JP2731581B2 - フラノン誘導体 - Google Patents
フラノン誘導体Info
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- JP2731581B2 JP2731581B2 JP1088228A JP8822889A JP2731581B2 JP 2731581 B2 JP2731581 B2 JP 2731581B2 JP 1088228 A JP1088228 A JP 1088228A JP 8822889 A JP8822889 A JP 8822889A JP 2731581 B2 JP2731581 B2 JP 2731581B2
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- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
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- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は，フラノン誘導体に関する。
（従来の技術） 薬用人参，特にウコギ科（Araliaceae）に属するオタ
ネニンジン（Panax ginseng C.A.Meyer）の根部は，古
くから中国，韓国，日本などで不老長寿の霊薬としても
てはやされてきた高貴薬の１つである。薬用人参の薬理
作用としては，抗ストレス作用，抗疲労作用，新陳代謝
機能亢進作用，胃腸に対する作用（健胃作用）などが知
られており，特に胃腸に対する作用は重要である。薬用
人参は，漢方では人参湯，小柴胡湯，甘草瀉心湯などの
各種配合剤中に健胃強壮薬として配合されている。
ネニンジン（Panax ginseng C.A.Meyer）の根部は，古
くから中国，韓国，日本などで不老長寿の霊薬としても
てはやされてきた高貴薬の１つである。薬用人参の薬理
作用としては，抗ストレス作用，抗疲労作用，新陳代謝
機能亢進作用，胃腸に対する作用（健胃作用）などが知
られており，特に胃腸に対する作用は重要である。薬用
人参は，漢方では人参湯，小柴胡湯，甘草瀉心湯などの
各種配合剤中に健胃強壮薬として配合されている。
一般に，黄柏や当薬のような胃腸薬として用いられる
生薬は,obakunone,swertiamarinなどの健胃効果を有す
る苦味成分を含有するものが多い。薬用人参もまた特有
の苦味を呈し，ジンセノサイド類がその苦味成分の１つ
と考えられている。しかし，実際のジンセノサイド類の
苦味は薬用人参およびその組織培養物に特有の苦味とは
若干異なり，ジンセノサイド類以外に別の苦味成分が存
在することが示唆されていた。発明者らは，薬用人参の
苦味成分について，検討を重ねた結果，既に下記の構造
式を有する化合物3-methoxy-5-（1-0-β‐D-glucosyl）
heptyl-2（5H）‐furanone（以下,CB−１とする）を見
出している： ここで，絶対配置は,1′R,3′R,4′S,5′Ｓおよび
６′Ｒである。
生薬は,obakunone,swertiamarinなどの健胃効果を有す
る苦味成分を含有するものが多い。薬用人参もまた特有
の苦味を呈し，ジンセノサイド類がその苦味成分の１つ
と考えられている。しかし，実際のジンセノサイド類の
苦味は薬用人参およびその組織培養物に特有の苦味とは
若干異なり，ジンセノサイド類以外に別の苦味成分が存
在することが示唆されていた。発明者らは，薬用人参の
苦味成分について，検討を重ねた結果，既に下記の構造
式を有する化合物3-methoxy-5-（1-0-β‐D-glucosyl）
heptyl-2（5H）‐furanone（以下,CB−１とする）を見
出している： ここで，絶対配置は,1′R,3′R,4′S,5′Ｓおよび
６′Ｒである。
発明者は，薬用人参の苦味成分について，さらに検討
をかさねた。
をかさねた。
（発明が解決しようとする課題） 本発明は，上記従来の課題を解決するものであり，そ
の目的とするところは薬用人参に含有される新規苦味成
分を提供することにある。
の目的とするところは薬用人参に含有される新規苦味成
分を提供することにある。
（課題を解決するための手段） 発明者らは,3-methoxy-5-（1-0-β‐D-gluco-pyranos
yl）heptyl-2（5H）‐furanone（CB−１）から得られる
新規化合物を見い出し，本発明を完成するに至った。
yl）heptyl-2（5H）‐furanone（CB−１）から得られる
新規化合物を見い出し，本発明を完成するに至った。
本発明のフラノン誘導体は,3−メトキシ−５−（１−
ヒドロキシ）ヘプチル−２（5H）−フラノン［3-methox
y-5-（1-hydroxy）heptyl-2（5H）‐furanone（以下,CB
−２とする）であり，下記の構造式（Ｉ）を有する： この化合物は，ウコギ科に属するオタネニンジンまた
はその類縁植物（これらを薬用人参と称する），または
それらの組織培養物に含有される上記CB−１を加水分解
することにより得られる。上記薬用人参としては，オタ
ネニンジン（Panax ginseng C.A.Meyer），トチバニン
ジン（Panax japonicus C.A.Meyer），アメリカニンジ
ン（Panax quinquefolium L.），サンシチニンジン（Pa
nax notoginseng（Burk）F.H.Chen），およびヒマラヤ
ニンジン（Panax pseudoginseng subsp.himalaicus Har
a）などが挙げられる。これらの薬用人参のうち，特に
オタネニンジンの組織培養物が好適である。
ヒドロキシ）ヘプチル−２（5H）−フラノン［3-methox
y-5-（1-hydroxy）heptyl-2（5H）‐furanone（以下,CB
−２とする）であり，下記の構造式（Ｉ）を有する： この化合物は，ウコギ科に属するオタネニンジンまた
はその類縁植物（これらを薬用人参と称する），または
それらの組織培養物に含有される上記CB−１を加水分解
することにより得られる。上記薬用人参としては，オタ
ネニンジン（Panax ginseng C.A.Meyer），トチバニン
ジン（Panax japonicus C.A.Meyer），アメリカニンジ
ン（Panax quinquefolium L.），サンシチニンジン（Pa
nax notoginseng（Burk）F.H.Chen），およびヒマラヤ
ニンジン（Panax pseudoginseng subsp.himalaicus Har
a）などが挙げられる。これらの薬用人参のうち，特に
オタネニンジンの組織培養物が好適である。
上記CB−２を得るには，上記薬用人参の根部もしくは
その乾燥物（例えば，白参，赤参などの漢方薬として入
手され得る）が用いられる。CB−２を薬用人参の組織培
養物から得る場合には，該組織培養物は，通常の方法に
より調製される。例えば，上記薬用人参の組織の一部
を，植物ホルモンを含む固体培地上で無菌的に培養して
カルスを発生させ，このカルスを液体もしくは固体培地
上で培養することにより調製される。
その乾燥物（例えば，白参，赤参などの漢方薬として入
手され得る）が用いられる。CB−２を薬用人参の組織培
養物から得る場合には，該組織培養物は，通常の方法に
より調製される。例えば，上記薬用人参の組織の一部
を，植物ホルモンを含む固体培地上で無菌的に培養して
カルスを発生させ，このカルスを液体もしくは固体培地
上で培養することにより調製される。
本発明のフラノン誘導体CB−２は，上記薬用人参また
はその組織培養物から，例えば，次の方法により単離・
精製される。まず，薬用人参またはその組織培養物を必
要に応じて乾燥する。これを有機溶媒または有機溶媒と
水との混合液（水性有機溶媒）で抽出する。有機溶媒と
してはメタノール，エタノールなどの低級アルコール；
アセトンなどの水溶性の有機溶媒が用いられる。水性有
機溶媒中の該有機溶媒の濃度は，原料の種類などによっ
て異なるが，約30％から100％とされる。抽出時に加温
したり，被抽出物である薬用人参やその組織培養物を粉
砕すると抽出が促進されるため好ましい。抽出時の加温
は,70℃を越えない温度範囲内で行うのが好ましい。
はその組織培養物から，例えば，次の方法により単離・
精製される。まず，薬用人参またはその組織培養物を必
要に応じて乾燥する。これを有機溶媒または有機溶媒と
水との混合液（水性有機溶媒）で抽出する。有機溶媒と
してはメタノール，エタノールなどの低級アルコール；
アセトンなどの水溶性の有機溶媒が用いられる。水性有
機溶媒中の該有機溶媒の濃度は，原料の種類などによっ
て異なるが，約30％から100％とされる。抽出時に加温
したり，被抽出物である薬用人参やその組織培養物を粉
