JP2024089907A - Adhesive composition, adhesive layer, and adhesive sheet - Google Patents
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Abstract
【課題】接着力、初期粘着力、せん断保持力に優れる粘着層が得られる粘着剤組成物を提供することである。【解決手段】アクリル重合体(A)と、粘着付与樹脂(B)と、架橋剤(C)とを含有する粘着剤組成物であって、前記アクリル重合体(A)が、n-オクチル(メタ)アクリレート(a1)と、ラウリル(メタ)アクリレート(a2)と、カルボキシル基及び/またはアミド基を有する不飽和単量体(a3)と、水酸基を有する不飽和単量体(a4)とを必須原料とするものであり、単量体原料におけるn-オクチル(メタ)アクリレート(a1)及びラウリル(メタ)アクリレート(a2)の使用量が合計で50~99質量%であることを特徴とする粘着剤組成物を用いる。【選択図】なし[Problem] To provide a pressure-sensitive adhesive composition that can provide a pressure-sensitive adhesive layer that is excellent in adhesive strength, initial adhesive strength, and shear retention strength. [Solution] A pressure-sensitive adhesive composition is used that contains an acrylic polymer (A), a tackifier resin (B), and a crosslinking agent (C), in which the acrylic polymer (A) is made of essential raw materials, n-octyl (meth)acrylate (a1), lauryl (meth)acrylate (a2), an unsaturated monomer (a3) having a carboxyl group and/or an amide group, and an unsaturated monomer (a4) having a hydroxyl group, and the total amount of n-octyl (meth)acrylate (a1) and lauryl (meth)acrylate (a2) used in the monomer raw materials is 50 to 99 mass%. [Selected Figure] None
Description
本発明は、粘着剤組成物、粘着層、及び粘着シートに関する。 The present invention relates to an adhesive composition, an adhesive layer, and an adhesive sheet.
粘着剤は、電子機器や自動車等をはじめとする様々な製品の製造場面で使用されており、例えば前記電子機器の製造場面であれば、電子機器を構成する2以上のきょう体の固定、充電池、回路基板等の固定等の用途で使用されている。 Adhesives are used in the manufacturing process of various products, including electronic devices and automobiles. For example, in the manufacturing process of electronic devices, they are used to fasten two or more housings that make up the electronic device, as well as to fasten rechargeable batteries, circuit boards, etc.
前記したような場面で使用可能な粘着剤としては、例えば、水酸基を有する(メタ)アクリル単量体を0.01~0.1質量%、脂肪族環式構造を有する(メタ)アクリル単量体を0.5~30質量%、カルボキシル基を有する(メタ)アクリル単量体を1~7質量%含有する単量体成分を重合して得られるアクリル重合体と架橋剤とを有する粘着剤組成物が知られている(例えば特許文献1参照。)。しかしながら、この粘着剤は耐衝撃性等に優れるものの、初期粘着力が不十分であるという問題があった。 As an example of an adhesive that can be used in the above-mentioned situations, there is known an adhesive composition that contains an acrylic polymer obtained by polymerizing monomer components that contain 0.01 to 0.1 mass% of a (meth)acrylic monomer having a hydroxyl group, 0.5 to 30 mass% of a (meth)acrylic monomer having an aliphatic cyclic structure, and 1 to 7 mass% of a (meth)acrylic monomer having a carboxyl group, and a crosslinking agent (see, for example, Patent Document 1). However, although this adhesive has excellent impact resistance, etc., there is a problem in that the initial adhesive strength is insufficient.
本発明が解決しようとする課題は、接着力、初期粘着力、せん断保持力に優れる粘着層が得られる粘着剤組成物を提供することである。 The problem that the present invention aims to solve is to provide an adhesive composition that can produce an adhesive layer that has excellent adhesive strength, initial adhesive strength, and shear retention strength.
本発明者等は、上記の課題を解決するため鋭意研究した結果、特定のアクリル重合体と、粘着付与樹脂と、架橋剤とを含有する粘着剤組成物が、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成した。 As a result of intensive research into solving the above problems, the inventors discovered that a pressure-sensitive adhesive composition containing a specific acrylic polymer, a tackifier resin, and a crosslinking agent can solve the above problems, and thus completed the present invention.
すなわち、本発明は、アクリル重合体(A)と、粘着付与樹脂(B)と、架橋剤(C)とを含有する粘着剤組成物であって、前記アクリル重合体(A)が、n-オクチル(メタ)アクリレート(a1)と、ラウリル(メタ)アクリレート(a2)と、カルボキシル基及び/またはアミド基を有する不飽和単量体(a3)と、水酸基を有する不飽和単量体(a4)とを必須原料とするものであり、単量体原料におけるn-オクチル(メタ)アクリレート(a1)及びラウリル(メタ)アクリレート(a2)の使用量が合計で50~99質量%であることを特徴とする粘着剤組成物に関する。 That is, the present invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition containing an acrylic polymer (A), a tackifier resin (B), and a crosslinking agent (C), in which the acrylic polymer (A) is made of, as essential raw materials, n-octyl (meth)acrylate (a1), lauryl (meth)acrylate (a2), an unsaturated monomer having a carboxyl group and/or an amide group (a3), and an unsaturated monomer having a hydroxyl group (a4), and the total amount of n-octyl (meth)acrylate (a1) and lauryl (meth)acrylate (a2) used in the monomer raw materials is 50 to 99% by mass.
本発明の粘着剤組成物は、接着力、初期粘着力、せん断保持力に優れる粘着層が得られることから、電子機器、自動車、建築等に利用される粘着剤として好適に用いることができる。 The adhesive composition of the present invention can provide an adhesive layer with excellent adhesive strength, initial adhesive strength, and shear retention strength, and can therefore be suitably used as an adhesive in electronic devices, automobiles, construction, etc.
本発明の粘着剤組成物は、アクリル重合体(A)と、粘着付与樹脂(B)と、架橋剤(C)とを含有する粘着剤組成物であって、前記アクリル重合体(A)が、n-オクチル(メタ)アクリレート(a1)と、ラウリル(メタ)アクリレート(a2)と、カルボキシル基及び/またはアミド基を有する不飽和単量体(a3)と、水酸基を有する不飽和単量体(a4)とを必須原料とするものであり、単量体原料におけるn-オクチル(メタ)アクリレート(a1)及びラウリル(メタ)アクリレート(a2)の使用量が合計で50~99質量%であるものである。 The adhesive composition of the present invention is an adhesive composition containing an acrylic polymer (A), a tackifier resin (B), and a crosslinking agent (C), and the acrylic polymer (A) is made of, as essential raw materials, n-octyl (meth)acrylate (a1), lauryl (meth)acrylate (a2), an unsaturated monomer having a carboxyl group and/or an amide group (a3), and an unsaturated monomer having a hydroxyl group (a4), and the total amount of n-octyl (meth)acrylate (a1) and lauryl (meth)acrylate (a2) used in the monomer raw materials is 50 to 99% by mass.
n-オクチル(メタ)アクリレート(a1)は、n-オクチルアクリレートとn-オクチルメタクリレートの一方又は両方であるが、n-オクチルアクリレートが好ましい。 The n-octyl (meth)acrylate (a1) is one or both of n-octyl acrylate and n-octyl methacrylate, with n-octyl acrylate being preferred.
ラウリル(メタ)アクリレート(a2)は、ラウリルアクリレートとラウリルメタクリレートの一方又は両方であるが、ラウリルアクリレートが好ましい。 The lauryl (meth)acrylate (a2) is one or both of lauryl acrylate and lauryl methacrylate, with lauryl acrylate being preferred.
前記不飽和単量体(a3)は、カルボキシル基有する不飽和単量体とアミド基を有する不飽和単量体の一方又は両方である。 The unsaturated monomer (a3) is one or both of an unsaturated monomer having a carboxyl group and an unsaturated monomer having an amide group.
前記カルボキシル基を有する不飽和単量体としては、例えば、(メタ)アクリル酸;カルボキシエチル(メタ)アクリレート、カルボキシペンチル(メタ)アクリレート等のカルボキシアルキル(メタ)アクリレート;イタコン酸、無水イタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、クロトン酸等の不飽和カルボン酸などが挙げられるが、(メタ)アクリル酸が好ましい。なお、これらの不飽和単量体は、単独で用いることも、2種以上併用することもできる。 Examples of the unsaturated monomer having a carboxyl group include (meth)acrylic acid; carboxyalkyl (meth)acrylates such as carboxyethyl (meth)acrylate and carboxypentyl (meth)acrylate; and unsaturated carboxylic acids such as itaconic acid, itaconic anhydride, maleic acid, maleic anhydride, fumaric acid, and crotonic acid, with (meth)acrylic acid being preferred. These unsaturated monomers can be used alone or in combination of two or more.
前記アミド基を有する不飽和単量体としては、例えば、(メタ)アクリルアミド;N-イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N-(1,1-ジメチル-3-オキソブチル)アクリルアミド、N-メチロール(メタ)アクリルアミド、N-メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N-ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N-(2-ヒドロキシメチル)アクリルアミド、N-(2-ヒドロキシエチル)アクリルアミド等のN-1置換(メタ)アクリルアミド化合物;N-(メタ)アクリロイルモルホリン、N-(メタ)アクリロイルピペリドン、N-(メタ)アクリロイルピペリジン、N-(メタ)アクリロイルピロリジン、N-(メタ)アクリロイル-4-ピペリドン、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジエチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジイソプロピル(メタ)アクリルアミド、N,N-メチレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド等のN-2置換(メタ)アクリルアミド化合物などが挙げられる。なお、これらの不飽和単量体は、単独で用いることも、2種以上併用することもできる。 Examples of the unsaturated monomer having an amide group include (meth)acrylamide; N-isopropyl (meth)acrylamide, N-(1,1-dimethyl-3-oxobutyl)acrylamide, N-methylol (meth)acrylamide, N-methoxymethyl (meth)acrylamide, N-butoxymethyl (meth)acrylamide, N-(2-hydroxymethyl)acrylamide, N-(2-hydroxyethyl)acrylamide and other N-1-substituted (meth)acrylamide compounds; N-(meth)acryloyl Examples of the N-2 substituted (meth)acrylamide compounds include N-morpholine, N-(meth)acryloylpiperidone, N-(meth)acryloylpiperidine, N-(meth)acryloylpyrrolidine, N-(meth)acryloyl-4-piperidone, N,N-dimethyl(meth)acrylamide, N,N-diethyl(meth)acrylamide, N,N-diisopropyl(meth)acrylamide, N,N-methylenebis(meth)acrylamide, and N,N-dimethylaminopropyl(meth)acrylamide. These unsaturated monomers can be used alone or in combination of two or more.
前記水酸基を有する不飽和単量体(a4)としては、例えば、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキブチル(メタ)アクリレート、6-ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、8-ヒドロキシオクチル(メタ)アクリレート等のアルキル基(アルキレン基)の炭素原子数が2~10のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート;ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等のポリアルキレングリコール(メタ)アクリレートなどが挙げられるが、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキブチル(メタ)アクリレートが好ましい。なお、これらの不飽和単量体(a4)は、単独で用いることも、2種以上併用することもできる。 Examples of the unsaturated monomer (a4) having a hydroxyl group include hydroxyalkyl (meth)acrylates having an alkyl group (alkylene group) with 2 to 10 carbon atoms, such as 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, 2-hydroxybutyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, 6-hydroxyhexyl (meth)acrylate, and 8-hydroxyoctyl (meth)acrylate; and polyalkylene glycol (meth)acrylates, such as polyethylene glycol (meth)acrylate; with 2-hydroxyethyl (meth)acrylate and 4-hydroxybutyl (meth)acrylate being preferred. These unsaturated monomers (a4) can be used alone or in combination of two or more.
前記アクリル重合体(A)は、n-オクチル(メタ)アクリレート(a1)、ラウリル(メタ)アクリレート(a2)、カルボキシル基を有する不飽和単量体(a3)、及び水酸基を有する不飽和単量体(a4)を必須原料とするものであるが、これら以外のその他の単量体(a5)を使用することもできる。 The acrylic polymer (A) is made from the essential raw materials n-octyl (meth)acrylate (a1), lauryl (meth)acrylate (a2), an unsaturated monomer having a carboxyl group (a3), and an unsaturated monomer having a hydroxyl group (a4), but other monomers (a5) can also be used.
前記アクリル重合体(A)の単量体原料におけるn-オクチル(メタ)アクリレート(a1)及びラウリル(メタ)アクリレート(a2)の使用量は合計で50~99質量%であるが、得られる粘着剤の接着力、初期粘着力、及びせん断保持力のバランスがより向上することから、85~98質量%が好ましい。 The total amount of n-octyl (meth)acrylate (a1) and lauryl (meth)acrylate (a2) used in the monomer raw material of the acrylic polymer (A) is 50 to 99% by mass, but 85 to 98% by mass is preferred because this improves the balance of the adhesive strength, initial adhesive strength, and shear retention strength of the resulting adhesive.
前記アクリル重合体(A)の単量体原料におけるn-オクチル(メタ)アクリレート(a1)とラウリル(メタ)アクリレート(a2)との質量比(a1/a2)は、得られる粘着剤の接着力、ボールタック、及びせん断保持力のバランスがより向上することから、10/90~90/10が好ましく、20/80~80/20がより好ましい。 The mass ratio (a1/a2) of n-octyl (meth)acrylate (a1) to lauryl (meth)acrylate (a2) in the monomer raw material of the acrylic polymer (A) is preferably 10/90 to 90/10, more preferably 20/80 to 80/20, since this improves the balance of the adhesive strength, ball tack, and shear retention strength of the resulting pressure-sensitive adhesive.
前記アクリル重合体(A)の単量体原料における前記不飽和単量体(a3)は、優れた初期粘着力を維持しつつ、得られる粘着剤層に極性を付与しつつ、凝集力を適度に付与することができることから、0.1~15質量%が好ましく、0.5~10質量%がより好ましい。 The unsaturated monomer (a3) in the monomer raw material of the acrylic polymer (A) is preferably 0.1 to 15% by mass, more preferably 0.5 to 10% by mass, because it can impart polarity to the resulting adhesive layer while maintaining excellent initial adhesive strength and imparting moderate cohesive strength.
前記アクリル重合体(A)の単量体原料における前記水酸基を有する不飽和単量体(a4)は、適度な凝集力と柔軟性を発現させることができることから、0.01~15質量%が好ましく、0.05~10質量%がより好ましい。 The amount of the hydroxyl-containing unsaturated monomer (a4) in the monomer raw material of the acrylic polymer (A) is preferably 0.01 to 15% by mass, more preferably 0.05 to 10% by mass, because it can provide appropriate cohesive strength and flexibility.
前記アクリル重合体(A)の単量体原料中の前記その他の単量体(a5)は、40質量%未満が好ましく、15質量%未満がより好ましい。 The amount of the other monomer (a5) in the monomer raw material of the acrylic polymer (A) is preferably less than 40% by mass, more preferably less than 15% by mass.
なお、前記アクリル重合体(A)の単量体原料として、バイオマス由来の単量体を多く使用することが、環境負荷低減の観点から好ましい。 In addition, from the viewpoint of reducing the environmental load, it is preferable to use a large amount of biomass-derived monomer as the monomer raw material for the acrylic polymer (A).
前記アクリル重合体(A)の重量平均分子量は、ポリマー鎖同士の絡み合いが生じやすくなり、得られる粘着剤層の破断を抑制しつつ伸張性を高めることが可能になることから、50万以上、より好ましくは60万以上、より好ましくは70万以上、より好ましく80万以上であり、好ましくは200万以下、より好ましくは180万以下、さらに好ましくは150万以下である。ここで、重量平均分子量はゲル浸透クロマトグラフィー(以下、「GPC」と略記する。)測定に基づきポリスチレン換算した値である。 The weight average molecular weight of the acrylic polymer (A) is 500,000 or more, more preferably 600,000 or more, more preferably 700,000 or more, even more preferably 800,000 or more, and preferably 2,000,000 or less, more preferably 1,800,000 or less, and even more preferably 1,500,000 or less, because entanglement of polymer chains is likely to occur, making it possible to increase extensibility while suppressing breakage of the resulting pressure-sensitive adhesive layer. Here, the weight average molecular weight is a value converted into polystyrene based on gel permeation chromatography (hereinafter abbreviated as "GPC") measurement.
前記アクリル重合体(A)の酸価は、優れた初期粘着力を維持しつつ、得られる粘着剤層に極性を付与しつつ、凝集力を適度に付与することができることから、0.1~120mgKOH/gが好ましい。 The acid value of the acrylic polymer (A) is preferably 0.1 to 120 mgKOH/g, since this allows the resulting adhesive layer to have polarity while maintaining excellent initial adhesive strength, and also provides moderate cohesive strength.
前記アクリル重合体(A)の水酸基価は、適度な凝集力と柔軟性を発現させることが出来ることから、0.01~80mgKOH/gが好ましい。 The hydroxyl value of the acrylic polymer (A) is preferably 0.01 to 80 mgKOH/g, since this allows the polymer to exhibit appropriate cohesive strength and flexibility.
前記アクリル重合体(A)は、例えば、上記した単量体を、重合開始剤の存在下、溶剤中で共重合させることにより簡便に製造することができる。 The acrylic polymer (A) can be easily produced, for example, by copolymerizing the above-mentioned monomers in a solvent in the presence of a polymerization initiator.
前記重合開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾイルや過酸化ラウロイル等の過酸化物開始剤;アゾビスメチルブチロニトリル、アゾビスイソブチルニトリル等のアゾ開始剤などが挙げられる。なお、これらの重合開始剤は、単独で用いることも、2種以上併用することもできる。 Examples of the polymerization initiator include peroxide initiators such as benzoyl peroxide and lauroyl peroxide; and azo initiators such as azobismethylbutyronitrile and azobisisobutylnitrile. These polymerization initiators can be used alone or in combination of two or more.
前記溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶剤;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン溶剤;ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶剤等が挙げられるが、これらの中でも、エステル溶剤を含むことが好ましい。 Examples of the solvent include aromatic hydrocarbon solvents such as toluene and xylene; ester solvents such as ethyl acetate and butyl acetate; ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone; and aliphatic hydrocarbon solvents such as hexane. Among these, it is preferable to include an ester solvent.
前記粘着付与樹脂(B)としては、例えば、未変性ロジン、変性ロジン、ロジン誘導体等のロジン系樹脂;未変性テルペン、芳香族変性テルペン、水添テルペン、テルペンフェノール等のテルペン系樹脂;石油樹脂、クマロン・インデン樹脂、ピュアモノマー石油樹脂等の重合系樹脂;フェノール樹脂、キシレン樹脂等の縮合系樹脂などが挙げられるが、これらの中でも、環境負荷低減の観点や、前記アクリル重合体(A)との相溶性に優れることから、ロジン系樹脂、テルペン系樹脂等のバイオマス由来の樹脂が好ましい。また、なお、これらの粘着付与樹脂(B)は、単独で用いることも、2種以上併用することもできる。 Examples of the tackifier resin (B) include rosin-based resins such as unmodified rosin, modified rosin, and rosin derivatives; terpene-based resins such as unmodified terpene, aromatic modified terpene, hydrogenated terpene, and terpene phenol; polymerization-based resins such as petroleum resin, coumarone-indene resin, and pure monomer petroleum resin; and condensation-based resins such as phenol resin and xylene resin. Among these, biomass-derived resins such as rosin-based resins and terpene-based resins are preferred from the viewpoint of reducing the environmental load and because of their excellent compatibility with the acrylic polymer (A). In addition, these tackifier resins (B) can be used alone or in combination of two or more kinds.
前記未変性ロジンとしては、1種又は2種以上を用いることができ、例えば、ガムロジン、ウッドロジン、トール油ロジン等が挙げられる。 The unmodified rosin may be one or more types, such as gum rosin, wood rosin, tall oil rosin, etc.
前記変性ロジンとしては、1種又は2種以上を用いることができ、例えば、不均化ロジン、重合ロジン、水添ロジン等が挙げられる。 The modified rosin may be one or more types, such as disproportionated rosin, polymerized rosin, and hydrogenated rosin.
前記ロジン誘導体としては、1種又は2種以上を用いることができ、例えば、前記未変性ロジン又は前記変性ロジンをエステル化したロジンエステル;前記未変性ロジン又は変性ロジンを不飽和脂肪酸で変性した不飽和脂肪酸変性ロジン;前記ロジンエステルを不飽和脂肪酸で変性した不飽和脂肪酸変性ロジンエステル;前記不飽和脂肪酸変性ロジン又は前記不飽和脂肪酸変性ロジンエステルに含まれるカルボキシル基を還元したロジンアルコール;未変性ロジン、変性ロジン、ロジンエステル、不飽和脂肪酸変性ロジン、不飽和脂肪酸変性ロジンエステル又はロジンアルコールの金属塩等のロジン金属塩;ロジンフェノール等が挙げられる。 As the rosin derivative, one or more kinds can be used, and examples thereof include rosin ester obtained by esterifying the unmodified rosin or the modified rosin; unsaturated fatty acid modified rosin obtained by modifying the unmodified rosin or the modified rosin with an unsaturated fatty acid; unsaturated fatty acid modified rosin ester obtained by modifying the rosin ester with an unsaturated fatty acid; rosin alcohol obtained by reducing the carboxyl group contained in the unsaturated fatty acid modified rosin or the unsaturated fatty acid modified rosin ester; rosin metal salts such as unmodified rosin, modified rosin, rosin ester, unsaturated fatty acid modified rosin, unsaturated fatty acid modified rosin ester or rosin alcohol metal salts; rosin phenol, etc.
前記未変性テルペンとしては、1種又は2種以上を用いることができ、例えば、α-ピネン、β-ピネン、d-リモネン、l-リモネン、ジペンテン等のテルペン化合物の重合体が挙げられる。 One or more of the unmodified terpenes can be used, and examples of such terpene compounds include polymers of terpene compounds such as α-pinene, β-pinene, d-limonene, l-limonene, and dipentene.
前記芳香族変性テルペンとしては、1種又は2種以上を用いることができ、例えば、前記未変性テルペンのフェノール変性物又はスチレン変性物が挙げられる。 The aromatic modified terpene may be one or more types, and examples thereof include phenol- or styrene-modified versions of the unmodified terpene.
前記テルペンフェノールとしては、1種又は2種以上を用いることができ、例えば、テルペンとフェノールを共重合させた樹脂等が挙げられる。 The terpene phenol may be one or more types, such as a resin obtained by copolymerizing terpene and phenol.
前記石油樹脂としては、1種又は2種以上を用いることができ、例えば、脂肪族石油樹脂、芳香族石油樹脂、脂肪族/芳香族石油樹脂及びこれらの水素添加物などが挙げられる。 One or more types of petroleum resins can be used, and examples include aliphatic petroleum resins, aromatic petroleum resins, aliphatic/aromatic petroleum resins, and hydrogenated versions of these.
前記粘着付与樹脂(B)としては、市販品を用いてもよく、前記ロジン系樹脂としては、パインクリスタルKR-85、KR-612、KR-614(以上、荒川化学工業株式会社製);ロンヂスR-CH、K-25、K-80、N-18(以上、荒川化学工業株式会社製);白菊ロジン、アラダイムR-95、パインクリステルKR-140(以上、荒川化学工業株式会社製);ハイペーノールCH(以上、荒川化学工業株式会社製);エステルガムAA-G、AA-L、AAV、105、AT、ペンセルGA-100、AZ、パインクリスタルKE-359(以上、荒川化学工業株式会社製)、ハリエスターTF、S、ネオトールG2、ハリタック8LJA、ER95(以上、ハリマ化成株式会社製);エステルガムH、HP、パインクリスタルKE-311、PE-590、(以上、荒川化学工業株式会社製);パインクリスタルKE-100(以上、荒川化学工業株式会社製);ペンセルC、D-125、D-135、D-160、KK、スーパーエステルA-100、スーパーエステルA-125、E-650、E-788、E-865、E-865NT(以上、荒川化学工業株式会社製)、ハリエスターSK-323NS、SK-508、SK-508H、SK-816E、SK-822E、ハリタックPCJ(以上、ハリマ化成株式会社製);パインクリスタルKE-604、KR-120(以上、荒川化学工業株式会社製);タノマルE-100、E-200、E-200NT(以上、荒川化学工業株式会社製);パインクリスタルKM-1500、KR-50M(以上、荒川化学工業株式会社製)等が挙げられる。また、前記重合系樹脂としては、FTR0100、FTR2120、FTR2140、FTR6100、FTR6110、FTR6125、FTR7100、FTR8100、FTR8120、FMR0150(以上、三井化学株式会社製)等が挙げられる。 As the tackifier resin (B), commercially available products may be used. Examples of the rosin-based resin include Pine Crystal KR-85, KR-612, and KR-614 (all manufactured by Arakawa Chemical Industry Co., Ltd.); Londis R-CH, K-25, K-80, and N-18 (all manufactured by Arakawa Chemical Industry Co., Ltd.); Shiragiku Rosin, Aradigm R-95, and Pine Crystal KR-140 (all manufactured by Arakawa Chemical Industry Co., Ltd.); Hypernol CH (all manufactured by Arakawa Chemical Industry Co., Ltd.); Ester Gum AA-G, AA-L, AAV, 105, AT, Pencel GA-100, AZ, and Pine Crystal KE-359 (all manufactured by Arakawa Chemical Industry Co., Ltd.), Harie Star TF, S, Neotoll G2, Haritac 8LJA, and ER95 (all manufactured by Harima Chemical Industry Co., Ltd.); Ester Gum H, HP, Pine Crystal KE-311, and P E-590 (all manufactured by Arakawa Chemical Industries, Ltd.); Pine Crystal KE-100 (all manufactured by Arakawa Chemical Industries, Ltd.); Pencel C, D-125, D-135, D-160, KK, Super Ester A-100, Super Ester A-125, E-650, E-788, E-865, E-865NT (all manufactured by Arakawa Chemical Industries, Ltd.), Harie Star SK-323NS, SK-508 , SK-508H, SK-816E, SK-822E, Haritac PCJ (all manufactured by Harima Chemicals Co., Ltd.); Pine Crystal KE-604, KR-120 (all manufactured by Arakawa Chemical Industries Co., Ltd.); Tanomaru E-100, E-200, E-200NT (all manufactured by Arakawa Chemical Industries Co., Ltd.); Pine Crystal KM-1500, KR-50M (all manufactured by Arakawa Chemical Industries Co., Ltd.). Examples of the polymeric resin include FTR0100, FTR2120, FTR2140, FTR6100, FTR6110, FTR6125, FTR7100, FTR8100, FTR8120, FMR0150 (all manufactured by Mitsui Chemicals Co., Ltd.).
粘着剤組成物中の前記ロジン系樹脂(B)の含有量は、前記アクリル重合体(A)100質量部に対し、得られる粘着剤の接着力、初期粘着力、及びせん断保持力のバランスがより向上することから、10~100質量部が好ましく、15~90質量部が好ましい。 The content of the rosin-based resin (B) in the adhesive composition is preferably 10 to 100 parts by mass, more preferably 15 to 90 parts by mass, per 100 parts by mass of the acrylic polymer (A), since this improves the balance of the adhesive strength, initial adhesive strength, and shear retention strength of the resulting adhesive.
前記架橋剤(C)は、例えば、イソシアネート架橋剤、エポキシ架橋剤、アジリジン架橋剤、多価金属塩架橋剤、金属キレート架橋剤、ケト・ヒドラジド架橋剤、オキサゾリン架橋剤、カルボジイミド架橋剤、シラン架橋剤等が挙げられるが、イソシアネート架橋剤が好ましい。 Examples of the crosslinking agent (C) include isocyanate crosslinking agents, epoxy crosslinking agents, aziridine crosslinking agents, polyvalent metal salt crosslinking agents, metal chelate crosslinking agents, keto-hydrazide crosslinking agents, oxazoline crosslinking agents, carbodiimide crosslinking agents, and silane crosslinking agents, with isocyanate crosslinking agents being preferred.
前記架橋剤(C)の含有量は、前記アクリル重合体(A)100質量部に対して、0.05~20質量%が好ましく、0.07~15質量%がより好ましく、0.1~10質量部がさらに好ましい。 The content of the crosslinking agent (C) is preferably 0.05 to 20% by mass, more preferably 0.07 to 15% by mass, and even more preferably 0.1 to 10 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the acrylic polymer (A).
本発明の粘着剤組成物には、添加剤として、pHを調整するための塩基(アンモニア水など)や酸;発泡剤;可塑剤;軟化剤;酸化防止剤;ガラスやプラスチック製の繊維・バルーン・ビーズ・金属粉末等の充填剤;顔料・染料等の着色剤;pH調整剤;皮膜形成補助剤;レベリング剤;増粘剤;撥水剤;消泡剤;酸触媒;酸発生剤、シランカップリング剤等を含んでいてもよい。 The adhesive composition of the present invention may contain additives such as a base (such as aqueous ammonia) or acid for adjusting the pH; a foaming agent; a plasticizer; a softener; an antioxidant; a filler such as glass or plastic fibers, balloons, beads, or metal powder; a colorant such as a pigment or dye; a pH adjuster; a film-forming aid; a leveling agent; a thickener; a water repellent; an antifoaming agent; an acid catalyst; an acid generator, or a silane coupling agent.
前記粘着剤組成物を支持体上に塗布し、乾燥させることによって、粘着層を形成することができる。前記支持体は、剥離シート及び粘着シート等の基材のいずれであってもよい。 The adhesive composition can be applied to a support and dried to form an adhesive layer. The support may be any of a release sheet, an adhesive sheet, and other substrates.
前記塗工方法としては、ナイフコーター、リバースコーター、ダイコーター、リップダイコーター、スロットダイコーター、グラビアコーター、カーテンコーター等の方法を用いることができる。 The coating method can be a knife coater, reverse coater, die coater, lip die coater, slot die coater, gravure coater, curtain coater, etc.
前記粘着層の厚さは、好ましくは0.1μm以上、より好ましくは0.5μm以上、さらに好ましくは1μm以上であり、好ましくは150μm以下、より好ましくは100μm以下、さらに好ましくは75μm以下である。 The thickness of the adhesive layer is preferably 0.1 μm or more, more preferably 0.5 μm or more, even more preferably 1 μm or more, and is preferably 150 μm or less, more preferably 100 μm or less, even more preferably 75 μm or less.
本発明の粘着シートは、前記粘着層と前記基材とを有する。前記基材は、フィルム状、シート状、テープ状、板状、立体形状等のいずれであってもよく、前記基材の材質としては、ポリエステル樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリイミド樹脂、塩化ビニル樹脂、ウレタン樹脂等のプラスチック;ゴム;不織布;金属箔;紙などが挙げられ、プラスチックが好ましく、ポリエステル樹脂がより好ましい。また、前記基材は、表面が平滑なものであってもよく、繊維質基材、フォーム基材等の表面に凹凸を有するものであってもよい。 The adhesive sheet of the present invention has the adhesive layer and the substrate. The substrate may be in the form of a film, sheet, tape, plate, three-dimensional shape, etc., and the material of the substrate may be plastic such as polyester resin, polypropylene resin, polyethylene resin, polyimide resin, vinyl chloride resin, urethane resin, etc.; rubber; nonwoven fabric; metal foil; paper, etc., with plastic being preferred and polyester resin being more preferred. The substrate may have a smooth surface, or may have an uneven surface such as a fibrous substrate or foam substrate.
前記基材の厚さは、好ましくは0.1μm以上であり、好ましくは1,000μm以下である。 The thickness of the substrate is preferably 0.1 μm or more and preferably 1,000 μm or less.
本発明の粘着剤組成物から得られる粘着フィルムは、高いタック性を示すことから低温下での良好な貼付性や、粗面被着体に対する安定した粘着力を発現させることが可能であり、粘着テープ(特に、建築材料や電子機器の固定用テープ、およびそれらの製造場面に用いられる粘着テープ)に用いられる粘着剤として有用である。 The adhesive film obtained from the adhesive composition of the present invention exhibits high tackiness, which allows it to exhibit good application properties even at low temperatures and stable adhesive strength to rough-surfaced substrates, making it useful as an adhesive for use in adhesive tapes (particularly tapes for fixing building materials and electronic devices, and adhesive tapes used in the manufacture of these).
以下に本発明を具体的な実施例を挙げてより詳細に説明する。なお、アクリル重合体の重量平均分子量は、ゲルパーミエッションクロマトグラフ(GPC)で測定される標準ポリスチレン換算での重量平均分子量である。 The present invention will be described in more detail below with reference to specific examples. The weight average molecular weight of the acrylic polymer is the weight average molecular weight measured by gel permeation chromatography (GPC) in terms of standard polystyrene.
[平均分子量の測定方法]
前記GPC法による分子量の測定は、東ソー株式会社製GPC装置(HLC-8329GPC)を用いて測定し、ポリスチレン換算した値である。
サンプル濃度:0.4質量%(THF溶液)
サンプル注入量:100μl
溶離液:THF
流速:1.0ml/分
測定温度:40℃
本カラム:TSKgel GMHHR-H(20)2本
ガードカラム:TSKgel HXL-H
検出器:示差屈折計
スタンダードポリスチレン分子量:1万~2000万(東ソー株式会社製)
[Method of measuring average molecular weight]
The molecular weight was measured by the GPC method using a GPC apparatus (HLC-8329GPC) manufactured by Tosoh Corporation, and the value was converted into polystyrene equivalent.
Sample concentration: 0.4% by mass (THF solution)
Sample injection volume: 100 μl
Eluent: THF
Flow rate: 1.0 ml/min Measurement temperature: 40° C.
Main column: TSKgel GMHHR-H (20) x 2 Guard column: TSKgel HXL-H
Detector: Differential refractometer Standard polystyrene molecular weight: 10,000 to 20,000,000 (manufactured by Tosoh Corporation)
(合成例1:アクリル重合体(A-1)の合成)
攪拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた反応容器に、n-オクチルアクリレート(以下、「NOAA」と略記する。)580質量部、ラウリルアクリレート(以下、「LA」と略記する。)388質量部、アクリル酸(以下、「AA」と略記する。)30質量部、4 ヒドロキシブチルアクリレート(以下、「4HBA」と略記する。)2質量部、酢酸エチル1000質量部を仕込み、攪拌下、窒素を吹き込みながら70℃まで昇温した。1時間後に、予め酢酸エチルにて溶解した2,2’ アゾビス(2 メチルブチロニトリル)溶液10質量部(固形分5質量%)を添加した。その後、攪拌下70℃にて8時間ホールドした後、内容物を冷却し200メッシュ金網にて濾過し、アクリル重合体(A-1)の50質量%溶液を得た。このアクリル重合体(A-1)の重量平均分子量は85万であった。
(Synthesis Example 1: Synthesis of Acrylic Polymer (A-1))
In a reaction vessel equipped with a stirrer, a reflux condenser, a nitrogen inlet tube, and a thermometer, 580 parts by mass of n-octyl acrylate (hereinafter abbreviated as "NOAA"), 388 parts by mass of lauryl acrylate (hereinafter abbreviated as "LA"), 30 parts by mass of acrylic acid (hereinafter abbreviated as "AA"), 2 parts by mass of 4-hydroxybutyl acrylate (hereinafter abbreviated as "4HBA"), and 1000 parts by mass of ethyl acetate were charged, and the temperature was raised to 70°C while stirring and blowing in nitrogen. After 1 hour, 10 parts by mass (solid content 5% by mass) of 2,2' azobis (2-methylbutyronitrile) solution dissolved in ethyl acetate in advance was added. Thereafter, the mixture was held at 70°C for 8 hours under stirring, and then the contents were cooled and filtered through a 200 mesh wire net to obtain a 50% by mass solution of acrylic polymer (A-1). The weight average molecular weight of this acrylic polymer (A-1) was 850,000.
(合成例2~7:アクリル重合体(A-2)~(A-7)の合成)
単量体の組成を、表1の通りに変更した以外は合成例1と同様にして、アクリル重合体(A-2)~(A-7)の50質量%溶液を得た。
(Synthesis Examples 2 to 7: Synthesis of Acrylic Polymers (A-2) to (A-7))
Except for changing the monomer composition as shown in Table 1, the same procedure as in Synthesis Example 1 was carried out to obtain 50% by mass solutions of acrylic polymers (A-2) to (A-7).
(合成例5~8:アクリル重合体(RA-1)~(RA-4)の合成)
単量体の組成を、表2の通りに変更した以外は合成例1と同様にして、アクリル重合体(RA-1)~(RA-4)の50質量%溶液を得た。
(Synthesis Examples 5 to 8: Synthesis of Acrylic Polymers (RA-1) to (RA-4))
Except for changing the monomer composition as shown in Table 2, the same procedure as in Synthesis Example 1 was carried out to obtain 50% by mass solutions of acrylic polymers (RA-1) to (RA-4).
上記の合成例1~8で合成したアクリル樹脂(A-1)~(A-7)及び(RA-1)~(RA-4)の単量体組成及び性状値を表1及び2に示す。 The monomer compositions and property values of the acrylic resins (A-1) to (A-7) and (RA-1) to (RA-4) synthesized in Synthesis Examples 1 to 8 above are shown in Tables 1 and 2.
表中の略号は、以下の通りである。
BA:n-ブチルアクリレート
2EHA:2-エチルヘキシルアクリレート
The abbreviations in the table are as follows.
BA: n-butyl acrylate 2EHA: 2-ethylhexyl acrylate
(実施例1:粘着剤組成物(1)の調製及び評価)
合成例1で得られたアクリル重合体(A-1)の溶液200質量部(アクリル重合体(A-1)として100質量部)に対して、ロジン系粘着付与樹脂(A-100:荒川化学株式会社製)20質量部、重合ロジン系粘着付与樹脂(PCJ:ハリマ化成株式会社製)30質量部を、不揮発分40%となるよう酢酸エチルを加えて、均一になるように攪拌混合した。次いで、イソシアネート系架橋剤(ファインタック硬化剤D-40A;DIC株式会社製)3.5質量部、を均一になるように攪拌混合することによって粘着組成物(1)を得た。
(Example 1: Preparation and evaluation of pressure-sensitive adhesive composition (1))
To 200 parts by mass of the solution of acrylic polymer (A-1) obtained in Synthesis Example 1 (100 parts by mass as acrylic polymer (A-1)), 20 parts by mass of a rosin-based tackifier resin (A-100: manufactured by Arakawa Chemical Industries, Ltd.), 30 parts by mass of a polymerized rosin-based tackifier resin (PCJ: manufactured by Harima Chemical Industries, Ltd.), and ethyl acetate were added to a non-volatile content of 40%, and the mixture was stirred and mixed uniformly. Next, 3.5 parts by mass of an isocyanate-based crosslinking agent (Finetack hardener D-40A; manufactured by DIC Corporation) were added and stirred and mixed uniformly to obtain an adhesive composition (1).
[粘着フィルムの作製]
表面に離型処理された厚さ50μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(離型PET50)の表面に、溶剤乾燥後における膜厚が25μmとなるように実施例1で得られた粘着剤組成物(1)を塗布し、80℃乾燥機中で3分間溶剤を揮発した後、PET25μmフィルムを貼り合せた。
[Preparation of adhesive film]
The pressure-sensitive adhesive composition (1) obtained in Example 1 was applied to the surface of a 50 μm-thick polyethylene terephthalate film (release PET50) whose surface had been subjected to a release treatment, so that the film thickness after the solvent had dried would be 25 μm. After the solvent was evaporated in a dryer at 80° C. for 3 minutes, a 25 μm-thick PET film was laminated thereon.
[接着力の評価]
前述の方法で作成した粘着フィルムを25mm幅に切ったものを試験片とした。これをステンレス(SUS)板、及び、ポリプロピレン(PP)板に対し、接着面積が25mm×60mmとなるように2kgロール×2往復圧着させた。その後、23℃、湿度50%の雰囲気下で30分間放置した後、23℃、湿度50%の雰囲気下でJISK6848-1974に準拠して180度剥離強度を測定し、これを初期接着力(N/25mm)とした。
[Evaluation of Adhesion Strength]
The adhesive film prepared by the above method was cut into a width of 25 mm to prepare a test piece. This was pressed against a stainless steel (SUS) plate and a polypropylene (PP) plate with a 2 kg roll x 2 reciprocating motion so that the adhesive area was 25 mm x 60 mm. After that, it was left for 30 minutes in an atmosphere of 23 ° C. and 50% humidity, and then the 180 degree peel strength was measured in accordance with JIS K6848-1974 in an atmosphere of 23 ° C. and 50% humidity, and this was taken as the initial adhesive strength (N / 25 mm).
[初期粘着力の評価]
前記方法で得られた粘着フィルムを用い、JIS Z0237「粘着テープ・粘着シート試験方法」に規定されている傾斜式ボールタックの試験方法に準拠して試験を実施し、初期粘着力を評価した。
[Evaluation of initial adhesive strength]
Using the adhesive film obtained by the above method, a test was carried out in accordance with the inclined ball tack test method specified in JIS Z0237 "Test method for adhesive tapes and adhesive sheets" to evaluate the initial adhesive strength.
[せん断保持力の評価]
前記方法で得られた粘着フィルムを25mm幅に裁断したものを試験片とした。これをステンレス板に対し、接着面積が25mm×25mmとなるように2kgロ
ールで1往復し貼り付けた。貼り付けた試験片に対して1kgの荷重をステンレス板に対して0°の方向(剪断方向)にかけ、70℃雰囲気下にて24時間経過した際に、被着体から粘着フィルムが荷重方向にズレ落ちた距離(mm)を測定し、これを保持力とした。また、前記24時間を経過する前に、前記ステンレス板から粘着シートが剥離し落下した場合には、落下までに要した時間を測定した。
[Evaluation of shear retention strength]
The adhesive film obtained by the above method was cut into a width of 25 mm to be used as a test piece. This was attached to a stainless steel plate by rolling it back and forth once with a 2 kg roll so that the adhesive area was 25 mm x 25 mm. A load of 1 kg was applied to the attached test piece in a direction of 0° (shear direction) relative to the stainless steel plate, and after 24 hours had passed in an atmosphere at 70°C, the distance (mm) that the adhesive film had fallen from the adherend in the load direction was measured, and this was used as the holding power. In addition, if the adhesive sheet peeled off and fell from the stainless steel plate before the 24 hours had passed, the time required for the sheet to fall was measured.
(実施例2~10:粘着剤組成物(2)~(10)の調製及び評価)
アクリル重合体、及び粘着付与樹脂の配合を、表3及び4の通りに変更した以外は実施例1と同様にして、粘着剤組成物(2)~(10)を調製し、各種物性を評価した。
(Examples 2 to 10: Preparation and evaluation of pressure-sensitive adhesive compositions (2) to (10))
Pressure-sensitive adhesive compositions (2) to (10) were prepared in the same manner as in Example 1, except that the formulations of the acrylic polymer and the tackifier resin were changed as shown in Tables 3 and 4, and various physical properties were evaluated.
(比較例1~4:粘着剤組成物(R1)~(R4)の調製及び評価)
アクリル重合体、及び粘着付与樹脂の配合を、表5の通りに変更した以外は実施例1と同様にして、粘着剤組成物(R1)~(R4)を調製し、各種物性を評価した。
(Comparative Examples 1 to 4: Preparation and Evaluation of Pressure-Sensitive Adhesive Compositions (R1) to (R4))
Pressure-sensitive adhesive compositions (R1) to (R4) were prepared in the same manner as in Example 1, except that the blending ratios of the acrylic polymer and the tackifier resin were changed as shown in Table 5, and various physical properties were evaluated.
上記の実施例1~10で得た粘着剤組成物(1)~(10)及び比較例1~4で得た粘着剤組成物(R1)~(R4)の配合組成及び評価結果を表3~5に示す。 The formulations and evaluation results of the adhesive compositions (1) to (10) obtained in Examples 1 to 10 and the adhesive compositions (R1) to (R4) obtained in Comparative Examples 1 to 4 are shown in Tables 3 to 5.
表中の略号は、以下の通りである。
PCJ:ハリマ化成株式会社製、重合ロジンエステル
PEDR-120M:広西梧州日成林産化工股 有限公司製、重合ロジンエステル
KE-100:荒川化学工業株式会社製、超淡色ロジンエステル
A-100:荒川化学工業株式会社製、特殊ロジンエステル
D-135:荒川化学工業株式会社製、重合ロジンエステル
T130:ヤスハラケミカル株式会社製、テルペンフェノール樹脂
FTR6100:三井化学株式会社製、芳香族炭化水素系樹脂
FTR6125:三井化学株式会社製、芳香族炭化水素系樹脂
The abbreviations in the table are as follows.
PCJ: Harima Chemical Co., Ltd., polymerized rosin ester PEDR-120M: Guangxi Wuzhou Richeng Forest Chemical Co., Ltd., polymerized rosin ester KE-100: Arakawa Chemical Industries, Ltd., ultra-light-colored rosin ester A-100: Arakawa Chemical Industries, Ltd., special rosin ester D-135: Arakawa Chemical Industries, Ltd., polymerized rosin ester T130: Yasuhara Chemical Co., Ltd., terpene phenol resin FTR6100: Mitsui Chemicals, Inc., aromatic hydrocarbon resin FTR6125: Mitsui Chemicals, Inc., aromatic hydrocarbon resin
実施例1~7の本発明の粘着剤組成物は、接着力、初期粘着力、せん断保持力に優れる粘着層が得られることが確認された。 It was confirmed that the adhesive compositions of the present invention in Examples 1 to 7 produced adhesive layers with excellent adhesive strength, initial adhesive strength, and shear retention strength.
一方、比較例1及び2は、アクリル重合体(A)の単量体原料として、ラウリル(メタ)アクリレートを使用しなかった例であるが、接着力及びボールタックが不十分であることが確認された。 On the other hand, Comparative Examples 1 and 2 are examples in which lauryl (meth)acrylate was not used as the monomer raw material for the acrylic polymer (A), and it was confirmed that the adhesive strength and ball tack were insufficient.
比較例3は、アクリル重合体(A)の単量体原料として、n-オクチル(メタ)アクリレートを使用しなかった例であるが、接着力及びボールタックが不十分であることが確認された。 Comparative Example 3 is an example in which n-octyl (meth)acrylate was not used as the monomer raw material for the acrylic polymer (A), and it was confirmed that the adhesive strength and ball tack were insufficient.
比較例4は、アクリル重合体(A)の単量体原料として、n-オクチル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレートを共に使用しなかった例であるが、接着力及びボールタックが不十分であることが確認された。 Comparative Example 4 is an example in which neither n-octyl (meth)acrylate nor lauryl (meth)acrylate was used as the monomer raw material for the acrylic polymer (A), and it was confirmed that the adhesive strength and ball tack were insufficient.
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