JP2762511B2 - Color filter and manufacturing method thereof - Google Patents
Color filter and manufacturing method thereofInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、カラー液晶表示装置の液晶セル内に設ける
ことにより好適なカラーフィルターにすることができ、
更に詳しくはTN（ツイステッド・ネマチック）型液晶表
示、GH（ゲスト・ホスト）型液晶表示、STN（スーパー
・ツイステッド・ネマチック）液晶表示およびFLC（強
誘導性液晶）表示装置に適する色分解用カラーフィルタ
ーおよびその製造方法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION <Industrial Application Field> The present invention can provide a suitable color filter by being provided in a liquid crystal cell of a color liquid crystal display device.
More specifically, color filters suitable for TN (twisted nematic) liquid crystal display, GH (guest-host) liquid crystal display, STN (super twisted nematic) liquid crystal display, and FLC (strongly inductive liquid crystal) display devices And its manufacturing method.
＜発明の目的＞ アクリル系樹脂は耐熱性、透明性および耐薬品性が優
れており、また一方顔料は染料に比較して耐熱性、耐光
性に優れてするのでアクリル樹脂に顔料を高度に分散す
ることにより、耐熱性、耐光性および透明度の良い液晶
表示用のカラーフィルターを作成することができた。こ
の特性の優れたカラーフィルターを提供することを目的
とする。<Object of the Invention> Acrylic resins have excellent heat resistance, transparency and chemical resistance, and pigments have excellent heat resistance and light resistance compared to dyes, so pigments are highly dispersed in acrylic resins. As a result, a color filter for a liquid crystal display having good heat resistance, light resistance and transparency could be produced. An object of the present invention is to provide a color filter having excellent characteristics.
＜従来技術＞ 従来、カラーフィルターは、染色可能な有機天然物
（ゼラチン、カゼイン等）を精製して、低分子（１万〜
５万）に分解したものを用いている。この有機物は、水
に可溶であるため、水溶液をコーティング、パターニン
グ、染色およひベーキングを各着色ごとにくり返してカ
ラーフィルターを作成していた。しかしながら被染色体
が天然物であるため耐熱性に弱いことと、染料を用いる
ため耐光性にも弱いと言う難点があった。また一方、耐
熱性耐光性を向上させるために顔料の使用について種々
検討されているが顔料の分散性に問題があり、均一性が
良く透明度の高い、実用的なカラーフィルターを作成す
ることは難しかった。また耐熱性については、カラーフ
ィルターに液晶を動作させるための透明電極の蒸着と液
晶を配向させるためのポリイミド系樹脂のコーティング
および焼成が必要であるためである。<Prior art> Conventionally, a color filter is obtained by purifying a dyeable organic natural product (gelatin, casein, etc.) to a low molecular weight (10,000 to
50,000). Since this organic substance is soluble in water, a color filter was prepared by repeating coating, patterning, dyeing and baking of an aqueous solution for each coloring. However, there is a drawback that the chromosome is a natural product and therefore has poor heat resistance, and the use of a dye has a weak light resistance. On the other hand, various studies have been made on the use of pigments to improve heat resistance and light resistance.However, there is a problem in the dispersibility of the pigments, and it is difficult to prepare a practical color filter having high uniformity and high transparency. Was. In addition, regarding heat resistance, it is necessary to deposit a transparent electrode for operating the liquid crystal in the color filter and to coat and bake a polyimide resin for aligning the liquid crystal.
また一方、耐光性は野外及び車載用に使用する場合に
直接太陽光を受ける可能性があり、高い耐光性が望まれ
ていた。On the other hand, when used for outdoor and on-vehicle use, light resistance may directly receive sunlight, and high light resistance has been desired.
＜発明が解決しようとする課題＞ 従来技術で述べたごとくゼラチン、カゼインを用いる
染色タイプのカラーフィルターは耐熱性、耐光性に若干
の問題があった。又顔料を使用して耐光性を向上させる
ことは検討されているが、顔料の分散性に問題があり、
透明性と均一性を良くすることが難しかった。しかしな
がら、顔料の分散剤として顔料の誘導体を用いることに
より、均一性と透明性の良いカラーフィルターを作成す
ることが可能となった。<Problems to be Solved by the Invention> As described in the related art, the dye-type color filter using gelatin and casein has some problems in heat resistance and light resistance. Also, it has been studied to improve the light resistance by using a pigment, but there is a problem in the dispersibility of the pigment,
It was difficult to improve transparency and uniformity. However, by using a pigment derivative as a pigment dispersant, a color filter having good uniformity and transparency can be produced.
