JP2682256B2 - 熱硬化性組成物 - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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-
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Description
潜在化カルボキシル化合物及びその製造方法に関するも
のである。さらに詳しくいえば、本発明は、良好な化学
性能、物理性能及び耐候性を有するとともに、特に貯蔵
安定性に優れ、例えば塗料、インク、接着剤、成形品な
どに好適な熱硬化性組成物、並びにこれを与えうる潜在
化カルボキシル化合物、及びこのものを効率よく製造す
る方法に関するものである。
と、該カルボキシル基と加熱により化学結合を形成しう
る反応性官能基、例えばエポキシ基、シラノール基、ア
ルコキシシラン基、ヒドロキシル基、アミノ基、イミノ
基、イソシアネート基、ブロック化イソシアネート基、
シクロカーボネート基、ビニルエーテル基、ビニルチオ
エーテル基、アミノメチロール基、アルキル化アミノメ
チロール基、アセタール基、ケタール基などを有する化
合物との組合せから成る熱硬化性組成物は公知である。
これら熱硬化性組成物は、得られる硬化物の化学性能、
物理性能、さらには耐候性などが優れていることから、
例えば塗料、インク、接着剤、あるいはプラスチック成
形品などの分野において広く利用されている。しかしな
がら、カルボキシル基と前記反応性官能基とは反応性が
高いため、カルボキシル基含有化合物と該反応性官能基
を含有する化合物とが共存する組成物においては、貯蔵
中にゲル化を起こしたり、可使時間が短くなるなどの問
題が生じる。このような問題を解決する方法として、例
えばカルボキシル基をt−ブチルエステルとしてブロッ
ク化し、加熱によりイソブテン脱離分解により遊離のカ
ルボキシル基に再生するといった方法が提案されている
(特開平1−104646号公報)。しかしながら、こ
の方法は、t−ブチル基の熱分解に170〜200℃程
度の高温を必要とし、昨今の省資源や省エネルギー化の
観点から、必ずしも十分に満足しうる方法とはいえな
い。
温度において、化学性能、物理性能、さらには耐候性な
どに優れる硬化物を与え、かつ良好な貯蔵安定性を有
し、一液型として利用可能な熱硬化性組成物及びこれを
提供するのに有用な潜在化カルボキシル化合物を得るこ
とを目的としてなされたものである。
する熱硬化性組成物を開発すべく鋭意研究を重ねた結
果、(A)特殊なビニルエーテル基、ビニルチオエーテ
ル基、あるいは酸素原子又はイオウ原子をヘテロ原子と
するビニル型二重結合を持つ複素環式基でブロック化さ
れたカルボキシル基2個以上を1分子中に有する化合
物、(B)該ブロック化されたカルボキシル基と加熱に
より化学結合を形成しうる反応性官能基2個以上を有す
る化合物を必須成分とし、及び場合により用いられる
(C)加熱硬化時に活性を示す熱潜在性酸触媒を含有し
て成る組成物、あるいは(D)1分子中に前記ブロック
化されたカルボキシル基1個以上と、このブロック化さ
れたカルボキシル基と加熱により化学結合を形成しうる
反応性官能基1個以上とを有する自己架橋型化合物を必
須成分とし、及び場合により用いられる前記(C)成分
を含有し、さらに場合により前記(A)成分及び/又は
(B)成分を含有して成る組成物により塗装するによ
り、その目的を達成しうることを見い出し、これらの知
見に基づいて本発明を完成するに至った。 すなわち、
本発明は、(A)1分子中に、一般式
原子又は炭素数1〜18の有機基、R4は炭素数1〜1
8の有機基であって、R3とR4はたがいに結合してY1
をヘテロ原子とする複素環を形成していてもよく、Y1
は酸素原子又はイオウ原子である)で表される官能基2
個以上を有する化合物、(B)1分子中に、前記官能基
と加熱により化学結合を形成しうる反応性官能基2個以
上を有する化合物、及び場合により用いられる(C)加
熱硬化時に活性を示す熱潜在性酸触媒を必須成分として
含有して成る熱硬化性組成物、(D)1分子中に、
(イ)一般式
素原子又は炭素数1〜18の有機基、R8は炭素数1〜
18の有機基であって、R7とR8は互いに結合してY2
をヘテロ原子とする複素環を形成していてもよく、Y2
は酸素原子又はイオウ原子である。)で表される官能基
1個以上と、(ロ)該官能基と加熱により化学結合を形
成しうる反応性官能基1個以上とを有する自己架橋型化
合物を必須成分とし、及び場合により用いられる(C)
加熱硬化時に活性を示す熱潜在性酸触媒を含有し、さら
に場合により(A)成分及び/又は(B)1分子中に、
前記一般式[2]で表される官能基又は前記一般式
[1]で表される官能基あるいはその両方と加熱により
化学結合を形成しうる反応性官能基2個以上を有する化
合物を含有して成る熱硬化性組成物を提供するものであ
る。
明組成物において、(A)成分として用いられる化合物
は、一般式
記と同じ意味をもつ)で表される官能基2個以上、好ま
しくは2〜50個を1分子中に有する化合物であって、
前記一般式[1]で表される官能基は、カルボキシル基
と、一般式
記と同じ意味をもつ)で表されるビニルエーテル化合
物、ビニルチオエーテル化合物、あるいは酸素原子又は
イオウ原子をヘテロ原子とするビニル型二重結合をもつ
複素環式化合物との反応により、容易に形成させること
ができる。
R1、R2及びR3は、それぞれ水素原子又は炭素数1〜
18のアルキル基、アリール基、アルカリール基などの
有機基、R4は炭素数1〜18のアルキル基、アリール
基、アルカリール基などの有機基であって、これらの有
機基は適当な置換基を有していてもよく、また、R3と
R4は、たがいに結合してY1をヘテロ原子とする置換基
を有しない又は有する複素環を形成していてもよい。
例としては、メチルビニルエーテル、エチルビニルエー
テル、イソプロピルビニルエーテル、n−プロピルビニ
ルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソブチルビ
ニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、シ
クロヘキシルビニルエーテルなどの脂肪族ビニルエーテ
ル化合物及びこれらに対応する脂肪族ビニルチオエーテ
ル化合物、さらには2,3−ジヒドロフラン、3,4−ジ
ヒドロフラン、2,3−ジヒドロ−2H−ピラン、3,4
−ジヒドロ−2H−ピラン、3,4−ジヒドロ−2−メ
トキシ−2H−ピラン、3,4−ジヒドロ−4,4−ジメ
チル−2H−ピラン−2−オン、3,4−ジヒドロ−2
−エトキシ−2H−ピラン、3,4−ジヒドロ−2H−
ピラン−2−カルボン酸ナトリウムなどの環状ビニルエ
ーテル化合物及びこれらに対応する環状ビニルチオエー
テル化合物などが挙げられる。
以上、好ましくは2〜50個のカルボキシル基を有する
化合物と、前記一般式[4]で表される化合物との反応
により得ることができる。1分子中に2個以上のカルボ
キシル基を有する化合物としては、例えばコハク酸、ア
ジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカメチレンジ
カルボン酸などの炭素数2〜22の脂肪族ポリカルボン
酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリ
ット酸、ピロメリット酸などの芳香族ポリカルボン酸、
テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸などの脂
環式ポリカルボン酸、及び1分子中にカルボキシル基2
個以上を有するポリエステル樹脂、アクリル樹脂、マレ
イン化ポリブタジエン樹脂などが挙げられる。
シル基を有する化合物は、例えば(1)1分子当たりヒ
ドロキシル基2個以上、好ましくは2〜50個を有する
ポリオールと酸無水物とをハーフエステル化させる、
(2)1分子当たりイソシアネート基2個以上、好まし
くは2〜50個を有するポリイソシアネート化合物とヒ
ドロキシカルボン酸又はアミノ酸とを付加させる、
(3)カルボキシル基含有α,β−不飽和単量体を単独
重合又は他のα,β−不飽和単量体と共重合させる、
(4)カルボキシル基末端のポリエステル樹脂を合成す
