JP2024509579A - キラルｎ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニルカルボン酸アミドおよび除草剤としてのそれらの使用 - Google Patents

Abstract

一般式（Ｉ）のキラルＮ－（１，３，４－オキサジオアゾール－２－イル）フェニルカルボン酸アミドならびに除草剤としてのそれらの使用が開示される。式（Ｉ）において、Ｘ、Ｚ、ＲおよびＲ’は、アルキル、シクロアルキルおよびハロゲンなどの基を表す。TIFF2024509579000091.tif25152

Description

説明
本発明は、除草剤の技術分野、特に有用な植物の作物中の雑草およびイネ科雑草を選択的に防除するための除草剤の技術分野に関する。

ＷＯ２０１２／１２６９３２Ａ１およびＷＯ２０１８／２０２５３５Ａ１は、Ｎ－結合複素環式置換基およびフェニル環上の置換基の性質によって本質的に互いに異なる除草活性ベンゾイルアミドを記載している。両文献に開示されている物質の中には、フェニル環の３位に異なるアルキルスルフィニル基を有する（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニルカルボキサミドが含まれるが、それらのキラルアルキルスルフィニル基の立体化学は特定されていない。

しかしながら、上記文献から知られているベンゾイルアミドは、多くの場合、除草作用、作物植物による耐性、毒性および生態毒性特性などの生物学的特性に関して好ましくないプロファイルを有する。

国際公開第２０１２／１２６９３２号パンフレット 国際公開第２０１８／２０２５３５号パンフレット

本発明の目的は、代替の除草活性成分を提供することである。この目的は、フェニル環の３位に立体化学的に定義された立体配置を有するキラルアルキルスルフィニル基を有する、以下に記載される本発明の（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニルカルボキサミドによって達成される。

本発明は、式（Ｉ）

〔式中、置換基は以下のように定義される：
Ｒは、水素またはメチルであり、
Ｘは、Ｃｌまたはメチルであり、
Ｒ’は、メチルまたはｃ－Ｐｒであり、
Ｚは、ＣＦ_３またはＣＨＦ_２である〕
で特定される絶対配置を有するＮ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニルカルボキサミドまたはその塩を提供する。

本発明の化合物は、カーン・インゴールド・プレローグ則に従って、Ｒ’がフェニル環よりも低い優先順位を有するという条件で、Ｓ配置にある一般式（Ｉ）の化合物である。これは、例えば、Ｒ’がメチルまたはシクロプロピルである一般式（Ｉ）の化合物に当てはまる。本発明のさらなる化合物は、カーン・インゴールド・プレローグ則に従って、Ｒ’がフェニル環よりも高い優先順位を有するという条件で、Ｒ配置にある一般式（Ｉ）の化合物である。

以下に特定される全ての式において、異なる定義がない限り、置換基および記号は、式（Ｉ）に記載されるものと同じ意味を有する。

一般式（Ｉ）の本発明の化合物は、例えばスキーム１に特定されるように、ラセミ体Ｎ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニルカルボキサミド（Ｉａ）のクロマトグラフィーエナンチオマー分離によって調製することができる。

スキーム１：

ラセミ体Ｎ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニルカルボキサミド（Ｉａ）は、原則として公知であり、例えば、ＷＯ２０１２／１２６９３２またはＷＯ２０１８／２０２５３５に記載の方法によって調製することができる。

式（Ｉ）の本発明の化合物は、経済的に重要な単子葉および双子葉の一年生有害植物の広いスペクトルに対して優れた除草活性を有する。

したがって、本発明はまた、好ましくは、植物作物において、望ましくない植物を防除するための、または植物の成長を調節するための方法を提供し、ここで、本発明の１つ以上の化合物は、植物（例えば、有害な植物、例えば単子葉または双子葉の雑草または望ましくない作物植物）、種子（例えば、穀物、種子、または栄養繁殖体、例えば塊茎もしくは芽を有するシュート部分）、または植物が成長する領域（例えば、栽培下の領域）に施用される。本発明の化合物は、例えば、播種前（適切であれば、土壌中に組み込むことによっても）、出芽前または出芽後に展開することができる。本発明の化合物によって防除することができる単子葉および双子葉雑草フローラのいくつかの代表例の特定の例は以下の通りであるが、列挙は特定の種に制限を課すことを意図するものではない。

単子葉の有害植物の属：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、カゼクサ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、アブラガヤ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。

双子葉雑草の属：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、イワムシロ属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、アトリプレックス属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ナンバンサイカチ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメックス（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカレギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、スイバ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ツノクサネム属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハチジョウナ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、ジャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。

本発明の化合物を出芽前に土壌表面に施用すると、完全に雑草実生が出現することが妨げられるか、または、雑草は、子葉段階に達するまで成長するが、その後、成長を停止する。

活性成分が出芽後に植物の緑色部分に施用される場合、処理後に成長が停止し、有害な植物は施用時の成長段階に留まるか、または、それらはある時間後に完全に死滅し、その結果、このようにして作物植物に有害な雑草による競争は、非常に早期にかつ持続的に排除される。

本発明の化合物は、有用植物の作物において選択的であり得、非選択的除草剤として使用することもできる。

それらの除草および植物成長調節特性のために、活性成分はまた、公知であるか、またはまだ開発されていない遺伝子改変植物の作物中の有害な植物を防除するために使用され得る。一般に、トランスジェニック植物は、特に有利な特性、例えば、農薬産業で使用される特定の活性成分、特に特定の除草剤に対する耐性、植物の病気または植物の病原体、例えば特定の昆虫または微生物、例えば真菌、細菌またはウイルスに対する耐性を特徴とする。他の特定の特徴は、例えば、量、品質、貯蔵性、組成および特定の成分に関する収穫された材料に関する。例えば、高いデンプン含量または変化したデンプン品質を有するトランスジェニック植物、または収穫された材料中に異なる脂肪酸組成を有するトランスジェニック植物が知られている。さらなる特定の特性は、非生物的ストレス因子、例えば、熱、寒さ、干ばつ、塩分および紫外線に対する耐性または抵抗性にある。

有用な植物および観賞用植物の経済的に重要なトランスジェニック作物において、式（Ｉ）の本発明の化合物を使用することが好ましい。

式（Ｉ）の化合物は、除草剤の植物毒性作用に対して耐性であるかまたは遺伝子工学によって耐性にされた、有用な植物の作物における除草剤として使用することができる。

既存の植物と比較して改変された特性を有する新規植物を製造する従来の方法は、例えば、従来の栽培方法および突然変異体の生成にある。

あるいは、改変された特性を有する新規な植物を組換え法を用いて生成することができる（例えば、ＥＰ０２２１０４４、ＥＰ０１３１６２４を参照されたい）。記載されているものは、例えば、植物において合成されたデンプンを改変するための作物植物の遺伝子改変（例えば、ＷＯ９２／０１１３７６Ａ、ＷＯ９２／０１４８２７Ａ、ＷＯ９１／０１９８０６Ａ）、「遺伝子スタッキング」（ｇｅｎｅ ｓｔａｃｋｉｎｇ）を介したグルホシネート型（例えば、ＥＰ０２４２２３６Ａ、ＥＰ０２４２２４６Ａ）もしくはグリホサート型（ＷＯ９２／０００３７７Ａ）またはスルホニル尿素型（ＥＰ０２５７９９３Ａ、ＵＳ５，０１３，６５９）の特定の除草剤またはこれらの除草剤の組み合わせまたは混合物に耐性であるトランスジェニック作物植物、例えば、商品名もしくは名称ＯｐｔｉｍｕｍＴＭ ＧＡＴＴＭ（グリホサートＡＬＳ耐性）を有するトウモロコシもしくはダイズなどのトランスジェニック作物植物。

・ 植物を特定の有害生物に対して耐性にするバチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素（Ｂｔ毒素）を産生することができるトランスジェニック作物植物、例えばワタ（ＥＰ０１４２９２４Ａ、ＥＰ０１９３２５９Ａ）、
・ 改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（ＷＯ９１／０１３９７２Ａ）、
・ 耐病性の増加を引き起こす、新規成分または二次代謝物、例えば新規ファイトアレキシンを有する遺伝子改変作物植物（ＥＰ０３０９８６２Ａ、ＥＰ０４６４４６１Ａ）、
・ 収量がより高く、ストレス耐性がより高い、光呼吸を低下させた遺伝子改変植物（ＥＰ０３０５３９８Ａ）、
・ 薬学的または診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物（「分子ファーミング」）、
・ より高い収量またはより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物植物、
・ 例えば、上述の新規な特性（「遺伝子スタッキング」）の組み合わせによって区別されるトランスジェニック作物植物。

改変された特性を有する新規なトランスジェニック植物を製造するために使用され得る多数の分子生物学的技術は原則として知られている；例えば、Ｉ．ＰｏｔｒｙｋｕｓおよびＧ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ（編）、Ｇｅｎｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ ｔｏ Ｐｌａｎｔｓ、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｌａｂ Ｍａｎｕａｌ（１９９５）、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ、Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ ｏｒ Ｃｈｒｉｓｔｏｕ、「Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ」１（１９９６）４２３－４３１を参照のこと。

このような遺伝子操作のために、ＤＮＡ配列の組換えによる突然変異誘発または配列改変を可能にする核酸分子をプラスミドに導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換を行うこと、部分配列を除去すること、または天然もしくは合成配列を付加することが可能である。ＤＮＡフラグメントを相互に結合させるために、アダプターまたはリンカーをフラグメントに付加することができる。例えば、Ｓａｍｂｒｏｏｋ等、１９８９、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ、Ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ、第２版、Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ、Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ、ＮＹ；またはＷｉｎｎａｃｋｅｒ「Ｇｅｎｅ ｕｎｄ Ｋｌｏｎｅ」［Ｇｅｎｅｓ ａｎｄ Ｃｌｏｎｅｓ］、ＶＣＨ Ｗｅｉｎｈｅｉｍ、第２版、１９９６を参照のこと。

例えば、遺伝子産物の減少した活性を有する植物細胞の生成は、コサプレッション効果を達成するための少なくとも１つの対応するセンスＲＮＡ、アンチセンスＲＮＡを発現することによって、または上記の遺伝子産物の転写物を特異的に切断する少なくとも１つの適切に構築されたリボザイムを発現することによって達成され得る。この目的のために、最初に、存在し得る任意の隣接配列を含む遺伝子産物の全コード配列を包含するＤＮＡ分子、およびコード配列の部分のみを包含するＤＮＡ分子を使用することが可能であり、この場合、これらの部分は、細胞においてアンチセンス効果を有するために十分に長い必要がある。また、遺伝子産物のコード配列と高度の相同性を有するが、それらと完全に同一ではないＤＮＡ配列を用いることも可能である。

植物において核酸分子を発現する場合、合成されるタンパク質は、植物細胞の任意の所望の区画に局在化され得る。しかしながら、特定の区画における局在化を達成するために、例えば、特定の区画における局在化を確実にするＤＮＡ配列にコード領域を結合することが可能である。このような配列は当業者に公知である（例えば、Ｂｒａｕｎ等、ＥＭＢＯ Ｊ．１１（１９９２）、３２１９－３２２７；Ｗｏｌｔｅｒ等、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ ８５（１９８８）、８４６－８５０；Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ等、Ｐｌａｎｔ Ｊ．１（１９９１）、９５－１０６を参照）。核酸分子はまた、植物細胞の小器官において発現され得る。

トランスジェニック植物細胞は、公知の技術によって再生されて植物全体を生じることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の所望の植物種の植物、すなわち単子葉植物だけでなく双子葉植物でもよい。このように、相同（＝天然）遺伝子または遺伝子配列の過剰発現、抑制または阻害、または異種（＝外来）遺伝子または遺伝子配列の発現によって改変された特性を有するトランスジェニック植物を得ることができる。

本発明の化合物（Ｉ）は、好ましくは成長調節剤、例えば２，４－Ｄ、ジカンバ、または必須植物酵素、例えばアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤、またはスルホニル尿素、グリホサート、グルホシネートもしくはベンゾイルイソオキサゾールおよび類似の活性成分の群からの除草剤、またはこれらの活性成分の任意の所望の組み合わせに耐性であるトランスジェニック作物において使用することができる。

本発明の化合物は、特に好ましくはグリホサートおよびグルホシネート、グリホサートおよびスルホニル尿素またはイミダゾリノンの組み合わせに耐性であるトランスジェニック作物植物において使用され得る。最も好ましくは、本発明の化合物は、例えば商標名または名称ＯｐｔｉｍｕｍＴＭ ＧＡＴＴＭ（グリホサートＡＬＳ耐性）を有するトウモロコシまたはダイズなどのトランスジェニック作物植物に使用することができる。

本発明の活性成分がトランスジェニック作物に使用される場合、他の作物において観察される有害な植物に対する効果が生じるだけでなく、特定のトランスジェニック作物における施用に特異的な効果、例えば、防除され得る改変されたまたは特異的に広げられた雑草のスペクトル、施用に使用され得る改変された施用量、好ましくはトランスジェニック作物が耐性である除草剤との良好な組み合わせ可能性、およびトランスジェニック作物植物の成長および収量に影響を及ぼす効果も頻繁に生じる。

したがって、本発明はまた、トランスジェニック作物植物における有害植物を防除するための除草剤としての式（Ｉ）の本発明の化合物の使用に関する。

本発明の化合物は、通常の製剤中の水和剤（粉末）（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、噴霧可能な溶液（ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）、粉剤（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｒｏｄｕｃｔｓ）または粒剤（ｇｒａｎｕｌｅｓ）の形態で施用することができる。したがって、本発明はまた、本発明の化合物を含む除草剤および植物成長調節組成物を提供する。

本発明の化合物は、要求される生物学的および／または物理化学的パラメータに従って、種々の方法で製剤化することができる。可能な製剤には、例えば、水和剤（粉末）（ＷＰ）、水溶性粉剤（ｗａｔｅｒ－ｓｏｌｕｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）（ＳＰ）、水溶性濃縮物（ｗａｔｅｒ－ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、乳剤（ＥＣ）、エマルション（ｅｍｕｌｓｉｏｎｓ）（ＥＷ）、例えば水性（ｏｉｌ－ｉｎ－ｗａｔｅｒ）および油性（ｗａｔｅｒ－ｉｎ－ｏｉｌ）エマルション、噴霧可能な溶液、サスペンション剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）（ＳＣ）、油系もしくは水系の分散液（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎｓ ｂａｓｅｄ ｏｎ ｏｉｌ ｏｒ ｗａｔｅｒ）、油脂混合液剤（ｏｉｌ－ｍｉｓｃｉｂｌｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）、カプセルサスペンション剤（ｃａｐｓｕｌｅ ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｓ）（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、粉衣剤、散布および土壌施用のための粒剤、微粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤、吸収粒剤および吸着粒剤、水分散性顆粒（Ｗａｔｅｒ－ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ ｇｒａｎｕｌｅｓ）（ＷＧ）、水溶性粒剤（ｗａｔｅｒ－ｓｏｌｕｂｌｅ ｇｒａｎｕｌｅｓ）（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセルならびにロウなどがある。これらの個々の製剤型は原則として公知であり、例えば、Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ－Ｋｕｅｃｈｌｅｒ、「Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ」［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］、第７巻、Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ、第４版１９８６、Ｗａｄｅ ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ、「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ」、Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ，Ｎ．Ｙ．、１９７３、Ｋ．Ｍａｒｔｅｎｓ、「Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ」Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第３版１９７９、Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．Ｌｏｎｄｏｎに記載されている。

不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤のような必要な製剤補助剤も同様に知られており、例えばＷａｔｋｉｎｓ、「Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ」、第２版、Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ、Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ．Ｊ．、Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ、「Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」；第２版、Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ、Ｎ．Ｙ．、Ｃ．Ｍａｒｓｄｅｎ、「Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ」；第２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎ．Ｙ．１９６３、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ「Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ」、ＭＣ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．、Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．、Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ、「Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ」、Ｃｈｅｍ．Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．Ｉｎｃ．、Ｎ．Ｙ．１９６４、Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ、「Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ」［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ－ａｃｔｉｖｅ ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｏｘｉｄｅ ａｄｄｕｃｔｓ］、Ｗｉｓｓ．Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６、Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ－Ｋｕｅｃｈｌｅｒ、「Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ」、第７巻、Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ、第４版、１９８６に記載されている。

これらの製剤に基づいて、他の活性成分、例えば殺虫剤、ダニ駆除剤、除草剤、殺菌剤、並びに薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせを、例えば最終製剤の形態でまたはタンクミックスとして製造することも可能である。

水和剤（粉末）は、水中で均質に分散させることが可能な調製物であり、そして、活性成分に加えて、希釈剤または不活性物質とは別に、さらに、イオン性および／または非イオン性のタイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂肪族アルコール、ポリエトキシル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’－ジナフチルメタン－６，６’－ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたはナトリウムオレオイルメチルタウレートなども含んでいる。水和剤（粉末）を製造するためには、例えば、ハンマーミル、ブロワーミルおよびエアジェットミルなどの慣習的な装置の中で、該活性除草成分を微粉砕し、そして、同時にまたはその後で、製剤補助剤と混合させる。

乳剤は、該活性成分を有機溶媒（例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは比較的沸点が高い芳香族物質若しくは炭化水素）またはそのような有機溶媒の混合物の中に溶解させ、イオン性および／または非イオン性の１種類以上の界面活性剤（乳化剤）を添加することによって製造する。使用し得る乳化剤の例は、以下のとおりである：アルキルアリールスルホン酸塩、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、または、非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、または、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。

粉剤は、該活性成分を微粉砕された固形物（例えば、タルク、天然粘土、例えば、カオリン、ベントナイトおよび葉ろう石、または、珪藻土）と一緒に粉砕することによって得られる。

サスペンション剤は、水性ベースまたは油性ベースであることができる。それらは、例えば、商業用ビーズミルを用いて、そして、場合により、例えば、別の製剤型に関して、既に上記で挙げられている界面活性剤を添加して、湿式粉砕することによって製造することができる。

エマルション、例えば、水性エマルション（ＥＷ）は、例えば、水性有機溶媒を使用し、そして、場合により、例えば、別の製剤型に関して、既に上記で挙げられている界面活性剤を使用して、撹拌機、コロイドミルおよび／またはスタティックミキサーを用いて製造することができる。

粒剤は、吸着性の粒状不活性物質の表面上に該活性成分を噴霧することによって、または、担体（例えば、砂、カオリナイトまたは粒状の不活性物質）の表面上に接着剤（例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油）を用いて活性成分濃縮物を塗布することによって、製造することができる。さらにまた、肥料粒剤を製造するための慣習的な方法で（必用に応じて、肥料との混合物として）、適切な活性成分を造粒化することも可能である。

水分散性顆粒は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速ミキサーを用いた混合、および、固形不活性物質を用いない押出などの、慣習的な方法によって製造する。

パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤および噴霧粒剤の製造に関しては、例えば、「Ｓｐｒａｙ－Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ」第３版、１９７９、Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．、Ｌｏｎｄｏｎ」、Ｊ．Ｅ．Ｂｒｏｗｎｉｎｇ、「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ １９６７、１４７ページ ｆｆ．；「Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ」、第５版、ＭｃＧｒａｗ－Ｈｉｌｌ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３、ｐｐ．８－５７に記載されている方法を参照されたい。

作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ、「Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ」、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、Ｉｎｃ．、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６１、８１－９６ページおよびＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ、Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ、「Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ」、第５版、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９６８、１０１－１０３ページを参照されたい。

農薬調製物は、一般に、０．１％～９９重量％、特に、０．１％～９５重量％の本発明の化合物を含む。水和剤（粉末）では、該活性成分の濃度は、例えば、約１０重量％～９０重量％であり、１００重量％までの残余は、慣習的な製剤成分からなる。乳剤の場合は、該活性成分の濃度は、約１重量％～９０重量％、好ましくは、５重量％～８０重量％であり得る。粉末の形態にある製剤は、１重量％～３０重量％の活性成分、好ましくは、通常、５重量％～２０重量％の活性成分を含み；噴霧可能な溶液は、約０．０５重量％～８０重量％、好ましくは、２重量％～５０重量％の活性成分を含む。水分散性顆粒の場合は、該活性成分の含有量は、その活性成分が液体形態で存在しているかまたは固体形態で存在しているかに部分的に依存し、および、どのような造粒助剤、増量剤などが使用されるかに部分的に左右される。水分散性顆粒では、活性成分の含有量は、例えば、１重量％～９５重量％、好ましくは、１０重量％～８０重量％である。

さらに、活性成分の上記製剤は、場合により、それぞれの慣習的な粘着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤、並びに、溶媒、増量剤、担体、並びに、色素、消泡剤、蒸発抑制剤、並びに、ｐＨおよび粘度に影響を及ぼす作用剤を含有する。

これらの製剤に基づいて、別の殺有害生物活性物質（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤）との組合せ物や、さらにまた、薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組合せ物を、例えば、完成された製剤の形態でまたはタンクミックスとして製造することも可能である。

施用するために、商業用の形態にある製剤は、適切な場合には、慣習的な方法で希釈し、例えば、水和剤（粉末）、乳剤、分散剤および水分散性顆粒の場合には、水で希釈する。粉剤のタイプの調製物、土壌施用用粒剤またはばらまき用粒剤および噴霧可能な溶液は、通常、施用前に別の不活性物質でさらに希釈することはない。

式（Ｉ）の化合物の必要な施用量は、とりわけ、温度、湿度、および使用される除草剤の種類を含む外部条件によって変化する。それは広い範囲内で変動する可能性がある。たとえば、０．００１～１０．０ｋｇ／ｈａ以上の活性物質である。しかし、それは好ましくは０．００５から５ｋｇ／ｈａの間であり、より好ましくは０．０１から１．５ｋｇ／ｈａの範囲であり、より好ましくは０．０５から１ｋｇ／ｈａの範囲である。これは、出芽前と出芽後の両方の施用に適用される。

担体は、特に植物または植物の部分または種子への施用に関して、適用性を良好にするために、当該活性成分と混合させるかまたは合する天然または合成の有機物質または無機物質である。このような担体は、固体または液体であり得るが、一般に、不活性であり、そして、農業において使用するのに適しているべきである。

有用な固体または液体の担体としては、以下のものなどがある：例えば、アンモニウム塩、並びに、天然岩粉、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたはケイ藻土、並びに、合成岩粉、例えば、微粉化シリカ、アルミナおよび天然または合成のシリケート、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール、特に、ブタノール、有機溶媒、鉱油および植物油、並びに、それらの誘導体。そのような担体の混合物も使用し得る。粒剤に有用な固体担体としては、以下のものなどがある：例えば、粉砕して分別した天然岩石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰岩、並びに、無機および有機の粗挽き粉からなる合成粒、並びに、さらに、有機材料、例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコの葉柄などからなる顆粒。

適切な液化ガス増量剤または担体は、標準温度および大気圧下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、または、ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などである。

上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末または顆粒またはラテックスの形態にある天然ポリマーおよび合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、または、天然のリン脂質、例えば、セファリンおよびレシチン、および、合成リン脂質などを使用することができる。さらなる添加剤は、鉱油および植物油であり得る。

使用する増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適切な液体溶媒は、本質的に、以下のものである：芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物および塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類またはジクロロメタン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば、鉱油留分、鉱油および植物油、アルコール類、例えば、ブタノールまたはグリコールとそれらのエーテルおよびエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、ならびに水。

本発明の組成物には、付加的にさらなる成分（例えば、界面活性剤など）も含有させることができる。有用な界面活性剤は、イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤および／若しくは泡形成剤、分散剤または湿潤剤であるか、または、そのような界面活性剤の混合物である。これらの例は、以下のものである：ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（好ましくは、アルキルフェノールまたはアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは、アルキルタウレート）、ポリエトキシ化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシ化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオンおよびリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液およびメチルセルロースなど。該活性成分のうちの１種類および／または該不活性担体のうちの１種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが必要である。界面活性剤の割合は、本発明組成物の５重量％～４０重量％である。着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩および亜鉛塩などを使用することができる。

適切な場合には、付加的な別の成分、例えば、保護コロイド、結合剤、粘着剤、増粘剤、揺変性物質、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯化剤なども存在させることができる。一般に、該活性成分は、製剤目的で一般的に使用される固体または液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。一般に、本発明による組成物および製剤は、０．０５％～９９重量％、０．０１％～９８重量％、好ましくは、０．１％～９５重量％、および、さらに好ましくは、０．５％～９０重量％の活性成分を含有し、最も好ましくは、１０～７０重量％の活性成分を含有する。本発明による活性成分または組成物は、そのままで使用することが可能であるか、または、それらの個々の物理的および／若しくは化学的特性に応じて、以下のようなそれらの製剤の形態若しくはその製剤から調製される使用形態で使用することが可能である：エーロゾル剤、カプセルサスペンション剤、冷煙霧濃厚剤（ｃｏｌｄ－ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、温煙霧濃厚剤（ｗａｒｍ－ｆｏｇｇｉｎｇ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、即時使用可能な溶液剤（ｒｅａｄｙ－ｔｏ－ｕｓｅ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）、散粉性粉剤、乳剤、水性エマルション、油性エマルション、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、泡剤（ｆｏａｍｓ）、ペースト剤、農薬粉衣種子、サスペンション剤、サスポエマルション濃縮物、水溶液（ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、懸濁液剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｓ）、噴霧可能な粉末（ｓｐｒａｙａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）、可溶性粉剤（ｓｏｌｕｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤および粒剤、水溶性粒剤または錠剤、種子処理用水溶性粉剤、水和剤（粉末）、活性成分が含浸されている天然物および合成物質、並びに、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化されているものおよび種子用のコーティング物質中にマイクロカプセル化されているもの、並びに、さらに、ＵＬＶ冷煙霧製剤（ＵＬＶ ｃｏｌｄ－ｆｏｇｇｉｎｇ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）およびＵＬＶ温煙霧製剤（ＵＬＶ ｗａｒｍ－ｆｏｇｇｉｎｇ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）。

上記製剤は、自体公知の方法で、例えば、当該活性成分を少なくとも１種類の慣習的な増量剤、溶媒または希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または固着剤、湿潤剤、撥水剤、場合により、乾燥剤および紫外線安定剤、並びに、場合により、染料および顔料、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着性付与剤、ジベレリン類、並びに、さらに、別の加工助剤と混合させることによって、製造することができる。

本発明による組成物には、既に使用し得る状態にあって適切な装置を用いて植物または種子に対して使用可能な製剤のみではなく、使用前に水で希釈することが必要な商業的な濃縮物も包含される。

本発明による活性成分は、それだけで存在し得るか、または、その（商業用の標準的な）製剤中に、若しくは、そのような製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤若しくは情報化学物質などの別の（既知）活性成分との混合物として存在し得る。

上記活性成分または組成物を用いた植物および植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法を用いて、例えば、浸漬、散布、噴霧、潅漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ－ｏｎ）、潅水（潅注（ｄｒｅｎｃｈｉｎｇ））、点滴潅漑などによって直接的に行うか、または、該活性化合物または組成物を植物および植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官の場合、特に種子の場合には、さらに、乾式種子処理、湿式種子処理、スラリー処理、外被化（ｉｎｃｒｕｓｔａｔｉｏｎ）、１層以上の被膜をコーティングすることによっても行う。さらに、該活性成分を微量散布法（ｕｌｔｒａ－ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）によって施用することも可能であり、または、該活性成分調製物若しくは該活性成分自体を土壌中に注入することも可能である。

本発明の利点の１つは、本発明の活性成分および組成物の特定の浸透特性が、これらの活性成分および組成物による種子の処理が種子自体だけでなく、植物病原性真菌からの出芽後に得られる植物も保護することを意味することである。このようにして、播種時または播種直後の作物の即時処理を省くことができる。

同様に、本発明の活性成分または組成物は、特にトランスジェニック種子にも使用することができ、この場合、この種子から成長する植物は、有害生物に対して作用するタンパク質を発現することができると考えられる。このような種子を本発明の活性成分または組成物で処理することは、単にタンパク質、例えば殺虫性タンパク質の発現することを介して特定の有害生物を防除することができる。驚くべきことに、この場合、さらなる相乗効果が観察され得、これはさらに、有害生物による攻撃に対する防御のための有効性を増加させる。

本発明の組成物は、農業、温室、森林または園芸およびブドウ栽培において使用される任意の植物品種の種子の保護に適している。特に、これは、穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、モロコシ／キビおよびオートムギ）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、マメ、コーヒー、ビート（例えば、テンサイおよび飼料ビート）、ピーナッツ、アブラナ、ケシ、オリーブ、ココナッツ、ココア、サトウキビ、タバコ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギおよびレタス）、芝生および観賞植物（以下も参照）の種子である。穀類（コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギおよびオートムギなど）、トウモロコシおよびイネの種子の処理は特に重要である。

以下でも記載されているように、本発明の活性成分または組成物によるトランスジェニック種子の処理は、特に重要である。このことは、殺虫特性を有するポリペプチドまたはタンパク質の発現を可能にする少なくとも１種類の異種遺伝子を含んでいる植物の種子に関連する。トランスジェニック種子内の異種遺伝子は、例えば、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）種、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）種、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）種、クラビバクテル（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）種、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）種またはグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）種の微生物に由来し得る。この異種遺伝子は、好ましくは、バシルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）に由来し、その場合、その遺伝子産物は、アワノメイガ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｏｒｎ ｂｏｒｅｒ）および／またはウェスタンコーンルートワーム（Ｗｅｓｔｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍ）に対して有効である。該異種遺伝子は、さらに好ましくは、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する。

本発明に関連して、本発明による組成物は、種子に対して、単独で施用するか、または、適切な製剤中に含ませて施用する。好ましくは、種子は、処理の過程で損傷が起こらないように、充分に安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。慣習的には、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛または果肉を伴っていない種子を使用する。例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、含水量が１５重量％未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子を使用することもできる。

一般に、種子を処理する場合、種子の出芽が損なわれないように、および、種子から生じる植物が損傷を受けないように、種子に施用する本発明組成物の量および／またはさらなる添加剤の量を選択することに関して確実にしなければならない。このことは、特に、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性成分の場合には、確実にしなくてはならない。

本発明の組成物は、直接的に施用することが、即ち、別の成分を含ませることなく、また、希釈することなく、施用することが可能である。一般に、該組成物は、適切な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子を処理するための適切な製剤および方法は、当業者には知られており、そして、例えば、以下の文献に記載されている：ＵＳ４，２７２，４１７Ａ、ＵＳ４，２４５，４３２Ａ、ＵＳ４，８０８，４３０、ＵＳ５，８７６，７３９、ＵＳ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ２００２／０８０６７５Ａ１、ＷＯ２００２／０２８１８６Ａ２。

本発明に従って使用することができる活性成分は、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤または種子用の別のコーティング組成物などに、および、さらに、ＵＬＶ製剤などに変換することができる。

これらの製剤は、既知方法で、活性成分を、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、および、溶媒または希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合し、および、さらに、水と混合することによって製造する。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤である。水中であまり溶解しない顔料と水中で溶解する染料のいずれも使用することができる。その例としては、Ｒｈｏｄａｍｉｎ Ｂ、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １１２およびＣ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １の名称で知られている着色剤などを挙げることができる。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な湿潤剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的な湿潤を促進する全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネートまたはジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用することができる。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な分散剤および／または乳化剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的な非イオン性、アニオン性およびカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤または非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用することができる。適している非イオン性分散剤としては、特に、エチレンオキシド／プロピレンオキシドブロックコポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類およびトリスチリルフェノール（ｔｒｉｓｔｒｙｒｙｌｐｈｅｎｏｌ）ポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体または硫酸化誘導体などを挙げることができる。適しているアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類およびアリールスルホネート－ホルムアルデヒド縮合物である。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる消泡剤は、農薬活性成分の製剤に関して慣習的な全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを使用することができる。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。その例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールなどを挙げることができる。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる第２の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。好ましい例としては、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレーおよび微粉砕シリカなどを挙げることができる。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる有用な粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。好ましい例としては、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースなどを挙げることができる。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、広い範囲の異なった種子（これは、トランスジェニック植物の種子を包含する）を処理するために、直接的に使用することができるか、または、予め水で希釈したあとで使用することができる。この場合、発現により形成された物質との相互作用において、付加的な相乗効果が生じることもあり得る。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤または水を添加することによってその種子粉衣製剤から調製された調製物による種子の処理に関して、有用な装置は、種子粉衣に関して慣習的に使用可能な全ての混合装置である。具体的には、該種子粉衣手順は、種子を混合機の中に入れること、所望される特定量の種子粉衣製剤をそのままで添加するかまたは予め水で希釈したあとで添加すること、および、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまでそれらを混合させることである。適切な場合には、続いて乾燥工程を行う。

本発明による活性成分は、植物が良好な適合性を示し、恒温動物に対する有利な毒性を有し、そして、環境との適合性が良好である場合、植物および植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、および、収穫された作物の質を向上させるのに適している。それらは、好ましくは、作物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種および抵抗性種に対して活性を示し、また、全ての発育段階または特定の発育段階に対して活性を示す。

以下の実施例は、本発明を説明する。

Ａ．化学実施例
キラル分離の説明
本発明の化合物は、対応するラセミ体（Ｉａ）のキラル超臨界液体クロマトグラフィー（ＳＦＣ）分離によって調製された。エナンチオマーの分離は、Ｓｅｐｉａｔｅｃ ＳＦＣ １００装置を用いて行った。例として、ＳエナンチオマーＩ－１、Ｉ－２、Ｉ－３、Ｉ－４、Ｉ－５およびＩ－６をもたらす分離のための条件を以下に記載する。

分離されたエナンチオマーのエナンチオマー純度を、分析用ＳＦＣシステム（Ｗａｔｅｒｓ社からのＡｑｕｉｔｙ ＵＰＣ^２）によって決定した。これは、エナンチオマー過剰率ｅｅとして以下に記載される実施例において報告される。旋光度の値は、Ｋｒｕｅｓｓ社製の偏光計で測定した。

化合物Ｉ－１およびＩ－５のＳ配置は、単結晶ｘ線構造分析によって確認した。

２－クロロ－Ｎ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－［（Ｓ）－メチルスルフィニル］－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミドＩ－１の調製
使用したラセミ体：２－クロロ－Ｎ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－［（ｒａｃ）－メチルスルフィニル］－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド（Ｉａ－１）
キラルカラム：ＳＦＣ用Ｃｈｉｒａｃｅｌ ＯＸ－Ｈ；２５０ｘ２０ｍｍ；５μｍ（Ｃｈｉｒａｃｅｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ Ｅｕｒｏｐｅ）
注入：０．５ｍｌ／１９ｍｌのアセトニトリル中の８５０ｍｇのラセミ体１ａ－１の溶液の注入
流量：８０ｍｌ／分
溶離液：ＣＯ_２／ＭｅＯＨ＝８５／１５
ピーク：４．３０－４．８０分（ＳエナンチオマーＩ－１）

分析：ＳエナンチオマーＩ－１；
ＳＦＣカラム：Ｃｈｉｒａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ Ｅｕｒｏｐｅ社からのＳＦＣ用Ｃｈｉｒａｃｅｌ ＯＸ－３（０．３ｃｍ×１０ｃｍ、３μｍ）
流量＝２ｍｌ／分；ＣＯ_２／ＭｅＯＨ＝９０／１０
保持時間：１．９５分
９４％ｅｅ
旋光度：－６４°（ＭｅＯＨ）
絶対配置は、単結晶ｘ線構造解析により確認された。図１（Ｆｉｇｕｒｅ １）を参照されたい。

２－クロロ－Ｎ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－［（Ｓ）－メチルスルフィニル］－４－（ジフルオロメチル）ベンズアミドＩ－２の調製
使用したラセミ体：２－クロロ－Ｎ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－［（ｒａｃ）－メチルスルフィニル］－４－（ジフルオロメチル）ベンズアミド（Ｉａ－２）
キラルカラム：Ｌｕｘ^Ｒ ５μｍ Ａｍｙｌｏｓｅ－１、２５０×２１．２ｍｍ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ社製）
注入：０．５ｍｌ／１７ｍｌのアセトニトリル中の６７５ｍｇのラセミ体１ａ－２の溶液の注入
流量：８０ｍｌ／分
溶離液：ＣＯ_２／ＭｅＯＨ＝７５／２５
ピーク：１．８０－２．８０分（ＳエナンチオマーＩ－２）

分析：ＳエナンチオマーＩ－２
ＳＦＣカラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ社製のＬｕｘ Ａｍｙｌｏｓｅ １（０．３ｃｍｘ１５０ｍｍ；３μｍ）
流量＝２ｍｌ／分；ＣＯ_２／ＭｅＯＨ＝９０／１０
保持時間：１．９１分
＞９９％ｅｅ
旋光度：－１９４°（ＣＨＣｌ_３）
絶対配置は、Ｉ－１およびＩ－５と同様に特定された。

２－メチル－Ｎ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－［（Ｓ）－メチルスルフィニル］－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミドＩ－３の調製
使用したラセミ体：２－メチル－Ｎ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－［（ｒａｃ）－メチルスルフィニル］－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミドＩａ－３
キラルカラム：ＳＦＣ用Ｃｈｉｒａｃｅｌ ＯＸ－Ｈ；２５０ｘ２０ｍｍ；５μｍ（Ｃｈｉｒａｃｅｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ Ｅｕｒｏｐｅ）
注入：０．３ｍｌ／３５ｍｌのアセトニトリル中の１．７３ｍｇのラセミ体１ａ－３の溶液の注入
流量：８０ｍｌ／分
溶離液：ＣＯ_２／ＭｅＯＨ＝８５／１５
ピーク：４．７０－５．２５分（ＳエナンチオマーＩ－３）

分析：ＳエナンチオマーＩ－３
ＳＦＣカラム：Ｃｈｉｒａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ Ｅｕｒｏｐｅ社からのＳＦＣ用Ｃｈｉｒａｃｅｌ ＯＸ－３（０．３ｃｍｘ１０ｃｍ；３μｍ）
流量＝２ｍｌ／分（ＣＯ_２／ＭｅＯＨ＝９０／１０）
保持時間：１．７３分
＞９９％ｅｅ
旋光度：－８６°（ＭｅＯＨ）
絶対配置は、Ｉ－１およびＩ－５と同様に特定された。

２－クロロ－Ｎ－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－［（Ｓ）－シクロプロピルスルフィニル］－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミドＩ－４の調製
使用したラセミ体：２－クロロ－Ｎ－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－［（ｒａｃ）－シクロプロピルスルフィニル］－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド１ａ－４
キラルカラム：ＳＦＣ用Ｃｈｉｒａｌｐａｋ ＡＺＨ；２５０ｘ２０ｍｍ；５μｍ（Ｃｈｉｒａｃｅｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ Ｅｕｒｏｐｅ）
注入：０．５ｍｌ／５ｍｌのアセトニトリル中の１３９ｍｇのラセミ体１ａ－４の溶液の注入
流量：８０ｍｌ／分
溶離液：ＣＯ_２／ＭｅＯＨ＝８５／１５
ピーク：１０．００－１３．５０分（ＳエナンチオマーＩ－４）

分析：ＳエナンチオマーＩ－４
ＳＦＣカラム：Ｃｈｉｒａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ Ｅｕｒｏｐｅ社からのＳＦＣ用Ｃｈｉｒａｃｅｌ ＡＺ－３（０．３ｃｍ×１０ｃｍ、３μｍ）
流量＝２ｍｌ／分（ＣＯ_２／ＭｅＯＨ＝９０／１０）
保持時間：２．２２分
＞９９％ｅｅ
旋光度：－４３°（ＣＨＣｌ_３）
絶対配置は、Ｉ－１およびＩ－５と同様に特定された。

２－クロロ－Ｎ－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－［（Ｓ）－メチルスルフィニル］－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミドＩ－５の調製
使用したラセミ体：２－クロロ－Ｎ－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－［（ｒａｃ）－メチルスルフィニル］－４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド１ａ－５
キラルカラム： Ｌｕｘ^Ｒ ５μｍ Ａｍｙｌｏｓｅ－１、２５０×２１．２ｍｍ（Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ）
注入：０．６ｍｌ／２ｍｌのメタノール中の１００ｍｇのラセミ体１ａ－５の溶液の注入
流量：８０ｍｌ／分
溶離液：ＣＯ_２／ＭｅＯＨ＝９０／１０
ピーク：４．６０－６．３７分（ＳエナンチオマーＩ－５）

分析：ＳエナンチオマーＩ－５
ＳＦＣカラム： Ｃｈｉｒａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ Ｅｕｒｏｐｅ社からのＳＦＣ用Ｃｈｉｒａｃｅｌ ＯＸ－３（０．３ｃｍｘ１０ｃｍ；３μｍ）
流量＝２ｍｌ／分（ＣＯ２／ＭｅＯＨ＝９０／１０）
保持時間：１．７９分
＞９９％ｅｅ
旋光度：－６９°（ＭｅＯＨ）
絶対配置は、単結晶ｘ線構造解析により確認した。図２（Ｆｉｇｕｒｅ ２）を参照されたい。

２－クロロ－Ｎ－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－［（Ｓ）－メチルスルフィニル］－４－（ジフルオロメチル）ベンズアミドＩ－６の調製
使用したラセミ体：２－クロロ－Ｎ－（５－メチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－［（ｒａｃ）－メチルスルフィニル］－４－（ジフルオロメチル）ベンズアミド１ａ－６
キラルカラム：ＳＦＣ用Ｃｈｉｒａｃｅｌ ＯＸ－Ｈ；２５０ｘ２０ｍｍ；５μｍ（Ｃｈｉｒａｃｅｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ Ｅｕｒｏｐｅ）
注入：０．５ｍｌ／１８ｍｌのアセトニトリル中の７３０ｍｇのラセミ体１ａ－６の溶液の注入
流量：８０ｍｌ／分
溶離液：ＣＯ_２／ＭｅＯＨ＝８０／２０
ピーク：３．４５－４．００分；Ｓエナンチオマー
分析：ＳエナンチオマーＩ－６
ＳＦＣカラム： Ｃｈｉｒａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ Ｅｕｒｏｐｅ社からのＳＦＣ用Ｃｈｉｒａｃｅｌ ＯＸ－３（０．３ｃｍ×１０ｃｍ、３μｍ）
流量＝２ｍｌ／分、ＣＯ２／ＭｅＯＨ＝９０／１０
保持時間：１．８３分
＞９９％ｅｅ
旋光度：－１７８°（ＣＨＣｌ_３）
絶対配置は、Ｉ－１およびＩ－５と同様に特定された。

表１：Ｒ、Ｘ、ＺおよびＲ’が表１に示される定義を有する一般式（Ｉ）の本発明の化合物。

Ｂ．製剤実施例
ａ） 粉剤は、１０重量部の式（Ｉ）の化合物および／またはその塩と不活性物質としての９０重量部のタルクとを混合し、この混合物をハンマーミルで粉砕することによって得られる。

ｂ） 容易に水分散可能な水和剤（粉末）は、２５重量部の式（Ｉ）の化合物および／またはその塩、６４重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英、湿潤剤および分散剤としての１０重量部のリグノスルホン酸カリウムおよび１重量部のオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを混合し、ピン付きディスクミルで混合物を粉砕することにより得られる。

ｃ） 容易に水分散可能な水和剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）は、２０重量部の式（Ｉ）の化合物および／またはその塩、６重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ ２０７）、３重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ ＥＯ）および７１重量部のパラフィン鉱油（沸点範囲、例えば約２５５～２７７Ｃ超）と混合し、フリクションボールミル中で混合物を５ミクロン未満の細かさに粉砕することによって得られる。

ｄ） 乳剤は、１５重量部の式（Ｉ）の化合物および／またはその塩、７５重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンおよび１０重量部の乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノールから得られる。

ｅ） 水分散性顆粒は、
７５重量部の式（Ｉ）の化合物および／またはその塩、
１０重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
５重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
３重量部のポリビニルアルコール、および
７重量部のカオリン
を混合し、ピン付きディスクミルで混合物を粉砕し、造粒液として水を噴霧塗布することにより流動床中で粉末を造粒することによって得られる。

ｆ） 水分散性顆粒はまた、コロイドミル中で、
２５重量部の式（Ｉ）の化合物および／またはその塩、
５重量部の２，２’－ジナフチルメタン－６，６’－ジスルホン酸ナトリウム、
２重量部のオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム、
１重量部のポリビニルアルコール、
１７重量部の炭酸カルシウム、および
５０重量部の水、
を均質化し、予備粉砕化し、次に、混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で一相ノズルにより噴霧乾燥することによっても得られる。

Ｃ．生物学的実施例

１．有害植物に対する出芽前除草作用
単子葉および双子葉の雑草植物および作物植物の種子を、木繊維ポット中の砂質ローム土壌中に置き、土壌で覆う。次いで、水和剤（粉末）（ＷＰ）または乳剤（ＥＣ）の形態で製剤化された本発明の化合物を、０．２％湿潤剤を添加して、６００～８００ｌ／ｈａに相当する水施用量で、水性懸濁液またはエマルジョンの形態で被覆土壌の表面に施用する。処理後、ポットを温室に置き、試験植物のための良好な成長条件下に保つ。試験植物への損傷は、未処理の対照と比較することによって、３週間の試験期間後に視覚的にスコア化される（パーセント（％）での除草活性：１００％活性＝植物が枯死し、０％活性＝対照植物と同様）。本発明の多数の化合物は、多数の重要な有害植物に対して非常に良好な作用を示した。以下の表は例示的な方法で、本発明の化合物の出芽前除草作用を説明し、除草活性は、パーセントで記載される。

２．有害植物に対する出芽後除草作用
単子葉および双子葉の雑草および作物植物の種子を、木繊維ポット中の砂質ローム土壌中に置き、土壌で覆い、良好な成長条件下で、温室中で栽培する。播種から２～３週間後、試験植物を一葉段階で処理する。次いで、水和剤（粉末）（ＷＰ）または乳剤（ＥＣ）の形態で製剤化された本発明の化合物を、０．２％湿潤剤を添加して、６００～８００ｌ／ｈａに等しい水施用量で、水性懸濁液またはエマルジョンの形態で植物の緑色部分に噴霧する。試験植物を最適な成長条件下で約３週間温室に放置した後、調製物の作用を、未処理の対照と比較して視覚的に評価する（パーセント（％）での除草作用：１００％活性＝植物が枯死し、０％活性＝対照植物と同様）。本発明の多数の化合物は、多数の重要な有害植物に対して非常に良好な作用を示した。以下の表は、例示的な様式で本発明の化合物の出芽後除草作用を説明し、除草活性はパーセントで記載される。

比較実験
以下の実験において、本発明の化合物の除草作用とＷＯ２０１２１２６９３２およびＷＯ２０１８２０２５３５に最も近い対応する公知のラセミ化合物の除草作用を、出芽前および出芽後の方法によって上記の条件下で比較した。表に示されている実施例番号は、それぞれの文書に開示されている化合物に関する。

図１は、ＳエナンチオマーＩ－１の単結晶ｘ線構造解析により確認された絶対配置を表す。 図２は、ＳエナンチオマーＩ－５の単結晶ｘ線構造解析により確認された絶対配置を表す。

Claims (12)

1. 式（Ｉ）
   

   

   〔式中、置換基は以下のように定義される：
   Ｒは、水素またはメチルであり、
   Ｘは、Ｃｌまたはメチルであり、
   Ｒ’は、メチルまたはｃ－Ｐｒであり、
   Ｚは、ＣＦ_３またはＣＨＦ_２である〕
   で特定される絶対配置を有するＮ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニルカルボキサミドまたはその塩。
2. 請求項１に記載のＮ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニルカルボキサミドＩ－１～Ｉ－１６：
   

   
3. 請求項１または２に記載のＮ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニルカルボキサミドＩ－１～Ｉ－５：
   

   
4. 請求項１～３のいずれかに記載のＮ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニルカルボキサミドＩ－４またはＩ－５：
   

   
5. 少なくとも９４％のエナンチオマー過剰率（ｅｅ）を有する、請求項１～４のいずれかに記載のＮ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニルカルボキサミド。
6. 少なくとも９９％のエナンチオマー過剰率（ｅｅ）を有する、請求項１～５のいずれかに記載のＮ－（１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニルカルボキサミド。
7. 製剤補助剤と混合された、請求項１～６のいずれかに記載の少なくとも１つの化合物を含む除草剤組成物。
8. 殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤、および成長調節剤からなる群からの少なくとも１つのさらなる殺有害生物活性物質を含む、請求項１～６のいずれかに記載の除草剤組成物。
9. 請求項１～６のいずれかに記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物または請求項７もしくは８に記載の除草剤組成物の有効量が、植物または望ましくない植生の場所に施用されることを特徴とする、望ましくない植物を防除する方法。
10. 望ましくない植物を防除するための、請求項１～６のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物または請求項７もしくは８に記載の除草剤組成物の使用。
11. 式（Ｉ）の化合物が、有用な植物の作物中の望ましくない植物を防除するために使用されることを特徴とする、請求項１０に記載の使用。
12. 有用な植物が、トランスジェニック有用植物であることを特徴とする、請求項１１に記載の使用。

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