JP2531468B2 - Liquid crystal optical element - Google Patents

Liquid crystal optical element

Info

Publication number
JP2531468B2
JP2531468B2 JP6226315A JP22631594A JP2531468B2 JP 2531468 B2 JP2531468 B2 JP 2531468B2 JP 6226315 A JP6226315 A JP 6226315A JP 22631594 A JP22631594 A JP 22631594A JP 2531468 B2 JP2531468 B2 JP 2531468B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
polymer resin
optical element
light
acrylate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP6226315A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JPH0892561A (en
Inventor
智久 五藤
大作 中田
秀哉 村井
悦雄 長谷川
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
NEC Corp
Original Assignee
Nippon Electric Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Electric Co Ltd filed Critical Nippon Electric Co Ltd
Priority to JP6226315A priority Critical patent/JP2531468B2/en
Priority to US08/526,778 priority patent/US5674576A/en
Publication of JPH0892561A publication Critical patent/JPH0892561A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP2531468B2 publication Critical patent/JP2531468B2/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Liquid Crystal (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、電圧無印加時に透明状
態あるいは選択反射状態となり、電圧印加時に散乱状態
となる液晶光学素子に関するものであり、本発明の液晶
光学素子は、文字、図形等を表示する表示装置、光シャ
ッター等に利用される。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a liquid crystal optical element that is in a transparent state or a selective reflection state when no voltage is applied, and is in a scattering state when a voltage is applied. It is used for display devices, optical shutters, etc.

【0002】[0002]

【従来の技術】液晶を用いた表示素子は、従来、ネマチ
ック液晶を使用したTN型や、STN型のものが実用化
されている。また近年、強誘電液晶や反強誘電液晶の開
発も行われている。しかしこれらの素子は偏光板を要す
るため、明るさ、コントラストにおいて制限を受けると
いう欠点を有している。
2. Description of the Related Art As a display element using a liquid crystal, a TN type using a nematic liquid crystal or an STN type has been put into practical use. In recent years, ferroelectric liquid crystals and antiferroelectric liquid crystals have been developed. However, since these elements require a polarizing plate, they have the drawback of being limited in brightness and contrast.

【0003】一方、特公平3−52843号公報に開示
された、液晶をカプセル化し、高分子樹脂中に分散する
方法では、偏光板を要しないため光の利用効率が高いと
いう利点を有している。このPDLCまたはNCAPと
呼ばれる液晶光学素子においては、カプセル内の液晶の
屈折率が電界の有無によって変化することを利用してい
る。つまりカプセル材の屈折率を電圧印加下の液晶の屈
折率と等しく設定することにより電圧印加下では光を透
過し透明となり、電圧を除いた時には光を散乱し不透明
となる光学素子が得られる。しかしながら上記液晶光学
素子は、高分子樹脂と液晶との屈折率差を利用している
ため、光透過率の温度依存性が大きい、光透過率の視野
角依存性が大きい等の問題があった。
On the other hand, the method of encapsulating a liquid crystal and dispersing it in a polymer resin, which is disclosed in Japanese Patent Publication No. 3-52843, has the advantage of high light utilization efficiency because no polarizing plate is required. There is. The liquid crystal optical element called PDLC or NCAP utilizes that the refractive index of the liquid crystal in the capsule changes depending on the presence or absence of an electric field. That is, by setting the refractive index of the encapsulant to be equal to the refractive index of the liquid crystal under voltage application, it is possible to obtain an optical element that transmits light under voltage application and becomes transparent, and scatters light when voltage is removed and becomes opaque. However, since the liquid crystal optical element utilizes the difference in refractive index between the polymer resin and the liquid crystal, it has a problem that the light transmittance has a large temperature dependency and the light transmittance has a large viewing angle dependency. .

【0004】これに対し、国際出願92/19695号
公報に開示されたカイラルネマチック液晶中に微量の高
分子樹脂を分散する方法では、電界無印加下に液晶相は
プレナーテクスチャーを形成し素子は透明となり、電圧
印加下にフォーカルコニックテクスチャーを形成し不透
明となる液晶光学素子が得られている。一般にPSCT
と呼ばれるこの液晶光学素子は、カイラルネマチック液
晶の相変化による光の透過散乱現象を利用しており、液
晶と高分子樹脂との屈折率差を利用するもではない。こ
のため、光透過率の温度依存性が小さく、また、光透過
率の視野角依存性も小さいという利点を有している。さ
らにカイラルピッチの調整により、選択反射も可能とな
る。
On the other hand, in the method of dispersing a small amount of a polymer resin in a chiral nematic liquid crystal disclosed in International Application No. 92/19695, the liquid crystal phase forms a planar texture without applying an electric field and the element is transparent. Thus, a liquid crystal optical element that forms a focal conic texture under voltage application and becomes opaque is obtained. Generally PSCT
This liquid crystal optical element, which is called, utilizes the transmission and scattering phenomenon of light due to the phase change of the chiral nematic liquid crystal, and does not utilize the difference in the refractive index between the liquid crystal and the polymer resin. Therefore, there is an advantage that the temperature dependency of the light transmittance is small and the viewing angle dependency of the light transmittance is also small. Furthermore, selective reflection is possible by adjusting the chiral pitch.

【0005】[0005]

【発明が解決しようとする課題】上記国際出願92/1
9695号公報において、高分子樹脂前駆体としては
4,4′−ビスアクリロイルビフェニルが例示されてい
る。しかしながら、上記開示技術の液晶光学素子は、光
透過型で駆動電圧が14V以上と高く、薄膜トランジス
タ(TFT)等で駆動することが出来ないという問題点
があった。また上記開示技術による素子はヒステリシス
が大きく、階調表示が出来ないという問題もあった。
[Problems to be Solved by the Invention] The above international application 92/1
In 9695, 4,4'-bisacryloylbiphenyl is exemplified as the polymer resin precursor. However, the liquid crystal optical element of the above disclosed technique has a problem that it is a light transmission type and the driving voltage is as high as 14 V or more, and it cannot be driven by a thin film transistor (TFT) or the like. Further, the element according to the above disclosed technology has a large hysteresis, and there is a problem that gradation display cannot be performed.

