JP2645533B2 - Sliding resin composition - Google Patents
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Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は樹脂組成物に関し、特に
摺動性に優れた樹脂成形品を得ることのできる摺動性樹
脂組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a resin composition, and more particularly to a slidable resin composition capable of obtaining a resin molded article having excellent slidability.
【０００２】[0002]
【従来技術】従来、合成樹脂に摺動性や離型性を付与す
るために、高級脂肪酸やその誘導体を滑剤として添加す
ることが行われていた。このような高級脂肪酸系の滑剤
は、一般に高温時においては樹脂との相溶性が高く、室
温下では相溶性が著しく低下するという特質を有してい
るために、これを合成樹脂等に添加し加熱溶融して成形
した成形品は、その表面に該滑剤の被膜を形成するた
め、摺動性が極めて高いものとなる。2. Description of the Related Art Conventionally, higher fatty acids and their derivatives have been added as lubricants in order to impart slidability and mold release properties to synthetic resins. Such higher fatty acid-based lubricants generally have the property of being highly compatible with resins at high temperatures and having significantly reduced compatibility at room temperature. Therefore, they are added to synthetic resins and the like. Since the molded article formed by heating and melting forms a film of the lubricant on the surface thereof, it has extremely high slidability.
【０００３】従って、上記滑剤として、高級脂肪酸エス
テルや高級脂肪酸アミド或いは高級脂肪酸との金属塩等
（高級脂肪酸誘導体等という）が単独で或いは２種以上
使用され、樹脂に対して０．１〜３重量部程度添加され
て用いられている。しかしながら、上記滑剤は樹脂に対
して少量添加することにより高い摺動性を付与すること
ができるものの、該滑剤としての高級脂肪酸誘導体が成
形品の表面から析出して（ブリードアウトという）該樹
脂成形品の表面を曇らせる（曇化という）という欠点が
あった。Accordingly, as the above-mentioned lubricant, a higher fatty acid ester, a higher fatty acid amide, a metal salt with a higher fatty acid or the like (referred to as a higher fatty acid derivative or the like) is used alone or in combination of two or more kinds. It is used after being added in an amount of about part by weight. However, although the above-mentioned lubricant can provide high slidability by adding a small amount to the resin, the higher fatty acid derivative as the lubricant precipitates from the surface of the molded product (referred to as bleed-out). There is a drawback that the surface of the product is clouded (referred to as clouding).
【０００４】また、析出した高級脂肪酸誘導体等が粉と
なって他の成形品等に付着することがあるために、特に
汚染を嫌う精密機械分野に対して、該成形品を使用する
ことが困難であるという欠点があった。更に、高級脂肪
酸誘導体等は耐熱性が余り良くないので、使用すること
のできる樹脂や添加量が制限されるという欠点があっ
た。[0004] Further, since the precipitated higher fatty acid derivative or the like may become a powder and adhere to other molded products, it is difficult to use the molded product particularly in the field of precision machinery where contamination is disliked. There was a disadvantage that it was. Furthermore, higher fatty acid derivatives have the disadvantage that heat resistance is not so good, so that usable resins and the amount added are limited.
【０００５】一方、このような高級脂肪酸誘導体の上記
欠点を補うものとして、種々の汎用性樹脂に摺動性を付
与する効果があると共に、室温でオイル状であるので曇
化等がない上高級脂肪酸誘導体等より耐熱性が良好であ
るという特徴を有するポリシロキサンを、滑剤として樹
脂に０．１〜３重量部添加することが行われてきた。ポ
リシロキサンは、低粘度ものから高粘度のゴム状のもの
まで広範囲の粘度のものがあり、樹脂との混練に適した
粘度のものが適宜選択して用いられている。特に、高温
で混練されるような樹脂の場合には、耐熱性が良好なフ
ェニルメチルポリシロキサンが用いられている。On the other hand, in order to compensate for the above-mentioned disadvantages of such higher fatty acid derivatives, various general-purpose resins have an effect of imparting slidability, and since they are oily at room temperature, they have no fogging or the like. It has been practiced to add 0.1 to 3 parts by weight of a polysiloxane having a characteristic of better heat resistance than a fatty acid derivative or the like to a resin as a lubricant. Polysiloxanes have a wide range of viscosities, from low viscosity to high viscosity rubber, and those having a viscosity suitable for kneading with a resin are appropriately selected and used. Particularly, in the case of a resin which is kneaded at a high temperature, phenylmethylpolysiloxane having good heat resistance is used.
