JP2733701B2 - 結晶性ラクチトール一水和物およびそれらの製法、それらの用途、および甘味料 - Google Patents
結晶性ラクチトール一水和物およびそれらの製法、それらの用途、および甘味料Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は新規な結晶性ラクチトール一水和物、および
水溶液からの結晶化によるそれらの製法、前記の新規結
晶性ラクチトール一水和物の食品、砂糖菓子、パン製
品、シリアル、デザート、ジャム、飲料、チョコレー
ト、チュウインガムおよびアイスクリーム、ならびに薬
品および化粧品、例えば煉歯磨きにおける用途に関す
る。本発明はまた、前記の新規結晶性ラクチトール一水
和物から主として構成される、糖に類似する新規甘味料
に関する。
水溶液からの結晶化によるそれらの製法、前記の新規結
晶性ラクチトール一水和物の食品、砂糖菓子、パン製
品、シリアル、デザート、ジャム、飲料、チョコレー
ト、チュウインガムおよびアイスクリーム、ならびに薬
品および化粧品、例えば煉歯磨きにおける用途に関す
る。本発明はまた、前記の新規結晶性ラクチトール一水
和物から主として構成される、糖に類似する新規甘味料
に関する。
ラクチトールはショ糖の全体または部分的代替物とし
て使用され得るバルク甘味料（bulk sweetener）である
が、しかし、そのエネルギー含量はショ糖の約半分にす
ぎず、そして高められた血中のブドウ糖含量を引き起こ
さず、さらに歯に無害である。〔「甘味料の開発（Deve
lopments in Sweeteners），グレンビー，ティー．エイ
チ．（Grenby,T.H.）編，第３巻,1987年,65-81頁参
照〕。
て使用され得るバルク甘味料（bulk sweetener）である
が、しかし、そのエネルギー含量はショ糖の約半分にす
ぎず、そして高められた血中のブドウ糖含量を引き起こ
さず、さらに歯に無害である。〔「甘味料の開発（Deve
lopments in Sweeteners），グレンビー，ティー．エイ
チ．（Grenby,T.H.）編，第３巻,1987年,65-81頁参
照〕。
ラクトースからラクチトールの製造はかなり以前より
知られていた。工業的に、ラクチトールは、ラネーニッ
ケル触媒の存在下での水素添加によるグルコースからソ
ルビトールの製造と同様に行われる。ラクトースの低い
溶解度のために30重量％と40重量％の間の濃度を典型的
に有するラクトースの水溶液は、70℃ないし130℃、30
気圧と74気圧の間の圧力で水素添加される。製造はWolf
rom,M.L.,Burke,W.J.,Brown,K.R.およびRose,R.S.,J.A
m.Chem.Sci.60,（1938）p.571-573に記載されている。
知られていた。工業的に、ラクチトールは、ラネーニッ
ケル触媒の存在下での水素添加によるグルコースからソ
ルビトールの製造と同様に行われる。ラクトースの低い
溶解度のために30重量％と40重量％の間の濃度を典型的
に有するラクトースの水溶液は、70℃ないし130℃、30
気圧と74気圧の間の圧力で水素添加される。製造はWolf
rom,M.L.,Burke,W.J.,Brown,K.R.およびRose,R.S.,J.A
m.Chem.Sci.60,（1938）p.571-573に記載されている。
結晶性ラクチトールは無水の形態（無水物）ならびに
一水和物および二水和物の形態で生じることが報告され
おり、これらの形態は純粋な一水和物を除いて以前から
知られていた。ラクチトールの結晶形態の中で、ラクチ
トール一水和物はその低い吸湿性のためにかなりの商業
的興味がある。
一水和物および二水和物の形態で生じることが報告され
おり、これらの形態は純粋な一水和物を除いて以前から
知られていた。ラクチトールの結晶形態の中で、ラクチ
トール一水和物はその低い吸湿性のためにかなりの商業
的興味がある。
上記の製法において、ラクチトール無水物は高濃度に
蒸発させたラクチトール溶液にエタノールを添加するこ
とにより結晶化され得る。１ヵ月の結晶化時間の後に、
ラクチトールの収率は80％であり、そして無水物である
ことが確認された生成結晶の融点は144℃と146℃の間だ
った。
蒸発させたラクチトール溶液にエタノールを添加するこ
とにより結晶化され得る。１ヵ月の結晶化時間の後に、
ラクチトールの収率は80％であり、そして無水物である
ことが確認された生成結晶の融点は144℃と146℃の間だ
った。
ラクチトール二水和物の結晶化はセンデレンス，ジェ
ー．ビー．（Senderens,J.B）,Compt.Rend.170,（192
0）p.47-50によりおそらく最初に記載された。水素添加
により得られたラクチトール溶液を室温でゆっくりと蒸
発させると、結晶化が始まった。生成物の融点は78℃で
あり、センデレンスはそれを誤って一水和物とみなし
た。しかしながら、センデレンスにより得られた生成物
がカール・フィッシャー法により決定された9.5％の含
水量および76℃と78℃の間の融点を有する二水和物だっ
たことは、欧州特許第0039981号およびWolfrom,M.L.,Ha
nn,R.M.およびHudson,C.S.,J.Am.Chem.Sci.74,（1952）
p.1105から明白である。
ー．ビー．（Senderens,J.B）,Compt.Rend.170,（192
0）p.47-50によりおそらく最初に記載された。水素添加
により得られたラクチトール溶液を室温でゆっくりと蒸
発させると、結晶化が始まった。生成物の融点は78℃で
あり、センデレンスはそれを誤って一水和物とみなし
た。しかしながら、センデレンスにより得られた生成物
がカール・フィッシャー法により決定された9.5％の含
水量および76℃と78℃の間の融点を有する二水和物だっ
たことは、欧州特許第0039981号およびWolfrom,M.L.,Ha
nn,R.M.およびHudson,C.S.,J.Am.Chem.Sci.74,（1952）
p.1105から明白である。
ラクチトール一水和物を結晶化により製造する次の試
みは1979年になされた。しかしながら、最終生成物は不
純な二水和物だった〔van Velthuijsen,J.A.,J.Agric.F
ood Chem.,27,（1979）p.680参照〕。そのようにして
得られた「一水和物」の溶解度は25℃で64重量％である
と報告された。しかし、ラクチトール一水和物はそのよ
うな溶解度を有し得ないことが証明されている〔上記欧
州特許第0039981号参照〕。当該一水和物が不純である
こと（その他の糖および二水和物4.5％）を考慮にいれ
ると、補正された溶解度はラクチトールの正確な溶解度
である（乾燥物質を基準にして約59重量％）。94℃から
97℃の報告された融解範囲はまた、わずかに乾燥しすぎ
た（不純な）二水和物の存在を示す。
みは1979年になされた。しかしながら、最終生成物は不
純な二水和物だった〔van Velthuijsen,J.A.,J.Agric.F
ood Chem.,27,（1979）p.680参照〕。そのようにして
得られた「一水和物」の溶解度は25℃で64重量％である
と報告された。しかし、ラクチトール一水和物はそのよ
うな溶解度を有し得ないことが証明されている〔上記欧
州特許第0039981号参照〕。当該一水和物が不純である
こと（その他の糖および二水和物4.5％）を考慮にいれ
ると、補正された溶解度はラクチトールの正確な溶解度
である（乾燥物質を基準にして約59重量％）。94℃から
97℃の報告された融解範囲はまた、わずかに乾燥しすぎ
た（不純な）二水和物の存在を示す。
ラクチトール一水和物を製造するもう一つの試みは19
81年になされた〔上記欧州特許第0039981号参照〕。し
かしながら、低い結晶化温度は結果として一水和物およ
び二水和物の形成を、混合された結晶としてまたは別々
に生じ、生成物を次に部分的に無水の一水和物に乾燥さ
せた。報告された融点121-123℃は、単結晶Ｘ線回折計
により測定精度内で得られる一水和物の単位格子定数か
ら判断すると、部分的に無水の一水和物の融点である。
部分的に無水の一水和物の表面層は複合的（二重結晶）
であるか、もしくは断片化されているか、または多数の
分離した無水結晶から構成されるかもしれず、単結晶法
により決定される際の単位格子定数の高分散から明白に
なる。部分的に無水の一水和物は、室温および適度な相
対湿度で水を結合しない完全な無水物と少なくとも同程
度に安定である。
81年になされた〔上記欧州特許第0039981号参照〕。し
かしながら、低い結晶化温度は結果として一水和物およ
び二水和物の形成を、混合された結晶としてまたは別々
に生じ、生成物を次に部分的に無水の一水和物に乾燥さ
せた。報告された融点121-123℃は、単結晶Ｘ線回折計
により測定精度内で得られる一水和物の単位格子定数か
ら判断すると、部分的に無水の一水和物の融点である。
部分的に無水の一水和物の表面層は複合的（二重結晶）
であるか、もしくは断片化されているか、または多数の
分離した無水結晶から構成されるかもしれず、単結晶法
により決定される際の単位格子定数の高分散から明白に
なる。部分的に無水の一水和物は、室温および適度な相
対湿度で水を結合しない完全な無水物と少なくとも同程
度に安定である。
このような部分的に無水の一水和物の表面層は不完全
であり、そして適当な条件下で一水和物の形態に部分的
にまたは完全に元に戻されるであろう。完全な格子構造
の形成は不可逆であるから、元に戻された結晶構造はけ
っして完全ではないであろう。すなわち、無水物または
部分的に無水の一水和物が結晶水を取り込む（結合す
る）ならば、得られた生成物はラクチトール一水和物の
結晶構造をもたない。無水および部分的に元に戻された
一水和物の両方は容易に塊状になり、そして断片化され
た表面のためにかなり低い流動性およびかなり高い吸湿
性、ならびに生成物の高い粉塵含量を有する。
であり、そして適当な条件下で一水和物の形態に部分的
にまたは完全に元に戻されるであろう。完全な格子構造
の形成は不可逆であるから、元に戻された結晶構造はけ
っして完全ではないであろう。すなわち、無水物または
部分的に無水の一水和物が結晶水を取り込む（結合す
る）ならば、得られた生成物はラクチトール一水和物の
結晶構造をもたない。無水および部分的に元に戻された
一水和物の両方は容易に塊状になり、そして断片化され
た表面のためにかなり低い流動性およびかなり高い吸湿
性、ならびに生成物の高い粉塵含量を有する。
一水和物を慣用の実験室用オーブン中105℃で乾燥さ
せるとき、該一水和物は２時間以内に容易に結晶水の全
てを失う。欧州特許第0039981号に開示された「一水和
物」の融点すなわち121-123℃は、10ないし15％の無水
の程度まで無水化された一水和物の融点に相当する。さ
らに、130℃３日間で重量を２％失う上記特許に開示さ
れた「一水和物」は最初は、60％の無水の程度まで無水
化された一水和物である。該欧州特許に開示された「一
水和物」は純粋な一水和物から無水化された一水和物で
はなく、それらは結晶化方法に起因する、二水和物と一
水和物との混合物から形成された過乾燥物である。
せるとき、該一水和物は２時間以内に容易に結晶水の全
てを失う。欧州特許第0039981号に開示された「一水和
物」の融点すなわち121-123℃は、10ないし15％の無水
の程度まで無水化された一水和物の融点に相当する。さ
らに、130℃３日間で重量を２％失う上記特許に開示さ
れた「一水和物」は最初は、60％の無水の程度まで無水
化された一水和物である。該欧州特許に開示された「一
水和物」は純粋な一水和物から無水化された一水和物で
はなく、それらは結晶化方法に起因する、二水和物と一
水和物との混合物から形成された過乾燥物である。
３％未満の含水量まで無水化されたラクチトール水和
物粉末はラクチトール溶液および結晶性水和物の両方を
乾燥させることにより製造された。これらの粉末の吸湿
性は湿潤混合物の乾燥に利用されている（欧州特許出願
第0231643号）。
物粉末はラクチトール溶液および結晶性水和物の両方を
乾燥させることにより製造された。これらの粉末の吸湿
性は湿潤混合物の乾燥に利用されている（欧州特許出願
第0231643号）。
単位格子定数ａ＝7.815±0.008Å、ｂ＝12.682±0.00
8Å、およびｃ＝15.927±0.008Å;94℃と100℃、好まし
くは94℃と98℃の間の融解範囲を有する純粋なラクチト
ール一水和物の製造が今初めて成功した。融解範囲はビ
ュッキ・トットル融点装置で決定された。上記純粋なラ
クチトール一水和物のラクチトール含量は乾燥物を基準
にして99.5％より高く、そしてその含水量は4.85％と5.
15％の間である。
8Å、およびｃ＝15.927±0.008Å;94℃と100℃、好まし
くは94℃と98℃の間の融解範囲を有する純粋なラクチト
ール一水和物の製造が今初めて成功した。融解範囲はビ
ュッキ・トットル融点装置で決定された。上記純粋なラ
クチトール一水和物のラクチトール含量は乾燥物を基準
にして99.5％より高く、そしてその含水量は4.85％と5.
15％の間である。
本発明は、ラクチトールの他に乾燥物質を基準にして
30％以下の不純物を含有し得る水溶液から結晶化するこ
とにより単位格子定数ａ＝7.815±0.008Å、ｂ＝12.682
±0.008Å、並びにｃ＝15.927±0.008Å、および94℃な
いし100℃の融点範囲を有する結晶性ラクチトール一水
和物を製造する方法であって、該ラクチトール水溶液を
75重量％ないし88重量％の濃度にまで蒸発させ、蒸発さ
れた溶液に50℃ないし80℃の温度で種晶を添加するか、
または該溶液にて前記温度で種晶を自然に形成させ、所
要により結晶含量を増加するために50℃ないし80℃の温
度範囲で蒸発させ、30℃ないし60℃の範囲内の温度に生
成混合物を冷却し、引続き母液からラクチトール一水和
物結晶を分離し、所要により洗浄し、そして引続き120
℃より低い温度および０％ないし40％の相対湿度を有す
る空気で24時間より短い期間乾燥させ、それにより4.85
％ないし5.15％の含水量を有する最終生成物が得られる
ことを特徴とする結晶性ラクチトール一水和物の製造方
法に関する。
30％以下の不純物を含有し得る水溶液から結晶化するこ
とにより単位格子定数ａ＝7.815±0.008Å、ｂ＝12.682
±0.008Å、並びにｃ＝15.927±0.008Å、および94℃な
いし100℃の融点範囲を有する結晶性ラクチトール一水
和物を製造する方法であって、該ラクチトール水溶液を
75重量％ないし88重量％の濃度にまで蒸発させ、蒸発さ
れた溶液に50℃ないし80℃の温度で種晶を添加するか、
または該溶液にて前記温度で種晶を自然に形成させ、所
要により結晶含量を増加するために50℃ないし80℃の温
度範囲で蒸発させ、30℃ないし60℃の範囲内の温度に生
成混合物を冷却し、引続き母液からラクチトール一水和
物結晶を分離し、所要により洗浄し、そして引続き120
℃より低い温度および０％ないし40％の相対湿度を有す
る空気で24時間より短い期間乾燥させ、それにより4.85
％ないし5.15％の含水量を有する最終生成物が得られる
ことを特徴とする結晶性ラクチトール一水和物の製造方
法に関する。
また本発明は、ラクチトールの他に乾燥物質を基準に
して30％以下の不純物を含有し得る水溶液から結晶化す
ることにより単位格子定数ａ＝7.815±0.008Å、ｂ＝1
2.682±0.008Å、並びにｃ＝15.927±0.008Å、および9
4℃ないし100℃の融点範囲を有する結晶性ラクチトール
一水和物を製造する方法であって、該ラクチトール水溶
液を70℃ないし80℃の温度で80重量％ないし88重量％の
濃度にまで蒸発させ、該溶液を65℃ないし75℃の温度ま
で冷却し、該溶液に種晶を添加するか、または該溶液に
て前記温度で種晶を自然に形成させ、引き続いて生成し
た混合物を35℃ないし45℃の範囲内の温度まで徐々に冷
却し、母液からラクチトール一水和物結晶を分離し、所
要により洗浄し、そして引続き120℃より低い温度およ
び０％ないし40％の相対湿度を有する空気で24時間より
短い期間、得られた生成物の含水量が4.85％ないし5.15
％となるように乾燥させることを特徴とするラクチトー
ル一水和物の製造方法に関する。
して30％以下の不純物を含有し得る水溶液から結晶化す
ることにより単位格子定数ａ＝7.815±0.008Å、ｂ＝1
2.682±0.008Å、並びにｃ＝15.927±0.008Å、および9
4℃ないし100℃の融点範囲を有する結晶性ラクチトール
一水和物を製造する方法であって、該ラクチトール水溶
液を70℃ないし80℃の温度で80重量％ないし88重量％の
濃度にまで蒸発させ、該溶液を65℃ないし75℃の温度ま
で冷却し、該溶液に種晶を添加するか、または該溶液に
て前記温度で種晶を自然に形成させ、引き続いて生成し
た混合物を35℃ないし45℃の範囲内の温度まで徐々に冷
却し、母液からラクチトール一水和物結晶を分離し、所
要により洗浄し、そして引続き120℃より低い温度およ
び０％ないし40％の相対湿度を有する空気で24時間より
短い期間、得られた生成物の含水量が4.85％ないし5.15
％となるように乾燥させることを特徴とするラクチトー
ル一水和物の製造方法に関する。
さらに本発明は、予備結晶化段階において得られそし
てラクチトールの他に乾燥物質を基準にして30％以下の
不純物を含有し得る母液から結晶化することにより単位
格子定数ａ＝7.815±0.008Å、ｂ＝12.682±0.008Å、
並びにｃ＝15.927±0.008Å、および94℃ないし100℃の
融点範囲を有する結晶性ラクチトール一水和物を製造す
る方法であって、該母液を70℃ないし80℃の温度で80重
量％ないし88重量％の濃度にまで蒸発させ、該溶液を65
℃ないし75℃の温度まで冷却し、該溶液に種晶を添加す
るか、または該溶液にて前記温度で種晶を自然に形成さ
せ、引き続いて生成した混合物を35℃ないし45℃の範囲
内の温度まで徐々に冷却し、母液からラクチトール一水
和物結晶を分離し、所要により洗浄し、そして引続き12
0℃より低い温度および５％ないし20％の相対湿度を有
する空気で24時間より短い期間、得られた生成物の含水
量が4.85％ないし5.15％となるように乾燥させることを
特徴とするラクチトール一水和物の製造方法に関する。
てラクチトールの他に乾燥物質を基準にして30％以下の
不純物を含有し得る母液から結晶化することにより単位
格子定数ａ＝7.815±0.008Å、ｂ＝12.682±0.008Å、
並びにｃ＝15.927±0.008Å、および94℃ないし100℃の
融点範囲を有する結晶性ラクチトール一水和物を製造す
る方法であって、該母液を70℃ないし80℃の温度で80重
量％ないし88重量％の濃度にまで蒸発させ、該溶液を65
℃ないし75℃の温度まで冷却し、該溶液に種晶を添加す
るか、または該溶液にて前記温度で種晶を自然に形成さ
せ、引き続いて生成した混合物を35℃ないし45℃の範囲
内の温度まで徐々に冷却し、母液からラクチトール一水
和物結晶を分離し、所要により洗浄し、そして引続き12
0℃より低い温度および５％ないし20％の相対湿度を有
する空気で24時間より短い期間、得られた生成物の含水
量が4.85％ないし5.15％となるように乾燥させることを
特徴とするラクチトール一水和物の製造方法に関する。
新規なラクチトール一水和物は良好な流動性および長
い保存寿命を有し、そして25％ないし75％に及ぶ相対湿
度において室温で安定である。開封した紙袋中において
種々の大気条件下に約２年間貯蔵した後、ラクチトール
一水和物は塊状になっておらず、そしてその流動性はロ
ート法により（ロートの傾斜60°、パイプの長さ23mmお
よび内径11mm）測定したところ5.1s/100gだった。
い保存寿命を有し、そして25％ないし75％に及ぶ相対湿
度において室温で安定である。開封した紙袋中において
種々の大気条件下に約２年間貯蔵した後、ラクチトール
一水和物は塊状になっておらず、そしてその流動性はロ
ート法により（ロートの傾斜60°、パイプの長さ23mmお
よび内径11mm）測定したところ5.1s/100gだった。
ラクチトール一水和物の赤外線吸収はパーキン−エル
マー398分光器によりラクチトール一水和物1gおよびKBr
131gの組成を有するタブレットから測定された。赤外線
スペクトルは図面に示されている。
マー398分光器によりラクチトール一水和物1gおよびKBr
131gの組成を有するタブレットから測定された。赤外線
スペクトルは図面に示されている。
乾燥物質を基準にして、150g以下の純粋なラクチトー
ル一水和物が25℃で100ml中に溶解する。純粋なラクチ
トール一水和物結晶は無色、無臭で透明である。
ル一水和物が25℃で100ml中に溶解する。純粋なラクチ
トール一水和物結晶は無色、無臭で透明である。
ラクチトール一水和物の融解範囲の精密な決定は粉砕
したラクチトールの試料を種々のキャピラリーチューブ
中に導入し、そして測定前にチューブの開口端を溶融す
ることにより最も成功裏に行われ得る。測定は慣用の融
点装置により、測定あたり１本のキャピラリーチューブ
を用いて異なる一定温度で、融解範囲の両限界点が見出
されるまで行われる。
したラクチトールの試料を種々のキャピラリーチューブ
中に導入し、そして測定前にチューブの開口端を溶融す
ることにより最も成功裏に行われ得る。測定は慣用の融
点装置により、測定あたり１本のキャピラリーチューブ
を用いて異なる一定温度で、融解範囲の両限界点が見出
されるまで行われる。
融点を決定するとき、溶融したラクチトール一水和物
はその融解温度で高い粘性を有し、そのため、試料がキ
ャピラリーチューブの壁に均一に広がるまで時間がかか
る（およそ２分）ことを考慮しなければならない。さら
に、溶融物は結晶水の遊離により引き起こされる泡をし
ばしば含み、それが長い間溶融物中に残る。
はその融解温度で高い粘性を有し、そのため、試料がキ
ャピラリーチューブの壁に均一に広がるまで時間がかか
る（およそ２分）ことを考慮しなければならない。さら
に、溶融物は結晶水の遊離により引き起こされる泡をし
ばしば含み、それが長い間溶融物中に残る。
上記の欧州特許第0039981号に係る方法において、ラ
クチトール一水和物は、水素添加により得られそして70
％と85％の間の濃度まで蒸発させた種晶添加ラクチトー
ル溶液から、または第１結晶化段階から得られた母液か
ら10℃と50℃の温度範囲内でラクチトールを結晶化させ
ることにより製造される。この方法は、供給溶液のラク
チトール純度が高いときだけラクチトールの結晶化に使
用され得、そして二水和物が純粋なラクチトール溶液か
ら既に結晶化され得るから、純粋な一水和物の結晶化は
不可能でないにしても困難である。
クチトール一水和物は、水素添加により得られそして70
％と85％の間の濃度まで蒸発させた種晶添加ラクチトー
ル溶液から、または第１結晶化段階から得られた母液か
ら10℃と50℃の温度範囲内でラクチトールを結晶化させ
ることにより製造される。この方法は、供給溶液のラク
チトール純度が高いときだけラクチトールの結晶化に使
用され得、そして二水和物が純粋なラクチトール溶液か
ら既に結晶化され得るから、純粋な一水和物の結晶化は
不可能でないにしても困難である。
本発明に係る結晶化方法において、結晶化温度（80℃
ないし30℃の範囲）は従来の方法におけるもの（50℃な
いし10℃）に比べかなり高く、それにより少なくとも４
つの連続結晶化段階においてラクチトール一水和物を結
晶化させることが可能である。本発明の新規方法では、
ラクチトール一水和物の全体の収率（全体の収率がラク
チトールの97.6％である実施例１の結晶化系参照）は従
来の方法で達成され得るもの（ラクチトールの85％以
下）に比べかなり高い。
ないし30℃の範囲）は従来の方法におけるもの（50℃な
いし10℃）に比べかなり高く、それにより少なくとも４
つの連続結晶化段階においてラクチトール一水和物を結
晶化させることが可能である。本発明の新規方法では、
ラクチトール一水和物の全体の収率（全体の収率がラク
チトールの97.6％である実施例１の結晶化系参照）は従
来の方法で達成され得るもの（ラクチトールの85％以
下）に比べかなり高い。
結晶の大きさ分布が広がることなく所望する結晶の大
きさを得るために制御された方法で結晶化が起こるかど
うかを示した結晶化試験によれば、結晶化は結晶化を通
じてラクチトールに関する母液の過飽和度を1.3（好ま
しくは1.2）未満の値に維持するような方法で行われる
べきである。過飽和は十分に長い結晶化時間を用いる
か、または屈折計で母液の乾燥物質含量を測定すること
により所望の範囲内に維持され得る。過飽和は母液の乾
燥物質含量から、およびラクチトールの溶解度曲線から
計算され得る。過飽和（ｓ）は次式により規定される： Cm1＝母液の乾燥物質含量の測定値（重量％） Cm1'＝母液のラクチトールの溶解度。
きさを得るために制御された方法で結晶化が起こるかど
うかを示した結晶化試験によれば、結晶化は結晶化を通
じてラクチトールに関する母液の過飽和度を1.3（好ま
しくは1.2）未満の値に維持するような方法で行われる
べきである。過飽和は十分に長い結晶化時間を用いる
か、または屈折計で母液の乾燥物質含量を測定すること
により所望の範囲内に維持され得る。過飽和は母液の乾
燥物質含量から、およびラクチトールの溶解度曲線から
計算され得る。過飽和（ｓ）は次式により規定される： Cm1＝母液の乾燥物質含量の測定値（重量％） Cm1'＝母液のラクチトールの溶解度。
行われた試験およびそれらの結果 貯蔵の間に部分的に元に戻され、そして２％無水に相
当する融解範囲97-103℃を有する一水和無水物（Lacty-
M,LCDE-31）は塊状であり、そしてその吸湿性は一水和
物のもの（実施例１の試験２から）に比べ実質的に高か
った。種々の相対湿度で３日間貯蔵後の20℃での水吸収
は下の表Ｉに示されている。
当する融解範囲97-103℃を有する一水和無水物（Lacty-
M,LCDE-31）は塊状であり、そしてその吸湿性は一水和
物のもの（実施例１の試験２から）に比べ実質的に高か
った。種々の相対湿度で３日間貯蔵後の20℃での水吸収
は下の表Ｉに示されている。
乾燥試験は慣用の実験室用オーブン中１バールの圧力
でラクチトール一水和物に対して行われた。試料の重量
を測定し、そして無水の程度を乾燥時間の関数として計
算した。表IIには種々の乾燥条件下での無水の程度を示
す。
でラクチトール一水和物に対して行われた。試料の重量
を測定し、そして無水の程度を乾燥時間の関数として計
算した。表IIには種々の乾燥条件下での無水の程度を示
す。
試験において形成された部分的に無水化された一水和
物の融解範囲は100-146℃である（実施例３参照）。
物の融解範囲は100-146℃である（実施例３参照）。
すぐれた技術的および生理学的特性に関して、新規ラ
クチトール一水和物は、糖尿病用製品、ダイエット用製
品または歯に無害な製品における糖の代替物として特に
適当である。ラクチトール一水和物とその他のバルクま
たは強力甘味料、例えばサッカリン、アスパルテーム、
アセスルフェームＫ、アリタン、スクラロース、ステビ
オサイドまたはキシリトールとを組み合わせることによ
り、糖に非常に類似し、そして依然として低エネルギー
含量を有し、さらに歯に無害である製品が製造され得
る。また、この製品は新規であり、そして例えば砂糖製
品、砂糖菓子、ジャム、パン製品、卓上甘味料、シリア
ル、デザート、チョコレート、飲料、チュウインガムお
よびアイスクリーム、ならびに薬品および化粧品、例え
ば煉歯磨きに糖の代わりに使用され得る。
クチトール一水和物は、糖尿病用製品、ダイエット用製
品または歯に無害な製品における糖の代替物として特に
適当である。ラクチトール一水和物とその他のバルクま
たは強力甘味料、例えばサッカリン、アスパルテーム、
アセスルフェームＫ、アリタン、スクラロース、ステビ
オサイドまたはキシリトールとを組み合わせることによ
り、糖に非常に類似し、そして依然として低エネルギー
含量を有し、さらに歯に無害である製品が製造され得
る。また、この製品は新規であり、そして例えば砂糖製
品、砂糖菓子、ジャム、パン製品、卓上甘味料、シリア
ル、デザート、チョコレート、飲料、チュウインガムお
よびアイスクリーム、ならびに薬品および化粧品、例え
ば煉歯磨きに糖の代わりに使用され得る。
実施例１ 冷却結晶化 ４段階結晶化試験シーケンスは、ろ過および脱イオン
化されたラクチトール溶液から出発してラクチトール一
水和物に関して行われた。ラクチトール溶液は慣用の方
法により水素添加されたラクトース溶液から調製され
た。
化されたラクチトール溶液から出発してラクチトール一
水和物に関して行われた。ラクチトール溶液は慣用の方
法により水素添加されたラクトース溶液から調製され
た。
この実施例の９つの結晶化試験の全ては、以下の手順
で行われる試験１と同様に行われた： 結晶化は以下の工程に従って行われた：乾燥物中にラ
クチトールを98.3％の純度で有するラクチトール溶液を
70℃より高い温度で82.1重量％まで蒸発させ、そしてそ
れらの423kgを結晶器中に移した。結晶器は、0.4m3の容
量を有し、そしてミキサーおよびその温度がマイクロプ
ロセッサーにより制御されている循環水ジャケットを備
えた慣用の水平円筒状のバッチ方式冷却結晶器だった。
この結晶器において、溶液の温度は70℃に調整され、そ
の後で該溶液は粉砕ラクチトール一水和物結晶で種晶添
加された。種晶の大きさは0.02-0.05mmであり、そして
それらの量はバッチ中のラクチトールの0.004重量％だ
った。種晶を添加した後、集合体を40℃まで16時間以内
に、最初はゆっくりと、そして最後により早く冷却し
た。
で行われる試験１と同様に行われた： 結晶化は以下の工程に従って行われた：乾燥物中にラ
クチトールを98.3％の純度で有するラクチトール溶液を
70℃より高い温度で82.1重量％まで蒸発させ、そしてそ
れらの423kgを結晶器中に移した。結晶器は、0.4m3の容
量を有し、そしてミキサーおよびその温度がマイクロプ
ロセッサーにより制御されている循環水ジャケットを備
えた慣用の水平円筒状のバッチ方式冷却結晶器だった。
この結晶器において、溶液の温度は70℃に調整され、そ
の後で該溶液は粉砕ラクチトール一水和物結晶で種晶添
加された。種晶の大きさは0.02-0.05mmであり、そして
それらの量はバッチ中のラクチトールの0.004重量％だ
った。種晶を添加した後、集合体を40℃まで16時間以内
に、最初はゆっくりと、そして最後により早く冷却し
た。
結晶化が完了した後、結晶を母液から慣用のバスケッ
ト遠心分離器で分離した。その際、結晶は得られた結晶
生成物の量あたり9.2％の水を用いて洗浄もされた。遠
心分離した結晶は慣用の方法を用いてドラムドライヤー
で乾燥させた。使用された並流ドラムドライヤーは直径
0.6m、高さ2.5mおよび傾斜約１°であり；回転速度は3.
5rpmであり、そして乾燥空気の温度は95℃だった。ラク
チトール一水和物の供給速度は約1.2kg/分であり、そし
て遅延時間は約30分だった。
ト遠心分離器で分離した。その際、結晶は得られた結晶
生成物の量あたり9.2％の水を用いて洗浄もされた。遠
心分離した結晶は慣用の方法を用いてドラムドライヤー
で乾燥させた。使用された並流ドラムドライヤーは直径
0.6m、高さ2.5mおよび傾斜約１°であり；回転速度は3.
5rpmであり、そして乾燥空気の温度は95℃だった。ラク
チトール一水和物の供給速度は約1.2kg/分であり、そし
て遅延時間は約30分だった。
結晶化試験の操作条件および結果を下の表IIIおよび
表IVに示す。
表IVに示す。
ラクチトール一水和物の全体の収率（４段階結晶化）
は97.6％だった。
は97.6％だった。
Ｘ線回折の結果得られたラクチトール一水和物結晶の
単位格子定数はａ＝7.815±0.008Å、ｂ＝12.682±0.00
8Å、並びにｃ＝15.927±0.008Åであった。
単位格子定数はａ＝7.815±0.008Å、ｂ＝12.682±0.00
8Å、並びにｃ＝15.927±0.008Åであった。
結晶化実施例１は新規方法の実際を説明するためのも
のであるが、しかし該結晶化は通常の効果的製造操作に
より要求されるような様式にそれを変更することにより
実施され得る。従って、結晶化はまた、種晶を添加せず
に、すなわち結晶化試験５におけるように溶液に種晶を
自然に形成させることを可能にすることにより行われ得
る。さらに、結晶化は実施例２に示したように蒸発によ
る結晶化により全体または部分的に実施され得る。結晶
化はまた、温度が80℃‐30℃の範囲内に維持され、そし
て母液の過飽和が1.3未満に維持されている限り、連続
的操作で行われ得る。
のであるが、しかし該結晶化は通常の効果的製造操作に
より要求されるような様式にそれを変更することにより
実施され得る。従って、結晶化はまた、種晶を添加せず
に、すなわち結晶化試験５におけるように溶液に種晶を
自然に形成させることを可能にすることにより行われ得
る。さらに、結晶化は実施例２に示したように蒸発によ
る結晶化により全体または部分的に実施され得る。結晶
化はまた、温度が80℃‐30℃の範囲内に維持され、そし
て母液の過飽和が1.3未満に維持されている限り、連続
的操作で行われ得る。
実施例２ 蒸発結晶化 ラクチトール一水和物の結晶化は、水素添加により調
製されたラクチトール溶液から出発して行われた（実施
例１と同様）。以下に説明するように、溶液を60℃で５
時間蒸発により結晶化させ、その後、結晶はわずかに冷
却された集合体から分離され、洗浄され、そして乾燥さ
れた。
製されたラクチトール溶液から出発して行われた（実施
例１と同様）。以下に説明するように、溶液を60℃で５
時間蒸発により結晶化させ、その後、結晶はわずかに冷
却された集合体から分離され、洗浄され、そして乾燥さ
れた。
ラクチトール溶液を約180ミリバールの圧力および60
℃で通常の0.4m3蒸発結晶器中で濃縮した。この濃縮
は、溶液の乾燥物含量が80.9重量％、および溶液が結晶
器の容量の約30％になるまで行われ、その時点で溶液に
ラクチトール一水和物種晶を添加した。種晶の量は最終
バッチのラクチトール一水和物含量の0.008重量％であ
り、そして該種晶の大きさの平均は約0.03mmだった。種
晶添加の後、さらに供給溶液を結晶器に供給し、そして
母液の乾燥物質含量が78-82重量％の範囲内となるよう
に、蒸発を59-65℃で続けた。
℃で通常の0.4m3蒸発結晶器中で濃縮した。この濃縮
は、溶液の乾燥物含量が80.9重量％、および溶液が結晶
器の容量の約30％になるまで行われ、その時点で溶液に
ラクチトール一水和物種晶を添加した。種晶の量は最終
バッチのラクチトール一水和物含量の0.008重量％であ
り、そして該種晶の大きさの平均は約0.03mmだった。種
晶添加の後、さらに供給溶液を結晶器に供給し、そして
母液の乾燥物質含量が78-82重量％の範囲内となるよう
に、蒸発を59-65℃で続けた。
５時間の蒸発後、結晶器は冷却結晶器中に移された集
合体で満たされ、そして10時間以内に62℃から55℃に冷
却され、その後、実施例１と同様に、結晶を遠心分離に
より母液から分離し、そして乾燥させた。結晶収率はラ
クチトールの49.7％だった。ラクチトール一水和生成物
の純度は乾燥物質を基準にして99.7％であり、そして乾
燥物含量は95.0％で、そして融解範囲は94.5-98℃だっ
た。
合体で満たされ、そして10時間以内に62℃から55℃に冷
却され、その後、実施例１と同様に、結晶を遠心分離に
より母液から分離し、そして乾燥させた。結晶収率はラ
クチトールの49.7％だった。ラクチトール一水和生成物
の純度は乾燥物質を基準にして99.7％であり、そして乾
燥物含量は95.0％で、そして融解範囲は94.5-98℃だっ
た。
Ｘ線回折の結果得られたラクチトール一水和物結晶の
単位格子定数はａ＝7.815±0.008Å、ｂ＝12.682±0.00
8Å、並びにｃ＝15.927±0.008Åであった。
単位格子定数はａ＝7.815±0.008Å、ｂ＝12.682±0.00
8Å、並びにｃ＝15.927±0.008Åであった。
実施例３ 一水和物の無水化 実施例１の試験２において製造したラクチトール一水
和物を、0-25％の相対湿度を有する乾燥空気を用い、20
-105℃で種々の時間乾燥させた。それにより異なる部分
的に無水化された一水和物が得られた。得られた無水化
された一水和物の融解範囲を表Ｖに無水の程度の関数と
して示す。
和物を、0-25％の相対湿度を有する乾燥空気を用い、20
-105℃で種々の時間乾燥させた。それにより異なる部分
的に無水化された一水和物が得られた。得られた無水化
された一水和物の融解範囲を表Ｖに無水の程度の関数と
して示す。
実施例１と同様に、実施例２および３は本発明を説明
するためのものであるが、しかし結晶化は、上で説明し
たように、通常の効果的製造操作により要求されるよう
な様式にそれを変更することによっても実施され得る。
するためのものであるが、しかし結晶化は、上で説明し
たように、通常の効果的製造操作により要求されるよう
な様式にそれを変更することによっても実施され得る。
実施例４ ラクチトール板チョコレート g ココアバター 165 ココアリキュール 630 ラクチトール一水和物 719 アセスルフェームＫ 2.3 バニリン 0.3 レシチン 6 操作:50℃で17時間および60℃で３時間チョコレート
化する。
化する。
実施例５ ラクチトールミルクチョコレート g ココアバター 345 ココアリキュール 195 ミルク粉末，脂肪26％ 209 ラクチトール一水和物 789 アセスルフェームＫ 1.4 バニリン 0.3 レシチン 6 操作:50℃で20時間チョコレート化する。
実施例６ ラクチトールチューイタフィー g ラクチトール一水和物 306 フィンマルトＬ（マルチトールシロップ） 306 アセスルフェームＫ 0.2 植物脂肪 39 乳化剤（グリセリルモノステアレート） 3 ゼラチン 12 水 25 クエン酸 8 フレーバー，着色剤 1.5 操作： 1.ラクチトール一水和物、フィンマルトＬ、植物脂肪お
よび乳化剤を混合する。
よび乳化剤を混合する。
2.120℃まで加熱する。
3.溶解したゼラチンを添加する。
4.クエン酸、フレーバーおよび着色剤を添加する。
5.集合体を2-4分引っ張る。
6.集合体を成形する。
実施例７ ラクチトールゼラチンゼリー g ラクチトール一水和物 200 フィンマルトＬ（マルチトールシロップ） 267 アセスルフェームＫ 0.63 水 50 ゼラチン250BL 35 水 70 クエン酸（50％溶液） 5 フレーバー，着色剤 必要量 操作： 1.ラクチトール一水和物、フィンマルトＬ、アセスルフ
ェームＫおよび水を混合する。
ェームＫおよび水を混合する。
2.116℃まで加熱する。
3.90℃まで冷却し、そして溶解したゼラチンを添加す
る。
る。
4.クエン酸、フレーバーおよび着色剤を添加する。
5.デンプンの型中に入れる。
実施例８ ラクチトールペクチンゼリー g ペクチン（HMコンフェクショナリー） 15 ラクチトール一水和物 50 アセスルフェームＫ 0.7 水 200 クエン酸ナトリウム 4 クエン酸 3.7 ラクチトール一水和物 265 フィンマルトＬ（マルチトールシロップ） 630 クエン酸（50％溶液） 8.5 フレーバー，着色剤 2.5 操作： 1.ペクチンおよびラクチトール一水和物をホモジナイズ
する。
する。
2.水、クエン酸ナトリウムおよびクエン酸の溶液を添加
する。
する。
3.100℃まで加熱する。
4.ラクチトール一水和物、アセスルフェームＫ、フィン
マルトＬ、フレーバーおよび着色剤のホモジナイズ混合
物を添加する。
マルトＬ、フレーバーおよび着色剤のホモジナイズ混合
物を添加する。
5.106-108℃に加熱。
6.クエン酸を添加する。
7.デンプンまたはプラスチックの型中に入れる。
実施例９ ラクチトールアラビアゴム香錠 g アラビアゴム,50％溶液 400 ラクチトール一水和物 220 フィンマルトＬ（マルチトールシロップ） 107 アセスルフェームＫ 1.0 水 100 クエン酸（50％溶液） 10 フレーバー，着色剤 2 操作： 1.ラクチトールおよびフィンマルトを水に混合する。
2.120℃まで加熱する。
3.アラビアゴム溶液に加熱溶液を添加する。
4.酸、フレーバーおよび着色剤を添加する。
5.デンプンの型中に入れる。
6.60℃で48-60時間乾燥させる。
実施例10 ラクチトールハードキャンディ g ラクチトール一水和物 368 フィンマルトＬ（マルチトールシロップ） 200 アセスルフェームＫ 0.4 水 100 フレーバー，着色剤 2 操作： 1.甘味料および水を160-162℃まで加熱する。
2.真空中（0.8-0.9……）に10分間集合体を保持する。
3.集合体を冷却し、そしてフレーバーおよび着色剤を混
合する。
合する。
4.集合体を成形する。
実施例11 ラクチトールイチゴジャム g イチゴ 300 水 300 ペクチン（オビ・バイオレットバンドＢ） 6 ラクチトール一水和物 500 クエン酸（50％溶液） 3 クエン酸カルシウム 0.2 乳酸カルシウム 0.3 ソルビン酸カリウム 1.7 操作： 1.ペクチンおよびラクチトール50gを乾燥混合する。
2.果実および水を数分間加熱する。
3.ペクチン／ラクチトール混合物を果実／水混合物中に
振りかける。
振りかける。
4.煮沸させ、そして煮沸を１分間の維持し、ペクチンを
完全に溶解させる。
完全に溶解させる。
5.ラクトールの残部を添加し、そして短時間煮沸する。
6.少量の水に溶解させた防腐剤およびカルシウム塩を添
加する。
加する。
7.バッチの重量が1000gになるか、または所望の固体含
量に達するまで煮沸する。
量に達するまで煮沸する。
8.煮沸を停止させ、そして酸溶液を添加する。
9.ときどき攪拌して70℃まで冷却し、そして容器に詰め
る。
る。
実施例12 ラクチトールビスケット ｇ ラクチトール一水和物 95 フルクトース 95 脂肪 10 全卵 50 小麦粉 175 繊維（オートブラン） 30 炭酸ナトリウム 7.5 塩 1.5 ジンジャー 1 水 40 操作： 1.脂肪をラクチトールおよびフルクトースとクリーム状
にする。
にする。
2.卵を少しずつ混合する。
3.乾燥成分を一緒に移し、そして十分に混ぜる。
4.数時間または一晩冷却する。
5.約11分間170℃で焼く。
実施例13 チョコレートケーキ ｇ ラクチトール一水和物（粉砕） 179.5 バター 180.0 全卵 180.0 小麦粉 150.0 ココア粉末 30.0 サッカリン 0.5 操作： 1.粉砕したラクチトール一水和物をサッカリンと乾燥混
合する。
合する。
2.色が明るくなり、流動性がでるまで、バターとクリー
ム状にする。
ム状にする。
3.卵中に徐々に混ぜる。
4.小麦粉およびココア粉末に静かに混ぜ合わせる。
5.油をひいたケーキ型（直径16cm）中に入れる。
6.180℃で60分間焼く。
実施例14 無脂肪スポンジケーキ ｇ ラクチトール一水和物（粉砕） 89.3 卵（分離） 180 小麦粉 90 サッカリン 0.2 操作： 1.粉砕したラクチトールをサッカリンと乾燥混合する。
2.色が薄くなり、クリーム状になるまで、卵黄とラクチ
トール混合物を泡立てる。
トール混合物を泡立てる。
3.固くなるまで卵白を泡立てる。
4.卵白を卵黄混合物中に静かに混ぜ合わせる。
5.小麦粉に静かに混ぜ合わせる。
6.油をひき、粉をひいたケーキ型（直径16cm）中に入れ
る。
る。
6.180℃で40分間焼く。
結果： 焼いたケーキは金色およびクラム生地をも有してい
た。
た。
重量 275g 高さ 3.7cm 容量 744cm3 密度 0.37g/ml 実施例15 アイスクリーム ｇ ラクチトール一水和物 140 バター脂肪 80 脱脂粉乳 110 水 660 乳化剤（安定剤） （グリンドスタッドSE33） 8.1 アスパルテーム 0.4 着色剤（ブッシュ・ボーク・アレン・ペルムコール・卵
黄粉末） 0.06 バニラフレーバー 0.4 操作： 1.ラクチトールおよび脱脂粉乳を水中に溶解する（アス
パルテームを溶解させるために約５％を保存）。
黄粉末） 0.06 バニラフレーバー 0.4 操作： 1.ラクチトールおよび脱脂粉乳を水中に溶解する（アス
パルテームを溶解させるために約５％を保存）。
2.バター脂肪および乳化剤（安定剤）を添加する。
3.72℃で10分間定温殺菌する。
4.ホモジナイズする。
5.5℃まで急速に冷却し、そして2-4℃で一晩ねかせる。
6.着色剤、フレーバーおよび予め溶解させたアスパルテ
ームを添加する。
ームを添加する。
7.100％超過まで冷凍する。
実施例16 冷凍デザート ｇ ラクチトール一水和物 140 フルクトース 40 バター脂肪 40 脱脂粉乳 110 水 700 乳化剤（安定剤） （グリンドスタッドSE33） 9.3 アスパルテーム 0.24 着色剤（ブッシュ・ボーク・アレン・ペルムコール・卵
黄粉末） 0.06 バニラフレーバー 0.4 操作： 1.ラクチトール、フルクトースおよび脱脂粉乳をほとん
どの水中に溶解する（アスパルテームを溶解させるため
に約５％を保存）。
黄粉末） 0.06 バニラフレーバー 0.4 操作： 1.ラクチトール、フルクトースおよび脱脂粉乳をほとん
どの水中に溶解する（アスパルテームを溶解させるため
に約５％を保存）。
2.バター脂肪および乳化剤（安定剤）を添加する。
3.72℃で10分間定温殺菌する。
4.ホモジナイズする。
5.5℃まで急速に冷却し、そして2-4℃で一晩ねかせる。
6.着色剤、フレーバーおよび予め溶解させたアスパルテ
ームを添加する。
ームを添加する。
7.100％超過まで冷凍する。
実施例17 シャーベット ｇ ラクチトール一水和物 250 イチゴプューレ 150 ゼラチン125℃ブルーム 10 クエン酸（50％） 4.0 アスパルテーム 0.8 着色剤（ヘキサコール・ストロベリー・レッド） 0.3 イチゴフレーバー 1.1 水 584 操作： 1.ラクチトールを水中に溶解する。
2.ゼラチンを添加し、混合する。
3.72℃で10分間定温殺菌する。
4.5℃まで急速に冷却し、そして2-4℃で一晩ねかせる。
5.イチゴプューレ、クエン酸、着色剤およびフレーバー
を添加する。
を添加する。
6.65％超過まで冷凍する。
実施例18 卓上甘味料 （糖と同等の甘さ） ｇ ラクチトール一水和物 100 サッカリンナトリウム 0.23 操作： 均一な分散が得られるまで、リボンブレード（または
その他の適当な乾燥粉末ミキサー）を用いて乾燥混合す
る。
その他の適当な乾燥粉末ミキサー）を用いて乾燥混合す
る。
用途： 全ての用途においてショ糖の直接代替物として適当で
ある。
ある。
実施例19 卓上甘味料 （糖の４倍の甘さ） ｇ ラクチトール一水和物 100 アセスルフェームＫ 1.85 操作： 均一な分散が得られるまで、リボンブレード（または
その他の適当な乾燥粉末ミキサー）を用いて乾燥混合す
る。
その他の適当な乾燥粉末ミキサー）を用いて乾燥混合す
る。
用途： ある程度の容量が必要とされる減少されたカロリー配
合剤に使用するのに適当である。
合剤に使用するのに適当である。
実施例20 卓上甘味料 （糖の10倍の甘さ） ｇ ラクチトール一水和物 100 アスパルテーム 6.0 操作： 均一な分散が得られるまで、リボンブレード（または
その他の適当な乾燥粉末ミキサー）を用いて乾燥混合す
る。
その他の適当な乾燥粉末ミキサー）を用いて乾燥混合す
る。
用途： 容量が必要とされない低カロリー配合剤に振りかける
か、または使用するのに適当である。
か、または使用するのに適当である。
実施例21 飲用チョコレート ｇ ラクチトール一水和物 200 脱脂粉乳 70 低脂肪ココア粉末 12 操作： 温水708gで再構成する（全体で1000g）。
Claims (23)
- 【請求項１】単位格子定数ａ＝7.815±0.008Å、ｂ＝1
2.682±0.008Å、並びにｃ＝15.927±0.008Å、94℃な
いし100℃の融点範囲、および4.85％ないし5.15％の含
水量を有する結晶性ラクチトール一水和物。 - 【請求項２】ロートの傾斜60°、パイプの長さ23mmおよ
び内径11mmであるロート法により計算される流動性が25
s/100gより良好であることを特徴とする、請求項１に記
載の結晶性ラクチトール一水和物。 - 【請求項３】流動性が10s/100gより良好であることを特
徴とする、請求項２に記載の結晶性ラクチトール一水和
物。 - 【請求項４】吸湿性が20℃および75％の相対湿度で３日
後に0.2％w/w湿度より低いことを特徴とする、請求項１
に記載の結晶性ラクチトール一水和物。 - 【請求項５】吸湿性が0.1％w/w湿度より低いことを特徴
とする、請求項４に記載の結晶性ラクチトール一水和
物。 - 【請求項６】ラクチトールの他に乾燥物質を基準にして
30％以下の不純物を含有しし得る水溶液から結晶化する
ことにより単位格子定数ａ＝7.815±0.008Å、ｂ＝12.6
82±0.008Å、並びにｃ＝15.927±0.008Å、および94℃
ないし100℃の融点範囲を有する結晶性ラクチトール一
水和物を製造する方法であって、該ラクチトール水溶液
を75重量％ないし88重量％の濃度にまで蒸発させ、蒸発
された溶液に50℃ないし80℃の温度で種晶を添加する
か、または該溶液にて前記温度で種晶を自然に形成さ
せ、所要により結晶含量を増加するために50℃ないし80
℃の温度範囲で蒸発させ、30℃ないし60℃の範囲内の温
度に生成混合物を冷却し、引続き母液からラクチトール
一水和物結晶を分離し、所要により洗浄し、そして引続
き120℃より低い温度および０％ないし40％の相対湿度
を有する空気で24時間より短い期間乾燥させ、それによ
り4.85％ないし5.15％の含水量を有する最終生成物が得
られることを特徴とする結晶性ラクチトール一水和物の
製造方法。 - 【請求項７】ラクチトール一水和物結晶を60℃ないし10
0℃の温度および５％ないし20％の相対湿度を有する空
気で５ないし50分間乾燥することを特徴とする、請求項
６に記載の方法。 - 【請求項８】結晶化を通じて、ラクチトールに関する母
液の過飽和度を1.3未満の値に維持することを特徴とす
る請求項６に記載の方法。 - 【請求項９】結晶化を通じて、ラクチトールに関する母
液の過飽和度を1.2未満の値に維持することを特徴とす
る請求項８に記載の方法。 - 【請求項１０】ラクチトールの他に乾燥物質を基準にし
て30％以下の不純物を含有し得る水溶液から結晶化する
ことにより単位格子定数ａ＝7.815±0.008Å、ｂ＝12.6
82±0.008Å、並びにｃ＝15.927±0.008Å、および94℃
ないし100℃の融点範囲を有する結晶性ラクチトール一
水和物を製造する方法であって、該ラクチトール水溶液
を70℃ないし80℃の温度で80重量％ないし88重量％の濃
度にまで蒸発させ、該溶液を65℃ないし75℃の温度まで
冷却し、該溶液に種晶を添加するか、または該溶液にて
前記温度で種晶を自然に形成させ、引き続いて生成した
混合物を35℃ないし45℃の範囲内の温度まで徐々に冷却
し、母液からラクチトール一水和物結晶を分離し、所要
により洗浄し、そして引続き120℃より低い温度および
０％ないし40％の相対湿度を有する空気で24時間より短
い期間、得られた生成物の含水量が4.85％ないし5.15％
となるように乾燥させることを特徴とするラクチトール
一水和物の製造方法。 - 【請求項１１】ラクチトール一水和物結晶を60℃ないし
100℃の温度および５％ないし20％の相対湿度を有する
空気で５ないし50分間乾燥することを特徴とする、請求
項10に記載の方法。 - 【請求項１２】結晶化を通じて、ラクチトールに関する
母液の過飽和度を1.3未満の値に維持することを特徴と
する請求項10に記載の方法。 - 【請求項１３】結晶化を通じて、ラクチトールに関する
母液の過飽和度を1.2未満の値に維持することを特徴と
する請求項12に記載の方法。 - 【請求項１４】予備結晶化段階において得られそしてラ
クチトールの他に乾燥物質を基準にして30％以下の不純
物を含有し得る母液から結晶化することにより単位格子
定数ａ＝7.815±0.008Å、ｂ＝12.682±0.008Å、並び
にｃ＝15.927±0.008Å、および94℃ないし100℃の融点
範囲を有する結晶性ラクチトール一水和物を製造する方
法であって、該母液を70℃ないし80℃の温度で80重量％
ないし88重量％の濃度にまで蒸発させ、該溶液を65℃な
いし75℃の温度まで冷却し、該溶液に種晶を添加する
か、または該溶液にて前記温度で種晶を自然に形成さ
せ、引き続いて生成した混合物を35℃ないし45℃の範囲
内の温度まで徐々に冷却し、母液からラクチトール一水
和物結晶を分離し、所要により洗浄し、そして引続き12
0℃より低い温度および５％ないし20％の相対湿度を有
する空気で24時間より短い期間、得られた生成物の含水
量が4.85％ないし5.15％となるように乾燥させることを
特徴とするラクチトール一水和物の製造方法。 - 【請求項１５】ラクチトール一水和物結晶を60℃ないし
100℃の温度の空気で５ないし50分間乾燥することを特
徴とする、請求項14に記載の方法。 - 【請求項１６】結晶化を通じて、ラクチトールに関する
母液の過飽和度を1.3未満の値に維持することを特徴と
する請求項14に記載の方法。 - 【請求項１７】結晶化を通じて、ラクチトールに関する
母液の過飽和度を1.2未満の値に維持することを特徴と
する請求項16に記載の方法。 - 【請求項１８】母液が予備結晶化段階、第２および第３
の結晶化段階から得られることを特徴とする請求項14に
記載の方法。 - 【請求項１９】ショ糖の全体または部分的代替物のため
のバルク甘味料としての請求項１、２、３、４または５
に記載の結晶性ラクチトール一水和物の使用方法。 - 【請求項２０】食品、砂糖菓子、パン製品、シリアル、
デザート、ジャム、飲料、チョコレート、チュウインガ
ムおよびアイスクリーム、並びに化粧品、および製薬品
への請求項１、２、３、４または５に記載の結晶性ラク
チトール一水和物の使用方法。 - 【請求項２１】製薬品は煉歯磨きである、請求項20に記
載の使用方法。 - 【請求項２２】単位格子定数ａ＝7.815±0.008Å、ｂ＝
12.682±0.008Å、並びにｃ＝15.927±0.008Å、94℃な
いし100℃の融点範囲、および4.85％ないし5.15％の含
水量を有する結晶性ラクチトール一水和物および歯に無
害の甘味料から主として構成されることを特徴とするシ
ョ糖に類似している特別な甘味料。 - 【請求項２３】歯に無害の甘味料はサッカリンまたはキ
シリトールである、請求項22に記載の甘味料。
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|---|---|---|---|
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| RVOP | Cancellation by post-grant opposition |