JP2799430B2 - N-Glycoside-type glycolipids having a long-chain alkyl aspartate derivative as a hydrophobic moiety - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、水中に分散させる
ことにより有機超薄膜、閉鎖型の小胞体（ベシクル）、
あるいは適当な溶媒と混和させることによりリオトロピ
ック液晶を形成するアスパラギン酸長鎖アルキル誘導体
を疎水部とするＮ−グリコシド型糖脂質に関するもので
ある。TECHNICAL FIELD The present invention relates to an organic ultra-thin film, a closed vesicle (vesicle),
Alternatively, the present invention relates to an N-glycoside type glycolipid having a hydrophobic portion of an aspartate long-chain alkyl derivative which forms a lyotropic liquid crystal when mixed with an appropriate solvent.

【０００２】[0002]

【従来の技術】従来、天然由来の糖タンパク質において
糖鎖とアミノ酸との結合部分にＮ−グリコシド結合が利
用され、そのモデル化合物が合成されている（たとえ
ば、ジャーナル・オブ・バイオロジカル・ケミストリ
（The Journal of Biological Chemistry 、第２４５
巻、４１５８〜４１６２頁（１９７０年））。しかしな
がら、この公知化合物は糖誘導体であり、親水部、疎水
部の両方をあわせもつ界面活性剤として利用しうる両親
媒性化合物ではない。2. Description of the Related Art Conventionally, N-glycosidic bonds have been used in the binding portion between a sugar chain and an amino acid in a naturally-derived glycoprotein, and a model compound thereof has been synthesized (for example, Journal of Biological Chemistry). The Journal of Biological Chemistry, No. 245
Vol., 4158-4162 (1970)). However, this known compound is a sugar derivative and is not an amphiphilic compound that can be used as a surfactant having both a hydrophilic part and a hydrophobic part.

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明者は、廉価な原
料から大量合成が可能であり、しかも両親媒性により安
定な分子集合体を形成しうる、界面活性作用を有する化
合物を開発するため鋭意研究を重ねた結果、アスパラギ
ン酸長鎖アルキル誘導体を疎水部とする、新規なＮ−グ
リコシド型糖脂質を開発するに至った。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present inventors have developed a compound having a surfactant activity, which can be synthesized in large quantities from inexpensive raw materials and which can form a stable molecular assembly by amphipathicity. As a result of intensive studies, a novel N-glycoside type glycolipid having a long chain alkyl aspartate derivative as a hydrophobic moiety has been developed.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、一
般式（Ｉ）That is, the present invention provides a compound represented by the general formula (I):

【０００５】[0005]

【化２】 Embedded image

【０００６】（式中のＸは還元末端の炭素がＮ−グリコ
シド結合に関与したアルドース残基を、Ｒは炭素数１２
〜１８個の長鎖アルキル基を、Ｒ’はメチル基またはエ
チル基を示す。）で表わされるアスパラギン酸長鎖アル
キル誘導体を疎水部とするＮ−グリコシド型糖脂質を提
供するものである。(Wherein X represents an aldose residue in which the carbon at the reducing end is involved in an N-glycoside bond, and R is a carbon atom having 12 carbon atoms.
And R ′ represents a methyl group or an ethyl group. The present invention provides an N-glycoside type glycolipid having a long-chain alkyl aspartate derivative represented by the formula (1) as a hydrophobic moiety.

【０００７】[0007]

【発明の実施の形態】この一般式（Ｉ）においてＸは、
還元末端の炭素がＮ−グリコシド結合に関与しているア
ルドース残基であり、このようなものとしては、たとえ
ば、グルコース残基、ガラクトース残基、マンノース残
基、アロース残基、アルトロース残基、グロース残基、
イドース残基、タロース残基などがある。また、Ｒは炭
素数１２〜１８個の長鎖アルキル基であり、このような
長鎖アルキル基として、ドデシル基（ｎ＝１２）、テト
ラデシル基（ｎ＝１４）、ヘキサデシル基（ｎ＝１
６）、オクタデシル基（ｎ＝１８）などがある。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In this general formula (I), X is
The carbon at the reducing end is an aldose residue that participates in an N-glycoside bond, such as a glucose residue, a galactose residue, a mannose residue, an allose residue, an altrose residue, Growth residues,
Examples include idose residues and talose residues. R is a long-chain alkyl group having 12 to 18 carbon atoms. Examples of such a long-chain alkyl group include a dodecyl group (n = 12), a tetradecyl group (n = 14), and a hexadecyl group (n = 1).
6) and an octadecyl group (n = 18).

【０００８】この一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
いずれも文献未載の新規な化合物であり、次のようにし
て製造することができる。たとえば、一般式（II） Ｘ’−Ｎ₃ （式中、Ｘ’は２位、３位、４位および６位の水酸基が
すべてアシル基（例えばアセチル基）で保護されたアル
ドース残基である。）で表わされるアジド糖を触媒存在
下、接触還元することによりアミノ糖に変換し、得られ
たアミノ糖を単離精製することなく、すぐさま、一般式
(III)The compound represented by the general formula (I) is
All are novel compounds which have not been described in any literature, and can be produced as follows. For example, the general formula (II) X′-N ₃ (wherein X ′ is an aldose residue in which the hydroxyl groups at the 2-, 3-, 4- and 6-positions are all protected with an acyl group (eg acetyl group)) ) Is converted to an amino sugar by catalytic reduction in the presence of a catalyst in the presence of a catalyst, and the obtained amino sugar is immediately isolated and purified without general formula.
(III)

【０００９】[0009]

【化３】 Embedded image

【００１０】（式中、Ｒ、Ｒ”は炭素数１２〜１８個の
長鎖アルキル基である。）で表わされるアスパラギン酸
長鎖ジアルキル誘導体と反応させて１組のアミド結合を
形成させ、そのあと、アルドース残基の保護基であるす
べてのアシル基を除去し、アスパラギン酸のエステル部
分の長鎖アルキル基Ｒ”をメチル基またはエチル基とエ
ステル交換して製造することができる。(Wherein R and R ″ are a long chain alkyl group having 12 to 18 carbon atoms) to form a set of amide bonds by reacting with a long chain dialkyl aspartate derivative represented by the formula: Thereafter, all acyl groups which are protecting groups of the aldose residue are removed, and the long-chain alkyl group R ″ of the ester portion of aspartic acid can be transesterified with a methyl group or an ethyl group to produce the compound.

【００１１】この一般式（II）のＸ’−Ｎ₃ は、還元末
端の炭素にアジド基が結合した糖残基成分であり、次の
ように調製できる。アルドースを出発原料として、ピリ
ジン中で全ての水酸基をアシル化（アセチル化）し、続
いて酢酸中で臭化水素の酢酸溶液を作用させることによ
って還元末端の炭素に臭素原子が付加したα−ブロム糖
を得、これにジメチルホルムアミド中でアジ化ナトリウ
ムを反応させて得ることができる。これらのピリジン中
の水酸基のアシル化、それに続く臭素原子の付加、アジ
化ナトリウムの反応の反応条件は、特に制限はなく常法
に従って行うことができる。こうして得られた化合物は
結晶性であり、空気中で非常に安定な１００％β体の化
合物として得られる。一般式（II）の化合物のアノマー
炭素がβ体であることは、この化合物の ¹Ｈ−ＮＭＲス
ペクトル（重クロロホルム中、２５℃）が、δ値で４．
６５ｐｐｍに二重線のシグナル（スピン−スピンカップ
リング定数８．９Ｈｚ）を示すことから確認できる。X'-N _{3 in} the general formula (II) is a sugar residue component in which an azide group is bonded to the carbon at the reducing end, and can be prepared as follows. Using aldose as a starting material, all hydroxyl groups are acylated (acetylated) in pyridine, and then an acetic acid solution of hydrogen bromide is reacted in acetic acid to thereby add a bromine atom to the carbon at the reducing end. A sugar can be obtained and reacted with sodium azide in dimethylformamide. The reaction conditions for the acylation of the hydroxyl group in these pyridines, the subsequent addition of a bromine atom, and the reaction of sodium azide are not particularly limited, and can be performed according to a conventional method. The compound thus obtained is crystalline and is obtained as a 100% β-form compound which is very stable in air. The fact that the anomeric carbon of the compound of the general formula (II) is β-form means that the ¹ H-NMR spectrum (in deuterated chloroform at 25 ° C.) of this compound is 4.
This can be confirmed by showing a doublet signal (spin-spin coupling constant: 8.9 Hz) at 65 ppm.

【００１２】次にもう一つの原料化合物として用いられ
る前記一般式(III) のアスパラギン酸長鎖ジアルキル誘
導体は次のようにして調製できる。アミノ基およびβ−
カルボキシル基を保護したアスパラギン酸を出発原料と
して、縮合剤の存在下、まず長鎖アルキルアルコールと
反応させる。アスパラギン酸１モル当り好ましくは長鎖
アルキルアルコールを１．０〜１．１モル用いる。この
エステル結合生成反応自体は、ここで述べる点以外は常
法により実施できる。長鎖アルキルアルコールとして
は、ドデシルアルコール、テトラデシルアルコール、ヘ
キサデシルアルコール、オクタデシルアルコールなどを
用いることができる。このエステル結合生成反応の溶媒
としては、塩化メチレン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）を用いることができる。溶解性の点
から塩化メチレンが適している。縮合剤として水溶性カ
ルボジイミド、触媒としてジメチルアミノピリジンを用
いるとより良い収率を与える。Next, the long-chain dialkyl aspartate derivative of the above general formula (III) used as another starting compound can be prepared as follows. Amino group and β-
First, a carboxyl-protected aspartic acid is reacted with a long-chain alkyl alcohol in the presence of a condensing agent using as a starting material. Preferably, 1.0 to 1.1 mol of a long-chain alkyl alcohol is used per 1 mol of aspartic acid. This ester bond formation reaction itself can be carried out by a conventional method except for the points described here. As the long-chain alkyl alcohol, dodecyl alcohol, tetradecyl alcohol, hexadecyl alcohol, octadecyl alcohol and the like can be used. Methylene chloride, chloroform, N, N-dimethylformamide (DMF), dioxane, tetrahydrofuran (THF) can be used as a solvent for this ester bond formation reaction. Methylene chloride is suitable from the viewpoint of solubility. Better yields are obtained with water-soluble carbodiimide as condensing agent and dimethylaminopyridine as catalyst.

【００１３】次に、アスパラギン酸のＮ端保護基を除去
したのち、そこへ長鎖脂肪酸をカップリングする。長鎖
脂肪酸のアスパラギン酸１モル当りのモル数は、好まし
くは１．０〜１．１モルとする。反応温度は−２０〜０
℃が好ましく、反応時間は６時間〜一昼夜とする。長鎖
脂肪酸としては、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸などを用いることができる。反応溶媒としては、
クロロホルム、塩化メチレン、ＤＭＦがよいが、反応
性、溶解性の点からクロロホルム／ＤＭＦ混合溶媒系が
最適である。縮合剤としては、通常のペプチド合成にお
いて用いられている試薬、方法を用いることができる
が、収率の点からジエチルホスフォロシアニデート（Ｄ
ＥＰＣ）が適している。Next, after removing the N-terminal protecting group of aspartic acid, a long-chain fatty acid is coupled thereto. The number of moles of the long-chain fatty acid per mole of aspartic acid is preferably 1.0 to 1.1 mole. Reaction temperature is -20 to 0
C is preferable, and the reaction time is 6 hours to one day and night. As the long-chain fatty acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid and the like can be used. As the reaction solvent,
Chloroform, methylene chloride and DMF are good, but a chloroform / DMF mixed solvent system is most suitable in view of reactivity and solubility. As the condensing agent, reagents and methods used in ordinary peptide synthesis can be used, but diethylphosphorocyanidate (D
EPC) is suitable.

