JP2654198B2 - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
- Publication number
- JP2654198B2 JP2654198B2 JP1250767A JP25076789A JP2654198B2 JP 2654198 B2 JP2654198 B2 JP 2654198B2 JP 1250767 A JP1250767 A JP 1250767A JP 25076789 A JP25076789 A JP 25076789A JP 2654198 B2 JP2654198 B2 JP 2654198B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- charge
- group
- photoreceptor
- substance
- electrophotographic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電子写真用感光体に関するものである。さ
らに詳しくは、導電性支持体上の感光層に電荷輸送物質
として新規なスチルベン化合物を含有することを特徴と
する電子写真用感光体に関する。
らに詳しくは、導電性支持体上の感光層に電荷輸送物質
として新規なスチルベン化合物を含有することを特徴と
する電子写真用感光体に関する。
従来、電子写真用感光体の感光材料としてセレン、硫
化カドミウム、酸化亜鉛などの無機系感光材料が広く利
用されてきた。しかしながら、これらの感光材料を用い
た感光体は、感度、光安定性、耐湿性、耐久性などの電
子写真用感光体としての要求性能を十分に満足するもの
ではなかった。例えば、セレン系材料を用いた感光体は
優れた感度を有するが、熱または汚れの付着などにより
結晶化し、感光体の特性が劣化しやすい。また、真空蒸
着により製造するのでコストが高く、さらに可撓性がな
いためベルト状に加工するのが難しいなどの多くの欠点
も同時に有している。硫化カドミウム系材料を用いた感
光体では、耐湿性および耐久性、また酸化亜鉛を用いた
感光体では耐久性に問題があった。
化カドミウム、酸化亜鉛などの無機系感光材料が広く利
用されてきた。しかしながら、これらの感光材料を用い
た感光体は、感度、光安定性、耐湿性、耐久性などの電
子写真用感光体としての要求性能を十分に満足するもの
ではなかった。例えば、セレン系材料を用いた感光体は
優れた感度を有するが、熱または汚れの付着などにより
結晶化し、感光体の特性が劣化しやすい。また、真空蒸
着により製造するのでコストが高く、さらに可撓性がな
いためベルト状に加工するのが難しいなどの多くの欠点
も同時に有している。硫化カドミウム系材料を用いた感
光体では、耐湿性および耐久性、また酸化亜鉛を用いた
感光体では耐久性に問題があった。
これら無機系感光材料を用いた感光体の欠点を克服す
るために有機系感光材料を使用した感光体が種々検討さ
れてきた。
るために有機系感光材料を使用した感光体が種々検討さ
れてきた。
近年、上記のような欠点を改良するために開発された
感光体の中で、電荷発生機能と電荷輸送機能を別個の物
質に分担させた機能分離型感光体が注目されている。こ
の機能分離型感光体においては、ぞれぞれの機能を有す
る物質を広い範囲のものから選択し、組合せることがで
きるので、高感度、高耐久性の感光体を作製することが
可能である。
感光体の中で、電荷発生機能と電荷輸送機能を別個の物
質に分担させた機能分離型感光体が注目されている。こ
の機能分離型感光体においては、ぞれぞれの機能を有す
る物質を広い範囲のものから選択し、組合せることがで
きるので、高感度、高耐久性の感光体を作製することが
可能である。
電荷輸送物質に要求される電子写真特性として (1)電荷輸送物質で発生した電荷を受け入れる能力が
十分に高いこと、 (2)受け入れた電荷を迅速に輸送すること、 (3)低電界においても十分に電荷輸送を行い、電荷を
残存させないこと、 などがある。
十分に高いこと、 (2)受け入れた電荷を迅速に輸送すること、 (3)低電界においても十分に電荷輸送を行い、電荷を
残存させないこと、 などがある。
さらに感光体として、被写時の帯電、露光、現像、転
写の繰り返し工程において受ける光、熱などに対して安
定であり、原画に忠実な再現性のよい被写画像を得る耐
久性が要求される。
写の繰り返し工程において受ける光、熱などに対して安
定であり、原画に忠実な再現性のよい被写画像を得る耐
久性が要求される。
電荷輸送物質としては、種々の化合物が提案されてい
る。例えば、ポリ−N−ビニルカルバゾールは古くから
光導電性物質として知られており、これを電荷輸送物質
として用いたものが実用化されたが、それ自身可撓成い
乏しく、もろく、ひび割れを生じ易いので反復使用に対
して耐久性が劣ったものであった。また、バインダーと
併用して可撓成を改良すると、電子写真特性が劣るとい
う欠点を有していた。
る。例えば、ポリ−N−ビニルカルバゾールは古くから
光導電性物質として知られており、これを電荷輸送物質
として用いたものが実用化されたが、それ自身可撓成い
乏しく、もろく、ひび割れを生じ易いので反復使用に対
して耐久性が劣ったものであった。また、バインダーと
併用して可撓成を改良すると、電子写真特性が劣るとい
う欠点を有していた。
一方、低分子系化合物は、一般に被膜特性を有しない
ために通常、バインダーと任意の組成で混合して感光層
を形成している。これまでに低分子系化合物で多数の電
荷輸送物質が提案されている。例えばヒドラゾン系化合
物が電荷輸送物質として高感度を有しており、特開昭55
−46761号、特開昭55−52064号、特開昭57−58156号、
特開昭57−58157号などに記載されている。しかし、こ
れらは、コロナ帯電時に発生するオゾンによる分解、あ
るいは光、熱に対する安定性に問題があり、初期性能は
優れているものの、反復使用により電荷保持能力の低
下、もしくは残留電位の蓄積などの原因でコントラスト
の低下あるいはかぶりの多い画像となっていた。
ために通常、バインダーと任意の組成で混合して感光層
を形成している。これまでに低分子系化合物で多数の電
荷輸送物質が提案されている。例えばヒドラゾン系化合
物が電荷輸送物質として高感度を有しており、特開昭55
−46761号、特開昭55−52064号、特開昭57−58156号、
特開昭57−58157号などに記載されている。しかし、こ
れらは、コロナ帯電時に発生するオゾンによる分解、あ
るいは光、熱に対する安定性に問題があり、初期性能は
優れているものの、反復使用により電荷保持能力の低
下、もしくは残留電位の蓄積などの原因でコントラスト
の低下あるいはかぶりの多い画像となっていた。
その他多くの電荷輸送物質が提案されたが、実用的に
電子写真用感光体としての要求性能を十分に満足するも
のがないのが現状であり、さらに優れた感光体の開発が
望まれていた。
電子写真用感光体としての要求性能を十分に満足するも
のがないのが現状であり、さらに優れた感光体の開発が
望まれていた。
本発明の目的は、十分な感度を有し、かつ耐久性良好
な電子写真用感光体を提供することであり、他の目的
は、これに用いる新規な電荷発生物質を提供することで
ある。
な電子写真用感光体を提供することであり、他の目的
は、これに用いる新規な電荷発生物質を提供することで
ある。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討
し、その結果、一般式(I) (式中、Ar1、Ar2は無置換または置換アリーレン基であ
り、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6は無置換または置換のアリール
基であり、R1、R2は無置換または置換のアルキル基、ア
ラルキル基もしくはアリール基であり、R1、R2は互いに
結合してもよい。Xは酸素原子、硫黄原子もしくは であり、R3及びR4は水素原子、アルキル基、アリール基
であり、R3とR4は互いに結合してもよい。nは1もしく
は2の整数を表す。ただし、 は、Ar3〜Ar6に結合している。)で表される新規なスチ
ルベン化合物が高感度及び高耐久性などの優れた特性を
有する電子写真用感光体を与えることを見出し、本発明
に至った。
し、その結果、一般式(I) (式中、Ar1、Ar2は無置換または置換アリーレン基であ
り、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6は無置換または置換のアリール
基であり、R1、R2は無置換または置換のアルキル基、ア
ラルキル基もしくはアリール基であり、R1、R2は互いに
結合してもよい。Xは酸素原子、硫黄原子もしくは であり、R3及びR4は水素原子、アルキル基、アリール基
であり、R3とR4は互いに結合してもよい。nは1もしく
は2の整数を表す。ただし、 は、Ar3〜Ar6に結合している。)で表される新規なスチ
ルベン化合物が高感度及び高耐久性などの優れた特性を
有する電子写真用感光体を与えることを見出し、本発明
に至った。
すなわち、本発明は導電性支持体上の感光層に一般式
(I)で表されるスチルベン化合物を含有することを特
徴とする電子写真用感光体である。
(I)で表されるスチルベン化合物を含有することを特
徴とする電子写真用感光体である。
前記一般式(I)のAr1、Ar2において、アリーレン基
の例としては、 などが挙げられ、置換アリーレン基の置換基の例として
は、−Cl、−Brなどのハロゲン原子、メチル基、エチル
基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基などのア
ルコキシ基が挙げられる。
の例としては、 などが挙げられ、置換アリーレン基の置換基の例として
は、−Cl、−Brなどのハロゲン原子、メチル基、エチル
基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基などのア
ルコキシ基が挙げられる。
Ar3、Ar4、Ar5及びAr6において、アリール基として
は、フェニル基、ナフチル基などが挙げられ、その置換
基の例としては−Cl、−Brなどのハロゲン原子、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基などのアルコキシ基が挙げられる。
は、フェニル基、ナフチル基などが挙げられ、その置換
基の例としては−Cl、−Brなどのハロゲン原子、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基などのアルコキシ基が挙げられる。
R1及びR2においてアルキル基としては、メチル基、エ
チル基、直鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ペンチル
基、ヘキシル基、オクチル基などが例示でき、アラルキ
ル基としては、ベンジル基、フェネチル基、シンナミル
基、ナヘチルメチルなどが例示でき、アリール基として
はフェニル基、ナフチル基などが例示でき、アリール基
の置換基としてはメチル基、エチル基などのアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、塩素
原子、臭素原子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基などが
例示できる。
チル基、直鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ペンチル
基、ヘキシル基、オクチル基などが例示でき、アラルキ
ル基としては、ベンジル基、フェネチル基、シンナミル
基、ナヘチルメチルなどが例示でき、アリール基として
はフェニル基、ナフチル基などが例示でき、アリール基
の置換基としてはメチル基、エチル基などのアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、塩素
原子、臭素原子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基などのジアルキルアミノ基などが
例示できる。
また、R1、R2が連結した基としては、 などが挙げられる。
R3及びR4において、アルキル基及びアリール基として
は、R1及びR2において例示したものが挙げられる。ま
た、R3とR4は互いに結合してシクロヘキサン、シクロオ
クタンなどのシクロアルカン環を形成していてもよい。
は、R1及びR2において例示したものが挙げられる。ま
た、R3とR4は互いに結合してシクロヘキサン、シクロオ
クタンなどのシクロアルカン環を形成していてもよい。
本発明に用いることのできる化合物をさらに具体的に
第1表〜第14表に示すが、本発明で使用できる化合物は
これらに限定されるものではない。
第1表〜第14表に示すが、本発明で使用できる化合物は
これらに限定されるものではない。
前記一般式(I)で表されるスチルベン化合物は、例
えば、以下のように合成できる。
えば、以下のように合成できる。
一般式(II) (式中、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6X及びnは一般
式(I)のAr1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、X及びnと
同一である。) で表されるアルデヒド化合物と一般式(III) (式中、R1及びR2は一般式(I)のR1、R2と同一であ
り、R5はメチル基、エチル基などのアルキル基、フェニ
ル基などのアリール基を表す) で表される化合物をt−BuOKなどの塩基の存在下、適当
な溶媒中(例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−
ジメチルアセトアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾ
リジノン)で反応させることにより得ることができる。
式(I)のAr1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、X及びnと
同一である。) で表されるアルデヒド化合物と一般式(III) (式中、R1及びR2は一般式(I)のR1、R2と同一であ
り、R5はメチル基、エチル基などのアルキル基、フェニ
ル基などのアリール基を表す) で表される化合物をt−BuOKなどの塩基の存在下、適当
な溶媒中(例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−
ジメチルアセトアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾ
リジノン)で反応させることにより得ることができる。
本発明のスチルベン化合物は、電荷輸送物質として、
電荷発生物質と組み合わせて使用して電子写真用感光体
を構成するものである。
電荷発生物質と組み合わせて使用して電子写真用感光体
を構成するものである。
電荷発生物質としては、電荷発生能を有す物質であれ
ばいづれも使用できるが、セレン、セレン合金、無定形
シリコン、硫化カドミウムなどの無機系材料およびフタ
ロシアニン系、ペリレン系、ペリノン系、インジゴ系、
アントラキノン系、シアニン系、アゾ系などの有機染
料、顔料などが例示できる。特にアゾ系化合物が好適に
使用できる。
ばいづれも使用できるが、セレン、セレン合金、無定形
シリコン、硫化カドミウムなどの無機系材料およびフタ
ロシアニン系、ペリレン系、ペリノン系、インジゴ系、
アントラキノン系、シアニン系、アゾ系などの有機染
料、顔料などが例示できる。特にアゾ系化合物が好適に
使用できる。
本発明のスチルベン化合物は、それ自身で皮膜形成能
を有しないのでバインダーと併用して感光層を形成す
る。バインダーとしては絶縁性高分子重合体を使用する
が、例えば、ポリスチレン、ポリアクリルアミド、ポリ
塩化ビニル、ポリエステル樹脂、ポリカーボネイト樹
脂、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド樹脂な
どを挙げることができる。
を有しないのでバインダーと併用して感光層を形成す
る。バインダーとしては絶縁性高分子重合体を使用する
が、例えば、ポリスチレン、ポリアクリルアミド、ポリ
塩化ビニル、ポリエステル樹脂、ポリカーボネイト樹
脂、エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド樹脂な
どを挙げることができる。
特に、ポリエステル樹脂、ポリカーボネイト樹脂が好
適に使用できる。また、それ自身電荷輸送能力を有する
ポリ−N−ビニルカルバゾールもバインダーとして使用
することができる。
適に使用できる。また、それ自身電荷輸送能力を有する
ポリ−N−ビニルカルバゾールもバインダーとして使用
することができる。
感光体の構成としては、第1図に示すように導電性支
持体上に電荷発生物質と電荷輸送物質を同一層に含有せ
しめたもの、第2図に示すように、導電性支持体上に電
荷発生物質を含有する電荷発生層を形成し、その上に電
荷輸送物質を含有する電荷輸送層を積層したもの、及び
電荷発生層と電荷輸送層を逆に積層したものなどがあ
る。上記構成の感光体のいずも本発明に有効であるが、
優れた電子写真特性が得られる点で第2図に示した積層
型感光体が好ましい。
持体上に電荷発生物質と電荷輸送物質を同一層に含有せ
しめたもの、第2図に示すように、導電性支持体上に電
荷発生物質を含有する電荷発生層を形成し、その上に電
荷輸送物質を含有する電荷輸送層を積層したもの、及び
電荷発生層と電荷輸送層を逆に積層したものなどがあ
る。上記構成の感光体のいずも本発明に有効であるが、
優れた電子写真特性が得られる点で第2図に示した積層
型感光体が好ましい。
感光体の構成を第2図を例にさらに詳しく説明する。
導電性支持体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等の
金属板、ポリエステル等のプラスチックシートまたはプ
ラスチックフィルムにアルミニウム、SnO2等の導電材料
を蒸着したもの、あるいは導電性処理した紙、樹脂等が
使用される。
金属板、ポリエステル等のプラスチックシートまたはプ
ラスチックフィルムにアルミニウム、SnO2等の導電材料
を蒸着したもの、あるいは導電性処理した紙、樹脂等が
使用される。
電荷発生層を形成するには、導電性支持体上に電荷発
生物質を真空蒸着する方法、電荷発生物質の溶液を塗
布、乾燥する方法、電荷発生物質の微粒子分散液を塗
布、乾燥する方法などがあり、前記電荷発生物質を使用
し、任意の方法を選択して電荷発生層を形成することが
できる。電荷発生層の厚みは、好ましくは0.01〜5μ、
さらに好ましくは0.05〜2μである。この厚さが0.01μ
未満では電荷の発生は十分でなく、また5μを超えると
残留電位が高く実用的には好ましくない。
生物質を真空蒸着する方法、電荷発生物質の溶液を塗
布、乾燥する方法、電荷発生物質の微粒子分散液を塗
布、乾燥する方法などがあり、前記電荷発生物質を使用
し、任意の方法を選択して電荷発生層を形成することが
できる。電荷発生層の厚みは、好ましくは0.01〜5μ、
さらに好ましくは0.05〜2μである。この厚さが0.01μ
未満では電荷の発生は十分でなく、また5μを超えると
残留電位が高く実用的には好ましくない。
電荷輸送層は、少なくとも一種の本発明のスチルベン
化合物と前記バインダーを適当な有機溶媒に混合溶解、
塗布乾燥して形成する。電荷輸送層には本発明のスチル
ベン化合物以外の電荷輸送物質を添加し、本発明の化合
物と組合せて使用することもできる。電荷輸送層には電
荷輸送物質を10〜95重量%、好ましくは39〜90重量%含
有させる。電荷輸送物質が10重量%未満であると、電荷
の輸送がほどんど行われず、95重量%を超えると感光体
の機械的強度が悪く実用的には好ましくない。
化合物と前記バインダーを適当な有機溶媒に混合溶解、
塗布乾燥して形成する。電荷輸送層には本発明のスチル
ベン化合物以外の電荷輸送物質を添加し、本発明の化合
物と組合せて使用することもできる。電荷輸送層には電
荷輸送物質を10〜95重量%、好ましくは39〜90重量%含
有させる。電荷輸送物質が10重量%未満であると、電荷
の輸送がほどんど行われず、95重量%を超えると感光体
の機械的強度が悪く実用的には好ましくない。
また電荷輸送層の厚みは、好ましくは3〜50μであ
り、さらに好ましくは5〜30μであり、この厚さが3μ
未満では帯電量が不十分であり、50μを超えると残留電
位が高く実用的には好ましくない。
り、さらに好ましくは5〜30μであり、この厚さが3μ
未満では帯電量が不十分であり、50μを超えると残留電
位が高く実用的には好ましくない。
また、感光層と導電性支持体の間に中間層を設けるこ
とができるが、材料としてはポリアミド、ニトロセルロ
ース、カゼイン、ポリビニルアルコールなどが適当で、
膜厚は1μ以下が好ましい。
とができるが、材料としてはポリアミド、ニトロセルロ
ース、カゼイン、ポリビニルアルコールなどが適当で、
膜厚は1μ以下が好ましい。
以上のように、本発明の電子写真用感光体は、一般式
(I)のスチルベン化合物の外、前記導電性支持体、電
荷発生物質、バインダーなどを含有して構成されるが、
感光体の他の構成要素は感光体の構成要素としての機能
を有するものであればとくに限定されることはない。
(I)のスチルベン化合物の外、前記導電性支持体、電
荷発生物質、バインダーなどを含有して構成されるが、
感光体の他の構成要素は感光体の構成要素としての機能
を有するものであればとくに限定されることはない。
本発明の電子写真感光体は、一般式(I)で表される
スチルベン化合物を電荷輸送物質として使用することに
より高感度でかつ反復使用に対して性能劣化しない優れ
た性能を有する。
スチルベン化合物を電荷輸送物質として使用することに
より高感度でかつ反復使用に対して性能劣化しない優れ
た性能を有する。
〔実施例〕 以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実施の様態が限定されるものではな
い。
れにより本発明の実施の様態が限定されるものではな
い。
製造例1 例示化合物No.1の合成 下記構造式 で表される化合物25gをN,N−ジメチルホルムアミド100m
lに溶解した後、オキシ塩化リン23gを0℃で滴下した。
0℃で1時間保温した後、70℃に昇温し、さらに1時間
撹拌した。反応液を水500mlに注ぎ、1時間撹拌した。
析出した固型分を濾取、乾燥した後、カラムクロマグラ
フィーにより、分散精製し、下記構造式 で表されるアルデヒド化合物12gを得た。次にこうして
得たアルデヒド化合物2.9g及び下記構造式で表わされる
ホスホネート3.1g をt−C4H9OK1.2gの存在下、N,N−ジメチルホルムアミ
ド60ml中、室温で4時間反応させ、これを水200ml中に
排出し、析出した結晶を濾取、水洗、乾燥後、カラム精
製(シリカゲル、ヘキサン:トルエン=2:1の混合溶媒
を使用)し、淡黄色結晶3.9を得た。このものは元素分
析値より例示化合物No.1であることを確認した。
lに溶解した後、オキシ塩化リン23gを0℃で滴下した。
0℃で1時間保温した後、70℃に昇温し、さらに1時間
撹拌した。反応液を水500mlに注ぎ、1時間撹拌した。
析出した固型分を濾取、乾燥した後、カラムクロマグラ
フィーにより、分散精製し、下記構造式 で表されるアルデヒド化合物12gを得た。次にこうして
得たアルデヒド化合物2.9g及び下記構造式で表わされる
ホスホネート3.1g をt−C4H9OK1.2gの存在下、N,N−ジメチルホルムアミ
ド60ml中、室温で4時間反応させ、これを水200ml中に
排出し、析出した結晶を濾取、水洗、乾燥後、カラム精
製(シリカゲル、ヘキサン:トルエン=2:1の混合溶媒
を使用)し、淡黄色結晶3.9を得た。このものは元素分
析値より例示化合物No.1であることを確認した。
元素分析値 C H N 計算値(%) 90.87 5.87 3.26 実測値(%) 90.95 5.80 3.22 製造例2 例示化合物No.5の合成 下記構造式で表わされるアルデヒド化合物2.8g 及び下記構造式で表わされるホスホネート1.6g をt−C H OK0.6gの存在下、N,N−ジメチルホルムアミ
ド60ml中、室温で4時間反応させ、これを水200ml中に
排出し、析出した結晶を濾取、水洗、乾燥後、カラム精
製(シリカゲル、ヘキサン:トルエン=2:1の混合溶媒
を使用)し、淡黄色結晶2.2を得た。このものは元素分
析値より例示化合物No.5であることを確認した。
ド60ml中、室温で4時間反応させ、これを水200ml中に
排出し、析出した結晶を濾取、水洗、乾燥後、カラム精
製(シリカゲル、ヘキサン:トルエン=2:1の混合溶媒
を使用)し、淡黄色結晶2.2を得た。このものは元素分
析値より例示化合物No.5であることを確認した。
元素分析値 C H N 計算値(%) 89.96 5.92 4.11 実測値(%) 89.82 5.90 4.09 製造例3 例示化合物No.31の合成 下記構造式で表わされるアルデヒド化合物2.8g 及び下記構造式で表わされるホスホネート3.1g をt−C4H9OK1.2gの存在下、N,N−ジメチルホルムアミ
ド60ml中、室温で4時間反応させ、これを水200ml中に
排出し、析出した結晶を濾取、水洗、乾燥後、カラム精
製(シリカゲル、ヘキサン:トルエン=2:1の混合溶媒
を使用)し、淡黄色結晶3.6を得た。このものは元素分
析値より例示化合物No.31であることを確認した。
ド60ml中、室温で4時間反応させ、これを水200ml中に
排出し、析出した結晶を濾取、水洗、乾燥後、カラム精
製(シリカゲル、ヘキサン:トルエン=2:1の混合溶媒
を使用)し、淡黄色結晶3.6を得た。このものは元素分
析値より例示化合物No.31であることを確認した。
元素分析値 C H N 計算値(%) 89.27 5.62 3.25 実測値(%) 89.23 5.60 3.22 製造例2 例示化合物No.35の合成 下記構造式で表わされるアルデヒド化合物2.8g 及び下記構造式で表わされるホスホネート1.6g をt−C4H9OK0.6gの存在下、N,N−ジメチルホルムアミ
ド60ml中、室温で4時間反応させ、これを水200ml中に
排出し、析出した結晶を濾取、水洗、乾燥後、カラム精
製(シリカゲル、ヘキサン:トルエン=2:1の混合溶媒
を使用)し、淡黄色結晶2.3を得た。このものは元素分
析値より例示化合物No.35であることを確認した。
ド60ml中、室温で4時間反応させ、これを水200ml中に
排出し、析出した結晶を濾取、水洗、乾燥後、カラム精
製(シリカゲル、ヘキサン:トルエン=2:1の混合溶媒
を使用)し、淡黄色結晶2.3を得た。このものは元素分
析値より例示化合物No.35であることを確認した。
元素分析値 C H N 計算値(%) 87.95 5.61 4.10 実測値(%) 87.93 5.59 4.08 実施例1 ポリエステル樹脂(東洋紡製、商品名「バイロン20
0」)0.5g、下記構造式で表わされるジスアゾ色素0.5g
(CG−1) (但し、式Bは である。) およびテトラヒドロフラン50gをボールミルで粉砕、混
合し、得られた分散液をアルミニウム板にワイヤーバー
を用いて塗布、80℃で20分乾燥して約0.5μの電荷発生
層を形成した。
0」)0.5g、下記構造式で表わされるジスアゾ色素0.5g
(CG−1) (但し、式Bは である。) およびテトラヒドロフラン50gをボールミルで粉砕、混
合し、得られた分散液をアルミニウム板にワイヤーバー
を用いて塗布、80℃で20分乾燥して約0.5μの電荷発生
層を形成した。
この電荷発生層上に例示化合物No.11g、ポリカーボネ
ート樹脂(商品名「パンライトK−1300」帝人化成製)
1gをクロロホルム10部に溶解した溶液をワイヤーバーを
用いて塗布、80℃で30分乾燥して厚さ約18μの電荷輸送
層を形成して、第2図に示した積層型感光体を作製し
た。
ート樹脂(商品名「パンライトK−1300」帝人化成製)
1gをクロロホルム10部に溶解した溶液をワイヤーバーを
用いて塗布、80℃で30分乾燥して厚さ約18μの電荷輸送
層を形成して、第2図に示した積層型感光体を作製し
た。
静電複写紙試験装置((株)川口電機製作所製モデル
EPA−8100)を用いて感光体を印加電圧−6KVのコロナ放
電により帯電させ、その時の表面電位V0を測定し、次い
で2秒間暗所に放置してその時の表面電位V2を測定し、
さらに感光体の表面照度が51uxとなる状態でハロゲンラ
ンプ(色温度2856゜K)よりの光を照射して表面電位がV
2の1/2になる時間を測定し、半減露光量E1/2(1ux・se
c)を計算した。また光照射10秒後の表面電位V12、即ち
残留電位を測定した。さらに帯電露光の操作を1000回繰
り返した。
EPA−8100)を用いて感光体を印加電圧−6KVのコロナ放
電により帯電させ、その時の表面電位V0を測定し、次い
で2秒間暗所に放置してその時の表面電位V2を測定し、
さらに感光体の表面照度が51uxとなる状態でハロゲンラ
ンプ(色温度2856゜K)よりの光を照射して表面電位がV
2の1/2になる時間を測定し、半減露光量E1/2(1ux・se
c)を計算した。また光照射10秒後の表面電位V12、即ち
残留電位を測定した。さらに帯電露光の操作を1000回繰
り返した。
実施例2 下記構造式で表わされるジスアゾ色素(CG−2) (但し、式中Bは である。) を電荷発生物質に、例示化合物No.1を電荷輸送物質とし
てそれぞれ用いた以外は、実施例1と同様に感光体を作
製し、同様の測定をした。
てそれぞれ用いた以外は、実施例1と同様に感光体を作
製し、同様の測定をした。
実施例3 下記構造式で表わされるジスアゾ色素(CG−3) (但し、式中Bは である。) を電荷発生物質に、例示化合物No.1を電荷輸送物質とし
てそれぞれ用いた以外は、実施例1と同様に感光体を作
製し、同様の測定をした。
てそれぞれ用いた以外は、実施例1と同様に感光体を作
製し、同様の測定をした。
実施例4 下記構造式で表わされるテトラキスアゾ色素(CG−
4) (但し、式中Aは である。) を電荷発生物質に、例示化合物No.1を電荷輸送物質とし
てそれぞれ用いた以外は実施例1と同様に作製し、同様
の測定をした。
4) (但し、式中Aは である。) を電荷発生物質に、例示化合物No.1を電荷輸送物質とし
てそれぞれ用いた以外は実施例1と同様に作製し、同様
の測定をした。
実施例5 τ−フタロシアニン(CG−4)を電荷発生物質に、例
示化合物No.1を電荷輸送物質としてそれぞれ用いた以外
は実施例1と同様に作製し、同様の測定をした。
示化合物No.1を電荷輸送物質としてそれぞれ用いた以外
は実施例1と同様に作製し、同様の測定をした。
実施例6〜30 実施例1と同様にして、電荷発生物質および電荷輸送
物質を変えて感光体を作製し、同様の測定を行った。
物質を変えて感光体を作製し、同様の測定を行った。
使用した電荷発生物質および電荷輸送物質の組合せと
測定結果を、実施例1〜5の測定結果と共に第15表に示
した。
測定結果を、実施例1〜5の測定結果と共に第15表に示
した。
比較例1 電荷発生物質として前記ジスアゾ色素(CG−3)、電
荷輸送物質として2,5−ビス(4−ジエチルアミノフェ
ニル(−1.3,4,−オキサジアゾール(CT−1)を用いた
以外は、実施例1と同様に感光体を作製し、同様の測定
を行った。測定結果を第15表に示した。
荷輸送物質として2,5−ビス(4−ジエチルアミノフェ
ニル(−1.3,4,−オキサジアゾール(CT−1)を用いた
以外は、実施例1と同様に感光体を作製し、同様の測定
を行った。測定結果を第15表に示した。
実施例31〜33 実施例1、5および8で作製した感光体をそれぞれ市
販の電子写真複写装置に装置して複写したが、1万枚目
においても原画に忠実ながぶりのない鮮明な画像が得ら
れた。
販の電子写真複写装置に装置して複写したが、1万枚目
においても原画に忠実ながぶりのない鮮明な画像が得ら
れた。
以上のように本発明のスチルベン化合物を用いた電子
写真用感光体は、高感度でかつ繰り返し使用にも安定し
た性能が得られ、耐久性においても優れたものであるこ
とがいえる。
写真用感光体は、高感度でかつ繰り返し使用にも安定し
た性能が得られ、耐久性においても優れたものであるこ
とがいえる。
本発明の感光体は、電子写真複写機に利用できるばか
りでなく電子写真原理を応用した各種プリンター、電子
写真製版システムなど広く利用できる。
りでなく電子写真原理を応用した各種プリンター、電子
写真製版システムなど広く利用できる。
第1図および第2図は電子写真用感光体の構成例を示し
た断面図である。 第1図、第2図において各符合は次の通りである。 1……導電性支持体、4,4′……感光層 2……電荷発生物質、5……電荷輸送層 3……電荷輸送物質、6……電荷発生層
た断面図である。 第1図、第2図において各符合は次の通りである。 1……導電性支持体、4,4′……感光層 2……電荷発生物質、5……電荷輸送層 3……電荷輸送物質、6……電荷発生層
Claims (1)
- 【請求項1】導電性支持体上の感光層に一般式(I) (式中、Ar1、Ar2は無置換または置換アリーレン基であ
り、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6は無置換または置換のアリール
基であり、R1、R2は無置換または置換のアルキル基、ア
ラルキル基もしくはアリール基であり、R1、R2は互いに
結合してもよい。Xは酸素原子、硫黄原子もしくは であり、R3及びR4は水素原子、アルキル基またはアリー
ル基であり、R3とR4は互い に結合してもよい。nは1もしくは2の整数を表す。 ただし、 は、Ar3〜Ar6に結合している。) で表される化合物を含有することを特徴とする電子写真
用感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1250767A JP2654198B2 (ja) | 1989-09-28 | 1989-09-28 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1250767A JP2654198B2 (ja) | 1989-09-28 | 1989-09-28 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03113459A JPH03113459A (ja) | 1991-05-14 |
JP2654198B2 true JP2654198B2 (ja) | 1997-09-17 |
Family
ID=17212741
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1250767A Expired - Lifetime JP2654198B2 (ja) | 1989-09-28 | 1989-09-28 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2654198B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06234709A (ja) * | 1993-02-09 | 1994-08-23 | Nec Corp | トリフェニルアミン化合物の製造方法 |
JP3577853B2 (ja) * | 1996-10-23 | 2004-10-20 | 三菱化学株式会社 | 電子写真感光体 |
JPH10148951A (ja) * | 1996-11-21 | 1998-06-02 | Mitsubishi Chem Corp | 電子写真用感光体 |
JP4844426B2 (ja) * | 2006-11-15 | 2011-12-28 | コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 | 有機感光体、画像形成方法及び画像形成装置 |
KR102496418B1 (ko) * | 2018-01-16 | 2023-02-06 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
-
1989
- 1989-09-28 JP JP1250767A patent/JP2654198B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH03113459A (ja) | 1991-05-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4546059A (en) | Layered photoresponsive imaging members with sulfur incorporated dicyanomethylenefluorene carboxylate compositions | |
CA1125771A (en) | Hydrazone compounds and process for preparing the same | |
US5141831A (en) | Electrophotographic photoreceptor | |
JP2654198B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JP2812729B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
EP0392805B1 (en) | Hydrazones and electrophotographic photoreceptors comprising them | |
JPH03149560A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH0743918A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2656571B2 (ja) | テトラフェニルチオフェン誘導体およびこれを含有する電子写真用感光体 | |
JP2690541B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
US4845263A (en) | Layered photoresponsive imaging members with sulfur incorporated dicyanomethylenefluorene carboxylate compositions of matter | |
JP2654188B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JP2507559B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2670576B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH02184857A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0815878A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2806567B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2968869B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2866187B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2515384B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS63206758A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2999032B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2702160B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JP2612345B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JP3009948B2 (ja) | 電子写真感光体 |