JP2608069B2 - ポリアミド酸の製法及びポリイミドの製法 - Google Patents
ポリアミド酸の製法及びポリイミドの製法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、2,5−ジスチリルピラジンユニットを主鎖
中に有する新規な線状ポリアミド酸又は線状ポリイミ
ド、およびその製法に関する。
中に有する新規な線状ポリアミド酸又は線状ポリイミ
ド、およびその製法に関する。
芳香族ポリイミドは、優れた機械的特性、電気的特
性、物理的特性、化学的特性を有し、その特性を生かし
たフィルム、ワニス、成形品としてエレクトロニクス、
電気分野、精密機械などに広く使用されている。これま
でに合成された線状芳香族ポリイミドは、フェニレンジ
アミン、ジアミノジフェニル、ジアミノジフェニルメタ
ン、ジアミノジフェニルケトン、ジアミノジフェニルエ
ーテル、ジアミノジフェニルチオエーテル、ジアミノジ
フェニルスルホンなどの芳香族ジアミンを用い、二無水
ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルホン酸二無
水物、ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物な
どの芳香族テトラカルボン酸二無水物を作用させること
によってポリアミド酸を得た後、熱閉環させることによ
りポリイミドを得ている。
性、物理的特性、化学的特性を有し、その特性を生かし
たフィルム、ワニス、成形品としてエレクトロニクス、
電気分野、精密機械などに広く使用されている。これま
でに合成された線状芳香族ポリイミドは、フェニレンジ
アミン、ジアミノジフェニル、ジアミノジフェニルメタ
ン、ジアミノジフェニルケトン、ジアミノジフェニルエ
ーテル、ジアミノジフェニルチオエーテル、ジアミノジ
フェニルスルホンなどの芳香族ジアミンを用い、二無水
ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルホン酸二無
水物、ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物な
どの芳香族テトラカルボン酸二無水物を作用させること
によってポリアミド酸を得た後、熱閉環させることによ
りポリイミドを得ている。
しかしながら、本発明のごとく、2,5−ビス（４−ア
ミノスチリル）ピラジンを芳香族ジアミン成分とした芳
香族ポリアミド酸、芳香族ポリイミド、即ち剛直な分子
骨格から成り、高い光反応性を有する2,5−ジスチリル
ピラジンユニットをポリマー主鎖に有するポリアミド
酸、ポリイミドは知られていない。
ミノスチリル）ピラジンを芳香族ジアミン成分とした芳
香族ポリアミド酸、芳香族ポリイミド、即ち剛直な分子
骨格から成り、高い光反応性を有する2,5−ジスチリル
ピラジンユニットをポリマー主鎖に有するポリアミド
酸、ポリイミドは知られていない。
本発明者、剛直な分子骨格を有し、光反応性を有する
2,5−ビス（４−アミノスチリル）ピラジンをジアミン
成分とした芳香族ポリイミドについて、鋭意研究した結
果、本発明を完成するに至った。
2,5−ビス（４−アミノスチリル）ピラジンをジアミン
成分とした芳香族ポリイミドについて、鋭意研究した結
果、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は下記の一般式〔Ｉ〕で表わされる重合
体、具体的には一般式〔IV〕で表わされる芳香族ポリア
ミド酸及び一般式〔Ｖ〕で表わされる芳香族ポリイミド
を提供するものである。
体、具体的には一般式〔IV〕で表わされる芳香族ポリア
ミド酸及び一般式〔Ｖ〕で表わされる芳香族ポリイミド
を提供するものである。
Arは芳香族四官能残基、ｎは２以上の整数を表わす。） 本発明のポリマーは以下の合成経路で得ることができ
る。
る。
即ち、式〔II〕で表される2,5−ビス（４−アミノス
チリル）ピラジンと下記一般式〔III〕で表されるテト
ラカルボン酸二無水物とを反応させることによってポリ
アミド酸〔IV〕を得る。
チリル）ピラジンと下記一般式〔III〕で表されるテト
ラカルボン酸二無水物とを反応させることによってポリ
アミド酸〔IV〕を得る。
ここで、2,5−ビス（４−アミノスチリル）ピラジン
は以下の合成経路で得ることができる。即ち、2,5−ジ
メチルピラジン（ａ）にｐ−アセトアミノベンズアルデ
ヒド（ｂ）を縮合剤の存在下、作用させることにより2,
5−ビス（４−アセトアミノスチリル）ピラジン（Ｃ）
を得ることができる。そして酸性条件下で脱アセチル化
することにより2,5−ビス（４−アミノスチリル）ピラ
ジン〔II〕を得ることができる。
は以下の合成経路で得ることができる。即ち、2,5−ジ
メチルピラジン（ａ）にｐ−アセトアミノベンズアルデ
ヒド（ｂ）を縮合剤の存在下、作用させることにより2,
5−ビス（４−アセトアミノスチリル）ピラジン（Ｃ）
を得ることができる。そして酸性条件下で脱アセチル化
することにより2,5−ビス（４−アミノスチリル）ピラ
ジン〔II〕を得ることができる。
尚、上記（１）の反応式において、Ａはポリリン酸、
無水酢酸、硫酸、無水安息香酸、塩化亜鉛、あるいはそ
れらの混合物からなる縮合剤を表わすが、必ずしもこれ
らに限定されるものでなく、縮合作用のある化合物なら
ばすべて用いることができる。又、Ｂは塩酸、硫酸、ｐ
−トルエンスルホン酸、リン酸等の酸触媒を表わすが、
必ずしもこれらに限定されるものでなく、一般にブレン
ステッド酸ならすべて用いることができる。ついでこの
ポリアミド酸〔IV〕を熱閉環させることによりポリイミ
ド〔Ｖ〕を得る。
無水酢酸、硫酸、無水安息香酸、塩化亜鉛、あるいはそ
れらの混合物からなる縮合剤を表わすが、必ずしもこれ
らに限定されるものでなく、縮合作用のある化合物なら
ばすべて用いることができる。又、Ｂは塩酸、硫酸、ｐ
−トルエンスルホン酸、リン酸等の酸触媒を表わすが、
必ずしもこれらに限定されるものでなく、一般にブレン
ステッド酸ならすべて用いることができる。ついでこの
ポリアミド酸〔IV〕を熱閉環させることによりポリイミ
ド〔Ｖ〕を得る。
この反応式（２）で示される2,5−ビス（４−アミノ
スチリル）ピラジンとテトラカルボン酸二無水物との反
応によるポリアミド酸およびポリイミドの合成は通常の
ポリイミド合成と同様な条件下に行うことができる。即
ち、フィルム状のポリマーを得る方法として2,5−ビス
（４−アミノスチリル）ピラジンを極性溶媒、例えばジ
メチルアセトアミド（DMAc）に溶解し、このジアミンと
等モルのテトラカルボン酸二無水物を加えて混合し、ポ
リアミド酸溶液を得る。そしてこの溶液を流延、減圧乾
燥してポリアミド酸フィルムを得る。さらに、このフィ
ルムを熱処理することによって熱閉環させフィルム状の
ポリイミドを得ることができる。
スチリル）ピラジンとテトラカルボン酸二無水物との反
応によるポリアミド酸およびポリイミドの合成は通常の
ポリイミド合成と同様な条件下に行うことができる。即
ち、フィルム状のポリマーを得る方法として2,5−ビス
（４−アミノスチリル）ピラジンを極性溶媒、例えばジ
メチルアセトアミド（DMAc）に溶解し、このジアミンと
等モルのテトラカルボン酸二無水物を加えて混合し、ポ
リアミド酸溶液を得る。そしてこの溶液を流延、減圧乾
燥してポリアミド酸フィルムを得る。さらに、このフィ
ルムを熱処理することによって熱閉環させフィルム状の
ポリイミドを得ることができる。
本発明において、ポリアミド酸およびポリイミドの合
成原料として用いる芳香族テトラカルボン酸二無水物と
しては、芳香族ポリイミドの合成に常用されるものを用
いることができる。即ち、前記一般式〔III〕中のArが
次に列挙するものの中から選ばれた芳香族四官能残基で
あるものを用いることができる。また、二種以上のテト
ラカルボン酸二無水物の混合物であっても良い。
成原料として用いる芳香族テトラカルボン酸二無水物と
しては、芳香族ポリイミドの合成に常用されるものを用
いることができる。即ち、前記一般式〔III〕中のArが
次に列挙するものの中から選ばれた芳香族四官能残基で
あるものを用いることができる。また、二種以上のテト
ラカルボン酸二無水物の混合物であっても良い。
好ましいテトラカルボン酸二無水物としては、ピロメ
リット酸二無水物、2,3,,7−ナフタレンテトラカルボン
酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二
無水物、3,3′,4,4′−ジフェニルテトラカルボン酸二
無水物、3,3′,4,4′−ベンゾフェノンテトラカルボン
酸二無水物、3,3′,4,4′−ジフェニルエーテルテトラ
カルボン酸二無水物などが挙げられる。
リット酸二無水物、2,3,,7−ナフタレンテトラカルボン
酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二
無水物、3,3′,4,4′−ジフェニルテトラカルボン酸二
無水物、3,3′,4,4′−ベンゾフェノンテトラカルボン
酸二無水物、3,3′,4,4′−ジフェニルエーテルテトラ
カルボン酸二無水物などが挙げられる。
本発明のポリアミド酸およびポリイミドの重合度は明
確ではないが、ポリアミド酸溶液の還元粘度値から求め
た一般式〔IV〕および〔Ｖ〕中のｎの値は50以上であ
る。
確ではないが、ポリアミド酸溶液の還元粘度値から求め
た一般式〔IV〕および〔Ｖ〕中のｎの値は50以上であ
る。
本発明のポリアミド酸、ポリイミドは、従来の多くの
芳香族ポリアミド酸、芳香族ポリイミドと同様な耐熱性
および通常の有機溶媒に対する耐溶剤性に優れたポリマ
ーである。ここで、興味あることに本発明のポリイミド
はポリマー主鎖にピラジン残基を有するため通常の芳香
族ポリイミドが不溶な硫酸に溶解性を示す。
芳香族ポリアミド酸、芳香族ポリイミドと同様な耐熱性
および通常の有機溶媒に対する耐溶剤性に優れたポリマ
ーである。ここで、興味あることに本発明のポリイミド
はポリマー主鎖にピラジン残基を有するため通常の芳香
族ポリイミドが不溶な硫酸に溶解性を示す。
本発明によって得られるポリアミド酸およびポリイミ
ドは塗料、フィルム、成形用樹脂、積層体、複合材料な
どに利用することができる。また、本発明のポリアミド
酸およびポリイミドは剛直な分子骨格から成る2,5−ジ
スチリルピラジンユニットを主鎖に有するため、高弾性
率を有するポリマーとなる。さらに、主鎖中に光反応性
の二重結合を有するため、光照射により〔２＋２〕環化
付加反応が起こる（この光反応により、三次元化および
共役系の切断が起こることになる。）。従ってこの光反
応を利用することによって等方的高弾性率ポリイミド、
感光性ポリマー、光表示材料あるいは光記録材料等に用
いることができる。
ドは塗料、フィルム、成形用樹脂、積層体、複合材料な
どに利用することができる。また、本発明のポリアミド
酸およびポリイミドは剛直な分子骨格から成る2,5−ジ
スチリルピラジンユニットを主鎖に有するため、高弾性
率を有するポリマーとなる。さらに、主鎖中に光反応性
の二重結合を有するため、光照射により〔２＋２〕環化
付加反応が起こる（この光反応により、三次元化および
共役系の切断が起こることになる。）。従ってこの光反
応を利用することによって等方的高弾性率ポリイミド、
感光性ポリマー、光表示材料あるいは光記録材料等に用
いることができる。
また、本発明のポリアミド酸およびポリイミドはピラ
ジン残基を主鎖に有するポリマーである。このピラジン
残基はポリマーに多くの興味ある特性を与える。即ち、
ピラジン残基は、親水性および塩基性官能基であり、ま
た容易にプロトン化あるいは４級化される。
ジン残基を主鎖に有するポリマーである。このピラジン
残基はポリマーに多くの興味ある特性を与える。即ち、
ピラジン残基は、親水性および塩基性官能基であり、ま
た容易にプロトン化あるいは４級化される。
従って、このピラジン残基の親水性特性および塩基性
特性を利用して、分離膜、キレート樹脂、イオン交換樹
脂への応用が可能である。また、ピラジン残基のプロト
ン化によるポリマーの吸収波長の変化を利用して、分
析、測定試剤としての応用が可能である。
特性を利用して、分離膜、キレート樹脂、イオン交換樹
脂への応用が可能である。また、ピラジン残基のプロト
