JP2501052B2 - 有機けい素化合物の着色防止方法 - Google Patents
有機けい素化合物の着色防止方法Info
- Publication number
- JP2501052B2 JP2501052B2 JP3252989A JP25298991A JP2501052B2 JP 2501052 B2 JP2501052 B2 JP 2501052B2 JP 3252989 A JP3252989 A JP 3252989A JP 25298991 A JP25298991 A JP 25298991A JP 2501052 B2 JP2501052 B2 JP 2501052B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- organic silicon
- silicon compound
- chemical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 title claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title description 15
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 25
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 20
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- -1 acryloxy group Chemical group 0.000 description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 8
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MXRIRQGCELJRSN-UHFFFAOYSA-N O.O.O.[Al] Chemical compound O.O.O.[Al] MXRIRQGCELJRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N Chloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は有機けい素化合物の着色
防止方法、特には光あるいは熱により着色することがな
いことから、白色フィラーや白色繊維、白色樹脂などへ
の添加用あるいは処理用に有用とされる有機けい素化合
物の着色防止方法に関するものである。
防止方法、特には光あるいは熱により着色することがな
いことから、白色フィラーや白色繊維、白色樹脂などへ
の添加用あるいは処理用に有用とされる有機けい素化合
物の着色防止方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】有機けい素化合物については近年、他の
樹脂との反応性あるいは相溶性を改良するために種々の
官能基を導入することが試みられており、例えば式
樹脂との反応性あるいは相溶性を改良するために種々の
官能基を導入することが試みられており、例えば式
【化３】 （ここにＲ3 ，Ｒ4 はそれぞれアルキル基、（メタ）ア
クリロキシ基、アミノ基、エポキシ基、アミン塩酸塩
基、ハロゲノアルキル基、メルカプト基、ポリオキシア
ルキレン基などを含む有機基、ｍ，ｎは０以上の整数）
で示されるもの、あるいは式
クリロキシ基、アミノ基、エポキシ基、アミン塩酸塩
基、ハロゲノアルキル基、メルカプト基、ポリオキシア
ルキレン基などを含む有機基、ｍ，ｎは０以上の整数）
で示されるもの、あるいは式
【化４】 （ここにＲ5 はアルコキシ基、アシルオキシ基、アミノ
基などの加水分解性基、Ｒ6 はアルキル基、アルケニル
基、（メタ）アクリロキシ基、アミノ基、アミド基、ウ
レア基、エポキシ基、アミノ塩酸塩基、ハロゲノアルキ
ル基、メルカプト基、ポリオキシアルキレン基などを含
む有機基、ｐは０，１，２を示す）などの化合物が開発
されている。
基などの加水分解性基、Ｒ6 はアルキル基、アルケニル
基、（メタ）アクリロキシ基、アミノ基、アミド基、ウ
レア基、エポキシ基、アミノ塩酸塩基、ハロゲノアルキ
ル基、メルカプト基、ポリオキシアルキレン基などを含
む有機基、ｐは０，１，２を示す）などの化合物が開発
されている。
【０００３】そして、これらの化合物は樹脂に添加する
か、あるいはこれで無機化合物を処理するなどすること
によって新規な特性をもたらしているが、これらは有機
官能基をもつために、あるいは化合物合成時に使用し
た、または生成した不純物を含むために、光あるいは熱
などによって経時的に着色してくるという問題が生じて
いる。
か、あるいはこれで無機化合物を処理するなどすること
によって新規な特性をもたらしているが、これらは有機
官能基をもつために、あるいは化合物合成時に使用し
た、または生成した不純物を含むために、光あるいは熱
などによって経時的に着色してくるという問題が生じて
いる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】この着色は特にアミノ
基含有有機けい素化合物、アミノ基含有有機けい素化合
物のハロゲン酸塩、メタクロキシ基含有有機けい素化合
物などで生じることが多く、これはアミノ基の光劣化ま
たは熱劣化によるもの、または合成時に使用されるアミ
ノ化合物またはその塩酸塩が着色の原因であると推定さ
れているが、このような経時の着色は白色フィラーや白
色繊維、白色樹脂などに添加するか、これらを処理する
ときに特に問題となっているが現在までのところその対
策が確立されておらず、この改良が求められている。
基含有有機けい素化合物、アミノ基含有有機けい素化合
物のハロゲン酸塩、メタクロキシ基含有有機けい素化合
物などで生じることが多く、これはアミノ基の光劣化ま
たは熱劣化によるもの、または合成時に使用されるアミ
ノ化合物またはその塩酸塩が着色の原因であると推定さ
れているが、このような経時の着色は白色フィラーや白
色繊維、白色樹脂などに添加するか、これらを処理する
ときに特に問題となっているが現在までのところその対
策が確立されておらず、この改良が求められている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明はこのような問題
を解決した有機けい素化合物の着色防止方法に関するも
のであり、これは有機けい素化合物に式
を解決した有機けい素化合物の着色防止方法に関するも
のであり、これは有機けい素化合物に式
【化５】 （ここにＲ1 ，Ｒ2 は同一または異種の１価炭化水素
基、Ｘ，Ｙはそれぞれ−ＮＨ−，−Ｓ−，−Ｏ−のいず
れかを示す）で表わされる化合物を添加することを特徴
とするものである。
基、Ｘ，Ｙはそれぞれ−ＮＨ−，−Ｓ−，−Ｏ−のいず
れかを示す）で表わされる化合物を添加することを特徴
とするものである。
【０００６】すなわち、本発明者らは有機けい素化合物
の着色防止法について種々検討した結果、これについて
は有機けい素化合物に前記した式（１）で示される化合
物を添加すればこの有機けい素化合物の着色を長期にわ
たって防止することができることを見出し、ここに添加
される化合物の種類、添加量などについての研究を進め
て本発明を完成させた。以下にこれをさらに詳述する。
の着色防止法について種々検討した結果、これについて
は有機けい素化合物に前記した式（１）で示される化合
物を添加すればこの有機けい素化合物の着色を長期にわ
たって防止することができることを見出し、ここに添加
される化合物の種類、添加量などについての研究を進め
て本発明を完成させた。以下にこれをさらに詳述する。
【０００７】
【作用】本発明は有機けい素化合物の着色防止方法に関
するものであり、これは有機けい素化合物に前記した式
（１）で示される化合物を添加することを要旨とするも
のである。
するものであり、これは有機けい素化合物に前記した式
（１）で示される化合物を添加することを要旨とするも
のである。
【０００８】本発明は特には光あるいは熱により着色す
る有機けい素化合物を着色防止性のものとするものであ
るが、この有機けい素化合物としては式
る有機けい素化合物を着色防止性のものとするものであ
るが、この有機けい素化合物としては式
【化６】 で示され、このＲ3 ，Ｒ4 がそれぞれアルキル基、アク
リロキシ基、メタアクリロキシ基、アミノ基、エポキシ
基、アミン塩酸塩基、ハロゲノアルキル基、メルカプト
基、ポリオキシアルキレン基などを含む有機基であるも
の、あるいは式
リロキシ基、メタアクリロキシ基、アミノ基、エポキシ
基、アミン塩酸塩基、ハロゲノアルキル基、メルカプト
基、ポリオキシアルキレン基などを含む有機基であるも
の、あるいは式
【化７】 で示され、Ｒ5 がアルコキシ基、アシルオキシ基、アミ
ノ基などの加水分解性基、Ｒ6 がアルキル基、アクリロ
キシ基、メタアクリロキシ基、アミノ基、アミド基、ウ
レア基、エポキシ基、アミン塩酸塩基、ハロゲノアルキ
ル基、メルカプト基、ポリオキシアルキレン基などを含
む有機基であるものが例示される。
ノ基などの加水分解性基、Ｒ6 がアルキル基、アクリロ
キシ基、メタアクリロキシ基、アミノ基、アミド基、ウ
レア基、エポキシ基、アミン塩酸塩基、ハロゲノアルキ
ル基、メルカプト基、ポリオキシアルキレン基などを含
む有機基であるものが例示される。
【０００９】この有機けい素化合物を着色防止性のもの
とするために添加される化合物は式
とするために添加される化合物は式
【化８】 で示され、ここにＲ1 ，Ｒ2 は同一または異種の１価炭
化水素基、Ｘ，Ｙはそれぞれ−ＮＨ−，−Ｓ−，−Ｏ−
のいずれであるものとされる。これには下記のもの
化水素基、Ｘ，Ｙはそれぞれ−ＮＨ−，−Ｓ−，−Ｏ−
のいずれであるものとされる。これには下記のもの
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】 が例示されるが、これらはそのメチル基（ＣＨ3 ）をエ
チル基（Ｃ2 Ｈ5 ）、プロピル基（Ｃ3 Ｈ7 ）、ブチル
基（Ｃ4 Ｈ9 ）、ペンチル基（Ｃ5 Ｈ11）、ヘキシル基
（Ｃ6 Ｈ13）、オクチル基（Ｃ8 Ｈ17）、ウンデシル基
（Ｃ11Ｈ23）、ヘプタデシル基（Ｃ17Ｈ35）などで置換
したものであってもよい。
チル基（Ｃ2 Ｈ5 ）、プロピル基（Ｃ3 Ｈ7 ）、ブチル
基（Ｃ4 Ｈ9 ）、ペンチル基（Ｃ5 Ｈ11）、ヘキシル基
（Ｃ6 Ｈ13）、オクチル基（Ｃ8 Ｈ17）、ウンデシル基
（Ｃ11Ｈ23）、ヘプタデシル基（Ｃ17Ｈ35）などで置換
したものであってもよい。
【００１０】この化合物の有機けい素化合物への添加量
は任意であるが、その添加によって有機けい素化合物の
性能を低下させないことが必要であるから、通常有機け
い素化合物に対し０．０１〜５％程度の範囲量が採用さ
れる。好ましい添加量は０．０２〜１％の範囲である。
この系にはさらに他の重合禁止剤、酸化防止剤、老化防
止剤などを必要に応じて添加することができる。
は任意であるが、その添加によって有機けい素化合物の
性能を低下させないことが必要であるから、通常有機け
い素化合物に対し０．０１〜５％程度の範囲量が採用さ
れる。好ましい添加量は０．０２〜１％の範囲である。
この系にはさらに他の重合禁止剤、酸化防止剤、老化防
止剤などを必要に応じて添加することができる。
【００１１】このようにして作られた着色防止性有機け
い素化合物は、光が照射された場合でも、また50℃以上
に加熱された場合にも着色することがないので、常温に
おいては長期間着色する恐れがまったくなく、例えば白
色フィラー、白色繊維、白色樹脂などの白色系基材や加
工材への添加剤、あるいは処理剤として特に有用であ
る。
い素化合物は、光が照射された場合でも、また50℃以上
に加熱された場合にも着色することがないので、常温に
おいては長期間着色する恐れがまったくなく、例えば白
色フィラー、白色繊維、白色樹脂などの白色系基材や加
工材への添加剤、あるいは処理剤として特に有用であ
る。
【００１２】
【実施例】つぎに本発明の実施例、比較例をあげる。 実施例１ 式
【化１８】 で示される有機けい素化合物（以下化合物Ａと略記す
る）の50％メタノ−ル溶液に式
る）の50％メタノ−ル溶液に式
【化１９】 で示される化合物を表１に示した量で添加したものを透
明ガラス容器に密閉し、室内に放置してその着色度を目
視により観察したところ、表１に示したとおりの結果が
得られた。
明ガラス容器に密閉し、室内に放置してその着色度を目
視により観察したところ、表１に示したとおりの結果が
得られた。
【００１３】
【表１】
【００１４】実施例２〜５ 実施例１における化合物
【化２０】 の代わりに、式
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【化２４】 で示される化合物を表２に示した量で添加したほかは実
施例１と同様に処理したところ、表２に示したとおりの
結果が得られた。
施例１と同様に処理したところ、表２に示したとおりの
結果が得られた。
【００１５】
【表２】
【００１６】比較例１〜７ 実施例１で使用した有機けい素化合物（化合物Ａ）に着
色防止剤を何も添加しない場合（比較例１）または式
色防止剤を何も添加しない場合（比較例１）または式
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】 で示される化合物を表３に示した量で添加したもの（比
較例２〜７）について、実施例１と同様に処理したとこ
ろ、表３に示したとおりの結果が得られた。
較例２〜７）について、実施例１と同様に処理したとこ
ろ、表３に示したとおりの結果が得られた。
【００１７】
【表３】
【００１８】実施例６、比較例８ 式
【化３１】 で示される有機けい素化合物、１００ｇに、式
【化３２】 で示される化合物を０．１ｇ添加したもの（実施例
６）、およびこれを添加しないもの（比較例８）を、８
０℃で放置したところ、表４に示したとおりの結果が得
られた。
６）、およびこれを添加しないもの（比較例８）を、８
０℃で放置したところ、表４に示したとおりの結果が得
られた。
【００１９】
【表４】
【００２０】実施例７、比較例９〜１０ 式
【化３３】 で示される有機けい素化合物、１００ｇに、式
【化３４】 で示される化合物１ｇを添加し、これを水酸化アルミニ
ウムパウダー１００ｇに１％処理し、１００℃で１時間
乾燥したのち、この処理水酸化アルミニウムパウダーを
５０℃／８０％ＲＨの雰囲気中に放置したところ、表５
に示したとおりの結果が得られた。
ウムパウダー１００ｇに１％処理し、１００℃で１時間
乾燥したのち、この処理水酸化アルミニウムパウダーを
５０℃／８０％ＲＨの雰囲気中に放置したところ、表５
に示したとおりの結果が得られた。
【００２１】しかし、比較のためにこの有機けい素化合
物に上記した化合物を添加しないもの（比較例９）、ま
たはこの化合物の代わりに式
物に上記した化合物を添加しないもの（比較例９）、ま
たはこの化合物の代わりに式
【化３５】 で示されるもの１ｇを添加したもの（比較例１０）につ
いて上記と同様に処理したものについては表５に併記し
たとおりの結果が得られた。
いて上記と同様に処理したものについては表５に併記し
たとおりの結果が得られた。
【００２２】
【表５】
【００２３】
【発明の効果】本発明は有機けい素化合物の着色防止方
法に関するものであり、これは前記したように有機けい
素化合物に前記した化学式（１）で示される化合物を添
加してなることを特徴とするものであり、これによれ
ば、光または熱によって有機けい素化合物の着色するこ
とが防止されるので、このものは白色フィラーや白色繊
維、白色樹脂などに添加するか、これらを処理するとき
に特に有用とされるという有利性が与えられる。
法に関するものであり、これは前記したように有機けい
素化合物に前記した化学式（１）で示される化合物を添
加してなることを特徴とするものであり、これによれ
ば、光または熱によって有機けい素化合物の着色するこ
とが防止されるので、このものは白色フィラーや白色繊
維、白色樹脂などに添加するか、これらを処理するとき
に特に有用とされるという有利性が与えられる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｆ 7/18 Ｃ０７Ｆ 7/18 Ｋ Ｍ Ｃ０８Ｋ 5/3467 ＫＢＬ Ｃ０８Ｋ 5/3467 ＫＢＬ 5/37 ＫＢＳ 5/37 ＫＢＳ 5/54 ＫＣＤ 5/54 ＫＣＤ
Claims (2)
- 【請求項１】 有機けい素化合物に式 【化１】 （ここにＲ1 ，Ｒ2 は同一または異種の１価炭化水素
基、Ｘ，Ｙはそれぞれ−ＮＨ−，−Ｓ−，−Ｏ−のいず
れかを示す）で表わされる化合物を添加することを特徴
とする有機けい素化合物の着色防止方法。 - 【請求項２】 添加剤が式 【化２】 （ここにＲ1 ，Ｒ2 は同一または異種の１価炭化水素
基）で示されるものである請求項１に記載した有機けい
素化合物の着色防止方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3252989A JP2501052B2 (ja) | 1991-09-04 | 1991-09-04 | 有機けい素化合物の着色防止方法 |
| EP92115114A EP0530817B1 (en) | 1991-09-04 | 1992-09-03 | Method for preventing coloration of organosilicon compound |
| DE69218859T DE69218859T2 (de) | 1991-09-04 | 1992-09-03 | Methode zur Vermeidung der Verfärbung von Organosiliziumverbindungen |
| US07/941,019 US5231204A (en) | 1991-09-04 | 1992-09-04 | Method for preventing coloration of organosilicon compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3252989A JP2501052B2 (ja) | 1991-09-04 | 1991-09-04 | 有機けい素化合物の着色防止方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0559073A JPH0559073A (ja) | 1993-03-09 |
| JP2501052B2 true JP2501052B2 (ja) | 1996-05-29 |
Family
ID=17244955
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3252989A Expired - Fee Related JP2501052B2 (ja) | 1991-09-04 | 1991-09-04 | 有機けい素化合物の着色防止方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5231204A (ja) |
| EP (1) | EP0530817B1 (ja) |
| JP (1) | JP2501052B2 (ja) |
| DE (1) | DE69218859T2 (ja) |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2389802A (en) * | 1945-11-27 | Stabilizing organo-siloxanes | ||
| US2698836A (en) * | 1948-05-17 | 1955-01-04 | Jacque C Morrell | Stabilized organic silicates in heat transfer process |
| US3953072A (en) * | 1973-10-19 | 1976-04-27 | Salomon Esquivel | Orthopedic cushion |
| NL90598C (ja) * | 1973-11-14 | |||
| US4469606A (en) * | 1982-07-26 | 1984-09-04 | Ciba-Geigy Corporation | Stabilization systems for fiber finishes |
| DE3832621C1 (ja) * | 1988-09-26 | 1989-09-21 | Huels Ag, 4370 Marl, De |
-
1991
- 1991-09-04 JP JP3252989A patent/JP2501052B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-09-03 EP EP92115114A patent/EP0530817B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-03 DE DE69218859T patent/DE69218859T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-09-04 US US07/941,019 patent/US5231204A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0559073A (ja) | 1993-03-09 |
| EP0530817A1 (en) | 1993-03-10 |
| DE69218859T2 (de) | 1997-10-09 |
| US5231204A (en) | 1993-07-27 |
| EP0530817B1 (en) | 1997-04-09 |
| DE69218859D1 (de) | 1997-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0072473B1 (en) | Organosilicone coating composition | |
| EP0138154B1 (en) | Non-corrosive silicone rtv compositions | |
| JPS6172077A (ja) | 接着促進剤 | |
| JP3269661B2 (ja) | 室温加硫型シリコーン組成物用の付着性向上剤 | |
| US9175139B2 (en) | Alkoxy group-containing silicones with reactive functional groups of defined reactivity | |
| KR102526235B1 (ko) | 실온-경화성 실리콘 조성물 및 전기/전자 장치 | |
| JPS58185594A (ja) | 架橋してエラストマ−になる組成物 | |
| JP3263177B2 (ja) | エポキシ基含有シリコーンレジンおよびその製造方法 | |
| JPS6131461A (ja) | 室温硬化性オルガノシロキサン組成物 | |
| JP2501052B2 (ja) | 有機けい素化合物の着色防止方法 | |
| KR20070007060A (ko) | 디오가노폴리실록산 조성물의 변색 억제/감소방법 | |
| US3621047A (en) | A bis-and tris-trialkoxysilylalkylamines | |
| JPS6049062A (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| EP0520718B1 (en) | Silicone compositions | |
| JPS6043868B2 (ja) | 室温で硬化しうるポリシロキサン組成物 | |
| EP0423334B1 (en) | Resin composition and process for forming transparent thin film | |
| EP3980427B1 (en) | Thermally initiated acid catalyzed reaction between silyl hydride and silyl ether and/or silanol | |
| JPS6054392A (ja) | 有機けい素化合物のシリル化方法 | |
| JPH05200895A (ja) | プラスチック部品の擦り傷補修方法 | |
| US20220195144A1 (en) | BRIDGED FRUSTRATED LEWIS PAIRS AS THERMAL TRIGGER FOR REACTIONS BETWEEN Si-H AND EPOXIDE | |
| EP3802717B1 (en) | Moisture curable organopolysiloxane composition and electric/electronic apparatus | |
| JPH0717752B2 (ja) | アルコキシ官能性オルガノポリシロキサンの製造方法 | |
| JPH04366171A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法 | |
| JPH0625534A (ja) | 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| JPH07119359B2 (ja) | 電気・電子部品用プライマ−組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |