JP2610485B2 - 農園芸用粉剤、水和剤及びその安定化方法 - Google Patents
農園芸用粉剤、水和剤及びその安定化方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は式 で示される化合物を有効成分とし、一般式（II），（II
I） （ここに、R1は水素原子、アルキル基、又はアラル基を
示し、R2，R3，R5，R6，R8，R9はそれぞれアルキレン基
を表わし、R4，R7は水素原子又はアルキル基を示す。
I） （ここに、R1は水素原子、アルキル基、又はアラル基を
示し、R2，R3，R5，R6，R8，R9はそれぞれアルキレン基
を表わし、R4，R7は水素原子又はアルキル基を示す。
w,x,y,z,pは０又は１以上の整数を表わし、ｘ＋ｙ＋ｚ
≧１である。また、ｎは１以上の整数を表わす。）で示
されるシリコーンオイルから選ばれた１種又は２種以上
を全体量に対して0.2〜5.0％配合することを特徴とする
農園芸用粉剤、水和剤及びその安定化方法に関する。
≧１である。また、ｎは１以上の整数を表わす。）で示
されるシリコーンオイルから選ばれた１種又は２種以上
を全体量に対して0.2〜5.0％配合することを特徴とする
農園芸用粉剤、水和剤及びその安定化方法に関する。
通常、農薬は有効成分を容易にかつ効率よく散布して農
薬の効力を最大限に発揮させるために種々の剤型に製剤
化される。
薬の効力を最大限に発揮させるために種々の剤型に製剤
化される。
例えば、日本やアジア諸国の水稲地域では従来、水稲用
殺虫剤として有機リン剤、カーバメート剤、ピレスロイ
ド剤を含有する粉剤、水和剤の使用が一般的である。粉
剤、水和剤は有効成分と固体の不活性担体例えばクレー
類、タルク、ケイソウ土類などの鉱物質粉末などを含
み、これに有効成分安定剤やドリフト防止剤、乳化剤、
分散剤などの補助剤が配合されて種々の新しい農園芸用
粉剤、水和剤が開発されているが、防除効果、人畜、魚
介類への安全性あるいは環境汚染防止の点から未だ十分
満足できる農薬の出現を見ていないのが現状である。
殺虫剤として有機リン剤、カーバメート剤、ピレスロイ
ド剤を含有する粉剤、水和剤の使用が一般的である。粉
剤、水和剤は有効成分と固体の不活性担体例えばクレー
類、タルク、ケイソウ土類などの鉱物質粉末などを含
み、これに有効成分安定剤やドリフト防止剤、乳化剤、
分散剤などの補助剤が配合されて種々の新しい農園芸用
粉剤、水和剤が開発されているが、防除効果、人畜、魚
介類への安全性あるいは環境汚染防止の点から未だ十分
満足できる農薬の出現を見ていないのが現状である。
農薬、特に粉剤、水和剤中に含まれる有効成分の経時変
化は、農薬の効力低下、分散生成物による予期せぬ薬害
あるいは貯蔵保存中の問題等を招くため、経時変化の有
無およびその防止方法は農薬の種類にかかわらず常に検
討されねばならない課題である。
化は、農薬の効力低下、分散生成物による予期せぬ薬害
あるいは貯蔵保存中の問題等を招くため、経時変化の有
無およびその防止方法は農薬の種類にかかわらず常に検
討されねばならない課題である。
式（Ｉ）で示される化合物は、高い殺虫、殺ダニ活性と
人畜に対する低毒性を兼備したピレスロイド様化合物と
して既に公知である（特開昭61−87687）。この化合物
は従来のピレスロイド殺虫剤とは異なり極だった低魚毒
性を示すため、特に水稲用殺虫剤として実用化検討が進
められているが、通常例えばクレー、タルク等の鉱物質
粉末を増量剤とする粉剤、水和剤に製剤化すると経時的
に分解する現象がみられ、粉剤、水和剤施用が一般的な
水稲用分野への適用には種々製剤改良が必要であった。
人畜に対する低毒性を兼備したピレスロイド様化合物と
して既に公知である（特開昭61−87687）。この化合物
は従来のピレスロイド殺虫剤とは異なり極だった低魚毒
性を示すため、特に水稲用殺虫剤として実用化検討が進
められているが、通常例えばクレー、タルク等の鉱物質
粉末を増量剤とする粉剤、水和剤に製剤化すると経時的
に分解する現象がみられ、粉剤、水和剤施用が一般的な
水稲用分野への適用には種々製剤改良が必要であった。
本発明者らはかかる現状に鑑み、安定な農園芸用粉剤、
水和剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、式（Ｉ）で
表わされる化合物、すなわちジメチル（４−エトキシフ
ェニル）３−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）プロピル シラン〔以下化合物Ａと称す〕を有効成
分とする粉剤、水和剤の調製において、一般式（II），
（III）、 （ここに、R1は水素原子、アルキル基又はアラル基を示
し、R2，R3，R5，R6，R8，R9はそれぞれアルキレン基を
表わし、R4，R7は水素原子又はアルキル基を示す。
水和剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、式（Ｉ）で
表わされる化合物、すなわちジメチル（４−エトキシフ
ェニル）３−（３−フェノキシ−４−フルオロフェニ
ル）プロピル シラン〔以下化合物Ａと称す〕を有効成
分とする粉剤、水和剤の調製において、一般式（II），
（III）、 （ここに、R1は水素原子、アルキル基又はアラル基を示
し、R2，R3，R5，R6，R8，R9はそれぞれアルキレン基を
表わし、R4，R7は水素原子又はアルキル基を示す。
w,x,y,z,pは０又は１以上の整数を表わし、ｘ＋ｙ＋ｚ
≧１である。またｎは１以上の整数を表わす。）で示さ
れるシリコーンオイルから選ばれた１種又は２種以上を
全体量に対して0.2〜5.0％配合することにより本発明の
所期の目的をあ達成しえることを見い出しここに本発明
を完成するに至った。
≧１である。またｎは１以上の整数を表わす。）で示さ
れるシリコーンオイルから選ばれた１種又は２種以上を
全体量に対して0.2〜5.0％配合することにより本発明の
所期の目的をあ達成しえることを見い出しここに本発明
を完成するに至った。
化合物Ａには構造上不安定要素を示唆する官能基は特に
存在せず、鉱物質粉末と混合した場合の分解機構や、上
記シリコーンオイルの安定化機構についてはなお不明な
点が多いが、ケイ素原子特有の挙動が関与しているもの
と考えられ、それ故上記化合物の安定化は従来の知見か
らは全く想到しえないものである。
存在せず、鉱物質粉末と混合した場合の分解機構や、上
記シリコーンオイルの安定化機構についてはなお不明な
点が多いが、ケイ素原子特有の挙動が関与しているもの
と考えられ、それ故上記化合物の安定化は従来の知見か
らは全く想到しえないものである。
本発明で配合されるシリコーンオイルの代表例をあげれ
ば次の如くであるがもちろんこれらのみに限定されるも
のではない。
ば次の如くであるがもちろんこれらのみに限定されるも
のではない。
通常の製造では種々の重合度の異なる化合物の混合物と
して得られることが多いが、単品、混合物を問わず本発
明に含まれる。
して得られることが多いが、単品、混合物を問わず本発
明に含まれる。
なお、R2，R3，R5，R6，R8，R9はアルキレン基を表わ
し、R4，R7は水素原子又はアルキル基を示す。ｗは０又
は１以上の整数を表わし、w,y,z,p,nは１以上の整数を
表わす。
し、R4，R7は水素原子又はアルキル基を示す。ｗは０又
は１以上の整数を表わし、w,y,z,p,nは１以上の整数を
表わす。
なお、シリコーンオイルは、w,x,y,z,p,nの重合度を選
ぶことによって種々の物性のものを得ることができる
が、製造適性あるいは揮散性抑制等の面から粘度が５〜
5,000cs（25℃）のもの（分子量として数百〜数万）が
使いやすい。また、興味あることに、未変性のポリシロ
キサンや、アミノ変性、アルキル変性、あるいはカルボ
キシ変性ポリシロキサンには安定化効果が認められな
い。
ぶことによって種々の物性のものを得ることができる
が、製造適性あるいは揮散性抑制等の面から粘度が５〜
5,000cs（25℃）のもの（分子量として数百〜数万）が
使いやすい。また、興味あることに、未変性のポリシロ
キサンや、アミノ変性、アルキル変性、あるいはカルボ
キシ変性ポリシロキサンには安定化効果が認められな
い。
本発明の組成物は有効成分として化合物Ａを重量比で0.
1〜20％、安定化剤として前述のシリコーンオイルを全
体量に対して0.2〜5.0％、好ましくは0.5〜2.0％含有す
るが、前記シリコーンオイルは凝集剤としての作用も備
え、粉剤の場合ドリフト防止にも寄与するものである。
本発明農園芸用粉剤、水和剤で使用される鉱物質粉末と
しては、クレー、カオリン、タルク、ベントナイト、ゼ
オライト、ケイソウ土、ジークライト、カープレックス
などがあげられるが農園芸用粉剤については、散布時の
ドリフトを抑制し環境汚染を防止する観点から粒度分布
上10ミクロン以下の微粉末を全体の20％以下にカットし
たもの例えばドリフトレスクレー（DLクレー）類は特に
有用である。また、化合物Ａは通常酸性領域よりも中
性、弱アルカリ性領域で安定性が高いため、pH調製を目
的として炭酸カルシウム、酸化カルシウム、硫酸カルシ
ウム、硫酸マグネシウム、水酸化カルシウムなどの塩基
性無機担体が好適に配合され、更に必要に応じて、種々
の乳化剤、分散剤、流動性改良剤例えばPAP（日本化
学、商品名）などや、均一混合の目的で少量の補助溶剤
が使用される。
1〜20％、安定化剤として前述のシリコーンオイルを全
体量に対して0.2〜5.0％、好ましくは0.5〜2.0％含有す
るが、前記シリコーンオイルは凝集剤としての作用も備
え、粉剤の場合ドリフト防止にも寄与するものである。
本発明農園芸用粉剤、水和剤で使用される鉱物質粉末と
しては、クレー、カオリン、タルク、ベントナイト、ゼ
オライト、ケイソウ土、ジークライト、カープレックス
などがあげられるが農園芸用粉剤については、散布時の
ドリフトを抑制し環境汚染を防止する観点から粒度分布
上10ミクロン以下の微粉末を全体の20％以下にカットし
たもの例えばドリフトレスクレー（DLクレー）類は特に
有用である。また、化合物Ａは通常酸性領域よりも中
性、弱アルカリ性領域で安定性が高いため、pH調製を目
的として炭酸カルシウム、酸化カルシウム、硫酸カルシ
ウム、硫酸マグネシウム、水酸化カルシウムなどの塩基
性無機担体が好適に配合され、更に必要に応じて、種々
の乳化剤、分散剤、流動性改良剤例えばPAP（日本化
学、商品名）などや、均一混合の目的で少量の補助溶剤
が使用される。
なお、本発明農園芸用粉剤、水和剤の有効成分として、
化合物Ａに他の殺虫剤、例えばフェニトロチオン、ダイ
アジノン、プロパホスなどの有機リン剤、NAC、MTMC、B
PMC、PHCなどのカーバメート剤、ピレトリン、アレスリ
ン、フタールスリン、フラメトリン、フェノトリン、ベ
ルメトリン、フェンバレレート、フルバリネート、エト
フェンプロックスなどの従来のピレスロイド系殺虫剤、
カルタップ、クロルフェナミジン、ブプロフェジンなど
の殺虫剤あるいは殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草
剤、昆虫成長かく乱剤、植物生長調整剤、肥料その他の
農薬を混合することによって効果のすぐれた多目的組成
物が得られ、労力の省力化、薬剤間の相乗効果も充分期
待しえるものである。
化合物Ａに他の殺虫剤、例えばフェニトロチオン、ダイ
アジノン、プロパホスなどの有機リン剤、NAC、MTMC、B
PMC、PHCなどのカーバメート剤、ピレトリン、アレスリ
ン、フタールスリン、フラメトリン、フェノトリン、ベ
ルメトリン、フェンバレレート、フルバリネート、エト
フェンプロックスなどの従来のピレスロイド系殺虫剤、
カルタップ、クロルフェナミジン、ブプロフェジンなど
の殺虫剤あるいは殺ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草
剤、昆虫成長かく乱剤、植物生長調整剤、肥料その他の
農薬を混合することによって効果のすぐれた多目的組成
物が得られ、労力の省力化、薬剤間の相乗効果も充分期
待しえるものである。
本発明の農園芸用粉剤、水和剤はハエ、蚊、ゴキブリ等
の衛生害虫をはじめ、有機リン剤、カーバメート剤低抗
性ツマグロヨコバイ、ウンカ類や、ニカメイチュウ、イ
ネミズゾウムシ、コブノメイガなどの水稲害虫、カメム
シ類、ヨトウガ類、アブラムシ類、マメゾウムシ、カイ
ガラムシ、チャハマキ等の農園芸害虫の防除に極めて有
用で、特に低魚毒性が要求される水稲用分野での需要が
大きい。
の衛生害虫をはじめ、有機リン剤、カーバメート剤低抗
性ツマグロヨコバイ、ウンカ類や、ニカメイチュウ、イ
ネミズゾウムシ、コブノメイガなどの水稲害虫、カメム
シ類、ヨトウガ類、アブラムシ類、マメゾウムシ、カイ
ガラムシ、チャハマキ等の農園芸害虫の防除に極めて有
用で、特に低魚毒性が要求される水稲用分野での需要が
大きい。
次に試験例、実施例により本発明を更に詳細に説明する
が、本発明がこれらのみに限定されるものでないことは
もちろんである。
が、本発明がこれらのみに限定されるものでないことは
もちろんである。
試験例１ 下表に示す処方にて化合物Ａの各0.5％粉剤を調製し、
この粉剤をガラスビンに入れて40°Ｃ恒温度に保存し
た。２週間後、粉剤中の有効成分量をガスクロマツグラ
フィで分析し、初期含量に対する回収率を求めたところ
次の如くであった。なお、調製粉剤の製剤物性（浮遊
性、流動性等）についても試験を行った。
この粉剤をガラスビンに入れて40°Ｃ恒温度に保存し
た。２週間後、粉剤中の有効成分量をガスクロマツグラ
フィで分析し、初期含量に対する回収率を求めたところ
次の如くであった。なお、調製粉剤の製剤物性（浮遊
性、流動性等）についても試験を行った。
試験の結果、化合物Ａにアルコールやポリエーテル等で
変性したシリコーンオイルを添加して粉剤を調製するこ
とにより安定性にすぐれた粉剤を得ることができた。一
方、流動パラフィン（対照粉剤１）や未変性シリコーン
オイル（対照粉剤２）の場合、有効成分の安定効果が得
られなかった。対照粉剤３の場合、変性シリコーンオイ
ルの量が多すぎるため流動性、吐粉性の点で製剤物性上
の問題があり、従って安定効果及び製剤物性の両面から
配合量を決める必要があることが明らかとなった。
変性したシリコーンオイルを添加して粉剤を調製するこ
とにより安定性にすぐれた粉剤を得ることができた。一
方、流動パラフィン（対照粉剤１）や未変性シリコーン
オイル（対照粉剤２）の場合、有効成分の安定効果が得
られなかった。対照粉剤３の場合、変性シリコーンオイ
ルの量が多すぎるため流動性、吐粉性の点で製剤物性上
の問題があり、従って安定効果及び製剤物性の両面から
配合量を決める必要があることが明らかとなった。
試験例２ 試験例１に準じ、鉱物質粉末の種類を替えて次表に示す
粉剤を調製し、同様に40°Ｃ恒温室保存２週間後の安定
性を調べたところ次の如くであった。
粉剤を調製し、同様に40°Ｃ恒温室保存２週間後の安定
性を調べたところ次の如くであった。
試験の結果、用いた鉱物質粉末の種類にかかわらず本発
明シリコーンオイルを配合することにより化合物Ａの安
定化が達成された。
明シリコーンオイルを配合することにより化合物Ａの安
定化が達成された。
実施例１ 化合物A0.5部、安定剤スミライザーBF−101（住友化
学，商品名）0.05部を日石ハイゾールSAS（日本石油、
商品名）1.0部に溶かし、これ炭酸カルシウム10部及び
カープレックス1.0部に吸着させた粉体と、ポリエーテ
ル変性ポリシロキサン（粘度;CS120）0.5部及びDLクレ
ー86.95部をよく混合した後、ハンマーミルで混合粉砕
して0.5％粉剤DLを得た。
学，商品名）0.05部を日石ハイゾールSAS（日本石油、
商品名）1.0部に溶かし、これ炭酸カルシウム10部及び
カープレックス1.0部に吸着させた粉体と、ポリエーテ
ル変性ポリシロキサン（粘度;CS120）0.5部及びDLクレ
ー86.95部をよく混合した後、ハンマーミルで混合粉砕
して0.5％粉剤DLを得た。
この粉剤は長期保存安定性にすぐれ、１年保存後におい
ても分解は認めれなかった。また、本剤を有機リン剤低
抗性ツマグロヨコバイ、ウンカ類が発生した水稲圃場に
散布したところ、すぐれた防除効果を示し、薬害、魚毒
性の問題は全く見られなかった。
ても分解は認めれなかった。また、本剤を有機リン剤低
抗性ツマグロヨコバイ、ウンカ類が発生した水稲圃場に
散布したところ、すぐれた防除効果を示し、薬害、魚毒
性の問題は全く見られなかった。
実施例２ 化合物A0.5部、ダイアジノン0.5部、アルコール変性ポ
リシロキサン（粘度;CS350）2.0部、カープレックス1.0
部及び10ミクロン以下の微粉体をカットしたカオリン96
部をよく混合した後ハンマーミルで混合粉砕して化合物
A0.5％粉剤を得た。この粉剤は長期保存安定性、製剤物
性にすぐれ、種々の農園芸害虫に高い防除効果を示し
た。
リシロキサン（粘度;CS350）2.0部、カープレックス1.0
部及び10ミクロン以下の微粉体をカットしたカオリン96
部をよく混合した後ハンマーミルで混合粉砕して化合物
A0.5％粉剤を得た。この粉剤は長期保存安定性、製剤物
性にすぐれ、種々の農園芸害虫に高い防除効果を示し
た。
実施例３ 化合物A20部、エポキシ変性ポリシロキサン（粘度;CS20
0）２部、ポリエーテル変性ポリシロキサン（粘度;CS90
0）１部、ソルポール2495（東邦化学、商品名）２部、
サンエキスＰ−201（山陽国策パルプ、商品名）２部、
ホワイトカーボン15部及びカオリンクレー58部を混合機
中で均一に混合し、有効成分が20％の水和剤を得た。こ
の水和剤は、長期安定性にすぐれ、水で2000倍に希釈し
て野菜に適用した時、アブラムシ類、コナガ類に対して
高い殺虫効果が認められた。
0）２部、ポリエーテル変性ポリシロキサン（粘度;CS90
0）１部、ソルポール2495（東邦化学、商品名）２部、
サンエキスＰ−201（山陽国策パルプ、商品名）２部、
ホワイトカーボン15部及びカオリンクレー58部を混合機
中で均一に混合し、有効成分が20％の水和剤を得た。こ
の水和剤は、長期安定性にすぐれ、水で2000倍に希釈し
て野菜に適用した時、アブラムシ類、コナガ類に対して
高い殺虫効果が認められた。
本発明は、従来の処方のものに比し有効成分の安定性に
すぐれ、また高い防除効果と人畜に対する安全性、低魚
毒性を兼備した理想的な農園芸用粉剤、水和剤及びその
安定化方法を提供するものである。
すぐれ、また高い防除効果と人畜に対する安全性、低魚
毒性を兼備した理想的な農園芸用粉剤、水和剤及びその
安定化方法を提供するものである。
Claims (2)
- 【請求項１】式 で示される化合物を有効成分とし、一般式（II），（II
I） （ここに、R1は水素原子、アルキル基又はアラル基を示
し、R2，R3，R5，R6，R8，R9はそれぞれアルキレン基を
表わし、R4，R7は水素原子又はアルキル基を示す。 w,x,y,z,pは０又は１以上の整数を表わし、ｘ＋ｙ＋ｚ
≧１である。また、ｎは１以上の整数を表わす。）で示
されるシリコーンオイルから選ばれた１種又は２種以上
を全体量に対して0.2〜5.0％配合することを特徴とする
農園芸用粉剤、水和剤。 - 【請求項２】式 で示される化合物を有効成分とする農園芸用粉剤、水和
剤において、 （ここに、R1は水素原子、アルキル基又はアラル基を示
し、R2，R3，R5，R6，R8，R9はそれぞれアルキレン基を
表わし、R4，R7は水素原子又はアルキル基を示す。 w,x,y,z,pは０又は１以上の整数を表わし、ｘ＋ｙ＋ｚ
≧１である。また、ｎは１以上の整数を表わす。）で示
されるシリコーンオイルから選ばれた１種又は２種以上
を全体量に対して0.2〜5.0％配合することを特徴とする
農園芸用粉剤、水和剤の安定化方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63132225A JP2610485B2 (ja) | 1988-05-30 | 1988-05-30 | 農園芸用粉剤、水和剤及びその安定化方法 |
| MYPI89000727A MY104444A (en) | 1988-05-30 | 1989-05-29 | Dusts or wettable powders for agricultural or horticultural use and a method for stabilization thereof. |
| KR1019890007235A KR0143087B1 (ko) | 1988-05-30 | 1989-05-30 | 농원예용분제 또는 수화제 및 그 안정화방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63132225A JP2610485B2 (ja) | 1988-05-30 | 1988-05-30 | 農園芸用粉剤、水和剤及びその安定化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01301606A JPH01301606A (ja) | 1989-12-05 |
| JP2610485B2 true JP2610485B2 (ja) | 1997-05-14 |
Family
ID=15076309
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63132225A Expired - Fee Related JP2610485B2 (ja) | 1988-05-30 | 1988-05-30 | 農園芸用粉剤、水和剤及びその安定化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2610485B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5119181B2 (ja) * | 2009-02-17 | 2013-01-16 | 北興化学工業株式会社 | 有効成分の安定化された農薬粒剤 |
-
1988
- 1988-05-30 JP JP63132225A patent/JP2610485B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01301606A (ja) | 1989-12-05 |
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