JP2688138B2 - Method for producing viscoelastic product having irregular shape and viscoelastic product obtained by the method - Google Patents
Method for producing viscoelastic product having irregular shape and viscoelastic product obtained by the methodInfo
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Description
【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、表面に凹凸形状を有す
る粘弾性製品の製造方法およびこの製造方法により得ら
れる表面に凹凸形状を有する粘弾性製品に関するもので
ある。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing a viscoelastic product having an uneven surface and a method for producing the same.
The present invention relates to a viscoelastic product having an uneven surface .
【０００２】[0002]
【従来の技術】一般に、アクリル系ポリマーからなる粘
弾性製品としては、例えば、アクリル系粘着剤、アクリ
ル粘着テープ、アクリルゴム、防振材、接着フィルム、
中間膜等、各種のものが挙げられる。すなわち、アクリ
ル系ポリマーは、そのモノマーの種類が多いために、耐
侯性、耐熱性、耐油性のような種々の要求される特性の
発現が可能であり、多くの分野で用いられている。2. Description of the Related Art Generally, viscoelastic products made of acrylic polymers include, for example, acrylic adhesives, acrylic adhesive tapes, acrylic rubbers, vibration damping materials, adhesive films,
Various materials such as an intermediate film can be used. That is, since the acrylic polymer has many kinds of monomers, it can exhibit various required properties such as weather resistance, heat resistance, and oil resistance, and is used in many fields.
【０００３】従来より、このような粘弾性製品の一つと
して、表面に凹凸形状を有する粘弾性製品が知られてい
る。この粘弾性製品は、その用途に応じて、表面の凹凸
形状を非粘着性として振動吸収シートとしたり、表面の
凹凸形状に粘着性を持たせて貼付ボードとしたりするこ
とができる。Conventionally, as one of such viscoelastic products, a viscoelastic product having an uneven surface is known. This viscoelastic product can be used as a vibration absorbing sheet by making the uneven shape of the surface non-adhesive, or as a sticking board by giving the uneven shape of the surface adhesiveness, depending on the application.
【０００４】そのため、このような粘弾性製品を製造す
る場合は、所望の特性を有するアクリルポリマーを重合
しておき、このアクリルポリマーを２次成形して凹凸形
状を有する粘弾性シートとしていた。すなわち、振動吸
収シートを製造する場合は、あらかじめ熱重合したアク
リルポリマーを、凹凸形状を有する成形型にプレス成形
することによって製造していた。一方、貼付ボードを製
造する場合は、上記振動吸収シートと同様の方法で製造
すると、アクリルポリマーが成形型に付着して取り出せ
なくなる。そのため、パール重合した球状粘着剤を基材
の上に分散させて接着し、これによって表面の凹凸形状
に粘着性を持たせた粘弾性製品を製造していた。Therefore, in the case of producing such a viscoelastic product, an acrylic polymer having desired properties is polymerized in advance, and the acrylic polymer is secondarily molded to obtain a viscoelastic sheet having an uneven shape. That is, in the case of manufacturing the vibration absorbing sheet, a heat-polymerized acrylic polymer was press-molded in a mold having an uneven shape in advance. On the other hand, in the case of manufacturing a pasting board, if the same method as that of the above-mentioned vibration absorbing sheet is used, the acrylic polymer adheres to the mold and cannot be taken out. Therefore, a pearl-polymerized spherical pressure-sensitive adhesive is dispersed and adhered on a base material, thereby producing a viscoelastic product in which the uneven shape of the surface has adhesiveness.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記したよう
に、従来の振動吸収シートを製造する方法は、プレス成
形されるアクリルポリマーが、製法上の制約を受けるた
め、同じ方法で貼付ボードなどを製造することができな
い。すなわち、従来のアクリルポリマーによる粘弾性製
品を製造する方法では、設計できる品質の幅が小さく、
各種の温度や振動数に適当な製品を得るためには、それ
ぞれ異なった製造方法によって製造しなければならず、
製品設計が困難であった。特に、表面に凹凸形状を有す
る粘弾性製品のように、所望の凹凸成形を伴う製品を製
造する場合、アクリルポリマーからの２次成形によって
所望の凹凸形状に成形するので、製造工程も複雑化して
しまい製品コストが高くなってしまう。However, as described above, in the conventional method for manufacturing the vibration absorbing sheet, the acrylic polymer to be press-molded is subject to restrictions in the manufacturing method. It cannot be manufactured. That is, in the conventional method for producing a viscoelastic product using an acrylic polymer, the range of quality that can be designed is small,
In order to obtain products suitable for various temperatures and frequencies, they must be manufactured by different manufacturing methods,
Product design was difficult. In particular, as the viscoelastic products having an irregular shape on the surface, when manufacturing products with a desired uneven molding, because molded into a desired concavo-convex shape by secondary molding of acrylic polymers, complicated manufacturing steps As a result, the product cost increases.
【０００６】また、このように２次成形によって所望の
凹凸形状に成形するので、得られる粘弾性製品の製品品
質を安定化させるのが困難になってしまう。特に、表面
の凹凸形状に粘着性を持たせた粘弾性シート（貼付ボー
ドや粘着シートなど）を製造する場合は、アクリルポリ
マーが成形型に付着して取り出せなくなるので、製品安
定性に優れた粘弾性シートを製造することができなかっ
た。 Further, in this way, the secondary molding is desired.
Since it is formed into an uneven shape, it becomes difficult to stabilize the product quality of the obtained viscoelastic product. Especially the surface
Viscoelastic sheet with adhesiveness on the uneven shape of
Acrylic or adhesive sheet).
The product adheres to the mold and cannot be taken out.
Unable to produce viscoelastic sheet with excellent quality
Was.
【０００７】本発明は、かかる実情に鑑みてなされたも
ので、簡単かつ容易に低コストで粘弾性製品を製造する
ことのできる製造方法と、この製造方法によって得られ
る製品安定性に優れた粘弾性製品をそれぞれ提供するこ
とを目的としている。[0007] The present invention has been made in view of such circumstances, the manufacturing method capable of simply and easily producing viscoelastic products at low cost, viscosity excellent product stability obtained by this production method The purpose is to provide elastic products respectively.
【０００８】[0008]
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
の本発明の凹凸形状を有する粘弾性製品の製造方法は、
成形面が非粘着性となされた所望の凹凸形状を有する成
形型に、アクリルモノマーを主成分とし、多官能アクリ
ルモノマーからなる架橋剤を含有するする光重合性組成
物を流し込み、その成形面側および／またはこの光重合
性組成物の界面側から光を照射するものである。The method for producing a viscoelastic product having an uneven shape according to the present invention for solving the above-mentioned problems,
Use a polyfunctional acrylic resin containing the acrylic monomer as the main component in a mold that has the desired uneven shape with a non-sticky molding surface.
Pouring a photopolymerizable composition which contains a crosslinking agent comprising Rumonoma, the molding surface side and / or is intended to irradiate the light from the interface side of the photopolymerizable composition.
【０００９】また、上記課題を解決するための本発明の
凹凸形状を有する粘弾性製品は、上記製造方法によって
得られる表面に凹凸形状を有する粘弾性製品である。Further, the viscoelastic product having an uneven shape of the present invention for solving the above-mentioned problems is a viscoelastic product having an uneven shape on the surface obtained by the above manufacturing method.
【００１０】本発明で使用する光重合性組成物は、アク
リルモノマーを主成分とし、多官能アクリルモノマーか
らなる架橋剤を含有し、これに光重合開始剤などを含有
したものを使用することができる。The photopolymerizable composition used in the present invention has an activator composition.
Mainly composed of ril monomer
It is possible to use a resin containing a cross-linking agent, which contains a photopolymerization initiator and the like.
【００１１】アクリルモノマーの主成分は、炭素数１〜
１２のアルキル基を有するアクリル酸アルキルエステル
およびメタクリル酸アルキルエステルからなる群から選
択される少なくとも１種のアクリレート系モノマー６０
〜１００重量％および該アクリレート系モノマーと共重
合可能なビニル系モノマー０〜４０重量％を含むものを
用いることが好ましい。 The main component of the acrylic monomer is 1 to 1 carbon atoms.
At least one acrylate-based monomer 60 selected from the group consisting of acrylic acid alkyl esters and methacrylic acid alkyl esters having 12 alkyl groups
It is preferable to use a resin containing 0.1 to 100% by weight and 0 to 40% by weight of a vinyl monomer copolymerizable with the acrylate monomer.
【００１２】アクリレート系モノマーとしては、アルキ
ル基の炭素数が１〜１２、好ましくは４〜１２のアクリ
ル酸アルキルエステルまたはメタクリル酸アルキルエス
テルが用いられ、具体例としては、（メタ）アクリル酸
ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、
（メタ）アクリル酸イソオクチル、（メタ）アクリル酸
イソノニルなどを挙げることができる。As the acrylate-based monomer, an acrylic acid alkyl ester or a methacrylic acid alkyl ester having an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, preferably 4 to 12 carbon atoms is used. As a specific example, (meth) acrylic acid n- Butyl, 2-ethylhexyl (meth) acrylate,
Examples thereof include isooctyl (meth) acrylate and isononyl (meth) acrylate.
【００１３】これらは、それぞれ単独で、または２種以
上を組み合わせて用いることができる。粘着性を持たせ
た粘弾性製品（貼付ボードや粘着シートなど）を製造す
る場合は、粘着性と凝集性のバランスなどから、通常、
ホモポリマーのガラス転移温度が−５０℃以下のアクリ
ル酸アルキルエステルを主成分とし、コモノマーとし
て、低級アルキル基の（メタ）アクリル酸エステルや下
記のビニル系モノマーを用いることが好ましい。These may be used alone or in combination of two or more. Make it sticky
Manufacture viscoelastic products (such as sticky boards and adhesive sheets)
If it is , the balance between adhesiveness and cohesiveness, etc.
It is preferable to use an acrylic acid alkyl ester having a glass transition temperature of −50 ° C. or less as a main component as a homopolymer, and a (meth) acrylic acid ester having a lower alkyl group or the following vinyl-based monomer as a comonomer.
【００１４】このアクリレート系モノマーと共重合可能
なビニル系モノマーとしては、例えば、アクリル酸、メ
タクリル酸、アクリルアミド、アクリロニトリル、メタ
クリロニトリル、Ｎ−置換アクリルアミド、ヒドロキシ
エチルアクリレート、カルボキシエチルアクリレート、
Ｎ−ビニルピロリドン、マレイン酸、イタコン酸、Ｎ−
メチロールアクリルアミド、ヒドロキシエチルメタクリ
レート、ベンジル（メタ）アクリレート、シクロヘキシ
ル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メ
タ）アクリレート、アクリロイルモルフォリンなどが挙
げられる。Examples of the vinyl monomer copolymerizable with the acrylate monomer include acrylic acid, methacrylic acid, acrylamide, acrylonitrile, methacrylonitrile, N-substituted acrylamide, hydroxyethyl acrylate, carboxyethyl acrylate,
N-vinylpyrrolidone, maleic acid, itaconic acid, N-
Examples thereof include methylol acrylamide, hydroxyethyl methacrylate, benzyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, dimethylaminoethyl (meth) acrylate, and acryloylmorpholine.
【００１５】また、ガラス転移温度の低い重合体を形成
するビニル系モノマー例えば、テトラヒドロフルフリル
アクリレート、ポリエチレングリコールアクリレート、
ポリプロピレングリコールアクリレート、フッ素アクリ
レート、シリコンアクリレートなどのビニル系モノマー
も用いることができる。Further, vinyl type monomers forming a polymer having a low glass transition temperature, such as tetrahydrofurfuryl acrylate, polyethylene glycol acrylate,
Vinyl-based monomers such as polypropylene glycol acrylate, fluorine acrylate, and silicon acrylate can also be used.
【００１６】光重合開始剤としては、例えば、４−（２
−ヒドロキシエトキシ）フェニル（２−ヒドロキシ−２
−プロピル）ケトン〔メルク社製、商品名：ダロキュア
２９５９〕、α−ヒドロキシ−α，α’−ジメチルアセ
トフェノン〔メルク社製、商品名：ダロキュア１１７
３〕、メトキシアセトフェノン、２，２−ジメトキシ−
２−フェニルアセトフェノンなどのアセトフェノン系、
ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエ
ーテルなどのベンゾインエーテル系、ベンジルジメチル
ケタールなどのケタール系、その他、ハロゲン化ケト
ン、アシルホスフィノキシド、アシルホスフォナートな
どを挙げることができる。Examples of the photopolymerization initiator include 4- (2
-Hydroxyethoxy) phenyl (2-hydroxy-2)
-Propyl) ketone [Merck, trade name: Darocure 2959], α-hydroxy-α, α′-dimethylacetophenone [Merck, trade name: Darocure 117]
3], methoxyacetophenone, 2,2-dimethoxy-
Acetophenones such as 2-phenylacetophenone,
Examples thereof include benzoin ethers such as benzoin ethyl ether and benzoin isopropyl ether, ketals such as benzyl dimethyl ketal, and halogenated ketones, acyl phosphinoxides, and acyl phosphonates.
【００１７】この光重合開始剤の配合に好ましい添加量
は、モノマー成分１００重量部に対して、０．１〜５重
量部程度である。ランプ強度が一定条件の場合得られる
ポリマーの分子量は添加する開始剤量の平方根に反比例
する。言い替えれば目的の粘着剤ポリマーの分子量は光
重合開始剤の量で制御できる。The preferable addition amount of this photopolymerization initiator is about 0.1 to 5 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the monomer component. When the lamp intensity is constant, the molecular weight of the obtained polymer is inversely proportional to the square root of the amount of the initiator added. In other words, the molecular weight of the target adhesive polymer can be controlled by the amount of the photopolymerization initiator.
【００１８】さらに、本発明の光重合性組成物において
は、耐熱性や高温での凝集力などを付与するために、上
記の光重合開始剤と共に、多官能アクリルモノマーを架
橋剤として含有させる。 Furthermore, in the photopolymerizable composition of the present invention, in order to impart such cohesion in heat resistance and high temperature, together with the above photopolymerization initiator, Ru a polyfunctional acrylic monomer is contained as a crosslinking agent .
【００１９】このような架橋剤としては、例えば、ヘキ
サンジオールジ（メタ）アクリレート、（ポリ）エチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、（ポリ）プロピ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチル
グリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリト
ールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパン
トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ
（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ
（メタ）アクリレート、その他エポキシアクリレート、
ポリエステルアクリレート、ウレタンアクリレートなど
がある。Examples of such crosslinking agents include hexanediol di (meth) acrylate, (poly) ethylene glycol di (meth) acrylate, (poly) propylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth). Acrylate, pentaerythritol di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, other epoxy acrylate,
Examples include polyester acrylate and urethane acrylate.
【００２０】この架橋剤は、一般に、前記アクリルモノ
マーの主成分１００重量部に対して、５重量部以下含有
させることにより、光重合反応の過程で重合体分子間に
架橋結合が生じ、粘弾性製品の高温での凝集力が増加し
耐熱性が向上する。This cross-linking agent is generally the above acrylic mono
By incorporating 5 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight of the main component of the mer , cross-linking bonds are generated between polymer molecules in the course of the photopolymerization reaction, the cohesive force of the viscoelastic product at high temperature is increased, and heat resistance Is improved.
【００２１】また、本発明においては、光重合性組成物
に、増粘剤やチキソトロープ剤、増量剤や充填剤などの
通常用いられる添加剤を配合してもよい。Further, in the present invention, the photopolymerizable composition may be blended with a commonly used additive such as a thickener, a thixotropic agent, a filler and a filler.
【００２２】増粘剤としては、アクリルゴム、エピクロ
ルヒドリンゴムなどがある。Examples of the thickener include acrylic rubber and epichlorohydrin rubber.
【００２３】チキソトロープ剤としては、コロイドシリ
カ、ポリビニルピロリドンなどがある。Examples of thixotropic agents include colloidal silica and polyvinylpyrrolidone.
【００２４】増量剤としては、炭酸カルシウム、酸化チ
タン、クレーなどがある。The extenders include calcium carbonate, titanium oxide, clay and the like.
【００２５】充填剤としては、ガラスバルン、アルミナ
バルン、セラミックバルンなどの無機中空体、ナイロン
ビーズ、アクリルビーズ、シリコンビーズなどの有機球
状体、塩化ビニリデンバルン、アクリルバルンなどの有
機中空体、ポリエステル、レーヨン、ナイロンなどの単
繊維などがある。As the filler, inorganic hollow bodies such as glass balun, alumina balun, ceramic baln, organic spherical bodies such as nylon beads, acrylic beads, silicon beads, etc., organic hollow bodies such as vinylidene chloride, acrylic balnes, polyester, rayon. , Nylon and other monofilaments.
【００２６】光照射に用いられるランプ種類としては、
光重合開始剤の吸光波長と同じ領域の光波長を発光する
ものが用いられ、その例としては低圧水銀灯、中圧水銀
灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、ブラ
ックライトランプ、マイクロフェーブ励起水銀灯、メタ
ルハライドランプ等が用いられる。この中でも超高圧水
銀灯は光重合開始剤の活性波長領域の光を効率よく発光
し、得られる高分子の粘弾性的性質を架橋により低下さ
せるような短波長の光や、光重合性組成物を加熱蒸発さ
せるような長波長の光を多く発光しないために好まし
い。The types of lamps used for light irradiation include
Those that emit light in the same wavelength range as the absorption wavelength of the photopolymerization initiator are used. And a metal halide lamp. Among them, the ultra-high pressure mercury lamp efficiently emits light in the active wavelength region of the photopolymerization initiator, and has a short wavelength of light that reduces the viscoelastic properties of the obtained polymer by crosslinking, and a photopolymerizable composition. It is preferable because it does not emit much long-wavelength light that evaporates by heating.
【００２７】上記ランプによる光重合性組成物への照射
強度は、得られるポリマーの重合度を左右する因子であ
り目的製品の性能毎に適宜制御させるのであるが、通常
のアセトフェノン基を有する開裂型の開始剤を配合した
場合その範囲は０．１〜１００ｍＷ／ｃｍ2 が好まし
い。The irradiation intensity of the photopolymerizable composition by the above-mentioned lamp is a factor that influences the degree of polymerization of the obtained polymer and is appropriately controlled depending on the performance of the target product, but it is usually a cleavage type having an acetophenone group. When the above initiator is blended, the range is preferably 0.1 to 100 mW / cm 2 .
【００２８】本発明に於ける光重合は空気中の酸素およ
び光重合性組成物中に溶解する酸素により反応が阻害さ
れる。この為、光照射は酸素の反応阻害を消去し得るプ
ロセス的手法において実施されねばならない。そのため
には流し込まれた組成物が空気と接触しないようにシー
ルされているか、その流し込まれた型を酸素のないイナ
ート雰囲気条件に設置して光照射する方法がある。The photopolymerization in the present invention is inhibited by oxygen in the air and oxygen dissolved in the photopolymerizable composition. For this reason, light irradiation must be carried out in a process manner capable of eliminating the reaction inhibition of oxygen. For this purpose, there is a method in which the poured composition is sealed so as not to come into contact with the air, or the poured mold is placed in an inert atmosphere condition free of oxygen to irradiate light.
【００２９】光照射は、流し込まれた型の成形面から光
照射が出来るように、成形型を光透過性としておいて、
この成形面から行ってもよいし、イナートガス雰囲気で
の照射では、この雰囲気に接触する光重合性組成物の界
面からの光照射を行ってもよい。The light irradiation is such that the molding die is light-transmissive so that the light can be irradiated from the molding surface of the cast mold.
The irradiation may be performed from this molding surface, or in the irradiation in an inert gas atmosphere, light irradiation may be performed from the interface of the photopolymerizable composition that is in contact with this atmosphere.
【００３０】[0030]
【作用】本発明の凹凸形状を有する粘弾性製品の製造方
法によると、成形型にアクリルモノマーを主成分とし、
多官能アクリルモノマーからなる架橋剤を含有する光重
合性組成物を流し込み、光を照射することで、この光重
合性組成物が重合し、成形型に合った所望の凹凸形状を
有する粘弾性製品が得られることとなる。According to the method for producing a viscoelastic product having a concavo-convex shape of the present invention, the molding die contains an acrylic monomer as a main component,
A photopolymerizable composition containing a cross-linking agent composed of a polyfunctional acrylic monomer is poured and irradiated with light to polymerize the photopolymerizable composition, and a viscoelastic product having a desired uneven shape suitable for a mold. Will be obtained.
【００３１】また、本発明の凹凸形状を有する粘弾性製
品は、上記光重合性組成物からの直接成形品として得ら
れる。この際、成形品である粘弾性製品は、上記架橋剤
により重合体分子間に架橋結合が生じ、高温での凝集力
が増加し耐熱性が向上しているので、表面に粘着性を持
たせた粘弾性製品（貼付ボードや粘着シートなど）を製
造する場合であっても、この粘弾性製品を変形させるこ
となく安定な状態で成形型から剥離させて取り出すこと
ができる。 The viscoelastic product having the irregular shape of the present invention can be obtained as a direct molded product from the above photopolymerizable composition . At this time, the viscoelastic product that is a molded product is the above-mentioned cross-linking agent.
Causes cross-linking between polymer molecules, resulting in cohesive force at high temperature.
Has increased and the heat resistance has improved, so it has adhesiveness on the surface.
Manufactured viscoelastic products (stick boards, adhesive sheets, etc.)
Even if it is manufactured, it is necessary to deform this viscoelastic product.
Remove from the mold in a very stable state
Can be.
【００３２】[0032]
【実施例】以下、本発明に係る実施例と、これの比較対
象となる比較例とを示し、本発明について優れている所
以を明らかにする。EXAMPLES Hereinafter, examples according to the present invention and comparative examples to be compared with the examples will be shown to clarify the reason why the present invention is excellent.
【００３３】[0033]
【実施例１】２−エチルヘキシルアクリレート８２ｇ、
Ｎ−ビニルピロリドン８ｇ、カルボキシエチルアクリレ
ート１０ｇ、ヘキサンジオールジアクリレート０．０５
ｇおよび光重合開始剤（メルク社製、商品名：ダロキュ
ア１１７３）１ｇを混合攪拌し、光重合性組成物を得
た。Example 1 82 g of 2- ethylhexyl acrylate,
N -vinylpyrrolidone 8 g, carboxyethyl acrylate 10 g, hexanediol diacrylate 0.05
g and a photopolymerization initiator (manufactured by Merck & Co., trade name: Darocur 1173) were mixed and stirred to obtain a photopolymerizable composition.
【００３４】この光重合性組成物を、フッ素処理した凹
凸形状の成形型に流し込み、窒素ガス雰囲気となされた
ホウケイ酸ガラス窓を有するイナートボックスに設置
し、ケミカルランプを用いてガラス越しに１０分間光照
射した。This photopolymerizable composition was poured into a fluorine-treated uneven mold and placed in an inert box having a borosilicate glass window in a nitrogen gas atmosphere, and a chemical lamp was used for 10 minutes through the glass. It was irradiated with light.
【００３５】なお、イナートボックス内の酸素濃度は、
２００ｐｐｍとした。また、照射面の光強度は１ｍＷ／
ｃｍ2 であった。The oxygen concentration in the inert box is
It was set to 200 ppm. In addition, the light intensity of the irradiation surface is 1 mW /
cm 2 .
【００３６】重合温度は最高３５℃まで上昇したが、重
合中に蒸発したモノマー量は０．５％と少量であった。
残存するモノマー量は０．３％でありモノマー臭はしな
かった。Although the polymerization temperature rose to a maximum of 35 ° C., the amount of monomer evaporated during the polymerization was as small as 0.5%.
The amount of remaining monomer was 0.3%, and no monomer odor was generated.
【００３７】その結果、図１に示すように、表面に凹凸
形状を有する粘弾性シート１が得られた。As a result, as shown in FIG. 1, a viscoelastic sheet 1 having an uneven surface was obtained.
【００３８】この粘弾性シート１は、表面が粘着性であ
るが、成形後の型からの離型が容易であり、１５０℃条
件でも形状保持されていた。The surface of this viscoelastic sheet 1 is adhesive.
However, it was easy to release from the mold after molding, and the shape was maintained even at 150 ° C.
【００３９】[0039]
【実施例２】２−エチルヘキシルアクリレート９６ｇ、
カルボキシエチルアクリレート４ｇ、ヘキサンジオール
ジアクリレート０．０５ｇおよび光重合開始剤（メルク
社製、商品名：ダロキュア１１７３）１ｇを混合攪拌
し、光重合性組成物を得た。Example 2 96 g of 2- ethylhexyl acrylate,
4 g of carboxyethyl acrylate, 0.05 g of hexanediol diacrylate and 1 g of a photopolymerization initiator (manufactured by Merck Ltd., trade name: Darocur 1173) were mixed and stirred to obtain a photopolymerizable composition.
【００４０】そして、上記実施例１と同様にして表面に
凹凸形状を有する粘弾性シートを製造した。この粘弾性
シートは、成形後の型からの離型が容易であった。 Then, a viscoelastic sheet having irregularities on the surface was manufactured in the same manner as in Example 1. This viscoelastic
The sheet was easily released from the mold after molding.
【００４１】このようにして得られた粘弾性シートの上
方１ｍの高さからステンレスボールを常温で落下したと
ころ、まったくバウンドせず、シートに接着したままで
あった。When the stainless steel balls were dropped at room temperature from a height of 1 m above the thus obtained viscoelastic sheet, they did not bounce at all and remained adhered to the sheet.
【００４２】[0042]
【比較例１】酢酸エチル１５０ｇ、２−エチルヘキシル
アクリレート８２ｇ、Ｎ−ビニルピロリドン８ｇ、カル
ボキシエチルアクリレート１０ｇおよびアゾイソブチロ
ニトリル０．５ｇを混合した後、溶存する酸素を窒素パ
ージで除去し、６０℃で８時間攪拌しながら熱重合し
た。得られた粘着剤溶液を１００℃の強制排風オーブン
中で６時間乾燥し、粘着剤固形分８０ｇを得た。Comparative Example 1 150 g of ethyl acetate, 82 g of 2- ethylhexyl acrylate, 8 g of N -vinylpyrrolidone, 10 g of carboxyethyl acrylate and 0.5 g of azoisobutyronitrile were mixed, and then dissolved oxygen was removed by a nitrogen purge. Thermal polymerization was performed while stirring at 8 ° C for 8 hours. The obtained pressure-sensitive adhesive solution was dried in a forced air exhaust oven at 100 ° C. for 6 hours to obtain 80 g of solid pressure-sensitive adhesive.
【００４３】上記固形分をフッ素処理した凹凸型を付設
したプレス機でシート状にプレス成形したが、プレス機
から取り出す際に、この粘弾性シート（粘着シート）が
変形して安定な状態で取り出せず、また８０℃に保持し
たところ凝集力がなく溶融流れが生じた。[0043] it was press-molded into a sheet by a press machine annexed irregularities type in which the solid was fluorinated, press
When removing from the viscoelastic sheet (adhesive sheet)
It was deformed and could not be taken out in a stable state, and when it was held at 80 ° C, there was no cohesive force and a melt flow occurred.
【００４４】[0044]
【比較例２】低温で柔軟性を有するアクリルゴム（日本
ゼオン社製、商品名：ＮｉｐｏｌＡＲ５４）を用いた他
の条件は比較例１と同様にして表面に凹凸形状を有する
粘弾性シートを製造した。[Comparative Example 2] A viscoelastic sheet having an uneven surface was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1 except that an acrylic rubber having flexibility at low temperature (manufactured by Zeon Corporation, trade name: Nipol AR54) was used. .
【００４５】シートの離型は容易であった。しかし、モ
ノマーからの直接成形ではないので、モノマーからの直
接成形にくらべて製品コストが高くなる。 The release of the sheet was easy. However,
Since it is not a direct molding from the monomer,
Product cost is higher than contact molding.
【００４６】このシートの上１ｍの高さからステンレス
ボールを常温で落下したところ２０ｃｍバウンドした。When a stainless steel ball was dropped from a height of 1 m above this sheet at room temperature, it bounced 20 cm.
【００４７】[0047]
【発明の効果】以上述べたように、請求項１記載の製造
方法によると、アクリルモノマーを主成分とし、多官能
アクリルモノマーからなる架橋剤を含有する光重合性組
成物からの直接成形によって凹凸形状を有する粘弾性製
品を得ることができるので、複雑な製造工程を経ること
なく、製品を製造することができる。その結果、簡単か
つ容易に粘弾性製品を製造できるとともに、製造コスト
の低下を図ることができる。As described above, according to the manufacturing method of claim 1, the acrylic monomer is the main component and the polyfunctional
Since a viscoelastic product having a concavo-convex shape can be obtained by direct molding from a photopolymerizable composition containing a crosslinking agent composed of an acrylic monomer , the product can be manufactured without going through a complicated manufacturing process. As a result, it is possible to easily and easily manufacture a viscoelastic product and reduce the manufacturing cost.
【００４８】また、請求項２記載の凹凸形状を有する粘
弾性製品によると、上記光重合性組成物からの直接成形
品として得られ、この粘弾性製品は、上記架橋剤により
重合体分子間に架橋結合が生じ、高温での凝集力が増加
し耐熱性が向上しているので、表面に粘着性を持たせた
粘弾性製品（貼付ボードや粘着シートなど）を製造する
場合であっても、この粘弾性製品を変形させることなく
安定な状態で成形型から剥離させて取り出すことができ
る。その結果、製品品質が安定したものが得られること
となる。[0048] According to the viscoelastic products having Claim 2, wherein concave-convex shape, resulting et been as a direct molded article from the photopolymerizable composition, the viscoelastic product, the cross-linking agent
Cross-linking occurs between polymer molecules, increasing cohesive force at high temperature
Since the heat resistance is improved, the surface is made sticky.
Manufacture viscoelastic products (stick boards, adhesive sheets, etc.)
Even without deforming this viscoelastic product
Can be removed from the mold in a stable state
You. As a result, products with stable product quality can be obtained.
【図１】表面に凹凸形状を有する粘弾性シートを示す斜
視図である。FIG. 1 is a perspective view showing a viscoelastic sheet having an uneven surface.
１ 粘弾性シート（粘弾性製品） 1 Viscoelastic sheet (Viscoelastic product)
Claims (2)
形状を有する成形型に、アクリルモノマーを主成分と
し、多官能アクリルモノマーからなる架橋剤を含有する
光重合性組成物を流し込み、その成形面側および／また
はこの光重合性組成物の界面側から光を照射することを
特徴とする凹凸形状を有する粘弾性製品の製造方法。1. A molding die having a desired concavo-convex shape whose molding surface is non-adhesive, and an acrylic monomer as a main component .
And polyfunctional made of an acrylic monomer containing a cross-linking agent poured <br/> photopolymerizable composition, the molding surface side and / or <br/> from the interface side of the photopolymerizable composition A method for producing a viscoelastic product having an uneven shape, characterized by irradiating light.
形状を有する成形型に、アクリルモノマーを主成分と
し、多官能アクリルモノマーからなる架橋剤を含有する
光重合性組成物を流し込み、その成形面側および／また
はこの光重合性組成物の界面側から光を照射することに
よって得られることを特徴とする凹凸形状を有する粘弾
性製品。2. A molding die having a desired concavo-convex shape whose molding surface is made non-adhesive, and an acrylic monomer as a main component .
And polyfunctional made of an acrylic monomer containing a cross-linking agent poured <br/> photopolymerizable composition, the molding surface side and / or <br/> from the interface side of the photopolymerizable composition A viscoelastic product having an uneven shape, which is obtained by irradiating light.
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|---|---|---|---|
| JP4039578A JP2688138B2 (en) | 1992-02-26 | 1992-02-26 | Method for producing viscoelastic product having irregular shape and viscoelastic product obtained by the method |
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|---|---|---|---|---|
| JP2578215B2 (en) * | 1989-09-11 | 1997-02-05 | 積水化学工業株式会社 | Photopolymerizable composition |
| JP2986826B2 (en) * | 1990-02-16 | 1999-12-06 | 株式会社日立製作所 | Molding method of radiation curing resin |
-
1992
- 1992-02-26 JP JP4039578A patent/JP2688138B2/en not_active Expired - Fee Related
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