【００１４】一般式(III) の化合物は、最後にアスパラ
ギン酸のβ−カルボキシル基の保護基を除去して得られ
る。このときの反応溶媒としては、メタノール、エタノ
ール、ｔ−ブタノールなどのアルコール系溶媒とクロロ
ホルムとの混合溶媒がよい。エステル交換反応をさける
ため、ｔ−ブタノール／クロロホルム混合溶媒系が最適
である。アスパラギン酸のアミノ保護基あるいはβ−カ
ルボキシル基の保護基の選択、除去は通常のペプチド合
成において用いられている保護基と除去方法をそのまま
適用することができる。製造中間体であるペプチド誘導
体はいずれも酸およびアルカリで洗い、再結晶、再沈殿
を行うことにより、容易に単離、精製することができ
る。The compound of the general formula (III) is obtained by finally removing the β-carboxyl protecting group of aspartic acid. As a reaction solvent at this time, a mixed solvent of chloroform and an alcoholic solvent such as methanol, ethanol, and t-butanol is preferable. In order to avoid transesterification, a t-butanol / chloroform mixed solvent system is optimal. For the selection and removal of the amino-protecting group or the β-carboxyl-protecting group of aspartic acid, the protecting groups and removal methods used in ordinary peptide synthesis can be applied as they are. The peptide derivative as a production intermediate can be easily isolated and purified by washing with an acid and an alkali, and recrystallizing and reprecipitating.

【００１５】前記一般式（II）の化合物と前記一般式(I
II) の化合物とのカップリングは、例えば次のようにし
て行うことができる。まず、一般式（II）の化合物をメ
タノールとクロロホルムの混合溶媒に溶解させ、触媒と
して酸化白金を用いて接触水素還元を行う。反応温度は
好ましくは室温付近、反応時間は好ましくは３０〜６０
分間である。触媒としてはパラジウム触媒を用いても同
様に反応が進行するが若干の副反応が見られることか
ら、酸化白金の方が最適である。アジド基が完全に還元
されてアミノ基に変換されたことを薄層クロマトグラフ
ィーで確認した後、得られたアミノ糖を単離し、精製す
ることなく、すぐさま、前記一般式(III)のアスパラギ
ン酸長鎖ジアルキル誘導体を加えカップリングを行う。
アミノ糖１モルに対し一般式(III) の化合物を、好まし
くは１．０〜１．１モル用いる。反応温度は−２０〜０
℃、反応時間は６時間〜一昼夜が好ましい。反応溶媒と
しては、クロロホルム、メチルアルコール、エチルアル
コールがよいが、反応性、溶解性の点からＤＭＦが最適
である。縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメ
チルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＡ
Ｃ）などの通常のペプチド合成において用いられている
試薬と方法、またはＤＥＰＣやＮ−エトキシカルボニル
−２−エトキシ−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤ
Ｑ）を用いることができる。The compound of the formula (II) and the compound of the formula (I
Coupling with the compound of II) can be performed, for example, as follows. First, the compound of the general formula (II) is dissolved in a mixed solvent of methanol and chloroform, and catalytic hydrogen reduction is performed using platinum oxide as a catalyst. The reaction temperature is preferably around room temperature, and the reaction time is preferably 30 to 60.
Minutes. The reaction proceeds similarly when a palladium catalyst is used as the catalyst, but platinum oxide is more preferable because some side reactions are observed. After confirming by thin layer chromatography that the azide group was completely reduced and converted to an amino group, the resulting amino sugar was isolated and immediately purified without purification, and the aspartic acid of the general formula (III) was used. A long-chain dialkyl derivative is added for coupling.
The compound of the formula (III) is preferably used in an amount of 1.0 to 1.1 mol per 1 mol of the amino sugar. Reaction temperature is -20 to 0
C. and the reaction time is preferably from 6 hours to one day. As a reaction solvent, chloroform, methyl alcohol, and ethyl alcohol are preferable, but DMF is most suitable in terms of reactivity and solubility. As the condensing agent, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) -carbodiimide hydrochloride (EDA
Reagents and methods used in ordinary peptide synthesis such as C) or DEPC or N-ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline (EED
Q) can be used.

【００１６】最後に、糖残基を保護したアセチル基の脱
離反応および長鎖カルボン酸エステルのエステル交換反
応を説明すると、まず、このアシル化糖脂質を金属アル
コキシドで処理する。金属アルコキシドとしては、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメ
トキシドまたはカリウムエトキシドを用いることができ
る。金属アルコキシドの使用量は、アシル化糖脂質１モ
ルに対し、通常、０．０１〜１．０モルである。そのあ
と、強酸性カチオン樹脂で中和したのち、溶媒留去する
ことによって一般式（Ｉ）で表わされる糖脂質がアモル
ファス状物質または白色粉末として得られる。反応温度
としては通常１０℃〜室温、好ましくは室温、反応溶媒
としては、メトキシドの場合はメタノール、エトキシド
の場合はエタノールを用いるのが好ましい。このように
して得られた粗生成物はシリカゲルカラムによる分離精
製操作によって高純度のものとすることができる。この
場合の最終生成物としては、糖残基のアノマー炭素が１
００％β体の双頭型脂質が得られる。このことは、これ
らの化合物の ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル［重クロロホルム
／重メタノール（２／１、容積比）中、２５℃］が、δ
値で４．６〜４．９ｐｐｍに二重線のシグナル（スピン
−スピンカップリング定数９．２Ｈｚ）を示すことがら
確認できる。Finally, the elimination reaction of the acetyl group protecting the sugar residue and the transesterification reaction of the long-chain carboxylic acid ester will be described. First, the acylated glycolipid is treated with a metal alkoxide. As the metal alkoxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium methoxide or potassium ethoxide can be used. The amount of the metal alkoxide to be used is generally 0.01 to 1.0 mol per 1 mol of the acylated glycolipid. Then, after neutralizing with a strongly acidic cation resin, the solvent is distilled off, whereby the glycolipid represented by the general formula (I) is obtained as an amorphous substance or a white powder. The reaction temperature is usually from 10 ° C. to room temperature, preferably room temperature, and the reaction solvent is preferably methanol for methoxide and ethanol for ethoxide. The crude product thus obtained can be made highly pure by a separation and purification operation using a silica gel column. The final product in this case is that the anomeric carbon of the sugar residue is 1
A double-headed lipid of 00% β-form is obtained. This means that the ¹ H-NMR spectrum of these compounds [in deuterated chloroform / deuterated methanol (2/1, volume ratio) at 25 ° C.] is δ
It can be confirmed that a doublet signal (spin-spin coupling constant: 9.2 Hz) is shown at a value of 4.6 to 4.9 ppm.

