JP2629271B2 - Composition for positive resist - Google Patents
Composition for positive resistInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、感度、耐熱性及び残膜率に優れた感放射線
性ポジ型レジスト組成物に関するものである。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a radiation-sensitive positive resist composition having excellent sensitivity, heat resistance, and residual film ratio.
＜従来の技術＞ ナフトキノンジアジド基やベンゾキノンジアジド基等
のキノンジアジド基を有する化合物を含む感放射線性レ
ジスト組成物は、300〜500nmの光照射によりキノンジア
ジド基が分解してカルボキシル基を生ずることにより、
アルカリ不溶の状態からアルカリ可溶性になることを利
用してポジ型レジストとして用いられる。この場合、通
常ノボラック樹脂が組合わせて用いられる。ノボラック
樹脂は均一で丈夫なレジスト塗膜を得るのに重要であ
る。このポジ型レジストはネガ型レジストに比べ解像力
が著しく優れているという特長を有する。この高解像力
を生かしてプリント配線用銅引積層板、ICやLSIなどの
集積回路製作を行うときの写真食刻法のエッチング保護
膜として利用されている。<Prior art> A radiation-sensitive resist composition containing a compound having a quinonediazide group such as a naphthoquinonediazide group or a benzoquinonediazide group, the quinonediazide group is decomposed by irradiation with light of 300 to 500 nm to generate a carboxyl group,
It is used as a positive resist by making use of the fact that it becomes alkali-soluble from an alkali-insoluble state. In this case, a novolak resin is usually used in combination. Novolak resins are important in obtaining a uniform and durable resist coating. This positive resist has the feature that the resolution is remarkably superior to that of the negative resist. Utilizing this high resolution, it is used as an etching protection film for photolithography when producing copper-clad laminates for printed wiring, integrated circuits such as ICs and LSIs.
このうち集積回路については高集積化に伴う微細化が
進み、今やサブミクロンのパターン形成が要求されるに
到っている。従来、集積回路の形成には、マスク密着方
式が用いられてきたが、この方式では２μｍが限界とい
われており、これに代わり縮小投影露光方式が注目され
ている。この方式はマスターマスク（レチクル）のパタ
ーンをレンズ系により縮小投影して露光する方式であ
り、解像力はサブミクロンまで可能である。しかしなが
らこの縮小投影露光方式の場合の問題点の一つとしてス
ループットが低いという点がある。即ち、従来のマスク
密着方式のような一括露光方式と異なり、縮小投影露光
方式では分割くり返し露光であるため、ウェハー１枚当
りの露光トータル時間が長くなるという問題である。Among these, integrated circuits have been miniaturized due to high integration, and submicron pattern formation has now been required. Conventionally, a mask contact method has been used for forming an integrated circuit. However, in this method, the limit is 2 μm, and instead, a reduced projection exposure method has attracted attention. This method is a method in which a pattern of a master mask (reticle) is reduced and projected by a lens system and exposed, and the resolution can be down to submicron. However, one of the problems in the case of the reduced projection exposure method is that the throughput is low. That is, unlike the conventional batch exposure method such as the mask contact method, the reduction projection exposure method is a repetitive division exposure, so that the total exposure time per wafer becomes long.
これを解決する方法としては、装置の改良もさること
ながら、用いるレジストの高感度化が最も重要である。
高感度化により露光時間が短縮できればスループットの
向上が達成されうる。As a method for solving this, it is most important to improve the sensitivity of the resist used, as well as to improve the apparatus.
If the exposure time can be shortened by increasing the sensitivity, an improvement in throughput can be achieved.
ナフトキノンジアジド化合物とノボラック樹脂からな
るポジ型レジスト材料において高感度化を達成する最も
簡単な方法として、ノボラック樹脂の分子量を下げると
いう方法がある。ノボラック樹脂の分子量が低いと、ア
ルカリ現像液に対する溶解速度が増し、見かけ上、レジ
ストの感度は上がる。しかしこの方法では、非露光部の
膜べりが大きくなったり（いわゆる残膜率の低下）、パ
ターン形状が悪化したり、露光部と非露光部の現像液に
対する溶解速度の差が小さくなることからくる、いわゆ
るγ（ガンマ）値の低下即ち、解像度の低下という極め
て深刻な問題点が生じる。さらに、一般的にノボラック
樹脂の分子量が低いと耐熱性が悪くなる。The simplest method for achieving high sensitivity in a positive resist material comprising a naphthoquinonediazide compound and a novolak resin is to reduce the molecular weight of the novolak resin. When the molecular weight of the novolak resin is low, the dissolution rate in an alkali developer increases, and apparently the sensitivity of the resist increases. However, in this method, the film loss in the non-exposed portion increases (so-called residual film ratio decreases), the pattern shape deteriorates, and the difference between the dissolution rates of the exposed portion and the non-exposed portion in the developing solution decreases. Γ (gamma) value, that is, a very serious problem of resolution reduction. Further, in general, when the molecular weight of the novolak resin is low, heat resistance deteriorates.
レジストの感度を向上させる他の方法として、現像時
間を長くしたり、あるいは現像液のアルカリ濃度を高く
するという方法がある。しかしながらこれらの方法にお
いても、レジストの現像液に対する溶解度が上がるため
見かけの感度は確かに向上するが、残膜率が低下し、ひ
いては解像度の低下につながり、好ましくない。即ち、
このように、一般に感度と耐熱性及び残膜率は相反する
傾向があり、一方を改良しようとすると他方が悪化する
といった不都合が生じるのである。Other methods for improving the sensitivity of the resist include increasing the developing time or increasing the alkali concentration of the developing solution. However, even in these methods, the apparent sensitivity is certainly improved because the solubility of the resist in the developing solution is increased, but the residual film ratio is reduced, and the resolution is lowered, which is not preferable. That is,
As described above, sensitivity, heat resistance and residual film ratio generally tend to conflict with each other, and when one of them is to be improved, there is a disadvantage that the other is deteriorated.
＜発明が解決しようとする課題＞ 本発明の目的は耐熱性及び残膜率を損なうことなく、
感度の優れたポジ型レジスト組成物を提供することであ
る。<Problems to be Solved by the Invention> The object of the present invention is to reduce the heat resistance and the residual film ratio without impairing them.
An object of the present invention is to provide a positive resist composition having excellent sensitivity.
＜課題を解決するための手段＞ 本発明者らは鋭意検討の結果、下記の一般式で表わさ
れる化合物をポジ型レジスト組成物に共存させたとこ
ろ、耐熱性及び残膜率を損なうことなく著しく感度を向
上させることができることを見い出し、本発明を完成す
るに到ったものである。<Means for Solving the Problems> The present inventors have conducted intensive studies and as a result, when a compound represented by the following general formula was allowed to coexist in a positive resist composition, the heat resistance and the remaining film ratio were remarkably reduced. It has been found that the sensitivity can be improved, and the present invention has been completed.
即ち、本発明は、ノボラック樹脂、感放射線性成分と
してのキノンジアジド化合物及び下記一般式の化合物
（Ｉ）を含有することを特徴とするポジ型レジスト組成
物である。That is, the present invention is a positive resist composition comprising a novolak resin, a quinonediazide compound as a radiation-sensitive component, and a compound (I) of the following general formula.
式中、Ｘは低級アルキレン基を表わし、ｍ及びｎは３
以下の数を表わすが、ｍ＋ｎは２以上であり、そして式
中のベンゼン環はさらにアルキル基で置換されていても
よい。 In the formula, X represents a lower alkylene group, and m and n represent 3
In the formula, m + n is 2 or more, and the benzene ring in the formula may be further substituted with an alkyl group.
ここでＸとしては−CH2−， −CH2CH2−，−CH2CH2CH2− が例示される。Examples of the X -CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, - CH 2 CH 2 CH 2 - and the like.
以下に本発明のポジ型レジスト組成物について更に詳
しく述べると、感放射線性成分については、キノンジア
ジド化合物が用いられる。このキノンジアジド化合物
は、公知の方法、例えばナフトキノンジアジドスルホン
酸クロリドやベンゾキノンジアジドスルホン酸クロリド
とヒドロキシル基を有する化合物を弱アルカリの存在下
で縮合することにより得られる。ここでヒドロキシル基
を有する化合物の例としては、ハイドロキノン、レゾル
シン、フロログリシン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェ
ノン、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,
3′,4−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4′−
テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,4,4′−テト
ラヒドロキシベンゾフェゾンなどのテトラヒドロキシベ
ンゾフェノン類、2,3,3′,4,4′−ペンタヒドロキシベ
ンゾフェノン、2,3,3′,4,5′−ペンタヒドロキシベン
ゾフェノンなどのペンタヒドロキシベンゾフェノン類、
没食子酸アルキルエステル等があげられる。Hereinafter, the positive resist composition of the present invention will be described in more detail. As the radiation-sensitive component, a quinonediazide compound is used. This quinonediazide compound can be obtained by a known method, for example, by condensing naphthoquinonediazidesulfonic acid chloride or benzoquinonediazidesulfonic acid chloride with a compound having a hydroxyl group in the presence of a weak alkali. Here, examples of the compound having a hydroxyl group include hydroquinone, resorcin, phloroglysin, 2,4-dihydroxybenzophenone, 2,3,4-trihydroxybenzophenone, 2,3,
3 ', 4-tetrahydroxybenzophenone, 2,3,4,4'-
Tetrahydroxybenzophenones, tetrahydroxybenzophenones such as 2,2 ', 4,4'-tetrahydroxybenzophenone, 2,3,3', 4,4'-pentahydroxybenzophenone, 2,3,3 ', 4 Pentahydroxybenzophenones such as 5,5'-pentahydroxybenzophenone,
And gallic acid alkyl esters.
本発明に用いるノボラック樹脂は、フェノール類とホ
ルマリン等のアルデヒド類とを反応させて得られるもの
である。The novolak resin used in the present invention is obtained by reacting a phenol with an aldehyde such as formalin.
本発明に用いるノボラック樹脂の原料として使用する
フェノール類の具体例としては、フェノール、クレゾー
ル、キシレノール、エチルフェノール、トリメチルフェ
ノール、プロピルフェノール、ブチルフェノール、ジヒ
ドロキシベンゼン、ナフトール類等を挙げることができ
る。これらフェノール類は、単独で、又は混合して使用
することができる。Specific examples of phenols used as a raw material of the novolak resin used in the present invention include phenol, cresol, xylenol, ethylphenol, trimethylphenol, propylphenol, butylphenol, dihydroxybenzene, naphthols and the like. These phenols can be used alone or as a mixture.
フェノール類として、クレゾール類を用いることは、
特に好ましい。この場合メタクレゾールのみでも良い
し、メタ・パラ混合クレゾールを使用しても良い。すな
わちクレゾールはメタクレゾール／パラクレゾール＝10
0/0〜30/70が望ましい。Using cresols as phenols
Particularly preferred. In this case, only meta-cresol may be used, or mixed meta-para cresol may be used. That is, cresol is meta-cresol / para-cresol = 10
0/0 to 30/70 is desirable.
本発明においてフェノール類と付加縮合反応させるホ
ルムアルデヒドとしてはホルムアルデヒド水溶液（ホル
マリン）やホルムアルデヒドのオリゴマーであるパラホ
ルムアルデヒドが用いられる。特に37％のホルマリンは
工業的に量産されており好都合である。In the present invention, as formaldehyde to be subjected to an addition condensation reaction with phenols, an aqueous formaldehyde solution (formalin) or paraformaldehyde which is an oligomer of formaldehyde is used. In particular, 37% of formalin is conveniently mass-produced industrially.
本発明においてフェノール類とホルムアルデヒドとの
付加縮合反応は常法に従って行われる。反応は通常60〜
120℃、２〜30時間で行われる。触媒としては有機酸或
いは無機酸や二価金属塩等が用いられる。具体例として
は蓚酸、塩酸、硫酸、過塩素酸、ｐ−トルエンスルホン
酸、トリクロル酢酸、リン酸、蟻酸、酢酸亜鉛、酢酸マ
グネシウム等があげられる。In the present invention, the addition condensation reaction between phenols and formaldehyde is carried out according to a conventional method. Reaction is usually 60 ~
It is performed at 120 ° C. for 2 to 30 hours. As the catalyst, an organic acid or an inorganic acid, a divalent metal salt, or the like is used. Specific examples include oxalic acid, hydrochloric acid, sulfuric acid, perchloric acid, p-toluenesulfonic acid, trichloroacetic acid, phosphoric acid, formic acid, zinc acetate, magnesium acetate and the like.
また反応はバルクで行っても適当な溶剤を用いてもよ
い。The reaction may be performed in bulk or using an appropriate solvent.
次にノボラック樹脂の分子量についてであるが、使用
するフェノール類の混合割合、触媒の種類、反応条件の
違いにより最適範囲が異なるが、おおむねゲルパーミエ
ーションクロマトグラフ法（以下GPCという）により求
めた重量平均分子量（Mw）が2000〜50000、より好まし
くは3000〜30000が適当である。Next, regarding the molecular weight of the novolak resin, the optimum range differs depending on the mixing ratio of the phenols used, the type of catalyst, and the reaction conditions, but the weight determined by gel permeation chromatography (hereinafter, referred to as GPC). The average molecular weight (Mw) is suitably from 2,000 to 50,000, more preferably from 3,000 to 30,000.
なかでも、ノボラック樹脂として、そのGPCのパター
ン（UV（254nm）検出器使用）の面積比がポリスチレン
換算分子量で150乃至500未満（フェノール類未反応モノ
マーは含まない）の範囲（以下Ａ領域と称する）が８〜
35％であり、ポリスチレン換算分子量で500乃至5000の
範囲（以下Ｂ領域と称する）が０〜30％であり、ポリス
チレン換算分子量で5000を越える範囲（以下Ｃ領域と称
する）が35〜92％であり、かつＢ領域/A領域＝2.50以下
であることを特徴とする、ノボラック樹脂が好ましい効
果を発現する。Above all, as a novolak resin, the area ratio of its GPC pattern (using a UV (254 nm) detector) is in the range of 150 to less than 500 in terms of polystyrene (not including phenol unreacted monomers) (hereinafter referred to as region A). ) Is 8 ~
35%, the range of 500 to 5,000 in terms of polystyrene (hereinafter referred to as B region) is 0 to 30%, and the range of exceeding 5,000 in terms of polystyrene (hereinafter referred to as C region) is 35 to 92%. The novolak resin, which is characterized in that it has B region / A region = 2.50 or less, exhibits a preferable effect.
なお、本発明でいうノボラック樹脂の分子量とは、単
分散ポリスチレンを標準とするGPCで求めた値である。G
PCの測定は、東洋曹達（株）製のHLC−802A型クロマト
グラフ装置に東洋曹達（株）のＧ−4000H3、Ｇ−2000H3
カラムを各１本づつ直列に連結してキャリア溶媒とし
て、テトラヒドロフランを1ml/分の流速で流して行っ
た。クロマトグラフは254nmのUV検出器を使用した。分
子量は、単分散ポリスチレンを用いて得られる検量線か
ら求めた。すなわち、重量平均分子量がそれぞれ300,00
0、100,000、35,000、4,000、及び800の単分散ポリスチ
レン５本とスチレンモノマー（分子量104）を用いて、
３次回帰法により検量線を作製した。The molecular weight of the novolak resin in the present invention is a value determined by GPC using monodisperse polystyrene as a standard. G
The measurement of PC was carried out by using an HLC-802A type chromatograph manufactured by Toyo Soda Co., Ltd. on a G-4000H 3 , G-2000H 3
Columns were connected one by one in series, and tetrahydrofuran was flowed at a flow rate of 1 ml / min as a carrier solvent. The chromatograph used a 254 nm UV detector. The molecular weight was determined from a calibration curve obtained using monodispersed polystyrene. That is, the weight average molecular weight is 300,00 respectively.
Using 5 monodisperse polystyrenes of 0, 100,000, 35,000, 4,000 and 800 and styrene monomer (molecular weight 104),
A calibration curve was prepared by the cubic regression method.
化合物（Ｉ）は上述の一般式で表わされ、式中の記号
は先に定義したとおりであり、式中のベンゼン環はさら
にアルキル基で置換されていてもよい。Compound (I) is represented by the above-mentioned general formula, wherein the symbols are as defined above, and the benzene ring in the formula may be further substituted with an alkyl group.
化合物（Ｉ）としてはｍ＋ｎ＝４のものが好ましく用
いられ、特に好ましいものとして 等が例示される。これらは単独又は混合して用いられ
る。As the compound (I), those having m + n = 4 are preferably used, and particularly preferable ones are Etc. are exemplified. These are used alone or in combination.
化合物（Ｉ）の添加量については、ポジ型レジスト組
成物中の全固型分中に占める割合が５〜20重量％の範囲
にあるのが好ましい。The amount of the compound (I) to be added is preferably in the range of 5 to 20% by weight in the total solid components in the positive resist composition.
ポジ型レジスト液の調製は、前記キノンジアジド化合
物とノボラック樹脂及び化合物（Ｉ）を溶剤に混合溶解
することによって行う。ノボラック樹脂とキノンジアジ
ド化合物の割合は1:1〜6:1の範囲が好ましい。又用いる
溶剤は、適当な乾燥速度で溶剤が蒸発し、均一で平滑な
塗膜を与えるものがよい。このような溶剤としては、エ
チルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテー
ト、エチルセロソルブ、メチルセロソルブ、プロピレン
グリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸ブチ
ル、メチルイソブチルケトン、キシレン等があげられ
る。以上の方法で得られたポジ型レジスト組成物は、さ
らに必要に応じて付加物として少量の樹脂や染料等が添
加されていてもよい。The positive resist solution is prepared by mixing and dissolving the quinonediazide compound, the novolak resin and the compound (I) in a solvent. The ratio of the novolak resin to the quinonediazide compound is preferably in the range of 1: 1 to 6: 1. The solvent used is preferably one that evaporates at an appropriate drying rate to give a uniform and smooth coating film. Examples of such a solvent include ethyl cellosolve acetate, methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve, methyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether acetate, butyl acetate, methyl isobutyl ketone, and xylene. The positive resist composition obtained by the above method may further contain a small amount of a resin or a dye as an additive, if necessary.
＜発明の効果＞ 本発明のポジ型レジスト組成物は、感度、耐熱性及び
残膜率に優れたレジスト組成物である。<Effect of the Invention> The positive resist composition of the present invention is a resist composition excellent in sensitivity, heat resistance and residual film ratio.
＜実施例＞ 次に実施例をあげて、本発明をさらに具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例によって何ら限定される
ものではない。<Examples> Next, the present invention will be described more specifically with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
実施例及び比較例 化合物（Ｉ）として を用い、ノボラック樹脂とキノンジアジド化合物ととも
に表１に示す組成で、エチルセロソルブアセテート48部
に溶かし、レジスト液を調合した。これら各組成物を0.
2μｍのテフロン製フィルターで過し、レジスト液を
調製した。これを常法によって洗浄したシリコンウェハ
ーに回転塗布機を用いて、1.3μ厚で塗布した。ついで
このシリコンウェハーを100℃のホットプレートで60秒
間ベークした。ついでこのウェハーに436nm（ｇ線）の
露光波長を有する縮小投影露光機を用いて、露光量を段
階的に変化させて露光した。Examples and Comparative Examples As compound (I) And a novolak resin and a quinonediazide compound were dissolved in 48 parts of ethyl cellosolve acetate with the composition shown in Table 1 to prepare a resist solution. Add each of these compositions to 0.
The mixture was passed through a 2 μm Teflon filter to prepare a resist solution. This was applied to a 1.3 μm thick silicon wafer that had been washed by a conventional method using a spin coater. Then, the silicon wafer was baked on a hot plate at 100 ° C. for 60 seconds. Then, the wafer was exposed with a reduced projection exposure machine having an exposure wavelength of 436 nm (g-line) while changing the exposure amount stepwise.
これを住友化学製現像液SOPDで１分間現像することに
より、ポジ型パターンを得た。露光量に対するレジスト
の残膜厚をプロットすることにより、レジスト感度を求
めた。また、未露光部の残膜厚から残膜率を求めた。レ
ジストの耐熱性は、レジストパターン形成後のウェハー
をダイレクトホットプレートで３分間所定温度で加熱
後、３μｍのラインアンドスペースパターンの熱変形の
有無をSEMで観察して求めた。This was developed for 1 minute with a developing solution SOPD manufactured by Sumitomo Chemical to obtain a positive pattern. The resist sensitivity was determined by plotting the remaining film thickness of the resist against the exposure amount. The remaining film ratio was determined from the remaining film thickness of the unexposed portion. The heat resistance of the resist was determined by heating the wafer after the formation of the resist pattern on a direct hot plate for 3 minutes at a predetermined temperature, and then observing the presence of thermal deformation of a 3 μm line and space pattern by SEM.
１）部は重量部を表わす。 1) Parts represent parts by weight.
２）ノボラック樹脂A;メタクレゾール／パラクレゾール
＝7/3、ホルマリン／クレゾール＝0.8/1の仕込みモル比
でシュウ酸触媒で反応させることにより得られた重量平
均分子量9800（ポリスチレン換算）のノボラック樹脂。2) Novolak resin A: Novolak resin having a weight average molecular weight of 9800 (in terms of polystyrene) obtained by reacting with an oxalic acid catalyst at a charged molar ratio of meta-cresol / para-cresol = 7/3 and formalin / cresol = 0.8 / 1. .
ノボラック樹脂B;ホルマリン／クレゾール＝0.8/1で
シュウ酸触媒で反応して得られたメタクレゾールノボラ
ック樹脂であり、そのGPCパターンの面積比が、分子量1
50乃至500未満（メタクレゾールモノマーは含まない）
の範囲が15.9％、分子量500乃至5000の範囲が24.0％、
分子量5000を越える範囲が60.1％である重量平均分子量
10020のノボラック樹脂（分子量はいずれもポリスチレ
ン換算）。Novolak resin B; a meta-cresol novolak resin obtained by reacting with oxalic acid catalyst at formalin / cresol = 0.8 / 1, and its GPC pattern area ratio is 1
50 to less than 500 (excluding meta-cresol monomer)
Range is 15.9%, molecular weight range of 500 to 5000 is 24.0%,
Weight-average molecular weight in which the range exceeding molecular weight 5000 is 60.1%
Novolak resin of 10020 (all molecular weight is calculated as polystyrene).
キノンジアジド化合物C;ナフトキノン−（1,2）−ジア
ジド−（２）−５−スルホン酸クロリドと2,3,4−トリ
ヒドロキシベンゾフェノンの縮合反応物。Quinonediazide compound C; condensation product of naphthoquinone- (1,2) -diazide- (2) -5-sulfonic acid chloride and 2,3,4-trihydroxybenzophenone.
キノンジアジド化合物D;ナフトキノン−（1,2）−ジア
ジド−（２）−５−スルホン酸クロリドと2,3,4,4′−
テトラヒドロキシベンゾフェノンの縮合反応物。Quinonediazide compound D; naphthoquinone- (1,2) -diazide- (2) -5-sulfonic acid chloride and 2,3,4,4'-
Condensation reaction product of tetrahydroxybenzophenone.
３）レジスト膜厚が０となる最小露光量（msec）。3) Minimum exposure amount (msec) at which the resist film thickness becomes 0.
４）３μｍのラインアンドスペースパターンが熱変形を
始める温度（℃）。4) The temperature (° C.) at which the 3 μm line and space pattern starts to thermally deform.
Claims (1)
び、下式 〔式中、Ｘは低級アルキレン基を表わし、ｍ及びｎは３
以下の数を表わすが、ｍ＋ｎは２以上であり、そして式
中のベンゼン環はさらにアルキル基で置換されていても
よい〕 で表わされる化合物を含有することを特徴とするポジ型
レジスト組成物。1. A novolak resin, a quinonediazide compound and a compound represented by the following formula: [Wherein, X represents a lower alkylene group, and m and n represent 3
Wherein m + n is 2 or more, and the benzene ring in the formula may be further substituted with an alkyl group.]
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