＜課題を解決するための手段＞ 次に本発明であるカラーフィルターについて図を参照
しながら説明する。第１図はカラーフィルターを使用し
た液晶表示装置の１例を示す。光源（１）として螢光燈
等を発した白色光は、偏光板（２）、透明基板（３）を
通して、画素電極（４）と配向膜（５）を通り液晶
（６）に進み、さらに配向膜（８）、透明電極（９）を
通りカラーフィルター（10）で三原色に分解される。さ
らに透明基板（11）を通り偏光板（12）を通り視覚によ
り色として認識される。この様な素子において、液晶
（６）は、配向膜（５）および（８）と封止材（７）に
接して封入され、画素電極（４）と透明電極（11）の間
に印加された電気信号に応じ配向を変える。この時、偏
光板（２）と（12）の作用により光シャッターとして作
用し、カラーフィルターを通った光は情報化される。カ
ラーフィルター（10）の各色の大きさは、画素電極
（４）と同一であり、大型ディスプレイの場合は数ミリ
メートル角、ハンデー型ディスプレイの場合は数十ミク
ロンないし数百ミクロンメートル角であり、カラーフィ
ルター（10）は、微細加工の可能な素材から構成されな
ければならない。<Means for Solving the Problems> Next, the color filter of the present invention will be described with reference to the drawings. FIG. 1 shows an example of a liquid crystal display device using a color filter. White light emitted from a fluorescent lamp or the like as a light source (1) passes through a polarizing plate (2) and a transparent substrate (3), passes through a pixel electrode (4) and an alignment film (5), and advances to a liquid crystal (6). The light passes through the alignment film (8) and the transparent electrode (9) and is separated into three primary colors by the color filter (10). Further, the light passes through the transparent substrate (11), passes through the polarizing plate (12), and is visually recognized as a color. In such an element, the liquid crystal (6) is sealed in contact with the alignment films (5) and (8) and the sealing material (7), and is applied between the pixel electrode (4) and the transparent electrode (11). The orientation is changed according to the applied electric signal. At this time, the light acts as an optical shutter by the action of the polarizing plates (2) and (12), and the light passing through the color filters is converted into information. The size of each color of the color filter (10) is the same as that of the pixel electrode (4), and is several millimeters square for a large display, and several tens to several hundreds of micrometers square for a handy display. The filter (10) must be made of a material that can be finely processed.
次に本発明のカラーフィルターの構成について以下説
明する。第１図に示す様に透明基板（11）としては、ガ
ラス基板、透明樹脂板、透明樹脂フィルム等が適用でき
る。Next, the configuration of the color filter of the present invention will be described below. As shown in FIG. 1, as the transparent substrate (11), a glass substrate, a transparent resin plate, a transparent resin film or the like can be applied.
カラーフィルター（10）は、通常該透明基板（11）上
に位置し、更に該カラーフィルター（10）上に透明電極
（９）が設けられるのが一般的である。しかし、場合に
よっては、透明基板（11）上に透明電極を設け、その上
にカラーフィルターが位置することもある。カラーフィ
ルター（10）は第１図で示したように、例えば赤色フィ
ルター層（Ｒ）、緑色フィルター層（Ｇ）、青色フィル
ター層（Ｂ）からなる。また場合によっては、黒色もし
くは、不透明の遮光層または、無着色層が（Ｒ）、
（Ｇ）、（Ｂ）の間に介在して設けられることもある。
赤色フィルター層（Ｒ）はアクリル系樹脂、赤色顔料、
分散剤を主成分とし構成される。以下同様に、緑色フィ
ルター層（Ｇ）、青色フィルター層（Ｂ）もアクリル系
樹脂・顔料・分散剤から成る。アクリル系樹脂の役割は
透明基板（11）上に各色顔料を固定せしめ、又必要に応
じて任意の形状でパターンを可能ならしめ、更に、カラ
ーフィルター（10）上に、透明電極（９）を形成する場
合の基材となる。各色の顔料は白色光を分解する役割を
担うため、透明性・耐光性・耐熱性が秀れていなければ
ならない。該顔料の一次粒子径は、0.3μｍ以下好まし
くは0.1μｍ以下であって可視光の波長に対して十分小
さくする。さらに言えば透明性の秀れた顔料として有機
顔料が望ましい。分散剤としては、顔料の凝集を防ぎ、
アクリル系樹脂中に該顔料を均一に分散させるために添
加される。従って該分散剤も又耐熱性を有し、カラーフ
ィルター（10）の諸特性を阻害してはならない。この目
的に合致する分散剤として、顔料または染料の有機色素
誘導体が極めて有効であることが判明した。分散剤とし
ては、勿論、該顔料の誘導体に限定する必要はなく、陽
イオン活性剤、陰イオン活性剤、非イオン活性剤等も適
用できる。The color filter (10) is usually located on the transparent substrate (11), and further, a transparent electrode (9) is generally provided on the color filter (10). However, in some cases, a transparent electrode may be provided on the transparent substrate (11), and a color filter may be located thereon. As shown in FIG. 1, the color filter (10) includes, for example, a red filter layer (R), a green filter layer (G), and a blue filter layer (B). In some cases, the black or opaque light-shielding layer or the non-colored layer is (R)
It may be provided between (G) and (B).
The red filter layer (R) is made of an acrylic resin, a red pigment,
It is composed mainly of a dispersant. Similarly, the green filter layer (G) and the blue filter layer (B) are also composed of an acrylic resin, a pigment and a dispersant. The role of the acrylic resin is to fix each color pigment on the transparent substrate (11), and to make it possible to form a pattern in any shape as necessary. Further, the transparent electrode (9) is formed on the color filter (10). It becomes a base material when it is formed. Since each color pigment plays a role of decomposing white light, it must have excellent transparency, light fastness and heat resistance. The pigment has a primary particle size of 0.3 μm or less, preferably 0.1 μm or less, which is sufficiently small with respect to the wavelength of visible light. Furthermore, an organic pigment is desirable as a pigment having excellent transparency. As a dispersant, it prevents pigment aggregation,
It is added to uniformly disperse the pigment in the acrylic resin. Therefore, the dispersant also has heat resistance and must not interfere with the properties of the color filter (10). Organic pigment derivatives of pigments or dyes have been found to be very effective as dispersants for this purpose. The dispersant need not be limited to the derivative of the pigment, but may be a cationic surfactant, an anionic surfactant, a nonionic surfactant, or the like.
アクリル系樹脂に対する顔料の重量比は、通常0.25な
いし３の範囲が好ましい。顔料の比率を下げるとフィル
ターとしての特性は向上するが、所定の光学濃度を得る
ためには、膜厚を大きくする必要があり、微細加工が困
難になる。顔料の比率を上げると、顔料の分散剤および
塗布性が著しく劣化する。顔料に対する分散剤の重量比
は0.01ないし0.2が好ましいが、かならずしもこの値に
限定する必要はない。上記配合によるカラーフィルター
の膜厚は0.75μｍないし3.0μｍであった。この様にし
て作成されたカラーフィルターの代表的な分光特性を第
２図に示した。The weight ratio of the pigment to the acrylic resin is usually preferably in the range of 0.25 to 3. When the pigment ratio is reduced, the characteristics as a filter are improved, but in order to obtain a predetermined optical density, it is necessary to increase the film thickness, which makes fine processing difficult. When the ratio of the pigment is increased, the dispersant of the pigment and the applicability are significantly deteriorated. The weight ratio of the dispersant to the pigment is preferably 0.01 to 0.2, but it is not necessary to limit to this value. The film thickness of the color filter having the above composition was 0.75 μm to 3.0 μm. FIG. 2 shows typical spectral characteristics of the color filter thus prepared.
本発明に用いるアクリル樹脂を構成するモノマーは、 では、 R1がＨの場合は （アクリル酸）であり、R1がCH3の場合は、 （メタクリル酸）である。The monomer constituting the acrylic resin used in the present invention, Then, if R 1 is H (Acrylic acid) and R 1 is CH 3 , (Methacrylic acid).
では、 R2がＨの場合は （シクロヘキシルアクリレート）であり、 R2がCH3の場合、 （シクロヘキシルメタクリレート）である。 Then, if R 2 is H (Cyclohexyl acrylate) and R 2 is CH 3 , (Cyclohexyl methacrylate).
では、 R3がＨの場合、ｎ＝０で、 （メチルアクリレート）、ｎ＝１で （プロピルアクリレート）、ｎ＝３で （ブチルアクリレート）、ｎ＝４で （ペンチルアクリレート）を表し、R3がCH3の場合それ
ぞれメチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プ
ロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ペンチ
ルメタクリレートを表わす。これらモノマーの配合比
は、（ａ）５〜30重量部、（ｂ）15〜35重量部、（ｃ）
35〜80重量部であり、これらモノマーの共重合体のアク
リル樹脂を用いる。 Then, when R 3 is H, n = 0, (Methyl acrylate), n = 1 (Propyl acrylate), n = 3 (Butyl acrylate), n = 4 (Pentyl acrylate), and when R 3 is CH 3 , it represents methyl methacrylate, ethyl methacrylate, propyl methacrylate, butyl methacrylate, and pentyl methacrylate, respectively. The mixing ratio of these monomers is (a) 5 to 30 parts by weight, (b) 15 to 35 parts by weight, (c)
35 to 80 parts by weight, and an acrylic resin of a copolymer of these monomers is used.
また、アクリル樹脂を合成する場合に少量添加するこ
とにより、樹脂の特性を若干変えることのできるモノマ
ーとしてジメチルアミノメタクリレート、ベンジルアク
リレート、グリシジルメタクリレート、アクリロニトリ
ル、ビニルアセテート等がある。樹脂を溶解させる溶剤
としては、メチルセロソルブ、エチルセルソルブ、シク
ロヘキサノン、キシレン等が良く、またこれらの溶剤の
混合物でも良いが、特に溶解性、コーティング性からエ
チルセロソルブ、シクロヘキサノンが望ましい。In addition, dimethylamino methacrylate, benzyl acrylate, glycidyl methacrylate, acrylonitrile, vinyl acetate, and the like are monomers that can slightly change the properties of the resin by adding a small amount when synthesizing an acrylic resin. As a solvent for dissolving the resin, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, cyclohexanone, xylene and the like may be good, and a mixture of these solvents may be used. Ethyl cellosolve and cyclohexanone are particularly preferable from the viewpoint of solubility and coating properties.
