JP2731581B2 - フラノン誘導体 - Google Patents
フラノン誘導体Info
- Publication number
- JP2731581B2 JP2731581B2 JP1088228A JP8822889A JP2731581B2 JP 2731581 B2 JP2731581 B2 JP 2731581B2 JP 1088228 A JP1088228 A JP 1088228A JP 8822889 A JP8822889 A JP 8822889A JP 2731581 B2 JP2731581 B2 JP 2731581B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ginseng
- methanol
- fraction
- silica gel
- furanone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は,フラノン誘導体に関する。
(従来の技術) 薬用人参,特にウコギ科(Araliaceae)に属するオタ
ネニンジン(Panax ginseng C.A.Meyer)の根部は,古
くから中国,韓国,日本などで不老長寿の霊薬としても
てはやされてきた高貴薬の1つである。薬用人参の薬理
作用としては,抗ストレス作用,抗疲労作用,新陳代謝
機能亢進作用,胃腸に対する作用(健胃作用)などが知
られており,特に胃腸に対する作用は重要である。薬用
人参は,漢方では人参湯,小柴胡湯,甘草瀉心湯などの
各種配合剤中に健胃強壮薬として配合されている。
ネニンジン(Panax ginseng C.A.Meyer)の根部は,古
くから中国,韓国,日本などで不老長寿の霊薬としても
てはやされてきた高貴薬の1つである。薬用人参の薬理
作用としては,抗ストレス作用,抗疲労作用,新陳代謝
機能亢進作用,胃腸に対する作用(健胃作用)などが知
られており,特に胃腸に対する作用は重要である。薬用
人参は,漢方では人参湯,小柴胡湯,甘草瀉心湯などの
各種配合剤中に健胃強壮薬として配合されている。
一般に,黄柏や当薬のような胃腸薬として用いられる
生薬は,obakunone,swertiamarinなどの健胃効果を有す
る苦味成分を含有するものが多い。薬用人参もまた特有
の苦味を呈し,ジンセノサイド類がその苦味成分の1つ
と考えられている。しかし,実際のジンセノサイド類の
苦味は薬用人参およびその組織培養物に特有の苦味とは
若干異なり,ジンセノサイド類以外に別の苦味成分が存
在することが示唆されていた。発明者らは,薬用人参の
苦味成分について,検討を重ねた結果,既に下記の構造
式を有する化合物3-methoxy-5-(1-0-β‐D-glucosyl)
heptyl-2(5H)‐furanone(以下,CB−1とする)を見
出している: ここで,絶対配置は,1′R,3′R,4′S,5′Sおよび
6′Rである。
生薬は,obakunone,swertiamarinなどの健胃効果を有す
る苦味成分を含有するものが多い。薬用人参もまた特有
の苦味を呈し,ジンセノサイド類がその苦味成分の1つ
と考えられている。しかし,実際のジンセノサイド類の
苦味は薬用人参およびその組織培養物に特有の苦味とは
若干異なり,ジンセノサイド類以外に別の苦味成分が存
在することが示唆されていた。発明者らは,薬用人参の
苦味成分について,検討を重ねた結果,既に下記の構造
式を有する化合物3-methoxy-5-(1-0-β‐D-glucosyl)
heptyl-2(5H)‐furanone(以下,CB−1とする)を見
出している: ここで,絶対配置は,1′R,3′R,4′S,5′Sおよび
6′Rである。
発明者は,薬用人参の苦味成分について,さらに検討
をかさねた。
をかさねた。
(発明が解決しようとする課題) 本発明は,上記従来の課題を解決するものであり,そ
の目的とするところは薬用人参に含有される新規苦味成
分を提供することにある。
の目的とするところは薬用人参に含有される新規苦味成
分を提供することにある。
(課題を解決するための手段) 発明者らは,3-methoxy-5-(1-0-β‐D-gluco-pyranos
yl)heptyl-2(5H)‐furanone(CB−1)から得られる
新規化合物を見い出し,本発明を完成するに至った。
yl)heptyl-2(5H)‐furanone(CB−1)から得られる
新規化合物を見い出し,本発明を完成するに至った。
本発明のフラノン誘導体は,3−メトキシ−5−(1−
ヒドロキシ)ヘプチル−2(5H)−フラノン[3-methox
y-5-(1-hydroxy)heptyl-2(5H)‐furanone(以下,CB
−2とする)であり,下記の構造式(I)を有する: この化合物は,ウコギ科に属するオタネニンジンまた
はその類縁植物(これらを薬用人参と称する),または
それらの組織培養物に含有される上記CB−1を加水分解
することにより得られる。上記薬用人参としては,オタ
ネニンジン(Panax ginseng C.A.Meyer),トチバニン
ジン(Panax japonicus C.A.Meyer),アメリカニンジ
ン(Panax quinquefolium L.),サンシチニンジン(Pa
nax notoginseng(Burk)F.H.Chen),およびヒマラヤ
ニンジン(Panax pseudoginseng subsp.himalaicus Har
a)などが挙げられる。これらの薬用人参のうち,特に
オタネニンジンの組織培養物が好適である。
ヒドロキシ)ヘプチル−2(5H)−フラノン[3-methox
y-5-(1-hydroxy)heptyl-2(5H)‐furanone(以下,CB
−2とする)であり,下記の構造式(I)を有する: この化合物は,ウコギ科に属するオタネニンジンまた
はその類縁植物(これらを薬用人参と称する),または
それらの組織培養物に含有される上記CB−1を加水分解
することにより得られる。上記薬用人参としては,オタ
ネニンジン(Panax ginseng C.A.Meyer),トチバニン
ジン(Panax japonicus C.A.Meyer),アメリカニンジ
ン(Panax quinquefolium L.),サンシチニンジン(Pa
nax notoginseng(Burk)F.H.Chen),およびヒマラヤ
ニンジン(Panax pseudoginseng subsp.himalaicus Har
a)などが挙げられる。これらの薬用人参のうち,特に
オタネニンジンの組織培養物が好適である。
上記CB−2を得るには,上記薬用人参の根部もしくは
その乾燥物(例えば,白参,赤参などの漢方薬として入
手され得る)が用いられる。CB−2を薬用人参の組織培
養物から得る場合には,該組織培養物は,通常の方法に
より調製される。例えば,上記薬用人参の組織の一部
を,植物ホルモンを含む固体培地上で無菌的に培養して
カルスを発生させ,このカルスを液体もしくは固体培地
上で培養することにより調製される。
その乾燥物(例えば,白参,赤参などの漢方薬として入
手され得る)が用いられる。CB−2を薬用人参の組織培
養物から得る場合には,該組織培養物は,通常の方法に
より調製される。例えば,上記薬用人参の組織の一部
を,植物ホルモンを含む固体培地上で無菌的に培養して
カルスを発生させ,このカルスを液体もしくは固体培地
上で培養することにより調製される。
本発明のフラノン誘導体CB−2は,上記薬用人参また
はその組織培養物から,例えば,次の方法により単離・
精製される。まず,薬用人参またはその組織培養物を必
要に応じて乾燥する。これを有機溶媒または有機溶媒と
水との混合液(水性有機溶媒)で抽出する。有機溶媒と
してはメタノール,エタノールなどの低級アルコール;
アセトンなどの水溶性の有機溶媒が用いられる。水性有
機溶媒中の該有機溶媒の濃度は,原料の種類などによっ
て異なるが,約30%から100%とされる。抽出時に加温
したり,被抽出物である薬用人参やその組織培養物を粉
砕すると抽出が促進されるため好ましい。抽出時の加温
は,70℃を越えない温度範囲内で行うのが好ましい。
はその組織培養物から,例えば,次の方法により単離・
精製される。まず,薬用人参またはその組織培養物を必
要に応じて乾燥する。これを有機溶媒または有機溶媒と
水との混合液(水性有機溶媒)で抽出する。有機溶媒と
してはメタノール,エタノールなどの低級アルコール;
アセトンなどの水溶性の有機溶媒が用いられる。水性有
機溶媒中の該有機溶媒の濃度は,原料の種類などによっ
て異なるが,約30%から100%とされる。抽出時に加温
したり,被抽出物である薬用人参やその組織培養物を粉
砕すると抽出が促進されるため好ましい。抽出時の加温
は,70℃を越えない温度範囲内で行うのが好ましい。
次いで,上記抽出液を濾過し,減圧下にて溶媒を除去
して濃縮する。この濃縮液を必要に応じてエタノール沈
澱し、あるいは水およびn−ブタノールを用いて分配す
ることにより水溶性画分を除去する。次に、これを吸着
力の弱い順相系の担体を充填したカラムにて分画する。
順相系の担体としては,例えば,セライトなどが用いら
れる。溶離液としては,それぞれ適当に混合比を変えた
ヘキサン−クロロホルム−メタノール系,ヘキサン−酢
酸エチル−メタノール系,ヘキサン−アセトン−水系な
どの混合系有機溶媒が用いられる。例えば,ヘキサン,
クロロホルム,クロロホルム−メタノール(4:1)混液
を順次用いて溶出することにより,粗CB−1画分(P−
1)が溶出される。このフラクションP−1をシリカゲ
ル,ポリアミド樹脂などを充填剤(吸着剤)として用い
たカラムクロマトグラフィー:シリカゲル,化学結合型
シリカゲル(オクタデシルシラン型,n−オクチルシラン
型,エーテル型など)を充填剤とした高速液体クロマト
グラフィー(HPLC)などの分離手段を適宜用いて分画す
ることにより,CB−1を精製することができる。
して濃縮する。この濃縮液を必要に応じてエタノール沈
澱し、あるいは水およびn−ブタノールを用いて分配す
ることにより水溶性画分を除去する。次に、これを吸着
力の弱い順相系の担体を充填したカラムにて分画する。
順相系の担体としては,例えば,セライトなどが用いら
れる。溶離液としては,それぞれ適当に混合比を変えた
ヘキサン−クロロホルム−メタノール系,ヘキサン−酢
酸エチル−メタノール系,ヘキサン−アセトン−水系な
どの混合系有機溶媒が用いられる。例えば,ヘキサン,
クロロホルム,クロロホルム−メタノール(4:1)混液
を順次用いて溶出することにより,粗CB−1画分(P−
1)が溶出される。このフラクションP−1をシリカゲ
ル,ポリアミド樹脂などを充填剤(吸着剤)として用い
たカラムクロマトグラフィー:シリカゲル,化学結合型
シリカゲル(オクタデシルシラン型,n−オクチルシラン
型,エーテル型など)を充填剤とした高速液体クロマト
グラフィー(HPLC)などの分離手段を適宜用いて分画す
ることにより,CB−1を精製することができる。
これらのクロマトグラフィーは,単独または複数の有
機溶媒および水を適当に混合した溶離液を用いて行うこ
とができる。使用される有機溶媒は,クロマトグラフィ
ーの種類によって異なるが,例えば,シリカゲルカラム
でのクロマトグラフィーの場合には,クロロホルム,ジ
クロロメタン,酢酸メチル,酢酸エチル,エチルエーテ
ル,イソプロピルエーテル,アセトン,メタノール,エ
タノール,n−プロパノールなどが用いられる。化学結合
型シリカゲルカラムでのクロマトグラフィーの場合に
は,アセトニトリル,低級アルコール類などが用いられ
る。
機溶媒および水を適当に混合した溶離液を用いて行うこ
とができる。使用される有機溶媒は,クロマトグラフィ
ーの種類によって異なるが,例えば,シリカゲルカラム
でのクロマトグラフィーの場合には,クロロホルム,ジ
クロロメタン,酢酸メチル,酢酸エチル,エチルエーテ
ル,イソプロピルエーテル,アセトン,メタノール,エ
タノール,n−プロパノールなどが用いられる。化学結合
型シリカゲルカラムでのクロマトグラフィーの場合に
は,アセトニトリル,低級アルコール類などが用いられ
る。
例えば,上記フラクションP−1をシリカゲルカラム
にかけてクロロホルム−メタノール(9:1)で溶出する
ことによりフラクションP−2が得られ;フラクション
P−2をシリカゲルカラムにかけて酢酸エチル−メタノ
ール−水(45:2:1)で溶出することによりフラクション
P−3が得られる。フラクションP−3を分取用のシリ
カゲル薄層クロマトグラフィーにかけ,n−ブタノール−
酢酸エチル−水(4:1:5)混液上層で展開することによ
り,精製CB−1が得られる。CB−1の物理化学的特性
は,次のとおりである。
