JP2511746B2 - 液晶化合物および組成物 - Google Patents

液晶化合物および組成物

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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は液晶表示素子などに用い
る液晶組成物の成分として有用な新規液晶化合物および
この液晶化合物を含有する液晶組成物に関する。更に詳
しくは、キラルなスメクチックC相(以下Sc*相と略
称する。)を示す新規なナフタレン系液晶化合物および
この液晶化合物を含有する液晶組成物を提供するもので
ある。
【0002】
【従来の技術】最近、メイヤ−らにより強誘電性液晶化
合物を用いる表示方式が報告され、これによるとTN型
の100〜1000倍という高速応答とメモリ−効果が
得られるため、次世代の表示素子として期待され、現
在、盛んに研究、開発が進められている。 強誘電性液
晶化合物の液晶相は、チルト系のキラルスメクチック相
に属するものであるが、実用的には、その中で最も低粘
性であるキラルスメクチックC相(以下、Sc*相と省
略する。)が最も望ましい。Sc*相を示す液晶化合物
は、既に数多く合成され、検討されているが、強誘電性
表示素子として用いるための条件としては、(a)室温
を含む広い温度範囲でSc*を示すこと、(b)均一な
配向性を示し、かつその螺旋ピッチが大きいこと、
(c)適当なチルト角を有すること、(d)粘性が小さい
こと、等が挙げられる。しかし、これら条件を単独で満
足するSc*相を示す液晶化合物は知られておらず、混
合によりこれらを満足させる努力がなされている。また
新規なSc*相を示す液晶化合物の開発も進められてい
る。一方、Sc*相を示す液晶組成物(以下、Sc*液
晶組成物という。)の調製方法として、強誘電性を示さ
ず、キラルでないSc相を示す液晶化合物又は組成物
に、キラルな化合物を添加する方法もあり、Sc相を示
す液晶化合物の開発も進められている。なお、Sc*相
を示す液晶化合物のラセミ体も、Sc相を示す液晶化合
物として用いることも出来る。従来、Sc相あるいはS
c*相を示す代表的な液晶化合物として、下記化6およ
び化7で示されるフェニルピリミジン系液晶化合物が知
られている。
【0003】
【化6】
【0004】
【化7】
【0005】
【発明が解決しようとする課題】しかしこれらのフェニ
ルピリミジン系液晶化合物を用いたSc*液晶組成物
は、配向性が悪いため、セルに注入した場合、ジグザグ
欠陥が生じやすくコントラスト比が高くならないという
問題がある。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記化合物
よりも配向性が良いSc*液晶組成物の成分として用い
るSc*相を示す液晶化合物およびそのラセミ体である
Sc相を示す液晶化合物について鋭意検討を行った結
果、従来とは構造の異なった新規な液晶化合物を見出し
本発明に到達した。すなわち本発明は、下記一般式
【0007】
【化8】〔式中、R1は炭素数1〜18のアルキル基を
表し、Aは、下記化9〜化12から選ばれる基を表し、
NAPは2,6-ナフチレン基を表し、nは0〜9の整
数を表し、*は不斉炭素原子を表し、R2は炭素数2〜
10のアルキル基を表す〕で示される液晶化合物;並び
にこの液晶化合物を少なくとも一種含有することを特徴
とする液晶組成物である。
【0008】
【化9】
【0009】
【化10】
【0010】
【化11】
【0011】
【化12】
【0012】一般式(1)中、R1で表される炭素数1
〜18のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチ
ル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、
n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-ノ
ニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル
基、n-テトラデシル基、n-ヘキサデシル基、n-オク
タデシル基などが挙げられる。
【0013】これらのうち好ましいものは、炭素数3〜
14のアルキル基である。nは好ましくは、0〜5の整
数である。R2で表される炭素数2〜10のアルキル基
の具体例としては、エチル基、n-プロピル基、n-ブチ
ル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル
基、n-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基などが
挙げられる。これらのうち好ましいものは、炭素数2〜
6のアルキル基である。本発明の液晶化合物の具体例と
しては、表1〜表4に示すような基を有する化合物が挙
げられる。
【0014】
【表1】
【0015】
【表2】
【0016】
【表3】
【0017】
【表4】
【0018】表1〜表4中、各記号はそれぞれ以下の基
を表す。 ETY;C25− HEX;nC613− OC
T;nC817− NON;nC919− DEC;nC1021− UN
D;nC1122
【0019】上記表1等に例示した本発明の液晶化合物
は、光学活性体はSc*相を、ラセミ体の場合はSc相
を示し、何れも液晶組成物の成分として有用である。本
発明の化合物は、例えば〈I〉〜〈IV〉の項で各々示す
工程を経て合成できる〔下記式中R1 、NAP、および
2 は一般式(1)の場合と同一である〕。 〈I〉Aが化9で表される基の場合
【0020】
【化13】
【0021】すなわち、6-ブロモ-2-ナフト−ルと一
般式(2)のアルコ−ルを脱水縮合剤(たとえばジエチ
ルアゾジホルメイトとトリフェニルホスフィン)を用い
て縮合させるかあるいは、6-ブロモ-2-ナフト−ルと
一般式(3)で表される、アルコ−ルのp-トルエンス
ルホン酸エステルを塩基の存在下反応させることにより
一般式(4)の化合物を得ることが出来る。一般式
(4)の化合物と金属マグネシウムから得たグリニャ−
ル試薬と2,5-ジブロモピリジンをパラジウム触媒の
存在下反応させることにより一般式(6)の化合物を得
ることが出来る。一般式(6)の化合物と一般式(7)
で表される1-アルキンをトリエチルアミン中、不活性
ガス雰囲気下、パラジウム触媒の存在下反応させること
により一般式(8)の化合物を得ることが出来る。一般
式(8)の化合物を水素雰囲気下、パラジウムカ−ボン
を用いて水素添加することにより本発明の化合物である
一般式(1a)の化合物を得ることが出来る。 〈II〉Aが化10で表される基の場合
【0022】
【化14】
【0023】すなわち、6-ブロモ-2-ナフト−ルにシ
アン化銅(I)を反応させて得た6-シアノ-2-ナフト−
ルに、無水エタノ−ル中、塩化水素ガス、次にアンモニ
アガスを反応させることによりアミジン塩を得ることが
出来る。このアミジン塩と一般式(9)で示されるアク
ロレインをエタノ−ル中、塩基(たとえばナトリウムエ
トキサイド)の存在下、反応させることにより、一般式
(10)の化合物を得ることが出来る。一般式(10)
の化合物を一般式(2)のアルコ−ルを脱水縮合剤(た
とえばジエチルアゾジホルメイトとトリフェニルホスフ
ィン)を用いて縮合させるかあるいは、一般式(3)で
表されるアルコ−ルのp-トルエンスルホン酸エステル
を塩基の存在下反応させることにより本発明の化合物で
ある一般式 (1b)の化合物を得ることが出来る。ま
た上記化合物(1b)の原料である一般式(9)の化合
物は、あるものは市販品として入手でき、またあるもの
は次の工程を経て合成出来る。
【0024】
【化15】
【0025】すなわち、一般式(11)の化合物と金属
マグネシウムより調整したグリニャ−ル試薬とオルトギ
酸エチルを反応させて得た一般式(13)の化合物に、
ビルスマイヤ−試薬を作用させることにより本発明の化
合物の原料である一般式(9)の化合物を得ることが出
来る。
【0026】〈III〉Aが化11で表される基の場合
【0027】
【化16】
【0028】すなわち、一般式(5)のグリニャ−ル試
薬と1-ブロモ-3-フルオロ-4-ヨ−ドベンゼンをパラ
ジウム触媒の存在下反応させることにより一般式(1
4)の化合物を得ることが出来る。一般式(14)の化
合物と一般式(7)であらわされる1-アルキンをパラ
ジウム触媒の存在下反応させることにより、一般式(1
5)の化合物を得ることが出来る。一般式(15)の化
合物をパラジウムカ−ボンを用いて水素添加を行うこと
により本発明の化合物である一般式(1c)の化合物を
得ることが出来る。 〈IV〉Aが化12で表される基の場合
【0029】
【化17】
【0030】すなわち、一般式(5)のグリニャ−ル試
薬と4-ベンジルオキシ-2,3-ジフルオロヨ−ドベン
ゼンをパラジウム触媒の存在下反応させることにより一
般式(16)の化合物を得ることが出来る。一般式(1
6)の化合物をパラジウムカ−ボンを用いて水素化分解
することにより一般式(17)の化合物を得ることが出
来る。一般式(17)の化合物にトリフルオロメタンス
ルホン酸無水物を作用させることにより一般式(18)
の化合物を得ることが出来る。一般式(18)の化合物
と一般式(7)で表される1-アルキンを不活性ガス雰
囲気下、パラジウム触媒を用いて反応させることにより
一般式(19)の化合物を得ることが出来る。一般式
(19)の化合物をパラジウムカ−ボンを用いて水素添
加することにより本発明の化合物である一般式(1d)
の化合物を得ることが出来る。また上記化合物(1d)
の原料である4-ベンジルオキシ-2,3-ジフルオロヨ
−ドベンゼンは次の工程を経て合成出来る。
【0031】
【化18】
【0032】すなわち、2,3-ジフルオロフェノ−ル
を次亜塩素酸ナトリウムとヨウ化ナトリウムを用いてヨ
ウ素化した後、塩基の存在下塩化ベンジルを用いてエ−
テル化することにより、4-ベンジルオキシ-2,3-ジ
フルオロヨ−ドベンゼンを得ることが出来る。
【0033】液晶化合物は一般に2種以上の多成分から
成る液晶組成物の成分として用いられ、本発明の液晶化
合物も、液晶組成物の成分として利用することができ
る。本発明の液晶組成物は、複数の化合物の混合物から
なり、本発明の液晶化合物を少なくとも1種含有するも
のである。本発明の組成物としては、例えば、Sc相を
示す本発明の液晶組成物〔1〕および、Sc*相を示す
本発明の液晶組成物〔2〕が挙げられる。本発明の液晶
組成物〔1〕には、本発明のラセミ体であるSc相を示
す液晶化合物を少なくとも1種必須成分とし、任意成分
として他のSc相を示す液晶化合物(2-4’-アルキル
オキシフェニル-5-アルキルピリミジン、2-4’-アル
キルフェニル-5-アルキルオキシピリミジン、2-4’-
アルキルオキシオキシフェニル-5-アルキルオキシピリ
ミジン、2-p-アルキルオキシカルボニルフェニル-5-
アルキルピリミジン、2-4’-アルキルオキシ-3’-フ
ルオロフェニル-5-アルキルピリミジン、2-4’-アル
キルオキシ-2’,3’-ジフルオロフェニル-5-アルキ
ルピリミジン、2-4’- アルキルオキシフェニル-5-
アルキルピリジン、2-4’-アルキルオキシ-3’-フル
オロフェニル-5-アルキルピリジン等)、Sc相を示さ
ないスメクチック液晶化合物およびネマチック相を示す
液晶化合物から選ばれる化合物を含んだ混合物である。
本発明の液晶組成物〔1〕中、本発明の液晶化合物1種
以上の含有量は通常5〜100重量%である。本発明の
液晶組成物〔2〕には、本発明のSc*を示す液晶化合
物を少なくとも1種必須成分とし、任意成分として本発
明の液晶組成物〔1〕、他のSc相を示す液晶化合物
(2-4’-アルキルオキシフェニル-5-アルキルピリミ
ジン、2-4’-アルキルフェニル-5-アルキルオキシピ
リミジン、2-4’-アルキルオキシオキシフェニル-5-
アルキルオキシピリミジン、2-p-アルキルオキシカル
ボニルフェニル-5-アルキルピリミジン、2-4’-アル
キルオキシ-3’-フルオロフェニル-5-アルキルピリミ
ジン、2-4’-アルキルオキシ-2’,3’-ジフルオロ
フェニル-5-アルキルピリミジン、2-4’- アルキル
オキシフェニル-5-アルキルピリジン、2-4’-アルキ
ルオキシ-3’-フルオロフェニル-5-アルキルピリジン
等)、Sc*相を示す液晶化合物(光学活性4-アルキ
ルオキシ-4’-ビフェニルカルボン酸-p’-(2-メチ
ルブチルオキシカルボニル)フェニルエステル、光学活
性4-n-アルキルオキシ-4’-ビフェニルカルボン酸-
2-メチルブチルエステル等)、キラルな化合物(特開
昭63−99032、特開昭63−190843、特開
平2−138274、特開平2−256673、特開平
2−262579、特開平2−286673、特開平3
−27374等に記載の化合物)、Sc相を示さないス
メクチック液晶化合物、ネマチック相を示す液晶化合物
および2色性色素(アントラキノン系色素、アゾ系色素
等)から選ばれる化合物を含んだ混合物である。本発明
の液晶組成物〔2〕中、本発明の液晶化合物1種以上の
含有量は通常5〜99重量%である。
【0034】強誘電性を示す液晶組成物は、電圧印加に
より光スイッチング現象を起こし、これを利用した応答
の速い液晶表示素子を作製できる〔たとえば特開昭56-1
07216号公報、特開昭59-118744号公報、エヌ エ−クラ
−ク (N.A.Clark)、エス ティ− ラガウォ−ル (S.
T.Lagerwall);アプライド フィジックス レタ−(App
lied Physics Letter) 36、899(1980)など〕。
【0035】Sc*相を示す本発明の液晶組成物〔2〕
を、セル間隔0.5〜10μm、好ましくは0.5〜3μmの液
晶セルに真空封入し、両側偏光子を設置することによ
り、光スイッチング素子(液晶表示素子)とすることが
出来る。上記液晶セルは透明電極を設け、表面を配向処
理した2枚のガラス基板をスペ−サ−を挟んで貼り合わ
せることによって作製することができる。上記スペ−サ
−としては、アルミナビ−ズ、ガラスファイバ−、ポリ
イミドフィルムなどが挙げられる。配向処理方法として
は、通常の配向処理、たとえばポリイミド膜、ラビング
処理、SiO斜め蒸着などが適用できる。
【0036】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に説明する
が、本発明はこれに限定されない。 実施例 1 表1中No.1の化合物の製造 乾燥エタノ−ル400mlの中へ6-ブロモ-2-ナフト−ル
25.0g、水酸化カリウム7.5g を加え溶液が均一になるま
で攪拌した。次いで光学活性なp-トルエンスルホン酸-
2-メチルブチルエステル27.4gを加え20時間加熱還流
した。反応終了後、エタノ−ルを除去してから水を加え
た。生じた固体をろ過乾燥後、メタノ−ルで再結晶する
ことにより光学活性な6-ブロモ-2-(2’-メチルブチ
ルオキシ)ナフタレン24.6gを得た。で得た6-ブロ
モ-2-(2’-メチルブチルオキシ)ナフタレン5.0gと
1,2-ジブロモエタン 3.2gより調製したグリニャ−
ル試薬のジエチルエ−テル溶液に2,5-ジブロモピリ
ジン4.9gを加えて窒素置換を行った。氷水バスで10℃以
下に冷却してから、ジクロロ{1,4-ビス(ジフェニ
ルホスフィノ)ブタン}パラジウム(II)100mgを加え
てそのまま1時間攪拌した。氷水バスをはずしてさらに
2時間攪拌した後、氷水バスで冷却しながら水を加え
た。トルエンを加えた後、有機層を水洗してから溶媒を
除去した。得られた固体を、エタノ−ルで再結晶するこ
とにより下記化19で示される化合物(a)を3.4g得
た。
【0037】
【化19】
【0038】で得た化合物(a)1.7gと1-デシン
1.3gをトリエチルアミン70ml中、ヨウ化銅(I)5mg、ジ
クロロビストリフェニルホスフィンパラジウム(II)20
mgおよびトリフェニルホスフィン40mgの存在下、窒素雰
囲気下で6時間加熱還流した。反応終了後、室温に戻し
トリエチルアミンを除去した。トルエンで生成物を抽出
した後トルエン層を1N塩酸による洗浄、水洗を経てから
シリカゲルカラム処理を行った。トルエンを除去後、得
られた固体にエタノ−ル150mlと5%パラジウムカ−ボ
ン200mgを加え還流温度で水素添加を行った。水素の吸
収が無くなるのを確認してからろ過により触媒を除去し
て室温まで冷却した。得られた結晶をエタノ−ルでさら
に2回再結晶することにより、白色結晶の本発明の化合
物である表1中 No.1の化合物1.2gを得た。化合物
の構造は、NMR(核磁気共鳴スペクトル分析)、MS
(質量分析)、IR(赤外吸収スペクトル分析)および
元素分析により確認した。 IR ( cm-1) 2922.0 2854.0 1630.0 1605.0 1493.0 1468.0 1390.0 1255.0 1212.0 1033.0 816.0 470.0 NMR (ppm) 0.88(t,3H) 0.99(t,3H) 1.07(d,3H) 1.18〜1.43(m,15H) 1.55〜1.70(m,3H) 1.88〜2.01(m,1H) 2.64(t,2H) 3.83〜4.00(m,2H) 7.13〜7.20(m,2H) 7.55(dd,1H) 7.72〜7.86(m,3H) 8.08(dd,1H) 8.38(d,1H) 8.53(d,1H) 元素分析値 理論値(%) 実測値(%) C:83.53 C:83.41 H:9.51 H:9.73 N:3.25 N:3.39 実施例1で得られた化合物の相転移温度を表5に示す。
【0039】
【表5】 実施例 相転移温度(℃) −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− No. Cry Sc* SA I −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 1 ・ 74.0 ・ 81.4 ・ 88.3 ・ −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【0040】表5中各記号は、それぞれ以下の意味を表
す。 Cry;結晶相 Sc* ;カイラルスメクチックC相 SA ;スメクチックA相 Iso;等方性液体相 ・ ;相が存在する
【0041】
【発明の効果】本発明の液晶化合物は、Sc*液晶組成
物の成分として用いることにより、この組成物の配向性
を向上させ、コントラスト比を高くすることが出来る。
また、本発明の液晶化合物は、低温域に他のスメクチッ
ク相を示さないことよりSc*液晶組成物の成分として
用いることによって、Sc*相の温度範囲を広げること
が出来る化合物である。従って、本発明の化合物および
組成物は、液晶表示素子に用いる液晶材料として有用で
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 柳 達朗 京都市東山区一橋野本町11番地の1 三 洋化成工業株式会社内 審査官 平山 美千恵

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記一般式 【化1】 〔式中、R1は炭素数1〜18のアルキル基を表し、A
    は、下記化2〜化5から選ばれる基を表し、NAPは
    2,6-ナフチレン基を表し、nは0〜9の整数を表
    し、*は不斉炭素原子を表し、R2は炭素数2〜10の
    アルキル基を表す〕で示される液晶化合物。 【化2】 【化3】 【化4】 【化5】
  2. 【請求項2】 複数の化合物の混合物からなり、請求項
    1記載の液晶化合物を少なくとも一種含有することを特
    徴とする液晶組成物。
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