JP2688507B2 - 接着付与剤および接着付与剤を含有する硬化性樹脂組成物 - Google Patents
接着付与剤および接着付与剤を含有する硬化性樹脂組成物Info
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の技術分野〕 本発明は、複数の有機官能基を有する有機ケイ素化合
物を有効成分とする接着付与剤および該有機ケイ素化合
物を含む硬化性樹脂組成物に関する。
物を有効成分とする接着付与剤および該有機ケイ素化合
物を含む硬化性樹脂組成物に関する。
有機官能基を含有する有機ケイ素化合物としては各種
のシラン類が知られており、粉体の表面処理剤、接着付
与剤等に用いられている。
のシラン類が知られており、粉体の表面処理剤、接着付
与剤等に用いられている。
例えば、シリコーン系、ポリエポキシ系、フェノール
系、ポリエステル系、エポキシ系、ポリサルファイド系
等の硬化性樹脂組成物は、シーリング材や機器の封入材
など広く用いられているが、これらの組成物は金属、ガ
ラス等基体面への接着性が不十分な場合があり、そのよ
うな場合に基体面をプライマー処理するような必要が生
じる。また、これらの硬化性組成物自体に接着性を付与
するような必要性を生ずる場合もある。このような場合
のプライマーあるいは添加剤として、接着性を付与、向
上させる目的で有機官能基を有するシラン類としてγ−
アミノプロピルトリアルコキシシラン、γ−グリシドキ
シプロピルトリアルコキシシランなどが用いられるが、
これらのシラン類では耐湿性に劣り、水分の存在により
剥離を発生しやすいという問題があった。
系、ポリエステル系、エポキシ系、ポリサルファイド系
等の硬化性樹脂組成物は、シーリング材や機器の封入材
など広く用いられているが、これらの組成物は金属、ガ
ラス等基体面への接着性が不十分な場合があり、そのよ
うな場合に基体面をプライマー処理するような必要が生
じる。また、これらの硬化性組成物自体に接着性を付与
するような必要性を生ずる場合もある。このような場合
のプライマーあるいは添加剤として、接着性を付与、向
上させる目的で有機官能基を有するシラン類としてγ−
アミノプロピルトリアルコキシシラン、γ−グリシドキ
シプロピルトリアルコキシシランなどが用いられるが、
これらのシラン類では耐湿性に劣り、水分の存在により
剥離を発生しやすいという問題があった。
また、エポキシ樹脂を例にとると、酸無水物、アミ
ン、フェノール、イソシアネート及びポリアミノビスマ
レイミド等のエポキシ硬化剤によって硬化し、機械及び
電気的性質に優れ、且つ比較的熱或いは化学的安定性の
高いエポキシ樹脂硬化物を与えるため、注型、含浸、積
層及びトランスファー成形、塗装並びに接着等の各種分
野で使用されている。
ン、フェノール、イソシアネート及びポリアミノビスマ
レイミド等のエポキシ硬化剤によって硬化し、機械及び
電気的性質に優れ、且つ比較的熱或いは化学的安定性の
高いエポキシ樹脂硬化物を与えるため、注型、含浸、積
層及びトランスファー成形、塗装並びに接着等の各種分
野で使用されている。
然し、上述のエポキシ樹脂硬化物は無機充填剤等の無
機物及び金属等に対する接着性が十分でなく、特に湿度
が高い環境においてはエポキシ樹脂硬化物が劣化した
り、また、エポキシ樹脂硬化物と無機物及び金属等の界
面から水分が浸透し、エポキシ樹脂硬化物の剥離或いは
それに伴う金属の腐食が起こる等の欠点があった。
機物及び金属等に対する接着性が十分でなく、特に湿度
が高い環境においてはエポキシ樹脂硬化物が劣化した
り、また、エポキシ樹脂硬化物と無機物及び金属等の界
面から水分が浸透し、エポキシ樹脂硬化物の剥離或いは
それに伴う金属の腐食が起こる等の欠点があった。
本発明の目的は、プライマーや添加剤として有用な接
着付与剤としての有機ケイ素化合物を提供することであ
り、また接着性に優れた硬化性樹脂組成物を提供するこ
とである。
着付与剤としての有機ケイ素化合物を提供することであ
り、また接着性に優れた硬化性樹脂組成物を提供するこ
とである。
本発明者らは、このような接着付与剤および硬化性樹
脂組成物を得るべく鋭意検討を重ねた結果、複数の有機
官能基を含有する有機ケイ素化合物を接着付与剤の有効
成分とし、あるいは硬化性樹脂に配合することにより、
接着性に優れた組成物が得られることを見出し、本発明
をなすに至った。
脂組成物を得るべく鋭意検討を重ねた結果、複数の有機
官能基を含有する有機ケイ素化合物を接着付与剤の有効
成分とし、あるいは硬化性樹脂に配合することにより、
接着性に優れた組成物が得られることを見出し、本発明
をなすに至った。
本発明は即ち、一般式(I) (但し、XはH2NCH2CH2−、H2NCH2CH2CH2−、 から選ばれる1つの官能基、Y1はCH2=CHCH2−又は上記
式の−CH2CH2CH2SiR1 nZ1 3-nと同一の基、R1は置換又は
非置換の1価の炭化水素基、Z1は炭素数1〜6のアルコ
キシ基、nは0〜2の整数を表す。) あるいは一般式(II) (但し、Y2は あるいは上記式の−CH2CH2CH2SiR2 mZ2 3-mと同一の基、
あるいは置換又は非置換の1価の炭化水素基、R2は置換
又は非置換の1価の炭化水素基、Z2は、炭素数1〜6の
アルコキシ基、mは0〜2の整数を表す。)で示される
有機ケイ素化合物を有効成分とすることを特徴とする接
着付与剤、及び上記一般式(I)あるいは(II)で示さ
れる有機ケイ素化合物を含んでなることを特徴とする硬
化性樹脂組成物である。
式の−CH2CH2CH2SiR1 nZ1 3-nと同一の基、R1は置換又は
非置換の1価の炭化水素基、Z1は炭素数1〜6のアルコ
キシ基、nは0〜2の整数を表す。) あるいは一般式(II) (但し、Y2は あるいは上記式の−CH2CH2CH2SiR2 mZ2 3-mと同一の基、
あるいは置換又は非置換の1価の炭化水素基、R2は置換
又は非置換の1価の炭化水素基、Z2は、炭素数1〜6の
アルコキシ基、mは0〜2の整数を表す。)で示される
有機ケイ素化合物を有効成分とすることを特徴とする接
着付与剤、及び上記一般式(I)あるいは(II)で示さ
れる有機ケイ素化合物を含んでなることを特徴とする硬
化性樹脂組成物である。
本発明の接着付与剤の有効成分となる複数の有機官能
基を含有する有機ケイ素化合物としては前記一般式
(I)あるいは(II)で示されるものであり、N,N−ビ
ス{3−(メチルジメトキシシリル)プロピル}エチレ
ンジアミン、N,N−ビス{3−(トリメトキシシリル)
プロピル}プロピレンジアミン、N−アリル−N−{3
−(トリメトキシシリル)プロピル}エチレンジアミ
ン、N−アリル−N−{3−(メチルジメトキシシリ
ル)プロピル}プロピレンジアミン、N,N−ビス{3−
(メチルジエトキシシリル)プロピル}メタクリルアミ
ド、N,N−ビス{3−(ジメチルエトキシシリル)プロ
ピル}アクリルアミド、N,N−ビス{3−(トリメトキ
シシリル)プロピル}メタクリルアミド、N−アリル−
N−(3−メチルジエトキシシリル)プロピルメタクリ
ルアミド、N−アリル−N−(3−トリメトキシシリ
ル)プロピルアクリルアミド、N−グリシジル−N,N−
ビス{3−(メチルジメトキシシリル)プロピル}アミ
ン、N−グリシジル−N,N−ビス{3−(トリメトキシ
シリル)プロピル}アミン、N−グリシジル−N−アリ
ル−N−{3−(ジメチルエトキシシリル)プロピル}
アミン、N−グリシジル−N−アリル−N−{3−(ト
リメトキシシリル)プロピル}アミン、N,N−ジグリシ
ジル−N−{3−(トリメトキシシリル)プロピル}ア
ミン、N−グリシジル−N−エチル−N−{3−(トリ
メトキシシリル)プロピル}アミン、N−グリシジル−
N−フェニル−N−{3−(トリメトキシシリル)プロ
ピル}アミ等を挙げることができる。また、これらの化
合物のうち2種類以上を混合して使用することもでき
る。
基を含有する有機ケイ素化合物としては前記一般式
(I)あるいは(II)で示されるものであり、N,N−ビ
ス{3−(メチルジメトキシシリル)プロピル}エチレ
ンジアミン、N,N−ビス{3−(トリメトキシシリル)
プロピル}プロピレンジアミン、N−アリル−N−{3
−(トリメトキシシリル)プロピル}エチレンジアミ
ン、N−アリル−N−{3−(メチルジメトキシシリ
ル)プロピル}プロピレンジアミン、N,N−ビス{3−
(メチルジエトキシシリル)プロピル}メタクリルアミ
ド、N,N−ビス{3−(ジメチルエトキシシリル)プロ
ピル}アクリルアミド、N,N−ビス{3−(トリメトキ
シシリル)プロピル}メタクリルアミド、N−アリル−
N−(3−メチルジエトキシシリル)プロピルメタクリ
ルアミド、N−アリル−N−(3−トリメトキシシリ
ル)プロピルアクリルアミド、N−グリシジル−N,N−
ビス{3−(メチルジメトキシシリル)プロピル}アミ
ン、N−グリシジル−N,N−ビス{3−(トリメトキシ
シリル)プロピル}アミン、N−グリシジル−N−アリ
ル−N−{3−(ジメチルエトキシシリル)プロピル}
アミン、N−グリシジル−N−アリル−N−{3−(ト
リメトキシシリル)プロピル}アミン、N,N−ジグリシ
ジル−N−{3−(トリメトキシシリル)プロピル}ア
ミン、N−グリシジル−N−エチル−N−{3−(トリ
メトキシシリル)プロピル}アミン、N−グリシジル−
N−フェニル−N−{3−(トリメトキシシリル)プロ
ピル}アミ等を挙げることができる。また、これらの化
合物のうち2種類以上を混合して使用することもでき
る。
これらの化合物は、例えば、特願昭63−170475号、63
−170476号、63−170477号、63−170478号あるいはDok
l.Akad.Navk.Azerd.,20〔6〕,25(1964)に示された方
法等により製造することができる。
−170476号、63−170477号、63−170478号あるいはDok
l.Akad.Navk.Azerd.,20〔6〕,25(1964)に示された方
法等により製造することができる。
この複数の有機官能基を有する有機ケイ素化合物を接
着付与剤として用いる場合は、プライマー等の処理剤と
するようなものと、硬化性樹脂に配合するものがある。
前者の場合は、そのまま用いるかあるいは有機溶剤で大
体40重量%以下の濃度になるように調整して硬化性組成
物の接する各種の基体面(金属、ガラス、石材、ホウロ
ウ、木、紙、プラスチックなど)に予め塗布すればよ
い。なお、この溶剤の種類については特に制限がなく、
これには水又はトルエン、キシレン、シクロヘキサン、
n−ヘキサン、n−ヘプタン、ナフサ、ミネラルスピリ
ット、石油ベンジンのような炭化水素系溶剤;クロロホ
ルム、四塩化炭素、トリクロロエチレン、パークロロエ
チレン、1,1,1−トリクロロエタンのようなハロゲン化
炭化水素系溶剤;エチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジエチルエーテルのようなエー
テル系溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルのよ
うなエステル系溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンのようなケトン系溶剤;メタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、2
−メトキシエタノール、2−エトキシエタノール、2−
ブトキシエタノール、エチレングリコール、プロピレン
グリコールのようなアルコール系溶剤;ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド
のような非プロトン極性溶剤;ヘキサメチルジシロキサ
ン、1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルシクロペンタシ
ロキサンなどのようなオルガノポリシロキサン系溶剤な
どの1種又は2種以上の混合物が例示される。
着付与剤として用いる場合は、プライマー等の処理剤と
するようなものと、硬化性樹脂に配合するものがある。
前者の場合は、そのまま用いるかあるいは有機溶剤で大
体40重量%以下の濃度になるように調整して硬化性組成
物の接する各種の基体面(金属、ガラス、石材、ホウロ
ウ、木、紙、プラスチックなど)に予め塗布すればよ
い。なお、この溶剤の種類については特に制限がなく、
これには水又はトルエン、キシレン、シクロヘキサン、
n−ヘキサン、n−ヘプタン、ナフサ、ミネラルスピリ
ット、石油ベンジンのような炭化水素系溶剤;クロロホ
ルム、四塩化炭素、トリクロロエチレン、パークロロエ
チレン、1,1,1−トリクロロエタンのようなハロゲン化
炭化水素系溶剤;エチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジエチルエーテルのようなエー
テル系溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミルのよ
うなエステル系溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンのようなケトン系溶剤;メタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、2
−メトキシエタノール、2−エトキシエタノール、2−
ブトキシエタノール、エチレングリコール、プロピレン
グリコールのようなアルコール系溶剤;ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド
のような非プロトン極性溶剤;ヘキサメチルジシロキサ
ン、1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−デカメチルシクロペンタシ
ロキサンなどのようなオルガノポリシロキサン系溶剤な
どの1種又は2種以上の混合物が例示される。
一方、硬化性樹脂組成物に接着付与剤として配合する
場合は、プライマー等の場合と異なり、溶剤等の成分に
溶解させない方が望ましい。この場合の樹脂としては、
エポキシ系樹脂、シリコーン系樹脂、ウレタン系樹脂、
ポリサルファイド系樹脂、フェノール系樹脂、ポリエス
テル系樹脂などが列挙される。配合量は特に限定されな
いが、樹脂100重量部に対して0.01〜10重量部の範囲で
ある。
場合は、プライマー等の場合と異なり、溶剤等の成分に
溶解させない方が望ましい。この場合の樹脂としては、
エポキシ系樹脂、シリコーン系樹脂、ウレタン系樹脂、
ポリサルファイド系樹脂、フェノール系樹脂、ポリエス
テル系樹脂などが列挙される。配合量は特に限定されな
いが、樹脂100重量部に対して0.01〜10重量部の範囲で
ある。
例えばエポキシ樹脂としては、1分子中に少なくとも
2個以上のエポキシ基を有するもので、このようなエポ
キシ樹脂の具体例としては、ビスフェノール型エポキシ
樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾー
ルノボラック型エポキシ樹脂、環状脂肪族型エポキシ樹
脂、複素環型エポキシ樹脂及びハロゲン化エポキシ樹脂
等が挙げられる。また、エポキシ樹脂は1種であっても
2種以上混合して使用してもよい。
2個以上のエポキシ基を有するもので、このようなエポ
キシ樹脂の具体例としては、ビスフェノール型エポキシ
樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾー
ルノボラック型エポキシ樹脂、環状脂肪族型エポキシ樹
脂、複素環型エポキシ樹脂及びハロゲン化エポキシ樹脂
等が挙げられる。また、エポキシ樹脂は1種であっても
2種以上混合して使用してもよい。
本発明で用いられる有機ケイ素化合物は、その化合物
自身、アミノ基、アミド基を有するので、単独でエポキ
シ樹脂の硬化剤として働くが、無水フタル酸、無水マレ
イン酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無
水ベンゾフェノンテトラカルボン酸、ドデカン二酸無水
物、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタ
ル酸及び無水メチルナジック酸等の酸無水物と混合して
使用することができる。また、ジエチレントリアミン、
トリエチレンテトラミン、メタフェニレンジアミン、ジ
アミノジフェニルメタンなどのアミン等のエポキシ樹脂
硬化剤を使用することもできる。
自身、アミノ基、アミド基を有するので、単独でエポキ
シ樹脂の硬化剤として働くが、無水フタル酸、無水マレ
イン酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、無
水ベンゾフェノンテトラカルボン酸、ドデカン二酸無水
物、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタ
ル酸及び無水メチルナジック酸等の酸無水物と混合して
使用することができる。また、ジエチレントリアミン、
トリエチレンテトラミン、メタフェニレンジアミン、ジ
アミノジフェニルメタンなどのアミン等のエポキシ樹脂
硬化剤を使用することもできる。
この場合、硬化促進剤としては公知のものが使用で
き、第3級アミン類、トリアゾール類、イミダゾール類
等を挙げることができる。その具体例としては、例えば
ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメ
チルアミノメチルフェノール、トリス(ジメチルアミノ
メチル)フェノール、トリエチルテトラミン、3,9−ビ
ス(3−アミノプロピル)−2,4,8,10−テトラキサスピ
ロ〔5.5〕ウンデカン等の第3級アミン;1,2,3−ベンゾ
トリアゾール、5−メチルトリアゾール等のトリアゾー
ル類;2−フェニルイミダゾール、2−エチル−4−メチ
ルイミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチル
イミダゾール、2,4−ジメチルイミダゾール、2−ウン
デシルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、
1−ビニル−2−メチルイミダゾール、2−フェニル−
4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル
−4−メチルイミダゾール、2−イソプロピルイミダゾ
ール、1−シアノメチル−2−メチルイミダゾール、2
−〔β−(2′−メチルイミダゾール−(1)′)〕−
エチル−4,6−ジアミノ−s−ポリアジン−イソシアヌ
レート、1−アミノエチル−2−メチルイミダゾール、
4,4′−メチレン−ビス(2−エチル−5−メチルイミ
ダゾール)、2−フェニル−4−ベンジル−5−ヒドロ
キシメチルイミダゾール等のイミダゾール類;2−メチル
イミダゾールとフェノールノボラック系樹脂との反応生
成物、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノールとビ
スフェノールAタイプエポキシ樹脂との反応生成物等を
挙げることができる。このエポキシ樹脂組成物には無機
充填剤を配合することも出来る。
き、第3級アミン類、トリアゾール類、イミダゾール類
等を挙げることができる。その具体例としては、例えば
ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメ
チルアミノメチルフェノール、トリス(ジメチルアミノ
メチル)フェノール、トリエチルテトラミン、3,9−ビ
ス(3−アミノプロピル)−2,4,8,10−テトラキサスピ
ロ〔5.5〕ウンデカン等の第3級アミン;1,2,3−ベンゾ
トリアゾール、5−メチルトリアゾール等のトリアゾー
ル類;2−フェニルイミダゾール、2−エチル−4−メチ
ルイミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチル
イミダゾール、2,4−ジメチルイミダゾール、2−ウン
デシルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、
1−ビニル−2−メチルイミダゾール、2−フェニル−
4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル
−4−メチルイミダゾール、2−イソプロピルイミダゾ
ール、1−シアノメチル−2−メチルイミダゾール、2
−〔β−(2′−メチルイミダゾール−(1)′)〕−
エチル−4,6−ジアミノ−s−ポリアジン−イソシアヌ
レート、1−アミノエチル−2−メチルイミダゾール、
4,4′−メチレン−ビス(2−エチル−5−メチルイミ
ダゾール)、2−フェニル−4−ベンジル−5−ヒドロ
キシメチルイミダゾール等のイミダゾール類;2−メチル
イミダゾールとフェノールノボラック系樹脂との反応生
成物、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノールとビ
スフェノールAタイプエポキシ樹脂との反応生成物等を
挙げることができる。このエポキシ樹脂組成物には無機
充填剤を配合することも出来る。
無機充填剤としては、球状シリカ、ガラス繊維、ガラ
ス粉末、結晶質シリカ、酸化ジルコニウム、アルファ石
英、溶融シリカ、クレー、アルミナ、水酸化アルミニウ
ム、炭酸カルシウム、硝子粉、アスベスト、石膏、マグ
ネサイト、マイカ、カオリン、タルク、黒鉛、セメン
ト、フェライト、二硫化モリブデン、亜鉛華、チタン
白、カーボンブラック、銀粉、ニッケル粉、銅粉等が挙
げられる。また、これらを2種以上配合することもでき
る。
ス粉末、結晶質シリカ、酸化ジルコニウム、アルファ石
英、溶融シリカ、クレー、アルミナ、水酸化アルミニウ
ム、炭酸カルシウム、硝子粉、アスベスト、石膏、マグ
ネサイト、マイカ、カオリン、タルク、黒鉛、セメン
ト、フェライト、二硫化モリブデン、亜鉛華、チタン
白、カーボンブラック、銀粉、ニッケル粉、銅粉等が挙
げられる。また、これらを2種以上配合することもでき
る。
更に各種添加剤、例えば顔料、染料、流動調整剤、レ
ベリング剤、消泡剤及び溶剤等を配合することも可能で
ある。
ベリング剤、消泡剤及び溶剤等を配合することも可能で
ある。
また、シリコーン系樹脂としては、例えばシラノール
基等の加水分解性基を含有するポリオルガノシロキサン
とケイ素原子に結合した加水分解性基を1分子中に平均
2個を超える数含有する有機ケイ素化合物との湿分の存
在下における硬化方法によるもの、アルケニル基を含有
するポリオルガノシロキサンとケイ素原子に結合した水
素原子を1分子中に平均2個を超える数含有する有機ケ
イ素化合物との遷移金属あるいは有機過酸化物の存在下
における硬化方法によるもの、アルケニル基を含有する
ポリオルガノシロキサンを有機過酸化物の存在下におけ
る硬化方法によるもの、またUVによる硬化、EBによる硬
化によるものが例示され、すべての硬化性シリコーン組
成物に適用される。
基等の加水分解性基を含有するポリオルガノシロキサン
とケイ素原子に結合した加水分解性基を1分子中に平均
2個を超える数含有する有機ケイ素化合物との湿分の存
在下における硬化方法によるもの、アルケニル基を含有
するポリオルガノシロキサンとケイ素原子に結合した水
素原子を1分子中に平均2個を超える数含有する有機ケ
イ素化合物との遷移金属あるいは有機過酸化物の存在下
における硬化方法によるもの、アルケニル基を含有する
ポリオルガノシロキサンを有機過酸化物の存在下におけ
る硬化方法によるもの、またUVによる硬化、EBによる硬
化によるものが例示され、すべての硬化性シリコーン組
成物に適用される。
なお、本発明の接着促進剤と硬化性ポリオルガノシロ
キサンからなる組成物には、この種の従来技術の組成物
に含まれることがある他の成分を、本発明の目的を損な
わない限り任意に配合することができる。例えば、この
ような成分として、煙霧質シリカ、沈殿シリカ、シリカ
エアロゲルのような補強性充填剤;珪藻土、粉砕石英、
酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化鉄、酸化亜鉛、炭
酸カルシウム、炭酸マグネシウム、珪酸マグネシウム、
ガラス粉末のような非補強性充填剤や、これらの表面疎
水化処理品、熱又は紫外線を受けてポリオルガノシロキ
サン硬化物が劣化するのを防止し又は遅延させる安定
剤、硬化反応を遅らせる触媒抑制剤、顔料、難燃剤、並
びに熱的及び/又は電気的に伝導性の物質が例示され
る。
キサンからなる組成物には、この種の従来技術の組成物
に含まれることがある他の成分を、本発明の目的を損な
わない限り任意に配合することができる。例えば、この
ような成分として、煙霧質シリカ、沈殿シリカ、シリカ
エアロゲルのような補強性充填剤;珪藻土、粉砕石英、
酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化鉄、酸化亜鉛、炭
酸カルシウム、炭酸マグネシウム、珪酸マグネシウム、
ガラス粉末のような非補強性充填剤や、これらの表面疎
水化処理品、熱又は紫外線を受けてポリオルガノシロキ
サン硬化物が劣化するのを防止し又は遅延させる安定
剤、硬化反応を遅らせる触媒抑制剤、顔料、難燃剤、並
びに熱的及び/又は電気的に伝導性の物質が例示され
る。
本発明の接着付与剤は、シリコーン系、ポリウレタン
系、フェノール系、ポリエステル系、エポキシ系、ポリ
サルファイド系などの硬化性樹脂組成物の各種基体面に
対する耐水接着性の向上の効果に極めて優れており、高
度の耐水接着性を要求されるような用途に有用である。
系、フェノール系、ポリエステル系、エポキシ系、ポリ
サルファイド系などの硬化性樹脂組成物の各種基体面に
対する耐水接着性の向上の効果に極めて優れており、高
度の耐水接着性を要求されるような用途に有用である。
また、本発明の接着付与剤を含有する硬化性樹脂組成
物は、優れた接着性を有し、特にエポキシ樹脂組成物、
シリコーン樹脂組成物などにおいては、その接着機能が
耐水性の要求されるような用途に極めて有用である。
物は、優れた接着性を有し、特にエポキシ樹脂組成物、
シリコーン樹脂組成物などにおいては、その接着機能が
耐水性の要求されるような用途に極めて有用である。
本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。しか
し、実施例は本発明を何ら制限するものではない。ま
た、以下に示す「部」はすべて「重量部」を示す。ま
た、化学式中Meはメチル基を示す。
し、実施例は本発明を何ら制限するものではない。ま
た、以下に示す「部」はすべて「重量部」を示す。ま
た、化学式中Meはメチル基を示す。
実施例 1 表1に示す接着促進剤(濃度は100%)をポリウレタ
ン系シーラント(ハマタイトUH−30;横浜ゴム(株)
製)に1重量%添加し、これをガラス板上及びアルミ板
上で硬化させ、7日間放置したもの、7日間放置後60℃
の温水中に7日間放置したものについて、指で剥がして
みて、その接着の程度を5段階で評価した(1:100%接
着、2;被着面の70%以上が接着、3;被着面の50%以上が
接着、4;被着面の20%以上が接着、5;接着面が全体の20
%以下)。その結果を第1表にまとめた。
ン系シーラント(ハマタイトUH−30;横浜ゴム(株)
製)に1重量%添加し、これをガラス板上及びアルミ板
上で硬化させ、7日間放置したもの、7日間放置後60℃
の温水中に7日間放置したものについて、指で剥がして
みて、その接着の程度を5段階で評価した(1:100%接
着、2;被着面の70%以上が接着、3;被着面の50%以上が
接着、4;被着面の20%以上が接着、5;接着面が全体の20
%以下)。その結果を第1表にまとめた。
比較例 1 実施例1と同様にしてγ−アミノプロピルトリメトキ
シシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン及びシラン化合物無添加の4種類の試
験を行った。結果を第1表にまとめた。
シシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルト
リメトキシシラン及びシラン化合物無添加の4種類の試
験を行った。結果を第1表にまとめた。
実施例2、比較例2 実施例1、比較例1においてポリウタン系シーラント
をポリサルファイド系シーラント(ハマタイトSC−50
0、横浜ゴム(株)製)に代えて、他は同様にして試験
を行った。結果を第2表にまとめた。
をポリサルファイド系シーラント(ハマタイトSC−50
0、横浜ゴム(株)製)に代えて、他は同様にして試験
を行った。結果を第2表にまとめた。
実施例3、比較例3 (1) プライマー調製; 第3表に示す有機ケイ素化合物のトルエン:イソプロ
パノール=1:1(v/v)の10重量%溶液を調製した。
パノール=1:1(v/v)の10重量%溶液を調製した。
(2) 接着試験; ガラス板上及びアルミ板上に表3に示すプライマーを
塗布し、次いで、この上にポリウレタン系シーラント
(ハマタイトUH−30)を施工した。
塗布し、次いで、この上にポリウレタン系シーラント
(ハマタイトUH−30)を施工した。
次に実施例1と同様の試験を行った。結果を第3表に
まとめた。
まとめた。
実施例4、比較例4 実施例3、比較例3と同様にしてシリコーン系シーラ
ント(トスシール381、東芝シリコーン(株)製)を施
工して試験した。結果を第4表にまとめた。
ント(トスシール381、東芝シリコーン(株)製)を施
工して試験した。結果を第4表にまとめた。
実施例 5 フェノール樹脂板、エポキシ樹脂積層板、ABS樹脂
板、ポリカーボネート板、ポリフェニレンオキサイド
板、ニッケル板、ステンレス板、軟鋼板、鋼板の各金属
面に前記したプライマーNo.1〜8を塗布した後、これに
ポリサルファイド系シーラント(ハマタイトSC500)を
施工し、硬化させた。次に、これらの試験体を指で剥が
したところ、いずれも接着面は剥がれず、硬化シーラン
ト自体が破断した。
板、ポリカーボネート板、ポリフェニレンオキサイド
板、ニッケル板、ステンレス板、軟鋼板、鋼板の各金属
面に前記したプライマーNo.1〜8を塗布した後、これに
ポリサルファイド系シーラント(ハマタイトSC500)を
施工し、硬化させた。次に、これらの試験体を指で剥が
したところ、いずれも接着面は剥がれず、硬化シーラン
ト自体が破断した。
実施例 6 エポキシ樹脂(エピコート#1001、油化シェル(株)
製、エポキシ当量450)100部に無水メチルナジック酸38
部、トリス−2,4,6−ジメチルアミノメチルフェノール
0.5部及びn−ブタノール/ブチルセロソルブ=1/1混合
溶剤50部を加え撹拌混合した。
製、エポキシ当量450)100部に無水メチルナジック酸38
部、トリス−2,4,6−ジメチルアミノメチルフェノール
0.5部及びn−ブタノール/ブチルセロソルブ=1/1混合
溶剤50部を加え撹拌混合した。
生成したエポキシ樹脂ワニス100部にN,N−ビス{3−
(トリメトキシシリル)プロピル}エチレンジアミン0.
5部を添加し更に撹拌混合し、エポキシ樹脂組成物を調
製した。得られたエポキシ樹脂組成物を脱脂したステン
レス板上に塗布し、160℃で60分間加熱硬化させ、膜厚3
0μmの透明な塗膜を得た。
(トリメトキシシリル)プロピル}エチレンジアミン0.
5部を添加し更に撹拌混合し、エポキシ樹脂組成物を調
製した。得られたエポキシ樹脂組成物を脱脂したステン
レス板上に塗布し、160℃で60分間加熱硬化させ、膜厚3
0μmの透明な塗膜を得た。
このエポキシ樹脂硬化塗膜が形成したステンレス板を
沸騰水中で8時間煮沸した。
沸騰水中で8時間煮沸した。
煮沸前後にゴバン目セロテープ剥離試験を行い、又煮
沸後の状態を目視観察した。
沸後の状態を目視観察した。
第5表に示すように、塗膜は煮沸前と殆ど変化なく、
耐水性及び密着性が優れていた。
耐水性及び密着性が優れていた。
実施例 7〜13 有機ケイ素化合物として第5表に示した化合物を0.5g
使用して実施例6と同様にしてエポキシ樹脂組成物を得
た。これを用いて煮沸試験を行い、結果を第5表にまと
めた。
使用して実施例6と同様にしてエポキシ樹脂組成物を得
た。これを用いて煮沸試験を行い、結果を第5表にまと
めた。
比較例 5 全く有機ケイ素化合物を使用しないで、実施例6と同
様にしてエポキシ樹脂を得て煮沸試験を行った。結果を
第5表にまとめた。
様にしてエポキシ樹脂を得て煮沸試験を行った。結果を
第5表にまとめた。
比較例 6、7 有機ケイ素化合物としてγ−アミノプロピルトリメト
キシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ランを用いる他は実施例6と同様にしてエポキシ樹脂を
得て煮沸試験を行った。結果を第5表にまとめた。
キシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ランを用いる他は実施例6と同様にしてエポキシ樹脂を
得て煮沸試験を行った。結果を第5表にまとめた。
実施例14、比較例8 25℃における粘度3,200cStの両末端ジメチルビニルシ
リル基閉塞のポリジメチルシロキサン100部、25℃にお
ける粘度15cStの両末端トリメチルシリル基閉塞のポリ
メチルハイドロジェンシロキサン2部、及び塩化白金酸
のイソプロピルアルコール溶液、白金として20ppm(一
級アミノ基を持つ化合物の場合は硬化しにくいので1,00
0ppm)を均一に混合、分散せしめてベース組成物を調製
した。このベース組成物100部に実施例1、比較例1で
使用した接着促進剤2部を添加し、均一に混合して、本
発明の組成物A1〜A11を得た。これらの組成物をアルミ
ニウム板に塗布し、70℃で8時間の条件で加熱し、硬化
させた。硬化後の接着性及び耐水性を実施例1と同様に
試験した。
リル基閉塞のポリジメチルシロキサン100部、25℃にお
ける粘度15cStの両末端トリメチルシリル基閉塞のポリ
メチルハイドロジェンシロキサン2部、及び塩化白金酸
のイソプロピルアルコール溶液、白金として20ppm(一
級アミノ基を持つ化合物の場合は硬化しにくいので1,00
0ppm)を均一に混合、分散せしめてベース組成物を調製
した。このベース組成物100部に実施例1、比較例1で
使用した接着促進剤2部を添加し、均一に混合して、本
発明の組成物A1〜A11を得た。これらの組成物をアルミ
ニウム板に塗布し、70℃で8時間の条件で加熱し、硬化
させた。硬化後の接着性及び耐水性を実施例1と同様に
試験した。
結果を第6表にまとめた。
実施例15、比較例9 25℃における粘度が100,000cStのシラノール末端ポリ
ジメチルシロキサン100部、表面処理によってジメチル
シロキサン単位からなるポリシロキサンが表面に存在す
る煙霧質シリカ13部、ジブチルスズジオクトエート0.2
部とメチルトリス(メチルエチルケトキシム)シラン5.
0部を添加して均一に撹拌し、ベース組成物を調製し
た。このベース組成物100部に実施例1、比較例1で使
用した接着促進剤2部を添加し、均一に混合して、本発
明の組成物B1〜B11を得た。これらの組成物をアルミニ
ウム板に塗布し、25℃で7日間硬化させた。硬化後の接
着性及び耐水性を実施例1と同様に試験した。
ジメチルシロキサン100部、表面処理によってジメチル
シロキサン単位からなるポリシロキサンが表面に存在す
る煙霧質シリカ13部、ジブチルスズジオクトエート0.2
部とメチルトリス(メチルエチルケトキシム)シラン5.
0部を添加して均一に撹拌し、ベース組成物を調製し
た。このベース組成物100部に実施例1、比較例1で使
用した接着促進剤2部を添加し、均一に混合して、本発
明の組成物B1〜B11を得た。これらの組成物をアルミニ
ウム板に塗布し、25℃で7日間硬化させた。硬化後の接
着性及び耐水性を実施例1と同様に試験した。
結果を第6表にまとめた。
実施例16、比較例10 平均重合度約6,000のメチルビニル基シロキサン単位
を約0.1mol含むメチル基ビニル基ポリシロキサン100
部、末端がシラノール基で封鎖された25℃での粘度が2
0.0cStのポリジメチルシロキサン2部、表面処理によっ
てジメチルシロキサン単位からなるポリシロキサンが表
面に存在する煙霧質シリカ10部、2,5−ジメチル−2,5−
ジ−ターシャリーブチルパーオキシヘキサン0.5部をロ
ールで混練した。この混練物100部に対し、実施例1、
比較例1で使用した接着促進剤2部を添加し、均一に混
合して組成物C1〜C11を得た。これらの組成物をアルミ
ニウム板に塗布し、170℃で10分間加熱し、硬化させ
た。硬化後の接着性及び耐水性を実施例1と同様に試験
した。
を約0.1mol含むメチル基ビニル基ポリシロキサン100
部、末端がシラノール基で封鎖された25℃での粘度が2
0.0cStのポリジメチルシロキサン2部、表面処理によっ
てジメチルシロキサン単位からなるポリシロキサンが表
面に存在する煙霧質シリカ10部、2,5−ジメチル−2,5−
ジ−ターシャリーブチルパーオキシヘキサン0.5部をロ
ールで混練した。この混練物100部に対し、実施例1、
比較例1で使用した接着促進剤2部を添加し、均一に混
合して組成物C1〜C11を得た。これらの組成物をアルミ
ニウム板に塗布し、170℃で10分間加熱し、硬化させ
た。硬化後の接着性及び耐水性を実施例1と同様に試験
した。
結果を第6表にまとめた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C08L 101/00 C08L 101/00 // C08G 59/18 C08G 59/18
Claims (4)
- 【請求項1】一般式(I) (但し、XはH2NCH2CH2−、H2NCH2CH2CH2−、 から選ばれる1つの官能基、Y1はCH2=CHCH2−又は上記
式の−CH2CH2CH2SiR1 nZ1 3-nと同一の基、R1は置換又は
非置換の1価の炭化水素基、Z1は炭素数1〜6のアルコ
キシ基、nは0〜2の整数を表す。) あるいは一般式(II) (但し、Y2は あるいは上記式の−CH2CH2CH2SiR1 mZ2 3-mと同一の基、
あるいは置換又は非置換の1価の炭化水素基、R2は置換
又は非置換の1価の炭化水素基、Z2は、炭素数1〜6の
アルコキシ基、mは0〜2の整数を表す。)で示される
有機ケイ素化合物を有効成分とすることを特徴とする接
着付与剤。 - 【請求項2】請求項1記載の一般式(I)あるいは(I
I)で示される有機ケイ素化合物を含んでなることを特
徴とする硬化性樹脂組成物。 - 【請求項3】硬化性樹脂がエポキシ樹脂である請求項2
記載の組成物。 - 【請求項4】硬化性樹脂がシリコーン樹脂である請求項
2記載の組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63261231A JP2688507B2 (ja) | 1988-10-17 | 1988-10-17 | 接着付与剤および接着付与剤を含有する硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63261231A JP2688507B2 (ja) | 1988-10-17 | 1988-10-17 | 接着付与剤および接着付与剤を含有する硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02107629A JPH02107629A (ja) | 1990-04-19 |
JP2688507B2 true JP2688507B2 (ja) | 1997-12-10 |
Family
ID=17358962
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63261231A Expired - Lifetime JP2688507B2 (ja) | 1988-10-17 | 1988-10-17 | 接着付与剤および接着付与剤を含有する硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2688507B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995009211A1 (fr) * | 1993-09-29 | 1995-04-06 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Composition de traitement de surface et moulage en resine a surface traitee |
JP2006265485A (ja) * | 2005-03-25 | 2006-10-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
CN113728023B (zh) * | 2019-10-31 | 2023-06-06 | 株式会社Lg化学 | 改性剂、改性共轭二烯类聚合物及其制备方法 |
-
1988
- 1988-10-17 JP JP63261231A patent/JP2688507B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH02107629A (ja) | 1990-04-19 |
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