JP2792005B2 - Disintegration aid for pesticide granules and pesticide granules containing the disintegration aid - Google Patents
Disintegration aid for pesticide granules and pesticide granules containing the disintegration aidInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は農薬粒剤崩壊助剤及び該崩壊助剤を含有する
農薬粒剤に関する。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a pesticide granule disintegration aid and a pesticide granule containing the disintegration aid.
殺虫剤、殺菌剤、除草剤等の殺生剤は、その物性や使
用目的により、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤等、それぞれ
に適した製剤型に製剤化され、実用に供されている。上
記製剤型のうちで特に粒剤は、防除の省力化や安全性等
の利点から、土壌処理や水面処理等の殺生剤として盛ん
に利用されている。かかる粒剤は通常、クレー、ケイソ
ー土、ベントナイト等の無機質担体と殺生剤原体とを混
合して造粒するか又は予め造粒した空玉に殺生剤原体を
吸着若しくは被覆して製造されるが、これらの粒剤が水
中へ施用される際には、速やかに膨潤し、崩壊して、そ
こに含有される殺生剤原体を溶出する必要がある。Biocides such as insecticides, bactericides, herbicides, etc. are formulated into emulsions, wettable powders, granules, powders, and other suitable formulations depending on their physical properties and intended use, and are put to practical use. . Among the above formulation types, granules are particularly widely used as biocides for soil treatment, water surface treatment and the like, because of their advantages such as labor saving of control and safety. Such granules are usually produced by mixing an inorganic carrier such as clay, kieselguhr, bentonite and a biocide active substance and granulating the mixture, or by adsorbing or coating the biocide active form on previously granulated vacant beads. However, when these granules are applied to water, it is necessary to rapidly swell and disintegrate, and elute the biocide active substance contained therein.
本発明は、農薬粒剤の水中崩壊性を改善する助剤及び
該助剤を含有することによって水中崩壊性に優れた農薬
粒剤に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to an auxiliary agent for improving the disintegration in water of a pesticide granule and to an agricultural granule excellent in disintegration in water by containing the auxiliary.
＜従来の技術、その課題＞ 従来、農薬粒剤の水中崩壊性を改善する助剤として、
水溶性高分子化合物（特公昭48−1501、特開昭58−1319
04、特開昭61−167602）、或はアニオン性の界面活性
剤、例えばアルキルベンゼンスルホン酸塩（特公昭57−
44643）やアルキル硫酸エステル塩（特開昭59−19380
3）、更に非イオン性の界面活性剤、例えば多価アルコ
ールとジカルボン酸とのハーフエステル（特開昭57−15
4101）やポリエチレングリコールアルキルフェニルエー
テル（特開昭57−154101）等が提案されている。<Conventional technology and its problems> Conventionally, as an auxiliary agent for improving the disintegration in water of pesticide granules,
Water-soluble polymer compounds (JP-B 48-1501, JP-A 58-1319)
04, JP-A-61-167602) or an anionic surfactant such as an alkyl benzene sulfonate (Japanese Patent Publication No. 57-167602).
44643) and alkyl sulfates (JP-A-59-19380)
3) Further, a non-ionic surfactant, for example, a half ester of a polyhydric alcohol and a dicarboxylic acid (JP-A-57-15)
4101) and polyethylene glycol alkylphenyl ether (JP-A-57-154101).
ところが、ポリカルボン酸塩、ポリビニル芳香族スル
ホン酸塩、リグニンスルホン酸塩等、従来提案されてい
る水溶性高分子化合物や上記のようなアニオン性の界面
活性剤を崩壊助剤として用いると、農薬粒剤を形成する
担体の種類によってその崩壊性が大きく影響されるため
に、汎用性に欠けるという問題があり、また上記のよう
なアニオン性の界面活性剤や非イオン性の界面活性剤を
崩壊助剤として用いると、硬度の高い水中での崩壊性を
改善することができないという問題がある。However, when a conventionally proposed water-soluble polymer compound such as a polycarboxylate, a polyvinyl aromatic sulfonate, and a lignin sulfonate or an anionic surfactant as described above is used as a disintegration aid, an agricultural chemical is used. There is a problem of lack of versatility because the disintegration property is greatly affected by the type of the carrier forming the granule, and the above-described anionic surfactant and nonionic surfactant are disintegrated. When used as an auxiliary, there is a problem that disintegration in water having high hardness cannot be improved.
実情は、担体の種類を問わず、安定した水中崩壊性と
りわけ硬水中で優れた崩壊性を示す農薬粒剤用崩壊剤及
びそのような農薬粒剤の出現が要請されているのであ
る。In fact, regardless of the type of the carrier, there is a demand for the appearance of a disintegrating agent for pesticide granules that exhibits stable disintegration in water, especially excellent disintegration in hard water, and the appearance of such pesticide granules.
＜発明が解決しようとする課題、その解決手段＞ 本発明は叙上の如き従来の課題を解決する新たな農薬
粒剤用崩壊助剤及び該崩壊助剤を含有する農薬粒剤を提
供するのもである。<Problems to be Solved by the Invention, Means for Solving the Problems> The present invention provides a new disintegration aid for pesticide granules and a pesticide granule containing the disintegration aid, which solves the above conventional problems. Also.
しかし本発明者らは、上記のような実情に鑑み、各種
の無機質担体に対して広く適応性を有し、且つ優れた硬
水崩壊性を示す農薬粒剤用崩壊助剤及びそのような農薬
粒剤を得るべく鋭意研究した結果、農薬粒剤に使用する
崩壊助剤として、分子内に炭化水素鎖からなる疎水性原
子団を有しない特定のポリオキシエチレン−ポロオキシ
プロピレングリコールエーテルが正しく好適であること
を見出し、本発明を完成するに至った。However, in view of the above situation, the present inventors have widely applied various inorganic carriers, and have excellent hard water disintegration disintegration aids for pesticide granules and such pesticide granules. As a result of diligent research to obtain an agent, a specific polyoxyethylene-polyoxypropylene glycol ether having no hydrophobic atomic group consisting of a hydrocarbon chain in the molecule is suitable and suitable as a disintegration aid used for pesticide granules. The inventors have found that the present invention has been completed.
すなわち本発明は、炭素数が１〜６個である鎖状若し
くは環状の１〜６価のアルコールにアルキレンオキサイ
ドか付加されたポリグリコールエーテルであって、該ア
ルキレンオキサイドとしてエチレンオキサイド／プロピ
レンオキサイドが80〜40/20〜60（重量％）の比率で付
加された、分子量1000〜10000のポリオキシエチレン−
ポリオキシプロピレングリコールエーテルから成る農薬
粒剤用崩壊助剤に係る。That is, the present invention provides a polyglycol ether in which an alkylene oxide or an alkylene oxide is added to a linear or hexavalent alcohol having 1 to 6 carbon atoms, wherein ethylene oxide / propylene oxide is 80 or less. Polyoxyethylene having a molecular weight of 1,000 to 10,000 added at a ratio of 4040/20 to 60 (% by weight)
The present invention relates to a disintegration aid for pesticide granules comprising polyoxypropylene glycol ether.
また本発明は、上記の農薬粒剤用崩壊助剤、殺生剤原
体及び無機質担体を必須成分とする農薬粒剤であって、
該農薬粒剤用崩壊助剤を１〜３重量％の割合で含有して
成る農薬粒剤に係る。Further, the present invention is a pesticide granule containing the above-mentioned disintegration aid for pesticide granules, a biocide active ingredient and an inorganic carrier as essential components,
The present invention relates to an agricultural chemical granule comprising the disintegration aid for agricultural chemical granules in a ratio of 1 to 3% by weight.
本発明において、崩壊助剤は、炭素数が１〜６個であ
る鎖状若しくは環状の１〜６価のアルコールにエチレン
オキサイドとプロピレンエオキサイドとをランダム状又
はブロッック状に付加して得られるポリオキシエチレン
−ポリオキシプロピレングリコールエーテルである。こ
のポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレングリコー
ルエーテルは、分子内に炭素数８以上の炭化水素鎖から
なる疎水性原子団とポリオキシエチレン基及び／又はポ
リオキシプロピレン基とを有する。非イオン性の界面活
性剤とは異なる。In the present invention, the disintegration aid is a poly (alkane) obtained by adding ethylene oxide and propylene oxide to a chain or cyclic C1-C6 alcohol having 1 to 6 carbon atoms in a random or block manner. Oxyethylene-polyoxypropylene glycol ether. This polyoxyethylene-polyoxypropylene glycol ether has a hydrophobic atomic group composed of a hydrocarbon chain having 8 or more carbon atoms and a polyoxyethylene group and / or a polyoxypropylene group in a molecule. Different from non-ionic surfactants.
本発明において、崩壊助剤であるポリオキシエチレン
−ポリオキシプロピレングリコールエーテルの出発物質
となるのは、炭素数が１〜６個である鎖状若しくは環状
の１〜６価のアルコールである。かかるアルコールとし
ては、次のような化合物が挙げられる。In the present invention, the starting material of the polyoxyethylene-polyoxypropylene glycol ether, which is a disintegration aid, is a linear or cyclic C1-C6 alcohol having 1-6 carbon atoms. Such alcohols include the following compounds.
１価のアルコール：メタノール、エタノール、プロパ
ノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、イソアミ
ルアルコール、ｎ−ヘキサノール ２価のアルコール：エチレングリコール、プロピレン
グリコール、1,4ブタンジオール、ネオペンチルグリコ
ール ３〜６価のアルコール：グリセリン、ジグリセリン、
トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ペン
タエリスリトール、アンヒドロソルビット、ソルビトー
ル また本発明において、崩壊助剤であるポリオキシエチ
レン−ポリオキシプロピレングリコールエーテルを得る
ために上記のようなアルコールに付加するエチレンオキ
サイド／プロピレンオキサイドは、その比率が80〜40/2
0〜60（重量％）の範囲のものである。更に本発明にお
いて、上記のようなアルコールにエチレンオキサイドと
プロピレンオキサイドとを付加して得られる崩壊助剤と
してのポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレングリ
コールエーテルは、その分子量が1000〜10000のもので
ある。付加するエチレンオキサイド／プロピレンオキサ
イドの比率や得られるポリオキシエチレン−ポリオキシ
プロピレングリコールエーテルの分子量が上記の範囲を
外れると、農薬粒剤の充分な崩壊性を付与できない。Monohydric alcohols: methanol, ethanol, propanol, isopropanol, n-butanol, isoamyl alcohol, n-hexanol Dihydric alcohols: ethylene glycol, propylene glycol, 1,4 butanediol, neopentyl glycol Trihydric alcohol: Glycerin, diglycerin,
Trimethylolpropane, trimethylolethane, pentaerythritol, anhydrosorbitol, sorbitol In the present invention, ethylene oxide added to the above alcohol to obtain polyoxyethylene-polyoxypropylene glycol ether as a disintegration aid Propylene oxide has a ratio of 80 to 40/2
It is in the range of 0 to 60 (% by weight). Furthermore, in the present invention, the polyoxyethylene-polyoxypropylene glycol ether as a disintegration aid obtained by adding ethylene oxide and propylene oxide to the above-mentioned alcohol has a molecular weight of 1,000 to 10,000. If the ratio of ethylene oxide / propylene oxide to be added or the molecular weight of the resulting polyoxyethylene-polyoxypropylene glycol ether is out of the above range, sufficient disintegration of the pesticide granule cannot be provided.
農薬粒剤の調製工程においては、殺生剤原体、無機質
担体及び崩壊助剤に水を加えて混練した組成物に著しい
増粘を生じないことが望ましく、このためにはエチレン
オキサイドとプロピレンオキサイドとの付加形態をラン
ダム状にするのが好ましい。In the step of preparing the pesticide granule, it is desirable that the composition obtained by adding water to the biocide base material, the inorganic carrier and the disintegration aid and not kneading does not significantly increase the viscosity, and for this purpose, ethylene oxide and propylene oxide are used. It is preferable to make the addition form of a random form.
本発明に係る農薬粒剤は、以上説明したような本発明
に係る崩壊助剤、殺生剤原体及び無機質担体を必須成分
として含有するものである。農薬粒剤中における本発明
に係る崩壊助剤の含有割合は１〜３重量％とする。The pesticide granule according to the present invention contains the disintegration aid, the biocide raw material, and the inorganic carrier as essential components as described above. The content ratio of the disintegration aid according to the present invention in the pesticide granules is 1 to 3% by weight.
使用される殺生剤原体には、殺虫剤、殺菌剤、除草剤
等、特に制限はなく、これらは液体状又は固体状のいず
れのものをも用いることができ、単独で又は混合で用い
ることできる。かかる殺生剤原体としては、ダイアジノ
ン、サターン、バイジット、バッサ、NAC、NIP、MIPC、
CNP等が挙げられる。また使用される無機質担体にも、
クレー、ケイソー土、ヘントナイト、炭酸カルシウム
等、特に制限はなく、これらも単独で又は混合で用いる
ことができる。The biocide active ingredient used is not particularly limited, such as insecticides, bactericides, herbicides, etc., and any of these can be used in liquid or solid form. it can. Such biocide active ingredients include Diazinon, Saturn, Baigit, Bassa, NAC, NIP, MIPC,
CNP and the like. Also, the inorganic carrier used,
There is no particular limitation on clay, kieselguhr, gentonite, calcium carbonate and the like, and these can be used alone or in combination.
農薬粒剤の調製方法についても、得に制限はなく、公
知の方法が採用され得る。すなわち、殺生剤原体、無機
質担体及び本発明に係る崩壊助剤に水を加えてこれらを
均一に混練し、混練物を押出し造粒機で一定の形状に造
粒してから、乾燥して粒剤を調製する。或は殺生剤を含
まない空玉を予め造粒しておき、その後に外空玉へ殺生
剤を吸着又は被覆させて粒剤を調製する。造粒に際し、
その混練時に、澱粉、ポリビニルアルコール、アルギン
酸ソーダ等の粘結剤を併用することもできる。The method for preparing the pesticide granule is not particularly limited, and a known method can be employed. That is, the biocide raw material, the inorganic carrier and the disintegration aid according to the present invention are mixed with water by uniformly adding water, and the kneaded material is extruded into a predetermined shape by a granulator, and then dried. Prepare granules. Alternatively, empty beads containing no biocide are granulated in advance, and then the external empty beads are adsorbed or coated with the biocide to prepare granules. When granulating,
At the time of kneading, a binder such as starch, polyvinyl alcohol, and sodium alginate can be used in combination.
以下、本発明の構成及び効果をより具体的にするため
実施例等を挙げるが、本発明が該実施例に限定されると
いうものではない。Hereinafter, although an example etc. are given in order to make the structure and effect of the present invention more specific, the present invention is not limited to the example.
＜実施例等＞ ・試験区分１ 以下に例示するような方法で各種の崩壊助剤を合成
し、その結果を後記の第１表（実施例）及び第２表（比
較例）に示した。<Examples and the like>-Test Category 1 Various disintegration aids were synthesized by the methods exemplified below, and the results are shown in Tables 1 (Examples) and 2 (Comparative Examples) below.
‥崩壊助剤ａ−１の合成 ｎ−ブタノール148g及びカセイカリ6gをオートクレー
ブに仕込み、反応系内を窒素ガスで置換した。100〜130
℃でエチレンオキサイド1134gとプロピレンオキサイド1
160gとの混合物を３時間かかってオートクレーブ中への
加圧下に導入し、更に同温度にて２時間反応させた。反
応生成物を濾過して、崩壊助剤ａ−１（実施例）を2438
g得た。合成 Synthesis of Disintegration Aid a-1 148 g of n-butanol and 6 g of caesari were charged into an autoclave, and the inside of the reaction system was replaced with nitrogen gas. 100-130
1134 g ethylene oxide and propylene oxide 1 at ℃
The mixture with 160 g was introduced under pressure into the autoclave over 3 hours, and further reacted at the same temperature for 2 hours. The reaction product was filtered, and the disintegration aid a-1 (Example) was added to 2438.
g obtained.
崩壊助剤ａ−１の水酸基価は50.8であり、該水酸基価
より算出される平均分子量は1200であった。またプロト
ンNMRで分析した結果、崩壊助剤ａ−１におけるエチレ
ンオキサイドとプロピレンオキサイドとの付加比率はそ
れぞれ、49.6重量％と50.4重量％であった。The hydroxyl value of the disintegration assistant a-1 was 50.8, and the average molecular weight calculated from the hydroxyl value was 1200. As a result of analysis by proton NMR, the addition ratio of ethylene oxide and propylene oxide in the disintegration aid a-1 was 49.6% by weight and 50.4% by weight, respectively.
以下同様に、崩壊助剤ａ−２〜ａ−６（実施例）及び
ｒ−１〜ｒ−12（比較例）を合成し、そして分析した。Similarly, disintegration assistants a-2 to a-6 (Examples) and r-1 to r-12 (Comparative Examples) were synthesized and analyzed.
尚、第１表及び第２表において、付加形態はエチレン
オキサイドとプロピレンオキサイドとの付加形態であ
り、EO％は付加したエチレンオキサイド及びプロピレン
オキサイド中のエチレンオキサイドの比率（重量％）で
ある。In Tables 1 and 2, the addition form is the addition form of ethylene oxide and propylene oxide, and EO% is the ratio (% by weight) of the added ethylene oxide and ethylene oxide in propylene oxide.
・試験区分２ クレー75部、ベントナイト19部、殺生剤原体としてMI
PC（ｏ−クメニルメチルカーバメート）４部及び崩壊助
剤２部（各重量部）を均一に混合し、これに水17重量部
を加えて、更に均一に混練した。混練物を0.7mmφのス
ルリーンへ通して押出し、流体に仕上た。粒状物を50℃
で３時間乾燥し、農薬粒剤を得た。 ・ Test Category 2 75 parts clay, 19 parts bentonite, MI as biocide
4 parts of PC (o-cumenylmethyl carbamate) and 2 parts of disintegration aid (each part by weight) were uniformly mixed, and 17 parts by weight of water was added thereto, followed by further uniform kneading. The kneaded material was extruded by passing through a 0.7 mmφ slurry and finished into a fluid. 50 ° C for granules
For 3 hours to obtain pesticide granules.
各農薬粒剤について、水中崩壊性を下記の方法で評価
し、その結果を後記の第３表（実施例）及び第４図（比
較例）に示した。The disintegration in water of each pesticide granule was evaluated by the following method, and the results are shown in Table 3 (Example) and FIG. 4 (Comparative Example) described below.
‥水中崩壊性の評価 直径8.5cm、深さ2cmのシャーレに19度硬水20mlを入
れ、更に上記の農薬粒剤１粒を該シャーレの中央へ静か
に入れて、該農薬粒剤の経時的な崩壊状態を観察測定し
た。崩壊性の評価は、それぞれの農薬粒剤について、各
５回、崩壊状態を観察し、その平均値を次の基準で評価
した。評 価 Evaluation of disintegration in water A 20 cm 19-degree hard water is placed in a Petri dish having a diameter of 8.5 cm and a depth of 2 cm, and one of the above pesticide granules is gently put into the center of the Petri dish. The collapse state was observed and measured. For evaluation of disintegration, the disintegration state was observed five times for each pesticide granule, and the average value was evaluated according to the following criteria.
◎:30秒未満に完全に崩壊する ○:30秒以上１分未満に完全に崩壊する △:1分以上２分未満に殆ど崩壊するが、一部に原型をと
どめたものが残る ×:3分以上経過後も殆ど原型をとどめている 尚、第４表において、崩壊助剤の種類の欄のｒ−13
は、イソブチレン／マレイン酸共重合物の60％ナトリウ
ム塩であり、イソブチレン／マレイン酸の重合度が25の
ものである。◎ Completely disintegrates in less than 30 seconds ○: Completely disintegrates in 30 seconds or more and less than 1 minute △: Almost disintegrates in 1 minute or more and less than 2 minutes, but partially retains the original form ×: 3 After the elapse of more than one minute, the prototype remains almost the same. In Table 4, r-13 in the column of the type of the disintegration aid was used.
Is a 60% sodium salt of an isobutylene / maleic acid copolymer having a degree of polymerization of 25 of isobutylene / maleic acid.
・試験区分３ 後記の第５表（実施例）及び第６表（比較例）に示す
組成の農薬粒剤を試験区分２の場合と同様にして調製し
た。そして各農薬粒剤につき、試験区分２の場合と同様
にして水中崩壊性を評価し、その結果を第５表及び第６
表に示した。 Test Category 3 Pesticide granules having the compositions shown in Table 5 (Examples) and Table 6 (Comparative Examples) described below were prepared in the same manner as in Test Category 2. For each pesticide granule, the disintegration in water was evaluated in the same manner as in the case of Test Category 2, and the results were shown in Tables 5 and 6.
It is shown in the table.
尚、第５表及び第６表において無機質担体の欄のＩは
クレー／ベンナイト＝80/20のもの、IIは炭酸カルシウ
ム／ベントナイト＝70/30のもの、IIIはタルク／ベント
ナイト＝80/20のもの（各重量比）であり、ダイヤジノ
ンはo,o−ジエチル−ｏ−２−イソプロピル−６−メチ
ルピリミジン−4yl−ホスホロチオエートであって、NIP
は2,4−ジクロロフェニル−４−ニトロフェニルエーテ
ルである。そして各欄の部は重量部である。In Tables 5 and 6, I in the column of inorganic carrier is clay / bennite = 80/20, II is calcium carbonate / bentonite = 70/30, and III is talc / bentonite = 80/20. Wherein the diazinon is o, o-diethyl-o-2-isopropyl-6-methylpyrimidine-4yl-phosphorothioate, NIP
Is 2,4-dichlorophenyl-4-nitrophenyl ether. Parts in each column are parts by weight.
＜発明の効果＞ 各表の結果からも明らかなように、以上説明した本発
明には、担体の種類を問わず、安定した水中崩壊性とり
わけ硬水中での優れた崩壊性を発現するという効果があ
る。 <Effects of the Invention> As is clear from the results of each table, the present invention described above has an effect of exhibiting stable underwater disintegration, particularly excellent disintegration in hard water, regardless of the type of carrier. There is.
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 25/12 A01N 25/30 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)Continuation of the front page (58) Field surveyed (Int.Cl. 6 , DB name) A01N 25/12 A01N 25/30 CA (STN) REGISTRY (STN)
Claims (2)
の１〜６価のアルコールにアルキレンオキサイドが付加
されたポリグリコールエーテルであって、該アルキレン
オキサイドとしてエチレンオキサイド／プロピンレンオ
キサイドが80〜40/20〜60（重量％）の比率で付加され
た、分子量1000〜10000のポリオキシエチレン−ポリオ
キシプロピレングリコールエーテルから成る農薬粒剤用
崩壊助剤。1. A polyglycol ether in which an alkylene oxide is added to a linear or hexavalent alcohol having 1 to 6 carbon atoms, wherein the alkylene oxide is ethylene oxide / propylene oxide. Is added at a ratio of 80 to 40/20 to 60 (% by weight), and a disintegration aid for pesticide granules consisting of polyoxyethylene-polyoxypropylene glycol ether having a molecular weight of 1,000 to 10,000.
剤原体及び無機質担体を必須成分とする農薬粒剤であっ
て、該農薬粒剤用崩壊助剤を１〜３重量％の割合で含有
して成る農薬粒剤。2. A pesticide granule comprising the disintegration aid for pesticide granules according to claim 1, an active ingredient of a biocide and an inorganic carrier as essential components, wherein the disintegration aid for pesticide granules is 1 to 3% by weight. % Pesticide granules.
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