JP2754313B2 - インデン誘導体及びこれを有効成分とする抗菌剤 - Google Patents
インデン誘導体及びこれを有効成分とする抗菌剤Info
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- JP2754313B2 JP2754313B2 JP10998493A JP10998493A JP2754313B2 JP 2754313 B2 JP2754313 B2 JP 2754313B2 JP 10998493 A JP10998493 A JP 10998493A JP 10998493 A JP10998493 A JP 10998493A JP 2754313 B2 JP2754313 B2 JP 2754313B2
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はインデン誘導体及びこれ
を有効成分とする抗菌剤に関する。
を有効成分とする抗菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】ハトムギもやしの乾燥物、搾汁液又は抽
出物に抗菌活性のあることが知られており、かかる抗菌
活性を示す化合物としてステアリン酸又はパルミチン酸
のモノグリセライド、又はこれらの誘導体が示唆されて
いる（特開平２−２７０８２５、特開平３−２４０４７
３）。
出物に抗菌活性のあることが知られており、かかる抗菌
活性を示す化合物としてステアリン酸又はパルミチン酸
のモノグリセライド、又はこれらの誘導体が示唆されて
いる（特開平２−２７０８２５、特開平３−２４０４７
３）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ハトムギも
やしから単離され、優れた抗菌活性を示す、新規のイン
デン誘導体を提供するものである。
やしから単離され、優れた抗菌活性を示す、新規のイン
デン誘導体を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】しかして本発明者らは、
ハトムギもやしの乾燥物、搾汁液又は抽出物が示す抗菌
活性について鋭意研究した結果、ハトムギもやしに所定
の処理を施すと、新規のインデン誘導体が単離され、該
インデン誘導体が優れた抗菌活性を示すことを見出し
た。
ハトムギもやしの乾燥物、搾汁液又は抽出物が示す抗菌
活性について鋭意研究した結果、ハトムギもやしに所定
の処理を施すと、新規のインデン誘導体が単離され、該
インデン誘導体が優れた抗菌活性を示すことを見出し
た。
【０００５】すなわち本発明は、下記の式１で示される
インデン誘導体及びこれを有効成分とする抗菌剤に係
る。
インデン誘導体及びこれを有効成分とする抗菌剤に係
る。
【０００６】
【式１】
【０００７】式１で示されるインデン誘導体はハトムギ
もやしを次のように処理することによって単離される。
先ず、詳しくは実施例で後述するように、ハトムギ種子
を暗培養してハトムギもやしを得る。対象となるハトム
ギ種子は、徳田在来種、中里在来種、岡山在来種、黒石
在来種等、その品種に特に制限はない。また暗培養は一
般のもやし暗培養条件にしたがうことができる。例え
ば、ハトムギ種子を２５℃で４〜８日間程度暗培養すれ
ばよい。かくして得られるハトムギもやしはその全部位
を利用することができる。
もやしを次のように処理することによって単離される。
先ず、詳しくは実施例で後述するように、ハトムギ種子
を暗培養してハトムギもやしを得る。対象となるハトム
ギ種子は、徳田在来種、中里在来種、岡山在来種、黒石
在来種等、その品種に特に制限はない。また暗培養は一
般のもやし暗培養条件にしたがうことができる。例え
ば、ハトムギ種子を２５℃で４〜８日間程度暗培養すれ
ばよい。かくして得られるハトムギもやしはその全部位
を利用することができる。
【０００８】次に、これも詳しくは実施例で後述するよ
うに、上記のハトムギもやし、その磨砕物、凍結乾燥
物、更には粉砕物等をメチルアルコールやエチルアルコ
ール等の低級アルコールで抽出処理し、その抽出物をク
ロロホルムやアセトン等で液液分配抽出処理して、アセ
トン易溶性の単純脂質を得る。
うに、上記のハトムギもやし、その磨砕物、凍結乾燥
物、更には粉砕物等をメチルアルコールやエチルアルコ
ール等の低級アルコールで抽出処理し、その抽出物をク
ロロホルムやアセトン等で液液分配抽出処理して、アセ
トン易溶性の単純脂質を得る。
【０００９】最後に、これもまた詳しくは実施例で後述
するように、上記の単純脂質を繰り返してクロマト分画
処理し、所望の化合物を単離する。クロマト分画処理
は、極性の異なる移動相を用い、ゲル浸透クロマトグラ
フィーと高速液体クロマトグラフィーとを組み合わせて
行うのが好ましい。
するように、上記の単純脂質を繰り返してクロマト分画
処理し、所望の化合物を単離する。クロマト分画処理
は、極性の異なる移動相を用い、ゲル浸透クロマトグラ
フィーと高速液体クロマトグラフィーとを組み合わせて
行うのが好ましい。
【００１０】かくして単離される化合物の構造解析結果
は下記の通りである。 （１）分子量：２３４（Ｃ13Ｈ14Ｏ4） （２）赤外線吸収スペクトル：１５６９，１７１２，３
４０１cm-1 （３）核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ−ＮＭＲ，δ）：
２．０１（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．０
０（３Ｈ，ｓ），５．６８（１Ｈ，ｓ），７．０８（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５５，２．６７），７．３７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６７），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．５５） （４）核磁気共鳴スペクトル（13Ｃ−ＮＭＲ，δ）：３
１．６，５５．９，５７．１，７６．０，９９．１，１
０９．５，１１７．２，１２８．７，１２９．０，１３
７．０，１６０．３，１６８．３，２０５．０
は下記の通りである。 （１）分子量：２３４（Ｃ13Ｈ14Ｏ4） （２）赤外線吸収スペクトル：１５６９，１７１２，３
４０１cm-1 （３）核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ−ＮＭＲ，δ）：
２．０１（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．０
０（３Ｈ，ｓ），５．６８（１Ｈ，ｓ），７．０８（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５５，２．６７），７．３７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６７），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．５５） （４）核磁気共鳴スペクトル（13Ｃ−ＮＭＲ，δ）：３
１．６，５５．９，５７．１，７６．０，９９．１，１
０９．５，１１７．２，１２８．７，１２９．０，１３
７．０，１６０．３，１６８．３，２０５．０
【００１１】上記の構造解析結果から、単離される化合
物は式１で示されるインデン誘導体であり、１−アセチ
ル−１−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシ−１Ｈ−イン
デンであることが決定された。
物は式１で示されるインデン誘導体であり、１−アセチ
ル−１−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシ−１Ｈ−イン
デンであることが決定された。
【００１２】詳しくは実施例で後述するように、式１で
示されるインデン誘導体は、細菌に対して優れた抗菌活
性を示し、天然抗菌剤として食品や化粧品等への利用が
注目される。
示されるインデン誘導体は、細菌に対して優れた抗菌活
性を示し、天然抗菌剤として食品や化粧品等への利用が
注目される。
【００１３】
試験区分１（インデン誘導体の単離） 収穫した徳田在来種のハトムギ種子を２５℃で４日間暗
培養してハトムギもやしを得、該ハトムギもやしを磨砕
した後に棚温度２０℃で凍結乾燥して、凍結乾燥物を得
た。
培養してハトムギもやしを得、該ハトムギもやしを磨砕
した後に棚温度２０℃で凍結乾燥して、凍結乾燥物を得
た。
【００１４】上記の凍結乾燥物１５０ｇにメチルアルコ
ール６リットルを加え、ホモジナイズ処理し、これを室
温で４８時間放置した後、濾過して抽出液を得た。残渣
にメチルアルコール６リットルを加え、同様に抽出処理
を行なって抽出液を得、これを１回目の抽出液と合わせ
た。そして合わせた抽出液を減圧下に４０〜４５℃で加
熱してメチルアルコールを蒸発することにより抽出物３
０ｇを得た。
ール６リットルを加え、ホモジナイズ処理し、これを室
温で４８時間放置した後、濾過して抽出液を得た。残渣
にメチルアルコール６リットルを加え、同様に抽出処理
を行なって抽出液を得、これを１回目の抽出液と合わせ
た。そして合わせた抽出液を減圧下に４０〜４５℃で加
熱してメチルアルコールを蒸発することにより抽出物３
０ｇを得た。
【００１５】上記の抽出物３０ｇにメチルアルコール１
００mlとクロロホルム２００mlとを加え、混合撹拌し、
更に０．８％塩化カリウム水溶液６０mlを加えて静置し
た。クロロホルム層を分取し、減圧下に４０〜４５℃で
加熱して１mlに濃縮した後、アセトン１０mlと１０％メ
チルアルコール性塩化マグネシウム溶液０．２mlとを加
え、混合撹拌し、１時間氷冷後、遠心分離して、上清の
アセトン溶液を分取した。残渣にアセトン１０mlと１０
％メチルアルコール性塩化マグネシウム溶液０．２mlと
を加え、同様に処理を行なって、アセトン溶液を得、こ
れを１回目のアセトン溶液と合わせた。そして合わせた
アセトン溶液を減圧下に４０〜４５℃で加熱してアセト
ンを蒸発することによりアセトン易溶性の単純脂質７．
１ｇを分離した。
００mlとクロロホルム２００mlとを加え、混合撹拌し、
更に０．８％塩化カリウム水溶液６０mlを加えて静置し
た。クロロホルム層を分取し、減圧下に４０〜４５℃で
加熱して１mlに濃縮した後、アセトン１０mlと１０％メ
チルアルコール性塩化マグネシウム溶液０．２mlとを加
え、混合撹拌し、１時間氷冷後、遠心分離して、上清の
アセトン溶液を分取した。残渣にアセトン１０mlと１０
％メチルアルコール性塩化マグネシウム溶液０．２mlと
を加え、同様に処理を行なって、アセトン溶液を得、こ
れを１回目のアセトン溶液と合わせた。そして合わせた
アセトン溶液を減圧下に４０〜４５℃で加熱してアセト
ンを蒸発することによりアセトン易溶性の単純脂質７．
１ｇを分離した。
【００１６】上記の単純脂質７．１ｇをクロロホルムで
溶解し、ジャイゲル １Ｈ（ＪＡＩＧＥＬ １Ｈ、商品
名、日本分析工業社製、８．０mmφ×５００mm）を２本
用いてゲル浸透クロマトグラフィーを行なった。この
際、移動相としてクロロホルムを用い、該クロロホルム
を流速３．５ml／分で流下させた。ＲＩ（屈折率）で検
出し、主要なピークを示す４画分を得た。バチルス サ
ブチリス、サッカロミセス セレビシェ、アスペルギル
ス ニガーを検定菌として、各画分の抗菌試験をペーパ
ーディスク法により行ない、最も強い抗菌活性を示すＲ
ｔ（保持時間、以下同じ）＝５５〜６４分の画分１．８
ｇを得た。
溶解し、ジャイゲル １Ｈ（ＪＡＩＧＥＬ １Ｈ、商品
名、日本分析工業社製、８．０mmφ×５００mm）を２本
用いてゲル浸透クロマトグラフィーを行なった。この
際、移動相としてクロロホルムを用い、該クロロホルム
を流速３．５ml／分で流下させた。ＲＩ（屈折率）で検
出し、主要なピークを示す４画分を得た。バチルス サ
ブチリス、サッカロミセス セレビシェ、アスペルギル
ス ニガーを検定菌として、各画分の抗菌試験をペーパ
ーディスク法により行ない、最も強い抗菌活性を示すＲ
ｔ（保持時間、以下同じ）＝５５〜６４分の画分１．８
ｇを得た。
【００１７】上記の画分１．８ｇをメチルアルコールで
溶解し、キャップセル パックＣ18（ＣＡＰＣＥＬＬ
ＰＡＫ Ｃ18、商品名、資生堂社製、２０mmφ×２５０
mm、以下同じ）を用いて高速液体クロマトグラフィーを
行なった。この際、移動相としてメチルアルコール／水
＝２０／８０（重量比）で出発し、３０分後に１００／
０（重量比）となる直線グラジエントを行ない、該移動
相を流速３．０ml／分で流下させた。ＵＶ（紫外線吸光
度、２５４ｎｍ、以下同じ）で検出し、主要なピークを
示す６画分を得た。上記と同様の抗菌試験により、最も
強い抗菌活性を示すＲｔ＝３４〜３８分の画分１４６．
４mgを得た。
溶解し、キャップセル パックＣ18（ＣＡＰＣＥＬＬ
ＰＡＫ Ｃ18、商品名、資生堂社製、２０mmφ×２５０
mm、以下同じ）を用いて高速液体クロマトグラフィーを
行なった。この際、移動相としてメチルアルコール／水
＝２０／８０（重量比）で出発し、３０分後に１００／
０（重量比）となる直線グラジエントを行ない、該移動
相を流速３．０ml／分で流下させた。ＵＶ（紫外線吸光
度、２５４ｎｍ、以下同じ）で検出し、主要なピークを
示す６画分を得た。上記と同様の抗菌試験により、最も
強い抗菌活性を示すＲｔ＝３４〜３８分の画分１４６．
４mgを得た。
【００１８】上記の画分１４６．４mgをメチルアルコー
ルで溶解し、キャップセル パックＣ18を用いて高速液
体クロマトグラフィーを行なった。この際、移動相とし
てメチルアルコール／水＝５０／５０（重量比）を用
い、該移動相を流速３．０ml／分で流下させた。ＵＶで
検出し、主要なピークを示す８画分を得た。上記と同様
の抗菌試験により、検定菌のうちでバチルス サブチリ
スに対してのみ抗菌活性を示すＲｔ＝３０分の画分につ
いて、再度キャップセル パック Ｃ18を用いて高速液
体クロマトグラフィーを行なった。この際、移動相とし
てメチルアルコール／水＝２５／７５（重量比）を用
い、該移動相を流速３．０ml／分で流下させた。ＵＶで
検出し、Ｒｔ＝２３分の化合物１．５mgを単離した。
ルで溶解し、キャップセル パックＣ18を用いて高速液
体クロマトグラフィーを行なった。この際、移動相とし
てメチルアルコール／水＝５０／５０（重量比）を用
い、該移動相を流速３．０ml／分で流下させた。ＵＶで
検出し、主要なピークを示す８画分を得た。上記と同様
の抗菌試験により、検定菌のうちでバチルス サブチリ
スに対してのみ抗菌活性を示すＲｔ＝３０分の画分につ
いて、再度キャップセル パック Ｃ18を用いて高速液
体クロマトグラフィーを行なった。この際、移動相とし
てメチルアルコール／水＝２５／７５（重量比）を用
い、該移動相を流速３．０ml／分で流下させた。ＵＶで
検出し、Ｒｔ＝２３分の化合物１．５mgを単離した。
【００１９】かくして単離した化合物の構造解析結果は
前述した通りであり、該化合物は式１で示される１−ア
セチル−１−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシ−１Ｈ−
インデンであった。
前述した通りであり、該化合物は式１で示される１−ア
セチル−１−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシ−１Ｈ−
インデンであった。
【００２０】試験区分２（インデン誘導体の抗菌活性） 抗菌活性は、バチルス サブチリスを検定菌として、ペ
ーパーディスク法で試験した。この際、下記のトリプト
ソイ寒天培地（寒天１．５％）を使用し、該寒天培地１
５mlを径９０mmのシャーレに注入固化して、平板培地を
作製した。 トリプトソイ寒天培地（日水製薬社製） ペプトン１．５％、ダイズペプトン０．５％、ＮａＣｌ
０．５％及び寒天１．５％
ーパーディスク法で試験した。この際、下記のトリプト
ソイ寒天培地（寒天１．５％）を使用し、該寒天培地１
５mlを径９０mmのシャーレに注入固化して、平板培地を
作製した。 トリプトソイ寒天培地（日水製薬社製） ペプトン１．５％、ダイズペプトン０．５％、ＮａＣｌ
０．５％及び寒天１．５％
【００２１】検定菌を上記と同様の寒天培地１５mlに接
種し、これを上記平板培地上に重層して固化した。重層
した平板培地上にペーパーディスク（東洋濾紙、径８m
m、薄手）を置き、該ペーパーディスクに単離した化合
物（１０mg／ml）を２０μl滴下し（２００μg／ペーパ
ーディスク）、２４時間培養後、生育阻止円の直径を測
定した。ペーパーディスク５枚の平均値をとり、下記の
式２により抗菌活性を求めた。抗菌活性は２４．０mmで
あり、単離した化合物は細菌に対して優れた抗菌活性を
示すことが検定された。
種し、これを上記平板培地上に重層して固化した。重層
した平板培地上にペーパーディスク（東洋濾紙、径８m
m、薄手）を置き、該ペーパーディスクに単離した化合
物（１０mg／ml）を２０μl滴下し（２００μg／ペーパ
ーディスク）、２４時間培養後、生育阻止円の直径を測
定した。ペーパーディスク５枚の平均値をとり、下記の
式２により抗菌活性を求めた。抗菌活性は２４．０mmで
あり、単離した化合物は細菌に対して優れた抗菌活性を
示すことが検定された。
【式２】抗菌活性（mm）＝阻止円の直径（mm）−ペーパ
ーディスクの直径（８mm）
ーディスクの直径（８mm）
【００２２】
【発明の効果】既に明らかなように、以上説明した本発
明のインデン誘導体には抗菌剤として有効という効果が
ある。
明のインデン誘導体には抗菌剤として有効という効果が
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岡本 誉充 栃木県那須郡西那須野町西富山47番地 カゴメ那須寮315号 (72)発明者 坂本 秀樹 栃木県那須郡西那須野町大字井口字腰巻 47番地12 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 49/527 - 49/583 A01N 35/04 A23L 3/3499 A61K 7/40 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記の式１で示されるインデン誘導体。 【式１】
- 【請求項２】 請求項１記載のインデン誘導体を有効成
分とする抗菌剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10998493A JP2754313B2 (ja) | 1993-04-12 | 1993-04-12 | インデン誘導体及びこれを有効成分とする抗菌剤 |
| DE69401151T DE69401151D1 (de) | 1993-03-31 | 1994-03-25 | Indenderivate und antimikrobe Mittel, die diese Indenderivate als Aktivkomponente enthalten |
| EP94302155A EP0618182B1 (en) | 1993-03-31 | 1994-03-25 | Indene derivatives and antimicrobial agents containing them |
| US08/372,729 US5534546A (en) | 1993-03-31 | 1995-01-17 | Indene derivatives and antimicrobial agents containing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10998493A JP2754313B2 (ja) | 1993-04-12 | 1993-04-12 | インデン誘導体及びこれを有効成分とする抗菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06298695A JPH06298695A (ja) | 1994-10-25 |
| JP2754313B2 true JP2754313B2 (ja) | 1998-05-20 |
Family
ID=14524138
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10998493A Expired - Lifetime JP2754313B2 (ja) | 1993-03-31 | 1993-04-12 | インデン誘導体及びこれを有効成分とする抗菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2754313B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100595963B1 (ko) * | 2004-04-13 | 2006-07-05 | 한국화학연구원 | 인덴 유도체 및 이의 제조방법 |
-
1993
- 1993-04-12 JP JP10998493A patent/JP2754313B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06298695A (ja) | 1994-10-25 |
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