JP2628468B2 - Method for improving taste of high-intensity sweetener and high-intensity sweetener composition produced by the method - Google Patents
Method for improving taste of high-intensity sweetener and high-intensity sweetener composition produced by the methodInfo
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- JP2628468B2 JP2628468B2 JP7087617A JP8761795A JP2628468B2 JP 2628468 B2 JP2628468 B2 JP 2628468B2 JP 7087617 A JP7087617 A JP 7087617A JP 8761795 A JP8761795 A JP 8761795A JP 2628468 B2 JP2628468 B2 JP 2628468B2
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Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、高甘味度甘味料又は高
甘味度甘味料を含有する食品の呈味を改良する方法、及
び呈味が改良された高甘味度甘味料組成物に関する。更
に詳しくは、本発明の呈味改良方法は、高甘味度甘味料
の欠点である甘味の持続を抑え、甘味のピークの甘味度
をほとんど落さず、一方、高甘味度甘味料の異味や苦味
を強めることがないものである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a method for improving the taste of a high-intensity sweetener or a food containing the high-intensity sweetener, and to a high-intensity sweetener composition having an improved taste. More specifically, the taste improving method of the present invention suppresses the persistence of sweetness, which is a drawback of a high-intensity sweetener, and hardly reduces the sweetness of a peak of sweetness, while the off-flavor and sweetness of a high-intensity sweetener are reduced. It does not increase bitterness.
【０００２】[0002]
【従来の技術】甘味料としては、砂糖、ブドウ糖、マル
トース等の糖類、キシリトール、マルチトール等の糖ア
ルコール類などの天然甘味料、アスパルテームに代表さ
れるペプチド甘味物質、ステビオサイドに代表される配
糖体系甘味物質、シュークラロース（蔗糖の水酸基を塩
素に置換した化学式Ｃ12Ｈ19Ｏ8 Ｃｌ3 で表される化合
物）に代表される蔗糖誘導体、サッカリン、アセスルフ
ァムＫなどの人工甘味料があるが、糖類、特に砂糖が嫌
味や苦味を感じさせずかつ良好な甘味質を有するものと
して最も広く普及している。2. Description of the Related Art Sweeteners include sugars such as sugar, glucose and maltose, natural sweeteners such as sugar alcohols such as xylitol and maltitol, peptide sweetening substances such as aspartame, and glycosides such as stevioside. There are artificial sweeteners such as sucrose, saccharin, and acesulfame K, which are systemic sweet substances, represented by sucralose (a compound represented by the chemical formula C 12 H 19 O 8 Cl 3 in which the hydroxyl group of sucrose is replaced by chlorine). In particular, sugars, especially sugar, are most widely used as those which do not cause unpleasant or bitter taste and have good sweetness.
【０００３】砂糖に比べて強い甘味を有し、通常高甘味
度甘味料と呼ばれる、アスパルテーム、ステビア、シュ
ークラロース、アセスルファムＫは、ダイエット甘味料
をはじめとして多くの用途に使用されている。しかしな
がらそれら高甘味度甘味料の呈味性は、特に後味として
持続する甘味のため味質の点で好まれないという欠点を
有する。[0003] Aspartame, stevia, sucralose, and acesulfame K, which have a higher sweetness than sugar and are usually called high-intensity sweeteners, are used for many purposes including diet sweeteners. However, the taste of these high-intensity sweeteners has a drawback that they are not preferred in terms of taste quality, especially because of the sweetness that persists as the aftertaste.
【０００４】この好ましくない後甘味の特性は、高甘味
度甘味料をその水溶液で味わう場合のみならず、その他
の呈味成分や香気成分などと組み合わされた際にも十分
感知され、特に珈琲、紅茶或いはコーラなどの飲料類、
チューインガム或いはキャンディなどの菓子類におい
て、その好ましくない後甘味特性が強調されて感知され
るという問題がある。[0004] This undesired after-sweetness characteristic is sufficiently perceived not only when a high-intensity sweetener is tasted in an aqueous solution thereof, but also when it is combined with other taste components and flavor components. Beverages such as tea or cola,
In confectionery such as chewing gum or candy, there is a problem that the unfavorable after-sweetness characteristic is emphasized and perceived.
【０００５】高甘味度甘味料の甘味質の改良について
は、いくつか報告がある。例えば、アスパルテームに関
しては、ミョウバンやナリンギン（特開昭５２−９０６
６７号公報）、Ｌ−グルタミン酸ナトリウム（特開昭５
６−１４８２５６号公報）、グリシン、アラニン又はセ
リン（特開昭５７−６３０６８号公報）、蔗糖（特開昭
５７−１５５９６５号公報）、アスパルテーム分解生成
物（特公昭５８−１６２２６０号公報）、Ｌ−アスコル
ビン酸（特開昭５８−１４１７６０号公報、特開昭６０
−１１４１６７号公報）、塩化ナトリウム（特公平６−
４８９６６号公報）を使用した改良法が公知である。ス
テビオサイドに関しては、有機酸を使用した呈味改良法
（特公平５−９８１号公報）が公知である。その他、フ
ラボン誘導体による高甘味度甘味料の残存甘味の改良法
（特開平６−３３５３６２号公報）が知られている。[0005] There are several reports on improving the sweetness of high-intensity sweeteners. For example, aspartame is described in Alum and Naringin (Japanese Patent Laid-Open No. 52-906).
No. 67), sodium L-glutamate (Japanese Unexamined Patent Application Publication No.
6-148256), glycine, alanine or serine (JP-A-57-63068), sucrose (JP-A-57-155965), aspartame decomposition product (JP-B-58-162260), L -Ascorbic acid (JP-A-58-141760, JP-A-60-160)
-114167), sodium chloride (JP-B-6-114)
No. 48966) is known. Regarding stevioside, a taste improving method using an organic acid (Japanese Patent Publication No. 5-981) is known. In addition, a method for improving the residual sweetness of a high-intensity sweetener using a flavone derivative is known (Japanese Patent Application Laid-Open No. 6-335362).
【０００６】しかしながら、従来の呈味改良剤は、それ
自体の有する味や物性で用途が限定されてたり、或い
は、塩化ナトリウムのように、甘味の厚みを改良するが
同時に後甘味も強調されるという問題があった。それ
故、本願発明の目的である、高甘味度甘味料の好ましく
ない甘味の持続を抑え、甘味のピークの甘味度をほとん
ど落さず、かつ高甘味度甘味料の異味や苦味を強めるこ
ともなく、嗜好的に好ましい甘味質を与えるという要望
に満足に応え得る呈味改良剤は従来はなかった。[0006] However, conventional taste improvers are limited in their use due to their own taste and physical properties, or, like sodium chloride, improve the thickness of sweetness but also emphasize post-sweetness. There was a problem. Therefore, the object of the present invention is to suppress the persistence of undesired sweetness of the high-sweetness sweetener, hardly decrease the sweetness of the sweetness peak, and enhance the off-taste and bitterness of the high-sweetness sweetener. There has been no taste improver that can satisfy the desire to provide a palatably favorable sweetness.
【０００７】[0007]
【発明が解決しようとする問題点】本発明は、特定の高
甘味度甘味料を使用した食品の呈味性の改良法であっ
て、甘味の収束時間が遅いことによる嗜好的に好ましく
ない後甘味特性を抑え、しかも高甘味度甘味料のピーク
の甘味度をほとんど落さず、経済的かつ食品への利用の
安全性の点から優れている呈味改良法、及び該方法によ
り呈味が改良された高甘味度甘味料組成物を提供するこ
とを目的とする。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention relates to a method for improving the taste of foods using a specific high-intensity sweetener, which is not preferred in taste due to the slow convergence time of sweetness. A taste improving method which suppresses the sweetness characteristics, hardly decreases the sweetness of the peak of the high-sweetness sweetener, is economical and is excellent in terms of safety for use in foods, and the taste is improved by the method. It is an object to provide an improved high-intensity sweetener composition.
【０００８】[0008]
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記問題点
を解決するため鋭意研究を重ねた結果、ヘスペリジン系
化合物からなる呈味改良剤を、高甘味度甘味料を使用し
た食品に少量添加することにより、対象食品の物性やカ
ロリーなどをほとんど変更することなく、高甘味度甘味
料の甘味のピークの甘味度はほとんど落さず、かつ嗜好
的に好ましくない後味として持続する甘味を抑えた食品
が得られるとの知見に至り、本発明を完成した。Means for Solving the Problems As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that a taste improver comprising a hesperidin compound can be added in a small amount to a food using a high-sweetness sweetener. By adding, the sweetness of the sweetness peak of the high-intensity sweetener is hardly reduced, and the sweetness that persists as an unpleasant aftertaste is suppressed without substantially changing the physical properties, calories, etc. of the target food. It has been found that a food product can be obtained, and the present invention has been completed.
【０００９】本発明は、アスパルテーム、ステビア、シ
ュークラロース及びアセスルファムＫからなる群より選
ばれる１以上の高甘味度甘味料と、ヘスペリジン、メチ
ルヘスペリジン及びグルコシルヘスペリジンより選ばれ
る１以上のヘスペリジン系化合物を組み合わせることを
特徴とする、高甘味度甘味料による後味として持続する
甘味を低減する方法である。[0009] The present invention relates to one or more high-intensity sweeteners selected from the group consisting of aspartame, stevia, sucralose and acesulfame K, and one or more hesperidin-based compounds selected from hesperidin, methyl hesperidin and glucosyl hesperidin. This is a method for reducing sweetness that is sustained as an aftertaste by a high-intensity sweetener, which is characterized by being combined.
【００１０】本発明はまた、上記高甘味度甘味料１００
重量部に対して、ヘスペリジン系化合物０．１〜２０重
量部を組み合わせることを特徴とする、高甘味度甘味料
による後味として持続する甘味を低減する方法である。[0010] The present invention also relates to the high-intensity sweetener 100 described above.
A method for reducing sweetness that is sustained as a aftertaste by a high-sweetness sweetener, comprising combining 0.1 to 20 parts by weight of a hesperidin compound with respect to parts by weight.
【００１１】本発明はまた、アスパルテーム、ステビ
ア、シュークラロース及びアセスルファムＫからなる群
より選ばれる１以上の高甘味度甘味料と、ヘスペリジン
系化合物、並びに塩化ナトリウムを組み合わせることを
特徴とする、高甘味度甘味料による後味として持続する
甘味を低減する方法である。[0011] The present invention is also characterized in that one or more high-intensity sweeteners selected from the group consisting of aspartame, stevia, sucralose and acesulfame K are combined with a hesperidin compound and sodium chloride. This is a method for reducing the sweetness that persists as a aftertaste by a sweetener.
【００１２】本発明は更に、アスパルテーム、ステビ
ア、シュークラロース及びアセスルファムＫからなる群
より選ばれる１以上の高甘味度甘味料と、ヘスペリジン
系化合物を含むことを特徴とする、高甘味度甘味料によ
る後味として持続する甘味が低減された高甘味度甘味料
組成物である。The present invention further comprises a high-potency sweetener comprising one or more high-potency sweeteners selected from the group consisting of aspartame, stevia, sucralose and acesulfame K, and a hesperidin compound. And a high-sweetness sweetener composition having reduced sweetness that is sustained as aftertaste.
【００１３】本発明はまた、上記高甘味度甘味料と、ヘ
スペリジン系化合物の重量比が、１００：０．１〜１０
０：２０であることを特徴とする、高甘味度甘味料によ
る後味として持続する甘味が低減された高甘味度甘味料
組成物である。In the present invention, the weight ratio of the high-intensity sweetener to the hesperidin compound may be 100: 0.1-10.
A high-sweetness sweetener composition characterized by having a sweetness of 0:20, in which the lasting sweetness of the high-sweetness sweetener is reduced.
【００１４】甘味料は、その水溶液を摂取すると、感じ
る甘味の強さ（甘味強度）は時間の経過と共に変化する
という特性を有する。例えば、蔗糖８％水溶液およびそ
れと等甘味度の高甘味度甘味料水溶液を調製し、摂取後
の時間の経過と甘味強度を表すと図１のように表され
る。[0014] The sweetener has the property that, when an aqueous solution thereof is ingested, the intensity of sweetness (sweetness intensity) changes with time. For example, an aqueous 8% aqueous solution of sucrose and an aqueous solution of a high-intensity sweetener having the same sweetness as the aqueous solution are prepared, and the time course and sweetness intensity after ingestion are shown in FIG.
【００１５】図１の高甘味度甘味料において、斜線部分
の甘味は、持続する甘味として嗜好的に好ましくない。
しかしながら、本発明の呈味改良法によれば、そのよう
な高甘味度甘味料の持続する甘味が抑えられ、味質が改
良される。甘味のピークが現われる時間と、持続する甘
味の強度は高甘味度甘味料の種類によって多少異なる
が、全て同様の傾向を示す。In the high-intensity sweetener shown in FIG. 1, the sweetness in the shaded portion is not desirable as a persistent sweetness.
However, according to the taste improving method of the present invention, the sustained sweetness of such a high-sweetness sweetener is suppressed, and the taste quality is improved. The time when the peak of sweetness appears and the intensity of the sustained sweetness slightly vary depending on the type of the high-intensity sweetener, but all show the same tendency.
【００１６】本発明は、高甘味度甘味料のうちの、アス
パルテーム、ステビア、シュークラロース、アセスルフ
ァムＫのいずれか１以上と、ヘスペリジン系化合物を組
み合わせることを必須の要件とする。これ以外の、高甘
味度甘味料、例えばサッカリン、グリチルリチン、ネオ
ヘスペリジンヒドロカルコンを選択したのでは、後甘味
の持続に対する抑制効果が十分ではなく、本発明の効果
を達成できない。The present invention has an essential requirement that at least one of aspartame, stevia, sucralose, and acesulfame K among high-intensity sweeteners is combined with a hesperidin compound. If a high-intensity sweetener other than these, for example, saccharin, glycyrrhizin, or neohesperidin hydrochalcone, is selected, the effect of suppressing the persistence of post-sweetness is not sufficient, and the effect of the present invention cannot be achieved.
【００１７】本発明で用いるヘスペリジンは、ミカン科
グレープフルーツ（Ｃｉｔｒｕｓｐａｒａｄｉｓｉ Ｍ
ＡＣＦ．）などの果皮、果汁又は種子より、水−エタノ
ール又は有機溶剤で抽出し精製して得られる微細樹枝状
結晶物質で天然栄養強化剤としても使用されているもの
であり、ほとんど無味である。The hesperidin used in the present invention is Citrusparadisi M.
ACF. ) Is a fine dendritic crystalline substance obtained by extracting and purifying from water, ethanol or an organic solvent from the skin, juice or seeds, and is also used as a natural nutrient enhancer, and is almost tasteless.
【００１８】本発明で用いるヘスペリジン系化合物と
は、ヘスペリジン又は無味又は無味に近い（たとえば弱
いにが味を持つ）ヘスペリジン誘導体であり、ヘスペリ
ジンにメチル基、エチル基等を付加したヘスペリジン誘
導体例えばメチルヘスペリジン、糖転位酵素によってヘ
スペリジンにグルコース、フラクトース、ガラクトー
ス、キシロースなどの糖類の１以上をヘスペリジンに対
して等モル以上付加したヘスペリジン誘導体例えばグル
コシルヘスペリジン等が知られているが、本発明では、
特にメチルヘスペリジン又はグルコシルヘスペリジンが
好ましく、これを以下ではヘスペリジン誘導体と云う。
高甘味度甘味料であるネオヘスペリジンジヒドロカルコ
ンや苦味剤であるネオヘスペリジンは本発明で用いるヘ
スペリジン誘導体には含まない。The hesperidin compound used in the present invention is hesperidin or a hesperidin derivative which is tasteless or nearly tasteless (for example, has a weak taste), and is a hesperidin derivative obtained by adding a methyl group, an ethyl group or the like to hesperidin, for example, methyl hesperidin. Hesperidin derivatives such as glucosyl hesperidin, in which one or more saccharides such as glucose, fructose, galactose and xylose are added to hesperidin in an equimolar amount or more with hesperidin, are known in the present invention.
Particularly, methyl hesperidin or glucosyl hesperidin is preferable, and this is hereinafter referred to as a hesperidin derivative.
Neohesperidin dihydrochalcone as a high-intensity sweetener and neohesperidin as a bittering agent are not included in the hesperidin derivative used in the present invention.
【００１９】本発明で用いるメチルヘスペリジンとは、
例えばヘスペリジンを適量の水酸化ナトリウム溶液に溶
かしそのアルカリ溶液にジメチル硫酸を作用させ、反応
液を硫酸でｐＨ４〜５にし、ｎ−ブチルアルコールで抽
出、溶媒を除去した後、イソプロピルアルコールで再結
晶することにより得られる、黄色から橙黄色の粉末で、
栄養強化剤もしくは着色料として使用されているもので
あり、一般にメチルヘスペリジンは主として６種の化合
物の混合物である。（食品添加物公定書解説書第５版、
Ｄ９２８〜Ｄ９２９頁）。メチルヘスペリジンは、弱い
苦味を有するが、本発明の使用範囲においては実質的に
無味である。The methyl hesperidin used in the present invention is:
For example, hesperidin is dissolved in an appropriate amount of sodium hydroxide solution, the alkali solution is treated with dimethyl sulfate, the reaction solution is adjusted to pH 4 to 5 with sulfuric acid, extracted with n-butyl alcohol, the solvent is removed, and then recrystallized with isopropyl alcohol. A yellow to orange-yellow powder obtained by
It is used as a fortifier or colorant, and generally methyl hesperidin is mainly a mixture of six compounds. (Food Additive Official Manual 5th Edition,
D928-D929). Methyl hesperidin has a weak bitterness but is substantially tasteless within the scope of use of the present invention.
【００２０】グルコシルヘスペリジンとは、糖転移酵素
によってヘスペリジンにグルコースを付加して作られ
る、水溶性に優れ、実質的に無味無臭で、生体内ではヘ
スペリジンと同様の生理活性を有するヘスペリジン誘導
体である。その製法は特公平３−７５９３号公報より公
知である。Glucosyl hesperidin is a hesperidin derivative which is formed by adding glucose to hesperidin by a glycosyltransferase, has excellent water solubility, is substantially tasteless and odorless, and has the same physiological activity in vivo as hesperidin. The production method is known from Japanese Patent Publication No. Hei 3-7593.
【００２１】ヘスペリジンはビタミンＰとして、メチル
ヘスペリジンは水溶性ビタミンＰとして古くから知ら
れ、毛細血管の強化、出血予防、血圧調整などの生理作
用を持つビタミンとして、又黄色色素として食品、医薬
品、化粧品など極めて広い範囲で利用されており、その
安全性が確認されている。Hesperidin has long been known as vitamin P, and methyl hesperidin has long been known as water-soluble vitamin P. It is used as a vitamin having physiological functions such as strengthening capillaries, preventing bleeding and regulating blood pressure, and as a yellow pigment for foods, pharmaceuticals and cosmetics. It has been used in an extremely wide range, and its safety has been confirmed.
【００２２】本発明で用いるヘスペリジン及び／又はヘ
スペリジン誘導体は高度に精製されたものである必要は
なく、ヘスペリジン及び／又はヘスペリジン誘導体を含
有している各種植物由来の抽出物、又はその部分精製物
などを満足に使用できる。The hesperidin and / or hesperidin derivative used in the present invention does not need to be highly purified, and extracts derived from various plants containing hesperidin and / or hesperidin derivative, or partially purified products thereof, etc. Can be used satisfactorily.
【００２３】本発明で用いるヘスペリジン及び／又はヘ
スペリジン誘導体の量は、その利用される食品に求めら
れる甘さの質や高甘味度甘味料の甘味倍率に応じて適宜
選択されるが、一般的には、高甘味度甘味料１００重量
部に対して下限は０．１重量部好ましくは０．４重量
部、上限は２０重量部好ましくは１５重量部である。上
記範囲未満では、ヘスペリジン及び／又はヘスペリジン
誘導体による後甘味の改良効果が小さい。一方、上記範
囲を超えて加えても、後甘味抑制効果の更なる改良は期
待できず、また高甘味度甘味料の甘味度のピークの低下
を引き起こし好ましくない。The amount of hesperidin and / or hesperidin derivative used in the present invention is appropriately selected according to the quality of sweetness required for the food to be used and the sweetness factor of the sweetener having a high degree of sweetness. The lower limit is 0.1 part by weight, preferably 0.4 part by weight, and the upper limit is 20 parts by weight, preferably 15 parts by weight, based on 100 parts by weight of the high-intensity sweetener. If it is less than the above range, the effect of improving post-sweetness by hesperidin and / or the hesperidin derivative is small. On the other hand, if it is added beyond the above range, further improvement of the post-sweetening effect cannot be expected, and the peak of the sweetness of the high-sweetness sweetener is reduced, which is not preferable.
【００２４】後味にさっぱりとした甘さを求める食品、
例えば珈琲、紅茶、コーラなどの飲料類では、高甘味度
甘味料１００重量部に対して、ヘスペリジン及び／又は
ヘスペリジン誘導体を１〜２０重量部、好ましくは２〜
１５重量部加える。これにより、高甘味度甘味料の好ま
しくない甘味の持続を効果的に抑え、かつ高甘味度甘味
料の異味や苦みを強めることもなく、嗜好的により好ま
しいさっぱりとした甘味質を得ることができる。Foods that require a refreshing sweetness in the aftertaste;
For example, in beverages such as coffee, black tea, and cola, 1 to 20 parts by weight of hesperidin and / or a hesperidin derivative, preferably 2 to 100 parts by weight of a high-intensity sweetener is used.
Add 15 parts by weight. Thereby, it is possible to effectively suppress the persistence of the undesired sweetness of the high-sweetness sweetener, and to obtain a more preferable and refreshing sweet taste without increasing the off-taste and bitterness of the high-sweetness sweetener. .
【００２５】一方、濃厚な甘さが求められる食品、例え
ばミルクチョコレートでは、高甘味度甘味料１００重量
部に対して、ヘスペリジン及び／又はヘスペリジン誘導
体を０．１〜１．０重量部、好ましくは０．４〜０．８
重量部加えることにより、良好な甘味質を得ることがで
きる。On the other hand, in the case of foods requiring a high degree of sweetness, for example, milk chocolate, 0.1 to 1.0 parts by weight, preferably 100 parts by weight of hesperidin and / or hesperidin derivative is added to 100 parts by weight of a high-intensity sweetener. 0.4-0.8
By adding parts by weight, good sweetness can be obtained.
【００２６】本発明の、特定の高甘味度甘味料及び、ヘ
スペリジン及び／又はヘスペリジン誘導体の組み合わせ
による味質改良法において、更に塩化ナトリウム又は、
グリシン、アラニン、セリン等のアミノ酸を加えること
も好ましい。塩化ナトリウム又は特定のアミノ酸を加え
ることにより、好ましくない甘味の持続の抑制と共に甘
味の厚みが付加されるという効果を生じる。The taste improving method of the present invention using a combination of a specific high-intensity sweetener and hesperidin and / or a hesperidin derivative may further comprise sodium chloride or
It is also preferable to add amino acids such as glycine, alanine, serine and the like. Addition of sodium chloride or a specific amino acid has the effect of suppressing the persistence of undesired sweetness and adding the sweetness.
【００２７】特定の高甘味度甘味料に、ヘスペリジン及
び／又はヘスペリジン誘導体、及び塩化ナトリウムを組
み合わせて用いる場合の塩化ナトリウムの使用量は、高
甘味度甘味料１００重量部に対して、下限が２．５重量
部であり、一方上限は２５重量部である。上記範囲未満
であると、甘味の厚みを出す効果が不十分であり、一
方、上記範囲を超えて加えると塩味が出て好ましくな
い。When hesperidin and / or a hesperidin derivative and sodium chloride are used in combination with a specific high-intensity sweetener, the lower limit of the amount of sodium chloride used is 2 parts per 100 parts by weight of the high-intensity sweetener. 0.5 parts by weight, while the upper limit is 25 parts by weight. If it is less than the above range, the effect of giving a sweetness thickness is insufficient, and if it exceeds the above range, salty taste is undesirably produced.
【００２８】本発明の方法を適用する食品は特に限定さ
れず、甘味の付与を目的として高甘味度甘味料を添加し
た食品、例えば各種甘味料（粉末、顆粒、キューブ、ペ
ースト、液体などその形態は問わない）、珈琲、紅茶、
コーラ、炭酸飲料、乳飲料、甘酒などの飲料類、ハード
キャンディ、ソフトキャンディなどのキャンディ類、フ
ォンダン、アイシング、ゼリー、ムース、チョコレー
ト、クッキー、ケーキ、アイスクリーム、シャーベッ
ト、チューインガムなどの菓子類、スィートピクルス、
ドレッシング、たれなどの食品等を挙げることができ
る。特に、本発明の方法は、高甘味度甘味料を多量に含
有する食品において効果が高い。また、食品以外の、例
えば歯磨剤、口腔剤、経口医薬（漢方薬を含む）等にお
いても、本発明の方法を適用できまた本発明の高甘味度
甘味料組成物を添加できる。The food to which the method of the present invention is applied is not particularly limited, and foods to which a high-intensity sweetener is added for the purpose of imparting sweetness, such as various sweeteners (powder, granule, cube, paste, liquid, etc.) No matter what), coffee, tea,
Beverages such as cola, carbonated drinks, milk drinks and amazake, candy such as hard candy and soft candy, confectionery such as fondant, icing, jelly, mousse, chocolate, cookies, cake, ice cream, sorbet, chewing gum, and sweets pickles,
Foods such as dressings and sauces can be mentioned. In particular, the method of the present invention is highly effective in foods containing a large amount of a high-intensity sweetener. The method of the present invention can also be applied to dentifrices, oral preparations, oral medicines (including Chinese herbs), and the like other than foods, and the high-sweetness sweetener composition of the present invention can be added.
【００２９】本発明の高甘味度甘味料組成物は、粉末、
顆粒、キューブ、ペースト、液体などいずれの形態でも
良い。The high-intensity sweetener composition of the present invention comprises powder,
Any form such as granules, cubes, pastes, and liquids may be used.
【００３０】本発明の高甘味度甘味料組成物は、更に分
散剤、賦形剤等任意の成分を含むことができる。分散
剤、賦形剤としては、パラチニット、各種糖類、有機酸
或いは有機酸塩、デンプン、デキストリン、デキストラ
ン、粉乳など食品の使用上問題のないものを挙げること
ができ、いずれを用いるかは当業者により適宜選択され
る。The high-intensity sweetener composition of the present invention can further contain optional components such as a dispersant and an excipient. Examples of dispersants and excipients include palatinit, various sugars, organic acids or organic acid salts, starch, dextrin, dextran, and powdered milk, which have no problem in the use of foods. Is selected as appropriate.
【００３１】[0031]
【実施例】以下本発明を詳細に説明するが、本発明は以
下の実施例に限定されるものではない。以下の実施例及
び比較例においては、「部」は特に断りがない限り「重
量部」を意味する。EXAMPLES The present invention will be described in detail below, but the present invention is not limited to the following examples. In the following Examples and Comparative Examples, “parts” means “parts by weight” unless otherwise specified.
【００３２】甘味改良剤の比較例として、甘味抑制剤と
して知られている２−（４−メトキシフェノキシ）プロ
パン酸（以下、ラクチソールと略す）、ギムネマ酸、苦
味剤として知られているナリンギン、カフェイン、並び
に甘味改良剤として報告されている、グリシン、アラニ
ン、アスパルテーム分解生成物であるジケトピペラジン
及びＬ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン、塩化ナ
トリウムについて検討を行った。As comparative examples of sweet taste improvers, 2- (4-methoxyphenoxy) propanoic acid (hereinafter abbreviated as lactisole) known as a sweetness suppressant, gymnemaic acid, naringin known as a bittering agent, and cafe And glycine, alanine, diketopiperazine and L-aspartyl-L-phenylalanine, which are aspartame decomposition products, reported as sweet taste improvers, and sodium chloride were studied.
【００３３】本発明に従う高甘味度甘味料として、アス
パルテーム、ステビア、アセスルファムＫ及びシューク
ラロース、比較例としてサッカリンナトリウム、グリチ
ルリチン及びネオヘスペリジンジヒドロカルコンについ
て検討を行った。Aspartame, stevia, acesulfame K and sucralose were investigated as high-intensity sweeteners according to the present invention, and saccharin sodium, glycyrrhizin and neohesperidin dihydrochalcone were examined as comparative examples.
【００３４】Ａ．甘味改良剤の調製 各甘味改良剤は、以下に記載のところより購入又は以下
に示す方法により調製した。 １．ヘスペリジン（和光純薬工業（株）製） ２．メチルヘスペリジン（アルプス薬品工業（株）製） ３．グルコシルヘスペリジン、以下の通りにして調製し
たヘスペリジン１重量部およびデキストリン（ＤＥ２
０）６重量部に水５０００重量部を加えた後、加熱溶解
し、これにバチルス・ステアロサーモフィルス由来のシ
クロマルトデキストリン グルカノトランスフェラーゼ
をデキストリンの１グラム当り２０単位を加え、ｐＨ
６．０にて、７０℃に維持して１８時間反応させた。そ
の後、加熱して酵素を失活させ、α−グルコシルヘスペ
リジン含有液を得た。上記α−グルコシルヘスペリジン
含有液を濾過した後、多孔性合成吸着剤（三菱化成工業
（株）、商品名：ダイヤイオンＨＰ−１０）を充填した
カラムに吸着させた。次いで、このカラムを水で洗浄
後、５０％エタノール−水溶液（容量／容量）で溶出し
た。この溶出液から溶媒を除去して濃縮し、更に乾燥さ
せて粉末化したグルコシルヘスペリジンを調製した。 ４．ラクチソール（Ｔａｔｅ ＆ Ｌｙｌｅ（株）製） ５．ギムネマエキスパウダー（長谷川香料（株）製） ６．ナリンギン（曽田香料（株）製） ７．カフェイン（和光純薬工業（株）製） ８．ジケトピペラジン、 アスパルテーム水溶液をｐＨ
６．０にて加熱分解し、逆層系カラムを用いたＨＰＬＣ
にて分画分取して調製した。 ９．Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニン（シグマ
ケミカル（株）製） １０．塩化ナトリウム（和光純薬工業（株）製）。A. Preparation of sweet taste improver Each sweet taste improver was purchased from the place described below or prepared by the method described below. 1. 1. Hesperidin (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 2. Methyl hesperidin (Alps Pharmaceutical Co., Ltd.) Glucosyl hesperidin, 1 part by weight of hesperidin prepared as follows and dextrin (DE2
0) 5000 parts by weight of water was added to 6 parts by weight, and the mixture was heated and dissolved. To this, 20 units per gram of dextrin was added with cyclomaltodextrin glucanotransferase derived from Bacillus stearothermophilus.
At 6.0, the reaction was maintained at 70 ° C. for 18 hours. Thereafter, the enzyme was inactivated by heating to obtain a solution containing α-glucosyl hesperidin. After the α-glucosyl hesperidin-containing liquid was filtered, the liquid was adsorbed to a column filled with a porous synthetic adsorbent (Mitsubishi Kasei Kogyo Co., Ltd., trade name: Diaion HP-10). Then, the column was washed with water and eluted with a 50% ethanol-water solution (vol / vol). The solvent was removed from the eluate, concentrated, and dried to prepare powdered glucosyl hesperidin. 4. Lactisole (manufactured by Tate & Lyle) 5. Gymnema extract powder (manufactured by Hasegawa Inc.) 6. Naringin (manufactured by Koda Soda Co., Ltd.) 7. Caffeine (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) PH of diketopiperazine, aspartame aqueous solution
Decomposition by heating at 6.0, HPLC using reverse phase column
Was prepared by fractionation. 9. 9. L-aspartyl-L-phenylalanine (manufactured by Sigma Chemical Co.) Sodium chloride (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.).
【００３５】Ｂ．高甘味度甘味料溶液の調製 砂糖溶液濃度５％の甘味に相当する以下の高甘味度甘味
料水溶液を調製した。 アスパルテーム（味の素（株）製、商品名：パルス
イート）０．０２５％水溶液 ステビア（守田化学工業（株）製、商品名：レバゥ
ディオＡ９）０．０３１％水溶液 アセスルファムＫ（ヘキスト（株）製、商品名：ｓ
ｕｎｅｔｔ）０．０３８％水溶液 シュークラロース（Tate & Lyle （株）製））０．
０１％水溶液 とを等量づつ混合した水溶液 、、及びを等量づつ混合した水溶液 サッカリンナトリウム（愛三化学工業（株）製）
０．０１２５％水溶液 グリチルリチン（丸善化成（株）製、商品名：純グ
リチミン）０．１％水溶液 ネオヘスペリジンジヒドロカルコン（シグマ ケミ
カル（株）製）０．００６％水溶液。B. Preparation of High-Sweetness Sweetener Solution The following high-sweetness sweetener aqueous solution corresponding to a sweetness having a sugar solution concentration of 5% was prepared. 0.025% aqueous solution of aspartame (manufactured by Ajinomoto Co., Ltd., trade name: Pal Sweet) 0.031% aqueous solution of Stevia (manufactured by Morita Chemical Industry Co., Ltd., trade name: Revedio A9) Acesulfame K (manufactured by Hoechst Co., Ltd.) Name: s
Unitt) 0.038% aqueous solution Sucralose (manufactured by Tate & Lyle Co., Ltd.))
Aqueous solution obtained by mixing an equal amount of a 01% aqueous solution and an aqueous solution obtained by mixing an equal amount of a saccharin sodium (manufactured by Aisan Chemical Industry Co., Ltd.)
0.0125% aqueous solution 0.1% aqueous solution of glycyrrhizin (manufactured by Maruzen Kasei Co., Ltd., trade name: pure glitimine) 0.006% aqueous solution of neohesperidin dihydrochalcone (manufactured by Sigma Chemical Co., Ltd.)
【００３６】実施例１及び比較例１ 上記甘味改良剤を、上記高甘味度甘味料水溶液〜
に、１０ｐｐｍの濃度となるように溶解した。上記甘味
料水溶液〜における各高甘味度甘味料１００重量部
に対する甘味改良剤の添加量は、アスパルテームで４重
量部、ステビアで３．２重量部、アセスルファムＫで
２．６重量部、シュークラロースで１０重量部であっ
た。甘味改良剤を添加しない上記甘味料水溶液を対照と
し、訓練されたパネル１５名により、味質及び異味につ
いて官能試験を行った。結果を表１及び表２に示す。 Example 1 and Comparative Example 1 The above-mentioned sweet taste improver was used in combination with the above-mentioned high-potency sweetener aqueous solution.
Was dissolved to a concentration of 10 ppm. The amount of the sweet taste improver added to 100 parts by weight of each high-intensity sweetener in the above-mentioned aqueous solution of sweeteners is 4 parts by weight for aspartame, 3.2 parts by weight for stevia, 2.6 parts by weight for acesulfame K, and sucralose. And 10 parts by weight. A sensory test was conducted on taste and off-taste by 15 trained panels using the above sweetener aqueous solution to which no sweet taste improver was added as a control. The results are shown in Tables 1 and 2.
【００３７】[0037]
【表１】 [Table 1]
【００３８】[0038]
【表２】 [Table 2]
【００３９】上記結果より以下のことが判った。ラクチ
ソール又はギムネマエキスを高甘味度甘味料に加えた場
合は、摂取中の甘味を落す効果は認められたが、単に高
甘味度甘味料の使用量を落したような状態になるだけで
あり、後甘味の改良は認められなかった。ラクチソール
をアセスルファムＫに添加した場合は後味として持続す
る甘味が、ラクチソールを添加しないものに比べより強
く感じられた。ギムネマエキスをステビア又はアセスル
ファムＫに添加した場合は、後味として不自然に強い甘
味が認められた。The following was found from the above results. When lactisole or gymnema extract was added to a high-sweetness sweetener, the effect of reducing sweetness during ingestion was recognized, but it was merely in a state where the amount of the high-sweetness sweetener was reduced, No improvement in post-sweetness was observed. When lactisole was added to Acesulfame K, the sweetness that persisted as the aftertaste was felt stronger than that without lactisole added. When Gymnema extract was added to Stevia or Acesulfame K, an unnaturally strong sweetness was recognized as the aftertaste.
【００４０】食品添加物において苦味剤として利用され
るナリンギンを添加した場合は、高甘味度甘味料の甘味
を改良する効果は認められたが、それ自体が有する非常
に強い苦味のため、苦味が好まれない食品への使用は不
適当である。特に、ステビア又はアセスルファムＫにナ
リンギンを添加した場合には、高甘味度甘味料自身が有
する苦味を強調してしまい、極端に使用用途が限定され
てしまう。When naringin, which is used as a bittering agent in a food additive, is added, the effect of improving the sweetness of the high-intensity sweetener is recognized, but the bitterness itself is very strong. Use in unfavorable foods is inappropriate. In particular, when Naringin is added to Stevia or Acesulfame K, the bitterness of the high-intensity sweetener itself is emphasized, and the usage is extremely limited.
【００４１】カフェインには高甘味度甘味料の甘味を改
良する効果は認められなかった。アスパルテームの分解
生成物であるジケトピペラジンでは、甘味持続抑制効果
はほとんど認められなかった。Caffeine did not have the effect of improving the sweetness of the high-intensity sweetener. Diketopiperazine, which is a degradation product of aspartame, hardly exhibited any effect of suppressing sweetness persistence.
【００４２】アスパルテームの分解生成物であるＬ−ア
スパルチル−Ｌ−フェニルアラニンでは、嗜好的に好ま
しくない甘味の持続を抑える効果はある程度認められた
が、ヘスペリジン又はヘスペリジン誘導体のそれに比べ
てかなり低く、満足のいくものではなかった。更に、Ｌ
−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンは加熱時や水溶
液中での安定性が低いという問題があるため、やはり使
用用途が限定されてしまう。Although L-aspartyl-L-phenylalanine, which is a decomposition product of aspartame, was able to suppress the persistence of undesired sweetness to some extent, it was considerably lower than that of hesperidin or hesperidin derivative, and was not satisfactory. It didn't work. Furthermore, L
-Aspartyl-L-phenylalanine has a problem of low stability when heated or in an aqueous solution, so that its use is also limited.
【００４３】塩化ナトリウムでは、高甘味度甘味料の好
ましくない持続する後味を強調する結果となった。[0043] Sodium chloride resulted in an emphasis on the undesired persistent aftertaste of high intensity sweeteners.
【００４４】一方、ヘスペリジン、メチルヘスペリジ
ン、グルコシルヘスペリジンは、高甘味度甘味料の甘味
度を殆ど抑えることなく、嗜好的に好ましくない甘味の
持続を抑え、かつ高甘味度甘味料の異味や苦味を強める
こともなかった。On the other hand, hesperidin, methyl hesperidin, and glucosyl hesperidin suppress the persistence of undesired sweetness without substantially suppressing the sweetness of the high-intensity sweetener, and reduce the off-taste and bitterness of the high-intensity sweetener. I didn't strengthen it.
【００４５】実施例２及び比較例２ 砂糖５％溶液の甘味に相当する、アスパルテーム０．０
２５％水溶液に対して、メチルヘスペリジンを１０ｐｐ
ｍの濃度になるように添加し、甘味改良剤を加えていな
いものを対照とし、訓練された１５名のパネルを用い味
質比較の官能試験を行った。比較例として、アミノ酸で
あるグリシン、Ｌ−アラニン、β−アラニンをそれぞれ
２５ｐｐｍ、２５０ｐｐｍの濃度となるように溶解した
ものを検討した。アスパルテーム１００重量部に対する
これらのアミノ酸の使用量は、それぞれ１０、１００重
量部となる。結果を表３に示す。 Example 2 and Comparative Example 2 Aspartame 0.0 equivalent to the sweetness of a 5% solution of sugar
10 pp of methyl hesperidin to 25% aqueous solution
The sensory test for comparing the taste quality was conducted using a panel of 15 trained persons, with the control being added to a concentration of m, and without the sweet taste improver as a control. As comparative examples, glycine, L-alanine and β-alanine, which are amino acids, were dissolved at concentrations of 25 ppm and 250 ppm, respectively. The use amount of these amino acids is 10, 100 parts by weight based on 100 parts by weight of aspartame. Table 3 shows the results.
【００４６】[0046]
【表３】 [Table 3]
【００４７】グリシン、Ｌ−アラニンでは、嗜好的に好
ましくない甘味の持続を抑える効果は認めらなかった。
β−アラニンでは、嗜好的に好ましくない甘味の持続を
抑える効果は低く、ヘスペリジンの約２０倍量添加した
場合でも満足のいくものではなかった。更に、ヘスペリ
ジンの約２０倍量添加した場合には、甘味度を低下させ
てしまった。Glycine and L-alanine did not show an effect of suppressing the persistence of the palatably unfavorable sweetness.
With β-alanine, the effect of suppressing the persistence of palatably unfavorable sweetness was low, and it was not satisfactory even when about 20 times the amount of hesperidin was added. Furthermore, when about 20 times the amount of hesperidin was added, the sweetness was reduced.
【００４８】実施例３及び比較例３ 種々の高甘味度甘味料に対するヘスペリジンの効果を検
討した。ヘスペリジン無添加の各甘味料水溶液を対照と
し、１０ｐｐｍの濃度となるようにヘスペリジンを添加
したものについて味質比較の官能試験を、訓練されたパ
ネル１５名により行った。結果を表４に示す。 Example 3 and Comparative Example 3 The effect of hesperidin on various sweeteners of high sweetness was examined. Using each sweetener aqueous solution without hesperidin as a control, a sensory test for comparison of taste quality was carried out by 15 trained panels with hesperidin added to a concentration of 10 ppm. Table 4 shows the results.
【００４９】[0049]
【表４】 上記結果より、ヘスペリジンによる嗜好的に好ましくな
い甘味の持続を抑え、かつ高甘味度甘味料の異味や苦味
を強めることがないという効果は、アスパルテーム、ス
テビア、アセスルファムＫ及びシュークラロースにおい
てのみ示されることが判った。[Table 4] From the above results, the effect of suppressing the persistence of tasteless undesired sweetness by hesperidin and not increasing the off-flavor and bitterness of the high-intensity sweetener is shown only in aspartame, stevia, acesulfame K and sucralose. It turns out.
【００５０】実施例４ 高甘味度甘味料に対するヘスペリジン及び／又はメチル
ヘスペリジンの量を変更し、その甘味改良効果を検討し
た。ヘスペリジン、メチルヘスペリジンまたはその等量
混合物を、高甘味度甘味料水溶液中に、濃度が０．５、
２．５、１０、２０ｐｐｍになるように溶解し、甘味改
良効果を検討した。なにも添加しないものを対照とし、
訓練されたパネル１５名を用い味質を比較する官能検査
を行った。但し、ヘスペリジンは溶け難いことから、２
０ｐｐｍの試験は行わなかった。高甘味度甘味料１００
重量部に対するヘスペリジン及び／又はメチルヘスペリ
ジンの量は、アスパルテームで０．２〜８重量部、ステ
ビアで０．１６〜６．４重量部、シュークラロースで
０．５〜２０重量部となった。結果を表５に示す。 Example 4 The amount of hesperidin and / or methyl hesperidin relative to the sweetener having a high degree of sweetness was changed, and its sweet taste improving effect was examined. Hesperidin, methyl hesperidin or its equivalent mixture in a high-intensity sweetener aqueous solution at a concentration of 0.5,
It melt | dissolved so that it might be set to 2.5, 10, and 20 ppm, and the sweet taste improvement effect was examined. As a control, no additive was added.
Sensory tests were conducted to compare taste qualities using 15 trained panels. However, since hesperidin is hardly soluble, 2
The test at 0 ppm was not performed. High sweetness sweetener 100
The amount of hesperidin and / or methyl hesperidin based on parts by weight was 0.2 to 8 parts by weight for aspartame, 0.16 to 6.4 parts by weight for stevia, and 0.5 to 20 parts by weight for sucralose. Table 5 shows the results.
【００５１】[0051]
【表５】 上記結果から判るように、非常に少量で効果が認められ
た。更に、砂糖１０％溶液の甘味に相当する、アスパル
テーム、ステビア、シュークラロース水溶液を調製し、
それらに対し、メチルヘスペリジン又はグルコシルヘス
ペリジンを、その濃度が、１、５、２０、４０ｐｐｍに
なるように溶解し、上記と同様の官能試験を行った。そ
の結果、砂糖５％溶液の甘味に相当する各種高甘味度甘
味料溶液を用いた上記と同様の結果が得られた。[Table 5] As can be seen from the above results, the effect was observed in a very small amount. Further, an aqueous solution of aspartame, stevia, and sucralose corresponding to the sweetness of a 10% sugar solution was prepared.
To them, methyl hesperidin or glucosyl hesperidin was dissolved at a concentration of 1, 5, 20, 40 ppm, and the same sensory test as described above was performed. As a result, the same results as above were obtained using various high-sweetness sweetener solutions corresponding to the sweetness of a 5% sugar solution.
【００５２】実施例５ 卓上甘味料 表６に示した配合割合の原料を良く混合し、卓上甘味料
を調製した。 Example 5 Tabletop Sweetener Tabletop sweeteners were prepared by thoroughly mixing the ingredients in the proportions shown in Table 6.
【００５３】[0053]
【表６】 注１：還元パラチノース（三井製糖（株）、商品名パラチニット）は、粒径１ ００〜５００ミクロンのものを使用した。[Table 6] Note 1: Reduced palatinose (Mitsui Sugar Co., Ltd., trade name palatinit) having a particle size of 100 to 500 microns was used.
【００５４】二種類の卓上甘味料をそれぞれ２．５ｇ、
及びインスタントコーヒー２．０ｇを１５０ｍｌのお湯
に溶かし、２０〜５０才までの一般消費者パネラー２０
名で官能検査を行った。評価は、比較例の甘味料を添加
したコーヒーと実施例の甘味料を添加したコーヒーを飲
み比べ、好ましくない後甘味の持続及び美味しさが実施
例の甘味料を用いたコ−ヒ−において改良されたか否か
ついて行った。その結果を表７に示す。2.5 g of each of the two kinds of tabletop sweeteners,
Dissolve 2.0g of instant coffee in 150ml of hot water and add 20 to 50 years old general consumer panelists 20
The sensory test was performed by name. Evaluation was made by comparing the coffee containing the sweetener of the comparative example with the coffee containing the sweetener of the example, and the unsatisfactory persistence of sweetness and the taste were improved in the coffee using the sweetener of the example. I went there or not. Table 7 shows the results.
【００５５】[0055]
【表７】 [Table 7]
【００５６】上記結果から明らかなように、８割以上の
パネラーが好ましくない甘味の持続の改良効果及び美味
しさの向上を認めた。このように、本願発明の方法にお
ける味質改良は、一般パネラーにおいても非常に高い評
価が得られた。As is apparent from the above results, 80% or more of the panelists recognized that the effect of improving the undesired sweetness and the improvement of the taste were unfavorable. As described above, the taste improvement in the method of the present invention was also highly evaluated by general panelists.
【００５７】実施例６ 表８に示した配合割合の原料を良く混合した。 Example 6 Raw materials having the mixing ratios shown in Table 8 were mixed well.
【００５８】[0058]
【表８】 [Table 8]
【００５９】三種類の甘味料をそれぞれ２５ｍｇずつ、
１５０ｍｌの珈琲に添加し、訓練されたパネル１５名で
官能検査を行った。その結果を表９に示す。25 mg each of the three types of sweeteners,
It was added to 150 ml of coffee, and sensory tests were performed by 15 trained panels. Table 9 shows the results.
【００６０】[0060]
【表９】 注１：好ましくない甘味の持続が（◎良く改良、○改良、△改良なし） 注２：甘味のボリューム感が（◎非常にある、○ある、△物足りない） 注３：嫌味、塩味、異味を（◎全く無い、○殆ど感じない、△やや感じる） 注４：美味しさ（◎非常に美味しい、○美味しい、△どちらでもない、×まずい ） アスパルテームに食塩のみを加えたものでは甘味の持続
が強調されたが（比較例１参照）、それに更にヘスペリ
ジンを加えたものでは、好ましくない甘味の持続の抑制
と共に甘味のボリューム感が付加され、珈琲に使用した
場合には非常に好ましい甘味質になったと評価された。[Table 9] Note 1: Undesirable sweetness persists (◎ good improvement, ○ improvement, △ no improvement) Note 2: Sweetness volume sense (◎ very, ○, △ unsatisfactory) Note 3: Hate taste, salty taste, off taste (◎ Not at all, ○ Not hardly felt, △ Slightly felt) Note 4: Delicious (◎ Very delicious, ○ Delicious, △ Neither, × Not good) Sustained sweetness is emphasized by adding only salt to aspartame However, when hesperidin was further added thereto, the addition of hesperidin suppressed the duration of undesired sweetness and added a sweet voluminous feeling. When used in coffee, the sweetness became very favorable. Was evaluated.
【００６１】実施例７ ハードキャンディ 還元パラチノース（三井製糖（株）、商標「パラチニッ
ト」）１００部を３０部の水を張った溶解槽に投入し、
１１０℃まで加熱、撹拌して完全に溶解した。７４０ｍ
ｍＨｇの減圧下で約１３５℃まで濃縮後（水分量約１
％）、冷却板に移し適当な硬さまで冷えた時点でレモン
フレーバー（長谷川香料（株）製 Ｎｏ．６−６３８９
９）を０．１８部、着色料（長谷川香料（株）製 ＴＨ
−Ｓ）０．０１部、結晶クエン酸（純正化学（株）製）
２部、アスパルテーム０．１部、ヘスペリジン０．００
２部を加え良く混合し成型してハードキャンディを得
た。 Example 7 100 parts of hard candy reduced palatinose (Mitsui Sugar Co., Ltd., trade name "Palatinit") was placed in a dissolving tank filled with 30 parts of water.
The mixture was heated to 110 ° C. and stirred to completely dissolve. 740m
After concentrating to about 135 ° C. under reduced pressure of mHg (water content of about 1
%) And transferred to a cooling plate and cooled to an appropriate hardness, and then lemon flavor (No. 6-6389 manufactured by Hasegawa Kaori Co., Ltd.)
9) 0.18 parts, coloring agent (THASEGAWA KARI Co., Ltd. TH
-S) 0.01 part, crystalline citric acid (manufactured by Junsei Chemical Co., Ltd.)
2 parts, aspartame 0.1 parts, hesperidin 0.00
Two parts were added, mixed well, and molded to obtain a hard candy.
【００６２】本品は、アスパルテームの嗜好的に好まし
くない甘味の持続が抑制された、風味、口辺りとも良好
なハードキャンディであった。This product was a hard candy having a good taste and mouthfeel, in which the persistence of unsatisfactory sweetness of aspartame was suppressed.
【００６３】実施例８ ミルクチョコレート ３５部の粉末状パラチニット（三井製糖（株））、１２
部のカカオマス、１６．５部のココアバターおよび２５
部の全脂粉乳を混合機で混合してから、リファイニング
を行った。これに１１部のココアバターを添加し、コン
チングを行い、さらに０．４部のレシチンと０．１部の
バニラ芳香剤（長谷川香料（株）製 Ｎｏ．６−２４３
８）、アスパルテーム０．０４部、ヘスペリジン０．０
００２部を加え、テンパリング工程を行った後、成型し
ミルクチョコレートを得た。 Example 8 Milk chocolate 35 parts powdered palatinit (Mitsui Sugar Co., Ltd.), 12 parts
Parts cocoa mass, 16.5 parts cocoa butter and 25 parts
A part of the whole milk powder was mixed with a mixer, and then refining was performed. To this, 11 parts of cocoa butter was added, conching was performed, and further 0.4 parts of lecithin and 0.1 part of a vanilla fragrance (No. 6-243, manufactured by Hasegawa Koryo Co., Ltd.)
8), aspartame 0.04 parts, hesperidin 0.0
After adding 002 parts and performing a tempering step, the mixture was molded to obtain milk chocolate.
【００６４】本品は好ましくない後味として持続する甘
味を少し抑えた、リッチな甘さを有するミルクチョコレ
ートであった。This product was a milk chocolate having a rich sweetness with a slightly suppressed sweetness that persists as an unpleasant aftertaste.
【００６５】実施例９ 炭酸飲料 市販されている、アスパルテームを使用しているダイエ
ットコーラ（ペプシコ・インク日本支社製、商品名ＰＥ
ＰＳＩ ＭＸ）１００重量部に対して、０．００１重量
部のメチルヘスペリジンを加えた。本品はヘスペリジン
を加えていない対照品と比較して、嗜好的に好ましくな
い甘味の持続が抑制され、のど越しがさっぱりとした清
涼感を有する飲料であった。実施例１０ チューインガム チューインガム試作用ミキサーにガムベース２５重量部
（曽田香料（株）製）、トレハルロースシロップ（三井
製糖（株）製、商品名ミルディアー８５）１４重量部を
加え混合を開始する。さらに粉末パラチノース（三井製
糖（株）製）３５重量部と粉末マルチトール（東和化成
工業（株）製、商品名アマルティ ＭＲ−１００）２５
重量部、アスパルテーム０．２重量部、ヘスペリジン
０．００６重量部を予備混合したものを数回に分けて加
えて良く練り合わせた。ついでメントールフレーバー
（長谷川香料（株） ＳＺ−２４０６５）とグリセリン
を各１重量部づつ加えてさらに充分混合した後、ミキサ
ーから取り出し、ローラーで圧延することによってノン
シュガーチューインガムを製造した。本品はヘスペリジ
ンを加えていない対照品と比較して、高甘味度甘味料の
後甘味が改良された美味しいチューインガムであった。 Example 9 Carbonated Beverage A commercially available diet cola using aspartame (trade name PE, manufactured by PepsiCo Inc. Japan Branch)
0.001 part by weight of methyl hesperidin was added to 100 parts by weight of PSI MX). This product was a refreshing drink with a refreshing sensation in which the palatability of undesired sweetness was suppressed compared to a control product to which hesperidin was not added, and the throat was refreshing. Example 10 Chewing gum 25 parts by weight of a gum base (manufactured by Soda Corporation) and 14 parts by weight of trehalulose syrup (manufactured by Mitsui Sugar Co., Ltd., trade name Mildia 85) were added to a chewing gum trial mixer, and mixing was started. Further, 35 parts by weight of powdered palatinose (manufactured by Mitsui Sugar Co., Ltd.) and 25 parts of powdered maltitol (manufactured by Towa Kasei Kogyo Co., Ltd., trade name: Amalti MR-100) 25
A premix of 0.2 parts by weight, 0.2 parts by weight of aspartame, and 0.006 parts by weight of hesperidin was added in several portions and kneaded well. Next, 1 part by weight of menthol flavor (Hasegawa Koryo Co., Ltd. SZ-24065) and glycerin were added and mixed well, and then taken out of the mixer and rolled with a roller to produce a non-sugar chewing gum. This product was a delicious chewing gum in which the sweetness was improved after the high-intensity sweetener as compared with the control product to which hesperidin was not added.
【００６６】通常、チューインガムは咀嚼開始３〜４分
後、チューインガムベース中の糖がほとんど溶出してし
まい、ガムの味が急速に悪くなる。高甘味度甘味料、例
えばアスパルテームは糖に比べてガムベースからの溶出
する速度が緩慢であることから、チューインガムになる
べく多くのアスパルテームを添加することで、ガムの甘
味が無くなる時間を遅らせることが出来るが、一方、高
甘味度甘味料の好ましくない後甘味特性によりその使用
量が制限されていた。Usually, 3 to 4 minutes after chewing of chewing gum, sugar in the chewing gum base is almost eluted, and the taste of the gum rapidly deteriorates. High-potency sweeteners, such as aspartame, elute from the gum base more slowly than sugar, so adding as much aspartame as possible to chewing gum can delay the time when the sweetness of the gum is lost. On the other hand, the amount of high-intensity sweetener used has been limited by the unfavorable post-sweetening properties.
【００６７】しかしながら、チューインガムの甘味を持
続させることを目的として、上記製造実施例のアスパル
テーム量を１〜５倍、ヘスペリジンの量を１〜５００倍
で調製すると、甘味度、甘味質、甘味の持続性に様々な
変化を持たせたチューインガムが製造できた。However, in order to maintain the sweetness of chewing gum, if the amount of aspartame and the amount of hesperidin in the above production examples are adjusted to 1 to 5 times and 1 to 500 times, the sweetness, sweetness and sweetness can be maintained. Chewing gum with various changes in sex could be produced.
【００６８】実施例１１ 錠菓 粉末パラチノース４６重量部と粉末含水ブドウ糖１５重
量部、ステビア０．０５重量部、ヘスペリジン０．００
５重量部、コーンスターチ１８．６重量部、馬鈴薯澱粉
１５．６重量部、５倍濃縮グレープ果汁２重量部、酒石
酸２重量部、及びグレープ香料（長谷川香料（株）製、
Ｎｏ．６−６２４０）０．２重量部の全ての材料をミキ
サーで均一に混合し、打錠機で打錠後５０℃で乾燥して
ラムネ菓子を製造した。対照として、ヘスペリジンを加
えていないラムネ菓子を製造した。 Example 11 Tablets 46 parts by weight of powdered palatinose, 15 parts by weight of water-containing dextrose, 0.05 parts by weight of stevia, 0.00 parts of hesperidin
5 parts by weight, 18.6 parts by weight of corn starch, 15.6 parts by weight of potato starch, 2 parts by weight of 5 times concentrated grape juice, 2 parts by weight of tartaric acid, and grape flavor (Hasegawa Perfume Co., Ltd.
No. 6-6240) 0.2 parts by weight of all ingredients were uniformly mixed with a mixer, tableted with a tableting machine, and dried at 50 ° C. to produce a ramune confectionery. As a control, a ramune confectionery containing no hesperidin was produced.
【００６９】ヘスペリジンを加えたラムネ菓子は、対照
品と比較して、嗜好的に好ましくない甘味の持続が抑制
された、後味のスッキリとしたものであった。[0069] The ramune confection to which hesperidin was added had a refreshing aftertaste in which the persistence of undesired sweetness was suppressed compared to the control product.
【００７０】実施例１２ 複合甘味料 アスパルテームを１００部、グリシンを１００部、ＤＬ
−アラニンを１００部、セリンを１００部、メチルヘス
ペリジンを５部混合して混合甘味料を得た。 Example 12 Combined sweetener 100 parts of aspartame, 100 parts of glycine, DL
-100 parts of alanine, 100 parts of serine and 5 parts of methyl hesperidin were mixed to obtain a mixed sweetener.
【００７１】アスパルテームにグリシン又はアラニンの
みを加えたものでは甘味の持続が強調されたが（比較例
２参照）、それに更にヘスペリジンを加えたものでは、
好ましくない甘味の持続の抑制と共に甘味質の厚みとま
ろやかさが向上した。In the case where only glycine or alanine was added to aspartame, the persistence of sweetness was emphasized (see Comparative Example 2). In the case where hesperidin was further added thereto,
The thickness and mellowness of the sweetness were improved together with the suppression of undesired sweetness persistence.
【００７２】実施例１３ アスパルテーム製剤１ パラチニット１００重量部、アスパルテーム１００重量
部、ヘスペリジン１０重量部を混合し、不二パウダル
（株）製パルベライザー・サンプルミル（ハンマークリ
アランス0.5mm 、下網0.6mm ）で粉砕しアスパルテーム
製剤を得た。 Example 13 Aspartame preparation 1 100 parts by weight of palatinit, 100 parts by weight of aspartame, and 10 parts by weight of hesperidin were mixed, and the mixture was mixed with a Pulverizer sample mill (Hanmar clearance 0.5 mm, lower net 0.6 mm) manufactured by Fuji Paudal Co., Ltd. This was crushed to obtain an aspartame preparation.
【００７３】このアスパルテーム製剤は、特に使用時の
分散効果に優れていた。This aspartame preparation was particularly excellent in dispersing effect at the time of use.
【００７４】分散効果の向上の為に、上記パラチニット
以外にも糖類や有機酸もしくは有機酸塩、澱粉、デキス
トリン、デキストラン、粉乳など食品の使用上問題のな
いものが適時選択される。In order to improve the dispersing effect, besides the above-mentioned palatinit, saccharides, organic acids or organic acid salts, starch, dextrin, dextran, milk powder, etc. which are not problematic in the use of food are appropriately selected.
【００７５】実施例１４ アスパルテーム製剤２ パラチニット１００重量部、アスパルテーム１００重量
部、ヘスペリジン１０重量部を混合し、不二パウダル
（株）製パルベライザー・サンプルミル（ハンマークリ
アランス0.5mm 、下網0.6mm ）で粉砕した。 Example 14 Aspartame preparation 2 100 parts by weight of palatinit, 100 parts by weight of aspartame and 10 parts by weight of hesperidin were mixed, and the mixture was mixed with a Pulverizer sample mill (Hanmar clearance 0.5 mm, lower net 0.6 mm) manufactured by Fuji Paudal Co., Ltd. Crushed.
【００７６】さらに粉砕品を、スパルタンリューザー
（不二パウダル製、モデルＲＨＯ−２Ｈ）を使用し、粉
体が流動している状態で水をバインダーとして徐々に加
えて造粒し、さらに流動層乾燥機（不二パウダル（株）
製、ミゼットドライヤー）で、５０℃の乾燥空気を送り
込み造粒アスパルテーム製剤を得た。Further, the pulverized product is granulated by using a Spartan Luiser (manufactured by Fuji Paudal, model RHO-2H) while gradually adding water as a binder while the powder is flowing. Dryer (Fuji Powder Co., Ltd.)
, A midget dryer) to feed dry air at 50 ° C to obtain a granulated aspartame preparation.
【００７７】この製剤は、溶解性及び取り扱い性に優れ
ていた。This preparation was excellent in solubility and handleability.
【００７８】[0078]
【発明の効果】本発明の方法によれば、特定の高甘味度
甘味料が有する甘味の収束時間が遅いことによる嗜好的
に好ましくない後甘味特性を抑え、しかも高甘味度甘味
料のピークの甘味度をほとんど落さず、更には経済的か
つ食品への利用の安全性の点から優れているので、非常
に有用である。更に、本発明で用いるヘスペリジン又は
ヘスペリジン誘導体はそれ自体無味又は非常に弱い苦味
であり、かつその使用量はごく微量であることより、食
品の物性への影響が小さく、そして非常に経済的であ
る。このように、本発明の方法及び高甘味度甘味料組成
物は、高甘味度甘味料を用いる多くの食品に適用でき
る。According to the method of the present invention, the after-sweetening characteristic which is not preferable in taste due to the slow convergence time of the sweetness of the specific high-sweetness sweetener is suppressed, and the peak of the high-sweetness sweetener is reduced. It is very useful because it hardly reduces the degree of sweetness, is economical, and is excellent in terms of safety in food use. Furthermore, the hesperidin or hesperidin derivative used in the present invention is tasteless or has a very low bitterness itself, and its use amount is very small, so that the effect on the physical properties of food is small and very economical. . As described above, the method and the high-intensity sweetener composition of the present invention can be applied to many foods using the high-intensity sweetener.
【図１】甘味料水溶液摂取後の甘味強度の推移を示した
図である。FIG. 1 is a graph showing the transition of sweetness intensity after ingestion of a sweetener aqueous solution.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ２３Ｇ 3/30 Ａ２３Ｇ 3/30 Ａ２３Ｌ 2/60 Ａ２３Ｌ 2/00 Ｃ ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Agency reference number FI Technical display location A23G 3/30 A23G 3/30 A23L 2/60 A23L 2/00 C
Claims (5)
ロース及びアセスルファムＫからなる群より選ばれる１
以上の高甘味度甘味料と、ヘスペリジン、メチルヘスペ
リジン及びグルコシルヘスペリジンより選ばれる１以上
のヘスペリジン系化合物を組み合わせることを特徴とす
る、高甘味度甘味料による後味として持続する甘味を低
減する方法。1. A member selected from the group consisting of aspartame, stevia, sucralose and acesulfame K
A method for reducing the sweetness sustained as a aftertaste by a high-intensity sweetener, comprising combining the above-mentioned high-intensity sweetener with one or more hesperidin-based compounds selected from hesperidin, methylhesperidin and glucosylhesperidin.
ヘスペリジン系化合物０．１〜２０重量部を組み合わせ
ることを特徴とする請求項１記載の方法。2. With respect to 100 parts by weight of a high-intensity sweetener,
The method according to claim 1, wherein 0.1 to 20 parts by weight of a hesperidin compound is combined.
とを特徴とする請求項１又は請求項２に記載の方法。3. The method according to claim 1, further comprising combining sodium chloride.
ロース及びアセスルファムＫからなる群より選ばれる１
以上の高甘味度甘味料と、ヘスペリジン、メチルヘスペ
リジン及びグルコシルヘスペリジンより選ばれる１以上
のヘスペリジン系化合物を含むことを特徴とする、高甘
味度甘味料による後味として持続する甘味が低減された
高甘味度甘味料組成物。4. A member selected from the group consisting of aspartame, stevia, sucralose and acesulfame K.
A high-sweetness in which the sweetness sustained as a aftertaste by the high-sweetness sweetener is reduced, wherein the high-sweetness sweetener comprises at least one hesperidin compound selected from hesperidin, methyl hesperidin and glucosyl hesperidin. Degree sweetener composition.
物の重量比が、１００：０．１〜１００：２０であるこ
とを特徴とする請求項４に記載の高甘味度甘味料組成
物。5. The high-sweetness sweetener composition according to claim 4, wherein the weight ratio of the high-sweetness sweetener to the hesperidin compound is from 100: 0.1 to 100: 20.
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