JP2720467B2 - フルオロシリコーン系消泡剤 - Google Patents
フルオロシリコーン系消泡剤Info
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Landscapes
- Silicon Polymers (AREA)
- Degasification And Air Bubble Elimination (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はフルオロシリコーン系消泡剤に関するもので
ある。
ある。
［従来の技術及び発明が解決しようとする課題］ シリコーン系消泡剤は他の消泡剤にくらべて種々のす
ぐれた性質を有しているため発泡を伴う産業工法に広く
利用されており、これにはジメチルポリシロキサン、メ
チルフェニルポリシロキサン、メチルビニルポリシロキ
サンなどのシリコーンオイルを微粉末シリカと混合して
オイルコンパウンドとしたもの、これらのオイルコンパ
ウンドを界面活性剤と共に水中に分散させたエマルジョ
ン型のものが用いられている。しかし、これらのシリコ
ーン系消泡剤は水性系の発泡にはすぐれた消泡効果を有
するが、水性系にくらべて表面張力が小さく、シリコー
ンの溶解性の大きい有機溶媒系の消泡剤にはその効果が
極めて弱いという不利がある。そのため、この有機溶媒
系の消泡剤としてはジメチルポリシロキサンとシロキサ
ン樹脂とからなる組成物を使用する方法が提案されてい
るがこれは必ずしもすぐれた消泡効果を示すものではな
かった。また、特公昭35−12564号公報や特開昭62−715
06号公報にはパーフルオロアルキル基含有オルガノシロ
キサンを消泡剤とすることも記載されているが、このも
のはパーフルオロアルキル基含有量が十分でないため，
消泡効果は満足できるものではなかった。さらに特開昭
62−71507号公報にはパーフルオロアルキル基と−Ｓ−
や−CONH−等の特定の結合基を同時に含有するオルガノ
シロキサンを消泡剤とすることが提案されているが、こ
のものは合成が困難である上に特定の結合基の存在によ
り表面張力の上昇や有機溶剤に対する可溶化を招き十分
な消泡性を発揮するに至らなかった。
ぐれた性質を有しているため発泡を伴う産業工法に広く
利用されており、これにはジメチルポリシロキサン、メ
チルフェニルポリシロキサン、メチルビニルポリシロキ
サンなどのシリコーンオイルを微粉末シリカと混合して
オイルコンパウンドとしたもの、これらのオイルコンパ
ウンドを界面活性剤と共に水中に分散させたエマルジョ
ン型のものが用いられている。しかし、これらのシリコ
ーン系消泡剤は水性系の発泡にはすぐれた消泡効果を有
するが、水性系にくらべて表面張力が小さく、シリコー
ンの溶解性の大きい有機溶媒系の消泡剤にはその効果が
極めて弱いという不利がある。そのため、この有機溶媒
系の消泡剤としてはジメチルポリシロキサンとシロキサ
ン樹脂とからなる組成物を使用する方法が提案されてい
るがこれは必ずしもすぐれた消泡効果を示すものではな
かった。また、特公昭35−12564号公報や特開昭62−715
06号公報にはパーフルオロアルキル基含有オルガノシロ
キサンを消泡剤とすることも記載されているが、このも
のはパーフルオロアルキル基含有量が十分でないため，
消泡効果は満足できるものではなかった。さらに特開昭
62−71507号公報にはパーフルオロアルキル基と−Ｓ−
や−CONH−等の特定の結合基を同時に含有するオルガノ
シロキサンを消泡剤とすることが提案されているが、こ
のものは合成が困難である上に特定の結合基の存在によ
り表面張力の上昇や有機溶剤に対する可溶化を招き十分
な消泡性を発揮するに至らなかった。
［課題を解決するための手段］ 本発明は、前述の課題を解決すべくなされたものであ
り、一般式 ［ここでＡは一価の有機基、Rfはパーフルオロアルキル
基、R1はアルキレン基、Ｑは一価の有機基、ｎはｎ≧
１、ｍはｍ≧０の整数で で示されるフルオロシリコーンからなることを特徴とす
るフルオロシリコーン系消泡剤を提供するものである。
り、一般式 ［ここでＡは一価の有機基、Rfはパーフルオロアルキル
基、R1はアルキレン基、Ｑは一価の有機基、ｎはｎ≧
１、ｍはｍ≧０の整数で で示されるフルオロシリコーンからなることを特徴とす
るフルオロシリコーン系消泡剤を提供するものである。
本発明の一般式中A,Qは１価の有機基であり、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ドデシル基、ス
テアリル基などのアルキル基、シクロヘキシル基などの
シクロアルキル基、ビニル基、アリル基などのアルケニ
ル基、フェニル基、トリル基などのアリール基、２−フ
ェニルエチル基などのアラルキル基さらにはこれらの基
の炭素原子に結合した水素原子の一部または全部を塩素
やフッ素等のハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸
基、カルボキシル基、エポキシ基、メルカプト基などで
置換したシアノエチル基、アミノプロピル基、グリシド
キシプロピル基、トリフルオロプロピル基、ノナフルオ
ロヘキシル基などの置換炭化水素基、これらの基の骨格
中に酸素、窒素、硫黄などのヘテロ原子を含むポリエー
テルなどの基が例示される。このうちポリエーテルを含
むものは、乳化性が良好であるため本発明の消泡剤をエ
マルジョンとして水系の消泡剤に適用する際に有効であ
る。
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ドデシル基、ス
テアリル基などのアルキル基、シクロヘキシル基などの
シクロアルキル基、ビニル基、アリル基などのアルケニ
ル基、フェニル基、トリル基などのアリール基、２−フ
ェニルエチル基などのアラルキル基さらにはこれらの基
の炭素原子に結合した水素原子の一部または全部を塩素
やフッ素等のハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、水酸
基、カルボキシル基、エポキシ基、メルカプト基などで
置換したシアノエチル基、アミノプロピル基、グリシド
キシプロピル基、トリフルオロプロピル基、ノナフルオ
ロヘキシル基などの置換炭化水素基、これらの基の骨格
中に酸素、窒素、硫黄などのヘテロ原子を含むポリエー
テルなどの基が例示される。このうちポリエーテルを含
むものは、乳化性が良好であるため本発明の消泡剤をエ
マルジョンとして水系の消泡剤に適用する際に有効であ
る。
本発明の一般式中Rfは炭素数１〜21、好ましくは炭素
数４〜21のパーフルオロアルキル基であり、合成上有利
なことから特に好ましいRf基は炭素数４のものでる。３
以下のパーフルオロアルキル基では表面張力の低下が十
分でないため特に有機溶媒消泡剤としては好ましくな
い。
数４〜21のパーフルオロアルキル基であり、合成上有利
なことから特に好ましいRf基は炭素数４のものでる。３
以下のパーフルオロアルキル基では表面張力の低下が十
分でないため特に有機溶媒消泡剤としては好ましくな
い。
一般式中R1は、表面張力の上昇や有機溶剤に対する可
溶化を招かない−CH2−，CH2 2,CH2 3,CH2 4, 等のアルキレン基が好ましく、製造上特にCH2 ２が
好ましい。
溶化を招かない−CH2−，CH2 2,CH2 3,CH2 4, 等のアルキレン基が好ましく、製造上特にCH2 ２が
好ましい。
一般式中、ｎはｎ≧１、ｍはｍ≧０の整数でありRf含
量 を満足することが重要である。
量 を満足することが重要である。
では消泡剤の有機溶媒に対する溶解性が増加し消泡効果
が低下し好ましくない。
が低下し好ましくない。
本発明の消泡剤は、そのまま消泡すべき有機溶媒に添
加くてもよく、1,1,2−トリクロロトリフルオロエタ
ン、メタキシレンヘキサフルオライド、1,1,1−トリク
ロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶剤に10〜60重量
％程度溶解して、この溶液を用いてもよい。本発明の消
泡剤の添加量は特に限定されるものではないが、およそ
10〜1000ppm好ましくは20〜100ppmで充分に効果があ
る。
加くてもよく、1,1,2−トリクロロトリフルオロエタ
ン、メタキシレンヘキサフルオライド、1,1,1−トリク
ロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶剤に10〜60重量
％程度溶解して、この溶液を用いてもよい。本発明の消
泡剤の添加量は特に限定されるものではないが、およそ
10〜1000ppm好ましくは20〜100ppmで充分に効果があ
る。
本発明の消泡剤の処理対象としては、各種ラテックス
製造時の消泡、各種塗料、接着剤、等の消泡、ドライク
リーニング剤、撥水撥油剤、SR加工剤、防汚加工剤、等
の消泡、フッ素系界面活性剤を溶解している消火剤や湿
潤剤の消泡、石油掘削時の消泡等を挙げることができ
る。
製造時の消泡、各種塗料、接着剤、等の消泡、ドライク
リーニング剤、撥水撥油剤、SR加工剤、防汚加工剤、等
の消泡、フッ素系界面活性剤を溶解している消火剤や湿
潤剤の消泡、石油掘削時の消泡等を挙げることができ
る。
本発明の消泡剤は特に、有機溶剤系の消泡に対しすぐ
れた効果を有するが、通常のシリコーンオイル同様にエ
マルジョン型としたり、シリカを配合しオイルコンパウ
ンドとすることにより水系の消泡にも適用可能である。
れた効果を有するが、通常のシリコーンオイル同様にエ
マルジョン型としたり、シリカを配合しオイルコンパウ
ンドとすることにより水系の消泡にも適用可能である。
［実施例］ （合成例１） （C4F9C2H4SiCH3O）3331.8g、および末端封止剤とし
ての（CH3）3SiOSi（CH3）32.26gを窒素置換された三つ
口フラスコに仕込んだ。次に全シロキサン量に対し0.1
重量％のトリフルオロメタンスルホン酸を触媒として添
加し、50℃で５時間反応させたのち、触媒の20倍量の炭
酸水素ナトリウムを加えて中和し、次式に示すオルガノ
ポリシロキサンを得た。
ての（CH3）3SiOSi（CH3）32.26gを窒素置換された三つ
口フラスコに仕込んだ。次に全シロキサン量に対し0.1
重量％のトリフルオロメタンスルホン酸を触媒として添
加し、50℃で５時間反応させたのち、触媒の20倍量の炭
酸水素ナトリウムを加えて中和し、次式に示すオルガノ
ポリシロキサンを得た。
（合成例２） （C4F9C2H4SiCH3O）３と［（CH3）2SiO］３および（C
H3）3SiOSi（CH3）３を三つ口フラスコに仕込み合成例
１と同様に反応させたところそれぞれの仕込み比に応じ
て下記に示すオルガノポリシロキサンを得た。
H3）3SiOSi（CH3）３を三つ口フラスコに仕込み合成例
１と同様に反応させたところそれぞれの仕込み比に応じ
て下記に示すオルガノポリシロキサンを得た。
（合成例３） 撹拌器、温度計、滴下ロートを備えた300mlの３つ口
フラスコに15重量％水酸化ナトリウム水溶液91.9gを入
れ、撹拌しながらC8F17C2H4（CH3）SiCl2 100gを滴下
ロートから、反応温度を50℃以下に保持しつつ滴下し
た。
フラスコに15重量％水酸化ナトリウム水溶液91.9gを入
れ、撹拌しながらC8F17C2H4（CH3）SiCl2 100gを滴下
ロートから、反応温度を50℃以下に保持しつつ滴下し
た。
滴下終了後、更に15分間撹拌し、有機層を1,1,2−ト
リクロロトリフルオロエタンによって抽出し、抽出液を
水洗、硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧下で1,1,2−
トリクロロトリフロロエタンを留去し、無色の液体90g
を得た。この液体90g、（CH3）3SiOSi（CH3）30.56g、
（CH3）4N+OH-の１重量％のメタノール溶液0.9gとを三
つ口フラスコに入れ、減圧下で80〜100℃に加熱、撹拌
して２時間重合させた。反応後、フラスコ内の温度を15
0℃に上昇させ触媒である（CH3）4N+OH-を分解除去し次
式に示すオルガノシロキサン90gを得た。
リクロロトリフルオロエタンによって抽出し、抽出液を
水洗、硫酸マグネシウムで乾燥した後減圧下で1,1,2−
トリクロロトリフロロエタンを留去し、無色の液体90g
を得た。この液体90g、（CH3）3SiOSi（CH3）30.56g、
（CH3）4N+OH-の１重量％のメタノール溶液0.9gとを三
つ口フラスコに入れ、減圧下で80〜100℃に加熱、撹拌
して２時間重合させた。反応後、フラスコ内の温度を15
0℃に上昇させ触媒である（CH3）4N+OH-を分解除去し次
式に示すオルガノシロキサン90gを得た。
（合成例４） 合成例３においてC8F17C2H4SiCH3Cl2,（CH3）2SiCl2,
（CH3）3SiOSi（CH3）の仕込み比を適宜変更することに
より次式に示すオルガノポリシロキサンを得た。
（CH3）3SiOSi（CH3）の仕込み比を適宜変更することに
より次式に示すオルガノポリシロキサンを得た。
実施例，比較例 （消泡性試験） 内容積100mlの密栓付きメスシリンダーに有機溶媒
（トルエン、パークロロエチレン）20cc、サーフロンＳ
−141（旭硝子社製フッ素系界面活性剤）0.5g、上記で
合成したオルガノポリシロキサンを50ppm仕込み回振と
うした後の起泡量を調べたところ下記第１〜２表に示す
結果を得た。
（トルエン、パークロロエチレン）20cc、サーフロンＳ
−141（旭硝子社製フッ素系界面活性剤）0.5g、上記で
合成したオルガノポリシロキサンを50ppm仕込み回振と
うした後の起泡量を調べたところ下記第１〜２表に示す
結果を得た。
［発明の効果］ 従来のシリコーン消泡剤は表面張力の低下が十分でな
く、しかも有機溶媒に溶解するため水系の消泡には有効
であったが、有機溶媒の消泡にはその効果が極めて弱い
という不利な点があった。これに対して、本発明の消泡
剤はケイ素上に表面張力低下の効果が大きく、有機溶媒
にも非相溶性のパーフルオロアルキル基が導入されか
つ、そのシロキサン単位が80モル％より多いことにより
シリコーンにおける前述の問題点が解決されるととも
に、実施例から理解されるように、すぐれた消泡効果を
極めて短時間に得ることができる。
く、しかも有機溶媒に溶解するため水系の消泡には有効
であったが、有機溶媒の消泡にはその効果が極めて弱い
という不利な点があった。これに対して、本発明の消泡
剤はケイ素上に表面張力低下の効果が大きく、有機溶媒
にも非相溶性のパーフルオロアルキル基が導入されか
つ、そのシロキサン単位が80モル％より多いことにより
シリコーンにおける前述の問題点が解決されるととも
に、実施例から理解されるように、すぐれた消泡効果を
極めて短時間に得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 ［ここでＡは一価の有機基、Rfはパーフルオロアルキル
基、R1はアルキレン基、Ｑは一価の有機基、ｎはｎ≧
１、ｍはｍ≧０の整数で で示されるフルオロシリコーンからなることを特徴とす
るフルオロシリコーン系消泡剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63200136A JP2720467B2 (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | フルオロシリコーン系消泡剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63200136A JP2720467B2 (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | フルオロシリコーン系消泡剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0252007A JPH0252007A (ja) | 1990-02-21 |
| JP2720467B2 true JP2720467B2 (ja) | 1998-03-04 |
Family
ID=16419395
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63200136A Expired - Lifetime JP2720467B2 (ja) | 1988-08-12 | 1988-08-12 | フルオロシリコーン系消泡剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2720467B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5454979A (en) * | 1992-08-27 | 1995-10-03 | Dow Corning Toray Silicon Co., Ltd. | Fluorosilicone antifoam |
| JP2002301306A (ja) * | 2001-04-05 | 2002-10-15 | San Nopco Ltd | 消泡剤 |
| JP5353937B2 (ja) * | 2011-03-31 | 2013-11-27 | ダイキン工業株式会社 | ヘキサフルオロプロピレンオキシドの洗浄方法 |
| EP2954905B1 (en) | 2012-12-26 | 2018-05-02 | Toshihiro Nakajima | Screening method for pgc-1beta-protein-function regulator |
-
1988
- 1988-08-12 JP JP63200136A patent/JP2720467B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0252007A (ja) | 1990-02-21 |
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