JP2511480B2 - ポリアミノビスイミド系樹脂組成物 - Google Patents
ポリアミノビスイミド系樹脂組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は熱安定性を有するポリアミノビスイミド系樹
脂組成物に関し、特に硬化物の物性を向上させるジアミ
ンを使用した樹脂組成物に関する。
脂組成物に関し、特に硬化物の物性を向上させるジアミ
ンを使用した樹脂組成物に関する。
〈従来の技術〉 ポリアミノビスイミド樹脂は、不飽和ビスイミドとジ
アミンからなる熱安定性の高い樹脂である。
アミンからなる熱安定性の高い樹脂である。
工業的には、不飽和ビスイミドとして、無水マレイン
酸およびメチレンジアニリン（MDA、メチレンビスアニ
リン、4,4′ジアミノジフェニルメタン）からなるビス
マレイミドと、ジアミンとしてメチレンジアニリンとを
用いたものが主である。
酸およびメチレンジアニリン（MDA、メチレンビスアニ
リン、4,4′ジアミノジフェニルメタン）からなるビス
マレイミドと、ジアミンとしてメチレンジアニリンとを
用いたものが主である。
この樹脂は、三次元硬化後は熱歪に対して抵抗性が大
きく、熱的安定性に優れているが、欠点としては固すぎ
ることに由来すると考えられる引張り強度や衝撃強度の
不足に見られるもろさや接着力の不足が挙げられる。
きく、熱的安定性に優れているが、欠点としては固すぎ
ることに由来すると考えられる引張り強度や衝撃強度の
不足に見られるもろさや接着力の不足が挙げられる。
積層板に用いる樹脂組成物に要求される硬化物性は、
機械的物性、熱的安定性とともに層間剥離強度、銅箔接
着強度の改良および吸水率の低減等があげられ、特に吸
水率が小さいと電気特性への信頼性が大きいので、吸水
率の低減も重要な課題である。
機械的物性、熱的安定性とともに層間剥離強度、銅箔接
着強度の改良および吸水率の低減等があげられ、特に吸
水率が小さいと電気特性への信頼性が大きいので、吸水
率の低減も重要な課題である。
〈発明が解決しようとする問題点〉 本発明は、不飽和ビスイミドとジアミンからなるポリ
アミノビスイミドのジアミン成分として、1,3−ビスお
よび／または1,4−ビス（２−ｐ−アニリノプロピリデ
ン）ベンゼンを用い、不飽和ビスイミド成分として、N,
N′−4,4′−ジフェニルメタンビスマレイミドを用いる
ことにより、その硬化物の物性として積層物の層間剥離
強度や吸水率が改良されるポリアミノビスイミド系樹脂
組成物を提供することを目的とする。
アミノビスイミドのジアミン成分として、1,3−ビスお
よび／または1,4−ビス（２−ｐ−アニリノプロピリデ
ン）ベンゼンを用い、不飽和ビスイミド成分として、N,
N′−4,4′−ジフェニルメタンビスマレイミドを用いる
ことにより、その硬化物の物性として積層物の層間剥離
強度や吸水率が改良されるポリアミノビスイミド系樹脂
組成物を提供することを目的とする。
〈問題点を解決するための手段〉 本発明は、不飽和ビスイミド成分として下記（III）
式で示されるN,N′−4,4′−ジフェニルメタンビスマレ
イミドを用い、 ジアミン成分として下記（Ｉ）式で示される1,3−ビス
（２−ｐ−アニリノプロピリデン）ベンゼンおよび／ま
たは下記（II）式で示される1,4−ビス（２−ｐ−アニ
リノプロピリデン）ベンゼンを用いることを特徴とする
ポリアミノビスイミド系樹脂組成物を提供する。
式で示されるN,N′−4,4′−ジフェニルメタンビスマレ
イミドを用い、 ジアミン成分として下記（Ｉ）式で示される1,3−ビス
（２−ｐ−アニリノプロピリデン）ベンゼンおよび／ま
たは下記（II）式で示される1,4−ビス（２−ｐ−アニ
リノプロピリデン）ベンゼンを用いることを特徴とする
ポリアミノビスイミド系樹脂組成物を提供する。
〈発明の構成〉 以下に本発明の構成を詳述する。
本発明のポリアミノビスイミド系樹脂組成物は、ジア
ミン成分として、下記式（Ｉ）の1,3−ビス（２−ｐ−
アニリノプロピリデン）ベンゼンおよび／または下記式
（II）の1,4−ビス（２−ｐ−アニリノプロピリデン）
ベンゼンを用い、不飽和ビスイミド成分として下記式
（III）で示されるN,N′−4,4′−ジフェニルメタンビ
スマレイミドを用いることが特徴である。
ミン成分として、下記式（Ｉ）の1,3−ビス（２−ｐ−
アニリノプロピリデン）ベンゼンおよび／または下記式
（II）の1,4−ビス（２−ｐ−アニリノプロピリデン）
ベンゼンを用い、不飽和ビスイミド成分として下記式
（III）で示されるN,N′−4,4′−ジフェニルメタンビ
スマレイミドを用いることが特徴である。
式（Ｉ）および／または式（II）のジアミンと式（II
