JP2597848B2 - 工業用殺菌剤 - Google Patents
工業用殺菌剤Info
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- JP2597848B2 JP2597848B2 JP62173896A JP17389687A JP2597848B2 JP 2597848 B2 JP2597848 B2 JP 2597848B2 JP 62173896 A JP62173896 A JP 62173896A JP 17389687 A JP17389687 A JP 17389687A JP 2597848 B2 JP2597848 B2 JP 2597848B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- parts
- ethanone
- formula
- thienyl
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な工業用殺菌剤に関する。
本発明者らは新規な殺菌性化合物を種々探究した結
果、一般式 （式中Ｒはアルキル基、ニトロ基、塩素原子、臭素原子
又はヨウ素原子、Ｘは塩素原子又は臭素原子、ｍ及びｎ
は１又は２の数を示す、但しＲがアルキル基の場合はｍ
は２である）で表される化合物が、工業的に優れた殺菌
剤であることを見出した。
果、一般式 （式中Ｒはアルキル基、ニトロ基、塩素原子、臭素原子
又はヨウ素原子、Ｘは塩素原子又は臭素原子、ｍ及びｎ
は１又は２の数を示す、但しＲがアルキル基の場合はｍ
は２である）で表される化合物が、工業的に優れた殺菌
剤であることを見出した。
本発明者らは微生物に対する基礎効力試験を行うこと
により式Ｉの化合物は、グラム陽性菌、グラム陰性菌、
酵母類、黴類等の微生物に対し優れた殺菌効果を示すこ
とを知見した。更に各種工業用用途について実状に即し
た試験を行った結果、式Ｉの化合物が製紙用スライム防
除剤、繊維油剤用防腐剤、切削油剤用防腐剤、ラテック
ス、コーテイングカラー、カゼイン、リグニン等の防腐
剤、ならびに澱粉糊、塗料、接着剤等の防黴剤、パルプ
防黴剤などとして工業的に価値の高いことを見出した。
により式Ｉの化合物は、グラム陽性菌、グラム陰性菌、
酵母類、黴類等の微生物に対し優れた殺菌効果を示すこ
とを知見した。更に各種工業用用途について実状に即し
た試験を行った結果、式Ｉの化合物が製紙用スライム防
除剤、繊維油剤用防腐剤、切削油剤用防腐剤、ラテック
ス、コーテイングカラー、カゼイン、リグニン等の防腐
剤、ならびに澱粉糊、塗料、接着剤等の防黴剤、パルプ
防黴剤などとして工業的に価値の高いことを見出した。
式Ｉの化合物は、一般式 （式中Ｒは前記の意味を有する）で表される化合物を、
溶媒中で塩素化又は臭素化することにより得られる。溶
媒としては塩素化溶媒例えばクロロホルム、四塩化炭
素、アルコール、グリコールなどが用いられる。塩素化
には塩素ガス、塩化スルフリル等の塩素化剤を用いるこ
とができる。また臭素化には臭素、Ｎ−ブロモスクシン
イミド等の臭素化剤を用いることができる。
溶媒中で塩素化又は臭素化することにより得られる。溶
媒としては塩素化溶媒例えばクロロホルム、四塩化炭
素、アルコール、グリコールなどが用いられる。塩素化
には塩素ガス、塩化スルフリル等の塩素化剤を用いるこ
とができる。また臭素化には臭素、Ｎ−ブロモスクシン
イミド等の臭素化剤を用いることができる。
式Ｉの化合物としては例えば下記の化合物があげられ
る。２−ブロモ−１−（５−クロロ−２−チエニル）エ
タノン（化合物１、融点71〜72℃）、2,2−ジブロモ−
１−（５−クロロ−２−チエニル）エタノン（化合物
２、融点44.5〜46℃）、２−ブロモ−１−（５−ブロモ
−２−チエニル）エタノン（化合物３、融点92〜93
℃）、2,2−ジブロモ−１−（５−ブロモ−２−チエニ
ル）エタノン（化合物４、融点45〜46℃）、２−ブロモ
−１−（５−ヨード−２−チエニル）エタノン（化合物
５、融点104〜105℃）、２−ブロモ−１−（５−ニトロ
−２−チエニル）エタノン（化合物６、融点78〜79
℃）、２−ブロモ−１−（2,5−ジメチル−３−チエニ
ル）エタノン（化合物７）、2,2−ジブロモ−１−（2,5
−ジメチル−３−チエニル）エタノン（化合物８）な
ど。
る。２−ブロモ−１−（５−クロロ−２−チエニル）エ
タノン（化合物１、融点71〜72℃）、2,2−ジブロモ−
１−（５−クロロ−２−チエニル）エタノン（化合物
