JP2759795B2 - インキ−ジェット印刷用記録材料のための光安定剤としての特定のベンゾトリアゾール誘導体の使用方法 - Google Patents

インキ−ジェット印刷用記録材料のための光安定剤としての特定のベンゾトリアゾール誘導体の使用方法

Info

Publication number
JP2759795B2
JP2759795B2 JP63036461A JP3646188A JP2759795B2 JP 2759795 B2 JP2759795 B2 JP 2759795B2 JP 63036461 A JP63036461 A JP 63036461A JP 3646188 A JP3646188 A JP 3646188A JP 2759795 B2 JP2759795 B2 JP 2759795B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
formula
alkyl
och
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP63036461A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS63222885A (ja
Inventor
ラバー ヒュー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG filed Critical Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Publication of JPS63222885A publication Critical patent/JPS63222885A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2759795B2 publication Critical patent/JP2759795B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • DTEXTILES; PAPER
    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21HPULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H21/00Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
    • D21H21/14Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
    • D21H21/30Luminescent or fluorescent substances, e.g. for optical bleaching
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/50Recording sheets characterised by the coating used to improve ink, dye or pigment receptivity, e.g. for ink-jet or thermal dye transfer recording
    • B41M5/52Macromolecular coatings
    • B41M5/5227Macromolecular coatings characterised by organic non-macromolecular additives, e.g. UV-absorbers, plasticisers, surfactants
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/913Material designed to be responsive to temperature, light, moisture

