JP2024002759A - Thermosetting resin composition and molding thereof - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、低誘電率且つ低誘電正接であり、かつ優れた耐湿性を有する熱硬化性樹脂組成物、およびその成形体に関する。 The present invention relates to a thermosetting resin composition having a low dielectric constant, a low dielectric loss tangent, and excellent moisture resistance, and a molded article thereof.
携帯電話及びスマートフォン等のモバイル型通信機器やその基地局装置、サーバー・ルーター等のネットワーク関連電子機器、大型コンピュータ等に含まれるプリント配線板等を製造するために各種公知の樹脂が使用されている。
近年、上記ネットワーク関連電子機器では、大容量の情報を低損失かつ高速で伝送・処理する必要があり、それら製品のプリント配線板で扱う電気信号も高周波化が進んでいる。高周波の電気信号は減衰しやすいため、プリント配線板における伝送損失を一層低くする必要がある。そのため、プリント配線板を製造する際に用いられる樹脂には、低誘電率且つ低誘電正接であることが求められる。
Various known resins are used to manufacture mobile communication devices such as mobile phones and smartphones, their base station equipment, network-related electronic devices such as servers and routers, and printed wiring boards included in large computers, etc. .
In recent years, the above-mentioned network-related electronic devices need to transmit and process large amounts of information at low loss and at high speed, and the electrical signals handled by the printed wiring boards of these products are also becoming increasingly high-frequency. Since high-frequency electrical signals are easily attenuated, it is necessary to further reduce transmission loss in printed wiring boards. Therefore, resins used in manufacturing printed wiring boards are required to have a low dielectric constant and a low dielectric loss tangent.
特許文献1には、N,N-[4,4'-ビス(α、α-ジメチルベンジル)ジフェニル]アクリルアミドのポリマーを用いた接着性組成物が、接着性及び密着性に優れたコーティング剤となることが記載されている。
特許文献2には、N,N-ビス(4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェニル)アクリルアミドのポリマーが、接着性及び密着性に優れた接着性組成物であることが記載されている。
Patent Document 1 describes an adhesive composition using a polymer of N,N-[4,4'-bis(α,α-dimethylbenzyl)diphenyl]acrylamide as a coating agent with excellent adhesiveness and adhesion. It is stated that this will happen.
Patent Document 2 discloses that a polymer of N,N-bis(4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenyl)acrylamide is an adhesive composition with excellent adhesion and adhesion. Are listed.
本発明は、低誘電率且つ低誘電正接であり、かつ優れた耐湿性を有する熱硬化性樹脂組成物、およびその硬化物を提供することを目的とする。 An object of the present invention is to provide a thermosetting resin composition having a low dielectric constant, a low dielectric loss tangent, and excellent moisture resistance, and a cured product thereof.
本発明者は鋭意検討の結果、ジフェニル(メタ)アクリルアミド系化合物、そのポリマー、及び、ポリフェニレンエーテル化合物などの熱硬化性樹脂を併用することによって、上記課題が解決されることを見出した。 As a result of extensive studies, the present inventors have found that the above-mentioned problems can be solved by using a diphenyl (meth)acrylamide-based compound, its polymer, and a thermosetting resin such as a polyphenylene ether compound in combination.
すなわち、本発明は以下の発明に関する。
(1)
(A)式(I)
X1およびX2は、それぞれ独立に、C1~C20アルキル基、C1~C20アルコキシ基、C3~C6環状アルキル基、C3~C6環状アルコキシ基、ベンジル基、またはα,α-ジメチルベンジル基であり、
n1およびn2は、それぞれ独立に、0または1であり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立に、単結合またはC1~C3アルキレン基であり、
X3およびX4は、それぞれ独立に、有機基またはハロゲノ基であり、
m1およびm2は、それぞれ独立に、0~4いずれかの整数であり、
Y1は、重合可能な官能基である。)で表される重合性化合物と、
(B)式(II)
X5およびX6は、それぞれ独立に、C1~C20アルキル基、C1~C20アルコキシ基、C3~C6環状アルキル基、C3~C6環状アルコキシ基、ベンジル基、またはα,α-ジメチルベンジル基であり、
n3およびn4は、それぞれ独立に、0または1であり、
Z3およびZ4は、それぞれ独立に、単結合またはC1~C3アルキレン基であり、
X7およびX8は、それぞれ独立に、有機基またはハロゲノ基であり、
m3およびm4は、それぞれ独立に、0~4いずれかの整数であり、
Y2は、重合可能な官能基である。)で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも1種を有するポリマーと、
(C)熱硬化性樹脂と、
を含有する、熱硬化性樹脂組成物。
(2)前記熱硬化性樹脂が、
マレイミド基を一つ以上有するマレイミド化合物、
ポリフェニレンエーテル化合物、
1,2結合構造と1,4結合構造のモル比が80:20~100:0であるポリブタジエン、
ブタジエンブロック中の1,2結合構造と1,4結合構造のモル比が80:20~100:0であるスチレン-ブタジエン-スチレンブロック共重合体(SBS)、及び
分子中に式(III)
(3)さらに、(D)ラジカル重合開始剤を含有する(1)または(2)に記載の熱硬化性樹脂組成物。
(4)(1)に記載の熱硬化性樹脂組成物の硬化物を用いた、成形体。
That is, the present invention relates to the following inventions.
(1)
(A) Formula (I)
X 1 and X 2 are each independently a C1 to C20 alkyl group, a C1 to C20 alkoxy group, a C3 to C6 cyclic alkyl group, a C3 to C6 cyclic alkoxy group, a benzyl group, or an α,α-dimethylbenzyl group; ,
n1 and n2 are each independently 0 or 1,
Z 1 and Z 2 are each independently a single bond or a C1 to C3 alkylene group,
X 3 and X 4 are each independently an organic group or a halogeno group,
m1 and m2 are each independently an integer of 0 to 4,
Y 1 is a polymerizable functional group. ) and a polymerizable compound represented by
(B) Formula (II)
X 5 and X 6 are each independently a C1 to C20 alkyl group, a C1 to C20 alkoxy group, a C3 to C6 cyclic alkyl group, a C3 to C6 cyclic alkoxy group, a benzyl group, or an α,α-dimethylbenzyl group; ,
n3 and n4 are each independently 0 or 1,
Z 3 and Z 4 are each independently a single bond or a C1 to C3 alkylene group,
X 7 and X 8 are each independently an organic group or a halogeno group,
m3 and m4 are each independently an integer of 0 to 4,
Y 2 is a polymerizable functional group. ) A polymer having at least one type of repeating unit derived from a polymerizable compound represented by
(C) a thermosetting resin;
A thermosetting resin composition containing.
(2) The thermosetting resin is
A maleimide compound having one or more maleimide groups,
polyphenylene ether compound,
Polybutadiene in which the molar ratio of 1,2 bond structure to 1,4 bond structure is 80:20 to 100:0,
A styrene-butadiene-styrene block copolymer (SBS) in which the molar ratio of the 1,2-bond structure to the 1,4-bond structure in the butadiene block is 80:20 to 100:0, and the formula (III) in the molecule.
(3) The thermosetting resin composition according to (1) or (2), further containing (D) a radical polymerization initiator.
(4) A molded article using a cured product of the thermosetting resin composition according to (1).
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、低誘電率かつ低誘電正接であり、かつ優れた耐湿性を示す。 The thermosetting resin composition of the present invention has a low dielectric constant and a low dielectric loss tangent, and exhibits excellent moisture resistance.
1熱硬化性樹脂組成物
<(A)成分>
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、(A)式(I)で表される重合性化合物(以下、「(A)成分」ともいう)を含有する。
1 Thermosetting resin composition <(A) component>
The thermosetting resin composition of the present invention contains (A) a polymerizable compound represented by formula (I) (hereinafter also referred to as "component (A)").
式(I)中、X1、X2は、それぞれ独立に、C1~C20アルキル基、C1~C20アルコキシ基、C3~C6環状アルキル基、C3~C6環状アルコキシ基、ベンジル基、またはα,α-ジメチルベンジル基である。 In formula (I), X 1 and X 2 are each independently a C1 to C20 alkyl group, a C1 to C20 alkoxy group, a C3 to C6 cyclic alkyl group, a C3 to C6 cyclic alkoxy group, a benzyl group, or α, α -dimethylbenzyl group.
X1およびX2における「C1~C20アルキル基」としては、「C1~20直鎖アルキル基」、または「C3~20分岐アルキル基」が挙げられる。
「C1~20直鎖アルキル基」としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ドデシル基、n-トリデシル基、n-テトラデシル基、n-ヘキサデシル基、n-オクタデシル基、n-エイコシル基等が挙げられる。
「C3~20分岐アルキル基」としては、イソプロピル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、1-エチルプロピル基、tert-ペンチル基、イソヘキシル基、3-メチルペンチル基、2,2-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、1,1,2,2-テトラメチルプロピル基、1,1,3-トリメチルブチル基、1-エチルペンチル基、1,1,3,3-テトラメチルブチル基、2,2,3,3-テトラメチルブチル基、1,2,4-トリメチルペンチル基、2,4,4-トリメチルペンチル基、2,2,4-トリメチルペンチル基、1-エチル―4-メチルペンチル基、3-エチル-3-メチルペンチル基、3-エチル-4-メチルペンチル基、1-エチル-1-メチルペンチル基、1,1-ジメチルヘキシル基、3,3-ジメチルヘキシル基、4,4-ジメチルヘキシル基、2-エチルヘキシル基、3-エチルへキシル基、6-メチルヘプチル基、1,3,5-トリメチルヘキシル基、1,1,3-トリメチルヘキシル基、1-ブチル-1-メチルへプチル基、1-メチルへプチル基、1-メチル-1-オクチルウンデシル基等が挙げられる。
The "C1-C20 alkyl group" in X 1 and X 2 includes "C1-20 straight chain alkyl group" or "C3-20 branched alkyl group."
Examples of "C1-20 straight chain alkyl group" include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n- Examples include nonyl group, n-decyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-hexadecyl group, n-octadecyl group, n-eicosyl group, and the like.
Examples of "C3-20 branched alkyl group" include isopropyl group, sec-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, neopentyl group, isopentyl group, sec-pentyl group, 1-ethylpropyl group, tert-pentyl group, isohexyl group. group, 3-methylpentyl group, 2,2-dimethylbutyl group, 2,3-dimethylbutyl group, 1,1,2,2-tetramethylpropyl group, 1,1,3-trimethylbutyl group, 1-ethyl group Pentyl group, 1,1,3,3-tetramethylbutyl group, 2,2,3,3-tetramethylbutyl group, 1,2,4-trimethylpentyl group, 2,4,4-trimethylpentyl group, 2 , 2,4-trimethylpentyl group, 1-ethyl-4-methylpentyl group, 3-ethyl-3-methylpentyl group, 3-ethyl-4-methylpentyl group, 1-ethyl-1-methylpentyl group, 1 , 1-dimethylhexyl group, 3,3-dimethylhexyl group, 4,4-dimethylhexyl group, 2-ethylhexyl group, 3-ethylhexyl group, 6-methylheptyl group, 1,3,5-trimethylhexyl group , 1,1,3-trimethylhexyl group, 1-butyl-1-methylheptyl group, 1-methylheptyl group, 1-methyl-1-octylundecyl group, and the like.
X1およびX2における「C1~C20アルコキシ基」としては、「C1~20直鎖アルコキシ基」、または「C3~20分岐アルコキシ基」が挙げられる。
「C1~20直鎖アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘプチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、n-ノニルオキシ基、n-デシルオキシ基、n-ドデシルオキシ基、n-トリデシルオキシ基、n-テトラデシルオキシ基、n-ヘキサデシル基オキシ、n-オクタデシルオキシ基、n-エイコシルオキシ基等が挙げられる。
「C3~20分岐アルコキシ基」としては、イソプロピルオキシ基、sec-ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、sec-ペンチルオキシ基、1-エチルプロピル基オキシ基、tert-ペンチルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、3-メチルペンチルオキシ基、2,2-ジメチルブチルオキシ基、2,3-ジメチルブチルオキシ基、1,1,2,2-テトラメチルプロピルオキシ基、1,1,3-トリメチルブチルオキシ基、1-エチルペンチルオキシ基、1,1,3,3-テトラメチルブチルオキシ基、2,2,3,3-テトラメチルブチル基オキシ、1,2,4-トリメチルペンチルオキシ基、2,4,4-トリメチルペンチルオキシ基、2,2,4-トリメチルペンチルオキシ基、1-エチル-4-メチルペンチルオキシ基、3-エチル-3-メチルペンチルオキシ基、3-エチル-4-メチルペンチルオキシ基、1-エチル-1-メチルペンチルオキシ基、1,1-ジメチルヘキシルオキシ基、3,3-ジメチルヘキシルオキシ基、4,4-ジメチルヘキシルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、3-エチルへキシルオキシ基、6-メチルヘプチルオキシ基、1,3,5-トリメチルヘキシルオキシ基、1,1,3-トリメチルヘキシルオキシ基、1-ブチル-1-メチルへプチルオキシ基、1-メチルへプチルオキシ基、1-メチル-1-オクチルウンデシルオキシ基等が挙げられる。
The "C1-C20 alkoxy group" in X 1 and X 2 includes "C1-20 straight chain alkoxy group" or "C3-20 branched alkoxy group".
Examples of "C1-20 straight chain alkoxy group" include methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, n-butyloxy group, n-pentyloxy group, n-heptyloxy group, n-octyloxy group, n-nonyloxy group group, n-decyloxy group, n-dodecyloxy group, n-tridecyloxy group, n-tetradecyloxy group, n-hexadecyloxy group, n-octadecyloxy group, n-eicosyloxy group and the like.
Examples of the "C3-20 branched alkoxy group" include isopropyloxy group, sec-butyloxy group, isobutyloxy group, tert-butyloxy group, neopentyloxy group, isopentyloxy group, sec-pentyloxy group, 1-ethylpropyl group Oxy group, tert-pentyloxy group, isohexyloxy group, 3-methylpentyloxy group, 2,2-dimethylbutyloxy group, 2,3-dimethylbutyloxy group, 1,1,2,2-tetramethylpropyl Oxy group, 1,1,3-trimethylbutyloxy group, 1-ethylpentyloxy group, 1,1,3,3-tetramethylbutyloxy group, 2,2,3,3-tetramethylbutyloxy group, 1 , 2,4-trimethylpentyloxy group, 2,4,4-trimethylpentyloxy group, 2,2,4-trimethylpentyloxy group, 1-ethyl-4-methylpentyloxy group, 3-ethyl-3-methyl Pentyloxy group, 3-ethyl-4-methylpentyloxy group, 1-ethyl-1-methylpentyloxy group, 1,1-dimethylhexyloxy group, 3,3-dimethylhexyloxy group, 4,4-dimethylhexyl Oxy group, 2-ethylhexyloxy group, 3-ethylhexyloxy group, 6-methylheptyloxy group, 1,3,5-trimethylhexyloxy group, 1,1,3-trimethylhexyloxy group, 1-butyl-1 -methylheptyloxy group, 1-methylheptyloxy group, 1-methyl-1-octylundecyloxy group and the like.
X1およびX2における「C3~C6環状アルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。 Examples of the "C3 to C6 cyclic alkyl group" in X 1 and X 2 include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and the like.
X1およびX2における「C3~C6環状アルコキシ基」としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。 Examples of the "C3 to C6 cyclic alkoxy group" in X 1 and X 2 include a cyclopropyloxy group, a cyclobutyloxy group, a cyclopentyloxy group, a cyclohexyloxy group, and the like.
式(I)中、n1およびn2は、それぞれ独立に、0または1である。 In formula (I), n1 and n2 are each independently 0 or 1.
式(I)中、Z1およびZ2はそれぞれ独立に、単結合またはC1~C3アルキレン基である。
Z1およびZ2における「C1~C3アルキレン基」としては、メチレン、エチレン、プロパン-1,3-ジイル等を挙げることができる。
In formula (I), Z 1 and Z 2 are each independently a single bond or a C1 to C3 alkylene group.
Examples of the "C1-C3 alkylene group" for Z 1 and Z 2 include methylene, ethylene, propane-1,3-diyl, and the like.
式(I)中、X3およびX4は、それぞれ独立に、有機基またはハロゲノ基である。
X3およびX4における有機基としては、化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。有機基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基などのC1~6アルキル基や、フェニル基、ナフチル基などのC6~10アリール基や、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基などのC1~6アルコキシ基や、クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2-ジクロロ-n-プロピル基、1-フルオロ-n-ブチル基、パーフルオロ-n-ペンチル基などのC1~6ハロアルキル基等が挙げられる。
X3およびX4におけるハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基が挙げられる。
In formula (I), X 3 and X 4 are each independently an organic group or a halogeno group.
The organic groups for X 3 and X 4 are not particularly limited as long as they are chemically permissible and have the effects of the present invention. Examples of organic groups include methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group. C1-6 alkyl groups such as phenyl group, C6-10 aryl group such as naphthyl group, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i -butoxy group, C1-6 alkoxy group such as t-butoxy group, chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group, per Examples include C1-6 haloalkyl groups such as fluoro-n-pentyl groups.
Examples of the halogeno group for X 3 and X 4 include a fluoro group, a chloro group, a bromo group, and an iodo group.
式(I)中、m1およびm2は、それぞれ0~4いずれかの整数である。 In formula (I), m1 and m2 are each an integer of 0 to 4.
式(I)中、Y1は、重合可能な官能基である。
Y1における重合可能な官能基としては、ビニル基、アリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニルオキシカルボニル基、プロプ-1-エン-2-イルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基等の重合可能な炭素―炭素二重結合を有する基等が挙げられる。
Y1としては、アクリロイル基、メタクリロイル基が好ましい。
In formula (I), Y 1 is a polymerizable functional group.
Examples of the polymerizable functional group in Y1 include polymerizable functional groups such as vinyl group, allyl group, acryloyl group, methacryloyl group, vinyloxycarbonyl group, prop-1-en-2-yloxycarbonyl group, and allyloxycarbonyl group. Examples include groups having a carbon-carbon double bond.
As Y 1 , an acryloyl group or a methacryloyl group is preferable.
式(I)で表される化合物は、以下の式(IV)で表される化合物を含有する。
式(IV)中、X9およびX10は、それぞれ独立に、C1~C20アルキル基、C1~C20アルコキシ基、C3~C6環状アルキル基、C3~C6環状アルコキシ基、ベンジル基、またはα,α-ジメチルベンジル基であり、R7は、水素原子、またはメチル基である。
X9およびX10における「C1~C20アルキル基」、「C1~C20アルコキシ基」、「C3~C6環状アルキル基」、「C3~C6環状アルコキシ基」としては、X1およびX2において例示したそれと同じものを挙げることができる。
In formula (IV), X 9 and X 10 are each independently a C1 to C20 alkyl group, a C1 to C20 alkoxy group, a C3 to C6 cyclic alkyl group, a C3 to C6 cyclic alkoxy group, a benzyl group, or α, α -dimethylbenzyl group, and R 7 is a hydrogen atom or a methyl group.
Examples of the "C1 to C20 alkyl group", "C1 to C20 alkoxy group", "C3 to C6 cyclic alkyl group", and "C3 to C6 cyclic alkoxy group" in X 9 and X 10 include those exemplified in X 1 and X 2 . The same thing can be mentioned.
本発明に用いる式(I)で表される化合物は、実施例の方法や他の公知の方法により製造することができる。
たとえば、WO2018/070079号パンフレット、WO2020/071456号パンフレット、WO2021/201207号パンフレット、WO2021/201208号パンフレット等に記載された方法によって、式(I)で表される化合物を製造することができる。
The compound represented by formula (I) used in the present invention can be produced by the method described in Examples or other known methods.
For example, the compound represented by formula (I) can be produced by the method described in WO2018/070079 pamphlet, WO2020/071456 pamphlet, WO2021/201207 pamphlet, WO2021/201208 pamphlet, etc.
<(B)成分>
本発明の樹脂組成物は、(B)式(II)で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも1種を有するポリマー(以下、「(B)成分」ともいう)を含有する。
The resin composition of the present invention contains a polymer (hereinafter also referred to as "component (B)") having at least one type of repeating unit derived from the polymerizable compound represented by formula (II) (B).
式(II)中、X5およびX6は、それぞれ独立に、C1~C20アルキル基、C1~C20アルコキシ基、C3~C6環状アルキル基、C3~C6環状アルコキシ基、ベンジル基、またはα,α-ジメチルベンジル基である。
X5およびX6における「C1~C20アルキル基」、「C1~C20アルコキシ基」、「C3~C6環状アルキル基」、「C3~C6環状アルコキシ基」としては、X1およびX2において例示したそれと同じものを挙げることができる。
In formula (II), X 5 and X 6 are each independently a C1 to C20 alkyl group, a C1 to C20 alkoxy group, a C3 to C6 cyclic alkyl group, a C3 to C6 cyclic alkoxy group, a benzyl group, or α, α -dimethylbenzyl group.
Examples of the "C1 to C20 alkyl group", "C1 to C20 alkoxy group", "C3 to C6 cyclic alkyl group", and "C3 to C6 cyclic alkoxy group" in X 5 and X 6 include those exemplified in X 1 and X 2 . The same thing can be mentioned.
式(II)中、n3およびn4は、それぞれ独立に、0または1である。 In formula (II), n3 and n4 are each independently 0 or 1.
式(II)中、Z3およびZ4は、それぞれ独立に、単結合またはC1~C3アルキレン基である。
Z3およびZ4における「C1~C3アルキレン基」としては、Z1およびZ2において例示したそれと同じものを挙げることができる。
In formula (II), Z 3 and Z 4 are each independently a single bond or a C1-C3 alkylene group.
Examples of the "C1-C3 alkylene group" in Z 3 and Z 4 include the same ones exemplified in Z 1 and Z 2 .
式(II)中、X7およびX8は、それぞれ独立に、有機基またはハロゲノ基である。
X7およびX8における「有機基」、「ハロゲノ基」としては、X3およびX4において例示したそれと同じものを挙げることができる。
In formula (II), X 7 and X 8 are each independently an organic group or a halogeno group.
Examples of the "organic group" and "halogeno group" for X 7 and X 8 include the same ones as exemplified for X 3 and X 4 .
式(II)中、m3およびm4は、それぞれ独立に、0~4いずれかの整数である。 In formula (II), m3 and m4 are each independently an integer of 0 to 4.
式(II)中、Y2は、重合可能な官能基である。
Y2における「重合可能な官能基」としては、Y1において例示したそれと同じものを挙げることができる。
In formula (II), Y 2 is a polymerizable functional group.
Examples of the "polymerizable functional group" in Y2 include the same ones as exemplified in Y1 .
式(II)で表される化合物は、以下の式(V)で表される化合物を含有する。
X11およびX12における「C1~C20アルキル基」、「C1~C20アルコキシ基」、「C3~C6環状アルキル基」、「C3~C6環状アルコキシ基」としては、X1およびX2において例示したそれと同じものを挙げることができる。
The compound represented by formula (II) contains a compound represented by formula (V) below.
Examples of the " C1 to C20 alkyl group", "C1 to C20 alkoxy group", "C3 to C6 cyclic alkyl group", and "C3 to C6 cyclic alkoxy group" in X 11 and X 12 include those exemplified in X 1 and X 2 . The same thing can be mentioned.
本発明で使用する式(II)で表される重合性化合物由来の繰り返し単位を有するポリマーは、式(II)で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも1種からなるポリマー、又は、当該繰り返し単位の少なくとも1種と他のラジカル重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも1種とからなるポリマーである。
すなわち、本発明で使用するポリマーは、具体的には、以下のポリマ-を包含する。
i)式(II)で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の1種からなるホモポリマー、ii)式(II)で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の2種以上からなるコポリマー、
iii)式(II)で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも1種と、他のラジカル重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも1種とからなるコポリマー
iv)式(II)で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の2種以上と、他のラジカル重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも1種とからなるコポリマー
上記ポリマーのうち、ii)~iv)のコポリマーは、各繰り返し単位が、ランダム配列されているもの、交互配列されているもの、ブロック配列されているもののいずれでもよい。
また、コポリマーの場合は、分子鎖が、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。分岐鎖は、一点で分岐してなる分岐鎖(スター型)、複数点で分岐してなる分岐鎖(グラフト型)などが挙げられる。
The polymer having repeating units derived from the polymerizable compound represented by formula (II) used in the present invention is a polymer consisting of at least one repeating unit derived from the polymerizable compound represented by formula (II), or It is a polymer consisting of at least one type of repeating unit and at least one type of repeating unit derived from another radically polymerizable compound.
That is, the polymers used in the present invention specifically include the following polymers.
i) a homopolymer consisting of one type of repeating unit derived from a polymerizable compound represented by formula (II), ii) a copolymer consisting of two or more types of repeating units derived from a polymerizable compound represented by formula (II),
iii) A copolymer consisting of at least one repeating unit derived from a polymerizable compound represented by formula (II) and at least one repeating unit derived from another radically polymerizable compound iv) A copolymer represented by formula (II) A copolymer consisting of two or more repeating units derived from a polymerizable compound and at least one repeating unit derived from another radically polymerizable compound. Among the above polymers, the copolymers ii) to iv) each have a , may be randomly arranged, alternately arranged, or block arranged.
Furthermore, in the case of a copolymer, the molecular chain may be linear or branched. Examples of the branched chain include a branched chain formed by branching at one point (star type) and a branched chain formed by branched at multiple points (graft type).
式(II)で表される重合性化合物由来の繰り返し単位を有するポリマーの重量平均分子量は、制限はなく、例えば、1,000~5,000,000、5,000~1,000,000、10,000~500,000、10,000~200,000、20,000~100,000などの範囲内の重量平均分子量のポリマーを挙げることができる。
また、式(II)で表される重合性化合物由来の繰り返し単位を有するポリマーの分子量分布(PDI)は、重量平均分子量/数平均分子量(Mw/Mn)の比で、好ましくは1.0~5.0、より好ましくは1.0~4.0、最も好ましくは1.0~3.0である。
なお、重量平均分子量及び数平均分子量は、THFを溶媒とするゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)にて測定したデータを、標準として使用するポリメタクリル酸メチルの分子量に基づいて換算した値である。
The weight average molecular weight of the polymer having repeating units derived from the polymerizable compound represented by formula (II) is not limited, and is, for example, 1,000 to 5,000,000, 5,000 to 1,000,000, Mention may be made of polymers having a weight average molecular weight within the range of 10,000 to 500,000, 10,000 to 200,000, 20,000 to 100,000, and the like.
Further, the molecular weight distribution (PDI) of the polymer having repeating units derived from the polymerizable compound represented by formula (II) is the ratio of weight average molecular weight/number average molecular weight (Mw/Mn), and is preferably 1.0 to 1.0. 5.0, more preferably 1.0 to 4.0, most preferably 1.0 to 3.0.
Note that the weight average molecular weight and number average molecular weight are values obtained by converting data measured by gel permeation chromatography (GPC) using THF as a solvent based on the molecular weight of polymethyl methacrylate used as a standard.
(他のラジカル重合性化合物)
「他のラジカル重合性化合物」とは、式(II)で表される化合物以外のラジカル重合性化合物であり、融点、粘度又は屈折率などの目的とする物性に応じて適宜選定すればよく、特に限定されるものではないが、(メタ)アクリル酸類、(メタ)アクリロニトリル、スチレン類、ビニル系化合物、オレフィン化合物、不飽和カルボン酸無水物等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を使用することができる。
なお、本発明において、「(メタ)アクリル」は、「アクリル」及び/又は「メタクリル」を意味する。
特に、「他のラジカル重合性化合物」としては、(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド等の(メタ)アクリル酸類、不飽和ジカルボン酸無水物、スチレン類が好ましい。
(Other radically polymerizable compounds)
"Other radically polymerizable compounds" are radically polymerizable compounds other than the compound represented by formula (II), and may be appropriately selected depending on the desired physical properties such as melting point, viscosity, or refractive index. Although not particularly limited, examples include (meth)acrylic acids, (meth)acrylonitrile, styrenes, vinyl compounds, olefin compounds, unsaturated carboxylic acid anhydrides, etc., and one or more of these may be used. can be used.
In the present invention, "(meth)acrylic" means "acrylic" and/or "methacrylic".
In particular, as "other radically polymerizable compounds", (meth)acrylates, (meth)acrylic acids such as (meth)acrylamide, unsaturated dicarboxylic acid anhydrides, and styrenes are preferable.
(メタ)アクリレートとしては、アルキル(メタ)アクリレート、脂環式炭化水素基を有するアクリレート、エーテル骨格を有する(メタ)アクリレート、環状エーテル骨格を有する(メタ)アクリレート、芳香族基を有する(メタ)アクリレートなどがある。 (Meth)acrylates include alkyl (meth)acrylates, acrylates having an alicyclic hydrocarbon group, (meth)acrylates having an ether skeleton, (meth)acrylates having a cyclic ether skeleton, and (meth)acrylates having an aromatic group. There are acrylates, etc.
アルキル(メタ)アクリレートとしては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t-ブチル(メタ)アクリレート、2-エチルへキシル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソノニル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
脂環式炭化水素基を有する(メタ)アクリレートとしては、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニロキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、メトキシ化シクロデカトリエン(メタ)アクリレートが挙げられる。
エーテル骨格を有する(メタ)アクリレートとしては、2-メトキシエチル(メタ)アクリレート、2-エトキシエチル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレートが挙げられる。
環状エーテル骨格を有する(メタ)アクリレートとしては、グリシジル(メタ)アクリレート、フルフリル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、3-エチル-3-オキセタニルメチル(メタ)アクリレート、(2-メチル-エチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)メチル(メタ)アクリレート、環状トリメチロールプロパンホルマール(メタ)アクリレート、γ-ブチロラクトン(メタ)アクリレート、ジオキソラン(メタ)アクリレート、オキセタン(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロイルモルフォリン等が挙げられる。
芳香族基を有する(メタ)アクリレートとしては、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、メチルベンジル(メタ)アクリレート、エチルベンジル(メタ)アクリレート、プロピルベンジル(メタ)アクリレート、メトキシベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、クロロベンジル(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等が挙げられる。
Alkyl (meth)acrylates include methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, propyl (meth)acrylate, isopropyl (meth)acrylate, butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate, and t-butyl (meth)acrylate. Examples include acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, isooctyl (meth)acrylate, lauryl (meth)acrylate, stearyl (meth)acrylate, and isononyl (meth)acrylate.
Examples of (meth)acrylates having an alicyclic hydrocarbon group include cyclohexyl (meth)acrylate, dicyclopentanyl (meth)acrylate, dicyclopentenyl (meth)acrylate, dicyclopentenyloxyethyl (meth)acrylate, and isobornyl. Examples include (meth)acrylate and methoxylated cyclodecatriene (meth)acrylate.
Examples of the (meth)acrylate having an ether skeleton include 2-methoxyethyl (meth)acrylate, 2-ethoxyethyl (meth)acrylate, and diethylene glycol monomethyl ether (meth)acrylate.
Examples of (meth)acrylates having a cyclic ether skeleton include glycidyl (meth)acrylate, furfuryl (meth)acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth)acrylate, 3-ethyl-3-oxetanylmethyl (meth)acrylate, (2-methyl- Ethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl (meth)acrylate, cyclic trimethylolpropane formal (meth)acrylate, γ-butyrolactone (meth)acrylate, dioxolane (meth)acrylate, oxetane (meth)acrylate, (meth)acrylate, ) acryloylmorpholine and the like.
Examples of (meth)acrylates having an aromatic group include phenyl (meth)acrylate, benzyl (meth)acrylate, methylbenzyl (meth)acrylate, ethylbenzyl (meth)acrylate, propylbenzyl (meth)acrylate, and methoxybenzyl (meth)acrylate. Examples include acrylate, phenoxyethyl (meth)acrylate, chlorobenzyl (meth)acrylate, nonylphenoxypolyethylene glycol (meth)acrylate, and the like.
(メタ)アクリルアミドとしては、メチル(メタ)アクリルアミド、ジメチル(メタ)アクリルアミド、エチル(メタ)アクリルアミド、ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、ジエチル(メタ)アクリルアミド、n-プロピル(メタ)アクリルアミド、ジプロピル(メタ)アクリルアミド、ジイソプロピル(メタ)アクリルアミド、イソプロピルアクリルアミド、n-ブチル(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。
不飽和ジカルボン酸無水物としては、マレイン酸無水物、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物等が挙げられる。
スチレン類としては、スチレン、p-ヒドロキシスチレン、p-クロロスチレン、p-ブロモスチレン、p-メチルスチレン、p-メトキシスチレン、p-t-ブトキシスチレン、p-t-ブトキシカルボニルスチレン等が挙げられる。
その他としては、酢酸ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、(メタ)アクリロニトリル、ビニルエーテル、アクロレイン、ジビニルベンゼン等のビニル化合物;エチレン、プロピレン、ブタジエン等のオレフィン化合物等が挙げられる。
Examples of (meth)acrylamide include methyl (meth)acrylamide, dimethyl (meth)acrylamide, ethyl (meth)acrylamide, hydroxyethyl (meth)acrylamide, diethyl (meth)acrylamide, n-propyl (meth)acrylamide, and dipropyl (meth)acrylamide. Examples include acrylamide, diisopropyl (meth)acrylamide, isopropylacrylamide, n-butyl (meth)acrylamide, and the like.
Examples of the unsaturated dicarboxylic anhydride include maleic anhydride, citraconic anhydride, itaconic anhydride, and the like.
Styrenes include styrene, p-hydroxystyrene, p-chlorostyrene, p-bromostyrene, p-methylstyrene, p-methoxystyrene, pt-butoxystyrene, pt-butoxycarbonylstyrene, etc. .
Other examples include vinyl compounds such as vinyl acetate, vinyl chloride, vinylidene chloride, (meth)acrylonitrile, vinyl ether, acrolein, and divinylbenzene; and olefin compounds such as ethylene, propylene, and butadiene.
(繰り返し単位の組成割合)
式(II)で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも1種を有するポリマー中、式(II)で表される重合性化合物由来の繰り返し単位と、他のラジカル重合異性化合物由来の繰り返し単位の含有量は、本発明の効果を示す限り、特に制限されない。式(II)で表される重合性化合物由来の繰り返し単位と、他のラジカル重合異性化合物由来の繰り返し単位は、重量比で、99.5:0.5~0.5:99.5、99.5:0.5~30:70、99:1~30:70、90:10~30:70、60:40~30:70等の範囲を選択することができる。
(composition ratio of repeating units)
In a polymer having at least one type of repeating unit derived from a polymerizable compound represented by formula (II), a repeating unit derived from the polymerizable compound represented by formula (II) and a repeating unit derived from another radically polymerizable isomer compound The content of units is not particularly limited as long as it exhibits the effects of the present invention. The weight ratio of the repeating units derived from the polymerizable compound represented by formula (II) and the repeating units derived from other radically polymerizable isomer compounds is 99.5:0.5 to 0.5:99.5, 99 A range of .5:0.5 to 30:70, 99:1 to 30:70, 90:10 to 30:70, 60:40 to 30:70, etc. can be selected.
本発明で使用する式(II)で表される重合性化合物由来の繰り返し単位を有するポリマーは、ii)式(II)で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の2種以上からなるコポリマーであることが好ましく、式(VI)で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の1種と式(VII)で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の1種とからなるコポリマーであることがより好ましい。 The polymer having repeating units derived from the polymerizable compound represented by formula (II) used in the present invention is ii) a copolymer consisting of two or more types of repeating units derived from the polymerizable compound represented by formula (II). Preferably, it is a copolymer consisting of one type of repeating unit derived from the polymerizable compound represented by formula (VI) and one type of repeating unit derived from the polymerizable compound represented by formula (VII). More preferred.
X13およびX14における「C1~C20アルキル基」、「C1~C20アルコキシ基」としては、X1およびX2において例示したそれと同じものを挙げることができる。
Examples of the "C1-C20 alkyl group" and "C1-C20 alkoxy group" for X 13 and X 14 include the same ones as exemplified for X 1 and X 2 .
式(VI)で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の1種と式(VII)で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の1種とからなるコポリマー中、式(VI)で表される重合性化合物と、式(VII)で表される重合性化合物の含有量は特に制限されない。式(VI)で表される重合性化合物と、式(VII)で表される重合性化合物は、重量比で、99.5:0.5~0.5:99.5、99.5:0.5~30:70、99:1~73:70、90:10~30:70、60:40~30:70等の範囲を選択することができる。 In a copolymer consisting of one type of repeating unit derived from a polymerizable compound represented by formula (VI) and one type of repeating unit derived from a polymerizable compound represented by formula (VII), The contents of the polymerizable compound represented by formula (VII) and the polymerizable compound represented by formula (VII) are not particularly limited. The polymerizable compound represented by formula (VI) and the polymerizable compound represented by formula (VII) have a weight ratio of 99.5:0.5 to 0.5:99.5, 99.5: A range such as 0.5 to 30:70, 99:1 to 73:70, 90:10 to 30:70, 60:40 to 30:70, etc. can be selected.
(式(II)で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも1種を有するポリマーの製造方法)
本発明に用いる式(II)で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも1種を有するポリマーは、実施例の方法や他の公知の方法により製造することができる。
たとえば、WO2018/070079号パンフレット、WO2020/071456号パンフレット、WO2021/201207号パンフレット、WO2021/201208号パンフレット等に記載された製造方法により、式(II)で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも1種を有するポリマーを製造することができる。
(Method for producing a polymer having at least one repeating unit derived from a polymerizable compound represented by formula (II))
The polymer having at least one type of repeating unit derived from the polymerizable compound represented by formula (II) used in the present invention can be produced by the method described in the Examples or other known methods.
For example, by the production method described in WO2018/070079 pamphlet, WO2020/071456 pamphlet, WO2021/201207 pamphlet, WO2021/201208 pamphlet, etc., a repeating unit derived from a polymerizable compound represented by formula (II) is produced. Polymers having at least one can be produced.
<(C)成分>
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、熱硬化性樹脂(以下、「(C)成分」ともいう)を含有する。
以下に、(C)成分として用いられる熱硬化性樹脂の例を具体的に説明する。
<(C) component>
The thermosetting resin composition of the present invention contains a thermosetting resin (hereinafter also referred to as "component (C)").
Examples of the thermosetting resin used as component (C) will be specifically explained below.
1)マレイミド基を一つ以上有するマレイミド化合物(以下、「(C-1)成分」ともいう)
本発明に用いるマレイミド化合物は、分子中に一個以上のマレイミド基を有する化合物であれば、特に限定されるものではない。その具体例としては、例えば、N-フェニルマレイミド、N-ヒドロキシフェニルマレイミド、ビス(4-マレイミドフェニル)メタン、2,2-ビス{4-(4-マレイミドフェノキシ)-フェニル}プロパン、ビス(3,5-ジメチル-4-マレイミドフェニル)メタン、ビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタン、ビス(3,5-ジエチル-4-マレイミドフェニル)メタン、ポリテトラメチレンオキシド-ビス(4-マレイミドベンゾエート)、2,2-ビス[4-(4-マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン、下記式(VIII)で表されるマレイミド化合物、下記式(X)で表されるマレイミド化合物、これらマレイミド化合物のプレポリマー、及びマレイミド化合物とアミン化合物とのプレポリマーが挙げられる。これらは一種又は二種以上を適宜混合して使用することも可能である。
1) Maleimide compound having one or more maleimide groups (hereinafter also referred to as "(C-1) component")
The maleimide compound used in the present invention is not particularly limited as long as it has one or more maleimide groups in the molecule. Specific examples include N-phenylmaleimide, N-hydroxyphenylmaleimide, bis(4-maleimidophenyl)methane, 2,2-bis{4-(4-maleimidophenoxy)-phenyl}propane, bis(3-maleimidophenyl)methane, ,5-dimethyl-4-maleimidophenyl)methane, bis(3-ethyl-5-methyl-4-maleimidophenyl)methane, bis(3,5-diethyl-4-maleimidophenyl)methane, polytetramethylene oxide-bis (4-maleimidobenzoate), 2,2-bis[4-(4-maleimidophenoxy)phenyl]propane, a maleimide compound represented by the following formula (VIII), a maleimide compound represented by the following formula (X), these Examples include prepolymers of maleimide compounds and prepolymers of maleimide compounds and amine compounds. These may be used alone or in a suitable mixture of two or more.
R11及びR12は、それぞれ独立して、ハロゲノ基、C1~C6アルキル基、水酸基、C1~C6アルコキシ基、ホルミル基、カルボキシル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、C6~C10アリール基、アミノ基、C1~C6アルキル基置換アミノ基、シアノ基、またはニトロ基を示し、
a1及びa2は、それぞれ独立して、0~4の整数を示し、a1が2以上のときR11は互いに同じでも異なってもよく、a2が2以上のときR12は互いに同じでも異なってもよく、
m5及びm6は、それぞれ独立して、1~10の整数を示し、
R13及びR14は、それぞれ独立して、C1~C6アルキル基、またはC6~C10アリール基であり、
a3は、0~3の整数を示し、a3が2以上のときR13は互いに同じでも異なってもよく、
a4は、0~2の整数を示し、a4が2のときR14は互いに同じでも異なってもよく、
n5は、1~100の整数を示す。
R 11 and R 12 are each independently a halogeno group, a C1-C6 alkyl group, a hydroxyl group, a C1-C6 alkoxy group, a formyl group, a carboxyl group, a C1-C6 alkoxycarbonyl group, a C6-C10 aryl group, an amino group , represents a C1 to C6 alkyl group-substituted amino group, cyano group, or nitro group,
a1 and a2 each independently represent an integer from 0 to 4; when a1 is 2 or more, R 11 may be the same or different; when a2 is 2 or more, R 12 may be the same or different from each other; often,
m5 and m6 each independently represent an integer from 1 to 10,
R 13 and R 14 are each independently a C1 to C6 alkyl group or a C6 to C10 aryl group,
a3 represents an integer from 0 to 3, and when a3 is 2 or more, R13 may be the same or different,
a4 represents an integer from 0 to 2, and when a4 is 2, R14 may be the same or different from each other,
n5 represents an integer from 1 to 100.
R11及びR12におけるハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基等が挙げられる。
R11及びR12におけるC1~C6アルキル基としては、は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。C1~C6アルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、i-プロピル基、i-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、i-ペンチル基、ネオペンチル基、2-メチルブチル基、2,2-ジメチルプロピル基、i-ヘキシル基などを挙げることができる。
R11及びR12におけるC1~C6アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、i-プロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、i-ブトキシ基、t-ブトキシ基等を挙げることができる。
R11及びR12におけるC1~C6アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロポキシカルボニル基、i-プロポキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基等を挙げることができる。
R11及びR12におけるC6~C10アリール基としては、フェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。
R11及びR12におけるC1~C6アルキル基置換アミノ基は、モノ置換体、ジ置換体のいずれかであってよい。C1~C6アルキル基置換アミノ基としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基等を挙げることができる。
Examples of the halogeno group for R 11 and R 12 include a fluoro group, a chloro group, a bromo group, an iodo group, and the like.
The C1 to C6 alkyl group in R 11 and R 12 may be linear or branched. Examples of C1 to C6 alkyl groups include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, i-propyl group, i-butyl group, s-butyl group, t -butyl group, i-pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, 2,2-dimethylpropyl group, i-hexyl group and the like.
Examples of the C1 to C6 alkoxy group in R 11 and R 12 include methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group, etc. can be mentioned.
Examples of the C1 to C6 alkoxycarbonyl group in R 11 and R 12 include methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, i-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group, etc. Can be done.
Examples of the C6 to C10 aryl group in R 11 and R 12 include a phenyl group and a naphthyl group.
The C1 to C6 alkyl group-substituted amino group in R 11 and R 12 may be either mono-substituted or di-substituted. Examples of the C1 to C6 alkyl group-substituted amino group include a methylamino group, a dimethylamino group, an ethylamino group, a diethylamino group, a methylethylamino group, and the like.
a1及びa2は、0であることが好ましい。 It is preferable that a1 and a2 are 0.
m5及びm6は、好ましくは1~6、より好ましくは1~3、更に好ましくは1~2であり、1であることが特に好ましい。 m5 and m6 are preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3, even more preferably 1 to 2, and 1 is particularly preferred.
R13及びR14におけるC1~C6アルキル基、C6~C10アリール基としては、R11及びR12において例示したそれと同じものを挙げることができる。 As the C1-C6 alkyl group and C6-C10 aryl group for R 13 and R 14 , the same ones as exemplified for R 11 and R 12 can be mentioned.
a3およびa4は、0であることが好ましい。 Preferably, a3 and a4 are 0.
n5は、1~50であることが好ましく、1~20であることがより好ましく、1~5であることが更に好ましい。 n5 is preferably from 1 to 50, more preferably from 1 to 20, even more preferably from 1 to 5.
式(VIII)で表される化合物としては、具体的には、式(IX)で表される化合物を挙げることができる。
n6は、1~50であることが好ましく、1~20であることがより好ましく、1~5であることが更に好ましい。
As the compound represented by formula (VIII), specifically, a compound represented by formula (IX) can be mentioned.
n6 is preferably from 1 to 50, more preferably from 1 to 20, even more preferably from 1 to 5.
R15およびR16におけるC1~C6アルキル基としては、R11及びR12において例示したそれと同じものを挙げることができる。
R15およびR16は、水素原子またはメチル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
n7は、1~7の整数であることが好ましく。1~3の整数であることがより好ましく、1であることが更に好ましい。
X17およびX18におけるC1~C6アルキル基としては、R11及びR12において例示したそれと同じものを挙げることができる。
X17およびX18は、メチル基またはエチル基であることが好ましい。
式(X)で表される化合物は、4,4’-ジフェニルメタンビスマレイミド、またはビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタンであることが好ましい。
Examples of the C1 to C6 alkyl group for R 15 and R 16 include the same ones as exemplified for R 11 and R 12 .
R 15 and R 16 are preferably a hydrogen atom or a methyl group, more preferably a hydrogen atom.
Preferably, n7 is an integer from 1 to 7. It is more preferably an integer of 1 to 3, and even more preferably 1.
As the C1-C6 alkyl group for X 17 and X 18 , the same ones as exemplified for R 11 and R 12 can be mentioned.
It is preferable that X 17 and X 18 are a methyl group or an ethyl group.
The compound represented by formula (X) is preferably 4,4'-diphenylmethane bismaleimide or bis(3-ethyl-5-methyl-4-maleimidophenyl)methane.
マレイミド化合物は、市販品を用いることができる。市販品としては、例えば、MIR-3000(日本化薬社製)、MIR-3000-70MT(日本化薬社製)、BMI(ケイ・アイ化成社製)、BMI-70(ケイ・アイ化成社製)、BMI-80(ケイ・アイ化成社製)等を挙げることができる。 Commercially available maleimide compounds can be used. Commercially available products include, for example, MIR-3000 (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), MIR-3000-70MT (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), BMI (manufactured by K.I. Kasei Co., Ltd.), and BMI-70 (manufactured by K.I. Kasei Co., Ltd.). ), BMI-80 (manufactured by K.I. Kasei Co., Ltd.), and the like.
2)ポリフェニレンエーテル化合物(以下、「(C-2)成分」ともいう)
本発明に用いるポリフェニレンエーテル化合物は、下記式(3)で表される繰り返し単位を有するポリマーである限り特に限定されない。
The polyphenylene ether compound used in the present invention is not particularly limited as long as it is a polymer having a repeating unit represented by the following formula (3).
R17~R20におけるC1~C6アルキル基としては、R11及びR12において例示したそれと同じものを挙げることができる。
R17~R20におけるC2~C6アルケニル基としては、ビニル基、アリル基等を挙げることができる。
R17~R20におけるC2~C6アルキニル基としては、エチニル、2-プロピニル等を挙げることができる。
R17~R20におけるC1~C6アルキルカルボニル基としては、アセチル基等を挙げることができる。
R17~R20におけるC2~C6アルケニルカルボニル基としては、アクリロイル基、メタクリロイル基等を挙げることができる。
R17~R20は、水素原子、C1~C6アルキル基、またはC2~C6アルケニル基であることが好ましく、水素原子、メチル基、またはアリル基であることがより好ましく、水素原子、またはメチル基であることが更に好ましい。
Examples of the C1 to C6 alkyl group for R 17 to R 20 include the same ones as exemplified for R 11 and R 12 .
Examples of the C2 to C6 alkenyl group in R 17 to R 20 include a vinyl group and an allyl group.
Examples of the C2 to C6 alkynyl group in R 17 to R 20 include ethynyl and 2-propynyl.
Examples of the C1 to C6 alkylcarbonyl group in R 17 to R 20 include an acetyl group.
Examples of the C2 to C6 alkenylcarbonyl group in R 17 to R 20 include an acryloyl group and a methacryloyl group.
R 17 to R 20 are preferably a hydrogen atom, a C1 to C6 alkyl group, or a C2 to C6 alkenyl group, more preferably a hydrogen atom, a methyl group, or an allyl group; It is more preferable that
本発明に用いるポリフェニレンエーテル化合物は、その末端が変性されていてもよい。末端が変性されたポリフェニレンエーテル化合物としては、末端が水酸基で変性されたポリフェニレンエーテル化合物や、炭素-炭素不飽和二重結合を有する置換基で変性されたポリフェニレンエーテル化合物を挙げることができる。 The polyphenylene ether compound used in the present invention may have its terminal modified. Examples of the terminal-modified polyphenylene ether compound include polyphenylene ether compounds whose terminals are modified with a hydroxyl group and polyphenylene ether compounds modified with a substituent having a carbon-carbon unsaturated double bond.
前記炭素-炭素不飽和二重結合を有する置換基としては、式(4)で表される基、アクリロイル基またはメタクリロイル基を挙げることができる。 Examples of the substituent having a carbon-carbon unsaturated double bond include a group represented by formula (4), an acryloyl group, and a methacryloyl group.
Z6におけるC6~C12アリーレン基としては、フェニレン基を挙げることができる。
R21~R23における、C1~C6アルキル基としては、R11及びR12において例示したそれと同じものを挙げることができる。
Examples of the C6 to C12 arylene group in Z 6 include a phenylene group.
Examples of the C1 to C6 alkyl group in R 21 to R 23 include the same ones as exemplified in R 11 and R 12 .
式(4)で表される基としては、具体的には、式(4-1)や式(4-2)で表される基を挙げることができる。
炭素-炭素不飽和二重結合を有する置換基で変性されたポリフェニレンエーテル化合物としては、具体的には、式(5)または式(6)で表される化合物が挙げられる。 Specific examples of the polyphenylene ether compound modified with a substituent having a carbon-carbon unsaturated double bond include compounds represented by formula (5) or formula (6).
使用されるポリフェニレンエーテル化合物の数平均分子量(Mn)は、特に限定されないが、1,000~7,000、1,000~5,000、1,000~3,000などを挙げることができる。なお、数平均分子量(Mn)は、テトラヒドロフランを溶媒とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)にて測定したデータを標準ポリスチレンの分子量に基づいて換算した値である。
また、本発明で用いるポリフェニレンエーテル化合物の固有粘度は、0.03~0.12dl/g、0.04~0.11dl/g、0.06~0.095dl/gなどを挙げることができる。固有粘度は、25℃の塩化メチレン中で測定した固有粘度である。より具体的には、0.18g/45mlの塩化メチレン溶液(液温25℃)を、粘度計で測定した値である。
The number average molecular weight (Mn) of the polyphenylene ether compound used is not particularly limited, but examples include 1,000 to 7,000, 1,000 to 5,000, and 1,000 to 3,000. The number average molecular weight (Mn) is a value obtained by converting data measured by gel permeation chromatography (GPC) using tetrahydrofuran as a solvent based on the molecular weight of standard polystyrene.
Further, the intrinsic viscosity of the polyphenylene ether compound used in the present invention can be 0.03 to 0.12 dl/g, 0.04 to 0.11 dl/g, 0.06 to 0.095 dl/g, etc. Intrinsic viscosity is the intrinsic viscosity measured in methylene chloride at 25°C. More specifically, it is a value measured using a viscometer using a 0.18 g/45 ml methylene chloride solution (liquid temperature: 25° C.).
本発明で用いるポリフェニレンエーテル化合物は、公知のものや、市販品を用いることができる。市販品としては、例えば、SA90(SABIC社製)、SA9000(SABIC社製)、OPE-2st(三菱ガス化学社製)等を挙げることができる。
合成する場合は、WO2014/203511号などに記載された方法およびそれに準ずる方法により合成することができる。
As the polyphenylene ether compound used in the present invention, known ones or commercially available products can be used. Examples of commercially available products include SA90 (manufactured by SABIC), SA9000 (manufactured by SABIC), and OPE-2st (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Company).
When synthesizing, it can be synthesized by the method described in WO2014/203511 etc. or a method analogous thereto.
3)1,2結合構造と1,4結合構造のモル比が80:20~100:0であるポリブタジエン(以下、「(C-3)成分」ともいう)
本発明に用いられるポリブタジエンは、式(1)で表される1,2結合構造のみ、又は、式(1)で表される1,2結合構造と式(2)で表される1,4結合構造からなる。
用いるポリブタジエンの分子量は特に限定されないが、重量平均分子量(Mw)が、500~10,000、500~8,000、500~6,000、500~5,000の範囲を選択することができる。なお、重量平均分子量(Mw)は、テトラヒドロフランを溶媒とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)にて測定したデータを標準ポリスチレンの分子量に基づいて換算した値である。
ポリブタジエンは、主鎖および末端が変性されたポリブタジエンであってもよいし、主鎖および末端が変性されていないポリブタジエンであってもよい。それらのうち、高い絶縁性を有する硬化物を得るという観点からは、主鎖および末端が変性されていないポリブタジエンを用いるのが好ましい。
ポリブタジエンとしては、市販品を用いることができる。市販品のポリブタジエンとしては、NISSO-PB B-1000(日本曹達(株)製)、NISSO-PB B-2000(日本曹達(株)製)、NISSO-PB B-3000(日本曹達(株)製)などを挙げることができる。これらのポリブタジエンは、1種単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
3) Polybutadiene in which the molar ratio of 1,2 bond structure to 1,4 bond structure is 80:20 to 100:0 (hereinafter also referred to as "(C-3) component")
The polybutadiene used in the present invention has only a 1,2 bond structure represented by formula (1), or a 1,2 bond structure represented by formula (1) and a 1,4 bond structure represented by formula (2). Consists of a bonded structure.
The molecular weight of the polybutadiene used is not particularly limited, but a weight average molecular weight (Mw) of 500 to 10,000, 500 to 8,000, 500 to 6,000, or 500 to 5,000 can be selected. Note that the weight average molecular weight (Mw) is a value obtained by converting data measured by gel permeation chromatography (GPC) using tetrahydrofuran as a solvent based on the molecular weight of standard polystyrene.
The polybutadiene may be a polybutadiene whose main chain and terminals are modified, or a polybutadiene whose main chain and terminals are not modified. Among them, from the viewpoint of obtaining a cured product having high insulation properties, it is preferable to use polybutadiene whose main chain and terminals are not modified.
As the polybutadiene, commercially available products can be used. Commercially available polybutadiene includes NISSO-PB B-1000 (manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.), NISSO-PB B-2000 (manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.), and NISSO-PB B-3000 (manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.). ), etc. These polybutadienes can be used alone or in combination of two or more.
4)ブタジエンブロック中の1,2結合構造と1,4結合構造のモル比が80:20~100:0であるスチレン-ブタジエン-スチレンブロック共重合体(SBS)(以下、「(C-4)成分」ともいう)
本発明に用いられるスチレン-ブタジエン-スチレンブロック共重合体(SBS)中のスチレンブロックは、スチレンを重合したブロックであり、ブタジエンブロックはブタジエンを重合したブロックである。ブタジエンブロックは、式(1)で表される1,2結合構造のみ、又は、式(1)で表される1,2結合構造と、式(2)で表される1,4結合構造からなる。
スチレン-ブタジエン-スチレンブロック共重合体中のスチレンブロックとブタジエンブロックの重量比は、特に限定されないが、10:90~80:20、10:90~70:30、10:90~60:40、20:80~80:20、30:70~80:20、40:60~80:20を挙げることができる。
スチレン-ブタジエン-スチレンブロック共重合体の重量平均分子量(Mw)は、特に限定されないが、2,000~100,000、2,000~80,000、2,000~
60,000などを挙げることができる。スチレン-ブタジエン-スチレンブロック共重合体の分子量分布(Mw/Mn)は特に限定されないが、1.00~3.00、1.00~2.00などを挙げることができる。前記重量平均分子量(Mw)や分子量分布(Mw/Mn)は、ポリスチレンを標準物質として、ゲルパーミエーションクロマトグラフ(GPC)で測定したものである。その測定条件は、移動相THF(テトラヒドロフラン)、移動相流量1mL/分、カラム温度40℃、試料注入量40μL、試料濃度2重量%である。
用いるスチレン-ブタジエン-スチレンブロック共重合体の製造方法は特に限定されない。例えば、特開平6-192502号公報、特表2000-514122号公報、特開2007-302901号公報、WO2021/024679などに記載された方法およびそれに準ずる方法により製造することができる。
4) Styrene-butadiene-styrene block copolymer (SBS) in which the molar ratio of the 1,2-bond structure to the 1,4-bond structure in the butadiene block is 80:20 to 100:0 (hereinafter referred to as "(C-4 ) Also referred to as “ingredients”)
The styrene block in the styrene-butadiene-styrene block copolymer (SBS) used in the present invention is a block obtained by polymerizing styrene, and the butadiene block is a block obtained by polymerizing butadiene. The butadiene block consists of only a 1,2-bond structure represented by formula (1), or a 1,2-bond structure represented by formula (1) and a 1,4-bond structure represented by formula (2). Become.
The weight ratio of styrene block and butadiene block in the styrene-butadiene-styrene block copolymer is not particularly limited, but may be 10:90 to 80:20, 10:90 to 70:30, 10:90 to 60:40, Examples include 20:80 to 80:20, 30:70 to 80:20, and 40:60 to 80:20.
The weight average molecular weight (Mw) of the styrene-butadiene-styrene block copolymer is not particularly limited, but is 2,000 to 100,000, 2,000 to 80,000, 2,000 to
60,000, etc. The molecular weight distribution (Mw/Mn) of the styrene-butadiene-styrene block copolymer is not particularly limited, but examples include 1.00 to 3.00 and 1.00 to 2.00. The weight average molecular weight (Mw) and molecular weight distribution (Mw/Mn) are measured by gel permeation chromatography (GPC) using polystyrene as a standard substance. The measurement conditions were a mobile phase of THF (tetrahydrofuran), a mobile phase flow rate of 1 mL/min, a column temperature of 40° C., a sample injection amount of 40 μL, and a sample concentration of 2% by weight.
The method for producing the styrene-butadiene-styrene block copolymer used is not particularly limited. For example, it can be produced by the methods described in JP-A-6-192502, JP-A-2000-514122, JP-A-2007-302901, WO2021/024679, and similar methods.
5)分子中に式(III)で表される繰り返し単位を有する重合体(以下、「(C-5)成分」ともいう)
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、分子中に式(III)で表される繰り返し単位を有する重合体を含有しうる。
The thermosetting resin composition of the present invention may contain a polymer having a repeating unit represented by formula (III) in the molecule.
Z5におけるC6~C12アリーレン基としては、Z6において例示したそれと同じものを挙げることができる。
R1~R6におけるC1~C6アルキル基としては、R11及びR12において例示したそれと同じものを挙げることができる。
As the C6 to C12 arylene group in Z 5 , the same ones as exemplified in Z 6 can be mentioned.
Examples of the C1 to C6 alkyl group for R 1 to R 6 include the same ones as exemplified for R 11 and R 12 .
式(III)としては、具体的には、式(III-1)を挙げることができる。
分子中に式(III)で表される繰り返し単位を有する重合体は、式(7)で表される繰り返し単位を分子中にさらに有する重合体であってもよい。
また、さらに、式(III)で表される繰り返し単位と式(7)で表される繰り返し単位以外の繰り返し単位を有していてもよい。
すなわち、(C-5)成分の分子中に式(III)で表される繰り返し単位を有する重合体は、以下の重合体を包含する。
i) 式(III)で表される繰り返し単位の1種または2種以上からなる重合体
ii) 式(III)で表される繰り返し単位の1種または2種以上と、式(7)で表される繰り返し単位の1種または2種以上とからなる重合体
iii) 式(III)で表される繰り返し単位の1種または2種以上と、式(7)で表される繰り返し単位の1種または2種以上と、これら以外の繰り返し単位とからなる重合体
これらの重合体のうち、共重合体は、ランダム共重合体であっても、ブロック共重合体であってもよい。
The polymer having a repeating unit represented by formula (III) in its molecule may be a polymer further having a repeating unit represented by formula (7) in its molecule.
Furthermore, it may have a repeating unit other than the repeating unit represented by formula (III) and the repeating unit represented by formula (7).
That is, the polymer having a repeating unit represented by formula (III) in the molecule of component (C-5) includes the following polymers.
i) A polymer consisting of one or more repeating units represented by formula (III)
ii) A polymer consisting of one or more repeating units represented by formula (III) and one or more repeating units represented by formula (7)
iii) A polymer consisting of one or more repeating units represented by formula (III), one or more repeating units represented by formula (7), and repeating units other than these. Among these polymers, the copolymer may be a random copolymer or a block copolymer.
R24~R26におけるC1~C6アルキル基としては、R11及びR12において例示したそれと同じものを挙げることができる。
Ar1におけるC6~C12アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、またはビフェニル基等を挙げることができる。
Ar1上の置換基であるC1~C6アルキル基としては、R11及びR12において例示したそれと同じものを挙げることができる。
Examples of the C1 to C6 alkyl group in R 24 to R 26 include the same ones as exemplified in R 11 and R 12 .
Examples of the C6 to C12 aryl group in Ar 1 include phenyl group, naphthyl group, and biphenyl group.
As the C1-C6 alkyl group which is a substituent on Ar 1 , the same ones as exemplified for R 11 and R 12 can be mentioned.
式(7)としては、具体的には、式(7-1)、式(7-2)等を挙げることができる。 Specific examples of formula (7) include formula (7-1) and formula (7-2).
分子中に式(III)で表される繰り返し単位を有する重合体の具体例としては、分子中に式(III-1)で表される繰り返し単位を含み、式(7-1)で表される繰り返し単位及び式(7-2)で表される繰り返し単位のうちの少なくとも一方をさらに含む重合体が挙げられる。この重合体は、ブロック共重合体であってもよいし、ランダム共重合体であってもよい。 A specific example of a polymer having a repeating unit represented by formula (III) in the molecule includes a repeating unit represented by formula (III-1) in the molecule, and a polymer represented by formula (7-1). and a repeating unit represented by formula (7-2). This polymer may be a block copolymer or a random copolymer.
分子中に式(III)で表される繰り返し単位を有する重合体の重量平均分子量は、1,200~40,000であることが好ましく、1,200~35,000であることがより好ましい。また、前記重量平均分子量が高すぎると、成形性等が低下する傾向がある。よって、前記樹脂組成物の重量平均分子量が上記範囲内であると、耐熱性及び成形性に優れたものとなる。なお、ここで、重量平均分子量は、一般的な分子量測定で測定したものであればよく、具体的には、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)を用いて測定した値等が挙げられる。 The weight average molecular weight of the polymer having a repeating unit represented by formula (III) in the molecule is preferably 1,200 to 40,000, more preferably 1,200 to 35,000. Furthermore, if the weight average molecular weight is too high, moldability etc. tend to decrease. Therefore, when the weight average molecular weight of the resin composition is within the above range, it will have excellent heat resistance and moldability. Note that the weight average molecular weight here may be one measured by general molecular weight measurement, and specifically, a value measured using gel permeation chromatography (GPC), etc. can be mentioned.
分子中に式(III)で表される繰り返し単位を有する重合体において、分子中に式(III)で表される繰り返し単位を有する重合体における繰り返し単位の合計を100モル%とするとき、前記式(III)で表される繰り返し単位のモル含有率は、2~95モル%であることが好ましく、8~81モル%であることがより好ましい。
また、分子中に式(III)で表される繰り返し単位を有する重合体が、前記式(III)で表される繰り返し単位と式(7)で表される繰り返し単位とを分子中に有する重合体の場合、前記式(III)で表される繰り返し単位のモル含有率は、2~95モル%であることが好ましく、8~81モル%であることがより好ましく、前記式(7)で表される繰り返し単位のモル含有率は、5~98モル%であることが好ましく、19~92モル%であることがより好ましい。
In a polymer having a repeating unit represented by formula (III) in the molecule, when the total of repeating units in the polymer having a repeating unit represented by formula (III) in the molecule is 100 mol%, the above-mentioned The molar content of the repeating unit represented by formula (III) is preferably 2 to 95 mol%, more preferably 8 to 81 mol%.
In addition, a polymer having a repeating unit represented by formula (III) in its molecule is a polymer having a repeating unit represented by formula (III) and a repeating unit represented by formula (7) in its molecule. In the case of combination, the molar content of the repeating unit represented by the formula (III) is preferably from 2 to 95 mol%, more preferably from 8 to 81 mol%, and in the formula (7) The molar content of the repeating units expressed is preferably 5 to 98 mol%, more preferably 19 to 92 mol%.
(架橋剤)
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、更に架橋剤を含むことができる。架橋剤は、(C)成分に含まれる不飽和炭素結合と反応し、3次元架橋を形成するものである。
(Crosslinking agent)
The thermosetting resin composition of the present invention can further contain a crosslinking agent. The crosslinking agent reacts with unsaturated carbon bonds contained in component (C) to form three-dimensional crosslinks.
架橋剤としては、ジビニルベンゼンやジビニルナフタレンやジビニルビフェニルなどの多官能ビニル化合物;フェノールとビニルベンジルクロライドの反応から合成されるビニルベンジルエーテル系化合物;スチレンモノマー,フェノールとアリルクロライドの反応から合成されるアリルエーテル系化合物;トリアリルイソシアヌレート(TAIC(登録商標))、トリアリルシアヌレート(TAC)等のトリアルケニルイソシアヌレート; トリメチロールプロパン等の(メタ)アクリレート化合物(メタクリレート化合物およびアクリレート化合物); アセナフチレン骨格を有する化合物などが挙げられる。これらの架橋剤を用いると耐熱性を高めることができる。架橋剤は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。 Examples of crosslinking agents include polyfunctional vinyl compounds such as divinylbenzene, divinylnaphthalene, and divinylbiphenyl; vinylbenzyl ether compounds synthesized from the reaction of phenol and vinylbenzyl chloride; and synthesized from the reaction of styrene monomers, phenol, and allyl chloride. Allyl ether compounds; trialkenyl isocyanurates such as triallyl isocyanurate (TAIC (registered trademark)) and triallyl cyanurate (TAC); (meth)acrylate compounds (methacrylate compounds and acrylate compounds) such as trimethylolpropane; acenaphthylene Examples include compounds having a skeleton. Heat resistance can be improved by using these crosslinking agents. Only one type of crosslinking agent may be used, or two or more types may be used.
前記アセナフチレン骨格を有する化合物としては、アセナフチレン; 3-ヒドロキシアセナフチレン、4-ヒドロキシアセナフチレン、5-ヒドロキシアセナフチレン、5,6-ジヒドロキシアセナフチレン等のヒドロキシアセナフチレン化合物; 3-メチルアセナフチレン、3-エチルアセナフチレン、3-プロピルアセナフチレン、4-メチルアセナフチレン、4-エチルアセナフチレン、4-プロピルアセナフチレン、5-メチルアセナフチレン、5-エチルアセナフチレン、5-プロピルアセナフチレン、3,8-ジメチルアセナフチレン、5,6-ジメチルアセナフチレン等のアルキルアセナフチレン化合物、3-メトキシアセナフチレン、3-エトキシアセナフチレン、3-ブトキシアセナフチレン、4-メトキシアセナフチレン、4-エトキシアセナフチレン、4-ブトキシアセナフチレン、5-メトキシアセナフチレン、5-エトキシアセナフチレン、5-ブトキシアセナフチレン等のアルコキシアセナフチレン化合物; 3-クロロアセナフチレン、3-ブロモアセナフチレン、4-クロロアセナフチレン、4-ブロモアセナフチレン、5-クロロアセナフチレン、5-ブロモアセナフチレン等のハロゲン化アセナフチレン化合物等が挙げられる。 Examples of the compound having an acenaphthylene skeleton include acenaphthylene; hydroxyacenaphthylene compounds such as 3-hydroxyacenaphthylene, 4-hydroxyacenaphthylene, 5-hydroxyacenaphthylene, and 5,6-dihydroxyacenaphthylene; 3- Methylacenaphthylene, 3-ethylacenaphthylene, 3-propylacenaphthylene, 4-methylacenaphthylene, 4-ethylacenaphthylene, 4-propylacenaphthylene, 5-methylacenaphthylene, 5-ethyl Alkylacenaphthylene compounds such as acenaphthylene, 5-propylacenaphthylene, 3,8-dimethylacenaphthylene, 5,6-dimethylacenaphthylene, 3-methoxyacenaphthylene, 3-ethoxyacenaphthylene, 3-butoxyacenaphthylene, 4-methoxyacenaphthylene, 4-ethoxyacenaphthylene, 4-butoxyacenaphthylene, 5-methoxyacenaphthylene, 5-ethoxyacenaphthylene, 5-butoxyacenaphthylene, etc. Alkoxyacenaphthylene compounds; halogens such as 3-chloroacenaphthylene, 3-bromoacenaphthylene, 4-chloroacenaphthylene, 4-bromoacenaphthylene, 5-chloroacenaphthylene, 5-bromoacenaphthylene, etc. and acenaphthylene compounds.
<(D)成分>
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、重合開始剤(以下、「(D)成分」ともいう)を含むことができる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物に用いられる重合開始剤には、アゾ系の開始剤及び過酸化物系の開始剤等がある。
<(D) component>
The thermosetting resin composition of the present invention can contain a polymerization initiator (hereinafter also referred to as "component (D)").
Polymerization initiators used in the thermosetting resin composition of the present invention include azo-based initiators and peroxide-based initiators.
アゾ系の開始剤としては、例えば、アゾビスイソブチロニトリル、1,1'-アゾビス(シクロヘキサン-1-カルボニトリル)、2,2'-アゾビス{2-メチル-N-[1,1-ビス(ヒドロキシメチル)エチル]プロピオンアミド}、2、2'-アゾビス[2-メチル-N-(2-ヒドロキシエチル)プロピオンアミド]、2、2'-アゾビス[2-(ヒドロキシメチル)プロピオニトリル]、2,2'-アゾビス(2、4-ジメチルバレロニトリル)、2,2'-アゾビス(4-メトキシ-2、4-ジメチルバレロニトリル)、2,2'-アゾビスイソ酪酸ジメチル、2,2'-アゾビス[2-(2-イミダゾリン-2-イル)プロパン]、2,2'-アゾビス{2-メチル-N-[1、1-ビス(ヒドロキシメチル)-2-ヒドロキシエチル]プロピオンアミド}などを例示することができる。 Examples of azo-based initiators include azobisisobutyronitrile, 1,1'-azobis(cyclohexane-1-carbonitrile), 2,2'-azobis{2-methyl-N-[1,1- bis(hydroxymethyl)ethyl]propionamide}, 2,2'-azobis[2-methyl-N-(2-hydroxyethyl)propionamide], 2,2'-azobis[2-(hydroxymethyl)propionitrile ], 2,2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2'-azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2'-azobisisobutyrate dimethyl, 2,2 '-Azobis[2-(2-imidazolin-2-yl)propane], 2,2'-azobis{2-methyl-N-[1,1-bis(hydroxymethyl)-2-hydroxyethyl]propionamide} For example,
過酸化物系の開始剤としては、ベンゾイルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、2,5-ジメチルヘキサン-2,5-ジハイドロパーオキサイド、2,5-ジメチル-2,5-ジ(t-ブチルパーオキシ)ヘキシン-3、ジ-t-ブチルパーオキサイド、t-ブチルクミルパーオキサイド、α,α’-ビス(t-ブチルパーオキシ-m-イソプロピル)ベンゼン、2,5-ジメチル-2,5-ジ(t-ブチルパーオキシ)ヘキサン、ジクミルパーオキサイド、ジ-t-ブチルパーオキシイソフタレート、t-ブチルパーオキシベンゾエート、2,2-ビス(t-ブチルパーオキシ)ブタン、2,2-ビス(t-ブチルパーオキシ)オクタン、2,5-ジメチル-2,5-ジ(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン、ジ(トリメチルシリル)パーオキサイド、トリメチルシリルトリフェニルシリルパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド等の過酸化物があるがこれらに限定されない。また過酸化物ではないが、2,3-ジメチル-2,3-ジフェニルブタンもラジカル重合開始剤(又は重合触媒)として使用できる。しかし、本発明の樹脂組成物の硬化に用いられる重合開始剤は、これらの例に限定されない。 Peroxide-based initiators include benzoyl peroxide, cumene hydroperoxide, 2,5-dimethylhexane-2,5-dihydroperoxide, 2,5-dimethyl-2,5-di(t-butyl peroxy)hexyne-3, di-t-butyl peroxide, t-butylcumyl peroxide, α,α'-bis(t-butylperoxy-m-isopropyl)benzene, 2,5-dimethyl-2,5 -di(t-butylperoxy)hexane, dicumyl peroxide, di-t-butylperoxyisophthalate, t-butylperoxybenzoate, 2,2-bis(t-butylperoxy)butane, 2,2 -bis(t-butylperoxy)octane, 2,5-dimethyl-2,5-di(benzoylperoxy)hexane, di(trimethylsilyl)peroxide, trimethylsilyltriphenylsilyl peroxide, diisopropylbenzene hydroperoxide, etc. These include, but are not limited to, peroxides. Although not a peroxide, 2,3-dimethyl-2,3-diphenylbutane can also be used as a radical polymerization initiator (or polymerization catalyst). However, the polymerization initiator used for curing the resin composition of the present invention is not limited to these examples.
(樹脂組成物の組成比)
本発明の熱硬化性樹脂組成物中の(A)成分と(C)成分の含有比は特に制限されないが、重量比で、(A)成分:(C)成分=99:1~1:99、90:10~30:70、90:10~50:50等を挙げることができる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物中の(C)成分と(B)成分の含有比は特に制限されないが、重量比で、(C)成分:(B)成分=99:1~1:99、90:10~30:70、90:10~50:50等を挙げることができる。
また、本発明の樹脂組成物中の重合開始剤の含有量は、特に制限されないが、(C)成分と(A)成分を合わせた量に対して、0.1~10重量%となる量を挙げることができる。
(Composition ratio of resin composition)
The content ratio of component (A) and component (C) in the thermosetting resin composition of the present invention is not particularly limited, but in terms of weight ratio, component (A): component (C) = 99:1 to 1:99. , 90:10 to 30:70, 90:10 to 50:50, etc.
The content ratio of component (C) and component (B) in the thermosetting resin composition of the present invention is not particularly limited, but in terms of weight ratio, component (C): component (B) = 99:1 to 1:99. , 90:10 to 30:70, 90:10 to 50:50, etc.
Further, the content of the polymerization initiator in the resin composition of the present invention is not particularly limited, but is 0.1 to 10% by weight based on the combined amount of components (C) and (A). can be mentioned.
<その他の成分>
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、その他の成分を含有しても良い。その他の成分としては、有機溶媒、熱可塑性樹脂、無機充填剤、有機充填剤、難燃剤、その他添加剤等を挙げることができる。
<Other ingredients>
The thermosetting resin composition of the present invention may contain other components as necessary within a range that does not impair the effects of the present invention. Other components include organic solvents, thermoplastic resins, inorganic fillers, organic fillers, flame retardants, and other additives.
1)有機溶媒
有機溶媒としては、アミド系、エーテル系、エステル系、脂肪族炭化水素系、芳香族炭化水素系、ケトン系、有機ハロゲン化合物系等が挙げられる。
アミド系の有機溶媒としては、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N-ジメチルアセトアミド;エーテル系の有機溶媒としてはジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジアミルエーテル、テトラヒドロフラン;エステル系の有機溶媒としてはエチルアセテート、プロピルアセテート、ブチルアセテート、アミルアセテート、ヘプチルアセテート、エチルブチレート、イソアミルイソバリレート、プロピレングリコールメチルエーテルアセタート;脂肪族系炭化水素系の有機溶媒としてはノルマルヘキサン、ノルマルヘプタン、シクロヘキサン;芳香族炭化水素系の有機溶媒としてはトルエン、キシレン;ケトン系の有機溶媒としてはメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン;有機ハロゲン化物系の有機溶媒としてはトリクロロエタン、トリクロロエチレン;等が挙げられる。さらには、プロピレングリコールモノメチルエーテルやプロピレングリコールモノエチルエーテルなどの比較的非活性な有機溶媒も使用可能である。
1) Organic Solvent Examples of organic solvents include amide, ether, ester, aliphatic hydrocarbon, aromatic hydrocarbon, ketone, and organic halogen compounds.
Amide-based organic solvents include N,N-dimethylformamide (DMF) and N,N-dimethylacetamide; ether-based organic solvents include diethyl ether, dipropyl ether, dibutyl ether, diamyl ether, and tetrahydrofuran; ester-based organic solvents Examples of organic solvents include ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, amyl acetate, heptyl acetate, ethyl butyrate, isoamyl isovalerate, and propylene glycol methyl ether acetate; examples of aliphatic hydrocarbon organic solvents include normal hexane, Normal heptane, cyclohexane; aromatic hydrocarbon-based organic solvents include toluene and xylene; ketone-based organic solvents include methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, and cyclohexanone; organic halide-based organic solvents include trichloroethane and trichloroethylene; It will be done. Furthermore, relatively inert organic solvents such as propylene glycol monomethyl ether and propylene glycol monoethyl ether can also be used.
2)熱可塑性樹脂
熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリアクリレート樹脂、ポリメタクリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリエーテルサルホン樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂、ポリシクロペンタジエン樹脂、ポリシクロオレフィン樹脂、ポリシクロオレフィンコポリマー樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリエステル樹脂、液晶ポリエステル樹脂、フッ素樹脂等や、既知の熱可塑性エラストマー、例えば、スチレン-エチレン-プロピレン共重合体、スチレン-エチレン-ブチレン共重合体、スチレン-ブタジエン共重合体、スチレン-イソプレン共重合体、水添スチレン-ブタジエン共重合体、水添スチレン-イソプレン共重合体、(メタ)アクリロニトリル-ブタジエン-(メタ)アクリル酸共重合体、(メタ)アクリロニトリル-ブタジエン-メチル(メタ)アクリレート共重合体、メチル(メタ)アクリレート-ブタジエン-スチレン共重合体(MBS)、並びに、(メタ)アクリロニトリル-ブタジエンゴム(NBR)、線状ポリウレタン、ポリブタジエン、ポリイソプレン、フッ素系ゴム、エチレンープロピレンージエンゴム等を挙げることができる。
2) Thermoplastic resin Examples of thermoplastic resins include polyacrylate resin, polymethacrylate resin, polystyrene resin, polyphenylene ether resin, polyetherimide resin, polyether sulfone resin, polyphenylene sulfide resin, polycyclopentadiene resin, polycyclo Olefin resin, polycycloolefin copolymer resin, polyarylate resin, polyether resin, phenoxy resin, polyvinyl acetal resin, polyolefin resin, polybutadiene resin, polyimide resin, polyamideimide resin, polyetherimide resin, polysulfone resin, polyethersulfone resin, Polycarbonate resin, polyetheretherketone resin, polyester resin, liquid crystal polyester resin, fluororesin, etc., and known thermoplastic elastomers, such as styrene-ethylene-propylene copolymer, styrene-ethylene-butylene copolymer, styrene-butadiene Copolymer, styrene-isoprene copolymer, hydrogenated styrene-butadiene copolymer, hydrogenated styrene-isoprene copolymer, (meth)acrylonitrile-butadiene-(meth)acrylic acid copolymer, (meth)acrylonitrile- Butadiene-methyl (meth)acrylate copolymer, methyl (meth)acrylate-butadiene-styrene copolymer (MBS), (meth)acrylonitrile-butadiene rubber (NBR), linear polyurethane, polybutadiene, polyisoprene, fluorine rubber, ethylene-propylene-diene rubber, etc.
3)無機充填材
無機充填材の材料は特に限定されないが、例えば、シリカ、アルミナ、ガラス、コーディエライト、シリコン酸化物、硫酸バリウム、炭酸バリウム、タルク、クレー、雲母粉、酸化亜鉛、ハイドロタルサイト、ベーマイト、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化マンガン、ホウ酸アルミニウム、炭酸ストロンチウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、チタン酸マグネシウム、チタン酸ビスマス、酸化チタン、酸化ジルコニウム、チタン酸バリウム、チタン酸ジルコン酸バリウム、ジルコン酸バリウム、ジルコン酸カルシウム、リン酸ジルコニウム、及びリン酸タングステン酸ジルコニウム等が挙げられる。これらの中でもシリカが特に好適である。またシリカとしては球形シリカが好ましい。無機充填材は1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
3) Inorganic filler The material of the inorganic filler is not particularly limited, but examples include silica, alumina, glass, cordierite, silicon oxide, barium sulfate, barium carbonate, talc, clay, mica powder, zinc oxide, and hydrotal. Site, boehmite, aluminum hydroxide, magnesium hydroxide, calcium carbonate, magnesium carbonate, magnesium oxide, boron nitride, aluminum nitride, manganese nitride, aluminum borate, strontium carbonate, strontium titanate, calcium titanate, magnesium titanate, titanium Examples include bismuth acid, titanium oxide, zirconium oxide, barium titanate, barium zirconate titanate, barium zirconate, calcium zirconate, zirconium phosphate, and zirconium tungstate phosphate. Among these, silica is particularly suitable. Further, as the silica, spherical silica is preferable. One type of inorganic filler may be used alone, or two or more types may be used in combination.
無機充填材は、アミノシラン系カップリング剤、エポキシシラン系カップリング剤、メルカプトシラン系カップリング剤、シラン系カップリング剤、オルガノシラザン化合物、チタネート系カップリング剤、ビニルシラン系カップリング剤、メタクリロキシシラン系カップリング剤、アクリロキシシラン系カップリング剤、及びスチリルシラン系カップリング剤等の1種以上の表面処理剤で処理されていることが好ましい。 Inorganic fillers include aminosilane coupling agents, epoxysilane coupling agents, mercaptosilane coupling agents, silane coupling agents, organosilazane compounds, titanate coupling agents, vinylsilane coupling agents, and methacryloxysilane. It is preferable that the surface treatment agent be treated with one or more types of surface treatment agents such as a type coupling agent, an acryloxysilane type coupling agent, and a styrylsilane type coupling agent.
4)有機充填材
有機充填材としては、ゴム粒子、フッ素樹脂粒子(フッ素系ポリマー粒子)、ポリアミド微粒子、シリコーン粒子等が挙げられる。
4) Organic filler Examples of the organic filler include rubber particles, fluororesin particles (fluoropolymer particles), polyamide fine particles, silicone particles, and the like.
ゴム粒子としては、市販品を用いてもよく、例えば、ダウ・ケミカル日本(株)製の「EXL-2655」、アイカ工業(株)製の「AC3816N」等が挙げられる。
フッ素樹脂粒子(フッ素系ポリマー粒子)としては、例えば、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、パーフルオロアルコキシアルカン(PFA)、パーフルオロエチレンプロペンコポリマー(FEP)、エチレン・テトラフルオロエチレンコポリマー(ETFE)、テトラフルオロエチレン-パーフルオロジオキソールコポリマー(TFE/PDD)、ポリフッ化ビニリデン(PVDF)、ポリクロロトリフルオロエチレン(PCTFE)、エチレン-クロロトリフルオロエチレンコポリマー(ECTFE)、ポリフッ化ビニル(PVF)が挙げられる。これらの樹脂は1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
As the rubber particles, commercially available products may be used, such as "EXL-2655" manufactured by Dow Chemical Japan Co., Ltd. and "AC3816N" manufactured by Aica Kogyo Co., Ltd., and the like.
Examples of the fluororesin particles (fluoropolymer particles) include polytetrafluoroethylene (PTFE), perfluoroalkoxyalkane (PFA), perfluoroethylene propene copolymer (FEP), ethylene/tetrafluoroethylene copolymer (ETFE), and tetrafluoroethylene copolymer (ETFE). Examples include fluoroethylene-perfluorodioxole copolymer (TFE/PDD), polyvinylidene fluoride (PVDF), polychlorotrifluoroethylene (PCTFE), ethylene-chlorotrifluoroethylene copolymer (ECTFE), and polyvinyl fluoride (PVF). It will be done. These resins may be used alone or in combination of two or more.
フッ素樹脂粒子(フッ素系ポリマー粒子)は、市販品を用いてもよい。市販のフッ素系ポリマー粒子であるPTFE粒子の具体例としては、ダイキン工業(株)製「ルブロン(登録商標)L-2」、ダイキン工業(株)製「ルブロンL-5」、ダイキン工業(株)製「ルブロンL-5F」、旭硝子(株)製「Fluon(登録商標)PTFE L-170JE」、旭硝子(株)製「FluonPTFE L-172JE」、旭硝子(株)製「FluonPTFE L-173JE」、(株)喜多村製「KTL-500F」、(株)喜多村製「KTL-2N」、(株)喜多村製「KTL-1N」、三井・デュポン フロロケミカル(株)製「TLP10F-1」が挙げられる。 As the fluororesin particles (fluoropolymer particles), commercially available products may be used. Specific examples of commercially available PTFE particles, which are fluoropolymer particles, include "Luburon (registered trademark) L-2" manufactured by Daikin Industries, Ltd., "Luburon L-5" manufactured by Daikin Industries, Ltd., and "Luburon L-5" manufactured by Daikin Industries, Ltd. ) "LeBron L-5F" manufactured by Asahi Glass Co., Ltd., "Fluon (registered trademark) PTFE L-170JE" manufactured by Asahi Glass Co., Ltd., "Fluon PTFE L-172JE" manufactured by Asahi Glass Co., Ltd., "Fluon PTFE L-173JE" manufactured by Asahi Glass Co., Ltd. Examples include "KTL-500F" made by Kitamura Co., Ltd., "KTL-2N" made by Kitamura Co., Ltd., "KTL-1N" made by Kitamura Co., Ltd., and "TLP10F-1" made by Mitsui DuPont Fluorochemical Co., Ltd. .
表面処理された粒子を含んでいてもよい。表面処理としては例えば、表面処理剤での表面処理が挙げられる。表面処理剤は、特に限定されない。表面処理剤には、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性剤等の界面活性剤の他、無機微粒子等も含まれる。親和性の観点から、表面処理剤としては、フッ素系の界面活性剤を用いることが好ましい。フッ素系の界面活性剤の具体例としては、AGCセイミケミカル(株)製「サーフロン(登録商標)S-243」(パーフルオロアルキル エチレンオキシド付加物)、DIC(株)製「メガファック(登録商標)F-251」、DIC(株)製「メガファックF-477」、DIC(株)製「メガファックF-553」、DIC(株)製「メガファックR-40」、DIC(株)製「メガファックR-43」、DIC(株)製「メガファックR-94」、ネオス(株)製「FTX-218」、ネオス(株)製「フタージェント(登録商標)610FM」、ネオス(株)製「フタージェント730LM」が挙げられる。 It may also contain surface-treated particles. Examples of the surface treatment include surface treatment with a surface treatment agent. The surface treatment agent is not particularly limited. The surface treatment agent includes surfactants such as nonionic surfactants, amphoteric surfactants, cationic surfactants, and anionic surfactants, as well as inorganic fine particles. From the viewpoint of affinity, it is preferable to use a fluorine-based surfactant as the surface treatment agent. Specific examples of fluorine-based surfactants include “Surflon (registered trademark) S-243” (perfluoroalkyl ethylene oxide adduct) manufactured by AGC Seimi Chemical Co., Ltd. and “Megafac (registered trademark)” manufactured by DIC Corporation. "Megafac F-251" manufactured by DIC Corporation, "Megafac F-477" manufactured by DIC Corporation, "Megafac F-553" manufactured by DIC Corporation, "Megafac R-40" manufactured by DIC Corporation, "Megafac F-40" manufactured by DIC Corporation "Megafac R-43", "Megafac R-94" manufactured by DIC Corporation, "FTX-218" manufactured by Neos Corporation, "Ftergent (registered trademark) 610FM" manufactured by Neos Corporation, "Megafac R-94" manufactured by Neos Corporation An example is "Ftergent 730LM" manufactured by Manufacturer.
5)難燃剤
難燃剤は特に限定されないが公知の難燃剤を使用することができる。
具体的には、臭素系難燃剤等のハロゲン系難燃剤を使用する分野では、例えば、融点が300℃以上のエチレンジペンタブロモベンゼン、エチレンビステトラブロモイミド、デカブロモジフェニルオキサイド、及びテトラデカブロモジフェノキシベンゼンが好ましい。ハロゲン系難燃剤を使用することにより、高温時におけるハロゲンの脱離が抑制でき、耐熱性の低下を抑制できると考えられる。また、ハロゲンフリーが要求される分野では、リン酸エステル系難燃剤、ホスファゼン系難燃剤、及びホスフィン酸塩系難燃剤等のリン系の難燃剤が挙げられる。リン酸エステル系難燃剤の具体例としては、ジキシレニルホスフェートの縮合リン酸エステルが挙げられる。ホスファゼン系難燃剤の具体例としては、フェノキシホスファゼンが挙げられる。ホスフィン酸塩系難燃剤の具体例としては、例えば、ジアルキルホスフィン酸アルミニウム塩のホスフィン酸金属塩が挙げられる。例示した各難燃剤を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
5) Flame retardant The flame retardant is not particularly limited, but any known flame retardant can be used.
Specifically, in fields where halogen-based flame retardants such as brominated flame retardants are used, for example, ethylene dipentabromobenzene, ethylene bistetrabromoimide, decabromodiphenyl oxide, and tetradecabromo with a melting point of 300°C or higher are used. Diphenoxybenzene is preferred. It is thought that by using a halogen-based flame retardant, desorption of halogen at high temperatures can be suppressed, and a decrease in heat resistance can be suppressed. Further, in fields where halogen-free is required, phosphorus-based flame retardants such as phosphate ester-based flame retardants, phosphazene-based flame retardants, and phosphinate-based flame retardants can be mentioned. A specific example of the phosphoric acid ester flame retardant includes a condensed phosphoric acid ester of dixylenyl phosphate. A specific example of the phosphazene flame retardant is phenoxyphosphazene. Specific examples of phosphinate-based flame retardants include phosphinate metal salts of dialkyl phosphinate aluminum salts. Each of the exemplified flame retardants may be used alone, or two or more types may be used in combination.
6)その他添加剤
その他添加剤としては、例えば、シリコーン系消泡剤及びアクリル酸エステル系消泡剤等の消泡剤、有機銅化合物、有機亜鉛化合物及び有機コバルト化合物等の有機金属化合物、レベリング剤、シランカップリング剤等の接着助剤、タッキファイヤー等の粘着付与剤、熱安定剤、帯電防止剤、BHT等の保存安定剤、酸化防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤、染料や顔料、滑剤、湿潤分散剤、重金属不活性剤、イオントラップ剤、乳化剤、水分散安定剤、離型剤、ワックス、レオロジーコントロール剤、界面活性剤等が挙げられる。
6) Other additives Examples of other additives include antifoaming agents such as silicone antifoaming agents and acrylic acid ester antifoaming agents, organometallic compounds such as organic copper compounds, organic zinc compounds, and organic cobalt compounds, and leveling agents. adhesion aids such as silane coupling agents, tackifiers such as tackifiers, heat stabilizers, antistatic agents, storage stabilizers such as BHT, antioxidants, light stabilizers, ultraviolet absorbers, dyes and pigments. , lubricants, wetting and dispersing agents, heavy metal deactivators, ion trapping agents, emulsifiers, water dispersion stabilizers, mold release agents, waxes, rheology control agents, surfactants and the like.
2樹脂ワニス
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、プリプレグを製造する際には、プリプレグを形成するための基材(繊維質基材)に含浸する目的、あるいは回路基板を形成する回路基板材料とする目的でワニス状に調製して、樹脂ワニスとすることができる。
この樹脂ワニスは、回路基板用に適し、回路基板材料用ワニスとして使用できる。なお、ここでいう回路基板材料の用途は、具体的には、プリント配線基板、プリント回路板、フレキシブルプリント配線板、ビルドアップ配線板等が挙げられる。
2 Resin varnish When producing prepreg, the thermosetting resin composition of the present invention is used for the purpose of impregnating a base material (fibrous base material) for forming a prepreg, or for a circuit board material forming a circuit board. It can be prepared in the form of a varnish to make a resin varnish.
This resin varnish is suitable for circuit boards and can be used as a varnish for circuit board materials. Note that specific uses of the circuit board material here include printed wiring boards, printed circuit boards, flexible printed wiring boards, build-up wiring boards, and the like.
樹脂ワニスは、例えば、以下のようにして調製される。
各成分を、有機溶媒に投入して溶解させる。この際、必要に応じて、加熱してもよい。その後、必要に応じて、無機充填材等の有機溶媒に溶解しない成分を添加して、ボールミル、ビーズミル、プラネタリーミキサー、ロールミル等を用いて、分散させることにより、ワニス状の熱硬化性樹脂組成物が調製される。
A resin varnish is prepared, for example, as follows.
Each component is introduced into an organic solvent and dissolved. At this time, heating may be performed if necessary. Thereafter, if necessary, components that do not dissolve in organic solvents such as inorganic fillers are added and dispersed using a ball mill, bead mill, planetary mixer, roll mill, etc. to form a varnish-like thermosetting resin composition. something is prepared.
3硬化物(成形体)
本発明の熱硬化性樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物は、成型物、積層物、注型物、接着剤、塗膜、フィルムとして使用できる。例えば、半導体封止材料の硬化物は注型物又は成型物であり、かかる用途の硬化物を得る方法としては、熱硬化性樹脂組成物を注型、或いはトランスファ-成形機、射出成形機などを用いて成形し、さらに80~230℃で0.5~10時間に加熱することにより硬化物を得ることができる。また、回路基板用ワニスの硬化物は積層物であり、この硬化物を得る方法としては、回路基板用ワニスをガラス繊維、カーボン繊維、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維、アルミナ繊維、紙などの基材に含浸させ加熱乾燥してプリプレグを得て、それを単独同士で、あるいは銅箔等の金属箔と積層し熱プレス成形して得ることができる。
3 Cured product (molded body)
The cured product obtained by curing the thermosetting resin composition of the present invention can be used as a molded product, a laminate, a cast product, an adhesive, a coating film, or a film. For example, a cured product of a semiconductor encapsulating material is a cast product or a molded product, and methods for obtaining a cured product for such uses include casting a thermosetting resin composition, or using a transfer molding machine, an injection molding machine, etc. A cured product can be obtained by molding using a molding agent and further heating at 80 to 230°C for 0.5 to 10 hours. In addition, the cured product of circuit board varnish is a laminate, and the method to obtain this cured product is to apply the circuit board varnish to a base material such as glass fiber, carbon fiber, polyester fiber, polyamide fiber, alumina fiber, paper, etc. A prepreg is obtained by impregnating and drying by heating, and it can be obtained by hot press molding the prepreg alone or by laminating it with a metal foil such as copper foil.
チタン酸バリウム等の無機の高誘電体粉末、あるいはフェライト等の無機磁性体を熱硬化性樹脂組成物又は樹脂ワニス中に配合することにより、電子部品用材料、特に高周波電子部品材料としてより優れたものとなる。 By blending inorganic high dielectric powder such as barium titanate or inorganic magnetic material such as ferrite into a thermosetting resin composition or resin varnish, it is possible to create an excellent material for electronic components, especially as a material for high-frequency electronic components. Become something.
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、後述する硬化複合材料と同様、金属箔(金属板を含む意味である。以下同じ。)と張り合わせて用いることができる。 The thermosetting resin composition of the present invention, like the cured composite material described below, can be used by laminating it with a metal foil (meaning including a metal plate; the same applies hereinafter).
本発明の熱硬化性樹脂組成物による硬化性複合材料には、機械的強度を高め、寸法安定性を増大させるために基材を加える。 A substrate is added to the curable composite material made from the thermosetting resin composition of the present invention to increase mechanical strength and increase dimensional stability.
このような基材としては、公知の材料が用いられるが、例えば、ロービングクロス、クロス、チョップドマット、サーフェシングマットなどの各種ガラス布、アスベスト布、金属繊維布及びその他合成若しくは天然の無機繊維布、全芳香族ポリアミド繊維、全芳香族ポリエステル繊維、ポリベンゾザール繊維等の液晶繊維から得られる織布又は不織布、ポリビニルアルコール繊維、ポリエステル繊維、アクリル繊維などの合成繊維から得られる織布又は不織布、綿布、麻布、フェルトなどの天然繊維布、カーボン繊維布、クラフト紙、コットン紙、紙-ガラス混繊紙などの天然セルロース系布などの布類、紙類等がそれぞれ単独で、あるいは2種以上併せて用いられる。 Known materials can be used as such base materials, including various glass cloths such as roving cloth, cloth, chopped mats, and surfacing mats, asbestos cloth, metal fiber cloth, and other synthetic or natural inorganic fiber cloths. , woven or nonwoven fabrics obtained from liquid crystal fibers such as wholly aromatic polyamide fibers, wholly aromatic polyester fibers, and polybenzoal fibers; woven or nonwoven fabrics obtained from synthetic fibers such as polyvinyl alcohol fibers, polyester fibers, and acrylic fibers; Natural fiber cloth such as cotton cloth, linen cloth, felt, carbon fiber cloth, kraft paper, cotton paper, natural cellulose cloth such as paper-glass mixed fiber paper, etc., or two or more types of cloth, paper, etc. Used together.
本発明の熱硬化性樹脂組成物による硬化性複合材料を製造する方法としては、例えば、本発明の熱硬化性樹脂組成物と必要に応じて他の成分を前述の芳香族系、ケトン系等の溶媒若しくはその混合溶媒中に均一に溶解又は分散させ、基材に含浸させた後、乾燥する方法が挙げられる。含浸は浸漬(ディッピング)、塗布等によって行われる。含浸は必要に応じて複数回繰り返すことも可能であり、またこの際、組成や濃度の異なる複数の溶液を用いて含浸を繰り返し、最終的に希望とする樹脂組成及び樹脂量に調整することも可能である。 A method for producing a curable composite material using the thermosetting resin composition of the present invention includes, for example, adding the thermosetting resin composition of the present invention and other components as necessary to the above-mentioned aromatic, ketone, etc. Examples include a method of uniformly dissolving or dispersing in a solvent or a mixed solvent thereof, impregnating the base material, and then drying. Impregnation is performed by dipping, coating, etc. Impregnation can be repeated multiple times as necessary, and at this time, impregnation can be repeated using multiple solutions with different compositions and concentrations to finally adjust the desired resin composition and resin amount. It is possible.
本発明の熱硬化性樹脂組成物による硬化性複合材料を加熱等の方法により硬化することによって、硬化複合材料が得られる。その製造方法は特に限定されるものではなく、例えば硬化性複合材料を複数枚重ね合わせ、加熱加圧下に各層間を接着せしめると同時に熱硬化を行い、所望の厚みの硬化複合材料を得ることができる。また、一度接着硬化させた硬化複合材料と硬化性複合材料を組み合わせて新たな層構成の硬化複合材料を得ることも可能である。積層成形と硬化は、通常熱プレス等を用い同時に行われるが、両者をそれぞれ単独で行ってもよい。すなわち、あらかじめ積層成形して得た未硬化あるいは半硬化の複合材料を、熱処理又は別の方法で処理することによって硬化させることができる。 A cured composite material is obtained by curing a curable composite material made of the thermosetting resin composition of the present invention by a method such as heating. The manufacturing method is not particularly limited, and for example, a cured composite material of a desired thickness can be obtained by stacking multiple sheets of curable composite material, adhering each layer to each other under heat and pressure, and simultaneously curing with heat. can. Furthermore, it is also possible to obtain a cured composite material with a new layer configuration by combining a cured composite material that has been once adhesively cured and a curable composite material. Laminate molding and curing are usually performed simultaneously using a hot press or the like, but both may be performed independently. That is, an uncured or semi-cured composite material obtained by lamination molding in advance can be cured by heat treatment or another method.
本発明の積層体は、本発明の硬化複合材料の層と金属箔の層より構成されるものである。ここで用いられる金属箔としては、例えば銅箔、アルミニウム箔等が挙げられる。その厚みは特に限定されないが、3~200μm、より好ましくは3~105μmの範囲である。 The laminate of the present invention is composed of a layer of the cured composite material of the present invention and a layer of metal foil. Examples of the metal foil used here include copper foil, aluminum foil, and the like. The thickness is not particularly limited, but is in the range of 3 to 200 μm, more preferably 3 to 105 μm.
本発明の積層体を製造する方法としては、例えば上で説明した本発明の熱硬化性樹脂組成物と基材から得た硬化性複合材料と、金属箔を目的に応じた層構成で積層し、加熱加圧下に各層間を接着せしめると同時に熱硬化させる方法を挙げることができる。本発明の熱硬化性樹脂組成物の積層体においては、硬化複合材料と金属箔が任意の層構成で積層される。金属箔は表層としても中間層としても用いることができる。上記の他、積層と硬化を複数回繰り返して多層化することも可能である。 As a method for manufacturing the laminate of the present invention, for example, a curable composite material obtained from the thermosetting resin composition of the present invention and a base material as described above and metal foil are laminated in a layer configuration depending on the purpose. , a method in which each layer is bonded under heat and pressure and at the same time is thermally cured. In the laminate of the thermosetting resin composition of the present invention, the cured composite material and the metal foil are laminated in an arbitrary layer configuration. Metal foil can be used both as a surface layer and as an intermediate layer. In addition to the above, it is also possible to repeat lamination and curing multiple times to form a multilayer structure.
金属箔との接着には接着剤を用いることもできる。接着剤としては、エポキシ系、アクリル系、フェノール系、シアノアクリレート系等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。また、本発明の熱硬化性樹脂組成物を接着剤として用いることもできる。上記の積層成形と硬化は、本発明の硬化複合材料の製造と同様の条件で行うことができる。 An adhesive can also be used for adhesion to the metal foil. Examples of adhesives include epoxy, acrylic, phenol, and cyanoacrylate adhesives, but are not particularly limited thereto. Moreover, the thermosetting resin composition of the present invention can also be used as an adhesive. The above lamination molding and curing can be carried out under the same conditions as in the production of the cured composite material of the present invention.
本発明の熱硬化性樹脂組成物をフィルム状に成形することにより、本発明の熱硬化性樹脂組成物の一形態であるフィルムとすることができる。 By molding the thermosetting resin composition of the present invention into a film, it can be made into a film, which is one form of the thermosetting resin composition of the present invention.
本発明の熱硬化性樹脂付き金属箔は、本発明の熱硬化性樹脂組成物と金属箔より構成されるものである。ここで用いられる金属箔としては、例えば銅箔、アルミニウム箔等が挙げられる。その厚みは特に限定されないが、好ましくは3~200μm、より好ましくは5~105μmの範囲である。 The thermosetting resin-coated metal foil of the present invention is composed of the thermosetting resin composition of the present invention and metal foil. Examples of the metal foil used here include copper foil, aluminum foil, and the like. The thickness is not particularly limited, but is preferably in the range of 3 to 200 μm, more preferably in the range of 5 to 105 μm.
本発明の熱硬化性樹脂付き金属箔を製造する方法としては、特に限定されることはなく、例えば熱硬化性樹脂組成物を芳香族系、ケトン系等の溶媒若しくはその混合溶媒中に均一に溶解又は分散させ、金属箔に塗布した後乾燥する方法が挙げられる。塗布は必要に応じて複数回繰り返すことも可能であり、またこの際、組成や濃度の異なる複数の溶液を用いて塗布を繰り返し、最終的に希望とする樹脂組成及び樹脂量に調整することも可能である。 The method for producing the thermosetting resin-coated metal foil of the present invention is not particularly limited. Examples include a method of dissolving or dispersing it, applying it to metal foil, and then drying it. Application can be repeated multiple times if necessary, and in this case, application can be repeated using multiple solutions with different compositions and concentrations to finally adjust to the desired resin composition and resin amount. It is possible.
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、成形材、シート又はフィルムに加工することができ、電気産業、宇宙・航空機産業、自動車等の分野において低誘電率、低吸水率、高耐熱性等の特性を満足できる低誘電材料、絶縁材料、耐熱材料、構造材料等に用いることができる。特に片面、両面、多層プリント基板、フレキシブルプリント基板、ビルドアップ基板等として用いることができる。さらに、半導体関連材料又は光学用材料、更には、塗料、感光性材料、接着剤、汚水処理剤、重金属捕集剤、イオン交換樹脂、帯電防止剤、酸化防止剤、防曇剤、防錆剤、防染剤、殺菌剤、防虫剤、医用材料、凝集剤、界面活性剤、潤滑剤、固体燃料用バインダー、導電処理剤、樹脂改質材、アスファルト改質材可塑剤、焼結バインダー等への適用が可能である。 The thermosetting resin composition of the present invention can be processed into a molded material, sheet or film, and has properties such as low dielectric constant, low water absorption, and high heat resistance in fields such as the electrical industry, space and aircraft industry, and automobiles. It can be used for low dielectric materials, insulating materials, heat-resistant materials, structural materials, etc. that satisfy the characteristics. In particular, it can be used as a single-sided, double-sided, multilayer printed circuit board, flexible printed circuit board, build-up circuit board, etc. Furthermore, semiconductor-related materials or optical materials, as well as paints, photosensitive materials, adhesives, sewage treatment agents, heavy metal collectors, ion exchange resins, antistatic agents, antioxidants, antifogging agents, and rust preventive agents. , anti-dye agents, fungicides, insect repellents, medical materials, flocculants, surfactants, lubricants, solid fuel binders, conductive treatment agents, resin modifiers, asphalt modifier plasticizers, sintering binders, etc. can be applied.
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、低誘電率且つ低誘電正接であり、かつガラス転移点が高く、有機溶媒に対する高い溶解性と熱硬化性樹脂に対する高い相溶性を示す樹脂である。そのため、電気・電子産業、宇宙・航空機産業等の分野において、誘電材料、絶縁材料、耐熱材料、構造材料等として、近年、強く求められている小型・薄型化に対応して反り等の成形不良現象のない硬化成形品を提供することができる。更に、配線埋め込み平坦性と異種材料との密着性に優れることに由来して、信頼性に優れる熱硬化性樹脂組成物、硬化物又はこれを含む材料を実現できる。
以下に実施例を示すが、本願発明の技術的範囲は実施例に限定されない。
The thermosetting resin composition of the present invention is a resin that has a low dielectric constant and a low dielectric loss tangent, has a high glass transition point, and exhibits high solubility in organic solvents and high compatibility with thermosetting resins. Therefore, in the electrical/electronic industry, space/aircraft industry, etc., molding defects such as warping are being used as dielectric materials, insulating materials, heat-resistant materials, structural materials, etc. in response to the strong demand for smaller and thinner products in recent years. It is possible to provide a cured molded product without any phenomena. Further, due to the excellent wiring embedding flatness and the excellent adhesion with different materials, it is possible to realize a thermosetting resin composition, a cured product, or a material containing the same with excellent reliability.
Examples are shown below, but the technical scope of the present invention is not limited to the examples.
(合成例1)
N,N-ビス(4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェニル)アクリルアミド(DODPAm)の合成
High Resolution ESI-TOF-MS m/z Calcd. for [C31H45NO([M+Na]+)]: 470.3393 found 470.3317.
(Synthesis example 1)
Synthesis of N,N-bis(4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenyl)acrylamide (DODPAm)
High Resolution ESI-TOF-MS m/z Calcd. for [C 31 H 45 NO([M+Na] + )]: 470.3393 found 470.3317.
(合成例2)
N,N-[4,4’-ビス(α,α-ジメチルベンジル)ジフェニル]アクリルアミド(DBnDPAm)の合成
High Resolution ESI-TOF-MS m/z Calcd. for [C31H45NO([M+Na]+)]: 482.2454 found 482.2411.
(Synthesis example 2)
Synthesis of N,N-[4,4'-bis(α,α-dimethylbenzyl)diphenyl]acrylamide (DBnDPAm)
High Resolution ESI-TOF-MS m/z Calcd. for [C 31 H 45 NO([M+Na] + )]: 482.2454 found 482.2411.
(合成例3)
ポリアクリルアミドA(合成例1の化合物/合成例2の化合物=60/40(重量比))の作製
500mL四つ口フラスコに合成例1の化合物 50.00g、合成例2の化合物 33.33g、AIBN 0.25gを仕込み、トルエン 55.56gに溶解させた。減圧操作を加えて脱気を行い、窒素雰囲気化で60℃、24時間加熱撹拌した。その後、AIBN 0.10gを加え、80℃で2時間撹拌した。加熱撹拌を停止するとともに反応液をサンプリングし、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー測定を行った。反応液をメタノール1L中に滴下することで粉体化を行った。得られた析出物をろ別し、真空乾燥機にて60℃、減圧による乾燥を行った。収量80.0g、Mw=55,000、Mw/Mn=1.98
(Synthesis example 3)
Preparation of polyacrylamide A (compound of synthesis example 1/compound of synthesis example 2 = 60/40 (weight ratio)) In a 500 mL four-necked flask, 50.00 g of the compound of synthesis example 1, 33.33 g of the compound of synthesis example 2, 0.25 g of AIBN was charged and dissolved in 55.56 g of toluene. Deaeration was performed by applying a reduced pressure operation, and the mixture was heated and stirred at 60° C. for 24 hours under a nitrogen atmosphere. Then, 0.10 g of AIBN was added and stirred at 80° C. for 2 hours. While heating and stirring was stopped, the reaction solution was sampled and measured by gel permeation chromatography. Powderization was performed by dropping the reaction solution into 1 L of methanol. The obtained precipitate was filtered and dried in a vacuum dryer at 60° C. under reduced pressure. Yield 80.0g, Mw=55,000, Mw/Mn=1.98
(実施例1、比較例1)
各試薬を表1の組成(重量部)で、固形分濃度が50重量%となるように、トルエンに添加し、混合させた。その後、得られた液体からトルエンをエバポレーターで除去することで粉末状の樹脂組成物を得た。樹脂組成物を200℃で90分間、熱プレスすることで、硬化させた。得られた硬化物の物性を下記項目について測定し、結果を表1に示す。
<ガラス転移温度(Tg)/TMA>
IPC TM650に準拠して、TMA法によるガラス転移温度(Tg)を評価した。測定には、熱機械分析(TMA)装置(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製のDiscovery TMA450 EM)を用い、25~230℃の範囲で測定した。
<吸湿試験前の誘電正接試験>
株式会社エーイーティー社製の円筒型空洞共振器(TEモード共振器)を用いて10GHzで測定を行った。
<吸湿処理後の誘電正接>
前記吸湿処理前の誘電正接の測定で用いた硬化物を、温度85℃、相対湿度85%の条件下で72時間処理した。吸湿処理した後、硬化物上の水分を、乾燥した清浄な布で充分にふき取った。この吸湿処理させた硬化物の誘電正接(吸湿後の誘電正接)を、前記吸湿処理前の誘電正接の測定と同様の方法で測定した。
<誘電正接の変化量(吸湿処理後-吸湿処理前)>
吸湿処理前の誘電正接と吸湿処理後の誘電正接の差(吸湿処理後の誘電正接-吸湿処理
前の誘電正接)を算出した。
誘電正接の差が小さいほど耐湿性が高いことを示す。
(Example 1, Comparative Example 1)
Each reagent having the composition (parts by weight) shown in Table 1 was added to toluene and mixed so that the solid content concentration was 50% by weight. Thereafter, toluene was removed from the obtained liquid using an evaporator to obtain a powdered resin composition. The resin composition was cured by hot pressing at 200° C. for 90 minutes. The physical properties of the obtained cured product were measured for the following items, and the results are shown in Table 1.
<Glass transition temperature (Tg)/TMA>
Glass transition temperature (Tg) was evaluated by TMA method in accordance with IPC TM650. The measurement was performed using a thermomechanical analysis (TMA) device (Discovery TMA450 EM manufactured by TA Instruments Japan Co., Ltd.) in the range of 25 to 230°C.
<Dielectric loss tangent test before moisture absorption test>
Measurement was performed at 10 GHz using a cylindrical cavity resonator (TE mode resonator) manufactured by AET Co., Ltd.
<Dielectric loss tangent after moisture absorption treatment>
The cured product used in the measurement of the dielectric loss tangent before the moisture absorption treatment was treated for 72 hours at a temperature of 85° C. and a relative humidity of 85%. After the moisture absorption treatment, the moisture on the cured product was thoroughly wiped off with a dry, clean cloth. The dielectric loss tangent (dielectric loss tangent after moisture absorption) of the cured product subjected to the moisture absorption treatment was measured in the same manner as the measurement of the dielectric loss tangent before the moisture absorption treatment.
<Change amount of dielectric loss tangent (after moisture absorption treatment - before moisture absorption treatment)>
The difference between the dielectric loss tangent before moisture absorption treatment and the dielectric loss tangent after moisture absorption treatment (dielectric loss tangent after moisture absorption treatment - dielectric loss tangent before moisture absorption treatment) was calculated.
The smaller the difference in dielectric loss tangent, the higher the moisture resistance.
Claims (4)
X1およびX2は、それぞれ独立に、C1~C20アルキル基、C1~C20アルコキシ基、C3~C6環状アルキル基、C3~C6環状アルコキシ基、ベンジル基、またはα,α-ジメチルベンジル基であり、
n1およびn2は、それぞれ独立に、0または1であり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立に、単結合またはC1~C3アルキレン基であり、
X3およびX4は、それぞれ独立に、有機基またはハロゲノ基であり、
m1およびm2は、それぞれ独立に、0~4いずれかの整数であり、
Y1は、重合可能な官能基である。)で表される重合性化合物と、
(B)式(II)
X5およびX6は、それぞれ独立に、C1~C20アルキル基、C1~C20アルコキシ基、C3~C6環状アルキル基、C3~C6環状アルコキシ基、ベンジル基、またはα,α-ジメチルベンジル基であり、
n3およびn4は、それぞれ独立に、0または1であり、
Z3およびZ4は、それぞれ独立に、単結合またはC1~C3アルキレン基であり、
X7およびX8は、それぞれ独立に、有機基またはハロゲノ基であり、
m3およびm4は、それぞれ独立に、0~4いずれかの整数であり、
Y2は、重合可能な官能基である。)で表される重合性化合物由来の繰り返し単位の少なくとも1種を有するポリマーと、
(C)熱硬化性樹脂と、
を含有する、熱硬化性樹脂組成物。 (A) Formula (I)
X 1 and X 2 are each independently a C1 to C20 alkyl group, a C1 to C20 alkoxy group, a C3 to C6 cyclic alkyl group, a C3 to C6 cyclic alkoxy group, a benzyl group, or an α,α-dimethylbenzyl group; ,
n1 and n2 are each independently 0 or 1,
Z 1 and Z 2 are each independently a single bond or a C1 to C3 alkylene group,
X 3 and X 4 are each independently an organic group or a halogeno group,
m1 and m2 are each independently an integer of 0 to 4,
Y 1 is a polymerizable functional group. ) and a polymerizable compound represented by
(B) Formula (II)
X 5 and X 6 are each independently a C1 to C20 alkyl group, a C1 to C20 alkoxy group, a C3 to C6 cyclic alkyl group, a C3 to C6 cyclic alkoxy group, a benzyl group, or an α,α-dimethylbenzyl group; ,
n3 and n4 are each independently 0 or 1,
Z 3 and Z 4 are each independently a single bond or a C1 to C3 alkylene group,
X 7 and X 8 are each independently an organic group or a halogeno group,
m3 and m4 are each independently an integer of 0 to 4,
Y 2 is a polymerizable functional group. ) A polymer having at least one type of repeating unit derived from a polymerizable compound represented by
(C) a thermosetting resin;
A thermosetting resin composition containing.
マレイミド基を一つ以上有するマレイミド化合物、
ポリフェニレンエーテル化合物、
1,2結合構造と1,4結合構造のモル比が80:20~100:0であるポリブタジエン、
ブタジエンブロック中の1,2結合構造と1,4結合構造のモル比が80:20~100:0であるスチレン-ブタジエン-スチレンブロック共重合体(SBS)、及び
分子中に式(III)
A maleimide compound having one or more maleimide groups,
polyphenylene ether compound,
Polybutadiene in which the molar ratio of 1,2 bond structure to 1,4 bond structure is 80:20 to 100:0,
A styrene-butadiene-styrene block copolymer (SBS) in which the molar ratio of the 1,2-bond structure to the 1,4-bond structure in the butadiene block is 80:20 to 100:0, and the formula (III) in the molecule.
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