本発明に用いることができる色素としては、染料や顔
料が有るが、耐熱性、耐光性の面から顔料が望ましい。Dyes and pigments may be used as the dyes that can be used in the present invention, but pigments are desirable in terms of heat resistance and light resistance.
顔料としては、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛酸化チ
タン、黄色鉛、ベンガラ、群青、紺青、酸化クロム、カ
ーボンブラック、などの無機顔料、ベンチジンイエロー
Ｇ、ベンチジンイエローGR、リソールファーストオレン
ジ3GL、バルカンファーストオレンジGC、ピグメントス
カーレット3B、チオインジゴマルーン、グリーンゴール
ド、マカライトグリーンレーキなどであるが、具体的に
カラーインデックス（C.I.）ナンバーで示す。As pigments, inorganic pigments such as barium sulfate, zinc white, lead sulfate titanium oxide, yellow lead, red iron oxide, ultramarine blue, navy blue, chromium oxide, carbon black, benzidine yellow G, benzidine yellow GR, lithol first orange 3GL, Vulcan First Orange GC, Pigment Scarlet 3B, Thioindigo Maroon, Green Gold, Macalite Green Lake, etc., which are specifically indicated by Color Index (CI) numbers.
C.I.黄色顔料 20,24,86,93,109,110,117,125,137,138,
147,148,153,154,166,168 C.I.オレンジ顔料 36,43,51,55,59,61 C.I.赤色顔料 9,97,122,123,149,168,177,180,192,21
5,216,又は217,220,223,224,226,227,228,240 C.I.バイオレット顔料 19,23,29,30,37,40,50 C.I.青色顔料 15,15:6,22,60,64 C.I.緑色顔料 7,36 C.I.ブラウン顔料 23,25,26 C.I.黒色顔料 ７ 本発明に係わる分散剤は有機色素の誘導体であり、母
体となる有機色素としてはアゾ系、フタロシアニン系、
キナクリドン系、アントラキノン系、ペリレン系、ペリ
ノン系、チオインジコ系、ジオキサジン系、イソインド
リノン系、キノフタロン系、トリフェニルメタン系、金
属錯塩系などである。これらの有機色素に置換基を有
し、色素の分散に有効な誘導体が用いられる。置換基と
しては、水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、カル
ボンアミド基、スルホンアミド基、あるいは下記一般式
で示されるいずれかの置換基である。これらの置換基か
ら選ばれる少なくとも１種の置換基を有する誘導体が用
いられる。CI yellow pigment 20,24,86,93,109,110,117,125,137,138,
147,148,153,154,166,168 CI orange pigment 36,43,51,55,59,61 CI red pigment 9,97,122,123,149,168,177,180,192,21
5,216, or 217,220,223,224,226,227,228,240 CI violet pigment 19,23,29,30,37,40,50 CI blue pigment 15,15: 6,22,60,64 CI green pigment 7,36 CI brown pigment 23,25,26 CI black Pigment 7 The dispersant according to the present invention is a derivative of an organic dye, and the organic dye serving as a base is an azo-based, a phthalocyanine-based, or the like.
Examples include quinacridone, anthraquinone, perylene, perinone, thioindico, dioxazine, isoindolinone, quinophthalone, triphenylmethane, and metal complex salts. Derivatives having substituents on these organic dyes and effective in dispersing the dyes are used. The substituent is a hydroxyl group, a carboxyl group, a sulfonic acid group, a carbonamide group, a sulfonamide group, or any of the substituents represented by the following general formula. Derivatives having at least one substituent selected from these substituents are used.
一般式 −CH2−Ｘ−Ａ （X:酸素またはイオウ原子、A:アリール基） （X:アルキレン基、R1、R2：水素原子またはアルキル
基、あるいはR1、R2とで少なくとも窒素原子を含む複素
環） （R1：水素原子、アルキル素またはアリール基、R2：ア
ルキル基またはアリール基、あるいはR1とR2とで少なく
とも窒素原子を含む複素環） （R1：水素原子またはアルキル基、A:アルキレン基、
R2：アルキル基、アルコキシアルキル基またはシクロア
ルキル基、R3：水素原子シクロアルキル基、あるいはR2
とR3とで少なくとも窒素原子を含む複素環） なお、色素と、分散剤の母体有機色素とは、通常色相
の関係から同一のものが組合せられるが、必ずしも一致
している必要はない。Formula -CH 2 -X-A (X: an oxygen or sulfur atom, A: an aryl group) (X: alkylene group, R 1 , R 2 : hydrogen atom or alkyl group, or heterocycle containing at least nitrogen atom in R 1 and R 2 ) (R 1 : hydrogen atom, alkyl group or aryl group, R 2 : alkyl group or aryl group, or heterocycle containing at least a nitrogen atom in R 1 and R 2 ) (R 1 : hydrogen atom or alkyl group, A: alkylene group,
R 2 : alkyl group, alkoxyalkyl group or cycloalkyl group, R 3 : hydrogen atom cycloalkyl group, or R 2
And a heterocyclic ring containing at least a nitrogen atom in R 3 ) In addition, although the same dye is usually combined with the base organic dye of the dispersant from the relationship of hue, they do not necessarily have to match.
本発明の組成物において、組成割合は、特に限定はな
いが、通常アクリル樹脂が組成物に対し、10〜50重量％
程度であり、色素の割合はアクリル樹脂の種類や色素の
種類によって異なるが、アクリル樹脂に対し、１〜30重
量％程度であり、また、分散剤は色素の種類などによっ
て異なるが、色素に対し0.1〜30重量％程度である。さ
らに色素の含有率の高いカラーコンセントトレイトとし
ても、本発明の着色組成物を使用することもできる。な
お、必要に応じて添加剤を配合することもできる。In the composition of the present invention, the composition ratio is not particularly limited, but usually the acrylic resin is 10 to 50% by weight based on the composition.
The ratio of the pigment is different depending on the type of the acrylic resin and the type of the pigment, but is about 1 to 30% by weight with respect to the acrylic resin. It is about 0.1 to 30% by weight. Furthermore, the colored composition of the present invention can also be used as a color concentrate having a high pigment content. In addition, additives can be blended as needed.
本発明に基づき着色組成物など作るには、アクリル樹
脂、溶剤、色素、分散剤をロールミル、ボールミル、サ
ンドミル、アトライター、その他の分散、混合装置によ
って分散、混合する。またアクリル樹脂、色素、分散剤
をロールミルなどで予め分散させ、次に溶剤あるいはア
クリル樹脂および溶剤のワニスで希釈することにより作
ることもできる。また、色素および分散剤を混合し、次
にワニス等と混合、分散させることもできる。なお、混
合、分散の順序はこれだけに限るものではなく、適宜行
うことができる。In order to produce a coloring composition or the like according to the present invention, an acrylic resin, a solvent, a dye, and a dispersant are dispersed and mixed by a roll mill, a ball mill, a sand mill, an attritor, and other dispersing and mixing devices. Alternatively, it can be prepared by dispersing an acrylic resin, a coloring matter, and a dispersant in advance using a roll mill or the like, and then diluting with a solvent or a varnish of an acrylic resin and a solvent. Alternatively, the pigment and the dispersant may be mixed, and then mixed and dispersed with a varnish or the like. Note that the order of mixing and dispersion is not limited to this, and can be appropriately performed.
本発明の着色組成物を重合法として用いる場合、加え
られるモノマー及び重合開始剤を種々用いることができ
るが、モノマーとしては、二官能、３官能モノマーがあ
り、２官能モノマーとして、1.6−ヘキサンジオールジ
アクリレリート、エチレングルコールジアクリレリー
ト、ネオペンチルグリコール、ジアクリレート、トリエ
チレングリコールジアクリレート、ビス（アクリロキシ
エトキシ）ビスフェノールＡ、３−メチルペンタンジオ
ールジアクリレート等があり、３官能モノマーとしてト
リメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリス
リトールトリアクリレート、トリス（２−ヒドロキシエ
チル）イソシアネート等があり、これらのモノマーは、
昭和高分子（株）、東亜合成化学工業（株）、セラニー
ズケミカル（株）等の市販品がある。また光重合開始剤
としては、アセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジル
ジメチルケタール、ベンゾイルパーオキサイド、２−ク
ロロチオキサントン等があり、大東化学工業所（株）、
新日曹化工（株）、チバガイギー、大阪有機合成化学工
業（株）等から市販品がある。又基板を組成物との接着
性を向上させるために市販の各種プライマーを組成物に
添加するか、または、あらかじめ基板上にコートして乾
燥させた後組成物をコートしても良い。When the coloring composition of the present invention is used as a polymerization method, various monomers and a polymerization initiator can be used. Examples of the monomer include difunctional and trifunctional monomers, and as a difunctional monomer, 1.6-hexanediol. Diacrylylate, ethylene glycol diacrylylate, neopentyl glycol, diacrylate, triethylene glycol diacrylate, bis (acryloxyethoxy) bisphenol A, 3-methylpentanediol diacrylate, etc. There are methylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate, tris (2-hydroxyethyl) isocyanate and the like, and these monomers are
There are commercial products such as Showa Polymer Co., Ltd., Toa Gosei Chemical Industry Co., Ltd., and Celanese Chemical Co., Ltd. Examples of the photopolymerization initiator include acetophenone, benzophenone, benzyldimethyl ketal, benzoyl peroxide, 2-chlorothioxanthone, and the like. Daito Chemical Industry Co., Ltd.
There are commercially available products from Shin Nisso Chemical Co., Ltd., Ciba Geigy, Osaka Organic Synthetic Chemical Industry Co., Ltd. In order to improve the adhesion of the substrate to the composition, various commercially available primers may be added to the composition, or the composition may be coated on the substrate in advance and then dried.
本発明になるカラーフィルターの製造方法は（１）該
アクリル樹脂に顔料及び分散剤を添加して、三本ロール
等の攪拌機で十分混練し各色着色組成物を作る工程、
（２）この組成物に重合開始剤およびアクリルモノマー
を加える工程、（３）該着色組成物を透明基板に塗布後
パターン化、またはパターン状に塗布して加熱縮合し、
アクリル樹脂、顔料及び分散剤から成る着色フィルター
層を形成し、必要に応じて更に上記工程を繰り返して２
色以上の色相の組合せになるカラーフィルターを形成す
る工程から成る。ここでアクリル樹脂は顔料の分散媒で
あり、分散剤はアクリル樹脂中に顔料を均一に分散させ
るための補助剤である。該顔料及び分散剤をアクリル樹
脂に添加し三本ロール等で十分混練して各色着色ワニス
を製造する。次に透明基板（11）上に該着色ワニス例え
ば赤色ワニスをスピンナー、ロールコーター等で塗布す
る。次に230℃以下の温度で溶剤を除き該着色ワニスの
乾燥皮膜即ち着色フィルター層（13）を形成する。The method for producing a color filter according to the present invention comprises: (1) a step of adding a pigment and a dispersant to the acrylic resin and kneading them sufficiently with a stirrer such as a three-roll to form a colored composition for each color;
(2) a step of adding a polymerization initiator and an acrylic monomer to the composition; (3) patterning after applying the coloring composition to a transparent substrate, or applying in a pattern and heating and condensing;
A colored filter layer composed of an acrylic resin, a pigment and a dispersant is formed, and if necessary, the above steps are repeated.
And forming a color filter having a combination of hues of colors or more. Here, the acrylic resin is a pigment dispersion medium, and the dispersant is an auxiliary agent for uniformly dispersing the pigment in the acrylic resin. The pigment and the dispersant are added to an acrylic resin and sufficiently kneaded with a three-roll mill or the like to produce a colored varnish for each color. Next, the colored varnish, for example, a red varnish is applied on the transparent substrate (11) by a spinner, a roll coater or the like. Next, the solvent is removed at a temperature of 230 ° C. or less to form a dried film of the colored varnish, that is, a colored filter layer (13).
次に超高圧水銀燈等を用いて、マスク露光し、現像し
て、着色フィルター層のレリーフパターンを形成する。
この操作を、さらに２回くり返して、Ｒ、Ｇ、Ｂ（赤、
緑、青）を形成したのが第３図である。第４図は、各着
色パターンの間にすき間を設けて、その間に黒の着色組
成物を用いてコート後、バック露光後現像、焼成し、各
着色パターン（15）の間に黒色ストライプまたは、格子
のパターン状遮光膜（16）を付けたものである。Next, using a super-high pressure mercury lamp or the like, mask exposure and development are performed to form a relief pattern of the colored filter layer.
This operation is repeated twice more, and R, G, B (red,
FIG. 3 shows the formation of green and blue). FIG. 4 shows that a gap is provided between each colored pattern, and after coating with a black colored composition in between, developed and baked after back exposure, and a black stripe or It is provided with a lattice pattern light-shielding film (16).
以下に本発明の実施例について述べる。なお配合比は
全て重量比である。Hereinafter, examples of the present invention will be described. All mixing ratios are weight ratios.
＜実施例＞ アクリル樹脂（メタクリル酸20部、シクロヘキシルア
クリレート25部、メチルメタクリレート55部をエチルセ
ロソルブ300部に溶解し、窒素雰囲気下でアゾビスイソ
ブチロニトリル0.75部を加えて70℃、５時間反応より得
られたアクリル樹脂）を樹脂濃度10％になる様にエチル
セロソルブで希釈した。この希釈樹脂90.1gに対し顔料
9.0g、分散剤0.9gを添加して、３本ロールで十分混練し
て赤、緑、青色のワニスを作成した。以下、顔料および
分散剤を示す。<Example> Acrylic resin (20 parts of methacrylic acid, 25 parts of cyclohexyl acrylate, and 55 parts of methyl methacrylate) were dissolved in 300 parts of ethyl cellosolve, and 0.75 parts of azobisisobutyronitrile was added under a nitrogen atmosphere at 70 ° C for 5 hours. The acrylic resin obtained from the reaction) was diluted with ethyl cellosolve to a resin concentration of 10%. Pigment for 90.1 g of this diluted resin
9.0 g and 0.9 g of a dispersant were added, and the mixture was sufficiently kneaded with three rolls to produce red, green, and blue varnishes. Hereinafter, pigments and dispersants will be described.
（赤色フィルタ用） 顔料 リオトゲンレッドGD（東洋インキ製造（株）製C.I.ピ
グメントレッド168）6.75gとリオノーゲンオレンジＲ
（東洋インキ製造（株）製C.I.ピグメントオレンジ36）
2.25gとの混合物 分散剤 下記構造式の化学物 （緑色フィルター用） 顔料 リオノールグリーン2YS（東洋インキ製造（株）製C.
I.ピグメントグリーン36）6.75gとリオノーゲンエロー3
G（東洋インキ製造（株）製C.I.ピグメントエロー154）
2.25gとの混合物 分散剤 下記の銅フタロシアニン誘導体 CuPC［SO2N(C18H37)2］2 （青色フィルター用） 顔料 リオノールブルーES（東洋インキ製造（株）製C.I.ピ
グメントブルー15:6）7.2gとリオノーゲンバイオレット
HR（東洋インキ製造（株）C.I.ピグメントバイオレット
23）1.8gとの混合物 分散剤 下記の銅フタロシアニン誘導体 各着色樹脂100gに対しトリメチロールプロパントリア
クリレート（モノマー）4.0gベンジルジメチルケタール
0.8gを加えて、良く攪拌して、着色組成物とした。(For red filter) Pigment Riotogen Red GD (CI Pigment Red 168 manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.) 6.75 g and Lionogen Orange R
(CI Pigment Orange 36 manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.)
Mixture with 2.25g Dispersant Chemical of the following structural formula (For green filter) Pigment Lionol Green 2YS (C. Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd.)
I. Pigment Green 36) 6.75g and Lionogen Yellow 3
G (CI Pigment Yellow 154, manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.)
Mixture with 2.25 g Dispersant Copper phthalocyanine derivative below CuPC [SO 2 N (C 18 H 37 ) 2 ] 2 (for blue filter) Pigment Lionol Blue ES (CI Pigment Blue 15: 6 manufactured by Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.) ) 7.2g and ryonogen violet
HR (CI Pigment Violet, Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd.)
23) A mixture with 1.8 g Dispersant Copper phthalocyanine derivative below 4.0 g of trimethylolpropane triacrylate (monomer) per 100 g of each colored resin
0.8 g was added and stirred well to obtain a colored composition.
まず、基板上に、γ−グリシドキシプロピルメチルジ
エトキシシランをスピンコートして、良くスピン乾燥さ
せた。青色組成物をスピンコート（1100γ.p.m、40秒
間）し乾燥させた。70℃で20プリベーク後、ポリビニル
アルコール５％溶液をコートした。70℃、20乾燥後、画
素サイズ30μｍ×100μｍのマスクを用いて露光（1,500
mj/cm2）した。2.5％炭酸ナトリウム溶液で現像後良く
水洗した。基板に顔料が付着しているので、柔らかいス
ポンジでこすり顔料を除去した。さらに水洗後、スピン
乾燥後230℃で１時間ベークしてパターンを定着させ
た。緑、赤色についても各組成物を用いて同様に定着さ
せカラーフィルターを完成した。First, γ-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane was spin-coated on a substrate and spin-dried well. The blue composition was spin-coated (1100γ.pm, 40 seconds) and dried. After prebaking at 70 ° C. for 20 times, a 5% solution of polyvinyl alcohol was coated. After drying at 70 ° C for 20 hours, exposure using a mask with a pixel size of 30 µm x 100 µm (1,500
mj / cm 2 ). After development with a 2.5% sodium carbonate solution, the resultant was thoroughly washed with water. Since the pigment was attached to the substrate, the rubbed pigment was removed with a soft sponge. Further, after washing with water, spin drying was performed, followed by baking at 230 ° C. for 1 hour to fix the pattern. Green and red were similarly fixed using each composition to complete a color filter.
このカラーフィルターの上に５％メラミン・エポキシ
樹脂（東洋インキ（株）製）をコートし、230℃で120分
ベークしてオーバーコートを付けた。The color filter was coated with 5% melamine epoxy resin (manufactured by Toyo Ink Co., Ltd.) and baked at 230 ° C. for 120 minutes to form an overcoat.
＜発明の効果＞ 従来、アクリル系樹脂と顔料とでは、分散性が良く透
明度高い組成物を得ることはできなかった。しかしなが
ら顔料の誘導体を分散剤として用いることにより、透明
度が良い組成物を得ることができた。本発明によれば、
顔料とアクリル樹脂を用いることにより、耐熱性、耐光
性に優れた高精細なカラーフィルターを作成することが
できる。このカラーフィルターを液晶表示装置に用いる
ことにより、明るく優れた色特性す。また、液晶表示装
置の作成工程中に必要な熱処理にも十分耐えうるなど、
本発明は実用上極めて優れている。<Effect of the Invention> Conventionally, an acrylic resin and a pigment have not been able to obtain a composition having good dispersibility and high transparency. However, by using a pigment derivative as a dispersant, a composition having good transparency could be obtained. According to the present invention,
By using a pigment and an acrylic resin, a high-definition color filter having excellent heat resistance and light resistance can be produced. By using this color filter in a liquid crystal display device, bright and excellent color characteristics can be obtained. In addition, it can sufficiently withstand the heat treatment required during the process of manufacturing the liquid crystal display device.
The present invention is extremely excellent in practical use.
第１図は、一般的な液晶表示装置の一例を示す断面図で
あり、第２図は、本発明の実施例で作成したカラーフィ
ルターの分光特性を示すグラフ図であり、第３図（Ａ）
〜（Ｃ）は、本発明のカラーフィルターの製造方法の一
実施例を工程順に示す説明図であり、第４図は、遮光膜
を設けた本発明のカラーフィルターの一実施例を示す説
明図である。FIG. 1 is a cross-sectional view showing an example of a general liquid crystal display device, FIG. 2 is a graph showing the spectral characteristics of a color filter produced in an embodiment of the present invention, and FIG. )
FIGS. 4A to 4C are explanatory views showing one embodiment of the method for manufacturing a color filter of the present invention in the order of steps, and FIG. 4 is an explanatory view showing one embodiment of the color filter of the present invention provided with a light shielding film. It is.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 杉浦 猛雄 東京都台東区台東１丁目５番１号 凸版 印刷株式会社内 審査官 森内 正明 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G02B 5/20 - 5/28──────────────────────────────────────────────────続 き Continuing from the front page (72) Inventor Takeo Sugiura 1-5-1, Taito, Taito-ku, Tokyo Toppan Printing Co., Ltd. Examiner Masaaki Moriuchi (58) Field surveyed (Int.Cl. 6 , DB name) G02B 5/20-5/28
Claims (5)
散剤および溶剤を主成分とする光硬化性の着色樹脂組成
物をコーティング、露光・現像により任意の色数で所望
のパターン形状に各色別に設けることを特徴とするカラ
ーフィルターであって、上記アクリル樹脂のモノマーの
一般式が、 （ただしR1、R2、R3はＨまたはCH3でｍは０〜４の整
数）であり、その組成比は（ａ）５〜30重量部、（ｂ）
15〜35重量部、（ｃ）35〜80重量部である共重合体のア
クリル樹脂を用いることを特徴とするカラーフィルタ
ー。1. A substrate is coated with a photocurable colored resin composition containing an acrylic resin, an organic dye, a dispersant and a solvent as main components, and is exposed and developed to a desired pattern shape in an arbitrary number of colors. A color filter characterized by being provided for each color, the general formula of the acrylic resin monomer, (Where R 1 , R 2 and R 3 are H or CH 3 and m is an integer of 0 to 4), and the composition ratio is (a) 5 to 30 parts by weight, (b)
A color filter comprising a copolymer acrylic resin in an amount of 15 to 35 parts by weight and (c) 35 to 80 parts by weight.
（１）記載のカラーフィルター。2. The color filter according to claim 1, wherein the dispersant is an organic dye derivative.
をもうけたことを特徴とする請求項（１）記載のカラー
フィルター。3. The color filter according to claim 1, wherein an overcoat layer is provided on the color filter.
散剤および溶剤を主成分とする光硬化性の着色組成物を
各色別に、コーティング、露光・現像により所望のパタ
ーン状に繰返し施し、加熱焼成して着色層としてなるカ
ラーフィルターの製造方法であって、上記アクリル樹脂
のモノマーの一般式が、 （ただしR1、R2、R3はＨまたはCH3、ｍは０〜４の整
数）であり、その組成比が（ａ）５〜30重量部、（ｂ）
15〜35重量部（ｃ）35〜80重量部である共重合体のアク
リル樹脂を用いることを特徴とするカラーフィルターの
製造方法。4. A photocurable coloring composition containing an acrylic resin, an organic dye, a dispersant, and a solvent as main components is repeatedly applied to a substrate in a desired pattern by coating, exposing and developing, for each color. A method for producing a color filter that becomes a colored layer by heating and baking, wherein the general formula of the acrylic resin monomer is (Where R 1 , R 2 , R 3 are H or CH 3 , m is an integer of 0 to 4), and the composition ratio is (a) 5 to 30 parts by weight, (b)
15 to 35 parts by weight (c) A method for producing a color filter, comprising using 35 to 80 parts by weight of a copolymer acrylic resin.
とする請求項（４）記載のカラーフィルターの製造方
法。5. The method according to claim 4, wherein the dispersant is an organic dye derivative.
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