JP2691608B2 - Pack cosmetics - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はパック化粧料、更に詳細には新規な油剤を含
有し、持続性のある高い保湿効果を有するパック化粧料
に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to a pack cosmetic, and more specifically to a pack cosmetic containing a novel oily agent and having a long-lasting high moisturizing effect.
パック化粧料は肌の手入れに使用されるものであり、
その使用目的は、皮膚に塗布することにより（１）一時
的に外界と皮膚とをしゃ断し、パック化粧料に含まれる
水分及び皮下からもたらされる水分を角質層に保持させ
て皮膚を柔軟にすること、（２）パック化粧料の乾燥中
に皮膚に適度の緊張感を与えること、（３）パック化粧
料除去時に皮膚上に付着した汚垢を除去し、清浄にする
こと等である。Pack cosmetics are used for skin care,
The purpose of use is to apply to the skin (1) to temporarily cut off the outside world from the skin, and to keep the water contained in the pack cosmetic and the water brought from under the skin in the stratum corneum to soften the skin. (2) to give the skin an appropriate tension while drying the pack cosmetic, and (3) to remove and clean dirt adhered to the skin when removing the pack cosmetic.
これらのうち、（１）の目的を達成するためには従来
より、油や親水性保湿剤をパック化粧料中に配合するこ
とが行なわれており、この親水性保湿剤としては、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、プロピレングリコール、ブチレン
グリコール等のポリオール系化合物；グリセリン、ソル
ビトール、マルチトール、アミノ酸、ピロリドンカルボ
ン酸ナトリウム、尿素、乳酸、ヒアルロン酸、コラーゲ
ン、糖脂質及びその誘導体等が使用されている。Among these, in order to achieve the purpose of (1), it has been conventionally practiced to mix an oil or a hydrophilic humectant in a pack cosmetic, and as the hydrophilic humectant, polyethylene glycol, Polyol-based compounds such as polypropylene glycol, dipropylene glycol, propylene glycol, butylene glycol; glycerin, sorbitol, maltitol, amino acids, sodium pyrrolidonecarboxylate, urea, lactic acid, hyaluronic acid, collagen, glycolipids and their derivatives are used. ing.
しかしながら、これらの油や保湿剤がパック化粧料中
より皮膚上へと移行する量は、含まれる総量のうちの一
部であり、親水性保湿剤は親水性が高いために、多くの
量が皮膚上に移行したとしても正常な皮膚においては角
質層内に浸透しにくく、その結果、保湿効果は弱いと共
に、その効果も一時的なものであるという欠点があっ
た。However, the amount of these oils and moisturizers that migrate from the pack cosmetics onto the skin is a part of the total amount contained, and since hydrophilic moisturizers have high hydrophilicity, many of them are present. Even if it migrates to the skin, it has a drawback that it does not easily penetrate into the stratum corneum in normal skin, and as a result, the moisturizing effect is weak and the effect is temporary.
斯かる実状において、本発明者らは鋭意研究した結
果、実質的に特定のジアシルグリセリンからなる液状油
剤を配合すれば、従来のパック化粧料よりも持続性のあ
る保湿効果を有するパック化粧料が得られることを見出
し、本発明を完成した。In such an actual situation, as a result of intensive studies conducted by the present inventors, when a liquid oil agent substantially consisting of a specific diacylglycerin is blended, a pack cosmetic having a longer lasting moisturizing effect than a conventional pack cosmetic is obtained. The inventors have found that they can be obtained and completed the present invention.
すなわち、本発明は実質的に次の一般式（Ｉ） 〔式中、R1，R2及びR3のうち、１つは炭素数11〜17の直
鎖飽和脂肪酸残基を、他の１つは炭素数10〜18の分岐飽
和脂肪酸残基を、残余は水素原子を示す〕 で表わされるジアシルグリセリンからなる液状油剤を含
有することを特徴とするパック化粧料を提供するもので
ある。That is, the present invention substantially includes the following general formula (I) [In the formula, one of R 1 , R 2 and R 3 is a linear saturated fatty acid residue having 11 to 17 carbon atoms, and the other one is a branched saturated fatty acid residue having 10 to 18 carbon atoms, The rest represents a hydrogen atom], and a liquid cosmetic agent comprising diacylglycerin represented by the formula [1] is provided.
本発明に用いる実質的に一般式（Ｉ）で表わされるジ
アシルグリセリンから成る液状油剤は皮膚、粘膜、毛髪
に対して適度な閉塞性を柔軟化効果を示し、また角質層
浸透性が良好であるにもかかわらず低刺激で、しかも安
定性が良好な新規油剤である。The liquid oil substantially consisting of the diacylglycerin represented by the general formula (I) used in the present invention has a moderate occlusive property to the skin, mucous membranes, and the hair, and has a softening effect, and also has good stratum corneum penetration. Nevertheless, it is a novel oil agent with low irritation and good stability.
一般式（Ｉ）において、炭素数11〜17の直鎖飽和脂肪
酸残基とは具体的には、ウンデカン酸、ドデカン酸、ト
リデカン酸、テトラデカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサ
デカン酸、ヘプタデカン酸等の残基が挙げられる。直鎖
飽和脂肪酸残基が炭素数10以下の場合は加水分解が激し
く、液状油剤として適さなく、また、直鎖飽和脂肪酸残
基が炭素数18以上の場合は凝固点の上昇をもたらし、液
状油剤として適さない。In the general formula (I), the linear saturated fatty acid residue having 11 to 17 carbon atoms specifically includes residues such as undecanoic acid, dodecanoic acid, tridecanoic acid, tetradecanoic acid, pentadecanoic acid, hexadecanoic acid, and heptadecanoic acid. Is mentioned. If the linear saturated fatty acid residue has 10 or less carbon atoms, the hydrolysis is violent and is not suitable as a liquid oil agent.If the linear saturated fatty acid residue has 18 or more carbon atoms, it causes an increase in the freezing point, resulting in a liquid oil agent. Not suitable.
炭素数10〜18の分岐飽和脂肪酸残基としては例えばジ
メチルオクタン酸、トリメチルヘプタン酸、ブチルメチ
ルヘキサン酸、エチルメチルノナン酸、プロピルメチル
ノナン酸、トリメチルデカン酸、ペンチルメチルオクタ
ン酸、ブチルメチルノナン酸、プロピルドデカン酸、ペ
ンチルデカン酸、ヘキシルデカン酸、ブチルペンチルヘ
プタン酸、ヘキシルドデカン酸、ペンチルウンデカン酸
等の残基が挙げられる。またイソデカン酸、イソトリデ
カン酸、イソミリスチン酸、イソパルミチン酸、イソス
テアリン酸は日産化学（株）より市販されている。Examples of the branched saturated fatty acid residue having 10 to 18 carbon atoms include dimethyloctanoic acid, trimethylheptanoic acid, butylmethylhexanoic acid, ethylmethylnonanoic acid, propylmethylnonanoic acid, trimethyldecanoic acid, pentylmethyloctanoic acid, butylmethylnonanoic acid. , Propyldodecanoic acid, pentyldecanoic acid, hexyldecanoic acid, butylpentylheptanoic acid, hexyldecanoic acid, pentylundecanoic acid and the like. Isodecanoic acid, isotridecanoic acid, isomyristic acid, isopalmitic acid, and isostearic acid are commercially available from Nissan Chemical Co., Ltd.
本発明で用いる液状油剤には、一般式（Ｉ）で示され
るジアシルグリセリン以外に、モノアシルグリセリン、
トリアシルグリセリンおよび一般式（Ｉ）以外のジアシ
ルグリセリンが含まれているが、本発明の目的を達成す
るには、これらの不純物は少ないほど良好である。本発
明で用いる液状油剤中のジアシルグリセリン含量は70重
量％（以下、単に％で示す）以上、さらに80％以上、特
に90％以上が好ましく；このジアシルグリセリン中の式
（Ｉ）で示されるジアシルグリセリン、すなわち２個の
アシル基のうちの一方が炭素数11〜17の直鎖飽和脂肪酸
残基で、他方が炭素数10〜18の分岐飽和脂肪酸残基であ
るものの含量は70％以上、さらに80％以上、特に90％以
上が好ましい。Examples of the liquid oil agent used in the present invention include monoacyl glycerin, other than diacyl glycerin represented by the general formula (I).
Although triacyl glycerin and diacyl glycerin other than the general formula (I) are contained, the less these impurities are, the better in order to achieve the object of the present invention. The content of diacylglycerin in the liquid oil agent used in the present invention is preferably 70% by weight (hereinafter referred to simply as%) or more, more preferably 80% or more, and particularly preferably 90% or more; the diacylglycerol represented by the formula (I) in the diacylglycerin is preferable. The content of glycerin, that is, one of the two acyl groups is a linear saturated fatty acid residue having 11 to 17 carbon atoms and the other is a branched saturated fatty acid residue having 10 to 18 carbon atoms, and the content is 70% or more. 80% or more, particularly 90% or more is preferable.
かかる、ジアシルグリセリン（Ｉ）は、例えば上記脂
肪酸残基に対応する分岐飽和脂肪酸、直鎖飽和脂肪酸及
びグリセリンから通常のアシルグリセリンを製造する方
法によって製造される。Such diacylglycerin (I) is produced, for example, by a method for producing an ordinary acylglycerin from a branched saturated fatty acid corresponding to the above fatty acid residue, a linear saturated fatty acid and glycerin.
まず、第一の方法としては、例えば、上記の分岐飽和
脂肪酸と直鎖飽和脂肪酸とグリセリンとを等モルずつ配
合し、200〜230℃に加熱し、生成する水を減圧下で除く
ことによって、これらのアシルグリセリン混合物が生成
する。この生成物を蒸留もしくはカラムクロマト処理す
ることによって、ジアシルグリセリンフラクションを得
ることができる。ただし、このジアシルグリセリンはラ
ンダム混合物であるため、つまり、分岐飽和脂肪酸残留
のみから成るジアシルグリセリン、分岐飽和脂肪酸残基
と直鎖飽和脂肪酸残基とから成るジアシルグリセリン及
び直鎖飽和脂肪酸残基のみから成るジアシルグリセリン
の混合物であるため、これらの融点差を利用して、更に
ヘキサン等の溶剤を用いた再結晶化法により目的とする
本発明のジアシルグリセリン（Ｉ）を得る。First, as the first method, for example, by blending the above-mentioned branched saturated fatty acid, straight-chain saturated fatty acid and glycerin in equimolar amounts, heating to 200 to 230 ° C., and removing the produced water under reduced pressure, A mixture of these acylglycerines is formed. The diacylglycerin fraction can be obtained by subjecting the product to distillation or column chromatography. However, since this diacylglycerin is a random mixture, that is, it consists of diacylglycerin consisting of branched saturated fatty acid residues only, diacylglycerin composed of branched saturated fatty acid residues and linear saturated fatty acid residues, and linear saturated fatty acid residues only. Since it is a mixture of diacylglycerin, the desired diacylglycerin (I) of the present invention is obtained by utilizing the difference in melting point between them and a recrystallization method using a solvent such as hexane.
より有利な製造法として、分岐飽和脂肪酸もしくは直
鎖飽和脂肪酸のいずれか一方のモノアシルグリセリンに
他方の脂肪酸の反応性の高い誘導体を用いてエステル化
する方法が挙げられる。かかる反応性の高い誘導体の一
つは、脂肪酸の酸ハライドであり、これを経る場合の好
ましい具体例においては、先ず、原料分岐飽和脂肪酸
に、この分岐飽和脂肪酸１モル当たり１〜５モル、好ま
しくは１〜２モルの塩化チオニル、臭化チオニル、三塩
化リン等のハロゲン化試薬を０〜100℃、好ましくは20
〜80℃で反応せしめて酸ハライドに導く。片や直鎖飽和
脂肪酸１モルとグリセリン１モルとを200〜230℃に加熱
し、生成する水を減圧下で除くことによって直鎖飽和脂
肪酸のアシルグリセリンが得られる。このものを、分子
蒸留することによって、直鎖飽和脂肪酸のモノアシルグ
リセリンを得る。そこで前述した分岐飽和脂肪酸ハライ
ドと、分岐飽和脂肪酸ハライド１モル当たり0.5〜３モ
ル、好ましくは１〜1.5モルの直鎖飽和脂肪酸のモノア
シルグリセリンとを、酸ハライドに対して１〜３モル、
好ましくは１〜1.5モルのピリジン、キノリン等の脱ハ
ロゲン化水素剤を用い、例えばベンゼン、トルエン、キ
シレン、ヘキサン等の適当な不活性溶剤中（酸ハライド
に対して１〜10倍容量、好ましくは３〜５倍容量）で50
〜100℃、好ましくは60〜80℃で加熱撹拌しながら反応
させる。生成するハロゲン化水素アミン塩を除去したア
シルグリセリンを、分子蒸留もしくはカラムクロマト処
理することによって目的とする分岐飽和脂肪酸残基と直
鎖飽和脂肪酸残基とを含むジアシルグリセリンを得るこ
とができる。A more advantageous production method is a method of esterifying one of the branched saturated fatty acid and the linear saturated fatty acid with a monoacylglycerin using a highly reactive derivative of the other fatty acid. One of such highly reactive derivatives is an acid halide of a fatty acid, and in a preferred specific example in the case of passing through this, first, 1 to 5 mol, preferably 1 to 5 mol, per 1 mol of this branched saturated fatty acid is added to the raw material branched saturated fatty acid. Is 1 to 2 moles of a halogenating reagent such as thionyl chloride, thionyl bromide, phosphorus trichloride, etc., at 0 to 100 ° C., preferably 20
React at ~ 80 ° C to lead to acid halide. One mole of a piece or a straight-chain saturated fatty acid and 1 mole of glycerin are heated to 200 to 230 ° C., and the produced water is removed under reduced pressure to obtain an acylglycerin of a straight-chain saturated fatty acid. This is subjected to molecular distillation to obtain monoacylglycerin of a linear saturated fatty acid. Therefore, 1 to 3 moles of the above-mentioned branched saturated fatty acid halide and 0.5 to 3 moles, preferably 1 to 1.5 moles of monoacylglycerin of linear saturated fatty acid per 1 mole of branched saturated fatty acid halide, relative to the acid halide,
Preferably, a dehydrohalogenating agent such as 1 to 1.5 mol of pyridine or quinoline is used in a suitable inert solvent such as benzene, toluene, xylene or hexane (1 to 10 times by volume with respect to the acid halide, preferably 3 to 5 times capacity) 50
The reaction is carried out at ~ 100 ° C, preferably 60 ~ 80 ° C with heating and stirring. By subjecting the resulting acyl glycerin from which the hydrogen halide amine salt has been removed to molecular distillation or column chromatography, diacyl glycerin containing the desired branched saturated fatty acid residue and linear saturated fatty acid residue can be obtained.
更に有利な製造方法として反応性の高い誘導体を経る
ことなく、リパーゼを用いて製造する方法を挙げること
ができる。すなわち、先ず、分岐飽和脂肪酸１モルとグ
リセリン１モルとを200〜230℃に加熱し、生成する水を
減圧下で除くことによって、分岐飽和脂肪酸残基を有す
るアシルグリセリンを得て、分子蒸留を行い分岐飽和脂
肪酸残基を有するモノアシルグリセリンを得る。次いで
このモノアシルグリセリンと直鎖飽和脂肪酸を等モル量
配合し、リパーゼを触媒としてエステル化反応を行うこ
とによって目的とする分岐飽和脂肪酸残基と直鎖飽和脂
肪酸残基とを含むジアシルグリセリンが得られる。エス
テル化の程度に応じて、後処理として分子蒸留を行い。
例えば直鎖飽和脂肪酸のエステル化率が低い場合は、残
余の直鎖飽和脂肪酸及びモノアシルグリセリンを除去す
る必要がある。また、トリアシルグリセリンの副生も分
子蒸留カラムクロマトにより除去することができる。リ
パーゼを触媒として用いる場合、α−位選択性を有する
リパーゼあるいは部分グリセリドに選択的なリパーゼは
最も有効である。A more advantageous production method is a method of producing using lipase without passing through a highly reactive derivative. That is, first, 1 mol of a branched saturated fatty acid and 1 mol of glycerin are heated to 200 to 230 ° C., and water produced is removed under reduced pressure to obtain an acylglycerin having a branched saturated fatty acid residue, and molecular distillation is performed. Then, monoacylglycerin having a branched saturated fatty acid residue is obtained. Then, an equimolar amount of this monoacylglycerin and a linear saturated fatty acid is mixed, and an esterification reaction is carried out using a lipase as a catalyst to obtain a diacylglycerin containing a desired branched saturated fatty acid residue and a linear saturated fatty acid residue. To be Depending on the degree of esterification, molecular distillation was performed as a post-treatment.
For example, when the esterification rate of a linear saturated fatty acid is low, it is necessary to remove the residual linear saturated fatty acid and monoacylglycerin. Also, by-products of triacylglycerin can be removed by molecular distillation column chromatography. When lipase is used as a catalyst, a lipase having α-position selectivity or a lipase selective for partial glyceride is most effective.
上記の実質的にジアシルグリセリン（Ｉ）から成る液
状油剤は本発明パック化粧料中に0.5〜30％、特に１〜1
5％配合するのが好ましい。The above liquid oil agent consisting essentially of diacylglycerin (I) is contained in the pack cosmetic of the present invention in an amount of 0.5 to 30%, particularly 1 to 1%.
It is preferable to add 5%.
また、本発明においては上記液状油剤とともにこの油
剤と自由混合するポリオール系保湿剤を併用すると保湿
効果、およびその持続性が相乗的に増大する。この場
合、ポリオール系保湿剤は上記液状油剤とともにパック
化粧料に配合し、同時に使用するのが最も好ましいが、
化粧水、乳液等に配合し、パック化粧料の適用前、ある
いは後に用いてもその効果は発揮される。ポリオール系
保湿剤としてはプロピレングリコール、ジプロピレング
リコール、1,3−ブタンジオール、ポリエチレングリコ
ール、ポリプロピレングリコール、ヒドロキシプロピル
エーテル化グリコリピッドエステル（特公昭57−47197
号公報参照）等が挙げられる。Further, in the present invention, when the liquid moisturizing agent and the polyol moisturizing agent which is freely mixed with this oil agent are used together, the moisturizing effect and its durability are synergistically increased. In this case, it is most preferable that the polyol-based humectant is blended with the liquid oil agent in the pack cosmetic and used at the same time.
The effect is exhibited even if it is blended with a lotion, an emulsion or the like before or after application of the pack cosmetic. Examples of polyol moisturizers include propylene glycol, dipropylene glycol, 1,3-butanediol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and hydroxypropyl etherified glycolipid ester (JP-B-57-47197).
Reference).
これらポリオール系保湿剤は本発明パック化粧料中、
もしくは化粧水、乳液等の他の化粧料中に0.5〜20％、
特に１〜10％配合して、ジアシルグリセリン（Ｉ）から
実質的に成る液状油剤と併用するのが好ましい。0.5％
以下では効果は発揮されず、また20％以上配合しても効
果の増大は見られず、製剤化も困難になるため好ましく
ない。These polyol-based moisturizers are contained in the pack cosmetic of the present invention,
Or 0.5 to 20% in other cosmetics such as lotion and emulsion,
It is particularly preferable to mix 1 to 10% and to use it in combination with a liquid oil agent substantially consisting of diacylglycerin (I). 0.5%
In the following, the effect is not exhibited, and even if it is added in an amount of 20% or more, the effect is not increased, and formulation becomes difficult, which is not preferable.
本発明のパック化粧料には、皮膜形成性で皮膚に塗布
して乾燥後はがし取るタイプと、非皮膜形成性で乾燥後
洗い流すタイプとがある。さらに剤型としてはクリーム
〜ペースト状、透明ゼリー状、エアゾール状等がある。The pack cosmetic of the present invention includes a type that is film-forming and is applied to the skin and then peeled off after drying, and a type that is non-film-forming and is rinsed off after drying. Further, the dosage form includes cream to paste, transparent jelly, and aerosol.
乾燥後はがし取るタイプの本発明パック化粧料に配合
できる皮膚形成剤としては、一般に使用されているも
の、例えばポリビニルアルコール、カルボキシメチルセ
ルロース、アルギン酸水溶性塩類、ポリアクリル酸エス
テル、ポリビニルピロリドン、天然及び合成高分子ラテ
ックス等が挙げられる。これらの皮膜形成剤は、本発明
パック化粧料中５〜50％、特に10〜25％配合するのが好
ましい。さらに、増粘剤としてヒドロキシエチルセルロ
ース、カルボキシビニルポリマー、ビーガム等を0.01〜
10％用いると、さらに使用性が向上する。また、不透明
化するために酸化チタン、タルク、カオリン等の顔料を
５〜20％配合することもできる。As the skin-forming agent that can be incorporated into the pack cosmetic of the present invention of the type that is peeled off after drying, those commonly used, such as polyvinyl alcohol, carboxymethyl cellulose, alginic acid water-soluble salts, polyacrylic acid ester, polyvinylpyrrolidone, natural and synthetic Polymer latex etc. are mentioned. These film-forming agents are preferably incorporated in the pack cosmetic of the present invention in an amount of 5 to 50%, particularly 10 to 25%. Furthermore, as a thickener, hydroxyethyl cellulose, carboxyvinyl polymer, veegum, etc.
Use of 10% further improves usability. Further, pigments such as titanium oxide, talc, kaolin and the like may be added in an amount of 5 to 20% to make them opaque.
また、洗い流すタイプのパック化粧料としてはカオリ
ン、ベンゲル、タルク、酸化亜鉛、酸化チタン等の吸脂
性粉体10〜60％を水と練ったペースト状のタイプが挙げ
られる。この典型的なものは特開昭63−230612号公報に
記載されている。Examples of wash-off type pack cosmetics include paste type in which 10 to 60% of oil-absorbing powder such as kaolin, bengel, talc, zinc oxide, titanium oxide is kneaded with water. This typical one is described in JP-A-63-230612.
尚、本発明のパック化粧料にはこの他の成分、例えば
各種の油剤、界面活性剤、天然保湿成分、アミノ酸、ビ
タミン、動植物エキス、紫外線吸収剤、防腐剤、キレー
ト剤、酸化防止剤、色素、香料、pH調整剤等を配合する
こともできる。In the pack cosmetic of the present invention, other ingredients such as various oils, surfactants, natural moisturizing ingredients, amino acids, vitamins, animal and plant extracts, ultraviolet absorbers, preservatives, chelating agents, antioxidants, pigments. It is also possible to add a fragrance, a pH adjusting agent and the like.
本発明のパック化粧料は持続性のある高い保湿性能を
有するため、夜就寝前に使用しても、翌朝まで高いうる
おい効果を持ち、またファンデーション等の化粧のりも
よく、優れたものである。Since the pack cosmetic of the present invention has a long-lasting high moisturizing performance, it has an excellent moisturizing effect until the next morning even when it is used before going to bed at night, and it is also excellent in makeup makeup such as foundation.
次に実施例を挙げ、本発明を更に説明する。 Next, the present invention will be further described with reference to examples.
参考例１ 温度計、窒素キャピラリー、還流冷却器（水分離管
付）、撹拌器を具えた容量2lの反応容器に、７−メチル
−２−（３−メチルヘキシル）デカン酸568g（2.0モ
ル）、精製グリセリン184g（2.0モル）及び水酸化カル
シウム1.2gを仕込み、窒素ガス通気下で230〜240℃にて
エステル化を行った。約10時間後、水の生成が殆ど認め
られなくなったことを確認し、減圧蒸留に切り替え、21
0〜220℃/15〜25mmHgの条件下で未反応のグリセリンを
除去した。留出グリセリンがほとんど認められなくなっ
た後、反応混合物を薄膜式分子蒸留器にて蒸留を行い、
170〜175℃/0.03〜0.05mmHgの留分225gを得た。このも
のは７−メチル−２−（３−メチルヘキシル）デカン酸
のモノアシルグリセリンであった。Reference Example 1 568 g (2.0 mol) of 7-methyl-2- (3-methylhexyl) decanoic acid was added to a reaction vessel with a volume of 2 l equipped with a thermometer, a nitrogen capillary, a reflux condenser (with a water separation tube), and a stirrer. Then, 184 g (2.0 mol) of purified glycerin and 1.2 g of calcium hydroxide were charged, and esterification was carried out at 230 to 240 ° C. under nitrogen gas aeration. After about 10 hours, it was confirmed that almost no water was formed, and the distillation was switched to vacuum distillation.
Unreacted glycerin was removed under the condition of 0-220 ℃ / 15-25mmHg. After almost no distilling glycerin was observed, the reaction mixture was distilled with a thin film molecular still,
225 g of a fraction of 170-175 ° C / 0.03-0.05 mmHg was obtained. This was the monoacylglycerin of 7-methyl-2- (3-methylhexyl) decanoic acid.
水酸基価 309.0 合成例１ 温度計、還流冷却器、撹拌器を具えた容量2lの反応容
器に７−メチル−２−（３−メチルヘキシル）デカン酸
のモノアシルグリセリン358g（１モル）、テトラデカン
酸（ミリスチン酸）274g（1.2モル）及び市販リパーゼ
製剤Lipozyme3A｛陰イオン交換樹脂に固定化したムコー
ル・ミーハイ（Mucor miehei）起源のリパーゼ、ノボイ
ンダストリー・Ａ・Ｓ社製｝80gを加えた。50℃に加熱
し、100〜300mmHgの減圧下で５時間撹拌しエステル化反
応を行った。反応終了後、リパーゼ製剤を濾過し、濾液
の反応物を190〜195℃、0.03〜0.05mmHgの条件下で薄膜
式分子蒸留器を用いて蒸留し、過剰のミリスチン酸及び
未反応のモノアシルグリセリンを除去し、目的とする７
−メチル−２−（３−メチルヘキシル）デカン酸とミリ
スチン酸を残基とするジアシルグリセリン548gを得た。Hydroxyl value 309.0 Synthesis example 1 Monoacylglycerin of 7-methyl-2- (3-methylhexyl) decanoic acid 358 g (1 mol), tetradecanoic acid was placed in a reaction vessel having a volume of 2 l equipped with a thermometer, a reflux condenser and a stirrer. (Myristic acid) 274 g (1.2 mol) and a commercial lipase preparation Lipozyme 3A {Mucor miehei origin lipase immobilized on an anion exchange resin, manufactured by Novo Industry AS) were added. The mixture was heated to 50 ° C. and stirred under reduced pressure of 100 to 300 mmHg for 5 hours to carry out an esterification reaction. After the reaction was completed, the lipase preparation was filtered, and the reaction product of the filtrate was distilled using a thin-film molecular still under conditions of 190 to 195 ° C and 0.03 to 0.05 mmHg, and excess myristic acid and unreacted monoacylglycerin were distilled. To remove the target 7
548 g of diacylglycerin having -methyl-2- (3-methylhexyl) decanoic acid and myristic acid as residues were obtained.
合成例２ ７−メチル−２−（３−メチルブチル）オクタン酸の
モノアシルグリセリン302g（1.0モル）とミリスチン酸2
74g（1.2モル）を用いて、合成例１と同様の反応操作を
行い７−メチル−２−（３−メチルブチル）オクタン酸
とミリスチン酸（テトラデカン酸）を残基とするジアシ
ルグリセリン492gを得た。Synthesis Example 2 302 g (1.0 mol) of monoacyl glycerol of 7-methyl-2- (3-methylbutyl) octanoic acid and myristic acid 2
The same reaction procedure as in Synthesis Example 1 was carried out using 74 g (1.2 mol) to obtain 492 g of diacylglycerin having 7-methyl-2- (3-methylbutyl) octanoic acid and myristic acid (tetradecanoic acid) as residues. .
合成例３ イソデカン酸（ジメチルオクタン酸とトリメチルペプ
タン酸の混合物）のモノアシルグリセリン246g（1.0モ
ル）とミリスチン酸274g（1.2モル）を用いて、合成例
１と同様の反応操作を行いイソデカン酸とミリスチン酸
を残基とするジアシルグリセリン367gを得た。Synthetic Example 3 Isodecanoic acid was prepared by the same reaction procedure as in Synthetic Example 1 using 246 g (1.0 mol) of monoacylglycerol of isodecanic acid (a mixture of dimethyloctanoic acid and trimethylpeptanoic acid) and 274 g (1.2 mol) of myristic acid. As a result, 367 g of diacylglycerin containing myristic acid as a residue was obtained.
合成例４ 温度計、還流冷却器、撹拌器を具えた容量2lの反応容
器に5,7,7−トリメチル−２−（1,3,3−トリメチルブチ
ル）オクタン酸のモノアシルグリセリン356g（１モ
ル）、ドデカン酸240g（1.2モル）及び市販リパーゼ製
剤Lipozyme3A｛陰イオン交換樹脂に固定化したムコール
・ミーハイ（Mucor miehei）起源のリパーゼ、ノボイン
ダストリー・Ａ・Ｓ社製｝80gを加えた。50℃に加熱
し、100〜300mmHgの減圧下で５時間撹拌しエステル化反
応を行った。反応終了後、リパーゼ製剤を濾過し、濾液
の反応物を190〜195℃、0.03〜0.05mmHgの条件下で薄膜
式分子蒸留器を用いて蒸留し、過剰のドデカン酸及び未
反応のモノアシルグリセリンを除去し、目的とする5,7,
7−トリメチル−２−（1,3,3−トリメチルブチル）オク
タン酸とドデカン酸を残基とするジアシルグリセリン46
4gを得た。Synthesis Example 4 356 g (1) of a monoacylglycerin of 5,7,7-trimethyl-2- (1,3,3-trimethylbutyl) octanoic acid was placed in a 2 liter reaction vessel equipped with a thermometer, a reflux condenser and a stirrer. Mol), 240 g (1.2 mol) of dodecanoic acid and 80 g of Lipozyme 3A (commercial lipase of Mucor miehei origin, immobilized on anion exchange resin, manufactured by Novo Industry AS), which is a commercially available lipase preparation. The mixture was heated to 50 ° C. and stirred under reduced pressure of 100 to 300 mmHg for 5 hours to carry out an esterification reaction. After the reaction was completed, the lipase preparation was filtered, and the reaction product of the filtrate was distilled using a thin-film molecular still under conditions of 190 to 195 ° C and 0.03 to 0.05 mmHg, and excess dodecanoic acid and unreacted monoacylglycerin were used. The target 5,7,
Diacylglycerin containing 7-trimethyl-2- (1,3,3-trimethylbutyl) octanoic acid and dodecanoic acid as residues 46
4 g were obtained.
合成例５ 5,7,7−トリメチル−２−（1,3,3−トリメチルブチ
ル）オクタン酸のモノアシルグリセリン356g（１モル）
とヘキサデカン酸307g（1.2モル）を用いて、合成例４
と同様の反応操作を行い、5,7,7−トリメチル−２−
（1,3,3−トリメチルブチル）オクタン酸とヘキサデカ
ン酸を残基とするジアシルグリセリン521gを得た 合成例６ 合成例５のヘキサデカン酸をテトラデカン酸274g（1.
2モル）に代える以外は、合成例４と同様の反応操作を
行い、5,7,7−トリメチル−２−（1,3,3−トリメチルブ
チル）オクタン酸とテトラデカン酸を残基とするジアシ
ルグリセリン506gを得た。Synthesis Example 5 5,7,7-Trimethyl-2- (1,3,3-trimethylbutyl) octanoic acid monoacylglycerol 356 g (1 mol)
And hexadecanoic acid 307 g (1.2 mol) were used to prepare Synthesis Example 4
And the same reaction procedure as in 5,7,7-Trimethyl-2-
521 g of diacylglycerin having (1,3,3-trimethylbutyl) octanoic acid and hexadecanoic acid as residues were obtained Synthesis Example 6 Hexadecanoic acid of Synthesis Example 5 was replaced with 274 g of tetradecanoic acid (1.
Diacyl having 5,7,7-trimethyl-2- (1,3,3-trimethylbutyl) octanoic acid and tetradecanoic acid as residues, except that it is replaced with 2 mol). 506 g of glycerin was obtained.
合成例７（比較） 温度計、還流冷却器、撹拌器を具えた容量2lの反応容
器に２−ヘプチルウンデカン酸のモノアシルグリセリン
356g（１モル）、オクタデカン酸（ステアリン酸）340g
（1.2モル）及び市販リパーゼ製剤Lipozyme3A（ノボイ
ンダストリー・Ａ・Ｓ社製）80gを加えた。70℃に加熱
し、100〜300mmHgの減圧下で５時間撹拌しエステル化反
応を行った。反応終了後、リパーゼ製剤を濾過し、濾液
の反応物を190〜195℃、0.03〜0.05mmHgの条件下で薄膜
式分子蒸留器を用いて蒸留し、過剰のステアリン酸及び
未反応のモノアシルグリセリンを除去し、２−ヘプチル
ウンデカン酸とステアリン酸を残基とするジアシルグリ
セリン530gを得た。Synthesis Example 7 (Comparative) A monoacylglycerin of 2-heptylundecanoic acid was placed in a reaction vessel having a volume of 2 l equipped with a thermometer, a reflux condenser and a stirrer.
356 g (1 mol), octadecanoic acid (stearic acid) 340 g
(1.2 mol) and 80 g of commercially available lipase preparation Lipozyme 3A (manufactured by Novo Industry AS) were added. The mixture was heated to 70 ° C. and stirred under reduced pressure of 100 to 300 mmHg for 5 hours to carry out an esterification reaction. After the reaction was completed, the lipase preparation was filtered, and the reaction product of the filtrate was distilled using a thin-film molecular still under conditions of 190 to 195 ° C and 0.03 to 0.05 mmHg, and excess stearic acid and unreacted monoacyl glycerin were distilled. Was removed to obtain 530 g of diacylglycerin having 2-heptylundecanoic acid and stearic acid as residues.
合成例８（比較） 合成例７と同様の反応容器に、２−エチルヘキサン酸
のモノアシルグリセリン218g（１モル）、オクタン酸17
3g（1.2モル）及び市販リパーゼ製剤Lipozyme3A 80gを
加えた。40℃に加熱し、100〜300mmHgの減圧下で５時間
撹拌しエステル化反応を行った。反応終了後リパーゼ製
剤を濾過し、濾液の反応物を90〜100℃、0.05〜0.07mmH
gの条件下で薄膜式分子蒸留器を用いて蒸留し、過剰の
オクタン酸及び未反応のモノアシルグリセリンを除去
し、２−エチルヘキサン酸とオクタン酸を残基とするジ
アシルグリセリン265gを得た。Synthetic Example 8 (Comparative) In the same reaction vessel as in Synthetic Example 7, 218 g (1 mol) of monoacylglycerol 2-ethylhexanoic acid and 17 octanoic acid were used.
3 g (1.2 mol) and 80 g of the commercial lipase formulation Lipozyme 3A were added. The mixture was heated to 40 ° C and stirred under reduced pressure of 100 to 300 mmHg for 5 hours to carry out an esterification reaction. After the reaction is completed, the lipase preparation is filtered and the reaction product of the filtrate is heated at 90 to 100 ° C and 0.05 to 0.07 mmH.
Distillation was carried out using a thin-film molecular distiller under the conditions of g to remove excess octanoic acid and unreacted monoacylglycerin, and 265 g of diacylglycerin having 2-ethylhexanoic acid and octanoic acid as residues was obtained. .
合成例１〜８で得られたジアシルグリセリンの純度、
物性値を表１に示す。Purity of diacylglycerin obtained in Synthesis Examples 1-8,
Table 1 shows the physical property values.
実施例１ 白色ピールオフ型パック 精製水に下記量の1,3−ブタンジオールおよびグリセ
リンを加え、70〜80℃に熱する。続いて液状油剤にポリ
オキシエチレン硬化ヒマシ油を混じたものを加え、よく
撹拌し、さらに酸化チタン、続いてポリビニルアルコー
ルをそれぞれ徐々に添加し、均一に分散後、約35℃まで
冷却する。最後にエタノールを加え製品とする。 Example 1 White peel-off type pack The following amounts of 1,3-butanediol and glycerin are added to purified water and heated to 70 to 80 ° C. Then, a liquid oil mixed with polyoxyethylene hydrogenated castor oil is added and well stirred, and then titanium oxide and then polyvinyl alcohol are gradually added, and after uniformly dispersing, the mixture is cooled to about 35 ° C. Finally add ethanol to make a product.
（％） ポリビニルアルコール 12 酸化チタン ９ 液状油剤（合成例１〜８） ５ 1,3−ブタンジオール ２ グリセリン ３ ポリオキシエチレン（20）硬化ヒマシ油 １ エタノール 10 精製水 残 合成例７の液状油剤を配合したパックは合成例１〜６
の液状油剤を配合したものと比較してピールオフ後の肌
のべとつきが大きく、また合成例８の液状油剤を配合し
たパックは、パック時に灼熱感があり、またピールオフ
後、分解臭が感じられた。(%) Polyvinyl alcohol 12 Titanium oxide 9 Liquid oil agent (Synthesis examples 1 to 8) 5 1,3-Butanediol 2 Glycerin 3 Polyoxyethylene (20) Hydrogenated castor oil 1 Ethanol 10 Purified water Residue The liquid oil agent of Synthesis example 7 was used. The blended packs are Synthesis Examples 1 to 6
The stickiness of the skin after peeling off was greater than that of the liquid oil formulation of Example No. 1, and the pack containing the liquid oil formulation of Synthesis Example 8 had a burning sensation at the time of packing, and a decomposed odor was felt after peeling off. .
試験例１ 実施例１において液状油剤をスクワランとし、他は同
様にしてパック化粧料を調製した。このパック化粧料及
び実施例１の化粧料の適量を健常人の前腕屈側に塗布
し、20分後ピールオフし、一定時間毎に皮膚のコンダク
タンス値をインピーダンスメータ（IBS社）により測定
した。結果を表２に示す。Test Example 1 A pack cosmetic was prepared in the same manner as in Example 1 except that squalane was used as the liquid oil agent. Appropriate amounts of this pack cosmetic and the cosmetic of Example 1 were applied to the forearm flexion side of a healthy person, peeled off after 20 minutes, and the conductance value of the skin was measured at regular intervals with an impedance meter (IBS). Table 2 shows the results.
実施例２ 半透明ピールオフ型パック （％） ポリビニルアルコール 15.0 ビーガム 1.0 液状油剤（合成例６） 6.0 ジプロピレングリコール 3.5 グリセリン 1.5 ソルビトール 1.0 ポリオキシエチレンソルビタン 1.0 モノラウリン酸エステル エタノール 10.0 精製水 61.0 精製水にジプロピレングリコール、グリセリン、ソル
ビトールを加え、70〜80℃に熱する。続いてビーガムを
加えてよく分散させた後、液状油剤にポリオキシエチレ
ンソルビタンモノラウリン酸エステルを混じたものを加
え、よく撹拌する。ポリビニルアルコールを徐々に加え
た後、35℃まで冷却し、最後にエタノールを加え製品と
する。 Example 2 Semi-transparent peel-off type pack (%) Polyvinyl alcohol 15.0 Bee gum 1.0 Liquid oil agent (Synthesis example 6) 6.0 Dipropylene glycol 3.5 Glycerin 1.5 Sorbitol 1.0 Polyoxyethylene sorbitan 1.0 Monolaurate ester ethanol 10.0 Purified water 61.0 Dipropylene in purified water Add glycol, glycerin and sorbitol and heat to 70-80 ° C. Then, after adding bean gum and thoroughly dispersing, a mixture of polyoxyethylene sorbitan monolaurate and a liquid oil agent is added and well stirred. After gradually adding polyvinyl alcohol, cool to 35 ° C, and finally add ethanol to obtain a product.
実施例３ 粉末状パック （％） カオリン 20.0 ベンゲル 10.0 タルク 10.0 液状油剤（合成例１） 3.0 グリセリン 5.0 1,3−ブタンジオール 3.0 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 1.0 精製水 48.0 精製水にグリセリン、1,3−ブタンジオールを加え70
〜80℃に加熱し、液状油剤にポリオキシエチレン硬化ヒ
マシ油を加えたものをこれに加え、よく撹拌する。続い
て、カオリン、ベンゲル、タルクを徐々に加えてよく練
り合わせ、製品とする。Example 3 Powdery pack (%) Kaolin 20.0 Bengel 10.0 Talc 10.0 Liquid oil agent (Synthesis example 1) 3.0 Glycerin 5.0 1,3-Butanediol 3.0 Polyoxyethylene hydrogenated castor oil 1.0 Purified water 48.0 Glycerin in purified water, 1,3 -Add butanediol 70
Heat to ~ 80 ° C, add liquid oil to which polyoxyethylene hydrogenated castor oil is added, and stir well. Then, kaolin, benger and talc are gradually added and kneaded well to obtain a product.
実施例４ ペースト状洗い流し型パック （％） ビーガム 6.0 セリサイト 6.0 酸化亜鉛 10.0 液状油剤（合成例３） 5.0 グリセリン 3.0 プロピレングリコール 2.0 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 1.0 エタノール 10.0 精製水 57.0 精製水にグリセリン、プロピレングリコールを加え、
70〜80℃に加熱し、液状油剤にポリオキシエチレン硬化
ヒマシ油を加えたものをこれに加え、よく撹拌する。続
いて、セリサイト、酸化亜鉛、ビーガムを徐々に加えて
よく撹拌した後、冷却し、最後にエタノールを加え製品
を得る。Example 4 Paste-like wash-out pack (%) Veegum 6.0 Sericite 6.0 Zinc oxide 10.0 Liquid oil (Synthesis example 3) 5.0 Glycerin 3.0 Propylene glycol 2.0 Polyoxyethylene hydrogenated castor oil 1.0 Ethanol 10.0 Purified water 57.0 Glycerin and propylene in purified water Add glycol,
Heat to 70-80 ° C, add liquid oil to which polyoxyethylene hydrogenated castor oil is added, and stir well. Subsequently, sericite, zinc oxide and veegum are gradually added and well stirred, then cooled, and finally ethanol is added to obtain a product.
実施例５ 白色ピールオフ型パック 実施例１と同様にして下記組成のパックを調製し、試
験例１と同様にして、その保湿効果を調べ、結果を表３
に示した。Example 5 White peel-off type pack A pack having the following composition was prepared in the same manner as in Example 1, and the moisturizing effect thereof was examined in the same manner as in Test Example 1. The results are shown in Table 3.
It was shown to.
Claims (1)
鎖飽和脂肪酸残基を、他の１つは炭素数10〜18の分岐飽
和脂肪酸残基を、残余は水素原子を示す〕 で表わされるジアシルグリセリンからなる液状油剤を含
有することを特徴とするパック化粧料。1. Substantially the following general formula (I): [In the formula, one of R 1 , R 2 and R 3 is a linear saturated fatty acid residue having 11 to 17 carbon atoms, and the other one is a branched saturated fatty acid residue having 10 to 18 carbon atoms, The balance represents a hydrogen atom], and a pack cosmetic characterized by containing a liquid oil agent consisting of diacylglycerin.
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