JP2024025759A - Article which comprises surface treatment layer - Google Patents
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Abstract
Description
本開示は、表面処理層を含む物品に関する。 The present disclosure relates to articles that include surface treatment layers.
ある種のシラン化合物は、基材の表面処理に用いると、優れた撥水撥油性を提供し得ることが知られている（特許文献１）。 It is known that certain silane compounds can provide excellent water and oil repellency when used for surface treatment of substrates (Patent Document 1).
本開示は、より高い摩擦耐久性を有する表面処理層を備える物品を提供することを目的とする。 The present disclosure aims to provide an article with a surface treatment layer having higher friction durability.
本開示は、下記の態様を含む。
［１］ ガラスと、下記式（１）：
Ｒ１は、直鎖のＣ１１－３６アルキル基であり、
Ｘ１は、単結合、又は、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ２－、－ＣＯＮＲ２－、－ＯＣＯＮＲ２－、－ＮＲ２－ＣＯ－ＮＲ２－、－Ｏ－もしくは－Ｓ－を含む２価の基であり、
Ｒ２は、水素原子又はＣ１－６アルキル基であり、
ＲＳｉは、水酸基又は加水分解性基が結合したＳｉ原子を含む１価の基である。］
で表される化合物から形成された表面処理層とを含む物品。
［２］ Ｒ１は、直鎖のＣ１７－３６アルキル基である、上記［１］に記載の物品。
［３］ ＲＳｉは、下記式（Ｓ１）、（Ｓ２）、（Ｓ３）、又は（Ｓ４）：
Ｒ１１は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり；
ｎ１は、１～３の整数であり；
Ｒａ１は、それぞれ独立して、－Ｚ１－ＳｉＲ２１
ｐ１Ｒ２２
ｑ１Ｒ２３
ｒ１であり；
Ｚ１は、それぞれ独立して、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ２１は、それぞれ独立して、－Ｚ１’－ＳｉＲ２１’
ｐ１’Ｒ２２’
ｑ１’Ｒ２３’
ｒ１’であり；
Ｒ２２は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ２３は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり；
ｐ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｑ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｚ１’は、それぞれ独立して、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ２１’は、それぞれ独立して、－Ｚ１”－ＳｉＲ２２”
ｑ１”Ｒ２３”
ｒ１”であり；
Ｒ２２’は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ２３’は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり；
ｐ１’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｑ１’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ１’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｚ１”は、それぞれ独立して、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ２２”は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ２３”は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり；
ｑ１”は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ１”は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｒｂ１は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒｃ１は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり；
ｋ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｌ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｍ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｒｄ１は、それぞれ独立して、－Ｚ２－ＣＲ３１
ｐ２Ｒ３２
ｑ２Ｒ３３
ｒ２であり；
Ｚ２は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ３１は、それぞれ独立して、－Ｚ２’－ＣＲ３２’
ｑ２’Ｒ３３’
ｒ２’であり；
Ｒ３２は、それぞれ独立して、－Ｚ３－ＳｉＲ３４
ｎ２Ｒ３５
３－ｎ２であり；
Ｒ３３は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は１価の有機基であり；
ｐ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｑ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｚ２’は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ３２’は、それぞれ独立して、－Ｚ３－ＳｉＲ３４
ｎ２Ｒ３５
３－ｎ２であり；
Ｒ３３’は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は１価の有機基であり；
ｑ２’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ２’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｚ３は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ３４は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ３５は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり；
ｎ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｒｅ１は、それぞれ独立して、－Ｚ３－ＳｉＲ３４
ｎ２Ｒ３５
３－ｎ２であり；
Ｒｆ１は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は１価の有機基であり；
ｋ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｌ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｍ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｒｇ１及びＲｈ１は、それぞれ独立して、－Ｚ４－ＳｉＲ１１
ｎ１Ｒ１２
３－ｎ１、－Ｚ４－ＳｉＲａ１
ｋ１Ｒｂ１
ｌ１Ｒｃ１
ｍ１、－Ｚ４－ＣＲｄ１
ｋ２Ｒｅ１
ｌ２Ｒｆ１
ｍ２であり；
Ｚ４は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基であり；
ただし、式（Ｓ２）、（Ｓ３）、及び（Ｓ４）中、水酸基又は加水分解性基が結合したＳｉ原子が少なくとも１つ存在する。］
で表される基である、上記［１］又は［２］に記載の物品。
［４］ 前記加水分解性基は、－ＯＲｊ、－ＯＣＯＲｊ、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲｊ
２、－ＮＲｊ
２、－ＮＨＲｊ、又は－ＮＣＯ（これら式中、Ｒｊは、置換又は非置換のＣ１－４アルキル基を示す）である、上記［１］～［３］のいずれか１項に記載の物品。
［５］ 前記ガラスと表面処理層との間に、酸化ケイ素を含む中間層を含む、上記［１］～［４］のいずれか１項に記載の物品。
［６］ 前記中間層は、アルカリ金属原子を含む、上記［５］に記載の物品。
［７］ 前記アルカリ金属原子の少なくとも一部がナトリウムである、上記［６］に記載の物品。
［８］ 前記表面処理層の厚さは、１５ｎｍ以下である、上記［１］～［７］のいずれか１項に記載の物品。
［９］ 前記表面処理層は、前記式（１）で表される化合物、及び低分子のシリコーン溶媒を含む表面処理剤で前記ガラスを処理することにより形成される、上記［１］～［８］のいずれか１項に記載の物品。
［１０］ 前記表面処理剤は、Ｒ７１ＯＲ７２、Ｒ７３
ｎ８Ｃ６Ｈ６－ｎ８、Ｒ７４Ｒ７５Ｒ７６Ｓｉ－（Ｏ－ＳｉＲ７７Ｒ７８）ｍ８－Ｒ７９、及び（ＯＳｉＲ７７Ｒ７８）ｍ９
［式中
Ｒ７１～Ｒ７９は、それぞれ独立して、炭素数１～１０個の一価の有機基であり、
ｍ８は、１～６の整数であり、
ｍ９は、４～８の整数であり、
ｎ８は、０～６の整数である。］
で表される化合物から選択される溶媒を含む、上記［９］に記載の物品。
［１１］ 前記溶媒は、Ｒ７４Ｒ７５Ｒ７６Ｓｉ－（Ｏ－ＳｉＲ７７Ｒ７８）ｍ８－Ｒ７９である、上記［１０］に記載の物品。
［１２］ 前記溶媒は、ヘキサメチルジシロキサン、ヘキサエチルジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、又はデカメチルシクロペンタシロキサンである、上記［１０］又は［１１］に記載の物品。
［１３］ 前記表面処理層は、前記表面処理剤を蒸着処理することにより形成される、上記［１］～［１２］のいずれか１項に記載の物品。
［１４］ 光学部材である、上記［１］～［１３］のいずれか１項に記載の物品。
［１５］ 式（１）：
Ｒ１は、直鎖のＣ１１－３６アルキル基であり、
Ｘ１は、単結合、又は、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ２－、－ＣＯＮＲ２－、－ＯＣＯＮＲ２－、－ＮＲ２－ＣＯ－ＮＲ２－、－Ｏ－もしくは－Ｓ－を含む２価の基であり、
Ｒ２は、水素原子又はＣ１－６アルキル基であり、
ＲＳｉは、水酸基又は加水分解性基が結合したＳｉ原子を含む基である。］
で表される化合物。
［１６］ Ｒ１は、直鎖のＣ１７－３６アルキル基である、上記［１５］に記載の化合物。
［１７］ ＲＳｉは、下記式（Ｓ１）、（Ｓ２）、（Ｓ３）、又は（Ｓ４）：
Ｒ１１は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり；
ｎ１は、１～３の整数であり；
Ｒａ１は、それぞれ独立して、－Ｚ１－ＳｉＲ２１
ｐ１Ｒ２２
ｑ１Ｒ２３
ｒ１であり；
Ｚ１は、それぞれ独立して、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ２１は、それぞれ独立して、－Ｚ１’－ＳｉＲ２１’
ｐ１’Ｒ２２’
ｑ１’Ｒ２３’
ｒ１’であり；
Ｒ２２は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ２３は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり；
ｐ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｑ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｚ１’は、それぞれ独立して、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ２１’は、それぞれ独立して、－Ｚ１”－ＳｉＲ２２”
ｑ１”Ｒ２３”
ｒ１”であり；
Ｒ２２’は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ２３’は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり；
ｐ１’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｑ１’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ１’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｚ１”は、それぞれ独立して、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ２２”は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ２３”は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり；
ｑ１”は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ１”は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｒｂ１は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒｃ１は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり；
ｋ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｌ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｍ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｒｄ１は、それぞれ独立して、－Ｚ２－ＣＲ３１
ｐ２Ｒ３２
ｑ２Ｒ３３
ｒ２であり；
Ｚ２は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ３１は、それぞれ独立して、－Ｚ２’－ＣＲ３２’
ｑ２’Ｒ３３’
ｒ２’であり；
Ｒ３２は、それぞれ独立して、－Ｚ３－ＳｉＲ３４
ｎ２Ｒ３５
３－ｎ２であり；
Ｒ３３は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は１価の有機基であり；
ｐ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｑ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｚ２’は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ３２’は、それぞれ独立して、－Ｚ３－ＳｉＲ３４
ｎ２Ｒ３５
３－ｎ２であり；
Ｒ３３’は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は１価の有機基であり；
ｑ２’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ２’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｚ３は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ３４は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ３５は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり；
ｎ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｒｅ１は、それぞれ独立して、－Ｚ３－ＳｉＲ３４
ｎ２Ｒ３５
３－ｎ２であり；
Ｒｆ１は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は１価の有機基であり；
ｋ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｌ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｍ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｒｇ１及びＲｈ１は、それぞれ独立して、－Ｚ４－ＳｉＲ１１
ｎ１Ｒ１２
３－ｎ１、－Ｚ４－ＳｉＲａ１
ｋ１Ｒｂ１
ｌ１Ｒｃ１
ｍ１、－Ｚ４－ＣＲｄ１
ｋ２Ｒｅ１
ｌ２Ｒｆ１
ｍ２であり；
Ｚ４は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基であり；
ただし、式（Ｓ２）、（Ｓ３）、及び（Ｓ４）中、水酸基又は加水分解性基が結合したＳｉ原子が少なくとも１つ存在する。］
で表される基である、上記［１５］又は［１６］に記載の化合物。
［１８］ 前記加水分解性基は、－ＯＲｈ、－ＯＣＯＲｈ、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲｈ
２、－ＮＲｈ
２、－ＮＨＲｈ、又は－ＮＣＯ（これら式中、Ｒｈは、置換又は非置換のＣ１－４アルキル基を示す）である、上記［１５］～［１７］のいずれか１項に記載の化合物。
The present disclosure includes the following aspects.
[1] Glass and the following formula (1):
R 1 is a straight chain C 11-36 alkyl group,
X 1 is a single bond, -CO-, -COO-, -NR 2 -, -CONR 2 -, -OCONR 2 -, -NR 2 -CO-NR 2 -, -O- or -S- A divalent group containing
R 2 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group,
R Si is a monovalent group containing a Si atom to which a hydroxyl group or a hydrolyzable group is bonded. ]
An article comprising a surface treatment layer formed from a compound represented by:
[2] The article according to [1] above, wherein R 1 is a linear C 17-36 alkyl group.
[3] R Si is the following formula (S1), (S2), (S3), or (S4):
R 11 is each independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group;
R 12 is each independently a hydrogen atom or a monovalent organic group;
n1 is an integer from 1 to 3;
R a1 are each independently -Z 1 -SiR 21 p1 R 22 q1 R 23 r1 ;
Z 1 is each independently an oxygen atom or a divalent organic group;
R 21 are each independently -Z 1' -SiR 21' p1' R 22' q1' R 23' r1' ;
R 22 is each independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group;
R 23 is each independently a hydrogen atom or a monovalent organic group;
p1 is each independently an integer of 0 to 3;
q1 are each independently an integer of 0 to 3;
r1 are each independently an integer of 0 to 3;
Z 1' is each independently an oxygen atom or a divalent organic group;
R 21' are each independently -Z 1" -SiR 22" q1" R 23" r1" ;
R22 ' is each independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group;
R23 ' is each independently a hydrogen atom or a monovalent organic group;
p1' are each independently an integer of 0 to 3;
q1' are each independently an integer of 0 to 3;
r1' are each independently an integer of 0 to 3;
Z 1'' is each independently an oxygen atom or a divalent organic group;
R22 '' are each independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group;
R23 '' are each independently a hydrogen atom or a monovalent organic group;
q1'' are each independently an integer of 0 to 3;
r1'' are each independently an integer of 0 to 3;
R b1 is each independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group;
R c1 is each independently a hydrogen atom or a monovalent organic group;
k1 is each independently an integer of 0 to 3;
l1 are each independently an integer of 0 to 3;
m1 is each independently an integer of 0 to 3;
R d1 are each independently -Z 2 -CR 31 p2 R 32 q2 R 33 r2 ;
Z 2 is each independently a single bond, an oxygen atom or a divalent organic group;
R 31 are each independently -Z 2' -CR 32' q2' R 33' r2' ;
R 32 is each independently -Z 3 -SiR 34 n2 R 35 3-n2 ;
R 33 is each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group or a monovalent organic group;
p2 is each independently an integer of 0 to 3;
q2 are each independently an integer of 0 to 3;
r2 are each independently an integer of 0 to 3;
Z 2' is each independently a single bond, an oxygen atom or a divalent organic group;
R 32′ is each independently -Z 3 -SiR 34 n2 R 35 3-n2 ;
R 33' is each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group or a monovalent organic group;
q2' are each independently an integer of 0 to 3;
r2' are each independently an integer of 0 to 3;
Z 3 is each independently a single bond, an oxygen atom or a divalent organic group;
R 34 is each independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group;
R 35 is each independently a hydrogen atom or a monovalent organic group;
n2 is each independently an integer of 0 to 3;
R e1 are each independently -Z 3 -SiR 34 n2 R 35 3-n2 ;
R f1 is each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, or a monovalent organic group;
k2 is each independently an integer of 0 to 3;
l2 are each independently an integer of 0 to 3;
m2 is each independently an integer of 0 to 3;
R g1 and R h1 are each independently -Z 4 -SiR 11 n1 R 12 3-n1 , -Z 4 -SiR a1 k1 R b1 l1 R c1 m1 , -Z 4 -CR d1 k2 R e1 l2 R f1 m2 ;
Z 4 is each independently a single bond, an oxygen atom or a divalent organic group;
However, in formulas (S2), (S3), and (S4), there is at least one Si atom to which a hydroxyl group or a hydrolyzable group is bonded. ]
The article according to [1] or [2] above, which is a group represented by:
[4] The hydrolyzable group is -OR j , -OCOR j , -ON=CR j 2 , -NR j 2 , -NHR j , or -NCO (in these formulas, R j is substituted or The article according to any one of [1] to [3] above, which is an unsubstituted C 1-4 alkyl group.
[5] The article according to any one of [1] to [4] above, comprising an intermediate layer containing silicon oxide between the glass and the surface treatment layer.
[6] The article according to [5] above, wherein the intermediate layer contains an alkali metal atom.
[7] The article according to [6] above, wherein at least a portion of the alkali metal atoms are sodium.
[8] The article according to any one of [1] to [7] above, wherein the surface treatment layer has a thickness of 15 nm or less.
[9] The surface treatment layer is formed by treating the glass with a surface treatment agent containing a compound represented by the formula (1) and a low-molecular silicone solvent, [1] to [8] above. ] The article described in any one of the following.
[10] The surface treatment agent includes R 71 OR 72 , R 73 n8 C 6 H 6-n8 , R 74 R 75 R 76 Si-(O-SiR 77 R 78 ) m8 -R 79 , and (OSiR 77 R 78 ) m9
[In the formula, R 71 to R 79 are each independently a monovalent organic group having 1 to 10 carbon atoms,
m8 is an integer from 1 to 6,
m9 is an integer from 4 to 8,
n8 is an integer from 0 to 6. ]
The article described in [9] above, comprising a solvent selected from the compounds represented by.
[11] The article according to [10] above, wherein the solvent is R 74 R 75 R 76 Si-(O-SiR 77 R 78 ) m8 -R 79 .
[12] The article according to [10] or [11] above, wherein the solvent is hexamethyldisiloxane, hexaethyldisiloxane, octamethyltrisiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, or decamethylcyclopentasiloxane.
[13] The article according to any one of [1] to [12] above, wherein the surface treatment layer is formed by vapor-depositing the surface treatment agent.
[14] The article according to any one of [1] to [13] above, which is an optical member.
[15] Formula (1):
R 1 is a straight chain C 11-36 alkyl group,
X 1 is a single bond, -CO-, -COO-, -NR 2 -, -CONR 2 -, -OCONR 2 -, -NR 2 -CO-NR 2 -, -O- or -S- A divalent group containing
R 2 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group,
R Si is a group containing a Si atom to which a hydroxyl group or a hydrolyzable group is bonded. ]
A compound represented by
[16] The compound according to [15] above, wherein R 1 is a linear C 17-36 alkyl group.
[17] R Si is the following formula (S1), (S2), (S3), or (S4):
R 11 is each independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group;
R 12 is each independently a hydrogen atom or a monovalent organic group;
n1 is an integer from 1 to 3;
R a1 are each independently -Z 1 -SiR 21 p1 R 22 q1 R 23 r1 ;
Z 1 is each independently an oxygen atom or a divalent organic group;
R 21 are each independently -Z 1' -SiR 21' p1' R 22' q1' R 23' r1' ;
R 22 is each independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group;
R 23 is each independently a hydrogen atom or a monovalent organic group;
p1 is each independently an integer of 0 to 3;
q1 are each independently an integer of 0 to 3;
r1 are each independently an integer of 0 to 3;
Z 1' is each independently an oxygen atom or a divalent organic group;
R 21' are each independently -Z 1" -SiR 22" q1" R 23" r1" ;
R22 ' is each independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group;
R23 ' is each independently a hydrogen atom or a monovalent organic group;
p1' are each independently an integer of 0 to 3;
q1' are each independently an integer of 0 to 3;
r1' are each independently an integer of 0 to 3;
Z 1'' is each independently an oxygen atom or a divalent organic group;
R22 '' are each independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group;
R23 '' are each independently a hydrogen atom or a monovalent organic group;
q1'' are each independently an integer of 0 to 3;
r1'' are each independently an integer of 0 to 3;
R b1 is each independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group;
R c1 is each independently a hydrogen atom or a monovalent organic group;
k1 is each independently an integer of 0 to 3;
l1 are each independently an integer of 0 to 3;
m1 is each independently an integer of 0 to 3;
R d1 are each independently -Z 2 -CR 31 p2 R 32 q2 R 33 r2 ;
Z 2 is each independently a single bond, an oxygen atom or a divalent organic group;
R 31 are each independently -Z 2' -CR 32' q2' R 33' r2' ;
R 32 is each independently -Z 3 -SiR 34 n2 R 35 3-n2 ;
R 33 is each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group or a monovalent organic group;
p2 is each independently an integer of 0 to 3;
q2 are each independently an integer of 0 to 3;
r2 are each independently an integer of 0 to 3;
Z 2' is each independently a single bond, an oxygen atom or a divalent organic group;
R 32′ is each independently -Z 3 -SiR 34 n2 R 35 3-n2 ;
R 33' is each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group or a monovalent organic group;
q2' are each independently an integer of 0 to 3;
r2' are each independently an integer of 0 to 3;
Z 3 is each independently a single bond, an oxygen atom or a divalent organic group;
R 34 is each independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group;
R 35 is each independently a hydrogen atom or a monovalent organic group;
n2 is each independently an integer of 0 to 3;
R e1 are each independently -Z 3 -SiR 34 n2 R 35 3-n2 ;
R f1 is each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, or a monovalent organic group;
k2 is each independently an integer of 0 to 3;
l2 are each independently an integer of 0 to 3;
m2 is each independently an integer of 0 to 3;
R g1 and R h1 are each independently -Z 4 -SiR 11 n1 R 12 3-n1 , -Z 4 -SiR a1 k1 R b1 l1 R c1 m1 , -Z 4 -CR d1 k2 R e1 l2 R f1 m2 ;
Z 4 is each independently a single bond, an oxygen atom or a divalent organic group;
However, in formulas (S2), (S3), and (S4), there is at least one Si atom to which a hydroxyl group or a hydrolyzable group is bonded. ]
The compound according to the above [15] or [16], which is a group represented by:
[18] The hydrolyzable group is -OR h , -OCOR h , -ON=CR h 2 , -NR h 2 , -NHR h , or -NCO (in these formulas, R h is substituted or The compound according to any one of [15] to [17] above, which is an unsubstituted C 1-4 alkyl group.
本開示によれば、より高い摩擦耐久性を有する表面処理層を備える物品を提供することができる。 According to the present disclosure, it is possible to provide an article including a surface treatment layer having higher friction durability.
本明細書において用いられる場合、「１価の有機基」とは、炭素を含有する１価の基を意味する。１価の有機基としては、特に限定されないが、炭化水素基又はその誘導体であり得る。炭化水素基の誘導体とは、炭化水素基の末端又は分子鎖中に、１つ又はそれ以上のＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、アミド、スルホニル、シロキサン、カルボニル、カルボニルオキシ等を有している基を意味する。尚、単に「有機基」と示す場合、１価の有機基を意味する。また、「２価の有機基」とは、炭素を含有する２価の基を意味する。かかる２価の有機基としては、例えば、有機基からさらに１個の水素原子を脱離させた２価の基が挙げられる。３価以上の有機基も同様に、有機基から所定の数の水素原子を脱離させた基を意味する。 As used herein, "monovalent organic group" means a monovalent group containing carbon. The monovalent organic group is not particularly limited, but may be a hydrocarbon group or a derivative thereof. A derivative of a hydrocarbon group is a group having one or more N, O, S, Si, amide, sulfonyl, siloxane, carbonyl, carbonyloxy, etc. at the end of the hydrocarbon group or in the molecular chain. means. In addition, when simply indicating an "organic group", it means a monovalent organic group. Moreover, "divalent organic group" means a divalent group containing carbon. Examples of such divalent organic groups include divalent groups obtained by removing one hydrogen atom from an organic group. Similarly, a trivalent or higher-valent organic group means a group obtained by removing a predetermined number of hydrogen atoms from an organic group.
本明細書において用いられる場合、「炭化水素基」とは、炭素及び水素を含む基であって、炭化水素から水素原子を脱離させた基を意味する。かかる炭化水素基としては、特に限定されるものではないが、Ｃ１－２０炭化水素基、例えば、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基等が挙げられる。上記「脂肪族炭化水素基」は、直鎖状、分枝鎖状又は環状のいずれであってもよく、飽和又は不飽和のいずれであってもよい。また、炭化水素基は、１つ又はそれ以上の環構造を含んでいてもよい。炭化水素基は、１つ又はそれ以上の置換基により置換されていてもよい。 As used herein, the term "hydrocarbon group" refers to a group containing carbon and hydrogen, which is obtained by removing a hydrogen atom from a hydrocarbon. Such hydrocarbon groups include, but are not particularly limited to, C 1-20 hydrocarbon groups, such as aliphatic hydrocarbon groups and aromatic hydrocarbon groups. The above-mentioned "aliphatic hydrocarbon group" may be linear, branched, or cyclic, and may be saturated or unsaturated. The hydrocarbon group may also contain one or more ring structures. Hydrocarbon groups may be substituted with one or more substituents.
本明細書において用いられる場合、「炭化水素基」の置換基としては、特に限定されないが、例えば、ハロゲン原子、１個又はそれ以上のハロゲン原子により置換されていてもよい、Ｃ１－６アルキル基、Ｃ２－６アルケニル基、Ｃ２－６アルキニル基、Ｃ３－１０シクロアルキル基、Ｃ３－１０不飽和シクロアルキル基、５～１０員環のヘテロシクリル基、５～１０員環の不飽和ヘテロシクリル基、Ｃ６－１０アリール基及び５～１０員環のヘテロアリール基から選択される１個又はそれ以上の基が挙げられる。 As used herein, the substituent of the "hydrocarbon group" is not particularly limited, but includes, for example, a halogen atom, and a C 1-6 alkyl which may be substituted with one or more halogen atoms. group, C 2-6 alkenyl group, C 2-6 alkynyl group, C 3-10 cycloalkyl group, C 3-10 unsaturated cycloalkyl group, 5- to 10-membered heterocyclyl group, 5- to 10-membered unsaturated ring One or more groups selected from a saturated heterocyclyl group, a C 6-10 aryl group, and a 5- to 10-membered heteroaryl group are mentioned.
本明細書において用いられる場合、「加水分解性基」とは、加水分解反応を受け得る基を意味し、すなわち、加水分解反応により、化合物の主骨格から脱離し得る基を意味する。加水分解性基の例としては、－ＯＲｈ、－ＯＣＯＲｈ、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲｈ ２、－ＮＲｈ ２、－ＮＨＲｈ、又は－ＮＣＯ（これら式中、Ｒｈは、置換または非置換の炭素数１～４のアルキル基を示す）などが挙げられ、好ましくは－ＯＲｈ（即ち、アルコキシ基）である。Ｒｈの例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基などの非置換アルキル基；クロロメチル基などの置換アルキル基が含まれる。それらの中でも、アルキル基、特に非置換アルキル基が好ましく、メチル基またはエチル基がより好ましい。 As used herein, the term "hydrolyzable group" means a group that can undergo a hydrolysis reaction, that is, a group that can be detached from the main skeleton of a compound by a hydrolysis reaction. Examples of hydrolyzable groups include -OR h , -OCOR h , -ON=CR h 2 , -NR h 2 , -NHR h , or -NCO (in these formulas, R h is substituted or unsubstituted). (representing a substituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms), and -OR h (ie, an alkoxy group) is preferred. Examples of R h include unsubstituted alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, and isobutyl; substituted alkyl groups such as chloromethyl. Among them, alkyl groups, particularly unsubstituted alkyl groups, are preferred, and methyl groups or ethyl groups are more preferred.
本開示の物品は、ガラスと、下記式（１）：
Ｒ１は、直鎖のＣ１１－３６アルキル基であり、
Ｘ１は、単結合、又は、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ２－、－ＣＯＮＲ２－、－ＯＣＯＮＲ２－、－ＮＲ２－ＣＯ－ＮＲ２－、－Ｏ－もしくは－Ｓ－を含む２価の基であり、
Ｒ２は、水素原子又はＣ１－６アルキル基であり、
ＲＳｉは、水酸基又は加水分解性基が結合したＳｉ原子を含む１価の基である。］
で表される化合物から形成された表面処理層とを含む。
The article of the present disclosure includes glass and the following formula (1):
R 1 is a straight chain C 11-36 alkyl group,
X 1 is a single bond, -CO-, -COO-, -NR 2 -, -CONR 2 -, -OCONR 2 -, -NR 2 -CO-NR 2 -, -O- or -S- A divalent group containing
R 2 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group,
R Si is a monovalent group containing a Si atom to which a hydroxyl group or a hydrolyzable group is bonded. ]
A surface treatment layer formed from a compound represented by:
本開示の物品に含まれる表面処理層は、高い摩耗耐久性及び指紋拭き取り性の双方を有する。また、上記表面処理層は、使用する表面処理剤の組成にもよるが、さらに、撥水性、撥油性、防汚性、防水性（電子部品等への水の浸入を防止する）、表面滑り性（又は潤滑性、例えば指に対する優れた触感）、耐薬品性などを有し得る。 The surface treatment layer included in the articles of the present disclosure has both high abrasion durability and fingerprint wiping properties. In addition, the above-mentioned surface treatment layer may also have water repellency, oil repellency, stain resistance, waterproofness (prevents water from entering electronic parts, etc.), and surface slippage, depending on the composition of the surface treatment agent used. (or lubricity, such as good feel to the fingers), chemical resistance, and the like.
上記表面処理層の厚さは、特に限定されないが、好ましくは１５ｎｍ以下、例えば１～１５ｎｍ、１～１３ｎｍ、又は１～１０ｎｍであり得る。 The thickness of the surface treatment layer is not particularly limited, but may preferably be 15 nm or less, for example 1 to 15 nm, 1 to 13 nm, or 1 to 10 nm.
一の態様において、本開示の物品は、ガラスと表面処理層との間に、酸化ケイ素を含む中間層を含んでいてもよい。かかる中間層を設けることにより、ガラスと表面処理層との密着性が向上し、耐久性が向上する。 In one embodiment, the article of the present disclosure may include an intermediate layer containing silicon oxide between the glass and the surface treatment layer. By providing such an intermediate layer, the adhesion between the glass and the surface treatment layer is improved, and the durability is improved.
好ましい態様において、上記中間層は、酸化ケイ素に加え、アルカリ金属原子を含んでいてもよい。 In a preferred embodiment, the intermediate layer may contain an alkali metal atom in addition to silicon oxide.
上記アルカリ金属原子としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム等が挙げられる。上記アルカリ金属原子は、好ましくはナトリウムである。 Examples of the alkali metal atoms include lithium, sodium, potassium, and the like. The alkali metal atom is preferably sodium.
中間層の厚さは、特に限定されないが、１～２００ｎｍが好ましく、１～２０ｎｍが特に好ましい。中間層の厚さを上記範囲の下限値以上とすることにより、中間層による接着性の向上効果がより大きくなる。 The thickness of the intermediate layer is not particularly limited, but is preferably 1 to 200 nm, particularly preferably 1 to 20 nm. By setting the thickness of the intermediate layer to be equal to or greater than the lower limit of the above range, the effect of improving adhesion by the intermediate layer becomes greater.
中間層におけるアルカリ金属原子濃度は各種表面分析装置、たとえばＴＯＦ－ＳＩＭＳ、ＸＰＳ、ＸＲＦなどで測定できる。 The alkali metal atom concentration in the intermediate layer can be measured using various surface analyzers such as TOF-SIMS, XPS, and XRF.
中間層全体の全原子に占めるアルカリ金属原子の割合は、イオンスパッタリングによるＸＰＳ深さ方向分析で得ることができ、ＸＰＳによる測定とＸＰＳ装置に内蔵されたイオン銃を用いたイオンスパッタリングによる表面のエッチングとを交互に繰り返すことによって行われる。 The ratio of alkali metal atoms to all atoms in the entire intermediate layer can be obtained by XPS depth analysis using ion sputtering, and the surface is etched by XPS measurement and ion sputtering using an ion gun built into the XPS device. This is done by repeating the steps alternately.
中間層において、表面処理層と接する面からの深さが１ｎｍ以下の領域におけるアルカリ金属の濃度の平均値は、イオンスパッタリングによるＴＯＦ－ＳＩＭＳ（飛行時間型二次イオン質量分析法）深さ方向分析により、アルカリ金属原子の濃度の深さ方向プロファイルを得た後、該プロファイルにおけるアルカリ金属原子濃度の平均値を算出することによって求められる。イオンスパッタリングによるＴＯＦ－ＳＩＭＳ深さ方向分析は、ＴＯＦ－ＳＩＭＳによる測定とＴＯＦ－ＳＩＭＳ装置に内蔵されたイオン銃を用いたイオンスパッタリングによる表面のエッチングとを交互に繰り返すことによって行われる。 In the intermediate layer, the average value of the alkali metal concentration in a region with a depth of 1 nm or less from the surface in contact with the surface treatment layer is determined by TOF-SIMS (time-of-flight secondary ion mass spectrometry) depth direction analysis using ion sputtering. After obtaining a depth profile of the alkali metal atom concentration, the average value of the alkali metal atom concentration in the profile is calculated. TOF-SIMS depth direction analysis using ion sputtering is performed by alternately repeating measurement by TOF-SIMS and surface etching by ion sputtering using an ion gun built into the TOF-SIMS device.
本開示の物品は、特に限定されるものではないが、光学部材であり得る。光学部材の例には、次のものが挙げられる：眼鏡などのレンズ；ＰＤＰ、ＬＣＤなどのディスプレイの前面保護板、反射防止板、偏光板、アンチグレア板；携帯電話、携帯情報端末などの機器のタッチパネルシート；ブルーレイ（Ｂｌｕ－ｒａｙ（登録商標））ディスク、ＤＶＤディスク、ＣＤ－Ｒ、ＭＯなどの光ディスクのディスク面；光ファイバー；時計の表示面など。 The article of the present disclosure can be, but is not particularly limited to, an optical member. Examples of optical members include the following: Lenses such as eyeglasses; Front protection plates, anti-reflection plates, polarizing plates, anti-glare plates of displays such as PDP and LCD; Equipment such as mobile phones and personal digital assistants. Touch panel sheets; disc surfaces of optical discs such as Blu-ray (registered trademark) discs, DVD discs, CD-Rs, MOs; optical fibers; display surfaces of watches, etc.
また、本開示の物品は、医療機器又は医療材料であってもよい。また、本開示によって得られる表面処理層を有する物品は、自動車内外装部材であってもよい。外装材の例には、次のものが挙げられる：ウィンドウ、ライトカバー、車外カメラカバー。内装材の例には、次のものが挙げられる：インパネカバー、ナビゲーションシステムタッチパネル、加飾内装材。 The article of the present disclosure may also be a medical device or medical material. Moreover, the article having the surface treatment layer obtained according to the present disclosure may be an interior/exterior member of an automobile. Examples of exterior materials include: windows, light covers, exterior camera covers. Examples of interior materials include: instrument panel covers, navigation system touch panels, decorative interior materials.
Ｒ１は、直鎖のＣ１１－３６アルキル基である。 R 1 is a straight chain C 11-36 alkyl group.
一の態様において、Ｘ１においてＲ１に結合する原子が炭素原子以外の原子である場合、炭素数の下限は、好ましくは１６、より好ましくは１８、さらに好ましくは１９、例えば２１、又は２３であり得る。炭素数の上限は、好ましくは３２、より好ましくは２８、例えば２６又は２３であり得る。Ｒ１は、好ましくは直鎖のＣ１８－３６アルキル基、より好ましくはＣ１８－２３アルキル基であり得る。 In one embodiment, when the atom bonded to R 1 in X 1 is an atom other than a carbon atom, the lower limit of the number of carbon atoms is preferably 16, more preferably 18, still more preferably 19, for example 21, or 23. could be. The upper limit of carbon number may preferably be 32, more preferably 28, for example 26 or 23. R 1 may preferably be a straight chain C 18-36 alkyl group, more preferably a C 18-23 alkyl group.
一の態様において、Ｘ１においてＲ１に結合する原子が炭素原子である場合、Ｒ１の炭素数の下限は、好ましくは１５、より好ましくは１７、さらに好ましくは１８、例えば２０、又は２２であり得る。炭素数の上限は、好ましくは３１、より好ましくは２７、例えば２５又は２２であり得る。Ｒ１は、好ましくは直鎖のＣ１７－３５アルキル基、より好ましくはＣ１７－２２アルキル基であり得る。 In one embodiment, when the atom bonded to R 1 in X 1 is a carbon atom, the lower limit of the number of carbon atoms in R 1 is preferably 15, more preferably 17, still more preferably 18, for example 20, or 22. could be. The upper limit of carbon number may preferably be 31, more preferably 27, for example 25 or 22. R 1 may preferably be a straight chain C 17-35 alkyl group, more preferably a C 17-22 alkyl group.
Ｘ１は、主に撥水性等の機能を提供するアルキル部（Ｒ１）と基材との結合能を提供するシラン部（ＲＳｉ）とを連結するリンカーと解される。従って、Ｘ１は、式（１）で表される化合物が安定に存在し得るものであれば、特に限定されない。 X 1 is understood to be a linker that connects an alkyl moiety (R 1 ) that mainly provides functions such as water repellency and a silane moiety (R Si ) that provides a bonding ability with a base material. Therefore, X 1 is not particularly limited as long as the compound represented by formula (1) can exist stably.
Ｘ１は、単結合、又は、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ２－、－ＣＯＮＲ２－、－ＯＣＯＮＲ２－、－ＮＲ２－ＣＯ－ＮＲ２－、－Ｏ－もしくは－Ｓ－を含む２価の基であり、Ｒ２は、水素原子又はＣ１－６アルキル基である。 X 1 is a single bond, -CO-, -COO-, -NR 2 -, -CONR 2 -, -OCONR 2 -, -NR 2 -CO-NR 2 -, -O- or -S- R 2 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group.
Ｒ２におけるＣ１－６アルキル基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよい。一の態様において、上記Ｃ１－６アルキル基は、直鎖である。別の態様において、上記Ｃ１－６アルキル基は、分枝鎖である。上記Ｃ１－６アルキル基は、好ましくはＣ１－４アルキル基、より好ましくはＣ１－３アルキル基、さらに好ましくはメチル基又はエチル基、特に好ましくはメチル基である。 The C 1-6 alkyl group in R 2 may be a straight chain or a branched chain. In one embodiment, the C 1-6 alkyl group is straight chain. In another embodiment, the C 1-6 alkyl group is branched. The C 1-6 alkyl group is preferably a C 1-4 alkyl group, more preferably a C 1-3 alkyl group, even more preferably a methyl group or an ethyl group, and particularly preferably a methyl group.
一の態様において、Ｒ２は、水素原子である。 In one embodiment, R 2 is a hydrogen atom.
一の態様において、Ｘ１は、単結合である。 In one embodiment, X 1 is a single bond.
別の態様において、Ｘ１は、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ２－、－ＣＯＮＲ２－、－ＯＣＯＮＲ２－、－ＮＲ２－ＣＯ－ＮＲ２－、－Ｏ－もしくは－Ｓ－を含む２価の基である。 In another embodiment, X 1 represents -CO-, -COO-, -NR 2 -, -CONR 2 -, -OCONR 2 -, -NR 2 -CO-NR 2 -, -O- or -S-. It is a divalent group containing.
上記２価の基は、好ましくは下記式：
－Ｘ１１－Ｘ１２－
［式中：
Ｘ１１は、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ２－、－ＣＯＮＲ２－、－ＯＣＯＮＲ２－、－ＮＲ２－ＣＯ－ＮＲ２－、－Ｏ－又は－Ｓ－であり、
Ｒ２は、水素原子又はＣ１－６アルキル基であり、
Ｘ１２は、単結合、又はＣ１－６アルキレン基である。］
で表される基である。
The above divalent group is preferably of the following formula:
-X 11 -X 12 -
[In the formula:
X 11 is -CO-, -COO-, -NR 2 -, -CONR 2 - , -OCONR 2 -, -NR 2 -CO-NR 2 -, -O- or -S-,
R 2 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group,
X 12 is a single bond or a C 1-6 alkylene group. ]
It is a group represented by
Ｘ１１は、好ましくは－ＣＯ－、－ＣＯＮＲ２－、又は－ＯＣＯＮＲ２－である。Ｒ２は、好ましくは水素原子である。 X 11 is preferably -CO-, -CONR 2 -, or -OCONR 2 -. R 2 is preferably a hydrogen atom.
一の態様において、Ｘ１２は、単結合である。 In one embodiment, X 12 is a single bond.
別の態様において、Ｘ１２は、又はＣ１－６アルキレン基である。 In another embodiment, X 12 is or is a C 1-6 alkylene group.
Ｘ１２における又はＣ１－６アルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよい。一の態様において、上記Ｃ１－６アルキレン基は、直鎖である。別の態様において、上記Ｃ１－６アルキレン基は、分枝鎖である。上記Ｃ１－６アルキレン基は、好ましくはＣ１－４アルキレン基、より好ましくはＣ１－３アルキレン基である。 The or C 1-6 alkylene group in X 12 may be straight chain or branched. In one embodiment, the C 1-6 alkylene group is straight chain. In another embodiment, the C 1-6 alkylene group is branched. The C 1-6 alkylene group is preferably a C 1-4 alkylene group, more preferably a C 1-3 alkylene group.
－Ｘ１１－Ｘ１２－は、好ましくは－ＣＯ－、－ＣＯＮＲ２－Ｘ１２－である。Ｒ２は、好ましくは水素原子である。Ｘ１２は、好ましくはＣ１－６アルキレン基である。 -X 11 -X 12 - is preferably -CO- or -CONR 2 -X 12 -. R 2 is preferably a hydrogen atom. X 12 is preferably a C 1-6 alkylene group.
ＲＳｉは、水酸基又は加水分解性基が結合したＳｉ原子を含む１価の基である。 R Si is a monovalent group containing a Si atom to which a hydroxyl group or a hydrolyzable group is bonded.
ＲＳｉは、好ましくは、下記式（Ｓ１）、（Ｓ２）、（Ｓ３）、又は（Ｓ４）：
Ｒ１１は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり；
ｎ１は、１～３の整数であり；
Ｒａ１は、それぞれ独立して、－Ｚ１－ＳｉＲ２１
ｐ１Ｒ２２
ｑ１Ｒ２３
ｒ１であり；
Ｚ１は、それぞれ独立して、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ２１は、それぞれ独立して、－Ｚ１’－ＳｉＲ２１’
ｐ１’Ｒ２２’
ｑ１’Ｒ２３’
ｒ１’であり；
Ｒ２２は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ２３は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり；
ｐ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｑ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｚ１’は、それぞれ独立して、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ２１’は、それぞれ独立して、－Ｚ１”－ＳｉＲ２２”
ｑ１”Ｒ２３”
ｒ１”であり；
Ｒ２２’は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ２３’は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり；
ｐ１’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｑ１’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ１’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｚ１”は、それぞれ独立して、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ２２”は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ２３”は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり；
ｑ１”は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ１”は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｒｂ１は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒｃ１は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり；
ｋ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｌ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｍ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｒｄ１は、それぞれ独立して、－Ｚ２－ＣＲ３１
ｐ２Ｒ３２
ｑ２Ｒ３３
ｒ２であり；
Ｚ２は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ３１は、それぞれ独立して、－Ｚ２’－ＣＲ３２’
ｑ２’Ｒ３３’
ｒ２’であり；
Ｒ３２は、それぞれ独立して、－Ｚ３－ＳｉＲ３４
ｎ２Ｒ３５
３－ｎ２であり；
Ｒ３３は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は１価の有機基であり；
ｐ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｑ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｚ２’は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ３２’は、それぞれ独立して、－Ｚ３－ＳｉＲ３４
ｎ２Ｒ３５
３－ｎ２であり；
Ｒ３３’は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は１価の有機基であり；
ｑ２’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ２’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｚ３は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ３４は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ３５は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり；
ｎ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｒｅ１は、それぞれ独立して、－Ｚ３－ＳｉＲ３４
ｎ２Ｒ３５
３－ｎ２であり；
Ｒｆ１は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は１価の有機基であり；
ｋ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｌ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｍ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｒｇ１及びＲｈ１は、それぞれ独立して、－Ｚ４－ＳｉＲ１１
ｎ１Ｒ１２
３－ｎ１、－Ｚ４－ＳｉＲａ１
ｋ１Ｒｂ１
ｌ１Ｒｃ１
ｍ１、－Ｚ４－ＣＲｄ１
ｋ２Ｒｅ１
ｌ２Ｒｆ１
ｍ２であり；
Ｚ４は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基であり；
ただし、式（Ｓ２）、（Ｓ３）、及び（Ｓ４）中、水酸基又は加水分解性基が結合したＳｉ原子が少なくとも１つ存在する。］
で表される基である
R Si preferably has the following formula (S1), (S2), (S3), or (S4):
R 11 is each independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group;
R 12 is each independently a hydrogen atom or a monovalent organic group;
n1 is an integer from 1 to 3;
R a1 are each independently -Z 1 -SiR 21 p1 R 22 q1 R 23 r1 ;
Z 1 is each independently an oxygen atom or a divalent organic group;
R 21 are each independently -Z 1' -SiR 21' p1' R 22' q1' R 23' r1' ;
R 22 is each independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group;
R 23 is each independently a hydrogen atom or a monovalent organic group;
p1 is each independently an integer of 0 to 3;
q1 are each independently an integer of 0 to 3;
r1 are each independently an integer of 0 to 3;
Z 1' is each independently an oxygen atom or a divalent organic group;
R 21' are each independently -Z 1" -SiR 22" q1" R 23" r1" ;
R22 ' is each independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group;
R23 ' is each independently a hydrogen atom or a monovalent organic group;
p1' are each independently an integer of 0 to 3;
q1' are each independently an integer of 0 to 3;
r1' are each independently an integer of 0 to 3;
Z 1'' is each independently an oxygen atom or a divalent organic group;
R22 '' are each independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group;
R23 '' are each independently a hydrogen atom or a monovalent organic group;
q1'' are each independently an integer of 0 to 3;
r1'' are each independently an integer of 0 to 3;
R b1 is each independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group;
R c1 is each independently a hydrogen atom or a monovalent organic group;
k1 is each independently an integer of 0 to 3;
l1 are each independently an integer of 0 to 3;
m1 is each independently an integer of 0 to 3;
R d1 are each independently -Z 2 -CR 31 p2 R 32 q2 R 33 r2 ;
Z 2 is each independently a single bond, an oxygen atom or a divalent organic group;
R 31 are each independently -Z 2' -CR 32' q2' R 33' r2' ;
R 32 is each independently -Z 3 -SiR 34 n2 R 35 3-n2 ;
R 33 is each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group or a monovalent organic group;
p2 is each independently an integer of 0 to 3;
q2 are each independently an integer of 0 to 3;
r2 are each independently an integer of 0 to 3;
Z 2' is each independently a single bond, an oxygen atom or a divalent organic group;
R 32′ is each independently -Z 3 -SiR 34 n2 R 35 3-n2 ;
R 33' is each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group or a monovalent organic group;
q2' are each independently an integer of 0 to 3;
r2' are each independently an integer of 0 to 3;
Z 3 is each independently a single bond, an oxygen atom or a divalent organic group;
R 34 is each independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group;
R 35 is each independently a hydrogen atom or a monovalent organic group;
n2 is each independently an integer of 0 to 3;
R e1 are each independently -Z 3 -SiR 34 n2 R 35 3-n2 ;
R f1 is each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, or a monovalent organic group;
k2 is each independently an integer of 0 to 3;
l2 are each independently an integer of 0 to 3;
m2 is each independently an integer of 0 to 3;
R g1 and R h1 are each independently -Z 4 -SiR 11 n1 R 12 3-n1 , -Z 4 -SiR a1 k1 R b1 l1 R c1 m1 , -Z 4 -CR d1 k2 R e1 l2 R f1 m2 ;
Z 4 is each independently a single bond, an oxygen atom or a divalent organic group;
However, in formulas (S2), (S3), and (S4), there is at least one Si atom to which a hydroxyl group or a hydrolyzable group is bonded. ]
is a group represented by
Ｒ１１は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基である。 Each R 11 is independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group.
Ｒ１１は、好ましくは、それぞれ独立して、加水分解性基である。 R 11 is preferably each independently a hydrolyzable group.
Ｒ１１は、好ましくは、それぞれ独立して、－ＯＲｈ、－ＯＣＯＲｈ、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲｈ ２、－ＮＲｈ ２、－ＮＨＲｈ、又は－ＮＣＯ（これら式中、Ｒｈは、置換又は非置換のＣ１－４アルキル基を示す）であり、より好ましくは－ＯＲｈ（即ち、アルコキシ基）である。Ｒｈとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基などの非置換アルキル基；クロロメチル基などの置換アルキル基が挙げられる。それらの中でも、アルキル基、特に非置換アルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましい。一の態様において、Ｒｈは、メチル基であり、別の態様において、Ｒｈは、エチル基である。 R 11 is preferably each independently -OR h , -OCOR h , -ON=CR h 2 , -NR h 2 , -NHR h , or -NCO (in these formulas, R h is represents a substituted or unsubstituted C 1-4 alkyl group), and more preferably -OR h (ie, an alkoxy group). Examples of R h include unsubstituted alkyl groups such as methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, and isobutyl group; and substituted alkyl groups such as chloromethyl group. Among them, alkyl groups, particularly unsubstituted alkyl groups, are preferred, and methyl groups or ethyl groups are more preferred. In one embodiment, R h is a methyl group, and in another embodiment, R h is an ethyl group.
Ｒ１２は、それぞれ独立して、１価の有機基である。かかる１価の有機基は、上記加水分解性基を除く１価の有機基である。 Each R 12 is independently a monovalent organic group. Such a monovalent organic group is a monovalent organic group other than the above-mentioned hydrolyzable group.
Ｒ１２において、１価の有機基は、好ましくはＣ１－２０アルキル基であり、より好ましくはＣ１－６アルキル基、さらに好ましくはメチル基である。 In R 12 , the monovalent organic group is preferably a C 1-20 alkyl group, more preferably a C 1-6 alkyl group, and still more preferably a methyl group.
上記式中、ｎ１は、１～３の整数、好ましくは２～３の整数、より好ましくは３である。 In the above formula, n1 is an integer of 1 to 3, preferably an integer of 2 to 3, more preferably 3.
Ｒａ１は、それぞれ独立して、－Ｚ１－ＳｉＲ２１ ｐ１Ｒ２２ ｑ１Ｒ２３ ｒ１である。 R a1 are each independently -Z 1 -SiR 21 p1 R 22 q1 R 23 r1 .
Ｚ１は、それぞれ独立して、酸素原子又は２価の有機基である。尚、以下Ｚ１として記載する構造は、右側が（ＳｉＲ２１ ｐ１Ｒ２２ ｑ１Ｒ２３ ｒ１）に結合する。 Z 1 is each independently an oxygen atom or a divalent organic group. In addition, in the structure described as Z 1 below, the right side is bonded to (SiR 21 p1 R 22 q1 R 23 r1 ).
好ましい態様において、Ｚ１は、２価の有機基である。 In a preferred embodiment, Z 1 is a divalent organic group.
好ましい態様において、Ｚ１は、Ｚ１が結合しているＳｉ原子とシロキサン結合を形成するものを含まない。好ましくは、式（Ｓ２）において、（Ｓｉ－Ｚ１－Ｓｉ）は、シロキサン結合を含まない。 In a preferred embodiment, Z 1 does not include anything that forms a siloxane bond with the Si atom to which Z 1 is bonded. Preferably, in formula (S2), (Si-Z 1 -Si) does not contain a siloxane bond.
Ｚ１は、好ましくは、Ｃ１－６アルキレン基、－（ＣＨ２）ｚ１－Ｏ－（ＣＨ２）ｚ２－（式中、ｚ１は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ２は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）又は、－（ＣＨ２）ｚ３－フェニレン－（ＣＨ２）ｚ４－（式中、ｚ３は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ４は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）である。かかるＣ１－６アルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよいが、好ましくは直鎖である。これらの基は、例えば、フッ素原子、Ｃ１－６アルキル基、Ｃ２－６アルケニル基、及びＣ２－６アルキニル基から選択される１個又はそれ以上の置換基により置換されていてもよいが、好ましくは非置換である。 Z 1 is preferably a C 1-6 alkylene group, -(CH 2 ) z1 -O-(CH 2 ) z2 - (wherein z1 is an integer of 0 to 6, for example, an integer of 1 to 6; , z2 is an integer from 0 to 6 , e.g. z4 is an integer from 0 to 6, for example, an integer from 1 to 6). Such C 1-6 alkylene group may be a straight chain or a branched chain, but is preferably a straight chain. These groups may be substituted with one or more substituents selected from, for example, a fluorine atom, a C 1-6 alkyl group, a C 2-6 alkenyl group, and a C 2-6 alkynyl group. is preferably unsubstituted.
好ましい態様において、Ｚ１は、Ｃ１－６アルキレン基又は－（ＣＨ２）ｚ３－フェニレン－（ＣＨ２）ｚ４－、好ましくは－フェニレン－（ＣＨ２）ｚ４－である。 In a preferred embodiment, Z 1 is a C 1-6 alkylene group or -(CH 2 ) z3 -phenylene-(CH 2 ) z4 -, preferably -phenylene-(CH 2 ) z4 -.
別の好ましい態様において、Ｚ１は、Ｃ１－３アルキレン基である。一の態様において、Ｚ１は、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－であり得る。別の態様において、Ｚ１は、－ＣＨ２ＣＨ２－であり得る。 In another preferred embodiment, Z 1 is a C 1-3 alkylene group. In one embodiment, Z 1 can be -CH 2 CH 2 CH 2 -. In another embodiment, Z 1 can be -CH 2 CH 2 -.
Ｒ２１は、それぞれ独立して、－Ｚ１’－ＳｉＲ２１’ ｐ１’Ｒ２２’ ｑ１’Ｒ２３’ ｒ１’である。 Each R 21 is independently -Z 1' -SiR 21' p1' R 22' q1' R 23' r1' .
Ｚ１’は、それぞれ独立して、酸素原子又は２価の有機基である。尚、以下Ｚ１’として記載する構造は、右側が（ＳｉＲ２１’ ｐ１’Ｒ２２’ ｑ１’Ｒ２３’ ｒ１’）に結合する。 Z 1' each independently represents an oxygen atom or a divalent organic group. In the structure described below as Z 1' , the right side is bonded to (SiR 21' p1' R 22' q1' R 23' r1' ).
好ましい態様において、Ｚ１’は、２価の有機基である。 In a preferred embodiment, Z 1' is a divalent organic group.
好ましい態様において、Ｚ１’は、Ｚ１’が結合しているＳｉ原子とシロキサン結合を形成するものを含まない。好ましくは、式（Ｓ２）において、（Ｓｉ－Ｚ１’－Ｓｉ）は、シロキサン結合を含まない。 In a preferred embodiment, Z 1' does not include anything that forms a siloxane bond with the Si atom to which Z 1' is bonded. Preferably, in formula (S2), (Si-Z 1' -Si) does not contain a siloxane bond.
Ｚ１’は、好ましくは、Ｃ１－６アルキレン基、－（ＣＨ２）ｚ１’－Ｏ－（ＣＨ２）ｚ２’－（式中、ｚ１’は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ２’は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）又は、－（ＣＨ２）ｚ３’－フェニレン－（ＣＨ２）ｚ４’－（式中、ｚ３’は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ４’は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）である。かかるＣ１－６アルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよいが、好ましくは直鎖である。これらの基は、例えば、フッ素原子、Ｃ１－６アルキル基、Ｃ２－６アルケニル基、及びＣ２－６アルキニル基から選択される１個又はそれ以上の置換基により置換されていてもよいが、好ましくは非置換である。 Z 1' is preferably a C 1-6 alkylene group, -(CH 2 ) z1' -O-(CH 2 ) z2' - (wherein z1' is an integer of 0 to 6, for example 1 to 6 and z2' is an integer of 0 to 6, for example, 1 to 6) or -(CH 2 ) z3' -phenylene-(CH 2 ) z4' - (wherein z3' is , z4' is an integer from 0 to 6, for example an integer from 1 to 6, and z4' is an integer from 0 to 6, for example an integer from 1 to 6). Such C 1-6 alkylene group may be a straight chain or a branched chain, but is preferably a straight chain. These groups may be substituted with one or more substituents selected from, for example, a fluorine atom, a C 1-6 alkyl group, a C 2-6 alkenyl group, and a C 2-6 alkynyl group. is preferably unsubstituted.
好ましい態様において、Ｚ１’は、Ｃ１－６アルキレン基又は－（ＣＨ２）ｚ３’－フェニレン－（ＣＨ２）ｚ４’－、好ましくは－フェニレン－（ＣＨ２）ｚ４’－である。 In a preferred embodiment, Z 1' is a C 1-6 alkylene group or -(CH 2 ) z3' -phenylene-(CH 2 ) z4' -, preferably -phenylene-(CH 2 ) z4' -.
別の好ましい態様において、Ｚ１’は、Ｃ１－３アルキレン基である。一の態様において、Ｚ１’は、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－であり得る。別の態様において、Ｚ１’は、－ＣＨ２ＣＨ２－であり得る。 In another preferred embodiment, Z 1' is a C 1-3 alkylene group. In one embodiment, Z 1' can be -CH 2 CH 2 CH 2 -. In another embodiment, Z 1' can be -CH 2 CH 2 -.
上記Ｒ２１’は、それぞれ独立して、－Ｚ１”－ＳｉＲ２２” ｑ１”Ｒ２３” ｒ１”である。 The above R 21' are each independently -Z 1'' -SiR 22'' q1'' R 23'' r1'' .
上記Ｚ１”は、それぞれ独立して、酸素原子又は２価の有機基である。尚、以下Ｚ１”として記載する構造は、右側が（ＳｉＲ２２” ｑ１”Ｒ２３” ｒ１”）に結合する。 The above Z 1" is each independently an oxygen atom or a divalent organic group. In the structure described below as Z 1" , the right side is bonded to (SiR 22" q1" R 23" r1" ) do.
好ましい態様において、Ｚ１”は、２価の有機基である。 In a preferred embodiment, Z 1'' is a divalent organic group.
好ましい態様において、Ｚ１”は、Ｚ１”が結合しているＳｉ原子とシロキサン結合を形成するものを含まない。好ましくは、式（Ｓ２）において、（Ｓｉ－Ｚ１”－Ｓｉ）は、シロキサン結合を含まない。 In a preferred embodiment, Z 1'' does not include anything that forms a siloxane bond with the Si atom to which Z 1'' is bonded. Preferably, in formula (S2), (Si-Z 1'' -Si) does not contain a siloxane bond.
Ｚ１”は、好ましくは、Ｃ１－６アルキレン基、－（ＣＨ２）ｚ１”－Ｏ－（ＣＨ２）ｚ２”－（式中、ｚ１”は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ２”は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）又は、－（ＣＨ２）ｚ３”－フェニレン－（ＣＨ２）ｚ４”－（式中、ｚ３”は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ４”は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）である。かかるＣ１－６アルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよいが、好ましくは直鎖である。これらの基は、例えば、フッ素原子、Ｃ１－６アルキル基、Ｃ２－６アルケニル基、及びＣ２－６アルキニル基から選択される１個又はそれ以上の置換基により置換されていてもよいが、好ましくは非置換である。 Z 1" is preferably a C 1-6 alkylene group, -(CH 2 ) z1" -O-(CH 2 ) z2" - (wherein z1" is an integer of 0 to 6, for example 1 to 6 and z2" is an integer of 0 to 6, for example, 1 to 6) or -(CH 2 ) z3" -phenylene-(CH 2 ) z4" - (wherein z3" is , an integer of 0 to 6, for example an integer of 1 to 6, and z4'' is an integer of 0 to 6, for example an integer of 1 to 6). Such a C 1-6 alkylene group is a linear Although it may be a branched chain or a branched chain, it is preferably a straight chain.These groups are, for example, a fluorine atom, a C 1-6 alkyl group, a C 2-6 alkenyl group, and a C 2-6 It may be substituted with one or more substituents selected from alkynyl groups, but is preferably unsubstituted.
好ましい態様において、Ｚ１”は、Ｃ１－６アルキレン基又は－（ＣＨ２）ｚ３”－フェニレン－（ＣＨ２）ｚ４”－、好ましくは－フェニレン－（ＣＨ２）ｚ４”－である。Ｚ１”がかかる基である場合、光耐性、特に紫外線耐性がより高くなり得る。 In a preferred embodiment, Z 1" is a C 1-6 alkylene group or -(CH 2 ) z3" -phenylene-(CH 2 ) z4" -, preferably -phenylene-(CH 2 ) z4" -. If Z 1'' is such a group, the light resistance, especially UV resistance, may be higher.
別の好ましい態様において、Ｚ１”は、Ｃ１－３アルキレン基である。一の態様において、Ｚ１”は、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－であり得る。別の態様において、Ｚ１”は、－ＣＨ２ＣＨ２－であり得る。 In another preferred embodiment, Z 1" is a C 1-3 alkylene group. In one embodiment, Z 1" can be -CH 2 CH 2 CH 2 -. In another embodiment, Z 1'' can be -CH 2 CH 2 -.
上記Ｒ２２”は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基である。 The above R 22'' are each independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group.
上記Ｒ２２”は、好ましくは、それぞれ独立して、加水分解性基である。 The above R 22'' are preferably each independently a hydrolyzable group.
上記Ｒ２２”は、好ましくは、それぞれ独立して、－ＯＲｈ、－ＯＣＯＲｈ、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲｈ ２、－ＮＲｈ ２、－ＮＨＲｈ、又は－ＮＣＯ（これら式中、Ｒｈは、置換又は非置換のＣ１－４アルキル基を示す）であり、より好ましくは－ＯＲｈ（即ち、アルコキシ基）である。Ｒｈとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基などの非置換アルキル基；クロロメチル基などの置換アルキル基が挙げられる。それらの中でも、アルキル基、特に非置換アルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましい。一の態様において、Ｒｈは、メチル基であり、別の態様において、Ｒｈは、エチル基である。 The above R 22'' is preferably each independently -OR h , -OCOR h , -ON=CR h 2 , -NR h 2 , -NHR h , or -NCO (in these formulas, R h represents a substituted or unsubstituted C 1-4 alkyl group), and more preferably -OR h (i.e., an alkoxy group). R h is a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group. , n-butyl group, isobutyl group; substituted alkyl groups such as chloromethyl group.Among these, alkyl groups, particularly unsubstituted alkyl groups, are preferred, and methyl or ethyl groups are more preferred. In one embodiment, R h is a methyl group, and in another embodiment, R h is an ethyl group.
Ｒ２３”は、それぞれ独立して、１価の有機基である。かかる１価の有機基は、上記加水分解性基を除く１価の有機基である。 R 23'' each independently represents a monovalent organic group. Such a monovalent organic group is a monovalent organic group excluding the above-mentioned hydrolyzable group.
Ｒ２３”において、１価の有機基は、好ましくはＣ１－２０アルキル基であり、より好ましくはＣ１－６アルキル基、さらに好ましくはメチル基である。 In R 23'' , the monovalent organic group is preferably a C 1-20 alkyl group, more preferably a C 1-6 alkyl group, and still more preferably a methyl group.
ｑ１”は、それぞれ独立して、０～３の整数であり、上記ｒ１”は、それぞれ独立して、０～３の整数である。尚、ｑ１”とｒ１”の合計は、（ＳｉＲ２２” ｑ１”Ｒ２３” ｒ１”）単位において、３である。 q1'' are each independently an integer of 0 to 3, and r1'' are each independently an integer of 0 to 3. Note that the sum of q1'' and r1'' is 3 in the unit of (SiR 22'' q1'' R 23'' r1'' ).
ｑ１”は、（ＳｉＲ２２” ｑ１”Ｒ２３” ｒ１”）単位毎にそれぞれ独立して、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは２～３、さらに好ましくは３である。 q1'' is preferably an integer of 1 to 3, more preferably 2 to 3, and still more preferably 3, independently for each (SiR 22'' q1'' R 23'' r1'' ) unit.
Ｒ２２’は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基である。 Each R 22' is independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group.
Ｒ２２’は、好ましくは、それぞれ独立して、加水分解性基である。 R 22' are preferably each independently a hydrolyzable group.
Ｒ２２’は、好ましくは、それぞれ独立して、－ＯＲｈ、－ＯＣＯＲｈ、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲｈ ２、－ＮＲｈ ２、－ＮＨＲｈ、又は－ＮＣＯ（これら式中、Ｒｈは、置換又は非置換のＣ１－４アルキル基を示す）であり、より好ましくは－ＯＲｈ（即ち、アルコキシ基）である。Ｒｈとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基などの非置換アルキル基；クロロメチル基などの置換アルキル基が挙げられる。それらの中でも、アルキル基、特に非置換アルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましい。一の態様において、Ｒｈは、メチル基であり、別の態様において、Ｒｈは、エチル基である。 R 22' is preferably each independently -OR h , -OCOR h , -ON=CR h 2 , -NR h 2 , -NHR h , or -NCO (in these formulas, R h is , a substituted or unsubstituted C 1-4 alkyl group), and more preferably -OR h (ie, an alkoxy group). Examples of R h include unsubstituted alkyl groups such as methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, and isobutyl group; and substituted alkyl groups such as chloromethyl group. Among them, alkyl groups, particularly unsubstituted alkyl groups, are preferred, and methyl groups or ethyl groups are more preferred. In one embodiment, R h is a methyl group, and in another embodiment, R h is an ethyl group.
Ｒ２３’は、それぞれ独立して、１価の有機基である。かかる１価の有機基は、上記加水分解性基を除く１価の有機基である。 R 23' each independently represents a monovalent organic group. Such a monovalent organic group is a monovalent organic group other than the above-mentioned hydrolyzable group.
Ｒ２３’において、１価の有機基は、好ましくはＣ１－２０アルキル基であり、より好ましくはＣ１－６アルキル基、さらに好ましくはメチル基である。 In R 23' , the monovalent organic group is preferably a C 1-20 alkyl group, more preferably a C 1-6 alkyl group, and still more preferably a methyl group.
ｐ１’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり、ｑ１’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり、ｒ１’は、それぞれ独立して、０～３の整数である。尚、ｐ’、ｑ１’及びｒ１’の合計は、（ＳｉＲ２１’ ｐ１’Ｒ２２’ ｑ１’Ｒ２３’ ｒ１’）単位において、３である。 p1' are each independently an integer of 0 to 3, q1' are each independently an integer of 0 to 3, and r1' are each independently an integer of 0 to 3. . Note that the sum of p', q1', and r1' is 3 in the unit of (SiR 21' p1' R 22' q1' R 23' r1' ).
一の態様において、ｐ１’は、０である。 In one embodiment, p1' is 0.
一の態様において、ｐ１’は、（ＳｉＲ２１’ ｐ１’Ｒ２２’ ｑ１’Ｒ２３’ ｒ１’）単位毎にそれぞれ独立して、１～３の整数、２～３の整数、又は３であってもよい。好ましい態様において、ｐ１’は、３である。 In one embodiment, p1' is an integer of 1 to 3, an integer of 2 to 3, or 3, independently for each (SiR 21' p1' R 22' q1' R 23' r1' ) unit. You can. In a preferred embodiment, p1' is 3.
一の態様において、ｑ１’は、（ＳｉＲ２１’ ｐ１’Ｒ２２’ ｑ１’Ｒ２３’ ｒ１’）単位毎にそれぞれ独立して、１～３の整数であり、好ましくは２～３の整数、より好ましくは３である。 In one embodiment, q1' is an integer of 1 to 3, preferably an integer of 2 to 3, independently for each (SiR 21' p1' R 22' q1' R 23' r1' ) unit, More preferably it is 3.
一の態様において、ｐ１’は０であり、ｑ１’は、（ＳｉＲ２１’ ｐ１’Ｒ２２’ ｑ１’Ｒ２３’ ｒ１’）単位毎にそれぞれ独立して、１～３の整数であり、好ましくは２～３の整数、さらに好ましくは３である。 In one embodiment, p1' is 0, and q1' is an integer of 1 to 3 independently for each (SiR 21' p1' R 22' q1' R 23' r1' ) unit, preferably is an integer of 2 to 3, more preferably 3.
Ｒ２２は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基である。 Each R 22 is independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group.
Ｒ２２は、好ましくは、それぞれ独立して、加水分解性基である。 R 22 is preferably each independently a hydrolyzable group.
Ｒ２２は、好ましくは、それぞれ独立して、－ＯＲｈ、－ＯＣＯＲｈ、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲｈ ２、－ＮＲｈ ２、－ＮＨＲｈ、又は－ＮＣＯ（これら式中、Ｒｈは、置換又は非置換のＣ１－４アルキル基を示す）であり、より好ましくは－ＯＲｈ（即ち、アルコキシ基）である。Ｒｈとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基などの非置換アルキル基；クロロメチル基などの置換アルキル基が挙げられる。それらの中でも、アルキル基、特に非置換アルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましい。一の態様において、Ｒｈは、メチル基であり、別の態様において、Ｒｈは、エチル基である。 R 22 is preferably each independently -OR h , -OCOR h , -ON=CR h 2 , -NR h 2 , -NHR h , or -NCO (in these formulas, R h is represents a substituted or unsubstituted C 1-4 alkyl group), and more preferably -OR h (ie, an alkoxy group). Examples of R h include unsubstituted alkyl groups such as methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, and isobutyl group; and substituted alkyl groups such as chloromethyl group. Among them, alkyl groups, particularly unsubstituted alkyl groups, are preferred, and methyl groups or ethyl groups are more preferred. In one embodiment, R h is a methyl group, and in another embodiment, R h is an ethyl group.
上記Ｒ２３は、それぞれ独立して、１価の有機基である。かかる１価の有機基は、上記加水分解性基を除く１価の有機基である。 The above R 23 are each independently a monovalent organic group. Such a monovalent organic group is a monovalent organic group other than the above-mentioned hydrolyzable group.
Ｒ２３において、１価の有機基は、好ましくはＣ１－２０アルキル基であり、より好ましくはＣ１－６アルキル基、さらに好ましくはメチル基である。 In R 23 , the monovalent organic group is preferably a C 1-20 alkyl group, more preferably a C 1-6 alkyl group, and still more preferably a methyl group.
上記ｐ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり、ｑ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり、ｒ１は、それぞれ独立して、０～３の整数である。尚、ｐ１、ｑ１とｒ１の合計は、（ＳｉＲ２１ ｐ１Ｒ２２ ｑ１Ｒ２３ ｒ１）単位において、３である。 The above p1 are each independently an integer of 0 to 3, q1 are each independently an integer of 0 to 3, and r1 are each independently an integer of 0 to 3. Note that the sum of p1, q1, and r1 is 3 in the unit of (SiR 21 p1 R 22 q1 R 23 r1 ).
一の態様において、ｐ１は、０である。 In one embodiment, p1 is 0.
一の態様において、ｐ１は、（ＳｉＲ２１ ｐ１Ｒ２２ ｑ１Ｒ２３ ｒ１）単位毎にそれぞれ独立して、１～３の整数、２～３の整数、又は３であってもよい。好ましい態様において、ｐ１は、３である。 In one embodiment, p1 may be an integer of 1 to 3, an integer of 2 to 3, or 3, each independently for each (SiR 21 p1 R 22 q1 R 23 r1 ) unit. In a preferred embodiment, p1 is 3.
一の態様において、ｑ１は、（ＳｉＲ２１ ｐ１Ｒ２２ ｑ１Ｒ２３ ｒ１）単位毎にそれぞれ独立して、１～３の整数であり、好ましくは２～３の整数、より好ましくは３である。 In one embodiment, q1 is an integer of 1 to 3, preferably an integer of 2 to 3, more preferably 3, for each (SiR 21 p1 R 22 q1 R 23 r1 ) unit independently.
一の態様において、ｐ１は０であり、ｑ１は、（ＳｉＲ２１ ｐ１Ｒ２２ ｑ１Ｒ２３ ｒ１）単位毎にそれぞれ独立して、１～３の整数であり、好ましくは２～３の整数、さらに好ましくは３である。 In one embodiment, p1 is 0, and q1 is an integer of 1 to 3, preferably an integer of 2 to 3, independently for each (SiR 21 p1 R 22 q1 R 23 r1 ) unit, and Preferably it is 3.
式中、Ｒｂ１は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基である。 In the formula, each R b1 is independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group.
Ｒｂ１は、好ましくは、それぞれ独立して、加水分解性基である。 R b1 are preferably each independently a hydrolyzable group.
Ｒｂ１は、好ましくは、それぞれ独立して、－ＯＲｈ、－ＯＣＯＲｈ、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲｈ ２、－ＮＲｈ ２、－ＮＨＲｈ、又は－ＮＣＯ（これら式中、Ｒｈは、置換又は非置換のＣ１－４アルキル基を示す）であり、より好ましくは－ＯＲｈ（即ち、アルコキシ基）である。Ｒｈとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基などの非置換アルキル基；クロロメチル基などの置換アルキル基が挙げられる。それらの中でも、アルキル基、特に非置換アルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましい。一の態様において、Ｒｈは、メチル基であり、別の態様において、Ｒｈは、エチル基である。 R b1 is preferably each independently -OR h , -OCOR h , -ON=CR h 2 , -NR h 2 , -NHR h , or -NCO (in these formulas, R h is represents a substituted or unsubstituted C 1-4 alkyl group), and more preferably -OR h (ie, an alkoxy group). Examples of R h include unsubstituted alkyl groups such as methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, and isobutyl group; and substituted alkyl groups such as chloromethyl group. Among them, alkyl groups, particularly unsubstituted alkyl groups, are preferred, and methyl groups or ethyl groups are more preferred. In one embodiment, R h is a methyl group, and in another embodiment, R h is an ethyl group.
式中、Ｒｃ１は、それぞれ独立して、１価の有機基である。かかる１価の有機基は、上記加水分解性基を除く１価の有機基である。 In the formula, each R c1 is independently a monovalent organic group. Such a monovalent organic group is a monovalent organic group other than the above-mentioned hydrolyzable group.
Ｒｃ１において、１価の有機基は、好ましくはＣ１－２０アルキル基であり、より好ましくはＣ１－６アルキル基、さらに好ましくはメチル基である。 In R c1 , the monovalent organic group is preferably a C 1-20 alkyl group, more preferably a C 1-6 alkyl group, and still more preferably a methyl group.
ｋ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり、ｌ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり、ｍ１は、それぞれ独立して、０～３の整数である。尚、ｋ１、ｌ１とｍ１の合計は、（ＳｉＲａ１ ｋ１Ｒｂ１ ｌ１Ｒｃ１ ｍ１）単位において、３である。 k1 are each independently an integer of 0 to 3, l1 are each independently an integer of 0 to 3, and m1 are each independently an integer of 0 to 3. Note that the sum of k1, l1, and m1 is 3 in the unit of (SiR a1 k1 R b1 l1 R c1 m1 ).
一の態様において、ｋ１は、（ＳｉＲａ１ ｋ１Ｒｂ１ ｌ１Ｒｃ１ ｍ１）単位毎にそれぞれ独立して、１～３の整数であり、好ましくは２又は３、より好ましくは３である。好ましい態様において、ｋ１は、３である。 In one embodiment, k1 is an integer of 1 to 3, preferably 2 or 3, more preferably 3, each independently for each (SiR a1 k1 R b1 l1 R c1 m1 ) unit. In a preferred embodiment, k1 is 3.
式（Ｓ２）において、水酸基又は加水分解性基が結合したＳｉ原子が少なくとも２つ存在する。 In formula (S2), there are at least two Si atoms to which hydroxyl groups or hydrolyzable groups are bonded.
好ましい態様において、式（Ｓ２）の末端部分において、水酸基又は加水分解性基が結合したＳｉ原子が少なくとも２つ存在する。 In a preferred embodiment, at least two Si atoms to which hydroxyl groups or hydrolyzable groups are bonded are present in the terminal portion of formula (S2).
好ましい態様において、式（Ｓ２）で表される基は、－Ｚ１－ＳｉＲ２２ ｑ１Ｒ２３ ｒ１（式中、ｑ１は、１～３の整数であり、好ましくは２又は３、より好ましくは３であり、ｒ１は、０～２の整数である。）、－Ｚ１’－ＳｉＲ２２’ ｑ１’Ｒ２３’ ｒ１’（式中、ｑ１’は、１～３の整数であり、好ましくは２又は３、より好ましくは３であり、ｒ１’は、０～２の整数である。）、又は－Ｚ１”－ＳｉＲ２２” ｑ１”Ｒ２３” ｒ１”（式中、ｑ１”は、１～３の整数であり、好ましくは２又は３、より好ましくは３であり、ｒ１”は、０～２の整数である。）のいずれか１つを有する。Ｚ１、Ｚ１’、Ｚ１”、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２２’、Ｒ２３’、Ｒ２２”、及びＲ２３”は、上記と同意義である。 In a preferred embodiment, the group represented by formula (S2) is -Z 1 -SiR 22 q1 R 23 r1 (wherein q1 is an integer of 1 to 3, preferably 2 or 3, more preferably 3 ), -Z 1' -SiR 22' q1' R 23' r1' (wherein q1' is an integer of 1 to 3, preferably 2 or 3, more preferably 3, and r1' is an integer of 0 to 2), or -Z 1" -SiR 22" q1" R 23" r1" (wherein q1" is 1 to 3, preferably 2 or 3, more preferably 3, and r1'' is an integer of 0 to 2.) Z 1 , Z 1' , Z 1'' , R 22 , R 23 , R 22' , R 23' , R 22'' and R 23'' have the same meanings as above.
好ましい態様において、式（Ｓ２）において、Ｒ２１’が存在する場合、少なくとも１つの、好ましくは全てのＲ２１’において、ｑ１”は、１～３の整数であり、好ましくは２又は３、より好ましくは３である。 In a preferred embodiment, in formula (S2), when R 21' is present, in at least one, preferably all R 21' , q1'' is an integer from 1 to 3, preferably 2 or 3, more Preferably it is 3.
好ましい態様において、式（Ｓ２）において、Ｒ２１が存在する場合、少なくとも１つの、好ましくは全てのＲ２１において、ｐ１’は、０であり、ｑ１’は、１～３の整数であり、好ましくは２又は３、より好ましくは３である。 In a preferred embodiment, in formula (S2), when R 21 is present, in at least one, preferably all R 21 , p1' is 0 and q1' is an integer from 1 to 3, preferably is 2 or 3, more preferably 3.
好ましい態様において、式（Ｓ２）において、Ｒａ１が存在する場合、少なくとも１つの、好ましくは全てのＲａ１において、ｐ１は、０であり、ｑ１は、１～３の整数であり、好ましくは２又は３、より好ましくは３である。 In a preferred embodiment, in formula (S2), when R a1 is present, p1 is 0 in at least one, preferably all R a1 , and q1 is an integer from 1 to 3, preferably 2 or 3, more preferably 3.
好ましい態様において、式（Ｓ２）において、ｋ１は２又は３、好ましくは３であり、ｐ１は０であり、ｑ１は２又は３、好ましくは３である。 In a preferred embodiment, in formula (S2), k1 is 2 or 3, preferably 3, p1 is 0, and q1 is 2 or 3, preferably 3.
Ｒｄ１は、それぞれ独立して、－Ｚ２－ＣＲ３１ ｐ２Ｒ３２ ｑ２Ｒ３３ ｒ２である。 Each R d1 is independently -Z 2 -CR 31 p2 R 32 q2 R 33 r2 .
Ｚ２は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基である。尚、以下Ｚ２として記載する構造は、右側が（ＣＲ３１ ｐ２Ｒ３２ ｑ２Ｒ３３ ｒ２）に結合する。 Z 2 is each independently a single bond, an oxygen atom, or a divalent organic group. In addition, in the structure described as Z 2 below, the right side is bonded to (CR 31 p2 R 32 q2 R 33 r2 ).
好ましい態様において、Ｚ２は、２価の有機基である。 In a preferred embodiment, Z 2 is a divalent organic group.
好ましい態様において、Ｚ２は、シロキサン結合を含まない。 In a preferred embodiment, Z 2 does not contain a siloxane bond.
Ｚ２は、好ましくは、Ｃ１－６アルキレン基、－（ＣＨ２）ｚ５－Ｏ－（ＣＨ２）ｚ６－（式中、ｚ５は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ６は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）又は、－（ＣＨ２）ｚ７－フェニレン－（ＣＨ２）ｚ８－（式中、ｚ７は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ８は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）である。かかるＣ１－６アルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよいが、好ましくは直鎖である。これらの基は、例えば、フッ素原子、Ｃ１－６アルキル基、Ｃ２－６アルケニル基、及びＣ２－６アルキニル基から選択される１個又はそれ以上の置換基により置換されていてもよいが、好ましくは非置換である。 Z 2 is preferably a C 1-6 alkylene group, -(CH 2 ) z5 -O-(CH 2 ) z6 - (wherein z5 is an integer of 0 to 6, for example, an integer of 1 to 6; , z6 is an integer from 0 to 6 , e.g. (z8 is an integer from 0 to 6, for example, an integer from 1 to 6). Such C 1-6 alkylene group may be a straight chain or a branched chain, but is preferably a straight chain. These groups may be substituted with one or more substituents selected from, for example, a fluorine atom, a C 1-6 alkyl group, a C 2-6 alkenyl group, and a C 2-6 alkynyl group. is preferably unsubstituted.
好ましい態様において、Ｚ２は、Ｃ１－６アルキレン基又は－（ＣＨ２）ｚ７－フェニレン－（ＣＨ２）ｚ８－、好ましくは－フェニレン－（ＣＨ２）ｚ８－である。Ｚ２がかかる基である場合、光耐性、特に紫外線耐性がより高くなり得る。 In a preferred embodiment, Z 2 is a C 1-6 alkylene group or -(CH 2 ) z7 -phenylene-(CH 2 ) z8 -, preferably -phenylene-(CH 2 ) z8 -. If Z 2 is such a group, the light resistance, especially the UV resistance, may be higher.
別の好ましい態様において、上記Ｚ２は、Ｃ１－３アルキレン基である。一の態様において、Ｚ２は、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－であり得る。別の態様において、Ｚ２は、－ＣＨ２ＣＨ２－であり得る。 In another preferred embodiment, Z 2 is a C 1-3 alkylene group. In one embodiment, Z 2 can be -CH 2 CH 2 CH 2 -. In another embodiment, Z 2 can be -CH 2 CH 2 -.
Ｒ３１は、それぞれ独立して、－Ｚ２’－ＣＲ３２’ ｑ２’Ｒ３３’ ｒ２’である。 Each R 31 is independently -Z 2' -CR 32' q2' R 33' r2' .
Ｚ２’は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基である。尚、以下Ｚ２’として記載する構造は、右側が（ＣＲ３２’ ｑ２’Ｒ３３’ ｒ２’）に結合する。 Z 2' is each independently a single bond, an oxygen atom, or a divalent organic group. In addition, in the structure described as Z 2' below, the right side is bonded to (CR 32' q2' R 33' r2' ).
好ましい態様において、Ｚ２’は、シロキサン結合を含まない。 In a preferred embodiment, Z 2' does not contain a siloxane bond.
Ｚ２’は、好ましくは、Ｃ１－６アルキレン基、－（ＣＨ２）ｚ５’－Ｏ－（ＣＨ２）ｚ６’－（式中、ｚ５’は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ６’は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）又は、－（ＣＨ２）ｚ７’－フェニレン－（ＣＨ２）ｚ８’－（式中、ｚ７’は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ８’は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）である。かかるＣ１－６アルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよいが、好ましくは直鎖である。これらの基は、例えば、フッ素原子、Ｃ１－６アルキル基、Ｃ２－６アルケニル基、及びＣ２－６アルキニル基から選択される１個又はそれ以上の置換基により置換されていてもよいが、好ましくは非置換である。 Z 2' is preferably a C 1-6 alkylene group, -(CH 2 ) z5' -O-(CH 2 ) z6' - (wherein z5' is an integer of 0 to 6, for example 1 to 6 and z6' is an integer of 0 to 6, for example, 1 to 6) or -(CH 2 ) z7' -phenylene-(CH 2 ) z8' - (wherein z7' is , z8' is an integer from 0 to 6, for example an integer from 1 to 6, and z8' is an integer from 0 to 6, for example an integer from 1 to 6). Such C 1-6 alkylene group may be a straight chain or a branched chain, but is preferably a straight chain. These groups may be substituted with one or more substituents selected from, for example, a fluorine atom, a C 1-6 alkyl group, a C 2-6 alkenyl group, and a C 2-6 alkynyl group. is preferably unsubstituted.
好ましい態様において、Ｚ２’は、Ｃ１－６アルキレン基又は－（ＣＨ２）ｚ７’－フェニレン－（ＣＨ２）ｚ８’－、好ましくは－フェニレン－（ＣＨ２）ｚ８’－である。Ｚ２’がかかる基である場合、光耐性、特に紫外線耐性がより高くなり得る。 In a preferred embodiment, Z 2' is a C 1-6 alkylene group or -(CH 2 ) z7' -phenylene-(CH 2 ) z8' -, preferably -phenylene-(CH 2 ) z8' -. If Z 2' is such a group, the light resistance, especially UV resistance, may be higher.
別の好ましい態様において、上記Ｚ２’は、Ｃ１－３アルキレン基である。一の態様において、Ｚ２’は、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－であり得る。別の態様において、Ｚ２’は、－ＣＨ２ＣＨ２－であり得る。 In another preferred embodiment, Z 2' is a C 1-3 alkylene group. In one embodiment, Z 2' can be -CH 2 CH 2 CH 2 -. In another embodiment, Z 2' can be -CH 2 CH 2 -.
Ｒ３２’は、それぞれ独立して、－Ｚ３－ＳｉＲ３４ ｎ２Ｒ３５ ３－ｎ２である。 Each R 32' is independently -Z 3 -SiR 34 n2 R 35 3-n2 .
Ｚ３は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基である。尚、以下Ｚ３として記載する構造は、右側が（ＳｉＲ３４ ｎ２Ｒ３５ ３－ｎ２）に結合する。 Z 3 is each independently a single bond, an oxygen atom, or a divalent organic group. In addition, in the structure described as Z 3 below, the right side is bonded to (SiR 34 n2 R 35 3-n2 ).
一の態様において、Ｚ３は酸素原子である。 In one embodiment, Z 3 is an oxygen atom.
一の態様において、Ｚ３は２価の有機基である。 In one embodiment, Z 3 is a divalent organic group.
好ましい態様において、Ｚ３は、シロキサン結合を含まない。 In a preferred embodiment, Z 3 does not contain a siloxane bond.
Ｚ３は、好ましくは、Ｃ１－６アルキレン基、－（ＣＨ２）ｚ５”－Ｏ－（ＣＨ２）ｚ６”－（式中、ｚ５”は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ６”は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）又は、－（ＣＨ２）ｚ７”－フェニレン－（ＣＨ２）ｚ８”－（式中、ｚ７”は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ８”は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）である。かかるＣ１－６アルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよいが、好ましくは直鎖である。これらの基は、例えば、フッ素原子、Ｃ１－６アルキル基、Ｃ２－６アルケニル基、及びＣ２－６アルキニル基から選択される１個又はそれ以上の置換基により置換されていてもよいが、好ましくは非置換である。 Z 3 is preferably a C 1-6 alkylene group, -(CH 2 ) z5" -O-(CH 2 ) z6" - (wherein z5" is an integer of 0 to 6, for example 1 to 6) or -(CH 2 ) z7" -phenylene-(CH 2 ) z8" - (wherein z7" is an integer of 0 to 6, for example, 1 to 6) z8'' is an integer from 0 to 6, for example an integer from 1 to 6, and z8'' is an integer from 0 to 6, for example an integer from 1 to 6). Such C 1-6 alkylene group may be a straight chain or a branched chain, but is preferably a straight chain. These groups may be substituted with one or more substituents selected from, for example, a fluorine atom, a C 1-6 alkyl group, a C 2-6 alkenyl group, and a C 2-6 alkynyl group. is preferably unsubstituted.
好ましい態様において、Ｚ３は、Ｃ１－６アルキレン基又は－（ＣＨ２）ｚ７”－フェニレン－（ＣＨ２）ｚ８”－、好ましくは－フェニレン－（ＣＨ２）ｚ８”－である。Ｚ３がかかる基である場合、光耐性、特に紫外線耐性がより高くなり得る。 In a preferred embodiment, Z 3 is a C 1-6 alkylene group or -(CH 2 ) z7" -phenylene-(CH 2 ) z8" -, preferably -phenylene-(CH 2 ) z8" -. Z 3 When is such a group, the light resistance, especially UV resistance, may be higher.
別の好ましい態様において、上記Ｚ３は、Ｃ１－３アルキレン基である。一の態様において、Ｚ３は、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－であり得る。別の態様において、Ｚ３は、－ＣＨ２ＣＨ２－であり得る。 In another preferred embodiment, Z 3 is a C 1-3 alkylene group. In one embodiment, Z 3 can be -CH 2 CH 2 CH 2 -. In another embodiment, Z 3 can be -CH 2 CH 2 -.
Ｒ３４は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基である。 Each R 34 is independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group.
Ｒ３４は、好ましくは、それぞれ独立して、加水分解性基である。 R 34 are preferably each independently a hydrolyzable group.
Ｒ３４は、好ましくは、それぞれ独立して、－ＯＲｈ、－ＯＣＯＲｈ、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲｈ ２、－ＮＲｈ ２、－ＮＨＲｈ、－ＮＣＯ、又はハロゲン（これら式中、Ｒｈは、置換又は非置換のＣ１－４アルキル基を示す）であり、より好ましくは－ＯＲｈ（即ち、アルコキシ基）である。Ｒｈとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基などの非置換アルキル基；クロロメチル基などの置換アルキル基が挙げられる。それらの中でも、アルキル基、特に非置換アルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましい。一の態様において、Ｒｈは、メチル基であり、別の態様において、Ｒｈは、エチル基である。 R 34 is preferably each independently -OR h , -OCOR h , -ON=CR h 2 , -NR h 2 , -NHR h , -NCO, or halogen (in these formulas, R h represents a substituted or unsubstituted C 1-4 alkyl group), and more preferably -OR h (ie, an alkoxy group). Examples of R h include unsubstituted alkyl groups such as methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, and isobutyl group; and substituted alkyl groups such as chloromethyl group. Among them, alkyl groups, particularly unsubstituted alkyl groups, are preferred, and methyl groups or ethyl groups are more preferred. In one embodiment, R h is a methyl group, and in another embodiment, R h is an ethyl group.
Ｒ３５は、それぞれ独立して、１価の有機基である。かかる１価の有機基は、上記加水分解性基を除く１価の有機基である。 Each R 35 is independently a monovalent organic group. Such a monovalent organic group is a monovalent organic group other than the above-mentioned hydrolyzable group.
Ｒ３５において、１価の有機基は、好ましくはＣ１－２０アルキル基であり、より好ましくはＣ１－６アルキル基、さらに好ましくはメチル基である。 In R 35 , the monovalent organic group is preferably a C 1-20 alkyl group, more preferably a C 1-6 alkyl group, and still more preferably a methyl group.
ｎ２は、（ＳｉＲ３４ ｎ２Ｒ３５ ３－ｎ２）単位毎にそれぞれ独立して、０～３の整数である。ただし、式（Ｓ３）の末端部分においては、ｎ２が１～３である（ＳｉＲ３４ ｎ２Ｒ３５ ３－ｎ２）単位が少なくとも２つ存在する。換言すれば、式（Ｓ３）の末端部分において、水酸基又は加水分解性基が結合したＳｉ原子が少なくとも２つ存在する。 n2 is an integer of 0 to 3, each independently for each (SiR 34 n2 R 35 3-n2 ) unit. However, in the terminal portion of formula (S3), there are at least two units in which n2 is 1 to 3 (SiR 34 n2 R 35 3-n2 ). In other words, in the terminal portion of formula (S3), there are at least two Si atoms to which a hydroxyl group or a hydrolyzable group is bonded.
ｎ２は、（ＳｉＲ３４ ｎ２Ｒ３５ ３－ｎ２）単位毎にそれぞれ独立して、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは２～３、さらに好ましくは３である。 n2 is preferably an integer of 1 to 3, more preferably 2 to 3, and still more preferably 3, independently for each (SiR 34 n2 R 35 3-n2 ) unit.
Ｒ３３’は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は１価の有機基である。かかる１価の有機基は、上記加水分解性基を除く１価の有機基である。 R 33' each independently represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, or a monovalent organic group. Such a monovalent organic group is a monovalent organic group other than the above-mentioned hydrolyzable group.
Ｒ３３’において、１価の有機基は、好ましくはＣ１－２０アルキル基又は－（ＣｓＨ２ｓ）ｔ１－（Ｏ－ＣｓＨ２ｓ）ｔ２（式中、ｓは、１～６の整数、好ましくは２～４の整数であり、ｔ１は１又は０、好ましくは０であり、ｔ２は、１～２０の整数、好ましくは２～１０の整数、より好ましくは２～６の整数である。）であり、より好ましくはＣ１－２０アルキル基、さらに好ましくはＣ１－６アルキル基、特に好ましくはメチル基である。 In R 33' , the monovalent organic group is preferably a C 1-20 alkyl group or -(C s H 2s ) t1 -(O-C s H 2s ) t2 (wherein s is 1 to 6 an integer, preferably an integer from 2 to 4, t1 is 1 or 0, preferably 0, and t2 is an integer from 1 to 20, preferably an integer from 2 to 10, more preferably an integer from 2 to 6. ), more preferably a C 1-20 alkyl group, still more preferably a C 1-6 alkyl group, particularly preferably a methyl group.
一の態様において、Ｒ３３’は、水酸基である。 In one embodiment, R 33' is a hydroxyl group.
別の態様において、Ｒ３３’は、１価の有機基、好ましくはＣ１－２０アルキル基であり、より好ましくはＣ１－６アルキル基である。 In another embodiment, R 33' is a monovalent organic group, preferably a C 1-20 alkyl group, more preferably a C 1-6 alkyl group.
上記ｑ２’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり、上記ｒ２’は、それぞれ独立して、０～３の整数である。尚、ｑ２’とｒ２’の合計は、（ＣＲ３２’ ｑ２’Ｒ３３’ ｒ２’）単位において、３である。 The above q2' are each independently an integer of 0 to 3, and the above r2' are each independently an integer of 0 to 3. Note that the sum of q2' and r2' is 3 in the unit of (CR 32' q2' R 33' r2' ).
ｑ２’は、（ＣＲ３２’ ｑ２’Ｒ３３’ ｒ２’）単位毎にそれぞれ独立して、好ましくは１～３の整数であり、より好ましくは２～３、さらに好ましくは３である。 q2' is preferably an integer of 1 to 3, more preferably 2 to 3, and even more preferably 3, independently for each (CR 32' q2' R 33' r2' ) unit.
Ｒ３２は、それぞれ独立して、－Ｚ３－ＳｉＲ３４ ｎ２Ｒ３５ ３－ｎ２である。かかる－Ｚ３－ＳｉＲ３４ ｎ２Ｒ３５ ３－ｎ２は、上記Ｒ３２’における記載と同意義である。 Each R 32 is independently -Z 3 -SiR 34 n2 R 35 3-n2 . Such -Z 3 -SiR 34 n2 R 35 3-n2 has the same meaning as described in R 32' above.
Ｒ３３は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は１価の有機基である。かかる１価の有機基は、上記加水分解性基を除く１価の有機基である。 R 33 is each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, or a monovalent organic group. Such a monovalent organic group is a monovalent organic group other than the above-mentioned hydrolyzable group.
Ｒ３３において、１価の有機基は、好ましくはＣ１－２０アルキル基又は－（ＣｓＨ２ｓ）ｔ１－（Ｏ－ＣｓＨ２ｓ）ｔ２（式中、ｓは、１～６の整数、好ましくは２～４の整数であり、ｔ１は１又は０、好ましくは０であり、ｔ２は、１～２０の整数、好ましくは２～１０の整数、より好ましくは２～６の整数である。）であり、より好ましくはＣ１－２０アルキル基、さらに好ましくはＣ１－６アルキル基、特に好ましくはメチル基である。 In R 33 , the monovalent organic group is preferably a C 1-20 alkyl group or -(C s H 2s ) t1 -(O-C s H 2s ) t2 (wherein s is an integer of 1 to 6 , preferably an integer of 2 to 4, t1 is 1 or 0, preferably 0, and t2 is an integer of 1 to 20, preferably an integer of 2 to 10, more preferably an integer of 2 to 6. ), more preferably a C 1-20 alkyl group, still more preferably a C 1-6 alkyl group, particularly preferably a methyl group.
一の態様において、Ｒ３３は、水酸基である。 In one embodiment, R 33 is a hydroxyl group.
別の態様において、Ｒ３３は、１価の有機基、好ましくはＣ１－２０アルキル基であり、より好ましくはＣ１－６アルキル基である。 In another embodiment, R 33 is a monovalent organic group, preferably a C 1-20 alkyl group, more preferably a C 1-6 alkyl group.
ｐ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり、ｑ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり、ｒ２は、それぞれ独立して、０～３の整数である。尚、ｐ２、ｑ２及びｒ２の合計は、（ＣＲ３１ ｐ２Ｒ３２ ｑ２Ｒ３３ ｒ２）単位において、３である。 p2 is each independently an integer of 0 to 3, q2 is each independently an integer of 0 to 3, and r2 is each independently an integer of 0 to 3. Note that the sum of p2, q2, and r2 is 3 in the unit of (CR 31 p2 R 32 q2 R 33 r2 ).
一の態様において、ｐ２は、０である。 In one embodiment, p2 is 0.
一の態様において、ｐ２は、（ＣＲ３１ ｐ２Ｒ３２ ｑ２Ｒ３３ ｒ２）単位毎にそれぞれ独立して、１～３の整数、２～３の整数、又は３であってもよい。好ましい態様において、ｐ２は、３である。 In one embodiment, p2 may be an integer of 1 to 3, an integer of 2 to 3, or 3, each independently for each (CR 31 p2 R 32 q2 R 33 r2 ) unit. In a preferred embodiment, p2 is 3.
一の態様において、ｑ２は、（ＣＲ３１ ｐ２Ｒ３２ ｑ２Ｒ３３ ｒ２）単位毎にそれぞれ独立して、１～３の整数であり、好ましくは２～３の整数、より好ましくは３である。 In one embodiment, q2 is an integer of 1 to 3, preferably an integer of 2 to 3, more preferably 3, for each (CR 31 p2 R 32 q2 R 33 r2 ) unit independently.
一の態様において、ｐ２は０であり、ｑ２は、（ＣＲ３１ ｐ２Ｒ３２ ｑ２Ｒ３３ ｒ２）単位毎にそれぞれ独立して、１～３の整数であり、好ましくは２～３の整数、さらに好ましくは３である。 In one embodiment, p2 is 0, and q2 is an integer of 1 to 3, preferably an integer of 2 to 3, independently for each (CR 31 p2 R 32 q2 R 33 r2 ) unit, and Preferably it is 3.
Ｒｅ１は、それぞれ独立して、－Ｚ３－ＳｉＲ３４ ｎ２Ｒ３５ ３－ｎ２である。かかる－Ｚ３－ＳｉＲ３４ ｎ２Ｒ３５ ３－ｎ２は、上記Ｒ３２’における記載と同意義である。 Each R e1 is independently -Z 3 -SiR 34 n2 R 35 3-n2 . Such -Z 3 -SiR 34 n2 R 35 3-n2 has the same meaning as described in R 32' above.
Ｒｆ１は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は１価の有機基である。かかる１価の有機基は、上記加水分解性基を除く１価の有機基である。 R f1 is each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, or a monovalent organic group. Such a monovalent organic group is a monovalent organic group other than the above-mentioned hydrolyzable group.
Ｒｆ１において、１価の有機基は、好ましくはＣ１－２０アルキル基又は－（ＣｓＨ２ｓ）ｔ１－（Ｏ－ＣｓＨ２ｓ）ｔ２（式中、ｓは、１～６の整数、好ましくは２～４の整数であり、ｔ１は１又は０、好ましくは０であり、ｔ２は、１～２０の整数、好ましくは２～１０の整数、より好ましくは２～６の整数である。）であり、より好ましくはＣ１－２０アルキル基、さらに好ましくはＣ１－６アルキル基、特に好ましくはメチル基である。 In R f1 , the monovalent organic group is preferably a C 1-20 alkyl group or -(C s H 2s ) t1 -(O-C s H 2s ) t2 (wherein s is an integer of 1 to 6 , preferably an integer of 2 to 4, t1 is 1 or 0, preferably 0, and t2 is an integer of 1 to 20, preferably an integer of 2 to 10, more preferably an integer of 2 to 6. ), more preferably a C 1-20 alkyl group, still more preferably a C 1-6 alkyl group, particularly preferably a methyl group.
一の態様において、Ｒｆ１は、水酸基である。 In one embodiment, R f1 is a hydroxyl group.
別の態様において、Ｒｆ１は、１価の有機基、好ましくはＣ１－２０アルキル基であり、より好ましくはＣ１－６アルキル基である。 In another embodiment, R f1 is a monovalent organic group, preferably a C 1-20 alkyl group, more preferably a C 1-6 alkyl group.
ｋ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり、ｌ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり、ｍ２は、それぞれ独立して、０～３の整数である。尚、ｋ２、ｌ２及びｍ２の合計は、（ＣＲｄ１ ｋ２Ｒｅ１ ｌ２Ｒｆ１ ｍ２）単位において、３である。 k2 is each independently an integer from 0 to 3, l2 is each independently an integer from 0 to 3, and m2 is each independently an integer from 0 to 3. Note that the sum of k2, l2, and m2 is 3 in the unit of (CR d1 k2 R e1 l2 R f1 m2 ).
一の態様において、ｎ２が１～３、好ましくは２又は３、より好ましくは３である（ＳｉＲ３４ ｎ２Ｒ３５ ３－ｎ２）単位は、式（Ｓ３）の各末端部分において、２個以上、例えば２～２７個、好ましくは２～９個、より好ましくは２～６個、さらに好ましくは２～３個、特に好ましくは３個存在する。 In one embodiment, two or more (SiR 34 n2 R 35 3-n2 ) units in which n2 is 1 to 3, preferably 2 or 3, more preferably 3 are present in each terminal portion of formula (S3), For example, there are 2 to 27 pieces, preferably 2 to 9 pieces, more preferably 2 to 6 pieces, still more preferably 2 to 3 pieces, particularly preferably 3 pieces.
好ましい態様において、式（Ｓ３）において、Ｒ３２’が存在する場合、少なくとも１つの、好ましくは全てのＲ３２’において、ｎ２は、１～３の整数であり、好ましくは２又は３、より好ましくは３である。 In a preferred embodiment, in formula (S3), when R 32' is present, in at least one, preferably all R 32' , n2 is an integer from 1 to 3, preferably 2 or 3, more preferably is 3.
好ましい態様において、式（Ｓ３）において、Ｒ３２が存在する場合、少なくとも１つの、好ましくは全てのＲ３２において、ｎ２は、１～３の整数であり、好ましくは２又は３、より好ましくは３である。 In a preferred embodiment, in formula (S3), when R 32 is present, in at least one, preferably all R 32 , n2 is an integer from 1 to 3, preferably 2 or 3, more preferably 3 It is.
好ましい態様において、式（Ｓ３）において、Ｒｅ１が存在する場合、少なくとも１つの、好ましくは全てのＲａ１において、ｎ２は、１～３の整数であり、好ましくは２又は３、より好ましくは３である。 In a preferred embodiment, in formula (S3), when R e1 is present, in at least one, preferably all R a1 , n2 is an integer from 1 to 3, preferably 2 or 3, more preferably 3 It is.
好ましい態様において、式（Ｓ３）において、ｋ２は０であり、ｌ２は２又は３、好ましくは３であり、ｎ２は、２又は３、好ましくは３である。 In a preferred embodiment, in formula (S3), k2 is 0, l2 is 2 or 3, preferably 3, and n2 is 2 or 3, preferably 3.
Ｒｇ１及びＲｈ１は、それぞれ独立して、－Ｚ４－ＳｉＲ１１ ｎ１Ｒ１２ ３－ｎ１、－Ｚ４－ＳｉＲａ１ ｋ１Ｒｂ１ ｌ１Ｒｃ１ ｍ１、－Ｚ４－ＣＲｄ１ ｋ２Ｒｅ１ ｌ２Ｒｆ１ ｍ２である。ここに、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒａ１、Ｒｂ２、Ｒｃ１、Ｒｄ１、Ｒｅ１、Ｒｆ１、ｎ１、ｋ１、ｌ１、ｍ１、ｋ２、ｌ２、及びｍ２は、上記と同意義である。 R g1 and R h1 are each independently -Z 4 -SiR 11 n1 R 12 3-n1 , -Z 4 -SiR a1 k1 R b1 l1 R c1 m1 , -Z 4 -CR d1 k2 R e1 l2 R f1 m2 . Here, R 11 , R 12 , R a1 , R b2 , R c1 , R d1 , R e1 , R f1 , n1, k1, l1, m1, k2, l2, and m2 have the same meanings as above.
好ましい態様において、Ｒｇ１及びＲｈ１は、それぞれ独立して、－Ｚ４－ＳｉＲ１１ ｎ１Ｒ１２ ３－ｎ１である。 In a preferred embodiment, R g1 and R h1 are each independently -Z 4 -SiR 11 n1 R 12 3-n1 .
上記Ｚ４は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基である。尚、以下Ｚ４として記載する構造は、右側が（ＳｉＲ１１ ｎ１Ｒ１２ ３－ｎ１）に結合する。 The above Z 4 are each independently a single bond, an oxygen atom, or a divalent organic group. In the structure described below as Z 4 , the right side is bonded to (SiR 11 n1 R 12 3-n1 ).
一の態様において、Ｚ４は酸素原子である。 In one embodiment, Z 4 is an oxygen atom.
一の態様において、Ｚ４は２価の有機基である。 In one embodiment, Z 4 is a divalent organic group.
好ましい態様において、Ｚ４は、シロキサン結合を含まない。 In a preferred embodiment, Z 4 does not contain a siloxane bond.
Ｚ４は、好ましくは、Ｃ１－６アルキレン基、－（ＣＨ２）ｚ５”－Ｏ－（ＣＨ２）ｚ６”－（式中、ｚ５”は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ６”は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）又は、－（ＣＨ２）ｚ７”－フェニレン－（ＣＨ２）ｚ８”－（式中、ｚ７”は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ８”は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）である。かかるＣ１－６アルキレン基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよいが、好ましくは直鎖である。これらの基は、例えば、フッ素原子、Ｃ１－６アルキル基、Ｃ２－６アルケニル基、及びＣ２－６アルキニル基から選択される１個又はそれ以上の置換基により置換されていてもよいが、好ましくは非置換である。 Z 4 is preferably a C 1-6 alkylene group, -(CH 2 ) z5" -O-(CH 2 ) z6" - (wherein z5" is an integer from 0 to 6, for example from 1 to 6) or -(CH 2 ) z7" -phenylene-(CH 2 ) z8" - (wherein z7" is an integer of 0 to 6, for example, 1 to 6) z8'' is an integer from 0 to 6, for example an integer from 1 to 6, and z8'' is an integer from 0 to 6, for example an integer from 1 to 6). Such C 1-6 alkylene group may be a straight chain or a branched chain, but is preferably a straight chain. These groups may be substituted with one or more substituents selected from, for example, a fluorine atom, a C 1-6 alkyl group, a C 2-6 alkenyl group, and a C 2-6 alkynyl group. is preferably unsubstituted.
好ましい態様において、Ｚ４は、Ｃ１－６アルキレン基又は－（ＣＨ２）ｚ７”－フェニレン－（ＣＨ２）ｚ８”－、好ましくは－フェニレン－（ＣＨ２）ｚ８”－である。Ｚ３がかかる基である場合、光耐性、特に紫外線耐性がより高くなり得る。 In a preferred embodiment, Z 4 is a C 1-6 alkylene group or -(CH 2 ) z7" -phenylene-(CH 2 ) z8" -, preferably -phenylene-(CH 2 ) z8" -. Z 3 When is such a group, the light resistance, especially UV resistance, may be higher.
別の好ましい態様において、上記Ｚ４は、Ｃ１－３アルキレン基である。一の態様において、Ｚ４は、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－であり得る。別の態様において、Ｚ４は、－ＣＨ２ＣＨ２－であり得る。 In another preferred embodiment, Z 4 is a C 1-3 alkylene group. In one embodiment, Z 4 can be -CH 2 CH 2 CH 2 -. In another embodiment, Z 4 can be -CH 2 CH 2 -.
一の態様において、式（Ｓ１）、（Ｓ２）、（Ｓ３）、及び（Ｓ４）は、シロキサン結合を含まない。 In one embodiment, formulas (S1), (S2), (S3), and (S4) do not include siloxane bonds.
一の態様において、ＲＳｉは、式（Ｓ２）、（Ｓ３）、又は（Ｓ４）で表される基である。 In one embodiment, R Si is a group represented by formula (S2), (S3), or (S4).
一の態様において、ＲＳｉは、式（Ｓ３）、（Ｓ４）又は（Ｓ５）で表される基である。 In one embodiment, R Si is a group represented by formula (S3), (S4) or (S5).
一の態様において、ＲＳｉは、式（Ｓ１）で表される基である。好ましい態様において、ｎ１は１～３、好ましくは２～３、さらに好ましくは３である。 In one embodiment, R Si is a group represented by formula (S1). In a preferred embodiment, n1 is 1-3, preferably 2-3, more preferably 3.
一の態様において、ＲＳｉは、式（Ｓ２）で表される基である。好ましい態様において、式（Ｓ２）は、－ＳｉＲａ１ ２Ｒｃ１、又は－ＳｉＲａ１ ３であり、Ｒａ１は、－Ｚ１－ＳｉＲ２２ ｑ１Ｒ２３ ｒ１であり、Ｚ１は、Ｃ１－６アルキレン基、－（ＣＨ２）ｚ１－Ｏ－（ＣＨ２）ｚ２－（式中、ｚ１は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ２は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）、又は、－（ＣＨ２）ｚ３－フェニレン－（ＣＨ２）ｚ４－（式中、ｚ３は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ４は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）、好ましくはＣ１－６アルキレン基であり、ｑ１は１～３、好ましくは２～３、さらに好ましくは３である。 In one embodiment, R Si is a group represented by formula (S2). In a preferred embodiment, formula (S2) is -SiR a1 2 R c1 or -SiR a1 3 , R a1 is -Z 1 -SiR 22 q1 R 23 r1 , and Z 1 is C 1-6 Alkylene group, -(CH 2 ) z1 -O-(CH 2 ) z2 - (wherein z1 is an integer of 0 to 6, for example, 1 to 6, and z2 is an integer of 0 to 6, for example ), or -(CH 2 ) z3 -phenylene-(CH 2 ) z4 - (wherein z3 is an integer of 0 to 6, for example, 1 to 6, and z4 is , an integer of 0 to 6, for example an integer of 1 to 6), preferably a C 1-6 alkylene group, and q1 is 1 to 3, preferably 2 to 3, more preferably 3.
一の態様において、ＲＳｉは、式（Ｓ３）で表される基である。好ましい態様において、式（Ｓ３）は、－ＣＲｅ１ ２Ｒｆ１、又は－ＣＲｅ１ ３であり、Ｒｅ１は、－Ｚ３－ＳｉＲ３４ ｎ２Ｒ３５ ３－ｎ２であり、Ｚ３は、Ｃ１－６アルキレン基、－（ＣＨ２）ｚ５”－Ｏ－（ＣＨ２）ｚ６”－（式中、ｚ５”は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ６”は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）又は、－（ＣＨ２）ｚ７”－フェニレン－（ＣＨ２）ｚ８”－（式中、ｚ７”は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ８”は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）、好ましくはＣ１－６アルキレン基であり、ｎ２は１～３、好ましくは２～３、さらに好ましくは３である。 In one embodiment, R Si is a group represented by formula (S3). In a preferred embodiment, formula (S3) is -CR e1 2 R f1 or -CR e1 3 , R e1 is -Z 3 -SiR 34 n2 R 35 3-n2 , and Z 3 is C 1 -6 alkylene group, -(CH 2 ) z5" -O-(CH 2 ) z6" - (wherein z5" is an integer from 0 to 6, for example, from 1 to 6, and z6" is 0 -(CH 2 ) z7" -phenylene-(CH 2 ) z8" - (where z7" is an integer from 0 to 6, e.g. 1 to 6) or -(CH 2 ) z7" -phenylene-(CH 2 ) z8" - 6, z8'' is an integer from 0 to 6, such as an integer from 1 to 6), preferably a C 1-6 alkylene group, and n2 is from 1 to 3, preferably from 2 to 3, and Preferably it is 3.
一の態様において、ＲＳｉは、式（Ｓ４）で表される基である。好ましい態様において、Ｒｇ１及びＲｈ１は、－Ｚ４－ＳｉＲ１１ ｎ１Ｒ１２ ３－ｎ１であり、Ｚ４は、Ｃ１－６アルキレン基、－（ＣＨ２）ｚ５”－Ｏ－（ＣＨ２）ｚ６”－（式中、ｚ５”は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ６”は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）又は、－（ＣＨ２）ｚ７”－フェニレン－（ＣＨ２）ｚ８”－（式中、ｚ７”は、０～６の整数、例えば１～６の整数であり、ｚ８”は、０～６の整数、例えば１～６の整数である）、好ましくはＣ１－６アルキレン基であり、ｎ１は１～３、好ましくは２～３、さらに好ましくは３である。 In one embodiment, R Si is a group represented by formula (S4). In a preferred embodiment, R g1 and R h1 are -Z 4 -SiR 11 n1 R 12 3-n1 , and Z 4 is a C 1-6 alkylene group, -(CH 2 ) z5" -O-(CH 2 ) z6'' - (wherein z5'' is an integer from 0 to 6, for example an integer from 1 to 6, and z6'' is an integer from 0 to 6, for example an integer from 1 to 6) or -( CH 2 ) z7" -phenylene-(CH 2 ) z8" - (wherein z7" is an integer from 0 to 6, for example from 1 to 6, and z8" is an integer from 0 to 6, for example 1 n1 is an integer of 1 to 6), preferably a C 1-6 alkylene group, and n1 is 1 to 3, preferably 2 to 3, and more preferably 3.
式（１）で表される化合物は、例えば、下記式（１ａ）
Ｒ１－Ｘ１ａ－Ｒｉ
［式中：
Ｒ１は、直鎖のＣ１１－３６アルキル基であり、
Ｘ１ａは、単結合、又は２価の有機基であり、
Ｒｉは、－Ｒ６１、－ＣＯＮＲ６１
２、－ＳｉＲ６１
３、又は－ＣＲ６１
３であり、
Ｒ６１は、末端に二重結合を有するＣ２－６アルケニル基である。］
で表される化合物を、
下記式（１ｂ）
ＨＳｉＲ６３
ｍＲ６４
３－ｍ （１ｂ）
［式中、
Ｒ６３は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり、
Ｒ６４は、それぞれ独立して、１価の有機基であり、
ｍは、１～３である。］
で表される化合物と反応させることにより得ることができる。
The compound represented by formula (1) is, for example, the following formula (1a)
R 1 -X 1a -R i
[In the formula:
R 1 is a straight chain C 11-36 alkyl group,
X 1a is a single bond or a divalent organic group,
R i is -R 61 , -CONR 61 2 , -SiR 61 3 or -CR 61 3 ,
R 61 is a C 2-6 alkenyl group having a double bond at the end. ]
The compound represented by
The following formula (1b)
HSiR 63 m R 64 3-m (1b)
[In the formula,
R 63 is each independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group,
R 64 is each independently a monovalent organic group,
m is 1-3. ]
It can be obtained by reacting with a compound represented by:
別法として、上記式（１ａ）で表される化合物を、下記式（１ｃ）
ＨＳｉＣｌｍＲ６４
（３－ｍ） 式（１ｃ）
［式中、
Ｒ６４は、それぞれ独立して、１価の有機基であり、
ｍは、１～３である。］
で表される化合物と反応させた後、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール等）またはアルコキシド類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルカリ金属塩等でアルカリ金属はナトリウムやカリウムであり得る）を反応させて得ることができる。
Alternatively, the compound represented by the above formula (1a) can be converted into the compound represented by the following formula (1c).
HSiCl m R 64 (3-m) Formula (1c)
[In the formula,
R 64 is each independently a monovalent organic group,
m is 1-3. ]
After reacting with the compound represented by alcohols (e.g., methanol, ethanol, isopropanol, etc.) or alkoxides (e.g., alkali metal salts of methanol, ethanol, isopropanol, etc.), the alkali metal may be sodium or potassium. ) can be obtained by reacting.
本開示の物品のいける表面処理層は、式（１）で表される化合物をガラス表面に適用することにより形成され得る。式（１）で表される化合物は、表面処理剤としてガラス表面に適用され得る。 The surface treatment layer of the article of the present disclosure can be formed by applying a compound represented by formula (1) to a glass surface. The compound represented by formula (1) can be applied to a glass surface as a surface treatment agent.
上記表面処理剤は、式（１）で表される少なくとも１種の化合物を含有する。 The surface treatment agent contains at least one compound represented by formula (1).
一の態様において、上記表面処理剤は、式（１）で表される化合物のみを含有する。 In one embodiment, the surface treatment agent contains only the compound represented by formula (1).
一の態様において、上記の式（１）で表される化合物の含有量は、表面処理剤全体に対して、好ましくは０．１～５０．０質量％、より好ましくは１．０～３０．０質量％、さらに好ましくは５．０～２５．０質量％、特に好ましくは１０．０～２０．０質量％であり得る。 In one embodiment, the content of the compound represented by the above formula (1) is preferably 0.1 to 50.0% by mass, more preferably 1.0 to 30.0% by mass, based on the entire surface treatment agent. It may be 0% by weight, more preferably 5.0 to 25.0% by weight, particularly preferably 10.0 to 20.0% by weight.
別の態様において、上記の式（１）で表される化合物の含有量は、表面処理剤全体に対して、好ましくは０．００１～３０質量％、より好ましくは０．０１～１０質量％、さらに好ましくは０．０５～５質量％、特に好ましくは０．０５～２質量％であり得る。 In another embodiment, the content of the compound represented by the above formula (1) is preferably 0.001 to 30% by mass, more preferably 0.01 to 10% by mass, based on the entire surface treatment agent. It may be more preferably 0.05 to 5% by weight, particularly preferably 0.05 to 2% by weight.
一の態様において、上記表面処理剤は、本開示のシラン化合物、及び本開示のシラン化合物の少なくとも一部が縮合した縮合体の少なくとも１つを含有する。 In one embodiment, the surface treatment agent contains at least one of the silane compound of the present disclosure and a condensate in which at least a portion of the silane compound of the present disclosure is condensed.
上記の態様において、上記縮合体の含有量は、上記シラン化合物と上記縮合体の合計に対して、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは３０質量％以下であり得る。ここで、上記縮合体の含有量は、例えば、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）におけるピーク位置と面積の存在比から求めることができる。 In the above embodiment, the content of the condensate may be preferably 40% by mass or less, more preferably 30% by mass or less, based on the total of the silane compound and the condensate. Here, the content of the condensate can be determined, for example, from the abundance ratio of the peak position and area in GPC (gel permeation chromatography).
上記表面処理剤は、溶媒、シリコーンオイルとして理解され得る（非反応性の）シリコーン化合物（以下、「シリコーンオイル」と言う）、アミン化合物、アルコール類、触媒、界面活性剤、重合禁止剤、増感剤等を含み得る。 The above-mentioned surface treatment agents include a solvent, a (non-reactive) silicone compound that can be understood as silicone oil (hereinafter referred to as "silicone oil"), an amine compound, alcohols, a catalyst, a surfactant, a polymerization inhibitor, and an additive. May contain sensitizers, etc.
一の態様において、本開示の表面処理剤は、Ｒ９０－ＯＨで表される化合物を含む。
Ｒ９０は１価の有機基であり、好ましくはＣ１－２０アルキル基又はＣ３－２０アルキレン基であり、これらの基は１以上の置換基により置換されていてもよい。置換基としては、例えば、水酸基、－ＯＲ９１（ここで、Ｒ９１はＣ１－１０アルキル基、好ましくはＣ１－３アルキル基、例えばメチル基）を挙げることができる。
In one embodiment, the surface treatment agent of the present disclosure includes a compound represented by R 90 —OH.
R 90 is a monovalent organic group, preferably a C 1-20 alkyl group or a C 3-20 alkylene group, and these groups may be substituted with one or more substituents. Examples of the substituent include a hydroxyl group and -OR 91 (where R 91 is a C 1-10 alkyl group, preferably a C 1-3 alkyl group, such as a methyl group).
一の態様において、本開示の表面処理剤は、Ｒ７１ＯＲ７２、Ｒ７３
ｎ８Ｃ６Ｈ６－ｎ８、Ｒ７４Ｒ７５Ｒ７６Ｓｉ－（Ｏ－ＳｉＲ７７Ｒ７８）ｍ８－Ｒ７９、及び（ＯＳｉＲ７７Ｒ７８）ｍ９
［式中
Ｒ７１～Ｒ７９は、それぞれ独立して、炭素数１～１０個の一価の有機基であり、
ｍ８は、１～６の整数であり、
ｍ９は、３～８の整数であり、
ｎ８は、０～６の整数である。］
で表される化合物から選択される溶媒を含み得る。
In one embodiment, the surface treatment agent of the present disclosure comprises R 71 OR 72 , R 73 n8 C 6 H 6-n8 , R 74 R 75 R 76 Si-(O-SiR 77 R 78 ) m8 -R 79 , and (OSiR 77 R 78 ) m9
[In the formula, R 71 to R 79 are each independently a monovalent organic group having 1 to 10 carbon atoms,
m8 is an integer from 1 to 6,
m9 is an integer from 3 to 8,
n8 is an integer from 0 to 6. ]
It may contain a solvent selected from the compounds represented by:
上記炭素数１～１０個の一価の有機基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよく、さらに環状構造を含んでいてもよい。 The monovalent organic group having 1 to 10 carbon atoms may be linear or branched, and may further include a cyclic structure.
一の態様において、上記炭素数１～１０個の一価の有機基は、酸素原子、窒素原子、又はハロゲン原子を含んでいてもよい。 In one embodiment, the monovalent organic group having 1 to 10 carbon atoms may contain an oxygen atom, a nitrogen atom, or a halogen atom.
別の態様において、上記炭素数１～１０個の一価の有機基は、ハロゲン原子を含まない。 In another embodiment, the monovalent organic group having 1 to 10 carbon atoms does not contain a halogen atom.
好ましい態様において、上記炭素数１～１０個の一価の有機基は、ハロゲンにより置換されていてもよい炭化水素基、好ましくはハロゲンにより置換されていない炭化水素基である。 In a preferred embodiment, the monovalent organic group having 1 to 10 carbon atoms is a hydrocarbon group optionally substituted with halogen, preferably a hydrocarbon group not substituted with halogen.
一の態様において、上記炭化水素基は、直鎖である。 In one embodiment, the hydrocarbon group is straight chain.
別の態様において、上記炭化水素基は、分枝鎖である。 In another embodiment, the hydrocarbon group is branched.
別の態様において、上記炭化水素基は、環状構造を含む。 In another embodiment, the hydrocarbon group includes a cyclic structure.
一の態様において、上記溶媒は、Ｒ７１ＯＲ７２である。 In one embodiment, the solvent is R 71 OR 72 .
Ｒ７１及びＲ７２は、それぞれ独立して、好ましくは炭素数１～８の炭化水素基、より好ましくはＣ１－６のアルキル基、又はＣ５－８のシクロアルキル基であり得る。 R 71 and R 72 may each independently preferably be a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably a C 1-6 alkyl group, or a C 5-8 cycloalkyl group.
一の態様において、上記溶媒は、Ｒ７３ ｎ８Ｃ６Ｈ６－ｎ８である。 In one embodiment, the solvent is R 73 n8 C 6 H 6-n8 .
Ｃ６Ｈ６－ｎ８は、ｎ８価のベンゼン環である。即ち、Ｒ７３ ｎ８Ｃ６Ｈ６－ｎ８は、ｎ８個のＲ７３により置換されたベンゼンである。 C 6 H 6-n8 is an n8-valent benzene ring. That is, R 73 n8 C 6 H 6-n8 is benzene substituted with n8 R 73s .
Ｒ７３は、それぞれ独立して、ハロゲン、又はハロゲンにより置換されていてもよいＣ１－６のアルキル基であり得る。 R 73 can each independently be a halogen or a C 1-6 alkyl group optionally substituted with a halogen.
ｎ８は、好ましくは１～３の整数である。 n8 is preferably an integer of 1 to 3.
一の態様において、上記溶媒は、Ｒ７４Ｒ７５Ｒ７６Ｓｉ－（Ｏ－ＳｉＲ７７Ｒ７８）ｍ８－Ｒ７９である。 In one embodiment, the solvent is R 74 R 75 R 76 Si-(O-SiR 77 R 78 ) m8 -R 79 .
一の態様において、上記溶媒は、（ＯＳｉＲ７７Ｒ７８）ｍ９である。（ＯＳｉＲ７７Ｒ７８）ｍ９は、複数のＯＳｉＲ７７Ｒ７８単位が環状に結合することにより形成される環状シロキサンである。 In one embodiment, the solvent is (OSiR 77 R 78 ) m9 . (OSiR 77 R 78 ) m9 is a cyclic siloxane formed by cyclically bonding a plurality of OSiR 77 R 78 units.
Ｒ７４～Ｒ７９は、それぞれ独立して、水素原子、又はＣ１－６のアルキル基、好ましくはＣ１－６のアルキル基、より好ましくはＣ１－３のアルキル基、さらに好ましくはメチル基である。 R 74 to R 79 are each independently a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group, preferably a C 1-6 alkyl group, more preferably a C 1-3 alkyl group, and even more preferably a methyl group. It is.
ｍ８は、好ましくは１～６の整数、より好ましくは１～５の整数であり、さらに好ましくは1～２であ。 m8 is preferably an integer of 1 to 6, more preferably an integer of 1 to 5, and even more preferably 1 to 2.
ｍ９は、好ましくは３～６の整数、より好ましくは３～５の整数である。 m9 is preferably an integer of 3 to 6, more preferably an integer of 3 to 5.
一の態様において、上記溶媒としては、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、ミネラルスピリット等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸－ｎ－ブチル、酢酸イソプロピル、酢酸イソブチル、酢酸セロソルブ、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、酢酸カルビトール、ジエチルオキサレート、ピルビン酸エチル、エチル－２－ヒドロキシブチレート、エチルアセトアセテート、酢酸アミル、乳酸メチル、乳酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシイソ酪酸メチル、２－ヒドロキシイソ酪酸エチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、２－ヘキサノン、シクロヘキサノン、メチルアミノケトン、２－ヘプタノン等のケトン類；エチルセルソルブ、メチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノアルキルエーテル等のグリコールエーテル類；メタノール、エタノール、ｉｓｏ－プロパノール、ｎ－ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、ｓｅｃ－ブタノール、３－ペンタノール、オクチルアルコール、３－メチル－３－メトキシブタノール、ｔｅｒｔ－アミルアルコール等のアルコール類；エチレングリコール、プロピレングリコール等のグリコール類；テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサン等の環状エーテル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド類；メチルセロソルブ、セロソルブ、イソプロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ジエチレングリコールモノメチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート；シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル類；ヘキサメチルジシロキサン、ヘキサエチルジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、ドデカメチルペンタシロキサン、テトラデカメチルヘキサシロキサン等のシロキサン類；１，１，２－トリクロロ－１，２，２－トリフルオロエタン、１，２－ジクロロ－１，１，２，２－テトラフルオロエタン、ジメチルスルホキシド、１，１－ジクロロ－１，２，２，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ２２５）、ゼオローラＨ、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン、ＨＦＥ７１００、ＨＦＥ７２００、ＨＦＥ７３００、ＣＦ３ＣＨ２ＯＨ、ＣＦ３ＣＦ２ＣＨ２ＯＨ、（ＣＦ３）２ＣＨＯＨ等のフッ素含有溶媒等が挙げられる。あるいはこれらの２種以上の混合溶媒等が挙げられる。なかでも、グリコールエーテル類、アルコール類、エーテルアルコール類、シロキサン類が好ましい。例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、メタノール、エタノール、ｉｓｏ－プロパノール、ｎ－ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、ｓｅｃ－ブタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ヘキサメチルジシロキサン、ヘキサエチルジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、ドデカメチルペンタシロキサン、テトラデカメチルヘキサシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、オクタメチルシクロペンタシロキサンが好ましい。 In one embodiment, the solvent includes, for example, aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, heptane, octane, nonane, decane, undecane, dodecane, mineral spirit; benzene, toluene, xylene, naphthalene, solvent naphtha, etc. Aromatic hydrocarbons; methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, n-butyl acetate, isopropyl acetate, isobutyl acetate, cellosolve acetate, propylene glycol methyl ether acetate, carbitol acetate, diethyl oxalate, ethyl pyruvate, ethyl- Esters such as 2-hydroxybutyrate, ethyl acetoacetate, amyl acetate, methyl lactate, ethyl lactate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 2-hydroxyisobutyrate, ethyl 2-hydroxyisobutyrate Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, 2-hexanone, cyclohexanone, methyl aminoketone, 2-heptanone; Ethyl cellosolve, methyl cellosolve, methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol mono Glycol ethers such as ethyl ether, propylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monobutyl ether acetate, dipropylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol monoalkyl ether; methanol, ethanol, iso-propanol , n-butanol, isobutanol, tert-butanol, sec-butanol, 3-pentanol, octyl alcohol, 3-methyl-3-methoxybutanol, tert-amyl alcohol, and other alcohols; ethylene glycol, propylene glycol, and other glycols Cyclic ethers such as tetrahydrofuran, tetrahydropyran, dioxane; Amides such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone; Methyl cellosolve, cellosolve, isopropyl cellosolve, butyl cellosolve, diethylene glycol monomethyl ether Ether alcohols such as diethylene glycol monoethyl ether acetate; ethers such as cyclopentyl methyl ether; hexamethyldisiloxane, hexaethyldisiloxane, octamethyltrisiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, decamethyltetra Siloxanes such as siloxane, dodecamethylpentasiloxane, and tetradecamethylhexasiloxane; 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroethane, 1,2-dichloro-1,1,2,2-tetra Fluoroethane, dimethyl sulfoxide, 1,1-dichloro-1,2,2,3,3-pentafluoropropane (HCFC225), Zeolora H, 1,3-bis(trifluoromethyl)benzene, HFE7100, HFE7200, HFE7300, Examples include fluorine-containing solvents such as CF 3 CH 2 OH, CF 3 CF 2 CH 2 OH, and (CF 3 ) 2 CHOH. Alternatively, a mixed solvent of two or more of these may be used. Among them, glycol ethers, alcohols, ether alcohols, and siloxanes are preferred. For example, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monobutyl ether, methanol, ethanol, iso-propanol, n-butanol, isobutanol, tert-butanol, sec-butanol, diethylene glycol monomethyl ether, hexamethyldisiloxane, Preferred are hexaethyldisiloxane, octamethyltrisiloxane, decamethyltetrasiloxane, dodecamethylpentasiloxane, tetradecamethylhexasiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, and octamethylcyclopentasiloxane.
シリコーンオイルとしては、特に限定されるものではないが、例えば、以下の一般式（３ａ）：
Ｒ１ａ－（ＳｉＲ３ａ
２－Ｏ）ａ１－ＳｉＲ３ａ
２－Ｒ１ａ ・・・（３ａ）
［式中：
Ｒ１ａは、それぞれ独立して、水素原子又は炭化水素基であり、
Ｒ３ａは、それぞれ独立して、水素原子又は炭化水素基であり、
ａ１は、２～３０００である。］
で表される化合物が挙げられる。
Although the silicone oil is not particularly limited, for example, the following general formula (3a):
R 1a -(SiR 3a 2 -O) a1 -SiR 3a 2 -R 1a ...(3a)
[In the formula:
R 1a is each independently a hydrogen atom or a hydrocarbon group,
R 3a is each independently a hydrogen atom or a hydrocarbon group,
a1 is 2 to 3000. ]
Examples include compounds represented by:
Ｒ３ａは、それぞれ独立して、水素原子又は炭化水素基である。かかる炭化水素基は、置換されていてもよい。 Each R 3a is independently a hydrogen atom or a hydrocarbon group. Such hydrocarbon groups may be substituted.
Ｒ３ａは、それぞれ独立して、好ましくは非置換炭化水素基、又はハロゲン原子により置換されている炭化水素基である。かかるハロゲン原子は、好ましくはフッ素原子である。 R 3a are each independently preferably an unsubstituted hydrocarbon group or a hydrocarbon group substituted with a halogen atom. Such a halogen atom is preferably a fluorine atom.
Ｒ３ａは、それぞれ独立して、好ましくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－６アルキル基又はアリール基、より好ましくはＣ１－６アルキル基又はアリール基である。 R 3a is each independently preferably a C 1-6 alkyl group or an aryl group which may be substituted with a halogen atom, more preferably a C 1-6 alkyl group or an aryl group.
上記Ｃ１－６アルキル基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよいが、好ましくは直鎖
である。Ｃ１－６アルキル基は、好ましくはＣ１－３アルキル基、より好ましくはメチル基である。
The C 1-6 alkyl group may be a straight chain or a branched chain, but is preferably a straight chain. The C 1-6 alkyl group is preferably a C 1-3 alkyl group, more preferably a methyl group.
上記アリール基は、好ましくはフェニル基である。 The above aryl group is preferably a phenyl group.
一の態様において、Ｒ３ａは、それぞれ独立して、Ｃ１－６アルキル基、好ましくはＣ１－３アルキル基、より好ましくはメチル基である。 In one embodiment, each R 3a is independently a C 1-6 alkyl group, preferably a C 1-3 alkyl group, more preferably a methyl group.
別の態様において、Ｒ３ａは、フェニル基である。 In another embodiment, R 3a is a phenyl group.
別の態様において、Ｒ３ａは、メチル基又はフェニル基、好ましくはメチル基である。 In another embodiment R 3a is a methyl group or a phenyl group, preferably a methyl group.
Ｒ１ａは、それぞれ独立して、水素原子又は炭化水素基であり、Ｒ３ａと同意義である。 R 1a each independently represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group, and has the same meaning as R 3a .
Ｒ１ａは、それぞれ独立して、好ましくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１－６アルキル基又はアリール基、より好ましくはＣ１－６アルキル基又はアリール基である。 R 1a is each independently preferably a C 1-6 alkyl group or an aryl group which may be substituted with a halogen atom, more preferably a C 1-6 alkyl group or an aryl group.
一の態様において、Ｒ１ａは、それぞれ独立して、Ｃ１－６アルキル基、好ましくはＣ１－３アルキル基、より好ましくはメチル基である。 In one embodiment, each R 1a is independently a C 1-6 alkyl group, preferably a C 1-3 alkyl group, more preferably a methyl group.
別の態様において、Ｒ１ａは、フェニル基である。 In another embodiment, R 1a is a phenyl group.
別の態様において、Ｒ１ａは、メチル基又はフェニル基、好ましくはメチル基である。 In another embodiment R 1a is a methyl group or a phenyl group, preferably a methyl group.
上記ａ１は、２～１５００である。ａ１は、好ましくは５以上、より好ましくは１０以上、さらに好ましくは１５以上、例えば３０以上、又は５０以上であり得る。ａ１は、好ましくは１０００以下、より好ましくは５００以下、さらに好ましくは２００以下、さらにより好ましくは１５０以下、例えば１００以下、又は８０以下であり得る。 The above a1 is 2 to 1500. a1 is preferably 5 or more, more preferably 10 or more, even more preferably 15 or more, for example 30 or more, or may be 50 or more. a1 may be preferably 1000 or less, more preferably 500 or less, even more preferably 200 or less, even more preferably 150 or less, such as 100 or less, or 80 or less.
ａ１は、好ましくは５～１０００、より好ましくは１０～５００、さらに好ましくは１５～２００、さらにより好ましくは１５～１５０であり得る。 a1 may preferably be from 5 to 1000, more preferably from 10 to 500, even more preferably from 15 to 200, even more preferably from 15 to 150.
別のシリコーンオイルとしては、下記（３ｂ）：
Ｒ１ａ－ＲＳ２－Ｒ３ａ ・・・（３ｂ）
［式中：
Ｒ１ａは、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
Ｒ３ａは、それぞれ独立して、炭化水素基であり、
ＲＳ２は、式（２）の記載と同意義である。］
で表される化合物が挙げられる。
Other silicone oils include the following (3b):
R 1a -R S2 -R 3a ...(3b)
[In the formula:
R 1a is each independently a hydrocarbon group,
R 3a is each independently a hydrocarbon group,
R S2 has the same meaning as described in formula (2). ]
Examples include compounds represented by:
上記シリコーンオイルは、５００～１００００００、好ましくは１０００～１０００００の平均分子量を有していてよい。シリコーンオイルの分子量は、ＧＰＣを用いて測定し得る。 The silicone oil may have an average molecular weight of 500 to 1,000,000, preferably 1,000 to 100,000. The molecular weight of silicone oil can be measured using GPC.
上記シリコーンオイルとしては、例えば－（ＳｉＲ３ａ ２－Ｏ）ａ１―のａ１が３０以下の直鎖状又は環状のシリコーンオイルを用い得ることができる。直鎖状のシリコーンオイルは、いわゆるストレートシリコーンオイル及び変性シリコーンオイルであってよい。ストレートシリコーンオイルとしては、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイル、メチルハイドロジェンシリコーンオイルが挙げられる。変性シリコーンオイルとしては、ストレートシリコーンオイルを、アルキル、アラルキル、ポリエーテル、高級脂肪酸エステル、フルオロアルキル、アミノ、エポキシ、カルボキシル、アルコールなどにより変性したものが挙げられる。環状のシリコーンオイルは、例えば環状ジメチルシロキサンオイルなどが挙げられる。 As the silicone oil, for example, a linear or cyclic silicone oil in which a1 of -(SiR 3a 2 -O) a1 - is 30 or less can be used. The linear silicone oil may be a so-called straight silicone oil or a modified silicone oil. Straight silicone oils include dimethyl silicone oil, methylphenyl silicone oil, and methyl hydrogen silicone oil. Examples of the modified silicone oil include straight silicone oils modified with alkyl, aralkyl, polyether, higher fatty acid ester, fluoroalkyl, amino, epoxy, carboxyl, alcohol, and the like. Examples of the cyclic silicone oil include cyclic dimethylsiloxane oil.
上記シリコーンオイルは、上記表面処理剤に対して、例えば０～５０質量％、好ましくは０．００１～３０質量％、より好ましくは０．１～５質量％含まれ得る。 The silicone oil may be contained in an amount of, for example, 0 to 50% by mass, preferably 0.001 to 30% by mass, and more preferably 0.1 to 5% by mass, based on the surface treatment agent.
上記表面処理剤中、かかるシリコーンオイルは、上記本開示のシラン化合物の合計１００質量部（２種以上の場合にはこれらの合計、以下も同様）に対して、例えば０～３００質量部、好ましくは０～１００質量部、より好ましくは０～５０質量部、更に好ましくは０～１０質量部で含まれ得る。 In the surface treatment agent, the silicone oil is, for example, 0 to 300 parts by mass, preferably 0 to 300 parts by mass, based on a total of 100 parts by mass (in the case of two or more types, the total of these, the same applies hereinafter) of the silane compounds of the present disclosure. may be contained in an amount of 0 to 100 parts by weight, more preferably 0 to 50 parts by weight, even more preferably 0 to 10 parts by weight.
シリコーンオイルは、表面処理層の表面滑り性を向上させるのに寄与する。 Silicone oil contributes to improving the surface slipperiness of the surface treatment layer.
上記アルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、ｉｓｏ－プロパノール、ｎ－ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、ｓｅｃ－ブタノール、３－ペンタノール、オクチルアルコール、３－メチル－３－メトキシブタノール、ｔｅｒｔ－アミルアルコールが挙げられる。これらのアルコール類を表面処理剤に添加することにより、表面処理剤の安定性を向上させる。 Examples of the alcohols include methanol, ethanol, iso-propanol, n-butanol, isobutanol, tert-butanol, sec-butanol, 3-pentanol, octyl alcohol, 3-methyl-3-methoxybutanol, tert-butanol, Examples include amyl alcohol. By adding these alcohols to the surface treatment agent, the stability of the surface treatment agent is improved.
上記触媒としては、酸（例えば酢酸、塩酸、硝酸、硫酸、リン酸、スルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等）、塩基（例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア、トリエチルアミン、ジエチルアミン等）、遷移金属（例えばＴｉ、Ｎｉ、Ｓｎ、Ｚｒ、Ａｌ、Ｂ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｎｂ、Ｍｏ、Ｗ、Ｃｒ、Ｈｆ、Ｖ等）、分子構造内に非共有電子対を有する含硫黄化合物、または含窒素化合物（例えばスルホキシド化合物、脂肪族アミン化合物、芳香族アミン化合物、リン酸アミド化合物、アミド化合物、尿素化合物）等が挙げられる。 The above-mentioned catalysts include acids (for example, acetic acid, hydrochloric acid, nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, sulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, trifluoroacetic acid, etc.), bases (for example, sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonia, triethylamine, diethylamine, etc.). ), transition metals (e.g. Ti, Ni, Sn, Zr, Al, B, Si, Ta, Nb, Mo, W, Cr, Hf, V, etc.), sulfur-containing compounds having lone pairs in their molecular structure , or nitrogen-containing compounds (for example, sulfoxide compounds, aliphatic amine compounds, aromatic amine compounds, phosphoric acid amide compounds, amide compounds, urea compounds), and the like.
上記脂肪族アミン化合物としては、例えば、ジエチルアミン、トリエチルアミン等を挙げることができる。上記芳香族アミン化合物としては、例えば、アニリン、ピリジン等を挙げることができる。 Examples of the aliphatic amine compound include diethylamine, triethylamine, and the like. Examples of the aromatic amine compound include aniline, pyridine, and the like.
好ましい態様において、上記遷移金属は、Ｍ－Ｒ（式中、Ｍは、遷移金属原子であり、Ｒは加水分解性基である。）で表される遷移金属化合物として含まれる。遷移金属化合物を、遷移金属と加水分解性基とが結合した化合物とすることにより、より効率的に遷移金属原子を表面処理層に含ませることができ、表面処理層の摩擦耐久性および耐薬品性をさらに向上させることができる。 In a preferred embodiment, the transition metal is included as a transition metal compound represented by MR (where M is a transition metal atom and R is a hydrolyzable group). By using the transition metal compound as a compound in which a transition metal and a hydrolyzable group are bonded, transition metal atoms can be more efficiently included in the surface treatment layer, improving the friction durability and chemical resistance of the surface treatment layer. performance can be further improved.
上記加水分解性基とは、上記シラン化合物に関する加水分解性基と同様に、加水分解反応を受け得る基を意味し、すなわち、加水分解反応により、遷移金属原子から脱離し得る基を意味する。加水分解性基の例としては、－ＯＲｍ、－ＯＣＯＲｍ、－Ｏ－Ｎ＝ＣＲｍ ２、－ＮＲｍ ２、－ＮＨＲｍ、－ＮＣＯ、又はハロゲン（これら式中、Ｒｍは、置換または非置換のＣ１－４アルキル基を示す）などが挙げられる。 The above-mentioned hydrolyzable group means a group that can undergo a hydrolysis reaction, like the hydrolysable group related to the above-mentioned silane compound, that is, it means a group that can be detached from a transition metal atom by a hydrolysis reaction. Examples of hydrolyzable groups include -OR m , -OCOR m , -ON=CR m 2 , -NR m 2 , -NHR m , -NCO, or halogen (in these formulas, R m is substituted or unsubstituted C 1-4 alkyl group).
好ましい態様において、上記加水分解性基とは、－ＯＲｍであり、好ましくはメトキシまたはエトキシである。加水分解性基としてアルコキシ基を用いることにより、より効率的に遷移金属原子を表面処理層に含ませることができ、表面処理層の摩擦耐久性および耐薬品性をさらに向上させることができる。 In a preferred embodiment, the hydrolyzable group is -OR m , preferably methoxy or ethoxy. By using an alkoxy group as a hydrolyzable group, transition metal atoms can be contained in the surface treatment layer more efficiently, and the friction durability and chemical resistance of the surface treatment layer can be further improved.
一の態様において、上記加水分解性基は、上記したシラン化合物に含まれる加水分解性基と同じであってもよい。シラン化合物と遷移金属化合物における加水分解性基を同じ基とすることにより、かかる加水分解性基が相互に交換された場合であっても、その影響を小さくすることができる。 In one embodiment, the hydrolyzable group may be the same as the hydrolyzable group contained in the silane compound described above. By using the same hydrolyzable group in the silane compound and the transition metal compound, even if the hydrolyzable groups are exchanged with each other, the influence can be reduced.
別の態様において、上記加水分解性基は、上記したシラン化合物に含まれる加水分解性基と異なっていてもよい。シラン化合物と遷移金属化合物における加水分解性基を異なるものとすることにより、加水分解の反応性を制御することができる。 In another embodiment, the hydrolyzable group may be different from the hydrolyzable group contained in the silane compound described above. By using different hydrolyzable groups in the silane compound and the transition metal compound, the reactivity of hydrolysis can be controlled.
一の態様において、上記加水分解性基と、上記シラン化合物に含まれる加水分解性基は、表面処理剤中において、相互に入れ替わっていてもよい。 In one embodiment, the hydrolyzable group and the hydrolyzable group contained in the silane compound may be exchanged with each other in the surface treatment agent.
好ましい態様において、上記遷移金属化合物は、Ｔａ（ＯＲｍ）５（式中、Ｒｍは置換または非置換のＣ１－４アルキル基である。）であり、好ましくはＴａ（ＯＣＨ２ＣＨ３）５、又はＳｉ（ＯＲｍ）１－ｍ１Ｒｍ’ ｍ１（式中、Ｒｍは置換または非置換のＣ１－４アルキル基であり、Ｒｍ’は、Ｃ１－４アルキル基であり、ｍ１は、０又は１である。）、好ましくはテトラエトキシシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、テトライソプロポキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、又はジメチルジメトキシシランであり得る。 In a preferred embodiment, the transition metal compound is Ta(OR m ) 5 (wherein R m is a substituted or unsubstituted C 1-4 alkyl group), preferably Ta(OCH 2 CH 3 ) 5 , or Si(OR m ) 1-m1 R m' m1 (wherein R m is a substituted or unsubstituted C 1-4 alkyl group, R m' is a C 1-4 alkyl group, m1 is 0 or 1), preferably tetraethoxysilane, methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, tetraisopropoxysilane, dimethyldiethoxysilane, or dimethyldimethoxysilane.
上記触媒は、表面処理剤全体に対して、例えば、０．０００２質量％以上含まれ得る。上記触媒は、表面処理剤全体に対して、０．０２質量％以上含まれることが好ましく、０．０４質量％以上含まれることがより好ましい。上記触媒は、表面処理剤全体に対して、例えば、１０質量％以下含まれてもよく、特に１質量％以下含まれる。上記表面処理剤は、上記触媒が、上記のような濃度含むことによって、より耐久性の良好な表面処理層の形成に寄与し得る。 The catalyst may be contained in an amount of, for example, 0.0002% by mass or more based on the entire surface treatment agent. The above-mentioned catalyst is preferably contained in an amount of 0.02% by mass or more, more preferably 0.04% by mass or more, based on the entire surface treatment agent. The above catalyst may be contained in an amount of, for example, 10% by mass or less, particularly 1% by mass or less, based on the entire surface treatment agent. The surface treatment agent can contribute to the formation of a more durable surface treatment layer by containing the catalyst at the concentration described above.
上記触媒の含有量は、本開示のシラン化合物に対して０～１０質量％が好ましく、０～５質量％がより好ましく、０～１質量％が特に好ましい。 The content of the catalyst is preferably 0 to 10% by mass, more preferably 0 to 5% by mass, and particularly preferably 0 to 1% by mass based on the silane compound of the present disclosure.
触媒は、本開示のシラン化合物の加水分解及び脱水縮合を促進し、上記表面処理剤により形成される層の形成を促進する。 The catalyst promotes hydrolysis and dehydration condensation of the silane compound of the present disclosure, and promotes the formation of the layer formed by the surface treatment agent.
他の成分としては、上記以外に、例えば、テトラエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、メチルトリアセトキシシラン等も挙げられる。 In addition to the above, other components include, for example, tetraethoxysilane, methyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, and methyltriacetoxysilane.
上記表面処理剤は、上記した成分に加え、不純物として、例えばＰｔ、Ｒｈ、Ｒｕ、１，３－ジビニルテトラメチルジシロキサン、トリフェニルホスフィン、ＮａＣｌ、ＫＣｌ、シランの縮合物などを微量含み得る。 In addition to the above-mentioned components, the surface treatment agent may contain trace amounts of impurities such as Pt, Rh, Ru, 1,3-divinyltetramethyldisiloxane, triphenylphosphine, NaCl, KCl, and a condensate of silane.
一の態様において、上記表面処理剤は、乾燥被覆法、好ましくは真空蒸着用である。 In one embodiment, the surface treatment agent is for dry coating, preferably vacuum deposition.
一の態様において、上記表面処理剤は、湿潤被覆法、好ましくは浸漬コーティング用である。 In one embodiment, the surface treatment agent is for wet coating methods, preferably dip coating.
上記表面処理剤は、多孔質物質、例えば多孔質のセラミック材料、金属繊維、例えばスチールウールを綿状に固めたものに含浸させて、ペレットとすることができる。当該ペレットは、例えば、真空蒸着に用いることができる。 The above-mentioned surface treatment agent can be made into pellets by impregnating a porous material such as a porous ceramic material or a cotton-like solidified material such as metal fibers such as steel wool. The pellets can be used, for example, in vacuum deposition.
本開示の物品は、基材（ガラス）の表面に、式（１）で表される化合物を含む表面処理剤の層を形成し、この層を必要に応じて後処理し、これにより、本開示の表面処理剤から層を形成することにより製造することができる。 In the article of the present disclosure, a layer of a surface treatment agent containing the compound represented by formula (1) is formed on the surface of a base material (glass), and this layer is post-treated as necessary. It can be manufactured by forming a layer from the disclosed surface treatment agent.
上記表面処理剤の層形成は、上記表面処理剤を基材の表面に対して、該表面を被覆するように適用することによって実施できる。被覆方法は、特に限定されない。例えば、湿潤被覆法及び乾燥被覆法を使用できる。 The layer formation of the surface treatment agent can be carried out by applying the surface treatment agent to the surface of the base material so as to cover the surface. The coating method is not particularly limited. For example, wet coating methods and dry coating methods can be used.
湿潤被覆法の例としては、浸漬コーティング、スピンコーティング、フローコーティング、スプレーコーティング、ロールコーティング、グラビアコーティング、ワイプコーティング、スキージーコート法、ダイコート、インクジェット、キャスト法、ラングミュア・ブロジェット法及び類似の方法が挙げられる。 Examples of wet coating methods include dip coating, spin coating, flow coating, spray coating, roll coating, gravure coating, wipe coating, squeegee coating, die coating, inkjet, casting, Langmuir-Blodgett and similar methods. Can be mentioned.
乾燥被覆法の例としては、蒸着（通常、真空蒸着）、スパッタリング、ＣＶＤ及び類似の方法が挙げられる。蒸着法（通常、真空蒸着法）の具体例としては、抵抗加熱、電子ビーム、マイクロ波等を用いた高周波加熱、イオンビーム及び類似の方法が挙げられる。ＣＶＤ方法の具体例としては、プラズマ－ＣＶＤ、光学ＣＶＤ、熱ＣＶＤ及び類似の方法が挙げられる。 Examples of dry coating methods include vapor deposition (usually vacuum deposition), sputtering, CVD and similar methods. Specific examples of vapor deposition methods (usually vacuum vapor deposition methods) include resistance heating, electron beam, high frequency heating using microwaves, etc., ion beam, and similar methods. Examples of CVD methods include plasma-CVD, optical CVD, thermal CVD, and similar methods.
更に、常圧プラズマ法による被覆も可能である。 Furthermore, coating by atmospheric pressure plasma method is also possible.
湿潤被覆法を使用する場合、表面処理剤は、溶媒で希釈されてから基材表面に適用され得る。表面処理剤の安定性及び溶媒の揮発性の観点から、次の溶媒が好ましく使用される：ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、ミネラルスピリット等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸－ｎ－ブチル、酢酸イソプロピル、酢酸イソブチル、酢酸セロソルブ、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、酢酸カルビトール、ジエチルオキサレート、ピルビン酸エチル、エチル－２－ヒドロキシブチレート、エチルアセトアセテート、酢酸アミル、乳酸メチル、乳酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシイソ酪酸メチル、２－ヒドロキシイソ酪酸エチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、２－ヘキサノン、シクロヘキサノン、メチルアミノケトン、２－ヘプタノン等のケトン類；エチルセルソルブ、メチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノアルキルエーテル等のグリコールエーテル類；メタノール、エタノール、ｉｓｏ－プロパノール、ｎ－ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、ｓｅｃ－ブタノール、３－ペンタノール、オクチルアルコール、３－メチル－３－メトキシブタノール、ｔｅｒｔ－アミルアルコール等のアルコール類；エチレングリコール、プロピレングリコール等のグリコール類；テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサン等の環状エーテル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド類；メチルセロソルブ、セロソルブ、イソプロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ジエチレングリコールモノメチルエーテル等のエーテルアルコール類；ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート；ポリフルオロ芳香族炭化水素（例えば、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン）；ポリフルオロ脂肪族炭化水素（例えば、Ｃ６Ｆ１３ＣＨ２ＣＨ３（例えば、旭硝子株式会社製のアサヒクリン（登録商標）ＡＣ－６０００）、１，１，２，２，３，３，４－ヘプタフルオロシクロペンタン（例えば、日本ゼオン株式会社製のゼオローラ（登録商標）Ｈ）；ヒドロフルオロエーテル（ＨＦＥ）（例えば、パーフルオロプロピルメチルエーテル（Ｃ３Ｆ７ＯＣＨ３）（例えば、住友スリーエム株式会社製のＮｏｖｅｃ（商標）７０００）、パーフルオロブチルメチルエーテル（Ｃ４Ｆ９ＯＣＨ３）（例えば、住友スリーエム株式会社製のＮｏｖｅｃ（商標）７１００）、パーフルオロブチルエチルエーテル（Ｃ４Ｆ９ＯＣ２Ｈ５）（例えば、住友スリーエム株式会社製のＮｏｖｅｃ（商標）７２００）、パーフルオロヘキシルメチルエーテル（Ｃ２Ｆ５ＣＦ（ＯＣＨ３）Ｃ３Ｆ７）（例えば、住友スリーエム株式会社製のＮｏｖｅｃ（商標）７３００）などのアルキルパーフルオロアルキルエーテル（パーフルオロアルキル基及びアルキル基は直鎖又は分枝状であってよい）、あるいはＣＦ３ＣＨ２ＯＣＦ２ＣＨＦ２（例えば、旭硝子株式会社製のアサヒクリン（登録商標）ＡＥ－３０００））、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテルアルコール類；ヘキサメチルジシロキサン、ヘキサエチルジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、オクタメチルシクロペンタシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、ドデカメチルペンタシロキサン、テトラデカメチルヘキサシロキサン等のシロキサン類など。これらの溶媒は、単独で、又は、２種以上の混合物として用いることができる。なかでも、グリコールエーテル類、アルコール類、エーテルアルコール類、シロキサン類が好ましい。例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、メタノール、エタノール、ｉｓｏ－プロパノール、ｎ－ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、ｓｅｃ－ブタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ヘキサメチルジシロキサン、ヘキサエチルジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、ドデカメチルペンタシロキサン、テトラデカメチルヘキサシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、オクタメチルシクロペンタシロキサンが特に好ましい。 When using wet coating methods, the surface treatment agent can be diluted with a solvent before being applied to the substrate surface. From the viewpoint of stability of the surface treatment agent and volatility of the solvent, the following solvents are preferably used: aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, heptane, octane, nonane, decane, undecane, dodecane, mineral spirit; Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, naphthalene, and solvent naphtha; methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, n-butyl acetate, isopropyl acetate, isobutyl acetate, cellosolve acetate, propylene glycol methyl ether acetate, carbide acetate Toll, diethyl oxalate, ethyl pyruvate, ethyl-2-hydroxybutyrate, ethyl acetoacetate, amyl acetate, methyl lactate, ethyl lactate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, 2-hydroxyisobutyric acid Esters such as methyl and ethyl 2-hydroxyisobutyrate; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, 2-hexanone, cyclohexanone, methylaminoketone, and 2-heptanone; ethyl cellosolve, methyl cellosolve, methyl cellosolve acetate, Ethyl cellosolve acetate, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monobutyl ether acetate, dipropylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol monoalkyl ether, etc. Glycol ethers; methanol, ethanol, iso-propanol, n-butanol, isobutanol, tert-butanol, sec-butanol, 3-pentanol, octyl alcohol, 3-methyl-3-methoxybutanol, tert-amyl alcohol, etc. alcohols; glycols such as ethylene glycol and propylene glycol; cyclic ethers such as tetrahydrofuran, tetrahydropyran, and dioxane; amides such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, and N-methylpyrrolidone; methyl Ether alcohols such as cellosolve, cellosolve, isopropyl cellosolve, butyl cellosolve, diethylene glycol monomethyl ether; diethylene glycol monoethyl ether acetate; polyfluoroaromatic hydrocarbons (for example, 1,3-bis(trifluoromethyl)benzene); polyfluoroaliphatic Hydrocarbons (for example, C 6 F 13 CH 2 CH 3 (for example, Asahiklin (registered trademark) AC-6000 manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.), 1,1,2,2,3,3,4-heptafluorocyclopentane (For example, Zeorola (registered trademark) H manufactured by Nippon Zeon Co., Ltd.); Hydrofluoroether (HFE) (For example, perfluoropropyl methyl ether ( C3F7OCH3 ) ) (For example, Novec (trademark manufactured by Sumitomo 3M Co., Ltd. ) 7000), perfluorobutyl methyl ether (C 4 F 9 OCH 3 ) (for example, Novec (trademark) 7100 manufactured by Sumitomo 3M Limited), perfluorobutyl ethyl ether (C 4 F 9 OC 2 H 5 ) ( For example, Novec (trademark) 7200 manufactured by Sumitomo 3M Limited), perfluorohexyl methyl ether ( C2F5CF ( OCH3 ) C3F7 ) (for example, Novec (trademark) 7300 manufactured by Sumitomo 3M Limited) alkyl perfluoroalkyl ethers such as (the perfluoroalkyl group and the alkyl group may be linear or branched), or CF 3 CH 2 OCF 2 CHF 2 (for example, Asahiklin (registered trademark) manufactured by Asahi Glass Co., Ltd. )AE-3000)), ether alcohols such as cyclopentyl methyl ether; hexamethyldisiloxane, hexaethyldisiloxane, octamethyltrisiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, octamethylcyclopentasiloxane, decamethyltetrasiloxane, dodecamethyl Siloxanes such as pentasiloxane and tetradecamethylhexasiloxane. These solvents can be used alone or as a mixture of two or more. Among them, glycol ethers, alcohols, ether alcohols, and siloxanes are preferred. For example, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monobutyl ether, methanol, ethanol, iso-propanol, n-butanol, isobutanol, tert-butanol, sec-butanol, diethylene glycol monomethyl ether, hexamethyldisiloxane, Particularly preferred are hexaethyldisiloxane, octamethyltrisiloxane, decamethyltetrasiloxane, dodecamethylpentasiloxane, tetradecamethylhexasiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, and octamethylcyclopentasiloxane.
乾燥被覆法を使用する場合、本開示の表面処理剤は、そのまま乾燥被覆法に付してもよく、又は、上記した溶媒で希釈してから乾燥被覆法に付してもよい。 When using a dry coating method, the surface treatment agent of the present disclosure may be subjected to the dry coating method as is, or may be diluted with the above-mentioned solvent and then subjected to the dry coating method.
表面処理剤の層形成は、層中で本開示の表面処理剤が、加水分解及び脱水縮合のための触媒と共に存在するように実施することが好ましい。簡便には、湿潤被覆法による場合、本開示の表面処理剤を溶媒で希釈した後、基材表面に適用する直前に、本開示の表面処理剤の希釈液に触媒を添加してよい。乾燥被覆法による場合には、触媒添加した本開示の表面処理剤をそのまま蒸着（通常、真空蒸着）処理するか、あるいは鉄や銅などの金属多孔体に、触媒添加した本開示の表面処理剤を含浸させたペレット状物質を用いて蒸着（通常、真空蒸着）処理をしてもよい。 The layer formation of the surface treatment agent is preferably carried out such that in the layer the surface treatment agent of the present disclosure is present together with a catalyst for hydrolysis and dehydration condensation. Conveniently, when using a wet coating method, the catalyst may be added to the diluted solution of the surface treatment agent of the present disclosure, after diluting the surface treatment agent of the present disclosure with a solvent, immediately before application to the substrate surface. In the case of a dry coating method, the surface treatment agent of the present disclosure with a catalyst added thereto is directly vapor-deposited (usually by vacuum deposition), or the surface treatment agent of the present disclosure with a catalyst added is applied to a porous metal body such as iron or copper. A vapor deposition (usually vacuum vapor deposition) treatment may be performed using a pellet-like material impregnated with.
触媒には、任意の適切な酸又は塩基、遷移金属（例えばＴｉ、Ｎｉ、Ｓｎ、Ｚｒ、Ａｌ、Ｂ等）、分子構造内に非共有電子対を有する含硫黄化合物、または含窒素化合物（例えばスルホキシド化合物、脂肪族アミン化合物、芳香族アミン化合物、リン酸アミド化合物、アミド化合物、尿素化合物）等を使用できる。酸触媒としては、例えば、酢酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸、塩酸、硝酸、硫酸、リン酸、スルホン酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸などを使用できる。また、塩基触媒としては、例えばアンモニア、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン、ジエチルアミン等の有機アミン類などを使用できる。遷移金属、脂肪族アミン化合物、及び芳香族アミン化合物は、上記と同様のものが挙げられる。 The catalyst may include any suitable acid or base, transition metal (e.g. Ti, Ni, Sn, Zr, Al, B, etc.), sulfur-containing compound having a lone pair of electrons in its molecular structure, or nitrogen-containing compound (e.g. Sulfoxide compounds, aliphatic amine compounds, aromatic amine compounds, phosphoric acid amide compounds, amide compounds, urea compounds), etc. can be used. As the acid catalyst, for example, acetic acid, formic acid, trifluoroacetic acid, hydrochloric acid, nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, sulfonic acid, methanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, etc. can be used. Further, as the base catalyst, for example, ammonia, sodium hydroxide, potassium hydroxide, organic amines such as triethylamine, diethylamine, etc. can be used. Examples of the transition metal, aliphatic amine compound, and aromatic amine compound include those mentioned above.
上記した酸化ケイ素を含む中間層は、酸化ケイ素前駆体を基材の表面に適用することにより形成することができる。中間層がアルカリ金属原子を含む場合、上記中間層は、酸化ケイ素前駆体とアルカリ金属源を含む組成物を基材の表面に適用することにより形成することができる。 The above-mentioned intermediate layer containing silicon oxide can be formed by applying a silicon oxide precursor to the surface of the base material. When the intermediate layer contains alkali metal atoms, the intermediate layer can be formed by applying a composition containing a silicon oxide precursor and an alkali metal source to the surface of the substrate.
上記酸化ケイ素前駆体としては、ケイ酸、ケイ酸の部分縮合物、アルカリ金属ケイ酸塩、ケイ素原子に結合した加水分解性基を有するシラン化合物、該シラン化合物の部分加水分解縮合物等が挙げられる。ケイ酸やその部分縮合物は脱水縮合させて酸化ケイ素とすることができ、アルカリ金属ケイ酸塩は酸や陽イオン交換樹脂によりケイ酸やその部分縮合物とし、生成したケイ酸やその部分縮合物を脱水縮合させて酸化ケイ素とすることができる。ケイ素原子に結合した加水分解性基を有するシラン化合物における加水分解性基としては、アルコキシ基、塩素原子等が挙げられる。該シラン化合物の加水分解性基を加水分解させて水酸基とし、生成するシラノール化合物を脱水縮合させて酸化ケイ素とすることができる。ケイ素原子に結合した加水分解性基を有するシラン化合物としては、テトラアルコキシシラン、アルキルトリアルコキシシラン等のアルコキシシランやテトラクロロシラン等が挙げられる。 Examples of the silicon oxide precursor include silicic acid, a partial condensate of silicic acid, an alkali metal silicate, a silane compound having a hydrolyzable group bonded to a silicon atom, and a partially hydrolyzed condensate of the silane compound. It will be done. Silicic acid and its partial condensates can be dehydrated and condensed to form silicon oxide, and alkali metal silicates can be converted to silicic acid and its partial condensates by using acids and cation exchange resins. can be dehydrated and condensed to form silicon oxide. Examples of the hydrolyzable group in a silane compound having a hydrolyzable group bonded to a silicon atom include an alkoxy group and a chlorine atom. The hydrolyzable group of the silane compound can be hydrolyzed to form a hydroxyl group, and the resulting silanol compound can be dehydrated and condensed to form silicon oxide. Examples of the silane compound having a hydrolyzable group bonded to a silicon atom include alkoxysilanes such as tetraalkoxysilane and alkyltrialkoxysilane, and tetrachlorosilane.
上記アルカリ金属源としては、アルカリ金属水酸化物、水溶性アルカリ金属塩等が挙げられる。水溶性アルカリ金属塩としては、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ金属塩酸塩、アルカリ金属硝酸塩等が挙げられる。アルカリ金属源としては、アルカリ金属水酸化物およびアルカリ金属炭酸塩が好ましい。 Examples of the alkali metal source include alkali metal hydroxides, water-soluble alkali metal salts, and the like. Examples of water-soluble alkali metal salts include alkali metal carbonates, alkali metal hydrogen carbonates, alkali metal hydrochlorides, alkali metal nitrates, and the like. As the alkali metal source, alkali metal hydroxides and alkali metal carbonates are preferred.
尚、アルカリ金属ケイ酸塩は酸化ケイ素前駆体かつアルカリ金属源として用いることができる。アルカリ金属ケイ酸塩はケイ酸を経て酸化ケイ素とすることができるが、その際に少量のアルカリ金属が生成する酸化ケイ素中に残留し得る。従って、残留するアルカリ金属原子の量を調整して、所定量のアルカリ金属原子を含む酸化ケイ素を得ることができる。 Note that the alkali metal silicate can be used as a silicon oxide precursor and an alkali metal source. Alkali metal silicate can be converted into silicon oxide via silicic acid, but in this case, a small amount of alkali metal may remain in the produced silicon oxide. Therefore, silicon oxide containing a predetermined amount of alkali metal atoms can be obtained by adjusting the amount of remaining alkali metal atoms.
以上、本開示の物品等について詳述した。なお、本開示の物品等は、上記で例示したものに限定されない。 The articles and the like of the present disclosure have been described above in detail. Note that the articles and the like of the present disclosure are not limited to those exemplified above.
以下、本開示について、実施例において説明するが、本開示は以下の実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present disclosure will be described in Examples, but the present disclosure is not limited to the following Examples.
＜合成例＞
合成例１
トリコサン酸（２．１６ｇ）、２，２－ジアリル－４－ペンテン－１－アミン（５．５ｇ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（１．８５ｇ）、４－ジメチルアミノピリジン（８３．２ｍｇ）、およびジクロロメタン（２１．６ｇ）を混合し、室温で終夜撹拌した。ジクロロメタンで希釈し、塩酸および水で洗浄した後、減圧濃縮することで、ＣＨ３（ＣＨ２）２１ＣＯＮＨＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３（１．８９ｇ）を得た。
<Synthesis example>
Synthesis example 1
Tricosanoic acid (2.16g), 2,2-diallyl-4-penten-1-amine (5.5g), 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (1.85g), 4 -dimethylaminopyridine (83.2 mg) and dichloromethane (21.6 g) were mixed and stirred at room temperature overnight. After diluting with dichloromethane and washing with hydrochloric acid and water, the mixture was concentrated under reduced pressure to obtain CH 3 (CH 2 ) 21 CONHCH 2 C(CH 2 CH=CH 2 ) 3 (1.89 g).
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: 0.84-0.88 (m,), 1.23-27 (m), 1.57-59 (m), 2.24-2.27 (m), 3.82-3.94 (m) 5.05-5.14 (m), 5.51-5.60 (m), 5.80-5.93 (m) 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: 0.84-0.88 (m,), 1.23-27 (m), 1.57-59 (m), 2.24-2.27 (m), 3.82-3.94 (m) 5.05- 5.14 (m), 5.51-5.60 (m), 5.80-5.93 (m)
ＣＨ３（ＣＨ２）２１－ＣＯＮＨＣＨ２Ｃ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）３（３ｇ）、トルエン（２０ｍＬ）、カールシュテッド触媒のキシレン溶液（２％、１．８ｍＬ）、アニリン（０．３ｇ）、およびトリメトキシシラン（１０．０ｍＬ）を混合し、室温で終夜撹拌した後、減圧濃縮することで、ＣＨ３（ＣＨ２）２１－ＣＯＮＨＣＨ２Ｃ｛ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）｝３（３．２ｇ、化合物１）を得た。 CH 3 (CH 2 ) 21 -CONHCH 2 C(CH 2 CH=CH 2 ) 3 (3 g), toluene (20 mL), xylene solution of Karstedt catalyst (2%, 1.8 mL), aniline (0.3 g) ), and trimethoxysilane (10.0 mL), stirred overnight at room temperature, and concentrated under reduced pressure to form CH 3 (CH 2 ) 21 -CONHCH 2 C{CH 2 CH 2 CH 2 Si(OCH 3 )} 3 (3.2 g, compound 1) was obtained.
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: 0.84-0.88 (m,), 1.23-27 (m), 1.57-59 (m), 2.24-2.27 (m),3.01-3.10(m) 3.82-3.94 (m) 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: 0.84-0.88 (m,), 1.23-27 (m), 1.57-59 (m), 2.24-2.27 (m),3.01-3.10(m) 3.82- 3.94 (m)
合成例２
トリコサン酸（２．１６ｇ）、ジアリルアミン（１．４７ｇ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（１．８５ｇ）、４－ジメチルアミノピリジン（８３．２ｍｇ）、およびジクロロメタン（２１．６ｇ）を混合し、室温で終夜撹拌した。ジクロロメタンで希釈し、塩酸および水で洗浄した後、減圧濃縮することで、ＣＨ３（ＣＨ２）２１ＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）２（１．３９ｇ）を得た。
Synthesis example 2
Tricosanoic acid (2.16 g), diallylamine (1.47 g), 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (1.85 g), 4-dimethylaminopyridine (83.2 mg), and dichloromethane (21.6 g) were mixed and stirred at room temperature overnight. After diluting with dichloromethane and washing with hydrochloric acid and water, the mixture was concentrated under reduced pressure to obtain CH 3 (CH 2 ) 21 CON (CH 2 CH=CH 2 ) 2 (1.39 g).
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: 0.86-0.90 (m), 1.25-1.29 (m), 1.62-1.67 (m), 2.17-2.21 (m), 3.87-3.91 (m), 5.12-5.21 (m), 5.44 (m), 5.79-5.89 (m) 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: 0.86-0.90 (m), 1.25-1.29 (m), 1.62-1.67 (m), 2.17-2.21 (m), 3.87-3.91 (m), 5.12- 5.21 (m), 5.44 (m), 5.79-5.89 (m)
ＣＨ３（ＣＨ２）２１－ＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）２（２.１ｇ）、トルエン（２０ｍＬ）、カールシュテッド触媒のキシレン溶液（２％、１．８ｍＬ）、アニリン（０．３ｇ）、およびトリメトキシシラン（６．３ｍＬ）を混合し、室温で終夜撹拌した後、減圧濃縮することで、ＣＨ３（ＣＨ２）２１－ＣＯＮ｛ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３｝２（２．２ｇ、化合物２）を得た。 CH 3 (CH 2 ) 21 -CON(CH 2 CH=CH 2 ) 2 (2.1 g), toluene (20 mL), Karstedt catalyst xylene solution (2%, 1.8 mL), aniline (0.3 g) ), and trimethoxysilane (6.3 mL), stirred overnight at room temperature, and concentrated under reduced pressure to obtain CH 3 (CH 2 ) 21 -CON{CH 2 CH 2 CH 2 Si(OCH 3 ) 3 } 2 (2.2 g, compound 2) was obtained.
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: 0.83-0.92 (m), 1.22-26 (m), 1.56-1.65 (m), 2.20-2.26(m), 3.15-3.27 (m), 3.53-3.67 (m)
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: 0.83-0.92 (m), 1.22-26 (m), 1.56-1.65 (m), 2.20-2.26(m), 3.15-3.27 (m), 3.53- 3.67 (m)
合成例３
ステアロイルクロライド（５.１ｇ）、ジアリルアミン（３．２ｇ）、およびジクロロメタン（１５ｍＬ）を混合し、室温で終夜撹拌した。ジクロロメタンで希釈し、塩酸および水で洗浄した後、減圧濃縮することで、Ｃ１７Ｈ３５－ＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）２（４．８ｇ）を得た。
Synthesis example 3
Stearoyl chloride (5.1 g), diallylamine (3.2 g), and dichloromethane (15 mL) were mixed and stirred at room temperature overnight. After diluting with dichloromethane and washing with hydrochloric acid and water, the mixture was concentrated under reduced pressure to obtain C 17 H 35 -CON(CH 2 CH=CH 2 ) 2 (4.8 g).
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: 0.81-0.83 (m), 1.21-24 (m), 1.54-1.60 (m), 2.24-2.27 (m), 3.82-3.94 (m), 5.05-5.23 (m), 5.35 (m), 5.68-5.84 (m) 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: 0.81-0.83 (m), 1.21-24 (m), 1.54-1.60 (m), 2.24-2.27 (m), 3.82-3.94 (m), 5.05- 5.23 (m), 5.35 (m), 5.68-5.84 (m)
Ｃ１７Ｈ３５－ＣＯＮ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）２（３．１ｇ）、トルエン（２０ｍＬ）、カールシュテッド触媒のキシレン溶液（２％、１．８ｍＬ）、アニリン（０．３ｇ）、およびトリメトキシシラン（６．３ｍＬ）を混合し、室温で終夜撹拌した後、減圧濃縮することで、Ｃ１７Ｈ３５－ＣＯＮ｛ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３｝２（３．２ｇ、化合物３）を得た。 C 17 H 35 -CON(CH 2 CH=CH 2 ) 2 (3.1 g), toluene (20 mL), Karstedt catalyst in xylene (2%, 1.8 mL), aniline (0.3 g), and Trimethoxysilane (6.3 mL) was mixed, stirred overnight at room temperature, and concentrated under reduced pressure to obtain C 17 H 35 -CON{CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Si(OCH 3 ) 3 } 2 (3.2 g). , compound 3) was obtained.
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: 0.83-0.92 (m), 1.22-26 (m), 1.56-1.65 (m), 2.20-2.26(m), 3.15-3.27 (m), 3.53-3.67 (m) 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: 0.83-0.92 (m), 1.22-26 (m), 1.56-1.65 (m), 2.20-2.26(m), 3.15-3.27 (m), 3.53- 3.67 (m)
合成例４
ステアリルアルコール（２．００ｇ）、（３－イソシアナトプロピル）トリメトキシシラン（１．７０ｍＬ）、ジラウリン酸ジブチルスズ（５８．９ｍｇ）、およびジクロロメタン（１４．８ｍＬ）を混合し、室温で終夜撹拌した。その後、減圧濃縮し、ヘキサメチルジシロキサンで洗浄することで、ＣＨ３（ＣＨ２）１７ＯＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３（３．０ｇ、化合物４）を得た。
Synthesis example 4
Stearyl alcohol (2.00 g), (3-isocyanatopropyl)trimethoxysilane (1.70 mL), dibutyltin dilaurate (58.9 mg), and dichloromethane (14.8 mL) were mixed and stirred at room temperature overnight. Thereafter, it was concentrated under reduced pressure and washed with hexamethyldisiloxane to obtain CH 3 (CH 2 ) 17 OCONHCH 2 CH 2 CH 2 Si(OCH 3 ) 3 (3.0 g, Compound 4).
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: 0.61-0.70 (m), 0.85-0.88 (t), 1.21-1.28 (m), 1.56-1.64 (m), 3.10-3.16 (m), 3.47-3.73 (m) , 4.00-4.03 (t) 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: 0.61-0.70 (m), 0.85-0.88 (t), 1.21-1.28 (m), 1.56-1.64 (m), 3.10-3.16 (m), 3.47- 3.73 (m), 4.00-4.03 (t)
合成例５
ステアリン酸クロリドを５．１３ｇ、トルエンを５．７ｍＬ、２アリル－ペント－４－エ二ルアミンを２．６０ｇ、それぞれ混合したのち、室温で終夜攪拌した。その後、クロロホルムで希釈し、３Ｎの塩酸で洗浄したあと、減圧濃縮することで中間体Ａ３．９８ｇを得た。
Synthesis example 5
After mixing 5.13 g of stearic acid chloride, 5.7 mL of toluene, and 2.60 g of 2allyl-pent-4-enylamine, the mixture was stirred at room temperature overnight. Thereafter, the mixture was diluted with chloroform, washed with 3N hydrochloric acid, and concentrated under reduced pressure to obtain 3.98 g of Intermediate A.
中間体Ａ
合成例６
中間体Ａを３．９８ｇ、トルエンを５０ｍＬ、ピリジンを０．３０ｍＬ、１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサンのＰｔ錯体を２％含むキシレン溶液を２．３ｍＬ、それぞれ加えた後、トリメトキシシランを２３ｍＬ仕込み、室温で終夜撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する化合物５（８．５５ｇ，）を得た。
Synthesis example 6
3.98 g of Intermediate A, 50 mL of toluene, 0.30 mL of pyridine, 2.3 mL of a xylene solution containing 2% Pt complex of 1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane, After each addition, 23 mL of trimethoxysilane was added, and the mixture was stirred at room temperature overnight. Thereafter, by purification, Compound 5 (8.55 g) having a trimethoxysilyl group at the end was obtained.
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: 0.025-0.159 (m), 0.629(t), 0.881 (t), 1.183-1.323 (m), 1.374-1.541 (m), 1.662 (quin), 2.154 (t), 3.184 (t), 3.557-3.575 (m), 5.524 (t) 1 H NMR (CDCl 3 , 400 MHz) δ[ppm]: 0.025-0.159 (m), 0.629(t), 0.881 (t), 1.183-1.323 (m), 1.374-1.541 (m), 1.662 (quin) , 2.154 (t), 3.184 (t), 3.557-3.575 (m), 5.524 (t)
化合物５
合成例７
ステアリン酸クロリド（５ｇ）、アリルアミン（２．５ｍＬ）、およびジクロロメタン（１５ｍＬ）を混合し、室温で終夜撹拌した。ジクロロメタンで希釈し、塩酸および水で洗浄した後、減圧濃縮することで、Ｃ１７Ｈ３５－ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２（５．０ｇ）を得た。
Synthesis example 7
Stearic acid chloride (5 g), allylamine (2.5 mL), and dichloromethane (15 mL) were mixed and stirred at room temperature overnight. After diluting with dichloromethane and washing with hydrochloric acid and water, the mixture was concentrated under reduced pressure to obtain C 17 H 35 -CONHCH 2 CH 2 CH=CH 2 (5.0 g).
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: 0.85-0.88 (m, 3H), 1.23-27 (m, 28H), 1.60-1.70 (m, 2H), 2.15-2.22 (m, 2H), 3.85-3.89 (m,2H), 5.01-5.15 (m, 2H), 5.78-5.86 (m, 1H). 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: 0.85-0.88 (m, 3H), 1.23-27 (m, 28H), 1.60-1.70 (m, 2H), 2.15-2.22 (m, 2H), 3.85 -3.89 (m,2H), 5.01-5.15 (m, 2H), 5.78-5.86 (m, 1H).
Ｃ１７Ｈ３５－ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２（５ｇ）、トルエン（７０ｍＬ）、カールシュテッド触媒のキシレン溶液（２％、３．５ｍＬ）、アニリン（０．５ｇ）、およびトリメトキシシラン（５．９ｍＬ）を混合し、室温で終夜撹拌した後、減圧濃縮することで、Ｃ１７Ｈ３５－ＣＯＮＨ－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３（化合物６，６．３ｇ）を得た。 C 17 H 35 -CONHCH 2 CH 2 CH=CH 2 (5 g), toluene (70 mL), Karstedt's catalyst in xylene (2%, 3.5 mL), aniline (0.5 g), and trimethoxysilane ( 5.9 mL), stirred overnight at room temperature, and concentrated under reduced pressure to obtain C 17 H 35 -CONH-CH 2 CH 2 CH 2 Si(OCH 3 ) 3 (Compound 6, 6.3 g). Ta.
合成例８
トリコサン酸（２．１６ｇ）、アリルアミン（１．４７ｇ）、１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩（１．８５ｇ）、４－ジメチルアミノピリジン（８３．２ｍｇ）、およびジクロロメタン（２１．６ｇ）を混合し、室温で終夜撹拌した。ジクロロメタンで希釈し、塩酸および水で洗浄した後、減圧濃縮することで、ＣＨ３（ＣＨ２）２１ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２を１．３９ｇ得た。
Synthesis example 8
Tricosanoic acid (2.16 g), allylamine (1.47 g), 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (1.85 g), 4-dimethylaminopyridine (83.2 mg), and dichloromethane (21.6 g) were mixed and stirred at room temperature overnight. After diluting with dichloromethane and washing with hydrochloric acid and water, the mixture was concentrated under reduced pressure to obtain 1.39 g of CH 3 (CH 2 ) 21 CONHCH 2 CH=CH 2 .
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: 0.86-0.90 (m), 1.25-1.29 (m), 1.62-1.67 (m), 2.17-2.21 (m), 3.87-3.91 (m) 3.87-3.91 (m) , 5.12-5.21 (m), 5.44 (m), 5.79-5.89 (m) 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: 0.86-0.90 (m), 1.25-1.29 (m), 1.62-1.67 (m), 2.17-2.21 (m), 3.87-3.91 (m) 3.87-3.91 (m), 5.12-5.21 (m), 5.44 (m), 5.79-5.89 (m)
上記で得られたＣＨ３（ＣＨ２）２１ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２を１．０ｇ、トルエンを３．０ｇ、ピリジンを０．１ｍＬ、カールシュテッド触媒のキシレン溶液（２％、０．３ｍＬ）、それぞれ加えた後、トリメトキシシランを１．０ｍＬ仕込み、室温で終夜撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有するＣＨ３（ＣＨ２）２１ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣＨ３）３（化合物７，１．１０ｇ）を得た。 1.0 g of CH 3 (CH 2 ) 21 CONHCH 2 CH=CH 2 obtained above, 3.0 g of toluene, 0.1 mL of pyridine, xylene solution of Karstedt catalyst (2%, 0.3 mL) After each addition, 1.0 mL of trimethoxysilane was added, and the mixture was stirred at room temperature overnight. Thereafter, purification was performed to obtain CH 3 (CH 2 ) 21 CONHCH 2 CH 2 CH 2 Si(OCH 3 ) 3 (Compound 7, 1.10 g) having a trimethoxysilyl group at the end.
化合物７
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: 0.014-0.146 (m), 0.49-0.59 (m), 0.63-0.69 (m), 0.86-0.95 (m), 1.16-1.40 (m), 1.47-1.67 (m) , 2.12-2.17 (m), 3.19-3.27 (m), 3.57-3.64 (m)
Compound 7
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ[ppm]: 0.014-0.146 (m), 0.49-0.59 (m), 0.63-0.69 (m), 0.86-0.95 (m), 1.16-1.40 (m), 1.47- 1.67 (m), 2.12-2.17 (m), 3.19-3.27 (m), 3.57-3.64 (m)
実施例で使用したデシルトリクロロシラン、オクチルトリエトキシシラン、デシルトリエトキシシラン、ドデシルトリエトキシシラン、オクタデシルトリエトキシシラン、オルトケイ酸テトラエチル及び溶媒のヘキサメチルジシロキサン、エタノール、酢酸エチルは東京化成工業社製から購入して用いた。 Decyltrichlorosilane, octyltriethoxysilane, decyltriethoxysilane, dodecyltriethoxysilane, octadecyltriethoxysilane, tetraethyl orthosilicate, and the solvents hexamethyldisiloxane, ethanol, and ethyl acetate used in the examples were manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. Purchased and used from.
上記の化合物を、表１に示す溶媒で所定の濃度に希釈し、表面処理剤１～８を得た。 The above compounds were diluted to predetermined concentrations with the solvents shown in Table 1 to obtain surface treatment agents 1 to 8.
＜Ｎａ入り中間層形成材料の調製＞
水酸化ナトリウム（富士フィルム和光純薬株式会社製）の２．２ｇを、蒸留水２４ｇに溶解して、８．４質量％の水酸化ナトリウム水溶液を得た。この８．４質量％の水酸化ナトリウム水溶液の２４ｇとＭＳゲル（Ｍ．Ｓ．ＧＥＬ Ｄ－１００－６０Ａ（ＡＧＣエスアイテック社製））の２０ｇとを混合して、水酸化ナトリウム水溶液をＭＳゲル中に吸収させた。水酸化ナトリウム水溶液を吸収したＭＳゲルを２５℃で８時間乾燥した後、錠剤成形機（４ＭＰａで１分）で成形し、１，０００℃で１時間焼成して成形体１（ペレット）を得た。
<Preparation of Na-containing intermediate layer forming material>
2.2 g of sodium hydroxide (manufactured by Fuji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was dissolved in 24 g of distilled water to obtain an 8.4% by mass aqueous sodium hydroxide solution. 24g of this 8.4% by mass sodium hydroxide aqueous solution and 20g of MS gel (M.S.GEL D-100-60A (manufactured by AGC SITEC)) were mixed, and the sodium hydroxide aqueous solution was mixed with MS gel. It was absorbed inside. After drying the MS gel that had absorbed the sodium hydroxide aqueous solution at 25°C for 8 hours, it was molded using a tablet molding machine (4 MPa for 1 minute) and baked at 1,000°C for 1 hour to obtain molded body 1 (pellets). Ta.
＜表面処理層の形成＞
実施例１
表面処理剤１を、化学強化ガラス（コーニング社製、ゴリラガラス、厚さ０．７ｍｍ）上に真空蒸着した。具体的には、真空蒸着装置内のモリブデン製ボートに表面処理剤０．１ｇを充填し、真空蒸着装置内を圧力３．０×１０－３Ｐａ以下に排気した。その後、成形体１を用いて電子線蒸着方式により蒸着させて、７ｎｍの厚さのＮａを含む二酸化ケイ素膜を形成し、続いて抵抗加熱方式によりボートを加熱することで表面処理層を形成した。その後、オーブンで１５０℃、２時間の加熱処理を行うことにより、表面処理層を得た。
<Formation of surface treatment layer>
Example 1
Surface treatment agent 1 was vacuum-deposited on chemically strengthened glass (Gorilla Glass, manufactured by Corning, thickness 0.7 mm). Specifically, a molybdenum boat in the vacuum evaporation apparatus was filled with 0.1 g of the surface treatment agent, and the inside of the vacuum evaporation apparatus was evacuated to a pressure of 3.0×10 −3 Pa or less. Thereafter, a silicon dioxide film containing Na with a thickness of 7 nm was formed by vapor deposition using the molded body 1 using an electron beam evaporation method, and then a surface treatment layer was formed by heating the boat using a resistance heating method. . Thereafter, a surface treatment layer was obtained by performing a heat treatment in an oven at 150° C. for 2 hours.
実施例２
表面処理剤を表面処理剤２に変更した以外は実施例１と同様に表面処理層を得た。
Example 2
A surface treated layer was obtained in the same manner as in Example 1 except that the surface treatment agent was changed to Surface Treatment Agent 2.
実施例３
表面処理剤を表面処理剤３に変更した以外は実施例１と同様に表面処理層を得た。
Example 3
A surface treated layer was obtained in the same manner as in Example 1 except that the surface treatment agent was changed to Surface Treatment Agent 3.
実施例４
表面処理剤４を化学強化ガラス（コーニング社製、ゴリラガラス、厚さ０．７ｍｍ）上にスピンコート処理した。具体的には、真空蒸着装置にて、二酸化ケイ素を７ｎｍの厚さで蒸着させて二酸化ケイ素膜を形成した基材を、１０分間のＵＶオゾン処理を実施し親水化した後に、表面処理剤４を３０００ｒｐｍで３０秒間スピンコートを行った。その後、オーブンで１５０℃、２時間の加熱処理を行うことにより、表面処理層を得た。
Example 4
Surface treatment agent 4 was spin-coated onto chemically strengthened glass (Corning Corporation, Gorilla Glass, thickness 0.7 mm). Specifically, a base material on which a silicon dioxide film was formed by vapor depositing silicon dioxide to a thickness of 7 nm in a vacuum evaporation apparatus was subjected to UV ozone treatment for 10 minutes to make it hydrophilic, and then surface treatment agent 4 was applied. Spin coating was performed at 3000 rpm for 30 seconds. Thereafter, a surface treatment layer was obtained by performing a heat treatment in an oven at 150° C. for 2 hours.
実施例５
表面処理剤を表面処理剤５に変更した以外は実施例４と同様に表面処理層を得た。
Example 5
A surface treated layer was obtained in the same manner as in Example 4 except that the surface treatment agent was changed to Surface Treatment Agent 5.
実施例６
表面処理剤を表面処理剤６に変更した以外は実施例１と同様に表面処理層を得た。
Example 6
A surface treated layer was obtained in the same manner as in Example 1 except that the surface treatment agent was changed to surface treatment agent 6.
実施例７
表面処理剤を表面処理剤７に変更した以外は実施例４と同様に表面処理層を得た。
Example 7
A surface treated layer was obtained in the same manner as in Example 4 except that the surface treatment agent was changed to Surface Treatment Agent 7.
実施例８
表面処理剤を表面処理剤１１に変更した以外は実施例１と同様に表面処理層を得た。
Example 8
A surface treated layer was obtained in the same manner as in Example 1 except that the surface treatment agent was changed to Surface Treatment Agent 11.
実施例９
表面処理剤を表面処理剤１２に変更した以外は実施例１と同様に表面処理層を得た。
Example 9
A surface treated layer was obtained in the same manner as in Example 1 except that the surface treatment agent was changed to Surface Treatment Agent 12.
実施例１０
表面処理剤を表面処理剤１３に変更した以外は実施例４と同様に表面処理層を得た。
Example 10
A surface treated layer was obtained in the same manner as in Example 4 except that the surface treatment agent was changed to Surface Treatment Agent 13.
比較例１
表面処理剤を表面処理剤８に変更した以外は実施例４と同様に表面処理層を得た。
Comparative example 1
A surface treated layer was obtained in the same manner as in Example 4 except that the surface treatment agent was changed to Surface Treatment Agent 8.
比較例２
デシルトリクロロシラン（Ｃ１０Ｈ２１ＳｉＣｌ３）３質量部およびイソオクタン（沸点９９℃）９７質量部を配合して、均一に混合することにより、表面処理剤９を調製した。次いで、表面処理剤９を、ティッシュペーパーに含浸させ、次いで、このティッシュペーパーで、化学強化ガラス（コーニング社製、ゴリラガラス、厚さ０．７ｍｍ）を擦ってガラス板の表面に表面処理剤９を塗布した。続いて、５分経過後に、清浄なタオルでガラス板の表面を拭き上げた。その後、ガラス板を、常温で３０分放置した。その後、純水を染み込ませたスポンジでガラス板の表面を洗浄し、次いで、水１０００ｇで濯ぐことにより、ガラス板を撥水処理した。
Comparative example 2
Surface treatment agent 9 was prepared by blending and uniformly mixing 3 parts by mass of decyltrichlorosilane (C 10 H 21 SiCl 3 ) and 97 parts by mass of isooctane (boiling point 99° C.). Next, a tissue paper is impregnated with the surface treatment agent 9, and then a chemically strengthened glass (Gorilla Glass, manufactured by Corning Inc., thickness 0.7 mm) is rubbed with the tissue paper, and the surface treatment agent 9 is applied to the surface of the glass plate. was applied. Subsequently, after 5 minutes had passed, the surface of the glass plate was wiped with a clean towel. Thereafter, the glass plate was left at room temperature for 30 minutes. Thereafter, the surface of the glass plate was washed with a sponge impregnated with pure water, and then rinsed with 1000 g of water to make the glass plate water repellent.
比較例３
オクチルトリエトキシシラン２．８質量部（０．０１モル部）、オルトケイ酸テトラエチル（テトラエトキシシラン）４１．７質量部（０．２０モル部）に、溶剤（Ｃ）としてのエタノールを８４質量部、触媒としての塩酸（０．０１ｍｏｌ／Ｌ水溶液）６０質量部を混合して、室温で２４時間撹拌して表面処理剤１０を得た。得られた表面処理剤１０を、化学強化ガラス（コーニング社製、ゴリラガラス、厚さ０．７ｍｍ）上にスピンコータにより、回転数３０００ｒｐｍ、２０ｓｅｃの条件でスピンコートした後、乾燥させてコーティング被膜を得た。
Comparative example 3
2.8 parts by mass (0.01 parts by mole) of octyltriethoxysilane, 41.7 parts by mass (0.20 parts by mole) of tetraethyl orthosilicate (tetraethoxysilane), and 84 parts by mass of ethanol as a solvent (C). , and 60 parts by mass of hydrochloric acid (0.01 mol/L aqueous solution) as a catalyst were mixed and stirred at room temperature for 24 hours to obtain surface treatment agent 10. The obtained surface treatment agent 10 was spin-coated onto chemically strengthened glass (Corning Corporation, Gorilla Glass, thickness 0.7 mm) using a spin coater at a rotation speed of 3000 rpm for 20 seconds, and then dried to form a coating film. Obtained.
（耐久性試験）
表面処理層が形成されたサンプル物品を水平配置し、下記の摩擦子を表面処理層の表面
に接触（接触面は直径１ｃｍの円）させ、その上に５Ｎの荷重を付与し、その後、荷重を
加えた状態で摩擦子を４０ｍｍ／秒の速度で往復させた。摩擦子を５０回往復させ
それぞれ、水の静的接触角（°）を５点測定し、その平均値ごとに下記のように評価した。
◎（優良）：水接触角の平均が９０°より大きい
○（良好）：８５°～９０°
×（不良）：８５°以下
(Durability test)
The sample article on which the surface treatment layer was formed was placed horizontally, the following friction element was brought into contact with the surface of the surface treatment layer (the contact surface was a circle with a diameter of 1 cm), a load of 5N was applied thereon, and then the load was The friction element was made to reciprocate at a speed of 40 mm/sec while applying . The friction element was moved back and forth 50 times, and the static contact angle (°) of water was measured at 5 points, and each average value was evaluated as follows.
◎ (Excellent): Average water contact angle is greater than 90° ○ (Good): 85° to 90°
× (defective): 85° or less
・摩擦子
下記に示すシリコーンゴム加工品の表面（直径１ｃｍ）を、下記に示す組成の人工汗に浸漬したコットンで覆ったものを摩擦子として用いた。
人工汗の組成：
無水リン酸水素二ナトリウム：２ｇ
塩化ナトリウム：２０ｇ
８５％乳酸：２ｇ
ヒスチジン塩酸塩：５ｇ
蒸留水：１Ｋｇ
シリコーンゴム加工品：
タイガースポリマー製、シリコーンゴム栓ＳＲ－５１を、直径１ｃｍ、厚さ１ｃｍの円柱状に加工したもの。
- Friction element The surface (diameter 1 cm) of the silicone rubber product shown below was covered with cotton soaked in artificial sweat having the composition shown below, and was used as a friction element.
Composition of artificial sweat:
Anhydrous disodium hydrogen phosphate: 2g
Sodium chloride: 20g
85% lactic acid: 2g
Histidine hydrochloride: 5g
Distilled water: 1Kg
Silicone rubber processed products:
Silicone rubber stopper SR-51 manufactured by Tigers Polymer is processed into a cylindrical shape with a diameter of 1 cm and a thickness of 1 cm.
＜インクふき取り試験＞
表面処理層の形成後、表面を拭き上げて評価サンプルとした。評価サンプルの表面層に油性のフェルトペン（マッキー極太黒色：製品名、ゼブラ社製）で線を引いた後、キムワイプを摩耗子として、移動速度：７０ｒｐｍ、荷重：５００ｇ／３ｃｍ２の条件で５０回摩耗した後の、油性インク（線）の付着状態を目視で観察し、インク除去性（初期のインク除去性）を以下の基準にしたがって評価した。
◎（優良）：油性インクの除去率が９０％以上である。
○（良好）：油性インクの除去率が６０％以上９０％未満である。
×（不良）：油性インクの除去率が６０％未満である。
<Ink wiping test>
After forming the surface treatment layer, the surface was wiped off to obtain an evaluation sample. After drawing a line on the surface layer of the evaluation sample with an oil-based felt-tip pen (Mackie Extra Thick Black, product name, manufactured by Zebra), a line was drawn on the surface layer of the evaluation sample using a Kimwipe as an abrasion element at a moving speed of 70 rpm and a load of 500 g/3 cm2 . After being worn twice, the adhesion state of the oil-based ink (line) was visually observed, and the ink removability (initial ink removability) was evaluated according to the following criteria.
◎ (Excellent): Removal rate of oil-based ink is 90% or more.
○ (Good): The oil-based ink removal rate is 60% or more and less than 90%.
× (Poor): The oil-based ink removal rate is less than 60%.
＜膜厚測定＞
表面処理層の形成後、表面を拭き上げて評価サンプルとした。評価サンプルをＪ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ社製Ｍ－２０００Ｄエリプソメータ―を用い、入射角５０°、６０°、７０°の３角度条件で膜厚を測定した。
<Film thickness measurement>
After forming the surface treatment layer, the surface was wiped off to obtain an evaluation sample. The evaluation sample was sent to J. A. Using a Woollam M-2000D ellipsometer, the film thickness was measured at three angles of incidence: 50°, 60°, and 70°.
本開示の物品は、種々多様な用途に好適に利用され得る。 The article of the present disclosure can be suitably used for a variety of uses.
Claims (18)
Ｒ１は、直鎖のＣ１１－３６アルキル基であり、
Ｘ１は、単結合、又は、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ２－、－ＣＯＮＲ２－、－ＯＣＯＮＲ２－、－ＮＲ２－ＣＯ－ＮＲ２－、－Ｏ－もしくは－Ｓ－を含む２価の基であり、
Ｒ２は、水素原子又はＣ１－６アルキル基であり、
ＲＳｉは、水酸基又は加水分解性基が結合したＳｉ原子を含む１価の基である。］
で表される化合物から形成された表面処理層とを含む物品。 Glass and the following formula (1):
R 1 is a straight chain C 11-36 alkyl group,
X 1 is a single bond, -CO-, -COO-, -NR 2 -, -CONR 2 -, -OCONR 2 -, -NR 2 -CO-NR 2 -, -O- or -S- A divalent group containing
R 2 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group,
R Si is a monovalent group containing a Si atom to which a hydroxyl group or a hydrolyzable group is bonded. ]
An article comprising a surface treatment layer formed from a compound represented by:
Ｒ１１は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり；
ｎ１は、１～３の整数であり；
Ｒａ１は、それぞれ独立して、－Ｚ１－ＳｉＲ２１ ｐ１Ｒ２２ ｑ１Ｒ２３ ｒ１であり；
Ｚ１は、それぞれ独立して、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ２１は、それぞれ独立して、－Ｚ１’－ＳｉＲ２１’ ｐ１’Ｒ２２’ ｑ１’Ｒ２３’ ｒ１’であり；
Ｒ２２は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ２３は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり；
ｐ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｑ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｚ１’は、それぞれ独立して、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ２１’は、それぞれ独立して、－Ｚ１”－ＳｉＲ２２” ｑ１”Ｒ２３” ｒ１”であり；
Ｒ２２’は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ２３’は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり；
ｐ１’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｑ１’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ１’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｚ１”は、それぞれ独立して、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ２２”は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ２３”は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり；
ｑ１”は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ１”は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｒｂ１は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒｃ１は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり；
ｋ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｌ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｍ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｒｄ１は、それぞれ独立して、－Ｚ２－ＣＲ３１ ｐ２Ｒ３２ ｑ２Ｒ３３ ｒ２であり；
Ｚ２は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ３１は、それぞれ独立して、－Ｚ２’－ＣＲ３２’ ｑ２’Ｒ３３’ ｒ２’であり；
Ｒ３２は、それぞれ独立して、－Ｚ３－ＳｉＲ３４ ｎ２Ｒ３５ ３－ｎ２であり；
Ｒ３３は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は１価の有機基であり；
ｐ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｑ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｚ２’は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ３２’は、それぞれ独立して、－Ｚ３－ＳｉＲ３４ ｎ２Ｒ３５ ３－ｎ２であり；
Ｒ３３’は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は１価の有機基であり；
ｑ２’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ２’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｚ３は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ３４は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ３５は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり；
ｎ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｒｅ１は、それぞれ独立して、－Ｚ３－ＳｉＲ３４ ｎ２Ｒ３５ ３－ｎ２であり；
Ｒｆ１は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は１価の有機基であり；
ｋ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｌ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｍ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｒｇ１及びＲｈ１は、それぞれ独立して、－Ｚ４－ＳｉＲ１１ ｎ１Ｒ１２ ３－ｎ１、－Ｚ４－ＳｉＲａ１ ｋ１Ｒｂ１ ｌ１Ｒｃ１ ｍ１、－Ｚ４－ＣＲｄ１ ｋ２Ｒｅ１ ｌ２Ｒｆ１ ｍ２であり；
Ｚ４は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基であり；
ただし、式（Ｓ２）、（Ｓ３）、及び（Ｓ４）中、水酸基又は加水分解性基が結合したＳｉ原子が少なくとも１つ存在する。］
で表される基である、請求項１に記載の物品。 R Si is the following formula (S1), (S2), (S3), or (S4):
R 11 is each independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group;
R 12 is each independently a hydrogen atom or a monovalent organic group;
n1 is an integer from 1 to 3;
R a1 are each independently -Z 1 -SiR 21 p1 R 22 q1 R 23 r1 ;
Z 1 is each independently an oxygen atom or a divalent organic group;
R 21 are each independently -Z 1' -SiR 21' p1' R 22' q1' R 23' r1' ;
R 22 is each independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group;
R 23 is each independently a hydrogen atom or a monovalent organic group;
p1 is each independently an integer of 0 to 3;
q1 are each independently an integer of 0 to 3;
r1 are each independently an integer of 0 to 3;
Z 1' is each independently an oxygen atom or a divalent organic group;
R 21' are each independently -Z 1" -SiR 22" q1" R 23" r1" ;
R22 ' is each independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group;
R23 ' is each independently a hydrogen atom or a monovalent organic group;
p1' are each independently an integer of 0 to 3;
q1' are each independently an integer of 0 to 3;
r1' are each independently an integer of 0 to 3;
Z 1'' is each independently an oxygen atom or a divalent organic group;
R22 '' are each independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group;
R23 '' are each independently a hydrogen atom or a monovalent organic group;
q1'' are each independently an integer of 0 to 3;
r1'' are each independently an integer of 0 to 3;
R b1 is each independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group;
R c1 is each independently a hydrogen atom or a monovalent organic group;
k1 is each independently an integer of 0 to 3;
l1 are each independently an integer of 0 to 3;
m1 is each independently an integer of 0 to 3;
R d1 are each independently -Z 2 -CR 31 p2 R 32 q2 R 33 r2 ;
Z 2 is each independently a single bond, an oxygen atom or a divalent organic group;
R 31 are each independently -Z 2' -CR 32' q2' R 33' r2' ;
R 32 is each independently -Z 3 -SiR 34 n2 R 35 3-n2 ;
R 33 is each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group or a monovalent organic group;
p2 is each independently an integer of 0 to 3;
q2 are each independently an integer of 0 to 3;
r2 are each independently an integer of 0 to 3;
Z 2' is each independently a single bond, an oxygen atom or a divalent organic group;
R 32′ is each independently -Z 3 -SiR 34 n2 R 35 3-n2 ;
R 33' is each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group or a monovalent organic group;
q2' are each independently an integer of 0 to 3;
r2' are each independently an integer of 0 to 3;
Z 3 is each independently a single bond, an oxygen atom or a divalent organic group;
R 34 is each independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group;
R 35 is each independently a hydrogen atom or a monovalent organic group;
n2 is each independently an integer of 0 to 3;
R e1 are each independently -Z 3 -SiR 34 n2 R 35 3-n2 ;
R f1 is each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, or a monovalent organic group;
k2 is each independently an integer of 0 to 3;
l2 are each independently an integer of 0 to 3;
m2 is each independently an integer of 0 to 3;
R g1 and R h1 are each independently -Z 4 -SiR 11 n1 R 12 3-n1 , -Z 4 -SiR a1 k1 R b1 l1 R c1 m1 , -Z 4 -CR d1 k2 R e1 l2 R f1 m2 ;
Z 4 is each independently a single bond, an oxygen atom or a divalent organic group;
However, in formulas (S2), (S3), and (S4), there is at least one Si atom to which a hydroxyl group or a hydrolyzable group is bonded. ]
The article according to claim 1, which is a group represented by:
［式中
Ｒ７１～Ｒ７９は、それぞれ独立して、炭素数１～１０個の一価の有機基であり、
ｍ８は、１～６の整数であり、
ｍ９は、４～８の整数であり、
ｎ８は、０～６の整数である。］
で表される化合物から選択される溶媒を含む、請求項９に記載の物品。 The surface treatment agent includes R 71 OR 72 , R 73 n8 C 6 H 6-n8 , R 74 R 75 R 76 Si-(O-SiR 77 R 78 ) m8 -R 79 , and (OSiR 77 R 78 ) m9
[In the formula, R 71 to R 79 are each independently a monovalent organic group having 1 to 10 carbon atoms,
m8 is an integer from 1 to 6,
m9 is an integer from 4 to 8,
n8 is an integer from 0 to 6. ]
10. The article according to claim 9, comprising a solvent selected from compounds represented by:
Ｒ１は、直鎖のＣ１１－３６アルキル基であり、
Ｘ１は、単結合、又は、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＮＲ２－、－ＣＯＮＲ２－、－ＯＣＯＮＲ２－、－ＮＲ２－ＣＯ－ＮＲ２－、－Ｏ－もしくは－Ｓ－を含む２価の基であり、
Ｒ２は、水素原子又はＣ１－６アルキル基であり、
ＲＳｉは、水酸基又は加水分解性基が結合したＳｉ原子を含む基である。］
で表される化合物。 Formula (1):
R 1 is a straight chain C 11-36 alkyl group,
X 1 is a single bond, -CO-, -COO-, -NR 2 -, -CONR 2 -, -OCONR 2 -, -NR 2 -CO-NR 2 -, -O- or -S- A divalent group containing
R 2 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group,
R Si is a group containing a Si atom to which a hydroxyl group or a hydrolyzable group is bonded. ]
A compound represented by
Ｒ１１は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり；
ｎ１は、１～３の整数であり；
Ｒａ１は、それぞれ独立して、－Ｚ１－ＳｉＲ２１ ｐ１Ｒ２２ ｑ１Ｒ２３ ｒ１であり；
Ｚ１は、それぞれ独立して、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ２１は、それぞれ独立して、－Ｚ１’－ＳｉＲ２１’ ｐ１’Ｒ２２’ ｑ１’Ｒ２３’ ｒ１’であり；
Ｒ２２は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ２３は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり；
ｐ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｑ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｚ１’は、それぞれ独立して、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ２１’は、それぞれ独立して、－Ｚ１”－ＳｉＲ２２” ｑ１”Ｒ２３” ｒ１”であり；
Ｒ２２’は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ２３’は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり；
ｐ１’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｑ１’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ１’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｚ１”は、それぞれ独立して、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ２２”は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ２３”は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり；
ｑ１”は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ１”は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｒｂ１は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒｃ１は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり；
ｋ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｌ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｍ１は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｒｄ１は、それぞれ独立して、－Ｚ２－ＣＲ３１ ｐ２Ｒ３２ ｑ２Ｒ３３ ｒ２であり；
Ｚ２は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ３１は、それぞれ独立して、－Ｚ２’－ＣＲ３２’ ｑ２’Ｒ３３’ ｒ２’であり；
Ｒ３２は、それぞれ独立して、－Ｚ３－ＳｉＲ３４ ｎ２Ｒ３５ ３－ｎ２であり；
Ｒ３３は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は１価の有機基であり；
ｐ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｑ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｚ２’は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ３２’は、それぞれ独立して、－Ｚ３－ＳｉＲ３４ ｎ２Ｒ３５ ３－ｎ２であり；
Ｒ３３’は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は１価の有機基であり；
ｑ２’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｒ２’は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｚ３は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基であり；
Ｒ３４は、それぞれ独立して、水酸基又は加水分解性基であり；
Ｒ３５は、それぞれ独立して、水素原子又は１価の有機基であり；
ｎ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｒｅ１は、それぞれ独立して、－Ｚ３－ＳｉＲ３４ ｎ２Ｒ３５ ３－ｎ２であり；
Ｒｆ１は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基又は１価の有機基であり；
ｋ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｌ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
ｍ２は、それぞれ独立して、０～３の整数であり；
Ｒｇ１及びＲｈ１は、それぞれ独立して、－Ｚ４－ＳｉＲ１１ ｎ１Ｒ１２ ３－ｎ１、－Ｚ４－ＳｉＲａ１ ｋ１Ｒｂ１ ｌ１Ｒｃ１ ｍ１、－Ｚ４－ＣＲｄ１ ｋ２Ｒｅ１ ｌ２Ｒｆ１ ｍ２であり；
Ｚ４は、それぞれ独立して、単結合、酸素原子又は２価の有機基であり；
ただし、式（Ｓ２）、（Ｓ３）、及び（Ｓ４）中、水酸基又は加水分解性基が結合したＳｉ原子が少なくとも１つ存在する。］
で表される基である、請求項１５に記載の化合物。 R Si is the following formula (S1), (S2), (S3), or (S4):
R 11 is each independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group;
R 12 is each independently a hydrogen atom or a monovalent organic group;
n1 is an integer from 1 to 3;
R a1 are each independently -Z 1 -SiR 21 p1 R 22 q1 R 23 r1 ;
Z 1 is each independently an oxygen atom or a divalent organic group;
R 21 are each independently -Z 1' -SiR 21' p1' R 22' q1' R 23' r1' ;
R 22 is each independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group;
R 23 is each independently a hydrogen atom or a monovalent organic group;
p1 is each independently an integer of 0 to 3;
q1 are each independently an integer of 0 to 3;
r1 are each independently an integer of 0 to 3;
Z 1' is each independently an oxygen atom or a divalent organic group;
R 21' are each independently -Z 1" -SiR 22" q1" R 23" r1" ;
R22 ' is each independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group;
R23 ' is each independently a hydrogen atom or a monovalent organic group;
p1' are each independently an integer of 0 to 3;
q1' are each independently an integer of 0 to 3;
r1' are each independently an integer of 0 to 3;
Z 1'' is each independently an oxygen atom or a divalent organic group;
R22 '' are each independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group;
R23 '' are each independently a hydrogen atom or a monovalent organic group;
q1'' are each independently an integer of 0 to 3;
r1'' are each independently an integer of 0 to 3;
R b1 is each independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group;
R c1 is each independently a hydrogen atom or a monovalent organic group;
k1 is each independently an integer of 0 to 3;
l1 are each independently an integer of 0 to 3;
m1 is each independently an integer of 0 to 3;
R d1 are each independently -Z 2 -CR 31 p2 R 32 q2 R 33 r2 ;
Z 2 is each independently a single bond, an oxygen atom or a divalent organic group;
R 31 are each independently -Z 2' -CR 32' q2' R 33' r2' ;
R 32 is each independently -Z 3 -SiR 34 n2 R 35 3-n2 ;
R 33 is each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group or a monovalent organic group;
p2 is each independently an integer of 0 to 3;
q2 are each independently an integer of 0 to 3;
r2 are each independently an integer of 0 to 3;
Z 2' is each independently a single bond, an oxygen atom or a divalent organic group;
R 32′ is each independently -Z 3 -SiR 34 n2 R 35 3-n2 ;
R 33' is each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group or a monovalent organic group;
q2' are each independently an integer of 0 to 3;
r2' are each independently an integer of 0 to 3;
Z 3 is each independently a single bond, an oxygen atom or a divalent organic group;
R 34 is each independently a hydroxyl group or a hydrolyzable group;
R 35 is each independently a hydrogen atom or a monovalent organic group;
n2 is each independently an integer of 0 to 3;
R e1 are each independently -Z 3 -SiR 34 n2 R 35 3-n2 ;
R f1 is each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, or a monovalent organic group;
k2 is each independently an integer of 0 to 3;
l2 are each independently an integer of 0 to 3;
m2 is each independently an integer of 0 to 3;
R g1 and R h1 are each independently -Z 4 -SiR 11 n1 R 12 3-n1 , -Z 4 -SiR a1 k1 R b1 l1 R c1 m1 , -Z 4 -CR d1 k2 R e1 l2 R f1 m2 ;
Z 4 is each independently a single bond, an oxygen atom or a divalent organic group;
However, in formulas (S2), (S3), and (S4), there is at least one Si atom to which a hydroxyl group or a hydrolyzable group is bonded. ]
The compound according to claim 15, which is a group represented by.
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