JP2689988B2 - 置換ベンゾトリクロリド類の製造法 - Google Patents
置換ベンゾトリクロリド類の製造法Info
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- JP2689988B2 JP2689988B2 JP63221496A JP22149688A JP2689988B2 JP 2689988 B2 JP2689988 B2 JP 2689988B2 JP 63221496 A JP63221496 A JP 63221496A JP 22149688 A JP22149688 A JP 22149688A JP 2689988 B2 JP2689988 B2 JP 2689988B2
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
- C07C17/14—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the side-chain of aromatic compounds
-
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- C07C263/00—Preparation of derivatives of isocyanic acid
- C07C263/16—Preparation of derivatives of isocyanic acid by reactions not involving the formation of isocyanate groups
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- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/62—Preparation of carboxylic acid halides by reactions not involving the carboxylic acid halide group
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- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は置換ベンゾトリクロリド類の、特に、加水分
解により対応する塩化ベンゾイルとなり、したがって、
高度に強力な抗バクテリア剤、たとえばシプロフルキサ
シンの重要な出発生成物を代表する2,4−ジクロロ−5
−フルオロベンゾトリクロリドの製造方法に関するもの
である。
解により対応する塩化ベンゾイルとなり、したがって、
高度に強力な抗バクテリア剤、たとえばシプロフルキサ
シンの重要な出発生成物を代表する2,4−ジクロロ−5
−フルオロベンゾトリクロリドの製造方法に関するもの
である。
ベンゾトリクロリド類はトリクロロメチル基の部分
的、または完全加水分解により対応する塩化ベンザル類
または塩化ベンゾイル類に、また、フッ素化によりベン
ゾトリフロリド類に転化させ得るので、重要な中間体で
ある。
的、または完全加水分解により対応する塩化ベンザル類
または塩化ベンゾイル類に、また、フッ素化によりベン
ゾトリフロリド類に転化させ得るので、重要な中間体で
ある。
本発明の置換ベンゾトリクロリド類の製造方法の出発
化合物は、式(I) 式中、 R1はC1−アルキル、C1−アルコキシまたはC1−チ
オアルキルを表し、 X1、X2、X3およびX4は同一であっても異なってい
てもよく、水素、ハロゲン、−COClまたは−NCOを表す に相当する。
化合物は、式(I) 式中、 R1はC1−アルキル、C1−アルコキシまたはC1−チ
オアルキルを表し、 X1、X2、X3およびX4は同一であっても異なってい
てもよく、水素、ハロゲン、−COClまたは−NCOを表す に相当する。
周知のように、メチル基の塩素化は遊離基機構に従
う。このため、遊離基発生剤、たとえば有機過酸化物、
UV光または高温(>180℃)の使用が必要である。半減
期の応用および選択に関して言えば、工程技術に関する
限りでは有機過酸化物の使用が有利である。ある種の過
酸化物、たとえば過酸化ジベンゾイルを水性ペーストと
して供給するのは不利である(分縮(dephlegmatio
n))。所望の化合物を得るためのメチル基の塩素化は
一般に、過酸化物を無水溶液として連続的にバッチに計
量添加することによつてのみ行うことができる。有機過
酸化物用の良溶媒は塩化メチレンまたは四塩化炭素であ
るが、これらは塩素化温度(>100℃)において直ちに
蒸発して反応排気ガスおよび廃水を大幅に汚染する。
う。このため、遊離基発生剤、たとえば有機過酸化物、
UV光または高温(>180℃)の使用が必要である。半減
期の応用および選択に関して言えば、工程技術に関する
限りでは有機過酸化物の使用が有利である。ある種の過
酸化物、たとえば過酸化ジベンゾイルを水性ペーストと
して供給するのは不利である(分縮(dephlegmatio
n))。所望の化合物を得るためのメチル基の塩素化は
一般に、過酸化物を無水溶液として連続的にバッチに計
量添加することによつてのみ行うことができる。有機過
酸化物用の良溶媒は塩化メチレンまたは四塩化炭素であ
るが、これらは塩素化温度(>100℃)において直ちに
蒸発して反応排気ガスおよび廃水を大幅に汚染する。
本発明は、最初の段階において塩素化触媒を式(I)
の化合物に溶解させ、この溶液を塩素とともに、塩素化
のために式(I)の化合物を予め導入しておいた反応容
器に計量導入し、塩素化を連続的に実施し、かつ、最初
の段階ののちに、式(I)の化合物より誘導された部分
的または完全に塩素化された化合物を反応容器より取り
出し、新しい塩素化触媒をこれらの化合物に溶解させ、
この触媒溶液を塩素とともに上記反応容器に供給するこ
とを特徴とする式(I) 式中、 R1はC1−アルキル基、C1−アルコキシ基またはC1
−チオアルキル基を表し、 X1、X2、X3およびX4は同一であっても異なってい
てもよく、水素またはハロゲンを表し、 また、 X3はさらに または−NCOであってもよい。
の化合物に溶解させ、この溶液を塩素とともに、塩素化
のために式(I)の化合物を予め導入しておいた反応容
器に計量導入し、塩素化を連続的に実施し、かつ、最初
の段階ののちに、式(I)の化合物より誘導された部分
的または完全に塩素化された化合物を反応容器より取り
出し、新しい塩素化触媒をこれらの化合物に溶解させ、
この触媒溶液を塩素とともに上記反応容器に供給するこ
とを特徴とする式(I) 式中、 R1はC1−アルキル基、C1−アルコキシ基またはC1
−チオアルキル基を表し、 X1、X2、X3およびX4は同一であっても異なってい
てもよく、水素またはハロゲンを表し、 また、 X3はさらに または−NCOであってもよい。
の化合物の塩素化による置換ベンゾトリクロリド類の製
造の、バッチ法および連続法の双方に関するものであ
る。
造の、バッチ法および連続法の双方に関するものであ
る。
たとえば、最初に600ないし1,000kgの2,4−ジブロモ
−5−フルオロトルエンを適当なエナメル加工ケトルに
導入して100ないし150℃に加熱し、また、100lのエナメ
ル加工ケトルに最初に60ないし100kgの2,4−ジブロモ−
5−フルオロトルエン(この工程中の後の段階では60な
いし100kgの部分的に塩素化された化合物)を導入し、
2ないし6kgの過酸化物型触媒を添加して30ないし60℃
で溶解させ、この触媒溶液を約3ないし6l/時の速度で
塩素と共に上記の塩素化バッチに計量導入し、このバッ
チを塩素化生成物2,4−ジクロロ−5−フルオロベンゾ
トリクロリドに転化させ、これを、適宜に加水分解して
塩化2,4−ジクロロ−5−フルオロベンゾイルに転化さ
せる方法を実施する。
−5−フルオロトルエンを適当なエナメル加工ケトルに
導入して100ないし150℃に加熱し、また、100lのエナメ
ル加工ケトルに最初に60ないし100kgの2,4−ジブロモ−
5−フルオロトルエン(この工程中の後の段階では60な
いし100kgの部分的に塩素化された化合物)を導入し、
2ないし6kgの過酸化物型触媒を添加して30ないし60℃
で溶解させ、この触媒溶液を約3ないし6l/時の速度で
塩素と共に上記の塩素化バッチに計量導入し、このバッ
チを塩素化生成物2,4−ジクロロ−5−フルオロベンゾ
トリクロリドに転化させ、これを、適宜に加水分解して
塩化2,4−ジクロロ−5−フルオロベンゾイルに転化さ
せる方法を実施する。
使用する触媒は好ましくは過酸化ジラウロイルである
が、他の過酸化物触媒を使用することも可能である。選
択に決定的なものは、部分的に塩素化された反応混合物
へのその溶解性と、塩素化温度に依存するその半減期と
である。適当なものは、たとえば過酸化ジオクタノイ
ル、過酸化ビス−(2−メチルベンゾイル)およびペル
オキシピバリン酸t−ブチルである。
が、他の過酸化物触媒を使用することも可能である。選
択に決定的なものは、部分的に塩素化された反応混合物
へのその溶解性と、塩素化温度に依存するその半減期と
である。適当なものは、たとえば過酸化ジオクタノイ
ル、過酸化ビス−(2−メチルベンゾイル)およびペル
オキシピバリン酸t−ブチルである。
利点: 1.水性触媒物質を使用しない。したがって乾燥の必要が
ない。
ない。
2.低沸点塩素化炭化水素、たとえば四塩化炭素および塩
化メチレン、を使用しない。したがって、工程より廃水
および排出空気を手間をかけて分離する必要がない。
化メチレン、を使用しない。したがって、工程より廃水
および排出空気を手間をかけて分離する必要がない。
3.溶媒との共沸混合物の形成の可能性が避けられるの
で、回収した臭素のより容易な精製が可能である。
で、回収した臭素のより容易な精製が可能である。
本発明の方法に使用する好ましい化合物は、式中のX
4がフッ素を表し、X1およびX3がCl、Br、NCOまたは を表すような式(I)の化合物である。
4がフッ素を表し、X1およびX3がCl、Br、NCOまたは を表すような式(I)の化合物である。
本発明記載の方法に使用する特に好ましい化合物は、
式中のR1がC1−アルキルを表すような式(I)の化合
物である。
式中のR1がC1−アルキルを表すような式(I)の化合
物である。
特に、式中のR1がメチルを表し、X4がフッ素を表
し、X1およびX3がいずれも臭素を表す式(I)の化合
物が本発明の方法に使用される。
し、X1およびX3がいずれも臭素を表す式(I)の化合
物が本発明の方法に使用される。
実施例 1 600kgの2,4−ジブロモ−5−フルオロトルエンを500l
のエナメル加工ケトル(塩素化バッチ)に導入して130
℃に加熱する。
のエナメル加工ケトル(塩素化バッチ)に導入して130
℃に加熱する。
100lのエナメル加工ケトルに60kgの2,4−ジブロモ−
5−フルオロトルエンを導入し、3kgの過酸化ジラウロ
イルを添加して30ないし40℃で溶解させる。この触媒溶
液を約3l/時の速度で塩素と共に上記の塩素化バッチに
計量導入する。
5−フルオロトルエンを導入し、3kgの過酸化ジラウロ
イルを添加して30ないし40℃で溶解させる。この触媒溶
液を約3l/時の速度で塩素と共に上記の塩素化バッチに
計量導入する。
この触媒溶液の導入が終ったとき、新しい触媒溶液を
調製するために、塩素の導入を一時中断する。新しい触
媒溶液は、上記の塩素化バッチ(大きい方のケトル)か
ら60kgの内容物(部分的に塩素化された化合物)をポン
プで触媒溶液調製バッチ(小さい方のケトル)に抜きと
り、30℃に冷却したのち3kgの過酸化ジラウロイルを添
加することによって調製する。この新しい触媒溶液を約
3l/時の速度で塩素と共に上記の塩素化バッチに計量導
入して、反応を再開する。この操作を所望の塩素化反応
が完了するまで繰り返えす。
調製するために、塩素の導入を一時中断する。新しい触
媒溶液は、上記の塩素化バッチ(大きい方のケトル)か
ら60kgの内容物(部分的に塩素化された化合物)をポン
プで触媒溶液調製バッチ(小さい方のケトル)に抜きと
り、30℃に冷却したのち3kgの過酸化ジラウロイルを添
加することによって調製する。この新しい触媒溶液を約
3l/時の速度で塩素と共に上記の塩素化バッチに計量導
入して、反応を再開する。この操作を所望の塩素化反応
が完了するまで繰り返えす。
約50時間の塩素化期間中に、約1,000kgの塩素と12な
いし15kgの過酸化物触媒とを消費する。GCによれば、粗
2,4−ジクロロ−5−フルオロベンゾトリクロリド生成
物(715kg)の含有量は約98%である。
いし15kgの過酸化物触媒とを消費する。GCによれば、粗
2,4−ジクロロ−5−フルオロベンゾトリクロリド生成
物(715kg)の含有量は約98%である。
この方法に従えば、2,4−ジブロモ−5−フルオロト
ルエン1トンあたり約20kgの過酸化ジラウロイルが必要
である(基準:0.5m3ケトル)。その他の補助的物質は必
要でない。
ルエン1トンあたり約20kgの過酸化ジラウロイルが必要
である(基準:0.5m3ケトル)。その他の補助的物質は必
要でない。
実施例 2 2,4−ジブロモ−5−フルオロトルエン618g、過酸化
ジラウロイル6.9g(約0.5g/時)及び過剰の塩素を用い
て、実施例1におけると同様の多段階塩素化操作を行な
うことにより、反応時間13時間で最終生成物(2,4−ジ
クロロ−5−フルオロベンゾトリクロリド)2,100gを得
た。収率97.6%。
ジラウロイル6.9g(約0.5g/時)及び過剰の塩素を用い
て、実施例1におけると同様の多段階塩素化操作を行な
うことにより、反応時間13時間で最終生成物(2,4−ジ
クロロ−5−フルオロベンゾトリクロリド)2,100gを得
た。収率97.6%。
実施例 3 トルエン387g、過酸化ジラウロイル15g(約1.0g/時)
及び過剰の塩素を用いて、実施例1におけると同様の多
段階塩素化操作を行なうことにより、反応時間14時間で
最終生成物(ベンゾトリクロリド)754gを得た。収率9
4.7%。
及び過剰の塩素を用いて、実施例1におけると同様の多
段階塩素化操作を行なうことにより、反応時間14時間で
最終生成物(ベンゾトリクロリド)754gを得た。収率9
4.7%。
実施例 4 塩化p−メトキシベンゾイル900g、過酸化ジラウロイ
ル15g(約0.75g/時)及び過剰の塩素を用いて、実施例
1におけると同様の多段階塩素化操作を行なうことによ
り、反応時間20時間で最終生成物(塩化トリクロロメト
キシベンゾイル)1,373gを得た。収率93%。
ル15g(約0.75g/時)及び過剰の塩素を用いて、実施例
1におけると同様の多段階塩素化操作を行なうことによ
り、反応時間20時間で最終生成物(塩化トリクロロメト
キシベンゾイル)1,373gを得た。収率93%。
実施例 5 塩化4−メチルベンゾイル4,275g、過酸化ジラウロイ
ル44g(約1g/時)及び過剰の塩素を用いて、実施例1に
おけると同様の多段階塩素化操作を行なうことにより、
反応時間40時間で最終生成物(塩化4−トリクロロメチ
ルベンゾイル)6,647gを得た。収率90%。
ル44g(約1g/時)及び過剰の塩素を用いて、実施例1に
おけると同様の多段階塩素化操作を行なうことにより、
反応時間40時間で最終生成物(塩化4−トリクロロメチ
ルベンゾイル)6,647gを得た。収率90%。
実施例 6 p−トリルイソシアネート1,200g、過酸化ジラウロイ
ル12g(約1g/時)及び過剰の塩素を用いて、実施例1に
おけると同様の多段階塩素化操作を行なうことにより、
反応時間12時間で最終生成物(92%p−トリクロロメチ
ルフェニルイソシアネート)1,970gを得た。収率95%。
ル12g(約1g/時)及び過剰の塩素を用いて、実施例1に
おけると同様の多段階塩素化操作を行なうことにより、
反応時間12時間で最終生成物(92%p−トリクロロメチ
ルフェニルイソシアネート)1,970gを得た。収率95%。
実施例 7 o−キシレン(96%)2,500g、過酸化ジラウロイル30
g(約1g/時)及び過剰の塩素を用いて、実施例1におけ
ると同様の多段階塩素化操作を行なうことにより、反応
時間30時間で最終生成物(46%塩化o−トリクロロメチ
ルベンザル)6,400gを得た。
g(約1g/時)及び過剰の塩素を用いて、実施例1におけ
ると同様の多段階塩素化操作を行なうことにより、反応
時間30時間で最終生成物(46%塩化o−トリクロロメチ
ルベンザル)6,400gを得た。
同様の方法に従って、 2−クロロ−4−メチルフェニルイソシアネートを塩素
化して2−クロロ−4−トリクロロメチルフェニルイソ
シアネートとすることもできる。
化して2−クロロ−4−トリクロロメチルフェニルイソ
シアネートとすることもできる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07C 41/22 7419−4H C07C 41/22 43/225 7419−4H 43/225 A 51/363 2115−4H 51/363 63/70 2115−4H 63/70 263/16 9451−4H 263/16 265/12 9451−4H 265/12 319/20 7419−4H 319/20 323/09 7419−4H 323/09 // B01J 31/02 B01J 31/02 Z C07B 61/00 300 C07B 61/00 300
Claims (6)
- 【請求項1】最初の段階において塩素化触媒を式(I)
の化合物に溶解させ、この溶液を塩素とともに、塩素化
のために式(I)の化合物を予め導入しておいた反応容
器に計量導入し、塩素化を連続的に実施し、かつ、最初
の段階ののちに、式(I)の化合物より誘導された部分
的または完全に塩素化された化合物を反応容器より取り
出し、新しい塩素化触媒をこれらの化合物に溶解させ、
この触媒溶液を塩素とともに上記反応容器に供給するこ
とを特徴とする式(I) 式中、 R1はC1−アルキル基、C1−アルコキシ基またはC1−
チオアルキル基を表し、 X1、X2、X3およびX4は同一であっても異なっていて
もよく、水素またはハロゲンを表し、 また、 X3は または−NCOであつてもよい の化合物の塩素化による置換ベンゾトリクロリド類の製
造方法。 - 【請求項2】式中のX4がフッ素を表し、X1とX3とがC
l、Brまたは もしくはNCOを表す式(I)の化合物を使用する特許請
求の範囲第1項記載の方法。 - 【請求項3】式中のR1がC1−アルキルを表す式(I)
の化合物を使用する特許請求の範囲第1項記載の方法。 - 【請求項4】式中のR1がメチルを表し、X4がフッ素を
表し、X1とX3とがいずれも臭素を表す式(I)の化合
物を使用する特許請求の範囲第1項記載の方法。 - 【請求項5】最初に600ないし1,000kgの2,4−ジブロモ
−5−フルオロトルエンを適当なエナメル加工ケトルに
導入して100ないし150℃に加熱し、また、100lのエナメ
ル加工ケトルに最初に60ないし100kgの2,4−ジブロモ−
5−フルオロトルエン(この工程中の後の段階では60な
いし100kgの部分的に塩素化された化合物)を導入し、
2ないし6kgの過酸化物型触媒を添加して30ないし60℃
で溶解させ、この触媒溶液を約3ないし6l/時の速度で
塩素とともに上記の塩素化バッチに計量導入し、この混
合物を塩素化生成物2,4−ジクロロ−5−フルオロベン
ゾトリクロリドに転化させ、所望によりこれを加水分解
して塩化2,4−ジクロロ−5−フルオロベンゾイルに転
化させる特許請求の範囲第3項記載の方法。 - 【請求項6】使用する触媒が過酸化ジラウロイルである
特許請求の範囲第4項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3730476.3 | 1987-09-11 | ||
DE19873730476 DE3730476A1 (de) | 1987-09-11 | 1987-09-11 | Herstellung von substituierten benzotrichloriden |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6471825A JPS6471825A (en) | 1989-03-16 |
JP2689988B2 true JP2689988B2 (ja) | 1997-12-10 |
Family
ID=6335749
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63221496A Expired - Lifetime JP2689988B2 (ja) | 1987-09-11 | 1988-09-06 | 置換ベンゾトリクロリド類の製造法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4950813A (ja) |
EP (1) | EP0306804B1 (ja) |
JP (1) | JP2689988B2 (ja) |
KR (1) | KR960004180B1 (ja) |
AT (1) | ATE60756T1 (ja) |
CA (1) | CA1317966C (ja) |
DE (2) | DE3730476A1 (ja) |
ES (1) | ES2019985B3 (ja) |
HU (1) | HU201899B (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4133676A1 (de) * | 1991-10-11 | 1993-04-15 | Bayer Ag | Verfahren zur radikalischen chlorierung oder bromierung von methylaromaten |
DE4200512C2 (de) * | 1992-01-11 | 1994-09-15 | Riedel De Haen Ag | Verfahren zur Herstellung von Halogenanthranilsäuren und aromatische Bromverbindungen als Vorstufen |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2211467A (en) * | 1938-09-24 | 1940-08-13 | Hooker Electrochemical Co | Halo-phenylbenzoates and process for producing the same |
FR1209222A (fr) * | 1958-07-03 | 1960-02-29 | Electro Chimie Soc D | Procédé d'obtention de dérivés chlorés aromatiques |
US4318866A (en) * | 1980-04-10 | 1982-03-09 | Eli Lilly And Company | Chlorination of 4-methoxybenzoyl chloride |
DE3109966A1 (de) * | 1981-03-14 | 1982-09-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von trichlormethyl-substituierten aromatischen verbindungen und dabei erhaltene trichlormethyl-substituierte verbindungen |
DE3220729A1 (de) * | 1982-06-02 | 1983-12-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von terephthalsaeure- und isophthalsaeuredichlorid |
-
1987
- 1987-09-11 DE DE19873730476 patent/DE3730476A1/de not_active Withdrawn
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1988
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