JP2023526989A - 硬化性組成物、その反応生成物、及びそれを含む電子物品 - Google Patents
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Abstract
硬化性組成物は、少なくとも1つの、m個のSi-H基を有する脂肪族カルボシランと、少なくとも1つの、n個のビニル基を有する脂肪族カルボシランと、少なくとも1つのヒドロシリル化反応触媒を含み、mは2以上の整数であり、nは2以上の整数であり、m+nは少なくとも5である。硬化した反応生成物及びそれを含む電子物品も開示される。
Description
本開示は、概して、カルボシランを含む硬化性組成物、それらの硬化した反応生成物、及びそれらを含む電子デバイスに関する。
第5世代無線(5G)は、無線ネットワークの速度及び応答性を大幅に増加させるように操作されたセルラー技術の最新版である。5Gでは、無線ブロードバンド接続を介して伝送されるデータをマルチギガビット速度で伝送することができ、潜在的なピーク速度は、ある推定によれば20ギガビット毎秒(Gbps)と高い。速度の増加は、現在のセルラーネットワークよりも高い周波数の電波を使用することによって部分的に達成される。しかしながら、より高い周波数の電波は、以前のネットワークによって使用される周波数よりも短い範囲を有する。広いサービスを確保するために、5Gネットワークは、最大3つの低、中、及び高周波数帯域で動作する。5Gネットワークは、各々が異なるアンテナを必要とする最大3つの異なるタイプのセルのネットワークで構成され、各タイプは、ダウンロード速度対距離及びサービスエリアの異なるトレードオフを与える。5Gの携帯電話及び無線デバイスは、それらの位置の範囲内の最高速度アンテナを介してネットワークに接続する。
ローバンド5Gは、現在の4Gの携帯電話と同様の周波数範囲、600MHz~700MHzを使用し、ダウンロード速度は、4Gよりもわずかに高い、30メガビット毎秒(Mbit/秒)~250メガビット毎秒(Mbit/秒)である。ローバンドセルタワーは、現在の4Gタワーと同様の範囲及びカバレッジエリアを有する。ミッドバンド5Gは、2.5GHz~3.7GHzのマイクロ波を使用し、現在100Mbit/秒~900Mbit/秒の速度を可能にし、各セルタワーは、最大数マイルの半径を提供する。ハイバンド5Gは、ケーブルインターネットに匹敵する、1ギガビット毎秒(Gbit/秒)~3ギガビット毎秒(Gbit/秒)のダウンロード速度を達成するために、ミリ波帯のボトムに近い25GHz~39GHzの周波数を使用する。
今日、通信業界で使用されている多くの材料は、5G周波数で十分に機能しない。したがって、5Gのより高い周波数は、それらの周波数で機能することができ、高帯域波長で通信する電子デバイスの適切な機能を妨げない材料の特定及び開発を必要としている。
有利には、本開示による硬化性組成物は、インクジェットプリンタを使用した分注に好適な低粘度を有し得る。更に、硬化性組成物及びそれらの硬化した反応生成物は、例えば、携帯電話、電気通信インフラストラクチャ、及びタブレットコンピュータなどの5G電子デバイスにおける使用に適した低い誘電率及び誘電損失を有する。
一態様では、本開示は、以下の成分:
a)少なくとも1つの、m個のSi-H基(式中、mは2以上の整数である)を有する脂肪族カルボシランと、
b)少なくとも1つの、n個のビニル(すなわち、-CH=CH2)基を有する脂肪族カルボシラン(式中、nは2以上の整数であり、m+nは少なくとも5である)と、
c)少なくとも1つのヒドロシリル化反応触媒と、を含む、硬化性組成物を提供する。
a)少なくとも1つの、m個のSi-H基(式中、mは2以上の整数である)を有する脂肪族カルボシランと、
b)少なくとも1つの、n個のビニル(すなわち、-CH=CH2)基を有する脂肪族カルボシラン(式中、nは2以上の整数であり、m+nは少なくとも5である)と、
c)少なくとも1つのヒドロシリル化反応触媒と、を含む、硬化性組成物を提供する。
有利には、本開示による硬化性組成物は、インクジェットプリンタを使用した分注に好適な低粘度を有し得る。
別の態様では、本開示は、
a)少なくとも1つの、m個のSi-H基(式中、mは2以上の整数である)を有する脂肪族カルボシランと、
b)少なくとも1つの、n個のビニル基を有する脂肪族カルボシラン(式中、nは2以上の整数であり、m+nは少なくとも5である)と、
c)少なくとも1つのヒドロシリル化反応触媒と、
を含む成分の反応生成物を提供する。
a)少なくとも1つの、m個のSi-H基(式中、mは2以上の整数である)を有する脂肪族カルボシランと、
b)少なくとも1つの、n個のビニル基を有する脂肪族カルボシラン(式中、nは2以上の整数であり、m+nは少なくとも5である)と、
c)少なくとも1つのヒドロシリル化反応触媒と、
を含む成分の反応生成物を提供する。
更に別の態様では、本開示は、基材に結合された電子部品を有する基材を含む物品であって、電子部品は、本開示による反応生成物と接触している、物品を提供する。
本明細書で使用するとき、
「脂肪族」は、任意の芳香族基を含まないことを意味し、
「カルボシラン」とは、Si、C、及びHのみからなり、Si-Si結合を有さない化合物を指し、
「本質的に含まない」は、1重量パーセント未満の(例えば、1重量パーセント未満、0.1重量パーセント未満、又は更には0.01重量パーセント未満の)ものを含有することを意味する。
「脂肪族」は、任意の芳香族基を含まないことを意味し、
「カルボシラン」とは、Si、C、及びHのみからなり、Si-Si結合を有さない化合物を指し、
「本質的に含まない」は、1重量パーセント未満の(例えば、1重量パーセント未満、0.1重量パーセント未満、又は更には0.01重量パーセント未満の)ものを含有することを意味する。
本開示の特徴及び利点は、詳細な説明及び付属する特許請求の範囲を考慮することで、更に理解されるであろう。
当業者は多くの他の修正形態及び実施形態を考案することができ、それらは本開示の原理の範囲及び趣旨に含まれることを理解されたい。図は、縮尺通りに描かれていないことがある。
m個のSi-H基(式中、mは2以上の整数である)を有する様々な脂肪族カルボシランは、当該技術分野で既知であり、及び/又は市販されている。好ましくは、これらのカルボシランは、1個~50個の炭素原子、より好ましくは4個~18個の炭素原子、より好ましくは6個~12個の炭素原子を有するが、これは必要条件ではない。mの例示的な値は、2、3、4、5、6、8、及び10を含むが、他の値も許容される。これらの中でも、m=2、3、又は4が典型的には好ましい。
いくつかの実施形態では、m個のSi-H基を有する有用な脂肪族カルボシランは、以下の式で表される。
HSi(R1)2R2Si(R1)2H
HSi(R1)2R2Si(R1)2H
各R1は、独立して、1個~4個の炭素原子を有するアルキル基(例えば、メチルエチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、又はtert-ブチル)を表す。
各R2は独立して、最大50個の炭素原子を有する、アルキレン基又は二価カルボシラン基を表す。例示的なアルキレン(すなわち、二価)基としては、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ヘキシレン、オクチレン、デシレン、ヘキサデシレン、オクタデシレン、エイコシレン、及びトリコシルエンが挙げられる。これらの中でも、エチレン、プロピレン、及びブチレンがしばしば好ましい。例示的な二価カルボシラン基としては、3,3-ジメチル-3-シラペンタン-1,5-ジイル及び2,2,4,4,-テトラメチル-2,4-ジシラペンタン-1,5-ジイルが挙げられる。他の二価カルボシラン基も許容される。
ヒドロシランは、水素化アルミニウムリチウム(LiAlH4)、水素化ホウ素ナトリウム、及び水素化ジイソブチルアルミニウム(DIBAL-H)などの反応性金属水素化物を使用して、対応するクロロ又はアルコキシシランの水素化還元によって合成され得るか、又はそれらは、例えば、商業的供給源から入手することができる。
m個のSi-H基を有する更に他の有用な脂肪族カルボシランは、例えば、ジメチルシラン、ジプロピルシラン、及びジブチルシランなどのジアルキルジヒドロシランを含み得る。
少なくとも2つのビニル基(すなわち、n≧2)を有する脂肪族カルボシランは、化学分野で知られており、商業的供給業者からも入手可能である。好ましくは、これらのカルボシランは、1個~50個の炭素原子、より好ましくは4個~18個の炭素原子、より好ましくは6個~12個の炭素原子を有するが、これは必要条件ではない。nの例示的な値は、2、3、4、5、6、8、及び10を含むが、他の値も許容される。これらの中でも、n=2、3、又は4が典型的には好ましい。
例としては、ジメチルジビニルシラン、メチルトリビニルシラン、テトラビニルシラン、テトラアリルシラン、及び1,4-ジビニル-1,1,4,4-テトラメチル-1,4-ジシラブタンが挙げられる。
いくつかの実施形態では、少なくとも2つのビニル基を有する脂肪族カルボシランは、式
Si(R1)p(R3CH=CH2)q
(式中、pは、0、1、又は2であり、qは、2、3、又は4であり、p+q=4である)によって表される。この実施形態では、R1は、前に定義されたとおりであり、R3は、共有結合又は1個~8個の炭素原子を有するアルキレン基を表す。
Si(R1)p(R3CH=CH2)q
(式中、pは、0、1、又は2であり、qは、2、3、又は4であり、p+q=4である)によって表される。この実施形態では、R1は、前に定義されたとおりであり、R3は、共有結合又は1個~8個の炭素原子を有するアルキレン基を表す。
硬化ネットワークを形成するために、m及びnは少なくとも2でなければならないだけでなく、m+nの合計は少なくとも5、少なくとも6、少なくとも7、少なくとも8、又はそれ以上でなければならない。
典型的には、カルボシラン成分a)のカルボシラン成分b)のSi-H:ビニル当量比は、0.7~1.5、好ましくは0.8~1.3、及びより好ましくは0.9~1.2の範囲であるが、これは必要条件ではない。
ヒドロシリル化は、触媒ヒドロシリル化とも呼ばれ、不飽和結合に対するSi-H結合の付加を表す。ヒドロシリル化反応は、典型的には白金触媒により触媒され、概して、熱を加えて硬化反応をもたらす。この反応では、Si-Hが二重結合に対して付加されて、新しいC-H結合及びSi-C結合を形成する。このプロセスは、例えば、国際公開第2000/068336号(Koら)、及び国際公開第2004/111151号(Nakamura)、及び国際公開第2006/003853号(Nakamura)に記載されている。
有用なヒドロシリル化触媒は、熱触媒及び/又は光触媒を含み得る。これらの中でも、長期間の貯蔵安定性及び取り扱いの容易さに起因して、光触媒が好ましい場合がある。例示的な熱触媒としては、H2PtCl6(スペイラー触媒)などの白金錯体;例えば、白金とジビニルシロキサンとの配位錯体(Karstedtの触媒)との配位錯体、及びトリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム(I)クロリド(ウィルキンソン触媒)などの有機金属白金錯体が挙げられる。
有用な白金光触媒は、例えば、米国特許第7,192,795号(Boardmanら)及びその中に引用された参考文献に開示されている。ある特定の好ましい白金光触媒は、Pt(II)β-ジケトネート錯体(米国特許第5,145,886号(Oxmanら)に開示されているものなど)、(η5-シクロペンタジエニル)トリ(σ-脂肪族)白金錯体(米国特許第4,916,169号(Boardmanら)、米国特許第4,510,094号(Drahnak)に開示されているものなど)、及びC7~20-芳香族置換(η5-シクロペンタジエニル)トリ(σ-脂肪族)白金錯体(米国特許第6,150,546号(Butts)に開示されているものなど)からなる群から選択される。ヒドロシリル化光触媒は、例えば、既知の方法に従って、化学線、典型的には紫外線への曝露によって活性化される。
ヒドロシリル化触媒の量は、任意の有効量であり得る。いくつかの実施形態では、ヒドロシリル化触媒の量は、硬化性組成物の100万部当たり約0.5部~約30部の白金の量であるが、より多くの量及びより少ない量も使用され得る。
有利には、本開示による硬化性及び硬化した組成物は、典型的には、5G無線通信プロトコルに関連する周波数において低誘電率/誘電損失を有する。いくつかの実施形態では、硬化性及び/又は硬化した組成物は、10ギガヘルツの外部交流電場の存在下で3以下の誘電率を有する。いくつかの好ましい実施形態では、タンデルタ(損失正接又は散逸率として当技術分野において知られている)は、10GHzで0.002未満である。
更に、本開示による硬化性及び硬化した組成物は、本質的に溶媒を含まなくてもよい。
また更に、本開示による硬化性組成物は、インクジェット印刷に好適な低粘度を有し得る。例えば、いくつかの実施形態では、両端を含めて21℃~50℃の温度で50センチポアズ以下の剪断粘度(絶対粘度又は動的粘度とも呼ばれる)は、ASTM試験法D7867-13(塗料、インク及び関連する液体材料の、温度の関数としての回転粘度の測定)に従って測定される。
多くの実施形態では、本開示による硬化性組成物を、硬化させるために組み合わされる2剤型組成物として提供することが有用である。これは、貯蔵安定性の向上を提供し得る。そのような場合、硬化性組成物は、A剤及びB剤を含む。好ましい実施形態では、A剤は成分a)を含み、成分b)を含まず、B剤は成分b)及び成分c)を含み、成分a)を含まない。
任意選択の添加剤はまた、本開示による硬化性(及び硬化した)組成物中に存在し得る。例としては、流動助剤、低誘電性充填剤(例えば、グラスバブルズ)、及び/又は界面活性剤が挙げられ得る。
本開示による硬化性組成物及び硬化した組成物は、例えば、例えば、5G適合性機器で使用される電子部品の封入剤、シーラント、及び/又は接着剤として有用である。
基材は、例えば、プラスチック、複合材、金属、セラミック、及び/又はガラスであり得る。例示的な基材は、電子回路基板及びアンテナを含む。好適な電子部品の例としては、ディスプレイ部品(例えば、OLEDディスプレイ及びLCD)、並びに特に、少なくとも1ギガヘルツ(1GHz)の周波数を含む外部交流電場の存在下での、好ましくは25GHzの周波数を含む外部交流電場の存在下での使用を意図した電子部品が挙げられる。
ここで図1を参照すると、電子物品100は、基材に結合された電子ディスプレイ部品120を有する基材110を備える。電子ディスプレイ部品120は、シールを形成する本開示による反応生成物130によって接触される。
本開示の選択された実施形態
第1の実施形態では、本開示は、以下の成分:
a)少なくとも1つの、m個のSi-H基(式中、mは2以上の整数である)を有する脂肪族カルボシランと、
b)少なくとも1つの、n個のビニル基を有する脂肪族カルボシラン(式中、nは2以上の整数であり、m+nは少なくとも5である)と、
c)少なくとも1つのヒドロシリル化反応触媒と、
を含む、硬化性組成物を提供する。
第1の実施形態では、本開示は、以下の成分:
a)少なくとも1つの、m個のSi-H基(式中、mは2以上の整数である)を有する脂肪族カルボシランと、
b)少なくとも1つの、n個のビニル基を有する脂肪族カルボシラン(式中、nは2以上の整数であり、m+nは少なくとも5である)と、
c)少なくとも1つのヒドロシリル化反応触媒と、
を含む、硬化性組成物を提供する。
第2の実施形態では、本開示は、10ギガヘルツの外部交流電場の存在下で、3以下の誘電率及び0.002未満のタンデルタを有する、第1の実施形態に記載の硬化性組成物を提供する。
第3の実施形態では、本開示は、ASTM試験法D7867-13(塗料、インク及び関連する液体材料の、温度の関数としての回転粘度の測定)に従って、両端を含めて21℃~50℃の温度で50センチポアズ以下の剪断粘度を有する、第1又は第2の実施形態に記載の硬化性組成物を提供する。
第4の実施形態では、本開示は、溶媒を本質的に含まない、第1~第3の実施形態のいずれか1つに記載の硬化性組成物を提供する。
第5の実施形態では、本開示は、mが少なくとも3である、第1~第4の実施形態のいずれか1つに記載の硬化性組成物を提供する。
第6の実施形態では、本開示は、nが少なくとも3である、第1~第5の実施形態のいずれか1つに記載の硬化性組成物を提供する。
第7の実施形態では、本開示は、少なくとも1つのヒドロシリル化反応が、有機金属白金錯体を含む、第1~第6の実施形態のいずれか1つに記載の硬化性組成物を提供する。
第8の実施形態では、本開示は、少なくとも1つの、m個のSi-H基を有する脂肪族カルボシランが、式:
HSi(R1)2R2Si(R1)2H
(式中、
各R1は、独立して、1個~4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
各R2は、独立して、最大50個の炭素原子を有する、アルキレン基又は二価カルボシラン基を表す)によって表される、第1~第7の実施形態のいずれか1つに記載の硬化性組成物を提供する。
HSi(R1)2R2Si(R1)2H
(式中、
各R1は、独立して、1個~4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
各R2は、独立して、最大50個の炭素原子を有する、アルキレン基又は二価カルボシラン基を表す)によって表される、第1~第7の実施形態のいずれか1つに記載の硬化性組成物を提供する。
第9の実施形態では、本開示は、少なくとも1つの、n個のビニル基を有する脂肪族カルボシランが、式:
Si(R1)p(R3CH=CH2)q
(式中、
各R1は、独立して、1個~4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
各R3は、独立して、1個~8個の炭素原子を有するアルキレン基、又は共有結合を表し、
pは、0~2の整数を表し、
qは、2~4の整数を表し、p+q=4である)によって表される、第1~第8の実施形態のいずれか1つに記載の硬化性組成物を提供する。
Si(R1)p(R3CH=CH2)q
(式中、
各R1は、独立して、1個~4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
各R3は、独立して、1個~8個の炭素原子を有するアルキレン基、又は共有結合を表し、
pは、0~2の整数を表し、
qは、2~4の整数を表し、p+q=4である)によって表される、第1~第8の実施形態のいずれか1つに記載の硬化性組成物を提供する。
第10の実施形態では、本開示は、硬化性組成物が、A剤及びB剤を含み、A剤が成分a)を含み、かつ成分b)を含まず、B剤が成分b)及び成分c)を含み、かつ成分a)を含まない、第1~第9の実施形態のいずれか1つに記載の硬化性組成物を提供する。
第11の実施形態では、本開示は、
a)少なくとも1つの、m個のSi-H基(式中、mは2以上の整数である)を有する脂肪族カルボシランと、
b)少なくとも1つの、n個のビニル基を有する脂肪族カルボシラン(式中、nは2以上の整数であり、m+nは少なくとも5である)と、
c)少なくとも1つのヒドロシリル化反応触媒と、
を含む成分の反応生成物を提供する。
a)少なくとも1つの、m個のSi-H基(式中、mは2以上の整数である)を有する脂肪族カルボシランと、
b)少なくとも1つの、n個のビニル基を有する脂肪族カルボシラン(式中、nは2以上の整数であり、m+nは少なくとも5である)と、
c)少なくとも1つのヒドロシリル化反応触媒と、
を含む成分の反応生成物を提供する。
第12の実施形態では、本開示は、硬化性組成物が、10ギガヘルツの外部交流電場の存在下で、3以下の誘電率及び0.002未満のタンデルタを有する、第11の実施形態に記載の反応生成物を提供する。
第13の実施形態では、本開示は、溶媒を本質的に含まない、第11又は第12の実施形態に記載の反応生成物を提供する。
第14の実施形態では、本開示は、mが少なくとも3である、第11~第13の実施形態のいずれか1つに記載の反応生成物を提供する。
第15の実施形態では、本開示は、nが少なくとも3である、第11~第14の実施形態のいずれか1つに記載の反応生成物を提供する。
第16の実施形態では、本開示は、少なくとも1つのヒドロシリル化反応が、有機金属白金錯体を含む、第11~第15の実施形態のいずれか1つに記載の反応生成物を提供する。
第17の実施形態では、本開示は、少なくとも1つの、m個のSi-H基を有する脂肪族カルボシランが、式:
HSi(R1)2R2Si(R1)2H
(式中、
各R1は、独立して、1個~4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
各R2は、独立して、最大50個の炭素原子を有する、アルキレン基又は二価カルボシラン基を表す)によって表される、第11~第16の実施形態のいずれか1つに記載の反応生成物を提供する。
HSi(R1)2R2Si(R1)2H
(式中、
各R1は、独立して、1個~4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
各R2は、独立して、最大50個の炭素原子を有する、アルキレン基又は二価カルボシラン基を表す)によって表される、第11~第16の実施形態のいずれか1つに記載の反応生成物を提供する。
第18の実施形態では、本開示は、少なくとも1つの、n個のビニル基を有する脂肪族カルボシランが、式:
Si(R1)p(R3CH=CH2)q
(式中、
各R1は、独立して、1個~4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
各R3は、独立して、1個~8個の炭素原子を有するアルキレン基、又は共有結合を表し、
pが、0~2の整数を表し、
qが、2~4の整数を表し、p+q=4である)によって表される、第11~第17の実施形態のいずれか1つに記載の反応生成物を提供する。
Si(R1)p(R3CH=CH2)q
(式中、
各R1は、独立して、1個~4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
各R3は、独立して、1個~8個の炭素原子を有するアルキレン基、又は共有結合を表し、
pが、0~2の整数を表し、
qが、2~4の整数を表し、p+q=4である)によって表される、第11~第17の実施形態のいずれか1つに記載の反応生成物を提供する。
第19の実施形態では、本開示は、基材に結合された電子部品を有する基材を含む電子物品であって、電子部品が、第11~第18の実施形態のいずれか1つに記載の反応生成物と接触している、電子物品を提供する。
第20の実施形態では、本開示は、電子部品が、少なくとも1ギガヘルツの周波数を含む外部交流電場の存在下での使用を意図している、第19の実施形態に記載の電子物品を提供する。
第21の実施形態では、本開示は、電子部品が、少なくとも25GHzの周波数を含む外部交流電場の存在下での使用を意図している、第19又は第20の実施形態に記載の電子物品を提供する。
第22の実施形態では、本開示は、反応生成物が、10ギガヘルツの外部交流電場の存在下で、3以下の誘電率及び0.002未満のタンデルタを有する、第19~第21の実施形態のいずれか1つに記載の電子物品を提供する。
第23の実施形態では、本開示は、反応生成物が、電子部品のシーラントとして機能する、第19~第22の実施形態のいずれか1つに記載の電子物品を提供する。
第24の実施形態では、本開示は、電子部品が、電子ディスプレイ部品を含む、第19~第23の実施形態のいずれか1つに記載の電子物品を提供する。
第25の実施形態では、本開示は、電子ディスプレイ部品が、有機発光ダイオードを含む、第24の実施形態に記載の電子物品を提供する。
第26の実施形態では、本開示は、反応生成物が、電子部品を基材に結合するための接着剤として機能する、第19~第25の実施形態のいずれか1つに記載の電子物品を提供する。
本開示の目的及び利点は以下の非限定的な実施例によって更に例証されるが、これらの実施例に引用される具体的な材料及びそれらの量、並びに他の条件及び詳細は、本開示を過度に制限するものと解釈されるべきではない。
別段の記載がない限り、実施例及び本明細書のその他の箇所における全ての部、百分率、比などは、重量基準である。
直鎖状ポリカルボシランポリマー(LIN-PCS-ビニル)の調製
1,1,4,4-テトラメチル-1,4-ジシラブタン(14.8g、0.1mol)を、トルエン(40mL)中の1,7-オクタジエン(12.2g、0.11mol)及び白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体(1滴、キシレン中2.1%~2.4%のPt)の溶液に滴加した。最初の発熱後、反応混合物を室温で3日間撹拌し、トルエン及び過剰のモノマーを減圧下で除去して、生成物を粘性液体として得た。
1,1,4,4-テトラメチル-1,4-ジシラブタン(14.8g、0.1mol)を、トルエン(40mL)中の1,7-オクタジエン(12.2g、0.11mol)及び白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体(1滴、キシレン中2.1%~2.4%のPt)の溶液に滴加した。最初の発熱後、反応混合物を室温で3日間撹拌し、トルエン及び過剰のモノマーを減圧下で除去して、生成物を粘性液体として得た。
超分岐ポリカルボシラン(HB-PCS-ビニル)の調製
1,1,4,4-テトラメチル-1,4-ジシラブタン(8.81g、0.0602mol)を、トルエン(80mL)中のテトラビニルシラン(12.7g、0.093mol、3.1モル過剰のビニル)及び白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体(1滴、キシレン中2.1%~2.4%のPt)の溶液に滴加した。最初の発熱後、反応混合物を室温で3日間撹拌し、トルエン及び過剰のモノマーを減圧下で除去して、生成物を粘性液体として得た。
1,1,4,4-テトラメチル-1,4-ジシラブタン(8.81g、0.0602mol)を、トルエン(80mL)中のテトラビニルシラン(12.7g、0.093mol、3.1モル過剰のビニル)及び白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体(1滴、キシレン中2.1%~2.4%のPt)の溶液に滴加した。最初の発熱後、反応混合物を室温で3日間撹拌し、トルエン及び過剰のモノマーを減圧下で除去して、生成物を粘性液体として得た。
100kHz~1MHzでの液体の誘電分光法
誘電特性及び液体の導電率の測定は、Novocontrol Technologies GmbH(Montabaur,Germany)のAlpha-A High Temperature Broadband Dielectric Spectrometerモジュール式測定システムを用いて実行した。Keysight Model 16452A液体誘電体試験装置を使用して、平行板コンデンサとして液体を収容した。Alpha-Aモジュール測定システムのZG2伸張試験インターフェースを使用して、Novocontrolソフトウェアを通してKeysight Model 16452A液体誘電体試験装置の自動インピーダンス測定を可能にした。誘電率は、液体を含む試験セルの静電容量の、空気を含む試験セルの静電容量に対する比から計算した。より高い粘度の液体を16452A試験セルで測定するために、まず液体を50℃~55℃に加熱し、この温度で15分~30分間保持した。次に、液体を注射器で液体試験セルに注入した。注入後、気泡の形成を最小限に抑え、回避するために、液体を最大30分間沈降させた。30分間の沈降後、試料を試験した。
誘電特性及び液体の導電率の測定は、Novocontrol Technologies GmbH(Montabaur,Germany)のAlpha-A High Temperature Broadband Dielectric Spectrometerモジュール式測定システムを用いて実行した。Keysight Model 16452A液体誘電体試験装置を使用して、平行板コンデンサとして液体を収容した。Alpha-Aモジュール測定システムのZG2伸張試験インターフェースを使用して、Novocontrolソフトウェアを通してKeysight Model 16452A液体誘電体試験装置の自動インピーダンス測定を可能にした。誘電率は、液体を含む試験セルの静電容量の、空気を含む試験セルの静電容量に対する比から計算した。より高い粘度の液体を16452A試験セルで測定するために、まず液体を50℃~55℃に加熱し、この温度で15分~30分間保持した。次に、液体を注射器で液体試験セルに注入した。注入後、気泡の形成を最小限に抑え、回避するために、液体を最大30分間沈降させた。30分間の沈降後、試料を試験した。
9.5GHzでの固体のスプリットポスト誘電体共振器測定
スプリットポスト誘電体共振器測定は、9.5GHzの周波数で、標準IEC61189-2-721に従って行った。各薄材料又はフィルムを2つの固定誘電体共振器間に挿入した。ポストの共振周波数及び品質係数に対する試験片の効果により、複素誘電率の直接計算(誘電率及び誘電損失)が可能になる。この9.5GHz共振器は、方位角電界成分のみを有するTE01δモードで動作するため、電界は誘電体界面で連続したままになる。δスプリットポスト誘電体共振器は、試験体の平面内の誘電率成分を測定する。これらの誘電体共振器測定の各々において、ループ結合(臨界結合された)を使用した。この9.5GHzスプリットポスト共振器測定システムを、Keysight VNA(Vector Network Analyzer Model PNA 8364C 10MHz~50GHz)と組み合わせた。比較を行って、9.5GHzで各試験片の複素電気誘電率を決定した。
スプリットポスト誘電体共振器測定は、9.5GHzの周波数で、標準IEC61189-2-721に従って行った。各薄材料又はフィルムを2つの固定誘電体共振器間に挿入した。ポストの共振周波数及び品質係数に対する試験片の効果により、複素誘電率の直接計算(誘電率及び誘電損失)が可能になる。この9.5GHz共振器は、方位角電界成分のみを有するTE01δモードで動作するため、電界は誘電体界面で連続したままになる。δスプリットポスト誘電体共振器は、試験体の平面内の誘電率成分を測定する。これらの誘電体共振器測定の各々において、ループ結合(臨界結合された)を使用した。この9.5GHzスプリットポスト共振器測定システムを、Keysight VNA(Vector Network Analyzer Model PNA 8364C 10MHz~50GHz)と組み合わせた。比較を行って、9.5GHzで各試験片の複素電気誘電率を決定した。
2.5GHzでの液体の円筒誘電体共振器測定
ATE01δモード円筒誘電体共振器を使用して、J.Krupka、K.Derzakowski、M.D.Janezic、及びJ.Baker-Jarvis,”TE01delta dielectric resonator technique for precise measurements of the complex permittivity of lossy liquids at frequencies below 1 GHz”,Conference on Precision Electromagnetic Measurements Digest,pp.469-470,London,27 June-2 July,2004に記載される方法を使用して、周波数2.45GHzで誘電体の複素誘電率を測定した。
ATE01δモード円筒誘電体共振器を使用して、J.Krupka、K.Derzakowski、M.D.Janezic、及びJ.Baker-Jarvis,”TE01delta dielectric resonator technique for precise measurements of the complex permittivity of lossy liquids at frequencies below 1 GHz”,Conference on Precision Electromagnetic Measurements Digest,pp.469-470,London,27 June-2 July,2004に記載される方法を使用して、周波数2.45GHzで誘電体の複素誘電率を測定した。
配合成分の誘電率
線状ポリカルボシラン及び超分岐ポリカルボシラン流体の誘電率を、100kHz、1MHz、及び2.5GHzの周波数で20℃にて測定し、シリコーン流体、SFilm及び市販のPTFE 5G材料と比較した。結果を以下の表2に報告する。
線状ポリカルボシラン及び超分岐ポリカルボシラン流体の誘電率を、100kHz、1MHz、及び2.5GHzの周波数で20℃にて測定し、シリコーン流体、SFilm及び市販のPTFE 5G材料と比較した。結果を以下の表2に報告する。
配合成分の剪断粘度
レオロジー測定を、凹型同心円筒形状(25mmの直径/32mmの長さのボブ;カップ w/27mmの直径)を使用して、ARES G2歪み制御レオメータ(TA Instruments,New Castle,DE,USA)上で、ASTM試験法D7867-13(塗料、インク及び関連する液体材料の、温度の関数としての回転粘度の測定)に従って実施した。測定値を、窒素雰囲気下で25℃及び50℃で収集した。センチポアズ(cps)での剪断粘度の測定値は、10秒-1の剪断速度で得た。
レオロジー測定を、凹型同心円筒形状(25mmの直径/32mmの長さのボブ;カップ w/27mmの直径)を使用して、ARES G2歪み制御レオメータ(TA Instruments,New Castle,DE,USA)上で、ASTM試験法D7867-13(塗料、インク及び関連する液体材料の、温度の関数としての回転粘度の測定)に従って実施した。測定値を、窒素雰囲気下で25℃及び50℃で収集した。センチポアズ(cps)での剪断粘度の測定値は、10秒-1の剪断速度で得た。
調製例PE1~PE6
100%固形分/無溶剤配合物(表3に報告)を、様々な条件下で白金触媒ヒドロシリル化によってUV硬化させて、硬質ポリカルボシランコーティングを得た。配合物は、SiH官能性を有するシラン成分(TMDSB)及びビニル官能基を有する成分(TVS又はHB-PCS-ビニル)を有していた。HB-PCS-ビニルは、8.16mmol/gの末端ビニル含有量、Mn=3100g/モル、Mw=7100g/モル、多分散度2.3、及びTg=-68℃を有する超分岐ポリカルボシランであった。SiH基は、ビニル基に対してモル過剰であった(0.1倍~4倍)。
100%固形分/無溶剤配合物(表3に報告)を、様々な条件下で白金触媒ヒドロシリル化によってUV硬化させて、硬質ポリカルボシランコーティングを得た。配合物は、SiH官能性を有するシラン成分(TMDSB)及びビニル官能基を有する成分(TVS又はHB-PCS-ビニル)を有していた。HB-PCS-ビニルは、8.16mmol/gの末端ビニル含有量、Mn=3100g/モル、Mw=7100g/モル、多分散度2.3、及びTg=-68℃を有する超分岐ポリカルボシランであった。SiH基は、ビニル基に対してモル過剰であった(0.1倍~4倍)。
実施例E1~E6
PE1~PE3を、0.3重量%の白金(II)アセチルアセトネート(Pt acac)を使用して室温で硬化させた。試料を、ピペットを介してガラス顕微鏡スライド上に0.25mLの配合物を堆積させることによって調製し、Clearstone CF1000 UV LEDシステム(395nm、319mW/cm2に対応する100%強度)を使用して、試料の表面から1cmの距離で1分間硬化させた。硬化後のコーティングの厚さを、デジタルマイクロメータを介して140ミクロン~150ミクロンの範囲にあるように測定した。PE4~PE6を、0.2重量%のPt acacを使用して、395nm/100%の強度で5分間硬化させた。
PE1~PE3を、0.3重量%の白金(II)アセチルアセトネート(Pt acac)を使用して室温で硬化させた。試料を、ピペットを介してガラス顕微鏡スライド上に0.25mLの配合物を堆積させることによって調製し、Clearstone CF1000 UV LEDシステム(395nm、319mW/cm2に対応する100%強度)を使用して、試料の表面から1cmの距離で1分間硬化させた。硬化後のコーティングの厚さを、デジタルマイクロメータを介して140ミクロン~150ミクロンの範囲にあるように測定した。PE4~PE6を、0.2重量%のPt acacを使用して、395nm/100%の強度で5分間硬化させた。
実施例E7~E12
PE1~PE6を、0.3重量%で白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体(Karstedtの触媒)を添加することによって硬化させた。
PE1~PE6を、0.3重量%で白金ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体(Karstedtの触媒)を添加することによって硬化させた。
前述の記載は、当業者が、特許請求の範囲に記載の開示を実践することを可能にするためのものであり、本開示の範囲を限定するものと解釈すべきではなく、本開示の範囲は特許請求の範囲及びその全ての等価物によって定義される。
Claims (19)
- 以下の成分:
a)少なくとも1つの、m個のSi-H基(式中、mは2以上の整数である)を有する脂肪族カルボシランと、
b)少なくとも1つの、n個のビニル基を有する脂肪族カルボシラン(式中、nは2以上の整数であり、m+nは少なくとも5である)と、
c)少なくとも1つのヒドロシリル化反応触媒と、
を含む、硬化性組成物。 - 10ギガヘルツの外部交流電場の存在下で、3以下の誘電率及び0.002未満のタンデルタを有する、請求項1に記載の硬化性組成物。
- ASTM試験法D7867-13(塗料、インク及び関連する液体材料の、温度の関数としての回転粘度の測定)に従って、両端を含めて21℃~50℃の温度で50センチポアズ以下の剪断粘度を有する、請求項1に記載の硬化性組成物。
- mが少なくとも3である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- nが少なくとも3である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記少なくとも1つのヒドロシリル化反応触媒が、有機金属白金錯体を含む、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記少なくとも1つの、m個のSi-H基を有する脂肪族カルボシランが、式:
HSi(R1)2R2Si(R1)2H
(式中、
各R1は、独立して、1個~4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
各R2は、独立して、最大50個の炭素原子を有する、アルキレン基又は二価カルボシラン基を表す)
によって表される、請求項1に記載の硬化性組成物。 - 前記少なくとも1つの、n個のビニル基を有する脂肪族カルボシランが、式:
Si(R1)p(R3CH=CH2)q
(式中、
各R1は、独立して、1個~4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
各R3は、独立して、1個~8個の炭素原子を有するアルキレン基、又は共有結合を表し、
pは0~2の整数を表し、
qは2~4の整数を表し、p+q=4である)
によって表される、請求項1に記載の硬化性組成物。 - A剤及びB剤を含み、A剤が前記成分a)を含み、かつ前記成分b)を含まず、B剤が前記成分b)及び前記成分c)を含み、かつ前記成分a)を含まない、請求項1に記載の硬化性組成物。
- a)少なくとも1つの、m個のSi-H基(式中、mは2以上の整数である)を有する脂肪族カルボシランと、
b)少なくとも1つの、n個のビニル基を有する脂肪族カルボシラン(式中、nは2以上の整数であり、m+nは少なくとも5である)と、
c)少なくとも1つのヒドロシリル化反応触媒と、
を含む成分の反応生成物。 - 10ギガヘルツの外部交流電場の存在下で、3以下の誘電率及び0.002未満のタンデルタを有する、請求項10に記載の反応生成物。
- mが少なくとも3である、請求項10に記載の反応生成物。
- nが少なくとも3である、請求項10に記載の反応生成物。
- 前記少なくとも1つのヒドロシリル化反応触媒が、有機金属白金錯体を含む、請求項10に記載の反応生成物。
- 前記少なくとも1つの、m個のSi-H基を有する脂肪族カルボシランが、式:
HSi(R1)2R2Si(R1)2H
(式中、
各R1は、独立して、1個~4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
各R2は、独立して、最大50個の炭素原子を有する、アルキレン基又は二価カルボシラン基を表す)
によって表される、請求項10に記載の反応生成物。 - 前記少なくとも1つの、n個のビニル基を有する脂肪族カルボシランが、式:
Si(R1)p(R3CH=CH2)q
(式中、
各R1は、独立して、1個~4個の炭素原子を有するアルキル基を表し、
各R3は、独立して、1個~8個の炭素原子を有するアルキレン基、又は共有結合を表し、
pは0~2の整数を表し、
qは2~4の整数を表し、p+q=4である)
によって表される、請求項10に記載の反応生成物。 - 基材に結合された電子部品を有する基材を含む電子物品であって、前記電子部品が、請求項10に記載の反応生成物と接触している、電子物品。
- 前記反応生成物が、10ギガヘルツの外部交流電場の存在下で、3以下の誘電率及び0.002未満のタンデルタを有する、請求項17に記載の電子物品。
- 前記電子部品が、電子ディスプレイ部品を含む、請求項17に記載の電子物品。
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