砕すると抽出が促進されるため好ましい。抽出時の加温
は,70℃を越えない温度範囲内で行うのが好ましい。
次いで，上記抽出液を濾過し，減圧下にて溶媒を除去
して濃縮する。この濃縮液を必要に応じてエタノール沈
澱し、あるいは水およびｎ−ブタノールを用いて分配す
ることにより水溶性画分を除去する。次に、これを吸着
力の弱い順相系の担体を充填したカラムにて分画する。
順相系の担体としては，例えば，セライトなどが用いら
れる。溶離液としては，それぞれ適当に混合比を変えた
ヘキサン−クロロホルム−メタノール系，ヘキサン−酢
酸エチル−メタノール系，ヘキサン−アセトン−水系な
どの混合系有機溶媒が用いられる。例えば，ヘキサン，
クロロホルム，クロロホルム−メタノール（4:1）混液
を順次用いて溶出することにより，粗CB−１画分（Ｐ−
１）が溶出される。このフラクションＰ−１をシリカゲ
ル，ポリアミド樹脂などを充填剤（吸着剤）として用い
たカラムクロマトグラフィー：シリカゲル，化学結合型
シリカゲル（オクタデシルシラン型,n−オクチルシラン
型，エーテル型など）を充填剤とした高速液体クロマト
グラフィー（HPLC）などの分離手段を適宜用いて分画す
ることにより,CB−１を精製することができる。
して濃縮する。この濃縮液を必要に応じてエタノール沈
澱し、あるいは水およびｎ−ブタノールを用いて分配す
ることにより水溶性画分を除去する。次に、これを吸着
力の弱い順相系の担体を充填したカラムにて分画する。
順相系の担体としては，例えば，セライトなどが用いら
れる。溶離液としては，それぞれ適当に混合比を変えた
ヘキサン−クロロホルム−メタノール系，ヘキサン−酢
酸エチル−メタノール系，ヘキサン−アセトン−水系な
どの混合系有機溶媒が用いられる。例えば，ヘキサン，
クロロホルム，クロロホルム−メタノール（4:1）混液
を順次用いて溶出することにより，粗CB−１画分（Ｐ−
１）が溶出される。このフラクションＰ−１をシリカゲ
ル，ポリアミド樹脂などを充填剤（吸着剤）として用い
たカラムクロマトグラフィー：シリカゲル，化学結合型
シリカゲル（オクタデシルシラン型,n−オクチルシラン
型，エーテル型など）を充填剤とした高速液体クロマト
グラフィー（HPLC）などの分離手段を適宜用いて分画す
ることにより,CB−１を精製することができる。
これらのクロマトグラフィーは，単独または複数の有
機溶媒および水を適当に混合した溶離液を用いて行うこ
とができる。使用される有機溶媒は，クロマトグラフィ
ーの種類によって異なるが，例えば，シリカゲルカラム
でのクロマトグラフィーの場合には，クロロホルム，ジ
クロロメタン，酢酸メチル，酢酸エチル，エチルエーテ
ル，イソプロピルエーテル，アセトン，メタノール，エ
タノール,n−プロパノールなどが用いられる。化学結合
型シリカゲルカラムでのクロマトグラフィーの場合に
は，アセトニトリル，低級アルコール類などが用いられ
る。
機溶媒および水を適当に混合した溶離液を用いて行うこ
とができる。使用される有機溶媒は，クロマトグラフィ
ーの種類によって異なるが，例えば，シリカゲルカラム
でのクロマトグラフィーの場合には，クロロホルム，ジ
クロロメタン，酢酸メチル，酢酸エチル，エチルエーテ
ル，イソプロピルエーテル，アセトン，メタノール，エ
タノール,n−プロパノールなどが用いられる。化学結合
型シリカゲルカラムでのクロマトグラフィーの場合に
は，アセトニトリル，低級アルコール類などが用いられ
る。
例えば，上記フラクションＰ−１をシリカゲルカラム
にかけてクロロホルム−メタノール（9:1）で溶出する
ことによりフラクションＰ−２が得られ；フラクション
Ｐ−２をシリカゲルカラムにかけて酢酸エチル−メタノ
ール−水（45:2:1）で溶出することによりフラクション
Ｐ−３が得られる。フラクションＰ−３を分取用のシリ
カゲル薄層クロマトグラフィーにかけ,n−ブタノール−
酢酸エチル−水（4:1:5）混液上層で展開することによ
り，精製CB−１が得られる。CB−１の物理化学的特性
は，次のとおりである。
にかけてクロロホルム−メタノール（9:1）で溶出する
ことによりフラクションＰ−２が得られ；フラクション
Ｐ−２をシリカゲルカラムにかけて酢酸エチル−メタノ
ール−水（45:2:1）で溶出することによりフラクション
Ｐ−３が得られる。フラクションＰ−３を分取用のシリ
カゲル薄層クロマトグラフィーにかけ,n−ブタノール−