にかけてクロロホルム−メタノール(9:1)で溶出する
ことによりフラクションP−2が得られ;フラクション
P−2をシリカゲルカラムにかけて酢酸エチル−メタノ
ール−水(45:2:1)で溶出することによりフラクション
P−3が得られる。フラクションP−3を分取用のシリ
カゲル薄層クロマトグラフィーにかけ,n−ブタノール−
酢酸エチル−水(4:1:5)混液上層で展開することによ
り,精製CB−1が得られる。CB−1の物理化学的特性
は,次のとおりである。
〔物理化学的特性〕 性状:無色フィルム状 比旋光度:〔α〕D=−14.42° (C=0.208,メタノール) プロトン核磁気共鳴スペクトル(1H-NMR):(500M
Hz,CD30D):δ 0.82(3H t,J=6.0Hz),1.12〜1.39(8
H m),1.43〜1.55(2H m),3.07(1H dd,J=7.9,8.9H
z),3.15(1H ddd,J=2.0,5.3,8.4Hz),3.20(1H t,J=
8.4Hz),3.25(1H dd,J=8.4,8.9Hz),3.58(1H dd,J=
5.3,12.0Hz),3.72(3H s),3.74(1H dd,J=5.4,5.8H
z),3.76(1H dd,J=2.0,12.0Hz),4.26(1H d,J=7.9H
z),4.92(1H dd,J=2.0,5.4Hz),6.48(1H d,J=2.0H
z): カーボン13核磁気共鳴スペクトル(13C-NMR):(1
25MHz,CD30D):δ 15.25(q),24.48(t),26.84
(t),31.12(t),33.40(t),33.68(t),59.49
(q),63.66(t),72.43(d),75.91(d),78.59
(d),78.81(d),81.12(d),82.86(d),105.06
(d),117.55(d),149.55(s),170.44(s); FD−マススペクトル:m/z:391(M++H),277,210,1
13,29。
Hz,CD30D):δ 0.82(3H t,J=6.0Hz),1.12〜1.39(8
H m),1.43〜1.55(2H m),3.07(1H dd,J=7.9,8.9H
z),3.15(1H ddd,J=2.0,5.3,8.4Hz),3.20(1H t,J=
8.4Hz),3.25(1H dd,J=8.4,8.9Hz),3.58(1H dd,J=
5.3,12.0Hz),3.72(3H s),3.74(1H dd,J=5.4,5.8H
z),3.76(1H dd,J=2.0,12.0Hz),4.26(1H d,J=7.9H
z),4.92(1H dd,J=2.0,5.4Hz),6.48(1H d,J=2.0H
z): カーボン13核磁気共鳴スペクトル(13C-NMR):(1
25MHz,CD30D):δ 15.25(q),24.48(t),26.84
(t),31.12(t),33.40(t),33.68(t),59.49
(q),63.66(t),72.43(d),75.91(d),78.59
(d),78.81(d),81.12(d),82.86(d),105.06
(d),117.55(d),149.55(s),170.44(s); FD−マススペクトル:m/z:391(M++H),277,210,1
13,29。
このようにして得られた苦味配糖体CB−1,適当な有機
溶媒中で加溶媒分解することにより,本発明のフラノン
誘導体CB−2が生成する。上記有機溶媒としては,メタ
ノール,エタノール,ジオキサン,ジメチルスルホキシ
ドなどがある。加溶媒分解の触媒としては,硫酸,塩酸
などの鉱酸が用いられる。別法としては,β−グルコシ
ダーゼ,ヘスペリジナーゼ,ナリンギナーゼ,セルラー
ゼなどの糖加水分解酵素で,CB−1を処理する。粗製のC
B−2は,カラムクロマトグラフィーで適宜処理するこ
とにより精製される。
溶媒中で加溶媒分解することにより,本発明のフラノン
誘導体CB−2が生成する。上記有機溶媒としては,メタ
ノール,エタノール,ジオキサン,ジメチルスルホキシ
ドなどがある。加溶媒分解の触媒としては,硫酸,塩酸
などの鉱酸が用いられる。別法としては,β−グルコシ
ダーゼ,ヘスペリジナーゼ,ナリンギナーゼ,セルラー
ゼなどの糖加水分解酵素で,CB−1を処理する。粗製のC
B−2は,カラムクロマトグラフィーで適宜処理するこ
とにより精製される。
このようにして得られるCB−2の物理化学的特性を調
べたところ,次のような結果が得られ,新規化合物であ
ることが確認された。
べたところ,次のような結果が得られ,新規化合物であ
ることが確認された。
(1) 性状:無色油状 (2) 比旋光度:〔α〕D+1.65° (C=0.3,メタノール) (4) プロトン核磁気共鳴スペクトル:(100MHz,CD3
Cl3):δ 0.89(3H t,J=6Hz),1.20〜1.65(10H m),
3.79(1H m),3.81(3H s),4.83(1H dd,J=2.5Hz),
6.11(1H d,J=2Hz); (5) E1−マススペクトル:m/z:228(M+),210; (6) 分子式:C12H2O4 このようにして得られる新規化合物CB−2は,薬用人
参およびその組織培養物に特有の苦味を呈する。その苦
味は、上記CB−1よりも強い。このCB−2は,健胃作用
を有する薬剤組成物の有効成分として使用され得る。こ
のような薬剤組成物は内服薬として投与が可能であり,
その投与量は病状や年齢に応じて異なるが,成人に対す
る投与の場合には,CB−2として1日当り1〜30mg,好ま
しくは5〜10mgである。内服薬の剤型としては,例え
ば,散剤,錠剤,カプセル剤,茶剤,顆粒剤,液剤(流
エキス剤,シロップ剤などを含む)がある。薬剤組成物
はCB−2のほかに,通常,固体もしくは液体の賦形剤を
含有する。賦形剤としては,当該分野で公知のものが使
用され,1回の投与量に必要なCB−2を含むように製剤化
するのが望ましい。散剤,その他の内服用粉末剤におけ
る賦形剤としては,乳糖,澱粉,デキストリン,リン酸
カルシウム,炭酸カルシウム,合成および天然ケイ酸ア
ルミニウム,酸化マグネシウム,乾燥水酸化アルミニウ
ム,ステアリン酸マグネシウム,重炭酸ナトリウム,乾
燥酵母などが挙げられる。
Cl3):δ 0.89(3H t,J=6Hz),1.20〜1.65(10H m),
3.79(1H m),3.81(3H s),4.83(1H dd,J=2.5Hz),
6.11(1H d,J=2Hz); (5) E1−マススペクトル:m/z:228(M+),210; (6) 分子式:C12H2O4 このようにして得られる新規化合物CB−2は,薬用人
参およびその組織培養物に特有の苦味を呈する。その苦
味は、上記CB−1よりも強い。このCB−2は,健胃作用
を有する薬剤組成物の有効成分として使用され得る。こ
のような薬剤組成物は内服薬として投与が可能であり,
その投与量は病状や年齢に応じて異なるが,成人に対す
る投与の場合には,CB−2として1日当り1〜30mg,好ま
しくは5〜10mgである。内服薬の剤型としては,例え
ば,散剤,錠剤,カプセル剤,茶剤,顆粒剤,液剤(流
エキス剤,シロップ剤などを含む)がある。薬剤組成物
はCB−2のほかに,通常,固体もしくは液体の賦形剤を
含有する。賦形剤としては,当該分野で公知のものが使
用され,1回の投与量に必要なCB−2を含むように製剤化
するのが望ましい。散剤,その他の内服用粉末剤におけ
る賦形剤としては,乳糖,澱粉,デキストリン,リン酸
カルシウム,炭酸カルシウム,合成および天然ケイ酸ア
ルミニウム,酸化マグネシウム,乾燥水酸化アルミニウ
ム,ステアリン酸マグネシウム,重炭酸ナトリウム,乾
燥酵母などが挙げられる。
(実施例) 本発明を以下の実施例につき説明する。
実施例1 薬用人参のPanax ginseng C.A.Meyerから得た組織の
一部を,植物ホルモンを含む寒天培地で無菌的に培養し
てカルスを発生させ,このカルスの液体培養を行なっ
た。得られたカルス(組織培養物)を乾燥し,2.5kgの乾
燥カルスを得た。この乾燥カルスに50%水性エタノール
45lを加え、70℃で1時間ずつ2回抽出を行った。抽出
液を合わせ,濾過した後に減圧下にて溶媒を除去して濃
縮し,900gの抽出物を得た。この抽出物にエタノール4l
を加えてエタノール沈澱を行い,上清部(350g)および
沈澱部(530g)を得た。このうち上清部を採取し,エタ
ノールに溶解した。これにセライト(1.5kg)を加え,