I）の不飽和ビスイミドのモル数の比は、1.2:1〜50:1の
間、好ましくは1.3:1〜5:1とする。
I）の不飽和ビスイミドのモル数の比は、1.2:1〜50:1の
間、好ましくは1.3:1〜5:1とする。
これは、熱的安定性の優れた硬化物を得るために必要
であるという理由による。
であるという理由による。
本発明のポリアミノビスイミド系樹脂組成物は、上記
不飽和ビスイミド成分とジアミン成分以外に、基本的性
質を変えない範囲で、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、
アニリン樹脂およびポリクロルエチレン樹脂等と共重合
あるいは組成物とすることもできる。
不飽和ビスイミド成分とジアミン成分以外に、基本的性
質を変えない範囲で、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、
アニリン樹脂およびポリクロルエチレン樹脂等と共重合
あるいは組成物とすることもできる。
また、ビニル系モノマー等の反応性希釈剤、有機過酸
化物などの反応促進剤等を添加した樹脂組成物とするこ
ともできる。
化物などの反応促進剤等を添加した樹脂組成物とするこ
ともできる。
本発明の新規な樹脂組成物の製造方法は式（Ｉ）およ
び／または式（II）のジアミン、式（III）の不飽和ビ
スイミドおよび必要な他の成分を混合し、100℃〜250℃
の適当な温度で、数分から数時間加熱し、プレポリマー
とすることが有利である。しかしジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドンの様な極性溶剤の中で製造す
ることもできるし、又他の溶剤の中で懸濁液として使用
することもできる。
び／または式（II）のジアミン、式（III）の不飽和ビ
スイミドおよび必要な他の成分を混合し、100℃〜250℃
の適当な温度で、数分から数時間加熱し、プレポリマー
とすることが有利である。しかしジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドンの様な極性溶剤の中で製造す
ることもできるし、又他の溶剤の中で懸濁液として使用
することもできる。
また、混練したジアミンと不飽和ビスイミドを加熱し
て塊状で製造することもできる。
て塊状で製造することもできる。
得られる樹脂組成物は、溶液、懸濁液として使用する
こともできるし、熱鋳込法によって成形するか、粉末状
態で使用してもよい。
こともできるし、熱鋳込法によって成形するか、粉末状
態で使用してもよい。
この樹脂組成物の硬化は、200から250℃程度で、必要
により加圧し、加熱することによって行うことが好まし
い。得られる樹脂組成物の硬化物は、不溶融性で不溶解
性である。熱歪に対する抵抗が大きく、良好な誘電性を
持ち、化学薬品に対しても安定である。
により加圧し、加熱することによって行うことが好まし
い。得られる樹脂組成物の硬化物は、不溶融性で不溶解
性である。熱歪に対する抵抗が大きく、良好な誘電性を
持ち、化学薬品に対しても安定である。
この樹脂組成物は、特に積層材の製造に適し、繊維状
または微粉状充填剤とともにプリプレグ等とすることが
でき、単独あるいは他の樹脂と共に成型物品とすること
もできる。
または微粉状充填剤とともにプリプレグ等とすることが
でき、単独あるいは他の樹脂と共に成型物品とすること
もできる。
〈実施例〉 以下に実施例により、本発明を具体的に説明する。
下記の条件で本発明および比較例のプレポリマーを作
成し、溶媒を用いてワニスとし、このワニスを繊維に含
浸させた後乾燥してプリプレグとし、このプリプレグと
銅箔とを重ねて積層板として物性を評価した。
成し、溶媒を用いてワニスとし、このワニスを繊維に含
浸させた後乾燥してプリプレグとし、このプリプレグと
銅箔とを重ねて積層板として物性を評価した。
結果を表１に示す。
評価試験 （１）銅箔剥離強度 JIS C6481の条件で銅箔を剥離し、強度を求めた。
（２）層間剥離強度 銅箔剥離強度の測定に準じた条件で、プリプレグ層間
を剥離し、強度を求めた。
を剥離し、強度を求めた。
（３）ハンダ耐熱性 積層板を300℃×５分間オーブン中で加熱し、目視に
より観察した。
より観察した。
（４）吸水率 下記の条件で吸水率を測定した。
D-24/23:23℃の蒸留水中に24時間浸漬する D-1/100:100℃の沸とう蒸留水中に１時間浸漬する （実施例−１） 500mlのフラスコに、55.5gの1,3−ビス（２−ｐ−ア
ニリノプロピリデン）ベンゼン（mp＝115℃）を仕込
み、150℃のオイルバスに浸漬して溶融した。これに14
4.5gのN,N′−4,4′−ジフェニルメタンビスマレイミド
（モル比2.5）を投入して20分間混合反応する。この混
合反応物をバットに抜き出し、170℃のエア・オーブン
に入れさらに12分間加熱しプレポリマーとした。
ニリノプロピリデン）ベンゼン（mp＝115℃）を仕込
み、150℃のオイルバスに浸漬して溶融した。これに14
4.5gのN,N′−4,4′−ジフェニルメタンビスマレイミド
（モル比2.5）を投入して20分間混合反応する。この混
合反応物をバットに抜き出し、170℃のエア・オーブン
に入れさらに12分間加熱しプレポリマーとした。
このプレポリマーをＮ−メチルピロリドンに溶解した
ワニスを用い、ガラスクロスに含浸後、160℃で12分間
乾燥しプリプレグとした。このプリプレグ９枚、両面に
銅箔を重ねて180℃で60分間、10Kgf/m2の圧をかけて銅
張積層板を作製した。引き続き200℃で24時間後硬化し
た。
ワニスを用い、ガラスクロスに含浸後、160℃で12分間
乾燥しプリプレグとした。このプリプレグ９枚、両面に
銅箔を重ねて180℃で60分間、10Kgf/m2の圧をかけて銅
張積層板を作製した。引き続き200℃で24時間後硬化し
た。
（比較例−１） 1,3−ビス（２−ｐ−アニリノプロピリデン）ベンゼ
ンの代わりにメチレンジアニリンを用い、実施例１と同
じ条件（モル比2.5）で積層板を作製した。
ンの代わりにメチレンジアニリンを用い、実施例１と同
じ条件（モル比2.5）で積層板を作製した。
（実施例−２） 500mlのフラスコに、64.9gの1,3−ビス（２−ｐ−ア
ニリノプロピリデン）ベンゼンを仕込み、150℃のオイ
ルバスに浸漬して溶融した。これに、135.1gのN,N′−
4,4′−ジフェニルメタンビスマレイミド（モル比2.0）
を投入して20分間、混合反応させた。この反応混合物を
バットに抜き出し、170℃のエア・オーブンに入れ15分
間加熱し、プレポリマーとした。
ニリノプロピリデン）ベンゼンを仕込み、150℃のオイ
ルバスに浸漬して溶融した。これに、135.1gのN,N′−
4,4′−ジフェニルメタンビスマレイミド（モル比2.0）
を投入して20分間、混合反応させた。この反応混合物を
バットに抜き出し、170℃のエア・オーブンに入れ15分
間加熱し、プレポリマーとした。
このプレポリマーをＮ−メチルピロリドンに溶解した
ワニスを用い、ガラスクロスに含浸後、160℃で12分乾
燥しプリプレグとした。このプリプレグを９枚、両面に
銅箔を重ねて180℃で60分間、10Kgf/m2の圧をかけ銅張
積層板を作製した。次に、200℃で24時間後硬化した。
ワニスを用い、ガラスクロスに含浸後、160℃で12分乾
燥しプリプレグとした。このプリプレグを９枚、両面に
銅箔を重ねて180℃で60分間、10Kgf/m2の圧をかけ銅張
積層板を作製した。次に、200℃で24時間後硬化した。
（比較例−２） 1,3−ビス（２−ｐ−アニリノプロピリデン）ベンゼ
ンの代わりにメチレンジアニリンを用い、実施例２と同
じ（モル比＝2.0）条件で、積層板を作製した。
ンの代わりにメチレンジアニリンを用い、実施例２と同
じ（モル比＝2.0）条件で、積層板を作製した。
〈発明の効果〉 本発明の樹脂組成物を使用することにより、硬化物々
性が現在市場で使用されているポリアミノビスマレイミ
ドに比し層間剥離強度や吸水率の点で優れている硬化物
が得られる。
性が現在市場で使用されているポリアミノビスマレイミ
ドに比し層間剥離強度や吸水率の点で優れている硬化物
が得られる。
本発明のポリアミノビスイミド樹脂組成物は、下記ハ
イテク分野での需要の拡大が期待できる。
イテク分野での需要の拡大が期待できる。
大型コンピューターcpu部の高多層積層板用樹脂組成
物 ギア等の摺動部用成型品 耐熱用各種成形部品
物 ギア等の摺動部用成型品 耐熱用各種成形部品
Claims (1)
- 【請求項１】不飽和ビスイミド成分とジアミン成分を含
有するポリアミノビスイミド系樹脂組成物において、ジ
アミン成分として下記（Ｉ）式で示される１、３−ビス
（２−ｐ−アニリノプロピリデン）ベンゼンおよび／ま
たは下記（II）式で示される１、４−ビス（２−ｐ−ア
ニリノプロピリデン）ベンゼンを用い、不飽和ビスイミ
ド成分として下記（III）式で示されるN,N′−4,4′−
ジフェニルメタンビスマレイミドを用いることを特徴と
するポリアミノビスイミド系樹脂組成物。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28675787A JP2511480B2 (ja) | 1987-11-13 | 1987-11-13 | ポリアミノビスイミド系樹脂組成物 |
| US07/268,439 US4923959A (en) | 1987-11-13 | 1988-11-08 | Polyaminobisimide resin from bis(anilino propylene) benzene |
| CA 582732 CA1301999C (en) | 1987-11-13 | 1988-11-10 | Polyaminobisimide resins |
| CN88107853A CN1031273C (zh) | 1987-11-13 | 1988-11-11 | 聚氨基双酰亚胺树脂的制备方法 |
| AT88310680T ATE100120T1 (de) | 1987-11-13 | 1988-11-11 | Polyaminobisimid-harze. |
| ES88310680T ES2061690T3 (es) | 1987-11-13 | 1988-11-11 | Proceso para producir resina de poliaminobisimida. |
| DE19883887098 DE3887098T2 (de) | 1987-11-13 | 1988-11-11 | Polyaminobisimid-Harze. |
| EP88310680A EP0317216B1 (en) | 1987-11-13 | 1988-11-11 | Polyaminobisimide resins |
| KR1019880014881A KR0175064B1 (ko) | 1987-11-13 | 1988-11-12 | 폴리노아미노비스이미드계 수지 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28675787A JP2511480B2 (ja) | 1987-11-13 | 1987-11-13 | ポリアミノビスイミド系樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01129025A JPH01129025A (ja) | 1989-05-22 |
| JP2511480B2 true JP2511480B2 (ja) | 1996-06-26 |
Family
ID=17708650
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4923959A (ja) |
| EP (1) | EP0317216B1 (ja) |
| JP (1) | JP2511480B2 (ja) |
| KR (1) | KR0175064B1 (ja) |
| CN (1) | CN1031273C (ja) |
| AT (1) | ATE100120T1 (ja) |
| CA (1) | CA1301999C (ja) |
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| ES (1) | ES2061690T3 (ja) |
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| CA2013018A1 (en) * | 1989-03-31 | 1990-09-30 | Isao Kaneko | Imide prepolymers, cured products, method for making, laminate preparation, and encapsulating compositions |
| JPH03131629A (ja) * | 1989-10-18 | 1991-06-05 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | イミド系プレポリマーおよびその硬化物 |
| CA2028313C (en) * | 1989-10-24 | 1997-07-08 | Tatsuhiro Urakami | Aromatic diamine compounds, and methods for their preparation |
| CA2028364C (en) * | 1990-04-06 | 1995-02-14 | Norimasa Yamaya | Thermosetting resin composition |
| CA2319338C (en) | 1998-01-16 | 2008-10-07 | Maverick Corporation | Low-toxicity, high-temperature polyimides |
| US7294683B2 (en) * | 2004-12-06 | 2007-11-13 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Non-gelled curable compositions containing imide functional compounds |
| US7705110B2 (en) * | 2004-12-06 | 2010-04-27 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Non-gelled curable compositions containing imide functional compounds |
| JP6717202B2 (ja) | 2015-01-13 | 2020-07-01 | 日立化成株式会社 | 樹脂組成物、樹脂層付き支持体、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板及びミリ波レーダー用プリント配線板 |
| JP6903915B2 (ja) * | 2015-01-16 | 2021-07-14 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、層間絶縁用樹脂フィルム、複合フィルム、プリント配線板及びその製造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2405964A1 (fr) * | 1977-10-14 | 1979-05-11 | Rhone Poulenc Ind | Polymeres a groupements imide |
| JPS5945322A (ja) * | 1982-09-08 | 1984-03-14 | Hitachi Chem Co Ltd | ポリアミノビスイミド樹脂の製造方法 |
| US4681928A (en) * | 1984-06-01 | 1987-07-21 | M&T Chemicals Inc. | Poly(amide-amide acid), polyamide acid, poly(esteramide acid), poly(amide-imide), polyimide, poly(esterimide) from poly arylene diamine |
| US4654407A (en) * | 1985-08-02 | 1987-03-31 | Amoco Corporation | Aromatic bismaleimide and prepreg resin therefrom |
-
1987
- 1987-11-13 JP JP28675787A patent/JP2511480B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-11-08 US US07/268,439 patent/US4923959A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-10 CA CA 582732 patent/CA1301999C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-11-11 AT AT88310680T patent/ATE100120T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-11-11 DE DE19883887098 patent/DE3887098T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-11-11 ES ES88310680T patent/ES2061690T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-11 EP EP88310680A patent/EP0317216B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-11 CN CN88107853A patent/CN1031273C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-12 KR KR1019880014881A patent/KR0175064B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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