JP2023515852A - 高吸水性樹脂の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は2020年12月24日付韓国特許出願第10-2020-0183356号および2021年12月22日付韓国特許出願第10-2021-0185042号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
酸性基を含み、前記酸性基の少なくとも一部が中和された水溶性エチレン系不飽和単量体、および重合開始剤を含む単量体組成物を重合反応させて含水ゲル重合体を製造する段階(段階1);
前記含水ゲル重合体を乾燥および粉砕した後、150μm未満の粒子大きさを有する微粉と、150~850μmの粒子大きさを有する正常粒子に分級する段階(段階2);
前記微粉を水およびポリカルボン酸系共重合体と混合し、再造粒して微粉再造粒体を製造する段階(段階3);
前記微粉再造粒体に水を投入しながら圧搾した後、乾燥、粉砕および分級して、圧搾微粉再造粒体を製造する段階(段階4);および、
前記圧搾微粉再造粒体を前記正常粒子と混合した後、表面架橋剤を投入して表面架橋反応させる段階(段階5);を含み、
前記微粉再造粒体の製造時、前記微粉100重量部に対して30~80重量部の水を使用し、
前記圧搾微粉再造粒体の製造時、前記微粉再造粒体100重量部に対して15~30重量部の水を使用する。
含水率(重量%)=[(Ao-At)/Ao]×100
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、水素または炭素数1~6のアルキル基であり、
ROは、炭素数2~4のオキシアルキレン基であり、
M1は、水素または1価金属または非金属イオンであり、
Xは、-COO-、炭素数1~5のアルキルオキシ基または炭素数1~5のアルキルジオキシ基であり、
mは、1~100の整数であり、
nは、1~1000の整数であり、
pは1~150の整数であり、前記pが2以上である場合、二つ以上繰り返される-RO-は互いに同一であるか異なってもよい。
a1)含水率:圧搾微粉再造粒体の総重量に対して1~5重量%、
a2)EDANA法 WSP241.3によって測定した遠心分離保水能(CRC):30~50g/g、
a3)JIS K7224によって測定した吸水速度(Vortex):30~50秒。
b1)EDANA法WSP241.3によって測定した遠心分離保水能(CRC):30~40g/g
b2)EDANA WSP242.3の方法によって測定した、高吸水性樹脂の0.9重量%塩化ナトリウム水溶液に対する0.7psi下で1時間の加圧吸水能(0.7AUP):17~25g/g、
b3)透過率:20~400秒、および
b4)JIS K7224によって測定した吸水速度(Vortex):40~60秒。
0.7AUP(g/g)=[W4(g)-W3(g)]/W0(g)
攪拌機、温度計、窒素投入口、循環コンデンサを装着した3Lの四口フラスコ反応器にイオン交換水400重量部を注入し攪拌下で反応容器内部を窒素で置換して窒素雰囲気下で75℃まで加熱した。
GPC分析装置:Waters社製のPL-GPC220機器
カラム:Polymer Laboratories社製のPLgel MIX-Bカラム(長さ300mm)
測定温度:160℃
溶媒:1,2,4-トリクロロベンゼン(1,2,4-Trichlorobenzene)
流速:1mL/min
試料準備:ポリカルボン酸共重合体サンプル10mgを試料前処理システムであるPL-SP260(Agilent Technology社製)を用いてBHT0.0125%含まれている1,2,4-トリクロロベンゼン(1,2,4-Trichlorobenzene)で160℃、10時間溶かして前処理し、10mg/10mLの濃度に調製後、200μLの量で供給した。
攪拌機、窒素投入器、および温度計が装着された3Lガラス容器に、アクリル酸518g、ポリエチレングリコールジアクリレート(Polyethyleneglycol(400)diacrylate)3.2gおよびジフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-ホスフィンオキシド0.04gを添加して混合し、結果の混合溶液に24.5%水酸化ナトリウム水溶液822.2gを添加し、窒素を連続的に投入しながら混合して、単量体組成物として水溶性不飽和単量体水溶液を製造した。製造した水溶性不飽和単量体水溶液を40℃に冷却した。
下記表1に記載された条件で行うことを除いては、前記実施例1と同様な方法で行って高吸水性樹脂をそれぞれ製造した。
前記実施例1での微粉再造粒体の製造工程で添加剤を投入しないことを除いては、前記実施例1と同様な方法で行った。
下記表1に記載された条件で行うことを除いては、前記実施例1と同様な方法で行って高吸水性樹脂をそれぞれ製造した。
圧搾微粉再造粒体の製造時、圧搾工程中水の投入有無による乾燥特性を比較評価した。
含水率(重量%)=[(Ao-At)/Ao]×100
Aoは乾燥前試料、即ち、乾燥前圧搾微粉再造粒体の重量である。
圧搾微粉再造粒体の製造時、水投入有無および投入量による圧搾微粉再造粒体の変化および工程性を評価するために、実施例1、2および比較例2、8による圧搾微粉再造粒体および製造後押出機を観察した。
高吸水性樹脂の製造時、微粉再造粒体の製造過程での水投入量および添加剤の投入有無が高吸水性樹脂の製造工程に与える影響を評価するために、前記実施例1および比較例1、10による高吸水性樹脂の製造時、微粉再造粒体製造に使用されたミキサーを観察した。
前記実施例および比較例で製造した圧搾微粉再造粒体に対して下記のような方法で物性を評価し、形態を観察した。その結果を表3、図2および図3に示した。
前記含水率は全体圧搾微粉再造粒体の総重量に対して占める水分の含量であって、下記数式1によって計算できる。
含水率(重量%)=[(Ao-At)/Ao]×100
Aoは乾燥前圧搾微粉再造粒体の重量である。
前記実施例および比較例で製造した圧搾微粉再造粒体に対する保水能の測定はEDANA法WSP241.3を基準にした。
CRC(g/g)={[W2(g)-W1(g)]/W0(g)}-1
W0(g)は、試料の初期重量(g)であり、
W1(g)は、試料を使用せず、遠心分離機を使用して250Gで3分間脱水した後に測定した装置重量であり、
W2(g)は、常温で0.9重量%生理食塩水に試料を30分間浸水して吸収させた後、遠心分離機を使用して250Gで3分間脱水した後に、試料を含んで測定した装置重量である。
日本標準方法JIS K7224によって測定した。
前記実施例および比較例で製造される圧搾微粉再造粒体をハンマーミル(Hammer mill)で粉砕し、分級した後、150μm未満の粒子大きさを有する再微粉の含量を測定した。その結果から圧搾微粉再造粒体総重量に対する再微粉の重量を百分率に計算し、再微粉発生量として示した。
前記実施例2および比較例3で製造した圧搾微粉再造粒体の形状を走査電子顕微鏡(SEM)を用いて観察した。その結果を図2および図3にそれぞれ示した。
前記実施例および比較例で製造した高吸水性樹脂に対して下記のような方法で物性を評価し、その結果を表4に示した。
前記圧搾微粉再造粒体に対する保水能測定方法と同様な方法で、EDANA法WSP241.3を基準にして前記実施例および比較例で製造した高吸水性樹脂に対する保水能を測定した。
ヨーロッパ不織布産業協会(European Disposables and Nonwovens Association)規格EDANA WSP242.3の方法によって、実施例および比較例の高吸水性樹脂の加圧吸水能(AUP)を測定した。
0.7AUP(g/g)=[W4(g)-W3(g)]/W0(g)
W0(g)は高吸水性樹脂の初期重量(g)であり、W3(g)は高吸水性樹脂の重量および前記高吸水性樹脂に荷重を付与することができる装置重量の総合であり、W4(g)は荷重(0.7psi)下で1時間前記高吸水性樹脂に生理食塩水を吸収させた後に、高吸水性樹脂の重量および前記高吸水性樹脂に荷重を付与することができる装置重量の総合である。
透過率は、文献(Buchholz、 F.L. and Graham、 A.T.、“Modern Superabsorbent Polymer Technology”、 John Wiley & Sons(1998)、 page 161)に記述された方法によって0.9%塩水溶液を使用して0.3psi荷重下で測定した。
透過率(秒)=TS-T0
吸水速度は、日本標準方法JIS K7224によって測定した。より具体的に、25℃の50mLの生理食塩水に2gの高吸水性樹脂を入れ、マグネチックバー(直径8mm、長さ30mm)を600rpmで攪拌して渦流(vortex)が無くなるまでの時間を秒単位で測定して算出された。
Claims (13)
- 酸性基を含み、前記酸性基の少なくとも一部が中和された水溶性エチレン系不飽和単量体、および重合開始剤を含む単量体組成物を重合反応させて含水ゲル重合体を製造する段階;
前記含水ゲル重合体を乾燥および粉砕した後、150μm未満の粒子大きさを有する微粉および150~850μmの粒子大きさを有する正常粒子に分級する段階;
前記微粉を水およびポリカルボン酸系共重合体と混合し、再造粒して微粉再造粒体を製造する段階;
前記微粉再造粒体に水を投入しながら圧搾した後、乾燥、粉砕および分級して、圧搾微粉再造粒体を製造する段階;および
前記圧搾微粉再造粒体を前記正常粒子と混合した後、表面架橋剤を投入して表面架橋反応させる段階;を含み、
前記微粉再造粒体の製造時、前記微粉100重量部に対して30~80重量部の水を使用し、
前記圧搾微粉再造粒体の製造時、前記微粉再造粒体100重量部に対して15~30重量部の水を使用する、
高吸水性樹脂の製造方法。 - 前記微粉再造粒体の製造および圧搾微粉再造粒体の製造時に投入される水の総量が、前記微粉再造粒体の製造時に使用される微粉の総重量より小さい、請求項1に記載の高吸水性樹脂の製造方法。
- 前記ポリカルボン酸系共重合体は、下記化学式1-aで表される繰り返し単位および化学式1-bで表される繰り返し単位のうちの1以上を含む共重合体である、請求項1または2に記載の高吸水性樹脂の製造方法:
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、水素または炭素数1~6のアルキル基であり、
ROは、炭素数2~4のオキシアルキレン基であり、
M1は、水素または1価金属または非金属イオンであり、
Xは、-COO-、炭素数1~5のアルキルオキシ基または炭素数1~5のアルキルジオキシ基であり、
mは、1~100の整数であり、
nは、1~1000の整数であり、
pは、1~150の整数であり、前記pが2以上である場合、二つ以上繰り返される-RO-は互いに同一であるか異なる。 - 前記ポリカルボン酸系共重合体は、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート由来繰り返し単位および(メタ)アクリル酸由来繰り返し単位を含む共重合体である、請求項1から3のいずれか一項に記載の高吸水性樹脂の製造方法。
- 前記ポリカルボン酸系共重合体は、重量平均分子量が500~1,000,000g/molである、請求項1から4のいずれか一項に記載の高吸水性樹脂の製造方法。
- 前記ポリカルボン酸系共重合体は、前記微粉100重量部に対して0.01~5重量部で添加される、請求項1から5のいずれか一項に記載の高吸水性樹脂の製造方法。
- 前記微粉再造粒体の製造時、前記微粉と水およびポリカルボン酸系共重合体の混合は300~2000rpmの混合速度で行われる、請求項1から6のいずれか一項に記載の高吸水性樹脂の製造方法。
- 前記圧搾は、吐出口のホール直径が10~20mmである押出機を用いて80~150rpmの速度で行われる、請求項1から7のいずれか一項に記載の高吸水性樹脂の製造方法。
- 前記圧搾微粉再造粒体の製造時、乾燥は、120~220℃の温度で30分~120分間行われる、請求項1から8のいずれか一項に記載の高吸水性樹脂の製造方法。
- 前記圧搾微粉再造粒体の製造時、150μm未満の粒子大きさを有する再微粉の発生量が前記圧搾微粉再造粒体総重量に対して20重量%以下である、請求項1から9のいずれか一項に記載の高吸水性樹脂の製造方法。
- 前記圧搾微粉再造粒体は、下記a1)~a3)の条件を充足する、請求項1から10のいずれか一項に記載の高吸水性樹脂の製造方法:
a1)含水率:圧搾微粉再造粒体の総重量に対して1~5重量%
a2)EDANA法 WSP 241.3によって測定した遠心分離保水能:30~50g/g、および
a3)JIS K 7224による吸水速度:30~50秒。 - 前記圧搾微粉再造粒体と正常粒子は10:90~90:10の重量比で混合される、請求項1から11のいずれか一項に記載の高吸水性樹脂の製造方法。
- 前記高吸水性樹脂は、下記b1)~b4)の条件を充足する、請求項1から12のいずれか一項に記載の製造方法:
b1)EDANA法 WSP 241.3によって測定した遠心分離保水能:30~40g/g、
b2)EDANA WSP 242.3の方法によって測定した、高吸水性樹脂の0.9重量%塩化ナトリウム水溶液に対する0.7psi下で1時間の加圧吸水能:17~25g/g、
b3)透過率:20~400秒、および
b4)JIS K 7224による吸水速度:40~60秒。
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