JP2024069164A - 撥剤 - Google Patents
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Abstract
Description
[項1]
下記に定義する重合体(I)~(III)から選択される重合体を含む、撥剤。
(I)下記式:
-[CH2C(-Q1)C(=O)R1]-
[式中、
Q1は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
R1は-NH(R11)又は-N(R11)2であり、ここで、R11は、各出現において独立して、炭素数4以上40以下の炭化水素基を有する一価の有機基である。]
で表される繰り返し単位(1)、及び
下記式:
-[CH2C(-Q2)C(=O)NHR2OH]-
[式中、
Q2は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
R2は炭素数1以上10以下のアルキレン基である。]
で表される繰り返し単位(2)を有する重合体。
(II)前記繰り返し単位(1)と前記繰り返し単位(2)とからなる交互配列(A)を有する重合体。
(III)下記式:
-[CH2C(-Q3)C(=O)OH]-
[式中、
Q3は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子である。]
で表される繰り返し単位(3)と
下記式:
-[CH2C(-Q4)C(=O)OR41OC(=O)NHR42]-
[式中、
Q4は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
R41は炭素数1以上10以下のアルキレン基であり、
R42は炭素数4以上40以下の炭化水素基を有する一価の有機基である。]
で表される繰り返し単位(4)と
からなる交互配列(E)を有する重合体。
[項2]
重合体(II)を含む、項1に記載の撥剤。
[項3]
重合体(III)を含む、項1又は2に記載の撥剤。
[項4]
前記繰り返し単位(1)の量が、前記重合体において15重量%以上、かつ、前記繰り返し単位(2)の量が前記重合体において15重量%以上である;又は
前記交互配列(A)及び/又は前記交互配列(E)の量が、前記重合体において30重量%以上である、項1~3のいずれか一項に記載の撥剤。
[項5]
水、有機溶媒、又は水と有機溶媒の混合物である液状媒体を含む、項1~4のいずれか一項に記載の撥剤。
[項6]
繊維用又は紙用である、項1~5のいずれか一項に記載の撥剤。
[項7]
項1~6のいずれか一項に記載の撥剤中の前記重合体が付着した基材。
[項8]
項1~6のいずれか一項に記載の撥剤を基材に適用することを含む、処理された基材の製造方法。
[項9]
下記に定義する重合体(II)及び重合体(III)から選択される重合体。
(II)下記式:
-[CH2C(-Q1)C(=O)R1]-
[式中、
Q1は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
R1は-NH(R11)又は-N(R11)2であり、ここで、R11は、各出現において独立して、炭素数4以上40以下の炭化水素基を有する一価の有機基である。]
で表される繰り返し単位(1)と
下記式:
-[CH2C(-Q2)C(=O)NHR2OH]-
[式中、
Q2は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
R2は炭素数1以上10以下のアルキレン基である。]
で表される繰り返し単位(2)と
からなる交互配列(A)を有し、
前記繰り返し単位(1)は二種以上のR11を含む、重合体。
(III)下記式:
-[CH2C(-Q3)C(=O)OH]-
[式中、
Q3は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子である。]
で表される繰り返し単位(3)と
下記式:
-[CH2C(-Q4)C(=O)OR41OC(=O)NHR42]-
[式中、
Q4は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
R41は炭素数1以上10以下のアルキレン基であり、
R42は炭素数4以上40以下の炭化水素基を有する一価の有機基である。]
で表される繰り返し単位(4)と
からなる交互配列(E)を有する重合体。
[項10]
重合体(II)である、項9に記載の重合体。
[項11]
重合体(III)である、項9に記載の重合体。
[項12]
前記交互配列(A)及び/又は前記交互配列(E)の量が、前記重合体において30重量%以上である、項9~11のいずれか一項に記載の重合体。
[項13]
重合体(II)の製造方法であって、
下記式:
CH2=C(-Q1)C(=O)-XA-OR2NHC(=O)C(-Q2)=CH2
[式中、
Q1は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
XAはアミノリシスにより除去可能な基であり、
R2は炭素数1以上10以下のアルキレン基であり、
Q2は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子である。]
で表されるジビニルモノマー(A)を環化重合して前駆体(A)を得る工程;及び
前記前駆体(A)と
下記式:
NH2(R11)又はNH(R11)2
[式中、R11は、各出現において独立して、炭素数4以上40以下の炭化水素基を有する一価の有機基である。]
で表されるアミン化合物と、を反応させる工程を含み、
前記重合体(II)が
下記式:
-[CH2C(-Q1)C(=O)R1]-
[式中、
Q1は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
R1は-NH(R11)又は-N(R11)2であり、ここで、R11は、各出現において独立して、炭素数4以上40以下の炭化水素基を有する一価の有機基である。]
で表される繰り返し単位(1)と
下記式:
-[CH2C(-Q2)C(=O)NHR2OH]-
[式中、
Q2は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
R2は炭素数1以上10以下のアルキレン基である。]
で表される繰り返し単位(2)と
からなる交互配列(A)を含み、
前記繰り返し単位(1)は二種以上のR11を含む、重合体(II)の製造方法。
[項14]
重合体(III)の製造方法であって、
下記式:
CH2=C(-Q3)C(=O)O-XE-O-R41-OC(=O)C(-Q4)=CH2
[式中、
Q3は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
XEは酸分解により除去可能な基であり、
Q4は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
R41は炭素数1以上10以下のアルキレン基である。]
で表されるジビニルモノマー(E)を環化重合して前駆体(E1)を得る工程;
前記前駆体(E1)を酸分解することにより前駆体(E1)からXEを除去して前駆体(E2)を得る工程;及び
前記前駆体(E2)と
下記式:
R42-NCO
[式中、R42は炭素数4以上40以下の炭化水素基を有する一価の有機基である。]
で表されるイソシアネート化合物と、を反応させる工程を含み、
前記重合体(III)が
下記式:
-[CH2C(-Q3)C(=O)OH]-
[式中、
Q3は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子である。]
で表される繰り返し単位(3)と
下記式:
-[CH2C(-Q4)C(=O)OR41OC(=O)NHR42]-
[式中、
Q4は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
R41は炭素数1以上10以下のアルキレン基であり、
R42は炭素数4以上40以下の炭化水素基を有する一価の有機基である。]
で表される繰り返し単位(4)と
からなる交互配列(E)を有する、重合体(III)の製造方法。
本明細書において用いられる場合、「n価の基」とは、n個の結合手を有する基、すなわちn個の結合を形成する基を意味する。また、「n価の有機基」とは、炭素を含有するn価の基を意味する。かかる有機基としては、特に限定されないが、炭化水素基又はその誘導体であり得る。炭化水素基の誘導体とは、炭化水素基の末端又は分子鎖中に、1つ又はそれ以上のN、O、S、Si、アミド、スルホニル、シロキサン、カルボニル、カルボニルオキシ等を有している基を意味する。
本開示における撥剤は基材(例えば繊維基材、紙基材等)に撥液性を付与するものであり、撥水剤、撥油剤、耐油剤、及び耐水剤からなる群から選択される少なくとも一として機能し得る。撥剤中の重合体において、アミド基等の水素結合部位と炭化水素基とが共存することで、撥液性が向上され得る。本開示における重合体において、アミド基等の水素結合部位が交互配列することで、ランダム配列よりも相分離構造を形成しやすくなり、交互共重合体の撥液性が向上し得る。さらに、本開示における重合体において、アミド基等の水素結合部位が交互配列することで、分子運動が抑制され、温度による撥液性の低下が抑制され得る。
撥剤は本開示における撥剤は下記にて説明する重合体(I)~(III)から選択される重合体を含む。重合体は、重合体(I)~(III)のいずれか一のみに該当してもよいし、いずれか二つ又は、全てに該当してもよい。なお、重合体(II)は、重合体(I)にも同時に該当し得る。
重合体(I)は、繰り返し単位(1)及び繰り返し単位(2)を有する。重合体(I)は繰り返し単位(1)及び繰り返し単位(2)をランダムに有するランダム重合体であってもよい。繰り返し単位(1)及び繰り返し単位(2)については、[重合体(II)]における説明を援用する。
重合体(II)は、繰り返し単位(1)と繰り返し単位(2)とからなる交互配列(A)を有する。
交互配列(A)は、繰り返し単位(1)と繰り返し単位(2)とからなる。すなわち、交互配列(A)は繰り返し単位(1)と繰り返し単位(2)とが交互に結合して形成される配列のことであり、下記式:
-[CH2C(-Q1)C(=O)R1]-[CH2C(-Q2)C(=O)NHR2OH]-
[式中、
Q1は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
R1は-NH(R11)又は-N(R11)2であり、ここで、R11は、各出現において独立して、炭素数4以上40以下の炭化水素基を有する一価の有機基であり、
Q2は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
R2は炭素数1以上10以下のアルキレン基である。]
で表される。
繰り返し単位(1)は、
下記式:
-[CH2C(-Q1)C(=O)R1]-
[式中、
Q1は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
R1は-NH(R11)又は-N(R11)2であり、ここで、R11は、各出現において独立して、炭素数4以上40以下の炭化水素基を有する一価の有機基である。]
で表される。
繰り返し単位(2)は、
下記式:
-[CH2C(-Q2)C(=O)NHR2OH]-
[式中、
Q2は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
R2は炭素数1以上10以下のアルキレン基である。]
で表される。
重合体(III)は、繰り返し単位(3)と繰り返し単位(4)とからなる交互配列(E)を有する。
交互配列(E)は、繰り返し単位(3)と繰り返し単位(4)とからなる。すなわち、交互配列(E)は、繰り返し単位(3)と繰り返し単位(4)とが交互に結合して形成される配列のことであり、下記式:
-[CH2C(-Q3)C(=O)OH]-[CH2C(-Q4)C(=O)OR41OC(=O)NHR42]-
[式中、Q3は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
Q4は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
R41は炭素数1以上10以下のアルキレン基であり、
R42は炭素数4以上40以下の炭化水素基を有する一価の有機基である。]
で表される。各記号については下記で詳述する。
繰り返し単位(3)は、下記式:
-[CH2C(-Q3)C(=O)OH]-
[式中、
Q3は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子である。]
で表される。
繰り返し単位(4)は、下記式:
-[CH2C(-Q4)C(=O)OR41OC(=O)NHR42]-
[式中、
Q4は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
R41は炭素数1以上10以下のアルキレン基であり、
R42は炭素数4以上40以下の炭化水素基を有する一価の有機基である。]
で表される。
重合体(重合体(I)~(III))は上記で説明した繰り返し単位(1)~(4)以外のその他繰り返し単位を有していてもよい。その他繰り返し単位の例は、炭化水素系単量体、架橋性単量体、ハロゲン化オレフィン単量体、及び/又はその他単量体から誘導された繰り返し単位である。
重合体は下記式:
CH2=C(-Q)-C(=O)-X-Rn
[式中、
Qは水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
Xは、直接結合、-O-、-C(=O)-、-S(=O)2-、-NR’-、-C(OR’)R’-、及び-C(OR’)(-)2(式中、R’は、各出現において独立して、水素原子又は炭素数1~4の炭化水素基である。)からなる群から構成される少なくとも一種から構成されるX1と、
炭素数1~40の炭化水素基であるX2と、
からなる群から選択される一以上から構成される1+n価の基であり、
Rは炭素数6~40の脂肪族炭化水素基であり、
nは1~3である。]
で表される炭化水素系単量体から誘導された繰り返し単位を有する、重合体であってもよい。
炭素数1~40の炭化水素基であるX2と、
からなる群から選択される一以上から構成される1+n価の基である。nは1~3、2~3、1~2、1、2、又は3であってよい。
-X1-、又は、-X1-X2-X1-
[式中、
X1は、各出現において独立して、-O-、-NR’-、-C(=O)-NR’-、-NR’-C(=O)-、又は-NR’-C(=O)-NR’-(R’は、水素原子又は炭素数1~4の炭化水素基である。)であり、X2が炭素数1~40の炭化水素基である。]
で表される基であってよい。
CH2=CHC(=O)OCpH2pNHC(=O)CqH2q+1
CH2=CHC(=O)OC2H4NHC(=O)C17H35
CH2=CHC(=O)OC2H4NHC(=O)C15H31
CH2=CHC(=O)OC2H4NHC(=O)C17H35とCH2=CHC(=O)OC2H4NHC(=O)C15H31との混合物
CH2=CHC(=O)OCqH2q+1
CH2=CHC(=O)OC18H37
CH2=CHC(=O)OC16H33
CH2=CHC(=O)OC2H4OC(=O)NHCqH2q+1
CH2=CHC(=O)OC2H4NHC(=O)OCqH2q+1
CH2=CHC(=O)OC2H4NHC(=O)NHCqH2q+1
CH2=CHC(=O)OC4H8OC(=O)NHCqH2q+1
CH2=CHC(=O)OC2H4OC(=O)NHC18H37
CH2=CHC(=O)OC2H4NHC(=O)OC18H37
CH2=CHC(=O)NHCpH2pOC(=O)NHCqH2q+1
CH2=CHC(=O)OCpH2p-1(NH(C=O)CqHq+1)(NH(C=O)CqHq+1)
CH2=CHC(=O)OCpH2p-1(NH(C=O)C17H35)(NH(C=O)C17H35)
CH2=CHC(=O)OCpH2p-1(O(C=O)NHCqHq+1)(CH2O(C=O)NHCqHq+1)
CH2=CHC(=O)OCH2CH(O(C=O)NHC18H37)(CH2O(C=O)NHC18H37)
[上記式中、pは1~40(例えば1~6)であり、qは6~40(例えば12~30)である。]
重合体は、ハロゲン化オレフィン単量体から誘導された繰り返し単位を有してよい。ハロゲン化オレフィン単量体は、フッ素原子を有しないことが好ましい。ハロゲン化オレフィン単量体は、1~10の塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子で置換されている炭素数2~20のオレフィンであることが好ましい。ハロゲン化オレフィン単量体は、炭素数2~20の塩素化オレフィン、特に1~5の塩素原子を有する炭素数2~5のオレフィンであることが好ましい。ハロゲン化オレフィン単量体の好ましい具体例は、ハロゲン化ビニル、例えば塩化ビニル、臭化ビニル、ヨウ化ビニル、ハロゲン化ビニリデン、例えば塩化ビニリデン、臭化ビニリデン、ヨウ化ビニリデンである。撥水性(特に撥水性の耐久性)が高くなるので、塩化ビニルが好ましい。ハロゲン化オレフィン単量体から誘導された繰り返し単位が存在することにより、重合体が与える洗濯耐久性が高くなる。
重合体は架橋性単量体から誘導される繰り返し単位を有してよい。架橋性単量体は重合体に架橋性を付与することが可能な単量体であって、反応性基及びオレフィン性炭素-炭素二重結合からなる群から選択される少なくとも二を有してよい。架橋性単量体は、少なくとも二のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物、又は少なくとも一のエチレン性不飽和二重結合及び少なくとも一の反応性基を有する化合物であってよい。
重合体は上述した単量体以外のその他単量体から誘導された繰り返し単位を含有してもよい。
重合体が有する繰り返し単位(1)の量は、重合体において、5重量%以上、15重量%以上、20重量%以上、25重量%以上、35重量%以上、45重量%以上、55重量%以上、又は65重量%以上であってよく、好ましくは15重量%以上である。重合体が有する繰り返し単位(1)の量は、90重量%以下、80重量%以下、70重量%以下、60重量%以下、50重量%以下、40重量%以下、30重量%以下であってよい。
重合体(I)の製造方法は、限定されないが、例えば繰り返し単位(1)を誘導する単量体と繰り返し単位(2)を誘導する単量体との共重合により製造されてよい。
CH2=C(-Q1)C(=O)R1
[式中、
Q1は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
R1は-NH(R11)又は-N(R11)2であり、ここで、R11は、各出現において独立して、炭素数4以上40以下の炭化水素基を有する一価の有機基である。]
で表される化合物である。Q1及びR1の詳細については上述の説明のとおりである。
CH2=C(-Q2)C(=O)NHR2OH
[式中、
Q2は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
R2は炭素数1以上10以下のアルキレン基である。]
で表される化合物である。Q2及びR2の詳細については上述の説明のとおりである。
重合体(II)の製造方法は、
下記式:
CH2=C(-Q1)C(=O)-XA-OR2NHC(=O)C(-Q2)=CH2
[式中、
Q1は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
XAはアミノリシスにより除去可能な基であり、
R2は炭素数1以上10以下のアルキレン基であり、
Q2は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子である。]
で表されるジビニルモノマー(A)を環化重合して前駆体(A)を得る工程;及び
前記前駆体(A)と
下記式:
NH2(R11)又はNH(R11)2
[式中、R11は、各出現において独立して、炭素数4以上40以下の炭化水素基を有する一価の有機基である。]
で表されるアミン化合物と、を反応させる工程を含む。
本工程において、ジビニルモノマー(A)を環化重合して前駆体(A)を得る。環化重合を用いることにより、交互共重合体である重合体(II)を得ることが可能となる。
下記式:
CH2=C(-Q1)C(=O)-XA-OR2NHC(=O)C(-Q2)=CH2
[式中、
Q1は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
XAはアミノリシスにより除去可能な基であり、
R2は炭素数1以上10以下のアルキレン基であり、
Q2は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子である。]
で表される。
[式中、
Q1は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
XAはアミノリシスにより除去可能な基であり、
R2は炭素数1以上10以下のアルキレン基であり、
Q2は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子である。]
で表される繰り返し単位を有する重合体である。
本工程において、前駆体(A)とアミン化合物とを反応させる。この反応により、前駆体(A)におけるエステルがアミンと反応することで開裂して、重合体(II)が得られる。
下記式:
NH2(R11)又はNH(R11)2
[式中、R11は、各出現において独立して、炭素数4以上40以下の炭化水素基を有する一価の有機基である。]
で表される。
重合体(III)の製造方法は、
下記式:
CH2=C(-Q3)C(=O)O-XE-O-R41-OC(=O)C(-Q4)=CH2
[式中、
Q3は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
XEは酸分解により除去可能な基であり、
Q4は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
R41は炭素数1以上10以下のアルキレン基である。]
で表されるジビニルモノマー(E)を環化重合して前駆体(E1)を得る工程;
前記前駆体(E1)を酸分解することにより前駆体(E1)からXEを除去して前駆体(E2)を得る工程;及び
前記前駆体(E2)と
下記式:
R42-NCO
[式中、R42は炭素数4以上40以下の炭化水素基を有する一価の有機基である。]
で表されるイソシアネート化合物と、を反応させる工程を含む。
本工程において、ジビニルモノマー(E)を環化重合して前駆体(A)を得る。環化重合を用いることにより、交互共重合体である重合体(III)を得ることが可能となる。
下記式:
CH2=C(-Q3)C(=O)O-XE-O-R41-OC(=O)C(-Q4)=CH2
[式中、
Q3は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
XEは酸分解により除去可能な基であり、
Q4は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
R41は炭素数1以上10以下のアルキレン基である。]
で表される。
下記式:
[式中、
Q3は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
XEは酸分解により除去可能な基であり、
Q4は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
R41は炭素数1以上10以下のアルキレン基である。]
で表される繰り返し単位を有する重合体である。
本工程において、前駆体(E1)を酸分解することにより前駆体(E1)からXEを除去して前駆体(E2)を得る。
下記式:
[式中、
Q3は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
Q4は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
R41は炭素数1以上10以下のアルキレン基である。]
で表される繰り返し単位を有する重合体である。
本工程において、前駆体(E2)とイソシアネート化合物とを反応させる。この反応により、前駆体(E2)におけるヒドロキシ基とイソシアネート化合物のイソシアネート基が反応することにより、重合体(III)が得られる。
下記式:
R42-NCO
[式中、R42は炭素数4以上40以下の炭化水素基を有する一価の有機基である。]
で表される。
重合体の量は、撥剤中、0.01重量%以上、0.5重量%以上、1重量%以上、3重量%以上、5重量%以上、10重量%以上、20重量%以上、30重量%以上であってよい。重合体の量は、撥剤中、60重量%以下、50重量%以下、40重量%以下、30重量%以下、20重量%以下、10重量%以下、5重量%以下、又は3重量%以下であってよい。
本開示における撥剤は、液状媒体を含んでもよい。液状媒体は水、有機溶媒、又は水と有機溶媒との混合物であってよい。撥剤は分散液又は溶液であってよい。
液状媒体の量は、重合体1重量部に対して、1重量部以上、3重量部以上、5重量部以上、10重量部以上、20重量部以上、30重量部以上、40重量部以上、50重量部以上、100重量部以上、200重量部以上、300重量部以上、500重量部以上、又は1000重量部以上であってよい。液状媒体の量は、重合体1重量部に対して、3000重量部以下、2000重量部以下、1000重量部以下、500重量部以下、200重量部以下、175重量部以下、150重量部以下、125重量部以下、100重量部以下、80重量部以下、60重量部以下、40重量部以下、20重量部以下、又は10重量部以下であってよい。
撥剤は、界面活性剤を含んでもよい。界面活性剤は、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、及び両性界面活性剤から選択された一種以上の界面活性剤を含んでもよい。
ノニオン性界面活性剤の例としては、エーテル、エステル、エステルエーテル、アルカノールアミド、多価アルコール及びアミンオキシドが挙げられる。
アミンオキシドは、アミン(二級アミン又は好ましくは三級アミン)の酸化物(例えば炭素数5~50)であってよい。
ノニオン性界面活性剤は、エーテル、エステル、エステルエーテル、アルカノールアミド、多価アルコール及びアミンオキシドからなる群から選択されており、オキシアルキレン基を有するノニオン性界面活性剤であることが好ましい。
また、ノニオン性界面活性剤は、環境上の問題(生分解性、環境ホルモン等)から芳香族基を含まない構造が好ましい。
R1O-(CH2CH2O)p-(R2O)q-R3
[式中、R1は炭素数1~22のアルキル基又は炭素数2~22のアルケニル基又はアシル基であり、
R2のそれぞれは、独立的に同一又は異なって、炭素数3以上(例えば、3~10)のアルキレン基であり、
R3は水素原子、炭素数1~22のアルキル基又は炭素数2~22のアルケニル基であり、
pは2以上の数であり、
qは0又は1以上の数である。]
で示される化合物であってよい。
R2の例は、プロピレン基、ブチレン基である。
ノニオン性界面活性剤において、pは3以上の数(例えば、5~200)であってよい。qは、2以上の数(例えば5~200)であってよい。すなわち、-(R2O)q-がポリオキシアルキレン鎖を形成してもよい。
ノニオン性界面活性剤は、中央に親水性のポリオキシエチレン鎖と疎水性のオキシアルキレン鎖(特に、ポリオキシアルキレン鎖)を含有したポリオキシエチレンアルキレンアルキルエーテルであってよい。疎水性のオキシアルキレン鎖としては、オキシプロピレン鎖、オキシブチレン鎖、スチレン鎖等が挙げられるが、中でも、オキシプロピレン鎖が好ましい。
ノニオン性界面活性剤の平均分子量は、一般に300~5,000、例えば、500~3,000である。
ノニオン界面活性剤は、HLB(親水性疎水性バランス)が15未満(特に5以下)である化合物とHLBが15以上である化合物の混合物であってよい。HLBが15未満である化合物の例は、ソルビタン脂肪酸エステルである。HLBが15以上である化合物の例はポリオキシエチレンアルキルエーテルである。HLB15未満の化合物とHLB15以上の化合物の重量比は、90:10~20:80、例えば85:15~55:45であってよい。
ノニオン性界面活性剤は、一種単独であってよく、あるいは二種以上の混合物であってもよい。
カチオン性界面活性剤は、アミド基を有しない化合物であることが好ましい。
R21-N+(-R22)(-R23)(-R24)X-
[式中、R21、R22、R23及びR24は炭素数1~40の炭化水素基、
Xはアニオン性基である。]
の化合物である。
R21、R22、R23及び-R24の具体例は、アルキル基(例えば、メチル基、ブチル基、ステアリル基、パルミチル基)である。Xの具体例は、ハロゲン(例えば、塩素)、酸(例えば、塩酸、酢酸)である。
カチオン性界面活性剤は、モノアルキルトリメチルアンモニウム塩(アルキルの炭素数4~40)であることが特に好ましい。
R1 p-N+R2 qX-
[式中、R1はC12以上(例えばC12~C50)の直鎖状及び/又は分岐状の脂肪族(飽和及び/又は不飽和)基、
R2はH又はC1~4のアルキル基、ベンジル基、ポリオキシエチレン基(オキシエチレン基の数例えば1(特に2、特別には3)~50)
(CH3、C2H5が特に好ましい)、
Xはハロゲン原子(例えば、)、C1~C4の脂肪酸塩基、
pは1又は2、qは2又は3で、p+q=4である。]
で示されるアンモニウム塩であってよい。R1の炭素数は、12~50、例えば12~30であってよい。
アニオン性界面活性剤の例としては、アルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩、アルケニルエーテル硫酸塩、アルケニル硫酸塩、オレフィンスルホン酸塩、アルカンスルホン酸塩、飽和又は不飽和脂肪酸塩、アルキル又はアルケニルエーテルカルボン酸塩、α-スルホン脂肪酸塩、N-アシルアミノ酸型界面活性剤、リン酸モノ又はジエステル型界面活性剤、及びスルホコハク酸エステルが挙げられる。
両性界面活性剤の例としては、アラニン類、イミダゾリニウムベタイン類、アミドベタイン類、酢酸ベタイン等が挙げられ、具体的には、ラウリルベタイン、ステアリルベタイン、ラウリルカルボキシメチルヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン等が挙げられる。
界面活性剤の量は、重合体100重量部に対して、0.01重量部以上、0.1重量部以上、1重量部以上、3重量部以上、5重量部以上、10重量部以上、15重量部以上、20重量部以上、50重量部以上、75重量部以上、又は100重量部以上であってよい。界面活性剤の量は、重合体100重量部に対して、500重量部以下、300重量部以下、200重量部以下、100重量部以下、30重量部以下、20重量部以下、10重量部以下、5重量部以下、3重量部以下、又は1重量部以下であってよい。
であってよい。
本開示における撥剤は、シリコーン(ポリオルガノシロキサン)を含んでもよい。シリコーンを含むことで、良好な撥液性に加え、風合いや耐久性を良好に兼ね備え得る。
シリコーンの量は、重合体100重量部に対して、0.1重量部以上、1重量部以上、3重量部以上、5重量部以上、10重量部以上、15重量部以上、20重量部以上、50重量部以上、75重量部以上、又は100重量部以上であってよい。シリコーンの量は、重合体100重量部に対して、500重量部以下、300重量部以下、200重量部以下、100重量部以下、50重量部以下、40重量部以下、30重量部以下、20重量部以下、10重量部以下、又は5重量部以下であってよい。
本開示における撥剤は、ワックスを含んでもよい。ワックスを含むことで、撥液性を良好に基材に付与し得る。
ワックスの量は、重合体100重量部に対して、0.1重量部以上、1重量部以上、3重量部以上、5重量部以上、10重量部以上、15重量部以上、20重量部以上、50重量部以上、75重量部以上、又は100重量部以上であってよい。ワックスの量は、重合体100重量部に対して、500重量部以下、300重量部以下、200重量部以下、100重量部以下、50重量部以下、40重量部以下、30重量部以下、20重量部以下、10重量部以下、5重量部以下であってよい。
撥剤は有機酸を含んでもよい。有機酸としては、公知のものを用いることができる。有機酸としては、カルボン酸、スルホン酸、スルフィン酸等が好ましく挙げられ、特にカルボン酸が好ましい。該カルボン酸としては、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、シュウ酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、リンゴ酸、クエン酸等が挙げられ、特にギ酸又は酢酸が好ましい。本開示においては、有機酸は、一種を用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。たとえば、ギ酸と酢酸とを組み合わせて用いてもよい。
有機酸の量は、重合体100重量部に対して、0.1重量部以上、1重量部以上、3重量部以上、5重量部以上、10重量部以上、15重量部以上、20重量部以上、50重量部以上、75重量部以上、又は100重量部以上であってよい。有機酸の量は、重合体100重量部に対して、500重量部以下、300重量部以下、200重量部以下、100重量部以下、50重量部以下、40重量部以下、30重量部以下、20重量部以下、10重量部以下、又は5重量部以下であってよい。撥剤のpHが、3~10、例えば5~9、特に6~8となるように有機酸の量は調整されてもよい。撥剤は酸性(pH7以下、例えば6以下)であってもよい。
撥剤は、硬化剤(活性水素反応性化合物又は活性水素含有化合物)を含んでよい。
ポリイソシアネート化合物として、ポリイソシアネート化合物のイソシアネート基をブロック剤でブロックした化合物であるブロック化ポリイソシアネート化合物(ブロックイソシアネート)を使用することが好ましい。溶液中でも比較的安定であり、撥剤と同じ溶液中でも使用可能である等の理由からブロック化ポリイソシアネート化合物を使用することが好ましい。
クロロメチル基含有化合物はクロロメチル基を有する化合物である。クロロメチル基含有化合物の例は、クロロメチルポリスチレン等である。
カルボキシル基含有化合物はカルボキシル基を有する化合物である。カルボキシル基含有化合物の例は、(ポリ)アクリル酸、(ポリ)メタクリル酸等である。
ヒドラジド化合物の具体例としては、ヒドラジン、カルボヒドラジド、アジピン酸ヒドラジド等が挙げられる。
メラミン化合物の具体例としては、メラミン樹脂、メチルエーテル化メラミン樹脂等が挙げられる。
硬化剤の量は、重合体100重量部に対して、0.1重量部以上、1重量部以上、3重量部以上、5重量部以上、10重量部以上、15重量部以上、又は20重量部以上、50重量部以上、75重量部以上、又は100重量部以上であってよい。硬化剤の量は、重合体100重量部に対して、500重量部以下、300重量部以下、200重量部以下、100重量部以下、50重量部以下、40重量部以下、30重量部以下、20重量部以下、10重量部以下、5重量部以下であってよい。
撥剤は、上記成分以外の他の成分を含んでよい。他の成分の例としては、多糖類、紙力増強剤、凝集剤、歩留まり向上剤、凝結剤、バインダー樹脂、スリップ防止剤、サイズ剤、紙力増強剤、充填剤、帯電防止剤、防腐剤、紫外線吸収剤、抗菌剤、消臭剤、香料等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、又は二以上を併用して用いてもよい。
前記の成分以外に、その他成分として、その他の撥水及び/又は撥油剤、分散剤、風合い調整剤、柔軟剤、難燃剤、塗料定着剤、防シワ剤、乾燥速度調整剤、架橋剤、造膜助剤、相溶化剤、凍結防止剤、粘度調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、pH調整剤、防虫剤、消泡剤、縮み防止剤、洗濯じわ防止剤、形状保持剤、ドレープ性保持剤、アイロン性向上剤、増白剤、白化剤、布地柔軟化クレイ、ポリビニルピロリドン等の移染防止剤、高分子分散剤、汚れ剥離剤、スカム分散剤、4,4-ビス(2-スルホスチリル)ビフェニルジナトリウム(チバスペシャルティケミカルズ製チノパールCBS-X)等の蛍光増白剤、染料固定剤、1,4-ビス(3-アミノプロピル)ピペラジン等の退色防止剤、染み抜き剤、繊維表面改質剤としてセルラーゼ、アミラーゼ、プロテアーゼ、リパーゼ、ケラチナーゼ等の酵素、抑泡剤、水分吸放出性等絹の風合い・機能を付与できるものとしてシルクプロテインパウダー、それらの表面改質物又は乳化分散液(例えばK-50、K-30、K-10、A-705、S-702、L-710、FPシリーズ(出光石油化学)、加水分解シルク液(上毛)、シルクゲンGソルブルS(一丸ファルコス))、汚染防止剤(例えばアルキレンテレフタレート及び/又はアルキレンイソフタレート単位とポリオキシアルキレン単位からなる非イオン性高分子化合物(例えば互応化学工業製FR627)、クラリアントジャパン製SRC-1等)等を配合することができる。これらは単独で使用してもよく、また二以上を併用して使用してもよい。
多糖類の例としては、澱粉、キサンタンガム、カラヤガム、ウェランガム、グアーガム、ペクチン、タマリンドガム、カラギーナン、キトサン、アラビアガム、ローカストビーンガム、セルロース、アルギン酸、寒天、デキストラン、及びプルラン等が挙げられる。多糖類は、置換されている変性多糖類であってよく、特に、水酸基やカチオン性基を導入した変性多糖類であってよい。
紙力増強剤、凝集剤、歩留まり向上剤又は凝結剤の例としては、スチレン系重合体(スチレン/マレイン酸系重合体、スチレン/アクリル酸系重合体)、尿素‐ホルムアルデヒド重合体、ポリエチレンイミン、メラミン‐ホルムアルデヒド重合体、ポリアミドアミン‐エピクロルヒドリン重合体、ポリアクリルアミド系重合体、ポリアミン系重合体、ポリジアリルジメチルアンモニウムクロライド、アルキルアミン・エピクロルヒドリン縮合物、アルキレンジクロライドとポリアルキレンポリアミンの縮合物、ジシアンジアミド・ホルマリン縮合物、ジメチルジアリルアンモニウムクロライド重合体、及びオレフィン/無水マレイン酸重合体等が挙げられる。
サイズ剤の例としては、セルロース反応性サイズ剤、例えばロジン系石鹸などのロジン系サイズ剤、ロジン系乳濁液/分散液、セルロース反応性サイズ剤、例えばアルキルおよびアルケニルコハク酸無水物(ASA)などの酸無水物の乳濁液/分散液、アルケニルおよびアルキルケテン二量体(AKD)および多量体、ならびにエチレン性不飽和モノマーのアニオン性、カチオン性および両性のポリマー、例えばスチレンとアクリレートとの共重合体があげられる。
帯電防止剤の例としては、第4級アンモニウム塩、ピリジニウム塩、第1、第2、第3アミノ基等のカチオン性官能基を有すカチオン型帯電防止剤;スルホン酸塩や硫酸エステル塩、ホスホン酸塩、リン酸エステル塩等のアニオン性官能基を有するアニオン型帯電防止剤;アルキルベタイン及びその誘導体、イミダゾリン及びその誘導体、アラニン及びその誘導体等の両性型帯電防止剤、アミノアルコール及びその誘導体、グリセリン及びその誘導体、ポリエチレングリコール及びその誘導体等のノニオン型帯電防止剤等が挙げられる。これらのカチオン型、アニオン型、両性イオン型のイオン導電性基を有する単量体を重合若しくは共重合して得られたイオン導電性重合体であってもよい。これらは単独で使用してもよく、また二以上を併用してもよい。
防腐剤は、主に、防腐力、殺菌力を強化し、長期保存中の防腐性を保つために用いられ得る。防腐剤としては、例えば、イソチアゾロン系有機硫黄化合物、ベンズイソチアゾロン系有機硫黄化合物、安息香酸類、2-ブロモ-2-ニトロ-1,3-プロパンジオール等が挙げられる。
紫外線吸収剤は、紫外線を防御する効果のある薬剤であり、紫外線を吸収し、赤外線や可視光線等に変換して放出する成分である。紫外線吸収剤としては、例えば、アミノ安息香酸誘導体、サリチル酸誘導体、ケイ皮酸誘導体、ベンゾフェノン誘導体、アゾール系化合物、4-t-ブチル-4'-メトキシベンゾイルメタン等が挙げられる。
抗菌剤は、繊維上での菌の増殖を抑え、さらには微生物の分解物由来の嫌なにおいの発生を抑える効果を有する成分である。抗菌剤としては、例えば、四級アンモニウム塩等のカチオン性殺菌剤、ビス-(2-ピリジルチオ-1-オキシド)亜鉛、ポリヘキサメチレンビグアニジン塩酸塩、8-オキシキノリン、ポリリジン等が挙げられる。
消臭剤としては、クラスターデキストリン、メチル-β-シクロデキストリン、2-ヒドロキシプロピル-β-シクロデキストリン、モノアセチル-β-シクロデキストリン、アシルアミドプロピルジメチルアミンオキシド、アミノカルボン酸系金属錯体(WO2012/090580に記載のメチルグリシンジ酢酸3ナトリウムの亜鉛錯体)等が挙げられる。
他の成分の各量又は総量は、重合体100重量部に対して、0.1重量部以上、1重量部以上、3重量部以上、5重量部以上、10重量部以上、15重量部以上、20重量部以上、50重量部以上、75重量部以上、又は100重量部以上であってよい。他の成分の各量又は総量は、重合体100重量部に対して、500重量部以下、300重量部以下、200重量部以下、100重量部以下、50重量部以下、40重量部以下、30重量部以下、20重量部以下、10重量部以下、又は5重量部以下であってよい。
本開示における撥剤で処理された製品の製造方法は、上述した撥剤で基材を処理する処理工程を含む。
本開示における撥剤で処理される基材は限定されないが、好適には繊維製品又は紙製品である。
本開示の撥剤は、処理剤(特に表面処理剤)として、従来既知の方法により基材に適用することができる。処理の方法としては、本開示における撥剤を、必要により有機溶媒又は水に分散して希釈して、浸漬塗布、スプレー塗布、泡塗布等のような既知の方法により、基材の表面に付着させ、乾燥する方法であってよい。乾燥後、撥剤における固形成分が付着した繊維製品が得られる。また、必要ならば、適当な架橋剤と共に適用し、キュアリングを行ってもよい。本開示の撥剤に、必要により、さらに、撥水及び/又は撥油剤、スリップ防止剤、帯電防止剤、風合い調整剤、柔軟剤、抗菌剤、難燃剤、塗料定着剤、防シワ剤、乾燥速度調整剤、架橋剤、造膜助剤、相溶化剤、凍結防止剤、粘度調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、pH調整剤、防虫剤、消泡剤等の各種添加剤とを併用することも可能である。各種添加剤の例としては、上述の撥水剤組成物における「他の成分」で説明したものと同様であってよい。基材と接触させる処理剤における撥剤の濃度は、用途によって適宜変更されてよいが、0.01~10重量%、例えば0.05~5重量%であってよい。
紙基材としては、紙、紙でできた容器、紙でできた成形体(例えばパルプモールド)などが挙げられる。
1つの塗布方式は、2本のゴムロールの間に紙を通して形成されるニップ部に塗布液(サイズ液)を供給し、ポンドと呼ばれる塗液溜りを作り、この塗液溜りに紙を通して紙の両面にサイズ液を塗布する、いわゆるポンド式ツーロールサイズプレスである。他の塗布方式は、サイズ液を表面転写型により塗布するゲートロール型、及び、ロッドメタリングサイズプレスである。ポンド式ツーロールサイズプレスにおいてサイズ液は紙の内部まで浸透しやすく、表面転写型においてサイズ液成分は紙の表面に留まりやすい。表面転写型は、ポンド式ツーロールサイズプレスと比べて、塗布層が紙の表面に留まりやすく、表面に形成される塗布層がポンド式ツーロールサイズプレスより多い。本開示では、前者のポンド式2ロールサイズプレスを用いた場合でも紙に性能を付与できる。このように処理された紙は、室温又は高温での簡単な乾燥後に、任意に、紙の性質に依存して300℃まで、例えば200℃まで、特に80℃~180℃の温度範囲をとり得る熱処理を伴うことで、優れた耐油性及び耐水性等を示し得る。
晒あるいは未晒高収率パルプ、新聞古紙、雑誌古紙、段ボール古紙あるいは脱墨古紙等の古紙パルプのいずれも使用することができる。また、上記パルプ原料と石綿、ポリアミド、ポリイミド、ポリエステル、ポリオレフィン、ポリビニルアルコール等の合成繊維との混合物も使用することができる。
内添においては、紙を形成するパルプ100重量部に対して、撥剤の量が0.01~50重量部又は0.01~30重量部、例えば0.01~10重量部、特に0.2~5.0重量部となるように、撥剤をパルプと混合することが好ましい。
繊維製品は、本開示の撥剤で処理する前に前処理されていてもよい。繊維製品の前処理を行うことで、撥剤で処理後の繊維製品に優れた堅牢性を付与し得る。
(i)繊維材料に、上記特定官能基を有する化合物を付着させる。なお、化合物の付着は、上記特定官能基が十分な量で残される範囲で化合物の一部と繊維の一部とが化学的に結合している状態であってもよい。
(ii)繊維を構成する材料に上記特定官能基が直接導入されている繊維を用意する。
[式中、X1又はX2は上記と同義であり、X3は炭素数1~22のアルキル基を示す。]
ム、炭酸ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウムが挙げられる。
試験の手順は次のとおりである。
数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、分子量分布(Mw/Mn)は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により求めた。GPCは、テトラヒドロフランまたはDMFを展開液として用い、Shodex社製のLF-404、KF-805Lをカラムとして用い、PMMA換算にて分子量等を算出した。
1H-NMR(核磁気共鳴法)測定は、溶媒は重クロロホルムを用いた。
重合体の融点は、示差走査熱量測定(DSC)により算出した。DSC測定は窒素雰囲気下、-20℃に冷却した後、10℃/分で180℃まで昇温後、再度-20℃に冷却し、その後の10℃/分で180℃まで昇温過程に観測される融点を測定した。複数融解ピークが現れる重合体においては、長鎖アルキルの融解に由来する最も融解熱量の大きいピークを融点とした。ガラス転移点(ガラス転移温度)は、DSC曲線の二次転移前後のそれぞれのベースラインの延長線と、DSC曲線の変曲点における接線との交点の中間点が示す温度として求めた。
重合体のクロロホルム溶液(固形分濃度1.0%)をシリコンウエハ基材上にスピンコートし、120℃で15分加熱して塗膜を作製した。この塗膜上に2μLの水ないしヘキサデカン(n-HD)を滴下し、着滴1秒後の静的接触角を、全自動接触角計(協和界面科学製DropMaster701)を用いて測定した。
重合体のクロロホルム溶液(固形分濃度5.0%)を厚み250μmのポリエステルフィルム(東レ社製 ルミラー)上にバーコートし、80℃で20分加熱して塗膜を作製した。
塗膜にカッターナイフで1mm間隔の碁盤目状の切込みを入れ、セロハンテープを貼り付けた後剥離し、剥離部分が0~15%のものを〇、15~50%のものを△、50%以上のものを×と評価した。
固形分濃度1.5%の処理液をクロロホルムを溶媒として調製し、ポリエステル布(PET)をこの試験溶液に浸してからマングルに通し、熱処理した試験布で撥水性を評価した。
JIS-L-1092(AATCC-22)のスプレー法に準じて試験を実施し、処理布の撥水性を〇×で評価した。
〇:湿潤を示さない
×:全体的に湿潤を示す
木材パルプスラリーを用いて、自動モールド成型機で重量が10gの紙皿(未処理)を作製した。
固形分濃度10%の処理液をクロロホルムを溶媒として調製し、紙皿をこの試験溶液に浸してから、熱処理した試験皿に水またはコーン油100mLを注ぎ、水または油の染み込みの有無により、耐水性、耐油性を〇×で評価した。
〇:裏側に染み無
×:裏側全体に染み有
下記にしたがって、ジビニルモノマーの合成及び環化重合を行った。
反応器に、4-(Trifluoromethyl)salicylic acid(250g)、N-(2-Hydroxyrthyl)acrylamide(167g)、4-ジメチルアミノピリジン(37g)、ジクロロメタン(2.1L)を加え、室温で1.5時間攪拌した。0℃冷却後、1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide Hydrochloride(278g)を加え、3時間攪拌し、室温で終夜攪拌した。反応終了後、クエン酸メタノール溶液でクエンチし、分液、カラムクロマトグラフィーで精製し、2-Acrylamidoethyl 4-(trifluoromethyl)salicylate(272g)を収率74%で得た。
反応器に、2-Acrylamidoethyl 4-(trifluoromethyl)salicylate(101g)、テトラヒドロフラン(1.4L)を加え、0℃攪拌下、アクリル酸クロライド(28mL)、トリエチルアミン(51mL)を加え、4時間攪拌した。反応終了後、メタノールでクエンチし、ろ過、カラムクロマトグラフィーで精製し、ジビニルモノマー1(93g)を収率78%で得た。
反応器に、エチレングリコールモノビニルエーテル(196g)、トリエチルアミン(101g)、ジクロロメタン(1.9L)を加え、0℃攪拌下、アクリル酸クロライド(168g)を滴下、さらに室温で攪拌した。反応終了後、水でクエンチし、分液、カラムクロマトグラフィーで精製し、2-(vinyloxy)ethyl acrylate(124g)を収率47%で得た。
反応器に、メタクリル酸(271g)、2-(vinyloxy)ethyl acrylate(124g)、ジクロロメタン(1.1L)を加え、60℃ で86時間、加熱攪拌した。反応終了後、5%炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、分液、カラムクロマトグラフィーで精製し、ジビニルモノマー2(189g)を収率95%で得た。
反応器に、ジビニルモノマー1(715.7 mg)、AIBN(7.2 mg)、DME(19.7 mL)をアルゴン雰囲気下で加え、60℃ で6時間、加熱攪拌した後、-78℃に冷却して反応停止した。2つのビニル基(アクリレート; A, アクリルアミド; Am)の消費率は、1H-NMR(CDCl3)より共に88%であった。SECより、数平均分子量(Mn)は10300、分子量分布(Mw/Mn)は2.49であった。
反応器に、ジビニルモノマー2(6.85 g)、AIBN(0.02 eq.)、トルエン(300 mL)をアルゴン雰囲気下で加え、60℃ で4時間、加熱攪拌した後、-78℃に冷却して反応停止した。2つのビニル基(メタクリレート; M, アクリレート; A)の消費率は、1H-NMR(CDCl3)より共に82%であった。SECより、数平均分子量(Mn)は25300、分子量分布(Mw/Mn)は3.04であった。
反応器に、ジビニルモノマー1(2.5g)、AIBN(23 mg)、DME(70 mL)をアルゴン雰囲気下で加え、60℃ で6時間、加熱攪拌した後、-78℃に冷却して反応停止した。SECより、数平均分子量(Mn)は7400、分子量分布(Mw/Mn)は2.31であった。
下記にしたがって、重合体を合成した。得られた重合体を用いて上記試験を行った。
反応器に、製造例3の重合溶液(5 mL; モノマーユニット0.5 mmol)、ドデシルアミン(10eq.)を加え、室温で終夜攪拌した後、メタノール透析で精製した。SECより、数平均分子量(Mn)は10400、分子量分布(Mw/Mn)は1.85であった。
アミンをオクタデシルアミンに変更し、反応温度を80℃に変更したことを除いては、実施例1と同様に反応を実施した。
アミンをn-オクチルアミンに変更したことを除いては、実施例1と同様に反応を実施した。
アミンを2-エチルヘキシルアミンに変更したことを除いては、実施例1と同様に反応を実施した。
アミンをシクロオクチルアミンに変更したことを除いては、実施例1と同様に反応を実施した。
アミンを3-(ジブチルアミノ)プロピルアミンに変更したことを除いては、実施例1と同様に反応を実施した。
反応器に、製造例3の重合溶液(5 mL; モノマーユニット0.5 mmol)、4-tBu-ベンジルアミン(10eq.)を加え、室温で終夜攪拌し、片側の側鎖を変換した。さらに、ヒドロキシエチル基への変換を完結させるため、n-ブチルアミン(5eq.)を加え、室温で終夜攪拌した後、メタノール透析で精製した。SECより、数平均分子量(Mn)は10300、分子量分布(Mw/Mn)は2.09であった。
反応器に、N-ドデシルアクリルアミド(166 mg)、N-ヒドロキシエチルアクリルアミド(80 mg)、AIBN(2.3 mg)、DMF(7 mL)をアルゴン雰囲気下で加え、60℃ で48時間、加熱攪拌した後、-78℃に冷却して反応停止した。SECより、数平均分子量(Mn)は5500、分子量分布(Mw/Mn)は1.71であった。1H-NMR(CDCl3)より、組成比1:1のランダム共重合体であることを確認した。
N-ドデシルアクリルアミドをN-オクチルアクリルアミドに変更したことを除いては、実施例8と同様に反応を実施した。
N-ドデシルアクリルアミドをN-(2-エチルヘキシル)アクリルアミドに変更したことを除いては、実施例8と同様に反応を実施した。
N-ドデシルアクリルアミドをN-シクロオクチルアクリルアミドに変更したことを除いては、実施例8と同様に反応を実施した。
反応器に、環化ポリマー2(0.18 g)、THF(20 mL)、トリフルオロ酢酸(1 mL)、水(0.5 mL)を加え、30℃で24時間、攪拌した。反応終了後、溶媒留去し、ジエチルエーテル再沈殿で精製し、中間体ポリマーを得た。
中間体ポリマー(0.18 g)、オクタデシルイソシアネート(1.05 eq.)、DMSO(5 mL)、THF(5 mL)を加え、室温で終夜攪拌した後、メタノール透析で精製した。SECより、数平均分子量(Mn)は15100、分子量分布(Mw/Mn)は3.11であった。
オクタデシルイソシアネートをドデシルイソシアネートに変更し、溶媒をTHFのみに変更したことを除いては、実施例12と同様に反応を実施した。
反応器に、製造例3の重合溶液(14 mL; モノマーユニット1.4 mmol)にシクロオクチルアミン0.89g(7mmol、5eq.)/ドデシルアミン1.30g(7mmol、5eq.)を加え、室温で24時間攪拌した。
次いで、Spectra/Por 7 透析膜に反応溶液を入れて、メタノール(2.0 L)中で透析を行った。約5時間毎にメタノールを入れ替えて、4回実施した。得られた白色懸濁液を減圧濃縮して、アモルファス状の固体の交互ポリマー0.25 gを得た。NMR分析からシクロオクチルアミンとドデシルアミンの導入比率(モル比)は1:3.25であった。
SECより、数平均分子量(Mn)は8613、分子量分布(Mw/Mn)は1.38であった。
実施例14のスケールアップをおこなった。
反応器に、製造例3の重合溶液(70mL;モノマーユニット7 mmol)にシクロオクチルアミン4.45g(35mmol、5eq.)/ドデシルアミン6.48g(35mmol、5eq.)を加え、室温で24時間攪拌した。後処理は実施例14と同様に行い、アモルファス状の固体の交互ポリマー 1.7 gを得た。NMR分析からアミンの導入比率はシクロオクチルアミン/ドデシルアミン=1:21.03であった.SECより、数平均分子量(Mn)は10514, 分子量分布(Mw/Mn)は 1.48であった。スケールアップの結果、シクロオクチルアミンの導入率がかなり低くなった。
反応器に、tBuMA(0.41 mL)、C18URA(1.03 g)、AIBN(8.6 mg)、1,4-ジオキサン(5.2 mL)をアルゴン雰囲気下で加え、60℃ で22時間、加熱攪拌した後、-78℃に冷却して反応停止した。2つのビニル基(メタクリレート; M, アクリレート; A)の消費率は、1H-NMR(CDCl3)よりM: 99%, A: 95%であった。SECより、数平均分子量(Mn)は27400、分子量分布(Mw/Mn)は3.95であった。メタノール再沈殿で精製し、1H-NMR(CDCl3)より、組成比1:1のランダム共重合体であることを確認した。
反応器に、共重合体のtBuMAユニット濃度2 mmolに対し、HCl(100 eq.)、1,4-ジオキサン(200 mL)を加え、90℃で12時間、加熱攪拌した。反応終了後、溶媒留去し、1H-NMR(CDCl3)より、tBu基が脱保護されたランダム共重合体2であることを確認した。
C18URAをC12URAに変更したことを除いては、比較例1と同様に反応を実施した。
反応器に、N-ドデシルアクリルアミド(4.79 g)、AIBN(32.8 mg)、THF(5.2 mL)をアルゴン雰囲気下で加え、60℃ で3時間、加熱攪拌した後、-78℃に冷却して反応停止した。SECより、数平均分子量(Mn)は27200、分子量分布(Mw/Mn)は1.97であった。
N-ドデシルアクリルアミドをN-シクロオクチルアクリルアミドに変更したことを除いては、比較例3と同様に反応を実施した。
結果を下記表にまとめる。
(静的接触角試験(水))
(静的接触角試験(n-HD))
(密着性試験)
(撥水性試験(テキスタイル))
(静的接触角試験(水及びn-HD))
略称の意味は次のとおりである。
HEAAm:N-(2-ヒドロキシエチル)アクリルアミド
DAAm:N-ドデシルアクリルアミド
ODAAm:N-オクタデシルアクリルアミド
OAAm:N-オクチルアクリルアミド
EHAAm:N-(2-エチルヘキシル)アクリルアミド
CyOAAm:N-シクロオクチルアクリルアミド
DBAPAAm:N-(3-(ジブチルアミノ)プロピル)アクリルアミド
tBuBnAAm:N-(4-(t-ブチル)ベンジル)アクリルアミド
MAA:メタクリル酸
C18URA:2-((オクタデシルカルバモイル)オキシ)エチルアクリレート
C12URA:2-((ドデシルカルバモイル)オキシ)エチルアクリレート
C12アミン:N-ドデシルアミン
CyONH2:N-シクロオクチルアミン
Claims (12)
- 下記に定義する重合体(I)~(III)から選択される重合体を含む、撥剤。
(I)下記式:
-[CH2C(-Q1)C(=O)R1]-
[式中、
Q1は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
R1は-NH(R11)又は-N(R11)2であり、ここで、R11は、各出現において独立して、炭素数4以上40以下の炭化水素基を有する一価の有機基である。]
で表される繰り返し単位(1)、及び
下記式:
-[CH2C(-Q2)C(=O)NHR2OH]-
[式中、
Q2は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
R2は炭素数1以上10以下のアルキレン基である。]
で表される繰り返し単位(2)を有する重合体。
(II)前記繰り返し単位(1)と前記繰り返し単位(2)とからなる交互配列(A)を有する重合体。
(III)下記式:
-[CH2C(-Q3)C(=O)OH]-
[式中、
Q3は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子である。]
で表される繰り返し単位(3)と
下記式:
-[CH2C(-Q4)C(=O)OR41OC(=O)NHR42]-
[式中、
Q4は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
R41は炭素数1以上10以下のアルキレン基であり、
R42は炭素数4以上40以下の炭化水素基を有する一価の有機基である。]
で表される繰り返し単位(4)と
からなる交互配列(E)を有する重合体。 - 重合体(II)を含む、請求項1に記載の撥剤。
- 重合体(III)を含む、請求項1又は2に記載の撥剤。
- 前記繰り返し単位(1)の量が、前記重合体において15重量%以上、かつ、前記繰り返し単位(2)の量が前記重合体において15重量%以上である;又は
前記交互配列(A)及び/又は前記交互配列(E)の量が、前記重合体において30重量%以上である、請求項1~3のいずれか一項に記載の撥剤。 - 水、有機溶媒、又は水と有機溶媒の混合物である液状媒体を含む、請求項1~4のいずれか一項に記載の撥剤。
- 繊維用又は紙用である、請求項1~5のいずれか一項に記載の撥剤。
- 請求項1~6のいずれか一項に記載の撥剤中の前記重合体が付着した基材。
- 請求項1~6のいずれか一項に記載の撥剤を基材に適用することを含む、処理された基材の製造方法。
- 下記に定義する重合体(II)及び重合体(III)から選択される重合体。
(II)下記式:
-[CH2C(-Q1)C(=O)R1]-
[式中、
Q1は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
R1は-NH(R11)又は-N(R11)2であり、ここで、R11は、各出現において独立して、炭素数4以上40以下の炭化水素基を有する一価の有機基である。]
で表される繰り返し単位(1)と
下記式:
-[CH2C(-Q2)C(=O)NHR2OH]-
[式中、
Q2は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
R2は炭素数1以上10以下のアルキレン基である。]
で表される繰り返し単位(2)と
からなる交互配列(A)を有し、
前記繰り返し単位(1)は二種以上のR11を含む、重合体。
(III)下記式:
-[CH2C(-Q3)C(=O)OH]-
[式中、
Q3は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子である。]
で表される繰り返し単位(3)と
下記式:
-[CH2C(-Q4)C(=O)OR41OC(=O)NHR42]-
[式中、
Q4は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
R41は炭素数1以上10以下のアルキレン基であり、
R42は炭素数4以上40以下の炭化水素基を有する一価の有機基である。]
で表される繰り返し単位(4)と
からなる交互配列(E)を有する重合体。 - 前記交互配列(A)及び/又は前記交互配列(E)の量が、前記重合体において30重量%以上である、請求項9に記載の重合体。
- 重合体(II)の製造方法であって、
下記式:
CH2=C(-Q1)C(=O)-XA-OR2NHC(=O)C(-Q2)=CH2
[式中、
Q1は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
XAはアミノリシスにより除去可能な基であり、
R2は炭素数1以上10以下のアルキレン基であり、
Q2は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子である。]
で表されるジビニルモノマー(A)を環化重合して前駆体(A)を得る工程;及び
前記前駆体(A)と
下記式:
NH2(R11)又はNH(R11)2
[式中、R11は、各出現において独立して、炭素数4以上40以下の炭化水素基を有する一価の有機基である。]
で表されるアミン化合物と、を反応させる工程を含み、
前記重合体(II)が
下記式:
-[CH2C(-Q1)C(=O)R1]-
[式中、
Q1は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
R1は-NH(R11)又は-N(R11)2であり、ここで、R11は、各出現において独立して、炭素数4以上40以下の炭化水素基を有する一価の有機基である。]
で表される繰り返し単位(1)と
下記式:
-[CH2C(-Q2)C(=O)NHR2OH]-
[式中、
Q2は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
R2は炭素数1以上10以下のアルキレン基である。]
で表される繰り返し単位(2)と
からなる交互配列(A)を含み、
前記繰り返し単位(1)は二種以上のR11を含む、重合体(II)の製造方法。 - 重合体(III)の製造方法であって、
下記式:
CH2=C(-Q3)C(=O)O-XE-O-R41-OC(=O)C(-Q4)=CH2
[式中、
Q3は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
XEは酸分解により除去可能な基であり、
Q4は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
R41は炭素数1以上10以下のアルキレン基である。]
で表されるジビニルモノマー(E)を環化重合して前駆体(E1)を得る工程;
前記前駆体(E1)を酸分解することにより前駆体(E1)からXEを除去して前駆体(E2)を得る工程;及び
前記前駆体(E2)と
下記式:
R42-NCO
[式中、R42は炭素数4以上40以下の炭化水素基を有する一価の有機基である。]
で表されるイソシアネート化合物と、を反応させる工程を含み、
前記重合体(III)が
下記式:
-[CH2C(-Q3)C(=O)OH]-
[式中、
Q3は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子である。]
で表される繰り返し単位(3)と
下記式:
-[CH2C(-Q4)C(=O)OR41OC(=O)NHR42]-
[式中、
Q4は水素原子、一価の有機基又はハロゲン原子であり、
R41は炭素数1以上10以下のアルキレン基であり、
R42は炭素数4以上40以下の炭化水素基を有する一価の有機基である。]
で表される繰り返し単位(4)と
からなる交互配列(E)を有する、重合体(III)の製造方法。
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WO2024101393A1 (ja) | 2024-05-16 |
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