JP2594083B2 - Perfume discoloration inhibitor - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、着香製品中の香料の変色防止剤に関する。The present invention relates to an agent for preventing discoloration of a fragrance in a flavored product.

（従来の技術） 一般に、香粧品や食品をはじめとする着香製品は、種
々の香料を種々の割合で混合添加することにより、その
製品に香りづけを行い、付加価値を賦与している。この
ような目的で用いられる香料は、その大部分が熱や光や
製品中の共存物質などの影響によって、程度の差こそあ
れ、変色する傾向があることは、周知されている。しか
し、現状では、香料の変色を防止する方法及び手段は確
立されていない。(Prior Art) In general, flavored products such as cosmetics and foods are added with various fragrances in various ratios to add flavor to the products and add value. It is well known that fragrances used for such purposes tend to discolor to a greater or lesser extent due to the effects of heat, light and coexisting substances in products. However, at present, a method and means for preventing discoloration of perfume have not been established.

（発明が解決しようとする問題点） これらの着香製品に用いられる香料の中には、熱や光
や製品中の共存物質などの影響により、香料本来の色が
褐色や黄色等に変色し、製品の外観からの商品価値を著
しく低下させる場合が多くみられる。このため、着香製
品の香料としては種々の影響により変色しにくい香料を
用いたり、ある程度の香料変色を是認して使用してい
る。また特に光に弱い香料を用いる場合は紫外線吸収剤
が利用されている。(Problems to be Solved by the Invention) Some of the fragrances used in these flavored products change the original color of the fragrance to brown or yellow due to heat, light, or coexisting substances in the product. In many cases, the commercial value from the appearance of the product is significantly reduced. For this reason, perfumes that do not easily change color due to various influences are used as perfumes of perfumed products, or a certain degree of perfume discoloration is used. In particular, when a fragrance sensitive to light is used, an ultraviolet absorber is used.

このような種々の影響から逃れるために、製品中に使
用する香料の種類や量は、大きな制約を受け、本来目的
とする香調と差が生じたり、質的にも粗雑な香調になっ
ているのが現状である。In order to avoid such various influences, the type and amount of the fragrance used in the product are greatly restricted, and the fragrance differs from the originally intended fragrance, or the fragrance is qualitatively rough. That is the current situation.

（問題点を解決するための手段） 本発明者はこうした状況を鑑み、香料の変色防止につ
いて鋭意研究を積み重ねた結果、ツバキ科植物の枝葉の
減圧乾留成分を香料と併用することにより、香料の変色
が著しく防止されることを見い出し、さらに研究の末、
本発明を完成するに至った。(Means for Solving the Problems) In view of such a situation, the present inventor has conducted intensive studies on the prevention of discoloration of perfume. It was found that discoloration was significantly prevented, and after further research,
The present invention has been completed.

本発明は、ツバキ科植物の枝葉の減圧乾留成分よりな
る香料の変色防止剤である。本発明におけるルバキ科植
物とは、双子葉植物網離弁花亜網側目胎座目（ツバキ
目）のツバキ科をいい、ツバキ科の、チャ属（チャ、ア
ッサムチャ、トウチャ）、ツバキ属（ツバキ、トウツバ
キ、サザンカ）、ナツツバキ属（ナツツバキ、ヒメシャ
ラ、ヒコサンヒメシャラ）、モッコク属（モッコク）、
サカキ属（サカキ）、ヒサカキ属（ヒサカキ、ヒマサカ
キ）等をさす。本発明に用いる植物は、ツバキ科植物な
らば限定されないが、好ましくは、チャ属のチャ（Thea
sinensis L.）、アッサムチャ（Thea sinensis L.Var.
assamica Pierre）、ツバキ属のツバキ（Camellia japo
nica L.）である。The present invention is an agent for preventing discoloration of a fragrance comprising a vacuum distillation component of branches and leaves of a Camellia plant. The term Camellia plant in the present invention refers to the Camellia family of the dicotyledon reticulata subfamily Mesoptera (Camellia), and the Camellia family includes the genus Cha (cha, assamcha, tocha) and the camellia. (Camellia, camellia, sasanqua), genus camellia (nature camellia, himeshara, hikosanhimeshara), genus mokkoku (mokkoku),
Genus Sakaki (Sakaki), Hisakaki (Hisakaki, Himasakaki) and the like. The plant used in the present invention is not limited as long as it is a camelliaceae plant.
sinensis L.), Assamcha (Thea sinensis L. Var.
assamica Pierre, Camellia Camellia (Camellia japo)
nica L.).