【００１７】本発明の化合物は、赤外線吸収スペクトル
では、３５００〜３３００ｃｍ^-1に水酸基に由来する特
性吸収、１７４０〜１７５０ｃｍ^-1にカルボニルエステ
ル基に由来する特性吸収、１６４０〜１６６０ｃｍ^-1に
アミドカルボニル基に由来する特性吸収を示す。 ¹Ｈ−
ＮＭＲ［重クロロホルム／重メタノール（２／１、容積
比）中、２５℃］においては、δ値が０．９ｐｐｍ（長
鎖アルキル鎖末端のメチル基）、１．２〜１．４ｐｐｍ
（長鎖アルキル基のメチレン基の水素）、１．５〜１．
７ｐｐｍ（アミド基に隣接するメチレン基の隣のメチレ
ン基の水素）、２．２〜２．３ｐｐｍ（アミド基に隣接
するメチレン基の水素）、２．７〜２．９ｐｐｍ（アス
パラギン酸β−メチレン基の水素）、３．２〜３．５ｐ
ｐｍ（グルコピラノシル基の２，３，４，５位のメチ
ン、メチレン基の水素）、３．６〜３．７ｐｐｍ（メチ
ルエステル基の水素）、３．６〜３．９ｐｐｍ（グルコ
ピラノシル基の６位のメチレン基の水素）、４．６〜
４．８ｐｐｍ（アスパラギン酸α−メチン基の水素）、
４．６〜４．９ｐｐｍ（グルコピラノシル基の１位のメ
チン基の水素）のシグナルが観測できる。The compounds of the present invention, in the infrared absorption spectrum, characteristic absorption derived from a hydroxyl group in 3500～3300Cm ^-1, characteristic absorption derived from a carbonyl ester group 1740～1750Cm ^-1, amide carbonyl 1640～1660Cm ^-1 The characteristic absorption derived from the group is shown. ¹ H-
In NMR [in deuterated chloroform / deuterated methanol (2/1, volume ratio) at 25 ° C.], the δ value was 0.9 ppm (methyl group at the end of long-chain alkyl chain), 1.2 to 1.4 ppm.
(Hydrogen of the methylene group of the long-chain alkyl group), 1.5 to 1.
7 ppm (hydrogen of methylene group adjacent to methylene group adjacent to amide group), 2.2 to 2.3 ppm (hydrogen of methylene group adjacent to amide group), 2.7 to 2.9 ppm (β-methylene aspartate) Group hydrogen) 3.2-3.5p
pm (methine in the 2,3,4,5-position of the glucopyranosyl group, hydrogen in the methylene group), 3.6 to 3.7 ppm (hydrogen in the methyl ester group), 3.6 to 3.9 ppm (6-position in the glucopyranosyl group) Hydrogen of methylene group of
4.8 ppm (hydrogen of aspartic acid α-methine group),
A signal of 4.6 to 4.9 ppm (hydrogen of the methine group at position 1 of the glucopyranosyl group) can be observed.

【００１８】[0018]

【実施例】次に、実施例及び参考例により本発明をさら
に詳細に説明する。なお、薄層クロマトグラフィーのＲ
ｆ値としては、クロロホルム／メタノール（２０／１、
容積比）混合溶媒を展開溶媒としたときの値をＲｆ１、
クロロホルム／メタノール／水（６５／３０／５、容積
比）混合溶媒を展開溶媒としたときの値をＲｆ２、トル
エン／アセトン（４／１、容積比）混合溶媒を展開溶媒
としたときの値をＲｆ３、クロロホルム／メタノール
（９／１、容積比）混合溶媒を展開溶媒としたときの値
をＲｆ４とした。Next, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Reference Examples. In addition, R of thin layer chromatography
As the f value, chloroform / methanol (20/1,
Volume ratio) The value when the mixed solvent is used as the developing solvent is Rf1,
The value when using a mixed solvent of chloroform / methanol / water (65/30/5, volume ratio) as a developing solvent is Rf2, and the value when using a mixed solvent of toluene / acetone (4/1, volume ratio) as a developing solvent is The value when Rf3 and a mixed solvent of chloroform / methanol (9/1, volume ratio) were used as a developing solvent was defined as Rf4.

【００１９】参考例１ ２，３，４，６−テトラ−Ｏ−
アセチル−β−Ｄ−グルコピラノシルアジドの製造 ２，３，４，６−テトラ−Ｏ−アセチル−α−Ｄ−グル
コピラノシルブロミド５．０ｇ（１２．２ｍＭ）をＤＭ
Ｆ（１２０ｍｌ）に溶解し、撹拌しながらアジ化ナトリ
ウム１５．８ｇ（２４３ｍＭ）を加え、室温下、遮光し
ながら一昼夜撹拌を続けた。反応混合液を撹拌下、氷水
（１０００ｍｌ）中に一滴ずつ滴下した。水不溶物を塩
化メチレン（９００ｍｌ）で抽出し、有機相を氷水で洗
浄したのち無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。乾燥剤を
ろ過し、減圧下溶媒を完全に留去した。得られた淡黄色
の固体をジエチルエーテルで洗浄して、乾燥後、２−プ
ロパノールから再結晶して白色の針状結晶として、２，
３，４，６−テトラ−Ｏ−アセチル−β−Ｄ−グルコピ
ラノシルアジド３．３０ｇ（収率７９％）を得た。この
ものの物理的性質は次の通りである。 薄層クロマトグラフィーのＲｆ値 Ｒｆ１＝０．４、
Ｒｆ３＝０．６ 融点 １３１〜１３２℃Reference Example 1 2,3,4,6-tetra-O-
Preparation of acetyl-β-D-glucopyranosyl azide 5.0 g (12.2 mM) of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide was added to DM
F (120 ml), sodium azide (15.8 g, 243 mM) was added with stirring, and stirring was continued at room temperature for 24 hours while shielding from light. The reaction mixture was added dropwise to ice water (1000 ml) with stirring. The water-insoluble matter was extracted with methylene chloride (900 ml), and the organic phase was washed with ice water and dried over anhydrous sodium sulfate. The drying agent was filtered, and the solvent was completely distilled off under reduced pressure. The obtained pale yellow solid was washed with diethyl ether, dried, and recrystallized from 2-propanol to give white needles as 2,2
3.30 g (79% yield) of 3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl azide was obtained. Its physical properties are as follows. Rf value of thin layer chromatography Rf1 = 0.4,
Rf3 = 0.6 Melting point 131-132 ° C

【００２０】参考例２ ２，３，４，６−テトラ−Ｏ−
アセチル−α−Ｄ−ガラクトピラノシルアジドの製造 参考例１における２，３，４，６−テトラ−Ｏ−アセチ
ル−α−Ｄ−グルコピラノシルブロミドの代わりに２，
３，４，６−テトラ−Ｏ−アセチル−α−Ｄ−ガラクト
ピラノシルブロミドを用い、同様な操作によって、２，
３，４，６−テトラ−Ｏ−アセチル−α−Ｄ−ガラクト
ピラノシルアジドを得た。 薄層クロマトグラフィーのＲｆ値 Ｒｆ１＝０．４、
Ｒｆ３＝０．７ 融点 ９６〜９７℃Reference Example 2 2,3,4,6-tetra-O-
Production of acetyl-α-D-galactopyranosyl azide Instead of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide in Reference Example 1, 2,
Using 3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl bromide, 2,3
3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl azide was obtained. Rf value of thin layer chromatography Rf1 = 0.4,
Rf3 = 0.7 Melting point 96-97 ° C

【００２１】参考例３ Ｎα−テトラデカノイル−Ｎ−
ドデシル−Ｌ−アスパラギン酸−α−アミドの製造 ｔ−ブチルオキシカルボニル−Ｌ−アスパラギン酸−β
−ベンジルエステル３３．０ｇ（９．２８ミリモル）と
ドデシルアミン１．７２ｇ（９．２８ミリモル）をＤＭ
Ｆに溶解し、ジエチルホスフォロシアニデート１．９１
ｇ（１１ミリモル）とトリエチルアミン１．５６ｍｌ
（１１ミリモル）を加えて、０℃で３時間、続いて室温
で一昼夜撹拌を続けた。反応混合液を１０％クエン酸水
溶液、飽和食塩水、４％炭酸水素ナトリウム水溶液、水
の順で洗浄した。有機相を分離し、無水硫酸ナトリウム
上で乾燥したのち、ろ過し、溶媒を減圧留去した。得ら
れた淡黄色シロップを水中でガラス棒でこすることによ
って融点５６〜５９℃のＮα−ｔ−ブチルオキシカルボ
ニル−Ｎ−ドデシル−Ｌ−アスパラギン酸−β−ベンジ
ルエステル−α−アミドを白色固体として得た。これを
酢酸エチル（１０ｍｌ）に溶解し、４Ｎ−塩化水素／酢
酸エチル溶液（５０ｍｌ）を室温で１時間作用させてＮ
−ドデシル−Ｌ−アスパラギン酸−β−ベンジルエステ
ル−α−アミド塩酸塩２．６１ｇ（６．１１ミリモル）
を淡黄色シロップとして得た。これをミリスチン酸１．
１６ｇ（５．０９ミリモル）とともにＤＭＦに溶解し、
ジエチルホスフォロシアニデート１．０５ｇ（６．１１
ミリモル）とトリエチルアミン１．５７ｍｌ（１１．０
ミリモル）を加えた。０℃で３時間撹拌したのち、室温
で一昼夜撹拌した。クロロホルムで希釈し、４％炭酸水
素ナトリウム水溶液、１０％クエン酸水溶液、水の順で
洗浄した。有機相を分離し、無水硫酸ナトリウム上で乾
燥したのち、ろ過し、減圧下溶媒を留去した。得られた
淡黄色固体をアセトンから結晶化させ、融点１００〜１
０２℃のＮα−テトラデカノイル−Ｎ−ドデシル−Ｌ−
アスパラギン酸−β−ベンジルエステル−α−アミド
１．９６ｇ（収率６４％）を白色固体として得た。ベン
ジルエステル基の除去は、この化合物１．００ｇ（１．
６６ミリモル）をエタノール／クロロホルム（２／３、
容積比）１００ｍｌ中で、５％−パラジウム炭素を触媒
として接触還元を約３時間行うことによって完了した。
反応混合液をろ過し、溶媒を留去して白色残査を得た。
これを温エタノールから再結晶し、融点１０７〜１０９
℃の目的化合物６００ｍｇ（収率７１％）を白色粉末と
して得た。このものの¹³Ｃ−ＮＭＲスペクトル（重クロ
ロホルム中、３５℃）は、δ値で１４．０２ｐｐｍに長
鎖アルキル基のメチル基炭素、２２．６〜３９．９ｐｐ
ｍに長鎖アルキルのメチレン炭素、３６．２ｐｐｍにア
スパラギン酸Ｃβ炭素、４９．２ｐｐｍにアスパラギン
酸Ｃα炭素、１７０．７ｐｐｍにＣα炭素に隣接するカ
ルボニル基炭素、１７４．０ｐｐｍにテトラデカノイル
基のカルボニル炭素と遊離カルボン酸カルボニル基の炭
素にそれぞれ帰属できるシグナルを示した。Reference Example 3 Nα-tetradecanoyl-N-
Preparation of dodecyl-L-aspartic acid-α-amide t-butyloxycarbonyl-L-aspartic acid-β
-33.0 g (9.28 mmol) of benzyl ester and 1.72 g (9.28 mmol) of dodecylamine in DM
F and dissolved in diethylphosphorocyanidate 1.91
g (11 mmol) and 1.56 ml of triethylamine
(11 mmol) was added and stirring was continued at 0 ° C. for 3 hours, followed by stirring at room temperature for 24 hours. The reaction mixture was washed sequentially with a 10% aqueous citric acid solution, a saturated saline solution, a 4% aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and water. The organic phase was separated, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting pale yellow syrup was rubbed with a glass rod in water to give Nα-t-butyloxycarbonyl-N-dodecyl-L-aspartic acid-β-benzyl ester-α-amide having a melting point of 56 to 59 ° C. as a white solid. As obtained. This was dissolved in ethyl acetate (10 ml), and a 4N-hydrogen chloride / ethyl acetate solution (50 ml) was allowed to act at room temperature for 1 hour.
-Dodecyl-L-aspartic acid-β-benzyl ester-α-amide hydrochloride 2.61 g (6.11 mmol)
Was obtained as a pale yellow syrup. This was treated with myristic acid 1.
Dissolved in DMF with 16 g (5.09 mmol),
1.05 g of diethylphosphorocyanidate (6.11
Mmol) and 1.57 ml of triethylamine (11.0
Mmol). After stirring at 0 ° C. for 3 hours, the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. The mixture was diluted with chloroform and washed with a 4% aqueous sodium hydrogen carbonate solution, a 10% aqueous citric acid solution and water in this order. The organic phase was separated, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained pale yellow solid was crystallized from acetone and had a melting point of 100-1.
Nα-tetradecanoyl-N-dodecyl-L- at 02 ° C
1.96 g (64% yield) of aspartic acid-β-benzyl ester-α-amide was obtained as a white solid. Removal of the benzyl ester group was accomplished by removing 1.00 g of this compound (1.
66 mmol) in ethanol / chloroform (2/3,
In 100 ml (volume ratio), catalytic reduction was carried out for about 3 hours using 5% -palladium carbon as a catalyst to complete the reaction.
The reaction mixture was filtered and the solvent was distilled off to obtain a white residue.
This was recrystallized from hot ethanol to give a melting point of 107-109.
600 mg (yield 71%) of the target compound was obtained as a white powder. Its ¹³ C-NMR spectrum (in deuterated chloroform at 35 ° C.) showed a δ value of 14.02 ppm of methyl group carbon of a long-chain alkyl group, 22.6 to 39.9 pp.
m is the methylene carbon of a long chain alkyl, 36.2 ppm is the Cβ carbon of aspartate, 49.2 ppm is the Cα carbon of aspartate, 170.7 ppm is the carbonyl group carbon adjacent to the Cα carbon, and 174.0 ppm is the carbonyl of the tetradecanoyl group. Signals that can be assigned to carbon and carbon of a free carboxylic acid carbonyl group were shown.

【００２２】実施例１ Ｎα−テトラデカノイル−Ｎ−
（β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｌ−アスパラギン−メ
チルエステルの製造 参考例１で調製した２，３，４，６−テトラ−Ｏ−アセ
チル−α−Ｄ−グルコピラノシルアジド２２６ｍｇ
（０．０００６１ミリモル）をメチルアルコール（４０
ｍｌ）に溶解し、窒素雰囲気下で酸化白金（１２０ｍ
ｇ）を加えた。次に室温で水素を導入しながら２時間撹
拌した。反応混合物をセライトを用いて吸引ろ過後、ろ
液を減圧濃縮した。これを塩化メチレン（６ｍｌ）を含
むＤＭＦ（１６ｍｌ）に溶解し、−２℃で撹拌しながら
ＤＥＰＣ １２５ｍｇ（０．０００７３ミリモル）、ト
リエチルアミン７４ｍｇ（０．０００７３ミリモル）お
よび参考例３で調製したＮα−テトラデカノイル−Ｎ−
ドデシル−Ｌ−アスパラギン酸−α−アミド３１０ｍｇ
（０．０００６１ミリモル）を加え、０℃で３時間、室
温で２時間撹拌を続け、そのあと一晩放置した。反応混
合物を減圧濃縮し、クロロホルム／水で抽出した。有機
相を５％クエン酸水溶液、５％炭酸水素ナトリウム水溶
液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧
濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出液は塩化メチレン／アセトン＝２０
／１（容積比））で精製し、温メタノールから再結晶す
ることにより、融点１３３〜１３５℃の白色固体として
Ｎα−テトラデカノイル−Ｎ−（テトラ−Ｏ−アセチル
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｌ−アスパラギン−ド
デシルエステル６３ｍｇを得た。これを無水メタノール
（８ｍｌ）に溶解し、３０℃で撹拌しながら０．０５Ｎ
のナトリウムメトキシドを含むメタノール溶液（０．０
２ｍｌ）を滴下した。３０分後、強酸性カチオン樹脂を
加えて中和し、溶媒を留去した。最後に、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出液はクロロホルム／メタ
ノール＝９／１（容積比））で精製することにより、ア
モルファス状の目的化合物２０ｍｇを得た。図１に、こ
の化合物の ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル［重クロロホルム／
重メタノール（２／１、容積比）中、２５℃］を示す。 薄層クロマトグラフィーのＲｆ値 Ｒｆ４＝０．３ 元素分析値（Ｃ₂₅Ｈ₄₆Ｏ₉ Ｎ₂ として） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） ５７．９０ ８．９４ ５．４０ 実測値（％） ５８．０１ ８．６８ ５．３０Example 1 Nα-tetradecanoyl-N-
Production of (β-D-glucopyranosyl) -L-asparagine-methyl ester 226 mg of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl azide prepared in Reference Example 1
(0.00061 mmol) in methyl alcohol (40
ml) and platinum oxide (120 m2) under a nitrogen atmosphere.
g) was added. Next, the mixture was stirred at room temperature for 2 hours while introducing hydrogen. After suction filtration of the reaction mixture using celite, the filtrate was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in DMF (16 ml) containing methylene chloride (6 ml), and stirred at −2 ° C. with 125 mg (0.00073 mmol) of DEPC, 74 mg (0.00073 mmol) of triethylamine and Nα- prepared in Reference Example 3. Tetradecanoyl-N-
Dodecyl-L-aspartic acid-α-amide 310 mg
(0.00061 mmol), and the mixture was stirred at 0 ° C. for 3 hours and at room temperature for 2 hours, and then left overnight. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure and extracted with chloroform / water. The organic phase was washed with a 5% aqueous citric acid solution and a 5% aqueous sodium hydrogen carbonate solution, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained crude product is subjected to silica gel column chromatography (eluent: methylene chloride / acetone = 20).
/ 1 (volume ratio)) and recrystallized from warm methanol to obtain Nα-tetradecanoyl-N- (tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) as a white solid having a melting point of 133 to 135 ° C. 63 mg of -L-asparagine-dodecyl ester were obtained. This was dissolved in anhydrous methanol (8 ml) and stirred at 30 ° C. with 0.05N
Methanol solution containing sodium methoxide (0.0%
2 ml) was added dropwise. After 30 minutes, the mixture was neutralized by adding a strongly acidic cation resin, and the solvent was distilled off. Finally, the product was purified by silica gel column chromatography (eluent: chloroform / methanol = 9/1 (volume ratio)) to obtain 20 mg of an amorphous target compound. FIG. 1 shows the ¹ H-NMR spectrum of this compound [deuterated chloroform /
25 ° C. in heavy methanol (2/1, volume ratio)]. Rf value Rf4 = 0.3 Elemental analysis value on thin layer chromatography (C ₂₅ as _{H 46 O 9 N 2) C} H N calc (%) 57.90 8.94 5.40 Found (%) 58. 01 8.68 5.30

【００２３】実施例２ Ｎα−テトラデカノイル−Ｎ−
（β−Ｄ−ガラクトピラノシル）−Ｌ−アスパラギン−
メチルエステルの製造 実施例１における２，３，４，６−テトラ−Ｏ−アセチ
ル−α−Ｄ−グルコピラノシルアジドの代わりに、参考
例２で調製した２，３，４，６−テトラ−Ｏ−アセチル
−α−Ｄ−ガラクトピラノシルアジドを用いた以外は実
施例１と全く同様にして、融点１６５−１７１℃のアモ
ルファス状固体として目的化合物を得た。 薄層クロマトグラフィーのＲｆ値 Ｒｆ４＝０．３ 元素分析値（Ｃ₂₅Ｈ₄₆Ｏ₉ Ｎ₂ として） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） ５７．９０ ８．９４ ５．４０ 実測値（％） ５８．０１ ８．６８ ５．３０Example 2 Nα-tetradecanoyl-N-
(Β-D-galactopyranosyl) -L-asparagine-
Production of methyl ester Instead of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl azide in Example 1, 2,3,4,6-tetra Except that -O-acetyl-α-D-galactopyranosyl azide was used, the target compound was obtained as an amorphous solid having a melting point of 165-171 ° C, in exactly the same manner as in Example 1. Rf value Rf4 = 0.3 Elemental analysis value on thin layer chromatography (C ₂₅ as _{H 46 O 9 N 2) C} H N calc (%) 57.90 8.94 5.40 Found (%) 58. 01 8.68 5.30

【００２４】実施例３ Ｎα−テトラデカノイル−Ｎ−
（β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｌ−アスパラギン−エ
チルエステルの製造 参考例１で調製した２，３，４，６−テトラ−Ｏ−アセ
チル−α−Ｄ−グルコピラノシルアジド２２６ｍｇ
（０．０００６１ミリモル）をメチルアルコール（４０
ｍｌ）に溶解し、窒素雰囲気下で酸化白金（１２０ｍ
ｇ）を加えた。次に室温で水素を導入しながら２時間撹
拌した。反応混合物をセライトを用いて吸引ろ過後、ろ
液を減圧濃縮した。これを塩化メチレン（６ｍｌ）を含
むＤＭＦ（１６ｍｌ）に溶解し、−２℃で撹拌しながら
ＤＥＰＣ １２５ｍｇ（０．０００７３ミリモル）、ト
リエチルアミン７４ｍｇ（０．０００７３ミリモル）お
よび参考例３で調製したＮα−テトラデカノイル−Ｎ−
ドデシル−Ｌ−アスパラギン酸−α−アミド３１０ｍｇ
（０．０００６１ミリモル）を加え、０℃で３時間、室
温で２時間撹拌を続け、そのあと一晩放置した。反応混
合物を減圧濃縮し、クロロホルム／水で抽出した。有機
層を５％クエン酸水溶液、５％炭酸水素ナトリウム水溶
液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧
濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出液は塩化メチレン／アセトン＝２０
／１（容積比））で精製し、温メタノールから再結晶す
ることにより、融点１３３−１３５℃の白色固体として
Ｎα−テトラデカノイル−Ｎ−（テトラ−Ｏ−アセチル
−β−Ｄ−グルコピラノシル）−Ｌ−アスパラギン−ド
デシルエステル６３ｍｇを得た。これを無水エタノール
（８ｍｌ）に溶解し、３０℃で撹拌しながら０．０５Ｎ
のナトリウムエトキシドを含むエタノール溶液（０．０
２ｍｌ）を滴下した。３０分後、強酸性カチオン樹脂を
加えて中和し、溶媒を留去した。最後に、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶出液はクロロホルム／エタ
ノール＝９／１（容積比））で精製することにより、ア
モルファス状の目的化合物３１ｍｇを得た。 薄層クロマトグラフィーのＲｆ値 Ｒｆ４＝０．３ 元素分析値（Ｃ₂₆Ｈ₄₈Ｏ₉ Ｎ₂ として） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） ５８．６３ ９．０８ ５．２６ 実測値（％） ５８．９９ ８．７７ ５．４５Example 3 Nα-tetradecanoyl-N-
Production of (β-D-glucopyranosyl) -L-asparagine-ethyl ester 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl azide prepared in Reference Example 1 (226 mg)
(0.00061 mmol) in methyl alcohol (40
ml) and platinum oxide (120 m2) under a nitrogen atmosphere.
g) was added. Next, the mixture was stirred at room temperature for 2 hours while introducing hydrogen. After suction filtration of the reaction mixture using celite, the filtrate was concentrated under reduced pressure. This was dissolved in DMF (16 ml) containing methylene chloride (6 ml), and stirred at −2 ° C. with 125 mg (0.00073 mmol) of DEPC, 74 mg (0.00073 mmol) of triethylamine and Nα- prepared in Reference Example 3. Tetradecanoyl-N-
Dodecyl-L-aspartic acid-α-amide 310 mg
(0.00061 mmol), and the mixture was stirred at 0 ° C. for 3 hours and at room temperature for 2 hours, and then left overnight. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure and extracted with chloroform / water. The organic layer was washed with a 5% aqueous citric acid solution and a 5% aqueous sodium hydrogen carbonate solution, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained crude product is subjected to silica gel column chromatography (eluent: methylene chloride / acetone = 20).
/ 1 (volume ratio)) and recrystallized from warm methanol to give Nα-tetradecanoyl-N- (tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) as a white solid having a melting point of 133-135 ° C. 63 mg of -L-asparagine-dodecyl ester were obtained. This was dissolved in absolute ethanol (8 ml) and stirred at 30 ° C. with 0.05N
Ethanol solution containing sodium ethoxide (0.0%
2 ml) was added dropwise. After 30 minutes, the mixture was neutralized by adding a strongly acidic cation resin, and the solvent was distilled off. Finally, purification was performed by silica gel column chromatography (eluent: chloroform / ethanol = 9/1 (volume ratio)) to obtain 31 mg of an amorphous target compound. Rf value Rf4 = 0.3 Elemental analysis value on thin layer chromatography (C ₂₆ H ₄₈ as O ₉ N ₂₎ C H N calc (%) 58.63 9.08 5.26 Found (%) 58. 99 8.77 5.45

【００２５】実施例４ 実施例２におけるミリスチン酸
の代わりにアルキル鎖長の異なるパルミチン酸、ステア
リン酸を用いた以外は実施例２と全く同様にして行っ
て、次に示す化合物を得た。 Ｎα−ヘキサデカノイル−Ｎ−（β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル）−Ｌ−アスパラギン−メチルエステル 融点 １６８〜１７５℃ Ｎα−オクタデカノイル−Ｎ−（β−Ｄ−ガラクトピラ
ノシル）−Ｌ−アスパラギン−メチルエステル 融点 １７３〜１７９℃ 実施例１〜４で得られた化合物２ｍｇを水５０ｍｇと混
合し、約８０℃で超音波分散させた。それらの水和試料
の示差走査熱分析を行ったところ、７０〜８０℃にゲル
相から液晶相への相転移現象が観察でき、その相転移温
度以上では、良好なリオトロピック液晶を与えることが
わかった。Example 4 The following compounds were obtained in the same manner as in Example 2 except that palmitic acid and stearic acid having different alkyl chain lengths were used instead of myristic acid. Nα-hexadecanoyl-N- (β-D-galactopyranosyl) -L-asparagine-methyl ester Melting point 168-175 ° C. Nα-octadecanoyl-N- (β-D-galactopyranosyl) -L -Asparagine-methyl ester Melting point 173 to 179 ° C 2 mg of the compound obtained in Examples 1 to 4 was mixed with 50 mg of water, and ultrasonically dispersed at about 80 ° C. Differential scanning calorimetry of these hydrated samples showed that a phase transition phenomenon from a gel phase to a liquid crystal phase was observed at 70 to 80 ° C, and it was found that a good lyotropic liquid crystal was obtained above the phase transition temperature. Was.

【００２６】[0026]

【発明の効果】本発明の化合物は、クロロホルムなどの
疎水性有機溶媒に極微量溶解させ、気水界面上にラング
ミュアー・ブロジェット法により展開し、適当な基板上
に移しとることによって、分子オーダーの厚さを有する
有機薄膜を得ることができる。さらに、水中に分散させ
超音波処理を施すことによって、球状の小胞体を得るこ
とができる。また、沸騰水中からゆっくりと微結晶成長
させることによって極微小な繊維状構造体を得ることが
できる。いずれの分子集合体も層状、球状や線状といっ
た明確な形態をもち、かつ数ナノメータから数ミクロン
の非常に小さなサイズをもつことから、ファインケミカ
ル工業分野、エレクトロニクス工業分野など多岐にわた
る応用展開が可能である。本発明の化合物の用途として
は、医薬・化粧品分野などのバイオ産業におけるリポソ
ーム膜形成用材料、超薄膜や極微小構造体、電子・情報
分野におけるマイクロ電子部品、あるいは食品工業、農
林業、繊維工業における乳化剤、安定剤、分散剤、湿潤
剤などがあげられ、多岐にわたっている。The compound of the present invention is dissolved in a trace amount in a hydrophobic organic solvent such as chloroform, developed on the air-water interface by the Langmuir-Blodgett method, and transferred to an appropriate substrate to obtain a molecule. An organic thin film having a thickness on the order can be obtained. Furthermore, spherical vesicles can be obtained by dispersing in water and performing ultrasonic treatment. Also, an extremely fine fibrous structure can be obtained by slowly growing microcrystals from boiling water. Each molecular assembly has a distinct morphology, such as layered, spherical, or linear, and has a very small size of several nanometers to several microns, so it can be used in a wide variety of applications such as the fine chemical industry and the electronics industry. is there. Uses of the compound of the present invention include materials for forming liposome membranes, ultrathin films and microstructures in the biotechnology industry such as the pharmaceutical and cosmetic fields, microelectronic components in the electronics and information fields, or food, agriculture, forestry, and textile industries. Emulsifiers, stabilizers, dispersants, wetting agents, etc., and are diversified.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図１】実施例１で得られた化合物の ¹Ｈ−ＮＭＲスペ
クトル［濃度は１０ｍｇ／０．６ｍｌ、重クロロホルム
／重メタノール（２／１、容積比）中、２５℃、２７０
ＭＨｚ」である。1 is a ¹ H-NMR spectrum of a compound obtained in Example 1 [concentration: 10 mg / 0.6 ml, in chloroform / deuterated methanol (2/1, volume ratio) at 25 ° C., 270;
MHz ".

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中のＸは還元末端の炭素がＮ−グリコシド結合に関
与したアルドース残基を、Ｒは炭素数１２〜１８個の長
鎖アルキル基を、Ｒ’はメチル基またはエチル基を示
す。）で表わされるアスパラギン酸長鎖アルキル誘導体
を疎水部とするＮ−グリコシド型糖脂質。1. A compound of the general formula (I) (X in the formula represents an aldose residue in which the carbon at the reducing end is involved in an N-glycoside bond, R represents a long-chain alkyl group having 12 to 18 carbon atoms, and R ′ represents a methyl group or an ethyl group.) An N-glycoside type glycolipid having a long chain alkyl aspartate derivative represented by the formula (1) as a hydrophobic part.