JP2662414B2 - チアゾール誘導体 - Google Patents
チアゾール誘導体Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は，セファロスポリン系抗生物質，例えば,7β
−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２−メ
トキシイミノアセトアミド］−３−［４−オキサゾール
−５−イル−１−ピリジニオ］メチル−３−セフェム−
４−カルボキシレートを製造するための新規合成中間体
に関するものである。
−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２−メ
トキシイミノアセトアミド］−３−［４−オキサゾール
−５−イル−１−ピリジニオ］メチル−３−セフェム−
４−カルボキシレートを製造するための新規合成中間体
に関するものである。
上記の化合物は，特開昭61−7280号に，グラム陰性，
グラム陽性両菌全般に幅広い抗菌スペクトルを有するの
みならず，緑膿菌に対しても強い活性を示し，抗生物質
として極めて要望であることが開示されている。
グラム陽性両菌全般に幅広い抗菌スペクトルを有するの
みならず，緑膿菌に対しても強い活性を示し，抗生物質
として極めて要望であることが開示されている。
＜従来技術＞ セファロスポリン系抗生物質の分野においては，化学
構造の複雑さから製造コストが嵩むので，新規で有効な
製造方法が常に模索されている。特に製造原料の選択
は，目的とする抗生物質の経済的かつ工業的生産という
観点から重要な問題である。
構造の複雑さから製造コストが嵩むので，新規で有効な
製造方法が常に模索されている。特に製造原料の選択
は，目的とする抗生物質の経済的かつ工業的生産という
観点から重要な問題である。
これに関連して，特開昭52−102,293号には，セファ
ロスポリン系化合物の製造中間体として,2−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシイミ
ノ酢酸（Ｉ）およびそのナトリウム塩が記載されてお
り，遊離体はナトリウム塩を酸にて中和することにより
製造されている。
ロスポリン系化合物の製造中間体として,2−（２−トリ
チルアミノチアゾール−４−イル）−２−メトキシイミ
ノ酢酸（Ｉ）およびそのナトリウム塩が記載されてお
り，遊離体はナトリウム塩を酸にて中和することにより
製造されている。
そこで，製造中間体として経済的に有利化合物（Ｉ）
のナトリウム塩を用い,7β−アミノ−３−［４−（オキ
サゾール−５−イル）−１−ピリジニオ］メチル−３−
セフェム−４−カルボン酸ｐ−メトキシベンジルエステ
ルホウフッ化物ホウフッ化水素酸塩（II）との縮合反応
を試みたが純度及び収率の点で必ずしも満足すべき結果
が得られなかった。
のナトリウム塩を用い,7β−アミノ−３−［４−（オキ
サゾール−５−イル）−１−ピリジニオ］メチル−３−
セフェム−４−カルボン酸ｐ−メトキシベンジルエステ
ルホウフッ化物ホウフッ化水素酸塩（II）との縮合反応
を試みたが純度及び収率の点で必ずしも満足すべき結果
が得られなかった。
＜発明が解決しようとする問題点＞ 本発明者らは，上記欠点を克服すべく，化合物（Ｉ）
の塩類について鋭意検討した結果，そのリチウム塩がナ
トリウム塩等に比べ,,セファロスポリン系抗生物質の製
造において，化合物（II）と縮合反応させた場合，非常
に優れた反応性を有し，かつ得られた抗生物質の純度も
はるかに優れたものであることを見い出し，本発明を完
成した。
の塩類について鋭意検討した結果，そのリチウム塩がナ
トリウム塩等に比べ,,セファロスポリン系抗生物質の製
造において，化合物（II）と縮合反応させた場合，非常
に優れた反応性を有し，かつ得られた抗生物質の純度も
はるかに優れたものであることを見い出し，本発明を完
成した。
＜発明の構成＞ 本発明の化合物は次の方法により容易に製造すること
ができる。すなわち化合物（Ｉ）の低級アルキルエステ
ル体を水酸化リチウムの存在下に加水分解することによ
り製造される。
ができる。すなわち化合物（Ｉ）の低級アルキルエステ
ル体を水酸化リチウムの存在下に加水分解することによ
り製造される。
この反応は，水を含む溶媒中で行われ，溶媒として
は，メタノール，エタノール，イソプロピルアルコール
等のアルコール類，ジオキサン，テトラヒドロフラン等
のエーテル類，または，その他の反応に悪影響を及ぼさ
ないすべての溶媒が挙げられる。溶媒の使用量は特に限
定されないが，化合物（Ｉ）の低級アルキルエステル体
１部に対して４部位上が好適である。
は，メタノール，エタノール，イソプロピルアルコール
等のアルコール類，ジオキサン，テトラヒドロフラン等
のエーテル類，または，その他の反応に悪影響を及ぼさ
ないすべての溶媒が挙げられる。溶媒の使用量は特に限
定されないが，化合物（Ｉ）の低級アルキルエステル体
１部に対して４部位上が好適である。
使用される水酸化リチウムとしては無水物又は水和物
のどちらでも良く，また，水溶液として使用しても良
い。かかる水酸化リチウムの使用量は化合物（Ｉ）の低
級アルキルエステル体に対して等モル以上であれば充分
である。
のどちらでも良く，また，水溶液として使用しても良
い。かかる水酸化リチウムの使用量は化合物（Ｉ）の低
級アルキルエステル体に対して等モル以上であれば充分
である。
反応温度は特に限定されないが，通常，加熱下に行わ
れることが多い。かくして反応後，析出物を室温又は冷
却下濾取することにより，高収率且つ高純度に目的物を
得ることができる。
れることが多い。かくして反応後，析出物を室温又は冷
却下濾取することにより，高収率且つ高純度に目的物を
得ることができる。
＜発明の効果＞ 本発明の目的物質は必要があれば精製しても良いが，
精製することなく，ビルスマイヤー試薬と処理して活性
体を形成させた後，化合物（II）と縮合させ，続いて保
護基を除去することにより最終のセファロポリン誘導体
を収率良く得ることができる。尚，上記活性体は濾過す
ることによって単離することも可能であり，単離した活
性体と化合物（II）を上記と同様な縮合・脱保護条件下
に反応させると，能率・純度共良好に最終セファロポリ
ン誘導体を得ることができる（収率86〜89％，純度76〜
87％）。
精製することなく，ビルスマイヤー試薬と処理して活性
体を形成させた後，化合物（II）と縮合させ，続いて保
護基を除去することにより最終のセファロポリン誘導体
を収率良く得ることができる。尚，上記活性体は濾過す
ることによって単離することも可能であり，単離した活
性体と化合物（II）を上記と同様な縮合・脱保護条件下
に反応させると，能率・純度共良好に最終セファロポリ
ン誘導体を得ることができる（収率86〜89％，純度76〜
87％）。
一方，ナトリウム塩は上記と同様の条件によるビルス
マイヤー試薬との活性化反応に於いて，副生成物が多
く，その活性体を単離することは困難であり，続く，化
合物（II）との縮合・脱保護反応により，最終セファロ
ポリン誘導体に導いたところ充分に良い結果は得られず
（収率76％，純度72％），最終物質の精製に困難が伴っ
た。
マイヤー試薬との活性化反応に於いて，副生成物が多
く，その活性体を単離することは困難であり，続く，化
合物（II）との縮合・脱保護反応により，最終セファロ
ポリン誘導体に導いたところ充分に良い結果は得られず
（収率76％，純度72％），最終物質の精製に困難が伴っ
た。
一般にセファロスポリン系抗生物質は安定性に乏し
く，分解し易いので，若干でも収率・純度の高い粗体を
得ることは，工業的に非常に価値が大である。従って，
ナトリウム塩に代えてリチウム塩を使用した場合，上述
の収率・純度の改善が認められたということは，抗生物
質の工業的生産及び経済性において極めて重要な成果と
いえる。
く，分解し易いので，若干でも収率・純度の高い粗体を
得ることは，工業的に非常に価値が大である。従って，
ナトリウム塩に代えてリチウム塩を使用した場合，上述
の収率・純度の改善が認められたということは，抗生物
質の工業的生産及び経済性において極めて重要な成果と
いえる。
以下実施例及び参考例にて本発明を説明する。
［実施例１］ ２−（２−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２
−メトキシイミノ酢酸リチウム塩,syn異性体 ２−（２−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−
２−メトキシイミノ酢酸メチルエステル23.0gに100mlの
イソプロピルアルコールを加えて撹拌し，加温して溶解
した。この溶液に水10mlに溶解した水酸化リチウム・１
水和物2.52gの水溶液を加えた。還流温度で2.5時間撹拌
後，反応液を冷却して，析出物を濾取した。濾過物をイ
ソプロピルアルコールにて洗浄後，真空乾燥して標題化
合物を92％の収率で得た（純度96％）。
−メトキシイミノ酢酸リチウム塩,syn異性体 ２−（２−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−
２−メトキシイミノ酢酸メチルエステル23.0gに100mlの
イソプロピルアルコールを加えて撹拌し，加温して溶解
した。この溶液に水10mlに溶解した水酸化リチウム・１
水和物2.52gの水溶液を加えた。還流温度で2.5時間撹拌
後，反応液を冷却して，析出物を濾取した。濾過物をイ
ソプロピルアルコールにて洗浄後，真空乾燥して標題化
合物を92％の収率で得た（純度96％）。
定量は高速液体クロマトグラフィーを使用し，下記の
条件下行った。
条件下行った。
カラム： YMC packed column A−312（0DS） 6.0φ×150mm 検 出:UV254nm FT−NMR（90MHz,DMSO−d6,δ,ppm）： 3.64（3H,s,メトキシ基） 6.57（1H,s,チアゾール環５位のＨ） 7.32（15H,s,トリチル基のＨ） 8.69（1H,s,チアゾール環２位のアミノ基のＨ） 元素分析C25H20N3O3SLi・3/4H2Oに対して 理論値 C64.86,H4.68,N9.08 分析値 C64.89,H4.95,N9.13 得られた２−（２−トリチルアミノチアゾール−４−
イル）−２−メトキシイミノ酢酸リチウム塩の結晶はニ
ッケルをフィルターとするλ＝1.5418Åの銅Ｘ線を用い
た粉末Ｘ線回折［ｄ＝格子面間隔］が以下の特性を示
す。 ｄ 強度 ｄ 強度 17.74 VS 5.29 ｗ 8.93 S 4.51 ｓ 7.63 S 4.47 ｍ 7.27 S 4.35 ｗ 6.92 m 4.25 ｓ 6.37 m 3.96 ｓ 5.95 s 3.72 ｗ 但し，表中,sは「強」,mは「中等度」,wは「弱」そし
てｖは「非常に」をそれぞれ意味する。
イル）−２−メトキシイミノ酢酸リチウム塩の結晶はニ
ッケルをフィルターとするλ＝1.5418Åの銅Ｘ線を用い
た粉末Ｘ線回折［ｄ＝格子面間隔］が以下の特性を示
す。 ｄ 強度 ｄ 強度 17.74 VS 5.29 ｗ 8.93 S 4.51 ｓ 7.63 S 4.47 ｍ 7.27 S 4.35 ｗ 6.92 m 4.25 ｓ 6.37 m 3.96 ｓ 5.95 s 3.72 ｗ 但し，表中,sは「強」,mは「中等度」,wは「弱」そし
てｖは「非常に」をそれぞれ意味する。
［実施例２］ ２−（２−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−２
−メトキシイミノ酢酸リチウム塩,syn異性体 ２−（２−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−
２−メトキシイミノ酢酸メチルエステル11.5gに50mlの
メタノールを加えて撹拌し，加温して溶解した。この溶
液に水5mlに溶解した水酸化リチウム・１水和物1.26gの
水溶液を加えた。還流温度で2.5時間撹拌する。析出晶
を濾取し，メタノールにて洗浄後，真空乾燥して標題化
合物を77％の収率で得た（純度97％）。
−メトキシイミノ酢酸リチウム塩,syn異性体 ２−（２−トリチルアミノチアゾール−４−イル）−
２−メトキシイミノ酢酸メチルエステル11.5gに50mlの
メタノールを加えて撹拌し，加温して溶解した。この溶
液に水5mlに溶解した水酸化リチウム・１水和物1.26gの
水溶液を加えた。還流温度で2.5時間撹拌する。析出晶
を濾取し，メタノールにて洗浄後，真空乾燥して標題化
合物を77％の収率で得た（純度97％）。
得られた化合物のIR及びNMRスペクトルは実施例１で
得られたものと一致した。
得られたものと一致した。
［参考例１］ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−メトキシイミノアセトアミド］−３−［４−（オキサ
ゾール−５−イル）−１−ピリジニオ］メチル−３−セ
フェム−４−カルボキシレート トリフロロ酢酸塩 アセトニトリル13.8mlとジメチルアセトアミド0.77ml
の混液を氷冷し，オキシ塩化リン0.77mlを加えて同温30
分間撹拌後−20℃に冷却し,2−（２−トリチルアミノチ
アゾール−４−イル）−２−メトキシイミノ酢酸リチウ
ム塩1.25gを加え，同温30分間撹拌した。トリエチルア
ミン1.73ml,次いで７β−アミノ−３−［４−（オキサ
ゾール−５−イル）−１−ピリジニオ］メチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸ｐ−メトキシベンジルエステル
ホウフッ化物ホウフッ化水素酸塩1.70gを加えた。氷冷
で30分間撹拌後，反応液を水に注加し，析出物を濾取し
た。真空乾燥して得られた粉末にトリフロロ酢酸30mlと
アニソール3mlを加え，氷冷２時間撹拌した。反応後，
イソプロピルエーテル90mlを加え，析出物を濾取し，イ
ソプロピルエーテルで洗浄した後，真空乾燥して標題化
合物を86％の収率で得た（純度77％）。定量は高速液体
クロマトグラフィーを使用し，下記の条件下行った。
−メトキシイミノアセトアミド］−３−［４−（オキサ
ゾール−５−イル）−１−ピリジニオ］メチル−３−セ
フェム−４−カルボキシレート トリフロロ酢酸塩 アセトニトリル13.8mlとジメチルアセトアミド0.77ml
の混液を氷冷し，オキシ塩化リン0.77mlを加えて同温30
分間撹拌後−20℃に冷却し,2−（２−トリチルアミノチ
アゾール−４−イル）−２−メトキシイミノ酢酸リチウ
ム塩1.25gを加え，同温30分間撹拌した。トリエチルア
ミン1.73ml,次いで７β−アミノ−３−［４−（オキサ
ゾール−５−イル）−１−ピリジニオ］メチル−３−セ
フェム−４−カルボン酸ｐ−メトキシベンジルエステル
ホウフッ化物ホウフッ化水素酸塩1.70gを加えた。氷冷
で30分間撹拌後，反応液を水に注加し，析出物を濾取し
た。真空乾燥して得られた粉末にトリフロロ酢酸30mlと
アニソール3mlを加え，氷冷２時間撹拌した。反応後，
イソプロピルエーテル90mlを加え，析出物を濾取し，イ
ソプロピルエーテルで洗浄した後，真空乾燥して標題化
合物を86％の収率で得た（純度77％）。定量は高速液体
クロマトグラフィーを使用し，下記の条件下行った。
カラム： YMC packed column A−312（0DS） 6.0φ×150mm 検 出:UV254nm FT−NMR（90MHz,D2O,δ,ppm）： 3.38,3.83（2H,ABq,J＝18Hz,セフェム環２位のＨ） 4.06（3H,s,メトキシ基） 5.36（1H,d,J＝5Hz,セフェム環６位のＨ） 5.38,5.82（2H,ABq,J＝15Hz,セフェム環３位のCH2基の
Ｈ） 5.90（1H,d,J＝5Hz,セフェム環７位のＨ） 7.13（1H,s,チアゾール環５位のＨ） 8.21（1H,s,オキサゾール環４位のＨ） 8.56（1H,s,オキサゾール環２位のＨ） 8.34,8.98（各々2H,各々d,J＝7Hz,ピリジン環のＨ） ［参考例２］ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−メトキシイミノアセトアミド］−３−［４−オキサゾ
ール−５−イル−１−ピリジニオ］メチル−３−セフェ
ム−４−カルボキシレート トリフロロ酢酸塩 アセトニトリル13.8mlとジメチルアセトアミド0.77ml
の混液を氷冷し，オキシ塩化リン0.77mlを加えて，同温
30分間撹拌後−20℃に冷却し,2−（２−トリチルアミノ
チアゾール−４−イル）−２−メトキシイミノ酢酸ナト
リウム1.29gを加え，同温30分間撹拌した。トリエチル
アミン1.73ml,次いで７β−アミノ−３−［４−（オキ
サゾール−５−イル）−１−ピリジニオ］メチル−３−
セフェム−４−カルボン酸ｐ−メトキシベンジルエステ
ルホウフッ化物ホウフッ化水素酸塩1.70gを加えた。氷
冷で30分間撹拌後，反応液を水に注加し，析出物を濾取
した。真空乾燥して得られた粉末にトリフロロ酢酸30ml
とアニソール3mlを加え，氷冷２時間撹拌した。反応
後，イソプロピルエーテル90mlを加え，析出物を濾取
し，イソプロピルエーテルで洗浄した後，真空乾燥して
標題化合物を76％の収率で得た（純度72％）。
Ｈ） 5.90（1H,d,J＝5Hz,セフェム環７位のＨ） 7.13（1H,s,チアゾール環５位のＨ） 8.21（1H,s,オキサゾール環４位のＨ） 8.56（1H,s,オキサゾール環２位のＨ） 8.34,8.98（各々2H,各々d,J＝7Hz,ピリジン環のＨ） ［参考例２］ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−メトキシイミノアセトアミド］−３−［４−オキサゾ
ール−５−イル−１−ピリジニオ］メチル−３−セフェ
ム−４−カルボキシレート トリフロロ酢酸塩 アセトニトリル13.8mlとジメチルアセトアミド0.77ml
の混液を氷冷し，オキシ塩化リン0.77mlを加えて，同温
30分間撹拌後−20℃に冷却し,2−（２−トリチルアミノ
チアゾール−４−イル）−２−メトキシイミノ酢酸ナト
リウム1.29gを加え，同温30分間撹拌した。トリエチル
アミン1.73ml,次いで７β−アミノ−３−［４−（オキ
サゾール−５−イル）−１−ピリジニオ］メチル−３−
セフェム−４−カルボン酸ｐ−メトキシベンジルエステ
ルホウフッ化物ホウフッ化水素酸塩1.70gを加えた。氷
冷で30分間撹拌後，反応液を水に注加し，析出物を濾取
した。真空乾燥して得られた粉末にトリフロロ酢酸30ml
とアニソール3mlを加え，氷冷２時間撹拌した。反応
後，イソプロピルエーテル90mlを加え，析出物を濾取
し，イソプロピルエーテルで洗浄した後，真空乾燥して
標題化合物を76％の収率で得た（純度72％）。
得られた化合物IR及びNMRスペクトルは参考例１で得
られたものと一致した。
られたものと一致した。
［参考例３］ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−メトキシイミノアセトアミド］−３−［４−（オキサ
ゾール−５−イル）−１−ピリジニオ］メチル−３−セ
フェム−４−カルボキシレート トリフロロ酢酸塩 アセトニトリル27.6mlとジメチルアセトアミド1.54ml
の混液を氷冷し，オキシ塩化リン1.54mlを加えて，同温
30分間撹拌後−20℃に冷却し,2−（２−トリチルアミノ
チアゾール−４−イル）−２−メトキシイミノ酢酸リチ
ウム2.50gを加え，同温30分間撹拌する。反応混合液を
濾取後真空乾燥して2.03gの活性体を得た。このうち1.4
0gを取り，アセトニトリル13.8mlを加えて−20℃で懸濁
する。トリエチルアミン0.69ml,次いで７β−アミノ−
３−［４−（オキサゾール−５−イル）−１−ピリジニ
オ］メチル−３−セフェム−４−カルボン酸ｐ−メトキ
シベンジルエステルホウフッ化物ホウフッ化水素酸塩1.
70gを加えた。氷冷で30分間撹拌後，水に注加し，析出
物を濾取した。真空乾燥して得られた粉末にトリフロロ
酢酸30mlとアニソール3mlを加え，氷冷２時間撹拌し
た。反応後，イソプロピルエーテル90mlを加えて析出物
を濾取し，イソプロピルエーテルで洗浄した後，真空乾
燥して標題化合物を89％の収率で得た（純度87％）。
−メトキシイミノアセトアミド］−３−［４−（オキサ
ゾール−５−イル）−１−ピリジニオ］メチル−３−セ
フェム−４−カルボキシレート トリフロロ酢酸塩 アセトニトリル27.6mlとジメチルアセトアミド1.54ml
の混液を氷冷し，オキシ塩化リン1.54mlを加えて，同温
30分間撹拌後−20℃に冷却し,2−（２−トリチルアミノ
チアゾール−４−イル）−２−メトキシイミノ酢酸リチ
ウム2.50gを加え，同温30分間撹拌する。反応混合液を
濾取後真空乾燥して2.03gの活性体を得た。このうち1.4
0gを取り，アセトニトリル13.8mlを加えて−20℃で懸濁
する。トリエチルアミン0.69ml,次いで７β−アミノ−
３−［４−（オキサゾール−５−イル）−１−ピリジニ
オ］メチル−３−セフェム−４−カルボン酸ｐ−メトキ
シベンジルエステルホウフッ化物ホウフッ化水素酸塩1.
70gを加えた。氷冷で30分間撹拌後，水に注加し，析出
物を濾取した。真空乾燥して得られた粉末にトリフロロ
酢酸30mlとアニソール3mlを加え，氷冷２時間撹拌し
た。反応後，イソプロピルエーテル90mlを加えて析出物
を濾取し，イソプロピルエーテルで洗浄した後，真空乾
燥して標題化合物を89％の収率で得た（純度87％）。
得られた化合物IR及びNMRスペクトルは参考例１で得
られたものと一致した。
られたものと一致した。
［参考例４］ ７β−［２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−２
−メトキシイミノアセトアミド］−３−［４−（オキサ
ゾール−５−イル）−１−ピリジニオ］メチル−３−セ
フェム−４−カルボキシレート トリフロロ酢酸塩 アセトニトリル13.8mlとジメチルホルムアミド0.64ml
の混液を氷冷し，オキシ塩化リン0.77mlを加えて同温30
分間撹拌後−20℃に冷却し,2−（２−トリチルアミノチ
アゾール−４−イル）−２−メトキシイミノ酢酸リチウ
ム1.25gを加え，同温30分間撹拌した。トリエチルアミ
ン1.73ml,次いで７β−アミノ−３−［４−（オキサゾ
ール−５−イル）−１−ピリジニオ］メチル−３−セフ
ェム−４−カルボン酸ｐ−メトキシベンジルエステルホ
ウフッ化物ホウフッ化水素酸塩1.70gを加えた。氷冷で3
0分間撹拌後，反応液を水に注加し，析出物を濾取し
た。真空乾燥して得られた粉末にトリフロロ酢酸30mlと
アニソール3mlを加え，氷冷２時間撹拌した。反応後，
イソプロピルエーテル90mlを加え，析出物を濾取し，イ
ソプロピルエーテルで洗浄した後，真空乾燥して標題化
合物を86％の収率で得た（純度76％）。
−メトキシイミノアセトアミド］−３−［４−（オキサ
ゾール−５−イル）−１−ピリジニオ］メチル−３−セ
フェム−４−カルボキシレート トリフロロ酢酸塩 アセトニトリル13.8mlとジメチルホルムアミド0.64ml
の混液を氷冷し，オキシ塩化リン0.77mlを加えて同温30
分間撹拌後−20℃に冷却し,2−（２−トリチルアミノチ
アゾール−４−イル）−２−メトキシイミノ酢酸リチウ
ム1.25gを加え，同温30分間撹拌した。トリエチルアミ
ン1.73ml,次いで７β−アミノ−３−［４−（オキサゾ
ール−５−イル）−１−ピリジニオ］メチル−３−セフ
ェム−４−カルボン酸ｐ−メトキシベンジルエステルホ
ウフッ化物ホウフッ化水素酸塩1.70gを加えた。氷冷で3
0分間撹拌後，反応液を水に注加し，析出物を濾取し
た。真空乾燥して得られた粉末にトリフロロ酢酸30mlと
アニソール3mlを加え，氷冷２時間撹拌した。反応後，
イソプロピルエーテル90mlを加え，析出物を濾取し，イ
ソプロピルエーテルで洗浄した後，真空乾燥して標題化
合物を86％の収率で得た（純度76％）。
得られた化合物のIR及びNMRスペクトルは参考例１で
得られたものと一致した。
得られたものと一致した。
Claims (1)
- 【請求項１】２−（２−トリチルアミノチアゾール−４
−イル）−２−メトキシイミノ酢酸リチウム塩およびそ
の水和物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63125471A JP2662414B2 (ja) | 1988-05-23 | 1988-05-23 | チアゾール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63125471A JP2662414B2 (ja) | 1988-05-23 | 1988-05-23 | チアゾール誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01294667A JPH01294667A (ja) | 1989-11-28 |
| JP2662414B2 true JP2662414B2 (ja) | 1997-10-15 |
Family
ID=14910909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63125471A Expired - Fee Related JP2662414B2 (ja) | 1988-05-23 | 1988-05-23 | チアゾール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2662414B2 (ja) |
-
1988
- 1988-05-23 JP JP63125471A patent/JP2662414B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01294667A (ja) | 1989-11-28 |
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