る、などの方法により得られる。
上を有するポリオールとしては、例えばエチレングリコ
ール、1,2−及び1,3−プロピレングリコール、
1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、
2,3−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、
ジエチレングリコール、ペンタンジオール、ジメチルブ
タンジオール、水添ビスフェノールA、グリセリン、ソ
ルビトール、ネオペンチグリコール、1,8−オクタン
ジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、2−
メチル−1,3−プロパンジオール、1,2,6−ヘキ
サントリオール、1,2,4−ブタントリオール、トリ
メチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエ
リスリトール、キニトール、マニトール、トリスヒドロ
キシエチルイソシアヌレート、ジペンタエリスリトール
などの多価アルコール類;これらの多価アルコール類と
γ−ブチロラクトンやε−カプロラクトンなどのラクト
ン化合物との開環付加体;該多価アルコール類と、トリ
レンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、ヘキサメチレンイジイソシアネート、イソホロン
ジイソシアネートなどのイソシアネート化合物とのアル
コール過剰下での付加体;該多価アルコール類とエチレ
ングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコー
ルジビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテ
ル、ペンタンジオールジビニルエーテル、ヘキサンジオ
ールジビニルエーテル、1,4−シクロヘキサンジメタ
ノールジビニルエーテルなどのビニルエーテル化合物と
のアルコール過剰下での付加体;及び該多価アルコール
類とアルコキシシリコーン化合物、例えばKR−21
3、KR−217、KR−9218[いずれも信越化学
工業(株)製、商品名]などとのアルコール過剰下での
縮合体などを挙げることができる。
無水物としては、例えばコハク酸、グルタル酸、アジピ
ン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカメチレンジカル
ボン酸、フタル酸、マレイン酸、トリメリット酸、ピロ
メリット酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタ
ル酸などの多価カルボン酸の酸無水物体を挙げることが
できる。
以上を有するポリイソシアネート化合物としては、例え
ば、p−フェニレンジイソシアネート、ビフェニルジイ
ソシアネート、トリレンジイソシアネート、3,3'−ジ
メチル−4,4'−ビフェニレンジイソシアネート、1,
4−テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサン−
1,6−ジイソシアネート、メチレンビス(フェニルイ
ソシアネート)、リジンメチルエステルジイソシアネー
ト、ビス(イソシアネートエチル)フマレート、イソホ
ロンジイソシアネート、メチルシクロヘキシルジイソシ
アネート、2−イソシアネートエチル−2,6−ジイソ
シアネートヘキサノエート及びこれらのビュレット体、
イソシアヌレート体などを挙げることができる。
えば乳酸、クエン酸、ヒドロキシピバリン酸、12−ヒ
ドロキシステアリン酸、リンゴ酸などを挙げることがで
き、アミノ酸としては、例えば、DL−アラニン、L−
グルタミン酸、グリシン、L−テアニン、グリシルグリ
シン、γ−アミノカプロン酸、L−アスパラギン酸、L
−チトルリン、L−アルギニン、L−ロイシン、L−セ
リンなどを挙げることができる。
飽和単量体としては、例えば、アクリル酸、メタクリル
酸、イタコン酸、メサコン酸、マレイン酸、フマル酸な
どを挙げることができ、他のα,β−不飽和単量体とし
ては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル
(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレ
ート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル
(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレー
ト、sec−ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキ
シル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メ
タ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、
スチレン、α−メチルスチレン、p−ビニルトルエン、
アクリロニトリルなどを挙げることができる。また、カ
ルボキシル基末端のポリエステル樹脂は、多価アルコー
ルに対して多塩基酸過剰下での通常のポリエステル樹脂
の合成法に従い、容易に形成させることができる。
キシル基2個以上を有する化合物と前記一般式[4]で
表される化合物との反応は、通常酸性触媒の存在下、室
温ないし100℃の範囲の温度において行われる。本発
明組成物においては、この(A)成分の化合物は1種用
いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
用いられる化合物としては、前記(A)成分の化合物に
おける一般式[1]で表されるブロック化官能基が加熱
により遊離カルボキシル基に再生した際、これと反応し
て化学結合を形成しうる反応性官能基2個以上、好まし
くは2〜50個を1分子中に有するものが使用される。
該反応性官能基については前記性質を有するものであれ
ばよく、特に制限はないが、例えばエポキシ基、シラノ
ール基、アルコキシシラン基、ヒドロキシル基、アミノ
基、イミノ基、イソシアネート基、ブロック化イソシア
ネート基、シクロカーボネート基、ビニルエーテル基、
ビニルチオエーテル基、アミノメチロール基、アルキル
化アミノメチロール基、アセタール基、ケタール基など
が好ましく挙げられる。これらの反応性官能基は1種含
まれていてもよいし、2種以上が含まれていてもよい。
しては、ビスフェノール型エポキシ樹脂、脂環式エポキ
シ樹脂、グリシジル(メタ)アクリレートや3,4−エ
ポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレートなど
の単独重合体又は共重合体、ポリカルボン酸あるいはポ
リオールとエピクロルヒドリンとの反応により得られる
ポリグリシジル化合物などのエポキシ基含有化合物;一
般式
ルキル基又はアリール基、nは0、1又は2である)で
表される化合物の縮合体、アクリロイルオキシプロピル
トリメトキシシラン、メタクリロイルオキシプロピルト
リメトキシシラン、メタクリロイルオキシプロピルトリ
−n−ブトキシシランなどのα,β−不飽和シラン化合
物の単独重合体又は共重合体、及びこれらの化合物の加
水分解生成物などのシラノール基やアルコキシシラン基
含有化合物;脂肪族ポリオール類、フェノール類、ポリ
アルキレンオキシグリコール類、2−ヒドロキシ(メ
タ)アクリレートや2−ヒドロキシプロピル(メタ)ア
クリレートなどのα,β−不飽和化合物の単独重合体又
は共重合体、及びこれらのポリオール類のε−カプロラ
クトン付加物などのヒドロキシル基含有化合物;脂肪
族、芳香族のジアミノ化合物やポリアミノ化合物及び前
記ポリオールのシアノエチル化反応生成物を還元して得
られるポリアミノ化合物などのアミノ基含有化合物;脂
肪族、芳香族ポリイミノ化合物などのイミノ基含有化合
物;p−フェニレンジイソシアネート、ビフェニルジイ
ソシアネート、トリレンジイソシアネート、3,3'−ジ
メチル−4,4'−ビフェニレンジイソシアネート、1,
4−テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサン−
1,6−ジイソシアネート、メチレンビス(フェニルイ
ソシアネート)、リジンメチルエステルジイソシアネー
ト、ビス(イソシアネートエチル)フマレート、イソホ
ロンジイソシアネート、メチルシクロヘキシルジイソシ
アネート、2−イソシアネートエチル−2,6−ジイソ
シアネートヘキサノエート及びこれらのビュレット体や
イソシアヌレート体、さらにはこれらのイソシアネート
類と前記ポリオールとのアダクト化合物などのイソシア
ネート基含有化合物;前記イソシアネート基含有化合物
のフェノール類、ラクタム類、活性メチレン類、アルコ
ール類、酸アミド類、イミド類、アミン類、イミダゾー
ル類、尿素類、イミン類、オキシム類によるブロック体
などのブロック化イソシアネート基含有化合物;3−
(メタ)アクリロイルオキシプロピレンカーボネートの
単独重合体又は共重合体、前記エポキシ基含有化合物と
二酸化炭素との反応により得られる多価シクロカーボネ
ート基含有化合物などのシクロカーボネート基含有化合
物;前記多価ヒドロキシル基含有化合物とハロゲン化ア
ルキルビニルエーテル類との反応によって得られる多価
ビニルエーテル化合物、ヒドロキシアルキルビニルエー
テル類と多価カルボキシル基含有化合物や前記ポリイソ
シアネート化合物との反応により得られるポリビニルエ
ーテル化合物、ビニルオキシアルキル(メタ)アクリレ
ート類とα,β−不飽和化合物との共重合体などのビニ
ルエーテル化合物、及びこれらに対応するビニルチオエ
ーテル化合物などのビニルエーテル基やビニルチオエー
テル基含有化合物;メラミンホルムアルデヒド樹脂、グ
リコルリルホルムアルデヒド樹脂、尿素ホルムアルデヒ
ド樹脂、アミノメチロール基やアルキル化アミノメチロ
ール基含有α,β−不飽和化合物の単独重合体又は共重
合体などのアミノメチロール基やアルキル化アミノメチ
ロール基含有化合物;多価ケトン、多価アルデヒド化合
物、前記多価ビニルエーテル化合物などとアルコール類
やオルソ酸エステル類との反応によって得られる多価ア
セタール化合物、及びこれらとポリオール化合物との縮
合体、さらには前記ビニルオキシアルキル(メタ)アク
リレートとアルコール類やオルソ酸エステルとの付加物
の単独重合体又は共重合体などのアセタール基やケター
ル基含有化合物などが挙げられる。
合物として、1種の反応性官能基を有する前記化合物の
他に、反応性官能基2種以上を有する化合物を用いても
よいし、また該(B)成分は2種以上を組み合わせて用
いてもよい。ただし、この際、それぞれの官能基がたが
いに活性である組合せは貯蔵安定性が損なわれ好ましく
ない。このような好ましくない組合せとしては、例えば
エポキシ基、イソシアネート基、ビニルエーテル基、ビ
ニルチオエーテル基、シクロカーボネート基及びシラノ
ール基の中から選ばれる官能基とアミノ基又はイミノ基
との組合せ、イソシアネート基又はビニルエーテル基と
ヒドロキシル基との組合せなどが挙げられる。本発明組
成物は、前記(A)成分の化合物と(B)成分の化合物
とを含有するものであってもよいし、(D)1分子中
に、(イ)一般式
記と同じ意味をもつ)で表される官能基1個以上、好ま
しくは2〜50個と、(ロ)該官能基と加熱により化学
結合を形成しうる反応性官能基1個以上、好ましくは2
〜50個とを有する自己架橋型化合物を含有するもので
あってもよい。さらに、この(D)成分の化合物と前記
(A)成分の化合物及び/又は(B)成分の化合物とを
含有するものであってもよい。この場合、該(B)成分
の反応性官能基は、前記一般式[2]で表される官能基
及び/又は一般式[1]で表される官能基と加熱により
化学結合を形成する。
式[2]で表される官能基としては、前記(A)成分に
おける官能基、すなわち一般式[1]で表される官能基
の説明において例示したものと同じものを挙げることが
できる。また、(ロ)反応性官能基としては、前記
(B)成分の化合物における反応性官能基として例示し
たものと同じものを挙げることができる。
ルボキシル基1個以上、好ましくは2〜50個と該反応
性官能基1個以上、好ましくは2〜50個とを有する化
合物を出発原料とし、前記(A)成分の化合物の製法で
説明したのと同様な方法で製造することができるし、あ
るいは前記一般式[2]で表される官能基を有する不飽
和化合物と前記の反応性官能基を有する不飽和化合物と
を共重合させることによっても製造することができる。
該(D)成分の化合物は、前記一般式[2]で表される
官能基とともに、該反応性官能基を2種以上含有するも
のであってもよいが、この場合、前記(B)成分の化合
物と同様に、それぞれの官能基がたがいに活性である組
合せは貯蔵安定性が損なわれ、好ましくない。
(A)成分及び/又は(B)成分、あるいは(D)成分
及び場合により用いられる(A)成分及び/又は(B)
成分の中から選ばれた少なくとも1つがα,β−不飽和
化合物の重合体又はポリエステル樹脂であることが好ま
しく、また、該組成物中の前記一般式[1]あるいは
[2]で表される官能基と、これと加熱により化学結合
を形成しうる反応性官能基とが当量比0.2:1.0ない
し1.0:0.2の割合になるように各成分を含有させる
ことが望ましい。
式[1]、[2]及び[3]で表される官能基は加熱下
において、遊離カルボキシル基を再生し、(B)成分、
(D)成分の反応性官能基と化学結合を形成するもので
あるが、この反応の他に分子内分極構造に基づく、いわ
ゆる活性エステルとして(B)成分あるいは(D)成分
の反応性官能基に付加反応を起こし得る。この際には、
架橋反応時に脱離反応を伴わないため、揮発性有機物質
の排出低減にも貢献することができる。
合により該組成物の長期にわたる貯蔵安定性を良好に保
ち、かつ低温にて短時間で硬化する際、硬化反応を促進
し、硬化物に良好な化学性能及び物理性能を付与する目
的で、(C)成分として加熱硬化時に活性を示す熱潜在
性酸触媒を含有させることができる。この熱潜在性酸触
媒は、60℃以上の温度において、酸触媒活性を示す化
合物が望ましい。この熱潜在性酸触媒が60℃未満の温
度で酸触媒活性を示す場合、得られる組成物は貯蔵中に
増粘したり、ゲル化するなど、好ましくない事態を招来
するおそれがある。該(C)成分の熱潜在性酸触媒とし
ては、プロトン酸をルイス塩基で中和した化合物、ルイ
ス酸をルイス塩基で中和した化合物、ルイス酸とトリア
ルキルホスフェートの混合物、スルホン酸エステル類、
リン酸エステル類、及びオニウム化合物類が好ましく挙
げられる。
物としては、例えばハロゲノカルボン酸類、スルホン酸
類、硫酸モノエステル類、リン酸モノ及びジエステル
類、ポリリン酸エステル類、ホウ酸モノ及びジエステル
類などを、アンモニア、モノエチルアミン、トリエチル
アミン、ピリジン、ピペリジン、アニリン、モルホリ
ン、シクロヘキシルアミン、n−ブチルアミン、モノエ
チノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノール
アミンなどの各種アミン若しくはトリアルキルホスフィ
ン、トリアリールホスフィン、トリアルキルホスファイ
ト、トリアリールホスファイトで中和した化合物、さら
には、酸−塩基ブロック化触媒として市販されているネ
イキュア2500X、X−47−110、3525、5
225(商品名、キングインダストリー社製)などが挙
げられる。また、ルイス酸をルイス塩基で中和した化合
物としては、例えばBF3、FeCl3、SnCl4、A
lCl3、ZnCl2などのルイス酸を前記のルイス塩基
で中和した化合物が挙げられる。あるいは上記ルイス酸
とトリアルキルホスフェートとの混合物も挙げられる。
該スルホン酸エステル類としては、例えば一般式
基、ナフチル基、置換ナフチル基又はアルキル基、R16
は一級炭素又は二級炭素を介してスルホニルオキシ基と
結合している炭素数3〜18のアルキル基、アルケニル
基、アリール基、アルカリール基、アルカノール基、飽
和若しくは不飽和のシクロアルキル又はヒドロキシシク
ロアルキル基である)で表される化合物、具体的にはメ
タンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン
酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン
酸、ノニルナフタレンスルホン酸などのスルホン酸類
と、n−プロパノール、n−ブタノール、n−ヘキサノ
ール、n−オクタノールなどの第一級アルコール類又は
