JP2024055301A - ヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法および製造装置 - Google Patents
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Abstract
【課題】(1)HFPOを連続で合成できること、(2)酸化剤として酸素を用いること、(3)プロセスが単純であること、(4)安全であること、(5)地球環境への影響が少ない原料のみ使用すること、の条件を満たすヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法および製造装置を提供すること。【解決手段】管型反応容器内の下記式(1)で表されるパーフルオロポリエーテル化合物を含有する溶媒中で、ヘキサフルオロプロペンと酸素とを100℃以上200℃以下の温度で反応させ、連続的にヘキサフルオロプロピレンオキシドを合成することを特徴とする、ヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法。TIFF2024055301000013.tif31169【選択図】図1
Description
本発明は、ヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法および製造装置に関する。
ヘキサフルオロプロピレンオキシド(Hexa Fluoro Propylene Oxide;以下、「HFPO」と記載する場合がある)は、含フッ素有機化合物の合成において、非常に重要な中間体である。具体的には含フッ素ポリマー、パーフルオロビニルエーテルの合成原料として使用される。また、HFPOのオリゴマーは潤滑油や熱媒として工業的に幅広く用いられている。HFPO合成に関する従来技術として特許文献1(国際公開第2008/05760号)には、相間移動触媒の存在下にて次亜塩素酸によりヘキサフルオロプロペン(Hexa Fluoro Propene;以下、「HFP」と記載する場合がある)を酸化する方法が報告されている。この方法ではHFPOの高収率化を達成できるが、相間移動触媒を再生することが難しいため、HFPOの製造コストが高くなっていた。
また、HFPOを製造する別の方法として、特許文献2(特許第5454567号公報)には、水溶性且つ非プロトン性有機溶媒と酸化剤水溶液とを微小空間に流して接触させることでHFPOを高収率で得られることが報告されている。特許文献2の方法では、酸化剤として分子状酸素よりも高価な次亜ハロゲン酸塩もしくは過酸化水素を用い、またこれらの物質を安定して存在させるために酸化剤水溶液にアルカリを添加する必要があった。このように特許文献2の方法では、酸化剤水溶液にアルカリを添加する必要があるために、HFPOの製造コストが高くなっていた。また、特許文献2の方法では、工業化する際に工程数が多く煩雑なプロセスとなっていた。
特許文献3(特公昭45-11683号公報)は、酸化剤としてより安価な分子状酸素を用いたHFPO合成方法として、フロンR-113を溶媒として用いてHFPをエポキシ化する方法が報告されている。しかし、フロンR-113は「特定フロン」であり、オゾン層を破壊しうるため現在は使用することができない。
また、特許文献4(特許第2514384号公報)には、パーフルオロポリエーテル化合物を反応溶媒として用いてHFPOを製造する方法が報告されている。具体的には、特許文献4の方法は、オートクレーブにパーフルオロポリエーテル化合物を仕込み、電気炉または加熱浴を用いて昇温し、そこに酸素を分添するという方法である。この方法では分子状酸素を用いてHFPOの高収率化を達成できるものの、反応時間が長くかかってしまい、例えば、実施例では3Lスケールで全反応時間が3.3時間となっている。また、特許文献4の方法で使用するオートクレーブ(バッチリアクター)は、単位体積当たりの伝熱面積が小さいために、伝熱速度が遅くなる。特許文献4の方法では、一般的にスケール(リアクターサイズ)が上がるほど単位体積当たりの伝熱面積が小さくなる。このため、反応によって発生する熱の除去に時間がかかり、結果として反応時間が長くなる。さらにバッチ法であるために工業的に有利な方法であるとは言えない。
以上のように従来技術に鑑みて本発明は完成されたものであり、以下の五つの条件を満たすHFPOの製造方法および製造装置の確立を目的とする。
(1)HFPOを連続で合成できること、
(2)酸化剤として酸素を用いること、
(3)プロセスが単純であること、
(4)安全であること、
(5)地球環境への影響が少ない原料のみを使用すること。
(1)HFPOを連続で合成できること、
(2)酸化剤として酸素を用いること、
(3)プロセスが単純であること、
(4)安全であること、
(5)地球環境への影響が少ない原料のみを使用すること。
本実施形態に係るヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法では、管型反応容器内の下記式(1)で表されるパーフルオロポリエーテル化合物を含有する溶媒中で、ヘキサフルオロプロペンと酸素とを100℃以上200℃以下の温度で反応させ、連続的にヘキサフルオロプロピレンオキシドを合成する。
本実施形態に係るヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造装置は、
ヘキサフルオロプロペンを溶解させた下記式(1)で表されるパーフルオロポリエーテル化合物を含有する溶媒が充填された第1のタンクと、
酸素が充填された第2のタンクと、
前記第1のタンクから連続的に供給されるヘキサフルオロプロペンを溶解させた前記パーフルオロポリエーテル化合物を含有する溶媒と、前記第2のタンクから連続的に供給される酸素と、を100℃以上200℃以下の温度で反応させる、SUS製の管型反応容器と
を備える。
ヘキサフルオロプロペンを溶解させた下記式(1)で表されるパーフルオロポリエーテル化合物を含有する溶媒が充填された第1のタンクと、
酸素が充填された第2のタンクと、
前記第1のタンクから連続的に供給されるヘキサフルオロプロペンを溶解させた前記パーフルオロポリエーテル化合物を含有する溶媒と、前記第2のタンクから連続的に供給される酸素と、を100℃以上200℃以下の温度で反応させる、SUS製の管型反応容器と
を備える。
(1)HFPOを連続で合成できること、(2)酸化剤として酸素を用いること、(3)プロセスが単純であること、(4)安全であること、(5)地球環境への影響が少ない原料のみを使用すること、の条件を満たすヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法および製造装置を提供することができる。
<ヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造>
本発明のヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法では、管型反応容器内の下記式(1)で表されるパーフルオロポリエーテル化合物を含有する溶媒中で、ヘキサフルオロプロペンと酸素とを100℃以上200℃以下の温度で反応させ、連続的にヘキサフルオロプロピレンオキシドを合成する。
本発明のヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法では、管型反応容器内の下記式(1)で表されるパーフルオロポリエーテル化合物を含有する溶媒中で、ヘキサフルオロプロペンと酸素とを100℃以上200℃以下の温度で反応させ、連続的にヘキサフルオロプロピレンオキシドを合成する。
本発明のヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法では、(1)HFPOを連続で合成できること、(2)酸化剤として酸素を用いること、(3)プロセスが単純であること、(4)安全であること、(5)地球環境への影響が少ない原料のみを使用すること、の条件を満たすヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法を提供することができる。より具体的には、ヘキサフルオロプロペンの酸素による酸化によってヘキサフルオロプロピレンオキシドを得るため、単純なプロセスでHFPOを連続的に合成することができる。また、使用する溶媒(パーフルオロポリエーテル化合物)および原料(ヘキサフルオロプロペン、酸素)は安全で地球環境への影響が少ない。HFPOの合成反応は発熱が非常に大きな反応となるが、管型反応容器は伝熱面積が大きいために熱を素早く逃がすことが可能となり、より安全に合成反応を実施することが可能となる。さらに、HFPOの製造時に副生するフッ化カルボニル、トリフルオロアセチルフルオライドはともに各種フッ素化合物の原料として用いることが可能であり、製造コストを低減することができる。
図1は、本実施形態に係るHFPOの製造装置10の一例を示す。図1に示されるように、HFPOの製造装置10は、原料であるHFPを溶解させた溶媒(パーフルオロポリエーテル化合物)が充填された第1のタンク1と、酸素が充填された第2のタンク(ボンベ)2を備える。溶媒および酸素の流量はそれぞれ、下流方向にあるプランジャーポンプ7およびマスフローコントローラ3により調整する。管型反応容器8はオイルバス4に浸漬されており、HFPおよび酸素の反応温度はオイルバス4にて調整し、反応圧力は背圧弁5にて調整する。第1のタンク1および第2のタンク2からそれぞれ、HFPを溶解させた溶媒と酸素とを連続的に管型反応容器8内に供給し、管型反応容器8の加熱部にて供給された各原料が100℃以上200℃以下の温度で反応し、反応生成物6としてHFPOが合成される。尚、反応生成物6には、目的物質であるHFPOの他に、副生成物としてフッ化カルボニル、二酸化炭素、未反応のHFP、酸素等が含まれていてもよい 。
一実施形態では、HFPOの合成反応は例えば、予めHFPを溶解させたパーフルオロポリエーテル化合物(溶媒)を調製し、管型反応容器内に該パーフルオロポリエーテル化合物および酸素を連続的に流しながら、該HFPを酸化することによって行う。管型反応容器を用いることにより、バッチリアクター(例えば、オートクレーブなど)に比べて単位体積当たりの伝熱面積を大きくすることができる。HFPOの合成反応は発熱が非常に大きな反応となるが、管型反応容器は伝熱面積が大きいために熱を素早く逃がすことが可能となり、より安全に合成反応を実施することが可能となる。また、管型反応容器を並列に並べることによりHFPOの大量生産も可能となり、技術的に難易度が高いスケールアップを実施することなく、HFPOの生産量を増やすことが可能となる。HFPOの合成では、溶媒として前述した式(1)で表されるパーフルオロポリエーテル化合物(n=8~12)を使用する。これよりもn数が大きいものは潤滑剤や熱媒として工業的に広く用いられているが、n数が8~12のものは、あまり用途が無いのが現状である。n数が大きいパーフルオロポリエーテル化合物を製造する際に、n数が8~12程度のものが一定量、副生してしまう。これを溶媒として使用するため、低コストでHFPOを製造することが出来る。なお、溶媒は少なくとも前述した式(1)で表されるパーフルオロポリエーテル化合物(n=8~12)を含んでいればよく、溶媒はさらに、式(1)においてn=5~7および13~15であるパーフルオロポリエーテル化合物を含んでいてもよい。また、式(1)で表されるパーフルオロポリエーテル化合物は、n=8、9、10、11または12の何れか一つのnを有する式(1)で表されるパーフルオロポリエーテル化合物であってもよく、n=8~12の中で複数のnを有する式(1)で表されるパーフルオロポリエーテル化合物であってもよい。
HFPOの合成では非常に腐食性の高いガスや液体が発生しうる。そのため、管型反応容器は、より耐食性が高いSUS製の管型反応容器であることが好ましい。SUS製の管型反応容器を用いることにより、これらの腐食性の高いガスや液体による腐食を受けずに長期間、安定的にHFPOの合成反応を行うことができる。管型反応容器の内径は細いほうが単位体積当たりの伝熱面積を大きく取ることができるため10mm以下が好ましく、安全にHFPOを製造することが可能となるため5mm以下がより好ましい。本発明の一例では管型反応容器として、内径2.17mm、長さ10mのSUS316製配管を用いる。管型反応容器内の原料流量及び管型反応容器の反応管長は適宜、設定可能である。
予めHFPを溶解させたパーフルオロポリエーテル化合物(溶媒)と酸素を管型反応容器に連続的に供給し、100℃以上200℃以下の温度、所定の圧力等の条件下でHFPと酸素を反応させることにより、連続的にHFPOを得ることができる。具体的には、HFPOの合成反応時の反応温度は100℃以上200℃以下とするが、安全性・収率の観点から反応温度は、115℃以上180℃以下とすることが好ましく、130℃以上160℃以下とすることがより好ましい。HFPOの合成反応時の反応圧力は1.0MPa以上4.0MPa以下とすることが好ましく、安全性の観点から1.8MPa以上2.5MPa以下とすることがより好ましい。HFPOの合成反応時の反応時間(管型反応容器の加熱部における原料の滞留時間)は5分以上60分以下が好ましく、収率の観点から10分以上30分以下がより好ましい。HFPに対する分子状酸素の供給量は0.1モル当量以上5.0モル当量以下が好ましく、経済性や安全性の観点から0.5モル当量以上3.0モル当量以下がより好ましく、0.8モル当量以上2.0モル当量以下がさらに好ましい。HFPの供給量は、使用する管型反応容器の体積(反応管長、反応管径)において、反応時間が好ましい範囲に入るように任意に設定が可能である。
以上の実施形態に基づき、本発明は以下の[1]~[4]に関するものである。[1]管型反応容器内の下記式(1)で表されるパーフルオロポリエーテル化合物を含有する溶媒中で、ヘキサフルオロプロペンと酸素とを100℃以上200℃以下の温度で反応させ、連続的にヘキサフルオロプロピレンオキシドを合成することを特徴とする、ヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法。
[2]前記管型反応容器がSUS製の管型反応容器である、上記[1]に記載のヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法。
[3]前記管型反応容器の内径が10mm以下である、上記[1]または[2]に記載のヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法。
[4]ヘキサフルオロプロペンと酸素を115℃以上180℃以下の温度で反応させる、上記[1]から[3]までの何れか1つに記載のヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法。
[5]ヘキサフルオロプロペンを溶解させた下記式(1)で表されるパーフルオロポリエーテル化合物を含有する溶媒が充填された第1のタンクと、
酸素が充填された第2のタンクと、
前記第1のタンクから連続的に供給されるヘキサフルオロプロペンを溶解させた前記パーフルオロポリエーテル化合物を含有する溶媒と、前記第2のタンクから連続的に供給される酸素と、を100℃以上200℃以下の温度で反応させる、SUS製の管型反応容器と
を備えるヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造装置。
[3]前記管型反応容器の内径が10mm以下である、上記[1]または[2]に記載のヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法。
[4]ヘキサフルオロプロペンと酸素を115℃以上180℃以下の温度で反応させる、上記[1]から[3]までの何れか1つに記載のヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法。
[5]ヘキサフルオロプロペンを溶解させた下記式(1)で表されるパーフルオロポリエーテル化合物を含有する溶媒が充填された第1のタンクと、
酸素が充填された第2のタンクと、
前記第1のタンクから連続的に供給されるヘキサフルオロプロペンを溶解させた前記パーフルオロポリエーテル化合物を含有する溶媒と、前記第2のタンクから連続的に供給される酸素と、を100℃以上200℃以下の温度で反応させる、SUS製の管型反応容器と
を備えるヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造装置。
以上、本発明の実施形態について説明したが、本発明は上記実施形態に限定されるものではなく、本発明の概念および特許請求の範囲に含まれるあらゆる態様を含み、本発明の範囲内で種々に改変することができる。
次に、本発明の効果をさらに明確にするために、実施例について説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
(実施例1)
内径2.17mm、長さ10mのSUS316製の配管を管型反応容器として用いた。図1に示すように、あらかじめHFPを、下記式(2)で表されるパーフルオロポリエーテル化合物に溶解させて、HFPが溶解した溶媒を調製した。
なお、パーフルオロポリエーテル化合物中のHFP溶解度は116g/Lであった。管型反応容器8の入口側末端から、HFPが溶解した溶媒および酸素を連続的に供給した。この際、HFPが溶解した溶媒はプランジャーポンプ7にて供給量を制御し、酸素はマスフローコントローラー3にて流量を制御した。また、管型反応容器8は140℃に温調したオイルバス4に浸漬させ、管型反応容器8の出口側末端側に設置した背圧弁5にて管型反応容器8内の圧力を2.06MPaGに制御した。この時、管型反応容器8内の加熱部での原料の滞留時間は12.6分となった。管型反応容器8からの出口ガス(反応生成物)6をサンプリングし、ガスクロマトグラフにて出口ガス組成の確認を行った。この結果、HFP転化率58.2%、HFPO選択率24.0%、フッ化カルボニル選択率24.9%、トリフルオロアセチルフルオライド選択率50.8%であった。実施例1のHFPOの合成条件を表1、結果を表2に示す。なお、表2に示す「収率」は、「転化率」と「HFPO選択率」を乗じることにより得られた、HFPOについての値を示す。
(実施例2~21)
実施例1におけるHFPOの合成反応時の反応温度、反応圧力、反応時間、HFP含有量、酸素供給量等を表1に示すように変化させた以外は、実施例1と同様にしてHFPOの合成反応を行った。実施例2~21のHFPOの合成条件を表1、結果を表2に示す。
内径2.17mm、長さ10mのSUS316製の配管を管型反応容器として用いた。図1に示すように、あらかじめHFPを、下記式(2)で表されるパーフルオロポリエーテル化合物に溶解させて、HFPが溶解した溶媒を調製した。
(実施例2~21)
実施例1におけるHFPOの合成反応時の反応温度、反応圧力、反応時間、HFP含有量、酸素供給量等を表1に示すように変化させた以外は、実施例1と同様にしてHFPOの合成反応を行った。実施例2~21のHFPOの合成条件を表1、結果を表2に示す。
表2に示されるように、実施例1~21では、HFPと酸素との反応により、安定かつ連続的にHFPOを合成できることを確認できた。また、図2は、実施例1~11における、ヘキサフルオロプロペンと酸素の反応温度とヘキサフルオロプロピレンオキシド選択率との関係を表す図である。図2に示されるように、ヘキサフルオロプロペンと酸素の反応温度を115℃以上180℃以下にわたって変化させても高いHFPO選択率を達成できることが分かる。また、図2より、HFPO選択率は150℃で最も高い値を示し、130℃以上160℃以下の反応温度が好ましいことが分かる。
1 第1のタンク
2 第2のタンク
3 マスフローコントローラ
4 オイルバス
5 背圧弁
6 反応生成物
7 プランジャーポンプ
8 管型反応容器
10 ヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造装置
2 第2のタンク
3 マスフローコントローラ
4 オイルバス
5 背圧弁
6 反応生成物
7 プランジャーポンプ
8 管型反応容器
10 ヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造装置
Claims (5)
- 前記管型反応容器がSUS製の管型反応容器である、請求項1に記載のヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法。
- 前記管型反応容器の内径が10mm以下である、請求項1または2に記載のヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法。
- ヘキサフルオロプロペンと酸素を115℃以上180℃以下の温度で反応させる、請求項1または2に記載のヘキサフルオロプロピレンオキシドの製造方法。
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