ツバキ科植物の枝葉の減圧を乾留成分としては、30mm
Hg以下の減圧状態で乾留される、沸点150〜250℃の範囲
の乾留成分群が望ましい。また香料とは、天然香料、調
合香料、及び、それらの素材となる単品香料も含む香気
物質全体をいう。As a carbonization component, the reduced pressure of the leaves of the Camellia plant is 30 mm.
A dry distillation component group having a boiling point in the range of 150 to 250 ° C., which is carbonized under reduced pressure of not more than Hg, is desirable. In addition, the fragrance refers to natural fragrances, compounded fragrances, and the entire fragrance substance including individual fragrances used as their materials.

香料に対するツバキ科植物の枝葉の減圧乾留成分の添
加割合は、香料の種類及び量や、香料が添加される着香
製品のベース形態にもよるが、少なくとも0.1重量パー
セント以上が望ましく、1.0重量パーセント以上で香料
の変色防止効果が顕著である。The addition ratio of the vacuum distillation component of the branches and leaves of the Camellia plant to the flavor depends on the type and amount of the flavor and the base form of the flavored product to which the flavor is added, but is preferably at least 0.1% by weight or more, and more preferably 1.0% by weight. As described above, the discoloration preventing effect of the fragrance is remarkable.

（実施例） 以下に実施例を挙げて、本発明を具体的に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。また、
パーセント（％）は、特にことわりのないかぎり、重量
パーセントを示すものとする。(Examples) Hereinafter, the present invention will be described specifically with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto. Also,
Percentages (%) are by weight unless otherwise indicated.

＜実施例１＞ チャの枝葉20kgを乾留釜に入れ、20mmHgの減圧下で減
圧乾留し、沸点範囲180〜200℃の留出分を集めた。留出
分は40gであった。<Example 1> 20 kg of tea leaves were placed in a dry distillation kettle and subjected to vacuum distillation under reduced pressure of 20 mmHg to collect a distillate having a boiling point range of 180 to 200 ° C. The distillate was 40 g.

＜実施例２＞ アッサムチャの枝葉20kgを乾留釜に入れ、30mmHgの減
圧下で減圧乾留し、沸点範囲230〜250℃の留出分を集め
た。留出分は35gであった。<Example 2> 20 kg of branches and leaves of Assamcha were put into a still-boiling kettle, and vacuum-distilled under reduced pressure of 30 mmHg to collect a distillate having a boiling point range of 230 to 250 ° C. The distillate was 35 g.

＜実施例３＞ ツバキの枝葉20kgを乾留釜に入れ、10mmHgの減圧下で
減圧乾留し、沸点範囲150〜170℃の留出分を集めた。留
出分は38gであった。<Example 3> 20 kg of leaves and leaves of camellia were put in a distillation still, and subjected to vacuum distillation under reduced pressure of 10 mmHg to collect a distillate having a boiling point range of 150 to 170 ° C. The distillate was 38 g.

（発明の効果） 本発明を適用した着香製品は、通常の本発明未適用の
着香製品に比べ、香料の変色が著しく弱く、製品の外観
色の変化が防止され好ましいものである。以下に実験例
を挙げて、本発明の効果について説明する。(Effect of the Invention) The flavored product to which the present invention is applied is preferable because the discoloration of the fragrance is remarkably weak and the appearance color of the product is prevented from being changed, as compared with a normal flavored product to which the present invention is not applied. Hereinafter, effects of the present invention will be described with reference to experimental examples.

＜実験例＞ 熱や光により変色しやすい、表１に示した香料６点
（合成苔様香料Ｖ、オイゲノール、合成ムスク香料Ｍ、
インドール、天然ジャスミン精油、調合香料Ａ）を用
い、実施例１に従って調製したチャの枝葉の減圧乾留成
分の香料に対する変色防止効果の実験を行った。<Experimental Example> Six fragrances shown in Table 1 which are easily discolored by heat or light (synthetic moss-like fragrance V, eugenol, synthetic musk fragrance M,
Using the indole, the natural jasmine essential oil, and the prepared flavoring agent A), an experiment was conducted on the discoloration preventing effect of the vacuum-distilled components of the leaves and leaves of tea prepared according to Example 1 on the flavoring.

下記処方に従い、表１に示した香料を、各々、1.0％
含む水−エタノール溶液とし、それぞれの香料溶液中の
香料に対し、実施例１の乾留成分を０〜100％の割合で
添加した。According to the following prescription, each of the fragrances shown in Table 1 was 1.0%
A water-ethanol solution was prepared, and the dry distillation component of Example 1 was added at a ratio of 0 to 100% to the fragrance in each fragrance solution.

香料溶液の処方 重量比 香 料 1.0 エタノール 20.0 活 性 剤 2.0 精 製 水 77.0 合 計 100.0 ＊活性剤： ポリオキシエチレン40モル付加−硬化ヒマシ油 各サンプル50mlを密封した透明ガラス容器に入れ、そ
れぞれ、５℃、20℃、40℃の暗所に30日間、及び晴天日
の屋上に太陽光照射状態で７日間保存した場合の、各サ
ンプルの溶液色の変化を肉眼にて観察し、実施例１の乾
留分の香料に対する変色防止効果を検討した。また、同
時にブランク溶液として、香料を含まない溶液を作成し
同様の保存実験を行った。Formulation of perfume solution Weight ratio Perfume 1.0 Ethanol 20.0 Activator 2.0 Refined water 77.0 Total 100.0 * Activator: Addition of 40 mol of polyoxyethylene-hydrogenated castor oil Place 50 ml of each sample in a sealed transparent glass container. When the samples were stored in a dark place at 5 ° C., 20 ° C., and 40 ° C. for 30 days and on the roof of a sunny day for 7 days in a state of irradiation with sunlight, changes in the solution color of each sample were visually observed. The effect of dry distillation on discoloration of perfume was investigated. At the same time, a solution containing no fragrance was prepared as a blank solution, and a similar storage experiment was performed.

その結果を表２に示した。各保存実験において、ブラ
ンク溶液には変化は認められなかったのに対し、香料溶
液の場合は、実施例１の乾留分の添加により香料の変色
が抑制され、溶液色の変化が著しく防止された。そのう
ち比較的変色の度合が小さい調合香料Ａの場合は、香料
に対し実施例１の乾留分を0.1％添加することにより、
変色防止効果が認められた。また、変色の度合の大きい
単品香料であるインドール及び合成苔様香料Ｖの場合
は、香料に対し実施例１の乾留分を5.0〜10.0％の範囲
で添加することにより、変色防止効果が認められた。さ
らに実施例１の乾留分には、オイゲノールに関しては熱
に対する変色防止効果、合成ムスク香料Ｍに関しては光
に対する変色防止効果が認められた。The results are shown in Table 2. In each storage experiment, no change was observed in the blank solution, whereas in the case of the fragrance solution, the discoloration of the fragrance was suppressed by addition of the dry fraction of Example 1, and the change in the solution color was significantly prevented. . Among them, in the case of the compounded fragrance A having a relatively small degree of discoloration, by adding 0.1% of the dry fraction of Example 1 to the fragrance,
The effect of preventing discoloration was observed. In addition, in the case of indole and synthetic moss-like fragrance V, which are single fragrances having a high degree of discoloration, the discoloration preventing effect is recognized by adding the dry fraction of Example 1 in the range of 5.0 to 10.0% to the fragrance. Was. Further, in the dry fraction of Example 1, the effect of preventing discoloration of heat with respect to eugenol and the effect of preventing discoloration of light with respect to synthetic musk fragrance M were observed.

実施例２、実施例３によって得られた減圧乾留分につ
いても、同様の実験の結果、実施例１と同様に香料に対
する変色効果が得られた。As a result of a similar experiment, the discoloration effect on the fragrance was obtained for the vacuum-distilled fraction obtained in Example 2 and Example 3 as in Example 1.

以下、着香製品に本発明品を添加した製造例を挙げ
て、本発明品の効果を説明する。Hereinafter, the effect of the product of the present invention will be described with reference to a production example in which the product of the present invention is added to a flavored product.

製造例１〜11に、本発明品を用いた着香製品の製造例
を挙げた。その結果、いずれの製造例の場合も本発明品
を用いない着香製品に比べ、本発明品を用いた着香製品
のほうが、著しく香料の変色が防止され、外観色も好ま
しいものであった。Production Examples 1 to 11 show production examples of flavored products using the product of the present invention. As a result, in any of the production examples, the flavored product using the product of the present invention significantly prevented discoloration of the fragrance and had a favorable appearance color as compared with the flavored product not using the product of the present invention. .

（製造例１）…香水 処方 重量比 1.調合香料１ 20.0 2.エタノール 75.0 3.精製水 4.8 4.実施例１の乾留分 0.2 合 計 100.0 ＊処方中の成分１〜４を均一に混合した。 (Production Example 1) Perfume Formulation Weight ratio 1. Compounded flavor 1 20.0 2. Ethanol 75.0 3. Purified water 4.8 4. Dry fraction of Example 1 0.2 Total 100.0 * Components 1 to 4 in the formulation were mixed uniformly. .

（製造例２）…オードトワレ 処方 重量比 1.調合香料２ 10.0 2.エタノール 85.0 3.精製水 4.9 4.実施例２の乾留分 0.1 合 計 100.0 ＊処方中の成分１〜４を均一に混合した。(Production Example 2) Eau de toilette Formula Weight ratio 1. Compounded flavor 2 10.0 2. Ethanol 85.0 3. Purified water 4.9 4. Dry fraction of Example 2 0.1 Total 100.0 * Components 1 to 4 in the formulation were mixed uniformly. .

（製造例３）…オーデコロン 処方 重量比 1.調合香料３ 5.0 2.エタノール 75.0 3.精製水 19.9 4.実施例３の乾留分 0.1 合 計 100.0 ＊処方中の成分１〜４を均一に混合した。(Production Example 3) Cologne Formulation Weight ratio 1. Compound flavor 3 5.0 2. Ethanol 75.0 3. Purified water 19.9 4. Dry fraction of Example 3 0.1 Total 100.0 * Components 1-4 in the formulation were mixed uniformly. .

（製造例４）…フレッシュコロン 処方 重量比 1.調合香料４ 1.00 2.エタノール 75.00 3.精製水 23.95 4.実施例１の乾留分 0.05 合 計 100.00 ＊処方中の成分１〜４を均一に混合した。(Production Example 4) ... Fresh colon Formulation Weight ratio 1. Compounded flavor 4 1.00 2. Ethanol 75.00 3. Purified water 23.95 4. Dry fraction of Example 1 0.05 Total 100.00 * Components 1 to 4 in the formulation are mixed uniformly did.

（製造例５）…化粧水 処方 重量比 1.調合香料５ 0.1 2.エタノール 10.0 3.ポリオキシエチレン40モル付加−硬化ヒマシ油 1.0 4.パラオキシ安息香酸メチル 0.1 5.グリチルリチン酸ジカリウム 0.1 6.ソルビトール 3.0 7.グリセリン 3.0 8.実施例１の乾留分 0.01 9.精製水 82.69 合 計 100.00 ＊処方中の成分１〜３を均一に混合し、成分４〜９を均
一混合したなかへさらに均一に混合することにより、上
記処方の化粧水を作成した。(Production Example 5) ... lotion formula weight ratio 1. blended flavor 5 0.1 2. ethanol 10.0 3. polyoxyethylene 40 mol addition-hardened castor oil 1.0 4. methyl paraoxybenzoate 0.1 5. dipotassium glycyrrhizinate 0.1 6. sorbitol 3.0 7. Glycerin 3.0 8. Dry fraction of Example 1 0.01 9. Purified water 82.69 Total 100.00 * Components 1 to 3 in the formulation are mixed uniformly, and components 4 to 9 are further mixed evenly. By doing so, a lotion having the above formulation was prepared.

（製造例６）…乳液 処方 重量比 1.ポリオキシエチレン10モル付加−付加ソルビタンモノ
ステアレート 1.0 2.ポリオキシエチレン40モル付加−ソルビタンテトラオ
レエート 0.5 3.グリセリルモノステアレート 1.0 4.ステアリン酸 2.0 5.トリ−２−エチルヘキサン酸−グリセリン 5.0 6.パラオキシ安息香酸ブチル 0.1 7.パラオキシ安息香酸メチル 0.1 8.カルボキシビニルポリマー 8.0 9.1,3−ブチレングリコール 5.0 10.実施例１の乾留分 0.01 11.精製水 77.19 12.調合香料６ 0.1 合 計 100.00 ＊上記処方中の成分１〜６を80℃にて均一混合し、成分
７〜11を85℃にて均一混合したものを加え、撹拌し乳化
する。その後、撹拌しながら冷却し、70℃で成分12を混
合し、30℃まで冷却し上記処方の乳液を得た。(Production Example 6) ... Emulsion Formulation Weight ratio 1. Polyoxyethylene 10 mol addition-addition sorbitan monostearate 1.0 2. Polyoxyethylene 40 mol addition-sorbitan tetraoleate 0.5 3. Glyceryl monostearate 1.0 4. Stearic acid 2.0 5. Tri-2-ethylhexanoic acid-glycerin 5.0 6. Butyl paraoxybenzoate 0.1 7. Methyl paraoxybenzoate 0.1 8. Carboxyvinyl polymer 8.0 9.1, 3-butylene glycol 5.0 10. Dry fraction of Example 1 0.01 11 Purified water 77.19 12. Compound flavor 60.1 Total 100.00 * Components 1 to 6 in the above formulation are uniformly mixed at 80 ° C, and components 7 to 11 are uniformly mixed at 85 ° C, and the mixture is stirred and emulsified. I do. Thereafter, the mixture was cooled with stirring, the component 12 was mixed at 70 ° C., and the mixture was cooled to 30 ° C. to obtain an emulsion having the above formulation.

（製造例７）…クリーム 処方 重量比 1.ポリオキシエチレン40モル付加−モノステアレート2.
0 2.グリセリルモノステアレート 5.0 3.ステアリン酸 5.0 4.ベヘニルアレコール 1.0 5.流動パラフィン＃70 10.0 6.トリ−２−エチルヘキサン酸−グリセリン 10.0 7.パラオキシ安息香酸ブチル 0.1 8.パラオキシ安息香酸メチル 0.1 9.1,3−ブチレングリコール 5.0 10.実施例２の乾留分 0.03 11.精製水 61.47 12.調合香料７ 0.3 合 計 100.0 ＊上記処方中の成分１〜７を80℃にて均一混合し、成分
８〜11を85℃にて均一混合したものを加え、撹拌し乳化
する。その後撹拌しながら冷却し、70℃で成分12を添加
し、30℃まで冷却し上記処方のクリームを作成した。(Production Example 7) Cream Prescription Weight ratio 1. Polyoxyethylene 40 mol addition-monostearate 2.
0 2. Glyceryl monostearate 5.0 3. Stearic acid 5.0 4. Behenyl alcohol 1.0 5. Liquid paraffin # 70 10.0 6. Tri-2-ethylhexanoic acid-glycerin 10.0 7. Butyl paraoxybenzoate 0.1 8. Paraoxybenzoic acid Methyl 0.1 9.1,3-butylene glycol 5.0 10. Dry fraction of Example 2 0.03 11. Purified water 61.47 12. Compounded fragrance 7 0.3 Total 100.0 * Components 1 to 7 in the above formulation were uniformly mixed at 80 ° C. A mixture obtained by uniformly mixing components 8 to 11 at 85 ° C is added, and the mixture is stirred and emulsified. Thereafter, the mixture was cooled with stirring, component 12 was added at 70 ° C, and the mixture was cooled to 30 ° C to prepare a cream having the above formulation.

（製造例８）…機械練り石鹸 処方 重量比 1.石鹸素地 98.0 2.酸化チタン 0.5 3.エデト酸二ナチリウム 0.05 4.エデト酸四ナチリウム 0.05 5.調合香料８ 1.3 6.実施例１の乾留分 0.1 合 計 100.0 ＊上記処方中の成分１〜６を混練し、加圧成形して上記
処方の石鹸を作成した。(Manufacturing Example 8) ... Mixed soap Prescription Weight ratio 1.Soap base 98.0 2.Titanium oxide 0.5 3.Dinatyl edetate 0.05 4.Natural edetate 0.05.5.Flavored fragrance 8 1.3 6.The dry fraction of Example 1 0.1 Total 100.0 * Components 1 to 6 in the above formulation were kneaded and pressed to prepare a soap having the above formulation.

（製造例９）…ゲル芳香剤 処方 重量比 1.アンモニア性水溶性高分子（イソバン−A:クラレ社
製） 10.0 2.精製水 83.4 3.ポリオキシエチレン10モル付加−ノニルフェニルエー
テル 5.0 4.調合香料９ 1.0 5.実施例３の乾留分 0.1 6.ゲル化剤Ｃ−２（クラレ社製） 0.5 合 計 100.0 ＊上記処方中の成分１を成分２に分散溶解させたもの
に、成分３及び成分４の混合物を溶解後成分５、成分６
を添加する。このように作成した溶液を任意の容器に分
注し、一夜室温放置し固化させることにより、上記処方
のゲル芳香剤を作成した。(Production Example 9) Gel Perfume Formulation Weight Ratio 1. Ammonia-soluble water-soluble polymer (Isoban-A: manufactured by Kuraray Co., Ltd.) 10.0 2. Purified water 83.4 3. Polyoxyethylene 10 mol addition-nonylphenyl ether 5.0 4. Compounded perfume 9 1.0 5. Dry fraction of Example 3 0.1 6. Gelling agent C-2 (manufactured by Kuraray Co., Ltd.) 0.5 Total 100.0 * Component 1 in the above formulation was dispersed and dissolved in component 2, and component 3 was added. And after dissolving the mixture of component 4 and component 5, component 6
Is added. The solution thus prepared was dispensed into an arbitrary container, left standing at room temperature overnight and solidified to prepare a gel fragrance having the above formulation.

（製造例10）…キャンデー 処方 重量比 1.水あめ 81.3 2.グルコース 16.5 3.クエン酸 1.1 4.香 料 1.0 5.実施例２の乾留分 0.1 合 計 100.0 ＊上記処方中の成分１及び２を170℃にて均一混合した
ものを室温下に取り出し、140℃まで冷却し、成分３〜
５を均一混練し、任意の大きさに細断する。その後、室
温まで冷却し上記処方のキャンデーを得た。(Production Example 10) candy prescription weight ratio 1. syrup 81.3 2. glucose 16.5 3. citric acid 1.1 4. fragrance 1.0 5. dry fraction of Example 2 0.1 total 100.0 * Components 1 and 2 in the above prescription The mixture obtained at 170 ° C. is taken out at room temperature, cooled to 140 ° C., and the components 3 to
5 is uniformly kneaded and cut into any size. Then, it cooled to room temperature and obtained the candy of the said formulation.

（製造例11）…ゼリー 処方 重量比 1.カラギーナン 0.7 2.ゼラチン 0.4 3.グラニュー糖 18.0 4.香 料 1.0 5.実施例１の乾留分 0.1 6.精 製 水 79.8 合 計 100.0 ＊上記処方中の成分１〜３を45℃に保った成分６中に均
一溶解し、その中へ成分４〜５を均一混合する。その
後、任意の容器に分注し、室温まで冷却し固化させ、上
記処方のゼリーを作成した。(Production Example 11) Jelly Formulation Weight ratio 1. Carrageenan 0.7 2. Gelatin 0.4 3. Granulated sugar 18.0 4. Fragrance 1.0 5. Dry fraction of Example 1 0.1 6. Refined water 79.8 Total 100.0 * In the above formula Components 1 to 3 are uniformly dissolved in Component 6 maintained at 45 ° C, and Components 4 to 5 are uniformly mixed therein. Thereafter, the mixture was dispensed into an arbitrary container, cooled to room temperature and solidified to prepare a jelly having the above formulation.

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】ツバキ科植物の枝葉の減圧乾留成分よりな
る香料の変色防止剤1. An agent for preventing discoloration of a fragrance comprising a vacuum-distilled component of branches and leaves of a Camellia plant.