【0006】特開平5−224187号公報では、上記
液晶光学素子の特性の改善が提案されており、高分子樹
脂前駆体として4,4′−ジアクリロイルオキシ3,
3′,5,5′−テトラメチルビフェニルが例示されて
いる。しかしながら、この液晶光学素子も駆動電圧が約
10Vと高く、またヒステリシスも0.8Vと大きく、
十分なものとは言えない。これらの2つの開示技術は、
いずれも高分子樹脂前駆体としてビフェニル骨格を有し
ている化合物を使用している。
JP-A-5-224187 proposes to improve the characteristics of the above-mentioned liquid crystal optical element, and 4,4'-diacryloyloxy 3, as a polymer resin precursor.
3 ', 5,5'-Tetramethylbiphenyl is exemplified. However, this liquid crystal optical element also has a high driving voltage of about 10V and a large hysteresis of 0.8V.
Not enough. These two disclosed technologies are
All of them use a compound having a biphenyl skeleton as a polymer resin precursor.

【0007】[0007]

【課題を解決するための手段】一般に、駆動電圧やヒス
テリシス等の電気光学特性は、高分子樹脂とカイラルネ
マチック液晶との相互作用が大きく影響していることが
知られているが、その相互作用を化学構造から予想する
ことはできていない。
It is generally known that electro-optical characteristics such as driving voltage and hysteresis are largely influenced by the interaction between the polymer resin and the chiral nematic liquid crystal. Cannot be predicted from the chemical structure.

【0008】本発明者らは、前述の課題を解決するため
に鋭意研究した結果、スチルベン骨格を有した(メタ)
アクリレート系化合物を含む高分子樹脂前駆体を光重合
した化合物を、上記相変化型の液晶光学素子のカイラル
ネマチック液晶中に分散する高分子樹脂として使用する
ことにより、低電圧駆動が可能であり、ヒステリシス特
性の優れた液晶素子が得られることを見出した。また、
スチルベン骨格有した(メタ)アクリレート系化合物を
フッ素を含有した(メタ)アクリレート系化合物と共重
合することによりさらにヒステリシス特性が改善される
ことを見出し本発明に至った。
As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have a stilbene skeleton (meta).
A compound obtained by photopolymerizing a polymer resin precursor containing an acrylate compound is used as a polymer resin dispersed in the chiral nematic liquid crystal of the phase change type liquid crystal optical element, and it is possible to drive at a low voltage, It has been found that a liquid crystal element having excellent hysteresis characteristics can be obtained. Also,
It was found that the hysteresis characteristic is further improved by copolymerizing a (meth) acrylate compound having a stilbene skeleton with a (meth) acrylate compound containing fluorine, and the present invention has been completed.

【0009】つまり本発明は、電極層が付いた少なくと
も一方が透明な2枚の基板間に液晶と高分子樹脂とから
なる調光層を挟持した液晶光学素子において、前記高分
子樹脂が、スチルベン骨格を有した(メタ)アクリレー
ト系化合物を含む高分子前駆体を光重合した化合物であ
ることを特徴とする。
That is, according to the present invention, in a liquid crystal optical element in which a light control layer made of a liquid crystal and a polymer resin is sandwiched between two substrates having at least one transparent electrode layer, the polymer resin is stilbene. It is a compound obtained by photopolymerizing a polymer precursor containing a (meth) acrylate compound having a skeleton.

【0010】なお本発明中の(メタ)アクリレート系化
合物とは、アクリレート系化合物およびメタクリレート
系化合物を意味する。
The (meth) acrylate compound in the present invention means an acrylate compound and a methacrylate compound.

【0011】本発明のスチルベン骨格を有した(メタ)
アクリレート系化合物としては、例えば、4−アクリロ
イルオキシスチルベン、4−アクリロイルオキシジメチ
ルスチルベン、4−アクリロイルオキシジエチルスチル
ベン、4−アクリロイルオキシジプロピルスチルベン、
4−アクリロイルオキシジブチルスチルベン、4−アク
リロイルオキシジペンチルスチルベン、4−アクリロイ
ルオキシジヘキシルスチルベン、4−アクリロイルオキ
シジフルオロスチルベン、4−アクリロイルオキシジク
ロロスチルベン、4,4′−ジアクリロイルオキシスチ
ルベン、4,4′−ジアクリロイルオキシジメチルスチ
ルベン、4,4′−ジアクリロイルオキシジエチルスチ
ルベン、4,4′−ジアクリロイルオキシジプロピルス
チルベン、4,4′−ジアクリロイルオキシジブチルス
チルベン、4,4′−ジアクリロイルオキシジペンチル
スチルベン、4,4′−ジアクリロイルオキシジヘキシ
ルスチルベン、4,4′−ジアクリロイルオキシジフル
オロスチルベン、4,4′−ジアクリロイルオキシジク
ロロスチルベン、4−アクリロイルスチルベン、4−ア
クリロイルジメチルスチルベン、4−アクリロイルジエ
チルスチルベン、4−アクリロイルジプロピルスチルベ
ン、4−アクリロイルジブチルスチルベン、4−アクリ
ロイルジペンチルスチルベン、4−アクリロイルジヘキ
シルスチルベン、4−アクリロイルジフルオロスチルベ
ン、4−アクリロイルジクロロスチルベン、4,4′−
ジアクリロイルスチルベン、4,4′−ジアクリロイル
ジメチルスチルベン、4,4′−ジアクリロイルジエチ
ルスチルベン、4,4′−ジアクリロイルジプロピルス
チルベン、4,4′−ジアクリロイルジブチルスチルベ
ン、4,4′−ジアクリロイルジペンチルスチルベン、
4,4′−ジアクリロイルジヘキシルスチルベン、4,
4′−ジアクリロイルジフルオロスチルベン、4,4′
−ジアクリロイルジクロロスチルベン等があるが、これ
に限定されるものではない。
The stilbene skeleton of the present invention (meta)
Examples of the acrylate compound include 4-acryloyloxystilbene, 4-acryloyloxydimethylstilbene, 4-acryloyloxydiethylstilbene, 4-acryloyloxydipropylstilbene,
4-acryloyloxydibutylstilbene, 4-acryloyloxydipentylstilbene, 4-acryloyloxydihexylstilbene, 4-acryloyloxydifluorostilbene, 4-acryloyloxydichlorostilbene, 4,4'-diacryloyloxystilbene, 4,4'- Diacryloyloxydimethylstilbene, 4,4'-diacryloyloxydiethylstilbene, 4,4'-diacryloyloxydipropylstilbene, 4,4'-diacryloyloxydibutylstilbene, 4,4'-diacryloyloxydipentylstilbene 4,4'-diacryloyloxydihexylstilbene, 4,4'-diacryloyloxydifluorostilbene, 4,4'-diacryloyloxydichlorostilbene, -Acryloyl stilbene, 4-acryloyl dimethyl stilbene, 4-acryloyl diethyl stilbene, 4-acryloyl dipropyl stilbene, 4-acryloyl dibutyl stilbene, 4-acryloyl dipentyl stilbene, 4-acryloyl dihexyl stilbene, 4-acryloyl difluorostilbene, 4-acryloyl Dichlorostilbene, 4,4'-
Diacryloyl stilbene, 4,4'-diacryloyl dimethyl stilbene, 4,4'-diacryloyl diethyl stilbene, 4,4'-diacryloyl dipropyl stilbene, 4,4'-diacryloyl dibutyl stilbene, 4,4'- Diacryloyl dipentyl stilbene,
4,4'-diacryloyl dihexyl stilbene, 4,
4'-diacryloyldifluorostilbene, 4,4 '
-Diacryloyldichlorostilbene and the like, but not limited thereto.

【0012】本発明の液晶光学素子の調光層に用いられ
る高分子樹脂はスチルベン骨格を有した(メタ)アクリ
レート系化合物を含む高分子樹脂前駆体を単独で光重合
したホモポリマーであっても良いし、他の一種類以上の
高分子樹脂前駆体とのコポリマーであっても構わない。
The polymer resin used in the light control layer of the liquid crystal optical element of the present invention may be a homopolymer obtained by photopolymerizing a polymer resin precursor containing a (meth) acrylate compound having a stilbene skeleton alone. It may be a copolymer with one or more other polymer resin precursors.

【0013】他の光重合性の高分子樹脂前駆体として
は、アクリロイル基、ビニル基等の通常の光重合性基有
する高分子樹脂前駆体であればいずれも使用できるが、
特にフッ素を含有した(メタ)アクリレート系化合物が
有効である。光重合性基は、高分子樹脂前駆体一分子中
に複数あっても構わない。
As the other photopolymerizable polymer resin precursor, any polymer resin precursor having a usual photopolymerizable group such as acryloyl group and vinyl group can be used.
A (meth) acrylate compound containing fluorine is particularly effective. There may be a plurality of photopolymerizable groups in one molecule of the polymer resin precursor.

【0014】本発明のスチルベン骨格を有した(メタ)
アクリレート系化合物と共重合できるフッ素を含有した
(メタ)アクリレート系化合物としては、例えば、2,
2,2−トリフルオロエチルアクリレート、2,2,
3,3,3−ペンタフルオロプロピルアクレート、2,
2,3,3−テトラフルオロプロピルアクリレート、
2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブチルアクリ
レート等のモノアクリレート化合物、2,2,2−トリ
フルオロエチルメタクリレート、2,2,3,3−テト
ラフルオロプロピルメタクリレート、2,2,3,4,
4,4−ヘキサフルオロブチルメタクリレート等のモノ
メタクリレート化合物、2,2,3,3,4,4−ヘキ
サフルオロペンタンジオール1,5−ジアクリレート等
のジアクリレート化合物、2,2,3,3,4,4−ヘ
キサフルオロペンタンジオール1,5−メタクリレート
等のジメタクリレート化合物等があるがこれに限定され
るものではない。
The stilbene skeleton of the present invention has (meta)
Examples of the fluorine-containing (meth) acrylate compound that can be copolymerized with the acrylate compound include, for example, 2,
2,2-trifluoroethyl acrylate, 2,2
3,3,3-Pentafluoropropyl acrylate, 2,
2,3,3-tetrafluoropropyl acrylate,
Monoacrylate compounds such as 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl acrylate, 2,2,2-trifluoroethyl methacrylate, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl methacrylate, 2,2,2 3, 4,
Monomethacrylate compounds such as 4,4-hexafluorobutylmethacrylate, diacrylate compounds such as 2,2,3,3,4,4-hexafluoropentanediol 1,5-diacrylate, 2,2,3,3,3 There are dimethacrylate compounds such as 4,4-hexafluoropentanediol and 1,5-methacrylate, but the invention is not limited thereto.

【0015】また、フッ素を含有した(メタ)アクリレ
ート系化合物以外に、本発明のスチルベン骨格を有した
(メタ)アクリレート系化合物と共重合できる光重合性
基を有する高分子樹脂前駆体としては、2−エチルヘキ
シルアクリレート、ブチルエチルアクリレート、ブトキ
シエチルアクリレート、2−シアノエチルアクリレー
ト、ベンジルアクリレート、シクロヘキシルアクリレー
ト、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−エトキ
シエチルアクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル
アクリレート、N,N−ジメチルアミノエチルアクリレ
ート、ジシクロペンタニルアクリレート、ジシクロペン
テニルアクリレート、グリシジルアクリレート、テトラ
ヒドロフルフリルアクリレート、イソボニルアクリレー
ト、イソデシルアクリレート、ラウリルアクリレート、
モルホリンアクリレート、フェノキシエチルアクリレー
ト、フェノキシジエチレングリコールアクリレート等の
単官能アクリレート化合物、2−エチルヘキシルメタク
リレート、ブチルエチルメタクリレート、ブトキシエチ
ルメタクリレート、2−シアノエチルメタクリレート、
ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレー
ト、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−エト
キシエチルアクリレート、N,N−ジエチルアミノエチ
ルメタクリレート、N,N−ジメチルアミノエチルメタ
クリレート、ジシクロペンタニルメタクリレート、ジシ
クロペンテニルメタクリレート、グリシジルメタクリレ
ート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、イソボ
ニルメタクリレート、イソデシルメタクリレート、ラウ
リルメタクリレート、モルホリンメタクリレート、フェ
ノキシエチルメタクリレート、フェノキシジエチレング
リコールメタクリレート等の単官能メタクリレート化合
物、ジエチレングリコールジアクリレート、1,4−ブ
タンジオールジアクリレート、1,3−ブチレングリコ
ールジアクリレート、ジシクロペンタニルジアクリレー
ト、グリセロールジアクリレート、1,6−ヘキサンジ
オールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアク
リレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、
トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリ
スリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトール
トリアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラア
クリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレー
ト、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタアク
リレート、ウレタンアクリレートオリゴマー等の多官能
アクリレート化合物、ジエチレングリコールジメタクリ
レート、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、
1,3−ブチレングリコールジメタクリレート、ジシク
ロペンタニルジメタクリレートグリセロールジメタクリ
レート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、
ネオペンチルグリコールジメタクリレート、テトラエチ
レングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロ
パントリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラ
メタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレ
ート、ジトリメチロールプロパンテトラメタクリレー
ト、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジ
ペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタメタクリレ
ート、ウレタンメタクリレートオリゴマー等の多官能メ
タクリレート化合物、スチレン、アミノスチレン、酢酸
ビニル等があるがこれに限定されるものではない。
In addition to the fluorine-containing (meth) acrylate compound, the polymer resin precursor having a photopolymerizable group capable of copolymerizing with the (meth) acrylate compound having a stilbene skeleton of the present invention is: 2-ethylhexyl acrylate, butyl ethyl acrylate, butoxyethyl acrylate, 2-cyanoethyl acrylate, benzyl acrylate, cyclohexyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-ethoxyethyl acrylate, N, N-diethylaminoethyl acrylate, N, N-dimethylamino Ethyl acrylate, dicyclopentanyl acrylate, dicyclopentenyl acrylate, glycidyl acrylate, tetrahydrofurfuryl acrylate, isobornyl acrylate, isodecyl acrylate Rate, lauryl acrylate,
Monofunctional acrylate compounds such as morpholine acrylate, phenoxyethyl acrylate, phenoxydiethylene glycol acrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, butylethyl methacrylate, butoxyethyl methacrylate, 2-cyanoethyl methacrylate,
Benzyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 2-ethoxyethyl acrylate, N, N-diethylaminoethyl methacrylate, N, N-dimethylaminoethyl methacrylate, dicyclopentanyl methacrylate, dicyclopentenyl methacrylate, glycidyl methacrylate, tetrahydro Furfuryl methacrylate, isobonyl methacrylate, isodecyl methacrylate, lauryl methacrylate, morpholine methacrylate, phenoxyethyl methacrylate, phenoxydiethylene glycol methacrylate and other monofunctional methacrylate compounds, diethylene glycol diacrylate, 1,4-butanediol diacrylate, 1,3-butylene Glycol diaxle , Dicyclopentanyl diacrylate, glycerol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, tetraethylene glycol diacrylate,
Trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, pentaerythritol triacrylate, ditrimethylolpropane tetraacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol monohydroxypentaacrylate, urethane acrylate oligomers and other polyfunctional acrylate compounds, diethylene glycol dimethacrylate, 1,4-butanediol dimethacrylate,
1,3-butylene glycol dimethacrylate, dicyclopentanyl dimethacrylate glycerol dimethacrylate, 1,6-hexanediol dimethacrylate,
Neopentyl glycol dimethacrylate, tetraethylene glycol dimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, ditrimethylolpropane tetramethacrylate, dipentaerythritol hexamethacrylate, dipentaerythritol monohydroxypentamethacrylate, urethane methacrylate Examples thereof include polyfunctional methacrylate compounds such as oligomers, styrene, aminostyrene, vinyl acetate, etc., but are not limited thereto.

【0016】高分子樹脂は、カイラルネマチック液晶中
に0.5重量%以上8.0重量%以下含有されているこ
とが望ましい。0.5重量%以下の場合には、散乱強度
が低下しするためコントラストが低くなり、多すぎると
電圧無印加時の透過率が低下し、かつ駆動電圧が非常に
高くなる。
The polymer resin is preferably contained in the chiral nematic liquid crystal in an amount of 0.5% by weight or more and 8.0% by weight or less. When the amount is 0.5% by weight or less, the scattering intensity is lowered and the contrast is lowered. When the amount is too high, the transmittance is lowered when no voltage is applied and the driving voltage is very high.

【0017】高分子樹脂が、スチルベン骨格を有した
(メタ)アクリレート系化合物と他の一種類以上の高分
子樹脂前駆体との共重合体である場合、高分子樹脂中
の、スチルベン骨格を有した(メタ)アクリレート系化
合物の比率は、30重量%以上が望ましい。特に、フッ
素を含有した脂肪族(メタ)アクリレート系化合物と共
重合する場合は、60重量%以上が望ましい。スチルベ
ン骨格を有した(メタ)アクリレート系化合物の含有量
が少ないと、駆動電圧およびヒステリシスが大きくな
る。
When the polymer resin is a copolymer of a (meth) acrylate compound having a stilbene skeleton and one or more other polymer resin precursors, the polymer resin has a stilbene skeleton. The ratio of the (meth) acrylate compound is preferably 30% by weight or more. Particularly, when it is copolymerized with an aliphatic (meth) acrylate compound containing fluorine, the amount is preferably 60% by weight or more. When the content of the (meth) acrylate compound having a stilbene skeleton is small, the driving voltage and the hysteresis increase.

【0018】高分子樹脂前駆体の光重合に用いられる光
線としては可視光線、紫外線の他、電子線を用いること
ができる。可視光線、紫外線による光重合を行う際には
反応促進のために光重合開始剤を添加することが望まし
い。その光重合開始剤としては、2,2−ジエトキシア
セトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェ
ニル−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル−)
−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1
−(4−ドデシルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メ
チルプロパン−1−オン、2−メチル−1−[4−(メ
チルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1等
のアセトフェノン系、ベンゾインメチルエーテル、ベン
ゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテ
ル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系、ベン
ゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、4−フェニルベンゾ
フェノン、3,3−ジメチル−4−メトキシベンゾフェ
ノン等のベンゾフェノン系、チオキサンソン、2−クロ
ルチオキサンソン、2−メチルチオキサンソン等のチオ
キサンソン系、ジアゾニウム塩系、スルホニウム塩系、
ヨードニウム塩系、セレニウム塩系等の通常の光重合開
始剤が使用できる。開始剤は固体でも液体でも構わない
が素子の均一性の点から液晶中に溶解または相溶するも
のが望ましい。開始剤濃度は高分子樹脂前駆体の30重
量%以下が好ましい。また必要の応じてメチルジエタノ
ールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸等の光開始助
剤を添加することもできる。
As the light rays used for the photopolymerization of the polymer resin precursor, visible rays, ultraviolet rays, and electron beams can be used. It is desirable to add a photopolymerization initiator to accelerate the reaction when performing photopolymerization with visible light or ultraviolet light. As the photopolymerization initiator, 2,2-diethoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-one, 1- (4-isopropylphenyl-)
2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 1
Acetophenone-based compounds such as-(4-dodecylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one and 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropane-1, benzoin methyl ether , Benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzyl dimethyl ketal and other benzoin compounds, benzophenone, benzoylbenzoic acid, 4-phenylbenzophenone, 3,3-dimethyl-4-methoxybenzophenone and other benzophenone compounds, thioxanthone, 2-chlorothioxane Thioxanthones such as Sonson, 2-methylthioxanthone, diazonium salts, sulfonium salts,
Usual photopolymerization initiators such as iodonium salt-based and selenium salt-based can be used. The initiator may be solid or liquid, but it is desirable that it be soluble or compatible with the liquid crystal from the viewpoint of uniformity of the device. The initiator concentration is preferably 30% by weight or less of the polymer resin precursor. If necessary, a photoinitiator aid such as methyldiethanolamine or 4-dimethylaminobenzoic acid can be added.

【0019】本発明の液晶光学素子に使用される液晶と
しては、ネマチック液晶中にカイラル剤を混合したカイ
ラルネマチック液晶が使用されるが、これと類似の特性
を有している通常のコレステリック液晶も使用すること
ができる。
As the liquid crystal used in the liquid crystal optical element of the present invention, a chiral nematic liquid crystal in which a chiral agent is mixed in a nematic liquid crystal is used, but a normal cholesteric liquid crystal having similar characteristics to this is also used. Can be used.

【0020】ネマチック液晶としては、シアノ系、フッ
素系、塩素系等のいずれの液晶でも使用することができ
るが、高電荷保持率、高△n、高△εの液晶が望まし
く、特に塩素系液晶が有効である。またカイラル剤も、
特に制限は無いが、液晶と相溶することが望ましい。
As the nematic liquid crystal, any liquid crystal of cyano type, fluorine type, chlorine type and the like can be used, but a liquid crystal having a high charge retention rate, high Δn and high Δε is preferable, and a chlorine type liquid crystal is particularly preferable. Is effective. Also, chiral agents
There is no particular limitation, but it is desirable that it be compatible with the liquid crystal.

【0021】ネマチック液晶とカイラル剤の混合比は、
目的とするカイラルピッチにより決定される。カイラル
ネマチック液晶のカイラルピッチは、透過散乱型として
使用する場合は、素子の駆動電圧とコントラストの関係
より1.0μm 以上5.0μm 以下が望ましい。また、
選択反射型として使用する場合は0.25μm 以上1.
0μm 以下が望ましい。
The mixing ratio of the nematic liquid crystal and the chiral agent is
It is determined by the desired chiral pitch. The chiral pitch of the chiral nematic liquid crystal is preferably 1.0 μm or more and 5.0 μm or less in view of the relationship between the driving voltage of the device and the contrast when used as a transmission / scattering type. Also,
0.25 μm or more when used as a selective reflection type 1.
It is preferably 0 μm or less.

【0022】本発明に用いられる基板の材質は、ガラ
ス、プラスチック、金属等が使用できる。またカラーフ
ィルターを有する基板を用いて、カラー化することがで
きる。
The material of the substrate used in the present invention may be glass, plastic, metal or the like. Further, a substrate having a color filter can be used for colorization.

【0023】基板は電極層が調光層側になるように設置
する。
The substrate is placed so that the electrode layer is on the light control layer side.

【0024】電極層としてはITO等の材質のものが利
用できるが、使用する基板自身が導電性を有している場
合は、基板を電極としても利用することもできる。電極
層は調光層と密着した状態で設置する。
As the electrode layer, a material such as ITO can be used, but if the substrate itself used is conductive, the substrate can also be used as an electrode. The electrode layer is placed in close contact with the light control layer.

【0025】これらの電極層付き基板は液晶が配向する
ように処理されていないものでもよいが、処理されてい
ることが望ましい。この際、2枚の基板ともホモジニア
ス配向であっても良いし、一方がホモジニアス配向で、
もう一方がホメオトロピック配向である、いわゆるハイ
ブリッドであっても構わない。これらの配向処理には、
TN液晶、STN液晶等に用いられるポリイミド等の通
常の配向膜が利用できる。またラビング処理することが
望ましい。
These electrode layer-provided substrates may not be treated so that the liquid crystal is aligned, but it is preferable that they are treated. At this time, the two substrates may be homogeneously aligned, or one of them may be homogeneously aligned,
The other one may be a so-called hybrid having homeotropic alignment. These orientation treatments include
A normal alignment film such as polyimide used for TN liquid crystal, STN liquid crystal, etc. can be used. It is also desirable to perform rubbing treatment.

【0026】基板の間隔設定には、通常の液晶デバイス
に用いられるガラスまたは高分子樹脂等から成るロッド
状、球状のスペーサーを使用することができ、その間隔
は3μm 以上30μm 以下程度が望ましい。
A rod-shaped or spherical spacer made of glass, polymer resin, or the like used in ordinary liquid crystal devices can be used to set the distance between the substrates, and the distance is preferably about 3 μm or more and 30 μm or less.

【0027】本発明の液晶光学素子は、ギャップの定ま
った基板間に、カイラルネマチック液晶および単量体の
混合物を挟持した後、光を照射して製造することができ
る。この際、混合物の注入は、減圧下でも常圧下でも構
わない。また必要であれば、加温を行っても構わない。
The liquid crystal optical element of the present invention can be manufactured by sandwiching a mixture of a chiral nematic liquid crystal and a monomer between substrates having a fixed gap and then irradiating with light. At this time, the mixture may be injected under reduced pressure or normal pressure. If necessary, heating may be performed.

【0028】本発明の液晶光学素子は、調光層を電極層
を有する2枚の透明な基板間に挟持した構造である光透
過型のみならず一方の基板が不透明な構造にも適応でき
る。例えば調光層を電極層を有する透明な基板と電極層
を有する光反射板間に挟持した素子構造、電極層を有す
る透明な基板と電極層を有する光吸収板間に挟持した素
子構造等がある。
The liquid crystal optical element of the present invention can be applied not only to a light-transmissive type in which a light control layer is sandwiched between two transparent substrates having electrode layers, but also to a structure in which one substrate is opaque. For example, an element structure in which a light control layer is sandwiched between a transparent substrate having an electrode layer and a light reflection plate having an electrode layer, an element structure having a light absorption plate having a transparent substrate having an electrode layer and a light absorption plate having an electrode layer, and the like are available. is there.

【0029】光反射板は光を反射する材料で構成されて
いればあれば無機材料でも有機材料でも構わない。また
反射強度または反射波長は目的とする素子特性により任
意に変更できる。その構造は光反射材料が光反射板全体
を形成しているものであっても良いし、光反射材料がガ
ラス等の別の材質の基板上にコーティングされていても
良い。光反射材料をコーティングした場合、光反射材料
が調光層側にある必要はない。また光反射材料をコーテ
ィングする基板は光反射材料が調光層側に位置していな
い場合は必ずしも透明である必要はない。
The light reflecting plate may be an inorganic material or an organic material as long as it is made of a material that reflects light. Further, the reflection intensity or the reflection wavelength can be arbitrarily changed according to the intended element characteristics. The structure may be such that the light reflecting material forms the entire light reflecting plate, or the light reflecting material may be coated on a substrate made of another material such as glass. When the light reflecting material is coated, the light reflecting material does not need to be on the light control layer side. The substrate coated with the light reflecting material does not necessarily need to be transparent if the light reflecting material is not located on the light control layer side.

【0030】光吸収板は光を吸収する材料で構成されて
いればあれば無機材料でも有機材料でも構わない。吸収
強度または吸収波長は目的とする素子特性により任意に
変更できる。その構造は光吸収材料が光吸収板全体を形
成しているものであっても良いし、光吸収材料がガラス
等の別の材質の基板上にコーティングされていても良
い。光吸収材料をコーティングした場合、光吸収材料が
調光層側にある必要はない。また光吸収材料をコーティ
ングする基板は光吸収材料が調光層側に位置していない
場合は必ずしも透明である必要はない。光反射材料また
は光吸収材料が導電性を有している場合はこれらを電極
としても利用することもできる。
The light absorbing plate may be an inorganic material or an organic material as long as it is made of a material that absorbs light. The absorption intensity or the absorption wavelength can be arbitrarily changed according to the intended device characteristics. The structure may be such that the light absorbing material forms the entire light absorbing plate, or the light absorbing material may be coated on a substrate made of another material such as glass. When the light absorbing material is coated, the light absorbing material does not need to be on the light control layer side. The substrate coated with the light absorbing material does not necessarily need to be transparent when the light absorbing material is not located on the light control layer side. When the light-reflecting material or the light-absorbing material has conductivity, these can also be used as electrodes.

【0031】本発明の液晶光学素子の用途としては、窓
や間仕切り等の建築材料や文字や図形を表示する表示装
置がある。
Applications of the liquid crystal optical element of the present invention include building materials such as windows and partitions, and display devices for displaying characters and figures.

【0032】[0032]

【実施例】以下、本発明を実施例を用いて詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実施例に
限定されるものではない。
EXAMPLES The present invention will now be described in detail with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples as long as the gist thereof is not exceeded.

【0033】なお本発明の実施例に記述されている駆動
電圧、応答時間は以下のように定義する。
The drive voltage and response time described in the embodiments of the present invention are defined as follows.

【0034】駆動電圧: 電圧無印加時の光透過率を1
00%(初期透過率)、電圧印加により飽和した光透過
率を0%(飽和透過率)とした時、素子の光透過率が1
0%となる印加電圧。
Driving voltage: The light transmittance when no voltage is applied is 1
The light transmittance of the element is 1 when the light transmittance saturated with voltage application is 0% (saturated transmittance).
Applied voltage to be 0%.

【0035】応答時間: オンの応答時間は、電圧無印
加時の光透過率を100%(初期透過率)、電圧印加に
より飽和した光透過率を0%(飽和透過率)とした時、
電圧印加後に、素子の光透過率が100%から10%に
減少するまでの時間である。また、同様にオフの応答時
間は、印加電圧除去後、素子の光透過率が0%から90
%に増加するまでの時間である。
Response time: The response time of ON is as follows: light transmittance when no voltage is applied is 100% (initial transmittance), and light transmittance saturated by voltage application is 0% (saturated transmittance).
It is the time until the light transmittance of the device decreases from 100% to 10% after the voltage is applied. Similarly, the response time of off is that the light transmittance of the element is 0% to 90% after the applied voltage is removed.
It is the time to increase to%.

【0036】電荷保持率: 5V、60μsのパルス電
圧を素子に印加する。16.7ms後に素子が保持して
いる電圧をVとすると、電荷保持率は以下の式で示され
る。
Charge retention rate: A pulse voltage of 5 V and 60 μs is applied to the device. Assuming that the voltage held by the device after 16.7 ms is V, the charge holding ratio is expressed by the following equation.

【0037】電荷保持率=(V/5)×100(%) (実施例1)塩素系ネマチック液晶TL215(メルク
社製)95.6wt%、カイラル剤S811(メルク社
製)2.4wt%(カイラルネマチック液晶のカイラル
ピッチは3.8μm )、高分子樹脂前駆体ジエチルスチ
ルベストロールジアクリレート1.9wt%および重合
開始剤ベンゾインメチルエーテル0.10wt%の混合
液を2枚のホモジニアス配向処理された電極層付き透明
ガラス基板から成るギャップ9μm の液晶セルに注入し
た。この液晶セルを20℃に保ち、0.1mW/cm2
紫外線(波長365nm)を150分間照射し、アクリレ
ートモノマーを硬化させた。
Charge retention rate = (V / 5) × 100 (%) (Example 1) Chlorine-based nematic liquid crystal TL215 (manufactured by Merck) 95.6 wt%, chiral agent S811 (manufactured by Merck) 2.4 wt% ( A chiral nematic liquid crystal has a chiral pitch of 3.8 μm, a mixed solution of 1.9 wt% of a polymer resin precursor diethylstilbestrol diacrylate and 0.10 wt% of a polymerization initiator benzoin methyl ether was subjected to a homogeneous alignment treatment of two sheets. It was injected into a liquid crystal cell having a gap of 9 μm and made of a transparent glass substrate with an electrode layer. This liquid crystal cell was kept at 20 ° C. and irradiated with ultraviolet rays (wavelength 365 nm) of 0.1 mW / cm 2 for 150 minutes to cure the acrylate monomer.

【0038】作製した液晶光学素子の電気光学特性は、
光源としてヘリウム−ネオンレーザ、検出器としてフォ
トダイオードを用いて100Hzの矩形波を印加して測
定した。光学系のF値は15であった。25℃での特性
は以下の通りである。
The electro-optical characteristics of the produced liquid crystal optical element are as follows.
A helium-neon laser was used as a light source and a photodiode was used as a detector, and a rectangular wave of 100 Hz was applied for measurement. The F value of the optical system was 15. The characteristics at 25 ° C are as follows.

【0039】 駆動電圧 6.4V 光透過率(電圧無印加時) 83% 光透過率(8V印加時) 1.2% コントラスト 69 ヒステリシス 0.23V 応答時間(オン;8V印加) 25ms (オフ) 12ms 電荷保持率 95% (実施例2)塩素系液晶TL215(メルク社製)9
5.6wt%、カイラル剤S811(メルク社製)2.
5wt%(カイラルネマチック液晶のカイラルピッチは
3.6μm )、ジエチルスチルベストロールジアクリレ
ート1.4wt%、2,2,3,3,4,4−ヘキサフ
ルオロぺンタン−1,5−ジオールジアクリレート0.
5wt%および2,2−ジエトキシアセトフェノン0.
10wt%の混合液を2枚のホモジニアス配向処理され
た電極層付き透明ガラス基板から成るギャップ9μm の
液晶セルに注入した。
Drive voltage 6.4V Light transmittance (when no voltage is applied) 83% Light transmittance (when 8V is applied) 1.2% Contrast 69 Hysteresis 0.23V Response time (ON; 8V applied) 25ms (OFF) 12ms Charge Retention Rate 95% (Example 2) Chlorine Liquid Crystal TL215 (Merck) 9
5.6 wt%, chiral agent S811 (Merck) 2.
5 wt% (chiral pitch of chiral nematic liquid crystal is 3.6 μm), diethylstilbestrol diacrylate 1.4 wt%, 2,2,3,3,4,4-hexafluoropentane-1,5-diol diacrylate 0.
5 wt% and 2,2-diethoxyacetophenone 0.
The 10 wt% mixed solution was injected into a liquid crystal cell having a gap of 9 μm and composed of two transparent glass substrates with a homogeneously oriented electrode layer.

【0040】紫外線の照射条件および電気光学特性の評
価条件は実施例1と同じ条件で行った。
The ultraviolet irradiation conditions and the electro-optical characteristic evaluation conditions were the same as in Example 1.

【0041】 駆動電圧 6.4V 光透過率(電圧無印加時) 81% 光透過率(7V印加時) 1.1% コントラスト 73 ヒステリシス 0.19V 応答時間(オン;8V) 22ms (オフ) 11ms 電荷保持率 93% (比較例1)高分子樹脂前駆体として、ジエチルスチル
ベストロールジアクリレートの代わりに4,4′−ビス
アクリロイルビフェニル(1.9wt%)を使用する以
外は実施例1と同等の条件で行った。
Drive voltage 6.4V Light transmittance (when no voltage is applied) 81% Light transmittance (when 7V is applied) 1.1% Contrast 73 Hysteresis 0.19V Response time (ON; 8V) 22ms (OFF) 11ms Charge Retention rate 93% (Comparative Example 1) Same as Example 1 except that 4,4'-bisacryloylbiphenyl (1.9 wt%) was used as the polymer resin precursor instead of diethylstilbestrol diacrylate. I went under the conditions.

【0042】 駆動電圧 16.2V 光透過率(電圧無印加時) 80% 光透過率(20V印加時) 2.5% コントラスト 32 ヒステリシス 4.5V 応答時間(立ち下がり;20V印加) 12ms (立ち上がり) 17ms 電荷保持率 92% (比較例2)高分子樹脂前駆体として、ジエチルスチル
ベストロールジアクリレートの代わりに4,4′−ジア
クリロイルオキシビフェニル(1.9wt%)を使用す
る以外は実施例1と同等の条件で行った。
Driving voltage 16.2V Light transmittance (when no voltage is applied) 80% Light transmittance (when 20V is applied) 2.5% Contrast 32 Hysteresis 4.5V Response time (falling; 20V applied) 12ms (rising) 17ms Charge retention rate 92% (Comparative Example 2) Example 1 except that 4,4'-diacryloyloxybiphenyl (1.9 wt%) was used as the polymer resin precursor instead of diethylstilbestrol diacrylate. It carried out on the conditions equivalent to.

【0043】 駆動電圧 14.5V 光透過率(電圧無印加時) 81% 光透過率(17V印加時) 3.0% コントラスト 27 ヒステリシス 3.7V 応答時間(オン;17V) 10ms (オフ) 12ms 電荷保持率 91% (実施例3)高分子樹脂前駆体として、ジエチルスチル
ベストロールジアクリレートの代わりに4,4′−ジア
クリロイルオキシジフルオロスチルベン、(1.9wt
%)を使用する以外は実施例1と同等の条件で行った。
Driving voltage 14.5V Light transmittance (when no voltage is applied) 81% Light transmittance (when 17V is applied) 3.0% Contrast 27 Hysteresis 3.7V Response time (on; 17V) 10ms (off) 12ms Charge Retention rate 91% (Example 3) 4,4'-Diacryloyloxydifluorostilbene instead of diethylstilbestrol diacrylate as a polymer resin precursor, (1.9 wt.
%) Was used under the same conditions as in Example 1.

【0044】 駆動電圧 6.7V 光透過率(電圧無印加時) 82% 光透過率(7V印加時) 1.3% コントラスト 63 ヒステリシス 0.20V 応答時間(オン;8V) 29ms (オフ) 13ms 電荷保持率 92% (実施例4)高分子樹脂前駆体として、ジエチルスチル
ベストロールジアクリレートの代わりに4,4′−ジア
クリロイルオキシジフルオロスチルベン(1.9wt
%)を使用する以外は実施例2と同等の条件で行った。
Drive voltage 6.7V Light transmittance (when no voltage is applied) 82% Light transmittance (when 7V is applied) 1.3% Contrast 63 Hysteresis 0.20V Response time (ON; 8V) 29ms (OFF) 13ms Charge Retention rate 92% (Example 4) 4,4'-Diacryloyloxydifluorostilbene (1.9wt) was used as a polymer resin precursor instead of diethylstilbestrol diacrylate.
%) Was used under the same conditions as in Example 2.

【0045】 駆動電圧 6.5V 光透過率(電圧無印加時) 80% 光透過率(7V印加時) 1.5% コントラスト 53 ヒステリシス 0.17V 応答時間(オン;8V) 30ms (オフ) 12ms 電荷保持率 91% (実施例5)液晶の重量%を70wt%、カイラル剤の
重量%を28wt%とする以外は実施例1と同等の条件
で素子を作製した。作製した素子は電圧無印加時に可視
光を選択反射した。また50V、100Hzの電圧を印
加するとフォーカルコニック状態(散乱状態)となり、
それをメモリーした。そして、100Vのパルス電圧を
印加すると、可視光の選択反射状態に戻った。電荷保持
率は90%であった。
Driving voltage 6.5V Light transmittance (when no voltage is applied) 80% Light transmittance (when 7V is applied) 1.5% Contrast 53 Hysteresis 0.17V Response time (ON; 8V) 30ms (OFF) 12ms Charge Retention rate 91% (Example 5) A device was manufactured under the same conditions as in Example 1 except that the weight% of the liquid crystal was 70 wt% and the weight% of the chiral agent was 28 wt%. The manufactured element selectively reflected visible light when no voltage was applied. When a voltage of 50 V and 100 Hz is applied, it becomes a focal conic state (scattering state),
I memorized it. Then, when a pulse voltage of 100 V was applied, the state returned to the selective reflection state of visible light. The charge retention rate was 90%.

【0046】[0046]

【発明の効果】本発明の液晶光学素子によれば、相変化
を用いた液晶光学素子の駆動電圧が低下し、TFT駆動
が可能となる。またヒステリシスも低下するため、階調
表示が可能となる。
According to the liquid crystal optical element of the present invention, the driving voltage of the liquid crystal optical element using phase change is lowered, and the TFT can be driven. In addition, since the hysteresis also decreases, gradation display is possible.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図1】本発明の実施例1に係わる液晶光学素子の光透
過率を示したグラフである。
FIG. 1 is a graph showing the light transmittance of a liquid crystal optical element according to Example 1 of the present invention.

【図2】本発明の実施1に係わる液晶光学素子の構造を
示した図である。
FIG. 2 is a diagram showing a structure of a liquid crystal optical element according to Embodiment 1 of the present invention.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

1 基板 2 電極層 3 配向膜 4 高分子樹脂 5 カイラルネマチック液晶 1 substrate 2 electrode layer 3 alignment film 4 polymer resin 5 chiral nematic liquid crystal

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 長谷川 悦雄 東京都港区芝五丁目7番1号 日本電気 株式会社内 (56)参考文献 特開 平7−109456(JP,A) 特開 平5−224187(JP,A) 特開 平7−294735(JP,A) ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of front page (72) Inventor Etsuo Hasegawa 5-7-1 Shiba, Minato-ku, Tokyo NEC Corporation (56) Reference JP-A-7-109456 (JP, A) JP-A-5 -224187 (JP, A) JP-A-7-294735 (JP, A)

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】電極層が付いた少なくとも一方が透明な2
枚の基板間にカイラルネマチック液晶と高分子樹脂とか
らなる調光層を挟持し、電界無印加時にプレナーテクス
チャーとなり、電界印加時にフォーカルコニックテクス
チャーとなる液晶光学素子において、前記高分子樹脂
が、スチルベン骨格を有した(メタ)アクリレート系化
合物を含む高分子樹脂前駆体を光重合した化合物である
ことを特徴とする液晶光学素子。
1. A transparent electrode 2 having at least one of which has an electrode layer.
In a liquid crystal optical element in which a dimming layer composed of a chiral nematic liquid crystal and a polymer resin is sandwiched between a plurality of substrates, a planar texture is obtained when no electric field is applied and a focal conic texture is produced when an electric field is applied, the polymer resin is stilbene. A liquid crystal optical element, which is a compound obtained by photopolymerizing a polymer resin precursor containing a (meth) acrylate compound having a skeleton.
【請求項2】電極層が付いた少なくとも一方が透明な2
枚の基板間にカイラルネマチック液晶と高分子樹脂とか
らなる調光層を挟持し、電界無印加時にプレナーテクス
チャーとなり、電界印加時にフォーカルコニックテクス
チャーとなる液晶光学素子において、前記高分子樹脂
が、スチルベン骨格を有した(メタ)アクリレート系化
合物およびフッ素を含有した(メタ)アクリレート系化
合物を含む高分子樹脂前駆体を光重合した化合物である
ことを特徴とする液晶光学素子。
2. An electrode layer provided with at least one transparent layer 2
In a liquid crystal optical element in which a dimming layer composed of a chiral nematic liquid crystal and a polymer resin is sandwiched between a plurality of substrates, a planar texture is obtained when no electric field is applied and a focal conic texture is produced when an electric field is applied, the polymer resin is stilbene. A liquid crystal optical element, which is a compound obtained by photopolymerizing a polymer resin precursor containing a (meth) acrylate compound having a skeleton and a (meth) acrylate compound containing fluorine.
JP6226315A 1994-09-21 1994-09-21 Liquid crystal optical element Expired - Fee Related JP2531468B2 (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP6226315A JP2531468B2 (en) 1994-09-21 1994-09-21 Liquid crystal optical element
US08/526,778 US5674576A (en) 1994-09-21 1995-09-12 Liquid crystalline optical device operable at a low drive voltage

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP6226315A JP2531468B2 (en) 1994-09-21 1994-09-21 Liquid crystal optical element

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0892561A JPH0892561A (en) 1996-04-09
JP2531468B2 true JP2531468B2 (en) 1996-09-04

Family

ID=16843278

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP6226315A Expired - Fee Related JP2531468B2 (en) 1994-09-21 1994-09-21 Liquid crystal optical element

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2531468B2 (en)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI586645B (en) 2011-10-12 2017-06-11 Jnc Corp Polymerizable compound, liquid crystal composition, and liquid crystal display element
JP7047885B1 (en) * 2020-11-13 2022-04-05 凸版印刷株式会社 Dimming sheet

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0892561A (en) 1996-04-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5608555A (en) Polymer dispersed liquid crystal display device, and a method for producing the same, wherein the polymer forms walls
US5674576A (en) Liquid crystalline optical device operable at a low drive voltage
JP2885116B2 (en) Liquid crystal optical element and manufacturing method thereof
JPH10307288A (en) Liquid crystal element and its manufacturing method
US5721597A (en) Display element using a liquid crystal substance and image displaying method using the same
JP2003107438A (en) Liquid crystal device
JP3131954B2 (en) Liquid crystal device
JP2710222B2 (en) Liquid crystal optical element
JP2937684B2 (en) Liquid crystal display device and method of manufacturing the same
JP3477000B2 (en) Reflective liquid crystal display
JP2531468B2 (en) Liquid crystal optical element
JP2723060B2 (en) Liquid crystal optical element
JPH07175051A (en) Liquid crystal/prepolymer composition and liquid crystal display element using the same
JP2783215B2 (en) Liquid crystal optical element
JP2783197B2 (en) Liquid crystal optical element
JP2783196B2 (en) Liquid crystal optical element
JP3196742B2 (en) Liquid crystal optical element and manufacturing method thereof
JP2980064B2 (en) Liquid crystal optical element
JP3401680B2 (en) Liquid crystal device
JPH07325280A (en) Formation of liquid crystal/high polymer composite optical element
JP3090077B2 (en) Liquid crystal optical element and manufacturing method thereof
JP3383921B2 (en) Liquid crystal device
JPH10319377A (en) Liquid crystal optical device and its production
JPH0667162A (en) Liquid crystal display element and its production
JP2796912B2 (en) Liquid crystal electro-optical device

Legal Events

Date Code Title Description
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 19960507

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080627

Year of fee payment: 12

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090627

Year of fee payment: 13

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100627

Year of fee payment: 14

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100627

Year of fee payment: 14

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110627

Year of fee payment: 15

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110627

Year of fee payment: 15

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120627

Year of fee payment: 16

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120627

Year of fee payment: 16

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130627

Year of fee payment: 17

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130627

Year of fee payment: 17

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130627

Year of fee payment: 17

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees