JP2576725B2 - Method for separating 2,4-dichlorotoluene - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明はジクロロトルエン（以下
ＤＣＴと略す）異性体の分離方法に関するものであり、
特にＤＣＴ異性体混合物から２，４−ＤＣＴを分離回収
する方法に関する。The present invention relates to a method for separating dichlorotoluene (hereinafter abbreviated as DCT) isomers,
In particular, the present invention relates to a method for separating and recovering 2,4-DCT from a DCT isomer mixture.

【０００２】２，４−ＤＣＴは医薬、農薬、染料等の中
間原料として重要である。[0002] 2,4-DCT is important as an intermediate material for pharmaceuticals, agricultural chemicals, dyes and the like.

【０００３】[0003]

【従来の技術】トルエン又はモノクロロトルエンを塩素
化してＤＣＴを製造する際に、種々の異性体が生ずる。
すなわち、沸点約２００℃の２，４−ＤＣＴ、２，６−
ＤＣＴ、２，５−ＤＣＴおよび沸点約２０９℃の３，４
−ＤＣＴ、２，３−ＤＣＴである。２，４−ＤＣＴ、
２，６−ＤＣＴ、２，５−ＤＣＴの沸点差はきわめて小
さいので、蒸留により２，４−ＤＣＴを高純度で回収す
ることは困難である。2. Description of the Related Art Various isomers are produced when chlorinating toluene or monochlorotoluene to produce DCT.
That is, 2,4-DCT, 2,6-DCT having a boiling point of about 200 ° C.
DCT, 2,5-DCT and 3,4 having a boiling point of about 209 ° C.
-DCT, 2,3-DCT. 2,4-DCT,
Since the boiling point difference between 2,6-DCT and 2,5-DCT is extremely small, it is difficult to recover 2,4-DCT with high purity by distillation.

【０００４】このため、工業的には、高純度のｐ−クロ
ロトルエンを塩素化し２，４−ＤＣＴおよび３，４−Ｄ
ＣＴの混合物を得た後、蒸留により２，４−ＤＣＴを分
離回収して製造している。しかしながらこの方法は、
２，６−ＤＣＴ、２，５−ＤＣＴが副生しないように原
料に高純度のｐ−クロロトルエンを用いる必要があるの
で経済的なプロセスとは言い難い。For this reason, industrially, high-purity p-chlorotoluene is chlorinated to form 2,4-DCT and 3,4-D
After obtaining a mixture of CT, 2,4-DCT is separated and recovered by distillation to produce. However, this method
Since it is necessary to use high-purity p-chlorotoluene as a raw material so that 2,6-DCT and 2,5-DCT are not produced as by-products, it cannot be said to be an economical process.

【０００５】一方、ＤＣＴ異性体混合物から、ゼオライ
ト吸着剤をもちいて２，４−ＤＣＴを吸着分離する方法
が特公平２−３６５７７号公報に開示されているが、効
率が悪いという欠点があった。On the other hand, a method for adsorbing and separating 2,4-DCT from a DCT isomer mixture by using a zeolite adsorbent is disclosed in Japanese Patent Publication No. 2-36577, but has a drawback of poor efficiency. .

【０００６】[0006]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
問題点を解決し、トルエン又はモノクロロトルエンの塩
素化によって得られるＤＣＴ異性体混合物から、２，４
−ＤＣＴを高純度で、効率良く分離することができる方
法を提供しようとするものである。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made to solve the above-mentioned problems, and it has been proposed to prepare 2,4,4
-To provide a method capable of efficiently separating DCT with high purity.

【０００７】[0007]

【課題を解決するための手段】本発明者らはＤＣＴ異性
体混合物から２，４−ＤＣＴを高純度で、効率良く分離
回収する方法に関し鋭意検討を重ねた結果、吸着剤とし
て特定のゼオライトを用いて吸着分離を行うことによ
り、２，４−ＤＣＴを非吸着成分として高純度で、効率
良く分離回収できることを見出だし本発明に到達した。Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies on a method for separating and recovering 2,4-DCT efficiently and efficiently from a mixture of DCT isomers. The present inventors have found out that 2,4-DCT can be efficiently separated and recovered with high purity as a non-adsorbed component by performing adsorption separation using the same, and have reached the present invention.

【０００８】すなわち本発明は、ＤＣＴ異性体混合物か
ら２，４−ＤＣＴを吸着分離する際に、交換性カチオン
として、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、
銅からなる群から選ばれた少なくとも一種の金属とナト
リウムを含むＸ型ゼオライトを吸着剤として用いること
を特徴とする２，４−ＤＣＴの分離方法である。That is, according to the present invention, when 2,4-DCT is adsorbed and separated from a DCT isomer mixture, magnesium, calcium, strontium,
A method for separating 2,4-DCT, characterized by using an X-type zeolite containing sodium and at least one metal selected from the group consisting of copper as an adsorbent.

【０００９】本発明において対象とするＤＣＴ異性体混
合物は、一般にはトルエン又はモノクロロトルエンの塩
素化によって得られるものであり、２，４−ＤＣＴの他
に２，３−ＤＣＴ、２，５−ＤＣＴ、２，６−ＤＣＴ、
３，４−ＤＣＴを含有する。The DCT isomer mixture of interest in the present invention is generally obtained by chlorination of toluene or monochlorotoluene. In addition to 2,4-DCT, 2,3-DCT, 2,5-DCT , 2,6-DCT,
Contains 3,4-DCT.

【００１０】本発明においては、交換性カチオンとし
て、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、銅か
らなる群から選ばれた少なくとも一種の金属とナトリウ
ムを含むＸ型ゼオライトを吸着剤として用いることが重
要である。In the present invention, it is important to use, as the adsorbent, an X-type zeolite containing sodium and at least one metal selected from the group consisting of magnesium, calcium, strontium and copper as exchangeable cations.

【００１１】本発明において使用されるＸ型ゼオライト
とはフォ−ジャサイト型ゼオライトの一種であり、次式
で示される結晶性アルミノシリケートである。The X-type zeolite used in the present invention is a kind of faujasite-type zeolite, and is a crystalline aluminosilicate represented by the following formula.

【００１２】 Ｍ_n/2 Ｏ・Ａｌ₂ Ｏ₃ ・ｘＳｉＯ₂ ・ｙＨ₂ Ｏ ここで、Ｍは金属カチオンまたはプロトンであり、ｎは
金属Ｍまたはプロトンの原子価である。またｘはシリカ
／アルミナ比であり通常２．０〜６．０の範囲である。
ｙは水和の程度により異なる。フォージャサイト型ゼオ
ライトは、通常シリカ／アルミナ比の程度によりＸおよ
びＹ型に分類される。Ｘ型ゼオライトのシリカ／アルミ
ナ比は、ｘ＝２．０〜３．０であり、Ｙ型はｘ＝３．０
〜６．０である 本発明で使用する吸着剤において、カチオンＭは、マグ
ネシウム、カルシウム、ストロンチウム、銅からなる群
から選ばれた少なくとも一種の金属カチオンとナトリウ
ムイオンで構成される。M _{n / 2} O.Al ₂ O ₃ .xSiO ₂ .yH ₂ O Here, M is a metal cation or a proton, and n is a valence of the metal M or a proton. In addition, x is a silica / alumina ratio and is usually in a range of 2.0 to 6.0.
y depends on the degree of hydration. Faujasite-type zeolites are generally classified into X and Y types according to the degree of silica / alumina ratio. The silica / alumina ratio of the X-type zeolite is x = 2.0 to 3.0, and the Y-type zeolite is x = 3.0.
In the adsorbent used in the present invention, the cation M is composed of at least one metal cation selected from the group consisting of magnesium, calcium, strontium, and copper, and sodium ions.

【００１３】一般にＸ型ゼオライトはカチオンＭがナト
リウムであるタイプのものが入手される。カチオンＭは
イオン交換により、他の金属カチオンに交換することが
できる。カチオン交換の方法は通常、目的のカチオンを
含む化合物、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、炭酸塩、
水酸化物などの水溶液にゼオライトを接触させることに
より実施される。イオン交換量はカチオンの種類により
異なるが、水溶液の濃度、交換時の温度などにより任意
に設定することができる。イオン交換処理後には、十分
に水洗し、交換されて水溶液中に溶出したナトリウムイ
オンや、例えば塩素イオン、硝酸イオンなどを除去す
る。In general, X-type zeolites are available in which the cation M is sodium. The cation M can be exchanged for another metal cation by ion exchange. The method of cation exchange is usually a compound containing the desired cation, for example, hydrochloride, sulfate, nitrate, carbonate,
It is carried out by bringing the zeolite into contact with an aqueous solution such as a hydroxide. The ion exchange amount varies depending on the type of cation, but can be arbitrarily set depending on the concentration of the aqueous solution, the temperature at the time of exchange, and the like. After the ion exchange treatment, the substrate is sufficiently washed with water to remove sodium ions, such as chloride ions and nitrate ions, which have been exchanged and eluted in the aqueous solution.

【００１４】本発明の吸着剤においては、通常、ナトリ
ウムタイプのＸ型ゼオライトのナトリウムの一部を、マ
グネシウム、カルシウム、ストロンチウム、銅からなる
群から選ばれた少なくとも一種の金属カチオンに交換す
ることにより得られる。In the adsorbent of the present invention, usually, a part of the sodium of the sodium type X-type zeolite is exchanged for at least one metal cation selected from the group consisting of magnesium, calcium, strontium and copper. can get.

【００１５】交換の比率は、５０当量％以下とすること
が好ましく、つまり、ナトリウムタイプのＸ型ゼオライ
トに含まれるナトリウムカチオンの５０当量％以下が、
マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、銅からな
る群から選ばれた少なくとも一種の金属カチオンにより
交換されることが好ましい。[0015] The exchange ratio is preferably not more than 50 equivalent%, that is, not more than 50 equivalent% of the sodium cation contained in the sodium type X-type zeolite,
It is preferable to be exchanged by at least one metal cation selected from the group consisting of magnesium, calcium, strontium and copper.

【００１６】またゼオライトを吸着剤として使用する場
合には、予めゼオライト中の結晶水を除去する。通常は
２００〜６００℃で焼成することにより、結晶水をほと
んど除去することができる。When zeolite is used as an adsorbent, water of crystallization in the zeolite is removed in advance. Usually, by baking at 200 to 600 ° C., most of the crystallization water can be removed.

【００１７】本発明の方法で２，４−ＤＣＴを吸着分離
するための技術は、いわゆるクロマト分取法であっても
よいし、またこれを連続化した擬似移動床による吸着分
離法でも良い。擬似移動床の場合、２，４−ＤＣＴは最
も吸着され難い物質としてラフィネート流れ中に回収さ
れる。The technique for adsorbing and separating 2,4-DCT by the method of the present invention may be a so-called chromatographic preparative method or an adsorbing / separating method using a simulated moving bed in which the method is continuous. In the case of a simulated moving bed, 2,4-DCT is recovered in the raffinate stream as the least adsorbed material.

【００１８】これらの吸着分離法に使用される展開剤あ
るいは脱着剤には、脱着剤存在下で吸着剤の分離能力を
損なわないこと、吸着剤に吸着したＤＣＴを効率良く脱
着できること、および蒸留等によりＤＣＴと容易に分離
できること等の特性が要求される。このような特性を満
足する脱着剤としては、種々のアルキル置換またはハロ
ゲン置換ベンゼン誘導体が利用できる。具体的には、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼ
ン、クロロベンゼン、クロロトルエンなどが挙げられ
る。特に好ましいのは、ｍ−キシレンである。これらの
化合物は１種でも２種以上混合して使用しても良い。The developing agent or the desorbing agent used in these adsorption separation methods does not impair the separating ability of the adsorbing agent in the presence of the desorbing agent, can efficiently desorb the DCT adsorbed on the adsorbing agent, and can perform distillation and the like. Therefore, characteristics such as easy separation from DCT are required. Various alkyl-substituted or halogen-substituted benzene derivatives can be used as the desorbing agent satisfying such characteristics. Specific examples include toluene, xylene, ethylbenzene, trimethylbenzene, chlorobenzene, and chlorotoluene. Particularly preferred is m-xylene. These compounds may be used alone or in combination of two or more.

【００１９】吸着分離を行う時の操作条件については、
温度は室温から３５０℃、好ましくは５０から２５０℃
であり、また圧力は大気圧から５０ｋｇ／ｃｍ² Ｇ、好
ましくは大気圧から４０ｋｇ／ｃｍ² Ｇである。吸着分
離は気相でも液相でも実施され得るが、操作温度を低く
して原料供給物または脱着剤の好ましくない副反応を減
じるために液相で実施するのが好ましい。The operating conditions for performing the adsorption separation are as follows:
Temperature is from room temperature to 350 ° C, preferably 50 to 250 ° C
And the pressure is from atmospheric pressure to 50 kg / cm ² G, preferably from atmospheric pressure to 40 kg / cm ² G. The adsorption separation can be carried out in the gas phase or in the liquid phase, but is preferably carried out in the liquid phase in order to reduce the operating temperature and reduce undesired side reactions of the feed or the desorbent.

【００２０】[0020]

【実施例】次に、本発明の方法を実施例をあげて説明す
る。Next, the method of the present invention will be described with reference to examples.

【００２１】実施例１〜４では、吸着剤の吸着特性を次
式の吸着選択率（α）で表す。In Examples 1 to 4, the adsorption characteristics of the adsorbent are represented by the following adsorption selectivity (α).

【００２２】[0022]

【数１】 (Equation 1)

【００２３】ここで、Ａ、ＢはＤＣＴ異性体のどれか一
種を示し、Ｓは吸着相を、Ｌは吸着相と平衡状態にある
液相を示す。Here, A and B represent any one of DCT isomers, S represents an adsorption phase, and L represents a liquid phase in equilibrium with the adsorption phase.

【００２４】上記吸着選択率（α_A/B ）の値が１より大
のときＡ成分が選択的に吸着され、１より小のときはＢ
成分が選択的に吸着される。また、上記吸着選択率
（α）の値が１より大なる吸着剤、あるいは１より小さ
く０に近い吸着剤ほどＡとＢの吸着分離が容易となる。
また、Ａが脱着剤（以下ＤＥＳと略す）であり、ＢがＤ
ＣＴ異性体間で最大吸着強さを与えるＤＣＴである場
合、α_DES/DCT の値は１に近い値が好ましい。１より著
しく大なるときは脱着強さが大きく次回に吸着されるＤ
ＣＴの吸着に障害を与え、１より著しく小なるときは吸
着されたＤＣＴを十分に脱着することが困難となる。When the value of the adsorption selectivity (α _{A / B} ) is larger than 1, the component A is selectively adsorbed.
The components are selectively adsorbed. Further, the adsorbent having a value of the adsorption selectivity (α) larger than 1 or the adsorbent smaller than 1 and close to 0 facilitates the adsorption and separation of A and B.
A is a desorbing agent (hereinafter abbreviated as DES), and B is D
In the case of DCT that gives the maximum adsorption strength between CT isomers, the value of α _{DES / DCT} is preferably close to 1. When the value is significantly larger than 1, the desorption strength is large and D is adsorbed next time.
When CT adsorption is hindered and becomes significantly smaller than 1, it becomes difficult to sufficiently desorb the adsorbed DCT.

【００２５】実施例１〜４ Ｎａ−Ｘ型ゼオライトの造粒品を目的のカチオンを含む
水溶液で処理し、ナトリウムイオンの一部をイオン交換
しＭｇ−Ｎａ−Ｘ、Ｃａ−Ｎａ−Ｘ、Ｓｒ−Ｎａ−Ｘ、
Ｃｕ−Ｎａ−Ｘを調製した。このようにして調製された
ゼオライト吸着剤は、ＤＣＴ異性体間の吸着選択率を測
定する直前に５００℃で２時間焼成した。Examples 1 to 4 A granulated product of Na-X type zeolite was treated with an aqueous solution containing a target cation, a part of sodium ions were ion-exchanged, and Mg-Na-X, Ca-Na-X, Sr -Na-X,
Cu-Na-X was prepared. The zeolite adsorbent thus prepared was calcined at 500 ° C. for 2 hours immediately before measuring the adsorption selectivity between DCT isomers.

【００２６】内容積５ｍｌのオートクレーブ内に吸着剤
２ｇおよびＤＣＴ異性体と脱着剤の混合物３ｇを充填
し、１５０℃で３０分間、時々攪拌しながら放置した。
脱着剤はｍ−キシレンである。仕込んだＤＣＴ異性体と
脱着剤の混合物の組成は、２，３−ＤＣＴ／２，４−Ｄ
ＣＴ／２，５−ＤＣＴ／２，６−ＤＣＴ／３，４−ＤＣ
Ｔ／脱着剤＝１．２／１０．７／１９．４／１５．７／
３．０／５０．０ｗｔ％であった。さらにガスクロマト
グラフィー分析での基準物質として５重量％のｎ−ノナ
ンを同時に仕込んだ。An autoclave having an internal volume of 5 ml was charged with 2 g of the adsorbent and 3 g of the mixture of the DCT isomer and the desorbent, and left at 150 ° C. for 30 minutes with occasional stirring.
The desorbing agent is m-xylene. The composition of the mixture of charged DCT isomer and desorbent is 2,3-DCT / 2,4-D
CT / 2,5-DCT / 2,6-DCT / 3,4-DC
T / desorbent = 1.2 / 10.7 / 19.4 / 15.7 /
3.0 / 50.0 wt%. Further, 5% by weight of n-nonane was simultaneously charged as a reference substance in gas chromatography analysis.

【００２７】吸着剤と接触させた後の液相混合物の組成
をガスクロマトグラフィーにより分析しＤＣＴ異性体間
の吸着選択率αを求めた。The composition of the liquid phase mixture after contact with the adsorbent was analyzed by gas chromatography to determine the adsorption selectivity α between DCT isomers.

【００２８】得られた吸着選択率αを表１に示す。Table 1 shows the obtained adsorption selectivity α.

【００２９】[0029]

【表１】 [Table 1]

【００３０】表中の例えば０．２Ｍｇ−Ｎａ−Ｘと示し
たものは、Ｎａ−Ｘ型ゼオライトに含まれるナトリウム
カチオンの２０当量％のマグネシウムカチオンを含む硝
酸塩溶液でイオン交換したことを示す。また、ＤＥＳは
脱着剤を、ｉはＤＣＴ異性体の中で最も強く吸着する異
性体を示す。In the table, for example, 0.2 Mg-Na-X indicates that the ion exchange was performed with a nitrate solution containing 20 equivalent% of magnesium cation of sodium cation contained in Na-X type zeolite. DES represents a desorbing agent, and i represents an isomer which adsorbs the most strongly among DCT isomers.

【００３１】表１から明らかなように、２，４−ＤＣＴ
はα_x/2,4-DCT は全て１．０より大となるので、２，４
−ＤＣＴをラフィネート成分として分離回収することが
可能である。As is clear from Table 1, 2,4-DCT
Since α _{x / 2,4-DCT} is all greater than 1.0,
-It is possible to separate and collect DCT as a raffinate component.

【００３２】実施例５ 実施例３の吸着剤を用いて第１図に示す擬似移動床装置
を使用して、ＤＣＴ異性体混合物を吸着分離した。ＤＣ
Ｔ異性体混合物の組成は２，３−ＤＣＴ／２，４−ＤＣ
Ｔ／２，５−ＤＣＴ／２，６−ＤＣＴ／３，４−ＤＣＴ
＝２．４／２１．０／４１．８／３２．５／２．３ｗｔ
％であった。Example 5 Using the adsorbent of Example 3, a DCT isomer mixture was adsorbed and separated using the simulated moving bed apparatus shown in FIG. DC
The composition of the T isomer mixture is 2,3-DCT / 2,4-DC
T / 2,5-DCT / 2,6-DCT / 3,4-DCT
= 2.4 / 21.0 / 41.8 / 32.5 / 2.3 wt
%Met.

【００３３】内容積約１３ｍｌの吸着室１〜１２に吸着
剤を充填した。ライン１３から脱着剤であるｍ−キシレ
ンを４１０ｍｌ／Ｈｒで供給し、ライン１５から上記Ｄ
ＣＴ異性体混合物を１８．５ｍｌ／Ｈｒで供給した。ラ
イン１４からエクストラクト流れを１５５ｍｌ／Ｈｒで
抜き出し、ライン１６からラフィネート流れを３０ｍｌ
／Ｈｒで抜き出し、残りの流体をバルブ１８を通じてラ
イン１３に戻した。この時、約１２０秒間隔で吸着室１
を１２に、１１を１０に、８を７に、５を４に同時に移
動させた（他の吸着室も吸着室１室分上方に同時に移動
する）。吸着温度は１４０℃で実施した。The adsorbent was filled in adsorption chambers 1 to 12 having an internal volume of about 13 ml. The desorbent m-xylene was supplied at 410 ml / Hr from the line 13, and the above D was supplied from the line 15.
The CT isomer mixture was fed at 18.5 ml / Hr. The extract stream is withdrawn at 155 ml / hr from line 14 and the raffinate stream is 30 ml from line 16
/ Hr, and the remaining fluid was returned to line 13 through valve 18. At this time, the suction chamber 1
Was moved to 12, 11 to 10, 8 to 7, and 5 to 4 simultaneously (the other adsorption chambers also simultaneously moved upward by one adsorption chamber). The adsorption temperature was 140 ° C.

【００３４】上記実験で得られたラフィネート流れに含
まれるＤＣＴ異性体混合物中の２，４−ＤＣＴの純度と
２，４−ＤＣＴの回収率を表２に示す。純度９９．６％
の２、４−ＤＣＴを回収率９０％で得ることができた。Table 2 shows the purity of 2,4-DCT and the recovery of 2,4-DCT in the mixture of DCT isomers contained in the raffinate stream obtained in the above experiment. 99.6% purity
2,4-DCT was obtained with a recovery of 90%.

【００３５】比較例１〜２ 実施例１〜４で使用したＮａ−Ｘと、実施例１〜４と同
様な方法で調製したＡｇ−Ｎａ−Ｘを各々実施例５の装
置を使用して、ＤＣＴ異性体混合物を吸着分離した。Ｄ
ＣＴ異性体混合物の組成および吸着条件は、実施例５と
同一である。Comparative Examples 1-2 The Na-X used in Examples 1-4 and the Ag-Na-X prepared in the same manner as in Examples 1-4 were each prepared using the apparatus of Example 5 by The DCT isomer mixture was separated by adsorption. D
The composition and adsorption conditions of the CT isomer mixture are the same as in Example 5.

【００３６】結果を表２に示す。Table 2 shows the results.

【００３７】[0037]

【表２】 [Table 2]

【００３８】表中の例えば０．２Ａｇ−Ｎａ−Ｘと示し
たものは、Ｎａ−Ｘ型ゼオライトに含まれるナトリウム
カチオンの２０当量％の銀カチオンを含む硝酸塩溶液で
イオン交換したことを示す。In the table, for example, 0.2 Ag-Na-X indicates that ion exchange was performed with a nitrate solution containing 20 equivalent% of silver cation of sodium cation contained in Na-X type zeolite.

【００３９】得られたラフィネート流れに含まれるＤＣ
Ｔ異性体混合物中の２，４−ＤＣＴの純度は９９％以下
であり、回収率も実施例５と比較すると低下した。DC contained in the obtained raffinate stream
The purity of 2,4-DCT in the T isomer mixture was 99% or less, and the recovery was also lower than that of Example 5.

【００４０】[0040]

【発明の効果】本発明によれば、ジクロロトルエン異性
体混合物から２，４−ジクロロトルエンを、効率良く、
高純度で分離回収することができる。According to the present invention, 2,4-dichlorotoluene is efficiently produced from a dichlorotoluene isomer mixture,
It can be separated and recovered with high purity.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図１】 本発明の１実施態様である擬似移動床による
吸着分離操作を模式的に示す図である。FIG. 1 is a diagram schematically showing an adsorption separation operation using a simulated moving bed according to one embodiment of the present invention.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

１〜１２：吸着室 １３：脱着剤供給ライン １４：エクストラクト抜出ライン １５：異性体混合物供給ライン １６：ラフィネート抜出ライン １７：脱着剤回収ライン １８：バルブ 1 to 12: adsorption chamber 13: desorbent supply line 14: extract extraction line 15: isomer mixture supply line 16: raffinate extraction line 17: desorbent recovery line 18: valve

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】 ジクロロトルエン異性体混合物から２，
４−ジクロロトルエンを吸着分離する際に、交換性カチ
オンとして、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウ
ム、銅からなる群から選ばれた少なくとも一種の金属と
ナトリウムを含むＸ型ゼオライトを吸着剤として用いる
ことを特徴とする２，４−ジクロロトルエンの分離方
法。1. The method according to claim 1, wherein the dichlorotoluene isomer mixture comprises
When adsorbing and separating 4-dichlorotoluene, an X-type zeolite containing sodium and at least one metal selected from the group consisting of magnesium, calcium, strontium, and copper as exchangeable cations is used as an adsorbent. To separate 2,4-dichlorotoluene.