JP2024061194A - Resin composition, resin film, resin-coated metal foil, laminate, printed wiring board, and semiconductor package - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【課題】良好な耐熱性及び誘電特性を維持しながらも、靭性に優れる樹脂組成物、該樹脂組成物を用いた樹脂フィルム、樹脂付き金属箔、積層板、プリント配線板及び半導体パッケージを提供する。【解決手段】（Ａ）ベンゾオキサジン樹脂と、（Ｂ）ベンゾオキサジン樹脂以外の熱硬化性樹脂と、（Ｃ）ポリフェニレンエーテル及びその誘導体からなる群から選択される１種以上と、を含有する、樹脂組成物、該樹脂組成物を用いた樹脂フィルム、樹脂付き金属箔、積層板、プリント配線板及び半導体パッケージである。【選択図】なし[Problem] To provide a resin composition that has excellent toughness while maintaining good heat resistance and dielectric properties, and a resin film, resin-attached metal foil, laminate, printed wiring board, and semiconductor package using the resin composition. [Solution] A resin composition containing (A) a benzoxazine resin, (B) a thermosetting resin other than a benzoxazine resin, and (C) one or more members selected from the group consisting of polyphenylene ether and its derivatives, and a resin film, resin-attached metal foil, laminate, printed wiring board, and semiconductor package using the resin composition. [Selected Figure] None
Description
本実施形態は、樹脂組成物、樹脂フィルム、樹脂付き金属箔、積層板、プリント配線板及び半導体パッケージに関する。 This embodiment relates to a resin composition, a resin film, a resin-coated metal foil, a laminate, a printed wiring board, and a semiconductor package.
携帯電話に代表される移動体通信機器、その基地局装置、サーバー、ルーター等のネットワークインフラ機器、大型コンピューターなどの電子機器では、使用する信号の高速化及び大容量化が年々進んでいる。これに伴い、これらの電子機器に搭載するプリント配線板の基板材料には、高周波信号の伝送損失を低減できる誘電特性［以下、「高周波特性」と称する場合がある。］、すなわち、低比誘電率及び低誘電正接が求められている。
近年、上述した電子機器の他にも、自動車、交通システム関連等のＩＴＳ（Intelligent Transport Systems）分野及び室内の近距離通信分野でも、高周波無線信号を扱う新規システムの実用化又は実用計画が進んでいる。そのため、今後、これらの分野で使用するプリント配線板に対しても、高周波特性に優れる基板材料の必要性が高まると予想される。
In electronic devices such as mobile communication devices typified by mobile phones, their base station equipment, network infrastructure devices such as servers and routers, and large computers, the speed and capacity of the signals used are increasing year by year. Accordingly, the substrate materials for the printed wiring boards mounted on these electronic devices are required to have dielectric properties that can reduce the transmission loss of high-frequency signals [hereinafter, sometimes referred to as "high-frequency properties"], that is, low relative dielectric constant and low dielectric loss tangent.
In recent years, in addition to the electronic devices mentioned above, new systems that handle high-frequency wireless signals have been put into practical use or are planned to be put into practical use in the fields of intelligent transport systems (ITS) related to automobiles and traffic systems, and in the field of indoor short-distance communication. Therefore, it is expected that there will be an increasing need for substrate materials with excellent high-frequency characteristics for printed wiring boards used in these fields in the future.
特許文献１には、プリント配線板の絶縁層に適用できる樹脂組成物として、得られる硬化物の比誘電率と誘電正接が低く、耐熱性にも優れる硬化性樹脂組成物を提供することを課題として、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂とポリフェニレンエーテル樹脂とを含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物が開示されている。 Patent Document 1 discloses a curable resin composition that contains naphthol novolac epoxy resin and polyphenylene ether resin, and aims to provide a curable resin composition that can be used for insulating layers in printed wiring boards and that has a low dielectric constant and dielectric loss tangent and excellent heat resistance when cured.
プリント配線板の絶縁層に対しては、使用環境下に耐え得る耐熱性が要求されるが、本発明者等の検討によると、耐熱性及び誘電特性を満足し得る材料組成において、硬化物が脆くなり、靭性が低下する傾向にあることが判明している。 The insulating layer of a printed wiring board is required to have heat resistance that can withstand the environment in which it will be used, but the inventors' research has revealed that material compositions that satisfy the heat resistance and dielectric properties tend to result in brittle cured products with reduced toughness.
本実施形態は、このような現状に鑑み、良好な耐熱性及び誘電特性を維持しながらも、靭性に優れる樹脂組成物、該樹脂組成物を用いた樹脂フィルム、樹脂付き金属箔、積層板、プリント配線板及び半導体パッケージを提供することを課題とする。 In view of the current situation, the present embodiment aims to provide a resin composition that has excellent toughness while maintaining good heat resistance and dielectric properties, and a resin film, resin-coated metal foil, laminate, printed wiring board, and semiconductor package that use the resin composition.
本発明者等は、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、下記の本発明によって、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本実施形態は、下記［１］～［１４］に関する。
［１］（Ａ）ベンゾオキサジン樹脂と、
（Ｂ）ベンゾオキサジン樹脂以外の熱硬化性樹脂と、
（Ｃ）ポリフェニレンエーテル及びその誘導体からなる群から選択される１種以上と、
を含有する、樹脂組成物。
［２］前記（Ａ）ベンゾオキサジン樹脂が、ベンゾオキサジン環を２個有する樹脂である、上記［１］に記載の樹脂組成物。
［３］前記（Ａ）ベンゾオキサジン樹脂が、下記一般式（Ａ－１）で表される化合物である、上記［１］に記載の樹脂組成物。
（式中、ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＡ３及びＲＡ４は、各々独立に、炭素数１～１０の炭化水素基である。ＸＡ１は、炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、－Ｏ－、スルホニル基、カルボニルオキシ基、－Ｃ（＝Ｏ）－又は単結合である。ｎＡ１、ｎＡ２、ｎＡ３及びｎＡ４は、各々独立に、０～４の整数である。）
［４］前記（Ａ）ベンゾオキサジン樹脂の含有量が、前記（Ｂ）ベンゾオキサジン樹脂以外の熱硬化性樹脂１００質量部に対して、１～３０質量部である、上記［１］～［３］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［５］前記（Ｂ）ベンゾオキサジン樹脂以外の熱硬化性樹脂が、Ｎ－置換マレイミド基を１個以上有するマレイミド樹脂及び該マレイミド樹脂の誘導体からなる群から選択される１種以上である、上記［１］～［４］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［６］前記（Ｃ）成分が、エチレン性不飽和結合を含む官能基を有するポリフェニレンエーテル誘導体である、上記［１］～［５］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［７］さらに、（Ｄ）スチレン系熱可塑性樹脂を含有する、上記［１］～［６］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［８］さらに、（Ｅ）硬化促進剤を含有する、上記［１］～［７］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［９］さらに、（Ｆ）無機充填材を含有する、上記［１］～［８］のいずれかに記載の樹脂組成物。
［１０］上記［１］～［９］のいずれかに記載の樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物を含有する樹脂フィルム。
［１１］金属箔と、該金属箔の一方の面に積層された上記［１０］に記載の樹脂フィルムと、を有する樹脂付き金属箔。
［１２］上記［１］～［９］のいずれかに記載の樹脂組成物の硬化物と、金属箔と、を有する積層板。
［１３］上記［１］～［９］のいずれかに記載の樹脂組成物の硬化物を有するプリント配線板。
［１４］上記［１３］に記載のプリント配線板と、半導体素子と、を有する半導体パッケージ。
Means for Solving the Problems The present inventors have conducted extensive research to solve the above problems, and as a result have found that the above problems can be solved by the present invention described below, thereby completing the present invention.
That is, this embodiment relates to the following [1] to [14].
[1] (A) a benzoxazine resin,
(B) a thermosetting resin other than a benzoxazine resin;
(C) one or more selected from the group consisting of polyphenylene ethers and derivatives thereof;
A resin composition comprising:
[2] The resin composition according to the above [1], wherein the (A) benzoxazine resin is a resin having two benzoxazine rings.
[3] The resin composition according to the above [1], wherein the (A) benzoxazine resin is a compound represented by the following general formula (A-1):
(In the formula, R A1 , R A2 , R A3 and R A4 each independently represent a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms. X A1 represents an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, an alkylidene group having 2 to 5 carbon atoms, -O-, a sulfonyl group, a carbonyloxy group, -C(=O)- or a single bond. n A1 , n A2 , n A3 and n A4 each independently represent an integer of 0 to 4.)
[4] The content of the benzoxazine resin (A) is 1 to 30 parts by mass per 100 parts by mass of the thermosetting resin other than the benzoxazine resin (B). [1] to [3].
[5] The resin composition according to any one of [1] to [4] above, wherein the thermosetting resin other than the benzoxazine resin (B) is one or more selected from the group consisting of maleimide resins having one or more N-substituted maleimide groups and derivatives of the maleimide resins.
[6] The resin composition according to any one of the above [1] to [5], wherein the component (C) is a polyphenylene ether derivative having a functional group containing an ethylenically unsaturated bond.
[7] The resin composition according to any one of the above [1] to [6], further comprising (D) a styrene-based thermoplastic resin.
[8] The resin composition according to any one of the above [1] to [7], further comprising (E) a curing accelerator.
[9] The resin composition according to any one of the above [1] to [8], further comprising (F) an inorganic filler.
[10] A resin film comprising the resin composition according to any one of [1] to [9] above or a semi-cured product of the resin composition.
[11] A resin-coated metal foil comprising a metal foil and the resin film according to [10] laminated on one side of the metal foil.
[12] A laminate comprising a cured product of the resin composition according to any one of [1] to [9] above and a metal foil.
[13] A printed wiring board having a cured product of the resin composition according to any one of [1] to [9] above.
[14] A semiconductor package comprising the printed wiring board according to [13] above and a semiconductor element.
本実施形態によれば、良好な耐熱性及び誘電特性を維持しながらも、靭性に優れる樹脂組成物、該樹脂組成物を用いた樹脂フィルム、樹脂付き金属箔、積層板、プリント配線板及び半導体パッケージを提供することができる。 According to this embodiment, it is possible to provide a resin composition that has excellent toughness while maintaining good heat resistance and dielectric properties, a resin film using the resin composition, a metal foil with resin, a laminate, a printed wiring board, and a semiconductor package.
本明細書において、「～」を用いて示された数値範囲は、「～」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。
例えば、数値範囲「Ｘ～Ｙ」（Ｘ、Ｙは実数）という表記は、Ｘ以上、Ｙ以下である数値範囲を意味する。そして、本明細書における「Ｘ以上」という記載は、Ｘ及びＸを超える数値を意味する。また、本明細書における「Ｙ以下」という記載は、Ｙ及びＹ未満の数値を意味する。
本明細書中に記載されている数値範囲の下限値及び上限値は、それぞれ他の数値範囲の下限値又は上限値と任意に組み合わせられる。
本明細書中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の下限値又は上限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
In this specification, a numerical range indicated using "to" indicates a range including the numerical values before and after "to" as the minimum and maximum values, respectively.
For example, a numerical range of "X to Y" (X and Y are real numbers) means a numerical range of not less than X and not more than Y. In this specification, the expression "not less than X" means X and a numerical value exceeding X. In this specification, the expression "not more than Y" means Y and a numerical value less than Y.
Each lower limit and upper limit of a numerical range described herein may be arbitrarily combined with the lower limit or upper limit of any other numerical range.
In the numerical ranges described in this specification, the lower or upper limit of the numerical range may be replaced with values shown in the examples.
本明細書に例示する各成分及び材料は、特に断らない限り、１種を単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
本明細書において、樹脂組成物中の各成分の含有量は、樹脂組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、樹脂組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
Unless otherwise specified, each of the components and materials exemplified in this specification may be used alone or in combination of two or more.
In this specification, the content of each component in a resin composition means, when a plurality of substances corresponding to each component are present in the resin composition, the total amount of the plurality of substances present in the resin composition, unless otherwise specified.
本明細書において「固形分」とは、溶媒以外の成分を意味し、室温で液状、水飴状及びワックス状のものも含む。ここで、本明細書において室温とは２５℃を示す。 In this specification, "solids" refers to components other than the solvent, and includes those that are liquid, syrup-like, or waxy at room temperature. Here, in this specification, room temperature refers to 25°C.
本明細書における数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ；Gel Permeation Chromatography）によってポリスチレン換算にて測定される値を意味する。具体的には、本明細書における数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）は、実施例に記載される方法によって測定することができる。 The number average molecular weight (Mn) and weight average molecular weight (Mw) in this specification refer to values measured in polystyrene equivalent by gel permeation chromatography (GPC). Specifically, the number average molecular weight (Mn) and weight average molecular weight (Mw) in this specification can be measured by the method described in the examples.
本明細書における「半硬化物」とは、ＪＩＳ Ｋ ６８００（２００６）におけるＢ－ステージの状態にある樹脂組成物と同義であり、「硬化物」とは、ＪＩＳ Ｋ ６８００（２００６）におけるＣ－ステージの状態にある樹脂組成物と同義である。 In this specification, "semi-cured product" is synonymous with a resin composition in the B-stage state as defined in JIS K 6800 (2006), and "cured product" is synonymous with a resin composition in the C-stage state as defined in JIS K 6800 (2006).
本明細書における「（メタ）アクリレート」とは、「アクリレート」及びそれに対応する「メタクリレート」を意味する。同様に「（メタ）アクリル」とは、「アクリル」及びそれに対応する「メタクリル」を意味し、「（メタ）アクリロイル」とは「アクリロイル」及びそれに対応する「メタクリロイル」を意味する。 In this specification, "(meth)acrylate" means "acrylate" and its corresponding "methacrylate". Similarly, "(meth)acrylic" means "acrylic" and its corresponding "methacrylic", and "(meth)acryloyl" means "acryloyl" and its corresponding "methacryloyl".
本明細書に記載されている作用機序は推測であって、本実施形態の効果を奏する機序を限定するものではない。 The mechanism of action described in this specification is speculation and does not limit the mechanism by which the effects of this embodiment are achieved.
本明細書の記載事項を任意に組み合わせた態様も本実施形態に含まれる。 This embodiment also includes any combination of the items described in this specification.
［樹脂組成物］
本実施形態の樹脂組成物は、
（Ａ）ベンゾオキサジン樹脂と、
（Ｂ）ベンゾオキサジン樹脂以外の熱硬化性樹脂と、
（Ｃ）ポリフェニレンエーテル及びその誘導体からなる群から選択される１種以上と、
を含有する、樹脂組成物である。
なお、本明細書において、上記成分はそれぞれ、（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分等と省略して称することがあり、その他の成分についても同様の略し方をすることがある。
[Resin composition]
The resin composition of the present embodiment is
(A) a benzoxazine resin;
(B) a thermosetting resin other than a benzoxazine resin;
(C) one or more selected from the group consisting of polyphenylene ethers and derivatives thereof;
The resin composition comprises:
In this specification, the above components may be abbreviated as component (A), component (B), component (C), etc., and similar abbreviations may be used for other components.
本実施形態の樹脂組成物が、良好な耐熱性及び誘電特性を維持しながらも、靭性に優れる理由については定かではないが、以下の通り推測される。
本実施形態の樹脂組成物は、耐熱性に寄与する（Ｂ）ベンゾオキサジン樹脂以外の熱硬化性樹脂［以下、単に「（Ｂ）熱硬化性樹脂」と称する場合がある。］、誘電特性に寄与する（Ｃ）ポリフェニレンエーテル及びその誘導体からなる群から選択される１種以上［以下、単に「（Ｃ）ポリフェニレンエーテル系樹脂」と称する場合がある。］と共に、（Ａ）ベンゾオキサジン樹脂とを含有するものである。
（Ａ）ベンゾオキサジン樹脂は、それ自体が剛直な骨格を有すると共に、（Ａ）ベンゾオキサジン樹脂の単独重合によって発生した水酸基が（Ｂ）熱硬化性樹脂と柔軟なエーテル結合を形成し得るため、耐熱性及び誘電特性を良好に保ちながらも、硬化物を柔軟にし、靭性が向上したものと推測される。
The reason why the resin composition of the present embodiment has excellent toughness while maintaining good heat resistance and dielectric properties is not clear, but is presumed to be as follows.
The resin composition of the present embodiment contains (B) a thermosetting resin other than a benzoxazine resin that contributes to heat resistance [hereinafter, may be simply referred to as "(B) thermosetting resin"], (C) one or more selected from the group consisting of polyphenylene ether and derivatives thereof [hereinafter, may be simply referred to as "(C) polyphenylene ether-based resin"] that contributes to dielectric properties, and (A) a benzoxazine resin.
It is presumed that the benzoxazine resin (A) itself has a rigid skeleton, and the hydroxyl groups generated by homopolymerization of the benzoxazine resin (A) can form flexible ether bonds with the thermosetting resin (B). This makes the cured product flexible and improves toughness while maintaining good heat resistance and dielectric properties.
＜（Ａ）ベンゾオキサジン樹脂＞
本実施形態の樹脂組成物は、（Ａ）ベンゾオキサジン樹脂を含有する。
本実施形態の樹脂組成物は、（Ａ）ベンゾオキサジン樹脂を含有することによって、硬化物の靭性に優れるものになる。
なお、本実施形態における「ベンゾオキサジン樹脂」とは、分子中にベンゾオキサジン環を少なくとも１個以上有する樹脂を意味する。
また、本実施形態における「ベンゾオキサジン環」とは、１個の酸素原子と１個の窒素原子を含む６員環構造のオキサジン環が含む２つの二重結合のうちの一方の二重結合がジヒドロ化され、他方の二重結合がベンゼン環に縮合されている環構造を意味する。
（Ａ）ベンゾオキサジン樹脂は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
<(A) Benzoxazine resin>
The resin composition of the present embodiment contains (A) a benzoxazine resin.
The resin composition of the present embodiment contains the benzoxazine resin (A), and thus the cured product has excellent toughness.
In the present embodiment, the term "benzoxazine resin" refers to a resin having at least one benzoxazine ring in the molecule.
In addition, the term "benzoxazine ring" in the present embodiment refers to a ring structure in which an oxazine ring has a six-membered ring structure containing one oxygen atom and one nitrogen atom, and one of the two double bonds contained therein is dihydrogenated, and the other double bond is condensed to a benzene ring.
The benzoxazine resin (A) may be used alone or in combination of two or more kinds.
（Ａ）ベンゾオキサジン樹脂は、ベンゾオキサジン環を１個以上有するものであればよく、ベンゾオキサジン環を２～３個有する樹脂であることが好ましく、ベンゾオキサジン環を２個有する樹脂であることがより好ましい。 (A) The benzoxazine resin may have one or more benzoxazine rings, preferably a resin having two to three benzoxazine rings, and more preferably a resin having two benzoxazine rings.
（Ａ）ベンゾオキサジン樹脂としては、公知のベンゾオキサジン樹脂を用いることができ、例えば、Ｐ－ｄ型ベンゾオキサジン、Ｆ－ａ型ベンゾオキサジン、ＡＬＰ－ｄ型ベンゾオキサジン、Ｔ－ａｌａ型ベンゾオキサジン等が挙げられる。 (A) As the benzoxazine resin, known benzoxazine resins can be used, such as P-d type benzoxazine, F-a type benzoxazine, ALP-d type benzoxazine, T-ala type benzoxazine, etc.
（Ａ）ベンゾオキサジン樹脂としては、例えば、下記一般式（Ａ－１）で表される化合物、下記一般式（Ａ－２）で表される化合物、下記一般式（Ａ－３）で表される化合物等が挙げられる。 (A) Examples of benzoxazine resins include compounds represented by the following general formula (A-1), compounds represented by the following general formula (A-2), and compounds represented by the following general formula (A-3).
（式中、ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＡ３及びＲＡ４は、各々独立に、炭素数１～１０の炭化水素基である。ＸＡ１は、炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、－Ｏ－、スルホニル基、カルボニルオキシ基、－Ｃ（＝Ｏ）－又は単結合である。ｎＡ１、ｎＡ２、ｎＡ３及びｎＡ４は、各々独立に、０～４の整数である。）
(In the formula, R A1 , R A2 , R A3 and R A4 each independently represent a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms. X A1 represents an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, an alkylidene group having 2 to 5 carbon atoms, -O-, a sulfonyl group, a carbonyloxy group, -C(=O)- or a single bond. n A1 , n A2 , n A3 and n A4 each independently represent an integer of 0 to 4.)
（式中、ＲＡ５及びＲＡ６は、各々独立に、炭素数１～１０の炭化水素基である。ＲＡ７及びＲＡ８は、各々独立に、炭素数１～１０の炭化水素基又は水素原子である。ＸＡ２は、炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、－Ｏ－、スルホニル基、カルボニルオキシ基、－Ｃ（＝Ｏ）－又は単結合である。ｎＡ５及びｎＡ６は、０～３の整数である。）
(In the formula, R A5 and R A6 are each independently a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms. R A7 and R A8 are each independently a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a hydrogen atom. X A2 is an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, an alkylidene group having 2 to 5 carbon atoms, -O-, a sulfonyl group, a carbonyloxy group, -C(=O)- or a single bond. n A5 and n A6 are integers from 0 to 3.)
（式中、ＲＡ９は、炭素数１～１０の炭化水素基である。ＲＡ１０は、炭素数１～１０の炭化水素基又は水素原子である。ｎＡ７は、０～４の整数である。）
(In the formula, R A9 is a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms. R A10 is a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a hydrogen atom. n A7 is an integer of 0 to 4.)
上記一般式（Ａ－１）中、ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＡ３及びＲＡ４が表す炭素数１～１０の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－デシル基等の脂肪族炭化水素基；フェニル基等の芳香族炭化水素基などが挙げられる。
上記一般式（Ａ－１）中、ｎＡ１、ｎＡ２、ｎＡ３及びｎＡ４は、各々独立に、０～４の整数であり、入手容易性の観点から、０～２の整数が好ましく、０がより好ましい。ｎＡ１、ｎＡ２、ｎＡ３及びｎＡ４が２以上の整数である場合、複数のＲＡ１同士、複数のＲＡ２同士、複数のＲＡ３同士、複数のＲＡ４同士は、各々、同一であっても異なっていてもよい。
上記一般式（Ａ－１）中、ＸＡ１が表す炭素数１～５のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、１，２－ジメチレン基、１，３－トリメチレン基、１，４－テトラメチレン基、１，５－ペンタメチレン基等が挙げられる。該アルキレン基としては、炭素数１～３のアルキレン基が好ましく、メチレン基がより好ましい。
上記一般式（Ａ－１）中、ＸＡ１が表す炭素数２～５のアルキリデン基としては、例えば、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基等が挙げられる。これらの中でも、イソプロピリデン基が好ましい。
In the above general formula (A-1), examples of the hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms represented by R A1 , R A2 , R A3 and R A4 include aliphatic hydrocarbon groups such as a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-octyl group, n-decyl group, etc.; aromatic hydrocarbon groups such as a phenyl group, etc.
In the above general formula (A-1), n A1 , n A2 , n A3 and n A4 are each independently an integer of 0 to 4, and from the viewpoint of availability, an integer of 0 to 2 is preferable, and 0 is more preferable. When n A1 , n A2 , n A3 and n A4 are each an integer of 2 or more, a plurality of R A1 s , a plurality of R A2 s, a plurality of R A3 s, and a plurality of R A4 s may be the same or different.
In the above general formula (A-1), examples of the alkylene group having 1 to 5 carbon atoms represented by X A1 include a methylene group, a 1,2-dimethylene group, a 1,3-trimethylene group, a 1,4-tetramethylene group, a 1,5-pentamethylene group, etc. As the alkylene group, an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms is preferable, and a methylene group is more preferable.
In the above general formula (A-1), examples of the alkylidene group having 2 to 5 carbon atoms represented by X A1 include an ethylidene group, a propylidene group, an isopropylidene group, a butylidene group, an isobutylidene group, a pentylidene group, an isopentylidene group, etc. Among these, an isopropylidene group is preferred.
上記一般式（Ａ－２）中、ＲＡ５及びＲＡ６が表す炭素数１～１０の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－デシル基等の炭素数１～１０のアルキル基；炭素数２～１０のアルケニル基；炭素数２～１０のアルキニル基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～１０の芳香族炭化水素基などが挙げられる。
上記一般式（Ａ－２）中、ｎＡ５及びｎＡ６は、各々独立に、０～３の整数であり、入手容易性の観点から、０～２の整数が好ましく、０がより好ましい。
上記一般式（Ａ－２）中、ＸＡ２が表す炭素数１～５のアルキレン基及び炭素数２～５のアルキリデン基としては、上記一般式（Ａ－１）中のＸＡ１が表す炭素数１～５のアルキレン基及び炭素数２～５のアルキリデン基と同じものが挙げられる。
上記一般式（Ａ－２）中、ＲＡ７及びＲＡ８が表す炭素数１～１０の炭化水素基としては、上記ＲＡ５及びＲＡ６が表す炭素数１～１０の炭化水素基と同じものが挙げられる。これらの中でも、ＲＡ７及びＲＡ８は、芳香族炭化水素基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
In the above general formula (A-2), examples of the hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms represented by R A5 and R A6 include alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, an n-pentyl group, an n-octyl group, and an n-decyl group; alkenyl groups having 2 to 10 carbon atoms; alkynyl groups having 2 to 10 carbon atoms; and aromatic hydrocarbon groups having 6 to 10 carbon atoms, such as a phenyl group and a naphthyl group.
In the above general formula (A-2), n A5 and n A6 each independently represent an integer of 0 to 3, and from the viewpoint of availability, an integer of 0 to 2 is preferable, with 0 being more preferable.
In the above general formula (A-2), examples of the alkylene group having 1 to 5 carbon atoms and the alkylidene group having 2 to 5 carbon atoms represented by X A2 include the same as the alkylene group having 1 to 5 carbon atoms and the alkylidene group having 2 to 5 carbon atoms represented by X A1 in the above general formula (A-1).
In the above general formula (A-2), examples of the hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms represented by R and R include the same as the hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms represented by R and R. Of these, R and R are preferably aromatic hydrocarbon groups, and more preferably phenyl groups.
上記一般式（Ａ－３）中、ＲＡ９が表す炭素数１～１０の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－デシル基等の炭素数１～１０のアルキル基；炭素数２～１０のアルケニル基；炭素数２～１０のアルキニル基；フェニル基、ナフチル基等の炭素数６～１０の芳香族炭化水素基などが挙げられる。
上記一般式（Ａ－３）中、ｎＡ７は、０～４の整数であり、入手容易性の観点から、０～２の整数が好ましく、０がより好ましい。ｎＡ７が２以上の整数である場合、複数のＲＡ９同士は、同一であっても異なっていてもよい。
上記一般式（Ａ－３）中、ＲＡ１０が表す炭素数１～１０の炭化水素基としては、上記ＲＡ９が表す炭素数１～１０の炭化水素基と同じものが挙げられる。
In the above general formula (A-3), examples of the hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms represented by R include alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-octyl group, and n-decyl group; alkenyl groups having 2 to 10 carbon atoms; alkynyl groups having 2 to 10 carbon atoms; and aromatic hydrocarbon groups having 6 to 10 carbon atoms, such as phenyl group and naphthyl group.
In the above general formula (A-3), n A7 is an integer of 0 to 4, and from the viewpoint of availability, an integer of 0 to 2 is preferable, and 0 is more preferable. When n A7 is an integer of 2 or more, multiple R A9 may be the same or different.
In the above general formula (A-3), examples of the hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms represented by R A10 include the same as the hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms represented by R A9 above.
上記一般式（Ａ－１）～（Ａ－３）のいずれかで表される化合物の中でも、低熱膨張性及び耐熱性の観点から、上記一般式（Ａ－１）で表される化合物、上記一般式（Ａ－２）で表される化合物が好ましく、上記一般式（Ａ－１）で表される化合物がより好ましい。
また、上記一般式（Ａ－１）で表される化合物は、下記式（Ａ－４）で表されるものが好ましく、上記一般式（Ａ－２）で表される化合物は、下記式（Ａ－５）で表されるものが好ましい。
Among the compounds represented by any of the above general formulas (A-1) to (A-3), from the viewpoints of low thermal expansion and heat resistance, the compounds represented by the above general formula (A-1) and the compounds represented by the above general formula (A-2) are preferred, and the compounds represented by the above general formula (A-1) are more preferred.
The compound represented by the above general formula (A-1) is preferably one represented by the following formula (A-4), and the compound represented by the above general formula (A-2) is preferably one represented by the following formula (A-5).
本実施形態の樹脂組成物中における（Ａ）ベンゾオキサジン樹脂の含有量は、特に限定されないが、本実施形態の樹脂組成物中の樹脂成分の総量（１００質量％）に対して、好ましくは０．５～３０質量％、より好ましくは１～１５質量％、さらに好ましくは２～１０質量％である。
また、本実施形態の樹脂組成物中における（Ａ）ベンゾオキサジン樹脂の含有量は、特に限定されないが、（Ｂ）熱硬化性樹脂１００質量部に対して、好ましくは１～３０質量部、より好ましくは２～１５質量部、さらに好ましくは３～１０質量部である。
（Ａ）ベンゾオキサジン樹脂の含有量が、上記下限値以上であると、靭性がより良好になり易い傾向にある。また、（Ａ）ベンゾオキサジン樹脂の含有量が、上記上限値以下であると、耐熱性がより良好になり易い傾向にある。
The content of the benzoxazine resin (A) in the resin composition of the present embodiment is not particularly limited, but is preferably 0.5 to 30 mass%, more preferably 1 to 15 mass%, and even more preferably 2 to 10 mass%, relative to the total amount (100 mass%) of the resin components in the resin composition of the present embodiment.
The content of the benzoxazine resin (A) in the resin composition of the present embodiment is not particularly limited, but is preferably 1 to 30 parts by mass, more preferably 2 to 15 parts by mass, and even more preferably 3 to 10 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the thermosetting resin (B).
When the content of the benzoxazine resin (A) is equal to or greater than the lower limit, the toughness tends to be improved. When the content of the benzoxazine resin (A) is equal to or less than the upper limit, the heat resistance tends to be improved.
＜（Ｂ）熱硬化性樹脂＞
（Ｂ）熱硬化性樹脂は、ベンゾオキサジン樹脂以外の熱硬化性樹脂である。
（Ｂ）熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、マレイミド樹脂、シアネート樹脂、イソシアネート樹脂、オキセタン樹脂、アミノ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アリル樹脂、ジシクロペンタジエン樹脂、シリコーン樹脂、トリアジン樹脂、メラミン樹脂等が挙げられる。
（Ｂ）熱硬化性樹脂は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
これらの中でも、（Ｂ）熱硬化性樹脂としては、耐熱性及び導体接着性の観点から、エポキシ樹脂、シアネート樹脂及びマレイミド樹脂からなる群から選択される１種以上が好ましく、マレイミド樹脂がより好ましく、Ｎ－置換マレイミド基を１個以上有するマレイミド樹脂及び該マレイミド樹脂の誘導体からなる群から選択される１種以上がさらに好ましい。
<(B) Thermosetting Resin>
The (B) thermosetting resin is a thermosetting resin other than a benzoxazine resin.
Examples of the thermosetting resin (B) include epoxy resins, phenolic resins, maleimide resins, cyanate resins, isocyanate resins, oxetane resins, amino resins, unsaturated polyester resins, allyl resins, dicyclopentadiene resins, silicone resins, triazine resins, and melamine resins.
The thermosetting resin (B) may be used alone or in combination of two or more kinds.
Among these, from the viewpoints of heat resistance and conductor adhesion, the thermosetting resin (B) is preferably one or more selected from the group consisting of epoxy resins, cyanate resins, and maleimide resins, more preferably maleimide resins, and even more preferably one or more selected from the group consisting of maleimide resins having one or more N-substituted maleimide groups and derivatives of the maleimide resins.
なお、以下の説明において、「Ｎ－置換マレイミド基を１個以上有するマレイミド樹脂及び該マレイミド樹脂の誘導体からなる群から選択される１種以上」を「マレイミド系樹脂」と称する場合がある。
また、以下の説明において、Ｎ－置換マレイミド基を１個以上有するマレイミド樹脂を「マレイミド樹脂（ＢＸ）」又は「（ＢＸ）成分」と称する場合がある。
また、以下の説明において、Ｎ－置換マレイミド基を１個以上有するマレイミド樹脂の誘導体を「マレイミド樹脂誘導体（ＢＹ）」又は「（ＢＹ）成分」と称する場合がある。
In the following description, "one or more selected from the group consisting of maleimide resins having one or more N-substituted maleimide groups and derivatives of the maleimide resins" may be referred to as "maleimide-based resins".
In the following description, a maleimide resin having one or more N-substituted maleimide groups may be referred to as a "maleimide resin (BX)" or a "(BX) component."
In the following description, a derivative of a maleimide resin having one or more N-substituted maleimide groups may be referred to as a "maleimide resin derivative (BY)" or a "(BY) component."
（マレイミド樹脂（ＢＸ））
マレイミド樹脂（ＢＸ）は、Ｎ－置換マレイミド基を１個以上有するマレイミド樹脂であれば特に限定されない。
(Maleimide resin (BX))
The maleimide resin (BX) is not particularly limited as long as it is a maleimide resin having one or more N-substituted maleimide groups.
マレイミド樹脂（ＢＸ）は、導体接着性及び耐熱性の観点から、Ｎ－置換マレイミド基を２個以上有するマレイミド樹脂であることが好ましく、Ｎ－置換マレイミド基を２個以上有する芳香族マレイミド樹脂であることが好ましく、Ｎ－置換マレイミド基を２個有する芳香族ビスマレイミド樹脂であることがより好ましい。
なお、本明細書中、「芳香族マレイミド樹脂」とは、芳香環に直接結合するＮ－置換マレイミド基を有する化合物を意味する。また、本明細書中、「芳香族ビスマレイミド樹脂」とは、芳香環に直接結合するＮ－置換マレイミド基を２個有する化合物を意味する。
また、本明細書中、「芳香族ポリマレイミド樹脂」とは、芳香環に直接結合するＮ－置換マレイミド基を３個以上有する化合物を意味する。
また、本明細書中、「脂肪族マレイミド樹脂」とは、脂肪族炭化水素に直接結合するＮ－置換マレイミド基を有する化合物を意味する。
From the viewpoints of conductor adhesion and heat resistance, the maleimide resin (BX) is preferably a maleimide resin having two or more N-substituted maleimide groups, is preferably an aromatic maleimide resin having two or more N-substituted maleimide groups, and is more preferably an aromatic bismaleimide resin having two N-substituted maleimide groups.
In this specification, the term "aromatic maleimide resin" refers to a compound having an N-substituted maleimide group directly bonded to an aromatic ring, and the term "aromatic bismaleimide resin" refers to a compound having two N-substituted maleimide groups directly bonded to an aromatic ring.
In addition, in this specification, the term "aromatic polymaleimide resin" means a compound having three or more N-substituted maleimide groups directly bonded to an aromatic ring.
In addition, in this specification, the term "aliphatic maleimide resin" means a compound having an N-substituted maleimide group directly bonded to an aliphatic hydrocarbon.
マレイミド樹脂（ＢＸ）としては、下記一般式（Ｂ１－１）で表されるマレイミド樹脂［以下、「マレイミド樹脂（Ｂ１）」と称する場合がある。］が好ましい。 As the maleimide resin (BX), a maleimide resin represented by the following general formula (B1-1) [hereinafter, sometimes referred to as "maleimide resin (B1)"] is preferred.
（式中、ＸＢ１１は２価の有機基である。）
(In the formula, X B11 is a divalent organic group.)
上記一般式（Ｂ１－１）中のＸＢ１１は、２価の有機基である。
上記一般式（Ｂ１－１）中のＸＢ１１が表す２価の有機基としては、例えば、下記一般式（Ｂ１－２）で表される２価の基、下記一般式（Ｂ１－３）で表される２価の基、下記一般式（Ｂ１－４）で表される２価の基、下記一般式（Ｂ１－５）で表される２価の基、下記一般式（Ｂ１－６）で表される２価の基等が挙げられる。
X B11 in the above general formula (B1-1) is a divalent organic group.
Examples of the divalent organic group represented by X B11 in the above general formula (B1-1) include a divalent group represented by the following general formula (B1-2), a divalent group represented by the following general formula (B1-3), a divalent group represented by the following general formula (B1-4), a divalent group represented by the following general formula (B1-5), and a divalent group represented by the following general formula (B1-6).
（式中、ＲＢ１１は、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。ｎＢ１１は０～４の整数である。＊は結合部位を表す。）
(In the formula, R B11 is an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms or a halogen atom. n B11 is an integer of 0 to 4. * represents a bonding site.)
上記一般式（Ｂ１－２）中のＲＢ１１が表す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等の炭素数１～５のアルキル基；炭素数２～５のアルケニル基；炭素数２～５のアルキニル基などが挙げられる。炭素数１～５の脂肪族炭化水素基は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれであってもよい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。なお、以下、本明細書中の一般式で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられるものとし、その例示は省略する。
上記一般式（Ｂ１－２）中のｎＢ１１は０～４の整数であり、入手容易性の観点から、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０である。
ｎＢ１１が２以上の整数である場合、複数のＲＢ１１同士は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Examples of the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms represented by R B11 in general formula (B1-2) above include alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, and n-pentyl groups; alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms; and alkynyl groups having 2 to 5 carbon atoms. The aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms may be either linear or branched.
Examples of halogen atoms include fluorine atoms, chlorine atoms, bromine atoms, iodine atoms, etc. In the following description, halogen atoms represented by general formulas in this specification include fluorine atoms, chlorine atoms, bromine atoms, iodine atoms, etc., and examples thereof will be omitted.
In the above general formula (B1-2), n B11 is an integer of 0 to 4, and from the viewpoint of availability, is preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1, and even more preferably 0.
When n B11 is an integer of 2 or more, the multiple R B11 's may be the same or different.
（式中、ＲＢ１２及びＲＢ１３は、各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。ＸＢ１２は炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、単結合、又は下記一般式（Ｂ１－３－１）で表される２価の基である。ｎＢ１２及びｎＢ１３は、各々独立に、０～４の整数である。＊は結合部位を表す。）
(In the formula, R B12 and R B13 each independently represent an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms or a halogen atom. X B12 represents an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, an alkylidene group having 2 to 5 carbon atoms, an ether group, a sulfide group, a sulfonyl group, a carbonyloxy group, a keto group, a single bond, or a divalent group represented by the following general formula (B1-3-1). n B12 and n B13 each independently represent an integer of 0 to 4. * represents a bonding site.)
上記一般式（Ｂ１－３）中のＲＢ１２及びＲＢ１３が表す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等の炭素数１～５のアルキル基；炭素数２～５のアルケニル基；炭素数２～５のアルキニル基などが挙げられる。炭素数１～５の脂肪族炭化水素基は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれであってもよい。 Examples of the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms represented by R B12 and R B13 in general formula (B1-3) above include alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, and n-pentyl groups; alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms; and alkynyl groups having 2 to 5 carbon atoms. The aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms may be either linear or branched.
上記一般式（Ｂ１－３）中のＸＢ１２が表す炭素数１～５のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、１，２－ジメチレン基、１，３－トリメチレン基、１，４－テトラメチレン基、１，５－ペンタメチレン基等が挙げられる。
上記一般式（Ｂ１－３）中のＸＢ１２が表す炭素数２～５のアルキリデン基としては、例えば、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基等が挙げられる。
Examples of the alkylene group having 1 to 5 carbon atoms represented by X B12 in the above general formula (B1-3) include a methylene group, a 1,2-dimethylene group, a 1,3-trimethylene group, a 1,4-tetramethylene group, and a 1,5-pentamethylene group.
Examples of the alkylidene group having 2 to 5 carbon atoms represented by X B12 in the above general formula (B1-3) include an ethylidene group, a propylidene group, an isopropylidene group, a butylidene group, an isobutylidene group, a pentylidene group, and an isopentylidene group.
上記一般式（Ｂ１－３）中のｎＢ１２及びｎＢ１３は、各々独立に、０～４の整数である。
ｎＢ１２又はｎＢ１３が２以上の整数である場合、複数のＲＢ１２同士又は複数のＲＢ１３同士は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
In the above general formula (B1-3), n B12 and n B13 each independently represent an integer of 0 to 4.
When n B12 or n B13 is an integer of 2 or greater, a plurality of R B12s or a plurality of R B13s may be the same or different.
上記一般式（Ｂ１－３）中のＸＢ１２が表す一般式（Ｂ１－３－１）で表される２価の基は以下のとおりである。 The divalent group represented by X B12 in the above general formula (B1-3) and represented by general formula (B1-3-1) is as follows.
（式中、ＲＢ１４及びＲＢ１５は、各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。ＸＢ１３は炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。ｎＢ１４及びｎＢ１５は、各々独立に、０～４の整数である。＊は結合部位を表す。）
(In the formula, R B14 and R B15 each independently represent an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms or a halogen atom. X B13 represents an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, an alkylidene group having 2 to 5 carbon atoms, an ether group, a sulfide group, a sulfonyl group, a carbonyloxy group, a keto group, or a single bond. n B14 and n B15 each independently represent an integer of 0 to 4. * represents a bonding site.)
上記一般式（Ｂ１－３－１）中のＲＢ１４及びＲＢ１５が表す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等の炭素数１～５のアルキル基；炭素数２～５のアルケニル基；炭素数２～５のアルキニル基などが挙げられる。炭素数１～５の脂肪族炭化水素基は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれであってもよい。 Examples of the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms represented by R B14 and R B15 in general formula (B1-3-1) above include alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, and n-pentyl groups; alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms; and alkynyl groups having 2 to 5 carbon atoms. The aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms may be either linear or branched.
上記一般式（Ｂ１－３－１）中のＸＢ１３が表す炭素数１～５のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、１，２－ジメチレン基、１，３－トリメチレン基、１，４－テトラメチレン基、１，５－ペンタメチレン基等が挙げられる。
上記一般式（Ｂ１－３－１）中のＸＢ１３が表す炭素数２～５のアルキリデン基としては、例えば、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基等が挙げられる。
上記一般式（Ｂ１－３－１）中のＸＢ１３としては、上記選択肢の中でも、炭素数２～５のアルキリデン基が好ましく、炭素数２～４のアルキリデン基がより好ましく、イソプロピリデン基がさらに好ましい。
Examples of the alkylene group having 1 to 5 carbon atoms represented by X B13 in the above general formula (B1-3-1) include a methylene group, a 1,2-dimethylene group, a 1,3-trimethylene group, a 1,4-tetramethylene group, and a 1,5-pentamethylene group.
Examples of the alkylidene group having 2 to 5 carbon atoms represented by X B13 in the above general formula (B1-3-1) include an ethylidene group, a propylidene group, an isopropylidene group, a butylidene group, an isobutylidene group, a pentylidene group, and an isopentylidene group.
As X B13 in general formula (B1-3-1) above, among the above options, an alkylidene group having 2 to 5 carbon atoms is preferable, an alkylidene group having 2 to 4 carbon atoms is more preferable, and an isopropylidene group is even more preferable.
上記一般式（Ｂ１－３－１）中のｎＢ１４及びｎＢ１５は、各々独立に、０～４の整数であり、入手容易性の観点から、いずれも、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０である。
ｎＢ１４又はｎＢ１５が２以上の整数である場合、複数のＲＢ１４同士又は複数のＲＢ１５同士は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
In the above general formula (B1-3-1), n B14 and n B15 each independently represent an integer of 0 to 4. From the viewpoint of availability, each is preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1, and even more preferably 0.
When n B14 or n B15 is an integer of 2 or greater, a plurality of R B14s or a plurality of R B15s may be the same or different.
（式中、ｎＢ１６は０～１０の整数である。＊は結合部位を表す。）
(In the formula, n B16 is an integer of 0 to 10. * represents a binding site.)
上記一般式（Ｂ１－４）中のｎＢ１６は、入手容易性の観点から、好ましくは０～５の整数、より好ましくは０～４の整数、さらに好ましくは０～３の整数である。 In the above general formula (B1-4), n B16 is preferably an integer of 0 to 5, more preferably an integer of 0 to 4, and even more preferably an integer of 0 to 3, from the viewpoint of availability.
（式中、ｎＢ１７は０～５の数である。＊は結合部位を表す。）
(In the formula, n B17 is a number from 0 to 5. * represents a binding site.)
（式中、ＲＢ１６及びＲＢ１７は、各々独立に、水素原子又は炭素数１～５の脂肪族炭化水素基である。ｎＢ１８は１～８の整数である。＊は結合部位を表す。）
(In the formula, R B16 and R B17 each independently represent a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms; n B18 represents an integer of 1 to 8; * represents a bonding site.)
上記一般式（Ｂ１－６）中のＲＢ１６及びＲＢ１７が表す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等の炭素数１～５のアルキル基；炭素数２～５のアルケニル基；炭素数２～５のアルキニル基などが挙げられる。炭素数１～５の脂肪族炭化水素基は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれであってもよい。
上記一般式（Ｂ１－６）中のｎＢ１８は１～８の整数であり、好ましくは１～５の整数、より好ましくは１～３の整数、さらに好ましくは１である。ｎＢ１８が２以上の整数である場合、複数のＲＢ１６同士又は複数のＲＢ１７同士は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Examples of the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms represented by R B16 and R B17 in general formula (B1-6) above include alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, and n-pentyl groups; alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms; and alkynyl groups having 2 to 5 carbon atoms. The aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms may be either linear or branched.
In the above general formula (B1-6), n B18 is an integer of 1 to 8, preferably an integer of 1 to 5, more preferably an integer of 1 to 3, and even more preferably 1. When n B18 is an integer of 2 or greater, multiple R B16s or multiple R B17s may be the same or different.
マレイミド樹脂（Ｂ１）としては、例えば、芳香族ビスマレイミド樹脂、芳香族ポリマレイミド樹脂、脂肪族マレイミド樹脂等が挙げられる。
マレイミド樹脂（Ｂ１）の具体例としては、Ｎ，Ｎ’－エチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’－ヘキサメチレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’－（１，３－フェニレン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’－［１，３－（２－メチルフェニレン）］ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’－［１，３－（４－メチルフェニレン）］ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’－（１，４－フェニレン）ビスマレイミド、ビス（４－マレイミドフェニル）メタン、ビス（３－メチル－４－マレイミドフェニル）メタン、３，３’－ジメチル－５，５’－ジエチル－４，４’－ジフェニルメタンビスマレイミド、ビス（４－マレイミドフェニル）エーテル、ビス（４－マレイミドフェニル）スルホン、ビス（４－マレイミドフェニル）スルフィド、ビス（４－マレイミドフェニル）ケトン、ビス（４－マレイミドシクロヘキシル）メタン、１，４－ビス（４－マレイミドフェニル）シクロヘキサン、１，４－ビス（マレイミドメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（マレイミドメチル）ベンゼン、１，３－ビス（４－マレイミドフェノキシ）ベンゼン、１，３－ビス（３－マレイミドフェノキシ）ベンゼン、ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］メタン、ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］メタン、１，１－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］エタン、１，１－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］エタン、１，２－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］エタン、１，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］エタン、２，２－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパン、２，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパン、２，２－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］ブタン、２，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］ブタン、２，２－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン、２，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン、４，４－ビス（３－マレイミドフェノキシ）ビフェニル、４，４－ビス（４－マレイミドフェノキシ）ビフェニル、ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］ケトン、ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］ケトン、ビス（４－マレイミドフェニル）ジスルフィド、ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］スルフィド、ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］スルホキシド、ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］スルホキシド、ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）フェニル］エーテル、ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］エーテル、１，４－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）－α，α－ジメチルベンジル］ベンゼン、１，３－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）－α，α－ジメチルベンジル］ベンゼン、１，４－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）－α，α－ジメチルベンジル］ベンゼン、１，３－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）－α，α－ジメチルベンジル］ベンゼン、１，４－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）－３，５－ジメチル－α，α－ジメチルベンジル］ベンゼン、１，３－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）－３，５－ジメチル－α，α－ジメチルベンジル］ベンゼン、１，４－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）－３，５－ジメチル－α，α－ジメチルベンジル］ベンゼン、１，３－ビス［４－（３－マレイミドフェノキシ）－３，５－ジメチル－α，α－ジメチルベンジル］ベンゼン、ポリフェニルメタンマレイミド、ビニフェニルアラルキル型マレイミド等が挙げられる。これらの中でも、２，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパンが好ましい。
Examples of the maleimide resin (B1) include aromatic bismaleimide resins, aromatic polymaleimide resins, and aliphatic maleimide resins.
Specific examples of the maleimide resin (B1) include N,N'-ethylene bismaleimide, N,N'-hexamethylene bismaleimide, N,N'-(1,3-phenylene) bismaleimide, N,N'-[1,3-(2-methylphenylene)] bismaleimide, N,N'-[1,3-(4-methylphenylene)] bismaleimide, N,N'-(1,4-phenylene) bismaleimide, bis(4-maleimidophenyl)methane, and bis(3-methyl-4-maleimidophenyl)methane. bis(4-maleimidophenyl)ether, bis(4-maleimidophenyl)sulfone, bis(4-maleimidophenyl)sulfide, bis(4-maleimidophenyl)ketone, bis(4-maleimidocyclohexyl)methane, 1,4-bis(4-maleimidophenyl)cyclohexane, 1,4-bis(maleimidomethyl)cyclohexane, 1,4-bis(maleimidomethyl) 1,3-bis(4-maleimidophenoxy)benzene, 1,3-bis(3-maleimidophenoxy)benzene, bis[4-(3-maleimidophenoxy)phenyl]methane, bis[4-(4-maleimidophenoxy)phenyl]methane, 1,1-bis[4-(3-maleimidophenoxy)phenyl]ethane, 1,1-bis[4-(4-maleimidophenoxy)phenyl]ethane, 1,2-bis[4-(3-maleimidophenoxy)phenyl]ethane, 1,2-bis[4-(4-maleimidophenoxy)phenyl]ethane, 2,2-bis[4-(3-maleimidophenoxy)phenyl]propane, 2,2-bis[4-(4-maleimidophenoxy)phenyl]propane, 2,2-bis[4-(3-maleimidophenoxy)phenyl]butane, 2,2-bis[4-(4-maleimidophenoxy)phenyl]butane, 2,2-bis[4-(3-maleimidophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoro Propane, 2,2-bis[4-(4-maleimidophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane, 4,4-bis(3-maleimidophenoxy)biphenyl, 4,4-bis(4-maleimidophenoxy)biphenyl, bis[4-(3-maleimidophenoxy)phenyl]ketone, bis[4-(4-maleimidophenoxy)phenyl]ketone, bis(4-maleimidophenyl) disulfide, bis[4-(3-maleimidophenoxy)phenyl] phenyl]sulfide, bis[4-(4-maleimidophenoxy)phenyl]sulfide, bis[4-(3-maleimidophenoxy)phenyl]sulfoxide, bis[4-(4-maleimidophenoxy)phenyl]sulfoxide, bis[4-(3-maleimidophenoxy)phenyl]sulfone, bis[4-(4-maleimidophenoxy)phenyl]sulfone, bis[4-(3-maleimidophenoxy)phenyl]ether, bis[4-(4-maleimidophenoxy)phenyl ether, 1,4-bis[4-(4-maleimidophenoxy)-α,α-dimethylbenzyl]benzene, 1,3-bis[4-(4-maleimidophenoxy)-α,α-dimethylbenzyl]benzene, 1,4-bis[4-(3-maleimidophenoxy)-α,α-dimethylbenzyl]benzene, 1,3-bis[4-(3-maleimidophenoxy)-α,α-dimethylbenzyl]benzene, 1,4-bis[4-(4-maleimidophenoxy)-3,5-dimethyl-α ,α-dimethylbenzyl]benzene, 1,3-bis[4-(4-maleimidophenoxy)-3,5-dimethyl-α,α-dimethylbenzyl]benzene, 1,4-bis[4-(3-maleimidophenoxy)-3,5-dimethyl-α,α-dimethylbenzyl]benzene, 1,3-bis[4-(3-maleimidophenoxy)-3,5-dimethyl-α,α-dimethylbenzyl]benzene, polyphenylmethane maleimide, vinylphenyl aralkyl maleimide, etc. Of these, 2,2-bis[4-(4-maleimidophenoxy)phenyl]propane is preferred.
（マレイミド樹脂誘導体（ＢＹ））
マレイミド樹脂誘導体（ＢＹ）としては、Ｎ－置換マレイミド基を１個以上有するマレイミド樹脂（すなわち、マレイミド樹脂（ＢＸ））由来の構造とジアミン化合物由来の構造とを有する樹脂［以下、「アミノマレイミド樹脂（Ｂ２）」又は「（Ｂ２）成分」と称する場合がある。］が好ましい。
(Maleimide resin derivative (BY))
As the maleimide resin derivative (BY), a resin having a structure derived from a maleimide resin having one or more N-substituted maleimide groups (i.e., a maleimide resin (BX)) and a structure derived from a diamine compound [hereinafter, sometimes referred to as "aminomaleimide resin (B2)" or "component (B2)".] is preferred.
〔アミノマレイミド樹脂（Ｂ２）〕
アミノマレイミド樹脂（Ｂ２）は、マレイミド樹脂（ＢＸ）由来の構造とジアミン化合物由来の構造とを有する。
[Aminomaleimide resin (B2)]
The aminomaleimide resin (B2) has a structure derived from the maleimide resin (BX) and a structure derived from a diamine compound.
《マレイミド樹脂（ＢＸ）由来の構造》
マレイミド樹脂（ＢＸ）由来の構造としては、例えば、マレイミド樹脂（ＢＸ）が有するＮ－置換マレイミド基のうち、少なくとも１つのＮ－置換マレイミド基が、ジアミン化合物が有するアミノ基とマイケル付加反応してなる構造が挙げられる。
アミノマレイミド樹脂（Ｂ２）中に含まれるマレイミド樹脂（ＢＸ）由来の構造は、１種単独であってもよく、２種以上であってもよい。
<Structure derived from maleimide resin (BX)>
An example of a structure derived from the maleimide resin (BX) is a structure formed by a Michael addition reaction between at least one N-substituted maleimide group among the N-substituted maleimide groups contained in the maleimide resin (BX) and an amino group contained in a diamine compound.
The structure derived from the maleimide resin (BX) contained in the aminomaleimide resin (B2) may be of one type alone or of two or more types.
アミノマレイミド樹脂（Ｂ２）中におけるマレイミド樹脂（ＢＸ）由来の構造の含有量は、特に限定されないが、好ましくは５～９５質量％、より好ましくは３０～９３質量％、さらに好ましくは６０～９０質量％である。
アミノマレイミド樹脂（Ｂ２）中におけるマレイミド樹脂（ＢＸ）由来の構造の含有量が上記範囲内であると、誘電特性及びフィルムハンドリング性がより良好になる傾向にある。
The content of the structure derived from the maleimide resin (BX) in the aminomaleimide resin (B2) is not particularly limited, but is preferably 5 to 95 mass %, more preferably 30 to 93 mass %, and even more preferably 60 to 90 mass %.
When the content of the structure derived from the maleimide resin (BX) in the aminomaleimide resin (B2) is within the above range, the dielectric properties and film handling properties tend to be better.
《ジアミン化合物由来の構造》
ジアミン化合物由来の構造としては、例えば、ジアミン化合物が有する２個のアミノ基のうち、一方又は両方のアミノ基が、マレイミド樹脂（ＢＸ）が有するＮ－置換マレイミド基とマイケル付加反応してなる構造が挙げられる。
アミノマレイミド樹脂（Ｂ２）中に含まれるジアミン化合物由来の構造は、１種単独であってもよく、２種以上であってもよい。
<Structure derived from diamine compound>
An example of the structure derived from a diamine compound is a structure formed by a Michael addition reaction between one or both of two amino groups contained in a diamine compound and an N-substituted maleimide group contained in the maleimide resin (BX).
The structure derived from the diamine compound contained in the aminomaleimide resin (B2) may be of one type alone or of two or more types.
ジアミン化合物が有するアミノ基は第１級アミノ基であることが好ましい。
第１級アミノ基を２個有するジアミン化合物由来の構造としては、例えば、下記一般式（Ｂ２－１）で表される基、下記一般式（Ｂ２－２）で表される基等が挙げられる。
The amino group contained in the diamine compound is preferably a primary amino group.
Examples of the structure derived from a diamine compound having two primary amino groups include a group represented by the following general formula (B2-1) and a group represented by the following general formula (B2-2).
（式中、ＸＢ２１は２価の有機基であり、＊は結合部位を表す。）
(In the formula, X represents a divalent organic group, and * represents a bonding site.)
上記一般式（Ｂ２－１）及び上記一般式（Ｂ２－２）中のＸＢ２１は２価の有機基であり、ジアミン化合物から２個の第１級アミノ基を除いた２価の基に相当する。 X B21 in the above general formula (B2-1) and the above general formula (B2-2) is a divalent organic group, and corresponds to the divalent group obtained by removing two primary amino groups from a diamine compound.
上記一般式（Ｂ２－１）及び上記一般式（Ｂ２－２）中のＸＢ２１は、下記一般式（Ｂ２－３）で表される２価の基であることが好ましい。 X B21 in the above general formula (B2-1) and the above general formula (B2-2) is preferably a divalent group represented by the following general formula (B2-3).
（式中、ＲＢ２１及びＲＢ２２は、各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基、炭素数１～５のアルコキシ基、水酸基又はハロゲン原子である。ＸＢ２２は、炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、フルオレニレン基、単結合、又は下記一般式（Ｂ２－３－１）若しくは下記一般式（Ｂ２－３－２）で表される２価の基である。ｎＢ２１及びｎＢ２２は、各々独立に、０～４の整数である。＊は結合部位を表す。）
(In the formula, R B21 and R B22 each independently represent an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, a hydroxyl group, or a halogen atom. X B22 represents an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, an alkylidene group having 2 to 5 carbon atoms, an ether group, a sulfide group, a sulfonyl group, a carbonyloxy group, a keto group, a fluorenylene group, a single bond, or a divalent group represented by the following general formula (B2-3-1) or the following general formula (B2-3-2). n B21 and n B22 each independently represent an integer of 0 to 4. * represents a bonding site.)
（式中、ＲＢ２３及びＲＢ２４は、各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。ＸＢ２３は炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、ｍ－フェニレンジイソプロピリデン基、ｐ－フェニレンジイソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。ｎＢ２３及びｎＢ２４は、各々独立に、０～４の整数である。＊は結合部位を表す。）
(In the formula, R B23 and R B24 each independently represent an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms or a halogen atom. X B23 represents an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, an alkylidene group having 2 to 5 carbon atoms, an m-phenylenediisopropylidene group, a p-phenylenediisopropylidene group, an ether group, a sulfide group, a sulfonyl group, a carbonyloxy group, a keto group, or a single bond. n B23 and n B24 each independently represent an integer of 0 to 4. * represents a bonding site.)
（式中、ＲＢ２５は、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。ＸＢ２４及びＸＢ２５は、各々独立に、炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。ｎＢ２５は０～４の整数である。＊は結合部位を表す。）
(In the formula, R B25 is an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms or a halogen atom. X B24 and X B25 each independently are an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, an alkylidene group having 2 to 5 carbon atoms, an ether group, a sulfide group, a sulfonyl group, a carbonyloxy group, a keto group or a single bond. n B25 is an integer of 0 to 4. * represents a bonding site.)
上記一般式（Ｂ２－３）、上記一般式（Ｂ２－３－１）及び上記一般式（Ｂ２－３－２）中のＲＢ２１、ＲＢ２２、ＲＢ２３、ＲＢ２４及びＲＢ２５が表す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等の炭素数１～５のアルキル基；炭素数２～５のアルケニル基；炭素数２～５のアルキニル基などが挙げられる。炭素数１～５の脂肪族炭化水素基は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれであってもよい。該炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、炭素数１～３の脂肪族炭化水素基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基がさらに好ましい。 Examples of the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms represented by R B21 , R B22 , R B23 , R B24 and R B25 in the above general formula (B2-3), the above general formula (B2-3-1) and the above general formula (B2-3-2) include alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms such as methyl groups, ethyl groups, n-propyl groups, isopropyl groups, n-butyl groups, isobutyl groups, t-butyl groups and n-pentyl groups; alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms; and alkynyl groups having 2 to 5 carbon atoms. The aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms may be either linear or branched. As the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms is preferred, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is more preferred, and a methyl group or an ethyl group is even more preferred.
上記一般式（Ｂ２－３）中のＸＢ２２、上記一般式（Ｂ２－３－１）中のＸＢ２３並びに上記一般式（Ｂ２－３－２）中のＸＢ２４及びＸＢ２５が表す炭素数１～５のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、１，２－ジメチレン基、１，３－トリメチレン基、１，４－テトラメチレン基、１，５－ペンタメチレン基等が挙げられる。該炭素数１～５のアルキレン基としては、炭素数１～３のアルキレン基が好ましく、炭素数１又は２のアルキレン基がより好ましく、メチレン基がさらに好ましい。 Examples of the alkylene group having 1 to 5 carbon atoms represented by X in general formula ( B2-3 ), X in general formula ( B2-3-1 ), and X and X in general formula (B2-3-2) include a methylene group, a 1,2-dimethylene group, a 1,3-trimethylene group, a 1,4-tetramethylene group, a 1,5-pentamethylene group, etc. The alkylene group having 1 to 5 carbon atoms is preferably an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, more preferably an alkylene group having 1 or 2 carbon atoms, and even more preferably a methylene group.
上記一般式（Ｂ２－３）中のＸＢ２２、上記一般式（Ｂ２－３－１）中のＸＢ２３、並びに上記一般式（Ｂ２－３－２）中のＸＢ２４及びＸＢ２５が表す炭素数２～５のアルキリデン基としては、例えば、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基等が挙げられる。該炭素数２～５のアルキリデン基としては、炭素数２～４のアルキリデン基が好ましく、炭素数２又は３のアルキリデン基がより好ましく、イソプロピリデン基がさらに好ましい。 Examples of the alkylidene group having 2 to 5 carbon atoms represented by X in general formula ( B2-3 ), X in general formula ( B2-3-1 ), and X and X in general formula (B2-3-2) include an ethylidene group, a propylidene group, an isopropylidene group, a butylidene group, an isobutylidene group, a pentylidene group, an isopentylidene group, etc. As the alkylidene group having 2 to 5 carbon atoms, an alkylidene group having 2 to 4 carbon atoms is preferable, an alkylidene group having 2 or 3 carbon atoms is more preferable, and an isopropylidene group is even more preferable.
上記一般式（Ｂ２－３）中のｎＢ２１及びｎＢ２２は、各々独立に、０～４の整数であり、入手容易性の観点から、いずれも、好ましくは０～３の整数、より好ましくは０～２の整数、さらに好ましくは０又は２である。
ｎＢ２１又はｎＢ２２が２以上の整数である場合、複数のＲＢ２１同士又は複数のＲＢ２２同士は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
In the above general formula (B2-3), n B21 and n B22 each independently represent an integer of 0 to 4. From the viewpoint of availability, each is preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 2, and even more preferably 0 or 2.
When n B21 or n B22 is an integer of 2 or greater, a plurality of R B21s or a plurality of R B22s may be the same or different.
上記一般式（Ｂ２－３－１）中のｎＢ２３及びｎＢ２４は、各々独立に、０～４の整数であり、入手容易性の観点から、いずれも、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０である。
ｎＢ２３又はｎＢ２４が２以上の整数である場合、複数のＲＢ２３同士又は複数のＲＢ２４同士は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
In the above general formula (B2-3-1), n B23 and n B24 each independently represent an integer of 0 to 4. From the viewpoint of availability, each is preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1, and even more preferably 0.
When n B23 or n B24 is an integer of 2 or greater, a plurality of R B23s or a plurality of R B24s may be the same or different.
上記一般式（Ｂ２－３－２）中のｎＢ２５は、０～４の整数であり、入手容易性の観点から、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０又は１、さらに好ましくは０である。
ｎＢ２５が２以上の整数である場合、複数のＲＢ２５同士は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
In the above general formula (B2-3-2), n B25 is an integer of 0 to 4, and from the viewpoint of availability, is preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1, and even more preferably 0.
When n B25 is an integer of 2 or more, the multiple R B25 's may be the same or different.
また、上記一般式（Ｂ２－１）及び上記一般式（Ｂ２－２）中のＸＢ２１は、下記一般式（Ｂ２－４）で表される構造を含有する２価の基であってもよく、下記一般式（Ｂ２－５）で表される２価の基であってもよい。 Furthermore, X in the above general formula (B2-1) and the above general formula (B2-2) may be a divalent group containing a structure represented by the following general formula (B2-4), or may be a divalent group represented by the following general formula (B2-5).
（式中、ＲＢ２６及びＲＢ２７は、各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基、フェニル基又は置換フェニル基である。＊は結合部位を表す。）
(In the formula, R B26 and R B27 each independently represent an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, a phenyl group, or a substituted phenyl group. * represents a bonding site.)
（式中、ＲＢ２６及びＲＢ２７は、上記一般式（Ｂ２－４）中のものと同じであり、ＲＢ２８及びＲＢ２９は、各々独立に、炭素数１～５の脂肪族炭化水素基、フェニル基又は置換フェニル基である。ＸＢ２６及びＸＢ２７は、各々独立に、２価の有機基であり、ｎＢ２６は、２～１００の整数である。＊は結合部位を表す。）
(In the formula, R B26 and R B27 are the same as those in the above general formula (B2-4), R B28 and R B29 each independently represent an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, a phenyl group or a substituted phenyl group. X B26 and X B27 each independently represent a divalent organic group, and n B26 is an integer of 2 to 100. * represents a bonding site.)
上記一般式（Ｂ２－４）及び（Ｂ２－５）中のＲＢ２６～ＲＢ２９が表す炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等の炭素数１～５のアルキル基；炭素数２～５のアルケニル基；炭素数２～５のアルキニル基などが挙げられる。炭素数１～５の脂肪族炭化水素基は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれであってもよい。該炭素数１～５の脂肪族炭化水素基としては、炭素数１～３の脂肪族炭化水素基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。
ＲＢ２６～ＲＢ２９が表す置換フェニル基におけるフェニル基が有する置換基としては、上記した炭素数１～５の脂肪族炭化水素基が挙げられる。
Examples of the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms represented by R B26 to R B29 in the above general formulae (B2-4) and (B2-5) include an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, an n-pentyl group, etc.; an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms; and an alkynyl group having 2 to 5 carbon atoms. The aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms may be either linear or branched. As the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is more preferable, and a methyl group is even more preferable.
Examples of the substituent that the phenyl group in the substituted phenyl group represented by R B26 to R B29 has include the above-mentioned aliphatic hydrocarbon groups having 1 to 5 carbon atoms.
ＸＢ２６及びＸＢ２７が表す２価の有機基としては、例えば、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、－Ｏ－又はこれらが組み合わされた２価の連結基等が挙げられる。
上記アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等の炭素数１～１０のアルキレン基が挙げられる。
上記アルケニレン基としては、例えば、炭素数２～１０のアルケニレン基が挙げられる。
上記アルキニレン基としては、例えば、炭素数２～１０のアルキニレン基が挙げられる。
上記アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基等の炭素数６～２０のアリーレン基が挙げられる。
これらの中でも、ＸＢ２６及びＸＢ２７としては、アルキレン基、アリーレン基が好ましく、アルキレン基がより好ましい。
Examples of the divalent organic group represented by X B26 and X B27 include an alkylene group, an alkenylene group, an alkynylene group, an arylene group, --O--, or a divalent linking group formed by combining these groups.
Examples of the alkylene group include alkylene groups having 1 to 10 carbon atoms, such as a methylene group, an ethylene group, and a propylene group.
The alkenylene group includes, for example, alkenylene groups having 2 to 10 carbon atoms.
The alkynylene group includes, for example, alkynylene groups having 2 to 10 carbon atoms.
Examples of the arylene group include arylene groups having 6 to 20 carbon atoms, such as a phenylene group and a naphthylene group.
Among these, X B26 and X B27 are preferably an alkylene group or an arylene group, more preferably an alkylene group.
ｎＢ２６は、２～１００の整数であり、好ましくは２～５０の整数、より好ましくは３～４０の整数、さらに好ましくは５～３０の整数である。ｎＢ２６が２以上の整数である場合、複数のＲＢ２６同士又は複数のＲＢ２７同士は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。 n B26 is an integer of 2 to 100, preferably an integer of 2 to 50, more preferably an integer of 3 to 40, and further preferably an integer of 5 to 30. When n B26 is an integer of 2 or more, a plurality of R B26s or a plurality of R B27s may be the same or different.
アミノマレイミド樹脂（Ｂ２）中におけるジアミン化合物由来の構造の含有量は、特に限定されないが、好ましくは５～９５質量％、より好ましくは７～７０質量％、さらに好ましくは１０～４０質量％である。
アミノマレイミド樹脂（Ｂ２）中におけるジアミン化合物由来の構造の含有量が上記範囲内であると、誘電特性、耐熱性、難燃性及びガラス転移温度がより良好になる傾向にある。
The content of the structure derived from the diamine compound in the aminomaleimide resin (B2) is not particularly limited, but is preferably 5 to 95 mass %, more preferably 7 to 70 mass %, and even more preferably 10 to 40 mass %.
When the content of the structure derived from the diamine compound in the aminomaleimide resin (B2) is within the above range, the dielectric characteristics, heat resistance, flame retardancy, and glass transition temperature tend to be better.
ジアミン化合物としては、例えば、４，４’－ジアミノジフェニルメタン、３，３’－ジメチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン、３，３’－ジエチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン、４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、４，４’－ジアミノジフェニルスルホン、３，３’－ジアミノジフェニルスルホン、４，４’－ジアミノジフェニルケトン、４，４’－ジアミノビフェニル、３，３’－ジメチル－４，４’－ジアミノビフェニル、２，２’－ジメチル－４，４’－ジアミノビフェニル、３，３’－ジヒドロキシベンジジン、２，２－ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）プロパン、３，３’－ジメチル－５，５’－ジエチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン、２，２－ビス（４－アミノフェニル）プロパン、２，２－ビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、１，３－ビス（３－アミノフェノキシ）ベンゼン、１，３－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン、１，４－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン、４，４’－ビス（４－アミノフェノキシ）ビフェニル、１，３－ビス〔１－［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］－１－メチルエチル〕ベンゼン、１，４－ビス〔１－［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］－１－メチルエチル〕ベンゼン、４，４’－［１，３－フェニレンビス（１－メチルエチリデン）］ビスアニリン、４，４’－［１，４－フェニレンビス（１－メチルエチリデン）］ビスアニリン、３，３’－［１，３－フェニレンビス（１－メチルエチリデン）］ビスアニリン、ビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、ビス［４－（３－アミノフェノキシ）フェニル］スルホン、９，９－ビス（４－アミノフェニル）フルオレン等の芳香族ジアミン化合物；第１級アミノ基を２個有するシリコーン化合物などが挙げられる。
なお、本明細書中、「芳香族ジアミン化合物」とは、芳香環に直接結合するアミノ基を２個有する化合物を意味する。
Examples of the diamine compound include 4,4'-diaminodiphenylmethane, 3,3'-dimethyl-4,4'-diaminodiphenylmethane, 3,3'-diethyl-4,4'-diaminodiphenylmethane, 4,4'-diaminodiphenyl ether, 4,4'-diaminodiphenyl sulfone, 3,3'-diaminodiphenyl sulfone, 4,4'-diaminodiphenyl ketone, 4,4'-diaminobiphenyl, 3,3'-dimethyl-4,4'- Diaminobiphenyl, 2,2'-dimethyl-4,4'-diaminobiphenyl, 3,3'-dihydroxybenzidine, 2,2-bis(3-amino-4-hydroxyphenyl)propane, 3,3'-dimethyl-5,5'-diethyl-4,4'-diaminodiphenylmethane, 2,2-bis(4-aminophenyl)propane, 2,2-bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propane, 1,3-bis(3-aminophenoxy)benzene , 1,3-bis(4-aminophenoxy)benzene, 1,4-bis(4-aminophenoxy)benzene, 4,4'-bis(4-aminophenoxy)biphenyl, 1,3-bis[1-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]-1-methylethyl]benzene, 1,4-bis[1-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]-1-methylethyl]benzene, 4,4'-[1,3-phenylenebis(1-methylethylidene)]bisaniline aromatic diamine compounds such as 4,4'-[1,4-phenylenebis(1-methylethylidene)]bisaniline, 3,3'-[1,3-phenylenebis(1-methylethylidene)]bisaniline, bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]sulfone, bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]sulfone, and 9,9-bis(4-aminophenyl)fluorene; and silicone compounds having two primary amino groups.
In this specification, the term "aromatic diamine compound" means a compound having two amino groups directly bonded to an aromatic ring.
これらの中でも、ジアミン化合物は、有機溶媒への溶解性、反応性、耐熱性、誘電特性、低吸水性等に優れるという観点から、４，４’－ジアミノジフェニルメタン、３，３’－ジメチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン、３，３’－ジエチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン、２，２－ビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、４，４’－［１，３－フェニレンビス（１－メチルエチリデン）］ビスアニリン、及び４，４’－［１，４－フェニレンビス（１－メチルエチリデン）］ビスアニリンが好ましく、３，３’－ジエチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタンがより好ましい。 Among these, the diamine compounds are preferably 4,4'-diaminodiphenylmethane, 3,3'-dimethyl-4,4'-diaminodiphenylmethane, 3,3'-diethyl-4,4'-diaminodiphenylmethane, 2,2-bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propane, 4,4'-[1,3-phenylenebis(1-methylethylidene)]bisaniline, and 4,4'-[1,4-phenylenebis(1-methylethylidene)]bisaniline, and more preferably 3,3'-diethyl-4,4'-diaminodiphenylmethane, from the viewpoint of excellent solubility in organic solvents, reactivity, heat resistance, dielectric properties, low water absorption, etc.
また、ジアミン化合物は、低熱膨張性の観点からは、第１級アミノ基を２個有するシリコーン化合物が好ましい。
第１級アミノ基を２個有するシリコーン化合物としては、第１級アミノ基を両末端に有するシリコーン化合物が好ましく、第１級アミノ基を両末端に有するポリジメチルシロキサンがより好ましい。
第１級アミノ基を２個有するシリコーン化合物の第１級アミノ基当量は、特に限定されないが、好ましくは３００～２，０００ｇ／ｍｏｌ、より好ましくは４００～１，５００ｇ／ｍｏｌ、さらに好ましくは５００～１，０００ｇ／ｍｏｌである。
From the viewpoint of low thermal expansion, the diamine compound is preferably a silicone compound having two primary amino groups.
As the silicone compound having two primary amino groups, a silicone compound having primary amino groups at both ends is preferred, and polydimethylsiloxane having primary amino groups at both ends is more preferred.
The primary amino group equivalent of the silicone compound having two primary amino groups is not particularly limited, but is preferably 300 to 2,000 g/mol, more preferably 400 to 1,500 g/mol, and even more preferably 500 to 1,000 g/mol.
アミノマレイミド樹脂（Ｂ２）中における、ジアミン化合物の－ＮＨ２基由来の基の合計当量（Ｔｂ２）と、マレイミド樹脂（ＢＸ）のＮ－置換マレイミド基由来の基の合計当量（Ｔｂ１）との当量比（Ｔｂ２／Ｔｂ１）は、特に限定されないが、誘電特性、耐熱性、難燃性及びガラス転移温度の観点から、好ましくは０．０５～１０、より好ましくは１～８、さらに好ましくは３～７である。なお、上記ジアミン化合物の－ＮＨ２基由来の基とは、－ＮＨ２自体も含めるものとする。また、上記マレイミド樹脂（ＢＸ）のＮ－置換マレイミド基由来の基とは、Ｎ－置換マレイミド基自体も含めるものとする。 In the aminomaleimide resin (B2), the equivalent ratio (Tb2/Tb1) between the total equivalent (Tb2) of the groups derived from the -NH 2 groups of the diamine compound and the total equivalent (Tb1) of the groups derived from the N-substituted maleimide groups of the maleimide resin (BX) is not particularly limited, but is preferably 0.05 to 10, more preferably 1 to 8, and even more preferably 3 to 7, from the viewpoints of dielectric properties, heat resistance, flame retardancy, and glass transition temperature. The group derived from the -NH 2 group of the diamine compound includes -NH 2 itself. The group derived from the N-substituted maleimide group of the maleimide resin (BX) includes the N-substituted maleimide group itself.
アミノマレイミド樹脂（Ｂ２）の重量平均分子量（Ｍｗ）は、特に限定されないが、取り扱い性及び成形性の観点から、好ましくは４００～１０，０００、より好ましくは１，０００～５，０００、さらに好ましくは１，５００～４，０００、特に好ましくは２，０００～３，０００である。 The weight average molecular weight (Mw) of the aminomaleimide resin (B2) is not particularly limited, but from the viewpoint of handleability and moldability, it is preferably 400 to 10,000, more preferably 1,000 to 5,000, even more preferably 1,500 to 4,000, and particularly preferably 2,000 to 3,000.
（アミノマレイミド樹脂（Ｂ２）の製造方法）
アミノマレイミド樹脂（Ｂ２）は、例えば、マレイミド樹脂（ＢＸ）とジアミン化合物とを有機溶媒中で反応させることによって製造することができる。
マレイミド樹脂（ＢＸ）とジアミン化合物とを反応させることによって、マレイミド樹脂（ＢＸ）とジアミン化合物とがマイケル付加反応してなるアミノマレイミド樹脂（Ｂ２）が得られる。
反応条件は、使用する原料の種類等に応じて適宜調整することができ、特に限定されない。
(Method for producing aminomaleimide resin (B2))
The aminomaleimide resin (B2) can be produced, for example, by reacting the maleimide resin (BX) with a diamine compound in an organic solvent.
By reacting the maleimide resin (BX) with a diamine compound, an aminomaleimide resin (B2) is obtained through a Michael addition reaction between the maleimide resin (BX) and the diamine compound.
The reaction conditions are not particularly limited and can be appropriately adjusted depending on the types of raw materials used.
（（Ｂ）熱硬化性樹脂の含有量）
本実施形態の樹脂組成物において、（Ｂ）熱硬化性樹脂の含有量は、特に限定されないが、本実施形態の樹脂組成物中の樹脂成分の総量（１００質量％）に対して、好ましくは２０～９５質量％、より好ましくは５０～９０質量％、さらに好ましくは６５～８５質量％である。
（Ｂ）熱硬化性樹脂の含有量が上記下限値以上であると、耐熱性、成形性、加工性及び導体接着性がより良好になり易い傾向にある。また、（Ｂ）熱硬化性樹脂の含有量が上記上限値以下であると、誘電特性がより良好になり易い傾向にある。
((B) Thermosetting Resin Content)
In the resin composition of the present embodiment, the content of the thermosetting resin (B) is not particularly limited, but is preferably 20 to 95 mass%, more preferably 50 to 90 mass%, and even more preferably 65 to 85 mass%, relative to the total amount (100 mass%) of the resin components in the resin composition of the present embodiment.
When the content of the (B) thermosetting resin is equal to or greater than the lower limit, the heat resistance, moldability, processability, and conductor adhesion tend to be improved. When the content of the (B) thermosetting resin is equal to or less than the upper limit, the dielectric properties tend to be improved.
ここで、本明細書において、「樹脂成分」とは、樹脂及び硬化反応によって樹脂を形成する化合物を意味する。
本実施形態の樹脂組成物においては、例えば、（Ａ）成分、（Ｂ）成分及び（Ｃ）成分が樹脂成分に相当する。
本実施形態の樹脂組成物が、任意成分として、上記成分以外に樹脂又は硬化反応によって樹脂を形成する化合物を含有する場合、これらの任意成分も樹脂成分に含まれる。樹脂成分に該当する任意成分としては、例えば、後述する（Ｄ）成分が挙げられる。
一方、（Ｅ）成分、（Ｆ）成分及び（Ｇ）成分は、樹脂成分には含まれないものとする。
In this specification, the term "resin component" refers to a resin and a compound that forms a resin through a curing reaction.
In the resin composition of the present embodiment, for example, the component (A), the component (B), and the component (C) correspond to the resin component.
When the resin composition of the present embodiment contains, as optional components, a resin or a compound that forms a resin by a curing reaction in addition to the above components, these optional components are also included in the resin component. An example of the optional component corresponding to the resin component is the component (D) described below.
On the other hand, the components (E), (F) and (G) are not included in the resin component.
本実施形態の樹脂組成物中における樹脂成分の含有量は、特に限定されないが、本実施形態の樹脂組成物の固形分総量（１００質量％）に対して、好ましくは１０～８０質量％、より好ましくは２０～６０質量％、さらに好ましくは３０～４０質量％である。
樹脂成分の含有量が上記下限値以上であると、耐熱性、成形性、加工性及び導体接着性がより良好になり易い傾向にある。また、樹脂成分の含有量が上記上限値以下であると、低熱膨張性がより良好になり易い傾向にある。
The content of the resin component in the resin composition of the present embodiment is not particularly limited, but is preferably 10 to 80 mass%, more preferably 20 to 60 mass%, and even more preferably 30 to 40 mass%, relative to the total solid content (100 mass%) of the resin composition of the present embodiment.
When the content of the resin component is equal to or more than the lower limit, the heat resistance, moldability, processability, and conductor adhesion tend to be improved. When the content of the resin component is equal to or less than the upper limit, the low thermal expansion property tends to be improved.
（Ｂ）熱硬化性樹脂中における上記マレイミド系樹脂の含有量は、特に限定されないが、（Ｂ）熱硬化性樹脂の総量（１００質量％）に対して、好ましくは８０～１００質量％、より好ましくは９０～１００質量％、さらに好ましくは９５～１００質量％である。
マレイミド系樹脂の含有量が上記下限値以上であると、耐熱性、成形性、加工性及び導体接着性がより良好になり易い傾向にある。また、マレイミド系樹脂の含有量が上記上限値以下であると、誘電特性がより良好になり易い傾向にある。
The content of the maleimide resin in the thermosetting resin (B) is not particularly limited, but is preferably 80 to 100 mass%, more preferably 90 to 100 mass%, and even more preferably 95 to 100 mass%, relative to the total amount (100 mass%) of the thermosetting resin (B).
When the content of the maleimide resin is equal to or greater than the lower limit, the heat resistance, moldability, processability, and adhesion to the conductor tend to be improved, whereas when the content of the maleimide resin is equal to or less than the upper limit, the dielectric properties tend to be improved.
＜（Ｃ）ポリフェニレンエーテル系樹脂＞
（Ｃ）ポリフェニレンエーテル系樹脂は、ポリフェニレンエーテル及びその誘導体からなる群から選択される１種以上である。
本実施形態の樹脂組成物は、（Ｃ）ポリフェニレンエーテル系樹脂を含有することによって、誘電特性に優れたものになる傾向にある。
（Ｃ）ポリフェニレンエーテル系樹脂は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
<(C) Polyphenylene Ether Resin>
The polyphenylene ether resin (C) is at least one selected from the group consisting of polyphenylene ether and its derivatives.
The resin composition of the present embodiment tends to have excellent dielectric properties by containing the polyphenylene ether resin (C).
The polyphenylene ether resin (C) may be used alone or in combination of two or more kinds.
（Ｃ）ポリフェニレンエーテル系樹脂は、下記一般式（Ｃ－１）で表されるフェニレンエーテル単位を有するものが好ましい。 (C) The polyphenylene ether resin preferably has a phenylene ether unit represented by the following general formula (C-1):
（式中、ＲＣ１は、炭素数１～５の炭化水素基又はハロゲン原子である。ｎＣ１は、０～４の整数である。）
(In the formula, R C1 is a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms or a halogen atom. n C1 is an integer of 0 to 4.)
上記一般式（Ｃ－１）中のＲＣ１が表す炭素数１～５の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基等が挙げられる。炭素数１～５の炭化水素基は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれであってもよい。該炭素数１～５の炭化水素基としては、炭素数１～３の炭化水素基が好ましく、メチル基がより好ましい。 Examples of the hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms represented by R C1 in the above general formula (C-1) include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, and an n-pentyl group. The hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms may be either linear or branched. As the hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, a hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms is preferable, and a methyl group is more preferable.
上記一般式（Ｃ－１）中のｎＣ１は０～４の整数であり、好ましくは１又は２、より好ましくは２である。なお、ｎＣ１が１又は２である場合、ＲＣ１の置換位置は、酸素原子の置換位置を基準として、ベンゼン環上のオルト位に置換していることが好ましい。また、ｎＣ１が２以上の整数である場合、複数のＲＣ１同士は、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
上記一般式（Ｃ－１）で表されるフェニレンエーテル単位は、下記一般式（Ｃ－１’）で表されるフェニレンエーテル単位であることが好ましい。
In the above general formula (C-1), n C1 is an integer of 0 to 4, preferably 1 or 2, and more preferably 2. When n C1 is 1 or 2, the substitution position of R C1 is preferably the ortho position on the benzene ring based on the substitution position of the oxygen atom. When n C1 is an integer of 2 or more, multiple R C1s may be the same or different.
The phenylene ether unit represented by the above general formula (C-1) is preferably a phenylene ether unit represented by the following general formula (C-1').
（Ｃ）ポリフェニレンエーテル系樹脂は、耐熱性の観点から、エチレン性不飽和結合を含む官能基［以下、「エチレン性不飽和結合含有基」と称する場合がある。］を有するポリフェニレンエーテル誘導体であることが好ましい。
なお、本明細書において「エチレン性不飽和結合」とは、付加反応が可能な炭素－炭素二重結合を意味し、芳香環の二重結合は含まないものとする。
From the viewpoint of heat resistance, the polyphenylene ether resin (C) is preferably a polyphenylene ether derivative having a functional group containing an ethylenically unsaturated bond [hereinafter, may be referred to as an "ethylenically unsaturated bond-containing group."].
In this specification, the term "ethylenically unsaturated bond" means a carbon-carbon double bond capable of undergoing an addition reaction, and does not include double bonds in an aromatic ring.
エチレン性不飽和結合含有基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１－メチルアリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、スチリル基、マレイミド基、下記一般式（Ｃ－２）で表される基等が挙げられる。 Examples of the ethylenically unsaturated bond-containing group include a vinyl group, an allyl group, a 1-methylallyl group, an isopropenyl group, a 2-butenyl group, a 3-butenyl group, a styryl group, a maleimide group, and a group represented by the following general formula (C-2):
（式中、ＲＣ２は、水素原子又は炭素数１～２０のアルキル基である。）
(In the formula, R C2 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.)
上記一般式（Ｃ－２）中のＲＣ２が表す炭素数１～２０のアルキル基の炭素数は、好ましくは１～１０、より好ましくは１～３、さらに好ましくは１である。
炭素数１～２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基等が挙げられる。炭素数１～２０のアルキル基は、直鎖状又は分岐鎖状のいずれであってもよいが、直鎖状であることが好ましい。
なお、ＲＣ２が水素原子である上記一般式（Ｃ－２）で表される基は、アクリロイル基に相当し、ＲＣ２がメチル基である上記一般式（Ｃ－２）で表される基は、メタクリロイル基に相当する。
The alkyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by R C2 in the above general formula (C-2) preferably has 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 3 carbon atoms, and even more preferably 1 carbon atom.
Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a decyl group, a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, etc. The alkyl group having 1 to 20 carbon atoms may be either a linear or branched chain group, but is preferably a linear group.
In addition, the group represented by the above general formula (C-2) in which R C2 is a hydrogen atom corresponds to an acryloyl group, and the group represented by the above general formula (C-2) in which R C2 is a methyl group corresponds to a methacryloyl group.
以上の中でも、（Ｃ）ポリフェニレンエーテル系樹脂が有するエチレン性不飽和結合含有基としては、誘電特性の観点から、上記一般式（Ｃ－２）で表される基が好ましく、（メタ）アクリロイル基がより好ましく、メタクリロイル基がさらに好ましい。 Among the above, from the viewpoint of dielectric properties, the ethylenically unsaturated bond-containing group possessed by the polyphenylene ether resin (C) is preferably a group represented by the above general formula (C-2), more preferably a (meth)acryloyl group, and even more preferably a methacryloyl group.
（Ｃ）ポリフェニレンエーテル系樹脂が１分子中に有するエチレン性不飽和結合含有基の数は、特に限定されないが、好ましくは１～５個、より好ましくは２～３個、さらに好ましくは２個である。
エチレン性不飽和結合含有基の数が上記下限値以上であると、耐熱性がより良好になり易い傾向にある。また、エチレン性不飽和結合含有基の数が上記上限値以下であると、流動性及び成形性がより良好になり易い傾向にある。
The number of ethylenically unsaturated bond-containing groups that the polyphenylene ether resin (C) has in one molecule is not particularly limited, but is preferably 1 to 5, more preferably 2 to 3, and even more preferably 2.
When the number of ethylenically unsaturated bond-containing groups is equal to or greater than the above lower limit, the heat resistance tends to be improved. When the number of ethylenically unsaturated bond-containing groups is equal to or less than the above upper limit, the flowability and moldability tend to be improved.
（Ｃ）ポリフェニレンエーテル系樹脂は、エチレン性不飽和結合含有基を少なくとも片末端に有することが好ましく、両末端に有することがより好ましい。
（Ｃ）ポリフェニレンエーテル系樹脂は、末端以外にもエチレン性不飽和結合含有基を有していてもよいが、末端のみにエチレン性不飽和結合含有基を有することが好ましい。
The polyphenylene ether resin (C) preferably has an ethylenically unsaturated bond-containing group at least at one end, and more preferably at both ends.
The polyphenylene ether resin (C) may have an ethylenically unsaturated bond-containing group in a position other than the terminal position, but preferably has an ethylenically unsaturated bond-containing group only in the terminal position.
（Ｃ）ポリフェニレンエーテル系樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、特に限定されないが、好ましくは５００～７，０００、より好ましくは８００～５，０００、さらに好ましくは１，０００～３，０００、特に好ましくは１，２００～２，５００である。
（Ｃ）ポリフェニレンエーテル系樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）が上記下限値以上であると、誘電特性及び耐熱性がより良好になり易い傾向にある。また、（Ｃ）ポリフェニレンエーテル系樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）が上記上限値以下であると、成形性がより良好になり易い傾向にある。
The weight average molecular weight (Mw) of the polyphenylene ether resin (C) is not particularly limited, but is preferably 500 to 7,000, more preferably 800 to 5,000, still more preferably 1,000 to 3,000, and particularly preferably 1,200 to 2,500.
When the weight average molecular weight (Mw) of the polyphenylene ether resin (C) is equal to or greater than the lower limit, the dielectric properties and heat resistance tend to be improved. When the weight average molecular weight (Mw) of the polyphenylene ether resin (C) is equal to or less than the upper limit, the moldability tends to be improved.
（Ｃ）ポリフェニレンエーテル系樹脂の合成方法は、公知のポリフェニレンエーテルの合成方法及び変性方法を適用することができ、特に限定されない。 (C) The method for synthesizing polyphenylene ether resin is not particularly limited and may be any known method for synthesizing and modifying polyphenylene ether.
本実施形態の樹脂組成物中における（Ｃ）ポリフェニレンエーテル系樹脂の含有量は、特に限定されないが、本実施形態の樹脂組成物中の樹脂成分の総量（１００質量％）に対して、好ましくは１～３０質量％、より好ましくは２～１５質量％、さらに好ましくは４～１０質量％である。
（Ｃ）ポリフェニレンエーテル系樹脂の含有量が、上記下限値以上であると、誘電特性がより良好になり易い傾向にある。また、（Ｃ）ポリフェニレンエーテル系樹脂の含有量が、上記上限値以下であると、耐熱性及び難燃性がより良好になり易い傾向にある。
The content of the polyphenylene ether resin (C) in the resin composition of the present embodiment is not particularly limited, but is preferably 1 to 30 mass%, more preferably 2 to 15 mass%, and even more preferably 4 to 10 mass%, relative to the total amount (100 mass%) of the resin components in the resin composition of the present embodiment.
When the content of the polyphenylene ether resin (C) is equal to or greater than the lower limit, the dielectric properties tend to be improved. When the content of the polyphenylene ether resin (C) is equal to or less than the upper limit, the heat resistance and flame retardancy tend to be improved.
＜（Ｄ）スチレン系熱可塑性樹脂＞
本実施形態の樹脂組成物は、さらに、（Ｄ）スチレン系熱可塑性樹脂を含有することが好ましい。
本実施形態の樹脂組成物は、（Ｄ）スチレン系熱可塑性樹脂を含有することによって、より誘電特性に優れたものになる傾向にある。
（Ｄ）スチレン系熱可塑性樹脂としては、スチレン系化合物由来の構造単位を有する熱可塑性樹脂であれば特に制限はない。
なお、本明細書中、「構造単位」は単量体が重合することによって形成された該単量体に由来する単位を意味する。
（Ｄ）スチレン系熱可塑性樹脂は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
<(D) Styrene-based thermoplastic resin>
The resin composition of the present embodiment preferably further contains (D) a styrene-based thermoplastic resin.
The resin composition of the present embodiment tends to have better dielectric properties by containing the styrene-based thermoplastic resin (D).
The styrene-based thermoplastic resin (D) is not particularly limited as long as it is a thermoplastic resin having a structural unit derived from a styrene-based compound.
In this specification, the term "structural unit" refers to a unit derived from a monomer formed by polymerization of the monomer.
The styrene-based thermoplastic resin (D) may be used alone or in combination of two or more kinds.
（Ｄ）スチレン系熱可塑性樹脂は、スチレン系化合物由来の構造単位を有する。
スチレン系化合物としては、例えば、スチレン；α－メチルスチレン、ｏ－メチルスチレン、ｍ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン等のアルキル置換スチレンなどが挙げられる。アルキル置換スチレンが有するアルキル基の炭素数としては、特に限定されないが、好ましくは１～５、より好ましくは１～３、さらに好ましくは１又は２である。
(D) The styrene-based thermoplastic resin has a structural unit derived from a styrene-based compound.
Examples of styrene-based compounds include styrene; and alkyl-substituted styrenes such as α-methylstyrene, o-methylstyrene, m-methylstyrene, and p-methylstyrene. The number of carbon atoms in the alkyl group of the alkyl-substituted styrene is not particularly limited, but is preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, and even more preferably 1 or 2.
（Ｄ）スチレン系熱可塑性樹脂は、スチレン系化合物由来の構造単位以外の構造単位を含有していてもよい。
（Ｄ）スチレン系熱可塑性樹脂が有するスチレン系化合物由来の構造単位以外の構造単位としては、例えば、ブタジエン由来の構造単位、イソプレン由来の構造単位、マレイン酸由来の構造単位、無水マレイン酸由来の構造単位等が挙げられる。
上記ブタジエン由来の構造単位及び上記イソプレン由来の構造単位は、水素添加されていてもよい。水素添加されている場合、ブタジエン由来の構造単位はエチレン単位とブチレン単位とが混合した構造単位となり、イソプレン由来の構造単位はエチレン単位とプロピレン単位とが混合した構造単位となる。
The (D) styrene-based thermoplastic resin may contain structural units other than the structural units derived from the styrene-based compound.
Examples of the structural units other than the structural units derived from the styrene-based compound contained in the (D) styrene-based thermoplastic resin include a structural unit derived from butadiene, a structural unit derived from isoprene, a structural unit derived from maleic acid, and a structural unit derived from maleic anhydride.
The butadiene-derived structural unit and the isoprene-derived structural unit may be hydrogenated. When hydrogenated, the butadiene-derived structural unit is a structural unit having a mixture of ethylene units and butylene units, and the isoprene-derived structural unit is a structural unit having a mixture of ethylene units and propylene units.
（Ｄ）スチレン系熱可塑性樹脂としては、例えば、スチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体の水素添加物、スチレン－イソプレン－スチレンブロック共重合体の水素添加物、スチレン－無水マレイン酸共重合体等が挙げられる。
スチレン－ブタジエン－スチレンブロック共重合体の水素添加物は、ブタジエンブロック中の炭素－炭素二重結合を完全水添してなるＳＥＢＳと、ブタジエンブロック中の１，２－結合部位の炭素－炭素二重結合を部分水添してなるＳＢＢＳが挙げられる。なお、ＳＥＢＳにおける完全水添とは、通常、全体の炭素－炭素二重結合の水添率が、９０％以上であり、９５％以上であってもよく、９９％以上であってもよく、１００％であってもよい。また、ＳＢＢＳにおける部分水添率は、例えば、全体の炭素－炭素二重結合に対して６０～８５％である。スチレン－イソプレン－スチレンブロック共重合体の水素添加物は、ポリイソプレン部が水素添加され、ＳＥＰＳとして得られる。
これらの中でも、誘電特性、導体接着性、耐熱性、ガラス転移温度及び低熱膨張性の観点から、ＳＥＢＳ、ＳＥＰＳが好ましく、ＳＥＢＳがより好ましい。
Examples of the styrene-based thermoplastic resin (D) include hydrogenated styrene-butadiene-styrene block copolymers, hydrogenated styrene-isoprene-styrene block copolymers, and styrene-maleic anhydride copolymers.
Examples of hydrogenated styrene-butadiene-styrene block copolymers include SEBS obtained by completely hydrogenating the carbon-carbon double bonds in the butadiene block, and SBBS obtained by partially hydrogenating the carbon-carbon double bonds at the 1,2-bond sites in the butadiene block. The completely hydrogenated SEBS usually means that the hydrogenation rate of the entire carbon-carbon double bonds is 90% or more, may be 95% or more, may be 99% or more, or may be 100%. The partial hydrogenation rate of the SBBS is, for example, 60 to 85% with respect to the entire carbon-carbon double bonds. The hydrogenated styrene-isoprene-styrene block copolymer is obtained as SEPS by hydrogenating the polyisoprene portion.
Among these, from the viewpoints of dielectric characteristics, adhesion to a conductor, heat resistance, glass transition temperature, and low thermal expansion, SEBS and SEPS are preferred, and SEBS is more preferred.
上記ＳＥＢＳにおいて、スチレン系化合物由来の構造単位の含有率［以下、「スチレン含有率」と称する場合がある。］は、特に限定されないが、好ましくは５～６０質量％、より好ましくは１０～５０質量％、さらに好ましくは２０～４０質量％である。 In the above SEBS, the content of structural units derived from styrene-based compounds [hereinafter, sometimes referred to as the "styrene content"] is not particularly limited, but is preferably 5 to 60% by mass, more preferably 10 to 50% by mass, and even more preferably 20 to 40% by mass.
（Ｄ）スチレン系熱可塑性樹脂は、無水マレイン酸等によって酸変性されたものであってもよい。酸変性された（Ｄ）スチレン系熱可塑性樹脂の酸価は、特に限定されないが、好ましくは２～２０ｍｇＣＨ３ＯＮａ／ｇ、より好ましくは５～１５ｍｇＣＨ３ＯＮａ／ｇ、さらに好ましくは７～１３ｍｇＣＨ３ＯＮａ／ｇである。 The styrene-based thermoplastic resin (D) may be acid-modified with maleic anhydride, etc. The acid value of the acid-modified styrene-based thermoplastic resin (D) is not particularly limited, but is preferably 2 to 20 mg CH 3 ONa/g, more preferably 5 to 15 mg CH 3 ONa/g, and even more preferably 7 to 13 mg CH 3 ONa/g.
（Ｄ）スチレン系熱可塑性樹脂の数平均分子量（Ｍｎ）は、特に限定されないが、好ましくは１０，０００～５００，０００、より好ましくは５０，０００～３５０，０００、さらに好ましくは１００，０００～２００，０００である。 The number average molecular weight (Mn) of the (D) styrene-based thermoplastic resin is not particularly limited, but is preferably 10,000 to 500,000, more preferably 50,000 to 350,000, and even more preferably 100,000 to 200,000.
本実施形態の樹脂組成物が（Ｄ）スチレン系熱可塑性樹脂を含有する場合、（Ｄ）スチレン系熱可塑性樹脂の含有量は、特に限定されないが、本実施形態の樹脂組成物中の樹脂成分の総量（１００質量％）に対して、好ましくは１～５０質量％、より好ましくは５～４０質量％、さらに好ましくは１０～２０質量％である。
（Ｄ）スチレン系熱可塑性樹脂の含有量が上記下限値以上であると、誘電特性がより良好になり易い傾向にある。また、（Ｄ）スチレン系熱可塑性樹脂の含有量が上記上限値以下であると、耐熱性及び難燃性がより良好になり易い傾向にある。
When the resin composition of the present embodiment contains a (D) styrene-based thermoplastic resin, the content of the (D) styrene-based thermoplastic resin is not particularly limited, but is preferably 1 to 50 mass%, more preferably 5 to 40 mass%, and even more preferably 10 to 20 mass%, relative to the total amount (100 mass%) of the resin components in the resin composition of the present embodiment.
When the content of the (D) styrene-based thermoplastic resin is equal to or greater than the above lower limit, the dielectric properties tend to be improved. When the content of the (D) styrene-based thermoplastic resin is equal to or less than the above upper limit, the heat resistance and flame retardancy tend to be improved.
＜（Ｅ）硬化促進剤＞
本実施形態の樹脂組成物は、樹脂組成物の硬化反応を促進させるという観点から、さらに、（Ｅ）硬化促進剤を含有することが好ましい。
（Ｅ）硬化促進剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
<(E) Curing Accelerator>
From the viewpoint of accelerating the curing reaction of the resin composition, it is preferable that the resin composition of the present embodiment further contains (E) a curing accelerator.
The curing accelerator (E) may be used alone or in combination of two or more kinds.
（Ｅ）硬化促進剤としては、例えば、アミン系硬化促進剤、イミダゾール系硬化促進剤、リン系硬化促進剤、有機金属塩、酸性触媒、有機過酸化物等が挙げられる。なお、本実施形態において、イミダゾール系硬化促進剤は、アミン系硬化促進剤に分類しないものとする。
アミン系硬化促進剤としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、トリブチルアミン、ジシアンジアミド等の第１級～第３級アミンを有するアミン化合物；第４級アンモニウム化合物などが挙げられる。
イミダゾール系硬化促進剤としては、例えば、メチルイミダゾール、フェニルイミダゾール、２－ウンデシルイミダゾール等のイミダゾール化合物；ヘキサメチレンジイソシアネート樹脂と２－エチル－４－メチルイミダゾールの付加反応物等のイソシアネートマスクイミダゾールなどが挙げられる。
リン系硬化促進剤としては、例えば、トリフェニルホスフィン等の第３級ホスフィン；ｐ－ベンゾキノンのトリ－ｎ－ブチルホスフィン付加反応物等の第４級ホスホニウム化合物などが挙げられる。
有機金属塩としては、例えば、マンガン、コバルト、亜鉛等のカルボン酸塩などが挙げられる。
酸性触媒としては、例えば、ｐ－トルエンスルホン酸等が挙げられる。
有機過酸化物としては、例えば、ジクミルパーオキサイド、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキシン－３，２，５－ジメチル－２，５－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキサン、ｔ－ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、α，α’－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン等が挙げられる。
これらの中でも、誘電特性、耐熱性、導体との接着性及び弾性率の観点から、アミン系硬化促進剤、イミダゾール系硬化促進剤、リン系硬化促進剤が好ましく、ジシアンジアミド、イミダゾール系硬化促進剤、第４級ホスホニウム化合物がより好ましく、これらを併用することがさらに好ましい。
Examples of the (E) curing accelerator include amine-based curing accelerators, imidazole-based curing accelerators, phosphorus-based curing accelerators, organometallic salts, acid catalysts, organic peroxides, etc. In the present embodiment, imidazole-based curing accelerators are not classified as amine-based curing accelerators.
Examples of the amine-based curing accelerator include amine compounds having primary to tertiary amines, such as triethylamine, pyridine, tributylamine, and dicyandiamide; and quaternary ammonium compounds.
Examples of the imidazole-based curing accelerator include imidazole compounds such as methylimidazole, phenylimidazole, and 2-undecylimidazole; and isocyanate-masked imidazoles such as an addition reaction product of hexamethylene diisocyanate resin and 2-ethyl-4-methylimidazole.
Examples of the phosphorus-based curing accelerator include tertiary phosphines such as triphenylphosphine; and quaternary phosphonium compounds such as an addition product of p-benzoquinone and tri-n-butylphosphine.
Examples of the organic metal salt include carboxylates of manganese, cobalt, zinc, and the like.
An example of the acid catalyst is p-toluenesulfonic acid.
Examples of organic peroxides include dicumyl peroxide, 2,5-dimethyl-2,5-bis(t-butylperoxy)hexyne-3,2,5-dimethyl-2,5-bis(t-butylperoxy)hexane, t-butylperoxyisopropyl monocarbonate, and α,α'-di(t-butylperoxy)diisopropylbenzene.
Among these, from the viewpoints of dielectric properties, heat resistance, adhesion to a conductor, and elastic modulus, amine-based curing accelerators, imidazole-based curing accelerators, and phosphorus-based curing accelerators are preferred, and dicyandiamide, imidazole-based curing accelerators, and quaternary phosphonium compounds are more preferred, and it is even more preferred to use these in combination.
本実施形態の樹脂組成物が（Ｅ）硬化促進剤を含有する場合、その含有量は、（Ｂ）熱硬化性樹脂１００質量部に対して、好ましくは０．０１～１０質量部、より好ましくは０．１～５質量部、さらに好ましくは１～３質量部である。
（Ｅ）硬化促進剤の含有量が、上記下限値以上であると、十分な硬化促進効果が得られ易い傾向にある。また、（Ｅ）硬化促進剤の含有量が、上記上限値以下であると、保存安定性がより良好になり易い傾向にある。
When the resin composition of the present embodiment contains the curing accelerator (E), the content thereof is preferably 0.01 to 10 parts by mass, more preferably 0.1 to 5 parts by mass, and even more preferably 1 to 3 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the thermosetting resin (B).
When the content of the curing accelerator (E) is equal to or greater than the lower limit, a sufficient curing acceleration effect tends to be easily obtained. When the content of the curing accelerator (E) is equal to or less than the upper limit, storage stability tends to be more improved.
＜（Ｆ）無機充填材＞
本実施形態の樹脂組成物は、さらに、（Ｆ）無機充填材を含有することが好ましい。
本実施形態の樹脂組成物は、（Ｆ）無機充填材を含有することによって、より優れた低熱膨張性及び耐熱性が得られ易い傾向にある。
（Ｆ）無機充填材は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
<(F) Inorganic Filler>
The resin composition of the present embodiment preferably further contains (F) an inorganic filler.
By containing the inorganic filler (F), the resin composition of the present embodiment tends to easily obtain superior low thermal expansion properties and heat resistance.
The inorganic filler (F) may be used alone or in combination of two or more kinds.
（Ｆ）無機充填材としては、例えば、シリカ、アルミナ、酸化チタン、マイカ、ベリリア、チタン酸バリウム、チタン酸カリウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、炭酸アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、ケイ酸アルミニウム、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、クレー、タルク、ホウ酸アルミニウム、炭化ケイ素等が挙げられる。これらの中でも、低熱膨張性、耐熱性及び難燃性の観点から、シリカ、アルミナ、マイカ、タルクが好ましく、シリカ、アルミナがより好ましく、シリカがさらに好ましい。シリカとしては、分散性及び成形性の観点から、溶融シリカが好ましい。 (F) Examples of inorganic fillers include silica, alumina, titanium oxide, mica, beryllia, barium titanate, potassium titanate, strontium titanate, calcium titanate, aluminum carbonate, magnesium hydroxide, aluminum hydroxide, aluminum silicate, calcium carbonate, calcium silicate, magnesium silicate, silicon nitride, boron nitride, clay, talc, aluminum borate, silicon carbide, etc. Among these, silica, alumina, mica, and talc are preferred from the viewpoints of low thermal expansion, heat resistance, and flame retardancy, silica and alumina are more preferred, and silica is even more preferred. As for silica, fused silica is preferred from the viewpoints of dispersibility and moldability.
（Ｆ）無機充填材の平均粒子径（Ｄ５０）は、特に限定されないが、（Ｆ）無機充填材の分散性及び微細配線性の観点から、好ましくは０．０１～２０μｍ、より好ましくは０．１～１０μｍ、さらに好ましくは０．２～１μｍ、特に好ましくは０．３～０．８μｍである。
なお、本明細書において（Ｆ）無機充填材の平均粒子径（Ｄ５０）は、粒子の全体積を１００％として粒子径による累積度数分布曲線を求めたとき、体積５０％に相当する点の粒子径のことである。（Ｆ）無機充填材の平均粒子径は、例えば、レーザー回折散乱法を用いた粒度分布測定装置等で測定することができる。
（Ｆ）無機充填材の形状としては、例えば、球状、破砕状等が挙げられ、球状が好ましい。
The average particle size (D 50 ) of the inorganic filler (F) is not particularly limited, but from the viewpoint of the dispersibility and fine wiring property of the inorganic filler (F), it is preferably 0.01 to 20 μm, more preferably 0.1 to 10 μm, even more preferably 0.2 to 1 μm, and particularly preferably 0.3 to 0.8 μm.
In this specification, the average particle diameter ( D50 ) of the inorganic filler (F) refers to the particle diameter at the point corresponding to 50% volume when a cumulative frequency distribution curve of particle diameters is calculated assuming the total volume of the particles to be 100%. The average particle diameter of the inorganic filler (F) can be measured, for example, by a particle size distribution measuring device using a laser diffraction scattering method.
The shape of the (F) inorganic filler may be, for example, spherical or crushed, with the spherical shape being preferred.
本実施形態の樹脂組成物には、（Ｆ）無機充填材の分散性及び（Ｆ）無機充填材と有機成分との密着性を向上させる目的で、カップリング剤を用いてもよい。カップリング剤としては、例えば、シランカップリング剤、チタネートカップリング剤等が挙げられる。 In the resin composition of this embodiment, a coupling agent may be used to improve the dispersibility of the inorganic filler (F) and the adhesion between the inorganic filler (F) and the organic component. Examples of coupling agents include silane coupling agents and titanate coupling agents.
本実施形態の樹脂組成物が（Ｆ）無機充填材を含有する場合、（Ｆ）無機充填材の含有量は、特に限定されないが、樹脂組成物の固形分総量（１００質量％）に対して、好ましくは２０～８０質量％、より好ましくは４０～７０質量％、さらに好ましくは５０～６０質量％である。
（Ｆ）無機充填材の含有量が上記下限値以上であると、低熱膨張性及び耐熱性がより良好になり易い傾向にある。また、（Ｆ）無機充填材の含有量が上記上限値以下であると、成形性及び導体接着性がより良好になり易い傾向にある。
When the resin composition of the present embodiment contains an inorganic filler (F), the content of the inorganic filler (F) is not particularly limited, but is preferably 20 to 80 mass%, more preferably 40 to 70 mass%, and even more preferably 50 to 60 mass%, relative to the total solid content (100 mass%) of the resin composition.
When the content of the inorganic filler (F) is equal to or greater than the lower limit, the low thermal expansion and heat resistance tend to be improved. When the content of the inorganic filler (F) is equal to or less than the upper limit, the moldability and conductor adhesion tend to be improved.
＜（Ｇ）難燃剤＞
本実施形態の樹脂組成物は、さらに、（Ｇ）難燃剤を含有することが好ましい。
本実施形態の樹脂組成物は、（Ｇ）難燃剤を含有することによって、難燃性がより向上する傾向にある。
（Ｇ）難燃剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。さらに、必要に応じて難燃助剤を含有させてもよい。
<(G) Flame Retardant>
The resin composition of the present embodiment preferably further contains a flame retardant (G).
By including the flame retardant (G), the resin composition of the present embodiment tends to have further improved flame retardancy.
The flame retardant (G) may be used alone or in combination of two or more. Furthermore, a flame retardant auxiliary may be contained as necessary.
（Ｇ）難燃剤としては、例えば、リン系難燃剤、金属水和物、ハロゲン系難燃剤等が挙げられ、これらの中でも、リン系難燃剤が好ましい。
リン系難燃剤は、無機系のリン系難燃剤であってもよいし、有機系のリン系難燃剤であってもよい。
無機系のリン系難燃剤としては、例えば、赤リン；リン酸一アンモニウム、リン酸二アンモニウム、リン酸三アンモニウム、ポリリン酸アンモニウム等のリン酸アンモニウム；リン酸アミド等の無機系含窒素リン化合物；リン酸；ホスフィンオキシドなどが挙げられる。
有機系のリン系難燃剤としては、例えば、芳香族リン酸エステル化合物、１置換ホスホン酸ジエステル化合物、２置換ホスフィン酸エステル化合物、２置換ホスフィン酸の金属塩、有機系含窒素リン化合物、環状有機リン化合物等が挙げられる。これらの中でも、芳香族リン酸エステル化合物が好ましい。
芳香族リン酸エステル化合物としては、例えば、４，４’－ビフェノール－ジフェニルホスフェート、ビスフェノールＡ－ジフェニルホスフェート、４，４’－ビフェノール－ジクレジルホスフェート、ビスフェノールＡ－ジクレジルホスフェート、４，４’－ビフェノール－ジ（２，６－キシレニルホスフェート）、ビスフェノールＡ－ジ（２，６－キシレニルホスフェート）、４，４’－ビフェノール－ポリフェニルホスフェート、ビスフェノールＡ－ポリフェニルホスフェート、４，４’－ビフェノール－ポリクレジルホスフェート、ビスフェノールＡ－ポリクレジルホスフェート、４，４’－ビフェノール－ポリ（２，６－キシレニルホスフェート）、ビスフェノールＡ－ポリ（２，６－キシレニルホスフェート）等が挙げられる。これらの中でも、高周波特性、導体との接着性及び難燃性の観点から、４，４’－ビフェノール－ジ（２，６－キシレニルホスフェート）が好ましい。
(G) Examples of the flame retardant include phosphorus-based flame retardants, metal hydrates, and halogen-based flame retardants. Among these, phosphorus-based flame retardants are preferred.
The phosphorus-based flame retardant may be an inorganic phosphorus-based flame retardant or an organic phosphorus-based flame retardant.
Examples of inorganic phosphorus-based flame retardants include red phosphorus; ammonium phosphates such as monoammonium phosphate, diammonium phosphate, triammonium phosphate, and ammonium polyphosphate; inorganic nitrogen-containing phosphorus compounds such as phosphoric acid amide; phosphoric acid; and phosphine oxide.
Examples of organic phosphorus-based flame retardants include aromatic phosphoric acid ester compounds, mono-substituted phosphonic acid diester compounds, di-substituted phosphinic acid ester compounds, metal salts of di-substituted phosphinic acids, organic nitrogen-containing phosphorus compounds, cyclic organic phosphorus compounds, etc. Among these, aromatic phosphoric acid ester compounds are preferred.
Examples of aromatic phosphate compounds include 4,4'-biphenol-diphenyl phosphate, bisphenol A-diphenyl phosphate, 4,4'-biphenol-dicresyl phosphate, bisphenol A-dicresyl phosphate, 4,4'-biphenol-di(2,6-xylenyl phosphate), bisphenol A-di(2,6-xylenyl phosphate), 4,4'-biphenol-polyphenyl phosphate, bisphenol A-polyphenyl phosphate, 4,4'-biphenol-polycresyl phosphate, bisphenol A-polycresyl phosphate, 4,4'-biphenol-poly(2,6-xylenyl phosphate), bisphenol A-poly(2,6-xylenyl phosphate), etc. Among these, 4,4'-biphenol-di(2,6-xylenyl phosphate) is preferred from the viewpoints of high frequency characteristics, adhesion to conductors, and flame retardancy.
本実施形態の樹脂組成物が（Ｇ）難燃剤を含有する場合、（Ｇ）難燃剤の含有量は、特に限定されないが、本実施形態の樹脂組成物中の樹脂成分の総和１００質量部に対して、好ましくは１～４０質量部、より好ましくは２～３０質量部、さらに好ましくは４～２５質量部、よりさらに好ましくは７～２０質量部、特に好ましくは１０～１８質量部である。
（Ｇ）難燃剤の含有量が上記下限値以上であると、難燃性がより良好になり易い傾向にある。また、（Ｇ）難燃剤の含有量が上記上限値以下であると、耐熱性がより良好になり易い傾向にある。
When the resin composition of the present embodiment contains a flame retardant (G), the content of the flame retardant (G) is not particularly limited, but is preferably 1 to 40 parts by mass, more preferably 2 to 30 parts by mass, even more preferably 4 to 25 parts by mass, still more preferably 7 to 20 parts by mass, and particularly preferably 10 to 18 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the total of the resin components in the resin composition of the present embodiment.
When the content of the flame retardant (G) is equal to or more than the lower limit, the flame retardancy tends to be improved. When the content of the flame retardant (G) is equal to or less than the upper limit, the heat resistance tends to be improved.
＜その他の成分＞
本実施形態の樹脂組成物は、さらに必要に応じて、上記各成分以外の樹脂材料、酸化防止剤、熱安定剤、帯電防止剤、紫外線吸収剤、顔料、着色剤、滑剤及びこれら以外の添加剤からなる群から選択される１種以上を含有していてもよい。これらは各々について、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、これらの使用量は特に限定されず、必要に応じて、本実施形態の効果を阻害しない範囲で使用すればよい。
<Other ingredients>
The resin composition of the present embodiment may further contain one or more selected from the group consisting of resin materials other than the above components, antioxidants, heat stabilizers, antistatic agents, ultraviolet absorbers, pigments, colorants, lubricants, and other additives, as necessary. Each of these may be used alone or in combination of two or more. The amount of these used is not particularly limited, and may be used as needed within a range that does not inhibit the effects of the present embodiment.
（有機溶媒）
本実施形態の樹脂組成物は、取り扱いを容易にするという観点から、有機溶媒を含有していてもよい。
有機溶媒は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
なお、本明細書中、有機溶媒を含有する樹脂組成物を、樹脂ワニスと称することがある。
(Organic solvent)
The resin composition of the present embodiment may contain an organic solvent from the viewpoint of facilitating handling.
The organic solvent may be used alone or in combination of two or more kinds.
In this specification, a resin composition containing an organic solvent may be referred to as a resin varnish.
有機溶媒としては、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒；テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等の窒素原子含有溶媒；ジメチルスルホキシド等の硫黄原子含有溶媒；γ－ブチロラクトン等のエステル系溶媒などが挙げられる。
これらの中でも、溶解性の観点から、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、窒素原子含有溶媒、芳香族炭化水素系溶媒が好ましく、芳香族炭化水素系溶媒がより好ましく、トルエンがさらに好ましい。
Examples of the organic solvent include alcohol-based solvents such as ethanol, propanol, butanol, methyl cellosolve, butyl cellosolve, and propylene glycol monomethyl ether; ketone-based solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone; ether-based solvents such as tetrahydrofuran; aromatic hydrocarbon-based solvents such as toluene, xylene, and mesitylene; nitrogen-containing solvents such as dimethylformamide, dimethylacetamide, and N-methylpyrrolidone; sulfur-containing solvents such as dimethylsulfoxide; and ester-based solvents such as γ-butyrolactone.
Among these, from the viewpoint of solubility, alcohol solvents, ketone solvents, nitrogen atom-containing solvents, and aromatic hydrocarbon solvents are preferred, aromatic hydrocarbon solvents are more preferred, and toluene is even more preferred.
［樹脂フィルム］
本実施形態の樹脂フィルムは、本実施形態の樹脂組成物又は前記樹脂組成物の半硬化物を含有する樹脂フィルムである。
本実施形態の樹脂フィルムは、例えば、有機溶媒を含有する本実施形態の樹脂組成物、つまり樹脂ワニスを支持体に塗布してから、加熱乾燥させることによって製造することができる。
支持体としては、例えば、プラスチックフィルム、金属箔、離型紙等が挙げられる。
加熱乾燥の温度及び時間は、特に限定されないが、生産性及び本実施形態の樹脂組成物を適度にＢ－ステージ化させるという観点から、５０～２００℃、１～３０分間とすることができる。
[Resin film]
The resin film of the present embodiment is a resin film containing the resin composition of the present embodiment or a semi-cured product of the resin composition.
The resin film of the present embodiment can be produced, for example, by applying the resin composition of the present embodiment containing an organic solvent, that is, a resin varnish, to a support and then drying by heating.
Examples of the support include a plastic film, a metal foil, and a release paper.
The temperature and time for heat drying are not particularly limited, but from the viewpoints of productivity and appropriately bringing the resin composition of the present embodiment into the B-stage, the temperature and time for heat drying can be set to 50 to 200° C. and 1 to 30 minutes.
本実施形態の樹脂フィルムは、プリント配線板を製造する場合において、絶縁層を形成するために用いられることが好ましい。 The resin film of this embodiment is preferably used to form an insulating layer when manufacturing a printed wiring board.
［樹脂付き金属箔］
本実施形態の樹脂付き金属箔は、金属箔と、該金属箔の一方の面に積層された本実施形態の樹脂フィルムと、を有する樹脂付き金属箔である。
本実施形態の樹脂付き金属箔が有する本実施形態の樹脂フィルムの好適な態様の説明は上記の通りである。
金属箔の金属としては、特に限定されず、例えば、銅、金、銀、ニッケル、白金、モリブデン、ルテニウム、アルミニウム、タングステン、鉄、チタン、クロム、これらの金属元素を１種以上含有する合金等が挙げられる。
本実施形態の樹脂付き金属箔は、上記した本実施形態の樹脂フィルムの製造方法において、支持体として金属箔を用いることによって製造することができる。
[Metal foil with resin]
The resin-coated metal foil of the present embodiment is a resin-coated metal foil having a metal foil and the resin film of the present embodiment laminated on one surface of the metal foil.
The preferred aspects of the resin film of the present embodiment that the resin-coated metal foil of the present embodiment has are as described above.
The metal of the metal foil is not particularly limited, and examples thereof include copper, gold, silver, nickel, platinum, molybdenum, ruthenium, aluminum, tungsten, iron, titanium, chromium, and alloys containing one or more of these metal elements.
The resin-attached metal foil of this embodiment can be produced by using a metal foil as the support in the above-described method for producing a resin film of this embodiment.
［積層板］
本実施形態の積層板は、本実施形態の樹脂組成物の硬化物と、金属箔と、を有する積層板である。
なお、金属箔を有する積層板は、金属張積層板と称されることもある。
[Laminate]
The laminate of the present embodiment is a laminate having a cured product of the resin composition of the present embodiment and a metal foil.
A laminate having a metal foil is sometimes called a metal-clad laminate.
金属箔の金属としては、本実施形態の樹脂付き金属箔に用いるものと同じものが挙げられる。 The metals for the metal foil can be the same as those used for the resin-coated metal foil of this embodiment.
本実施形態の積層板は、例えば、本実施形態の樹脂付き金属箔を積層し、加熱加圧成形することによって製造することができる。
加熱加圧成形は、例えば、多段プレス、多段真空プレス、連続成形、オートクレーブ成形機等を使用することができる。
加熱加圧成形の条件は、特に限定されないが、例えば、温度１００～３００℃、時間１０～３００分間、圧力１．５～５ＭＰａとすることができる。
The laminate of this embodiment can be produced, for example, by laminating the resin-coated metal foil of this embodiment and molding it under heat and pressure.
For the hot pressure molding, for example, a multi-stage press, a multi-stage vacuum press, a continuous molding machine, an autoclave molding machine, or the like can be used.
The conditions for the hot pressing are not particularly limited, but may be, for example, a temperature of 100 to 300° C., a time of 10 to 300 minutes, and a pressure of 1.5 to 5 MPa.
［プリント配線板］
本実施形態のプリント配線板は、本実施形態の樹脂組成物の硬化物を有するプリント配線板である。
本実施形態のプリント配線板は、例えば、本実施形態の樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層に対して、公知の方法によって、導体回路形成を行うことによって製造することができる。本実施形態の樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層は、例えば、本実施形態の樹脂フィルム、本実施形態の樹脂付き金属箔等を用いて形成することができる。
また、さらに必要に応じて多層化接着加工を施すことによって、多層プリント配線板を製造することもできる。導体回路は、例えば、穴開け加工、金属めっき加工、金属箔のエッチング等を適宜施すことによって形成することができる。
[Printed wiring board]
The printed wiring board of the present embodiment is a printed wiring board having a cured product of the resin composition of the present embodiment.
The printed wiring board of the present embodiment can be manufactured, for example, by forming a conductor circuit on an insulating layer made of a cured product of the resin composition of the present embodiment by a known method. The insulating layer made of a cured product of the resin composition of the present embodiment can be formed, for example, by using the resin film of the present embodiment, the metal foil with resin of the present embodiment, or the like.
Furthermore, a multi-layer printed wiring board can be manufactured by further performing a multi-layer adhesive process as necessary. The conductor circuit can be formed, for example, by appropriately performing a hole drilling process, a metal plating process, an etching process of a metal foil, or the like.
［半導体パッケージ］
本実施形態の半導体パッケージは、本実施形態のプリント配線板と、半導体素子と、を有する半導体パッケージである。
本実施形態の半導体パッケージは、例えば、本実施形態のプリント配線板に、公知の方法によって、半導体チップ、メモリ等を搭載することによって製造することができる。
[Semiconductor Package]
The semiconductor package of this embodiment is a semiconductor package that includes the printed wiring board of this embodiment and a semiconductor element.
The semiconductor package of this embodiment can be manufactured, for example, by mounting a semiconductor chip, a memory, and the like on the printed wiring board of this embodiment by a known method.
以下、実施例を挙げて、本実施形態を具体的に説明する。ただし、本実施形態は以下の実施例に限定されるものではない。 The present embodiment will be specifically described below with reference to examples. However, the present embodiment is not limited to the following examples.
なお、各例において、数平均分子量（Ｍｎ）及び重量平均分子量（Ｍｗ）は以下の方法によって測定した。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により、標準ポリスチレンを用いた検量線から換算した。検量線は、標準ポリスチレン：ＴＳＫｓｔａｎｄａｒｄ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ（Ｔｙｐｅ；Ａ－２５００、Ａ－５０００、Ｆ－１、Ｆ－２、Ｆ－４、Ｆ－１０、Ｆ－２０、Ｆ－４０）［東ソー株式会社製、商品名］を用いて３次式で近似した。ＧＰＣの測定条件を、以下に示す。
装置：
ポンプ：Ｌ－６２００型［株式会社日立ハイテクノロジーズ製］
検出器：Ｌ－３３００型ＲＩ［株式会社日立ハイテクノロジーズ製］
カラムオーブン：Ｌ－６５５Ａ－５２［株式会社日立ハイテクノロジーズ製］
カラム：ガードカラム；ＴＳＫ Ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ ＨＨＲ－Ｌ＋カラム；ＴＳＫｇｅｌ Ｇ４０００ＨＨＲ＋ＴＳＫｇｅｌ Ｇ２０００ＨＨＲ（すべて東ソー株式会社製、商品名）
カラムサイズ：６．０×４０ｍｍ（ガードカラム）、７．８×３００ｍｍ（カラム）
溶離液：テトラヒドロフラン
試料濃度：３０ｍｇ／５ｍＬ
注入量：２０μＬ
流量：１．００ｍＬ／分
測定温度：４０℃
In each example, the number average molecular weight (Mn) and weight average molecular weight (Mw) were measured by the following methods.
The values were calculated from a calibration curve using standard polystyrene by gel permeation chromatography (GPC). The calibration curve was approximated by a third order equation using standard polystyrene: TSKstandard POLYSTYRENE (Type: A-2500, A-5000, F-1, F-2, F-4, F-10, F-20, F-40) [manufactured by Tosoh Corporation, product name]. The measurement conditions for GPC are shown below.
Device:
Pump: L-6200 type [manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation]
Detector: L-3300 RI [manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation]
Column oven: L-655A-52 [manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation]
Column: Guard column: TSK Guardcolumn HHR-L + column: TSKgel G4000HHR + TSKgel G2000HHR (all product names manufactured by Tosoh Corporation)
Column size: 6.0 x 40 mm (guard column), 7.8 x 300 mm (column)
Eluent: tetrahydrofuran Sample concentration: 30 mg/5 mL
Injection volume: 20 μL
Flow rate: 1.00 mL/min Measurement temperature: 40° C.
製造例１：アミノマレイミド樹脂の製造
温度計、撹拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積５リットルの反応容器に、２，２－ビス［４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル］プロパン１００質量部と、第１級アミノ基を両末端に有するシリコーン化合物（第１級アミノ基当量７５０ｇ／ｍｏｌ）５．６質量部と、３，３’－ジエチル－４，４’－ジアミノジフェニルメタン７．９質量部と、プロピレングリコールモノメチルエーテル１７１質量部と、を投入し、還流させながら２時間反応させた。これを還流温度にて３時間かけて濃縮し、固形分濃度が６５質量％のアミノマレイミド樹脂の溶液を製造した。得られたアミノマレイミド樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、約２，７００であった。
Production Example 1: Production of aminomaleimide resin In a 5-liter reaction vessel equipped with a thermometer, a stirrer, and a moisture content meter with a reflux condenser, capable of heating and cooling, 100 parts by mass of 2,2-bis[4-(4-maleimidophenoxy)phenyl]propane, 5.6 parts by mass of a silicone compound having primary amino groups at both ends (primary amino group equivalent: 750 g/mol), 7.9 parts by mass of 3,3'-diethyl-4,4'-diaminodiphenylmethane, and 171 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether were added and reacted for 2 hours under reflux. The mixture was concentrated at the reflux temperature for 3 hours to produce an aminomaleimide resin solution with a solid content of 65% by mass. The weight average molecular weight (Mw) of the obtained aminomaleimide resin was about 2,700.
実施例１～４、比較例１
（樹脂組成物の製造）
表１に記載の各成分を表１に記載の配合組成に従って、トルエン５８質量部及びメチルイソブチルケトン１０質量部と共に、室温（２５℃）で撹拌及び混合して、固形分濃度５５～６５質量％の樹脂ワニスを調製した。なお、表１中、各成分の配合量の単位は質量部であり、溶液の場合は、固形分換算の質量部を意味する。
Examples 1 to 4, Comparative Example 1
(Production of resin composition)
A resin varnish having a solid content concentration of 55 to 65% by mass was prepared by stirring and mixing each of the components shown in Table 1 together with 58 parts by mass of toluene and 10 parts by mass of methyl isobutyl ketone at room temperature (25°C) according to the formulation shown in Table 1. Note that in Table 1, the unit of the blending amount of each component is parts by mass, and in the case of a solution, it means parts by mass converted into solid content.
（樹脂フィルムの製造）
上記で得た樹脂ワニスを、厚さ３８μｍのＰＥＴフィルム（帝人株式会社製、商品名「Ｇ２－３８」）に、乾燥後の樹脂フィルムの厚さが２０μｍになるように塗布した後、１７０℃で５分間加熱乾燥することによって、Ｂ－ステージ状態の樹脂フィルムを作製した。
(Production of resin film)
The resin varnish obtained above was applied to a 38 μm-thick PET film (manufactured by Teijin Limited, product name "G2-38") so that the resin film would have a thickness of 20 μm after drying, and then heated and dried at 170° C. for 5 minutes to produce a resin film in a B-stage state.
（両面銅箔付き樹脂板の製造）
上記で得た樹脂フィルムをＰＥＴフィルムから剥離した後、粉砕してＢ－ステージ状態の樹脂粉末とした。５０ｍｍ×３５ｍｍのサイズで型抜きをした厚さ１ｍｍ又は０．３ｍｍのテフロン（登録商標）シートを銅箔の上に配置し、型抜きをした部分に樹脂粉末を投入した。さらに、その上に銅箔を配置し、積層物を得た。なお、銅箔は、厚さ１８μｍのロープロファイル銅箔（三井金属鉱業株式会社製、商品名「３ＥＣ－ＶＬＰ－１８」）を使用し、Ｍ面が樹脂粉末側になるように配置した。続いて積層物を、温度２３０℃、圧力２．０ＭＰａ、時間１２０分間の条件で加熱加圧成形し、樹脂粉末を樹脂板に成形しつつ硬化させることによって、両面銅箔付き樹脂板を作製した。
(Manufacturing of resin boards with copper foil on both sides)
The resin film obtained above was peeled off from the PET film and then pulverized to obtain resin powder in a B-stage state. A Teflon (registered trademark) sheet with a thickness of 1 mm or 0.3 mm, which was cut into a size of 50 mm x 35 mm, was placed on the copper foil, and resin powder was poured into the cut-out portion. Furthermore, copper foil was placed on top of it to obtain a laminate. The copper foil used was a low-profile copper foil with a thickness of 18 μm (manufactured by Mitsui Mining & Smelting Co., Ltd., product name "3EC-VLP-18"), and was placed so that the M side was on the resin powder side. The laminate was then heated and pressurized at a temperature of 230° C., a pressure of 2.0 MPa, and a time of 120 minutes, and the resin powder was molded into a resin plate while being cured, thereby producing a resin plate with copper foil on both sides.
［評価方法］
下記方法に従って各評価を行った。結果を表１に示す。
[Evaluation method]
The evaluations were carried out according to the following methods, and the results are shown in Table 1.
（曲げ強度の測定方法）
各例で得た、樹脂板の厚さが１ｍｍである両面銅箔付き樹脂板をエッチング液に浸漬することによって両面の銅箔を除去し、５ｍｍ×５０ｍｍに切り出したものを試験片として、下記条件で３点曲げ試験を行った。３点曲げ試験において試験片が破壊に至るまでの最大荷重に基づいて曲げ強度を求めた。
・測定装置：株式会社島津製作所製、製品名「オートグラフ ＡＧ－ＩＳ」
・ヘッド速度：０．７６ｍｍ／ｍｉｎ
・支点間距離：２５．４ｍｍ
・測定温度：室温（２５℃）
(Method of measuring bending strength)
The resin plate with copper foil on both sides, which had a thickness of 1 mm, obtained in each example was immersed in an etching solution to remove the copper foil on both sides, and cut into a size of 5 mm x 50 mm to serve as a test piece, which was subjected to a three-point bending test under the following conditions. The bending strength was determined based on the maximum load until the test piece broke in the three-point bending test.
Measuring device: Shimadzu Corporation, product name "Autograph AG-IS"
Head speed: 0.76 mm/min
Distance between supports: 25.4 mm
Measurement temperature: room temperature (25°C)
（２６０℃貯蔵弾性率Ｅ’の測定方法）
各例で得た、樹脂板の厚さが０．３ｍｍである両面銅箔付き樹脂板をエッチング液に浸漬することによって両面の銅箔を除去し、５ｍｍ×４０ｍｍに切り出したものを試験片とした。該試験片を測定対象として、動的粘弾性測定装置（株式会社ＵＢＭ製、商品名「Ｒｈｅｏｇｅｌ－Ｅ４０００」）を用いて、測定温度領域２５～３２０℃、昇温速度５℃／分、周波数１０Ｈｚの条件下で、貯蔵弾性率Ｅ’を測定し、２６０℃における貯蔵弾性率Ｅ’を取得した。
(Method for measuring 260° C. storage modulus E′)
The resin plate with copper foil on both sides, which had a thickness of 0.3 mm, obtained in each example was immersed in an etching solution to remove the copper foil on both sides, and cut into a size of 5 mm x 40 mm to prepare a test piece. The test piece was used as the measurement subject, and the storage modulus E' was measured using a dynamic viscoelasticity measuring device (manufactured by UBM Co., Ltd., product name "Rheogel-E4000") under conditions of a measurement temperature range of 25 to 320°C, a heating rate of 5°C/min, and a frequency of 10 Hz, to obtain the storage modulus E' at 260°C.
（銅箔ピール強度の測定方法）
各例で得た、樹脂板の厚さが０．３ｍｍである両面銅箔付き樹脂板の銅箔をエッチングによって３ｍｍ幅の直線ライン状に加工したものを試験片とした。形成した直線ライン状の銅箔を小型卓上試験機（株式会社島津製作所製、商品名「ＥＺ－ＴＥＳＴ」）に取り付け、室温（２５℃）にて、９０°方向に引き剥がすことによって銅箔ピール強度を測定した。なお、銅箔を引き剥がす際の引っ張り速度は５０ｍｍ／ｍｉｎとした。
(Method of measuring copper foil peel strength)
The copper foil of the resin plate with copper foil on both sides, which had a thickness of 0.3 mm, obtained in each example was etched into a straight line shape of 3 mm width to prepare a test piece. The straight line-shaped copper foil thus formed was attached to a small tabletop tester (manufactured by Shimadzu Corporation, product name "EZ-TEST") and peeled off in a 90° direction at room temperature (25°C) to measure the copper foil peel strength. The pulling speed when peeling off the copper foil was 50 mm/min.
（比誘電率（Ｄｋ）及び誘電正接（Ｄｆ）の測定方法）
各例で得た、樹脂板の厚さが０．３ｍｍである両面銅箔付き樹脂板を、銅エッチング液である過硫酸アンモニウム（三菱ガス化学株式会社製）１０質量％溶液に浸漬することによって銅箔を除去した。得られた樹脂板を２ｍｍ×５０ｍｍに切り出した後、１０５℃で１時間乾燥したものを試験片とした。次いで、空洞共振器摂動法に準拠して、雰囲気温度２５℃、１０ＧＨｚ帯にて、上記試験片の比誘電率（Ｄｋ）及び誘電正接（Ｄｆ）を測定した。
(Method of measuring dielectric constant (Dk) and dielectric loss tangent (Df))
The resin plate with copper foil on both sides, which had a thickness of 0.3 mm, obtained in each example was immersed in a 10% by mass solution of ammonium persulfate (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.), which is a copper etching solution, to remove the copper foil. The obtained resin plate was cut into a size of 2 mm x 50 mm, and dried at 105°C for 1 hour to prepare a test piece. Next, the relative dielectric constant (Dk) and dielectric loss tangent (Df) of the test piece were measured at an atmospheric temperature of 25°C and in the 10 GHz band according to the cavity resonator perturbation method.
（はんだ耐熱性の評価方法）
各例で得た、樹脂板の厚さが０．３ｍｍである両面銅箔付き樹脂板の一方の表面のみ半面銅を残し、他方の表面については銅エッチング液に浸漬して全面銅を除去し、４０ｍｍ×４０ｍｍの試験片を作製した。次いで、該試験片を、プレッシャークッカー（株式会社平山製作所製、商品名「ＨＡ－３００Ｍ」）を用い、１２１℃、０．１１ＭＰａの条件で、５時間吸湿処理を行った。処理後の試験片及び未処理の試験片を、２８８℃の溶融はんだ槽に２０秒間浸漬した後、試験片の外観を目視観察し、以下の基準に従ってはんだ耐熱性を評価した。
Ａ：膨れが観察されなかった。
Ｂ：膨れが観察された。
(Method of evaluating solder heat resistance)
A 40 mm x 40 mm test piece was prepared by leaving only half of the copper on one surface of the resin plate with a thickness of 0.3 mm on both sides, and immersing the other surface in a copper etching solution to remove the entire copper. The test piece was then subjected to a moisture absorption treatment for 5 hours at 121°C and 0.11 MPa using a pressure cooker (manufactured by Hirayama Seisakusho Co., Ltd., product name "HA-300M"). The treated test piece and an untreated test piece were immersed in a molten solder bath at 288°C for 20 seconds, and then the appearance of the test piece was visually observed, and the solder heat resistance was evaluated according to the following criteria.
A: No swelling was observed.
B: Blisters were observed.
なお、表１に示す各成分の詳細は、以下のとおりである。 The details of each component shown in Table 1 are as follows:
［（Ａ）成分］
・ベンゾオキサジン樹脂：３，３’－（メチレン－１，４－ジフェニレン）ビス（３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，３－ベンゾオキサジン）、Ｐ－ｄ型ベンゾオキサジン化合物とも称され、上記式（Ａ－４）で表される化合物である。
[Component (A)]
Benzoxazine resin: 3,3'-(methylene-1,4-diphenylene)bis(3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine), also known as a Pd-type benzoxazine compound, is a compound represented by the above formula (A-4).
［（Ｂ）成分］
・マレイミド系樹脂：製造例１で調製したアミノマレイミド樹脂
[Component (B)]
Maleimide resin: Aminomaleimide resin prepared in Production Example 1
［（Ｃ）成分］
・ポリフェニレンエーテル誘導体：両末端にメタクリロイル基を有するポリフェニレンエーテル誘導体（上記一般式（Ｃ－４）に包含される化合物、重量平均分子量（Ｍｗ）１，７００）
[Component (C)]
Polyphenylene ether derivative: polyphenylene ether derivative having methacryloyl groups at both ends (compound included in the above general formula (C-4), weight average molecular weight (Mw) 1,700)
［（Ｄ）成分］
・スチレン系熱可塑性樹脂：無水マレイン酸変性水添スチレン系エラストマー（ＳＥＢＳ）、酸価１０ｍｇＣＨ３ＯＮａ／ｇ、スチレン含有率３０質量％
[Component (D)]
Styrene-based thermoplastic resin: maleic anhydride modified hydrogenated styrene-based elastomer (SEBS), acid value 10 mg CH 3 ONa/g, styrene content 30 mass %
［（Ｅ）成分］
・硬化促進剤１：ｐ－ベンゾキノンのトリ－ｎ－ブチルホスフィン付加反応物
・硬化促進剤２：２－ウンデシルイミダゾール
・硬化促進剤３：ジシアンジアミド
[Component (E)]
Curing accelerator 1: p-benzoquinone and tri-n-butylphosphine addition product Curing accelerator 2: 2-undecylimidazole Curing accelerator 3: dicyandiamide
［（Ｆ）成分］
・シリカ：平均粒子径０．５μｍの球状溶融シリカ
[Component (F)]
Silica: Spherical fused silica with an average particle size of 0.5 μm
［（Ｇ）成分］
・リン系難燃剤：４，４’－ビフェノール－ビス（ジ－２，６－キシレニルホスフェート）
[Component (G)]
Phosphorus-based flame retardant: 4,4'-biphenol-bis(di-2,6-xylenyl phosphate)
表１から、本実施形態の実施例１～４の樹脂組成物は、ベンゾオキサジン樹脂を含有しない比較例１の樹脂組成物よりも、曲げ強度が高く、靭性に優れていることが分かる。 From Table 1, it can be seen that the resin compositions of Examples 1 to 4 of this embodiment have higher bending strength and better toughness than the resin composition of Comparative Example 1, which does not contain benzoxazine resin.
Claims (14)
（Ｂ）ベンゾオキサジン樹脂以外の熱硬化性樹脂と、
（Ｃ）ポリフェニレンエーテル及びその誘導体からなる群から選択される１種以上と、
を含有する、樹脂組成物。 (A) a benzoxazine resin;
(B) a thermosetting resin other than a benzoxazine resin;
(C) one or more selected from the group consisting of polyphenylene ethers and derivatives thereof;
A resin composition comprising:
（式中、ＲＡ１、ＲＡ２、ＲＡ３及びＲＡ４は、各々独立に、炭素数１～１０の炭化水素基である。ＸＡ１は、炭素数１～５のアルキレン基、炭素数２～５のアルキリデン基、－Ｏ－、スルホニル基、カルボニルオキシ基、－Ｃ（＝Ｏ）－又は単結合である。ｎＡ１、ｎＡ２、ｎＡ３及びｎＡ４は、各々独立に、０～４の整数である。） The resin composition according to claim 1, wherein the benzoxazine resin (A) is a compound represented by the following general formula (A-1):
(In the formula, R A1 , R A2 , R A3 and R A4 each independently represent a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms. X A1 represents an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, an alkylidene group having 2 to 5 carbon atoms, -O-, a sulfonyl group, a carbonyloxy group, -C(=O)- or a single bond. n A1 , n A2 , n A3 and n A4 each independently represent an integer of 0 to 4.)
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