JP2543721B2 - 接着促進剤 - Google Patents
接着促進剤Info
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- JP2543721B2 JP2543721B2 JP62240338A JP24033887A JP2543721B2 JP 2543721 B2 JP2543721 B2 JP 2543721B2 JP 62240338 A JP62240338 A JP 62240338A JP 24033887 A JP24033887 A JP 24033887A JP 2543721 B2 JP2543721 B2 JP 2543721B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、硬化性オルガノポリシロキサン組成物の接
着性を促進させる接着促進剤に関するものである。詳し
くは、硬化性オルガノポリシロキサン組成物に添加また
は基材に下塗りする事により接着性を促進させる接着促
進剤に関するものである。
着性を促進させる接着促進剤に関するものである。詳し
くは、硬化性オルガノポリシロキサン組成物に添加また
は基材に下塗りする事により接着性を促進させる接着促
進剤に関するものである。
［従来の技術］ 従来、硬化性オルガノポリシロキサンの接着性を促進
させる化合物は数多く提案されている（特公昭52−4814
6号公報、特公昭55−21782号公報、特公昭55−39258号
公報、特開昭54−91159号公報等参照）。中でも、特公
昭52−48146号公報あるいは特公昭55−21782号公報に記
載されるようなエポキシ基、アルコキシ基およびアルケ
ニル基を有するオルガノポリシロキサンは良好な接着性
を促進させるものとして当業者に知られている。
させる化合物は数多く提案されている（特公昭52−4814
6号公報、特公昭55−21782号公報、特公昭55−39258号
公報、特開昭54−91159号公報等参照）。中でも、特公
昭52−48146号公報あるいは特公昭55−21782号公報に記
載されるようなエポキシ基、アルコキシ基およびアルケ
ニル基を有するオルガノポリシロキサンは良好な接着性
を促進させるものとして当業者に知られている。
［発明が解決しようとする問題点］ しかしながら、これらの従来技術には種々の問題点が
あった。特公昭52−48146号公報に記載されたアルケニ
ル基およびシラノール基を有するオルガノポリシロキサ
ンと、エポキシ基含有トリアルコキシシランとの単なる
脱アルコール反応物、または特公昭55−21782号公報に
記載されたアルケニル基およびシラノール基を有するオ
ルガノポリシロキサンとエポキシ基含有トリアルコキシ
シランとの低温での反応物は、得られたオルガノポリシ
ロキサンの安定性が不充分であり、再現性よく生産する
ことができないという欠点があった。また、エポキシ基
含有トリアルコキシシランのアルコキシ基をシラノール
基との縮合反応でつぶしてしまうため、接着に重要な働
きをすると思われるアルコキシ基の量が減少してしまう
という欠点があった。
あった。特公昭52−48146号公報に記載されたアルケニ
ル基およびシラノール基を有するオルガノポリシロキサ
ンと、エポキシ基含有トリアルコキシシランとの単なる
脱アルコール反応物、または特公昭55−21782号公報に
記載されたアルケニル基およびシラノール基を有するオ
ルガノポリシロキサンとエポキシ基含有トリアルコキシ
シランとの低温での反応物は、得られたオルガノポリシ
ロキサンの安定性が不充分であり、再現性よく生産する
ことができないという欠点があった。また、エポキシ基
含有トリアルコキシシランのアルコキシ基をシラノール
基との縮合反応でつぶしてしまうため、接着に重要な働
きをすると思われるアルコキシ基の量が減少してしまう
という欠点があった。
本発明は、上記した従来技術の欠点を解消することを
目的とし、接着特性の再現性に優れた接着促進剤を提供
するものである。
目的とし、接着特性の再現性に優れた接着促進剤を提供
するものである。
［問題点を解決するための手段とその作用］ 上記した目的は 式 R1SiO3/2 で示される単位、式 R1R2aSiO（３−ａ）/2 で示される単位、式 R2bR3cR4dSiO（４−ｂ−ｃ−ｄ）/2 で示される単位および式 R3eR4fSiO（４−ｅ−ｆ）/2 で示される単位から成るオルガノポリシロキサンを主剤
とする接着促進剤（式中、R1はエポキシ基を有する一価
有機基、R2はアルコキシ基、R3はアルケニル基を除く一
価炭化水素基、R4はアルケニル基であり、ａおよびｂは
１または２であり、c,d,eおよびｆは２以下の数であ
り、ｅ＋ｆは１以上の数であり、全有機基に対するR1の
割合は２モルパーセント以上であり、全有機基に対する
R2の割合は５モルパーセント以上であり、また全有機基
に対するR4の割合は２モルパーセント以上である）によ
り達成される。
とする接着促進剤（式中、R1はエポキシ基を有する一価
有機基、R2はアルコキシ基、R3はアルケニル基を除く一
価炭化水素基、R4はアルケニル基であり、ａおよびｂは
１または２であり、c,d,eおよびｆは２以下の数であ
り、ｅ＋ｆは１以上の数であり、全有機基に対するR1の
割合は２モルパーセント以上であり、全有機基に対する
R2の割合は５モルパーセント以上であり、また全有機基
に対するR4の割合は２モルパーセント以上である）によ
り達成される。
これを説明するに、本発明の接着促進剤に使用される
オルガノポリシロキサンは、エポキシ基、アルコキシ基
およびアルケニル基を同時に有するものであり、式 R1SiO3/2 で示される単位、式 R1R2aSiO（３−ａ）/2 で示される単位、式 R2bR3cR4aSiO（４−ｂ−ｃ−ｄ）/2 で示される単位および式 R3eR4fSiO（４−ｅ−ｆ）/2 で示される単位から成るものである。
オルガノポリシロキサンは、エポキシ基、アルコキシ基
およびアルケニル基を同時に有するものであり、式 R1SiO3/2 で示される単位、式 R1R2aSiO（３−ａ）/2 で示される単位、式 R2bR3cR4aSiO（４−ｂ−ｃ−ｄ）/2 で示される単位および式 R3eR4fSiO（４−ｅ−ｆ）/2 で示される単位から成るものである。
前記した式中、R1はエポキシ基を有する一価有機基で
あり、これには３−グリシドキシプロピル基、グリシド
キシメチル基、２−（3,4−エポキシシクロヘキシル）
エチル基が例示される。R2はアルコキシ基であり、これ
にはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、メトキシ
エトキシ基が例示され、接着性の点からより好ましくは
メトキシ基である。R3はアルケニル基を除く一価炭化水
素基であり、これにはメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ヘキシル基のようなアルキル基；フェニ
ル基、トリル基、キシル基のようなアリール基；ベンジ
ル基、フェネチル基のようなアラルキル基が例示され、
経済的観点および本発明の接着促進剤を適用する硬化性
オルガノポリシロキサン組成物との相溶性の観点からよ
り好ましくは、メチル基またはフェニル基である。R4は
アルケニル基であり、これにはビニル基、アリル基、プ
ロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル
基、デセニル基が例示される。
あり、これには３−グリシドキシプロピル基、グリシド
キシメチル基、２−（3,4−エポキシシクロヘキシル）
エチル基が例示される。R2はアルコキシ基であり、これ
にはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、メトキシ
エトキシ基が例示され、接着性の点からより好ましくは
メトキシ基である。R3はアルケニル基を除く一価炭化水
素基であり、これにはメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ヘキシル基のようなアルキル基；フェニ
ル基、トリル基、キシル基のようなアリール基；ベンジ
ル基、フェネチル基のようなアラルキル基が例示され、
経済的観点および本発明の接着促進剤を適用する硬化性
オルガノポリシロキサン組成物との相溶性の観点からよ
り好ましくは、メチル基またはフェニル基である。R4は
アルケニル基であり、これにはビニル基、アリル基、プ
ロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル
基、デセニル基が例示される。
また、該オルガノポリシロキサン中の全有機基に対す
るR1の割合は、２モルパーセント以上であり、これは２
モルパーセント未満であると再現性の良好な接着力が得
られないためである。全有機基に対するR2の割合は５モ
ルパーセント以上であり、これは５モルパーセント未満
であると良好な接着力が得られないためである。全有機
基に対するR4の割合は２モルパーセント以上であり、こ
れは２モルパーセント未満であると良好な接着力が得ら
れないためである。オルガノポリシロキサン中、R1SiO
3/2単位は接着特性の再現性を良好にする作用がある。
るR1の割合は、２モルパーセント以上であり、これは２
モルパーセント未満であると再現性の良好な接着力が得
られないためである。全有機基に対するR2の割合は５モ
ルパーセント以上であり、これは５モルパーセント未満
であると良好な接着力が得られないためである。全有機
基に対するR4の割合は２モルパーセント以上であり、こ
れは２モルパーセント未満であると良好な接着力が得ら
れないためである。オルガノポリシロキサン中、R1SiO
3/2単位は接着特性の再現性を良好にする作用がある。
本発明の接着促進剤の主剤となるオルガノポリシロキ
サンは、例えば、アルコキシ基およびエポキシ基とを有
するオルガノシランと、アルケニル基を有するオルガノ
ポリシロキサンとを、水酸化カリウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化リチウム、水酸化セシウムのようなアルカリ
金属水酸化物；アルカリ金属アルコラート、ジメチルポ
リシロキサンやメチルフェニルポリシロキサンのアルカ
リ金属シラノレート、アミン類、テトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシドのような水酸化アンモニウム等の塩基
性触媒の存在下で、平衡化反応させることにより得られ
る。ここで、エポキシ基とアルコキシ基を含有するオル
ガノシランとしては、３−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシ
シラン、3,4−エポキシシクロヘキシルトリメトキシシ
ラン、3,4−エポキシシクロヘキシルトリエトキシシラ
ン、グリシドキシメチルトリメトキシシランなどがあ
る。
サンは、例えば、アルコキシ基およびエポキシ基とを有
するオルガノシランと、アルケニル基を有するオルガノ
ポリシロキサンとを、水酸化カリウム、水酸化ナトリウ
ム、水酸化リチウム、水酸化セシウムのようなアルカリ
金属水酸化物；アルカリ金属アルコラート、ジメチルポ
リシロキサンやメチルフェニルポリシロキサンのアルカ
リ金属シラノレート、アミン類、テトラメチルアンモニ
ウムヒドロキシドのような水酸化アンモニウム等の塩基
性触媒の存在下で、平衡化反応させることにより得られ
る。ここで、エポキシ基とアルコキシ基を含有するオル
ガノシランとしては、３−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシ
シラン、3,4−エポキシシクロヘキシルトリメトキシシ
ラン、3,4−エポキシシクロヘキシルトリエトキシシラ
ン、グリシドキシメチルトリメトキシシランなどがあ
る。
また、アルケニル基を有するポリシロキサンとして
は、両末端水酸基封鎖のメチルアルケニルポリシロキサ
ン、両末端トリメチルシロキシ基封鎖のメチルアルケニ
ルポリシロキサン、両末端水酸基封鎖のメチルアルケニ
ルシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体、両末端ト
リメチルシロキシ基封鎖のメチルアルケニルシロキサン
−ジメチルシロキサン共重合体、両末端水酸基封鎖のメ
チルアルケニルシロキサン−ジフェニルシロキサン共重
合体、環状メチルアルケニルポリシロキサン、環状メチ
ルアルケニルシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体
などがある。
は、両末端水酸基封鎖のメチルアルケニルポリシロキサ
ン、両末端トリメチルシロキシ基封鎖のメチルアルケニ
ルポリシロキサン、両末端水酸基封鎖のメチルアルケニ
ルシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体、両末端ト
リメチルシロキシ基封鎖のメチルアルケニルシロキサン
−ジメチルシロキサン共重合体、両末端水酸基封鎖のメ
チルアルケニルシロキサン−ジフェニルシロキサン共重
合体、環状メチルアルケニルポリシロキサン、環状メチ
ルアルケニルシロキサン−ジメチルシロキサン共重合体
などがある。
かくして得られた接着促進剤は、あらゆる種類の硬化
性オルガノポリシロキサン組成物に添加して該組成物の
接着性を促進することができる。このような硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物は、例えば、付加反応型硬化
性オルガノポリシロキサン組成物、脱アルコール反応型
硬化性オルガノポリシロキサン組成物、脱オキシム反応
型硬化性オルガノポリシロキサン組成物、脱酢酸反応型
硬化性オルガノポリシロキサン組成物、脱アセトン反応
型硬化性オルガノポリシロキサン組成物、脱アミン反応
型硬化性オルガノポリシロキサン組成物、過酸化物硬化
型オルガノポリシロキサン組成物、高エネルギー線硬化
型オルガノポリシロキサン組成物があり、特に効果が顕
著なのは付加反応型硬化性オルガノポリシロキサン組成
物である。また、本発明の接着促進剤は接着用下塗剤
（プライマー）として使用してよい。
性オルガノポリシロキサン組成物に添加して該組成物の
接着性を促進することができる。このような硬化性オル
ガノポリシロキサン組成物は、例えば、付加反応型硬化
性オルガノポリシロキサン組成物、脱アルコール反応型
硬化性オルガノポリシロキサン組成物、脱オキシム反応
型硬化性オルガノポリシロキサン組成物、脱酢酸反応型
硬化性オルガノポリシロキサン組成物、脱アセトン反応
型硬化性オルガノポリシロキサン組成物、脱アミン反応
型硬化性オルガノポリシロキサン組成物、過酸化物硬化
型オルガノポリシロキサン組成物、高エネルギー線硬化
型オルガノポリシロキサン組成物があり、特に効果が顕
著なのは付加反応型硬化性オルガノポリシロキサン組成
物である。また、本発明の接着促進剤は接着用下塗剤
（プライマー）として使用してよい。
また、他の成分を併用してよく、他の成分としてはオ
ルガノアルコキシシラン類、シランカップリング剤、チ
タン、スズ、アルミニウムなどの金属のアルコキシ化合
物あるいはキレート化合物、ジオルガノポリシロキサ
ン、有機溶剤がある。
ルガノアルコキシシラン類、シランカップリング剤、チ
タン、スズ、アルミニウムなどの金属のアルコキシ化合
物あるいはキレート化合物、ジオルガノポリシロキサ
ン、有機溶剤がある。
［実施例］ 以下に実施例をあげて本発明を説明する。実施中、
「部」とあるのは「重量部」を意味し、「パーセント」
または「％」とあるのは「重量パーセント」を意味す
る。特性は特に断わらない限り25℃で測定したものであ
る。また、式中Meはメチル基、Viはビニル基を示す。
「部」とあるのは「重量部」を意味し、「パーセント」
または「％」とあるのは「重量パーセント」を意味す
る。特性は特に断わらない限り25℃で測定したものであ
る。また、式中Meはメチル基、Viはビニル基を示す。
実施例１ 撹拌装置、温度計および還流冷却器を備えた４つ口フ
ラスコに、テトラメチルテトラビニルシクロテトラシロ
キサン107部、３−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン91部および水酸化カリウム0.15部を投入し、撹拌
しながら加熱した。120℃の温度で３時間反応させたの
ち、ジメチルジクロロシランで中和し、120℃、5mmHgの
減圧蒸留により低沸点物を留去した。得られたオルガノ
ポリシロキサンを赤外分光分析（IR）、フーリエ変換核
磁気共鳴分析（FTNMR）、ゲルパーミエーションクロマ
トグラフィー（GPC）で分析したところ、次の平均式を
有することが判明した。
ラスコに、テトラメチルテトラビニルシクロテトラシロ
キサン107部、３−グリシドキシプロピルトリメトキシ
シラン91部および水酸化カリウム0.15部を投入し、撹拌
しながら加熱した。120℃の温度で３時間反応させたの
ち、ジメチルジクロロシランで中和し、120℃、5mmHgの
減圧蒸留により低沸点物を留去した。得られたオルガノ
ポリシロキサンを赤外分光分析（IR）、フーリエ変換核
磁気共鳴分析（FTNMR）、ゲルパーミエーションクロマ
トグラフィー（GPC）で分析したところ、次の平均式を
有することが判明した。
［RSiO3/2］0.09（但しＲは３−グリシドキシプロピル
基）このオルガノポリシロキサンをＡ−１とした。
基）このオルガノポリシロキサンをＡ−１とした。
またテトラメチルテトラビニルシクロテトラシロキサ
ンおよび３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
の別ロットを使用した以外は全く同様にオルガノポリシ
ロキサンＡ−２およびＡ−３を製造した（なお得られた
オルガノポリシロキサンの平均式は分析の結果、Ａ−１
と全く同一であった）。
ンおよび３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
の別ロットを使用した以外は全く同様にオルガノポリシ
ロキサンＡ−２およびＡ−３を製造した（なお得られた
オルガノポリシロキサンの平均式は分析の結果、Ａ−１
と全く同一であった）。
両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖の平均分子量11
000であるジメチルポリシロキサン100部、表面をヘキサ
メチルジシラザンで処理した乾式シリカ（比表面積200m
2/g）20部、塩化白金酸の２％イソプロピルアルコール
溶液0.15部、３−メチル−１−ブチン−３−オール0.01
部および両末端トリメチルシロキシ基封鎖の平均分子量
700であるジメチルシロキサンメチルハイドロジェン共
重合体（ジメチルシロキサンとメチルハイドロジェンシ
ロキサンとのモル比が3/5）３部をよく混合し、この組
成物をＢ−１とした。
000であるジメチルポリシロキサン100部、表面をヘキサ
メチルジシラザンで処理した乾式シリカ（比表面積200m
2/g）20部、塩化白金酸の２％イソプロピルアルコール
溶液0.15部、３−メチル−１−ブチン−３−オール0.01
部および両末端トリメチルシロキシ基封鎖の平均分子量
700であるジメチルシロキサンメチルハイドロジェン共
重合体（ジメチルシロキサンとメチルハイドロジェンシ
ロキサンとのモル比が3/5）３部をよく混合し、この組
成物をＢ−１とした。
次にＢ−１と、Ａ−１、Ａ−２またはＡ−３を100/1
の重量比で混合し、これらの接着性の結果を第１表に示
した。なお、接着性はせん断接着力をASTM D−1002に従
って測定した。接着剤の硬化条件は120℃/1時間とし
た。
の重量比で混合し、これらの接着性の結果を第１表に示
した。なお、接着性はせん断接着力をASTM D−1002に従
って測定した。接着剤の硬化条件は120℃/1時間とし
た。
実施例２ 撹拌装置、温度計およびジーンスターク冷却器を備え
た４つ口フラスコに、両末端水酸基封鎖ジメチルシロキ
サン−メチルビニルシロキサン共重合体（ジメチルシロ
キサン単位とメチルビニルシロキサン単位のモル比3/
1、平均分子量450）100部、３−グリシドキシプロピル
トリメトキシシラン42部およびα，ω−ジメチルシロキ
サンジオールのカリウム塩（アルカリ当量1200g/eq）0.
2部を投入し、撹拌しながら加熱した。130℃の温度で反
応させながら低沸点物（おもにメタノール）を留去し
た。２時間反応後酢酸により中和し、130℃,5mmHgの減
圧蒸留により低沸点物を除去した。得られたポリシロキ
サンをIR、FTNMR、GPCで分析したところ、下記の平均式
を有することが判明した。
た４つ口フラスコに、両末端水酸基封鎖ジメチルシロキ
サン−メチルビニルシロキサン共重合体（ジメチルシロ
キサン単位とメチルビニルシロキサン単位のモル比3/
1、平均分子量450）100部、３−グリシドキシプロピル
トリメトキシシラン42部およびα，ω−ジメチルシロキ
サンジオールのカリウム塩（アルカリ当量1200g/eq）0.
2部を投入し、撹拌しながら加熱した。130℃の温度で反
応させながら低沸点物（おもにメタノール）を留去し
た。２時間反応後酢酸により中和し、130℃,5mmHgの減
圧蒸留により低沸点物を除去した。得られたポリシロキ
サンをIR、FTNMR、GPCで分析したところ、下記の平均式
を有することが判明した。
［RSiO3/2］0.09 （但しＲは３−グリシドキシプロピル基）このポリシロ
キサンをＡ−４とした。
キサンをＡ−４とした。
またジメチルシロキサン−メチルビニルシロキサン共
重合体および３−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ランの別ロットを使用した以外は全く同様にオルガノポ
リシロキサンＡ−５およびＡ−６を製造した（なお得ら
れたオルガノポリシロキサンの平均式は分析の結果Ａ−
４と全く同一であった）。
重合体および３−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ランの別ロットを使用した以外は全く同様にオルガノポ
リシロキサンＡ−５およびＡ−６を製造した（なお得ら
れたオルガノポリシロキサンの平均式は分析の結果Ａ−
４と全く同一であった）。
また、同様に、上記のジメチルシロキサン−メチルビ
ニルシロキサン共重合体のかわりに、ジメチルシロキサ
ン−メチルヘキセニルシロキサン共重合体（ジメチルシ
ロキサン単位とメチルヘキセニルシロキサン単位のモル
比3/1、平均分子量520）を110部用いた他はＡ−２と全
く同様にして製造したオルガノポリシロキサンをＡ−７
とした。
ニルシロキサン共重合体のかわりに、ジメチルシロキサ
ン−メチルヘキセニルシロキサン共重合体（ジメチルシ
ロキサン単位とメチルヘキセニルシロキサン単位のモル
比3/1、平均分子量520）を110部用いた他はＡ−２と全
く同様にして製造したオルガノポリシロキサンをＡ−７
とした。
次に両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖の平均分子
量5500であるジメチルポリシロキサン100部、表面をヘ
キサメチルジシラザンで処理した乾式シリカ（比表面積
200m2/g）20部、塩化白金酸の２％イソプロピルアルコ
ール溶液0.15部、３−メチル−１−ブチン−３−オール
0.01部および両末端トリメチルシロキシ基封鎖の平均分
子量1200、ジメチルシロキサンメチルハイドロジェンシ
ロキサンである（ジメチルシロキサンとメチルハイドロ
ジェンシロキサンとのモル比が5/5）共重合体５部をよ
く混合し、この組成物をＢ−２とした。
量5500であるジメチルポリシロキサン100部、表面をヘ
キサメチルジシラザンで処理した乾式シリカ（比表面積
200m2/g）20部、塩化白金酸の２％イソプロピルアルコ
ール溶液0.15部、３−メチル−１−ブチン−３−オール
0.01部および両末端トリメチルシロキシ基封鎖の平均分
子量1200、ジメチルシロキサンメチルハイドロジェンシ
ロキサンである（ジメチルシロキサンとメチルハイドロ
ジェンシロキサンとのモル比が5/5）共重合体５部をよ
く混合し、この組成物をＢ−２とした。
次にＢ−２にＡ−２またはＡ−３を各々100/1.5の重
量比で混合し、これらの接着性の結果を第２表に示し
た。なお、接着性は、実施例１と同様に測定した。接着
剤の硬化条件は130℃/30分とした。
量比で混合し、これらの接着性の結果を第２表に示し
た。なお、接着性は、実施例１と同様に測定した。接着
剤の硬化条件は130℃/30分とした。
実施例３ 実施例１で製造した「Ａ−１」２部、エチルシリケー
ト２部、テトラブチルチタネート１部およびヘキサン10
0部を均一に混合して下塗剤（プライマー）を調製し
た。
ト２部、テトラブチルチタネート１部およびヘキサン10
0部を均一に混合して下塗剤（プライマー）を調製し
た。
これを鉄板に塗布後、室温で１時間乾燥させて、実施
例１で製造した「Ｂ−１」を塗布し、100℃で２時間加
熱硬化させた。
例１で製造した「Ｂ−１」を塗布し、100℃で２時間加
熱硬化させた。
また下塗剤を使用しないで、同様に鉄板にＢ−１を塗
布し、加熱硬化させた。
布し、加熱硬化させた。
これらのオルガノポリシロキサン硬化物と鉄板との接
着部分をナイフで引きはがし試験を行なった結果、下塗
剤を塗付したものははがれず、また下塗剤を塗付しなか
ったものは容易にはがれた。
着部分をナイフで引きはがし試験を行なった結果、下塗
剤を塗付したものははがれず、また下塗剤を塗付しなか
ったものは容易にはがれた。
［発明の効果］ 本発明の接着促進剤は、エポキシ基、アルコキシ基お
よびアルケニル基を有する特定のオルガノポリシロキサ
ン単位から構成されたオルガノポリシロキサンを主剤と
しているので、接着特性の再現性が優れているという特
徴がある。
よびアルケニル基を有する特定のオルガノポリシロキサ
ン単位から構成されたオルガノポリシロキサンを主剤と
しているので、接着特性の再現性が優れているという特
徴がある。
Claims (1)
- 【請求項１】式 R1SiO3/2 で示される単位、式 R1R2aSiO（３−ａ）/2 で示される単位、式 R2bR3cR4dSiO（４−ｂ−ｃ−ｄ）/2 で示される単位および式 R3eR4fSiO（４−ｅ−ｆ）/2 で示される単位から成るオルガノポリシロキサンを主剤
とする接着促進剤（式中、R1はエポキシ基を有する一価
有機基、R2はアルコキシ基、R3はアルケニル基を除く一
価炭化水素基、R4はアルケニル基であり、ａおよびｂは
１または２であり、c,d,eおよびｆは２以下の数であ
り、ｅ＋ｆは１以上の数であり、全有機基に対するR1の
割合は２モルパーセント以上であり、全有機基に対する
R2の割合は５モルパーセント以上であり、また全有機基
に対するR4の割合は２モルパーセント以上である）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62240338A JP2543721B2 (ja) | 1987-09-25 | 1987-09-25 | 接着促進剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62240338A JP2543721B2 (ja) | 1987-09-25 | 1987-09-25 | 接着促進剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6485224A JPS6485224A (en) | 1989-03-30 |
| JP2543721B2 true JP2543721B2 (ja) | 1996-10-16 |
Family
ID=17057999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62240338A Expired - Lifetime JP2543721B2 (ja) | 1987-09-25 | 1987-09-25 | 接着促進剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2543721B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018021036A (ja) * | 2012-07-13 | 2018-02-08 | デンツプライ シロナ インコーポレーテッド | 歯内処置用の改善された組成物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5364921A (en) * | 1993-08-17 | 1994-11-15 | Dow Corning Corporation | Silicone rubber with self-adhesion to glass and metal |
| US5445891A (en) * | 1993-11-17 | 1995-08-29 | Dow Corning Toray Siliconco., Ltd. | Curable organopolysiloxane composition containing novel adhesion promoter |
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| US5424384A (en) * | 1994-05-10 | 1995-06-13 | Dow Corning Corporation | Curable organosiloxane compositions containing low temperature reactive adhesion additives |
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| JP5060074B2 (ja) | 2006-05-11 | 2012-10-31 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 接着促進剤、硬化性オルガノポリシロキサン組成物、および半導体装置 |
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| CN105497968A (zh) * | 2016-01-22 | 2016-04-20 | 贵州康琦药械有限公司 | 一种疤痕贴的制作方法 |
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| CN116004011A (zh) * | 2022-09-13 | 2023-04-25 | 上海普力通新材料科技有限公司 | 一种耐高温双组份有机硅组合物及其制备方法 |
-
1987
- 1987-09-25 JP JP62240338A patent/JP2543721B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018021036A (ja) * | 2012-07-13 | 2018-02-08 | デンツプライ シロナ インコーポレーテッド | 歯内処置用の改善された組成物 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6485224A (en) | 1989-03-30 |
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