減圧下にて濃縮した後のクロマト管(12cm内径×80cm)
に充填し,溶離液としてヘキサン,クロロホルム,クロ
ロホルム−メタノール(4:1)混液およびメタノールを
順次用いて溶出した。クロロホルム−メタノール(4:
1)混液にて溶出された,固形分60gを含む画分をフラク
ションP−1とした。
一部を,植物ホルモンを含む寒天培地で無菌的に培養し
てカルスを発生させ,このカルスの液体培養を行なっ
た。得られたカルス(組織培養物)を乾燥し,2.5kgの乾
燥カルスを得た。この乾燥カルスに50%水性エタノール
45lを加え、70℃で1時間ずつ2回抽出を行った。抽出
液を合わせ,濾過した後に減圧下にて溶媒を除去して濃
縮し,900gの抽出物を得た。この抽出物にエタノール4l
を加えてエタノール沈澱を行い,上清部(350g)および
沈澱部(530g)を得た。このうち上清部を採取し,エタ
ノールに溶解した。これにセライト(1.5kg)を加え,
減圧下にて濃縮した後のクロマト管(12cm内径×80cm)
に充填し,溶離液としてヘキサン,クロロホルム,クロ
ロホルム−メタノール(4:1)混液およびメタノールを
順次用いて溶出した。クロロホルム−メタノール(4:
1)混液にて溶出された,固形分60gを含む画分をフラク
ションP−1とした。
次いで,フラクションP−1をシリカゲルカラム(9c
m内径×60cm)にかけ,クロロホルム−メタノール(9:
1)混液で溶出することにより固形分4.7gを含むフラク
ションP−2を得た。フラクションP−2をシリカゲル
カラム(2.5cm内径×100cm)にかけ,酢酸エチル−メタ
ノール−水(45:2:1)混液で溶出することにより固形分
60mgを含むフラクションP−3を得た。最後にフラクシ
ョンP−3を,分取用のシリカゲル薄層板(厚さ0.5mm,
20×20cm)を用いた薄層クロマトグラフィーにかけた。
n−ブタノール−酢酸エチル−水(4:1:5)混液の上層
を展開溶媒として用いて15cm展開した後,紫外部(245n
m)における吸収を調べた。吸収のあるRf値0.52付近の
シリカゲルをかき取り,メタノールで抽出し,これを濾
過した後に減圧下にて溶媒を除去することにより無色フ
ィルム状の物質30mgを得た。この物質の物理化学的特性
を調べたところCB−1であることが確認された。
m内径×60cm)にかけ,クロロホルム−メタノール(9:
1)混液で溶出することにより固形分4.7gを含むフラク
ションP−2を得た。フラクションP−2をシリカゲル
カラム(2.5cm内径×100cm)にかけ,酢酸エチル−メタ
ノール−水(45:2:1)混液で溶出することにより固形分
60mgを含むフラクションP−3を得た。最後にフラクシ
ョンP−3を,分取用のシリカゲル薄層板(厚さ0.5mm,
20×20cm)を用いた薄層クロマトグラフィーにかけた。
n−ブタノール−酢酸エチル−水(4:1:5)混液の上層
を展開溶媒として用いて15cm展開した後,紫外部(245n
m)における吸収を調べた。吸収のあるRf値0.52付近の
シリカゲルをかき取り,メタノールで抽出し,これを濾
過した後に減圧下にて溶媒を除去することにより無色フ
ィルム状の物質30mgを得た。この物質の物理化学的特性
を調べたところCB−1であることが確認された。
このCB−1 5mgを,1N硫酸メタノール溶液3mlに溶解さ
せ,80℃で2時間加熱還流させた。これに水5mlを加え,
ジクロロメタン10mlで2度抽出を行った。これを,クロ
ロホルム−メタノール(9:1)を溶媒として,シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(内径1.5cm×30cm)で精
製することにより,無色の油状物3mgを得た。この物質
の物理化学的性質を調べたところ,次に示す結果が得ら
れ,これは3-methoxy-5-(1-hydroxy)heptyl-2(5H)
‐furanone(CB−2)であることが確認された: 〔物理化学的特性〕 (1) 性状:無色油状 (2) 比旋光度:〔α〕D+1.65° (C=0.3,メタノール) (4) プロトン核磁気共鳴スペクトル:(100MHz,CD3
Cl3):δ 0.89(3H t,J=6Hz),1.20〜1.65(10H m),
3.79(1H m),3.81(3H s),4.83(1H dd,J=2.5Hz),
6.11(1H d,J=2Hz); (5) E1−マススペクトル:m/z:228(M+),210; (6) 分子式:C12H2O4 上記測定結果のうち,プロトン核磁気共鳴スペクトル
およびE1−マススペクトルについては,それぞれ第1図
および第2図にそのチャートを示す。
せ,80℃で2時間加熱還流させた。これに水5mlを加え,
ジクロロメタン10mlで2度抽出を行った。これを,クロ
ロホルム−メタノール(9:1)を溶媒として,シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(内径1.5cm×30cm)で精
製することにより,無色の油状物3mgを得た。この物質
の物理化学的性質を調べたところ,次に示す結果が得ら
れ,これは3-methoxy-5-(1-hydroxy)heptyl-2(5H)
‐furanone(CB−2)であることが確認された: 〔物理化学的特性〕 (1) 性状:無色油状 (2) 比旋光度:〔α〕D+1.65° (C=0.3,メタノール) (4) プロトン核磁気共鳴スペクトル:(100MHz,CD3
Cl3):δ 0.89(3H t,J=6Hz),1.20〜1.65(10H m),
3.79(1H m),3.81(3H s),4.83(1H dd,J=2.5Hz),
6.11(1H d,J=2Hz); (5) E1−マススペクトル:m/z:228(M+),210; (6) 分子式:C12H2O4 上記測定結果のうち,プロトン核磁気共鳴スペクトル
およびE1−マススペクトルについては,それぞれ第1図
および第2図にそのチャートを示す。
(発明の効果) 本発明によれば,このように,新規のフラノン誘導体
CB−2が提供される。この化合物CB−2は薬用人参また
は薬用人参の組織培養物から得られ,苦味健胃剤として
有用である。さらに,本発明のフラノン誘導体CB−2は
微量で顕著な効果を示すので,健胃剤として用いる場
合,症状に応じた量を種々の剤形で投与することが可能
である。
CB−2が提供される。この化合物CB−2は薬用人参また
は薬用人参の組織培養物から得られ,苦味健胃剤として
有用である。さらに,本発明のフラノン誘導体CB−2は
微量で顕著な効果を示すので,健胃剤として用いる場
合,症状に応じた量を種々の剤形で投与することが可能
である。
第1図は本発明のフラノン誘導体CB−2のプロトン核磁
気共鳴スペクトルを示すチャート;第2図は該フラノン
誘導体CB−2のE1−マススペクトルを示すチャートであ
る。
気共鳴スペクトルを示すチャート;第2図は該フラノン
誘導体CB−2のE1−マススペクトルを示すチャートであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 (C12N 5/04 C12R 1:91) (C12P 17/04 C12R 1:91)
Claims (1)
- 【請求項1】下記の構造式(I)を有するフラノン誘導
体:
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1088228A JP2731581B2 (ja) | 1989-04-07 | 1989-04-07 | フラノン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1088228A JP2731581B2 (ja) | 1989-04-07 | 1989-04-07 | フラノン誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02268177A JPH02268177A (ja) | 1990-11-01 |
JP2731581B2 true JP2731581B2 (ja) | 1998-03-25 |
Family
ID=13937011
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1088228A Expired - Fee Related JP2731581B2 (ja) | 1989-04-07 | 1989-04-07 | フラノン誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2731581B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7314644B2 (en) * | 2002-09-11 | 2008-01-01 | Sk Chemicals Co., Ltd. | Extraction and purification method of active constituents from stem of Lonicera japonica thunb., its usage for anti-inflammatory and analgesic drug |
-
1989
- 1989-04-07 JP JP1088228A patent/JP2731581B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH02268177A (ja) | 1990-11-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101035548B (zh) | 甾体皂苷药物组合物及其制备方法和应用 | |
JP5208499B2 (ja) | チモサポニンbiiの調製方法 | |
CN113105388B (zh) | 一种千金二萜烷化合物及其提取方法和应用 | |
CN102504006A (zh) | 一组伊贝母中的甾体皂苷类化合物 | |
Al-Taweel et al. | New flavane gallates isolated from the leaves of Plicosepalus curviflorus and their hypoglycemic activity | |
CN111018821A (zh) | 双黄酮类化合物及其制备方法和用途 | |
CN113754533A (zh) | 氧化半日花烷型二萜类化合物及其分离方法和应用 | |
CN111018877B (zh) | 一种土木香中倍半萜类衍生物、其制备方法及应用 | |
CN109796511B (zh) | 一种新的环烯醚萜类化合物及其制备方法和医药用途 | |
CN111533772A (zh) | 环烯醚萜类化合物的制备方法、环烯醚萜类化合物及应用 | |
JP2731581B2 (ja) | フラノン誘導体 | |
CN101062046B (zh) | 柴胡皂苷a作为唯一有效成份在制备抑制肝脏成纤维细胞增殖药物中的应用 | |
CN115093462B (zh) | 一种环肽类化合物及其制备方法和用途 | |
CN115785041A (zh) | 白叶蒿内酯a-l及其药物组合物和其制备方法与应用 | |
KR20100022883A (ko) | 길경 추출물로부터 고속향류크로마토그래피를 이용한 길경 사포닌―고 함유 분획물 및 이 분획물로부터 고순도 플라티코딘 d을 대량으로 분리 및 생산하는 방법 | |
CN115304661A (zh) | 一种环肽类化合物和用途 | |
JP2654159B2 (ja) | 苦味配糖体 | |
CN110507662B (zh) | 一种黄精甾体皂苷元及其制备方法与应用 | |
JP6654754B2 (ja) | イワベンケイ属植物からのヘルバセチン抽出方法 | |
EP2848251B1 (en) | Extracts and isolated compounds from Cakile arabica for treatment of ulcer | |
JP2723630B2 (ja) | ギペノサイド‐▲x▼▲vii▼の製法 | |
CN115710300B (zh) | 一种从中华雪胆中提取的葫芦烷型五环三萜类化合物的制备方法及其应用 | |
CN108530505A (zh) | 一种黄酮苷类化合物及其制备方法和应用 | |
JPH1087692A (ja) | 三七人参由来の新規サポニン配糖体 | |
CN112480203B (zh) | 一种醉茄内酯类化合物及其制备方法和应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |