JP2615210B2 - シクロプロパンカルボキシアミド及び該化合物を含有する殺虫剤並びに殺虫法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、一般式： ［式中、 ｎは０又は１を表し、かつ R¹は水素原子、ハロゲン原子、C₁〜C₄−アルキル基、
C₁〜C₄−ハロゲンアルキル基、C₁〜C₄−アルコキシ基、
C₁〜C₄−ハロゲンアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基
を表し、 R²は水素原子、ハロゲン原子、C₁〜C₄−アルキル基、
C₁〜C₄−ハロゲンアルキル基、C₁〜C₄−アルコキシ基、
C₁〜C₄−ハロゲンアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基
を表し、 R³は水素原子、ハロゲン原子又はC₁〜C₃−アルキル基
を表し、 R⁴,R⁵は水素原子又はC₁〜C₄アルキルを表わし、 R⁶〜R¹⁰は水素原子、ハロゲン原子又はC₁〜C₄−アル
キル基を表し、但し基R⁴〜R¹⁰は全部が同時に水素原子
を表すことはない］で示されるシクロプロパンカルボキ
シアミドに関する。

更に、本発明は前記化合物Ｉを含有する殺虫剤及び殺
虫法に関する。

［従来の技術］ ドイツ連邦共和国特許出願公開第2633069号明細書か
ら、シクロプロパンカルボン酸エステルA: 及びドイツ連邦共和国特許出願公開第3628082号明細書
から構造式B: ［式中、Ｒ′及びＲ″は水素原子、ハロゲン原子、C₁〜
C₃−ハロゲンアルキル基又はメチルチオ基を表す］で示
されるシクロプロパンカルボン酸アミドが害虫防除剤と
して公知である。

しかしながら、これらの化合物Ａ及びＢの作用及び野
外安定性は満足されない。

［発明が解決しようとする課題］ 従って、本発明の課題は、改良された作用を有する新
規のシクロプロパンカルボキシアミドＩ及び／又は別の
害虫に対して一層有効な化合物Ｉを提供することであっ
た。

［課題を解決するための手段］ 従って、冒頭に定義した新規のカルボキシアミドＩ並
びにその製法が見いだされた。更に、化合物Ｉは害虫を
防除するために極めて好適であることが判明した。

［発明の作用］ シクロプロパンカルボキシアミドＩは、４−フェノキ
シフェノキシ−アルキルアミンII: から相応するシクロプロパンカルボン酸ハロゲニドIII: ［式中、Ｙはハロゲン原子例えば弗素原子、塩素原子、
臭素原子又はヨウ素原子、有利には臭素原子又は塩素原
子、特に塩素原子を表す］と酸受容体の存在下に反応さ
せることにより入手される。

酸受容体としては、４−フェノキシフェノキシ−アル
キルアミンIIを使用することができ、一般には酸受容体
として自体公知の塩基、特に脂肪族、芳香族又は脂環式
アミン、例えばトリエチルアミン、ジメチルイアミン、
ジイソプロピルアミン、ピペリジン、ジメチルアニリ
ン、ジメチルベンジルアミン、ピリジン及び４−ジメチ
ルアミノピリジン；アルカリ金属又はアルカリ土類金属
の水酸化物例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
水酸化カルシウム；アルカリ金属又はアルカリ土類金属
のアルコラート例えばナトリウムメチラート、ナトリウ
ムエチラート、カルシウムメチラート、カリウム−ｔ−
ブチラート；アルカリ金属又はアルカリ土類金属水素化
物例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化
カルシウム；アルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩
例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウ
ムが使用される。

酸受容体と酸ハロゲン化物IIIとの比は特別に重要で
はないが、一般に0.5:1〜20:1、有利には0.7:1〜5:1、
特に有利には0.9:1〜1.5:1である。

一般には、出発物質II及びIIIは化学量論的量で使用
する、しかし更に、一方又は他方の成分が過剰であるの
が有利な場合もある。

反応は一般に−30℃より高い温度で十分な速度で進行
する。一般に、温度は−30〜130℃、特に−10〜80℃、
有利には０〜50℃である。該反応は若干の場合には発熱
下に進行するので、冷却手段を講じるのが有利なことも
ある。

該反応は好ましくは溶剤又は希釈剤中で常圧、過圧又
は減圧下に実施する。

溶剤又は希釈剤として有利であるのは、脂肪族、芳香
族、場合により塩素化された炭化水素例えば石油エーテ
ル、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ヘキサン異性体混合
物、ベンゼン、トルエン、キシレン、ベンジン、ジクロ
ルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロル
メタン及びクロルベンゼン；エーテル及びエステル例え
ばジエチル−及びジ−ｎ−ブチルエーテル、メチル−ｔ
−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
酢酸エチルエステル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、メ
チルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、ニトリ
ル例えばアセトニトリル及びプロピオニトリル；アルコ
ール例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、イソプロパノール、中性の双極性溶剤例えばジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジンが適
当である。これらの物質の混合物も溶剤及び希釈剤とし
て使用することができる。

化合物Ｉを製造するのに必要な４−フェノキシフェノ
キシ−アルキルアミンIIは、一部分“Houben−Weyl,Bd.
VI、3,Methoden der organischen Chmie,Georg Thieme
Verlag,Stuttgart,1965,85ffから公知であるか又は該文
献に記載された方法に基づき製造することができる。

更に必要な酸ハロゲン化物IIIは公知でありかつ特に
該酸ハロゲン化物は大部分市販されている。

更に、本発明による式Ｉの化合物は、尚実地に公知の
カルボキシアミド合成法に基づき、例えば４−フェノキ
シフェノキシ−アルキルアミンIIを相応するシクロプロ
パンカルボン酸エステル、シクロプロパンカルボン酸又
はそれらの塩、シクロプロパンカルボン酸無水物又はケ
テン誘導体と反応させることにより製造することができ
る（C.Ferri,Reaktionen der organischen Synthese,Ge
org Thieme Verlag,Stuttgart,1978,p.542及び該文献に
引用された文献参照）。

式Ｉの化合物は、一部分無色の又は淡褐色に着色され
た油状物の形で生成し、該油状物は減圧下に僅かに高め
た温度（蒸留開始温度）で長時間加熱することにより完
全に揮発性成分不含にしかつこのようにして精製するこ
とができる。式Ｉの化合物は結晶形で得られる、従って
その精製は再結晶で行うことができる。

式Ｉの化合物において、基R¹〜R¹⁰は以下のものを表
す： R¹:水素原子、 ハロゲン原子例えば弗素、塩素、臭素及びヨウ素、有
利には弗素、塩素及び臭素、 非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状C₁〜C₄−アルキル基例え
ばメチル、エチル、プロピル及びブチル、有利にはメチ
ル又はエチル、枝分れ鎖状アルキル基例えばイソプロピ
ル、イソブチル及びｓ−ブチル、 非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状C₁〜C₄−ハロゲンアルキ
ル基例えばフルオル−及びクロルアルキル基例えばフル
オルメチル、ジフルオルメチル、トリフルオルメチル、
ペンタフルオルエチル、2,2,2−トリフルオルエチル、
トリクロルエチル及び2,2,2−トリクロルエチル、 非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状C₁〜C₄−アルコキシ基、
有利にはメトキシ、エトキシ及びイソプロポキシ、 非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状C₁〜C₄−ハロゲンアルコ
キシ基、有利にはフルオル−及びクロルアルコキシ基例
えばトリフルオルメトキシ、1,1,2,2−テトラフルオル
エトキシ、ペンタフルオルエトキシ、トリクロルメトキ
シ、 ニトロ、シアノ、 R²:水素原子、 ハロゲン原子例えば弗素、塩素、臭素及びヨウ素、有
利には弗素、塩素及び臭素、 非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状C₁〜C₄−アルキル基例え
ばメチル、エチル、プロピル及びブチル、有利にはメチ
ル又はエチル、枝分れ鎖状アルキル基例えばイソプロピ
ル、イソブチル及びｓ−ブチル、 非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状C₁〜C₄−ハロゲンアルキ
ル基例えばフルオル−及びクロルアルキル基例えばフル
オルメチル、ジフルオルメチル、トリフルオルメチル、
ペンタフルオルエチル、2,2,2−トリフルオルエチル、
トリクロルエチル及び2,2,2−トリクロルエチル、 非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状C₁〜C₄−アルコキシ基、
有利にはメトキシ、エトキシ及びイソプロポキシ、 非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状C₁〜C₄−ハロゲンアルコ
キシ基、有利にはフルオル−及びクロルアルコキシ基例
えばトリフルオルメトキシ、1,1,2,2−テトラフルオル
エトキシ、ペンタフルオルエトキシ、トリクロルメトキ
シ、 ニトロ、シアノ、 R³:水素原子、 ハロゲン原子例えば弗素、塩素、臭素及びヨウ素、有
利には弗素、塩素及び臭素、 非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状C₁〜C₄−アルキル基例え
ばメチル、エチル、プロピル及びブチル、有利にはメチ
ル又はエチル、枝分れ鎖状アルキル基例えばイソプロピ
ル、イソブチル及びｓ−ブチル、 R⁴及びR⁵:水素原子、 ハロゲン原子例えば弗素、塩素、臭素及びヨウ素、有
利には弗素、塩素及び臭素、 非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状C₁〜C₄−アルキル基例え
ばメチル、エチル、プロピル及びブチル、有利にはメチ
ル又はエチル、枝分れ鎖状アルキル基例えばイソプロピ
ル、イソブチル及びｓ−ブチル、 R⁶〜R¹⁰:水素原子、 ハロゲン原子例えば弗素、塩素、臭素及びヨウ素、有
利には弗素、塩素及び臭素、 非枝分れ鎖状又は枝分れ鎖状C₁〜C₄−アルキル基例え
ばメチル、エチル、プロピル及びブチル、有利にはメチ
ル、エチル及びイソプロピル 但し、基R⁴〜R¹⁰は総てが同時に水素原子を表すこと
はない。

特に有利であるのは、R²及びR³が水素原子を表す化合
物Ｉである。

本発明による化合物Ｉは、１個以上の掌性中心を含有
することができる。本発明は総ての可能な立体異性体例
えばジアステレオマー、エナンチオマー並びにジアステ
レオマーとエナンチオマー混合物を包含する。

［発明の効果］ 接触又は餌として動物を死亡、麻痺又は追出するたい
ていの従来公知の殺虫剤とは異なり、式Ｉの化合物は動
物の器官のホルモン系に作用する。昆虫の場合には、成
虫への変態、発生可能な卵の産卵及び生み付けられた正
常な卵の発育を妨害し、ひいては種族継続を中断させ
る。本発明による物質は、脊椎動物にとっては実際に無
害である。

更に、式Ｉのたいていの化合物は、自然環境内に存在
しかつ微生物によって更に分解される物質に容易に分解
される。

一般式Ｉのシクロプロパンカルボキシアミドは、昆
虫、蛛形類及び線虫類を有効に防除するために好適であ
る。これらは植物保護並びに衛生、保存及び獣医分野に
おいて殺虫剤として使用することができる。

鱗翅目（Lepidoptera）の害虫には例えばコナガ（Plu
tella maculipennis），コーヒーモンシロモリガ（Leuc
optera coffeella），リンゴスガ（Hyponomeuta maline
llus），リンゴヒメシンク（Argyresthia conjugell
a），バクガ（Sitotroga erealella），フトリマエア
オペルキュレラ（Phthorimaea operculella），アミメ
ナミシャ（Capua reticulana），テングハマキ（Sparga
nohis pilleriana），カコエイア ムリナーナ（Cacoec
ia murinana），トルトリックス ビリナ（Tortrix vir
idana），ブドウホソハマキ（Clysia ambiguella），エ
セトリア ブオリア（Evetria buoliana），ポリクロシ
ス ボトラ（Polychrosis botrana），シイディア ポ
モネーラ（Cydia pomonella），ラスペイレシア モレ
スタ（Laspeyresia molesta），ラスペイレシア フネ
ブラネ（Laspeyresia funebrana），アワノメイガ（Ost
rinia nubilalis），ロクソステゲスティクティカリス
（Loxostege sticticalis），エフェスティカ ヒュー
ニエラ（Ephestia kuehniella），ニカメイガ（Chilo s
uppressalis），ハチノスツヅリガ（Galleriamellonell
a），オビカレハ（Malacosoma neustria），デンドロリ
ムス ピニ（Dendrolimus pini），サマトポニア ピテ
ィオカンパ（Thaumatopoea pityocampa），アトモンヒ
ロズコガ（Phalera bucephala），ナミスジフュナミシ
ャク（Cheimatobia brumata），ヒベルニア デホリア
リア（Hibernia defoliara），ブパルス ピニアラス
（Bupalus piniarus），アメリカシロヒトリ（Hyphantr
ia cunea），カブラヤガ（Agrotis segetum），ヒトテ
ンケンモン（Agrotis ypsilon），ヨトウガ（Barathra
brassicae），ムラサキミツボシキリガ（Cirphis unipu
ncta），ハスモンヨトウ（Prodenia litura），シロイ
チモジョトウ（Laphygma exigua），パノリス フラン
メーア（Panolis flammea），ベニモンアオリンガ（Ear
ias insulana），キンウワバ（Plusia gamma），アラバ
マ アルギラセア（Alabama argillacea），カシワマイ
マイガ（Lymantria dispar），マイマイガ（Lymantria
monacha），モンシロチョウ（Pieris brassicae），エ
ゾシロチョウ（Aporia crataegi）が属する。

鞘翅目（Coleoptera）の目にはセマダラコガネ（Blit
ophaga undata），メラノタス コムニス（Melanotus c
ommunis），ルモニウム カルフォルニカス（Limonius
californicus），コメツキ（Agriotes lineatus），カ
バイロコメツキ（Agriotes obscurus），ナガタムシ（A
grilus sinuatus），マリゲテス アネメース（Maliget
hes aneneus），アトマリア リネアリス（Atomaria li
nearis），ニジュウヤホシテントウ（Epilachna varive
stris），ウスチャコガネ（Phyllopertha horticol
a），マメコガネ（Popillia japonica），コフキコガネ
（Melolontha melolontha），メロロンタ ヒポカスタ
ニ（Melolontha hippocastani），アミフィマラス ソ
ルスティティアリス（Amphimallus solstitialis），ク
ビナガハムシ（Crioceris aspargi），クビホソハムシ
（Lama malanopus），レプティオナルサ デセンリネア
ータ（Leptinotarsa decemlineata），ダイコンハムシ
（Phaedon cochleariae），ノミハムシ（Phyllotreta m
emorum），トビハムシ（Chaetocnema tibialis），ナス
ノミハムシ（Psylloides chrysocephala），ディアブロ
チカ12−パンクラタ（Diabrotica 12−punctala），ヒ
メジンガサ（Cassida nebulosa），ダイズゾウムシ（Br
uchus lentis），ソラマメゾウムシ（Bruchus rufimanu
s），エンドウゾウムシ（Bruchus pisorum），チビコフ
キゾウムシ（Sitona lineatus），オチオリンカス サ
ルタス（Otiorrtynchus sulcatus），オティオリンカス
オバタス（Otiorrhynchus ovatus），ヒロビエス ア
ビエティス（Hylobies abietis），ビイクティスカス
ベチュラエ（Byctiscus betulae），アンソノムス ポ
モラム（Anthonomus pomorum），オオフタオビキョウト
（Anthonomus grandis），アオキノコヨトウ（Ceuthorr
hynchus assimilis），ソイソリーヌカス ナピ（Ceuth
orrhynchus napi），シトフィラス グラナリア（Sitop
hilus granaria），マイマイガ（Anisandrus dispa
r），イプス ディポグラファス（Ips typographus），
ブラストファガス ピニペルダ（Blastophagus piniper
da）が属する。

双翅目（Diptera）の目にはリコリア ペクトラリス
（Lycoria pectoralis），マイエティオラデストラクタ
ー（Mayetiola destructor），カラマツメタマバエ（Da
syneura brassicae），マバエ（Contarinia tritic
i），イネクダアザミウマ（Haplodiplosis equstri
e），ティプラ パルドサ（Tipula paludosa），ティプ
ラ オレラセア（Tipula oleracea），ウリミバエ（Dac
us cucurbitae），ミカンバエ（Dacus oleae），セラテ
ィティス カピタタ（Ceratitis capitata），ラゴレテ
ィス セラシー（Rhagoletis cerasi），ラゴレティス
ポマネラ（Rhagoletis pomanella），アナトレファ
ルーデンス（Anatrepha ludens），オッシネラ フリッ
ト（Oscinella frit），フォルビア コアラクタタ（Ph
orbia coaractata），フォルビア アンティカ（Phorbi
a antiqua），ハコベモグリハナバエ（Phorbia brasst
i），アカザモグリハナバエ（Pegomya hyoscyami），ア
ノフェレス マクリペニス（Anopheles maculipenni
s），キュレックス ピピエンス（Culex pipiens），ア
エデス イジプティー（Aedes aegypti），アエデス
ベクサンス（Aedes vexans），タバナス ボビヌス（Ta
banus bovinus），ティプラ パルドサ（Tipula paludo
sa），イエバエ（Musca domesfica），ファニア カリ
キュラリス（Fannia canicularis），ムッシナ スタビ
ュランス（Muscina stabulans），グロシナ モルシタ
ンス（Glossina morsitans），エストラス オシス（Oe
strus ovis），クリソミヤ マセラリア（Chrysomya ma
cellaria），クリソミヤ ホミニボラックス（Chrysomy
a hominivorax），ルシリア キュプリナ（Lucilia cup
rina），ルシリアセリカータ（Lucilia sericata）及び
ヒポデルマリネアータ（Hypoderma lineata）が属す
る。

腹翅目（Hymenoptera）の目にはカブラハバチ（Athal
ia rosae），ハプロカンパ ミヌタ（Haplocampa minut
a），ヒメアリ（Monomorium pharaonis），ソレノプシ
ス ジェミナータ（Solenopsis geminata），アタ ア
テクスデンス（Atta sexdens）が属する。

異翅亜目（Heteroptera）の目にはミナミアオカメム
シ（Nezara viridula），チャイロカメムシ（Eurygaste
r integriceps），ビリソウス ロイコプテラス（Bliss
us leucopterus），アカホシカメムシ（Dysdercus cing
ulatus），デイスデルカス インターメディアス（Dysd
ercus intermedius），ピエズマ カドラータ（Piesma
quadrata），メクラガメ（Lygus pratensis）が属す
る。

同翅亜目（Homoptera）の目にはウシウンカ（Perkins
iella saccaricida），トビイロウンカ（Hilaparvata l
ugens），マツヒメヨコバイ（Empoasca fabae），リン
ゴキジラミ（Psylla mali），ナシキジラミ（Paylla pi
ri），トリアロイロデス バポラリオラム（Trialeurod
es vaporariorum），アフィス ファベエ（Aphis faba
e），リンゴアブラムシ（Aphis pomi），ニワトコアブ
ラムシ（Aphis sambuci），アフィジュラ マスティユ
ルラウス（Aphidula nasturlaus），セロシア ゴシイ
ピア（Cerosipha gossypii），サパフィス マリ（Sapp
aphis mali），サパフィス マラ（Sappaphis mala），
ネアブラムシ（Dysaphis radicola），ブラキカンダス
カルドイ（Brachycaudus cardui），ダイコンアブラ
ムシ（Brevicoryne brassicae），ホップイボアブラム
シ（Phorodon humuli），ムギクビレアブラムシ（Rhopa
lomyzus ascalonicus），ミゾデス ペルシサエ（Myzod
es persicae），ミズス セラシー（Myzus cerasi），
シサウラコルサム ブソイドソラミ（Dysaulacorthum p
seudosolami），ヒゲナガアブラムシ（Acyrthosipon on
obrychis），マクロシフォンロザエ（Macrosiphon rosa
e），ソラマメヒゲナガアブラムシ（Megoura vicia
e），シゾネウラ ラヌギノサ（Schizoneura lanuginos
a），ペンフィグス ブルサリウス（Pemphigus bursari
us），ドレイフシア ノルドマニアネア（Dreyfusia no
rdmannianae），ドレイフシア ピセア（Dreyfusia pic
eae），ミキカサアブラムシ（Adelges laricis），ブド
ウネアブラムシ（Viteus vitifolii）が属する。

等翅目（Isoptera）の目には例えばレティキュテルメ
ス ルシフガス（Reticulitermes lucifugus），カロテ
ルメス フラビコリス（Calotermes flavicollis），ロ
イコテルミス フラビペス（Leucotermes flavipes）及
びテルメス ナタレンシス（Termes natalensis）が属
する。

直翅目（Orthoptera）の目には例えばフォルフィキュ
ーラ オウリキュラリア（Forficula auricularia），
アチタ ドメスチカ（Acheta domestica），グリーロタ
プラ グリーロタプラ（Gryllotalpa gryllotalpa），
タツキシネス アシナモラス（Tachycinens asynamoru
s），ロカスタ ミグラトリア（Locusta migratori
a），スタウロノタス マロッカナス（Stauronotus mar
occanus），シストセルカ ベレグリナ（Schistocerca
peregrina），ノマダクリス セプテンファッシアータ
（Nomadacris septemfasciata），メラノプラス スプ
レタス（Melanoplus spretus），メラノプラス フェム
ール−ルプラム（Melanoplus femur−rubrum），ブラタ
オリエンタリス（Blatta orientalis），チャバネゴ
キブリ（Blattella germanica），ペリプラネタアメリ
カーナ（Periplaneta americana），ブラベラ ジガン
テア（Blabera gigantea）が属する。

ダニ類例えばマダニ（Ixodes ricinus），オルニソド
ラス ムバータ（Ornithodorus moubata），アンムリオ
ンマ アメリカナムAmblyomma americanum），デルマセ
ントール シルバラム（Demacentor silvarum），ブー
フィラス ミクロプルス（Boophilus micreplus），テ
トラニイーカス テラリウム（Tetranychus telariu
s），大西洋ハダニ（Tetranychus atlanticus），太平
洋ハダニ（Tetranychus pacificus），パラテトラニイ
カス ピロサス（Paratetranychus pilosus），ニセク
ローバーハダニ（Bryobia praetiosa）が属する。

円虫類としては例えば根状虫 線虫すなわちメロイド
ギネ インコグニイタ（Meloidogyne incognita），メ
ロイドギネ ハプラ（Meloidogyne hapla），メロイド
ギネ ジャパニカ（Meloidogyne javanica），包嚢形成
線虫すなわちヘテロデラ ロストキエンシス（Heterode
ra rostochiensis），ヘテロデラ サッチィー（Hetero
dera schachtii），ヘテロデラ アベナ（Heterodera a
venae），ヘテロデラ グリシネス（Heterodera glycin
es），ヘテロデラ トリフォリー（Heterodera trifoli
i），幹及び葉線虫すなわちジチレンカス ディプサシ
（Ditylenchus dipsaci），ジチレンカス デストラク
ター（Ditylenchus destructor），プラチレンカスネグ
レクタス（Pratylenchus neglectus），プラチレンカス
ペネトランス（Pratylenchus penetrans），プラチレ
ンカス グッデイー（Pratylenchus goodeyi），プラチ
レンカス クルビタタス（Pratylenchus curvitatus）
又はチレンコーリンカス ドビウス（Tylenchorhynchus
dubius），チレンコーリンカス クレイトニ（Tylench
orhynchus claytoni），ロチレンカスロブスタス（Roty
lenchus robustus），ヘリロコチレンカス ムルチシン
タス（Heliocotylenchus multicinctus），ラドフォラ
ス シミリス（Rodopholus similis），ベロノライムス
ロンジカウダタス（Belonolaimus longicaudatus），
ロンジドラス エロンガタス（Longidorus elongatu
s），トリコドラス プリミティブス（Trichodorus pri
mitivus）が属する。

本発明の有効物質は，例えば直接的に噴霧可能な溶
液，粉末，懸濁液，更にまた高濃度の水性，油性又はそ
の他の懸濁液又は分散液，エマルジョン，油性分散液，
ペースト，ダスト剤，散布剤又は顆粒の形で噴霧，ミス
ト法，ダスト法，散布法又は注入法によって適用するこ
とができる。適用形式は，完全に使用目的に基いて決定
される；いずれの場合にも，本発明の有効物質の可能な
限りの微細分が保証されるべきである。

直線飛散可能の溶液，乳濁液，ペースト又は油分散液
を製造するために，中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば燈油又はディーゼル油，更にコールタール油等，並び
に植物性又は動物性産出源の油，脂肪族，環状及び芳香
族炭化水素例えばベンゾール，トルオール，キシロー
ル，パラフィン，テトラヒドロナフタリン，アルキル置
換ナフタリン又はその誘導体，例えばメタノール，エタ
ノール，プロパノール，ブタノール，クロロフォルム，
四塩化炭素，シクロヘキサノール，シクロヘキサノン，
クロルベンゾール，イソフォロン等，強極性溶剤例えば
ジメチルフォルムアミド，ジメチルスルフォキシド,N−
メチルピロリドン及び水が使用される。

水性使用形は乳濁液濃縮物，ペースト又は湿潤可能の
粉末（噴射粉末），油分散液より水の添加により製造さ
れることができる。乳濁液，ペースト又は油分散液を製
造するためには，物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶
解して，湿潤剤，接着剤，分散剤又は乳化剤により水中
に均質に混合されることができる。しかも有効物質，湿
潤剤，接着剤，分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又
は油よりなる濃縮物を製造することもでき，これは水に
て希釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニ
ンスルフォン酸，ナフタリンスルフォン酸，フェノール
スルフォン酸のアルカリ塩，アルカリ土類塩，アンモニ
ウム塩，アルキルアリールスルフォナート，アルキルス
ルファート，アルキルスルフォナート，ジブチルナフタ
リンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩，ラ
ウリルエーテルスルファート，脂肪アルコールスルファ
ート，脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩，硫酸化ヘ
キサデカノール，ヘプロデカノール，オクタデカノール
の塩，硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩，
スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォル
ムアルデヒドとの縮合生成物，ナフタリン或はナフタリ
ンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドと
の縮合生成物，ポリオキシエチレン−オクチルフェノー
ルエーテル，エトキシル化イソオクチルフェノール，オ
クチルフェノール，ノニルフェノール，アルキルフェノ
ールポリグリコールエーテル，トリブチルフェニルポリ
グリコールエーテル，アルキルアリールポリエーテルア
ルコール，イソトリデシルアルコール，脂肪アルコール
エチレンオキシド−縮合物，テトキシル化ヒマシ油，ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル，エトキシル化ポリ
オキシプロピレン，ラウリルアルコールポリグリコール
エーテルアセタール，ソルビットエステル，リグニン，
亜硫酸廃液及びメチル繊維素。

粉末，散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物
質とを混合又は一緒に磨砕することにより製造されるこ
とができる。

調剤形は以下の通りである。

I.5重量部の化合物２を細粒状カオリン95重量部と密に
混和する。かくして有効物質５重量％を含有する噴霧剤
が得られる。

II.30重量部の化合物２を粉末状珪酸ゲル92重量部及び
この珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８
重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして良好な
接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

III.10重量部の化合物１を，キシロール90重量部，エチ
レンオキシド８乃至10モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタ
ノールアミド１モルに附加した附加生成物６重量部，ド
デシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩２重量部
及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加し
た附加生成物２重量部よりなる混合物中に溶解する。

IV.20重量部の化合物３を，シクロヘキサノン60重量
部，イソブタノール30重量部，エチレンオキシド７モル
をイソオクチルフェノール１モルに附加した附加生成物
５重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モル
に附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解
する。

V.80重量部の化合物12を，ジイソブチル−ナフタリン−
α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部，亜硫酸−廃
液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩10重量部
及び粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し，かつハン
マーミル中において磨砕する。

粒状体例えば被覆−，透浸−及び均質粒状体は，有効
物質を固状担体物質に結合することにより製造されるこ
とができる。固状担体物質は例えば鉱物土例えばシリカ
ゲル，珪酸，珪酸ゲル，珪酸塩，滑石，カオリン，アタ
クレ，石灰石，石灰，白亜，膠塊粒土，石灰質黄色粘
土，粘土，白雲石，珪藻土，硫酸カルシウム，硫酸マグ
ネシウム，酸化マグネシウム，磨砕合成樹脂，肥料例え
ば硫酸アンモニウム，燐酸アンモニウム，硝酸アンモニ
ウム，尿素及び植物性生成物例えば穀物粉，樹皮，木材
及びクルミ殻粉，繊維素粉末及び他の固状担体物質であ
る。

使用形は有効物質0.1乃至95重量％殊に0.5乃至90重量
％を含有する。

そのまま使用可能な製剤の有効物質濃度は、大きな範
囲内で変動することができる。

該濃度は、一般に0.0001〜10％，有利には0.01〜１％
である。該有効物質は良好な結果をもって超微量法（UL
V）で使用することもでき、この場合には有効物質95重
量％以上を有する製剤又は添加物を含まない有効物質だ
けを施用することもできる。

有効物質の施用量は、野外条件下で0.02〜10、有利に
は0.05〜2.0kg/haである。

有効物質には、種々のタイプの油、除草剤、殺菌剤、
別の殺虫剤、殺細菌剤を場合により又使用直前に加える
ことができる（タンクミックス）。これらの薬剤は本発
明による有効物質に対して1:10〜10:1の重量比で添加す
ることができる。

製造実施例 実施例１ Ｎ−［２−（４−フェノキシ−フェノキシ）−１−プロ
ピ−１−イル］−シクロプロパンカルボキシアミド ２−（４−フェノキシ−フェノキシ）プロピルアミン
12.15gをトリエチルアミン10.1gと一緒にジエチルエー
テル100ml中に装入しかつジエチルエーテル50ml中に溶
かしたシクロプロパンカルボン酸クロリド5.2gを25℃で
更に滴加する。軽い発熱反応が終了した後に、25℃で14
時間撹拌し、溶剤を除去しかつその残分を酢酸エチルエ
ステル中に回収する。水で徹底的に洗浄し、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥しかつ真空中で濃縮する。それにより固体
物質が残り、該固体物質をヘキサン／酢酸から再結晶さ
せる。融点74℃の白色の結晶が得られる。

収量:13.2g;理論値の85％ C₁₉H₂₁NO₃（311.38）： 計算値:C:73.29％;H:6.80％;N:4.5％ 実測地:C:73.2％;H:6.8％;N:4.4％ 赤外線吸収［cm^-1］:1504,1490,1258,1225,1194,1117,7
57 実施例２ Ｎ｛２−［４−（３−フルオルフェノキシ）−フェノキ
シ］プロピ−１−イル｝−２−メチルシクロプロパンカ
ルボキシアミド ピリジン17.5ml中の［４−（３−フルオルフェノキ
シ）−フェノキシ］プロピルアミン3.95gに、ジクロル
メタン5.8ml中の２−メチルシクロプロパンカルボン酸
クロリド1.9g室温で滴加しかつ滴加の終了後に室温で14
時間撹拌する。次いで、４倍量の水に注入しかつ有機相
を分離する。水相をジクロルメタンで抽出しかつ合した
有機相を水で洗浄する。硫酸ナトリウム上で乾燥した後
に、回転蒸発器内で真空中で濃縮しかつ残留分をシリカ
ゲルフラッシュカラムを介して展開剤としてトルエン／
酢酸＝8:2でクロマトグラフィー処理する。展開剤の除
去後に、融点60〜62℃を有する白色の結晶が得られる。

収量:4.4g;理論値の85％ C₂₀H₂₂FNO₃（343.40）： 計算値:C:69.95％;H:6.46％;N:4.08％ 実測地:C:70.3％;H:6.7％;N:4.1％ 赤外線吸収［cm^-1］:1501,1483,1237,1219,1205,1118,9
60 前記製造実施例に相応して、以下の表に記載する化合
物Ｉを製造することができる。非結晶質物質である場合
には、1500cm^-1未満の範囲内で最も激しい赤外線吸収が
与えられる。

適用実施例 以下の実施例では、本発明による化合物を含有する薬
剤をその害虫に対する作用効果について先行技術の以下
の化合物Ａと比較した： 実験物質の純度は比較物質と同様に＞95％であった。
調査した化合物が100％又は80％の死亡率もしくは抑制
率を示す濃度は、その都度の最低濃度である（作用閾
値）。それぞれの濃度について、少なくとも２個の実験
を行い、平均値を取った。

実施例Ａ ワタ南京虫（Dysdercus intermedius）、殺卵作用効果 差しラベルの上端に接着テープ片（約0.8cm）を張り
付ける。実験開始の24時間前に、容器内に集めた卵をラ
ベルを該容器に差し込むことにより接着テープ縁部に固
定する。

該卵を約５秒間水性有効物質製剤中に浸漬しかつ濾紙
上で水分を切る。その際、卵濾紙上に載せるべきでな
い。

この実験で、比較化合物Ａは実施例3,11及び12の化合
物よりも弱い作用を示した。

実施例Ｂ プロデニア・リツラ（Prodenia litula）の発育抑制 該飼育は、100mlのプラスチックビーカ内で、液状の
有効物質製剤と慎重に混合した標準培養基約50ml上で実
施する。それぞれの濃度毎に、第４幼虫段階の５匹の幼
虫を入れる。実験温度は25〜26℃である。成虫が羽化す
るまで観察する。該試料は、巨大幼虫が発生する場合、
有効と見なす。

この実験で、比較化合物Ａは実施例No.1の化合物より
も弱い作用を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヨーアヒム、レイエンデッカー ドイツ連邦共和国、6802、ラーデンブル ク、シュタールビュールリング、79 (72)発明者 クリストフ、キュナスト ドイツ連邦共和国、6701、オターシュタ ット、ザリールシュトラーセ、２ (72)発明者 ペーター、ホーフマイスター ドイツ連邦共和国、6730、ノイシュタッ ト、ベルナルト‐フムブロット‐シュト ラーセ、12 (72)発明者 ヴォルフガング、クリーク ドイツ連邦共和国、6721、ヴァインガル テン、ザールシュトラーセ、17

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式： 〔式中、 ｎは０又は１を表し、かつ R¹は水素原子、ハロゲン原子、C₁〜C₄−アルキル基、C₁
   〜C₄−ハロゲンアルキル基、C₁〜C₄−アルコキシ基、C₁
   〜C₄−ハロゲンアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を
   表し、 R²は水素原子、ハロゲン原子、C₁〜C₄−アルキル基、C₁
   〜C₄−ハロゲンアルキル基、C₁〜C₄−アルコキシ基、C₁
   〜C₄−ハロゲンアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を
   表し、 R³は水素原子、ハロゲン原子又はC₁〜C₃−アルキル基を
   表し、 R⁴,R⁵は水素原子又はC₁〜C₄−アルキル基を表し、 R⁶〜R¹⁰は水素原子、ハロゲン原子又はC₁〜C₄−アルキ
   ル基を表し、但し基R⁴〜R¹⁰は全部が同時に水素原子を
   表すことはない〕で示されるシクロプロパンカルボキシ
   アミド。
2. 【請求項２】常用の担持物質の他に請求項１記載の式Ｉ
   のシクロプロパンカルボキシアミドを含有する殺虫剤。
3. 【請求項３】有効量の請求項１記載の式Ｉのシクロプロ
   パンカルボキシアミドを害虫もしくはその生活圏に作用
   させることを特徴とする殺虫法。