イソプロパノール、2−ブタノール、2−ヘキサノー
ル、2−オクタノール、シクロヘキサノールなどの第二
級アルコール類とのエステル化物、さらには前記スルホ
ン酸類とオキシラン基含有化合物との反応により得られ
るβ−ヒドロキシアルキルスルホン酸エステル類などが
挙げられる。該リン酸エステル類としては、例えば一般
式
基、シクロアルキル基又はアリール基、mは1又は2で
ある)で表される化合物が挙げられ、より具体的には、
n−プロパノール、n−ブタノール、n−ヘキサノー
ル、n−オクタノール、2−エチルヘキサノールといっ
た第一級アルコール類、及びイソプロパノール、2−ブ
タノール、2−ヘキサノール、2−オクタノール、シク
ロヘキサノールといった第二級アルコール類のリン酸モ
ノエステル類あるいはリン酸ジエステル類が挙げられ
る。
ル基、アリール基、アルカリール基、アルカノール基又
はシクロアルキル基であって、2個のR18はたがいに結
合してN、P、O又はSをヘテロ原子とする複素環を形
成していてもよく、R19は水素原子、炭素数1〜12の
アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルカリール
基、X-はSbF6 -、AsF6 -、PF6 -又はBF4 -であ
る)で表される化合物などが挙げられる。
熱潜在性酸触媒は1種用いてもよいし、2種以上を組み
合わせて用いてもよく、またその配合量は(A)成分と
(B)成分、あるいは(D)成分と場合により用いられ
る(A)成分及び/又は(B)成分との総固形分量10
0重量部当たり、通常0.01〜10重量部の範囲で選
ばれる。
度及び時間については、前記一般式[1]又は[2]で
表されるブロック化官能基から、遊離カルボキシル基を
再生する温度、反応性官能基の種類、熱潜在性酸触媒の
種類などにより異なるが、通常50〜200℃の範囲の
温度で、2分ないし1時間程度加熱することにより、硬
化が完了する。
で、あるいは必要に応じ、着色顔料、フィラー、溶剤、
紫外線吸収剤、酸化防止剤などを配合して、塗料、イン
ク、接着剤、成形品などに用いることができる。本発明
の熱硬化性組成物に好適に用いられる潜在化カルボキシ
ル化合物は、1分子当たりカルボキシル基2個以上、好
ましくは2〜50個を有し、かつ酸当量1000g/m
ol以下及び数平均分子量4000以下、好ましくは2
000以下のポリカルボキシル化合物と、一般式
前記と同じ意味をもつ)で表されるビニルエーテル化合
物、ビニルチオエーテル化合物、あるいは酸素原子又は
イオウ原子をヘテロ原子とするビニル型二重結合をもつ
複素環式化合物などの環状ビニルエーテル化合物とを、
酸性触媒の存在下、好ましくは室温ないし100℃の温
度で付加させ、該カルボキシル基を一般式
前記と同じ意味をもつ)で表されるブロック化カルボキ
シル基に変性させることにより、容易に製造することが
できる。前記潜在化カルボキシル化合物の原料となるポ
リカルボキシル化合物において、1分子当たりのカルボ
キシル基の数が2個未満の場合や酸当量が1000g/
molを超える場合は、最終目的の熱硬化性組成物が硬化
不十分となるおそれがあるし、数平均分子量が4000
を超える場合は、該熱硬化性組成物が高粘度となり、作
業性が低下する傾向がみられる。
分子当たりヒドロキシル基2個以上、好ましくは2〜5
0個を有するポリオールと酸無水物とをハーフエステル
化させる、(2)1分子当たりイソシアネート基2個以
上、好ましくは2〜50個を有するポリイソシアネート
化合物とヒドロキシカルボン酸又はアミノ酸とを付加さ
せる、(3)カルボキシル基含有α,β−不飽和単量体
を単独重合又は他のα,β−不飽和単量体と共重合させ
る、(4)カルボキシル基末端のポリエステル樹脂を合
成する、などの方法により得られる。これらの方法にお
いて用いられる各原料の具体例としては、前記熱硬化性
組成物における(A)成分の原料であるカルボキシル基
2個以上を有する化合物の製造において、原料として例
示したものを挙げることができる。
ルエーテル化合物、ビニルチオエーテル化合物、あるい
は酸素原子又はイオウ原子をヘテロ原子とするビニル型
二重結合をもつ複素環式化合物などの環状ビニルエーテ
ル化合物としては、前記熱硬化性組成物において、
(A)成分の製造に用いられる一般式[4]で表される
化合物の説明で例示したものを挙げることができる。該
潜在化カルボキシル化合物は、本発明の熱硬化性組成物
における前記(A)成分として好適に用いられる。
説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定さ
れるものではない。なお、塗膜性能は次のようにして求
めた。
℃で48時間放置後、塗膜の異常を目視にて判定した。 (2)耐酸性−2 40wt%硫酸2mlを試験片上にスポット状に乗せ、60
℃で30分間加熱後、塗膜の異常を目視にて判定した。 (3)耐酸性−3 試験片を0.1規定硫酸中に浸漬し、60℃で24時間
保ったのち、塗膜の異常を目視にて判定した。
13.3 B法]を用い、半径6.35mmの撃ち型に試験
片をはさみ、500gのおもりを40cmの高さから落下
させた際の塗膜の損傷を目視にて判定した。 (5)耐候性 サンシャインウェザーメーター[JIS B-7753]
を用いて1000時間又は3000時間曝露後、塗膜の
60度鏡面光沢度値[JIS K-5400(1979)
6.7 60度鏡面光沢度]を測定し、塗膜の異常を目視
にて判定又は未曝露時の光沢度値と比較した。 (6)ヌープ硬度 (株)島津製作所製のM型微小硬度計にて20℃で測定し
た。数値の大きいほど硬いことを示す。
に、それぞれ第1表の組成の混合物を仕込み、50℃を
保ちながら撹拌した。混合物の酸価が30以下となった
ところで反応を終了し、放冷後分液ロートに生成物を移
した。得られた生成物は、分液ロート中で10wt%炭酸
水素ナトリウム水溶液100重量部でアルカリ洗浄後、
洗浄液のpHが7以下になるまで200重量部の脱イオン
水で水洗を繰り返した。その後、有機層中にモレキュラ
ーシーブ4A1/16[和光純薬(株)製]を加え、室温
で3日間乾燥することによって、それぞれ第1表記載の
有効分含有量を有するα,β−不飽和化合物A−1
(a)〜A−3(a)を得た。
フィーにより求めた。
口フラスコに、それぞれ第2表記載の量の初期仕込み溶
剤(キシレン)を仕込み、撹拌下で加熱し、80℃を保
った。次に80℃の温度で、第2表記載の組成の単量体
及び重合開始剤混合物(滴下成分)を2時間かけて滴下
ロートより等速滴下した。滴下終了後、80℃の温度を
1時間保ち、第2表記載の組成の重合開始剤溶液(追加
触媒)を添加し、さらに80℃の温度を4時間保ったと
ころで反応を終了することによって、それぞれ第2表記
載の特性を有する化合物A−1〜A−3を得た。
計による]
口フラスコに下記成分を仕込み、撹拌下で加熱し120
℃に昇温した。 ペンタエリスリトール 136.0重量部 メチルイソブチルケトン 538.7重量部 次いで、120℃を保ちながらメチルヘキサヒドロフタ
ル酸無水物672.0重量部を2時間かけて滴下し、混
合物の酸価(ピリジン/水重量比=9/1混合液で約5
0重量倍に希釈し、90℃で30分間加熱処理した溶液
を水酸化カリウム標準溶液で滴定)が、170以下にな
るまで加熱撹拌を継続することによって、4官能ポリカ
ルボン酸化合物溶液を得た。
て、前記と同様のフラスコ中に下記組成の混合物を仕込
み、50℃を保ちながら撹拌した。 前記(1)のポリカルボン酸化合物溶液 336.7重量部 イソブチルビニルエーテル 120.2重量部 35wt%塩酸 0.2重量部 メチルイソブチルケトン 46.3重量部 混合物の酸価が12以下となったところで反応を終了
し、放冷後分液ロートに生成物を移した。得られた生成
物は、分液ロート中で10wt%炭酸ナトリウム水溶液1
00重量部でアルカリ洗浄後、洗浄液のpHが7以下にな
るまで300重量部の脱イオン水で水洗を繰り返した。
その後、有機層中にモレキュラーシーブ4A1/16を
加え、室温で3日間乾燥することによって、不揮発分6
0wt%、ガードナー粘度E−F(25℃)の化合物A−
4溶液を得た。
つ口フラスコに、それぞれ初期仕込み溶剤(キシレン)
40.0重量部を仕込み、撹拌下で加熱し、100℃を
保った。次に100℃の温度で、第3表記載の組成の単
量体及び重合開始剤混合物(滴下成分)を2時間かけて
滴下ロートより等速滴下した。滴下終了後、100℃の
温度を1時間保ち、第3表記載の組成の重合開始剤溶液
(追加触媒)を添加し、さらに100℃の温度を2時間
保ったところで反応を終了し、それぞれ第3表記載の特
性を有する化合物B−1〜B−6を得た。
キシシラン MZ−11:ケミタイトMZ−11、日本触媒化学工業
(株)製、2−(1−アジリジニル)エチルメタクリレー
ト MAGME:MAGME100、三井サイアナミド(株)
製、メチルアクリルアミドグリコレートメチルエーテル IEM:イソシアネートエチルメタクリレート PMA:次の方法により得られるビニルエーテル基含有
メタクリレート 栓付きフラスコ中で2−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト130重量部、3,4−ジヒドロ−2H−イル−メチ
ル−3,4−ジヒドロ−2H−ピラン−2−カルボキシ
レート224重量部及びドデシルベンゼンスルホン酸
0.3重量部を室温で24時間撹拌することにより得ら
れる。 BMA:n−ブチルメタクリレート MMA:メチルメタクリレート EHA:2−エチルヘキシルアクリレート AIBN:2,2'−アゾビスイソブチロニトリル 2)不揮発分:50℃、0.1mmHgで3時間乾燥 ガードナー粘度(25℃):JIS K-5400(19
79)4.2.2 あわ粘度計による。
つ口フラスコにオルトギ酸メチル206.0重量部及び
三フッ化ホウ素ジエチルエーテル0.3重量部を仕込
み、撹拌下で氷冷してフラスコ内混合物を0〜5℃に保
った。次に5℃以下の温度でブチルビニルエーテル8
7.7重量部を2時間かけて滴下ロートより等速滴下し
た。滴下終了後、5℃以下の温度を1時間保ち、ナトリ
ウムメチラートの30wt%メタノール溶液0.4重量部
を添加して反応を終了した。得られた生成物は、75〜
80℃(4mmHg)で蒸留することによって、有効分98
wt%のアセタール化物を得た。次に、温度計、ディーン
スタークトラップを挿入した還流冷却器、撹拌機、滴下
ロートを備えた4つ口フラスコに、得られた精製アセタ
ール化物618重量部、トリメチロールプロパン134
重量部及びp−トルエンスルホン酸4重量部を仕込み、
撹拌下で加熱し90℃を保った。反応の進行とともに脱
メタノール反応が生じ、96重量部のメタノールが回収
されたところで反応を終了し、化合物B−7を得た。
つ口フラスコに、それぞれ第4表記載の量の初期仕込み
溶剤(キシレン)を仕込み、撹拌下で加熱し、80℃を
保った。次に80℃の温度で、第4表記載の組成の単量
体及び重合開始剤混合物(滴下成分)を2時間かけて滴
下ロートより等速滴下した。滴下終了後、80℃の温度
を1時間保ち、第4表記載の組成の重合開始剤溶液(追
加触媒)を添加し、さらに80℃の温度を4時間保った
ところで反応を終了し、それぞれ第4表記載の特性を有
する化合物D−1及びD−2を得た。
第2表の脚注と同様である。
口フラスコに2−プロパノール315重量部を入れて氷
冷し、そこへカリウム−t−ブトキシド44.9重量部
を加えて溶解したのち、ジエチルエーテル300重量部
に溶かした塩化p−トルエンスルホニル53.4重量部
を30分間かけて滴下した。滴下後1時間で氷浴をはず
し、さらに1時間反応させた。反応終了後、反応混合物
を水300重量部で3回洗浄したのち、モレキュラーシ
ーブ4A1/16[和光純薬(株)製]を加え脱水乾燥処
理を施し溶媒をエバポレーターにて留去することにより
p−トルエンスルホン酸(1−メチルエチル)40重量
部(収率67%)を得た。得られた熱潜在性酸触媒はキ
シレン238重量部にて溶解しp−トルエンスルホン酸
換算で10重量%に希釈した。
ールの代わりに2−オクタノールを用い、製造例16に
ついては製造例14における塩化p−トルエンスルホニ
ルの代わりに塩化ドデシルベンゼンスルホニルを用いた
以外は、製造例14と同様な操作を行うことによって、
製造例15ではp−トルエンスルホン酸(1−メチルヘ
プチル)を収率72%で、また製造例16ではドデシル
ベンゼンスルホン酸(1−メチルエチル)を収率83%
で得た。得られた熱潜在性酸触媒は、製造例14と同様
にそれぞれp−トルエンスルホン酸及びドデシルベンゼ
ンスルホン酸換算で10重量%となるようにキシレンに
て希釈した。
にトリメチロールプロパン134.0重量部、ヘキサヒ
ドロ無水フタル酸462.0重量部、メチルイソブチル
ケトン149.0重量部を仕込み、撹拌しながら加熱し
還流温度を6時間保った。この後混合物の酸価(ピリジ
ン/水重量比=9/1混合液で約50倍に希釈し、90
℃で30分間加熱処理した溶液を水酸化カリウム標準溶
液で滴定)が226以下になるまで加熱撹拌を継続する
ことによって、ポリカルボキシル化合物溶液を得た。
用いて、前記と同様のフラスコに下記組成の混合物を仕
込み、室温で撹拌した。 前記のポリカルボキシル化合物溶液 248.3重量部 エチルビニルエーテル 108.0重量部 リン酸モノオクチル 0.6重量部 キシレン 76.4重量部 混合物の酸価が3以下となったところで反応を終了した
のち、キョーワード500[協和化学工業(株)製、合成
酸吸着剤]10重量部を添加し、室温で48時間撹拌
し、ろ別後、ろ液をエバポレーターにて36.0重量部
の溶剤を留去することによって、有効分50wt%、ガー
ドナー粘度[JISK-5400(1979)4.2.2
あわ粘度計による]F−Gの潜在化カルボキシル化合物
溶液[1]を得た。
合物を仕込み、それぞれ実施例1(1)と同様の操作を
行い、混合物の酸価が実施例2では170、実施例3で
は117、実施例4では145になるまで加熱撹拌を継
続することによって、それぞれポリカルボキシル化合物
溶液を得た。(2)潜在化カルボキシル化合物の製造 第6表に示す組成の混合物を用いて、実施例1(2)
と同様の操作を行うことによって、それぞれ第6表記載
の特性を有する潜在化カルボキシル化合物溶液[2]〜
[4]を得た。
ル、水酸基価579、商品名 2)キング社製、ポリエステルジオール、不揮発分96
wt%、水酸基価235、商品名 3)キング社製、ウレタンジオール、不揮発分97.5w
t%、水酸基価350、商品名
却器、撹拌機を備えた4つ口フラスコに、シリコーンK
R−213[信越化学工業(株)製、メトキシシリコーン
化合物、メトキシ基当量160]480.0重量部、ネ
オペンチルグリコール312.0重量部、p−トルエン
スルホン酸0.8重量部を仕込み、撹拌しながら加熱し
160℃の温度を保った。反応開始後、140℃以上の
温度で脱メタノール反応が進行し、96重量部のメタノ
ールが得られるまで反応を継続した。次いで、ディーン
スタークトラップをはずし、フラスコ内にヘキサヒドロ
無水フタル酸462.0重量部及びメチルイソブチルケ
トン288.7重量部を加え、実施例1(1)と同様の
操作を行い、混合物の酸価が117以下になるまで加熱
撹拌を継続することによってポリカルボキシル化合物溶
液を得た。
ったのち、43重量部の溶剤をエバポレーターにて留去
することによって、有効分50wt%、ガードナー粘度J
−Kの潜在化カルボキシル化合物溶液[5]を得た。 実施例5(1)のポリカルボキシル化合物溶液 479.6重量部 n−プロピルビニルエーテル 129.0重量部 リン酸モノオクチル 1.2重量部 キシレン 200.6重量部
[日本ポリウレタン工業(株)製、ヘキサメチレンジイソ
シアネートの三量体、イソシアネート含有量21wt%、
商品名]200.0重量部、12−ヒドロキシステアリ
ン酸300.0重量部、酢酸ブチル125.0重量部を仕
込み、撹拌しながら加熱し100℃の温度を保った。混
合物中のイソシアネート含有量が0.1wt%以下となっ
たところで反応を終了しポリカルボキシル化合物溶液を
得た。
ったのち、43重量部の溶剤をエバポレーターにて留去
することによって、有効分50wt%、ガードナー粘度L
−Mの潜在化カルボキシル化合物溶液[6]を得た。 実施例6(1)のポリカルボキシル化合物溶液 625.0重量部 n−プロピルビニルエーテル 129.0重量部 リン酸モノオクチル 1.5重量部 キシレン 287.5重量部
(前出)200.0重量部、グリシン75.1重量部、N−
メチルピロリドン68.8重量部を仕込み、実施例6
(1)と同様の操作を行うことによってポリカルボキシ
ル化合物溶液を得た。(2)潜在化カルボキシル化合物の製造 下記組成の混合物を実施例1(2)と同様の操作を行
ったのち、42重量部の溶剤をエバポレーターにて留去
することによって、有効分50wt%、ガードナー粘度S
−Tの潜在化カルボキシル化合物溶液[7]を得た。 実施例7(1)のポリカルボキシル化合物溶液 343.9重量部 3,4−ジヒドロ−2H−ピラン 126.0重量部 リン酸モノオクチル 0.8重量部 メチルイソブチルケトン 121.5重量部
重量部、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン100.9重量
部、ヒドロキノンモノメチルエーテル0.2重量部、3
5wt%塩酸0.1重量部を仕込み、50℃を保ちながら
撹拌した。混合物の酸価が30以下となったところで反
応を終了し、放冷後分液ロートに生成物を移した。得ら
れた生成物は、分液ロート中で10wt%炭酸水素ナトリ
ウム水溶液100重量部でアルカリ洗浄後、洗浄液のpH
が7以下になるまで200重量部の脱イオン水で水洗を
繰り返した。その後、有機層中にモレキュラーシーブ4
A1/16[和光純薬(株)製]を加え、室温で3日間乾
燥することによって、95.1wt%の有効分でα,β−不
飽和化合物を得た。
つ口フラスコにキシレン200.0重量部を仕込み、撹
拌下で加熱し100℃を保った。次に100℃の温度で
下記組成の混合物を2時間かけて等速滴下した。滴下終
了後、100℃の温度を30分間保ち、2,2'−アゾビ
スイソブチロニトリル3.0重量部を酢酸n−ブチル5
7.0重量部に溶かした溶液を添加し、さらに100℃
の温度を2時間保ったところで反応を終了し、有効分5
0wt%、ガードナー粘度O−Pの潜在化カルボキシル化
合物溶液[8]を得た。 実施例8(1)のα,β−不飽和化合物 178.8重量部 n−ブチルメタクリレート 100.0重量部 メチルメタクリレート 178.6重量部 2−エチルヘキシルアクリレート 135.4重量部 酢酸n−ブチル 115.0重量部 2,2'−アゾビスイソブチロニトリル 32.2重量部 実施例1〜8を第7表にまとめて記す。
つ口フラスコにキシレン200重量部を仕込み、撹拌下
で加熱し80℃を保った。次に80℃の温度で下記成分
を2時間かけて滴下ロートより等速滴下した。 t−ブチルメタクリレート 142.0重量部 n−ブチルメタクリレート 100.0重量部 メチルメタクリレート 178.6重量部 2−エチルヘキシルアクリレート 105.4重量部 酢酸n−ブチル 192.2重量部 2,2'−アゾビスイソブチロニトリル 21.8重量部 滴下終了後、80℃の温度を1時間保ち、酢酸n−ブチ
ル57.0重量部及び2,2'−アゾビスイソブチロニト
リル3.0重量部を添加し、さらに80℃の温度を4時
間保つことによって、不揮発分52.8wt%、ガードナ
ー粘度(25℃)S−Tの化合物A−5を得た。
−421、実施例10では化合物B−2、実施例11で
はケミナイトPZ−33、実施例12では化合物A−
4、実施例13ではコロネートEH、実施例14ではサ
イメル303、実施例15では化合物B−1、実施例1
6ではKR−214、実施例17では化合物B−7、実
施例19ではサイメル303を除いた混合物を、また、
実施例18では全原料をサンドミルに仕込み、粒度が1
0μm以下になるまで分散した。その後、実施例18で
はそのまま、また実施例9〜17及び実施例19では顔
料分散時に除いた原料をそれぞれ添加混合し、一液型塗
料とした。得られた各塗料はシンナー(キシレン/酢酸
ブチル=8/2重量比)で1ポイズ(ブルックフィール
ド型粘度計による20℃での測定値)に希釈したのち、
50℃で密封貯蔵した。50℃で30日間貯蔵後、再び
粘度測定したところ、それぞれ第9表に示すように、ほ
とんど粘度増加が認められず、優れた貯蔵安定性を示し
た。
リエポキシ化合物、エポキシ当量155 2)ケミタイトPZ−33:日本触媒化学工業(株)製ポ
リアジリジン、アジリジン含有量6.2mol/kg 3)コロネートEH:日本ポリウレタン工業(株)製ヘキ
サメチレンジイソシアネート三量体、イソシアネート含
有量21wt% 4)サイメル303:三井サイアナミド(株)製メチル化
メラミン樹脂、不揮発分98wt% 5)KR−214:信越化学工業(株)製シリコーンワニ
ス、水酸基当量490、不揮発分70wt% 6)二酸化チタンJR−602:帝国化工(株)製ルチル
型二酸化チタン 7)モダフロー:モンサント社製レベリング剤 8)10%PTSA:p−トルエンスルホン酸の10wt
%イソプロピルアルコール溶液 9)10%ピリジン:ピリジンの10wt%キシレン溶液
4200[商品名、日本油脂(株)製]を乾燥膜厚20μ
mとなるよう電着塗料して175℃で25分間焼き付
け、さらに中塗塗料エピコNo.1500CPシーラー
[商品名、日本油脂(株)製]を乾燥膜厚40μmとなる
ようにエアスプレー塗装し、140℃で30分間焼き付
けることにより試験板を作成した。次いで、前記(1)
の生塗料をそれぞれシンナー(キシレン/酢酸ブチル=
8/2重量比)で塗装粘度(フォードカップNo.4、
20℃で25秒)に希釈後、前記の方法で作成した試験
板にエアスプレーにて塗装し、第9表記載の条件で焼き
付けて試験片を作成した。塗膜性能を第9表に示すが、
いずれの場合も均一でツヤのある塗膜が得られ、140
℃の焼付条件下では優れた耐酸性、耐衝撃性、耐候性、
硬度を示した。
B-7753]を用いて1000時間曝露後、塗膜の6
0度鏡面光沢度値[JIS K-5400(1979)
6.7 60度鏡面光沢度]を測定し、未露光時の光沢
時と比較。
−421、比較例2では製造例A−4(a)のポリカル
ボン酸を除いて、実施例9〜19と同様に顔料分散後、
塗料化した。
て貯蔵安定性試験を行ったところ、比較例2では第11
表に示すようにカルボキシル基とエポキシ基の架橋反応
において、両者の官能基とも、なんらブロックされてい
ないため、経時的に著しく粘度増加し、最終的には5日
でゲル化した。また、得られた塗料を用いて、実施例9
〜19と同様にして試験片を作成したところ、比較例1
(特開平1−104646号公報記載の技術)では、1
40℃の焼きつけでも十分な架橋塗膜が得られず、第1
1表に示すように耐酸性、耐衝撃性、耐候性、硬度とも
に劣った。
した。得られた各塗料は、実施例9〜19と同様にして
貯蔵安定性試験を行ったところ、第13表に示すよう
に、いずれの場合もほとんど粘度増加が認められず、優
れた貯蔵安定性を示した。
釈した。次いで、実施例9〜19と同様の方法で作成し
た試験板に、ベルコートNo.6000シルバーメタリ
ックベースコート塗料[商品名、日本油脂(株)製]をエ
アスプレーにてインターバル1分30秒、2ステージで
乾燥膜厚15μmになるように塗装し、20℃で3分間
セット後、前記の各希釈クリヤー塗料をエアスプレー塗
装し第13表記載の条件で焼き付けて試験片を作成し
た。塗膜性能を第13表に示すが、いずれの場合も均一
でツヤのある塗膜が得られ、140℃の焼き付け条件下
では優れた耐酸性、耐衝撃性、耐候性、硬度を示した。
[JIS B-7753]を用いて3000時間曝露後、
塗膜状態を目視判定した。
し、実施例9〜19と同様にして貯蔵安定性試験を行っ
たところ、比較例4では第15表に示すように、カルボ
キシル基とエポキシ基の架橋反応において、両者の官能
基ともなんらブロックされていないため、5日後にゲル
化した。また、得られた塗料を用いて、実施例20〜2
3と同様にして試験片を作成したところ、比較例3(特
開平1−104646号公報記載の技術)では140℃
の焼付条件下で十分な架橋塗膜が得られず、第15表に
示すように耐酸性、耐衝撃性、耐候性、硬度ともに劣っ
た。
EX−421、実施例25では化合物B−2、実施例2
6ではケミタイトPZ−33、実施例27では化合物A
−4、実施例28ではコロネートEH、実施例29では
サイメル303、実施例30では化合物B−1、実施例
31ではKR−214、実施例32では化合物B−7、
実施例34ではサイメル303を除いた混合物を、ま
た、実施例33では全原料をサンドミルに仕込み、粒度
が10μm以下になるまで分散した。その後、実施例3
3ではそのまま、また実施例24〜32及び実施例34
では顔料分散時に除いた原料をそれぞれ添加混合し、一
液型塗料とした。得られた各塗料はシンナー(キシレン
/酢酸ブチル=8/2重量比)で1ポイズ(ブルックフ
ィールド型粘度計による20℃での測定値)に希釈した
のち、50℃で密封貯蔵した。50℃で30日間貯蔵
後、再び粘度測定したところ、それぞれ第17表に示す
ように、ほとんど粘度増加が認められず、優れた貯蔵安
定性を示した。
リエポキシ化合物、エポキシ当量155 2)ケミタイトPZ−33:日本触媒化学工業(株)製ポ
リアジリジン、アジリジン含有量6.2mol/kg 3)コロネートEH:日本ポリウレタン工業(株)製ヘキ
サメチレンジイソシアネート三量体、イソシアネート含
有量21wt% 4)サイメル303:三井サイアナミド(株)製メチル化
メラミン樹脂、不揮発分98wt% 5)KR−214:信越化学工業(株)製シリコーンワニ
ス、水酸基当量490、不揮発分70wt% 6)二酸化チタンJR−602:帝国化工(株)製ルチル
型二酸化チタン 7)モダフロー:モンサント社製レベリング剤 8)10%PTSA:p−トルエンスルホン酸の10wt
%イソプロピルアルコール溶液 9)10%ピリジン:ピリジンの10wt%キシレン溶液 10)C−1203:Vesturit Cataly
st 1203の略称、イムペックスケミカルス(株)
製、非イオン性熱潜在性酸触媒、不揮発分50重量% 11)酸触媒A:製造例14のp−トルエンスルホン酸
(1-メチルエチル)のキシレン溶液 12)酸触媒B:製造例15のp−トルエンスルホン酸
(1−メチルヘプチル)のキシレン溶液 13)酸触媒C:製造例16のドデシルベンゼンスルホ
ン酸(1−メチルエチル)のキシレン溶液 14)酸触媒D:リン酸ジ2−エチルヘキシル[和光純
薬(株)製]の10重量%イソブタノール溶液
o.4200[商品名、日本油脂(株)製]を乾燥膜厚2
0μmとなるよう電着塗装して175℃で25分間焼き
付け、さらに中塗塗料エピコNo.1500CPシーラ
ー[商品名、日本油脂(株)製]を乾燥膜厚40μmとな
るようにエアスプレー塗装し、140℃で30分間焼き
付けることにより試験板を作成した。次いで、前記
(1)の生塗料をそれぞれシンナー(キシレン/酢酸ブ
チル=8/2重量比)で塗装粘度(フォードカップN
o.4、20℃で25秒)に希釈後、前記の方法で作成
した試験板にエアスプレーにて塗装し、第17表記載の
条件で焼き付けて試験片を作成した。塗膜性能を第17
表に示すが、いずれの場合も均一でツヤのある塗膜が得
られ、優れた耐酸性、耐衝撃性、耐候性、硬度を示した
ルボン酸を除いて、実施例24〜34と同様に顔料分散
後、塗料化した。得られた塗料を実施例24〜34と同
様にして貯蔵安定性試験を行ったところ、第19表に示
すようにカルボキシル基とエポキシ基の架橋反応におい
て、両者の官能基とも、なんらブロックされていないた
め、経時的に著しく粘度増加し、最終的には5日でゲル
化した。
した。得られた各塗料は、実施例24〜34と同様にし
て貯蔵安定性試験を行ったところ、第21表に示すよう
に、いずれの場合もほとんど粘度増加が認められず、優
れた貯蔵安定性を示した。
希釈した。次いで、実施例24〜34と同様の方法で作
成した試験板に、ベルコートNo.6000シルバーメ
タリックベースコート塗料[商品名、日本油脂(株)製]
をエアスプレーにてインターバル1分30秒、2ステー
ジで乾燥膜厚15μmになるように塗装し、20℃で3
分間セット後、前記の各希釈クリヤー塗料をエアスプレ
ー塗装し第21表記載の条件で焼き付けて試験片を作成
した。塗膜性能を第21表に示すが、いずれの場合も均
一でツヤのある塗膜が得られ、優れた耐酸性、耐衝撃
性、耐候性、硬度を示した。
ルスルホキシドにて10重量%に希釈した溶液。 5)酸触媒F:3−メチル−2−ブチニルテトラメチレ
ンスルホニウムヘキサフルオロアンチモネートの50重
量%ジクロロエタン溶液。 6)酸触媒G:4−メトキシベンジルピリジニウムヘキ
サフルオロアンチモネートの20重量%アセトン溶液。
様)]
し、実施例24〜34と同様にして貯蔵安定性試験を行
ったところ、比較例6では第23表に示すように、カル
ボキシル基とエポキシ基の架橋反応において、両者の官
能基ともなんらブロックされていないため、5日後にゲ
ル化した。
る。
用 実施例42〜50(1)クリヤー塗料の製造 第24表の組成の原料を混合し一液型クリヤー塗料と
した。得られた各塗料はシンナー(キシレン/酢酸n−
ブチル=8/2重量比)で1ポイズ(ブルックフィール
ド型粘度計による20℃での測定値)に希釈したのち、
50℃で密封貯蔵した。50℃で30日間貯蔵後、再び
粘度測定したところ、それぞれ第25表に示すように、
ほとんど粘度増加が認められず、優れた貯蔵安定性を示
した。
o.4200[商品名、日本油脂(株)製]を乾燥膜厚2
0μmとなるよう電着塗装して175℃で25分間焼付
け、さらに中塗塗料エピコNo.1500CPシーラー
[商品名、日本油脂(株)製]を乾燥膜厚40μmとなる
ようにエアスプレー塗装し、140℃で30分間焼付け
ることにより試験板を作成した。次いで、ベルコートN
o.6000シルバーメタリックベースコート塗料[商
品名、日本油脂(株)製]をエアスプレーにてインターバ
ル1分30秒、2ステージで乾燥膜厚15μmになるよ
うに塗装し、20℃で3分間セット後、前記(1)のク
リヤー塗料を塗装粘度(フォードカップNo.4、20
℃で25秒)に希釈した各塗料をエアスプレー塗装し第
25表記載の条件で焼付けて試験片を作成した。塗膜性
能を第25表に示すが、いずれの場合も均一でツヤのあ
る塗膜が得られ、優れた耐酸性、耐衝撃性、耐候性、硬
度を示した。
[8]と同じもの。 2)第3表の化合物(B−1〜B−6)と同じもの。 3)第16表脚注12)と同様 4)第20表脚注4)と同様
[8]と同じもの。 2)第3表の化合物(B−1〜B−6)と同じもの。 3)PTSA:p−トルエンスルホン酸 4)曝露時間3000時間[第13表脚注1)と同様]
重量部、化合物B−2100重量部、酸触媒−B2.0
重量部、モダフロー0.3重量部、キシレン10.0重量
部及び酢酸n−ブチル2.0重量部から成るクリヤー塗
料を作成し、実施例42〜50と同様にして貯蔵安定性
試験を行ったところ、実施例43に比較し潜在化カルボ
キシル化合物を用いていないため、3日後にゲル化し
た。
用 実施例51〜53(1)クリヤー塗料の製造 第26表の組成の原料を混合し、一液型クリヤー塗料
とした。得られた各塗料はシンナー(キシレン/酢酸n
−ブチル=8/2重量比)で1ポイズ(ブルックフィー
ルド型粘度計による20℃での測定値)に希釈したの
ち、50℃で密封貯蔵した。50℃で30日間貯蔵後、
再び粘度測定したところ、それぞれ第27表に示すよう
に、ほとんど粘度増加が認められず、優れた貯蔵安定性
を示した。
を施した試験板に、ベルコートNo.6000シルバー
メタリックベースコート塗料[商品名、日本油脂(株)
製]をエアスプレーにてインターバル1分30秒、2ス
テージで乾燥膜厚15μmとなるように塗装し、20℃
で3分間セット後、前記(1)のクリヤー塗料を塗装粘
度(フォードカップNo.4、20℃で25秒)に希釈
した各塗料をエアスプレー塗装し、第27表記載の条件
で焼付けて作成した。塗膜性能を第27表に示すが、い
ずれの場合も均一でツヤのある塗膜が得られ、優れた耐
酸性、耐衝撃性、耐候性、硬度を示した。
じもの。 2)化合物B−8 グリシジルメタクリレート28.4重量%、ヒドロキシ
エチルメタクリレート13.0重量%、ブチルメタクリ
レート10.0重量%、メチルメタクリレート24.7重
量%、2−エチルヘキシルアクリレート23.9重量%
から成る単量体混合物を化合物B−1(製造例5)と同
様にして合成した。不揮発分50wt%、ガードナー粘度
W。 3)化合物B−9 グリシジルメタクリレート28.4重量%、メタクリロ
イルオキシプロピルトリメトキシシラン8.3重量%、
ブチルメタクリレート20.0重量%、メチルメタクリ
レート27.7重量%、2−エチルヘキシルアクリレー
ト15.6重量%から成る単量体混合物を化合物B−1
(製造例5)と同様にして合成した。不揮発分50wt
%、ガードナー粘度U。 4)サイメル303:前出 5)コロネート2513 [商品名、日本ポリウレタン工業(株)製]、低温解離
無黄変型ブロックポリイソシアネート、不揮発分80wt
%、イソシアネート含有量10.2wt%。 6)第16表脚注12)と同様。
様]。
物理性能及び耐候性に優れる硬化物を与えるとともに、
貯蔵安定性にも優れており、例えば、塗料、インク、接
着剤、成形品などに好適に用いられる。
Claims (23)
- 【請求項1】 (A)1分子中に、一般式[1] 【化1】 (式中のR1、R2及びR3はそれぞれ水素原子又は炭素
数1〜18の有機基、R4は炭素数1〜18の有機基で
あって、R3とR4は互いに結合してY1をヘテロ原子と
する複素環を形成していてもよく、Y1は酸素原子又は
イオウ原子である。)で表される官能基2個以上を有す
る化合物、(B)1分子中に、加熱により前記官能基か
ら再生されるカルボキシル基と化学結合を形成しうる反
応性官能基2個以上を有する化合物、及び場合により用
いられる(C)加熱硬化時に活性を示す熱潜在性酸触媒
を必須成分として含有して成ることを特徴とする熱硬化
性組成物。 - 【請求項2】 (A)1分子中に、一般式[1] 【化15】 (式中のR1、R2及びR3はそれぞれ水素原子又は炭素
数1〜18の有機基、R4は炭素数1〜18の有機基で
あって、R3とR4は互いに結合してY1をヘテロ原子と
する複素環を形成していてもよく、Y1は酸素原子又は
イオウ原子である。)で表される官能基2個以上を有す
る化合物、(B)1分子中に、エポキシ基、シラノール
基、アルコキシシラン基、ヒドロキシル基、アミノ基、
イミノ基、イソシアネート基、ブロック化イソシアネー
ト基、シクロカーボネート基、ビニル エーテル基、ビニ
ルチオエーテル基、アミノメチロール基、アルキル化ア
ミノメチロール基、アセタール基及びケタール基の中か
ら選ばれた少なくとも1種である反応性官能基2個以上
を有する化合物、及び場合により用いられる(C)加熱
硬化時に活性を示す熱潜在性酸触媒を必須成分として含
有して成ることを特徴とする熱硬化性組成物。 - 【請求項3】 (C)成分の熱潜在性酸触媒を必ず含有
する請求項1又は2記載の熱硬化性組成物。 - 【請求項4】 (C)成分の熱潜在性酸触媒が、プロト
ン酸あるいはルイス酸をルイス塩基で中和した化合物、
ルイス酸とトリアルキルホスフェートの混合物、スルホ
ン酸エステル類、リン酸エステル類及びオニウム化合物
の中から選ばれた少なくとも1種である請求項1、2又
は3記載の熱硬化性組成物。 - 【請求項5】 (A)成分及び/又は(B)成分がα,
β−不飽和化合物の重合体である請求項1、2、3又は
4記載の熱硬化性組成物。 - 【請求項6】 (A)成分及び/又は(B)成分がポリ
エステル樹脂である請求項1、2、3又は4記載の熱硬
化性組成物。 - 【請求項7】 (D)1分子中に、(イ)一般式[2] 【化2】 (式中のR5、R6及びR7はそれぞれ水素原子又は炭素
数1〜18の有機基、R8は炭素数1〜18の有機基で
あって、R7とR8は互いに結合してY2をヘテロ原子と
する複素環を形成していてもよく、Y2は酸素原子又は
イオウ原子である。)で表される官能基1個以上と、
(ロ)加熱により該官能基から再生されるカルボキシル
基と化学結合を形成しうる反応性官能基1個以上とを有
する自己架橋型化合物、及び場合により用いられる
(C)加熱硬化時に活性を示す熱潜在性酸触媒を必須成
分とし、さらに場合により(A)1分子中に、一般式
[1] 【化16】 (式中のR1、R2及びR3はそれぞれ水素原子又は炭素
数1〜18の有機基、R4は炭素数1〜18の有機基で
あって、R3とR4は互いに結合してY1をヘテロ原子と
する複素環を形成していてもよく、Y1は酸素原子又は
イオウ原子である。)で表される官能基2個以上を有す
る化合物、及び/又は(B)1分子中に、前記一般式
[2]で表される官能基又は前記一般式[1]で表され
る官能基あるいはその両方と加熱により化学結合を形成
しうる反応性官能基2個以上を有する化合物を含有して
成ることを特徴とする熱硬化性組成物。 - 【請求項8】 (D)1分子中に、(イ)一般式[2] 【化17】 (式中のR5、R6及びR7はそれぞれ水素原子又は炭素
数1〜18の有機基、R8は炭素数1〜18の有機基で
あって、R7とR8は互いに結合してY2をヘテロ原子と
する複素環を形成していてもよく、Y2は酸素原子又は
イオウ原子である。)で表される官能基1個以上と、
(ロ)エポキシ基、シラノール基、アルコキシシラン
基、ヒドロキシル基、アミノ基、イミノ基、イソシアネ
ート基、ブロック化イソシアネート基、シクロカーボネ
ート基、ビニルエーテル基、ビニルチオエーテル基、ア
ミノメチロール基、アルキル化アミノメチロール基、ア
セタール基及びケタール基の中から選ばれた少なくとも
1種である反応性官能基1個以上とを有する自己架橋型
化合物、及び場合により用いられる(C)加熱硬化時に
活性を示す熱潜在性酸触媒を必須成分とし、さらに場合
により(A)1分子中に、一般式[1] 【化18】 (式中のR1、R2及びR3はそれぞれ水素原子又は炭素
数1〜18の有機基、R4は炭素数1〜18の有機基で
あって、R3とR4は互いに結合してY1をヘテロ原子と
する複素環を形成していてもよく、Y1は酸素原子又は
イオウ原子である。)で表される官能基2個以上を有す
る化合物、及び/又は(B)1分子中に、前記一般式
[2]で表される官能基又は前記一般式[1]で表され
る官能基あるいはその両方と加熱により化学結合を形成
しうる反応性官能基2個以上を有する化合物を含有して
成ることを特徴とする熱硬化性組成物。 - 【請求項9】 (C)成分の熱潜在性酸触媒を必ず含有
する請求項7又は8記載の熱硬化性組成物。 - 【請求項10】 (C)成分の熱潜在性酸触媒が、プロ
トン酸あるいはルイス酸をルイス塩基で中和した化合
物、ルイス酸とトリアルキルホスフェートの混合物、ス
ルホン酸エステル類、リン酸エステル類及びオニウム化
合物の中から選ばれた少なくとも1種である請求項7、
8又は9記載の熱硬化性組成物。 - 【請求項11】 (D)成分及び場合により用いられる
(A)成分及び/又は(B)成分の中から選ばれた少な
くとも1種が、α,β−不飽和化合物の重合体である請
求項7、8、9又は10記載の熱硬化性組成物。 - 【請求項12】 (D)成分及び場合により用いられる
(A)成分及び/又は(B)成分の中から選ばれた少な
くとも1種が、ポリエステル樹脂である請求項7、8、
9又は10記載の熱硬化性組成物。 - 【請求項13】 (A)成分が、1分子当たりヒドロキ
シル基2個以上を有するポリオールと酸無水物とのハー
フエステル化物をビニルエーテル化合物と反応させるこ
とにより得られる潜在化カルボキシル化合物である請求
項1、2、3、4、7、8、9、又は10記載の熱硬化
性組成物。 - 【請求項14】 ポリオールが多価アルコール類である
請求項13記載の熱硬化性組成物。 - 【請求項15】 ポリオールがラクトン変性ポリオール
類である請求項13記載の熱硬化性組成物。 - 【請求項16】 ポリオールがウレタン変性ポリオール
類である請求項13記載の熱硬化性組成物。 - 【請求項17】 ポリオールがシリコーン変性ポリオー
ル類である請求項13記載の熱硬化性組成物。 - 【請求項18】 (A)成分が、ポリイソシアネート類
とヒドロキシカルボン酸又はアミノ酸との付加体をビニ
ルエーテル類と反応させることにより得られる潜在化カ
ルボキシル化合物である請求項1〜12のいずれかに記
載の熱硬化性組成物。 - 【請求項19】 (B)成分が、1分子当たりエポキシ
基2個以上を有する化合物である請求項1〜18のいず
れかに記載の熱硬化性組成物。 - 【請求項20】 (B)成分が、エポキシ基含有α,β
−不飽和単量体の共重合体である請求項19記載の熱硬
化性組成物。 - 【請求項21】 (B)成分が、エポキシ樹脂である請
求項19記載の熱硬化性組成物。 - 【請求項22】 (C)成分の熱潜在性酸触媒を総固形
分量100重量部に対し0.01〜10重量%含有する
請求項1〜21のいずれかに記載の熱硬化性組成物。 - 【請求項23】 (A)成分及び(D)成分の一般式
[1]あるいは[2]で表される官能基と(B)成分及
び(D)成分の反応性官能基のモル比が0.2:1.0
から1.0:0.2である請求項1〜22のいずれかに
記載の熱硬化性組成物。
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