Landscapes

  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Ink Jet (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はインキ−ジェット印刷用記録材料のための光
安定剤としての2−(2−ヒドロキシフェニル)−ベン
ゾトリアゾール型の特定のUV吸収剤の使用方法、及び前
記化合物の手段により光によって引き起こされる損傷に
対して安定化された記録材料に関するものである。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕
インキ ジェットの手段による印刷は非常に速い印刷
方法であり、これは電気信号により制御することができ
る。その場合に、インキ液滴の微細ジェットはノズルを
通って記録材料上に噴霧される。インキは水性又は非水
性溶媒の染料溶液である。記録材料はインキから染料を
急速且つ永続的に吸収しなければならない。ほとんどの
場合に、特別に製造された紙又はプラスチックシートが
この目的のために使用され、これは染料結合層が塗布さ
れている。ノズルの微細度のために、顔料は使用困難で
あるので、インキジェット媒体に十分に溶ける染料が圧
倒的に使用される。しかしながら、前記染料は一般的に
慣用印刷インキにおいて通常使用される着色顔料よりも
耐光堅牢度が低い。従って、インキ−ジェット印刷によ
って作られる記録は光の存在下では限られた貯蔵寿命し
か有しない。光の下での貯蔵を延長した場合には、それ
らは退色又は変色し始める。
前記問題を解決するために、インキに水溶性UV吸収剤
を添加することがすでに提案された(アメリカ合衆国特
許出願第4256493号)。染料との相互作用によって、固
体粒子はその際インキ中で沈殿し得るので、それが微細
ノズルを塞ぐ。そのため、記録材料に光安定剤を添加す
ることによる異なる方法が用いられた。それ故、イギリ
ス国特許出願第2088777号には、立体障害フェノールと
組合せたベンゾトリアゾール型UV吸収剤の添加が染料の
退色に対する対策として提案されている。前記添加剤
は、無色充填剤、結合剤及び染料受容体又は媒染剤から
なる塗料に溶解形態で混合され、この塗料は記録材料
(ほとんどの場合紙)の一面に塗布される。記録材料へ
の種々の型のUV吸収剤の添加によるインキ−ジェット印
刷を含むハードコピー印刷物の光安定化については研究
開報(Research Disclosure)No.24239(1984,284)に
記載されている。
〔課題を解決するための手段〕
ベンゾトリアゾール型の特定のUV吸収剤はこの目的の
ために特に適していることが今や明らかとなった。
これらは次式I: 〔式中、nは1ないし4であり、Rは水素原子、炭素原
子数1ないし12のアルキル基、炭素原子5ないし8のシ
クロアルキル基、フェニル基又は炭素原子数7ないし9
のフェニルアルキル基を表わし、R1は水素原子、塩素原
子、炭素原子数1ないし4のアルキル基又は炭素原子数
1ないし4のアルコキシ基及び、n=1の場合には−CO
OR3基をも表わし、そしてR2は a)n=1の場合には、−OR3基又は−NR4R5基を表わ
し、 b)n=2の場合には、二価の−O−R6−O−基、−O
−R6−N(R7)−基、−N(R7)−R8−N(R7)−基又
を表わし、 c)n=3の場合には、三価の を表わし、そして d)n=4の場合には、四価の を表わし、 式中、R3は水素原子、−OH基又は−O−COR10基によ
り一置換又は多置換された炭素原子数1ないし18のアル
キル基、−O−基又は−N(R7)−基の一つ又はそれよ
り多くにより中断され、且つ−OH基又は−O−COR10
により一置換又は多置換され得る炭素原子数3ないし30
のアルキル基、非置換又はOH−置換の炭素原子数5ない
し12のシクロアルキル基、非置換又はOH−置換の炭素原
子数2ないし18のアルケニル基、炭素原子数7ないし15
のフェニルアルキル基又は炭素原子数7ないし15のアル
キルフェニルアルキル基、グリシジル基、フルフリル基
又はグリコシル基を表わし、R4とR5は互いに独立して水
素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子
数1ないし4のヒドロキシアルキル基、−O−基又は−
N(R7)−基により中断された炭素原子数3ないし18の
アルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基、非置換又は水酸基、炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基又はハロゲ
ン原子により置換されたフェニル基、炭素原子数3ない
し8のアルケニル基、炭素原子数7ないし15のフェニル
基又は炭素原子数7ないし15のアルキルフェニルアルキ
ル基を表わすか、又はR4とR5はN原子と一緒になってピ
ロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環又はモルホリ
ン環を形成し、R6は炭素原子数2ないし8のアルキレン
基、炭素原子数4ないし8のアルケニレン基、炭素原子
数4のアルキニレン基、シクロヘキシレン基、−O−基
又は−N(R7)−基の一つ又はそれより多くにより置換
された炭素原子数4ないし30のアルキレン基又は基−CH
2−CH(OH)−CH2−O−R9−O−CH2−CH(OH)−CH2
又は次式: で表わされる基を表わし、R7は水素原子又は炭素原子数
1ないし18のアルキル基を表わし、R8は−O−基の一つ
又はそれより多くにより中断され得る炭素原子数2ない
し12のアルキレン基を表わし、R9は炭素原子数2ないし
8のアルキレン基、−O−基の一つ又はそれより多くに
より中断された炭素原子数4ないし10のアルキレン基、
シクロヘキシレン基、フェニレン基又は次式: で表わされる基を表わし、R10は炭素原子数1ないし18
のアルキル基又はフェニル基を表わし、R11は炭素原子
数3ないし10のアルカントリイル基を表わし、そしてR
12は炭素原子数4なしい12のアルカンテトライル基を表
わす〕で表わされる化合物である。
式Iで表わされる化合物のいくつかは有機物質、例え
ばポリマー、表面塗料又は写真材料のための安定剤とし
てヨーロッパ特許出願第57160号に記載されている。前
記化合物の製造も又その中に記載されている。化合物が
新規なものであっても、それらは上記と同様に製造する
ことができる。研究開報(Research Disclosure)No.22
519(1983〔1〕,6)中には、複写材料及びその中に含
まれる染料のための光安定剤としての前記ベンゾトリア
ゾールの使用が提案されている。インキ中での使用も又
そこに記載されている。インキ−ジェット印刷のための
記録材料中での使用はその中には記載されていない。
炭素原子数1ないし12のアルキル基Rは例えばメチル
基、エチル基、イソプロピル基、n−ブチル基、第三ブ
チル基、第二ブチル基、第三ペンチル基、第二ペンチル
基、n−ヘキシル基、第二ヘキシル基、n−オクチル
基、ジ第三オクチル基、第二デシル基又はn−ドデシル
基であってよい。シクロアルキル基Rは特にシクロヘキ
シル基であってもよい。フェニルアルキル基Rは特に
α,α−ジメチルベンジル基であってよい。好ましく
は、Rは分岐アルキル基、特に第三ブチル基である。
炭素原子数1ないし4のアルキル基又は炭素原子数1
ないし4のアルコキシ基R1は例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、第三ブチ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブ
トキシ基又は第三ブトキシ基であってよい。
炭素原子数1ないし18のアルキル基R4,R5,R7及びR
10は非分岐又は分岐アルキル基例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、第二
ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、n−ペンチル
基、イソペンチル基、n−ヘキシル基、2−エチルブチ
ル基、n−オクチル基、イソオクチル基、2−エチルヘ
キシル基、1,1,3,3−テトラエチルブチル基、n−デシ
ル基、イソデシル基、n−ドデシル基、1,1,7,7−テト
ラメチルオクチル基、n−テトラデシル基又はn−オク
タデシル基であってよい。
−OH基又は−OCOR10基により置換されたアルキル基R3
は例えば2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシプロ
ピル基、2−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチ
ル基、2,3−ジヒドロキシプロピル基、2,2−ジ−(ヒド
ロキシメチル)−プロピル基、4−ヒドロキシブチル
基、6−ヒドロキシヘキシル基、8−ヒドロキシオクチ
ル基、2−アセトキシエチル基、2−プロピオニルオキ
シキエチル基、2−オクタノイルオキシプロピル基、2,
3−ジアセチルオキシプロピル基又は4−アセトキシブ
チル基であってよい。
−O−基又は−N(R7)−基により中断された炭素原
子数3ないし30のアルキル基R3,R4及びR5は例えば2−
メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−ブトキ
シエチル基、2−イソプロポキシエチル基、2−オクチ
ルオキシエチル基、3,6−ジオキサヘプチル基、3,6,9−
トリオキサウンデシル基、3,6,9,12−テトラオキサトリ
デシル基、5−ヒドロキシ−3−オキサペンチル基又は
11−ヒドロキシ−3,6,9−トリオキサウンデシル基であ
ってよい。特に好ましくは、R3は基CH2CH2OmCH3
m=2〜10)を表わす。
炭素原子数1ないし4のヒドロキシアルキル基R4及び
R5は例えばヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル
基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピ
ル基又は2−ヒドロキシブチル基であってよい。
炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基R4及びR5
例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシ
クロヘキシル基、シクロオクチル基又はシクロドデシル
基であってよい。
R3はOH−置換シクロアルキル基、例えば4−ヒドロキ
シシクロヘキシル基であってよい。
−OH基により置換されていてよい炭素原子数2ないし
18のアルケニル基R3は例えばビニル基、アリル基、メタ
アリル基、2−ブテン−1−イル基、オレイル基又は4
−ヒドロキシ−2−ブテン−1−イル基である。炭素原
子数3ないし8のアルケニル基R4及びR5は特にアリル基
であってよい。
炭素原子数7ないし15のフェニルアルキル基又は炭素
原子数7ないし15のアルキルフェニルアルキル基R3,R4
及びR5は例えばベンジル基、2−フェニルエチル基、1
−フェニルエチル基、3−フェニルプロピル基、2−フ
ェニルプロピ−2−イル基、4−メチルベンジル基又は
4−オクチルベンジル基であってよい。
アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子により置
換されたフェニル基R4及びR5は例えば4−トリル基、4
−イソプロピルフェニル基、3−メトキシフェニル基、
4−エトキシフェニル基、4−フルオロフェニル基又は
4−クロロフェニル基であってよい。
分岐又は直鎖アルキレン基であってよい炭素原子数2
ないし8のアルキレン基R6及びR9は例えば1,2−エチレ
ン基、トリ−、テトラ−、ペンター、ヘキサ−又はオク
タメチレン基、2,2−ジメチル−1,3−プロピレン基、1,
2−プロピレン基又は1,2−ブチレン基であってよい。更
に、炭素原子数2ないし12のアルキレン基R8又例えばデ
カメチレン基又はドデカメチレン基であってよい。
アルケニレン基又はアルキニレン基R6は例えば1,4−
ブテ−2−エニレン基、1,4−ブチ−2−イニレン基又
は2−メチル−1,4−ブテ−2−エニレン基であってよ
い。
−O−基又は−N(R7)−基により中断されたアルキ
レン基R6及びR9は例えば3−オキサ−1,5−ペンチレン
基、3,6−ジオキサ−1,8−オクチレン基、3,6,9−トリ
オキサ−1,11−ウンデシレン基、3−メチルアザ−1,5
−ペンチレン基又は3,9−ジオキサ−5−メチルアザ−
1,11−ウンデシレン基であってよい。R6は特に基CH2C
H2OmCH2CH2−(m=1〜6)を表わす。
アルカントリイル基R11は例えばプロパン−1,2,3−ト
リイル基又はCH3C(CH2-)3基又はC2H5C(CH2-)3基であっ
てよい。
アルカンテトライル基R12は例えばブタン−1,2,3,4−
テトライル基又はC(CH2-)4基であってよい。
式中、nが1又は2であり、Rが炭素原子数1ないし
4のアルキル基を表わし、R1が水素原子、塩素原子又は
メトキシ基を表わし、R2がa)n=1の場合には−OR3
基又は−NR4R5基を表わすか、又はb)n=2の場合に
は−O−R6−O−基を表わし、R3が水素原子、−OH基の
1個ないし3個により置換された炭素原子数1ないし18
のアルキル基、−O−基の一つ又はそれより多くにより
中断され、且つ−OH基の一つ又はそれより多くにより置
換し得る炭素原子数3ないし18のアルキル基、シクロヘ
キシル基又はアリル基を表わし、R4とR5は互いに独立し
て炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数2な
いし4のヒドロキシアルキル基又は炭素原子数3ないし
12のアルコキシアルキル基を表わすか、又はR4とR5はN
原子と一緒になってピロリジン環、ピペリジン環、ピペ
ラジン環又はモルホリン環を形成し、そしてR6が炭素原
子数2ないし6のアルキレン基、−O−基の一つ又はそ
れより多くにより中断された炭素原子数4ないし14のア
ルキレン基、又は−CH2−CH(OH)−CH2−O−R9−O−
CH2−CH(OH)−CH2−基を表わし、そしてR9が炭素原子
数2ないし4のアルキレン基又は−O−基の一つ又はそ
れより多くにより中断された炭素原子数4ないし8のア
ルキレン基を表わす式Iで表わされる化合物を使用する
のが好ましい。
前記化合物のうち、式中Rが第三ブチル基を表わす式
Iで表わされる化合物が好ましい。
R2の定義に応じて、式Iで表わされる化合物はカルボ
ン酸、カルボン酸エステル又はカルボン酸アミドを表わ
す。
エステルが特に適しており、式中、nが1又は2であ
り、そしてR2が−OR3基又は−O−R6−O−基を表わす
式Iで表わされる化合物が最も適している。
特に好ましくは、式中、nが1又は2であり、R1が水
素原子、塩素原子又はメトキシ基を表わし、そしてR2が a)n=1の場合には、次式:−OCH2CH2OuH, (式中、uは1〜9であり、vは1〜6であり、そして
wは1〜6である)で表わされる基を表わし、そして b)n=2の場合には、次式:−OCH2CH2Ox又は (式中、xは1〜7であり、そしてyは1〜4である)
で表わされる基を表わす式Iで表わされる化合物を使用
するとよい。
式中、nが1であり、R1が−COOR3基を表わし、そし
てR2が−OR3基を表わす式Iで表わされる前記化合物も
好ましい。
好ましくは、室温で液体である式Iで表わされる前記
化合物を使用するのがよい。
式Iで表わされる個々の化合物の例としては下記式で
表わされる化合物が挙げられる。
1)R=−OCH2CH2OCH2CH2OC2H5 2)R=−OCH2CH2OCH2CH2OC4H9−n 3)R=−OCH2CH2OH 4)R=−OCH2CH2O2H 5)R=−OCH2CH2O3H 6)R=−OCH2CH2O3CH3 7)R=−OCH2CH2O4H 8)R=−OCH2CH2OmH m=5−7 9)R=−OCH2CH2OmCH3 m=5−7 11)R=−NHCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OC4H9−n 12)R=−NHC(CH2OH)3 13)R=−OCH2CH(OH)CH2OH 14)R=−OCH2CH(OH)CH2OC4H9−n 15)R=−OCH2CH(OH)CH3 16)R=−NHCH2CH2OC2H5 18)R=−O−CH2CH(OH)CH2OC6H13−n 19)R=−OCH2−CH(CH3)−O2H 20)R=−OCH2−CH(CH3)−OmH m=3−6 21)R=−OCH2−CH(CH3)−OmCH3 m=3−6 22)R=−OCH2−CH(OH)−CH2−O2H 24)R=−OCH2CH2O− 25)R=−OCH2CH2O2 26)R=−OCH2CH2O3 27)R=−OCH2CH2O4 28)R=−OCH2CH2Om m=5−7 29)R=−OCH2CH(CH3)−O2 30)R=−OCH2CH(CH3)−O3 32)R=OCH2CH2OH 33)R=−OCH2CH2O3H 34)R=−OCH2CH2OmH m=5−7 35)R=−NH−C(CH2OH)3 37)R=−NH−(CH2)3−OCH2CH2OCH2CH2−OC4H9−n 38)R=−NH−(CH2)3−OC8H17 39)R=−OCH2CH(OH)CH2−OC8H17 40)R=−OCH2CH2OCH2CH2−OC4H9−n 41)R=−OCH2CH2OCH2CH2−OC2H5 42)R=−OCH2CH(OH)CH2−OCH2CH=CH2 43)R=−OCH2CH(OH)CH2−OC4H9−n 45)R=−OCH2CH2OCH2CH2O− 46)R=−OCH2CH2O3 47)R=−OCH2CH2Om m=5−7 49)R=−O−CH2CH2−O− 50)R=−OCH2CH2O3 52)R=−OCH2CH2OCH2CH2OCH3 53)R=−OCH2CH2O2H 54)R=−OCH2CH2O4C2H5 55)R=−OCH2CH(OH)CH2OH 57)R=−OCH2CH2O2 58)R=−OCH2CH2O4 60)R=tert.C4H9 R′=−OCH2CH2O2CH3 61)R=tert.C4H9 R′=−OCH2CH2O4C2H5 62)R=CH3 R′=−OCH2CH2O3CH3 式Iで表わされる化合物の多数の混合物が前記化合物
の製造の際にしばしば得られる。例えば、モノエステル
はジオールのエステル化の際にジエステルに加えて形成
され得る。ポリアルキレングリコールはしばしばオキシ
アルキル化の種々の程度の工業混合物である。それらを
ジオールとして使用する場合には、式Iで表わされる化
合物の相当する混合物が得られる。前記混合物は均一化
合物と同様本発明の使用方法のために適している。前記
混合物はほとんどの場合液体なので、それらは更に特別
の利点があるものであり得る。
それらの例としては上記に掲げた化合物8),20),2
1),23),28),34),47)及び51),又は3)と24)と
の、19)と29)との、33)と46)との、又は5),26),
33)と46)との混合物が挙げられる。
研究開報(Research Disclosure)No.24239で提案さ
れたベンゾトリアゾール型UV吸収剤と比べて、本発明で
使用するベンゾトリアゾールは高められた親水性の点で
相違する。しかしながら、親水性UV吸収剤がインキ−ジ
エット印刷用記録材料のための光安定剤として特に適し
ているということは予想されなかった。公知の如く、UV
吸収剤の効果は短波光(200〜400nm)が過されるとい
う事実に基いており、そしてこの効果は分子の光吸収の
波長領域のみに依存すべきであるが、しかし分子の他の
性質から独立すべきである。この観点から、本発明のUV
吸収剤の高い効果は驚くべきことであった。
更に、式Iで表わされる化合物は易分散性である。適
する界面活性剤と組合せると、それらは非常に小さな液
滴径の非常に安定な水中油乳濁液を与える。本発明の上
記乳濁液は乾固の際凝集しないので、UV吸収剤は記録物
質に非常に均一に分散されるが、一方研究開報(Resear
ch Disclosure)No.24239中に示されたUV吸収剤を含む
相当する乳濁液又は分散液は乾固の際UV吸収剤が凝集す
る傾向を示すことも明らかとなった。
記録材料は一つ又はそれより多くの層からなり得る平
面状シート状構造物である。担体層は通常紙又はプラス
チックフイルム又は前記物質のラミネートからなる。担
体層は一面又は両面をインキ染料を特に受け入れ易い物
質を用いて被覆することができる。記録材料は、例えば
映写フィルムの場合には透明であってよい。然し乍ら大
部分の場合、記録材料は透明でなく反射光により読まれ
る。
本発明のUV吸収剤は、例えば紙パルプに加えることに
より紙の製造において、又は押出前にポリマーに加える
ことによりプラスチックフイルムの製造において、その
製造と同様迅速に担体物質中に入れることができる。第
2の使用方法は、高揮発性溶媒のUV吸収剤溶液を担体物
質に噴霧することである。
しかしながら、ほとんどの場合には、染料に対して親
和性を有する層を担体物質に塗布するので、この場合に
は本発明のUV吸収剤は塗料に加える。前記塗料は通常固
体充填剤及び結合剤並びに小さな比率の添加剤からな
る。
充填剤は量的に塗料の主成分である。慣用の充填剤の
例としては石灰、白亜、シリカ、カオリン、タルク、ク
レー、Ca、Mg又はAlシリケート、石膏、重晶石、ゼオラ
イト、ベントナイト、珪藻土、バーミキュライト、二酸
化チタン、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、炭酸マグネシ
ウム、殿粉又は日本国特許公開公報昭60−260377−号記
載の表面改質シリカが挙げられる。
結合剤は充填剤をそれ自体及び担体物質に結合させて
いる。水性溶液、有機溶液又は水性分散液を使用するこ
とができる。通常の結合剤の例としては、ポリビニルア
ルコール部分的に加水分解されたポリビニルアセテー
ト、セルロースエーテル、ポリビニルピロリドン及びそ
のコポリマー、ポリエチレンオキシド、ポリアクリル酸
塩、アルギン酸ナトリウム、酸化殿粉、ゼラチン、カゼ
イン、植物ガム、デキストリン、アルブミン、ポリアク
リレート又はアクリレート/メタクリレートコポリマー
の分散液、天然又は合成ゴムのラテックス、ポリ(メ
タ)アクリルアミド、ポリビニルエーテル、ポリビニル
エステル、マレイン酸のコポリマー、メラミン樹脂、尿
素樹脂又は日本国特許公開公報昭61−134290号又は昭61
−134291号記載の改質ポリビニルアルコールが挙げられ
る。
染料を塗料に更に強固に固着させる染料受容体又は媒
染剤を結合剤に加えてもよい。酸性染料のための染料受
容体はカチオン性又は両性である。カチオン性受容体の
例としては、ポリマー状アンモニウム化合物例えばポリ
ビニルベンジル−トリメチルアンモニウムクロリド、ポ
リジアリル−ジメチルアンモニウムクロリド、ポリメタ
クリルオキシエチル−ジメチル−ヒドロキシエチルアン
モニウムクロリド、ポリビニルベンジル−メチルイミダ
ゾリウムクロリド、ポリビニルベンジル−ピコリニウム
クロリド又はポリビニルベンジル−トリブチルアンモニ
ウムクロリドが挙げられる。別の例としては塩基性ポリ
マー例えばポリ−(ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト)、ポリアルキレンポリアミン及びジシアンジアミド
との縮合生成物、アミン/エピクロロヒドリン重縮合物
又は日本国特許公開公報昭57−36692号、昭57−64591
号、昭57−187289号、昭57−191084号、昭58−177390
号、昭58−208357号、昭59−20696号、昭59−33176号、
昭59−96987号、昭59−198188号、昭60−49990号、昭60
−71796号、昭60−72785号、昭60−161188号、昭60−18
7582号、昭60−189481号、昭60−189482号、昭61−1497
9号、昭61−43593号、昭61−57379号、昭61−57380号、
昭61−58788号、昭61−61887号、昭61−63477号、昭61
−72581号、昭61−95977号及び昭61−134291号又はアメ
リカ合衆国特許出願第4547405号及び第4554181号及び西
ドイツ国特許公開公報第3417582号記載の化合物が挙げ
られる。ゼラチンは両性染料受容体の例である。
染料配合塗料は多数の別の添加剤例えば酸化防止剤、
光安定剤(本発明のUV吸収剤ではないUV吸収剤も含
む)、粘度調整剤、蛍光増白剤、殺生剤及び/又は帯電
防止剤を含んでいてよい。
適する酸化防止剤特に立体障害フエノール及びヒドロ
キノンの例としては例えばイギリス国特許出願第208877
7号又は日本国特許公開公報昭60−72785号、昭60−7278
6号及び昭60−71796号に掲示された酸化防止剤が挙げら
れる。
適する光安定剤特に有機ニッケル化合物及び立体障害
アミンの例としては、例えば日本国特許公開公報昭58−
152072号、昭61−146591号、昭61−163886号、昭60−72
785号及び昭61−146591号又はイギリス国特許出願第208
8777号、日本国特許公開公報昭59−1698883号及び昭61
−177279号記載の光安定剤が挙げられる。
使用する本発明のUV吸収剤が液体である場合には、前
記添加剤はUV吸収剤に直接溶かすことができる。その代
りには、それらを有機溶剤に溶かし、次いで液体UV吸収
剤又は有機溶剤中のUV吸収剤と混合する。
好ましくは、水性塗装コンパウンドを使用する。この
場合には、UV吸収剤及び他の添加剤は塗料中にできるだ
け均一に分散させなければならない。UV吸収剤が液体の
場合には、界面活性剤を加えた後、それを結合剤中に又
は塗料中に直接分散させることができる。UV吸収剤が固
体又は粘稠の場合には、それを有機溶剤に溶かし、次い
でこの溶液を塗料中に分散させると都合がよい。
使用する溶剤は低揮発性のものが好ましく、その結
果、UV吸収剤は記録材料の延長された貯蔵後でさえも液
体状態で残る。しかしながら、分散液を製造するため
に、揮発性補助溶剤もほとんどの場合加え、次いでこれ
を記録材料の製造工程の間に再び除く。低揮発性溶剤の
例としては油性で高沸点の有機液体例えばフタレート
(例えばジメチル、ジエチル、ジブチル、ジアミル、ジ
ヘキシル、ジヘプチル、ジオクチル、ジノニル又はジデ
シルフタレート、又はジブチルクロロフタレート)、グ
リコレート(例えばブチルフタリル−ブチルグリコレー
ト)、フエノール(例えば、2,4−ジ−n−アミルフエ
ノール又は2,4−ジ−第三アミルフエノール)、ホスフ
ェート(例えばジフエニル、トリフエニル、トリクレジ
ル、クレジル、ジフエニル、ジオクチル、ジオクチルブ
チル、トリオクチル、トリデシル、トリキシレニル、ト
リ−(イソプロピルフエニル)、トリブチル、トリヘキ
シル、トリノニル、トリオレイル又はトリ(ブトキシエ
チル)ホスフェート)、シトレート(例えばトリエチ
ル、トリブチル、トリヘキシル、トリオクチル、トリノ
ニル又はトリデシルO−アセチルシトレート)、ベンゾ
エート(例えばブチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、テトラデ
シル、オクタデシル又はオレイルベンゾエート)、置換
安息香酸エステル(例えばブチル2−メトキシベンゾエ
ート、ペンチルo−メトキシベンゾエート、デシルp−
メチルベンゾエート、ラウリルo−クロロベンゾエー
ト、プロピル2,4−ジクロロベンゾエート、オレイル2,4
−ジクロロベンゾエート又はオクチルp−メトキシベン
ゾエート)、脂肪酸及びジカルボン酸エステル(例えば
ヘキサデシルミリステート、ジブチルセバケート、ジブ
トキシエチルスクシネート、ジオクチルアジペート、ジ
オクチルアゼレート及びベンジルカプリレート)、ポリ
オールのエステル(例えばデカメチレングリコールジア
セテート、トリアセチルグリセロール又はトリブチロイ
ルグリセロール、ペンタエリトリトールテトラカプロネ
ート又はイソソルビトールジカプリレート)、脂肪酸ア
ミド(例えばN,N−ジメチル、N,N−ジエチル−又はN,N
−ジブチル−ラウリルアミド)、塩素化パラフイン、脂
肪族又は脂肪族−芳香族エーテル(例えばグリセロール
トリアルキルエーテル、グリセロール1,3−ジアルキル
エーテル、n−ペンタデシルフエニルエーテル又は3−
ペンタデシルフエニルエチルエーテル)、アルキルアリ
ールカルバメート(例えばエチルN,N−ジフエニルカル
バメート)又は前記液体の混合物が挙げられる。
使用する揮発性溶剤は150℃よりも高くない温度で沸
騰する液体であってよい。前記溶剤の例としては低級ア
ルキルアセテート又はプロピオネート(例えばメチル、
エチル、n−プロピル、イソプロピル又はブチルアセテ
ート、又はメチル若しくはエチルプロピオネート)、エ
チルホルメート、ジエチルカルボネート、低級クロロア
ルカン(例えば四塩化炭素、ジ及びトリ−クロロエチレ
ン、1,2−ジクロロプロパン、クロロホルム又はアミル
クロリド)、ケトン(例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、ジエチルケトン又はメチルイソブチルケトン)、
エーテル(例えばジイソプロピルエーテル、ジブチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン又はジオキサン)、アルコ
ール(例えばメタノール、エタノール、イソプロパノー
ル又はブタノール)、ジオールのモノエーテル(例えば
エチレングリコールモノメチルエーテル又はモノエチル
エーテル)、炭化水素(例えばシクロヘキサン、メチル
シクロヘキサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエン又
はキシレン)、ニトロメタン、アセトニトリル、ジメチ
ルスルホキシド、N−メチルピロリドン、ジメチルホル
ムアミド、テトラヒドロチオフエンジオキシド、ブチロ
ラクトン又は1,2−ジメトキシエタンが挙げられる。
前記補助溶剤は高沸点溶剤へのUV吸収剤の改善された
分散又はその溶解を行うのに役立つ。しかしながら、UV
吸収剤が低粘性液体の場合には、UV吸収剤はその極性又
は親水性のために易分散性であるので、溶剤を全く必要
とせず、そしてこのことは本発明で使用するUV吸収剤の
多くの場合に当て嵌まる。結果として、乳濁液の製造を
簡単にすることができ、そして補助溶剤の回収はもはや
必要ではない。
補助溶剤を使用する場合、それは塗装段階前に再び除
去しなければならない。それは加熱及び/又は例えば真
空−噴霧エバポレータ中又は回転真空エバポレータ中で
の真空処理により行うことができる。
塗料の結合剤が水溶液、分散液又は、ラテックスであ
る場合、UV吸収剤の油相又は水相中のその溶液は均一に
分散されなければならず、そしてその分散液は最長の可
能な可使時間を有するべきであり、その間分散された油
液滴は寸法を増大させないか又は分散液は分離しない。
それは一溶剤の使用とは別に一界面活性剤を使用するこ
とにより、水相にコロイドを加えるか又は好ましい強度
の混合及び分散装置の手段により行うことができる。
適する分散装置の例としては、超音波装置、タービン
攪拌機、ホモジナイザー、コロイドミル、ビードミル、
サンドミル又は高速攪拌機が挙げられる。
水相に加え且つ得られる分散液を安定化するコロイド
の例としては、ポリビニルアルコール、セルロースエー
テル、ポリエチレンオキシド、ポリアクリル酸塩、ゼラ
チン、植物ガム、デキストリン、カゼイン又はアルブミ
ンが挙げられる。前記コロイドは同時に結合剤でもあ
る。
界面活性分散助剤の例としては非イオン性、両性、ア
ニオン性又はカチオン性界面活性剤が挙げられる。非イ
オン性界面活性剤の例としては、ポリエチレンオキシド
又はポリプロピレンオキシドのエステル又はエーテル或
いはそのコポリマー、脂肪酸アルカノールアミド、エト
キシル化アルカノールアミド、ポリオール(例えばグリ
セロール、ポリグリセロール、ソルビトール、ペンタエ
リトリトール又はスクロース)の部分脂肪酸エステル、
N−アルキルモルホリン又は長鎖アミンオキシドが挙げ
られる。
両性界面活性剤の例としては、脂肪酸アミドアルキル
−ペタイン、脂肪酸アミドアルキル−スルタイン、脂肪
酸イミダゾリン−ペタイン、N−アルキル−β−アミノ
プロピオン酸又はアルキレンビス−(アミドアルキルグ
リシネート)が挙げられる。
アニオン性界面活性剤の例としては、脂肪酸の、アル
キルスルフェートの、アミド−エチレンオキシド−スル
フェートの、アルキルスルホン酸又はアルキルアリール
スルホン酸の、N−アルキル−タウリン及びN−アシル
−タウリンの、脂肪酸イセチオネートの、アルキルスル
ホンスクシネートの、リグニン−スルホネートの、石油
−スルホネートの、モノアルキル又はジアルキルホスフ
ェートの、N−アルキルザルコシンの、アルキルスルホ
ンアミド酢酸の、アルキルラクテートの、モノアルキル
スクシネートの、脂肪酸/プロテイン縮合生成物の、
(アルキル)ナフテン酸の、アビエチン酸の、スルホン
化脂肪酸の、又はN−アシル−アミノカルボン酸のアル
カリ金属塩又はアンモニウム塩が挙げられる。
カチオン性界面活性剤の例としては、長鎖脂肪アミン
及びベンジルアミンの第四アンモニウム塩及び長鎖アル
キル基を有するイミダゾリニウム、ピリジニウム、ピコ
リニウム、又はモルホリニウム塩、長鎖アルキルアミド
アルキルアミンの第四アンモニウム塩又は第四ジアミン
のビスアンモニウム塩が挙げられる。
界面活性剤は油相中又は水相中、又は両相中に予め溶
かしておくことができる。二相に異なる界面活性剤を加
えることもできるが、しかしそれらは相反する活性(カ
チオン性/アニオン性)を有していてはならない。
カチオン性界面活性剤を使用する場合には、充填剤の
表面が負電荷を持っている場合(このような場合として
は例えばシリカを用いる場合)には充填剤を加える際に
水中油分散液の破壊が起り得る。この問題は充填剤の表
面を前処理することにより解決することができる。その
目的のために、官能基を有するシランをほとんどの場合
使用する;それは表面の電荷を適切に改善するものであ
り、例えば3−(トリメトキシシリル)−プロピル−ジ
メチル−オクタデシル−アンモニウムクロリドが挙げら
れる。
ポリビニルアルコールを塗料のための結合剤及びコロ
イドとし使用する場合、特に下記界面活性剤がUV吸収剤
を含む油相のための分散助剤として特に適するとして提
案された:ジイソブチルフエノキシエチル−ジメチル−
ベンジル−アンモニウムクロリド、ジデシル−ジメチル
−アンモニウムクロリド、獣脂−アンモニウムアセテー
ト、オレイル−ジメチル−ベンジル−アンモニウムクロ
リド及びアルキルアリールスルホネート。
アルキルアリールスルホネートの効果は、湿潤剤(界
面活性剤と同様)を加えることにより更に高めることが
できる。その例としては、ナトリウムジオクチルスルホ
スクシネート及びアルキルナフタレンスルホネートが挙
げられる。
結合剤が塗料に対して有機溶剤の溶液として用いられ
る場合には、UV吸収剤及び他の添加剤は分散させる必要
がない。次いでそれらを結合剤溶液に直接加えるか、又
はそれらの有機溶剤に予め溶かす。
塗料を担体(ほとんどの場合紙)に対して用いて、次
いで加熱により乾燥する。このようにして製造した記録
材料は好ましくは1ないし5000mg/m2、特に好ましくは2
00ないし1200mg/m2のUV吸収剤を含む。
それ故、その表面層中に本発明のUV吸収剤のうちの少
なくとも一つを含み且つ前記他の添加剤を含み得るこの
ようにして製造した記録材料も本発明の目的である。こ
の記録材料はインキジエット染料のための良好な吸収性
能を有するのみならず、印刷染料の高い耐光堅牢性をも
与える。その中に溶かすインキ及び染料の性質及び使用
する印刷装置(印刷機)の型はこの場合限定されない。
最近使用する印刷機の場合には、連続インキジエット
と間欠インキジエットとを有する印刷機の間で違いが生
ずる。ドロップ−オン−デイマンド印刷機、バブル−ジ
エット印刷機、コンパウンド−ジエット印刷機又はイオ
ンビーム印刷機もある。本発明の記録材料は全ての前記
製造装置の型に対して使用することができる。
インキはほとんどの場合水性インキであるが、インキ
は有機溶剤中又は溶融ワックス中の染料溶液であっても
よい。ほとんどの場合、水性インキは水溶性溶剤例えば
モノエチレン、ジエチレン、トリエチレン又はより高次
のエチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−
ブタンジオール又は前記グリコールのエーテル、チオジ
グリコール、グリセロール並びにそのエーテル及びエス
テル、ポリグリセロール、モノ−、ジ−及びトリ−エタ
ノールアミン、プロパノールアミン、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミン、
N−メチルピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリド
ン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、n−
プロパノール、ジアセトン−アルコール、アセント、メ
チルエチルケトン又はプロピレンカーボネートも含む。
水性インキは例えば天然繊維の染色用として知られて
いる水溶性染料を含む。それは例えばモノアゾ染料、ジ
アゾ染料又はポリアゾ染色、又はフタロシアニン染料で
あってよい。それらの例としてはフード ブラック2
(Food Black 2)、シー.アイ.ダイレクト ブラック
19(C.I.Direct Black 19)、シー.アイ.サルファ−
ブラック1(C.I.Sulfur Black 1)、アシド レッド35
(Acid Red 35)、アシド イエロー23(Acid Yellow 2
3)又は銅フタロシアニンが挙げられる。
水性インキは種々の添加剤例えば結合剤、界面活性
剤、殺生剤、腐食防止剤、キレート剤、pH緩衝剤又は伝
導性添加剤の少量も含んでいてよい。それらは水溶性UV
吸収剤又は他の水溶性光安定剤も含んでいてよい。しか
しながら、一般に記録材料表面に本発明によるUV吸収剤
を加えることで十分である。
インキが非水性インキの場合には、それは有機溶剤若
しくは溶剤混合物中又は溶融ワックス中の染料溶液を表
わす。前記目的のために使用する溶剤の例としてはアル
キルカルビトール、アルキルセロソルブ、ジアルキルホ
ルムアミド、ジアルキルアセトアミド、アルコール、特
に炭素原子1個ないし4個を有するアルコール、アセト
ン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、ジイソプロピルケトン、ジブチルケト
ン、ジオキサン、エチルブチレート、エチルイソバレレ
ート、ジエチルマロネート、ジエチルスクシネート、メ
チルペラルゴネート、ブチルアセテート、トリエチルホ
スフェート、エチルグリコールアセテート、トルエン、
キシレン、テトラリン及び石油蒸留分別物が挙げられ
る。溶剤としての固体ワックスの例としては、ステアリ
ン酸又はパルミチン酸が挙げられる。
前記溶剤ベースインキは、その中に可溶な染料例えば
ソルベント レッド(Solvent Red)、ソルベント イ
エロー(Solvent Yellow)、ソルベント オレンジ(So
lvent Orange)、ソルベント ブルー(Solvent Blu
e)、ソルベント グリーン(Solvent Green)、ソルベ
ント バイオレット(Solvent Violet)、ソルベント
ブラウン(Solvent Brown)又はソルベント ブラック
(Solven Black)を含む。前記インキは更に別の添加剤
例えば水性インキ用として上記した添加剤も含んでいて
よい。
〔実施例及び発明の効果〕
下記実施例において本発明において使用する塗料及び
それから得られる記録材料の製造について詳細に説明す
る。下記実施例においてUV吸収剤の添加による安定化効
果も詳細に説明する。パーセントデータは特記しない限
り重量で示す。
実施例 シリカ/ポリビニルアルコールをベースとし、且つUV
吸収剤の分散液を含み所望により油相としてトリクレジ
ルホスフェートを加えた塗料を製造する。トリクレジル
ホスフェート(TCP)を添加使用する場合には、これはU
V吸収剤:TCP重量比2:1で加える。使用した分散液は二つ
のアニオン性界面活性剤からなる下記溶液である。
フエニルスルホネートHSRペースト(65%)10g、ヘキ
スト(株)(Hoechst AG)、ネカール (Nekal)BXペ
ースト(62.5%)1.3g、ビーエーエスエフ(株)(BASF
AG)、及び水13.7g。
UV吸収剤及びTCPのg当り1.6gの界面活性剤溶液を使
用する。
UV吸収剤及び所望によりTCPを少量の酢酸エチルに溶
かす。水68g中のポリビニルアルコール(PVA)3.27gの
溶液を界面活性剤溶液と混合し、次いでこの混合物を電
磁攪拌器を使用して、UV吸収剤の酢酸エチル溶液と混合
する。混合比は第1表に示すことができる。
酢酸エチルを回転エバポレータ中45℃で除き、PVA溶
液中の油相の均一分散液を形成する。シリカ4.0g〔244
型、グレース アンド カンパニー(Grace & Co)〕
をPVA3.27gの各々の場合に加え、次いでこの分散液を30
秒間超音波付与して均一化する。得られた塗料を24μm
メッシュ幅のポリエステル繊維篩を通して過し、次い
で2N水酸化ナトリウム溶液を加えてpHを7.0に調節す
る。塗料(UV吸収剤なし)は固体9.7%を含む。
下記のUV吸収剤を使用する。
塗料は写真紙にワイヤ巻塗布棒の手段により50μmの
厚さで用いる。温風乾燥後に得られた塗膜は約5g/m2
且つm2当りUV吸収剤1ミリモルを含む。
このように製造した記録材料を、黄インキと赤インキ
を用いてインキ−ジエット印刷装置により印刷する。黄
インキは、アシド イエロー23(Acid Yellow23)5
部、ジエチレングリコール50部及び水45部から製造す
る。
赤インキもアシド レッド35(Acid Red 35)を使用
して同様に製造する。インキは0.3μm孔径のウルトラ
フイルタを通して過し、次いで“シンク ジエット
(Think Jet)〔ヒューレット−パッカード(Hewlett−
Packard)〕”のインキカートリッジに充填する。試験
刷りはcm当り75点の点密度で行う。
着色領域の色密度(強度)は、A級フイルタを使用し
て濃度計〔マクベス(Macbeth)TR924〕の手段により決
定する。次いで、試験刷りを窓ガラスフイルタの後方か
ら81ルクス照度のキセノンランプを用いてアトラス ウ
エザオーメータ(Atlas weatherometer)中で照射す
る。次いで再び色密度を測定する。照射中の色密度損失
のパーセンテージを第2表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−59076(JP,A) 特開 昭57−87988(JP,A) 特開 昭60−51181(JP,A) 特開 昭57−142975(JP,A) 特開 昭61−109778(JP,A) 英国特許2088777(GB,B) Research Disclosu re 24239

Claims (11)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】インキ−ジェット印刷用記録材料のための
    光安定剤としての次式I: 〔式中、nは1ないし4であり、Rは水素原子、炭素原
    子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5ないし8の
    シクロアルキル基、フェニル基又は炭素原子数7ないし
    9のフェニルアルキル基を表わし、R1は水素原子、塩素
    原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基又は炭素原子
    数1ないし4のアルコキシ基及び、n=1の場合には−
    COOR3基をも表わし、そしてR2は a)n=1の場合には、−OR3基又は−NR4R5基を表わ
    し、 b)n=2の場合には、二価の−O−R6−O−基、−O
    −R6−N(R7)−基、−N(R7)−R8−N(R7)−基又
    を表わし、 c)n=3の場合には、三価の を表わし、そして d)n=4の場合には、四価の を表わし、 式中、R3は水素原子、−OH基又は−O−COR10基により
    一置換又は多置換された炭素原子数1ないし18のアルキ
    ル基、−O−基又は −N(R7)−基の一つ又はそれより多くにより中断さ
    れ、且つ−OH基又は−O−COR10基により一置換又は多
    置換され得る炭素原子数3ないし30のアルキル基、非置
    換又はOH−置換の炭素原子数5ないし12のシクロアルキ
    ル基、非置換又はOH−置換の炭素原子数2ないし18のア
    ルケニル基、炭素原子数7ないし15のフェニルアルキル
    基又は炭素原子数7ないし15のアルキルフェニルアルキ
    ル基、グリシジル基、フルフリル基又はグリコシル基を
    表わし、R4とR5は互いに独立して水素原子、炭素原子数
    1ないし18のアルキル基、炭素原子数1ないし4のヒド
    ロキシアルキル基、−O−基又は−N(R7)−基により
    中断された炭素原子数3ないし18のアルキル基、炭素原
    子数5ないし12のシクロアルキル基、非置換又は水酸
    基、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1
    ないし4のアルコキシ基又はハロゲン原子により置換さ
    れたフェニル基、炭素原子数3ないし8のアルケニル
    基、炭素原子数7ないし15のフェニルアルキル基又は炭
    素原子数7ないし15のアルキルフェニルアルキル基を表
    わすか、又はR4とR5はN原子と一緒になってピロリジン
    環、ピペリジン環、ピペラジン環又はモルホリン環を形
    成し、R6は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、炭素
    原子数4ないし8のアルケニレン基、炭素原子数4のア
    ルキニレン基、シクロヘキシレン基、−O−基又は−N
    (R7)−基の一つ又はそれより多くにより中断された炭
    素原子数4ないし30のアルキレン基又は基 −CH2−CH(OH)−CH2−O−R9−O−CH2−CH(OH)−C
    H2− 又は次式: で表わされる基を表わし、R7は水素原子又は炭素原子数
    1ないし18のアルキル基を表わし、R8は−O−基の一つ
    又はそれより多くにより中断され得る炭素原子数2ない
    し12のアルキレン基を表わし、R9は炭素原子数2ないし
    8のアルキレン基、−O−基の一つ又はそれより多くに
    より中断された炭素原子数4ないし10のアルキレン基、
    シクロヘキシレン基、フェニレン基又は次式: で表わされる基を表わし、R10は炭素原子数1ないし18
    のアルキル基又はフェニル基を表わし、R11は炭素原子
    数3ないし10のアルカントリイル基を表わし、そしてR
    12は炭素原子数4ないし12のアルカンテトライル基を表
    わす〕で表わされる化合物の使用方法。
  2. 【請求項2】式中、nが1又は2であり、Rが炭素原子
    数1ないし4のアルキル基を表わし、R1が水素原子、塩
    素原子又はメトキシ基を表わし、R2がa)n=1の場合
    には、−OR3基又は−NR4R5基を表わすか、又はb)n=
    2の場合には −O−R6−O−基を表わし、R3が水素原子、−OH基の1
    個ないし3個により置換された炭素原子数1ないし18の
    アルキル基、−O−基の一つ又はそれより多くにより中
    断され、且つ−OH基の一つ又はそれより多くにより置換
    し得る炭素原子数3ないし18のアルキル基、シクロヘキ
    シル基又はアリル基を表わし、R4とR5は互いに独立して
    炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数2ない
    し4のヒドロキシアルキル基又は炭素原子数3ないし12
    のアルコキシアルキル基を表わすか、又はR4とR5はN原
    子と一緒になってピロリジン環、ピペリジン環、ピペラ
    ジン環又はモルホリン環を形成し、そしてR6が炭素原子
    数2ないし6のアルキレン基、−O−基の一つ又はそれ
    より多くにより中断された炭素原子数4ないし14のアル
    キレン基、又は−CH2−CH(OH)−CH2−O−R9−O−CH
    2−CH(OH)−CH2−基を表わし、そしてR9が炭素原子数
    2ないし4のアルキレン基又は−O−基により中断され
    た炭素原子数4ないし8のアルキレン基を表わす式Iで
    表わされる化合物の請求項1記載の使用方法。
  3. 【請求項3】式中、Rが第三ブチル基を表わす式Iで表
    わされる化合物の請求項1記載の使用方法。
  4. 【請求項4】式中、nが1又は2であり、そしてR2が−
    OR3基又は−O−R6−O−基を表わす式Iで表わされる
    化合物の請求項1記載の使用方法。
  5. 【請求項5】式中、nが1又は2であり、R1が水素原
    子、塩素原子又はメトキシ基を表わし、そしてR2が a)n=1の場合には、次式:−OCH2CH2OuH、 (式中、uは1〜9であり、vは1〜6であり、そして
    wは1〜6である)で表わされる基を表わすか、又は b)n=2の場合には、次式:−OCH2CH2Ox又は (式中、xは1〜7であり、そしてyは1〜4である)
    で表わされる基を表わす式1で表わされる化合物の請求
    項1記載の使用方法。
  6. 【請求項6】式中、nが1であり、R1が−COOR3基を表
    わし、そしてR2が−OR3基を表わす式Iで表わされる化
    合物の請求項1記載の使用方法。
  7. 【請求項7】室温で液体である式Iで表わされる化合物
    の請求項1記載の使用方法。
  8. 【請求項8】インキジェットにより印刷可能であり、印
    刷可能な表面が請求項1記載の式Iで表わされる化合物
    の少なくとも一つを含む表面を有する平面状のシート状
    構造物からなる、インキ−ジェット印刷のための光によ
    って引き起こされる損傷に対して安定化された記録材
    料。
  9. 【請求項9】シート状構造物が塗被紙である請求項8記
    載の記録材料。
  10. 【請求項10】印刷可能な表面が式Iで表わされる化合
    物に加えてカチオン染料受容体を含む請求項8記載の記
    録材料。
  11. 【請求項11】印刷可能な表面が式Iで表わされる化合
    物に加えて酸化防止剤、別の光安定剤、螢光増白剤及び
    /又は殺生剤を含む請求項8記載の記録材料。
JP63036461A 1987-02-18 1988-02-18 インキ−ジェット印刷用記録材料のための光安定剤としての特定のベンゾトリアゾール誘導体の使用方法 Expired - Fee Related JP2759795B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH59987 1987-02-18
CH599/87-9 1987-02-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS63222885A JPS63222885A (ja) 1988-09-16
JP2759795B2 true JP2759795B2 (ja) 1998-05-28

Family

ID=4190721

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63036461A Expired - Fee Related JP2759795B2 (ja) 1987-02-18 1988-02-18 インキ−ジェット印刷用記録材料のための光安定剤としての特定のベンゾトリアゾール誘導体の使用方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4926190A (ja)
EP (1) EP0280650B1 (ja)
JP (1) JP2759795B2 (ja)
KR (1) KR960008587B1 (ja)
CA (1) CA1328659C (ja)
DE (1) DE3869810D1 (ja)

Families Citing this family (93)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0373573B1 (de) * 1988-12-14 1994-06-22 Ciba-Geigy Ag Aufzeichnungsmaterial für Tintenstrahldruck
US5096781A (en) * 1988-12-19 1992-03-17 Ciba-Geigy Corporation Water-soluble compounds as light stabilizers
GB2230784B (en) * 1989-03-21 1992-11-18 Ciba Geigy Ag Process for modifying acrylate copolymers
EP0415880B1 (de) * 1989-08-25 1995-04-05 Ciba-Geigy Ag Lichtstabilisierte Tinten
DE4116595A1 (de) * 1991-05-22 1992-11-26 Schoeller Felix Jun Papier Aufzeichnungsmaterial fuer das tintenstrahlaufzeichnungsverfahren
US6846525B2 (en) * 1993-03-19 2005-01-25 Xerox Corporation Recording sheets containing purine, pyrimidine, benzimidazole, imidazolidine, urazole, pyrazole, triazole, benzotriazole, tetrazole, and pyrazine compounds
US5441795A (en) * 1993-03-19 1995-08-15 Xerox Corporation Recording sheets containing pyridinium compounds
US5733693A (en) 1993-08-05 1998-03-31 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method for improving the readability of data processing forms
US6211383B1 (en) 1993-08-05 2001-04-03 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Nohr-McDonald elimination reaction
US5700850A (en) 1993-08-05 1997-12-23 Kimberly-Clark Worldwide Colorant compositions and colorant stabilizers
US6017661A (en) 1994-11-09 2000-01-25 Kimberly-Clark Corporation Temporary marking using photoerasable colorants
US5865471A (en) 1993-08-05 1999-02-02 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photo-erasable data processing forms
US6017471A (en) 1993-08-05 2000-01-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants and colorant modifiers
US5681380A (en) 1995-06-05 1997-10-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Ink for ink jet printers
US5645964A (en) 1993-08-05 1997-07-08 Kimberly-Clark Corporation Digital information recording media and method of using same
US5721287A (en) 1993-08-05 1998-02-24 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of mutating a colorant by irradiation
US5773182A (en) 1993-08-05 1998-06-30 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Method of light stabilizing a colorant
US5685754A (en) 1994-06-30 1997-11-11 Kimberly-Clark Corporation Method of generating a reactive species and polymer coating applications therefor
US6071979A (en) 1994-06-30 2000-06-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition method of generating a reactive species and applications therefor
US6242057B1 (en) 1994-06-30 2001-06-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition and applications therefor
US6008268A (en) 1994-10-21 1999-12-28 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoreactor composition, method of generating a reactive species, and applications therefor
JP3478647B2 (ja) 1994-12-09 2003-12-15 キヤノン株式会社 感圧転写性保護被覆材料及びこれを用いた画像の保護被覆方法
US6211304B1 (en) * 1995-02-23 2001-04-03 3M Innovative Properties Company Mordants for ink-jet receptors and the like
US5786132A (en) 1995-06-05 1998-07-28 Kimberly-Clark Corporation Pre-dyes, mutable dye compositions, and methods of developing a color
RU2170943C2 (ru) 1995-06-05 2001-07-20 Кимберли-Кларк Уорлдвайд, Инк. Новые прекрасители
BR9609295A (pt) 1995-06-28 1999-05-18 Kimberly Clark Co Novas substâncias corantes e modificadores de substância corante
DE69610883T2 (de) * 1995-08-21 2001-03-01 Seiko Epson Corp., Tokio/Tokyo Aufzeichnungsmaterial, das auf der Rückseite bedruckt wird
US6099628A (en) 1996-03-29 2000-08-08 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
CA2210480A1 (en) 1995-11-28 1997-06-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Improved colorant stabilizers
US5782963A (en) 1996-03-29 1998-07-21 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US5855655A (en) 1996-03-29 1999-01-05 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US5891229A (en) 1996-03-29 1999-04-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorant stabilizers
US6080229A (en) * 1996-04-16 2000-06-27 Seiko Epson Corporation Reaction solution for ink jet recording method using two liquids
JP3277820B2 (ja) * 1996-08-29 2002-04-22 王子製紙株式会社 感熱記録体
US6270858B1 (en) 1996-11-15 2001-08-07 Fargo Electronics, Inc. Method of coating using an ink jet printable mixture
US6051306A (en) * 1996-11-15 2000-04-18 Fargo Electronics, Inc. Ink jet printable surface
US5888287A (en) * 1997-04-10 1999-03-30 Markem Corporation Washable fabrics ink
US5897961A (en) * 1997-05-07 1999-04-27 Xerox Corporation Coated photographic papers
US6524379B2 (en) 1997-08-15 2003-02-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same
JPH1178218A (ja) * 1997-09-17 1999-03-23 Oji Paper Co Ltd インクジェット記録体
US6031023A (en) * 1997-12-03 2000-02-29 Milliken & Company Dry erase ink composition
JP2002517523A (ja) 1998-06-03 2002-06-18 キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド 新規な光開始剤およびその利用
WO1999063006A2 (en) 1998-06-03 1999-12-09 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Neonanoplasts produced by microemulsion technology and inks for ink jet printing
JP2002520470A (ja) 1998-07-20 2002-07-09 キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド 改良されたインクジェットインク組成物
US6156384A (en) * 1998-08-26 2000-12-05 Westvaco Corporation Ink-jet printing method
ES2263291T3 (es) 1998-09-28 2006-12-01 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Quelatos que comprenden grupos quinoides como fotoiniciadores.
US6391428B1 (en) 1998-12-08 2002-05-21 Nippon Paper Industries Co. Ltd. Ink jet recording sheet
EP1016546B1 (en) 1998-12-28 2004-05-19 Nippon Paper Industries Co., Ltd. Ink-jet recording paper containing silica layers and method for its' manufacture
US6368396B1 (en) 1999-01-19 2002-04-09 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same
US6331056B1 (en) 1999-02-25 2001-12-18 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Printing apparatus and applications therefor
US6294698B1 (en) 1999-04-16 2001-09-25 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Photoinitiators and applications therefor
US6368395B1 (en) 1999-05-24 2002-04-09 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Subphthalocyanine colorants, ink compositions, and method of making the same
IT1309922B1 (it) * 1999-09-03 2002-02-05 Ferrania Spa Foglio recettore per stampa a getto di inchiostro comprendentesolvente organico altobollente e tensioattivo non ionico.
JP3463867B2 (ja) * 1999-09-24 2003-11-05 富士電機株式会社 蛍光色変換膜、それを用いた蛍光色変換フィルターおよび該蛍光色変換フィルターを具備した有機発光素子
US6335395B1 (en) * 1999-12-01 2002-01-01 Eastman Kodak Company Method of preparing a stable coating
DE19960862A1 (de) * 1999-12-17 2001-06-28 Basf Ag Papierstreichmassen mit erhöhter Wasserretention
JP3425588B2 (ja) * 2000-04-06 2003-07-14 大塚化学ホールディングス株式会社 耐候性、耐水性及び視認性に優れた記録媒体
US7037013B2 (en) * 2001-03-05 2006-05-02 Fargo Electronics, Inc. Ink-receptive card substrate
US6979141B2 (en) * 2001-03-05 2005-12-27 Fargo Electronics, Inc. Identification cards, protective coatings, films, and methods for forming the same
US7399131B2 (en) * 2001-03-05 2008-07-15 Fargo Electronics, Inc. Method and Device for forming an ink-receptive card substrate
US20020192438A1 (en) * 2001-03-12 2002-12-19 Westvaco Corporation Stabilizer-containing cationic colloidal dispersion polymers for ink jet coatings
US20050053734A1 (en) * 2001-03-12 2005-03-10 Hutter G. Frederick Stabilizer-containing cationic colloidal dispersion polymers for ink jet coatings
US20050053736A1 (en) * 2001-03-12 2005-03-10 G. Frederick Hutter Cationic colloidal dispersion polymers for ink jet coatings
JP3745637B2 (ja) 2001-03-30 2006-02-15 日本製紙株式会社 インクジェット用記録媒体
JP2002332419A (ja) * 2001-05-09 2002-11-22 Nippon Kayaku Co Ltd 新規アントラピリドン化合物、水性マゼンタインク組成物及びインクジェット記録方法
US6926957B2 (en) * 2001-06-29 2005-08-09 3M Innovative Properties Company Water-based ink-receptive coating
US6699538B2 (en) 2001-10-31 2004-03-02 Eastman Kodak Company Ink jet recording element
US6645581B2 (en) 2001-10-31 2003-11-11 Eastman Kodak Company Ink jet recording element
EP1308310A3 (en) 2001-10-31 2005-08-17 Eastman Kodak Company Ink jet recording element and printing method
US6578960B1 (en) 2001-10-31 2003-06-17 Eastman Kodak Company Ink jet printing method
US6629759B2 (en) 2001-10-31 2003-10-07 Eastman Kodak Company Ink jet printing method
US6767638B2 (en) * 2002-05-16 2004-07-27 Meadwestvaco Corporation Core-shell polymeric compositions
US6572969B1 (en) 2002-05-16 2003-06-03 Meadwestvaco Corporation Core shell polymeric compositions
US6521343B1 (en) 2002-05-16 2003-02-18 Westvaco Corporation Cationic core-shell particles with stabilizer-containing acid-swellable shells
BR0308669A (pt) 2002-06-12 2005-02-01 Meadwestvaco Corp Partìcula catiÈnica de núcleo-casca, látex, revestimento receptivo a jato de tinta, e, produto imprimìvel a jato de tinta
US7059715B2 (en) 2002-09-13 2006-06-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Sheet for ink jet recording, ink for ink jet recording, manufacturing method of ink for ink jet recording, ink set for ink jet recording, and ink jet recording method
WO2005032833A1 (en) 2003-10-03 2005-04-14 Fuji Photo Film B.V. Recording medium
WO2005032835A1 (en) 2003-10-03 2005-04-14 Fuji Photo Film B.V. Recording medium
WO2005072970A1 (en) 2004-02-02 2005-08-11 Fuji Photo Film B.V. Recording medium
US7878644B2 (en) * 2005-11-16 2011-02-01 Gerber Scientific International, Inc. Light cure of cationic ink on acidic substrates
US8956490B1 (en) 2007-06-25 2015-02-17 Assa Abloy Ab Identification card substrate surface protection using a laminated coating
EA201100029A1 (ru) * 2008-06-20 2011-08-30 Басф Се Агрохимический состав, содержащий пестицид, органический уф фотозащитный фильтр и покрывающие наночастицы оксида металла
US20120058974A1 (en) 2009-03-13 2012-03-08 Basf Se Composition comprising pesticide and benzotriazole UV absorbers
UA108352C2 (uk) 2009-04-02 2015-04-27 Спосіб зменшення ушкодження рослин сонячними опіками
JP5638066B2 (ja) * 2009-05-15 2014-12-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 高分子の無極性ベンゾトリアゾール
US9125411B2 (en) 2010-04-15 2015-09-08 Basf Se UV absorbers for reducing the E/Z isomerization of pesticides
BR112012032902B1 (pt) 2010-06-24 2018-03-20 Basf Se Método para controlar vegetação indesejada, composições herbicidas e processo para preparar composições ativas herbicidas
EP3068839B1 (en) 2013-10-29 2019-01-16 Basf Se The use of 2-(2-hydroxyphenyl)benzotriazole compounds as an uv absorbing agent in coatings
US10717714B2 (en) * 2017-07-07 2020-07-21 Chitec Technology Co., Ltd. Reactive ultraviolet absorber and application thereof
EP3775021A1 (en) 2018-04-04 2021-02-17 Basf Se Use of an ultraviolet radiation absorbing polymer composition (uvrap) as an uv absorbing agent in a coating for non-living and non-keratinous materials
US10953682B2 (en) 2018-11-19 2021-03-23 Kaspar Papir Pte Ltd Light-stabilizing transfer medium
WO2020104307A1 (en) * 2018-11-19 2020-05-28 Kaspar Papir Pte Ltd Light-stabilizing transfer medium
CN109912771B (zh) * 2019-03-20 2021-10-12 浙江华峰热塑性聚氨酯有限公司 低析出长效耐黄变热塑性聚氨酯弹性体及其制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2088777B (en) 1980-10-28 1984-11-21 Fuji Photo Film Co Ltd Ink jet image-forming process

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4256493A (en) * 1979-10-04 1981-03-17 Dai Nippon Tokyo Co., Ltd. Jet ink composition
JPS5787988A (en) * 1980-11-21 1982-06-01 Matsushita Electric Ind Co Ltd Ink jet recording paper
EP0057160B1 (de) * 1981-01-23 1985-06-19 Ciba-Geigy Ag 2-(2-Hydroxyphenyl)-benztriazole, ihre Verwendung als UV-Absorber und ihre Herstellung
US4853471A (en) * 1981-01-23 1989-08-01 Ciba-Geigy Corporation 2-(2-Hydroxyphenyl)-benztriazoles, their use as UV-absorbers and their preparation
EP0133164B1 (de) * 1983-07-26 1988-12-14 Ciba-Geigy Ag Copolymerisierbare Verbindungen
EP0180548B1 (de) * 1984-11-01 1989-06-28 Ciba-Geigy Ag Gegen Lichteinwirkung stabilisierte Ueberzugsmittel
US4547405A (en) * 1984-12-13 1985-10-15 Polaroid Corporation Ink jet transparency

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2088777B (en) 1980-10-28 1984-11-21 Fuji Photo Film Co Ltd Ink jet image-forming process

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Research Disclosure 24239

Also Published As

Publication number Publication date
US4926190A (en) 1990-05-15
EP0280650A1 (de) 1988-08-31
EP0280650B1 (de) 1992-04-08
KR890012980A (ko) 1989-09-20
DE3869810D1 (de) 1992-05-14
CA1328659C (en) 1994-04-19
KR960008587B1 (en) 1996-06-28
JPS63222885A (ja) 1988-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2759795B2 (ja) インキ−ジェット印刷用記録材料のための光安定剤としての特定のベンゾトリアゾール誘導体の使用方法
KR0124938B1 (ko) 잉크 분사 인쇄용 기록재
EP0415880B1 (de) Lichtstabilisierte Tinten
EP0425429B1 (de) Lichtstabilisierte Tinten
DE60212337T2 (de) Tintenstrahldrucktinte und -aufzeichnungsmaterial
DE60109055T2 (de) Tintenstrahldruckverfahren
JPH04227773A (ja) インキ
DE60312732T2 (de) Tintenstrahldrucktinte und aufzeichnungsmaterial
JPWO2016159054A1 (ja) 水性インク組成物、インクセット、画像形成方法、及び樹脂微粒子
DE60318276T2 (de) Tintenstrahltinte, Tintensatz für den Tintenstrahldruck und Tintenstrahldruckverfahren
JP2009113499A (ja) 組成物と方法
JP6766252B2 (ja) 水性インク組成物、インクセット、画像形成方法、及びインク用樹脂微粒子
US20080221332A1 (en) Hindered Amine salt compounds
JPH0761117A (ja) インクジェット記録方法
US20060262149A1 (en) Ink jet ink and recording material
DE69822620T2 (de) Ammoniumcarboxylatsalz enthaltende Tintenzusammensetzungen
JPH02233782A (ja) インク及び記録方法
JP3497203B2 (ja) 蛍光により検知し得る隠蔽像のプリンティング用無色速乾性インク組成物

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees