JP2537046B2 - 光学活性エステル化合物 - Google Patents
光学活性エステル化合物Info
- Publication number
- JP2537046B2 JP2537046B2 JP62067447A JP6744787A JP2537046B2 JP 2537046 B2 JP2537046 B2 JP 2537046B2 JP 62067447 A JP62067447 A JP 62067447A JP 6744787 A JP6744787 A JP 6744787A JP 2537046 B2 JP2537046 B2 JP 2537046B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optically active
- liquid crystal
- ester compound
- active ester
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は強誘電性液晶化合物として有用な、光学活性
なアルキル安息香酸アルコキシフェニルエステル化合物
に関する。
なアルキル安息香酸アルコキシフェニルエステル化合物
に関する。
液晶表示素子の表示方式として現在広く実用化されて
いるものは、ねじれネマチック（TN型）および動的散乱
型（DS型）である。これらはネマチック液晶を主成分と
したネマチック液晶セルによる表示である。従来のネマ
チック液晶セルの短所のひとつに、応答速度が遅く、た
かだか数ｍ秒のオーダーの応答速度しか得られないとい
う事実があげられ、このことがネマチック液晶セルの応
用範囲をせばめる一因となっている。しかし、最近に到
ってスメクチック液晶セルを用いれば、より高度な応答
が得られるということがわかってきた。
いるものは、ねじれネマチック（TN型）および動的散乱
型（DS型）である。これらはネマチック液晶を主成分と
したネマチック液晶セルによる表示である。従来のネマ
チック液晶セルの短所のひとつに、応答速度が遅く、た
かだか数ｍ秒のオーダーの応答速度しか得られないとい
う事実があげられ、このことがネマチック液晶セルの応
用範囲をせばめる一因となっている。しかし、最近に到
ってスメクチック液晶セルを用いれば、より高度な応答
が得られるということがわかってきた。
光学活性なスメクチック液晶の中には、強誘電性を示
すものがあることが明らかになってきており、その利用
に関して大きな期待が寄せられつつある。強誘電性を示
す液晶すなわち強誘電性液晶としては、例えば、４−
（４−ｎ−デシルオキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸
−２−メチルブチルエステル（以下、DOBAMBCと略記す
る。）が知られており、そのカイラルスメクチッツ相
（以下、Sc＊相と略記する。）において、強誘電性を示
すことを特徴とするものである。
すものがあることが明らかになってきており、その利用
に関して大きな期待が寄せられつつある。強誘電性を示
す液晶すなわち強誘電性液晶としては、例えば、４−
（４−ｎ−デシルオキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸
−２−メチルブチルエステル（以下、DOBAMBCと略記す
る。）が知られており、そのカイラルスメクチッツ相
（以下、Sc＊相と略記する。）において、強誘電性を示
すことを特徴とするものである。
近年、DOBAMBCの薄膜セルにおいて、μ秒オーダーの
高速応答性が見出されたことを契機に、強誘電性液晶は
その高速応答性を利用して液晶テレビ等のディスプレイ
用のみならず、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素
子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連素子
の素材用にも使用可能な材料として注目を集めている。
高速応答性が見出されたことを契機に、強誘電性液晶は
その高速応答性を利用して液晶テレビ等のディスプレイ
用のみならず、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素
子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連素子
の素材用にも使用可能な材料として注目を集めている。
しかし、DOBAMBCはシッフ塩基を含むため化学的に不
安定であり実用に供するに到っていない。
安定であり実用に供するに到っていない。
本発明の目的は以上の様な用途に使用し得る新規な光
学活性を有する化合物を提供することである。即ち、本
発明は次の一般式（Ｉ）または（II）で表される化合物
を提供するものである。
学活性を有する化合物を提供することである。即ち、本
発明は次の一般式（Ｉ）または（II）で表される化合物
を提供するものである。
（式中、ｍは３〜12を示し、ｎは３〜６を示し、Ｒは炭
素原子数１〜18の直鎖アルキル基を示し、＊は不斉炭素
原子を示す。） 以下本発明について更に詳細に説明する。
素原子数１〜18の直鎖アルキル基を示し、＊は不斉炭素
原子を示す。） 以下本発明について更に詳細に説明する。
上記一般式（Ｉ）または（II）で表される化合物は、
例えば、４位に光学活性なアルキル置換基を有する安息
香酸とハイドロキノンのモノ−ｎ−アルキルエーテルと
を反応させるか、あるいは、４−ｎ−アルキル安息香酸
とハイドロキノンの光学活性なアルキルモノエーテルと
を反応させる等の周知のエステル化反応により、容易に
合成することができる。
例えば、４位に光学活性なアルキル置換基を有する安息
香酸とハイドロキノンのモノ−ｎ−アルキルエーテルと
を反応させるか、あるいは、４−ｎ−アルキル安息香酸
とハイドロキノンの光学活性なアルキルモノエーテルと
を反応させる等の周知のエステル化反応により、容易に
合成することができる。
かくして得られる本発明の一般式（Ｉ）または（II）
で表される化合物は、単独で液晶材料として使用できる
他、他の液晶化合物と混合して用いることもできる。
で表される化合物は、単独で液晶材料として使用できる
他、他の液晶化合物と混合して用いることもできる。
次に、本発明を実施例によって説明する。しかしなが
ら、本発明はこれら実施例によって限定されるものでは
ない。
ら、本発明はこれら実施例によって限定されるものでは
ない。
実施例１ ４−（５′−メチルデシル）安息香酸−４−ｎ−オクト
キシフェニルエステルの合成 ４−メチルノニルブロマイドとｐ−トルイル酸から合
成した光学活性な４−（５′メチルデシル）安息香酸4.
0g、４−ｎ−オクトキシフェノール3.2g、N,N−ジシク
ロヘキシルカルボジイミド3.0g、４−ピロリジノピリジ
ン0.4g及びジクロルメタン100mlをとり、室温で５時間
攪拌した。析出したジシクロヘキシル尿素をろ別し、ろ
液を脱溶媒して得られた粗生成物をヘキサン／エーテル
（95/5）を展開溶媒としてシリカゲルカラムを用いて精
製し、目的の４−（５′−メチルデシル）安息香酸−４
−ｎ−オクトキシフェニルエステルを得た。
キシフェニルエステルの合成 ４−メチルノニルブロマイドとｐ−トルイル酸から合
成した光学活性な４−（５′メチルデシル）安息香酸4.
0g、４−ｎ−オクトキシフェノール3.2g、N,N−ジシク
ロヘキシルカルボジイミド3.0g、４−ピロリジノピリジ
ン0.4g及びジクロルメタン100mlをとり、室温で５時間
攪拌した。析出したジシクロヘキシル尿素をろ別し、ろ
液を脱溶媒して得られた粗生成物をヘキサン／エーテル
（95/5）を展開溶媒としてシリカゲルカラムを用いて精
製し、目的の４−（５′−メチルデシル）安息香酸−４
−ｎ−オクトキシフェニルエステルを得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収
を有しており、目的物であることを確認した。
を有しており、目的物であることを確認した。
3070cm-1(w)、2990cm-1(w)、2960cm-1(s)、2890cm
-1(s)、1745cm-1(s)、1615cm-1(m)、1510cm-1(s)、1470
cm-1(m)、1275cm-1(s)、1255cm-1(s)、1200cm-1(s)、11
85cm-1(s)、1080cm-1(s) また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
-1(s)、1745cm-1(s)、1615cm-1(m)、1510cm-1(s)、1470
cm-1(m)、1275cm-1(s)、1255cm-1(s)、1200cm-1(s)、11
85cm-1(s)、1080cm-1(s) また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
〔α〕D＝−0.36（Ｃ＝１、クロロホルム溶液、28℃） この化合物を、ラビングにより配向処理を施した厚さ
２μｍのガラス透明電極セルに注入した後90℃に加熱し
て等方性液体とした。
２μｍのガラス透明電極セルに注入した後90℃に加熱し
て等方性液体とした。
この液晶セルを直交ニコル下で15V、1Hzの矩形波を印
加しながら冷却し、偏光顕微鏡により相形態観察を行
い、以下の相転移を確認した。
加しながら冷却し、偏光顕微鏡により相形態観察を行
い、以下の相転移を確認した。
実施例２ ４−（７′−メチルウンデシル）安息香酸−４−ｎ−ヘ
キシロキシフェニルエステルの合成 ６−メチルデシルブロマイドとｐ−トルイル酸から合
成した光学活性な４−（７′−メチルデシル）安息香酸
及び４−ｎ−ヘキシロキシフェノールを用いる他は実施
例１と同様にして、目的の４−（７′−メチルウンデシ
ル）安息香酸−４−ｎ−ヘキシロキシフェニルエステル
を得た。
キシロキシフェニルエステルの合成 ６−メチルデシルブロマイドとｐ−トルイル酸から合
成した光学活性な４−（７′−メチルデシル）安息香酸
及び４−ｎ−ヘキシロキシフェノールを用いる他は実施
例１と同様にして、目的の４−（７′−メチルウンデシ
ル）安息香酸−４−ｎ−ヘキシロキシフェニルエステル
を得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収
を有しており、目的物であることを確認した。
を有しており、目的物であることを確認した。
3070cm-1(w)、2990cm-1(w)、2950cm-1(s)、2880cm
-1(s)、1740cm-1(s)、1615cm-1(m)、1505cm-1(s)、1470
cm-1(m)、1275cm-1(s)、1255cm-1(s)、1200cm-1(s)、11
85cm-1(s)、1080cm-1(s) また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
-1(s)、1740cm-1(s)、1615cm-1(m)、1505cm-1(s)、1470
cm-1(m)、1275cm-1(s)、1255cm-1(s)、1200cm-1(s)、11
85cm-1(s)、1080cm-1(s) また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
〔α〕D＝＋0.17（Ｃ＝１、クロロホルム溶液、29℃） この化合物を、ラビングにより配向処理を施した厚さ
２μｍのガラス透明電極セルに注入した後90℃に加熱し
て等方性液体とした。
２μｍのガラス透明電極セルに注入した後90℃に加熱し
て等方性液体とした。
この液晶セルを直交ニコル下で15V、1Hzの矩形波を印
加しながら冷却し、偏光顕微鏡により相形態観察を行
い、以下の相転移を確認した。
加しながら冷却し、偏光顕微鏡により相形態観察を行
い、以下の相転移を確認した。
実施例３ ４−ｎ−アミル安息香酸−４−（４′−メチルオクトキ
シ）フェニルエステルの合成 ４−メチルオクチルブロマイドとハイドロキノンから
合成した光学活性な４−（４′−メチルオクトキシ）フ
ェノール及び４−ｎ−アミル安息香酸を用いる他は実施
例１と同様にして、目的の４−ｎ−アミル安息香酸−４
−（４′−メチルオクトキシ）フェニルエステルを得
た。
シ）フェニルエステルの合成 ４−メチルオクチルブロマイドとハイドロキノンから
合成した光学活性な４−（４′−メチルオクトキシ）フ
ェノール及び４−ｎ−アミル安息香酸を用いる他は実施
例１と同様にして、目的の４−ｎ−アミル安息香酸−４
−（４′−メチルオクトキシ）フェニルエステルを得
た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収
を有しており、目的物であることを確認した。
を有しており、目的物であることを確認した。
3050cm-1(vw)、2960cm-1(s)、2940cm-1(s)、2870cm
-1(m)、1740cm-1(s)、1615cm-1(m)、1505cm-1(s)、1470
cm-1(m)、1420cm-1(w)、1380cm-1(w)、1270cm-1(s)、12
50cm-1(s)、1200cm-1(s)、1180cm-1(m)、1105cm-1(v
w)、1070cm-1(s)、1020cm-1(m)、920cm-1(vw)、870cm-1
(w)、820cm-1(w)、755cm-1(w)、700cm-1(w)、630cm-1(v
w)、580cm-1(vw)、520cm-1(w) また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
-1(m)、1740cm-1(s)、1615cm-1(m)、1505cm-1(s)、1470
cm-1(m)、1420cm-1(w)、1380cm-1(w)、1270cm-1(s)、12
50cm-1(s)、1200cm-1(s)、1180cm-1(m)、1105cm-1(v
w)、1070cm-1(s)、1020cm-1(m)、920cm-1(vw)、870cm-1
(w)、820cm-1(w)、755cm-1(w)、700cm-1(w)、630cm-1(v
w)、580cm-1(vw)、520cm-1(w) また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
〔α〕D＝＋1.50（Ｃ＝２、クロロホルム溶液、26℃） この化合物を、ラビングにより配向処理を施した厚さ
２μｍのガラス透明電極セルに注入した後90℃に加熱し
て等方性液体とした。
２μｍのガラス透明電極セルに注入した後90℃に加熱し
て等方性液体とした。
この液晶セルを直交ニコル下で15V、1Hzの矩形波を印
加しながら冷却し、偏光顕微鏡により相形態観察を行
い、以下の相転移を確認した。
加しながら冷却し、偏光顕微鏡により相形態観察を行
い、以下の相転移を確認した。
実施例４ ４−ｎ−ブチル安息香酸−４−（６′−メチルデシロキ
シ）フェニルエステルの合成 ６−メチルデシルブロマイドとハイドロキノンから合
成した光学活性な４−（６′−メチルデシロキシ）フェ
ノール及び４−ｎ−ブチル安息香酸を用いる他は実施例
１と同様にして、目的の４−ｎ−ブチル安息香酸−４−
（６′−メチルデシロキシ）フェニルエステルを得た。
シ）フェニルエステルの合成 ６−メチルデシルブロマイドとハイドロキノンから合
成した光学活性な４−（６′−メチルデシロキシ）フェ
ノール及び４−ｎ−ブチル安息香酸を用いる他は実施例
１と同様にして、目的の４−ｎ−ブチル安息香酸−４−
（６′−メチルデシロキシ）フェニルエステルを得た。
赤外分光分析の結果、得られた生成物は次の特性吸収
を有しており、目的物であることを確認した。
を有しており、目的物であることを確認した。
3050cm-1(vw)、2960cm-1(s)、2940cm-1(s)、2870cm
-1(m)、1740cm-1(s)、1615cm-1(m)、1505cm-1(s)、1470
cm-1(m)、1420cm-1(w)、1380cm-1(w)、1270cm-1(s)、12
50cm-1(s)、1200cm-1(s)、1180cm-1(m)、1105cm-1(v
w)、1070cm-1(s)、1020cm-1(m)、925cm-1(vw)、870cm-1
(w)、850cm-1(vw)、820cm-1(w)、755cm-1(w)、700cm
-1(w)、630cm-1(vw)、580cm-1(vw)、520cm-1(w) また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
-1(m)、1740cm-1(s)、1615cm-1(m)、1505cm-1(s)、1470
cm-1(m)、1420cm-1(w)、1380cm-1(w)、1270cm-1(s)、12
50cm-1(s)、1200cm-1(s)、1180cm-1(m)、1105cm-1(v
w)、1070cm-1(s)、1020cm-1(m)、925cm-1(vw)、870cm-1
(w)、850cm-1(vw)、820cm-1(w)、755cm-1(w)、700cm
-1(w)、630cm-1(vw)、580cm-1(vw)、520cm-1(w) また、得られた生成物の旋光度を次に示す。
〔α〕D＝＋1.16（Ｃ＝２、クロロホルム溶液、26℃） この化合物を、ラビングにより配向処理を施した厚さ
２μｍのガラス透明電極セルに注入した後90℃に加熱し
て等方性液体とした。
２μｍのガラス透明電極セルに注入した後90℃に加熱し
て等方性液体とした。
この液晶セルを直交ニコル下で15V、1Hzの矩形波を印
加しながら冷却し、偏光顕微鏡により相形態観察を行
い、以下の相転移を確認した。
加しながら冷却し、偏光顕微鏡により相形態観察を行
い、以下の相転移を確認した。
Claims (1)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ）または（II）で表される
光学活性エステル化合物。 （式中、ｍは３〜12を示し、ｎは３〜６を示し、Ｒは炭
素原子数１〜18の直鎖アルキル基を示し、＊は不斉炭素
原子を示す。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62067447A JP2537046B2 (ja) | 1987-03-20 | 1987-03-20 | 光学活性エステル化合物 |
| US07/164,878 US4866199A (en) | 1987-03-20 | 1988-03-08 | Optically active ester compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62067447A JP2537046B2 (ja) | 1987-03-20 | 1987-03-20 | 光学活性エステル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63239249A JPS63239249A (ja) | 1988-10-05 |
| JP2537046B2 true JP2537046B2 (ja) | 1996-09-25 |
Family
ID=13345188
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62067447A Expired - Lifetime JP2537046B2 (ja) | 1987-03-20 | 1987-03-20 | 光学活性エステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2537046B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63201147A (ja) * | 1987-02-17 | 1988-08-19 | Canon Inc | 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 |
-
1987
- 1987-03-20 JP JP62067447A patent/JP2537046B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63239249A (ja) | 1988-10-05 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
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