JP2746722B2 - Underwater antifouling agent - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は船底防汚塗料、漁網防汚塗料などとして用い
られる新規な水中防汚剤に関するものである。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel underwater antifouling agent used as a ship bottom antifouling paint, a fishing net antifouling paint and the like.

（従来の技術および課題） 従来、漁網、ブイ、船舶の舶底部等の海中におかれた
設備については、これらに藻類やフジツボ、カキ、ホ
ヤ、イソギンチャク、苔虫などの汚損生物が付着し、重
大な被害を受けている。このような被害を回避するため
に、これまでは亜酸化銅、有機錫化合物などを用いるこ
とが知られており（特公昭34−15526号公報参照）、現
在も多く用いられている。また非重金属系防汚剤として
も、Ｎ−アリールマレイミド類（特開昭53−9320号、同
55−40608号公報参照）、ベンズアニリド類（特公昭62
−41493号公報参照）などを用いることが知られてい
る。(Conventional technology and problems) Conventionally, with regard to facilities placed in the sea such as fishing nets, buoys, and the bottom of ships, polluted organisms such as algae, barnacles, oysters, sea squirts, sea anemones, and moss adhere to these facilities. Severe damage. In order to avoid such damages, it has been known to use cuprous oxide, an organotin compound or the like (see Japanese Patent Publication No. 34-15526), and it is still widely used. Also, as non-heavy metal antifouling agents, N-arylmaleimides (JP-A-53-9320;
55-40608), benzanilides (JP-B-62)
It is known to use such methods as described in US Pat.

しかしながら、亜酸化銅や有機銅化合物は強い毒性を
有することのほかに、水中に存在する硫化物イオンと反
応して相当する硫化物に変化するために目的とする防汚
効果が低下してしまうという欠点を有する。また有機錫
化合物またはその強い効果と長期にわたる持続性のため
に広く用いられているが、強い刺激性や毒性を有するた
めに防汚処理する上で取扱上問題があるほか、水中に溶
出した有機錫化合物による海洋の汚染、特に処理された
漁網で養殖された魚類への蓄積に対する悪影響が大きな
問題となっている。一方、非重金属系化合物は安全性が
良い場合でも、作用スペクトルが狭いために広範囲な汚
損生物による汚染を防止できなかったり、あるいは持続
性が弱かったりする欠点がある。However, in addition to being highly toxic, cuprous oxide and organocopper compounds react with sulfide ions present in water and change to the corresponding sulfides, thereby reducing the desired antifouling effect. There is a disadvantage that. It is also widely used for its organotin compounds or their strong effects and long-lasting properties.However, they have strong irritation and toxicity, so there is a problem in handling antifouling treatment. The harmful effects of tin compounds on the oceans, especially on the accumulation in fish grown in treated fishing nets, are a major problem. On the other hand, non-heavy metal-based compounds have a drawback that even if they are good in safety, they cannot prevent contamination by a wide range of fouling organisms or have low sustainability due to a narrow action spectrum.

このような状況から、魚介類に対する安全性が高
く、水中での汚損生物に対する防汚効果に優れ、そ
の効果の持続性が長い、という優れた特性を兼ね備えた
防汚剤の出現が望まれていた。Under such circumstances, the appearance of an antifouling agent having excellent properties such as high safety against fish and shellfish, excellent antifouling effect on polluted organisms in water, and long lasting effect is desired. Was.

（課題を解決するための手段） 本発明者らは、この課題を解決するべく鋭意研究の結
果、Ｎ−（ｐ−アリルオキシフェニル）マレイミド系化
合物にメトキシシリル基、エトキシシリル基またはハロ
ゲン化シリル基が導入されたシラン化合物を有効成分と
して含有する防汚剤が前記の課題を解決するものである
ことを見出して本発明に至ったのである。(Means for Solving the Problems) As a result of intensive studies to solve the problems, the present inventors have found that a methoxysilyl group, an ethoxysilyl group or a silyl halide is added to an N- (p-allyloxyphenyl) maleimide compound. The present inventors have found that an antifouling agent containing a silane compound into which a group has been introduced as an active ingredient solves the above-mentioned problems, and have reached the present invention.

すなわち、本発明は一般式（Ｉ） （但し、式中のｎは１、２または３を表し、Ｘはメトキ
シ基、エトキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｙは水素
原子または塩素原子を表す。）で示されるシラン化合物
を含有することを特徴とする水中防汚剤を要旨とするも
のである。That is, the present invention provides a compound represented by the general formula (I) (Wherein, n represents 1, 2 or 3, X represents a methoxy group, an ethoxy group or a halogen atom, and Y represents a hydrogen atom or a chlorine atom). The gist is a characteristic underwater antifouling agent.

以下に本発明を詳しく説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.

本発明の水中防汚剤は前記の一般式（Ｉ）で示される
シラン化合物を含有することを特徴とするものである
が、このシラン化合物には一般式中のｎが１、２または
３の、Ｘがメトキシ基、エトキシ基またはハロゲン原子
の、Ｙが水素原子または塩素原子のそれぞれいずれかで
ある化合物が含まれる。The underwater antifouling agent of the present invention is characterized by containing the silane compound represented by the above general formula (I), wherein n in the general formula is 1, 2 or 3 , X is a methoxy group, an ethoxy group or a halogen atom, and Y is a hydrogen atom or a chlorine atom.

このようなシラン化合物は、一般式（II） HSiX_n（CH₃）_3-n （式中のｎは１、２または３を表し、Ｘはメトキシ基、
エトキシ基またはハロゲン原子を表す。）で示されるシ
ラン化合物とＮ−（ｐ−アリルオキシフェニル）マレイ
ミド、２−クロロ−Ｎ−（ｐ−アリルオキシフェニル）
マレイミドまたは2,3−ジクロロ−Ｎ−（ｐ−アリルオ
キシフェニル）マレイミドとをヒドロシリル化反応させ
ることによって合成することができる。Such a silane compound has the general formula (II) HSiX _n (CH ₃ ) _3-n (wherein n represents 1, 2 or 3, X represents a methoxy group,
Represents an ethoxy group or a halogen atom. ) And N- (p-allyloxyphenyl) maleimide, 2-chloro-N- (p-allyloxyphenyl)
It can be synthesized by subjecting maleimide or 2,3-dichloro-N- (p-allyloxyphenyl) maleimide to a hydrosilylation reaction.

前記一般式（II）で示されるシラン化合物の具体例と
しては、クロロジメチルシラン、ジクロロメチルシラ
ン、トリクロロシラン、ブロモジメチルシラン、ジブロ
モメチルシラン、トリブロモシラン、メトキシジメチル
シラン、ジメトキシメチルシラン、トリエトキシシラ
ン、エトキシジメチルシラン、ジエトキシメチルシラ
ン、トリエトキシシランが挙げられる。Specific examples of the silane compound represented by the general formula (II) include chlorodimethylsilane, dichloromethylsilane, trichlorosilane, bromodimethylsilane, dibromomethylsilane, tribromosilane, methoxydimethylsilane, dimethoxymethylsilane, and triethoxy. Examples include silane, ethoxydimethylsilane, diethoxymethylsilane, and triethoxysilane.

この合成反応を行うに際し、前記一般式（II）で示さ
れるシラン化合物とＮ−（ｐ−アリルオキシフェニル）
マレイミド、２−クロロ−Ｎ−（ｐ−アリルオキシフェ
ニル）マレイミドまたは2,3−ジクロロ−Ｎ−（ｐ−ア
リルオキシフェニル）マレイミドとは化学量論量使用し
てヒドロシリル化反応せしめることが望ましい。In conducting this synthesis reaction, the silane compound represented by the general formula (II) and N- (p-allyloxyphenyl)
It is desirable to use a stoichiometric amount with maleimide, 2-chloro-N- (p-allyloxyphenyl) maleimide or 2,3-dichloro-N- (p-allyloxyphenyl) maleimide to cause the hydrosilylation reaction.

ヒドロシリル化反応には触媒を用いればよいが、これ
には公知の白金系触媒である塩化白金酸などを挙げるこ
とができ、シリル化剤に対して100ppm程度用いればよ
い。A catalyst may be used for the hydrosilylation reaction, and examples thereof include a known platinum-based catalyst such as chloroplatinic acid, which may be used in an amount of about 100 ppm based on the silylating agent.

また、溶媒としてテトラヒドロフランかトルエンを使
用するのが望ましい。Also, it is desirable to use tetrahydrofuran or toluene as a solvent.

反応温度および時間については、還流下に１時間以上
反応せしめることが望ましい。Regarding the reaction temperature and time, it is desirable to carry out the reaction for 1 hour or more under reflux.

生成したシラン化合物は、反応終了後に室温まで冷却
して得られた状態のままで、あるいは減圧下に溶媒をス
トリップして得た残渣として用いることができる。The generated silane compound can be used as it is after cooling to room temperature after completion of the reaction, or as a residue obtained by stripping the solvent under reduced pressure.

本発明の水中防汚剤は、一般式（Ｉ）で示されるシラ
ン化合物のままでもよく、塗料、溶液、乳剤などの形に
調製されたものでもよい。すなわち、前記の一般式
（Ｉ）で示されるシラン化合物を含有する（100％の場
合を含む）限り、その形態は特に限定されるものではな
い。また、本発明の目的を損なわない限り、一般式
（Ｉ）で示されるシラン化合物の少なくとも一部がシロ
キサン結合により部分縮合したものであってもよい。こ
れらのシラン化合物および部分縮合物は２種類以上を併
用することができる。The underwater antifouling agent of the present invention may be a silane compound represented by the general formula (I), or may be prepared in the form of a paint, a solution, an emulsion or the like. That is, as long as the silane compound represented by the general formula (I) is contained (including the case of 100%), its form is not particularly limited. Further, as long as the object of the present invention is not impaired, at least a part of the silane compound represented by the general formula (I) may be partially condensed by a siloxane bond. Two or more of these silane compounds and partial condensates can be used in combination.

このシラン化合物から溶液等を調整するに際しては、
シラン化合物を１重量％以上で任意の濃度とすればよい
が、好ましくは10〜50重量％である。溶媒としてはベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム等の本発明で
用いるシラン化合物と反応しないものを用いればよい。When preparing a solution or the like from this silane compound,
The concentration of the silane compound may be 1% by weight or more, but is preferably 10 to 50% by weight. As the solvent, a solvent that does not react with the silane compound used in the present invention, such as benzene, toluene, xylene, and chloroform, may be used.

本発明の水中防汚剤はその保存安定性を確保するため
水が混入しないようにすることが重要である。In the underwater antifouling agent of the present invention, it is important to prevent water from mixing to ensure the storage stability.

本発明の水中防汚剤は他の公知の防汚剤と併用するこ
とができる。この場合、本発明の水中防汚剤の防汚効果
と持続性によって、少量を用いるだけで強い効果を発揮
することができる。The underwater antifouling agent of the present invention can be used in combination with other known antifouling agents. In this case, due to the antifouling effect and sustainability of the underwater antifouling agent of the present invention, a strong effect can be exerted only by using a small amount.

本発明の水中防汚剤で漁網を処理する場合、漁網の材
料には特に制限はない。例えば、綿、麻、絹、羊毛のよ
うな天然繊維、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコー
ル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化エチレン、ポリア
ミド、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、
ポリアクリロニトリルのような合成繊維でつくられた漁
網に適用することができる。When treating a fishing net with the underwater antifouling agent of the present invention, the material of the fishing net is not particularly limited. For example, natural fibers such as cotton, hemp, silk, wool, polyvinyl chloride, polyvinyl alcohol, polyvinylidene chloride, polyfluoroethylene, polyamide, polyethylene, polypropylene, polystyrene,
It can be applied to fishing nets made of synthetic fibers such as polyacrylonitrile.

（参考例） 次に、参考例として本発明で用いるシラン化合物の合
成と同定について記す。Reference Example Next, as a reference example, the synthesis and identification of the silane compound used in the present invention will be described.

参考例１ 温度計、撹拌機、冷却器を備えた１の４つ口フラス
コにテトラヒドロフラン250mlを仕込み、ここへＮ−
（ｐ−アリルオキシフェニル）マレイミド91.7g（0.4モ
ル）を加え、溶解させる。次いで室温にて撹拌しながら
塩化白金酸0.5gを加えた後、クロロジメチルシラン37.8
g（0.4モル）を徐々に滴下した。Reference Example 1 250 ml of tetrahydrofuran was charged into one four-necked flask equipped with a thermometer, a stirrer, and a condenser, and N-
91.7 g (0.4 mol) of (p-allyloxyphenyl) maleimide is added and dissolved. Subsequently, 0.5 g of chloroplatinic acid was added while stirring at room temperature, and then chlorodimethylsilane 37.8 was added.
g (0.4 mol) was slowly added dropwise.

滴下終了後、テトラヒドロフランを還流させながら２
時間反応させた後、テトラヒドロフランを留去して濃縮
し、油状の薄茶色の化合物（１）を120g（収率92.6％）
得た。After completion of the dropwise addition, reflux the tetrahydrofuran for 2 hours.
After reacting for an hour, tetrahydrofuran is distilled off and concentrated, and 120 g of oily light brown compound (1) is obtained (92.6% yield).
Obtained.

この化合物（１）は下記の元素分析値、赤外吸収スペ
クトルおよび核磁気共鳴スペクトルから、 式 で示されるシラン化合物であることが確かめられた。This compound (1) was obtained from the following elemental analysis values, infrared absorption spectrum and nuclear magnetic resonance spectrum to obtain the compound of the formula Was confirmed.

元素分析値 C;56.21％,H:5.90％,N:4.21％ 理論値 C;55.63％,H;5.60％,N:4.33％ 赤外吸収スペクトル 1710cm^-1（Ｃ＝Ｏ伸縮）,1300cm^-1（Si−Ｃ伸縮）， 1170cm^-1（CH₂−Ｏ伸縮）,890cm^-1（Si−Ci伸縮） 核磁気共鳴スペクトル 6.9ppm（4H,m）,6.7ppm（2H,m）,4.8ppm（2H,t）， 2.4ppm（2H,m）,1.2ppm（2H,t）,0.6ppm（6H,s） 参考例２〜12 シラン化合物（２）〜（12）の合成 クロロジメチルシランを、先に一般式（II）で示され
るシランとして挙げた他のシランに代えたほかは、参考
例１と同様にして第１表〜第２表に示されるシラン化合
物（２）〜（12）は合成した。得られたシラン化合物の
元素分析値は第１表〜第２表に併記したとおりである。Elemental analysis value C; 56.21%, H: 5.90%, N: 4.21% Theoretical value C; 55.63%, H; 5.60%, N: 4.33% Infrared absorption spectrum 1710 cm ^-1 (C = O stretching), 1300 cm ^-1 (Si-C stretching), 1170 cm ^-1 (CH ₂ -O stretching), 890 cm ^-1 (Si-Ci stretching) Nuclear magnetic resonance spectrum 6.9 ppm (4H, m), 6.7 ppm (2H, m), 4.8 ppm ( 2H, t), 2.4ppm (2H, m), 1.2ppm (2H, t), 0.6ppm (6H, s) Reference Examples 2 to 12 Synthesis of silane compounds (2) to (12) The silane compounds (2) to (12) shown in Tables 1 and 2 were synthesized in the same manner as in Reference Example 1 except that the other silanes listed as the silanes represented by the general formula (II) were synthesized. did. Elemental analysis values of the obtained silane compound are as described in Tables 1 and 2.

参考例13 温度計、撹拌機、冷却器を備えた１の４つ口フラス
コにテトラヒドロフラン250mlを仕込み、ここへＮ−
（ｐ−アリルオキシフェニル）ジクロロマレイミド89.4
g（0.3モル）を加え、溶解させる。次いで室温にて撹拌
しながら塩化白金酸0.4gを加えた後、クロロジメチルシ
ラン28.4g（0.3モル）を徐々に滴下した。 Reference Example 13 250 ml of tetrahydrofuran was charged into one four-necked flask equipped with a thermometer, a stirrer, and a condenser, and N-
(P-allyloxyphenyl) dichloromaleimide 89.4
g (0.3 mol) is added and dissolved. Next, 0.4 g of chloroplatinic acid was added while stirring at room temperature, and 28.4 g (0.3 mol) of chlorodimethylsilane was gradually added dropwise.

滴下終了後、テトラヒドロフランを還流させながら２
時間反応させた後、テトラヒドロフランを留去して濃縮
し、油状の薄茶色の化合物（13）を109g（収率92.5％）
を得た。After completion of the dropwise addition, reflux the tetrahydrofuran for 2 hours.
After reacting for an hour, tetrahydrofuran is distilled off and concentrated, and 109 g of oily light brown compound (13) is obtained (92.5% yield).
I got

この化合物（13）は下記の元素分析値、赤外吸収スペ
クトルおよび核磁気共鳴スペクトルから、式 で示されるシラン化合物であることが確かめられた。This compound (13) was analyzed by the following elemental analysis, infrared absorption spectrum and nuclear magnetic resonance spectrum to obtain the compound of the formula Was confirmed.

元素分析値 C;46.12％,H;4.56％,N;3.48％ 理論値 C;45.87％,H;4.11％,N;3.57％ 赤外吸収スペクトル 1750cm^-1（Ｃ＝０伸縮）,1310cm^-1（Si−Ｃ伸縮）， 1185cm^-1（CH₂−Ｏ伸縮）,900cm^-1（Si−Ci伸縮） 核磁気共鳴スペクトル 7.2ppm（4H,m）,5.0ppm（2H,t）,2.4ppm（2H,m）， 1.2ppm（2H,t）,0.6ppm（6H,s）， 参考例14〜24 シラン化合物（14）〜（24）の合成 クロロジメチルシランを、先に一般式（II）で示され
るシランとして挙げた他のシランに代えたほかは、参考
例13と同様にして第３表〜第４表に示されるシラン化合
物（14）〜（24）は合成した。得られたシラン化合物の
元素分析値は第３表〜第４表に併記したとおりであっ
た。Elemental analysis C; 46.12%, H; 4.56%, N; 3.48% Theoretical value C; 45.87%, H; 4.11%, N; 3.57% Infrared absorption spectrum 1750 cm ^-1 (C = 0 stretch), 1310 cm ^-1 (Si-C stretching), 1185 cm ^-1 (CH ₂ -O stretching), 900 cm ^-1 (Si-Ci stretching) Nuclear magnetic resonance spectrum 7.2 ppm (4H, m), 5.0 ppm (2H, t), 2.4 ppm ( 2H, m), 1.2 ppm (2H, t), 0.6 ppm (6H, s), Reference Examples 14 to 24 Synthesis of silane compounds (14) to (24) The silane compounds (14) to (24) shown in Tables 3 and 4 were synthesized in the same manner as in Reference Example 13 except that the other silanes shown as the shown silanes were used. The elemental analysis values of the obtained silane compound were as shown in Tables 3 and 4.

（実施例） 次に、本発明の実施例を記す。 (Example) Next, an example of the present invention is described.

実施例１〜24、比較例１ 水中防汚塗料の調整 参考例１〜24において合成したシラン化合物（１）〜
（24）を用いて、第５表の配合により各シラン化合物に
対応した水中防汚塗料［１］〜［24］を調整した。第５
表の配合割合は水中防汚塗料［１］〜［24］すべてに共
通のものとした。なお、調整にポットミルを用いて充分
に粉砕と混和を行った。Examples 1 to 24, Comparative Example 1 Preparation of antifouling paint in water Silane compounds (1) to 1 synthesized in Reference Examples 1 to 24
Using (24), underwater antifouling paints [1] to [24] corresponding to each silane compound were prepared according to the formulation in Table 5. Fifth
The mixing ratios in the table are common to all of the underwater antifouling paints [1] to [24]. In addition, pulverization and mixing were sufficiently performed using a pot mill for adjustment.

海中浸漬試験 上記で得た水中防汚塗料［１］〜［24」の各々につい
て、ウオッシュプライマーで１回、さらに防錆塗料（本
発明で用いるシラン化合物は無添加）で２回下処理した
鋼板（300×100×1mm）上に２回刷毛ぬりして試験板を
作成した。 Submerged immersion test For each of the underwater antifouling paints [1] to [24] obtained above, the steel sheet was treated once with a wash primer and further twice with a rustproof paint (the silane compound used in the present invention was not added) twice. (300 × 100 × 1 mm), and a test plate was prepared by brush-painting twice.

この試験板を鋼鉄製の枠に取り付けて海中に吊し、1.
5mの水深に保持した。This test plate was mounted on a steel frame and suspended under the sea.
It was kept at a depth of 5 m.

海水中に浸漬した試験板は一定期間毎に引上げて生物
の付着状況を観察した。その結果は第６表のとおりであ
った。The test plate immersed in seawater was pulled up at regular intervals to observe the state of adhesion of organisms. The results are as shown in Table 6.

なお、比較のために、防汚処理しない鋼板について同
時に海中浸漬試験を行なったが（比較例１）、その結果
は第６表に併記したとおりであった。For comparison, a steel sheet not subjected to antifouling treatment was simultaneously subjected to an immersion test in the sea (Comparative Example 1), and the results are as shown in Table 6.

但し、第６表中の生物の付着状況は下記により表し
た。後記の第７表についても同様である。However, the attachment status of the organisms in Table 6 is shown below. The same applies to Table 7 below.

I;全く付着していない。I; not attached at all.

II;部分的に少量の付着物あり。II; There is a small amount of deposits partially.

III;全体的に少量の付着物あり。III; Small amount of deposits overall.

IV;全体的に付着物あり。IV; deposits on the whole.

V;全体的に多量の付着物あり。V; There is a large amount of deposits on the whole.

実施例25〜48、比較例２〜３ 漁網の防汚加工 参考例１〜24において合成したシラン化合物（１）〜
（24）を用い、シラン化合物30重量％、トルエン70重量
％の濃度になるようにして、各シラン化合物に対応した
溶液［１］〜［24］を調整した。この溶液［１］〜［2
4］の各々について、その中へ漁網を浸漬して２時間静
置したのち取り出し、18時間風乾して防汚処理した。 Examples 25 to 48, Comparative Examples 2 to 3 Antifouling treatment of fishing nets Silane compounds (1) to 1 synthesized in Reference Examples 1 to 24
Using (24), solutions [1] to [24] corresponding to each silane compound were prepared at a concentration of 30% by weight of the silane compound and 70% by weight of toluene. This solution [1]-[2
For each of 4), a fishing net was immersed therein, allowed to stand for 2 hours, taken out, air-dried for 18 hours, and subjected to antifouling treatment.

海中浸漬試験 上記で防汚処理した400×200mmの漁網をステンレス枠
に張付け、海中に吊し、1.5mの水深に保持した。Underwater immersion test A 400 × 200 mm fishing net treated as above was attached to a stainless steel frame, suspended under the sea, and kept at a depth of 1.5 m.

海水中に浸漬した漁網は一定期間毎に引上げて生物の
付着状況を観察した。その結果は第７表のとおりであっ
た。Fishing nets immersed in seawater were pulled up at regular intervals to observe the state of attachment of organisms. The results are as shown in Table 7.

なお、比較のために、防汚処理を行なわない漁網（比
較例２）とＮ−（ｐ−アルキルフェニル）マレイミド系
防汚剤で処理した漁網（比較例３）の両方について、実
施例のものと同時に海中浸漬試験を行なったところ、第
７表に併記したとおりの結果が得られた。For comparison, both the fishing net without the antifouling treatment (Comparative Example 2) and the fishing net with the N- (p-alkylphenyl) maleimide-based antifouling agent (Comparative Example 3) were those of the examples. At the same time, an underwater immersion test was performed, and the results as shown in Table 7 were obtained.

（発明の効果） 本発明の水中防汚剤は、海水と接触したときに有効成
分のシランがシロキサン結合などを生じてポリマー化
し、これにより有効成分の流出が抑えられると考えら
れ、シリル基が導入されていないＮ−アリールマレイミ
ド類系化合物の特性に加え、持続性が一段と改良され
た。すなわち本発明により、魚介類に対する安全性が
高く、水中での汚損生物に対する防汚効果に優れ、
その効果の持続性が長い、という優れた特性を兼ね備え
た水中防汚剤が得られるようになった。 (Effect of the Invention) The underwater antifouling agent of the present invention is considered to suppress the outflow of the active ingredient by contacting the seawater with the silane of the active ingredient to form a siloxane bond or the like and thereby polymerize the silyl group. In addition to the properties of the non-introduced N-arylmaleimide compounds, the durability is further improved. That is, according to the present invention, the safety for fish and shellfish is high, and the antifouling effect on the polluted organisms in water is excellent,
It has become possible to obtain an underwater antifouling agent having an excellent property that the effect is long lasting.

フロントページの続き (72)発明者 山本 昭 新潟県中頚城郡頚城村大字西福島28番地 の１ 信越化学工業株式会社合成技術研 究所内 (72)発明者 大畠 宏之 福井県武生市北府２丁目17番33号 日信 化学工業株式会社内Continuation of the front page (72) Inventor Akira Yamamoto 28-1, Nishifukushima, Oaza, Kushiro, Nakakushiro-gun, Niigata Prefecture Inside the Synthetic Research Laboratory, Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. (72) Inventor Hiroyuki Ohata 2--17 Kitafu, Takefu City, Fukui Prefecture No. 33 Nissin Chemical Industry Co., Ltd.

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】一般式（Ｉ） （但し、式中のｎは１、２または３を表し、Ｘはメトキ
シ基、エトキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｙは水素
原子または塩素原子を表す。） で示されるシラン化合物を含有することを特徴とする水
中防汚剤。1. The compound of the general formula (I) (Wherein, n represents 1, 2 or 3, X represents a methoxy group, an ethoxy group or a halogen atom, and Y represents a hydrogen atom or a chlorine atom). Characterized underwater antifouling agent.