JP2659413B2 - ジメチルアミノメチル銅フタロシアニンの製造方法 - Google Patents

ジメチルアミノメチル銅フタロシアニンの製造方法

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JP2659413B2 JP63247553A JP24755388A JP2659413B2 JP 2659413 B2 JP2659413 B2 JP 2659413B2 JP 63247553 A JP63247553 A JP 63247553A JP 24755388 A JP24755388 A JP 24755388A JP 2659413 B2 JP2659413 B2 JP 2659413B2
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    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/12—Obtaining compounds having alkyl radicals, or alkyl radicals substituted by hetero atoms, bound to the phthalocyanine skeleton
    • C09B47/16—Obtaining compounds having alkyl radicals, or alkyl radicals substituted by hetero atoms, bound to the phthalocyanine skeleton having alkyl radicals substituted by nitrogen atoms

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、インク、塗料、プラスチック中における銅
フタロシアニン顔料の性能を向上させるために使用され
るジメチルアミノメチル銅フタロシアニンの製造方法に
関する。
本化合物は公知化合物であり、下記反応式に従ってア
ミノメチル銅フタロシアニンをギ酸およびホルムアルデ
ヒドと反応させることによって製造される。
式中、CuPcは銅フタロシアニンを意味し、そしてｘは
１乃至４の平均値である。通常、製造される生成物はｘ
の値の異なる生成物の混合物の形で得られる。従来技術
のすべての方法は妥当な品質のこの添加剤を製造するた
めに、常圧において濃厚ギ酸を使用するか、あるいは高
温で稀簿ギ酸を使用しなければならないことを示してい
る（たとえば、英国特許第724212号ならびに第2184744
号明細書参照）。
しかして今回、誠に驚くべきことに本発明によってこ
の反応が大気圧下において稀簿ギ酸を使用して実施可能
であり、そして銅フタロシアニン顔料と一緒に使用した
時に従来法の製品と同様な良い品質の生成物が得られる
ことが見いだされた。本方法はコスト的に有利な稀ギ酸
の使用と常圧下における安全な操作の利点とを組み合せ
たものである。しかも、高圧で実施される方法の場合の
ような特別の装置を必要としない。
すなわち本発明は、１分子につき平均１乃至４個のジ
メチルアミノメチル基を有するジメチルアミノメチル銅
フタロシアニンの製造方法において、１分子につき平均
１乃至４個のアミノメチル基を有するアミノメチル銅フ
タロシアニンを、大気圧下かつ高められた温度において
ホルムアルデヒドおよび２乃至60％濃度のギ酸水溶液と
反応させることを特徴とする方法を提供するものであ
る。
ギ酸濃度は５乃至25％が好ましい。
反応は好ましくは80乃至110℃の温度で実施される。
反応生成物は少量のモノメチル化生成物といくらかの
未反応出発物質とを含有する場合がある。しかしながら
これらの存在は本生成物の性能になんら有害な作用をお
よぼすことがなく、使用前にこれらの化合物を目的のジ
メチル生成物から分離する必要はない。
１分子当り平均約2.5個のジメチルアミノメチル基を
有するものが好ましい。
出発物質、アミノメチル銅フタロシアニンは公知方法
によって、対応するフタルイミドメチル銅フタロシアニ
ンをアルカリ性加水分解にかけ、次ぎに酸性加水分解す
ることによって製造することができる。得られる生成物
は、通常少量の再生成された出発物質を含む。出発物質
を残さない方法は、フタルイミドメチル銅フタロシアニ
ンを鞍流温度において５乃至15％の水性ヒドラジン水和
物を使用してヒドラジン分解（hydrazinolysis）にかけ
る方法である。以下、本発明を実施例によってさらに説
明する。
実施例１ ａ） アミノメチル銅フタロシアニンの製造 濾過ケーキの形態で存在する100％フタルイミドメチ
ル銅フタロシアニン（銅フタロシアニン１分子につき約
2.5個のフタルイミドメチル基を含有）34gを90℃の温度
で水100g中のスラリーとする。塊のないなめらかなペー
ストが得られたならば、98乃至100％のヒドラジン水和
物15gを添加し、この混合物を130℃に保持された油浴中
で撹拌しながら８時間還流加熱する。加熱を停止したあ
と、この混合物を水で稀釈し、そしてpHをアンモニア溶
液（比重0.88）で9.0に調整する。生成物を濾過し、１
％水性アンモニアで洗浄する。所望ならば、アミノメチ
ル銅フタロシアニンを60℃で乾燥することができる。
ｂ） アミノメチル銅フタロシアニン（銅フタロシアニ
ン１分子につき2.5個のアミノメチル基を含有）の濾過
プレスケーキ（固形分27％）100gを98％ギ酸80gおよび
水187gと90℃で混合し、均質になるまで撹拌する。これ
に40％水性ホルムアルデヒドの18gを添加する。この混
合物は22.4％W/Wギ酸溶液である。この混合物を６時間9
0℃に加熱し、そのあと冷水500ml中に注入する。冷水を
加えて１に調整し、そしてアンモニア溶液（比重0.8
8）でpH8.0に調整する。生成物を濾過単離し、アンモニ
ア0.1％を含有する５の冷水で洗浄し、そして60℃で
乾燥する。収量:27.1g。
実施例２ アミノメチル銅フタロシアニン（銅フタロシアニン１
分子につき2.5個のアミノメチル基を含有）の濾過プレ
スケーキ（固形分27％）100gを98％ギ酸27gおよび水240
gと90℃で混合し、均質になるまで撹拌する。これに40
％水性ホルムアルデヒドの18gを添加する。この混合物
は7.5％W/Wギ酸溶液である。この混合物を６時間95℃に
加熱し、ついで水500ml中に注入する。冷水を加えて１
に調整し、そしてアンモニア溶液（比重0.88）でpH8.
0に調整する。生成物を濾過単離し、アンモニア0.1％を
含有する５の冷水で洗浄し、そして60℃で乾燥する。
収量:2.5g。
実施例３（参考例） アミノメチル銅フタロシアニン（銅フタロシアニン１
分子につき2.5個のアミノメチル基を含有）の濾過プレ
スケーキ（固形分27％）100gを98％ギ酸267gと90℃で混
合し、均質になるまで撹拌する。これに40％水性ホルム
アルデヒドの18gを添加する。この混合物は74.6％W/Wギ
酸溶液である。この混合物を６時間95℃に加熱し、つい
で冷水500ml中に注入する。冷水で１に調整し、そし
てアンモニア溶液（比重0.88）でpH8.0に調整する。生
成物を濾過単離し、アンモニア0.1％を含有する５の
冷水で洗浄し、そして60℃で乾燥する。収量:26g。
実施例４ ３つのインク組成物を次ぎのようにして調製した。
粗製銅フタロシアニンの66.5g,塩素化銅フタロシアニ
ン（Cl＝８％）1.7gおよび実施例１、２または３で得ら
れた生成物3.4g（混合物の５％）の混合物をボールミル
に装填して３時間半摩砕する。
この顔料混合物の12g,フェノール系媒質〔商品名、ア
ルシノール（Alsynol）RL30−変性フェノール樹脂／ト
ルエン50/50〕48g,トルエン40gおよび直径10mmステアタ
イト球200gをガラスジャーに装填して20℃、回転速度11
5rpm.で16時間摩砕を行なった。このミルベース（25g）
をフェノール系媒質（20g）およびトルエン（5g）とよ
く混合して最終インク組成物に仕立てた。
以上の方法でボールミルから得られたインクの収量、
インクの流動特性、着色特性はいずれも同一であり、差
は実験誤差の範囲であった。この結果は、大気圧下にお
いて稀ギ酸を使用して製造された生成物が濃ギ酸を使用
して製造されたものと同様に良質であることを実証する
ものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロバート ラングレイ スコツトランド国，グラスゴウ，ニユー トンメアーンス，シエヴイオツト ドラ イヴ 22 (72)発明者 コリン デニス キヤンベル スコツトランド国，アイルシヤイヤー, バイス，ボグヘツド １ (56)参考文献 特開 昭62−135568（ＪＰ，Ａ)

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】１分子につき平均１乃至４個のジメチルア
    ミノメチル基を有するジメチルアミノメチル銅フタロシ
    アニンの製造方法において、１分子につき平均１乃至４
    個のアミノメチル基を有するアミノメチル銅フタロシア
    ニンと、ホルムアルデヒドとギ酸水溶液とを大気圧下か
    つ高められた温度において反応させ、このときの反応系
    内におけるギ酸濃度が7.5乃至25重量％であることを特
    徴とする方法。
  2. 【請求項２】生成物が１分子につき平均約2.5個のジメ
    チルアミノメチル基を有している請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】反応温度が80乃至110℃である請求項１記
    載の方法。
  4. 【請求項４】フタルイミドメチル銅フタロシアニンから
    出発して還流温度で５乃至15％の水性ヒドラジン水和物
    を使用するヒドラジン分解によりアミノメチル銅フタロ
    シアニンを得る請求項１記載の方法。
JP63247553A 1987-10-03 1988-10-03 ジメチルアミノメチル銅フタロシアニンの製造方法 Expired - Lifetime JP2659413B2 (ja)

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CA (1) CA1331754C (ja)
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MX168678B (es) 1993-06-03
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