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ポリシ
ロキサンを結晶性の樹脂に対して使用した場合、該樹脂
を成形する時の冷却条件等によっては、樹脂に十分な摺
動性を付与することができない場合があるという欠点が
あった。また、室温でオイル状のポリシロキサンを滑剤
として使用した場合には、ブリードアウトしたオイル状
のポリシロキサンが他の成形品に付着し、該成形品を汚
染する（汚染性という）という欠点があった。However, when polysiloxane is used for a crystalline resin, it is possible to impart sufficient slidability to the resin depending on cooling conditions and the like when molding the resin. There is a drawback that it may not be possible. Also, when oily polysiloxane is used as a lubricant at room temperature, the bleed-out oily polysiloxane adheres to another molded product and contaminates the molded product (referred to as contamination). Was.
【０００７】本発明者等は上記の欠点を解決すべく鋭意
検討した結果、高級脂肪酸アミド変性ポリシロキサンを
合成樹脂に一定量添加することによって、極めて良好な
結果が得られるということを見出し本発明に到達した。
従って、本発明の目的は、曇化や汚染性が無い上摺動性
に優れる樹脂成形品を得ることができると共に、結晶性
樹脂を用いた場合にも摺動性に優れる樹脂成形品を得る
ことのできる、摺動性樹脂組成物を提供することにあ
る。The present inventors have conducted intensive studies to solve the above-mentioned drawbacks, and as a result, have found that by adding a certain amount of a higher fatty acid amide-modified polysiloxane to a synthetic resin, extremely good results can be obtained. Reached.
Therefore, an object of the present invention is to obtain a resin molded article having excellent slidability without fogging or contamination and to obtain a resin molded article having excellent slidability even when a crystalline resin is used. To provide a slidable resin composition that can be used.
【０００８】[0008]
【課題を解決するための手段】本発明の上記の目的は、
合成樹脂５０〜９９．９重量部及び高級脂肪酸アミド変
性ポリシロキサン０．１〜５０重量部を含有してなる摺
動性樹脂組成物によって達成された。本発明で使用する
高級脂肪酸アミド変性ポリシロキサンは一般式Ｒ1 a Ｒ
2 bＳｉＯ(4-a-b)/2 で表される変性ポリシロキサンで
あることが好ましい。SUMMARY OF THE INVENTION The above objects of the present invention are as follows.
This is achieved by a slidable resin composition containing 50 to 99.9 parts by weight of a synthetic resin and 0.1 to 50 parts by weight of a higher fatty acid amide-modified polysiloxane. The higher fatty acid amide-modified polysiloxane used in the present invention has the general formula R 1 a R
A is preferably modified polysiloxane represented by 2 b SiO (4-ab) / 2.
【０００９】上式中、Ｒ1 は、─Ｒ3 ─（ＣＯ）ＮＲ4
Ｒ5 又は─Ｒ6 ─ＮＲ7 ─（ＣＯ）Ｒ8 で表される脂肪
酸アミド基であり、Ｒ1 の式中、Ｒ3 は炭素数が４以上
の２価の炭化水素基、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ7 は水素原子又
は炭素数が１〜１０の１価の炭化水素基、Ｒ6 は炭素数
が１〜１０の２価の炭化水素基及びＲ8 は炭素数が４以
上の１価の炭化水素基である。Ｒ2 は、水素原子又は炭
素数が１〜１０の１価の炭化水素基であり、ａ及びｂ
は、０．００１≦ａ≦１であり、且つ、１．９５≦ａ＋
ｂ≦３．００である。In the above formula, R 1 is {R 3 } (CO) NR 4
R 5 or ─R 6 ─NR 7 ─ (CO) is a fatty acid amide group represented by R 8, wherein the R 1, R 3 is a divalent hydrocarbon group having 4 or more carbon atoms, R 4, R 5 and R 7 are a hydrogen atom or a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, R 6 is a divalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and R 8 is a monovalent hydrocarbon group having 4 or more carbon atoms. Is a monovalent hydrocarbon group. R 2 is a hydrogen atom or a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms;
Is 0.001 ≦ a ≦ 1, and 1.95 ≦ a +
b ≦ 3.00.
【００１０】本発明で使用する高級脂肪酸アミド変性ポ
リシロキサンは、例えば、ヒドロキシ基含有ポリシロキ
サンと分子中に不飽和基を有する高級脂肪酸アミドとを
付加反応させることにより合成することができる。この
場合、不飽和基を有する高級脂肪酸アミドは、炭素数が
４〜２５のものが好ましく、特に１０〜２５のものが好
ましい。また、不飽和基は分子末端に有ることが好まし
い。分子鎖中に不飽和基を有するものは、付加反応が遅
くなる傾向があるので好ましくない。上記高級脂肪酸ア
ミドとしては、入手が容易である等の観点から、炭素数
が１１である１０─ウンデシレン酸アミド、或いはその
末端アセチレン体及びＮ置換アミドが好ましいものとし
て挙げられる。The higher fatty acid amide-modified polysiloxane used in the present invention can be synthesized, for example, by subjecting a hydroxy group-containing polysiloxane to an addition reaction with a higher fatty acid amide having an unsaturated group in the molecule. In this case, the higher fatty acid amide having an unsaturated group preferably has 4 to 25 carbon atoms, particularly preferably 10 to 25 carbon atoms. Further, the unsaturated group is preferably present at the molecular terminal. Those having an unsaturated group in the molecular chain are not preferred because the addition reaction tends to be slow. As the higher fatty acid amide, 10-undecylenamide having 11 carbon atoms, or its terminal acetylene compound and N-substituted amide are preferred from the viewpoint of easy availability.
【００１１】上記高級脂肪酸アミド変性ポリシロキサン
の具体例としては、下記化１及び化２で表される変性ポ
リシロキサンが挙げられる。Specific examples of the higher fatty acid amide-modified polysiloxane include modified polysiloxanes represented by the following chemical formulas (1) and (2).
【化１】 Embedded image
【化２】 Embedded image
【００１２】また、本発明で使用する高級脂肪酸アミド
変性ポリシロキサンは、アミノ基含有ポリシロキサンと
高級脂肪酸とを脱水反応させることにより合成すること
もできる。この場合、高級脂肪酸としては任意のものを
用いることができるが、高級脂肪酸アミド変性ポリシロ
キサンの耐熱性を向上させる観点から、炭素数が２０程
度のものが好ましい。The higher fatty acid amide-modified polysiloxane used in the present invention can also be synthesized by a dehydration reaction between an amino group-containing polysiloxane and a higher fatty acid. In this case, any higher fatty acid can be used, but from the viewpoint of improving the heat resistance of the higher fatty acid amide-modified polysiloxane, those having about 20 carbon atoms are preferable.
【００１３】上記高級脂肪酸の具体例としては、オレイ
ン酸等の不飽和高級脂肪酸やステアリン酸又はエルシン
酸等の飽和高級脂肪酸が挙げられる。上記高級脂肪酸ア
ミド変性ポリシロキサンは、殆ど２級の高級脂肪酸アミ
ド基を有するものである。これらの具体例としては、下
記化３、化４及び化５で表される変性ポリシロキサンが
挙げられるが、更に、高級脂肪酸アミド基を分子鎖の両
末端或いは片末端に有するもの或いは平均的に片末端に
有するものであっても良い。Specific examples of the higher fatty acids include unsaturated higher fatty acids such as oleic acid and saturated higher fatty acids such as stearic acid and erucic acid. The higher fatty acid amide-modified polysiloxane almost has a secondary higher fatty acid amide group. Specific examples thereof include modified polysiloxanes represented by the following chemical formulas (3), (4) and (5). Further, those having higher fatty acid amide groups at both ends or one end of the molecular chain or on average. It may be provided at one end.
【００１４】[0014]
【化３】 Embedded image
【化４】 Embedded image
【化５】 Embedded image
【００１５】高級脂肪酸アミド基が結合するポリシロキ
サンの重合度は特に限定されるものではないが、添加さ
れる樹脂の特性に応じて適宜の重合度のものを選択する
ことができる。一般的には、重合度の低い高級脂肪酸ア
ミド変性ポリシロキサンはペースト状になる傾向があ
り、耐熱性が十分でないものの、これを添加した場合の
樹脂は透明性が良好である。Although the degree of polymerization of the polysiloxane to which the higher fatty acid amide group is bonded is not particularly limited, an appropriate degree of polymerization can be selected according to the properties of the resin to be added. In general, higher fatty acid amide-modified polysiloxanes having a low degree of polymerization tend to be paste-like and have insufficient heat resistance, but when added, the resin has good transparency.
【００１６】重合度が高いものはオイル状となり、耐熱
性は良好であるものの、これを添加した樹脂の透明性は
低下する。従って、比較的低温で混練が行われるような
樹脂の場合には、ポリシロキサンの重合度が４〜５０程
度のもの、比較的高温で混練が行われる樹脂の場合に
は、重合度が５０程度以上のものを使用することが好ま
しい。重合度の上限は、特に限定されるものではなく、
例えば、重合度が８，０００程度のものを使用すること
も可能である。A polymer having a high degree of polymerization becomes oily and has good heat resistance, but the transparency of the resin to which it is added is reduced. Therefore, when the resin is kneaded at a relatively low temperature, the degree of polymerization of the polysiloxane is about 4 to 50, and when the resin is kneaded at a relatively high temperature, the degree of polymerization is about 50. It is preferable to use the above. The upper limit of the degree of polymerization is not particularly limited,
For example, those having a polymerization degree of about 8,000 can be used.
【００１７】また、透明性や耐熱性を向上させる観点か
ら、前記一般式中のＲ2 をフェニル基としたものでも良
い。本発明で使用する高級脂肪酸アミド変性ポリシロキ
サンは、高粘度のものが好ましく、特に５００ｃｓ以上
のものを使用することが好ましい。粘度の低いものを使
用すると、樹脂を混練する場合にスリップが生じるので
混練することが困難となる上、樹脂を成形する際にもス
リップが生じ、成形品の計量時間にばらつきが現れるの
で好ましくない。From the viewpoint of improving transparency and heat resistance, R 2 in the above general formula may be a phenyl group. The higher fatty acid amide-modified polysiloxane used in the present invention preferably has a high viscosity, particularly preferably 500 cs or more. If a resin having a low viscosity is used, slipping occurs when the resin is kneaded, so that kneading becomes difficult.In addition, slip occurs when the resin is molded, and the measurement time of the molded product varies, which is not preferable. .
【００１８】本発明で使用する高級脂肪酸アミド変性ポ
リシロキサンの使用量は、該変性シロキサン及び樹脂の
全量に対して０．１〜５０重量％とすることが必要であ
るが、樹脂成形時の作業性の観点から０．５〜３０重量
％とすることが好ましい。一般に、金型離型剤として使
用される場合には、樹脂１００重量部に対して高級脂肪
酸アミド変性ポリシロキサンが０．１〜０．５重量部の
組成のものが使用されるが、樹脂の摺動性向上用として
は０．５〜３重量部の組成の物が使用される。The amount of the higher fatty acid amide-modified polysiloxane used in the present invention must be 0.1 to 50% by weight based on the total amount of the modified siloxane and the resin. It is preferable to set it to 0.5 to 30% by weight from the viewpoint of properties. Generally, when used as a mold release agent, a higher fatty acid amide-modified polysiloxane having a composition of 0.1 to 0.5 part by weight based on 100 parts by weight of the resin is used. For improving the slidability, a composition having a composition of 0.5 to 3 parts by weight is used.
【００１９】また、マスターペレットを作製する場合に
は、樹脂５０重量部に対して高級脂肪酸アミド変性ポリ
シロキサンが５０重量部の組成の物が使用される。本発
明で使用する高級脂肪酸アミド変性ポリシロキサンに
は、一般に使用されているジメチルシロキサンやシリコ
ーンパウダーその他の滑剤と併用することもできる。When a master pellet is prepared, a composition having 50 parts by weight of a higher fatty acid amide-modified polysiloxane with respect to 50 parts by weight of a resin is used. The higher fatty acid amide-modified polysiloxane used in the present invention may be used in combination with a generally used dimethylsiloxane, silicone powder or other lubricant.
【００２０】本発明で使用する合成樹脂は、特に限定さ
れものではなく、公知の熱可塑性樹脂或いは熱硬化性樹
脂を用いることができる。上記樹脂の具体例としては、
例えば、ポリエチレン樹脂（ＰＥ）、低密度ポリエチレ
ン樹脂（ＬＤＰＥ）、高密度ポリエチレン樹脂（ＨＤＰ
Ｅ）、ポリプロピレン樹脂（ＰＰ）、ポリスチレン樹脂
（ＰＳ）、高衝撃ポリスチレン樹脂（ＨＩＰＳ）、塩化
ビニル樹脂（ＰＶＣ）、アクリロニトリルブタジエンス
チレン共重合樹脂（ＡＢＳ）及びアクリロニトリルスチ
レン共重合樹脂（ＡＳ）等のポリオレフィン系樹脂、ポ
リエチレンテレフタレート樹脂（ＰＥＴ）、ポリブチレ
ンテレフタレート樹脂（ＰＢＴ）及びポリカーボネート
樹脂（ＰＣ）等のポリエステル樹脂、ナイロン６、ナイ
ロン６６等のポリアミド樹脂（ＰＡ）、ポリアセタール
やポリオキシメチレン及び、これら夫々の共重合体等の
ポリオキシメチレン樹脂（ＰＯＭ）等が挙げられる。本
発明は、これらの樹脂の中でも、ポリプロピレン樹脂、
ポリエチレン樹脂或いはこれらの共重合体（例えば、ポ
リエチレン−ポリプロピレン共重合体）に対して特に有
効である。The synthetic resin used in the present invention is not particularly limited, and a known thermoplastic resin or thermosetting resin can be used. As a specific example of the above resin,
For example, polyethylene resin (PE), low density polyethylene resin (LDPE), high density polyethylene resin (HDP)
E), polypropylene resin (PP), polystyrene resin (PS), high impact polystyrene resin (HIPS), vinyl chloride resin (PVC), acrylonitrile butadiene styrene copolymer resin (ABS), acrylonitrile styrene copolymer resin (AS), etc. Polyolefin resin, polyethylene terephthalate resin (PET), polyester resin such as polybutylene terephthalate resin (PBT) and polycarbonate resin (PC), polyamide resin (PA) such as nylon 6, nylon 66, polyacetal and polyoxymethylene, and these A polyoxymethylene resin (POM) such as each copolymer is exemplified. The present invention, among these resins, polypropylene resin,
It is particularly effective for a polyethylene resin or a copolymer thereof (for example, a polyethylene-polypropylene copolymer).
【００２１】[0021]
【発明の効果】本発明の摺動性樹脂組成物は、高級脂肪
酸アミド変性ポリシロキサンを成分としているので混練
時の温度が高い樹脂に対しても適用できるのみならず、
成形品は、曇化や汚染性が無い上摺動性に優れる。ま
た、従来、ポリプロピレン樹脂に対しては、ジメチルポ
リシロキサン等のポリシロキサンを添加しても、該樹脂
に摺動性を付与することができなかったが、本発明にお
ける組成物の樹脂としてポリプロピレンを使用した場合
であっも、該樹脂成形品は十分な摺動性を有する。The slidable resin composition of the present invention contains a higher fatty acid amide-modified polysiloxane as a component, so that it can be applied not only to a resin having a high kneading temperature but also to a resin having a high kneading temperature.
The molded article has no fogging or contamination and has excellent sliding properties. Further, conventionally, even if a polysiloxane such as dimethylpolysiloxane was added to a polypropylene resin, it was not possible to impart slidability to the resin, but polypropylene was used as the resin of the composition in the present invention. Even when used, the resin molded article has sufficient slidability.
【００２２】[0022]
【実施例】以下、本発明を実施例によって更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to the following Examples, but it should not be construed that the invention is limited thereto.
【００２３】実施例１．１リットルのフラスコに平均重
合度が５である片末端ハイドロジェンポリシロキサンを
ヒドロシリル基が１モルとなる量及び１─ウンデシレン
酸アミドを１モル仕込み、白金触媒を添加して付加反応
させ、融点３７〜５０℃の範囲のペースト状の脂肪酸ア
ミド変性ポリシロキサンを得た。EXAMPLE 1 A one-liter flask was charged with hydrogen-terminated polysiloxane having an average degree of polymerization of 5 so that the hydrosilyl group was 1 mol, and 1 mol of 1-undecylenamide, and a platinum catalyst was added. To give a paste-like fatty acid amide-modified polysiloxane having a melting point of 37 to 50 ° C.
【００２４】得られた片末端脂肪酸アミド変性ポリシロ
キサン２重量部をポリプロピレン樹脂１００重量部に添
加した組成物を、１７０℃の条件で溶融混練し、射出成
形機を用いて射出して１００ｍｍ×２５０ｍｍ×１ｍｍ
のプレートに成形した。得られた成形品（試験片とい
う）の色、透明性及び粉ふき状態を目視によって観察し
た結果は、表１に示した通りである。The composition obtained by adding 2 parts by weight of the obtained one-terminal fatty acid amide-modified polysiloxane to 100 parts by weight of a polypropylene resin is melt-kneaded at 170 ° C., and injected using an injection molding machine to obtain 100 mm × 250 mm. × 1mm
Into a plate. Table 1 shows the results of visually observing the color, transparency, and dusting state of the obtained molded product (referred to as a test piece).
【００２５】得られた直後の試験片及び７日経過後の試
験片をポリプピレンの板上に載置し、これに２００ｇｆ
の荷重を加え、５ｍｍ／分の引張り速度の条件で、オー
トグラフを使用して静摩擦係数の測定を行った。結果は
表１に示した通りである。また、得られた脂肪酸アミド
変性ポリシロキサンを３０〜３００℃の範囲、５℃／分
の昇温速度及び窒素気流下の条件で加熱減量試験（ＴＧ
Ａ試験）を行った。結果は表２に示した通りである。The test piece obtained immediately after and the test piece after 7 days were placed on a polypropylene plate, and 200 gf
Was applied, and the static friction coefficient was measured using an autograph under the condition of a tensile speed of 5 mm / min. The results are as shown in Table 1. Further, the obtained fatty acid amide-modified polysiloxane was subjected to a heating weight loss test (TG) in the range of 30 to 300 ° C., 5 ° C./min and a nitrogen gas flow.
A test). The results are as shown in Table 2.
【００２６】実施例２．実施例１で用いた平均重合度が
５である片末端ハイドロジェンポリシロキサンに代え、
平均重合度が２０である片末端ハイドロジェンポリシロ
キサンを用いた他は実施例１と全く同様にして付加反応
させ、融点が３８〜５６℃の範囲の脂肪酸アミド変性ポ
リシロキサンを得た。得られた脂肪酸アミド変性ポリシ
ロキサンを用い、実施例１と全く同様にして試験片を作
製し、実施例１と全く同様にして試験等を行った。結果
は表１及び表２に示した通りである。Embodiment 2 FIG. In place of the one-terminal hydrogen polysiloxane having an average degree of polymerization of 5 used in Example 1,
An addition reaction was carried out in exactly the same manner as in Example 1 except that the one-end hydrogen polysiloxane having an average degree of polymerization of 20 was used to obtain a fatty acid amide-modified polysiloxane having a melting point in the range of 38 to 56 ° C. Using the obtained fatty acid amide-modified polysiloxane, a test piece was prepared exactly in the same manner as in Example 1, and a test and the like were performed exactly in the same manner as in Example 1. The results are as shown in Tables 1 and 2.
【００２７】実施例３．１リットルのフラスコに平均重
合度が５０であるアミノ変性ポリシロキサンをアミノ基
が１モルとなる量、及びステアリン酸を１モル仕込み、
脱水反応させて２５℃の粘度が１５００ｃｓである脂肪
酸アミド変性ポリシロキサンを得た。得られた脂肪酸ア
ミド変性ポリシロキサンを用い、実施例１と全く同様に
して試験片を作製し、実施例１と全く同様にして試験等
を行った。結果は表１及び表２に示した通りである。Example 3.1 A 1-liter flask was charged with an amino-modified polysiloxane having an average degree of polymerization of 50 in such an amount that the amino group became 1 mol, and 1 mol of stearic acid.
A fatty acid amide-modified polysiloxane having a viscosity at 25 ° C. of 1500 cs was obtained by a dehydration reaction. Using the obtained fatty acid amide-modified polysiloxane, a test piece was prepared exactly in the same manner as in Example 1, and a test and the like were performed exactly in the same manner as in Example 1. The results are as shown in Tables 1 and 2.
【００２８】実施例４．１リットルのフラスコに平均重
合度が１８であり、フェニル基の含有量が３３モル％で
あるアミノ変性ポリシロキサンをアミノ基が１モルとな
る量、及びステアリン酸を１モル仕込み、脱水反応させ
て２５℃の粘度が１５，０００ｃｓである脂肪酸アミド
変性ポリシロキサンを得た。得られた脂肪酸アミド変性
ポリシロキサンを用い、実施例１と全く同様にして試験
片を作製し、実施例１と全く同様にして試験等を行っ
た。結果は表１及び表２に示した通りである。Example 4.1 An amino-modified polysiloxane having an average degree of polymerization of 18 and a phenyl group content of 33 mol% in an amount of 1 mol of amino group, and stearic acid in a 1 l flask were added in an amount of 1 mol. By mole charging and dehydration reaction, a fatty acid amide-modified polysiloxane having a viscosity at 25 ° C. of 15,000 cs was obtained. Using the obtained fatty acid amide-modified polysiloxane, a test piece was prepared exactly in the same manner as in Example 1, and a test and the like were performed exactly in the same manner as in Example 1. The results are as shown in Tables 1 and 2.
【００２９】比較例１．実施例１で得られた脂肪酸アミ
ド変性ポリシロキサンを使用しなかった他は、実施例１
と全く同様にして試験片を作製し、実施例１と全く同様
にして試験等を行った。結果は表１及び表２に示した通
りである。Comparative Example 1 Example 1 was repeated except that the fatty acid amide-modified polysiloxane obtained in Example 1 was not used.
A test piece was prepared in exactly the same manner as in Example 1, and tests and the like were performed in exactly the same manner as in Example 1. The results are as shown in Tables 1 and 2.
【００３０】比較例２．実施例１で得られた脂肪酸アミ
ド変性ポリシロキサンに代えて、２５℃における粘度が
１万ｃｓであるジメチルポリシロキサンを使用した他
は、実施例１と全く同様にして試験片を作製し、実施例
１と全く同様にして試験等を行った。結果は表１及び表
２に示した通りである。Comparative Example 2 A test piece was prepared in exactly the same manner as in Example 1 except that a dimethylpolysiloxane having a viscosity at 25 ° C. of 10,000 cs was used instead of the fatty acid amide-modified polysiloxane obtained in Example 1, and a test piece was prepared. Tests and the like were performed in exactly the same manner as in Example 1. The results are as shown in Tables 1 and 2.
【００３１】比較例３．実施例１で得られた脂肪酸アミ
ド変性ポリシロキサンに代えて、オレイン酸アミドを使
用した他は、実施例１と全く同様にして試験片を作製
し、実施例１と全く同様にして試験等を行った。結果は
表１及び表２に示した通りである。Comparative Example 3 A test piece was prepared in exactly the same manner as in Example 1 except that oleic acid amide was used instead of the fatty acid amide-modified polysiloxane obtained in Example 1, and tests and the like were performed exactly as in Example 1. went. The results are as shown in Tables 1 and 2.
【００３２】[0032]
【表１】 [Table 1]
【００３３】[0033]
【表２】 [Table 2]
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ１０Ｍ 107/00 107:06 107:50） Ｃ１０Ｎ 30:06 40:02 50:08 60:00 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification number Agency reference number FI Technical display location (C10M 107/00 107: 06 107: 50) C10N 30:06 40:02 50:08 60:00
Claims (3)
肪酸アミド変性ポリシロキサン０．１〜５０重量部を含
有してなる摺動性樹脂組成物。A slidable resin composition comprising 50 to 99.9 parts by weight of a synthetic resin and 0.1 to 50 parts by weight of a higher fatty acid amide-modified polysiloxane.
一般式Ｒ1 a Ｒ2 bＳｉＯ(4-a-b)/2 で表される変性ポ
リシロキサンである請求項１に記載の摺動性樹脂組成
物；式中、Ｒ1 は、─Ｒ3 ─（ＣＯ）ＮＲ4 Ｒ5 又は─
Ｒ6 ─ＮＲ7 ─（ＣＯ）Ｒ8 で表される脂肪酸アミド基
であり；Ｒ1 の式中、Ｒ3 は炭素数が４以上の２価の炭
化水素基、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ7 は水素原子又は炭素数が
１〜１０の１価の炭化水素基、Ｒ6 は炭素数が１〜１０
の２価の炭化水素基及びＲ8 は炭素数が４以上の１価の
炭化水素基；Ｒ2 は、水素原子又は炭素数が１〜１０の
１価の炭化水素基、ａ及びｂは、０．００１≦ａ≦１で
あり、且つ、１．９５≦ａ＋ｂ≦３．００である。(2) a higher fatty acid amide-modified polysiloxane,
Formula R 1 a R 2 b SiO ( 4-ab) sliding resin composition according to claim 1 which is modified polysiloxane represented by / 2; in formula, R 1, ─R 3 ─ ( CO) NR 4 R 5 or ─
A fatty acid amide group represented by R 6 ─NR 7 ─ (CO) R 8 ; in the formula of R 1 , R 3 is a divalent hydrocarbon group having 4 or more carbon atoms, R 4 , R 5 and R 7 is a hydrogen atom or a monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and R 6 is a 1 to 10 carbon atom.
Divalent hydrocarbon group and R 8 is a hydrocarbon group of a monovalent 4 or more carbon atoms of; R 2 is a monovalent hydrocarbon group having a hydrogen atom or a carbon number 1 to 10, a and b, 0.001 ≦ a ≦ 1 and 1.95 ≦ a + b ≦ 3.00.
又は２に記載の摺動性樹脂組成物。3. The method according to claim 1, wherein the synthetic resin is polypropylene.
Or the slidable resin composition according to 2.
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