JP2602088B2 - 高濃度界面活性剤の製造方法 - Google Patents
高濃度界面活性剤の製造方法Info
- Publication number
- JP2602088B2 JP2602088B2 JP1040060A JP4006089A JP2602088B2 JP 2602088 B2 JP2602088 B2 JP 2602088B2 JP 1040060 A JP1040060 A JP 1040060A JP 4006089 A JP4006089 A JP 4006089A JP 2602088 B2 JP2602088 B2 JP 2602088B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- fatty acid
- hydrogen atom
- carbon atoms
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/13—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/14—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton
- C07C309/15—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of at least one of the amino groups being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、高濃度の界面活性剤の製造方法に関し、さ
らに詳しくは高濃度Ｎ−アシルタウリン化合物の製造方
法に関するものである。
らに詳しくは高濃度Ｎ−アシルタウリン化合物の製造方
法に関するものである。
Ｎ−アシルタウリン化合物（特にＮ−アシル−Ｎ−メ
チルタウリン）は、1930年代に開発された界面活性剤で
あるが、近年になり皮膚刺激の少なさが着目されてシャ
ンプー等の基剤として広く用いられるようになってき
た。 Ｎ−アシルタウリン化合物をシャンプー等に配合した
り、輸送することを考慮すると、低濃度品より高濃度品
が好ましい。 従来、Ｎ−アシルタウリン化合物は、対応するタウリ
ン化合物と脂肪酸ハライドをアルカリ存在下に縮合する
いわゆるショッテンバウマン反応により合成されてきた
（米国特許第1932180号明細書等）。 しかし、ショッテンバウマン反応による方法では、Ｎ
−アシルタウリンの濃度は30％程度が限界であり、これ
以上の高濃度品を製造しようとすると、途中で反応液が
固化し、高濃度品の製造は不可能であった。 高濃度品を製造する方法としては、アセトンやTHFな
どの有機溶媒に溶解して高濃度にする方法もあるが、残
留有機溶剤を含む製品は化粧品等の用途には不向きであ
り、また残留有機溶媒を完全に除去するのは、極めて困
難である。
チルタウリン）は、1930年代に開発された界面活性剤で
あるが、近年になり皮膚刺激の少なさが着目されてシャ
ンプー等の基剤として広く用いられるようになってき
た。 Ｎ−アシルタウリン化合物をシャンプー等に配合した
り、輸送することを考慮すると、低濃度品より高濃度品
が好ましい。 従来、Ｎ−アシルタウリン化合物は、対応するタウリ
ン化合物と脂肪酸ハライドをアルカリ存在下に縮合する
いわゆるショッテンバウマン反応により合成されてきた
（米国特許第1932180号明細書等）。 しかし、ショッテンバウマン反応による方法では、Ｎ
−アシルタウリンの濃度は30％程度が限界であり、これ
以上の高濃度品を製造しようとすると、途中で反応液が
固化し、高濃度品の製造は不可能であった。 高濃度品を製造する方法としては、アセトンやTHFな
どの有機溶媒に溶解して高濃度にする方法もあるが、残
留有機溶剤を含む製品は化粧品等の用途には不向きであ
り、また残留有機溶媒を完全に除去するのは、極めて困
難である。
本発明者らは、従来技術の欠点を解消し、工業的に高
濃度のＮ−アシルタウリン化合物を製造することを目的
として鋭意研究を進めた。その結果、ショッテンバウマ
ン反応に際し、Ｎ−アシル中性アミノ酸塩を添加するこ
とにより、Ｎ−アシルタウリン化合物を高濃度で製造す
ることができること見いだし、本発明を完成するに至っ
た。
濃度のＮ−アシルタウリン化合物を製造することを目的
として鋭意研究を進めた。その結果、ショッテンバウマ
ン反応に際し、Ｎ−アシル中性アミノ酸塩を添加するこ
とにより、Ｎ−アシルタウリン化合物を高濃度で製造す
ることができること見いだし、本発明を完成するに至っ
た。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ） R2−NHCH2CH2SO3M1 （Ｉ） 〔式中R2は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基
またはシクロアルキル基を表わし、M1は水素原子、アル
カリ金属、アンモニア、アルカノールアミンまたは塩基
性アミノ酸の陽イオン残基を表す。〕 で示されるタウリン化合物を、アルカリの存在下一般式
（II） R1COX （II） 〔式中R1COは、炭素数８〜22の飽和または不飽和脂肪酸
残基を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。〕 で示される脂肪酸ハライドと反応させて、一般式（II
I） 〔式中、R1,R2CO,M1は前記定義に同じ。〕 で示されるＮ−アシルタウリン化合物を製造するに際
し、一般式（IV） 〔式中、R3COは炭素数８〜22の飽和または不飽和脂肪酸
残基を表し、R4は水素原子または炭素数１〜３のアルキ
ル基を表し、ｎは１または２の整数を表し、M2は水素原
子、アルカリ金属、アンモニア、アルカノールアミンま
たは塩基性アミノ酸の陽イオンを残基を表す〕 で示されるＮ−アシル中性アミノ酸塩の存在下で反応を
行うことを特徴とする、一般式（III）で示されるＮ−
アシルタウリン化合物の製造方法を提供するものであ
る。 Ｎ−アシルタウリン化合物を製造する際に用いられる
前記一般式（IV）のＮ−アミン中性アミノ酸塩は、具体
的にはＮ−アシル−Ｎ−メチル−β−アラニン塩、Ｎ−
アシルサルコシン塩である。アシル基の種類は、前記一
般式（IV）のR3COの範囲に入れば特に限定されないが、
具体的にはラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸などの飽和脂肪酸の残基、オレイル酸など
の不飽和脂肪酸残基、ヤシ油脂肪酸、パーム核油脂肪
酸、牛脂脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸などの天然脂肪酸残基
および天然脂肪酸の水添品である。 一般式（IV）で示されるＮ−アシル中性アミノ酸塩の
添加割合は、反応液当たり0.1〜40重量％、好ましくは
１〜20重量％である。 Ｎ−アシルタウリン化合物の原料となる一般式（Ｉ）
で示される脂肪酸パライドはR1COが炭素数８〜22の範囲
にあれば特に限定されないが、具体的例示としては、ラ
ウリン酸クロライド、ミリスチ酸クロライド、パルミチ
ン酸クロライド、ステアリン酸クロライド等の飽和脂肪
酸クロライド、オレイン酸クロライド等の不飽和脂肪酸
クロライドが挙げられる。 本発明方法の他の原料である一般式（II）で示される
タウリン化合物の具体的例示としては、R2が水素原子で
あるタウリン、R2がメチル基、エチル基、プロピル基な
どのＮ−アルキルタウリンが挙げられる。 また、Ｎ−アシルタウリン化合物を示す一般式（II
I）において、M1の具体的例示としては、水素原子、ナ
トリウム、カリウムなどのアルカリ金属、モノエタノー
ルアミン、トリエタノールアミンなどのアルカーノルア
ミン、リジン、アルギニンなどの塩基性アミノ酸、アン
モニアの陽イオン残基である。 一般式（Ｉ）の脂肪酸ハライドの一般式（II）のタウ
リン化合物を反応させる条件は、通常のショッテンバウ
マン反応の条件に従えばよい。すなわち、Ｎ−アシル中
性アミノ酸塩を含むタウリン化合物のアルカリ水溶液
に、pH9〜14の範囲に入るように脂肪酸ハライドのアル
カリ水溶液を滴下しながら０〜30℃で１〜４時間反応さ
せることにより高濃度のＮ−アシルタウリン化合物を製
造することができる。 Ｎ−アシルタウリン化合物は、溶解性があまりよくな
いため、シャンプーや液体洗浄剤に配合すると低温安定
性が悪く、透明な製品を作るのが難しい欠点があるが、
本発明方法により製造したＮ−アシルタウリン化合物
は、他の界面活性剤との相溶性に優れ、シャンプー等に
配合すると透明性と低温安定性の良好な製品を得ること
ができる。 以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。
またはシクロアルキル基を表わし、M1は水素原子、アル
カリ金属、アンモニア、アルカノールアミンまたは塩基
性アミノ酸の陽イオン残基を表す。〕 で示されるタウリン化合物を、アルカリの存在下一般式
（II） R1COX （II） 〔式中R1COは、炭素数８〜22の飽和または不飽和脂肪酸
残基を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。〕 で示される脂肪酸ハライドと反応させて、一般式（II
I） 〔式中、R1,R2CO,M1は前記定義に同じ。〕 で示されるＮ−アシルタウリン化合物を製造するに際
し、一般式（IV） 〔式中、R3COは炭素数８〜22の飽和または不飽和脂肪酸
残基を表し、R4は水素原子または炭素数１〜３のアルキ
ル基を表し、ｎは１または２の整数を表し、M2は水素原
子、アルカリ金属、アンモニア、アルカノールアミンま
たは塩基性アミノ酸の陽イオンを残基を表す〕 で示されるＮ−アシル中性アミノ酸塩の存在下で反応を
行うことを特徴とする、一般式（III）で示されるＮ−
アシルタウリン化合物の製造方法を提供するものであ
る。 Ｎ−アシルタウリン化合物を製造する際に用いられる
前記一般式（IV）のＮ−アミン中性アミノ酸塩は、具体
的にはＮ−アシル−Ｎ−メチル−β−アラニン塩、Ｎ−
アシルサルコシン塩である。アシル基の種類は、前記一
般式（IV）のR3COの範囲に入れば特に限定されないが、
具体的にはラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸などの飽和脂肪酸の残基、オレイル酸など
の不飽和脂肪酸残基、ヤシ油脂肪酸、パーム核油脂肪
酸、牛脂脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸などの天然脂肪酸残基
および天然脂肪酸の水添品である。 一般式（IV）で示されるＮ−アシル中性アミノ酸塩の
添加割合は、反応液当たり0.1〜40重量％、好ましくは
１〜20重量％である。 Ｎ−アシルタウリン化合物の原料となる一般式（Ｉ）
で示される脂肪酸パライドはR1COが炭素数８〜22の範囲
にあれば特に限定されないが、具体的例示としては、ラ
ウリン酸クロライド、ミリスチ酸クロライド、パルミチ
ン酸クロライド、ステアリン酸クロライド等の飽和脂肪
酸クロライド、オレイン酸クロライド等の不飽和脂肪酸
クロライドが挙げられる。 本発明方法の他の原料である一般式（II）で示される
タウリン化合物の具体的例示としては、R2が水素原子で
あるタウリン、R2がメチル基、エチル基、プロピル基な
どのＮ−アルキルタウリンが挙げられる。 また、Ｎ−アシルタウリン化合物を示す一般式（II
I）において、M1の具体的例示としては、水素原子、ナ
トリウム、カリウムなどのアルカリ金属、モノエタノー
ルアミン、トリエタノールアミンなどのアルカーノルア
ミン、リジン、アルギニンなどの塩基性アミノ酸、アン
モニアの陽イオン残基である。 一般式（Ｉ）の脂肪酸ハライドの一般式（II）のタウ
リン化合物を反応させる条件は、通常のショッテンバウ
マン反応の条件に従えばよい。すなわち、Ｎ−アシル中
性アミノ酸塩を含むタウリン化合物のアルカリ水溶液
に、pH9〜14の範囲に入るように脂肪酸ハライドのアル
カリ水溶液を滴下しながら０〜30℃で１〜４時間反応さ
せることにより高濃度のＮ−アシルタウリン化合物を製
造することができる。 Ｎ−アシルタウリン化合物は、溶解性があまりよくな
いため、シャンプーや液体洗浄剤に配合すると低温安定
性が悪く、透明な製品を作るのが難しい欠点があるが、
本発明方法により製造したＮ−アシルタウリン化合物
は、他の界面活性剤との相溶性に優れ、シャンプー等に
配合すると透明性と低温安定性の良好な製品を得ること
ができる。 以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。
実施例１ Ｎ−メチルタウリンナトリウム塩48gを含む水溶液150
gに水酸化ナトリウム5gを加えてアルカリ性とし、これ
にＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アリニンナトリウ
ム7.7gを加えてよく撹拌した。ここに、pH9〜14の範囲
でラウリン酸クロライド66gと48％水酸化ナトリウム水
溶液30gを同時に１時間で滴下した得られた混合物を60
℃まで加熱し、塩酸で中和した。得られたものの分析値
は以下の通りであった。 実施例２ Ｎ−メチルタウリンナトリウム塩48gを含む水溶液110
gに水酸化ナトリウム5gを加えてアルカリ性とし、これ
にＮ−ラウロイルサルコシンナトリウム10gを加えてよ
く撹拌した。これに、pH9〜14の範囲でヤシ油脂肪酸ク
ロライド（92％）74.5gと48％水酸化ナトリウム水溶液3
7.5gを同時に１時間で滴親した。得られた混合物を60℃
まで加熱し、塩酸で中和した。得られたものの分析値は
以下の通りであった。 比較例１〜２ Ｎ−アシル中性アミノ酸塩を除いたほかは、実施例１
〜２に準じて反応を行ったところ、いずれも脂肪酸クロ
ライドを滴下している途中で反応液が固化し、反応の継
続が不可能であった。
gに水酸化ナトリウム5gを加えてアルカリ性とし、これ
にＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アリニンナトリウ
ム7.7gを加えてよく撹拌した。ここに、pH9〜14の範囲
でラウリン酸クロライド66gと48％水酸化ナトリウム水
溶液30gを同時に１時間で滴下した得られた混合物を60
℃まで加熱し、塩酸で中和した。得られたものの分析値
は以下の通りであった。 実施例２ Ｎ−メチルタウリンナトリウム塩48gを含む水溶液110
gに水酸化ナトリウム5gを加えてアルカリ性とし、これ
にＮ−ラウロイルサルコシンナトリウム10gを加えてよ
く撹拌した。これに、pH9〜14の範囲でヤシ油脂肪酸ク
ロライド（92％）74.5gと48％水酸化ナトリウム水溶液3
7.5gを同時に１時間で滴親した。得られた混合物を60℃
まで加熱し、塩酸で中和した。得られたものの分析値は
以下の通りであった。 比較例１〜２ Ｎ−アシル中性アミノ酸塩を除いたほかは、実施例１
〜２に準じて反応を行ったところ、いずれも脂肪酸クロ
ライドを滴下している途中で反応液が固化し、反応の継
続が不可能であった。
本発明方法により、高濃度のＮ−アシルタウリン化合
物を容易に製造することが可能となった。
物を容易に製造することが可能となった。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） R2−NHCH2CH2SO3M （Ｉ） 〔式中R2は、水素原子または炭素数１〜６のアルキル基
またはシクロアルキル基を表し、M1は水素原子、アルカ
リ金属、アンモニア、アルカノールアミンまたは塩基性
アミノ酸の陽イオン残基を表す。〕 で示されるタウリン化合物を、アルカリの存在下一般式
（II） R1COX （II） 〔式中R1COは、炭素数８〜22の飽和または不飽和脂肪酸
残基を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。〕 で示される脂肪酸ハライドと反応させて、一般式（II
I） 〔式中、R1,R2CO,M1は前記定義に同じ。〕 で示されるＮ−アシルタウリン化合物を製造するに際
し、一般式（IV） 〔式中、R3COは炭素数８〜22の飽和または不飽和脂肪酸
残基を表し、R4は水素原子または炭素数１〜３のアルキ
ル基を表し、ｎは１または２の整数を表し、M2は水素原
子、アルカリ金属、アンモニア、アルカノールアミンま
たは塩基性アミノ酸の陽イオン残基を表す〕 で示されるＮ−アシル中性アミノ酸塩の存在下で反応を
行うことを特徴とする、一般式（III）で示されるＮ−
アシルタウリン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1040060A JP2602088B2 (ja) | 1989-02-20 | 1989-02-20 | 高濃度界面活性剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1040060A JP2602088B2 (ja) | 1989-02-20 | 1989-02-20 | 高濃度界面活性剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02218657A JPH02218657A (ja) | 1990-08-31 |
| JP2602088B2 true JP2602088B2 (ja) | 1997-04-23 |
Family
ID=12570381
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1040060A Expired - Lifetime JP2602088B2 (ja) | 1989-02-20 | 1989-02-20 | 高濃度界面活性剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2602088B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102875422A (zh) * | 2012-10-22 | 2013-01-16 | 湖北远大富驰医药化工股份有限公司 | N-酰基-n-甲基牛磺酸的新合成方法 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2630528B2 (ja) * | 1991-12-05 | 1997-07-16 | 花王株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| JP2630527B2 (ja) * | 1991-12-05 | 1997-07-16 | 花王株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| JPH07173488A (ja) * | 1993-12-21 | 1995-07-11 | Ajinomoto Co Inc | 洗浄剤組成物 |
| CN1323069C (zh) * | 2005-01-25 | 2007-06-27 | 上海奥利实业有限公司 | 高纯度n－酰基－n－甲基牛磺酸钠的合成方法 |
| JP2009057296A (ja) * | 2007-08-30 | 2009-03-19 | Sumitomo Chemical Co Ltd | フェノール類二量体の製造方法 |
| CN103242206A (zh) * | 2013-05-30 | 2013-08-14 | 湖南众业科技实业有限公司 | 一种制备脂肪酰基-n-甲基牛磺酸钠表面活性剂的生产工艺 |
| CN106631919A (zh) * | 2015-10-29 | 2017-05-10 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种支链牛磺酸钠表面活性剂及其制备方法和应用 |
-
1989
- 1989-02-20 JP JP1040060A patent/JP2602088B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102875422A (zh) * | 2012-10-22 | 2013-01-16 | 湖北远大富驰医药化工股份有限公司 | N-酰基-n-甲基牛磺酸的新合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02218657A (ja) | 1990-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2602088B2 (ja) | 高濃度界面活性剤の製造方法 | |
| CA2014201A1 (en) | Solid non-hygroscopic trialkylamine oxides | |
| JPH03246265A (ja) | 脂肪酸アミドの製造方法 | |
| RO77565A (ro) | Procedeu pentru prepararea unor 9(2-hidroxialchil)-hipozantine | |
| DE3260262D1 (en) | (2-oxo-3-tetrahydrothienylcarbamoyl)-alkylthio acids, their salts and esters, their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| JPS62126157A (ja) | 両性界面活性剤の製造方法 | |
| DE10036522A1 (de) | Lineare aminosäuremodifizierte polyquarternäre Polysiloxana | |
| WO2017174424A1 (en) | Zwitterionic surfactants suitable for enhanced oil recovery | |
| US3479388A (en) | Process for preparing n-methylglycinonitrile | |
| CN104741032A (zh) | 一种制备脂肪酰基蛋氨酸钠和包含这种表面活性剂的组合物的方法 | |
| Ahmed | Efficient synthesis of fatty monoglyceride sulfates from fatty acids and fatty acid methyl esters | |
| HUP9801142A1 (hu) | Eljárás 5-amino-2,4,6-trijód-izoftálsav-diklorid előállítására tionil-kloriddal katalizátor jelenlétében való klórozás útján | |
| JPH0551352A (ja) | 新規カチオン化合物及びこれを含有する界面活性剤 | |
| US2781380A (en) | Detergent sulphonic acid and sulphate salts of certain amphoteric detergents | |
| JPS62277350A (ja) | Ｎ−アシル−ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）グリシンおよびその塩 | |
| JPH07157795A (ja) | 洗浄剤組成物の製造法 | |
| JP4124524B2 (ja) | Ｎ置換βアラニン又はその塩の製造方法及びＮ置換βアラニン又はその塩を含有する界面活性剤組成物 | |
| JP2998667B2 (ja) | アミンオキシドの製造方法 | |
| RU2540867C1 (ru) | Способ получения n-ацилпролинов, содержащих остатки жирных кислот | |
| JPH02115151A (ja) | α―アミノアルカノールの製造方法 | |
| JPH1135537A (ja) | アミドアミノモノカルボン酸化合物の製造方法及びこれを含有する界面活性剤組成物 | |
| JPH0834767A (ja) | 不飽和アルコール硫酸エステル塩の製造法 | |
| JPH05294909A (ja) | アシルイミノ二塩基酸の製造法 | |
| JPS6121280B2 (ja) | ||
| JP2002205976A (ja) | アミノアルコールの製造方法 |