２、融点44.5〜46℃）、２−ブロモ−１−（５−ブロモ
−２−チエニル）エタノン（化合物３、融点92〜93
℃）、2,2−ジブロモ−１−（５−ブロモ−２−チエニ
ル）エタノン（化合物４、融点45〜46℃）、２−ブロモ
−１−（５−ヨード−２−チエニル）エタノン（化合物
５、融点104〜105℃）、２−ブロモ−１−（５−ニトロ
−２−チエニル）エタノン（化合物６、融点78〜79
℃）、２−ブロモ−１−（2,5−ジメチル−３−チエニ
ル）エタノン（化合物７）、2,2−ジブロモ−１−（2,5
−ジメチル−３−チエニル）エタノン（化合物８）な
ど。
本発明の工業用殺菌剤は、通常は式Ｉの化合物を担体
もしくは溶媒と混合し、場合により補助剤を用いて液
剤、乳化剤、懸濁剤、水和剤等に製剤化して用いること
ができる。
もしくは溶媒と混合し、場合により補助剤を用いて液
剤、乳化剤、懸濁剤、水和剤等に製剤化して用いること
ができる。
溶媒としては例えばメタノール、エタノール、プロパ
ノール等のアルコール類、エチレングリコール、ポリエ
チレングリコール、ジエチレングリコール、ジエチレン
グリコールモノメチルエーテル、セロソルブ類等のグリ
コール類、ベイゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系
溶媒、リグロイン、灯油、軽油、スピンドル油、ナフサ
油等の石油系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステ
ル類、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等が用いられる。無機担体としては、カオリ
ン、タルク、炭酸カルシウム、ゼオライト、硫酸ナトリ
ウム、硫酸マグネシウム等が用いられる。また補助剤と
しては例えばアニオン系、ノニオン系、カチオン系界面
活性剤、糊料等が用いられる。
ノール等のアルコール類、エチレングリコール、ポリエ
チレングリコール、ジエチレングリコール、ジエチレン
グリコールモノメチルエーテル、セロソルブ類等のグリ
コール類、ベイゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系
溶媒、リグロイン、灯油、軽油、スピンドル油、ナフサ
油等の石油系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステ
ル類、ジオキサン、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等が用いられる。無機担体としては、カオリ
ン、タルク、炭酸カルシウム、ゼオライト、硫酸ナトリ
ウム、硫酸マグネシウム等が用いられる。また補助剤と
しては例えばアニオン系、ノニオン系、カチオン系界面
活性剤、糊料等が用いられる。
本発明の工業用殺菌剤は、繊維油剤、切削油剤、ラテ
ックス、コーテイングカラー、カゼイン、リグニン、澱
粉糊、塗料、接着剤等に対し、有効成分として0.1〜100
0ppmの割合で添加することが好ましい。
ックス、コーテイングカラー、カゼイン、リグニン、澱
粉糊、塗料、接着剤等に対し、有効成分として0.1〜100
0ppmの割合で添加することが好ましい。
製剤例１（液剤） ２−ブロモ−１−（５−クロロ−２−チエニル）エタノ
ン 20 部 ジエチレングリコールモノメチルエーテル 80 部 前記の成分を混合溶解して20％液剤を得た。
ン 20 部 ジエチレングリコールモノメチルエーテル 80 部 前記の成分を混合溶解して20％液剤を得た。
製剤例２（液剤） ２−ブロモ−１−（５−ヨード−２−チエニル）エタノ
ン 20 部 ジメチルホルムアミド 80 部 前記の成分を混合溶解して20％液剤を得た。
ン 20 部 ジメチルホルムアミド 80 部 前記の成分を混合溶解して20％液剤を得た。
製剤例３（懸濁剤） ２−ブロモ−１−（５−ニトロ−２−チエニル）エタノ
ン 20 部 キサンタンガム 0.5部 デモールＮ（花王社製アニオン界面活性剤） 0.5部 水 79 部 前記の成分を混合して20％懸濁剤を得た。
ン 20 部 キサンタンガム 0.5部 デモールＮ（花王社製アニオン界面活性剤） 0.5部 水 79 部 前記の成分を混合して20％懸濁剤を得た。
実施例１ 式Ｉの化合物の基礎抗菌力試験を行った。供試菌とし
てはミクロコッカス・ハオゲネス・パール・アウレウス
（M.P）、バチルス・ズブチリス（B.S）、エシエリチア
・コリ（E.C）、アエロバクター・アエロゲネス（A.
a）、シユードモナス・アエルギノーザ（P.a）、アスペ
ルギルス・ニゲル（A.n）、ペニシリウム・シトリヌム
（P.c）、トリコデルマ・Ｔ−１（T.T−１）、トリコプ
ロシス・キヤンデイダ（T.c）及びゲオトリクム・カン
ジジウム（G.c）を用いた。試験法は寒天平板希釈法を
用いた。培養条件はバクテリア類はワックスマン培地、
35℃、48時間培養、酵母及び黴類はツアペック培地、28
℃、７日示す。その結果を第１表−Ａ及び第１表−Ｂに
示す。
てはミクロコッカス・ハオゲネス・パール・アウレウス
（M.P）、バチルス・ズブチリス（B.S）、エシエリチア
・コリ（E.C）、アエロバクター・アエロゲネス（A.
a）、シユードモナス・アエルギノーザ（P.a）、アスペ
ルギルス・ニゲル（A.n）、ペニシリウム・シトリヌム
（P.c）、トリコデルマ・Ｔ−１（T.T−１）、トリコプ
ロシス・キヤンデイダ（T.c）及びゲオトリクム・カン
ジジウム（G.c）を用いた。試験法は寒天平板希釈法を
用いた。培養条件はバクテリア類はワックスマン培地、
35℃、48時間培養、酵母及び黴類はツアペック培地、28
℃、７日示す。その結果を第１表−Ａ及び第１表−Ｂに
示す。
実施例２ 段ボール中心製紙工程中ストイツクインレツトより採
取したスライムをワツクスマン液体培地で前培養し、供
試菌液とした。容量100mlの振とうフラスコに滅菌水50m
l、ワツクスマン液体培地10ml及び供試菌液1mlを入れ、
式Ｉの化合物を培養液に対し、1,5,及び10ppmになるよ
に添加し、37℃で振とう培養した。この培養液の660nm
における吸光度を経時的に測定し、スライム形成菌繁殖
の抑制効果を測定した。その結果を第２表に示す。表中
の抑制時間は各培養液の吸光度が0.1になるまでの時間
であり、効力の強いほど抑制時間は長くなる。
取したスライムをワツクスマン液体培地で前培養し、供
試菌液とした。容量100mlの振とうフラスコに滅菌水50m
l、ワツクスマン液体培地10ml及び供試菌液1mlを入れ、
式Ｉの化合物を培養液に対し、1,5,及び10ppmになるよ
に添加し、37℃で振とう培養した。この培養液の660nm
における吸光度を経時的に測定し、スライム形成菌繁殖
の抑制効果を測定した。その結果を第２表に示す。表中
の抑制時間は各培養液の吸光度が0.1になるまでの時間
であり、効力の強いほど抑制時間は長くなる。
実施例３ 菜種油30部、流動パラフイン10部、牛脂15部、ラウリ
ルアルコール硫酸エステル15部、ニッサンノニオンＯ−
４及びＯ−15（非イオン界面活性剤、日本油脂社製）各
５部よりなる繊維用油剤を水で20倍に希釈し、式Ｉの化
合物を希釈液に対し50及び100ppmになるように添加し
た。この希釈油剤に繊維工場より採取した腐敗油剤を５
％加え、37℃で恒温槽中で１日８時間ずつ振とうした。
４日及び７日後に腐敗の有無及び生菌数を調べた。その
結果を第３表に示す。
ルアルコール硫酸エステル15部、ニッサンノニオンＯ−
４及びＯ−15（非イオン界面活性剤、日本油脂社製）各
５部よりなる繊維用油剤を水で20倍に希釈し、式Ｉの化
合物を希釈液に対し50及び100ppmになるように添加し
た。この希釈油剤に繊維工場より採取した腐敗油剤を５
％加え、37℃で恒温槽中で１日８時間ずつ振とうした。
４日及び７日後に腐敗の有無及び生菌数を調べた。その
結果を第３表に示す。
実施例４ コーンスターチ10％液を90℃で30分間加熱して糊化
し、冷却後、式Ｉの化合物を糊液に対し100及び200ppm
になるように添加してよく混合した。直径3cmの濾紙の
表と裏に糊液各0.1gずつ塗布し、自然乾燥させ試験片と
した。直径90mmのシヤーレ中の寒天培地面に混合胞子懸
濁液を0.1ml散布したのち試験片１枚を中央に置き、さ
らにその試験片上に胞子懸濁液を0.05ml均一に散布し、
ふたをして28℃のふ卵器中で14日間培養し試験片上のか
びの発生状態を観察し、かび抵抗性を判定した。その結
果を第４表に示す。なお混合胞子としてはアスペルギル
ス・ニゲル・ペリシリウム・シトリヌム及びクラドスポ
リウム・クラドポリオイデスの胞子を用いた。
し、冷却後、式Ｉの化合物を糊液に対し100及び200ppm
になるように添加してよく混合した。直径3cmの濾紙の
表と裏に糊液各0.1gずつ塗布し、自然乾燥させ試験片と
した。直径90mmのシヤーレ中の寒天培地面に混合胞子懸
濁液を0.1ml散布したのち試験片１枚を中央に置き、さ
らにその試験片上に胞子懸濁液を0.05ml均一に散布し、
ふたをして28℃のふ卵器中で14日間培養し試験片上のか
びの発生状態を観察し、かび抵抗性を判定した。その結
果を第４表に示す。なお混合胞子としてはアスペルギル
ス・ニゲル・ペリシリウム・シトリヌム及びクラドスポ
リウム・クラドポリオイデスの胞子を用いた。
寒天培地組成 硝酸アンモニウム 3.0 g リン酸一カリウム 1.0 g 硫酸マグネシウム 0.5 g 塩化カリウム 0.25 g 硫酸第一鉄 0.002 g 寒天 25 g 水 1000 ml かび抵抗性試験判定基準 3:試験片の接種した部分に菌糸の発育が認められない。
2:試験片の接種した部分に認められる菌糸の発育部分の
面積は全面積の1/3を超えない。
面積は全面積の1/3を超えない。
1:試験片の接種した部分に認められる菌糸の発育部分の
面積は全面積の1/3を超える。
面積は全面積の1/3を超える。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中Ｒはアルキル基、ニトロ基、塩素原子、臭素原子
又はヨウ素原子、Ｘは塩素原子又は臭素原子、ｍ及びｎ
は１又は２の数を示す、但しＲがアルキル基の場合はｍ
は２である）で表される化合物を有効成分として含有す
ることを特徴とする工業用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62173896A JP2597848B2 (ja) | 1987-07-14 | 1987-07-14 | 工業用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62173896A JP2597848B2 (ja) | 1987-07-14 | 1987-07-14 | 工業用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6419006A JPS6419006A (en) | 1989-01-23 |
| JP2597848B2 true JP2597848B2 (ja) | 1997-04-09 |
Family
ID=15969098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62173896A Expired - Lifetime JP2597848B2 (ja) | 1987-07-14 | 1987-07-14 | 工業用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2597848B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5067917A (en) * | 1989-09-06 | 1991-11-26 | Eldec Corporation | Component mounting frame |
| US5015981A (en) * | 1990-08-21 | 1991-05-14 | Pulse Engineering, Inc. | Electronic microminiature packaging and method |
| JP2007096079A (ja) | 2005-09-29 | 2007-04-12 | Stanley Electric Co Ltd | 半導体発光装置 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51148018A (en) * | 1975-06-16 | 1976-12-18 | Kurita Water Ind Ltd | Controlling agents for slime |
| JPS5649304A (en) * | 1979-09-29 | 1981-05-02 | Hodogaya Chem Co Ltd | Expellent against soil injurious organism |
| JPH0351683A (ja) * | 1989-07-20 | 1991-03-06 | Cosmo Netsugaku:Kk | 差圧冷却システム |
-
1987
- 1987-07-14 JP JP62173896A patent/JP2597848B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6419006A (en) | 1989-01-23 |
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