酢酸エチル−水（4:1:5）混液上層で展開することによ
り，精製CB−１が得られる。CB−１の物理化学的特性
は，次のとおりである。
〔物理化学的特性〕 性状：無色フィルム状 比旋光度：〔α〕D＝−14.42° （Ｃ＝0.208,メタノール） プロトン核磁気共鳴スペクトル（1H-NMR）：（500M
Hz,CD30D）：δ 0.82（3H t,J＝6.0Hz）,1.12〜1.39（8
H m）,1.43〜1.55（2H m）,3.07（1H dd,J＝7.9,8.9H
z）,3.15（1H ddd,J＝2.0,5.3,8.4Hz）,3.20（1H t,J＝
8.4Hz）,3.25（1H dd,J＝8.4,8.9Hz）,3.58（1H dd,J＝
5.3,12.0Hz）,3.72（3H s）,3.74（1H dd,J＝5.4,5.8H
z）,3.76（1H dd,J＝2.0,12.0Hz）,4.26（1H d,J＝7.9H
z）,4.92（1H dd,J＝2.0,5.4Hz）,6.48（1H d,J＝2.0H
z）： カーボン13核磁気共鳴スペクトル（13C-NMR）：（1
25MHz,CD30D）：δ 15.25（ｑ）,24.48（ｔ）,26.84
（ｔ）,31.12（ｔ）,33.40（ｔ）,33.68（ｔ）,59.49
（ｑ）,63.66（ｔ）,72.43（ｄ）,75.91（ｄ）,78.59
（ｄ）,78.81（ｄ）,81.12（ｄ）,82.86（ｄ）,105.06
（ｄ）,117.55（ｄ）,149.55（ｓ）,170.44（ｓ）； FD−マススペクトル:m/z:391（M+＋Ｈ）,277,210,1
13,29。
Hz,CD30D）：δ 0.82（3H t,J＝6.0Hz）,1.12〜1.39（8
H m）,1.43〜1.55（2H m）,3.07（1H dd,J＝7.9,8.9H
z）,3.15（1H ddd,J＝2.0,5.3,8.4Hz）,3.20（1H t,J＝
8.4Hz）,3.25（1H dd,J＝8.4,8.9Hz）,3.58（1H dd,J＝
5.3,12.0Hz）,3.72（3H s）,3.74（1H dd,J＝5.4,5.8H
z）,3.76（1H dd,J＝2.0,12.0Hz）,4.26（1H d,J＝7.9H
z）,4.92（1H dd,J＝2.0,5.4Hz）,6.48（1H d,J＝2.0H
z）： カーボン13核磁気共鳴スペクトル（13C-NMR）：（1
25MHz,CD30D）：δ 15.25（ｑ）,24.48（ｔ）,26.84
（ｔ）,31.12（ｔ）,33.40（ｔ）,33.68（ｔ）,59.49
（ｑ）,63.66（ｔ）,72.43（ｄ）,75.91（ｄ）,78.59
（ｄ）,78.81（ｄ）,81.12（ｄ）,82.86（ｄ）,105.06
（ｄ）,117.55（ｄ）,149.55（ｓ）,170.44（ｓ）； FD−マススペクトル:m/z:391（M+＋Ｈ）,277,210,1
13,29。
このようにして得られた苦味配糖体CB−1,適当な有機
溶媒中で加溶媒分解することにより，本発明のフラノン
誘導体CB−２が生成する。上記有機溶媒としては，メタ
ノール，エタノール，ジオキサン，ジメチルスルホキシ
ドなどがある。加溶媒分解の触媒としては，硫酸，塩酸
などの鉱酸が用いられる。別法としては，β−グルコシ
ダーゼ，ヘスペリジナーゼ，ナリンギナーゼ，セルラー
ゼなどの糖加水分解酵素で,CB−１を処理する。粗製のC
B−２は，カラムクロマトグラフィーで適宜処理するこ
とにより精製される。
溶媒中で加溶媒分解することにより，本発明のフラノン
誘導体CB−２が生成する。上記有機溶媒としては，メタ
ノール，エタノール，ジオキサン，ジメチルスルホキシ
ドなどがある。加溶媒分解の触媒としては，硫酸，塩酸
などの鉱酸が用いられる。別法としては，β−グルコシ
ダーゼ，ヘスペリジナーゼ，ナリンギナーゼ，セルラー
ゼなどの糖加水分解酵素で,CB−１を処理する。粗製のC
B−２は，カラムクロマトグラフィーで適宜処理するこ
とにより精製される。
このようにして得られるCB−２の物理化学的特性を調
べたところ，次のような結果が得られ，新規化合物であ
ることが確認された。
べたところ，次のような結果が得られ，新規化合物であ
ることが確認された。
（１） 性状：無色油状 （２） 比旋光度：〔α〕D＋1.65° （Ｃ＝0.3,メタノール） （４） プロトン核磁気共鳴スペクトル：（100MHz,CD3
Cl3）：δ 0.89（3H t,J＝6Hz）,1.20〜1.65（10H m）,
3.79（1H m）,3.81（3H s）,4.83（1H dd,J＝2.5Hz）,
6.11（1H d,J＝2Hz）； （５） E1−マススペクトル:m/z:228（M+）,210; （６） 分子式：C12H2O4 このようにして得られる新規化合物CB−２は，薬用人
参およびその組織培養物に特有の苦味を呈する。その苦
味は、上記CB−１よりも強い。このCB−２は，健胃作用
を有する薬剤組成物の有効成分として使用され得る。こ
のような薬剤組成物は内服薬として投与が可能であり，
その投与量は病状や年齢に応じて異なるが，成人に対す
る投与の場合には,CB−２として１日当り１〜30mg,好ま
しくは５〜10mgである。内服薬の剤型としては，例え
ば，散剤，錠剤，カプセル剤，茶剤，顆粒剤，液剤（流
エキス剤，シロップ剤などを含む）がある。薬剤組成物
はCB−２のほかに，通常，固体もしくは液体の賦形剤を
含有する。賦形剤としては，当該分野で公知のものが使
用され,1回の投与量に必要なCB−２を含むように製剤化
するのが望ましい。散剤，その他の内服用粉末剤におけ
る賦形剤としては，乳糖，澱粉，デキストリン，リン酸
カルシウム，炭酸カルシウム，合成および天然ケイ酸ア
ルミニウム，酸化マグネシウム，乾燥水酸化アルミニウ
ム，ステアリン酸マグネシウム，重炭酸ナトリウム，乾
燥酵母などが挙げられる。
Cl3）：δ 0.89（3H t,J＝6Hz）,1.20〜1.65（10H m）,
3.79（1H m）,3.81（3H s）,4.83（1H dd,J＝2.5Hz）,
6.11（1H d,J＝2Hz）； （５） E1−マススペクトル:m/z:228（M+）,210; （６） 分子式：C12H2O4 このようにして得られる新規化合物CB−２は，薬用人
参およびその組織培養物に特有の苦味を呈する。その苦
味は、上記CB−１よりも強い。このCB−２は，健胃作用
を有する薬剤組成物の有効成分として使用され得る。こ
のような薬剤組成物は内服薬として投与が可能であり，
その投与量は病状や年齢に応じて異なるが，成人に対す
る投与の場合には,CB−２として１日当り１〜30mg,好ま
しくは５〜10mgである。内服薬の剤型としては，例え
ば，散剤，錠剤，カプセル剤，茶剤，顆粒剤，液剤（流
エキス剤，シロップ剤などを含む）がある。薬剤組成物
はCB−２のほかに，通常，固体もしくは液体の賦形剤を
含有する。賦形剤としては，当該分野で公知のものが使
用され,1回の投与量に必要なCB−２を含むように製剤化
するのが望ましい。散剤，その他の内服用粉末剤におけ
る賦形剤としては，乳糖，澱粉，デキストリン，リン酸
カルシウム，炭酸カルシウム，合成および天然ケイ酸ア
ルミニウム，酸化マグネシウム，乾燥水酸化アルミニウ
ム，ステアリン酸マグネシウム，重炭酸ナトリウム，乾
燥酵母などが挙げられる。
（実施例） 本発明を以下の実施例につき説明する。
実施例１ 薬用人参のPanax ginseng C.A.Meyerから得た組織の
一部を，植物ホルモンを含む寒天培地で無菌的に培養し
てカルスを発生させ，このカルスの液体培養を行なっ
た。得られたカルス（組織培養物）を乾燥し,2.5kgの乾
燥カルスを得た。この乾燥カルスに50％水性エタノール
45lを加え、70℃で１時間ずつ２回抽出を行った。抽出
液を合わせ，濾過した後に減圧下にて溶媒を除去して濃
縮し,900gの抽出物を得た。この抽出物にエタノール4l
を加えてエタノール沈澱を行い，上清部（350g）および
沈澱部（530g）を得た。このうち上清部を採取し，エタ
ノールに溶解した。これにセライト（1.5kg）を加え，
減圧下にて濃縮した後のクロマト管（12cm内径×80cm）
に充填し，溶離液としてヘキサン，クロロホルム，クロ
ロホルム−メタノール（4:1）混液およびメタノールを
順次用いて溶出した。クロロホルム−メタノール（4:
1）混液にて溶出された，固形分60gを含む画分をフラク
ションＰ−１とした。
一部を，植物ホルモンを含む寒天培地で無菌的に培養し
てカルスを発生させ，このカルスの液体培養を行なっ
た。得られたカルス（組織培養物）を乾燥し,2.5kgの乾
燥カルスを得た。この乾燥カルスに50％水性エタノール
45lを加え、70℃で１時間ずつ２回抽出を行った。抽出
液を合わせ，濾過した後に減圧下にて溶媒を除去して濃
縮し,900gの抽出物を得た。この抽出物にエタノール4l
を加えてエタノール沈澱を行い，上清部（350g）および
沈澱部（530g）を得た。このうち上清部を採取し，エタ
ノールに溶解した。これにセライト（1.5kg）を加え，
減圧下にて濃縮した後のクロマト管（12cm内径×80cm）
に充填し，溶離液としてヘキサン，クロロホルム，クロ
ロホルム−メタノール（4:1）混液およびメタノールを
順次用いて溶出した。クロロホルム−メタノール（4:
1）混液にて溶出された，固形分60gを含む画分をフラク
ションＰ−１とした。
次いで，フラクションＰ−１をシリカゲルカラム（9c
m内径×60cm）にかけ，クロロホルム−メタノール（9:
1）混液で溶出することにより固形分4.7gを含むフラク
ションＰ−２を得た。フラクションＰ−２をシリカゲル
カラム（2.5cm内径×100cm）にかけ，酢酸エチル−メタ
ノール−水（45:2:1）混液で溶出することにより固形分
60mgを含むフラクションＰ−３を得た。最後にフラクシ
ョンＰ−３を，分取用のシリカゲル薄層板（厚さ0.5mm,
20×20cm）を用いた薄層クロマトグラフィーにかけた。
ｎ−ブタノール−酢酸エチル−水（4:1:5）混液の上層
を展開溶媒として用いて15cm展開した後，紫外部（245n
m）における吸収を調べた。吸収のあるRf値0.52付近の
シリカゲルをかき取り，メタノールで抽出し，これを濾
過した後に減圧下にて溶媒を除去することにより無色フ
ィルム状の物質30mgを得た。この物質の物理化学的特性
を調べたところCB−１であることが確認された。
m内径×60cm）にかけ，クロロホルム−メタノール（9:
1）混液で溶出することにより固形分4.7gを含むフラク
ションＰ−２を得た。フラクションＰ−２をシリカゲル
カラム（2.5cm内径×100cm）にかけ，酢酸エチル−メタ
ノール−水（45:2:1）混液で溶出することにより固形分
60mgを含むフラクションＰ−３を得た。最後にフラクシ
ョンＰ−３を，分取用のシリカゲル薄層板（厚さ0.5mm,
20×20cm）を用いた薄層クロマトグラフィーにかけた。
ｎ−ブタノール−酢酸エチル−水（4:1:5）混液の上層
を展開溶媒として用いて15cm展開した後，紫外部（245n
m）における吸収を調べた。吸収のあるRf値0.52付近の
シリカゲルをかき取り，メタノールで抽出し，これを濾
過した後に減圧下にて溶媒を除去することにより無色フ
ィルム状の物質30mgを得た。この物質の物理化学的特性
を調べたところCB−１であることが確認された。
このCB−1 5mgを,1N硫酸メタノール溶液3mlに溶解さ
せ,80℃で２時間加熱還流させた。これに水5mlを加え，
ジクロロメタン10mlで２度抽出を行った。これを，クロ
ロホルム−メタノール（9:1）を溶媒として，シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（内径1.5cm×30cm）で精
製することにより，無色の油状物3mgを得た。この物質
の物理化学的性質を調べたところ，次に示す結果が得ら
れ，これは3-methoxy-5-（1-hydroxy）heptyl-2（5H）
‐furanone（CB−２）であることが確認された： 〔物理化学的特性〕 （１） 性状：無色油状 （２） 比旋光度：〔α〕D＋1.65° （Ｃ＝0.3,メタノール） （４） プロトン核磁気共鳴スペクトル：（100MHz,CD3
Cl3）：δ 0.89（3H t,J＝6Hz）,1.20〜1.65（10H m）,
3.79（1H m）,3.81（3H s）,4.83（1H dd,J＝2.5Hz）,
6.11（1H d,J＝2Hz）； （５） E1−マススペクトル:m/z:228（M+）,210; （６） 分子式：C12H2O4 上記測定結果のうち，プロトン核磁気共鳴スペクトル
およびE1−マススペクトルについては，それぞれ第１図
および第２図にそのチャートを示す。
せ,80℃で２時間加熱還流させた。これに水5mlを加え，
ジクロロメタン10mlで２度抽出を行った。これを，クロ
ロホルム−メタノール（9:1）を溶媒として，シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（内径1.5cm×30cm）で精
製することにより，無色の油状物3mgを得た。この物質
の物理化学的性質を調べたところ，次に示す結果が得ら
れ，これは3-methoxy-5-（1-hydroxy）heptyl-2（5H）
‐furanone（CB−２）であることが確認された： 〔物理化学的特性〕 （１） 性状：無色油状 （２） 比旋光度：〔α〕D＋1.65° （Ｃ＝0.3,メタノール） （４） プロトン核磁気共鳴スペクトル：（100MHz,CD3
Cl3）：δ 0.89（3H t,J＝6Hz）,1.20〜1.65（10H m）,
3.79（1H m）,3.81（3H s）,4.83（1H dd,J＝2.5Hz）,
6.11（1H d,J＝2Hz）； （５） E1−マススペクトル:m/z:228（M+）,210; （６） 分子式：C12H2O4 上記測定結果のうち，プロトン核磁気共鳴スペクトル
およびE1−マススペクトルについては，それぞれ第１図
および第２図にそのチャートを示す。
（発明の効果） 本発明によれば，このように，新規のフラノン誘導体
CB−２が提供される。この化合物CB−２は薬用人参また
は薬用人参の組織培養物から得られ，苦味健胃剤として
有用である。さらに，本発明のフラノン誘導体CB−２は
微量で顕著な効果を示すので，健胃剤として用いる場
合，症状に応じた量を種々の剤形で投与することが可能
である。
CB−２が提供される。この化合物CB−２は薬用人参また
は薬用人参の組織培養物から得られ，苦味健胃剤として
有用である。さらに，本発明のフラノン誘導体CB−２は
微量で顕著な効果を示すので，健胃剤として用いる場
合，症状に応じた量を種々の剤形で投与することが可能
である。
第１図は本発明のフラノン誘導体CB−２のプロトン核磁
気共鳴スペクトルを示すチャート；第２図は該フラノン
誘導体CB−２のE1−マススペクトルを示すチャートであ
る。
気共鳴スペクトルを示すチャート；第２図は該フラノン
誘導体CB−２のE1−マススペクトルを示すチャートであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ１２Ｎ 5/04 Ｃ１２Ｒ 1:91） (Ｃ１２Ｐ 17/04 Ｃ１２Ｒ 1:91）
Claims (1)
- 【請求項１】下記の構造式（Ｉ）を有するフラノン誘導
体：
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1088228A JP2731581B2 (ja) | 1989-04-07 | 1989-04-07 | フラノン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1088228A JP2731581B2 (ja) | 1989-04-07 | 1989-04-07 | フラノン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02268177A JPH02268177A (ja) | 1990-11-01 |
| JP2731581B2 true JP2731581B2 (ja) | 1998-03-25 |
Family
ID=13937011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1088228A Expired - Fee Related JP2731581B2 (ja) | 1989-04-07 | 1989-04-07 | フラノン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2731581B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7314644B2 (en) * | 2002-09-11 | 2008-01-01 | Sk Chemicals Co., Ltd. | Extraction and purification method of active constituents from stem of Lonicera japonica thunb., its usage for anti-inflammatory and analgesic drug |
-
1989
- 1989-04-07 JP JP1088228A patent/JP2731581B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02268177A (ja) | 1990-11-01 |
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