JP2731555B2 - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は電子写真用の感光体に関し、さらに詳しく
は、光に照射したとき電荷担体を発生する物質（以下
「電荷発生物質」という）としてビスアゾ顔料を含有す
る感光層を設けた電子写真用感光体に関する。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a photoreceptor for electrophotography, and more particularly, to a photoreceptor containing a bisazo pigment as a substance that generates charge carriers when irradiated with light (hereinafter referred to as “charge generation substance”). The present invention relates to an electrophotographic photosensitive member provided with a photosensitive layer.

従来技術 電子写真用の感光体として、無機物系のものではセレ
ン及びその合金を用いたもの、あるいは色素増感した酸
化亜鉛を結着樹脂中に分散した感光体などが、また有機
物系のものでは2,4,7−トリニトロ−９−フルオレノン
（以下「TNF」という）とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル（以下「PVK」という）との電荷移動錯体を用いたも
のなどが代表的なものとして知られている。As a photoconductor for electrophotography, an inorganic photoconductor using selenium and an alloy thereof, or a photoconductor in which dye-sensitized zinc oxide is dispersed in a binder resin, and an organic photoconductor. Representative examples include those using a charge transfer complex of 2,4,7-trinitro-9-fluorenone (hereinafter referred to as “TNF”) and poly-N-vinylcarbazole (hereinafter referred to as “PVK”). ing.

しかし、これらの感光体は多くの長所を持っていると
同時に、さまざまな欠点を持っている。例えば、現在広
く用いられているセレン感光体は製造する条件がむずか
しく、製造コストが高かったり、可撓性がないためにベ
ルト状に加工することがむずかしく、また熱や機械的な
衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要する。酸化亜鉛感光
体は安価な酸化亜鉛を用いて支持体への塗布で製造する
ことが出来るためコストは低いが、一般に感度が低かっ
たり、表面の平滑性、硬度、引っ張り強度、耐摩擦性な
どの機械的な欠点があり、通常反復して使用する普通紙
複写機用の感光体としては耐久性などに問題が多い。ま
た、TNFとPVKとの電荷移動錯体を用いた感光体は感度が
低く、高速複写機用の感光体としては不適当である。However, these photoreceptors have many advantages as well as various disadvantages. For example, the currently widely used selenium photoreceptor is difficult to manufacture, expensive to manufacture, difficult to process into a belt due to lack of flexibility, and sensitive to heat and mechanical shock. Therefore, care is required for handling. The zinc oxide photoreceptor can be manufactured by coating it on a support using inexpensive zinc oxide, so the cost is low, but generally the sensitivity is low, and the surface smoothness, hardness, tensile strength, friction resistance, etc. There is a mechanical defect, and there are many problems in durability and the like as a photoreceptor for a plain paper copying machine that is usually used repeatedly. A photoreceptor using a charge transfer complex of TNF and PVK has low sensitivity and is not suitable as a photoreceptor for a high-speed copying machine.

近年、これらの感光体の欠点を排除するために広範な
研究が進められ、特に有機物系のさまざまな感光体が提
案されている。中でも、有機顔料の薄膜を導電性支持体
上に形成し（電荷発生層）、この上に電荷搬送物質を主
体とする層（電荷搬送層）を形成した積層型の感光体が
従来の有機物系の感光体に比べ、一般の感度が高く帯電
性が安定していることなどの点から普通紙複写機用の感
光体として注目されており、一部実用に供されているも
のがある。In recent years, extensive research has been conducted to eliminate the disadvantages of these photoconductors, and various organic photoconductors have been proposed. Among them, a laminated photoreceptor in which a thin film of an organic pigment is formed on a conductive support (a charge generation layer) and a layer mainly composed of a charge transport material (a charge transport layer) is formed thereon is a conventional organic material. Compared with the photoreceptor described above, the photoreceptor for plain paper copying machines has attracted attention because of its general sensitivity and stable chargeability, and some of the photoreceptors are practically used.

この種の従来の積層型の感光体として、 （１） 電荷発生層としてペリレン誘導体を真空蒸着し
た薄層を用い、電荷搬送層にオキサジアゾール誘導体を
用いたもの（USP 3871882参照） （２） 電荷発生層としてクロルダイアンブルーの有機
アミン溶液を塗布して形成した薄層を用い、電荷搬送層
にヒドラゾン化合物を用いたもの（特公昭55-42380号公
報参照） （３） 電荷発生層としてジスチリルベンゼン系ビスア
ゾ化合物の有機溶媒分散液を塗布して形成した薄層を用
い、電荷搬送層にヒドラゾン化合物を用いたもの（特開
昭55-84943号公報参照）などが知られている。(1) A charge generating layer using a thin layer obtained by vacuum-depositing a perylene derivative and a charge transporting layer using an oxadiazole derivative (see US Pat. No. 3,871,882). A thin layer formed by applying a chlordiane blue organic amine solution as a charge generation layer and a hydrazone compound as a charge transport layer (see Japanese Patent Publication No. 55-42380). (3) Diode as a charge generation layer There is known a thin layer formed by applying an organic solvent dispersion of a styrylbenzene-based bisazo compound, and a charge transport layer using a hydrazone compound (see JP-A-55-84943).

しかしながら、この種の積層型の感光体においても従
来のものは多くの長所を持っていると同時にさまざまな
欠点をもっていることも事実である。即ち、次のごとき
欠点である。However, even with this type of laminated photoreceptor, the conventional one has many advantages as well as various disadvantages. That is, it has the following disadvantages.

（１）で示したペリレン誘導体とオキサジアゾール誘
導体とを用いた感光体は、実用上は問題がないとして
も、より高速な複写機用としては感度が低い。また、こ
の感光体の分光感度を支配する電荷発生物質であるペリ
レン誘導体は、可視域全般にわたっては吸収がないた
め、カラー複写機用感光体として不適当である。The photoreceptor using the perylene derivative and the oxadiazole derivative shown in (1) has low sensitivity for higher-speed copying machines, even though there is no practical problem. Further, a perylene derivative, which is a charge generating substance that governs the spectral sensitivity of this photoconductor, is not suitable as a photoconductor for a color copying machine because it does not absorb over the entire visible range.

（２）で示したクロルダイアンブルーとヒドラゾン化
合物とを用いた感光体は、比較的感度は高いものの電荷
発生層を形成するための塗布溶剤として、一般に取り扱
いにくい有機アミン（例えばエチレンジアミン）を用い
る必要があり、感光体作成上の欠点が多い。The photoreceptor using chlordiane blue and a hydrazone compound shown in (2) has relatively high sensitivity, but requires an organic amine (eg, ethylenediamine) which is generally difficult to handle as a coating solvent for forming a charge generation layer. And there are many disadvantages in producing the photoreceptor.

（３）で示したジスチリルベンゼン系ビスアゾ化合物
とヒドラゾン化合物とを用いた感光体は、ビスアゾ化合
物の分散液の塗布により容易に電荷発生層を形成できる
ことから製造上は大変有利なものであるが、若干感度が
低いため高速複写機用の感光体としては不充分である。
一方、近年レーザープリンター用感光体の要求も高まっ
ており、特に半導体レーザーの波長域における高感度感
光体の開発が望まれているが、上述の感光体は、これら
半導体レーザーに対し、極めて感度が低く、実用に供し
得ないのが実情である。The photoreceptor using a distyrylbenzene-based bisazo compound and a hydrazone compound shown in (3) is very advantageous in production since a charge generation layer can be easily formed by applying a dispersion liquid of the bisazo compound. However, since the sensitivity is slightly low, it is insufficient as a photosensitive member for a high-speed copying machine.
On the other hand, in recent years, the demand for photoconductors for laser printers has been increasing, and development of high-sensitivity photoconductors particularly in the wavelength range of semiconductor lasers has been desired. However, the photoconductors described above have extremely high sensitivity to these semiconductor lasers. The fact is that it is low and cannot be put to practical use.

また、本発明者は先に特開昭59-136351号公報におい
て、ジフェニルヘキサトリエン系ビスアゾ化合物を用い
た電子写真用感光体の提案を行ったが、さらに鋭意検討
した結果、ベンゾカルバゾール環上に置換基を導入する
ことにより思いがけない高感度化が図れることが明らか
になり、本発明に至った。ベンゾカルバゾール環上に置
換基を導入することに関しては、特開昭62-147463号が
知られているが、アゾ成分としてジフェニルヘキサトリ
エン系ビスアゾ化合物を用いることについては記載され
ていない。In addition, the present inventor has previously proposed in JP-A-59-136351, an electrophotographic photoreceptor using a diphenylhexatriene-based bisazo compound. It has been clarified that the introduction of a substituent can achieve unexpectedly high sensitivity, leading to the present invention. Japanese Patent Application Laid-Open No. Sho 62-147463 discloses the introduction of a substituent on a benzocarbazole ring, but does not disclose the use of a diphenylhexatriene-based bisazo compound as an azo component.

目的 本発明は、前述の従来の欠点を克服した感光体で、可
視域全般及び半導体レーザーの発振波長域にわたってフ
ラットな感度を有し、またその製造方法も容易な電子写
真用及びレーザープリンター用感光体を提供することを
目的とする。An object of the present invention is to provide a photoreceptor which overcomes the above-mentioned conventional disadvantages, has a flat sensitivity over the entire visible range and the oscillation wavelength range of a semiconductor laser, and is easy to manufacture. The purpose is to provide the body.

構成 本発明者は、前記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた
結果、導電性支持体上に、電荷発生物質として一般式
（Ｉ）、 ［式中Ｙはハロゲン原子、置換または無置換のアルキ
ル基、アルコキシ基、アシル基、置換アミノ基、シアノ
基、またはニトロ基を表し、Ｒは水素原子または置換ま
たは無置換のアルキル基を表し、Arは置換または無置換
のアリール基を表す］ で示されるビスアゾ顔料を有効成分として含有する層を
形成せしめたことを特徴とする電子写真用感光体を提供
することによって前記目的が達成できることを見出し
た。Structure As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventor has found that a general formula (I) Wherein Y represents a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, an alkoxy group, an acyl group, a substituted amino group, a cyano group, or a nitro group; R represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group; Ar represents a substituted or unsubstituted aryl group.] It has been found that the above object can be achieved by providing an electrophotographic photoreceptor characterized by forming a layer containing a bisazo pigment represented by the following formula: Was.

本発明に用いるビスアゾ顔料の具体例を構造式で示す
と次の通りである。Specific examples of the bisazo pigment used in the present invention are represented by the following structural formulas.

［例示化合物］ 以上のようなビスアゾ顔料は下記に示したような製造
例に従って容易に製造することができる。[Exemplary compound] The bisazo pigments as described above can be easily produced according to the following production examples.

一例として、上記化合物No.1のビスアゾ顔料の製造例
を下記に示す。As an example, a production example of the above-mentioned compound No. 1 bisazo pigment is shown below.

製造例 ２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイル−８−ク
ロロ−11H−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール0.6gをジメチル
ホルムアミド（DMF）70mlに溶解し、これに1,6−ジフェ
ニル−1,3,5−ヘキサトリエン−４′,4″−ビス（ジア
ゾニウムテトラフルオロボレート）（特開昭58-222152
号公報に記載の方法で得られる）0.345gを加えた後、8.
3％酢酸ナトリウム水溶液3.1mlを室温で徐々に滴下し
た。次に同温度で３時間撹拌した後、生成したビスアゾ
顔料を濾過し、ジメチルホルムアミド100mlで６回、続
いて水100mlで２回洗浄した。これを減圧下、加熱乾燥
して1,6−ビス〔４−（２−ヒドロキシ−３−フェニル
カルバモイル−８−クロロ−11H−ベンゾ〔ａ〕カルバ
ゾリル−１−アゾ）フェニル〕−1,3,5−ヘキサトリエ
ン（化合物No.1）を青味黒色粉末として0.59g得た。Preparation Example 2-Hydroxy-3-phenylcarbamoyl-8-chloro-11H-benzo [a] carbazole (0.6 g) was dissolved in dimethylformamide (DMF) (70 ml), and 1,6-diphenyl-1,3,5-hexaamine was added thereto. Triene-4 ', 4 "-bis (diazonium tetrafluoroborate) (JP-A-58-222152)
After addition of 0.345 g).
3.1 ml of a 3% aqueous sodium acetate solution was gradually added dropwise at room temperature. Then, after stirring at the same temperature for 3 hours, the formed bisazo pigment was filtered and washed with 100 ml of dimethylformamide six times and then twice with 100 ml of water. This was heated and dried under reduced pressure to give 1,6-bis [4- (2-hydroxy-3-phenylcarbamoyl-8-chloro-11H-benzo [a] carbazolyl-1-azo) phenyl] -1,3, 0.59 g of 5-hexatriene (compound No. 1) was obtained as a bluish black powder.

このものの赤外線吸収スペクトルでは、3450cm^-1にカ
ルバゾールのNH伸縮振動、1670cm^-1にアミドカルボニル
の伸縮振動、及び990cm^-1にトランスオレフィンの変角
振動が認められ、分解点は319℃であった。The infrared absorption spectrum of the, NH stretching vibration of carbazole in 3450 cm ^-1, the stretching vibration of an amide carbonyl to 1670 cm ^-1, and bending vibration of the transformer olefins was observed at 990 cm ^-1, decomposition point was 319 ° C. .

以上のようなビスアゾ顔料を用いることにより極めて
高感度な電子写真用感光体が容易に製造できる。By using the bisazo pigment as described above, an extremely sensitive electrophotographic photoreceptor can be easily manufactured.

本発明の電子写真用感光体ではビスアゾ顔料は感光層
における電荷発生物質として用いられ、この感光体の代
表的な構成を第１図および第２図に示した。In the electrophotographic photoreceptor of the present invention, a bisazo pigment is used as a charge generating substance in a photosensitive layer, and a typical configuration of this photoreceptor is shown in FIGS. 1 and 2.

第１図の感光体は、導電性支持体11上に、ビスアゾ顔
料13を主体とする電荷発生層15と電荷搬送物質を主体と
する電荷搬送層17とからなる積層型の感光層191を設け
たものである。The photoreceptor shown in FIG. 1 has a laminated photosensitive layer 191 composed of a charge generation layer 15 mainly composed of a bisazo pigment 13 and a charge transport layer 17 mainly composed of a charge transport substance, on a conductive support 11. It is a thing.

第１図の感光体では、像露光された光は電荷搬送層を
透過し、電荷発生層15に到達し、その部分のビスアゾ顔
料13で電荷の生成が起こり、一方、電荷搬送層17は電荷
の注入を受けその搬送を行なうもので、光減衰に必要な
電荷の生成はビスアゾ顔料13で行なわれ、また電荷の搬
送は電荷搬送層17でというメカニズムである。In the photoreceptor shown in FIG. 1, the image-exposed light passes through the charge transport layer, reaches the charge generation layer 15, and charges are generated in the bisazo pigment 13 in that portion, while the charge transport layer 17 is charged. The charge is transported by the bisazo pigment 13, and the charge is transported by the charge transport layer 17.

第２図の感光体は導電性支持体11上に主としてビスア
ゾ顔料13、電荷搬送物質および絶縁性結合剤からなる感
光層192を設けたものである。ここでもビスアゾ顔料13
は電荷発生物質である。The photosensitive member shown in FIG. 2 has a photosensitive layer 192 mainly composed of a bisazo pigment 13, a charge transport material and an insulating binder provided on a conductive support 11. Here too bisazo pigment 13
Is a charge generating substance.

その他の感光体として第１図に電荷発生層と電荷搬送
層を逆にすることも可能である。As another photosensitive member, the charge generation layer and the charge transport layer in FIG. 1 can be reversed.

感光層の厚さは、第１図のもので電荷発生層15の厚み
は好ましくは0.01〜５μさらに好ましくは0.05〜２μで
ある。この厚さが0.01μ以下であると電荷の発生は十分
ではなく、また５μ以上であると残留電位が高く実用に
耐えない。電荷搬送層17の厚さは好ましくは３〜50μ、
さらに好ましくは５〜20μである。この厚さが３μ以下
であると帯電量が不十分であり、50μ以上であると残留
電位が高く実用的ではない。The thickness of the photosensitive layer is as shown in FIG. 1, and the thickness of the charge generation layer 15 is preferably 0.01 to 5 μm, more preferably 0.05 to 2 μm. When the thickness is 0.01 μm or less, the generation of electric charges is not sufficient, and when the thickness is 5 μm or more, the residual potential is high and cannot be put to practical use. The thickness of the charge transport layer 17 is preferably 3 to 50 μm,
More preferably, it is 5 to 20 μm. When the thickness is 3 μm or less, the charge amount is insufficient, and when the thickness is 50 μm or more, the residual potential is high and not practical.

電荷発生層15は前記の一般式で示されるビスアゾ顔料
を主体とし、さらに結合剤、可塑剤などを含有すること
ができる。また、電荷発生層中のビスアゾ顔料の割合は
好ましくは30重量％以上、さらに好ましくは50重量％以
上である。The charge generation layer 15 is mainly composed of the bisazo pigment represented by the above general formula, and can further contain a binder, a plasticizer, and the like. The proportion of the bisazo pigment in the charge generation layer is preferably at least 30% by weight, more preferably at least 50% by weight.

電荷搬送層17は電荷搬送物質と結合剤を主体とし、さ
らに可塑剤などを含有することができる。電荷搬送層中
の電荷搬送物質の割合は10〜95重量％、好ましくは30〜
90重量％である。電荷搬送物質の占める割合が10重量％
未満であると、電荷の搬送はほとんど行なわれず、また
95重量％以上であると感光体皮膜の機械的強度が極めて
悪く実用に供しえない。The charge transport layer 17 is mainly composed of a charge transport material and a binder, and may further contain a plasticizer or the like. The proportion of the charge transport material in the charge transport layer is 10 to 95% by weight, preferably 30 to 95%.
90% by weight. 10% by weight of charge transport material
When the charge is less than the value, the charge is hardly transported, and
If the content is more than 95% by weight, the mechanical strength of the photoreceptor film is extremely poor and cannot be put to practical use.

第２図に示した感光体の場合は、感光層192の厚さは
好ましくは３〜50μ、さらに好ましくは５〜20μであ
る。また、感光体192中のジスアゾ顔料の割合は好まし
くは50重量％以下、さらに好ましくは20重量％以下であ
り、また電荷搬送物質の割合は好ましくは10〜95重量
％、さらに好ましくは30〜90重量％である。In the case of the photoreceptor shown in FIG. 2, the thickness of the photosensitive layer 192 is preferably 3 to 50 μm, more preferably 5 to 20 μm. The proportion of the disazo pigment in the photoreceptor 192 is preferably 50% by weight or less, more preferably 20% by weight or less, and the proportion of the charge transporting substance is preferably 10 to 95% by weight, more preferably 30 to 90% by weight. % By weight.

本発明は、電子写真用感光体における電荷発生物質と
して、前記一般式（Ｉ）で表わされる特定のビスアゾ顔
料を用いることを骨子とするものであり、導電性支持
体、電荷搬送物質など他の構成要素としては従来知られ
ていたもののいずれもが使用できるが、それらについて
以下に具体的に説明する。The present invention is based on the use of the specific bisazo pigment represented by the general formula (I) as a charge generating material in an electrophotographic photoreceptor. As the components, any of conventionally known components can be used, and they will be specifically described below.

本発明の感光体において使用される導電性支持体とし
ては、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポリエステ
ル等のプラスチックシートまたはプラスチックフィルム
にアルミニウム、SnO₂等の導電材料を蒸着したもの、あ
るいは導電処理した紙等が使用される。As the conductive support used in the photoreceptor of the present invention, aluminum, copper, a metal plate such as zinc, a plastic sheet or plastic film of polyester or the like, aluminum, a conductive material such as SnO ₂ is deposited, or a conductive material. Processed paper or the like is used.

結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエ
ステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネー
ト、ポリアセタールなどの縮合系樹脂やポリビニルケト
ン、ポリスチレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リアクリルアミドなどのビニル重合体などが挙げられる
が、絶縁性で且つ接着性のある樹脂は全て使用できる。Examples of the binder include condensation resins such as polyamide, polyurethane, polyester, epoxy resin, polyketone, polycarbonate, and polyacetal and polyvinyl ketone, polystyrene, poly-N-vinylcarbazole, and vinyl polymers such as polyacrylamide. All insulating and adhesive resins can be used.

可塑剤としては、ハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビ
フェニル、ジメチルナフタレン、ジブチルフタレートな
どが挙げられる。その他感光体の表面性をよくするため
にシリコンオイル等を加えてもよい。Examples of the plasticizer include halogenated paraffin, polychlorinated biphenyl, dimethylnaphthalene, dibutylphthalate, and the like. In addition, silicone oil or the like may be added to improve the surface properties of the photoconductor.

電荷搬送物質には正孔搬送物質と電子搬送物質があ
る。正孔搬送物質としては、例えば以下の一般式（１）
〜（13）に示されるような化合物が例示できる。Charge transport materials include hole transport materials and electron transport materials. As the hole transport material, for example, the following general formula (1)
To (13).

〔式中、Ｒ₁₁₅はメチル基、エチル基、２−ヒドロキ
シエチル基又は２−クロロエチル基、又はベンジル基等
の置換又は無置換のアルキル基、あるいは置換又は無置
換のフェニル基を表わし、Ｒ₁₂₅はメチル基、エチル
基、ベンジル基又は置換又は無置換のフェニル基を表わ
し、Ar₃は置換又は無置換のフェニル基又はナフチル基
を表わし、Ｒ₁₃₅は水素、塩素、臭素、炭素数１〜４の
アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基、ジアルキ
ルアミノ基又はニトロ基を表わす。〕 〔式中、Ar₄はナフタレン環、アントラセン環、スチ
リル基及びそれらの置換体あるいはピリジン環、フラン
環、チオフェン環を表わし、Ｒ₁₄₅は置換アルキル基を
含むアルキル基あるいは置換又は無置換のフェニル基を
表わし、Ar₅は置換又は無置換のフェニル基又はナフチ
ル基を表わす。〕 〔式中、Ｒ₁₅₅は置換アルキル基を含むアルキル基、
置換又は無置換のフェニル基、ナフチル基を表わし、Ｒ
₁₆₅及びＲ₁₇₅は水素、炭素数１〜３のアルキル基、炭素
数１〜３のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアラ
ルキルアミノ基またはジアリールアミノ基を表わし、ｍ
及びｎは１〜４の整数を表わし、ｍ及びｎが２以上のと
きはＲ₁₆₅及びＲ₁₇₅は同じでも異なっていてもよい。〕 〔式中、Ｒ₁₈₅は炭素数１〜11のアルキル基、置換も
しくは無置換のフェニル基又は複素環基を表わし、Ｒ
₁₉₅,R₂₀₅はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水
素、炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシアルキル
基、クロルアルキル基、置換又は無置換のアラルキル基
又はアリール基を表わし、また、Ｒ₁₉₅とＲ₂₀₅は互いに
結合し窒素を含む複素環を形成していてもよい。Ｒ₂₁₅
は同一でも異なっていてもよく水素、炭素数１〜４のア
ルキル基、アルコキシ基又はハロゲンを表わす。〕 〔式中、Ｒ₂₂₅は水素またはハロゲン原子を表わし、A
r₆は置換または無置換のフェニル基、ナフチル基、アン
トリル基あるいはカルバゾリル基を表わす。〕 〔式中、Ｒ₂₃₅は水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数
１〜４のアルコキシ基または炭素数１〜４のアルキル基
を表わしAr₇は を表わし、Ｒ₂₄₅は置換アルキル基を含むアルキル基あ
るいは置換又は無置換のフェニル基を表わし、Ｒ₂₅₅は
水素、ハロゲン、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１
〜４のアルコキシ基またはジアルキルアミノ基を表わ
し、ｎは１または２であって、ｎが２のときはＲ₂₅₅は
同一でも異なってもよく、Ｒ₂₆₅およびＲ₂₇₅は水素、炭
素数１〜４の置換または無置換のアルキル基あるいは置
換または無置換のベンジル基、あるいは置換または無置
換のフェニル基を表わす。〕 〔式中、Ｒ₂₈₅及びＲ₂₉₅はカルバゾリル基、ピリジル
基、チェニル基、インドリル基、フリル基或いはそれぞ
れ置換もしくは非置換のフェニル基、スチリル基、ナフ
チル基またはアントリル基であって、これらの置換基が
置換アルキル基を含むジアルキルアミノ基、置換または
無置換のジアリールアミノ基、アルキル基、アルコキシ
基、カルボキシ基またはそのエステル、ハロゲン原子、
シアノ基、アミノ基、ニトロ基およびアセチルアミノ基
からなる群から選ばれた基を表わす。〕 〔式中、Ｒ₃₀₅は置換アルキル基を含むアルキル基、
あるいは置換又は無置換のフェニル基を表わし、Ｒ₃₁₅
は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、アミノ基置換アルキル基を含むジ
アルキルアミノ基、あるいは置換または無置換のジアリ
ールアミノ基を表わし、ｎは１または２の整数を表わ
す。〕 〔式中、Ｒ₃₂₅は水素原子、アルキル基、アルコキシ
ル基またはハロゲン原子を表わし、Ｒ₃₃₅およびＲ₃₄₅は
置換アルキル基を含むアルキル基、あるいは置換または
無置換のアリール基を表わし、Ｒ₃₃₅とＲ₃₄₅は同一でも
異なっていてもよく、Ｒ₃₅₅は置換もしくは無置換のフ
ェニル基を表わし、また、Ar₈は置換又は無置換のアリ
ール基を表わす。〕 〔式中、ｎは０または１の整数、Ｒ₃₆₅は水素原子、
置換アルキル基を含むアルキル基または置換もしくは無
置換のフェニル基を表し、AR₉は置換もしくは無置換の
アリール基を表わし、Ｒ₃₇₅は置換アルキル基を含むア
ルキル基、あるいは置換もしくは無置換のアリール基を
表わし、Ar₉とＲ₃₇₅は共同で環を形成しても良い。Ａは ９−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾ
リル基を表わし、ここでＲ₃₈₅は水素原子、アルキル
基、アルコキシル基、ハロゲン原子または （但し、Ｒ₃₉₅およびＲ₄₀₅は置換アルキル基を含むアル
キル基、置換または無置換のアリール基を示し、Ｒ₃₉₅
およびＲ₄₀₅は同一でも異なっていてもよく、Ｒ₃₉₅及び
Ｒ₄₀₅は環を形成してもよい）を表わし、ｍは0,1,2また
は３の整数であって、ｍが２以上にときはＲ₃₈₅は同一
でも異なってもよい。〕 〔式中、Ｒ₄₁₅,R₄₂₅およびＲ₄₃₅は水素、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ジアルキルアミノ基またはハ
ロゲン原子を表わし、ｎは０または１を表わす。〕 〔式中、Ｒ₄₄₅およびＲ₄₅₅は置換アルキル基を含むア
ルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表わ
し、Ａ₁は置換アミノ基または置換もしくは無置換のア
リール基又はアリル基を表わす。〕 〔式中、Ｘは水素原子、又はハロゲン原子を表わし、
Ｒ₄₆₅は置換アルキル基を含むアルキル基、又は、置換
もしくは無置換のアリール基を表わし、Ａ₂は置換アミ
ノ基、又は置換もしくは無置換のアリール基、又はアリ
ル基を表わす。〕 一般式（１）で表わされる化合物には、たとえば９−
エチルカルバゾール−３−アルデヒド、１−メチル−１
−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−
アルデヒド１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、９
−エチルカルバゾール−３−アルデヒド1,1−ジフェニ
ルヒドラゾンなどである。 Wherein, R ₁₁₅ represents a methyl group, an ethyl group, 2-hydroxyethyl group or a 2-chloroethyl group, or a substituted or unsubstituted alkyl group such as a benzyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group,, R ₁₂₅ Represents a methyl group, an ethyl group, a benzyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group, Ar ₃ represents a substituted or unsubstituted phenyl group or a naphthyl group, and R ₁₃₅ represents hydrogen, chlorine, bromine, and having 1 to 4 carbon atoms. Represents an alkyl group, an alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms, a dialkylamino group or a nitro group. ] [In the formula, Ar ₄ represents a naphthalene ring, an anthracene ring, a styryl group and a substituted product thereof, or a pyridine ring, a furan ring, or a thiophene ring, and R ₁₄₅ represents an alkyl group containing a substituted alkyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group. And Ar ₅ represents a substituted or unsubstituted phenyl group or naphthyl group. ] Wherein R ₁₅₅ is an alkyl group containing a substituted alkyl group,
Represents a substituted or unsubstituted phenyl group or naphthyl group;
₁₆₅ and R ₁₇₅ represent hydrogen, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, a dialkylamino group, a diaralkylamino group or a diarylamino group;
And n represent an integer of 1 to 4, and when m and n are 2 or more, R ₁₆₅ and R ₁₇₅ may be the same or different. ] [Wherein, R ₁₈₅ represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group or a heterocyclic group;
_195, R ₂₀₅ may be different from each other in the same, represent a hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyalkyl group, chloroalkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group or aryl group, also, R ₁₉₅ And R ₂₀₅ may combine with each other to form a nitrogen-containing heterocyclic ring. R ₂₁₅
May be the same or different and represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group or halogen. ] Wherein R ₂₂₅ represents a hydrogen or halogen atom;
r ₆ represents a substituted or unsubstituted phenyl group, naphthyl group, anthryl group or carbazolyl group. ] [Wherein, R ₂₃₅ represents hydrogen, halogen, a cyano group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and Ar ₇ represents R ₂₄₅ represents an alkyl group containing a substituted alkyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group; R ₂₅₅ represents hydrogen, halogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
And n represents 1 or 2, and when n is 2, R ₂₅₅ may be the same or different; R ₂₆₅ and R _{275 each} represent hydrogen; Represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted benzyl group, or a substituted or unsubstituted phenyl group. ] [Wherein, R ₂₈₅ and R ₂₉₅ are a carbazolyl group, a pyridyl group, a phenyl group, an indolyl group, a furyl group, or a substituted or unsubstituted phenyl group, a styryl group, a naphthyl group, or an anthryl group. Is a dialkylamino group containing a substituted alkyl group, a substituted or unsubstituted diarylamino group, an alkyl group, an alkoxy group, a carboxy group or an ester thereof, a halogen atom,
Represents a group selected from the group consisting of a cyano group, an amino group, a nitro group and an acetylamino group. ] [Wherein, R ₃₀₅ is an alkyl group containing a substituted alkyl group,
Or a substituted or unsubstituted phenyl group, R ₃₁₅
Represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a halogen atom, a nitro group, a dialkylamino group containing an amino group-substituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted diarylamino group, and n represents an integer of 1 or 2. . ] Wherein, R ₃₂₅ represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxyl group or a halogen atom, R ₃₃₅ and R ₃₄₅ represents an alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group, including substituted alkyl groups, R ₃₃₅ and R ₃₄₅ may be the same or different, R ₃₅₅ represents a substituted or unsubstituted phenyl group, and Ar ₈ represents a substituted or unsubstituted aryl group. ] [Wherein, n is an integer of 0 or 1, R ₃₆₅ is a hydrogen atom,
A represents an alkyl group containing a substituted alkyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group, AR ₉ represents a substituted or unsubstituted aryl group, and R ₃₇₅ represents an alkyl group containing a substituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. And Ar ₉ and R ₃₇₅ may form a ring together. A is Represents a 9-anthryl group or a substituted or unsubstituted carbazolyl group, wherein R ₃₈₅ represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxyl group, a halogen atom or (However, R ₃₉₅ and R ₄₀₅ is an alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group containing a substituted alkyl group, R ₃₉₅
And R ₄₀₅ may be the same or different, and R ₃₉₅ and R ₄₀₅ may form a ring), and m is an integer of 0, 1, 2, or 3, and when m is 2 or more, And R ₃₈₅ may be the same or different. ] [Wherein, R ₄₁₅ , R ₄₂₅ and R ₄₃₅ represent hydrogen, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a dialkylamino group or a halogen atom, and n represents 0 or 1. ] [In the formula, R ₄₄₅ and R ₄₅₅ represent an alkyl group containing a substituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and A ₁ represents a substituted amino group, a substituted or unsubstituted aryl group, or an allyl group. ] [Wherein, X represents a hydrogen atom or a halogen atom,
R ₄₆₅ represents an alkyl group containing a substituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and A ₂ represents a substituted amino group, a substituted or unsubstituted aryl group, or an allyl group. The compound represented by the general formula (1) includes, for example, 9-
Ethylcarbazole-3-aldehyde, 1-methyl-1
-Phenylhydrazone, 9-ethylcarbazole-3-
Aldehyde 1-benzyl-1-phenylhydrazone, 9
-Ethylcarbazole-3-aldehyde 1,1-diphenylhydrazone.

一般式（２）で表わされる化合物には、たとえば４−
ジエチルアミノスルチレン−β−アルデヒド１−メチル
−１−フェニルヒドラゾン、４−メトキシナフタレン−
１−アルデヒド１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン
などがある。The compound represented by the general formula (2) includes, for example, 4-
Diethylaminosulfylene-β-aldehyde 1-methyl-1-phenylhydrazone, 4-methoxynaphthalene-
1-aldehyde 1-benzyl-1-phenylhydrazone and the like.

一般式（３）で表わされる化合物にはたとえば、４−
メトキシベンズアルデヒド１−メチル−１−フェニルヒ
ドラゾン、2,4−ジメトキシベンズアルデヒド１−ベン
ジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド1,1−ジフェニルヒドラゾン、４−メト
キシベンズアルデヒド１−ベンジル−１−（４−メトキ
シ）フェニルヒドラゾン、４−ジフェニルアミノベンズ
アルデヒド１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４
−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−1,1−ジフェニ
ルヒドラゾンなどがある。Compounds represented by general formula (3) include, for example, 4-
Methoxybenzaldehyde 1-methyl-1-phenylhydrazone, 2,4-dimethoxybenzaldehyde 1-benzyl-1-phenylhydrazone, 4-diethylaminobenzaldehyde 1,1-diphenylhydrazone, 4-methoxybenzaldehyde 1-benzyl-1- (4- Methoxy) phenylhydrazone, 4-diphenylaminobenzaldehyde 1-benzyl-1-phenylhydrazone,
-Dibenzylaminobenzaldehyde-1,1-diphenylhydrazone.

一般式（４）で表わされる化合物には、たとえば1,1
−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、ト
リス（４−ジエチルアミノフェニル）メタン、1,1−ビ
ス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、2,2′
−ジメチル−4,4′−ビス（ジエチルアミノ）−トリフ
ェニルメタンなどがある。Compounds represented by the general formula (4) include, for example, 1,1
-Bis (4-dibenzylaminophenyl) propane, tris (4-diethylaminophenyl) methane, 1,1-bis (4-dibenzylaminophenyl) propane, 2,2 '
-Dimethyl-4,4'-bis (diethylamino) -triphenylmethane.

一般式（５）で表わされる化合物には、たとえば９−
（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、９−ブ
ロム−10−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセ
ンなどがある。Compounds represented by the general formula (5) include, for example, 9-
(4-Diethylaminostyryl) anthracene and 9-bromo-10- (4-diethylaminostyryl) anthracene.

一般式（６）で表わされる化合物には、たとえば９−
（４−ジメチルアミノベンジリデン）フルオレン、３−
（９−フルオレニリデン）−９−エチルカルバゾールな
どがある。Compounds represented by the general formula (6) include, for example, 9-
(4-dimethylaminobenzylidene) fluorene, 3-
(9-Fluorenylidene) -9-ethylcarbazole and the like.

一般式（７）で表わされる化合物には、たとえば1,2
−ビス（４−ジエチルアミノスチリル）ベンゼン、1,2
−ビス（2,4−ジメトキシスチリル）ベンゼンがある。Compounds represented by the general formula (7) include, for example, 1,2
-Bis (4-diethylaminostyryl) benzene, 1,2
-Bis (2,4-dimethoxystyryl) benzene.

一般式（８）で表わされる化合物には、たとえば３−
スチリル−９−エチルカルバノール、３−（４−メトキ
シスチリル）−９−エチルカルバゾールなどがある。The compound represented by the general formula (8) includes, for example, 3-
Examples include styryl-9-ethylcarbanol and 3- (4-methoxystyryl) -9-ethylcarbazole.

一般式（９）で表わされる化合物には、たとえば４−
ジフェニルアミノスチルベン、４−ジベンジルアミノス
チルベン、４−ジトリルアミノスチルベン、１−（４−
ジフェニルアミノスチリル）ナフタレン、１−（４−ジ
エルアミノスチリル）ナフタレンなどがある。The compound represented by the general formula (9) includes, for example, 4-
Diphenylaminostilbene, 4-dibenzylaminostilbene, 4-ditolylaminostilbene, 1- (4-
Examples include diphenylaminostyryl) naphthalene and 1- (4-dieraminostyryl) naphthalene.

一般式（10）で表わされる化合物には、たとえば４′
−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、４′−
メチルフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、５−
〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）ベンジリデン〕−5H−
ジベンゾ〔a,d〕シクロヘプタン、５−〔４−（ジ−ｐ
−トリルアミノ）ベンジリデン〕−5H−ジベンゾ〔a,
d〕シクロヘプテンなどがある。The compound represented by the general formula (10) includes, for example, 4 ′
-Diphenylamino-α-phenylstilbene, 4′-
Methylphenylamino-α-phenylstilbene, 5-
[4- (di-p-tolylamino) benzylidene] -5H-
Dibenzo [a, d] cycloheptane, 5- [4- (di-p
-Tolylamino) benzylidene] -5H-dibenzo [a,
d] Cycloheptene and the like.

一般式（11）で表わされる化合物には、たとえば１−
フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−
（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−フェ
ニル−３−（４−ジメチルアミノスチリル）−５−（４
−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリンなどがある。The compound represented by the general formula (11) includes, for example, 1-
Phenyl-3- (4-diethylaminostyryl) -5
(4-diethylaminophenyl) pyrazolin, 1-phenyl-3- (4-dimethylaminostyryl) -5- (4
-Dimethylaminophenyl) pyrazolin and the like.

一般式（12）及び（13）で表わされる化合物には、た
とえば2,5−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−1,
3,4−オキサジアゾール、2,5−ビス〔４−（４−ジエチ
ルアミノスチリル）フェニル〕−1,3,4−オキサジアゾ
ール、２−（９−エチルカルバゾリル−３−）−５−
（４−ジエチルアミノフェニル）−1,3,4−オキサジア
ゾールなどがある。この他の正孔搬送物質としては、２
−ビニル−４−（２−クロルフェニル）−５−（４−ジ
エチルアミノフェニル）オキサゾール、２−（４−ジエ
チルアミノフェニル）−４−フェニルオキサゾールなど
のオキサゾール化合物、トリフェニルアミン、トリ−ｐ
−トリルアミン、4,4′−ジメトキシトリフェニルアミ
ン、N,N′−ビス（３−メチルフェニル）−N,N′−ジフ
ェニルベンジジン、1,1−ビス（４−ジ−ｐ−トリアミ
ノフェニル）シクロヘキサン、N,N,N′,N′−テトラ
（ｐ−トリル）ベンジジンなどのトリフェニルアミン化
合物などの低分子化合物がある。また、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ピ
レンホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホルム
アルデヒド樹脂などの高分子化合物も使用できる。Compounds represented by general formulas (12) and (13) include, for example, 2,5-bis (4-diethylaminophenyl) -1,
3,4-oxadiazole, 2,5-bis [4- (4-diethylaminostyryl) phenyl] -1,3,4-oxadiazole, 2- (9-ethylcarbazolyl-3-)-5 −
(4-diethylaminophenyl) -1,3,4-oxadiazole and the like. Other hole transport materials include 2
Oxazole compounds such as -vinyl-4- (2-chlorophenyl) -5- (4-diethylaminophenyl) oxazole, 2- (4-diethylaminophenyl) -4-phenyloxazole, triphenylamine, tri-p
-Tolylamine, 4,4'-dimethoxytriphenylamine, N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-diphenylbenzidine, 1,1-bis (4-di-p-triaminophenyl) There are low molecular compounds such as triphenylamine compounds such as cyclohexane and N, N, N ', N'-tetra (p-tolyl) benzidine. Further, high molecular compounds such as poly-N-vinyl carbazole, halogenated poly-N-vinyl carbazole, polyvinyl pyrene, polyvinyl anthracene, pyrene formaldehyde resin, and ethyl carbazole formaldehyde resin can also be used.

電子搬送物質としては、たとえばクロルアニル、ブロ
ムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノン
ジメタン、2,4,7−トリニトロ−９−フルオレノン、2,
4,5,7−テトラニトロ−９−フルオレノン、2,4,5,7−テ
トラニトロキサントン、2,4,8−トリニトロチオキサン
トン、2,6,8−トリニトロ−4H−インデノ〔1,2−ｂ〕チ
オフエン−４−オン、1,3,7−トリニトロジベンゾチオ
フエン−5,5−ジオキサイドなどがある。Examples of the electron transport material include chloranil, bromanil, tetracyanoethylene, tetracyanoquinonedimethane, 2,4,7-trinitro-9-fluorenone,
4,5,7-tetranitro-9-fluorenone, 2,4,5,7-tetranitroxanthone, 2,4,8-trinitrothioxanthone, 2,6,8-trinitro-4H-indeno [1,2- b] Thiofen-4-one, 1,3,7-trinitrodibenzothiophene-5,5-dioxide and the like.

これらの電荷搬送物質は単独又は２種以上混合して用
いられる。These charge transport materials are used alone or in combination of two or more.

なお、以上のようにして得られる感光体には、いずれ
も導電性支持体の感光体の間に必要に応じて接着層又は
バリヤ層を設けることができる。これらの層に用いられ
る材料としてはポリアミド、ニトロセルロース、酸化ア
ルミニウムなどが適当で、また膜厚は１μ以下が好まし
い。In addition, any of the photoconductors obtained as described above can be provided with an adhesive layer or a barrier layer between the photoconductors of the conductive support as needed. As a material used for these layers, polyamide, nitrocellulose, aluminum oxide and the like are suitable, and the film thickness is preferably 1 μm or less.

第１図の感光体を作成するには、導電性支持体上のビ
スアゾ顔料をUSP3,973,959、USP3,996,049等に記載され
ている真空蒸着方法で真空蒸着するか、あるいは、ビス
アゾ顔料の微粒子を必要とあれば結合剤を溶解した適当
な溶剤中に分散し、これを導電性支持体上に塗布乾燥
し、更に必要とあれば、例えば特開昭51-90827号公報に
示されているようなバフ研摩等の方法により表面仕上を
するか、膜厚を調整した後、電荷搬送物質及び結合剤を
含む溶液を塗布乾燥して得られる。In order to prepare the photoreceptor shown in FIG. 1, a bisazo pigment on a conductive support is vacuum-deposited by a vacuum deposition method described in US Pat. No. 3,973,959, US Pat. If necessary, the binder is dispersed in a suitable solvent in which the binder is dissolved, and this is coated on a conductive support and dried, and if necessary, for example, as disclosed in JP-A-51-90827. After finishing the surface by a method such as buffing or adjusting the film thickness, a solution containing a charge transport substance and a binder is applied and dried.

第２図の感光体を作成するにはビスアゾ顔料の微粉末
を電荷搬送物質及び結合剤を溶解した溶液中に分散せし
め、これを導電性支持体上に塗布乾燥すればよい。The photoreceptor shown in FIG. 2 may be prepared by dispersing a fine powder of a bisazo pigment in a solution in which a charge transport substance and a binder are dissolved, and applying and drying the solution on a conductive support.

いずれの場合も本発明に使用されるビスアゾ顔料はボ
ールミル等により粒径５μ以下、好ましくは２μ以下に
粉砕して用いられる。塗布方法は通常の手段、例えばド
クターブレード、デイッピング、ワイヤーバーなどで行
なう。In any case, the bisazo pigment used in the present invention is pulverized by a ball mill or the like to a particle size of 5 μm or less, preferably 2 μm or less. The coating method is performed by usual means, for example, doctor blade, dipping, wire bar and the like.

本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感光層面
に帯電、露光を施した後、現像を行ない、必要によっ
て、紙などへ転写を行うことにより達成される。Copying using the photoreceptor of the present invention can be accomplished by charging and exposing the surface of the photosensitive layer, developing it, and, if necessary, transferring it to paper or the like.

本発明の電子写真用感光体は1,6−ジフェニル−1,3,5
−ヘキサトリエン骨格を有するビスアゾ顔料を電荷発生
物質として用いることにより、従来の感光体に比較して
製造が容易であり、また、高感度で、しかも可視域全般
及び半導体レーザーの発振波長域にわたってフラットな
感度を示し、感光体の反復使用に対しても特性が安定し
ているなど、優れた性質を有する。The electrophotographic photoreceptor of the present invention comprises 1,6-diphenyl-1,3,5
-By using a bisazo pigment having a hexatriene skeleton as a charge generating material, it is easier to manufacture than conventional photoconductors, and has high sensitivity, and is flat over the entire visible range and the oscillation wavelength range of semiconductor lasers. It has excellent properties such as high sensitivity and stable characteristics even when the photoreceptor is used repeatedly.

次に本発明を実施例により具体的に説明するが、これ
により本発明の実施の態様が限定されるものではない。Next, the present invention will be described specifically with reference to examples, but the embodiments of the present invention are not limited thereto.

実施例１ ビスアゾ顔料No.11を7.5重量部、及びポリエステル樹
脂（東洋紡績社製バイロン200）のテトラヒドロフラン
溶液（固形分濃度0.5％）500重量部をボールミル中で粉
砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着したポリ
エステルベース（導電性支持体）のアルミ面上にドクタ
ーブレードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約１μ
ｍの電荷発生層を形成した。Example 1 7.5 parts by weight of bisazo pigment No. 11 and 500 parts by weight of a polyester resin (Vylon 200 manufactured by Toyobo Co., Ltd.) in tetrahydrofuran (solid content: 0.5%) were pulverized and mixed in a ball mill to obtain a dispersion. Is applied using a doctor blade on an aluminum surface of a polyester base (conductive support) on which aluminum is vapor-deposited, and is naturally dried to a thickness of about 1 μm.
m of the charge generation layer was formed.

この電荷発生層上に、電荷搬送物質として９−エチル
カルバゾール−３−アルデヒド１−メチル−１−フェニ
ルヒドラゾン２重量部、ポリカーボネート樹脂（帝人社
製パンライトＫ−1300）２重量部およびテトラヒドロフ
ラン16重量部を混合溶解した溶液をドクターブレードを
用いて塗布し、80℃で２分間、ついで105℃で５分間乾
燥して厚さ約20μｍの電荷搬送層を形成して第１図に示
した積層型の感光体No.1を作成した。On this charge generation layer, 9 parts by weight of 9-ethylcarbazole-3-aldehyde 1-methyl-1-phenylhydrazone, 2 parts by weight of a polycarbonate resin (Panlite K-1300 manufactured by Teijin Ltd.) and 16 parts by weight of tetrahydrofuran were used as charge transport substances. The mixed solution was applied using a doctor blade and dried at 80 ° C. for 2 minutes and then at 105 ° C. for 5 minutes to form a charge transport layer having a thickness of about 20 μm. Photoreceptor No. 1 was prepared.

実施例２〜14 実施例１で用いたビスアゾ顔料No.11の代りに後記表
−１に示すビスアゾ顔料を用いた以外は実施例１と同様
にして感光体No.2〜14を作成した。Examples 2 to 14 Photoconductors Nos. 2 to 14 were prepared in the same manner as in Example 1 except that bisazo pigments shown in Table 1 below were used instead of bisazo pigment No. 11 used in Example 1.

実施例15〜18 電荷搬送物質として１−フェニル−３−（４−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリンを用い、後記表−２に示すビスアゾ顔料
を用いた以外は実施例１と同様にして感光体No.15〜18
を作成した。Examples 15 to 18 Example 1 was repeated except that 1-phenyl-3- (4-diethylaminostyryl) -5- (4-diethylaminophenyl) pyrazoline was used as a charge transporting substance and bisazo pigments shown in Table 2 below were used. Photoconductor Nos. 15 to 18 in the same way as
It was created.

実施例19〜33 電荷搬送物質としてα−フェニル−４′−N,N−ジフ
ェニルアミノスチルベンを用い、後記表−３に示すビス
アゾ顔料を用いた以外は実施例１と同様にして感光体N
o.19〜33を作成した。Examples 19 to 33 Photoconductor N was prepared in the same manner as in Example 1 except that α-phenyl-4'-N, N-diphenylaminostilbene was used as a charge transport material and bisazo pigments shown in Table 3 below were used.
o.19-33 were created.

実施例34〜49 電荷搬送物質として1,1−ビス（４−ジベンジルアミ
ノフェニル）プロパンを用い、後記表−４に示すビスア
ゾ顔料を用いた以外は、実施例１と同様にして感光体N
o.34〜49を作成した。Examples 34 to 49 Photoconductor N was prepared in the same manner as in Example 1 except that 1,1-bis (4-dibenzylaminophenyl) propane was used as a charge transport material and bisazo pigments shown in Table 4 below were used.
o.34-49 were created.

これらの感光体No.1〜49について、静電複写紙試験装
置（（株）川口電機製作所製、SP 428型）を用いて、−
6KVのコロナ放電を20秒間行なって負に帯電せしめた
後、20秒間暗所に放置し、その時の表面電位Vpo（Ｖ）
を測定し、次いで、タングステンランプによってその表
面が照度4.5ルックスになるようにして光を照射しその
表面電位がVpoの1/2になるまでの時間（秒）を求め、露
光量E1/2（ルックス・秒）を算出した。その結果を表−
１〜表−４に示した。These photoreceptors No. 1 to No. 49 were measured using an electrostatic copying paper tester (SP428, manufactured by Kawaguchi Electric Works, Ltd.).
After performing a corona discharge of 6KV for 20 seconds to make it negatively charged, it is left in a dark place for 20 seconds, and the surface potential Vpo (V) at that time
And then irradiating light with a tungsten lamp so that the surface has an illuminance of 4.5 lux to obtain a time (second) until the surface potential becomes 1/2 of Vpo, and an exposure amount E1 / 2 ( Looks second). Table-
1 to Table 4.

前記表−１〜表−４の結果から明らかなように、本発
明の感光体が可視域で優れた感度を有していることが判
る。また感光体作成においても、蒸着を行ったり、有機
アミンを用いる必要がないため、製造上も有利なもので
ある。 As is clear from the results of Tables 1 to 4, it is found that the photoreceptor of the present invention has excellent sensitivity in the visible region. Also in the preparation of the photoreceptor, there is no need to perform evaporation or use of an organic amine, which is advantageous in production.

さらに、本発明の感光体No.12をリコー社製複写機リ
コピーFT-4700型に装着して画像出しを10,000回繰返し
たが、その結果、いずれの感光体も複写プロセスの繰返
しにより変化することなく、鮮明な画像が得られた。こ
れにより、本発明の感光体が耐久性においても優れたも
のであることが理解できるであろう。Furthermore, photoreceptor No. 12 of the present invention was mounted on a Ricoh Copier Ricopy FT-4700, and image output was repeated 10,000 times.As a result, any photoreceptor changed due to repetition of the copying process. And a clear image was obtained. Thus, it can be understood that the photoreceptor of the present invention has excellent durability.

効果 以上述べたように、本発明によれば、可視域で優れた
感度を有し、耐久性が良好であり、しかも製造が容易な
感光体が得られる。Effects As described above, according to the present invention, it is possible to obtain a photoconductor having excellent sensitivity in the visible region, good durability, and easy production.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

第１図および第２図は本発明の感光体の構成例を示す拡
大断面図である。 11……導電性支持体、13……ビスアゾ顔料 15……電荷発生層、17……電荷搬送層 191,192……感光層FIG. 1 and FIG. 2 are enlarged cross-sectional views showing a configuration example of the photoconductor of the present invention. 11: conductive support, 13: bisazo pigment 15: charge generation layer, 17: charge transport layer 191,192: photosensitive layer

フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−251752（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−208854（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−17758（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−222152（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−157042（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−236047（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−147463（ＪＰ，Ａ)Continuation of the front page (56) References JP-A-62-251752 (JP, A) JP-A-63-208854 (JP, A) JP-A-60-17758 (JP, A) JP-A-58-222152 (JP) JP-A-62-157042 (JP, A) JP-A-62-236047 (JP, A) JP-A-62-147463 (JP, A)

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】導電性支持体上に一般式（Ｉ） ［式中Ｙはハロゲン原子、置換または無置換のアルキル
基、アルコキシ基、アシル基、置換アミノ基、シアノ
基、またはニトロ基を表し、Ｒは水素原子または置換ま
たは無置換のアルキル基を表し、Arは置換または無置換
のアリール基を表す］ で示されるビスアゾ顔料を有効成分として含有する層を
形成せしめたことを特徴とする電子写真用感光体。1. A compound of the formula (I) on a conductive support Wherein Y represents a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, an alkoxy group, an acyl group, a substituted amino group, a cyano group, or a nitro group; R represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group; Ar represents a substituted or unsubstituted aryl group.] An electrophotographic photoreceptor, comprising a layer containing a bisazo pigment represented by the following formula: