JP2704167B2 - Fluorine-containing silicon compound and functional fluid comprising the compound - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、フルオロアルコキシ基
を有するジシラン化合物および該化合物からなる機能性
流体に関する。さらに詳しくは、該含フッ素ケイ素化合
物を含んでなる溶剤の組成物、該含フッ素ケイ素化合物
からなる潤滑剤、発泡剤、樹脂改質剤、離型剤、熱媒、
絶縁媒体、不活性媒体、レベリング剤に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a disilane compound having a fluoroalkoxy group and a functional fluid comprising the compound. More specifically, a composition of a solvent comprising the fluorine-containing silicon compound, a lubricant comprising the fluorine-containing silicon compound, a foaming agent, a resin modifier, a release agent, a heat medium,
It relates to an insulating medium, an inert medium, and a leveling agent.

【０００２】[0002]

【従来の技術】従来よりプラスチックやゴム製品、電子
部品等の洗浄に用いられる溶剤としては、不燃性で、安
定であって、ワックスや油脂類を溶解することができる
ことからハロゲン化炭化水素が広く使用されている。そ
のような例としては１，１，１−トリクロロエタンやト
リフルオロトリクロロエタン（ＣＦＣ１１３）等が知ら
れており、特に後者のＣＦＣ１１３は低毒性で、しかも
プラスチックやゴム等の表面を侵食しないので広く用い
られている。2. Description of the Related Art Conventionally, halogenated hydrocarbons are widely used as solvents used for cleaning plastics, rubber products, electronic parts, etc. because they are nonflammable, stable, and can dissolve waxes and oils. It is used. As such an example, 1,1,1-trichloroethane and trifluorotrichloroethane (CFC113) are known. Particularly, the latter CFC113 is widely used because it has low toxicity and does not erode the surface of plastic or rubber. ing.

【０００３】また、潤滑剤、樹脂の発泡剤、樹脂改質
剤、離型剤、熱媒、絶縁媒体、電子部品のグロスリーク
テスト、サーマルショックテスト、リキッドバーンイン
テスト等のテスト液等に用いられる不活性媒体、イン
ク、塗料、ワックス等へ添加して用いられるレベリング
剤等として用いられる鉱物油系媒体やシリコーン油は可
燃性であるため防災面からより難燃性、あるいは不燃性
の機能性流体が望まれ、その目的に適した機能性流体と
してはやはりＣＦＣ１１３やトリクロロフルオロメタン
（ＣＦＣ１１）等に代表される塩素化フッ素化炭化水素
や、鎖状または環状のパーフルオロアルカンやパーフロ
オロアミンやパーフルオロエーテル等のパーフルオロ化
合物が浸透性に優れ、不燃性、低毒性で、ゴムやプラス
チックへの影響が小さく、熱・化学的にも安定であるた
め優れた機能性流体として広く用いられている。[0003] Further, it is used as a lubricant, a resin foaming agent, a resin modifier, a mold release agent, a heat medium, an insulating medium, a test solution such as a gross leak test, a thermal shock test, and a liquid burn-in test for electronic parts. Mineral oil-based media and silicone oil used as a leveling agent used in addition to inert media, inks, paints, waxes, etc. are flammable, so they are more flammable or non-flammable from the perspective of disaster prevention. As the functional fluid suitable for the purpose, chlorinated fluorinated hydrocarbons also represented by CFC113 and trichlorofluoromethane (CFC11), and linear or cyclic perfluoroalkanes, perfluoroamines and Perfluoro compounds such as fluoroether have excellent permeability, are nonflammable, have low toxicity, and have little effect on rubber and plastics. , It is widely used as an excellent functional fluids because of its stability to heat and chemical.

【０００４】[0004]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うに優れた特徴を有するハロゲン化炭化水素は、この構
成元素の１つである塩素原子が触媒となり、地球を取り
巻くオゾン層を破壊することが明らかになったことか
ら、１，１，１−トリクロロエタンやＣＦＣ１１やＣＦ
Ｃ１１３は１９９６年には全廃されることとなった。一
方パーフルオロ化合物は、その優れた安定性が故に、大
気中に放出された場合の寿命が極めて長く、従って地球
温暖化効果が極めて大きくその使用は好ましいものでは
ない。However, it is clear that halogenated hydrocarbons having such excellent characteristics destroy the ozone layer surrounding the earth by using a chlorine atom as one of the constituent elements as a catalyst. , 1,1,1-trichloroethane, CFC11 and CF
The C113 was abolished in 1996. On the other hand, the perfluoro compound has a very long life when released into the atmosphere due to its excellent stability, and therefore has a very large global warming effect, and its use is not preferable.

【０００５】このような問題に対処するためにはこれら
に代わる新しい機能性流体の開発が不可欠であるが、未
だ有効な代替物が見いだされていない状況にある。本発
明は、以上の状況に鑑みてなされたものであり、オゾン
層の破壊を引き起こすことなく、地球温暖化効果も小さ
な、優れた機能性流体を提供するものである。[0005] To address these problems, the development of new functional fluids to replace them is indispensable, but no effective alternative has yet been found. The present invention has been made in view of the above circumstances, and provides an excellent functional fluid having a small global warming effect without causing destruction of the ozone layer.

【０００６】[0006]

【課題を解決するための手段】本発明は、上記従来技術
の現状に鑑みて鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有
する含フッ素ケイ素化合物、即ちフルオロアルコキシ基
を有する下記一般式（１）のジシラン化合物からなる機
能性流体が、分子中に塩素を含有しないのでオゾン層を
破壊する恐れが全くなく、また分子中に水素原子を含有
するので大気中寿命が短く、即ち地球温暖化効果が小さ
く、従来使用されていたＣＦＣ１１３等と同様の優れた
浸透性や安定性を有し、低温流動性にも優れ、金属、プ
ラスチック、エラストマーを侵すことのない優れた機能
性流体であることを見いだし、本発明を完成するに至っ
た。Means for Solving the Problems According to the present invention, as a result of intensive studies in view of the above-mentioned state of the art, a fluorine-containing silicon compound having a specific structure, that is, the following general formula (1) having a fluoroalkoxy group: Since the functional fluid composed of the disilane compound does not contain chlorine in the molecule, there is no danger of destruction of the ozone layer, and since it contains a hydrogen atom in the molecule, the lifetime in the atmosphere is short, that is, the global warming effect is reduced. It is a small functional fluid that has the same excellent permeability and stability as the conventionally used CFC113 and the like, has excellent low-temperature fluidity, and does not attack metals, plastics and elastomers. Thus, the present invention has been completed.

【０００７】即ち、本発明は下記一般式（１）で表され
る含フッ素ケイ素化合物からなる機能性流体を提供する
ものである。That is, the present invention provides a functional fluid comprising a fluorine-containing silicon compound represented by the following general formula (1).

【０００８】[0008]

【化２】（Ｒ¹Ｏ）_nＳｉ₂Ｒ² _6-n （１） （式中、Ｒ¹は酸素原子と隣接した炭素原子上にフッ素
原子を持たない炭素原子数２〜１２の直鎖または分岐を
有するフルオロアルキル基を示し、Ｒ²はアルキル基を
示し、ｎ＝２〜４であることを示す） また、本発明は、上記一般式（１）においてＲ¹がフッ
素原子が４個以上で酸素原子と隣接した炭素原子上にフ
ッ素原子を持たない炭素原子数３〜１２の直鎖または分
岐を有するフルオロアルキル基である含フッ素ケイ素化
合物自体にも関するものである。## STR2 ## _{^{(R 1 O) n Si 2}} R 2 6-n (1) ( In the formula, R ¹ is a straight chain of 2 to 12 carbon atoms having no fluorine atom on the carbon atom adjacent to the oxygen atom Or a branched fluoroalkyl group, R ² represents an alkyl group, and represents that n = 2 to 4) Further, in the present invention, in the above general formula (1), R ¹ represents 4 fluorine atoms The above also relates to the fluorine-containing silicon compound itself, which is a linear or branched fluoroalkyl group having 3 to 12 carbon atoms and having no fluorine atom on the carbon atom adjacent to the oxygen atom.

【０００９】本発明における機能性流体は、物質そのも
のの移動や物質間の熱移動等を媒介及び／又は調節する
流体であって、具体的には溶剤の組成物、潤滑剤、発泡
剤、樹脂改質剤、離型剤、熱媒、絶縁媒体、不活性媒
体、レベリング剤等として用いられる流体をいう。The functional fluid in the present invention is a fluid that mediates and / or regulates the movement of the substance itself and the heat transfer between the substances, and specifically includes a solvent composition, a lubricant, a foaming agent, and a resin. Fluid used as a modifier, a release agent, a heat medium, an insulating medium, an inert medium, a leveling agent, and the like.

【００１０】本発明において提示される一般式（１）中
で、Ｒ₁で表される、酸素原子と隣接した炭素原子上に
フッ素原子を持たない炭素原子数２〜１２の直鎖または
分岐を有するフルオロアルキル基としては、例えば、
２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオ
ロエチル基、３，３−ジフルオロプロピル基、３，３，
３−トリフルオロロピル基、２，２，３，３−テトラフ
ルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオ
ロプロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオ
ロイソプロピル基、１，１，３，３−テトラフルオロイ
ソプロピル基、２−トリフルオロメチル−３，３，３−
トリフルオロプロピル基、２，２，３，４，４，４−ヘ
キサフルオロブチル基、ノナフルオロ−ｔ−ブチル基、
２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル
基、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオ
ロペンチル基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，
６，６−ウンデカフルオロヘキシル基等が挙げられ、例
えば２−パーフルオロプロポキシ−２，３，３，３−テ
トラフルオロプロポキシ基のように鎖中に酸素原子を含
んでいてもよい。これらの基のうち、フッ素原子が２個
以上のフルオロアルキル基が好ましく、中でもフッ素原
子が４個以上、好ましくは５個以上で炭素原子数３〜１
２の直鎖または分岐のフルオロアルキル基を有する化合
物は加水分解しにくいのでさらに好ましい。In the general formula (1) presented in the present invention, a linear or branched C 2-12 carbon atom having no fluorine atom on the carbon atom adjacent to the oxygen atom represented by R ₁ As the fluoroalkyl group having, for example,
2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 3,3-difluoropropyl group, 3,3
3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl Group, 1,1,3,3-tetrafluoroisopropyl group, 2-trifluoromethyl-3,3,3-
Trifluoropropyl group, 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl group, nonafluoro-t-butyl group,
2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl group, 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyl group, 2,2,3,3 4,4,5,5,6
A 6,6-undecafluorohexyl group and the like may be mentioned, and for example, an oxygen atom may be contained in a chain like a 2-perfluoropropoxy-2,3,3,3-tetrafluoropropoxy group. Among these groups, a fluoroalkyl group having 2 or more fluorine atoms is preferable, and among them, 4 or more, preferably 5 or more, fluorine atoms and 3 to 1 carbon atoms are preferred.
Compounds having two linear or branched fluoroalkyl groups are more preferred because they are difficult to hydrolyze.

【００１１】また本発明においてＲ₂のアルキル基とし
ては、炭素数１〜８、好ましくは１〜４の同一または相
異なるアルキル基で、具体的にはメチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル
基、２−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられる。In the present invention, the alkyl group for R ₂ is the same or different alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms, specifically, a methyl group, an ethyl group,
Examples include propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, 2-butyl, t-butyl, pentyl, hexyl, heptyl, and octyl groups.

【００１２】本発明の上記一般式（１）で表される、フ
ルオロアルコキシ基を有する含フッ素ケイ素化合物とし
ては、具体的には、１，２−ビス（２，２，２−トリフ
ルオロエトキシ）テトラメチルジシラン、１，１−ビス
（２，２，２−トリフルオロエトキシ）テトラメチルジ
シラン、１，１，２−トリス（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）トリメチルジシラン、１，１，２，２−テ
トラキス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ジメチ
ルジシラン、１，２−ビス（２，２，３，３，３−ペン
タフルオロプロポキシ）テトラメチルジシラン、１，１
−ビス（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキ
シ）テトラメチルジシラン、１，１，２−トリス（２，
２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）トリメチ
ルジシラン、１，１，２，２−テトラキス（２，２，
３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ジメチルジシ
ラン、１，１，２，２−テトラキス（２，２，３，３，
３−ペンタフルオロプロポキシ）ジエチルジシラン、
１，１，２，２−テトラキス（２，２，３，３，３−ペ
ンタフルオロプロポキシ）ジプロピルジシラン、１，２
−ビス（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソ
プロポキシ）テトラメチルジシラン、１，１−ビス
（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロポ
キシ）テトラメチルジシラン、１，１，２−トリス
（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロポ
キシ）トリメチルジシラン、１，１，２，２−テトラキ
ス（１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロ
ポキシ）ジメチルジシラン、１，２−ビス（２，２，
３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブトキシ）テトラ
メチルジシラン、１，１，２−トリス（２，２，３，
３，４，４，４−ヘプタフルオロブトキシ）トリメチル
ジシラン、１，１，２，２−テトラキス（２，２，３，
３，４，４，４−ヘプタフルオロブトキシ）ジメチルジ
シラン、１，２−ビス（２，２，３，３，４，４，５，
５，５−ノナフルオロペンチロキシ）テトラメチルジシ
ラン、１，１，２−トリス（２，２，３，３，４，４，
５，５，５−ノナフルオロペンチロキシ）トリメチルジ
シラン、１，１，２，２−テトラキス（２，２，３，
３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンチロキシ）
ジメチルジシラン、１，２−ビス（ノナフルオロ−ｔ−
ブトキシ）テトラメチルジシラン、１，１，２−トリス
（ノナフルオロ−ｔ−ブトキシ）トリメチルジシラン、
１，１，２，２−テトラキス（ノナフルオロ−ｔ−ブト
キシ）ジメチルジシラン、１，２−ビス（２，２，３，
３−テトラフルオロプロポキシ）テトラメチルジシラ
ン、１，１，２−トリス（２，２，３，３−テトラフル
オロプロポキシ）トリメチルジシラン、１，１，２，２
−テトラキス（２，２，３，３−テトラフルオロプロポ
キシ）ジメチルジシラン、１，２−ビス（２，２，３，
４，４，４−ヘキサフルオロブトキシ）テトラメチルジ
シラン、１，１，２−トリス（２，２，３，４，４，４
−ヘキサフルオロブトキシ）トリメチルジシラン、１，
１，２，２−テトラキス（２，２，３，４，４，４−ヘ
キサフルオロブトキシ）ジメチルジシラン等が挙げられ
る。これらの化合物のうち、１，２−ビス（２，２，２
−トリフルオロエトキシ）テトラメチルジシラン以外は
すべて文献未記載の新規化合物である。As the fluorine-containing silicon compound having a fluoroalkoxy group represented by the above general formula (1) of the present invention, specifically, 1,2-bis (2,2,2-trifluoroethoxy) Tetramethyldisilane, 1,1-bis (2,2,2-trifluoroethoxy) tetramethyldisilane, 1,1,2-tris (2,2,2-trifluoroethoxy) trimethyldisilane, 1,1,2 1,2-tetrakis (2,2,2-trifluoroethoxy) dimethyldisilane, 1,2-bis (2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy) tetramethyldisilane, 1,1
-Bis (2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy) tetramethyldisilane, 1,1,2-tris (2
2,3,3,3-pentafluoropropoxy) trimethyldisilane, 1,1,2,2-tetrakis (2,2,
3,3,3-pentafluoropropoxy) dimethyldisilane, 1,1,2,2-tetrakis (2,2,3,3
3-pentafluoropropoxy) diethyldisilane,
1,1,2,2-tetrakis (2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy) dipropyldisilane, 1,2
-Bis (1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropoxy) tetramethyldisilane, 1,1-bis (1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropoxy) tetramethyldisilane 1,1,2-tris (1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropoxy) trimethyldisilane, 1,1,2,2-tetrakis (1,1,1,3,3,3 -Hexafluoroisopropoxy) dimethyldisilane, 1,2-bis (2,2,
3,3,4,4,4-heptafluorobutoxy) tetramethyldisilane, 1,1,2-tris (2,2,3
3,4,4,4-heptafluorobutoxy) trimethyldisilane, 1,1,2,2-tetrakis (2,2,3,
3,4,4,4-heptafluorobutoxy) dimethyldisilane, 1,2-bis (2,2,3,3,4,4,5,
5,5-nonafluoropentyloxy) tetramethyldisilane, 1,1,2-tris (2,2,3,3,4,4,
5,5,5-nonafluoropentyloxy) trimethyldisilane, 1,1,2,2-tetrakis (2,2,3)
3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyloxy)
Dimethyldisilane, 1,2-bis (nonafluoro-t-
Butoxy) tetramethyldisilane, 1,1,2-tris (nonafluoro-t-butoxy) trimethyldisilane,
1,1,2,2-tetrakis (nonafluoro-t-butoxy) dimethyldisilane, 1,2-bis (2,2,3,
3-tetrafluoropropoxy) tetramethyldisilane, 1,1,2-tris (2,2,3,3-tetrafluoropropoxy) trimethyldisilane, 1,1,2,2
-Tetrakis (2,2,3,3-tetrafluoropropoxy) dimethyldisilane, 1,2-bis (2,2,3
4,4,4-hexafluorobutoxy) tetramethyldisilane, 1,1,2-tris (2,2,3,4,4,4
-Hexafluorobutoxy) trimethyldisilane, 1,
1,2,2-tetrakis (2,2,3,4,4,4-hexafluorobutoxy) dimethyldisilane and the like can be mentioned. Of these compounds, 1,2-bis (2,2,2
Except for (trifluoroethoxy) tetramethyldisilane, all are novel compounds not described in the literature.

【００１３】本発明においては、新規な含フッ素ケイ素
化合物自体に関する発明も包含するが、この含フッ素ケ
イ素化合物は、前記一般式においてＲ¹としてフッ素原
子が４個以上で、酸素原子と隣接した炭素原子上にフッ
素原子を持たない炭素原子数３〜１２の直鎖または分岐
を有するフルオロアルキル基であるものに相当するもの
である。これは前記本発明の機能性流体としての含フッ
素ケイ素の好ましい一群の化合物に相当するものであ
る。In the present invention, the invention relating to the novel fluorine-containing silicon compound itself is also included. However, this fluorine-containing silicon compound has a carbon atom adjacent to an oxygen atom having 4 or more fluorine atoms as R ¹ in the above general formula. It corresponds to a linear or branched fluoroalkyl group having 3 to 12 carbon atoms having no fluorine atom on the atom. This corresponds to a preferred group of compounds of fluorine-containing silicon as the functional fluid of the present invention.

【００１４】本発明のあるいは本発明に使用するフルオ
ロアルコキシ基を有するジシラン化合物は、ジシランの
トリフレートと含フッ素アルコールとから合成する方法
が知られているが（Ｋ．Ｍａｔｙｊａｓｚｅｗｓｋｉ
ら、Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．、３４０巻、
７〜１２ページ、１９８８年）、一般的には、含フッ素
アルコールを相当するクロロジシラン類と反応させるこ
とで容易に得ることができる（参考例、Ｊ．Ｐｏｌａ
ら、Ｃｏｌｌｅｃｔ．Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ
ｕｎ．、４４巻、７５０〜７５５ページ、１９７９
年）。特にこのようなクロロジシラン類を原料として用
いることは、シリコーン原料合成の副生物であるジシラ
ン留分の有効利用という観点からも極めて有用である。A method of synthesizing a disilane compound having a fluoroalkoxy group according to the present invention or used in the present invention from a triflate of disilane and a fluorinated alcohol is known (K. Matyjaszewski).
J. et al. Organomet. Chem. 340 volumes,
7-12, 1988), generally, it can be easily obtained by reacting a fluorinated alcohol with a corresponding chlorodisilane (Reference Example, J. Pola).
Et al., Collect. Czech. Chem. Comm
un. 44, 750-755, 1979
Year). In particular, the use of such chlorodisilanes as a raw material is extremely useful from the viewpoint of effective use of a disilane fraction which is a by-product of the synthesis of a silicone raw material.

【００１５】これらの機能性流体は単独あるいはそれぞ
れ混合して使用することができる。例えば、溶剤の組成
物として用いる場合には、具体的にはヘキサン、オクタ
ン、デカン、トルエン等の炭化水素類、イソプロパノー
ル等のアルコール類、ジブチルエーテル、ジオキサン、
ジグリム等のエーテル類、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類、酢酸エステル等のエステル
類、アセトニトリル、ニトロベンゼン、ジメチルホルム
アミド、Ｎ−メチルピロリドン等の窒素化合物、ジメチ
ルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、ヘキサメ
チルジシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサ
ン等のケイ素化合物を含有してもよい。また、潤滑剤、
樹脂改質剤、離型剤、熱媒、絶縁媒体、レベリング剤等
として用いる場合には、従来使用されている鉱油やシリ
コーン油、フルオロカーボン系流体と混合して使用する
こともできる。These functional fluids can be used alone or in combination. For example, when used as a solvent composition, specifically, hexane, octane, decane, hydrocarbons such as toluene, alcohols such as isopropanol, dibutyl ether, dioxane,
Ethers such as diglyme, ketones such as methyl ethyl ketone and cyclohexanone, esters such as acetate, nitrogen compounds such as acetonitrile, nitrobenzene, dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, sulfur compounds such as dimethyl sulfoxide and sulfolane, hexamethyldisiloxane And a silicon compound such as octamethylcyclotetrasiloxane. Also, lubricants,
When used as a resin modifier, a release agent, a heat medium, an insulating medium, a leveling agent, and the like, it can be used in combination with a conventionally used mineral oil, silicone oil, or fluorocarbon-based fluid.

【００１６】該含フッ素ケイ素化合物からなる機能性流
体は、表面張力が小さいために浸透性に優れ、熱及び化
学的にも安定で、プラスチック等の素材に悪影響を与え
ず、低毒性で、フッ素を多く含むため難燃または不燃の
機能性流体である。さらに、従来のＣＦＣ１１３と同程
度の溶解力を有することから溶剤として好適に用いるこ
とができる。溶剤としての具体的な用途は、洗浄剤、水
切り剤、ドライクリーニング用溶剤、塗料用溶剤、抽出
用溶剤等である。また、潤滑剤として用いた場合、その
表面エネルギーが小さいため、良好な潤滑性を発揮する
上、低温での流動性にも優れている。また、樹脂の発泡
剤として、例えば押し出し発泡に用いた場合には、高温
で樹脂との適度な相溶性を有するため好適に用いること
ができる。樹脂改質剤として樹脂に混合した場合は、樹
脂に耐薬品性、潤滑性、離型性、非粘着性、撥水・撥油
性を付与することができる。離型剤としてはゴムの成型
や樹脂の成型時の付着防止剤として用いた場合には良好
な剥離性が得られる。熱媒として用いた場合は、低融
点、低粘度なため、低温槽や恒温槽の機能性流体として
好適に用いることができる。絶縁媒体として用いた場合
には、高い絶縁性能を示し、低温での流動性にも優れて
いる。不活性媒体としては、低温での流動性にも優れた
安定な機能性流体として、グロスリークテスト、サーマ
ルショックテスト、リキッドバーンインテスト等のテス
ト液や電子部品用保存液として用いることができる。ま
たレベリング剤としてインク、塗料、ワックスへ添加し
た場合には、濡れ性が著しく改善される。The functional fluid composed of the fluorine-containing silicon compound has a low surface tension, is excellent in permeability, is thermally and chemically stable, does not adversely affect materials such as plastics, has low toxicity, and has a low toxicity. It is a flame-retardant or non-flammable functional fluid because it contains a lot of Further, since it has the same dissolving power as the conventional CFC 113, it can be suitably used as a solvent. Specific uses as a solvent are a detergent, a drainer, a solvent for dry cleaning, a solvent for paint, a solvent for extraction, and the like. In addition, when used as a lubricant, since it has a small surface energy, it exhibits good lubricity and has excellent fluidity at low temperatures. Further, when used as a foaming agent for a resin, for example, in extrusion foaming, it can be suitably used because it has appropriate compatibility with the resin at a high temperature. When mixed with a resin as a resin modifier, the resin can be imparted with chemical resistance, lubricity, releasability, non-adhesion, and water / oil repellency. When used as a release agent as an adhesion inhibitor during rubber molding or resin molding, good releasability is obtained. When used as a heat medium, it has a low melting point and low viscosity, so that it can be suitably used as a functional fluid in a low-temperature bath or a constant-temperature bath. When used as an insulating medium, it exhibits high insulating performance and excellent fluidity at low temperatures. As the inert medium, a stable functional fluid excellent in fluidity at low temperatures can be used as a test solution such as a gross leak test, a thermal shock test, a liquid burn-in test, or a storage solution for electronic components. When added to inks, paints and waxes as a leveling agent, the wettability is significantly improved.

【００１７】また、必要により安定化剤を用いてもよ
い。該安定化剤としては、ニトロ化合物、不飽和炭化水
素、エポキシ化合物、フェノール化合物、アルケニルア
ミン、環状窒素化合物、不飽和アルコール等が挙げられ
る。その他、目的により各種界面活性剤を添加してもよ
い。If necessary, a stabilizer may be used. Examples of the stabilizer include nitro compounds, unsaturated hydrocarbons, epoxy compounds, phenol compounds, alkenylamines, cyclic nitrogen compounds, unsaturated alcohols and the like. In addition, various surfactants may be added depending on the purpose.

【００１８】本発明の機能性流体は、分子内にフッ素原
子を多く有する化合物を含むため不燃性もしくは難燃性
であり、安定性に優れ、従来のＣＦＣ１１３と同程度の
浸透性を有することから機能性流体として好適に用いる
ことができる。また、塩素原子を持たないため、オゾン
層の破壊問題を生じることはなく、分子中に水素原子を
含有するので地球温暖化効果も小さい。The functional fluid of the present invention is nonflammable or flame-retardant because it contains a compound having a large number of fluorine atoms in the molecule, has excellent stability, and has the same permeability as the conventional CFC113. It can be suitably used as a functional fluid. Further, since there is no chlorine atom, there is no problem of destruction of the ozone layer, and since the molecule contains a hydrogen atom, the effect of global warming is small.

【００１９】[0019]

【実施例】以下、本発明の実施例を示すが、本発明はこ
れに限定されるものではない。The present invention will now be described by way of examples, which should not be construed as limiting the invention.

【００２０】実施例１ １，２−ビス（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプ
ロポキシ）テトラメチルジシラン及び１，１，２−トリ
ス（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）
トリメチルジシランの合成 文献例（新実験化学講座、１２、丸善、Ｐ３５８）に従
って合成した１，２−ジクロロテトラメチルジシラン
（１，１，２−トリクロロトリメチルジシランを約１０
％含む）９２ｇ（０．４９１モル）に、２，２，３，
３，３−ペンタフルオロプロパノール１５５ｇ（１．０
３モル）を室温で１時間かけて滴下した。徐々に温度を
上げ、１６０℃で８日間撹拌した。このとき、途中でペ
ンタフルオロプロパノール３５ｇを追加した。反応液を
蒸留して標記化合物を得た。生成物の構造はＮＭＲ、Ｉ
Ｒスペクトル、マススペクトルにより確認した。Example 1 1,2-bis (2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy) tetramethyldisilane and 1,1,2-tris (2,2,3,3,3-pentafluoro Propoxy)
Synthesis of trimethyldisilane About 1,2-dichlorotetramethyldisilane (1,1,2-trichlorotrimethyldisilane) synthesized according to the literature example (New Experimental Chemistry Course, 12, Maruzen, P358)
%, 92,2 g (0.491 mol)
155 g of 3,3-pentafluoropropanol (1.0 g
3 mol) was added dropwise at room temperature over 1 hour. The temperature was gradually raised and the mixture was stirred at 160 ° C. for 8 days. At this time, 35 g of pentafluoropropanol was added on the way. The reaction solution was distilled to obtain the title compound. The structure of the product is NMR, I
It was confirmed by R spectrum and mass spectrum.

【００２１】１）１，２−ビス（２，２，３，３，３−
ペンタフルオロプロポキシ）テトラメチルジシラン 収
量８５．９ｇ（収率４２％）。沸点９３〜９４℃／３０
ｍｍＨｇ。1) 1,2-bis (2,2,3,3,3-
(Pentafluoropropoxy) tetramethyldisilane 85.9 g (42% yield). Boiling point 93-94 ° C / 30
mmHg.

【００２２】¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル；δ（ＣＤＣ
ｌ₃）：０．２９（ｓ，３Ｈ），４．００ｐｐｍ（ｓｐ
ｌｉｔ ｔ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ，１Ｈ）．¹⁹ Ｆ−ＮＭＲスペクトル；δ（ＣＤＣｌ₃）：−８３．
８０（ｓ，３Ｆ），−１２５．７５ｐｐｍ（ｔ，Ｊ＝１
２．９Ｈｚ，２Ｆ）． ＩＲスペクトル；２９５７，１２０１，１１４４，１０
９９，１０２８，８４０，７９９，７７１ｃｍ~¹． ＧＣ−ＭＳ（ＣＩ）；（Ｍ＋Ｈ）⁺ ４１５． 高分解能ＧＣ−ＭＳ；Ｍ⁺ ４１４．０５１５（Ｃ₁₀Ｈ₁₆
Ｏ₂Ｆ₁₀Ｓｉ₂としての計算値；４１４．０５２９）． ２）１，１，２−トリス（２，２，３，３，３−ペンタ
フルオロプロポキシ）トリメチルジシラン 収量６．５
ｇ。沸点８８〜９１℃／４ｍｍＨｇ。 ¹ H-NMR spectrum; δ (CDC
l ₃ ): 0.29 (s, 3H), 4.00 ppm (sp
lit, J = 13.0 Hz, 1H). ¹⁹ F-NMR spectrum; δ (CDCl ₃ ): -83.
80 (s, 3F), -125.75 ppm (t, J = 1
2.9 Hz, 2F). IR spectrum; 2957, 1201, 1144, 10
99, 1028, 840, 799, 771 cm- ¹ . GC-MS (CI); (M + H) ^<+> 415. High resolution GC-MS; M ⁺ 414.0515 (C ₁₀ H ₁₆
Calculated value for O ₂ F ₁₀ Si ₂ ; 414.0529). 2) 1,1,2-Tris (2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy) trimethyldisilane Yield 6.5
g. Boiling point 88-91 ° C / 4mmHg.

【００２３】¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル；δ（ＣＤＣ
ｌ₃）：０．３１（ｓ，３Ｈ），０．３５（ｓ，６
Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ，２Ｈ），４．
１４ｐｐｍ（ｔ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，４Ｈ）．¹⁹ Ｆ−ＮＭＲスペクトル；δ（ＣＤＣｌ₃）：−８３．
９３（ｓ，９Ｆ），−１２５．８８（ｔ，Ｊ＝１２．９
Ｈｚ，２Ｆ），−１２５．９６ｐｐｍ（ｔ，Ｊ＝１２．
９Ｈｚ，４Ｆ）． ＩＲスペクトル；２９５７，１２０１，１１４５，１０
９８，１０２８，８４１，７７６ｃｍ~¹． ＧＣ−ＭＳ（ＣＩ）；（Ｍ＋Ｈ）⁺５４９． 高分解能ＧＣ−ＭＳ；Ｍ⁺ ５４８．０３０５（Ｃ₁₂Ｈ₁₅
Ｏ₃Ｆ₁₅Ｓｉ₂としての計算値；５４８．０３２１）． 実施例２ １，１，２−トリス（２，２，３，３，３−ペンタフル
オロプロポキシ）トリメチルジシラン及び１，１，２，
２−テトラキス（２，２，３，３，３−ペンタフルオロ
プロポキシ）ジメチルジシランの合成 メチルクロロジシラン混合物（Ｓｉｌａｒ社製）２１８
ｇ（１．０モル相当）に、２，２，３，３，３−ペンタ
フルオロプロパノール５２５ｇ（３．５モル）を室温で
１時間かけて滴下した。徐々に温度を上げ、１２０℃で
１１日間撹拌した。このとき、途中でペンタフルオロプ
ロパノール５０ｇを追加した。反応液を蒸留して標記化
合物を得た。生成物の構造はＮＭＲ、ＩＲスペクトル、
マススペクトルにより確認した。 ¹ H-NMR spectrum; δ (CDC
l ₃ ): 0.31 (s, 3H), 0.35 (s, 6
H), 4.01 (t, J = 13.0 Hz, 2H), 4.
14 ppm (t, J = 12.9 Hz, 4H). ¹⁹ F-NMR spectrum; δ (CDCl ₃ ): -83.
93 (s, 9F), -125.88 (t, J = 12.9)
Hz, 2F), -125.96 ppm (t, J = 12.
9 Hz, 4F). IR spectrum; 2957, 1201, 1145, 10
98, 1028, 841, 776 cm- ¹ . GC-MS (CI); (M + H) ^<+> 549. High resolution GC-MS; M ⁺ 548.0305 (C ₁₂ H ₁₅
Calculated value for O ₃ F ₁₅ Si ₂ ; 548.0321). Example 2 1,1,2-Tris (2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy) trimethyldisilane and 1,1,2,2
Synthesis of 2-tetrakis (2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy) dimethyldisilane Methylchlorodisilane mixture (manufactured by Silar) 218
525 g (3.5 mol) of 2,2,3,3,3-pentafluoropropanol was added dropwise to the g (equivalent to 1.0 mol) at room temperature over 1 hour. The temperature was gradually raised, and the mixture was stirred at 120 ° C. for 11 days. At this time, 50 g of pentafluoropropanol was added on the way. The reaction solution was distilled to obtain the title compound. The structure of the product is NMR, IR spectrum,
Confirmed by mass spectrum.

【００２４】１）１，１，２−トリス（２，２，３，
３，３−ペンタフルオロプロポキシ）トリメチルジシラ
ン、１，１，２，２−テトラキス（２，２，３，３，３
−ペンタフルオロプロポキシ）ジメチルジシラン混合物
収量２３５．２ｇ（収率約３８％）。沸点９０〜１０
３℃／４ｍｍＨｇ。1) 1,1,2-Tris (2,2,3,
3,3-pentafluoropropoxy) trimethyldisilane, 1,1,2,2-tetrakis (2,2,3,3,3
-Pentafluoropropoxy) dimethyldisilane mixture Yield 235.2 g (about 38% yield). Boiling point 90-10
3 ° C./4 mmHg.

【００２５】２）１，１，２，２−テトラキス（２，
２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）ジメチル
ジシラン 収量１２２．１ｇ（収率１８％）。沸点１０
３〜１０４℃／４ｍｍＨｇ。2) 1,1,2,2-tetrakis (2,
2,3,3,3-Pentafluoropropoxy) dimethyldisilane Yield: 122.1 g (18% yield). Boiling point 10
3 to 104 ° C / 4 mmHg.

【００２６】¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル；δ（ＣＤＣ
ｌ₃）：０．３６（ｓ，３Ｈ），４．１６ｐｐｍ（ｔ，
Ｊ＝１３．２Ｈｚ，４Ｈ）．¹⁹ Ｆ−ＮＭＲスペクトル；δ（ＣＤＣｌ₃）：−８４．
０７（ｓ，３Ｆ），−１２６．１２ｐｐｍ（ｔ，Ｊ＝１
２．９Ｈｚ，２Ｆ）． ＩＲスペクトル；２９５２，１２７３，１２０４，１１
５０，１０９７，１０３０，８４８ｃｍ~¹． ＧＣ−ＭＳ（ＣＩ）；（Ｍ＋Ｈ）⁺ ６８３． 高分解能ＧＣ−ＭＳ；（Ｍ−Ｆ）⁺ ６６３．０１０７
（Ｃ₁₄Ｈ₁₄Ｏ₄Ｆ₁₉Ｓｉ₂としての計算値；６６３．０１
２７）． 実施例３ １，２−ビス（２，２，２−トリフルオロエトキシ）テ
トラメチルジシラン及び１，１，２−トリス（２，２，
２−トリフルオロエトキシ）トリメチルジシランの合成 １，２−ジクロロテトラメチルジシラン（１，１，２−
トリクロロトリメチルジシランを約１０％含む）９０ｇ
（０．４８モル）に、２，２，２−トリフルオロエタノ
ール１００ｇ（１．０モル）を室温で滴下した。徐々に
温度を上げ、１００℃で４日、１２０℃で２日、１５０
℃で４日間撹拌した。このとき、途中でトリフルオロエ
タノール２０ｇを追加した。反応液を蒸留して標記化合
物を得た。生成物の構造はＮＭＲ、ＩＲスペクトル、マ
ススペクトルにより確認した。 ¹ H-NMR spectrum; δ (CDC
l ₃ ): 0.36 (s, 3H), 4.16 ppm (t,
J = 13.2 Hz, 4H). ¹⁹ F-NMR spectrum; δ (CDCl ₃ ): -84.
07 (s, 3F), -126.12 ppm (t, J = 1
2.9 Hz, 2F). IR spectrum; 2952, 1273, 1204, 11
50, 1097, 1030, 848 cm ~ ¹ . GC-MS (CI); (M + H) ^<+> 683. High resolution GC-MS; (MF) ⁺ 663.0107
(Calculated for _{C 14 H 14 O 4 F 19} Si 2; 663.01
27). Example 3 1,2-bis (2,2,2-trifluoroethoxy) tetramethyldisilane and 1,1,2-tris (2,2,
Synthesis of 2-trifluoroethoxy) trimethyldisilane 1,2-dichlorotetramethyldisilane (1,1,2-
90 g containing about 10% of trichlorotrimethyldisilane)
(0.48 mol), 100 g (1.0 mol) of 2,2,2-trifluoroethanol was added dropwise at room temperature. Gradually increase the temperature, 100 ° C for 4 days, 120 ° C for 2 days, 150
Stirred at C for 4 days. At this time, 20 g of trifluoroethanol was added on the way. The reaction solution was distilled to obtain the title compound. The structure of the product was confirmed by NMR, IR spectrum and mass spectrum.

【００２７】１）１，２−ビス（２，２，２−トリフル
オロエトキシ）テトラメチルジシラン収量３８．７ｇ
（収率２６％）。沸点８９℃／４０ｍｍＨｇ。1) 1,2-bis (2,2,2-trifluoroethoxy) tetramethyldisilane yield 38.7 g
(Yield 26%). Boiling point 89 ° C / 40mmHg.

【００２８】¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル；δ（ＣＤＣ
ｌ₃）：０．３１（ｓ，３Ｈ），３．９２ｐｐｍ（ｑ，
Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ）．¹⁹ Ｆ−ＮＭＲスペクトル；δ（ＣＤＣｌ₃）：−７７．
２１ｐｐｍ（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）． ＩＲスペクトル；２９５７，１３０２，１２８６，１１
６３，１１３２，９６５，８４０，７９８，７７３ｃｍ
~¹． ＧＣ−ＭＳ（ＣＩ）；（Ｍ＋Ｈ）⁺ ３１５． 高分解能ＧＣ−ＭＳ；Ｍ⁺ ３１４．０５９３（Ｃ₈Ｈ₁₆
Ｏ₂Ｆ₆Ｓｉ₂としての計算値；３１４．０５９３）． ２）１，１，２−トリス（２，２，２−トリフルオロエ
トキシ）トリメチルジシラン 収量３．８ｇ。沸点８９
℃／４０ｍｍＨｇ。 ¹ H-NMR spectrum; δ (CDC
l ₃ ): 0.31 (s, 3H), 3.92 ppm (q,
J = 8.6 Hz, 1H). ¹⁹ F-NMR spectrum; δ (CDCl ₃ ): -77.
21 ppm (t, J = 8.3 Hz). IR spectrum; 2957, 1302, 1286, 11
63,1132,965,840,798,773cm
~ ¹ . GC-MS (CI); (M + H) ^<+> 315. High-resolution ^{GC-MS; M + 314.0593 (} C 8 H 16
Calculated value for O ₂ F ₆ Si ₂ ; 314.0593). 2) 1,1,2-Tris (2,2,2-trifluoroethoxy) trimethyldisilane Yield 3.8 g. Boiling point 89
° C / 40mmHg.

【００２９】¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル；δ（ＣＤＣ
ｌ₃）：０．３２（ｓ，３Ｈ），０．３６（ｓ，６
Ｈ），３．９４（ｑ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），４．０
６ｐｐｍ（ｑ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，４Ｈ）．¹⁹ Ｆ−ＮＭＲスペクトル；δ（ＣＤＣｌ₃）：−７７．
２５（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｆ），−７７．３４ｐｐ
ｍ（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｆ）． ＩＲスペクトル；２９５８，１２８６，１１６６，１１
２８，９６５，８４１，７７４ｃｍ~¹． ＧＣ−ＭＳ（ＣＩ）；（Ｍ＋Ｈ）⁺ ３９９． 高分解能ＧＣ−ＭＳ；Ｍ⁺ ３９８．０４０５（Ｃ₉Ｈ₁₅
Ｏ₃Ｆ₉Ｓｉ₂としての計算値；３９８．０４１６）． 実施例４〜６及び比較例１〜２ 含フッ素系機能性流体の特性として最も重要である浸透
性の指標として、表面張力がある。表１に本発明の機能
性流体の２３℃における表面張力、低温流動性の指標と
なる融点および２３℃における粘度を示した。また比較
のため、ＣＦＣ１１３およびシリコーン化合物であるオ
クタメチルシクロテトラシロキサンの測定値または文献
値も示した。 ¹ H-NMR spectrum; δ (CDC
l ₃ ): 0.32 (s, 3H), 0.36 (s, 6
H), 3.94 (q, J = 8.6 Hz, 2H), 4.0.
6 ppm (q, J = 8.6 Hz, 4H). ¹⁹ F-NMR spectrum; δ (CDCl ₃ ): -77.
25 (t, J = 9.2 Hz, 1F), -77.34 pp
m (t, J = 8.3 Hz, 2F). IR spectrum; 2958, 1286, 1166, 11
28,965,841,774cm ~ ¹ . GC-MS (CI); (M + H) ^<+> 399. High resolution GC-MS; M ⁺ 398.0405 (C ₉ H ₁₅
Calculated value for O ₃ F ₉ Si ₂ ; 398.0416). Examples 4 to 6 and Comparative Examples 1 and 2 Surface tension is an index of permeability that is the most important as a characteristic of a fluorinated functional fluid. Table 1 shows the surface tension at 23 ° C., the melting point as an index of low-temperature fluidity, and the viscosity at 23 ° C. of the functional fluid of the present invention. For comparison, measured values or literature values of CFC113 and octamethylcyclotetrasiloxane which is a silicone compound are also shown.

【００３０】[0030]

【表１】 [Table 1]

【００３１】表１の結果から、本発明の機能性流体は表
面張力がＣＦＣ１１３やオクタメチルシクロテトラシロ
キサンと同等のレベルであることから浸透性に優れ、潤
滑剤、樹脂改質剤、離型剤、レベリング剤として有用で
ある。また低粘度で融点が充分に低いことから、オクタ
メチルシクロテトラシロキサンに比べ低温流動性が優
れ、潤滑剤、熱媒は特に低温槽の媒体として、また絶縁
媒体、不活性媒体として有用である。From the results shown in Table 1, it can be seen that the functional fluid of the present invention has excellent surface permeability because the surface tension is at the same level as that of CFC113 or octamethylcyclotetrasiloxane, and thus the lubricant, the resin modifier, and the release agent Useful as a leveling agent. Further, since it has a low viscosity and a sufficiently low melting point, it has excellent low-temperature fluidity as compared with octamethylcyclotetrasiloxane, and is useful as a lubricant and a heat medium, especially as a medium for a low-temperature tank, and as an insulating medium and an inert medium.

【００３２】実施例７〜８及び比較例３〜４ 本発明の機能性流体の熱安定性の指標として、高圧ＤＳ
Ｃにより発熱温度を測定した。試料容器にはアルミ製ピ
ンホールセルを用い、窒素雰囲気下、圧力５０ｋｇ／ｃ
ｍ²で測定した。結果は一括して表２に示した。比較の
ためＣＦＣ１１３及び１，１，１−トリクロロエタンの
測定結果も併記した。Examples 7 and 8 and Comparative Examples 3 and 4 As an index of the thermal stability of the functional fluid of the present invention, high pressure DS
The exothermic temperature was measured by C. An aluminum pinhole cell was used for the sample container, and the pressure was 50 kg / c under a nitrogen atmosphere.
It was measured in m ² . The results are collectively shown in Table 2. For comparison, the measurement results of CFC113 and 1,1,1-trichloroethane are also shown.

【００３３】[0033]

【表２】 [Table 2]

【００３４】表２の結果から、本発明の機能性流体の耐
熱性はＣＦＣ１１３と同等以上であり、潤滑剤、樹脂改
質剤、離型剤、熱媒、不活性媒体として有用である。From the results shown in Table 2, the heat resistance of the functional fluid of the present invention is equal to or higher than that of CFC113, and is useful as a lubricant, a resin modifier, a release agent, a heating medium, and an inert medium.

【００３５】実施例９〜１１ 本発明の機能性流体を、水とともに室温で１時間、また
は８０℃で４時間振とうし、ＧＣ分析により分解の有無
を測定した。結果はまとめて表３に示した。Examples 9 to 11 The functional fluid of the present invention was shaken with water at room temperature for 1 hour or at 80 ° C. for 4 hours, and the presence or absence of decomposition was measured by GC analysis. The results are summarized in Table 3.

【００３６】[0036]

【表３】 [Table 3]

【００３７】表３の結果から、本発明の機能性流体は化
学的安定性に優れ、従って潤滑剤、発泡剤、樹脂改質
剤、離型剤、熱媒、絶縁媒体、不活性媒体、レベリング
剤として有用である。From the results in Table 3, it can be seen that the functional fluid of the present invention has excellent chemical stability, and therefore, a lubricant, a foaming agent, a resin modifier, a release agent, a heat medium, an insulating medium, an inert medium, and a leveling. Useful as an agent.

【００３８】実施例１２〜１４及び比較例５ 各プラスチックのテストピースを、本発明の種々の機能
性流体に４５℃で１時間浸漬し、重量変化率は室温で２
時間放置後に、寸法変化率は取り出し直後に測定した。
また比較のため、ＣＦＣ１１３についても同様の試験を
行った。結果はまとめて表４に示した。Examples 12 to 14 and Comparative Example 5 Test pieces of each plastic were immersed in various functional fluids of the present invention at 45 ° C. for 1 hour, and the weight change rate was 2 at room temperature.
After standing for a time, the dimensional change was measured immediately after removal.
For comparison, a similar test was performed for CFC113. The results are summarized in Table 4.

【００３９】[0039]

【表４】 [Table 4]

【００４０】表４の結果から、本発明の機能性流体はプ
ラスチックに悪影響を与えることがなく、プラスチック
素材と接触させて用いる潤滑剤、離型剤、熱媒、絶縁媒
体、不活性媒体として特に有用である。From the results shown in Table 4, it can be seen that the functional fluid of the present invention does not adversely affect the plastic, and is particularly useful as a lubricant, a releasing agent, a heat medium, an insulating medium, and an inert medium used in contact with the plastic material. Useful.

【００４１】実施例１５〜２１及び比較例６ ＳＵＳー３０４のテストピースを機械油（日本石油製Ｃ
Ｑ−３０）中に浸漬した後、本発明の種々の溶剤の組成
物に５分間浸漬した。目視によって、機械油の除去され
た程度を観察した。結果を一括して表５に示した。比較
のため、従来機械油の洗浄剤であるＣＦＣ１１３を溶剤
とした場合を併記した。Examples 15 to 21 and Comparative Example 6 A test piece of SUS-304 was applied to a machine oil (C
After immersion in Q-30), they were immersed in various solvent compositions of the present invention for 5 minutes. The extent to which the machine oil was removed was visually observed. The results are collectively shown in Table 5. For comparison, a case where CFC113 which is a conventional cleaning agent for machine oil was used as a solvent is also shown.

【００４２】[0042]

【表５】 [Table 5]

【００４３】但し、表５中、○は、肉眼で見える洗浄残
りがないことを示し、×は、肉眼で見える洗浄残りがあ
ることを示す。In Table 5, ○ indicates that there is no cleaning residue visible to the naked eye, and X indicates that there is cleaning residue visible to the naked eye.

【００４４】[0044]

【発明の効果】本発明のフルオロアルコキシ基を有する
ジシラン化合物からなる機能性流体は、浸透性や安定性
が良好で、素材、特にプラスチックに悪影響を与えるこ
とがない。さらに塩素原子を持たないため、オゾン層の
破壊問題を生じることはなく、また水素原子を含有する
ので地球温暖化効果も小さい。従来のＣＦＣやパーフル
オロカーボンと同等に適用できるので極めて価値の高い
ものである。The functional fluid comprising the disilane compound having a fluoroalkoxy group of the present invention has good permeability and stability and does not adversely affect materials, especially plastics. Furthermore, since it does not have chlorine atoms, there is no problem of destruction of the ozone layer, and since it contains hydrogen atoms, the effect of global warming is small. It is extremely valuable because it can be applied equally to conventional CFCs and perfluorocarbons.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ１０Ｎ 40:36 (74)上記３名の代理人 弁理士 小松 秀岳 （外３名 ） (72)発明者 関屋 章 茨城県つくば市東１丁目１番 工業技術 院物質工学工業技術研究所内 (72)発明者 星 信人 東京都文京区本郷２−40−17 本郷若井 ビル 財団法人 地球環境産業技術研究 機構内 (72)発明者 小林 勉 東京都文京区本郷２−40−17 本郷若井 ビル 財団法人 地球環境産業技術研究 機構内 審査官 唐木 以知良──────────────────────────────────────────────────続 き Continuation of the front page (51) Int.Cl. ⁶ Identification code Agency reference number FI Technical display location // C10N 40:36 (74) The above three agents Patent Attorney Hidetake Komatsu (3 outside) (72) Inventor Akira Sekiya 1-1-1, Higashi, Tsukuba, Ibaraki Pref., National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (72) Inventor Nobuto Hoshi 2-40-17 Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo Hongo Wakai Building Foundation for Global Environmental Industrial Technology Within the Research Organization (72) Inventor Tsutomu Kobayashi Examiner, Hongo Wakai Building 2-40-17 Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo Ichiyoshi Karaki, Institute for Global Environmental Technology Research Institute

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】 下記一般式（１）で表される含フッ素ケ
イ素化合物からなる機能性流体。 【化１】（Ｒ¹Ｏ）_nＳｉ₂Ｒ² _6-n （１） （式中、Ｒ¹は酸素原子と隣接した炭素原子上にフッ素
原子を持たない炭素原子数２〜１２の直鎖または分岐を
有するフルオロアルキル基を示し、Ｒ²はアルキル基を
示し、ｎ＝２〜４であることを示す）1. A functional fluid comprising a fluorine-containing silicon compound represented by the following general formula (1). ## STR1 ## _{^{(R 1 O) n Si 2}} R 2 6-n (1) ( In the formula, R ¹ is a straight chain of 2 to 12 carbon atoms having no fluorine atom on the carbon atom adjacent to the oxygen atom Or a branched fluoroalkyl group, R ² represents an alkyl group, and n = 2 to 4) 【請求項２】 前記一般式（１）においてＲ₁が、フッ
素原子が４個以上で、酸素原子と隣接した炭素原子上に
フッ素原子を持たない炭素原子数３〜１２の直鎖または
分岐を有するフルオロアルキル基である含フッ素ケイ素
化合物。2. In the general formula (1), R ₁ is a straight or branched chain having 3 to 12 carbon atoms and having no more than 4 fluorine atoms and having no fluorine atom on a carbon atom adjacent to an oxygen atom. A fluorine-containing silicon compound which is a fluoroalkyl group having 【請求項３】 前記一般式（１）においてｎ＝３〜４で
ある含フッ素ケイ素化合物。3. A fluorine-containing silicon compound wherein n = 3 to 4 in the general formula (1).