JP2704273B2 - ゴム用軟化剤 - Google Patents
ゴム用軟化剤Info
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- JP2704273B2 JP2704273B2 JP24616388A JP24616388A JP2704273B2 JP 2704273 B2 JP2704273 B2 JP 2704273B2 JP 24616388 A JP24616388 A JP 24616388A JP 24616388 A JP24616388 A JP 24616388A JP 2704273 B2 JP2704273 B2 JP 2704273B2
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- oil
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- polymer
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はゴム用軟化剤に関する。さらに詳しくは、低
温度で優れた軟化効果を付加するとともに、弾性、強度
等の物理的性質を向上せしめ、耐老化性も良好なゴム用
軟化剤に関する。
温度で優れた軟化効果を付加するとともに、弾性、強度
等の物理的性質を向上せしめ、耐老化性も良好なゴム用
軟化剤に関する。
一般にゴムは温度が下ると硬くなり、弾性が低下し脆
いものとなる。従来からゴムに可塑性を付与して加工性
を容易にすると同時に、製品に柔軟性を付与することを
目的として軟化剤が用いられ、軟化剤の種類によっては
ある程度の耐寒性が得られるものの、例えばスノータイ
ヤ等の極寒地で用いる製品には十分性能を発揮していな
い。
いものとなる。従来からゴムに可塑性を付与して加工性
を容易にすると同時に、製品に柔軟性を付与することを
目的として軟化剤が用いられ、軟化剤の種類によっては
ある程度の耐寒性が得られるものの、例えばスノータイ
ヤ等の極寒地で用いる製品には十分性能を発揮していな
い。
ゴム製品の耐寒性を向上させる方法としては、１）性
質の異なるゴムをブレンドする方法、２）軟化剤の添加
量を多くする方法、３）耐寒性向上剤を用いる方法（特
開昭52−122532）等が知られている。
質の異なるゴムをブレンドする方法、２）軟化剤の添加
量を多くする方法、３）耐寒性向上剤を用いる方法（特
開昭52−122532）等が知られている。
しかしながら従来の方法は低温度での軟化効果、即ち
耐寒性を付与することが困難であるか、あるいはある程
度耐寒性を付与することができても、ゴムに配合した
時、その物理的強度を低下せしめるものであった。
耐寒性を付与することが困難であるか、あるいはある程
度耐寒性を付与することができても、ゴムに配合した
時、その物理的強度を低下せしめるものであった。
例えば性質の異なるゴムをブレンドする方法では、耐
寒性の劣るニトリルゴム、ネオプレンゴム等に、耐寒性
の比較的優れているシリコンゴムを配合することによ
り、耐寒性をある程度高めることができるものの機械的
強度が低下する。また従来PVC樹脂の耐寒性可塑剤とし
て知られているジオクチルアジペート、ジブチルフタレ
ート、ジオクチルセバケート等の軟化剤を多量に用いる
方法では、十分な耐寒性も得られず、強度も低下する等
の欠点がある。不飽和脂肪酸と低級アルコールとのエス
テル、不飽和脂肪酸とグリコール類とのエステル等を耐
寒性向上剤として用いる方法ではこれらのエステルによ
り耐寒性が向上するものの、耐熱性が低下する等の問題
点があり、又低級エステルでは、揮発性が高いため経時
的にゴム製品の性質が変化する等の欠点がある。
寒性の劣るニトリルゴム、ネオプレンゴム等に、耐寒性
の比較的優れているシリコンゴムを配合することによ
り、耐寒性をある程度高めることができるものの機械的
強度が低下する。また従来PVC樹脂の耐寒性可塑剤とし
て知られているジオクチルアジペート、ジブチルフタレ
ート、ジオクチルセバケート等の軟化剤を多量に用いる
方法では、十分な耐寒性も得られず、強度も低下する等
の欠点がある。不飽和脂肪酸と低級アルコールとのエス
テル、不飽和脂肪酸とグリコール類とのエステル等を耐
寒性向上剤として用いる方法ではこれらのエステルによ
り耐寒性が向上するものの、耐熱性が低下する等の問題
点があり、又低級エステルでは、揮発性が高いため経時
的にゴム製品の性質が変化する等の欠点がある。
又、本発明者らも上記の点に着目し、アルキレンオキ
サイドを付加した高級アルコールと不飽和脂肪酸とのエ
ステルを含有するゴム用軟化剤（特開昭62−290740）、
魚油を重合して得られる重合物を含有するゴム用軟化剤
（特開昭62−146937）を提案した。前者は耐寒性に優れ
るものの、ゴムの物理的強度が十分でなく、又後者は耐
寒性が不十分であった。
サイドを付加した高級アルコールと不飽和脂肪酸とのエ
ステルを含有するゴム用軟化剤（特開昭62−290740）、
魚油を重合して得られる重合物を含有するゴム用軟化剤
（特開昭62−146937）を提案した。前者は耐寒性に優れ
るものの、ゴムの物理的強度が十分でなく、又後者は耐
寒性が不十分であった。
本発明は上記の点に着目しなされたもので、低温度で
優れた軟化効果を付与するとともに、弾性、強度等の物
理的性質を向上せしめるゴム用軟化剤を提供することを
目的とする。
優れた軟化効果を付与するとともに、弾性、強度等の物
理的性質を向上せしめるゴム用軟化剤を提供することを
目的とする。
本発明者らは上記課題を解決するため鋭意研究を行な
った結果、特定のエステル化合物と重合物を用いること
により、ゴムに低温度でも優れた軟化効果を付与すると
ともに、耐熱性、耐摩耗性、引張強度、伸び等の物理的
性質を向上せしめ、かつこれらの物理的性質を長時間維
持することができて耐老化性に優れるゴム用軟化剤を見
い出し本発明に至った。
った結果、特定のエステル化合物と重合物を用いること
により、ゴムに低温度でも優れた軟化効果を付与すると
ともに、耐熱性、耐摩耗性、引張強度、伸び等の物理的
性質を向上せしめ、かつこれらの物理的性質を長時間維
持することができて耐老化性に優れるゴム用軟化剤を見
い出し本発明に至った。
即ち、本発明は下記一般式（１） RO（CH2CH2O）nOCR1 ……（１） （但し、式中Ｒは炭素数２〜８のアルキル基、R1は炭素
数12〜24のアルケニル基、ｎは１〜６の整数を示す）で
表わされるエステル化合物50〜80重量％と、不飽和性植
物油を重合して得られる、40℃で100〜500センチポイズ
の粘度を有する重合物20〜50重量％とからなるゴム用軟
化剤である。
数12〜24のアルケニル基、ｎは１〜６の整数を示す）で
表わされるエステル化合物50〜80重量％と、不飽和性植
物油を重合して得られる、40℃で100〜500センチポイズ
の粘度を有する重合物20〜50重量％とからなるゴム用軟
化剤である。
本発明に用いる、一般式（１）で表わされるエステル
化合物は、炭素数２〜８のアルキル基を有するポリオキ
シエチレンアルキルエーテルと炭素数12〜24の不飽和脂
肪酸とを常法に従いエステル化反応して得られる。
化合物は、炭素数２〜８のアルキル基を有するポリオキ
シエチレンアルキルエーテルと炭素数12〜24の不飽和脂
肪酸とを常法に従いエステル化反応して得られる。
エステル化合物を得るに用いるポリオキシエチレンア
ルキルエーテルとしては、エチレングリコールモノアル
キルエーテル、ジエチレングリコールモノアルキルエー
テル、トリエチレングリコールモノアルキルエーテル、
テトラエチレングリコールモノアルキルエーテル、ペン
タエチレングリコールモノアルキルエーテル、ヘキサエ
チレングリコールモノアルキルエーテル、及びこれらの
混合物が挙げられ、炭素数２〜８の一価アルコールに酸
化エチレンを１〜６モル付加して得られる。上記炭素数
２〜８の一価アルコールとしては、エチルアルコール、
プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチル
アルコール、イソブチルアルコール、アミルアルコー
ル、イソアミルアルコール、ヘキシルアルコール、ヘプ
チルアルコール、オクチルアルコール、２エチルヘキシ
ルアルコール等が挙げられる。
ルキルエーテルとしては、エチレングリコールモノアル
キルエーテル、ジエチレングリコールモノアルキルエー
テル、トリエチレングリコールモノアルキルエーテル、
テトラエチレングリコールモノアルキルエーテル、ペン
タエチレングリコールモノアルキルエーテル、ヘキサエ
チレングリコールモノアルキルエーテル、及びこれらの
混合物が挙げられ、炭素数２〜８の一価アルコールに酸
化エチレンを１〜６モル付加して得られる。上記炭素数
２〜８の一価アルコールとしては、エチルアルコール、
プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチル
アルコール、イソブチルアルコール、アミルアルコー
ル、イソアミルアルコール、ヘキシルアルコール、ヘプ
チルアルコール、オクチルアルコール、２エチルヘキシ
ルアルコール等が挙げられる。
一般式（１）で示されるエステル化合物を得るに用い
る炭素数12〜24の不飽和脂肪酸としては、ラウロレイン
酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、リシノール
酸、エルカ酸、ゾーマリン酸、ガドレン酸、サラコレイ
ン酸等の単体脂肪酸、又はこれらの脂肪酸の混合物を主
成分とする脂肪酸、及び動植物油脂から得られる不飽和
脂肪酸を主成分とする脂肪酸等が挙げられる。動植物油
脂から得られる脂肪酸としては、タラ油、イワシ油、サ
バ油、オレンジラフィー、イカ油等の魚油、及びこれら
を混合した混合魚油から得られる脂肪酸、ヒマシ油、大
豆油、ナタネ油、ヒマワリ油、サフラワー油、綿実油、
米糠油等の植物油脂から得られる脂肪酸等が挙げられ
る。ここに用いる脂肪酸は不飽和脂肪酸として70重量％
以上含むものが好ましい。
る炭素数12〜24の不飽和脂肪酸としては、ラウロレイン
酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、リシノール
酸、エルカ酸、ゾーマリン酸、ガドレン酸、サラコレイ
ン酸等の単体脂肪酸、又はこれらの脂肪酸の混合物を主
成分とする脂肪酸、及び動植物油脂から得られる不飽和
脂肪酸を主成分とする脂肪酸等が挙げられる。動植物油
脂から得られる脂肪酸としては、タラ油、イワシ油、サ
バ油、オレンジラフィー、イカ油等の魚油、及びこれら
を混合した混合魚油から得られる脂肪酸、ヒマシ油、大
豆油、ナタネ油、ヒマワリ油、サフラワー油、綿実油、
米糠油等の植物油脂から得られる脂肪酸等が挙げられ
る。ここに用いる脂肪酸は不飽和脂肪酸として70重量％
以上含むものが好ましい。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルと不飽和脂肪酸
とのエステル化反応としては例えば炭素数12〜24の不飽
和脂肪酸１モルとポリオキシエチレンアルキルエーテル
１〜２モルとを、両者の合計量に対して0.05〜0.5重量
％の酸触媒又はアルカリ触媒の存在下に100〜220℃で３
〜20時間加熱して行なうことができる。エステル化反応
終了後、反応生成物中の未反応ポリオキシエチレンアル
キルエーテルを減圧下に加熱除去し、触媒を水洗除去し
た後、脱水して一般式（１）で表わされるエステル化合
物を得ることができる。
とのエステル化反応としては例えば炭素数12〜24の不飽
和脂肪酸１モルとポリオキシエチレンアルキルエーテル
１〜２モルとを、両者の合計量に対して0.05〜0.5重量
％の酸触媒又はアルカリ触媒の存在下に100〜220℃で３
〜20時間加熱して行なうことができる。エステル化反応
終了後、反応生成物中の未反応ポリオキシエチレンアル
キルエーテルを減圧下に加熱除去し、触媒を水洗除去し
た後、脱水して一般式（１）で表わされるエステル化合
物を得ることができる。
本発明に用いる重合物としては、不飽和性植物油を重
合して得られる。上記重合物としては40℃で100〜500セ
ンチポイズの粘度を有するものが好ましく、130〜450セ
ンチポイズの粘度を有するものがより好ましい。40℃で
の粘度が100センチポイズ以下の重合物では軟化性、耐
老化性の優れたゴム用軟化剤が得られず、又500センチ
ポイズ以上の重合物をゴム用軟化剤に用いた場合、常態
での物性は良いが、低温での軟化性が劣り、また高粘度
のため、ゴムへの配合時、作業性が低下して好ましくな
い。
合して得られる。上記重合物としては40℃で100〜500セ
ンチポイズの粘度を有するものが好ましく、130〜450セ
ンチポイズの粘度を有するものがより好ましい。40℃で
の粘度が100センチポイズ以下の重合物では軟化性、耐
老化性の優れたゴム用軟化剤が得られず、又500センチ
ポイズ以上の重合物をゴム用軟化剤に用いた場合、常態
での物性は良いが、低温での軟化性が劣り、また高粘度
のため、ゴムへの配合時、作業性が低下して好ましくな
い。
上記重合物としては、アマニ油、オイシチカ油、サフ
ラワー油、大豆油、ヒマワリ種子油、トウモロコシ油、
ナタネ油、米糠油、綿実油、オリーブ油、ヒマシ油、落
花生油等の不飽和性植物油の重合物が挙げられ、ここに
用いる不飽和性植物油としては70以上の沃素価を有する
ものが好ましい。
ラワー油、大豆油、ヒマワリ種子油、トウモロコシ油、
ナタネ油、米糠油、綿実油、オリーブ油、ヒマシ油、落
花生油等の不飽和性植物油の重合物が挙げられ、ここに
用いる不飽和性植物油としては70以上の沃素価を有する
ものが好ましい。
不飽和性植物油の重合反応は、加熱、又は酸素存在下
の加熱により行なわれる。重合反応として例えば加熱に
よる方法では、窒素ガスまたは二酸化炭素ガス等の不活
性ガス雰囲気中で不飽和性植物油を280〜320℃に加熱
し、同温度で２〜30時間撹拌することにより重合するこ
とができる。また酸素の存在下に加熱する方法では不飽
和性植物油を120〜200℃に加熱し、酸素または空気を導
入しながら同温度で２〜30時間撹拌することにより反応
を行なうことができる。
の加熱により行なわれる。重合反応として例えば加熱に
よる方法では、窒素ガスまたは二酸化炭素ガス等の不活
性ガス雰囲気中で不飽和性植物油を280〜320℃に加熱
し、同温度で２〜30時間撹拌することにより重合するこ
とができる。また酸素の存在下に加熱する方法では不飽
和性植物油を120〜200℃に加熱し、酸素または空気を導
入しながら同温度で２〜30時間撹拌することにより反応
を行なうことができる。
本発明のゴム用軟化剤は、一般式（１）で表わされる
エステル化合物50〜80重量％と、不飽和性植物油を重合
して得られる重合物20〜50重量％とを含有してなるもの
であり、前者55〜75重量％と後者25〜45重量％とを含有
しているものがより好ましい。エステル化合物の含有量
が50重量％以下もしくは重合物の含有量が50重量％以上
であると常態での物性の低下は少ないが、低温での物性
が著しく劣り、また耐老化性も低下する。エステル化合
物の含有量が80重量％以上もしくは重合物の含有量が20
重量％以下では低温での物性は良いが、常態の物性及び
耐老化性が著しく劣っている。
エステル化合物50〜80重量％と、不飽和性植物油を重合
して得られる重合物20〜50重量％とを含有してなるもの
であり、前者55〜75重量％と後者25〜45重量％とを含有
しているものがより好ましい。エステル化合物の含有量
が50重量％以下もしくは重合物の含有量が50重量％以上
であると常態での物性の低下は少ないが、低温での物性
が著しく劣り、また耐老化性も低下する。エステル化合
物の含有量が80重量％以上もしくは重合物の含有量が20
重量％以下では低温での物性は良いが、常態の物性及び
耐老化性が著しく劣っている。
本発明のゴム用軟化剤は一般式（１）で表わされるエ
ステル化合物及び不飽和性植物油を重合して得られる重
合物の他に軟化剤、プロセス油、老化防止剤、加硫促進
剤、加硫剤、その他充填剤を配合して用いることができ
る。
ステル化合物及び不飽和性植物油を重合して得られる重
合物の他に軟化剤、プロセス油、老化防止剤、加硫促進
剤、加硫剤、その他充填剤を配合して用いることができ
る。
本発明のゴム用軟化剤の使用量は目的とする耐寒性に
より異なるが、ゴム100部に対してエステルとして2.0〜
50重量部、好ましくは５〜30重量部である。2.0重量部
以下では耐寒性が発揮されず、50重量部以上では、練込
み後のゴム表面へのブリードが大きくなり表面がベタツ
ク、耐熱性が低下してくるなどゴムの物性面、経済性の
点で好ましくない。
より異なるが、ゴム100部に対してエステルとして2.0〜
50重量部、好ましくは５〜30重量部である。2.0重量部
以下では耐寒性が発揮されず、50重量部以上では、練込
み後のゴム表面へのブリードが大きくなり表面がベタツ
ク、耐熱性が低下してくるなどゴムの物性面、経済性の
点で好ましくない。
本発明のゴム用軟化剤は、天然ゴム、合成ゴムのいず
れにも用い得るが、合成ゴムとしてはポリブタジエンゴ
ム、SBR、ブチルゴム、NBR、IRが挙げられる。
れにも用い得るが、合成ゴムとしてはポリブタジエンゴ
ム、SBR、ブチルゴム、NBR、IRが挙げられる。
次に実施例により本発明を詳しく説明するが、これに
よって本発明が限定されるものではない。
よって本発明が限定されるものではない。
〔実施例〕 エステルの合成 表１に示す脂肪酸１モル、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル1.2モル、及びパラトルエンスルホン酸0.2重
量％を反フラスコに仕込み、窒素気流下115〜135℃で６
時間脱水反応を行なった。反応終了後、減圧下で未反応
のポリオキシエチレンアルキルエーテルを除去した後、
水洗により触媒を除去し、脱水して粗エステルを得た。
それに対し３重量％の活性白土を添加して、120℃で30
分間撹拌混合し、ついで活性白土を濾別してエステル
（No.1〜７）を得た。得られた各エステルの酸化と沃素
価を表−１に示す。
ルエーテル1.2モル、及びパラトルエンスルホン酸0.2重
量％を反フラスコに仕込み、窒素気流下115〜135℃で６
時間脱水反応を行なった。反応終了後、減圧下で未反応
のポリオキシエチレンアルキルエーテルを除去した後、
水洗により触媒を除去し、脱水して粗エステルを得た。
それに対し３重量％の活性白土を添加して、120℃で30
分間撹拌混合し、ついで活性白土を濾別してエステル
（No.1〜７）を得た。得られた各エステルの酸化と沃素
価を表−１に示す。
表−１のエステルのうち、エステルNo.1〜５は実施例
に、又エステルNo.6、７は比較例に各々用いる。
に、又エステルNo.6、７は比較例に各々用いる。
重合物の合成 表−２に示す不飽和性植物油1000gをステンレス製反
応釜に仕込み、空気を吹き込みながら撹拌し0.5時間か
けて150℃まで昇温し、同温度で５〜40時間重合して表
−２に示す粘度を有する重合物を得た。
応釜に仕込み、空気を吹き込みながら撹拌し0.5時間か
けて150℃まで昇温し、同温度で５〜40時間重合して表
−２に示す粘度を有する重合物を得た。
表−２の重合物のうち、重合物No.1〜４は実施例に、
又重合物No.5〜６は比較例に各々用いる。
又重合物No.5〜６は比較例に各々用いる。
ゴム用軟化剤の調製 表−１のエステル、表−２の重合物及び市販軟化剤コ
ーモレックス２号を用い、表−３に示すように実施例
（ゴム軟化剤No.1〜５）、比較例（ゴム軟化剤No.6〜1
4）に用いるゴム用軟化剤を調製した。
ーモレックス２号を用い、表−３に示すように実施例
（ゴム軟化剤No.1〜５）、比較例（ゴム軟化剤No.6〜1
4）に用いるゴム用軟化剤を調製した。
実施例１、比較例１ 上記ゴム用軟化剤の各々を表−４のように配合して得
られる実施例１、比較例１につき、JIS K−6383に記載
の条件により混練し、次いで加硫作業を行った。得られ
た加硫ゴムにつき、JIS K−6301による試験を温度23±
２℃、湿度50±10％RHの条件下で行い、表−５に示す測
定値を得た。
られる実施例１、比較例１につき、JIS K−6383に記載
の条件により混練し、次いで加硫作業を行った。得られ
た加硫ゴムにつき、JIS K−6301による試験を温度23±
２℃、湿度50±10％RHの条件下で行い、表−５に示す測
定値を得た。
試験方法及び試験条件 ｉ）配合 ii）混練作業 JIS K 6383に準ずる。
ロール寸法 ：φ８×18インチ ロール回転比 :1:1.18 ロール回転数 :18rpm（ｆ） ロール表面温度:50±５℃ 加硫作業 加硫装置：蒸気プレス、400×400mm 加硫条件:145℃×40分間 iii）加硫ゴムの試験 JIS K 6301 硬さ試験 :A形硬さ試験機 引張り試験片：ダンベル状３号形試験片 引張り試験機：ロードセル式、50kg f容量 引張速さ :500mm/min 老化試験機 ：ギャー式、100±１℃ iv）加硫ゴムの低温ねじり試験 モジュラス:JISK6301−19に準ずる23℃の見掛けの
ねじりモジュラス T2〜T100 :23℃のモジュラスに対し比モジュラス
がそれぞれ２、５、10、100倍になる温度 実施例２、比較例２ ゴム用軟化剤No.1、３、５、６、７、12を配合したゴ
ムを100±１℃のギャー式オーブンに入れ０〜150時間加
熱老化させ、その試料片につき、伸び、300％引張応力
を測定した。その結果を表−６に示す。
ねじりモジュラス T2〜T100 :23℃のモジュラスに対し比モジュラス
がそれぞれ２、５、10、100倍になる温度 実施例２、比較例２ ゴム用軟化剤No.1、３、５、６、７、12を配合したゴ
ムを100±１℃のギャー式オーブンに入れ０〜150時間加
熱老化させ、その試料片につき、伸び、300％引張応力
を測定した。その結果を表−６に示す。
〔発明の効果〕 以上説明したように、本発明のゴム用軟化剤は、特定
のエステル化合物と重合物とからなり、両者を特定の比
率にてゴムに配合することにより、従来の油脂系もしく
は鉱油系のゴム用軟化剤またはエステル化合物もしくは
重合物を単独で用いた場合と比較して、ゴムの硬さ、引
張強さ、伸び、引張応力等の物理的性質に優れ、かつ低
温下並びに長軸間の加熱下における物性の低下が少く、
従って本発明のゴム用軟化剤を用いて製造した車輌用の
タイヤ等として、それを寒冷地で過酷な条件下で用いて
も、長時間高い弾性と強度を保持するゴムが得られる等
の効果を有している。
のエステル化合物と重合物とからなり、両者を特定の比
率にてゴムに配合することにより、従来の油脂系もしく
は鉱油系のゴム用軟化剤またはエステル化合物もしくは
重合物を単独で用いた場合と比較して、ゴムの硬さ、引
張強さ、伸び、引張応力等の物理的性質に優れ、かつ低
温下並びに長軸間の加熱下における物性の低下が少く、
従って本発明のゴム用軟化剤を用いて製造した車輌用の
タイヤ等として、それを寒冷地で過酷な条件下で用いて
も、長時間高い弾性と強度を保持するゴムが得られる等
の効果を有している。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（１） RO（CH2CH2O）nOCR1 ……（１） （但し、式中Ｒは炭素数２〜８のアルキル基、R1は炭素
数12〜24のアルケニル基、ｎは１〜６の整数を示す）で
表わされるエステル化合物50〜80重量％と、不飽和性植
物油を重合して得られる、40℃で100〜500センチポイズ
の粘度を有する重合物20〜50重量％とからなることを特
徴とするゴム用軟化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24616388A JP2704273B2 (ja) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | ゴム用軟化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24616388A JP2704273B2 (ja) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | ゴム用軟化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0292940A JPH0292940A (ja) | 1990-04-03 |
| JP2704273B2 true JP2704273B2 (ja) | 1998-01-26 |
Family
ID=17144442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24616388A Expired - Lifetime JP2704273B2 (ja) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | ゴム用軟化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2704273B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT396909B (de) * | 1991-07-18 | 1993-12-27 | Semperit Ag | Fahrzeugluftreifen, dessen laufstreifen aus einer kautschukmischung besteht und verfahren zur herstellung einer kautschukmischung für einen laufstreifen |
| JP2017002123A (ja) * | 2015-06-05 | 2017-01-05 | 横浜ゴム株式会社 | タイヤ用表面塗布剤 |
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1988
- 1988-09-30 JP JP24616388A patent/JP2704273B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Publication date |
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| JPH0292940A (ja) | 1990-04-03 |
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