JP2614740B2 - 安定化されたパーフルオロポリエーテル組成物 - Google Patents
安定化されたパーフルオロポリエーテル組成物Info
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- perfluoropolyether
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、安定化されたパーフルオロポリエーテル組
成物に関する。更に詳しくは、末端アリールアミド基含
有パーフルオロポリエーテルによって安定化されたパー
フルオロポリエーテル組成物に関する。
成物に関する。更に詳しくは、末端アリールアミド基含
有パーフルオロポリエーテルによって安定化されたパー
フルオロポリエーテル組成物に関する。
パーフルオロポリエーテルは、粘稠な液体（粘度約５
〜1000cst/40℃）であり、化学的、物理的安定性が優れ
ているので、グリースなどの潤滑剤や、シール流体、熱
媒体、離型剤など様々な分野で利用されている。特に、
近年は、IC、LSIなどの製造に用いられるイオン注入装
置およびCVD装置の真空ポンプ油として、パーフルオロ
ポリエーテルは、その優れた低蒸気圧性および化学的安
定性の故に広範囲に利用されている。
〜1000cst/40℃）であり、化学的、物理的安定性が優れ
ているので、グリースなどの潤滑剤や、シール流体、熱
媒体、離型剤など様々な分野で利用されている。特に、
近年は、IC、LSIなどの製造に用いられるイオン注入装
置およびCVD装置の真空ポンプ油として、パーフルオロ
ポリエーテルは、その優れた低蒸気圧性および化学的安
定性の故に広範囲に利用されている。
パーフルオロポリエーテルは、直鎖状の分子構造を有
するものが、分子中に側鎖を有するものより優れてお
り、これらの直鎖タイプのパーフルオロポリエーテルの
中でも、 Rf−Ｏ（CF2CF2O）ｍ（CF2O）ｎ−Rf の構造を持つパーフルオロポリエーテルは、粘度指数、
低温流動性、蒸気圧などの点で特に優れている。しかし
ながら、これらのパーフルオロポリエーテルは、その構
造鎖中に（CF2O）基を含むため、鉄、ニッケル、クロム
などの金属と高温下（200℃以上）で接触すると、極め
て短時間に分解、ガス化し、揮散してしまうという欠点
を有する。
するものが、分子中に側鎖を有するものより優れてお
り、これらの直鎖タイプのパーフルオロポリエーテルの
中でも、 Rf−Ｏ（CF2CF2O）ｍ（CF2O）ｎ−Rf の構造を持つパーフルオロポリエーテルは、粘度指数、
低温流動性、蒸気圧などの点で特に優れている。しかし
ながら、これらのパーフルオロポリエーテルは、その構
造鎖中に（CF2O）基を含むため、鉄、ニッケル、クロム
などの金属と高温下（200℃以上）で接触すると、極め
て短時間に分解、ガス化し、揮散してしまうという欠点
を有する。
このような欠点を改良するために、モノおよびジカル
ボン酸パーフルオロポリエーテルのアリールアミド誘導
体をパーフルオロポリエーテルに添加する方法が知られ
ているが（特開昭47−1895号公報）、この方法は熱安定
性の点では若干改善されるものの、実用性の点で未だ十
分でなかった。
ボン酸パーフルオロポリエーテルのアリールアミド誘導
体をパーフルオロポリエーテルに添加する方法が知られ
ているが（特開昭47−1895号公報）、この方法は熱安定
性の点では若干改善されるものの、実用性の点で未だ十
分でなかった。
本発明の目的は、高温下で金属と接触させても分解、
ガス化せず、従って揮散しない直鎖タイプのパーフルオ
ロポリエーテル組成物を提供することにある。
ガス化せず、従って揮散しない直鎖タイプのパーフルオ
ロポリエーテル組成物を提供することにある。
本発明者らは、パーフルオロポリエーテルにパーフル
オロポリエーテルのアリールアミド誘導体とフォスファ
イト化合物を同時に含有させることにより、パーフルオ
ロポリエーテルの金属存在時の熱安定性が飛躍的に向上
することを見出した。
オロポリエーテルのアリールアミド誘導体とフォスファ
イト化合物を同時に含有させることにより、パーフルオ
ロポリエーテルの金属存在時の熱安定性が飛躍的に向上
することを見出した。
従って、本発明は安定化されたパーフルオロポリエー
テル組成物に係り、この組成物は、一般式 Rf−Ｏ（CF2CF2O）ｍ（CF2O）ｎ−Rf 〔Ｉ〕 （ここで、Rfはパーフルオロメチル基またはパーフルオ
ロエチル基であり、CF2CF2O基およびCF2O基はランダム
に結合されており、ｍ＋ｎ＝３〜200であり、m:n＝10:9
0〜90:10である）で表わされるパーフルオロポリエーテ
ルに、一般式 FOC−（CF2CF2O）ｍ（CF2O）ｎ−COF 〔II〕 （ここで、ｍおよびｎは前記定義の如くである）で表わ
されるパーフルオロポリエーテルのジ酸フロライドと一
般式 ArNHPhNHAr 〔III〕 （ここで、Phはフェニレン基であり、Arはアリール基で
ある）で表わされるN,N′−ジアリールフェニレンジア
ミンとの反応生成物たる末端アリールアミド基含有パー
フルオロポリエーテルおよび一般式 （Ｒ′Ｏ）3P 〔IV〕 （ここで、Ｒ′はアルキル基またはアルキルアリール基
である）で表わされるフォスファイト化合物をそれぞれ
添加してなる。
テル組成物に係り、この組成物は、一般式 Rf−Ｏ（CF2CF2O）ｍ（CF2O）ｎ−Rf 〔Ｉ〕 （ここで、Rfはパーフルオロメチル基またはパーフルオ
ロエチル基であり、CF2CF2O基およびCF2O基はランダム
に結合されており、ｍ＋ｎ＝３〜200であり、m:n＝10:9
0〜90:10である）で表わされるパーフルオロポリエーテ
ルに、一般式 FOC−（CF2CF2O）ｍ（CF2O）ｎ−COF 〔II〕 （ここで、ｍおよびｎは前記定義の如くである）で表わ
されるパーフルオロポリエーテルのジ酸フロライドと一
般式 ArNHPhNHAr 〔III〕 （ここで、Phはフェニレン基であり、Arはアリール基で
ある）で表わされるN,N′−ジアリールフェニレンジア
ミンとの反応生成物たる末端アリールアミド基含有パー
フルオロポリエーテルおよび一般式 （Ｒ′Ｏ）3P 〔IV〕 （ここで、Ｒ′はアルキル基またはアルキルアリール基
である）で表わされるフォスファイト化合物をそれぞれ
添加してなる。
一般式〔Ｉ〕で表わされるパーフルオロポリエーテル
基油は、テトラフルオロエチレンの光酸化重合で生成し
た先駆体を、完全にフッ素化することにより得ることが
できる。
基油は、テトラフルオロエチレンの光酸化重合で生成し
た先駆体を、完全にフッ素化することにより得ることが
できる。
末端アリールアミド基含有パーフルオロポリエーテル
は、前記の基油の先駆体から誘導される。即ち、テトラ
フルオロエチレンの光酸化重合で生成する両末端に酸フ
ロライド基を有する化合物、即ち前記一般式〔II〕で表
わされるパーフルオロポリエーテルのジ酸フロライドと
一般式〔III〕で表わされるN,N′−ジアリールフェニレ
ンジアミンArNHPhNHArとの常法による反応により容易に
得ることができる。
は、前記の基油の先駆体から誘導される。即ち、テトラ
フルオロエチレンの光酸化重合で生成する両末端に酸フ
ロライド基を有する化合物、即ち前記一般式〔II〕で表
わされるパーフルオロポリエーテルのジ酸フロライドと
一般式〔III〕で表わされるN,N′−ジアリールフェニレ
ンジアミンArNHPhNHArとの常法による反応により容易に
得ることができる。
N,N′−ジアリールフェニレンジアミンとしては、例
えば、N,N′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、
N,N′−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、N,N′−ジ（ｐ−フェニルスルホンアミド）−ｐ−
フェニレンジアミンなどが用いられる。これらのジアミ
ン化合物は、ジ酸フロライド化合物に対して一般に1:1
モル比で用いられる。
えば、N,N′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、
N,N′−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、N,N′−ジ（ｐ−フェニルスルホンアミド）−ｐ−
フェニレンジアミンなどが用いられる。これらのジアミ
ン化合物は、ジ酸フロライド化合物に対して一般に1:1
モル比で用いられる。
また、一般式〔IV〕で表わされるフォスファイト化合
物は、一般に高分子酸化防止剤として用いられるもので
あり、トリステアリルフォスファイト、トリデシルフォ
スファイト、トリノニルフェニルフォスファイト、トリ
ス（2,4−ジ第３ブチルフェニル）フォスファイトなど
が挙げられる。
物は、一般に高分子酸化防止剤として用いられるもので
あり、トリステアリルフォスファイト、トリデシルフォ
スファイト、トリノニルフェニルフォスファイト、トリ
ス（2,4−ジ第３ブチルフェニル）フォスファイトなど
が挙げられる。
末端アリールアミド基含有パーフルオロポリエーテル
とフォスファイト化合物は、それぞれパーフルオロポリ
エーテル基油に対し約１〜５重量％、好ましくは約１〜
３重量％、更に好ましくは約2.5〜３重量％の割合で混
合して用いられる。また、これら両者の重量比は、通常
10:1〜1:3の範囲内であり、好ましくは1:1である。
とフォスファイト化合物は、それぞれパーフルオロポリ
エーテル基油に対し約１〜５重量％、好ましくは約１〜
３重量％、更に好ましくは約2.5〜３重量％の割合で混
合して用いられる。また、これら両者の重量比は、通常
10:1〜1:3の範囲内であり、好ましくは1:1である。
本発明によれば、熱安定性が飛躍的に向上したパーフ
ルオロポリエーテル組成物が提供され、直鎖タイプのパ
ーフルオロポリエーテルを更に高い温度で実用に供する
ことを可能とする。
ルオロポリエーテル組成物が提供され、直鎖タイプのパ
ーフルオロポリエーテルを更に高い温度で実用に供する
ことを可能とする。
次に、実施例について本発明を説明する。
実施例１ 内径60mmのシャーレに、末端ジフェニルアミド基含有
パーフルオロポリエーテル（m:nの重量比20:80、MW＝63
00のパーフルオロポリエーテルのジ酸フロライドとN,
N′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミンとのモル比
1:1反応生成物）0.02gおよびトリス（ノニルフェニル）
フォスファイト0.02gを秤り取り、これにパーフルオロ
ポリエーテル基油を0.6g加え、混合して均一とした後、
試薬一級の鉄粉を0.02g均一に分散させ、300℃の恒温槽
中に保持した。所定時間毎に加熱減量を測定し、パーフ
ルオロポリエーテルが完全に蒸散する時間を求めると、
41時間という値が得られた。
パーフルオロポリエーテル（m:nの重量比20:80、MW＝63
00のパーフルオロポリエーテルのジ酸フロライドとN,
N′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミンとのモル比
1:1反応生成物）0.02gおよびトリス（ノニルフェニル）
フォスファイト0.02gを秤り取り、これにパーフルオロ
ポリエーテル基油を0.6g加え、混合して均一とした後、
試薬一級の鉄粉を0.02g均一に分散させ、300℃の恒温槽
中に保持した。所定時間毎に加熱減量を測定し、パーフ
ルオロポリエーテルが完全に蒸散する時間を求めると、
41時間という値が得られた。
実施例２〜３、比較例１〜３ 実施例１において、末端ジフェニルアミド基含有パー
フルオロポリエーテル合成原料のアミン化合物および／
またはフォスファイト化合物を種々に変更して完全蒸散
時間を測定し、次の表に示されるような結果を得た。
フルオロポリエーテル合成原料のアミン化合物および／
またはフォスファイト化合物を種々に変更して完全蒸散
時間を測定し、次の表に示されるような結果を得た。
これらの結果から、パーフルオロポリエーテル基油に
末端アリールアミド基含有パーフルオロポリエーテルと
フォスファイト化合物とを同時に添加した場合は、アミ
ン化合物としてジフェニルアミンを用いた場合と比較し
て、パーフルオロポリエーテル基油の完全蒸散時間が飛
躍的に伸び、基油の分解、ガス化の防止に著しい相乗効
果をもたらすことが分かる。また、実施例１および比較
例１または３について蒸発損失（％）と加熱時間との関
係を経時的に測定すると、第１図のグラフに示されるよ
うな結果が得られた。
末端アリールアミド基含有パーフルオロポリエーテルと
フォスファイト化合物とを同時に添加した場合は、アミ
ン化合物としてジフェニルアミンを用いた場合と比較し
て、パーフルオロポリエーテル基油の完全蒸散時間が飛
躍的に伸び、基油の分解、ガス化の防止に著しい相乗効
果をもたらすことが分かる。また、実施例１および比較
例１または３について蒸発損失（％）と加熱時間との関
係を経時的に測定すると、第１図のグラフに示されるよ
うな結果が得られた。
第１図は、パーフルオロポリエーテル組成物の加熱時間
と蒸発損失（％）の関係を示すグラフである。
と蒸発損失（％）の関係を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 71/02 ＬＱＥ Ｃ０８Ｌ 71/02 ＬＱＥ (Ｃ１０Ｍ 169/04 105:54 107:38 133:16 133:56 137:02） Ｃ１０Ｎ 30:08 (56)参考文献 特開 昭47−1895（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−191407（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 Rf−Ｏ（CF2CF2O）ｍ（CF2O）ｎ−Rf 〔Ｉ〕 （ここで、Rfはパーフルオロメチル基またはパーフルオ
ロエチル基であり、CF2CF2O基およびCF2O基はランダム
に結合されており、ｍ＋ｎ＝３〜200であり、m:n＝10:9
0〜90:10である）で表わされるパーフルオロポリエーテ
ルに、一般式 FOC−（CF2CF2O）ｍ（CF2O）ｎ−COF 〔II〕 （ここで、ｍおよびｎは前記定義の如くである）で表わ
されるパーフルオロポリエーテルのジ酸フロライドと一
般式 ArNHPhNHAr 〔III〕 （ここで、Phはフェニレン基であり、Arはアリール基で
ある）で表わされるN,N′−ジアリールフェニレンジア
ミンとの反応生成物たる末端アリールアミド基含有パー
フルオロポリエーテルおよび一般式 （Ｒ′Ｏ）3P 〔IV〕 （ここで、Ｒ′はアルキル基またはアルキルアリール基
である）で表わされるフォスファイト化合物をそれぞれ
添加してなる、金属と接触する用途に用いられるパーフ
ルオロポリエーテル組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63091694A JP2614740B2 (ja) | 1988-04-15 | 1988-04-15 | 安定化されたパーフルオロポリエーテル組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63091694A JP2614740B2 (ja) | 1988-04-15 | 1988-04-15 | 安定化されたパーフルオロポリエーテル組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01265049A JPH01265049A (ja) | 1989-10-23 |
| JP2614740B2 true JP2614740B2 (ja) | 1997-05-28 |
Family
ID=14033622
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63091694A Expired - Fee Related JP2614740B2 (ja) | 1988-04-15 | 1988-04-15 | 安定化されたパーフルオロポリエーテル組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2614740B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3336958B2 (ja) * | 1998-06-11 | 2002-10-21 | 日本メクトロン株式会社 | 含フッ素ブロック共重合体の製造法 |
| KR100453205B1 (ko) * | 2001-07-11 | 2004-10-15 | 주식회사 흥인화학 | 저분자량의 불소계 화합물의 혼합물을 담체로 사용한셀롤로스 기재의 장기 보존제 |
| JP5705860B2 (ja) * | 2009-10-06 | 2015-04-22 | ソルヴェイ・スペシャルティ・ポリマーズ・イタリー・エッセ・ピ・ア | 真空ポンプ用潤滑剤組成物 |
| JP6058001B2 (ja) | 2011-08-02 | 2017-01-11 | ソルベイ スペシャルティ ポリマーズ イタリー エス．ピー．エー． | （パー）フルオロポリマー組成物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57191407A (en) * | 1981-05-20 | 1982-11-25 | Hitachi Ltd | Rankine cycle system |
-
1988
- 1988-04-15 JP JP63091694A patent/JP2614740B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01265049A (ja) | 1989-10-23 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |