JP2516779B2 - Hard butter-like substance - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明はハードバター様物質に関するものである。詳
しくは、ショ糖脂肪酸エステルからなるハードバター様
物質に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Field of Industrial Application) The present invention relates to a hard butter-like substance. Specifically, it relates to a hard butter-like substance composed of sucrose fatty acid ester.
(従来の技術と問題点) ハードバターは、常温では適度の硬度を有し、体温付
近の温度では急激に溶融する、可塑性範囲が極めて狭い
油脂として知られており、代用カカオ脂とも称され、例
えばチョコレート菓子原料の油脂成分として、あるいは
ベーカリー製品のコーティング用として使用される外、
座薬基剤としても使用されている。(Prior art and problems) Hard butter is known as an oil and fat that has an appropriate hardness at room temperature, melts rapidly at temperatures near body temperature, and has an extremely narrow plasticity range, and is also called cocoa butter substitute. For example, as a fat component of chocolate confectionery raw material, or used for coating bakery products,
It is also used as a suppository base.
従来ハードバターとしては、例えば、 (イ)天然又は合成による油脂原料から、物理性がカカ
オ脂の特徴的成分である1,3−ジ飽和脂肪酸−2−不飽
和脂肪酸トリグリセライドを採取したもの、 (ロ)脂肪酸成分として不飽和脂肪酸を含む油脂原料
を、調整された条件下で水素添加処理して得られる、不
飽和脂肪酸のトランス型異性体を含むトリグリセライド
(高トランス酸型ハードバター)、 (ハ)ヤシ油、パーム核油等の脂肪酸成分がラウリン酸
を主体とする油脂をそのまま、あるいは水素添加したも
の(ラウリン酸型ハードバター)等が知られている。As the conventional hard butter, for example, (a) a material obtained by collecting 1,3-disaturated fatty acid-2-unsaturated fatty acid triglyceride, which is a characteristic component of cocoa butter, from a natural or synthetic fat or oil raw material, (B) Triglyceride (high trans acid type hard butter) containing trans isomer of unsaturated fatty acid, which is obtained by hydrogenating an oil / fat raw material containing unsaturated fatty acid as a fatty acid component under adjusted conditions, It is known that fatty acids such as coconut oil and palm kernel oil which are mainly composed of lauric acid are used as they are or hydrogenated (lauric acid type hard butter).
これ等のハードバターは、何れも化学構造上トリグリ
セライド、即ちグリセリンの脂肪酸トリエステル体であ
り、それ等の構造を適宜制御して得られたものであるた
め、体内に摂取された場合に、脂質分解酵素により分解
され、代謝されて、栄養源となり、肥満等の健康管理上
好ましくない問題を招く恐れがある。These hard butters are all triglycerides in the chemical structure, that is, fatty acid triesters of glycerin, and since they are obtained by controlling these structures as appropriate, when ingested into the body, lipid It may be decomposed by a degrading enzyme and metabolized to serve as a nutritional source, leading to undesirable health management problems such as obesity.
以上のトリグリセライドの外、パルミチン酸又は酢酸
のソルビタンエステルが、カカオバターの代替として使
用し得ることも知られているが、風味に欠け、安定性に
も問題があり実用性に乏しい。In addition to the above triglycerides, sorbitan esters of palmitic acid or acetic acid are also known to be used as substitutes for cocoa butter, but lack flavor and have a problem with stability, resulting in poor practicality.
(問題点を解決するための手段) 本発明者等は、ハードバターの代替品として、優れた
性質及び風味を有するとともに、非カロリー性で健康管
理上好ましいハードバター様物質を得ることを目的とし
て探索中のところ、ショ糖脂肪酸エステルにおいて、シ
ョ糖に対する脂肪酸のエステル結合数(置換度)が4以
上のものは、体内に摂取された場合に、脂質代謝系に取
り込まれず、実質的に非カロリー性の物質であることが
知られていることに着目し、種々のショ糖脂肪酸エステ
ルについて、ハードバターとしての適用性を検討した結
果、特定の脂肪酸成分からなり、かつ特定のエステル置
換度の組成を有するショ糖脂肪酸エステルが上記の目的
に適合することを確認し、本発明を達成した。(Means for Solving Problems) The present inventors aim to obtain a hard butter-like substance that has excellent properties and flavor and is non-caloric and preferable for health management as a substitute for hard butter. During the search, sucrose fatty acid esters having a fatty acid ester bond number (substitution degree) of 4 or more with respect to sucrose are not taken into the lipid metabolism system when ingested into the body and are substantially non-caloric. As a result of investigating the applicability of various sucrose fatty acid esters as hard butter, focusing on the fact that they are known to be volatile substances, it was found that they consist of specific fatty acid components and have a composition with a specific degree of ester substitution. It was confirmed that the sucrose fatty acid ester having ## STR4 ## meets the above-mentioned object, and the present invention was achieved.
即ち、本発明の要旨は、ラウリン系油脂由来の脂肪
酸、ラウリン酸又はミリスチン酸を主構成脂肪酸とする
ショ糖脂肪酸のポリエステルであって、置換度が1〜3
のエステル体が20重量%以下であり、残余のエステルの
平均置換度が5以上6.8以下であるショ糖脂肪酸ポリエ
ステル体からなるハードバター様物質に存する。That is, the gist of the present invention is a polyester of sucrose fatty acid having a fatty acid derived from lauric oil and fat, lauric acid or myristic acid as a main constituent fatty acid, and having a substitution degree of 1 to 3.
In the hard butter-like substance consisting of sucrose fatty acid polyester having an average ester substitution degree of 5 or more and 6.8 or less.
以下に本発明を詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
一般に、ある油脂がハードバターとして有用であるた
めには、種々の温度に対する固体脂の含有割合の変化
が、カカオ脂の温度に対する固体脂の含有割合の変化と
類似していること、換言すれば、常温では適度の硬度を
有し、体温付近の温度では急激に溶融するという、可塑
性範囲が極めて狭い性質を有することが必要である。In general, for a certain fat or oil to be useful as hard butter, the change in the content ratio of the solid fat with respect to various temperatures is similar to the change in the content ratio of the solid fat with respect to the temperature of cocoa butter, in other words, In addition, it is necessary that the plasticity range be extremely narrow at room temperature and rapidly melt at a temperature near body temperature, that is, the plasticity range is extremely narrow.
このような性質を把握する方法としては、種々の温度
に対する固体脂の含有割合の変化を知ることによって行
なわれている。As a method of grasping such properties, it is performed by knowing the change in the content ratio of solid fat at various temperatures.
そして、ある油脂中の固体脂の含有割合は、パルスNM
Rに基づく方法が、その迅速性と簡便性に優れるため
に、現在一般的な方法として使用され、その測定値は、
固体脂含量(SFC)と称される。And the content ratio of solid fat in a certain fat is pulse NM
The R-based method is currently used as a general method because of its rapidity and convenience, and its measured value is
It is called solid fat content (SFC).
本発明におけるパルスNMRに基づく固体脂含量(SFC)
の測定方法とは、磁場中で配向しているプロトンに90°
方向のパルス信号を与えると、プロトンの磁気共鳴が固
体脂では弱いが、液体油で強いことから、固体脂シグナ
ルが早く消失し、一定の時間後に液体油シグナルのみを
分離し、この液体油シグナルの読みから固体脂含量(SF
C)を求める方法を指示するものとし、具体的には後記
実施例に示すようにして測定される[油化学、第33巻、
第3号、36〜39頁(1984年)参照]。Solid fat content (SFC) based on pulsed NMR in the present invention
The measurement method is that the protons oriented in a magnetic field are 90 °
When a pulse signal in the direction is given, the magnetic resonance of protons is weak in solid fat, but strong in liquid oil, so the solid fat signal disappears quickly, and only the liquid oil signal is separated after a certain period of time. Reading the solid fat content (SF
C) shall be instructed and specifically measured as shown in Examples below [Oil Chemistry, Vol. 33,
No. 3, pp. 36-39 (1984)].
本発明は、種々の温度に対する固体脂の含有割合の変
化が、カカオ脂のそれと類似するように調整され、体内
に摂取された場合に脂質代謝系に取り込まれず、低カロ
リー性であって、しかも風味を損なうことのないハード
バター様物質を提供するものである。The present invention is such that the change in the content ratio of solid fat with respect to various temperatures is adjusted to be similar to that of cocoa butter, it is not incorporated into the lipid metabolism system when ingested in the body, has low caloricity, and It provides a hard butter-like substance that does not impair the flavor.
本発明のハードバター様物質は、ラウリン系油脂由来
の脂肪酸、ラウリン酸又はミリスチン酸を主構成脂肪酸
とするショ糖脂肪酸のポリエステルからなるものであ
る。The hard butter-like substance of the present invention comprises a fatty acid derived from lauric oil and fat, a polyester of sucrose fatty acid having lauric acid or myristic acid as a main constituent fatty acid.
上記ラウリン系油脂由来の脂肪酸とは、ヤシ油、パー
ム油等の所謂ラウリン系油脂又はその水素添加物から得
られる脂肪酸を指示するもので、ラウリン酸とミリスチ
ン酸の合計量が50%(重量)以上であって、該合計量中
ラウリン酸が80〜20%、ミリスチン酸が20〜80%の混合
物を指示するものである。The fatty acid derived from lauric oil and fat is a coconut oil, which indicates a fatty acid obtained from so-called lauric oil and fat such as palm oil or a hydrogenated product thereof, and the total amount of lauric acid and myristic acid is 50% (weight). The above is an indication of a mixture of 80 to 20% lauric acid and 20 to 80% myristic acid in the total amount.
脂肪酸成分としては、上記のラウリン系油脂由来の脂
肪酸に限られず、それぞれ別途に調整されたラウリン酸
又はミリスチン酸を主構成成分とするものであってもよ
い。The fatty acid component is not limited to the fatty acids derived from the above-mentioned lauric oil and fat, and may be those having lauric acid or myristic acid, which are separately prepared, as the main constituent components.
本発明におけるショ糖脂肪酸エステルは、脂肪酸成分
が上記特定のものであることの外に、エステル置換度1
〜3のエステルが20重量%以下であり、残余のエステル
の平均置換度が5以上6.8以下の組成のものであること
が必要である。The sucrose fatty acid ester according to the present invention has a fatty acid component of the above-mentioned specific one and an ester substitution degree of 1
It is necessary that the ester of ~ 3 is 20% by weight or less, and the average degree of substitution of the remaining ester is 5 or more and 6.8 or less.
ショ糖脂肪酸エステルには、ショ糖1分子に対する脂
肪酸の置換度によって、モノエステルからオクタエステ
ルまでの8種類が存在するが、これ等のうち、体内に摂
取された場合に、脂質代謝系に取り込まれず、実質的に
非カロリー性の物質であるのは、テトラエステル以上の
もの、即ち脂肪酸の置換度が4以上のものである。There are eight types of sucrose fatty acid esters, from monoesters to octaesters, depending on the degree of substitution of fatty acid for one molecule of sucrose. Of these, eight are incorporated into the lipid metabolism system when ingested into the body. The substance which is substantially non-caloric is a substance having a tetraester or more, that is, a fatty acid having a substitution degree of 4 or more.
また味覚上、脂肪酸の呈味の懸念を払拭するために
は、ショ糖脂肪酸エステル中のモノエステル体が実質的
に存在しないレベルとすることが肝要である。その理由
は、脂肪酸成分の種類によって程度は異なるものの、モ
ノエステル体は親水性が極めて高く、味覚に大きな影響
を与えるからである。その程度は、脂肪酸成分の炭素数
の少ない程著しく、例えばミリスチン酸(炭素数14)以
下の炭素数の脂肪酸成分のモノエステル体では、1%程
度存在しても苦味を感じるようになる。Further, in terms of taste, in order to eliminate the concern about the taste of fatty acid, it is essential that the level of the monoester in the sucrose fatty acid ester is substantially absent. The reason for this is that, although the degree varies depending on the type of the fatty acid component, the monoester body has extremely high hydrophilicity and greatly affects the taste. The degree thereof is more remarkable as the number of carbon atoms in the fatty acid component is smaller. For example, in the case of a monoester of fatty acid component having myristic acid (14 carbon atoms) or less, bitterness is felt even if it is present at about 1%.
以上に述べた低カロリー性であり、しかも風味を損な
うことのない性質に加えて、前述の常温では適度の硬度
を有し、体温付近の温度では急激に溶融する可塑性範囲
が極めて狭いという、ハードバターとして要求される性
質を具備するために、本発明のハードバター様物質は、
ショ糖脂肪酸エステルの脂肪酸成分として、前記のラウ
リン系油脂由来の脂肪酸、ラウリン酸又はミリスチン酸
を主とする脂肪酸を選択するとともに、エステル置換度
1〜3のエステルが20重量%以下、好ましくは10重量%
以下、特に好ましくは5重量%以下で0%に近い程望ま
しく、また残余のエステルの平均置換度は5以上6.8以
下であることが必要である。In addition to the low-calorie properties described above and the fact that the flavor is not impaired, it has a moderate hardness at the above-mentioned normal temperature and has a very narrow plastic range in which it rapidly melts at a temperature near body temperature. In order to have the properties required as butter, the hard butter-like substance of the present invention comprises
As the fatty acid component of the sucrose fatty acid ester, a fatty acid derived from the lauric oil and fat, a fatty acid mainly containing lauric acid or myristic acid is selected, and an ester having an ester substitution degree of 1 to 20% by weight or less, preferably 10 weight%
It is particularly preferable that the content is 5% by weight or less and closer to 0%, and the average degree of substitution of the remaining ester is 5 or more and 6.8 or less.
即ち、エステル置換度1〜3のエステルを含有しない
か、含有してもそれ等の合計量が全体の20重量%以下で
あることが必要であり、20重量%より多い場合には、風
味並びに非カロリー性の点において、ハードバター代替
品として不適当である。That is, it does not contain an ester having an ester substitution degree of 1 to 3, or even if it contains it, the total amount of them is required to be 20% by weight or less of the whole. It is not suitable as a hard butter substitute because of its non-caloric nature.
また、エステル置換度1〜3のエステルが20重量%以
下であって、残余のエステルの平均置換度が5以上6.8
以下となる組成であっても、脂肪酸成分が、前記のラウ
リン系油脂由来の脂肪酸、ラウリン酸又はミリスチン酸
を主構成とするもの以外の場合には、後記比較例に示す
ように、ハードバターとして要求される、常温では適度
の硬度を有し体温付近の温度では急激に溶融する性質の
ものが得られない。Also, the ester having an ester substitution degree of 1 to 3 is 20% by weight or less, and the average degree of substitution of the remaining ester is 5 or more and 6.8 or less.
Even in the following composition, the fatty acid component is a fatty acid derived from the above-mentioned lauric oil and fat, in the case other than those mainly composed of lauric acid or myristic acid, as shown in Comparative Examples below, as hard butter It is not possible to obtain a material that has a required hardness at room temperature and rapidly melts at a temperature near body temperature, which is required.
なお、ラウリン系油脂由来の脂肪酸、ラウリン酸又は
ミリスチン酸を主構成とするもの以外の脂肪酸成分、例
えばパルミチン酸(炭素数16)やステアリン酸(炭素数
18)のような高級脂肪酸と、例えば酢酸のような極く低
級の脂肪酸(炭素数が6以下のもの)とを適当な割合で
使用したショ糖脂肪酸エステルでも、本発明のハードバ
ター様物質と同様に、常温では適度の硬度を有し体温付
近の温度では急激に溶融する性質のものとすることは可
能であるが、前述のように、風味や香りの点でハードバ
ター代替品としては不適当である。In addition, fatty acids derived from lauric oils and fats, fatty acid components other than those mainly composed of lauric acid or myristic acid, such as palmitic acid (16 carbon atoms) and stearic acid (12 carbon atoms).
Sucrose fatty acid esters using higher fatty acids such as 18) and extremely lower fatty acids such as acetic acid (having a carbon number of 6 or less) in an appropriate ratio also produce the hard butter-like substance of the present invention. Similarly, it is possible to have a hardness that is moderate at room temperature and that melts rapidly at temperatures near body temperature, but as mentioned above, it is not suitable as a hard butter substitute in terms of flavor and aroma. Appropriate.
本発明のハードバター様物質は、ショ糖脂肪酸エステ
ルの製造法として周知の種々の方法によって製造するこ
とができる。The hard butter-like substance of the present invention can be produced by various known methods for producing sucrose fatty acid ester.
例えば、(a)ショ糖と、前記の脂肪酸の低級アルコ
ールエステルとを、適当な有機溶媒中において、アルカ
リ性触媒を使用し、減圧下加熱してエステル交換反応さ
せ、反応の進行に伴って溶媒を留去し、最終的に有機溶
媒を残存させない条件で反応を完結させる方法、(b)
ショ糖と、前記の脂肪酸の低級アルコールエステルと
を、石鹸の存在下で、溶媒を使用し又は使用せずに、溶
融混合状態とし、アルカリ性触媒を使用して減圧下加熱
してエステル交換反応させる方法、あるいは(c)ショ
糖と前記の脂肪酸のクロライドとを、有機溶媒を使用し
又は使用せずに、アルカリ性触媒の存在下でエステル化
する方法等が挙げられるが、製造に当っては、原料によ
って反応条件を選択することが必要である。また場合に
より、これ等の方法で得られたショ糖脂肪酸エステルを
適宜配合することによっても調製される。For example, (a) sucrose and the lower alcohol ester of the above fatty acid are heated in a suitable organic solvent under reduced pressure to cause transesterification reaction, and the solvent is changed as the reaction progresses. A method in which the reaction is completed by distilling off and finally leaving no organic solvent remaining, (b)
Sucrose and the lower alcohol ester of the above fatty acid are melt-mixed in the presence of soap with or without a solvent, and heated under reduced pressure using an alkaline catalyst to carry out a transesterification reaction. Methods, or (c) sucrose and chlorides of the above fatty acids, esterification in the presence of an alkaline catalyst, with or without the use of an organic solvent, and the like. It is necessary to select reaction conditions depending on the raw materials. In addition, in some cases, the sucrose fatty acid ester obtained by these methods may be appropriately mixed to prepare.
(発明の効果) 本発明のハードバター様物質は、後記実施例及び参考
例の記載(SFC値)から明らかなように、約25℃程度以
下の温度では、固体脂含量が高く、適度の硬度を有する
が、30〜40℃程度で、固体脂含量が急速に低下して溶融
する性質を示すと共に、低カロリー性であり、しかも風
味を損なうことがなく、ハードバターとしての適性を充
分具備するものである。(Effect of the invention) As is clear from the description (SFC value) of the Examples and Reference Examples described later, the hard butter-like substance of the present invention has a high solid fat content at a temperature of about 25 ° C. or lower, and an appropriate hardness. However, it has the property that the solid fat content rapidly decreases and melts at about 30 to 40 ° C, and it has low calorie properties and does not impair the flavor, and has sufficient suitability as hard butter. It is a thing.
(実施例) 以下本発明を実施例について更に詳細に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限りこれ等の実施例に限定
されるものではない。また、実施例中「部」とあるは
「重量部」を表わす。(Examples) Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples.
The present invention is not limited to these examples as long as the gist thereof is not exceeded. In addition, "parts" in the examples means "parts by weight".
実施例1 充分に乾燥した反応器にグラニュー糖977部及びジメ
チルスルホキシド(溶媒、以下DMSOと記す)4000部を仕
込み、23 Torrの減圧下で沸騰させながら20分間溶媒を
還流させ後、DMSOを留出させ脱水した。留出量が1000部
に達した点で留出を止め、系内の水分を測定したとこ
ろ、残存水分は0.06重量%であった。Example 1 A fully dried reactor was charged with 977 parts of granulated sugar and 4000 parts of dimethyl sulfoxide (solvent, hereinafter referred to as DMSO), and the solvent was refluxed for 20 minutes while boiling under a reduced pressure of 23 Torr, and then DMSO was distilled off. It was taken out and dehydrated. When the amount of distillate reached 1000 parts, distilling was stopped and the water content in the system was measured. As a result, the residual water content was 0.06% by weight.
次いで無水炭酸カリウム43.7部及びラウリン酸メチル
(純度98%、2%のカプリン酸を含む)3523部を仕込
み、23 Torrの減圧下で沸騰させながら溶媒を還流さ
せ、メタノールは留去した。反応液が実質的に均一にな
った時点で溶媒の留去を開始し、7 Torrの減圧下で液温
を110℃に保持して7時間反応を行なった後、生成物を
中和精製して3880部のショ糖脂肪酸エステルを得た。Next, 43.7 parts of anhydrous potassium carbonate and 3523 parts of methyl laurate (containing 98% purity and 2% capric acid) were charged, the solvent was refluxed while boiling under reduced pressure of 23 Torr, and methanol was distilled off. When the reaction solution became substantially uniform, the solvent was distilled off, and the reaction was performed under reduced pressure of 7 Torr at 110 ° C for 7 hours, and then the product was neutralized and purified. As a result, 3880 parts of sucrose fatty acid ester was obtained.
このようにして得られたショ糖脂肪酸エステルは、98
%のラウリン酸及び2%のカプリン酸からなる脂肪酸組
成を有し、表1に示すエステル体組成を有していた。The sucrose fatty acid ester thus obtained is 98
% Of lauric acid and 2% of capric acid, and had the ester composition shown in Table 1.
このショ糖脂肪酸エステルにおける、モノエステル
体、ジエステル体及びトリエステル体の合計含量は8.2
重量(%)であり、残余のエステルの平均置換度は5.8
であった。 The total content of monoester, diester and triester in this sucrose fatty acid ester is 8.2.
(%) And the average degree of substitution of the remaining ester is 5.8.
Met.
上記ショ糖脂肪酸エステルについて、各温度における
固体脂含量(SFC)を、パルスNMRにより測定した。The solid fat content (SFC) at each temperature of the sucrose fatty acid ester was measured by pulsed NMR.
(測定法) ショ糖脂肪酸エステルからなる試料を予め70℃に加熱
して溶融して測定用の試験管に採り、これを0℃で30分
間放置し、次いで26.7℃として30分間放置し、再び0℃
で放置した後、試料を逐次昇温して下記の各温度に30分
間保持し、パルスNMR測定を行なった。T℃におけるSFC
は次式により計算される。(Measurement method) A sample consisting of sucrose fatty acid ester was previously heated to 70 ° C, melted and put into a test tube for measurement, which was allowed to stand at 0 ° C for 30 minutes, then at 26.7 ° C for 30 minutes, and then again. 0 ° C
After the sample was allowed to stand at, the temperature of the sample was sequentially raised and kept at the following temperatures for 30 minutes, and pulsed NMR measurement was performed. SFC at T ℃
Is calculated by the following formula.
なお、標準液体油としてオリーブ油を用いて同様な測定
を行なった。その結果は表2の通りであった。 The same measurement was performed using olive oil as the standard liquid oil. The results are shown in Table 2.
実施例2 実施例1において使用したラウリン酸メチルの代り
に、70%のラウリン酸メチル、10%のミリスチン酸メチ
ル、5%のパルミチン酸メチル、3%のカプリン酸メチ
ル及び3%のカプリル酸メチルを含む脂肪酸メチル3500
部を使用し、他は実施例1と全く同様の処理を行なっ
た。 Example 2 Instead of the methyl laurate used in Example 1, 70% methyl laurate, 10% methyl myristate, 5% methyl palmitate, 3% methyl caprate and 3% methyl caprylate. Fatty acid methyl containing 3500
The same treatment as in Example 1 was performed except that the parts were used.
上記方法によって、次の表3の脂肪酸組成を有し、表
4のエステル体組成を有するショ糖脂肪酸エステルを製
造した。By the above method, sucrose fatty acid ester having the fatty acid composition shown in Table 3 below and the ester composition shown in Table 4 was produced.
このショ糖脂肪酸エステルにおける、モノエステル
体、ジエステル体及びトリエステル体の合計含量は16.8
重量(%)であり、残余のエステルの平均置換度は5.4
であった。上記のショ糖脂肪酸エステルについて、各温
度における固体脂含量(SFC)を、実施例1における測
定方法に従って測定した結果は表5の通りであった。 The total content of monoester, diester and triester in this sucrose fatty acid ester was 16.8.
(%) And the average degree of substitution of the remaining ester is 5.4.
Met. The solid fat content (SFC) at each temperature of the above sucrose fatty acid ester was measured according to the measuring method in Example 1, and the results are shown in Table 5.
実施例3 実施例1において使用したラウリン酸メチルの使用量
を4370部とし、反応時間を10時間とした以外は実施例1
と同様な処理を行なった。 Example 3 Example 1 except that the amount of methyl laurate used in Example 1 was 4370 parts and the reaction time was 10 hours.
The same process was performed.
上記の方法によって、98%のラウリン酸(炭素数12)
及び2%のカプリン酸(炭素数10)からなる脂肪酸組成
で、表6のエステル体組成を有するショ糖脂肪酸エステ
ルを製造した。By the above method, 98% lauric acid (12 carbon atoms)
And a fatty acid composition consisting of 2% capric acid (10 carbon atoms), and a sucrose fatty acid ester having the ester composition shown in Table 6 was produced.
このショ糖脂肪酸エステルにおける、モノエステル
体、ジエステル体及びトリエステル体の合計含量は2.9
重量(%)であり、残余のエステルの平均置換度は6.4
であった。上記のショ糖脂肪酸エステルについて、各温
度における固体脂含量(SFC)を、実施例1における測
定方法に従って測定した結果は表7の通りであった。 The total content of monoester, diester and triester in this sucrose fatty acid ester is 2.9.
% (%), The average degree of substitution of the remaining ester is 6.4
Met. The solid fat content (SFC) at each temperature of the above sucrose fatty acid ester was measured according to the measuring method in Example 1, and the results are shown in Table 7.
実施例4 実施例1において使用したラウリン酸メチルの使用量
を5130部とし、反応時間を11時間とした以外は実施例1
と同様な処理を行なった。 Example 4 Example 1 except that the amount of methyl laurate used in Example 1 was 5130 parts and the reaction time was 11 hours.
The same process was performed.
上記方法によって、実施例1と同一の脂肪酸組成を有
し、表8のエステル体組成を有するショ糖脂肪酸エステ
ルを製造した。By the above method, sucrose fatty acid ester having the same fatty acid composition as in Example 1 and the ester composition shown in Table 8 was produced.
このショ糖脂肪酸エステルにおける、モノエステル
体、ジエステル体及びトリエステル体の合計含量は4.1
重量(%)であり、残余のエステルの平均置換度は6.8
であった。上記のショ糖脂肪酸エステルについて、各温
度における固体脂含量(SFC)を、実施例1における測
定方法に従って測定した結果は表9の通りであった。 The total content of monoester, diester and triester in this sucrose fatty acid ester is 4.1.
(%) And the average degree of substitution of the remaining ester is 6.8.
Met. The solid fat content (SFC) at each temperature of the above sucrose fatty acid ester was measured according to the measuring method in Example 1, and the results are shown in Table 9.
実施例5 実施例1において使用したラウリン酸メチルの使用量
を4500部とし、反応時間を10.5時間とした以外は実施例
1と同様な処理を行なった。 Example 5 The same treatment as in Example 1 was carried out except that the amount of methyl laurate used in Example 1 was changed to 4500 parts and the reaction time was changed to 10.5 hours.
上記方法によって、実施例1と同一の脂肪酸組成を有
し、表10のエステル体組成を有するショ糖脂肪酸エステ
ルを製造した。By the above method, sucrose fatty acid ester having the same fatty acid composition as in Example 1 and the ester composition shown in Table 10 was produced.
このショ糖脂肪酸エステルにおける、モノエステル
体、ジエステル体及びトリエステル体の合計含量は3.5
重量(%)であり、残余のエステルの平均置換度は6.6
であった。上記のショ糖脂肪酸エステルについて、各温
度における固体脂含量(SFC)を、実施例1における測
定方法に従って測定した結果は表11の通りであった。 The total content of monoester, diester and triester in this sucrose fatty acid ester is 3.5.
(%) And the average degree of substitution of the remaining ester is 6.6.
Met. The solid fat content (SFC) at each temperature of the above sucrose fatty acid ester was measured according to the measuring method in Example 1, and the results are shown in Table 11.
実施例6 実施例1において使用したラウリン酸メチルの使用量
を4000部とし、反応時間を9時間とした以外は実施例1
と同様な処理を行なった。 Example 6 Example 1 except that the amount of methyl laurate used in Example 1 was 4000 parts and the reaction time was 9 hours.
The same process was performed.
上記方法によって、実施例1と同一の脂肪酸組成を有
し、表12のエステル体組成を有するショ糖脂肪酸エステ
ルを製造した。By the above method, sucrose fatty acid ester having the same fatty acid composition as in Example 1 and the ester composition shown in Table 12 was produced.
このショ糖脂肪酸エステルにおける、モノエステル
体、ジエステル体及びトリエステル体の合計含量は4.6
重量(%)であり、残余のエステルの平均置換度は6.2
であった。上記のショ糖脂肪酸エステルについて、各温
度における固体脂含量(SFC)を、実施例1における測
定方法に従って測定した結果は表13の通りであった。 The total content of monoester, diester and triester in this sucrose fatty acid ester is 4.6.
% (%), The average degree of substitution of the remaining ester is 6.2
Met. The solid fat content (SFC) at each temperature of the above sucrose fatty acid ester was measured according to the measuring method in Example 1 and the results are shown in Table 13.
実施例7 実施例1において使用したラウリン酸メチルの代り
に、ラウリン系油脂から調製された、78.7%のラウリン
酸メチル、21.2%のミリスチン酸メチル及び0.1%のパ
ルミチン酸メチルを含む脂肪酸メチル3500部を使用し、
かつ反応時間を10時間とし、他は実施例1と全く同様の
処理を行なった。 Example 7 Instead of the methyl laurate used in Example 1, 3500 parts of fatty acid methyl prepared from laurate-based fats and oils containing 78.7% methyl laurate, 21.2% methyl myristate and 0.1% methyl palmitate. Use
The reaction time was 10 hours, and the same treatment as in Example 1 was carried out.
上記方法によって、次の表14の脂肪酸組成を有し、表
15のエステル体組成を有するショ糖脂肪酸エステルを製
造した。By the above method, having the fatty acid composition of the following Table 14,
A sucrose fatty acid ester having an ester composition of 15 was produced.
このショ糖脂肪酸エステルにおける、モノエステル
体、ジエステル体及びトリエステル体の合計含量は3.5
重量(%)であり、残余のエステルの平均置換度は6.3
であった。上記のショ糖脂肪酸エステルについて、各温
度における固体脂含量(SFC)を、実施例1における測
定方法に従って測定した結果は表16の通りであった。 The total content of monoester, diester and triester in this sucrose fatty acid ester is 3.5.
(%) And the average degree of substitution of the remaining ester is 6.3.
Met. The solid fat content (SFC) at each temperature of the above sucrose fatty acid ester was measured according to the measuring method in Example 1 and the results are shown in Table 16.
実施例8 実施例1において使用したラウリン酸メチルの代り
に、49.7%のラウリン酸メチル、49.9%のミリスチン酸
メチル及び0.4%のパルミチン酸メチルを含む脂肪酸メ
チル3500部を使用し、かつ反応時間を10時間とし、他は
実施例1と全く同様の処理を行なった。 Example 8 The methyl laurate used in Example 1 was replaced with 3500 parts of fatty acid methyl ester containing 49.7% methyl laurate, 49.9% methyl myristate and 0.4% methyl palmitate, and a reaction time of The treatment was carried out in exactly the same manner as in Example 1 except for 10 hours.
上記方法によって、次の表17の脂肪酸組成を有し、表
18のエステル体組成を有するショ糖脂肪酸エステルを製
造した。By the above method, having the fatty acid composition of the following Table 17,
A sucrose fatty acid ester having an ester composition of 18 was produced.
このショ糖脂肪酸エステルにおける、モノエステル
体、ジエステル体及びトリエステル体の合計含量は4.4
重量(%)であり、残余のエステルの平均置換度は6.3
であった。上記のショ糖脂肪酸エステルについて、各温
度における固体脂含量(SFC)を、実施例1における測
定方法に従って測定した結果は表19の通りであった。 The total content of monoester, diester and triester in this sucrose fatty acid ester is 4.4.
(%) And the average degree of substitution of the remaining ester is 6.3.
Met. The solid fat content (SFC) at each temperature of the above sucrose fatty acid ester was measured according to the measuring method in Example 1 and the results are shown in Table 19.
比較例1 実施例1において使用したラウリン酸メチルの使用量
を3000部とし、反応時間を5時間とした以外は実施例1
と同様な処理を行なった。 Comparative Example 1 Example 1 except that the amount of methyl laurate used in Example 1 was 3000 parts and the reaction time was 5 hours.
The same process was performed.
上記方法によって、実施例1と同一の脂肪酸組成を有
し、表20のエステル体組成を有するショ糖脂肪酸エステ
ルを製造した。By the above method, sucrose fatty acid ester having the same fatty acid composition as in Example 1 and the ester composition shown in Table 20 was produced.
このショ糖脂肪酸エステルにおける、モノエステル
体、ジエステル体及びトリエステル体の合計含量は90.2
重量(%)であり、残余のエステルの平均置換度は4.2
であった。上記のショ糖脂肪酸エステルについて、各温
度における固体脂含量(SFC)を、実施例1における測
定方法に従って測定した結果は表21の通りであった。 The total content of monoester, diester and triester in this sucrose fatty acid ester was 90.2.
Weight (%), average degree of substitution of residual ester is 4.2
Met. The solid fat content (SFC) at each temperature of the above sucrose fatty acid ester was measured according to the measuring method in Example 1 and the results are shown in Table 21.
比較例2 実施例1において使用したラウリン酸メチルの代り
に、67.6%のステアリン酸メチル、30.5%のパルミチン
酸メチル、1.9%のミリスチン酸メチルからなる脂肪酸
メチル4000部を使用し、かつ反応時間を10時間とし、他
は実施例1と全く同様の処理を行なった。上記方法によ
って、67.6%のステアリン酸(炭素数18)、30.5%のパ
ルミチン酸(炭素数16)及び1.9%のミリスチン酸(炭
素数14)からなる脂肪酸組成で、表22のエステル体組成
を有するショ糖脂肪酸エステルを製造した。 Comparative Example 2 Instead of the methyl laurate used in Example 1, 4000 parts of fatty acid methyl ester consisting of 67.6% methyl stearate, 30.5% methyl palmitate and 1.9% methyl myristate was used, and the reaction time was changed. The treatment was carried out in exactly the same manner as in Example 1 except for 10 hours. According to the above method, the fatty acid composition is 67.6% stearic acid (18 carbon atoms), 30.5% palmitic acid (16 carbon atoms) and 1.9% myristic acid (14 carbon atoms), and has the ester composition shown in Table 22. A sucrose fatty acid ester was produced.
このショ糖脂肪酸エステルにおける、モノエステル
体、ジエステル体及びトリエステル体の合計含量は5.2
重量(%)であり、残余のエステルの平均置換度は6.0
であった。上記ショ糖脂肪酸エステルについて、各温度
における固体脂含量(SFC)を、実施例1における測定
方法に従って測定した結果は表23の通りであった。 The total content of monoester, diester and triester in this sucrose fatty acid ester was 5.2.
Weight (%), the average degree of substitution of the remaining ester is 6.0
Met. With respect to the sucrose fatty acid ester, the solid fat content (SFC) at each temperature was measured according to the measuring method in Example 1, and the results are shown in Table 23.
比較例3 実施例1において使用したラウリン酸メチルの代り
に、80.2%のパルミチン酸(炭素数16)、18.2%のステ
アリン酸(炭素数18)、0.9%のミリスチン酸(炭素数1
4)及び0.7%のその他の脂肪酸からなる脂肪酸メチル40
00部を使用し、かつ反応時間を10時間とし、他は実施例
1と全く同様の処理を行なった。上記方法によって、8
0.2%のパルミチン酸(炭素数16)、18.2%のステアリ
ン酸(炭素数18)、0.9%のミリスチン酸(炭素数14)
及び0.7%のその他の脂肪酸からなる脂肪酸組成で、表2
4のエステル体組成を有するショ糖脂肪酸エステルを製
造した。 Comparative Example 3 Instead of the methyl laurate used in Example 1, 80.2% palmitic acid (16 carbon atoms), 18.2% stearic acid (18 carbon atoms), 0.9% myristic acid (1 carbon atom)
4) and fatty acid methyl 40 consisting of 0.7% other fatty acids
The same treatment as in Example 1 was carried out except that 00 parts were used and the reaction time was 10 hours. By the above method, 8
0.2% palmitic acid (16 carbons), 18.2% stearic acid (18 carbons), 0.9% myristic acid (14 carbons)
And a fatty acid composition consisting of 0.7% other fatty acids, Table 2
A sucrose fatty acid ester having an ester composition of 4 was produced.
このショ糖脂肪酸エステルにおける、モノエステル
体、ジエステル体及びトリエステル体の合計含量は10.8
重量(%)であり、残余のエステルの平均置換度は5.8
であった。上記のショ糖脂肪酸エステルについて、各温
度における固体脂含量(SFC)を、実施例1における測
定方法に従って測定した結果は表25の通りであった。 The total content of monoester, diester and triester in this sucrose fatty acid ester is 10.8.
(%) And the average degree of substitution of the remaining ester is 5.8.
Met. The solid fat content (SFC) at each temperature of the above sucrose fatty acid ester was measured according to the measuring method in Example 1, and the results are shown in Table 25.
比較例4 比較例1のショ糖脂肪酸エステルを酢酸を用いて完全
にアセチル化したものについて、各温度における固体脂
含量(SFC)を、実施例1における測定方法に従って測
定した結果は表26の通りであった。 Comparative Example 4 With respect to the sucrose fatty acid ester of Comparative Example 1 completely acetylated with acetic acid, the solid fat content (SFC) at each temperature was measured according to the measuring method in Example 1 and the results are shown in Table 26. Met.
参考例1 カカオ脂の各温度における固体脂含量(SFC)を、実
施例1における測定方法に従って測定した結果は表27の
通りであった。 Reference Example 1 The results of measuring the solid fat content (SFC) of cocoa butter at each temperature according to the measuring method in Example 1 are shown in Table 27.
参考例2 パルケナH(不二製油(株)製のラウリン酸型ハード
バター)の各温度における固体脂含量(SFC)を、実施
例1における測定方法に従って測定した結果は表28の通
りであった。 Reference Example 2 The solid fat content (SFC) of Parquena H (lauric acid type hard butter manufactured by Fuji Oil Co., Ltd.) at each temperature was measured according to the measuring method in Example 1 and the results are shown in Table 28. .
参考例3 メラノSTS(不二製油(株)製の高トランス酸型ハー
ドバター)の各温度における固体脂含量(SFC)を、実
施例1における測定方法に従って測定した結果は表29の
通りであった。 Reference Example 3 The results of measuring the solid fat content (SFC) of Melano STS (high trans acid type hard butter manufactured by Fuji Oil Co., Ltd.) at each temperature according to the measurement method in Example 1 are shown in Table 29. It was
Claims (1)
又はミリスチン酸を主構成脂肪酸とするショ糖脂肪酸の
ポリエステルであって、置換度が1〜3のエステル体が
20重量%以下であり、残余のエステルの平均置換度が5
以上6.8以下であるショ糖脂肪酸ポリエステル体からな
るハードバター様物質。1. A polyester of sucrose fatty acid having a fatty acid derived from lauric oil and fat, lauric acid or myristic acid as a main constituent fatty acid, wherein the degree of substitution is 1 to 3
20% by weight or less, the average degree of substitution of the remaining ester is 5
A hard butter-like substance composed of a sucrose fatty acid polyester body having a content of 6.8 or more.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62236259A JP2516779B2 (en) | 1987-09-22 | 1987-09-22 | Hard butter-like substance |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62236259A JP2516779B2 (en) | 1987-09-22 | 1987-09-22 | Hard butter-like substance |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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JPS6479193A JPS6479193A (en) | 1989-03-24 |
JP2516779B2 true JP2516779B2 (en) | 1996-07-24 |
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ID=16998130
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62236259A Expired - Lifetime JP2516779B2 (en) | 1987-09-22 | 1987-09-22 | Hard butter-like substance |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JP2516779B2 (en) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CA2012381C (en) * | 1989-03-28 | 1997-07-01 | Paul Seiden | Reduced calorie fat compositions containing polyol polyesters and reduced calorie triglycerides |
JP5584307B2 (en) * | 2009-12-01 | 2014-09-03 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | Sucrose polyester |
CN103181419A (en) * | 2011-12-27 | 2013-07-03 | 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 | Artificial grease with improved calenderability |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4810516A (en) * | 1987-02-27 | 1989-03-07 | The Procter & Gamble Company | Reduced calorie and reduced fat chocolate confectionery compositions |
-
1987
- 1987-09-22 JP JP62236259A patent/JP2516779B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6479193A (en) | 1989-03-24 |
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