JP2023512933A - アクリル系接着剤のためのレドックス開始系 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2020年1月23日に出願された米国特許仮出願第62/964,754号の優先権を主張する。この仮出願は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
本明細書の本開示は、ベンゼンおよびベンゼン誘導体残留物不含または本質的に不含であるアクリル系接着剤のための開始系に関する。
本明細書で使用される用語は、特定の実施形態のみを説明する目的のためであり、本開示の主題を制限することを意図していない。
構造用接着剤中のベンゼンおよびその誘導体の発生源は、主に酸化剤、BPO由来であると特定された。さらに、BPOは衝撃敏感性であり、市販の業者はBPOに安定化剤を添加する場合が多く、これらの安定化剤は多くの場合ベンゼンまたはベンゼン誘導体を含む。
本開示の主題の追加の実施形態では、上記酸化剤および促進剤は、アクリル系接着組成物中に採用でき、このことは通常、当該技術分野で既知で、また文献で報告されており、通常、1種または複数のフリーラジカル重合性モノマー、少なくとも1種のゴム強靭化剤、任意選択の充填剤、着色料、および1種または複数のオープンタイム(混合接着剤の塗布と、硬化進行により接着性能が損なわれる時間との間の時間)を調節するための速度調節剤、および酸素バリアー、例えば、ワックスを含む。
以下の実施例は、本開示の主題の種々の実施形態をさらに例示するために収載される。しかし、当業者は、本開示を踏まえて、開示される具体的な実施形態に多数の変更を行うことが可能であり、それでもなお本開示の主題の趣旨および範囲を逸脱することなく同様のまたはほぼ同じ結果を得ることが可能であることを理解するべきである。
二液性アクリル接着剤の評価
この実施例では、二液性アクリル接着剤が作製され、この場合、E029-8と命名されたBサイド硬化剤をジラウロイル過酸化物(DLP)、例えば、このような接着剤で典型的な過酸化ベンゾイルではなく、ルペロックスLP(Arkema Inc)を用いて配合した。表1を参照。
PDHP添加の驚くべき効果
DLP/アクリル系硬化をより迅速に進行させるために、潜在的促進剤を特定する試みを実施した。ナフテン酸コバルト溶液(6%Cu、Alfa Aesar)およびナフテン酸銅(8%Co、The Shepherd Chemical Company)を上記混合物中に添加後、何ら効果は観察されなかった。
接着性の評価
この実験では、アルミニウムに対するラップシアー試験およびT字剥離試験などの接着性を観察した。本明細書で提供される接着剤配合物により、適度に受け入れ可能なラップシアー強度およびT字剥離強度が得られた。この特定用途のために、好ましいラップシアー強度は、約1700~2200psiの非接着破壊であり、T字剥離強度は、20~38pliの範囲の非接着破壊であり得る。表3を参照されたい。
プラスチックボンダーとしての接着剤組成物の評価
次の実施例は、開示接着剤組成物のプラスチック結合系における有効性を示す。HEMAホスフェート、無水フタル酸のモノエステル、およびHEMAなどの金属接着促進剤を除去した。予備的データは、Aサイドは流動性のままであり、アクリロニトリルブタジエンスチレン(ABS)に対する結合強度は、正常であることを示した。表4を参照されたい。
Aサイド成分中のDLPの評価
この実施例では、AサイドとBサイドとの間のDLPとPDHPの切替について調査した。目標は、Aサイド中の活性水素含有成分とのPDHPの錯体形成をなくすることにより、適度な貯蔵寿命を有する実現可能な系を得ることであった。
接着剤組成物の安定性の評価
上記実施例は、従来のAサイドとBサイド中のルペロックスLPおよびPDHPの切替により、PDHPと、HEMA、HEMAホスフェート、などのH供与成分との間の急速で、強力な相互作用は実質的にまたは完全に回避できることを示している。しかし、LP過酸化物を樹脂サイド(Aサイド)中に置くことは、問題があることが知られている;過酸化物の天然の分解が、モノマーおよび中間体の重合をもたらし、ゲル化を生じ得る。
Claims (29)
- 硬化可能な組成物であって、
アクリレート官能基を有する反応性モノマーまたはオリゴマー;
アミン;および
フェニル環を不含または実質的に不含である、アルキル過酸化物を含む、組成物。 - 前記アルキル過酸化物は、アルキルジアシル過酸化物を含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記アルキル過酸化物は、ジラウロイル過酸化物(DLP)を含む、請求項1に記載の組成物。
- 3,5-ジエチル-1,2-ジヒルドロ-1-フェニル-2-プロピルピリジン(PDHP)をさらに含む、請求項1~3のいずれか1項に記載の組成物。
- いずれのフェニル含有成分も実質的に不含である、請求項1~4のいずれか1項に記載の組成物。
- 硬化されている、請求項1~5のいずれか1項に記載の組成物。
- ベンゼンまたはベンゼン誘導体を実質的に不含である、請求項1~6のいずれか1項に記載の組成物。
- ベンゼンまたはベンゼン誘導体を完全に不含である、請求項1~7のいずれか1項に記載の組成物。
- 残留アルデヒド含量または残留物の少ない、または実質的に存在しない、請求項1~8のいずれか1項に記載の組成物。
- 100ppm未満のアルデヒド含量または残留物を有する、請求項9に記載の組成物。
- ジイソプロパノールトルイジンおよびジメチルピペラジンをさらに含む、請求項1~10のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記DLPは、前記組成物の総重量を基準にして、約0.5重量%~約5.0重量%で存在する、請求項3に記載の組成物。
- 前記DLPは、前記組成物の総重量を基準にして、約1.0重量%~約2.5重量%で存在する、請求項12に記載の組成物。
- 前記PDHPは、前記組成物の総重量を基準にして、約0.01重量%~約1.0重量%で存在する、請求項4に記載の組成物。
- 前記PDHPは、前記組成物の総重量を基準にして、約0.1重量%で存在する、請求項14に記載の組成物。
- 二液性接着剤を含み、前記二液性接着剤は、AサイドにDLPおよび前記アクリル系モノマー、ならびにBサイドに前記PDHPを含む、請求項1~15のいずれか1項に記載の組成物。
- 安定化剤をさらに含む、請求項16に記載の組成物。
- 前記安定化剤はエタノックス330を含む、請求項17に記載の組成物。
- 二液性接着剤組成物であって、
ジラウロイル過酸化物(DLP)およびアクリル系モノマーを含むAサイド、および
3,5-ジエチル-1,2-ジヒルドロ-1-フェニル-2-プロピルピリジン(PDHP)を含むBサイド、を含む二液性接着剤組成物。 - 安定化剤をさらに含む、請求項19に記載の二液性接着剤組成物。
- 前記安定化剤はエタノックス330を含む、請求項20に記載の二液性接着剤組成物。
- 前記DLPは、前記組成物の総重量を基準にして、約0.5重量%~約5.0重量%で存在する、請求項19~21のいずれか1項に記載の二液性接着剤組成物。
- 前記DLPは、前記組成物の総重量を基準にして、約1.0重量%~約2.5重量%で存在する、請求項19~22のいずれか1項に記載の二液性接着剤組成物。
- 前記PDHPは、前記組成物の総重量を基準にして、約0.01重量%~約1.0重量%で存在する、請求項19~23のいずれか1項に記載の二液性接着剤組成物。
- 前記PDHPは、前記組成物の総重量を基準にして、約0.1重量%で存在する、請求項19~24のいずれか1項に記載の二液性接着剤組成物。
- いずれのフェニル含有成分も実質的に不含である、請求項19~25のいずれか1項に記載の二液性接着剤組成物。
- ベンゼンまたはベンゼン誘導体を実質的に不含である、請求項19~26のいずれか1項に記載の二液性接着剤組成物。
- 残留アルデヒド含量または残留物は少ないか、または実質的に不含であり、任意選択で、約100ppm未満のアルデヒド含量または残留物を有する、請求項19~27のいずれか1項に記載の二液性接着剤組成物。
- ジイソプロパノールトルイジンおよびジメチルピペラジンをさらに含む、請求項19~28のいずれか1項に記載の二液性接着剤組成物。
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