JP2585661B2 - Terpene compound and method for producing the same - Google Patents
Terpene compound and method for producing the sameInfo
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、下記構造式（Ｉ） で示される新規なテルペン化合物（ディフロクメノン
（difurocumenon）と命名されている）に関する。The present invention relates to a compound represented by the following structural formula (I) And a novel terpene compound (named difurocumenon).
従来の技術 生薬のガジュツ（莪述、学名：ゼドアリア リゾーマ
（Zedoarie Rhizoma）、しょうが科）は、古来から芳香
族健胃薬として消化器系疾患に使用されており、その成
分にはシネオール、セスキテルペンアルコール、カンフ
ェン等を含む精油、その他の脂肪油、澱粉質、粘着質及
びゴム等を含むものであることが、例えば特開昭57−16
3373号公報に記載されている。2. Description of the Related Art The herbal medicine gajutsu (shadow description, scientific name: Zedoarie Rhizoma, ginger family) has been used for digestive diseases as an aromatic stomachic since ancient times, and its components are cineol, sesquiterpene alcohol, Essential oils containing camphene and the like, other fatty oils, starchy substances, sticky substances, and those containing rubbers are disclosed in, for example, JP-A-57-16.
No. 3373.
また、このような生薬としてのガジュツからはフラノ
ゲルメノンと命名されたセスキテルペノイド化合物が単
離され、抗肝炎作用のあることが見出されており、これ
らのことも上記公開公報に示され、さらに、このフラノ
ゲルメノンは抗潰瘍作用のあることが特開昭61−227523
号公報に記載されている。In addition, a sesquiterpenoid compound named furanogermenone has been isolated from such a herbal medicine gajutsu and found to have an anti-hepatitis effect, and these are also shown in the above-mentioned publication, Further, this furanogermenone has an anti-ulcer effect which is disclosed in JP-A-61-227523.
No., published in Japanese Unexamined Patent Publication No.
また、（4S,5S）−（＋）−ゲルマクロン4,5−エポキ
サイドがガジュツから単離され、これも抗潰瘍作用のあ
ることが特開昭61−227575号公報に記載されている。JP-A-61-227575 describes that (4S, 5S)-(+)-germacrone 4,5-epoxide was isolated from Gajutsu and also has an antiulcer effect.
さらに、デハイドロクルジオンと命名されたセスキテ
ルペノイト化合物が例えばChem.Pharm.Bull 20（５）98
7（1972） H.Hikino等により知られている。In addition, sesquiterpenoid compounds named dehydrocludiones are described, for example, in Chem. Pharm. Bull 20 (5) 98
7 (1972) Known by H. Hikino et al.
発明が解決しようとする問題点 しかしながら、上記構造式（Ｉ）で示される化合物に
ついては全く知られておらず、これを見出し、単離して
医薬として有用な化合物を得ることが望まれていた。Problems to be Solved by the Invention However, the compound represented by the above structural formula (I) has not been known at all, and it has been desired to find and isolate the compound to obtain a compound useful as a medicine.
問題点を解決するための手段 本発明は、上記問題点を解決するために、下記の構造
式（Ｉ） で示されるテルペン化合物を提供するものである。Means for Solving the Problems In order to solve the above problems, the present invention provides the following structural formula (I) And a terpene compound represented by the formula:
また、ガジュツを有機溶媒に浸出し、その抽出液を濃
縮して得られるエキスをカラムクロマトグラフィー及び
高速液体クロマトグラフィー法を使用し、ついで有機溶
媒より分別結晶化することにより上記の構造式（Ｉ）で
示される化合物を得ることを特徴とするテルペン化合物
の製造法を提供するものである。The extract obtained by leaching the gadget in an organic solvent and concentrating the extract is subjected to column chromatography and high performance liquid chromatography, followed by fractional crystallization from the organic solvent to obtain the above structural formula (I) The present invention provides a method for producing a terpene compound, characterized by obtaining a compound represented by the following formula:
上記構造式（Ｉ）の化合物は、ガジュツの有機溶媒抽
出液から得られるエキスを例えばメタノールとヘキサン
により分配抽出し、そのヘキサンの抽出物をカラムクロ
マトグラフィー及び高速液体クロマトグラフィー等によ
り分別することにより単離される。このガジュツには例
えば屋久島産ガジュツ、中国産ガジュツ、台湾産ガジュ
ツが用いられるが、これらに限らない。上記有機溶媒抽
出液を調製するには、例えばメタノール等の溶媒が用い
られ、その抽出に当たっては冷浸、温浸、湿浸のいずれ
も用いられる。この有機溶媒抽出液は分別されるが、こ
の際濃縮してエキスにすることが好ましく、この濃縮に
は常圧乾燥、減圧乾燥、限外濾過、あるいは凍結乾燥を
使用しても良い。The compound of the above structural formula (I) can be obtained by partitioning and extracting an extract obtained from an organic solvent extract of germplasm with, for example, methanol and hexane, and separating the hexane extract by column chromatography, high performance liquid chromatography or the like. Isolated. For example, gugets produced in Yakushima, gugets produced in China, and gejutsu produced in Taiwan are used as the gugets, but are not limited thereto. In order to prepare the above-mentioned organic solvent extract, a solvent such as methanol is used, and any of cold soaking, warm soaking, and wet soaking is used for the extraction. The organic solvent extract is fractionated, but it is preferable to concentrate the extract to extract at this time, and the concentration may be dried under normal pressure, dried under reduced pressure, ultrafiltration, or freeze-dried.
上記分別を行うには、例えばカラムクロマトグラフィ
ー及び高速液体クロマトグラフィー法を用いることが好
ましいが、その場合いずれの場合も担体にはシリカゲル
を用い、その移動相には例えばｎ−ヘキサンと酢酸エチ
ルの混合溶媒を混合比を変えて用いることが好ましい
が、これらに限らない。In order to carry out the above-mentioned fractionation, for example, it is preferable to use column chromatography and high-performance liquid chromatography.In each case, silica gel is used as the carrier, and the mobile phase is, for example, n-hexane and ethyl acetate. It is preferable to use a mixed solvent with a different mixing ratio, but the present invention is not limited thereto.
このようにして分別が行われた後、その溶出溶媒が留
去され、ついで分別再結晶法により処理され、融点151
〜153℃に対応する上記構造式（Ｉ）の化合物が得られ
る。After fractionation in this manner, the eluted solvent was distilled off, and then the fraction was treated by fractional recrystallization to give a melting point of 151.
A compound of the above structural formula (I) corresponding to 〜153 ° C. is obtained.
なお、上記構造式（Ｉ）で示される化合物の検出は薄
層クロマトグラフィを用いることにより行うことができ
る。The compound represented by the above structural formula (I) can be detected by using thin-layer chromatography.
以上の操作により単離された上記構造式（Ｉ）の化合
物の物理化学的性質は以下の通りである。The physicochemical properties of the compound of the structural formula (I) isolated by the above operation are as follows.
臭いは無く、融点151〜153℃（ｎ−ヘキサンから結
晶化）の無色結晶である。It is a colorless crystal with no odor and a melting point of 151-153 ° C (crystallized from n-hexane).
高分解能質量分析により、C30H36O3の組成が判明し
た。By high resolution mass spectrometry, the composition of C 30 H 36 O 3 was found.
C30H36O3に対する計算値:m/z 444.2664 C30H36O3に対する実測値:m/z 444.2690 質量分析においてm/z 444に10％の相対強度で分子
イオンピークが観測される。Calculated value for C 30 H 36 O 3 : m / z 444.2664 Actual value for C 30 H 36 O 3 : m / z 444.2690 In mass spectrometry, a molecular ion peak is observed at a relative intensity of 10% at m / z 444.
▲〔α〕26 D▼＋27.3゜（Ｃ＝1.11,クロロホルム）
の比旋光度を有する。▲ [α] 26 D ▼ + 27.3 ゜ (C = 1.11, chloroform)
Of specific rotation.
紫外線吸収スペクトル（エタノール）において、28
6nm（ε＝2900）に吸収を示す。In the ultraviolet absorption spectrum (ethanol), 28
It shows absorption at 6 nm (ε = 2900).
赤外線吸収スペクトル（四塩化炭素溶液）におい
て、1664cm-1に吸収を示す。In the infrared absorption spectrum (carbon tetrachloride solution), absorption is observed at 1664 cm -1 .
水素（1H）核磁気共鳴スペクトル（500 MHz,重水素
化ベンゼン）において、 δ 6.93（1H,s）,6.68（1H,s）,5.15（1H,m）,3.84（1
H,br.s）,3.46（1H,s）,3.43（1H,s）,3.28（1H,d,J＝1
4.0 Hz）,3.16（1H,d,J＝16.8 Hz）,2.62（1H,d,J＝11.
3 Hz）,2.57（1H,d,J＝16.1 Hz）,2.34（1H,m）,1.96
（3H,s）,1.85（3H,d,J＝1.2 Hz）,1.79（6H,d,J＝1.2
Hz）,1.21（3H,s）,0.82（3H,d,J＝6.7 Hz） のシグナルが観測される。In hydrogen (1 H) nuclear magnetic resonance spectrum (500 MHz, deuterated benzene), δ 6.93 (1H, s ), 6.68 (1H, s), 5.15 (1H, m), 3.84 (1
H, br.s), 3.46 (1H, s), 3.43 (1H, s), 3.28 (1H, d, J = 1
4.0 Hz), 3.16 (1H, d, J = 16.8 Hz), 2.62 (1H, d, J = 11.
3 Hz), 2.57 (1H, d, J = 16.1 Hz), 2.34 (1H, m), 1.96
(3H, s), 1.85 (3H, d, J = 1.2 Hz), 1.79 (6H, d, J = 1.2
Hz), 1.21 (3H, s) and 0.82 (3H, d, J = 6.7 Hz).
炭素（13C）核磁気共鳴スペクトル（22.5MHz,重水
素化クロロホルム）において、 δ 203.2（ｓ）,152.7（ｓ）,150.6（ｓ）,138.8
（ｓ）,138.3（ｓ）,137.8（ｓ）,135.8（ｓ）,129.4
（ｓ）,127.2（ｓ）,120.8（ｓ）,120.1（ｓ）,118.1
（ｓ）,70.2（ｓ）,62.4（ｄ）,59.7（ｄ）,49.9
（ｓ）,43.6（ｔ）,40.5（ｔ）,33.8（ｔ）,32.3（ｑ） 25.0（ｔ）,21.4（ｑ）,20.9（ｔ）,17.5（ｑ）,15.6
（ｑ）,9.22（ｑ）,8.14（ｑ） のシグナルが観測される。In a carbon ( 13 C) nuclear magnetic resonance spectrum (22.5 MHz, deuterated chloroform), δ 203.2 (s), 152.7 (s), 150.6 (s), 138.8
(S), 138.3 (s), 137.8 (s), 135.8 (s), 129.4
(S), 127.2 (s), 120.8 (s), 120.1 (s), 118.1
(S), 70.2 (s), 62.4 (d), 59.7 (d), 49.9
(S), 43.6 (t), 40.5 (t), 33.8 (t), 32.3 (q) 25.0 (t), 21.4 (q), 20.9 (t), 17.5 (q), 15.6
Signals of (q), 9.22 (q) and 8.14 (q) are observed.
ピリジン、ジメチルスルホキシド、クロロホルム、
アセトン、酢酸エチルに易溶、メタノール、エタノー
ル、ヘキサンに可溶、水に不溶である。Pyridine, dimethyl sulfoxide, chloroform,
It is easily soluble in acetone and ethyl acetate, soluble in methanol, ethanol and hexane, and insoluble in water.
薄層クロマトグラフィー（担体 シリカゲル60,F−
256,展開溶媒ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝10:1）におい
てRf値0.43を示す。Thin layer chromatography (Carrier silica gel 60, F-
Rf value 0.43 in 256, developing solvent n-hexane: ethyl acetate = 10: 1).
上記物理データの解析及びＸ線結晶解析により立体化
学構造が明らかになった。The analysis of the physical data and the X-ray crystallographic analysis revealed the stereochemical structure.
上記構造式（Ｉ）の化合物は例えば抗炎症作用が認め
られ、抗炎症剤として使用できる。The compound of the above structural formula (I) has, for example, an anti-inflammatory effect and can be used as an anti-inflammatory agent.
発明の効果 以上説明したように、本発明によれば、従来にない新
規なテルペン化合物を提供できるので、例えば抗炎症剤
等の医薬を提供できる。また、この新規な化合物は生薬
を原料として用いることもできるので、容易に得られ易
く、さらに製造法も従来の分離精製手段を利用できるた
め容易である。Effect of the Invention As described above, according to the present invention, a novel terpene compound that has never been provided can be provided, and thus a drug such as an anti-inflammatory agent can be provided. In addition, the novel compound can be easily obtained because a crude drug can be used as a raw material, and the production method is also easy because conventional separation and purification means can be used.
実施例 次に本発明の一実施例を説明する。Embodiment Next, an embodiment of the present invention will be described.
鹿児島県屋久島に栽培されるショウガ科植物ガジュツ
（Curucuma aeruginosa Roxb.）の乾燥薄片（5Kg）を、
メタノール温浸抽出（メタノール10、50℃、５時間を
７回繰り返す）してメタノール抽出液を合し、減圧下に
溶媒を留去してメタノール抽出エキス（YK−１と略称、
収量519g、以下同様）を得た。Dried flakes (5Kg) of ginger plant (Curucuma aeruginosa Roxb.) Grown on Yakushima, Kagoshima Prefecture,
Methanol digestion extraction (methanol 10, 50 ° C, 5 hours repeated 7 times) was combined with the methanol extract, and the solvent was distilled off under reduced pressure to remove the methanol extract (abbreviated as YK-1;
Yield: 519 g).
YK−１をｎ−ヘキサン／メタノール（5/1）で分配抽
出を行い、メタノール層エキス（YK−２）とヘキサン層
エキス（YK−３、185g）を得た。YK-1 was partitioned and extracted with n-hexane / methanol (5/1) to obtain a methanol layer extract (YK-2) and a hexane layer extract (YK-3, 185 g).
YK−３（185g）をカラムクロマトグラフィー〔担体シ
リカゲル（メルク社製70−230メッシュ）、移動相ｎ−
ヘキサン：酢酸エチル＝20:1〕に通し、ついで高速液体
クロマトグラフィー〔担体シリカゲル（（株）島津製作
所製Zorbax SIL）、移動相ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
25:1〕で分離した。YK-3 (185 g) was subjected to column chromatography [silica gel carrier (70-230 mesh, Merck), mobile phase n-
Hexane: ethyl acetate = 20: 1], followed by high performance liquid chromatography [carrier silica gel (Zorbax SIL manufactured by Shimadzu Corporation), mobile phase n-hexane: ethyl acetate =
25: 1].
溶出液の溶媒を減圧下で留去し、ｎ−ヘキサンで再結
晶化することにより精製し、無色結晶の上記構造式
（Ｉ）の化合物590mgを得た。The solvent in the eluate was distilled off under reduced pressure, and the residue was purified by recrystallization from n-hexane to obtain 590 mg of the compound of the above structural formula (I) as colorless crystals.
このようにして得られた化合物の物理化学的性質は前
記の通りであった。The physicochemical properties of the compound thus obtained were as described above.
Claims (2)
合物。 1. A terpene compound represented by the following structural formula (I).
を濃縮して得られるエキスをカラムクロマトグラフィー
及び高速液体クロマトグラフィー法を使用し、ついで有
機溶媒より分別結晶化することにより下記の構造式
（Ｉ）で示される化合物を得ることを特徴とするテルペ
ン化合物の製造法。 2. An extract obtained by leaching a gadget in an organic solvent, concentrating the extract, and subjecting the extract obtained by column chromatography and high performance liquid chromatography to fractional crystallization from the organic solvent to obtain the following structure: A method for producing a terpene compound, comprising obtaining a compound represented by the formula (I).
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