ン化によるポリマーの吸収波長の変化を利用して、分
析、測定試剤としての応用が可能である。
以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例１ 定法に従い、撹拌子を入れた蓋付き三角フラスコに、
0.314g（0.001mol）の2,5−ビス（４−アミノスチリ
ル）ピラジンを加え、4.0mlのDMAcに分散させた。次に
0.332g（0.001mol）のピロメリット酸二無水物（PMDA）
を粉末状のまま少量ずつ加え、室温にて12時間撹拌し
た。生成したポリアミド酸粘性溶液からサンプリング
し、0.2g/dlの濃度で還元粘度を測定した。ポリアミド
酸の粘性が高いので、さらに4.0mlのDMAcを加え、撹拌
の後、アルミ箔上にキャストし減圧下で80〜100℃に加
熱、乾燥させ、ポリアミド酸フィルムを得た。アルミ箔
上のポリアミド酸を、減圧下、220℃で10時間乾燥、脱
水させ、冷却後アルミ箔を希塩酸で処理し、水で洗浄、
風乾させ、ポリイミドフィルムを回収した。
0.314g（0.001mol）の2,5−ビス（４−アミノスチリ
ル）ピラジンを加え、4.0mlのDMAcに分散させた。次に
0.332g（0.001mol）のピロメリット酸二無水物（PMDA）
を粉末状のまま少量ずつ加え、室温にて12時間撹拌し
た。生成したポリアミド酸粘性溶液からサンプリング
し、0.2g/dlの濃度で還元粘度を測定した。ポリアミド
酸の粘性が高いので、さらに4.0mlのDMAcを加え、撹拌
の後、アルミ箔上にキャストし減圧下で80〜100℃に加
熱、乾燥させ、ポリアミド酸フィルムを得た。アルミ箔
上のポリアミド酸を、減圧下、220℃で10時間乾燥、脱
水させ、冷却後アルミ箔を希塩酸で処理し、水で洗浄、
風乾させ、ポリイミドフィルムを回収した。
この芳香族ポリイミドの赤外吸収スペクトルを第１図
に示す。反応は次式に従うと考えられる。
に示す。反応は次式に従うと考えられる。
実施例２ テトラカルボン酸二無水物として3,3′,4,4′−ベン
ゾフェノンテトラカルボン酸二無水物（BTDA）を用い、
実施例１と同様の方法によりポリアミド酸およびポリイ
ミドフィルムを得た。
ゾフェノンテトラカルボン酸二無水物（BTDA）を用い、
実施例１と同様の方法によりポリアミド酸およびポリイ
ミドフィルムを得た。
このポリイミドの赤外吸収スペクトルを第２図に示
す。反応は実施例１と同様な経路で進行すると考えられ
る。
す。反応は実施例１と同様な経路で進行すると考えられ
る。
実施例３ ポリイミドの熱安定性（TGA） ポリイミドフィルムを熱重量分析（Thermo Dravimetr
ic Analysis）にかけ、10％重量減少温度、熱分解油線
により、熱安定性を求めた。図３および図４にTGA曲線
を示す。また表１に空気中と窒素中での10％重量減少温
度を示す。図３はPMDAより得られたポリイミド（実施例
１のもの）、図４はBTDAより得られたポリイミド（実施
例２のもの）であり、実線は空気中、点線は窒素中で測
定したものである。
ic Analysis）にかけ、10％重量減少温度、熱分解油線
により、熱安定性を求めた。図３および図４にTGA曲線
を示す。また表１に空気中と窒素中での10％重量減少温
度を示す。図３はPMDAより得られたポリイミド（実施例
１のもの）、図４はBTDAより得られたポリイミド（実施
例２のもの）であり、実線は空気中、点線は窒素中で測
定したものである。
実施例４ ポリイミドの溶解特性 PMDAおよびBTDAより得られたポリイミドPMDAおよびポ
リイミドBTDAの溶解性を表２に示す。
リイミドBTDAの溶解性を表２に示す。
塩酸およびトリフロロ酢酸中でポリイミドPMDAは赤紫
色から濃赤紫色への変色が観察された。また同じ溶媒中
でポリイミドBTDAは黄色から濃赤紫色への変色が観察さ
れた。
色から濃赤紫色への変色が観察された。また同じ溶媒中
でポリイミドBTDAは黄色から濃赤紫色への変色が観察さ
れた。
実施例５ ポリイミドの光反応性 PMDAおよびBTDAより得られたポリイミドフィルムに50
0W高圧水銀灯を用いて24時間光照射を行ったところ、赤
外吸収スペクトルにおいてオレフィンの吸収ピークの減
少が観察された。
0W高圧水銀灯を用いて24時間光照射を行ったところ、赤
外吸収スペクトルにおいてオレフィンの吸収ピークの減
少が観察された。
第１図、第２図は夫々実施例１、実施例２で得た芳香族
ポリイミドの赤外吸収スペクトルのチャート、第３図、
第４図はそれらの熱分解曲線を示す図である。
ポリイミドの赤外吸収スペクトルのチャート、第３図、
第４図はそれらの熱分解曲線を示す図である。
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式〔II〕で表わされる2,5−ビス
（４−アミノスチリル）ピラジンと下記一般式〔III〕
で表わされるテトラカルボン酸二無水物を反応させるこ
とを特徴とする下記一般式〔IV〕で表わされる芳香族ポ
リアミド酸の製法。 （式中、Arは下記式で示される芳香族四官能残基； ｎは２以上の整数を表わす。） - 【請求項２】下記一般式〔II〕で表わされる2,5−ビス
（４−アミノスチリル）ピラジンと下記一般式〔III〕
で表わされるテトラカルボン酸二無水物を反応させて下
記一般式〔IV〕で表わされる芳香族ポリアミド酸を製造
し、 （式中、Arは下記式で示される芳香族四官能残基； ｎは２以上の整数を表わす。） 次いで、これを熱閉環させることを特徴とする下記一般
式〔Ｖ〕 で表わされる芳香族ポリイミドの製法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26799087A JP2608069B2 (ja) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | ポリアミド酸の製法及びポリイミドの製法 |
| US07/261,079 US4910308A (en) | 1987-10-23 | 1988-10-21 | 2,5-distyrylpyrazines |
| US07/454,031 US5013840A (en) | 1987-10-23 | 1989-12-20 | Polyamic acid or polyimide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26799087A JP2608069B2 (ja) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | ポリアミド酸の製法及びポリイミドの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01110532A JPH01110532A (ja) | 1989-04-27 |
| JP2608069B2 true JP2608069B2 (ja) | 1997-05-07 |
Family
ID=17452377
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26799087A Expired - Fee Related JP2608069B2 (ja) | 1987-10-23 | 1987-10-23 | ポリアミド酸の製法及びポリイミドの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2608069B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7370229B2 (ja) * | 2018-12-28 | 2023-10-27 | 旭化成株式会社 | 半導体装置、及びその製造方法 |
-
1987
- 1987-10-23 JP JP26799087A patent/JP2608069B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01110532A (ja) | 1989-04-27 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |