JP2023507313A - コーティング、接着剤、フィルム、又はシートの調製 - Google Patents

コーティング、接着剤、フィルム、又はシートの調製 Download PDF

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Abstract

本発明は、コーティング、接着剤、フィルム、又はシートの調製方法であって、反応性システムを含有する配合混合物を基材上に適用する工程を含む方法に関する。本発明によれば、低ＶＯＣ混合物が使用され、配合混合物の総量中の炭素の４０％超が、ＡＳＴＭ Ｄ６８６６に準拠する現代炭素である。

Description

本発明は、コーティング、接着剤、フィルム、又はシートを調製するための方法、得られた製品、及びこの方法で使用する配合混合物に関する。
コーティング又はフィルムを調製するためのポリウレタン産業において、高固形分又は無溶媒の適用に向けるいくつかの方法が開発されてきた。
１つのアプローチは、ポリイソシアネート又はイソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーを、ポリオールと反応させる方法である。この方法では、中程度の強度を持つ柔軟なコーティングを調製することができる。この方法の欠点は、混合物の可使時間（pot life）が数時間に制限されることである。
さらに、２～３分以内の反応が必要であるが、その時間内には部分的に反応するのみであり、周囲温度での貯蔵中に未反応の成分間の後反応が連続的に起こる。その結果、塗膜が硬化直後に粘着性である場合があり、例えば、塗布した繊維片を巻き取ることができない。
第二のアプローチは、ブロックされたポリイソシアネートと、ポリアミン又はポリオールとを反応させる方法である。特にポリアミンを用いると、強力なフィルムが得られる。ブロッキング剤がブタノンオキシムなどのケトキシムである場合、反応中に蒸発するが、ブタノンオキシムの一部は、通常、層内に残る。その結果、適用後にも有毒な蒸気が放出され、コーティングが臭うことがある。他のタイプのブロッキング剤、例えばジメチルピラゾール及びトリアゾール型のもの、マロン酸エステル又はアセトアセテート、並びにε－カプロラクタムなどは、長い脱ブロック時間を必要とし、重合していない分子としてコーティング中に部分的に留まることになる。これらの場合にも、コーティング層は残留臭を有する。
さらなる可能性は、ポリイソシアネートと、アミン官能基がマレイン酸エステルとの反応によって不活性化されているポリアミンとの組み合わせである。ここでは、アミン官能基が、マレイン酸エステルと反応することによって、アスパラギン酸エステルの形成により失活する。アミン官能基の不活性化にもかかわらず、このポリイソシアネートとの組み合わせは、可使時間が大幅に制限される。
別の方法として、主に粉体コーティングにおいて架橋剤として作用する、内部ブロック型ポリイソシアネートを使用する方法がある。この方法では、組み込まれたウレトジオンが内部ブロッキング剤として作用する。長時間の加熱によりウレジオンのブロックが解除され、２つのイソシアネート官能基が形成し、これが反応性水素を含む材料とさらに反応する。１８０℃での硬化時間は、少なくとも１５分であり、ほとんどの用途で許容できない長さである。
これらのシステムはいずれも、短かすぎる可使時間、長すぎる反応時間、及び／又は有毒な蒸気の蒸発などのいくつかの欠点を有する。
欧州特許第１２３３９９１号には、コーティングを調製するための方法であって、ポリイソシアネート官能性、ポリエポキシド官能性、ポリアンハイドライド官能性、又はポリケトン官能性の化合物と、反応性水素（プロトン源）を有する化合物との混合物であって、室温で反応性ではない混合物を、基板上に適用し、その後この混合物を高温で反応させる方法が記載されている。反応性水素を有する化合物は固体であり、微粉体として、あるいは媒体中の分散体として混合物中に存在していてよい。
欧州特許第１４２３４４６号には、１４０℃～１８０℃で数分以内に反応し得る、液状イソシアネート官能性プレポリマーと組み合わせた結晶性ジヒドラジドの使用が記載されており、ここでは、第１の反応性システムを、第２の反応性システムの実質的な反応を起こすことなく反応させ、その後、第２の反応性システムをより高い温度で反応させている。
欧州特許第１４２５３２７号には、１４０℃～１８０℃で数分以内に反応し得る、液状イソシアネート官能性プレポリマーと組み合わせた結晶性ジヒドラジドの使用が記載されており、ここでは、他の成分との混合前に、コーティング混合物、又はコーティング混合物の反応剤の１つに添加剤を加えることによって、反応温度、ひいては反応速度を、所望の程度に調整することが可能である。
欧州特許第１２３３９９１号、欧州特許第１４２３４４６号、及び欧州特許第１４２５３２７号のいずれも、相当量の新炭素を有する成分を使用する利点についてどこにも言及していない。これら３つの刊行物の全ての実施例は、コーティングの調製において石油由来の成分を採用している。
さらに、石油由来の材料の代わりにバイオベースの材料から作られたコーティング、接着剤、フィルム、又はシートに対するニーズは引き続き存在している。本研究は、特に、再生可能なバイオベース資源を利用して、コーティング剤、接着剤、フィルム、又はシートとして適用するための高性能で環境に優しい製品を調製するための新しい方法を提供する。現在、企業、特に化学業界には、企業の責任、及び、持続可能な、あるいは再生可能な原料源の使用に向けた大きな推進力が存在している。
この点、バイオベース材料は、例えばＡＳＴＭ国際放射性同位元素標準法Ｄ６８６６を用いた炭素同位体比によって、石油由来の材料と区別することができる。完全にバイオをベースとする材料は、１００％のバイオベース炭素同位体比を有し得る。特定の実施形態によれば、バイオベース材料は、１％～９９．９％のバイオベース炭素同位体比を有し得る。炭素同位体比は、例えばＡＳＴＭ国際放射性同位体標準法Ｄ６８６６によって決定されるように、全体又はかなりの部分が、生物製品又は再生可能農業材料（植物、動物及び海洋材料を含む）もしくは林業材料で構成されている組成物を示す。ＡＳＴＭ Ｄ６８６６は、試料の総質量や分子量ではなく、総炭素に対するバイオベース炭素の含有百分率を報告している。本明細書で使用する場合、用語「石油由来」は、石油、又は石油化学原料、又はその他の化石原料に由来するか又は合成される製品を意味する。
欧州特許第２６９７０６２号には、ＡＳＴＭ Ｄ６８６６を用いて約１０％～約１００％のバイオベース含有率を有するフレキシブルバリアパッケージとしての単層及び多層フィルムが記載されているが、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）及び直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）のブレンドに焦点が当てられている。
欧州特許第２９１８６３３号には、ＡＳＴＭ Ｄ６８６６に準拠して測定した現代炭素量が１５質量％～３５質量％の、車両内装材として使用するための熱可塑性樹脂組成物が記載されているが、この樹脂組成物は、バイオマス由来のポリエチレンをベースとしている。
国際公開第２０１８１０８６０９号には、標準ＡＳＴＭ Ｄ６８６６に準拠して測定して、その繰り返し単位中の炭素の総質量に対して２８質量％～１００質量％がバイオベースの炭素含有率である、増粘剤として使用するためのポリマーの調製が記載されているが、このポリマーはポリアクリレートである。
米国特許出願公開第２０１２／１１６００４号には、バイオベースの水性ポリウレタン／アクリルハイブリッドラテックスを製造するための方法が記載されており、このラテックスは、ＡＳＴＭ Ｄ６８６６によって測定されたバイオベースの炭素を少なくとも５０％含むが、ポリウレタン／ポリアクリレート分散体である。
米国特許出願公開第２０１３／１３１２２２号には、そのポリマー骨格の一部としてバイオベースのω－ヒドロキシ脂肪酸又はその誘導体を含むポリウレタンポリマー、及びその調製方法が記載されている。その焦点は、様々なバイオベースのω－ヒドロキシ脂肪酸又はその誘導体を調製する方法に当てられている。それらから作られるポリウレタンは、鎖延長剤、例えば短鎖ジオール、及び短鎖アミン又はヒドラジドなども使用して調製されるが、これらの鎖延長剤は分散体として又は微粉体としては存在せず、したがって、そのような混合物は室温で非反応性又は低反応性ではないであろう。
米国特許出願公開第２０１７／００８９９７号には、主として水である分散媒中に分散されたポリウレタンの粒子からなる、固形分が１０～８０質量％、好ましくは２０～６０質量％、より好ましくは２５～５０質量％である水性ポリウレタン分散体であって、ポリウレタンがポリオールとイソシアネートとを反応させて得られ、ポリオールが、二量体脂肪二酸残基、二量体脂肪族ジオール残基、及び二量体脂肪族ジアミン残基から選ばれる少なくとも１つの二量体脂肪族残基と、少なくとも１つのフランジカルボン酸残基とを含むものが記載されている。フランジカルボン酸残基は、好ましくは再生可能供給源及び／又はバイオベース供給源に由来し、その再生可能炭素含有率は、ＡＳＴＭ Ｄ６８６６を使用して決定して少なくとも５０％、好ましくは少なくとも６５質量％、又は８０質量％でさえある。このポリウレタン分散体は、好ましくは、再生可能供給源及び／又はバイオベース供給源に由来し、その再生可能炭素含有率は、ＡＳＴＭ Ｄ６８６６を使用して決定して、少なくとも５０％、好ましくは少なくとも６５％、又は８０％である。
欧州特許第１２３３９９１号 欧州特許第１４２３４４６号 欧州特許第１４２５３２７号 欧州特許第１２３３９９１号 欧州特許第１４２３４４６号 欧州特許第１４２５３２７号 欧州特許第２６９７０６２号 欧州特許第２９１８６３３号 国際公開第２０１８１０８６０９号 米国特許出願公開第２０１２／１１６００４号 米国特許出願公開第２０１３／１３１２２２号 米国特許出願公開第２０１７／００８９９７号
コーティング、接着剤、フィルム又はシートの他の特性に有害な影響を与えることなく、高固形分であるか又は水を含まない又は溶剤を含まない、相当量の新炭素（new carbon）を有する成分から、コーティング、接着剤、フィルム又はシートを調製することが望ましい。消費者は、「天然」の化合物、及び／又は化石資源の枯渇を抑制し、二酸化炭素排出量を削減するのに役立ち、再生可能な材料に由来する化合物の割合が高い製品を含む「天然」の製品に非常に関心を持っている。
本発明の目的は、コーティング、接着剤、フィルム、又はシートを調製するための方法、そうして得られる製品、及びその方法で使用される配合混合物であって、先行技術のプロセス、製品、配合混合物よりも環境に優しく、より小さな二酸化炭素排出量（carbon foot print）を有し、得られるコーティング、接着剤、フィルム、又はシートの特性のいずれにも有害な影響を与えることがない（場合によってはいくつかの特性をむしろ改善する）、方法、製品、及び配合混合物を提供することである。本発明は、参照により本明細書に組み込まれる欧州特許第１２３３９９１号に記載された発明を利用するものである。
従って、本発明は、コーティング、コーティングされた基材、接着剤、フィルム、又はシートを調製するための方法を提供し、この方法において、ポリイソシアネート－官能性、ポリケトン－官能性、ポリエポキシド－官能性、ポリアンハイドライド－官能性、及び／又は環状ポリカーボネート－官能性の化合物又はポリマーと、反応性水素を有する化合物の分散体又は微粉体との反応性システムを含む配合混合物であって、室温では反応しないか又は低反応性である配合混合物を、一般に１０～５０℃の範囲の温度、好ましくは常温で基板上に塗布し、その結果、配合混合物でコーティングされた基板が得られ、その後、温度を上昇させることによって上述した複数の化合物が反応する。ここで、配合混合物の総量中の炭素の４０％超が、ＡＳＴＭ Ｄ６８６６に準拠する現代炭素である。好ましくは、配合混合物の総量中の炭素のさらに多くがＡＳＴＭ Ｄ６８６６に準拠する現代炭素（modern carbon）であり、例えば、配合混合物の総量中の炭素の４５％超、さらに好ましくは、５０％超が、ＡＳＴＭ Ｄ６８６６に準拠する現代炭素である。
本発明の方法で使用するイソシアネート官能性化合物又はポリマーは、好ましくは、化学量論的過剰のポリイソシアネートを、イソシアネート反応性化合物又はイソシアネート反応性化合物の混合物、特にポリオールと反応させることによって得られる、イソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーである。
配合混合物は、好ましくは、いかなる（水性）ポリウレタン分散体もいかなる水も含まない。さらに、配合混合物は、一般に、非揮発性有機化合物の含有率が高く、好ましくは８０％超、より好ましくは８５％超、さらには９０％、最も好ましくは約１００％である。揮発性有機化合物（ＶＯＣ）は、１０１．３ｋＰａの標準大気圧で測定した初期の沸点が２５０℃以下である任意の有機化合物と定義される。
好ましくは、反応性水素を有する化合物は、３０℃未満の温度で結晶である化合物である。この化合物は、この化合物を非反応性材料中で粉砕又は分散した後も、その結晶形態を維持する。
好ましくは、反応性水素を有する化合物は、ポリヒドラジド、及び／又はポリセミカルバジド、及び／又はピペラジンであり、最も好ましくは、化合物は、アジピン酸ジヒドラジド、及び／又はマロン酸ジヒドラジド、及び／又はカルボジヒドラジドである。
好ましくは、ポリヒドラジド官能性又はポリセミカルバジド官能性化合物、及び／又はカルボジヒドラジドは、ヒドラジド又はセミカルバジド官能基に対して非反応性である材料中の微粉体又は分散体として混合物中に存在する。これは、欧州特許第１２３３９９１号に記載されている理由から好ましい。
好ましくは、ヒドラジド又はセミカルバジド官能基に対して非反応性である材料は、ＡＳＴＭ Ｄ６８６６に準拠する現代炭素を含み、例えば、ヒマシ油、コハク酸ジ（２－エチルヘキシル）、ジメチルセバケート、ジブチルセバケート、ジオクチルカーボネート及びクエン酸トリエステル等を含む。
好ましくは、ポリイソシアネート官能性、ポリケトン官能性、ポリエポキシド官能性、ポリアンハイドライド官能性、及び／又は環状ポリカーボネート官能性の化合物又はポリマーと、反応性水素を有する化合物とを反応させる温度は、１１０℃～１８０℃、より好ましくは１２０℃～１７０℃である。
本発明の文脈において、「室温で反応しないか又は反応性が低い」という用語は、ポリイソシアネート官能性、ポリケトン官能性、ポリエポキシド官能性、ポリアンハイドライド官能性、及び／又は環状ポリカーボネート官能性の化合物又はポリマーと、反応性水素を有する化合物の分散体又は微粉体との反応性システムを含む配合混合物が、室温で反応しないか又は室温で非常にゆっくりとしか反応しないことを意味する。周囲温度で反応しないか、又は周囲温度で非常にゆっくりとしか反応せず、混合物の粘度が同等のままか、粘度の増加が８時間後の新鮮な配合混合物の元の粘度の２倍に制限されるという態様で、周囲温度で反応しないことを意味する。
本発明の文脈において、反応性水素を有する化合物の分散体又は微粉体は、反応性水素を含む材料を、例えば分散機又はパールミルによって行われ得る従来の方法によって、第二の材料に分散させることにより得られる。反応性水素を含む材料の粒径が小さいと、フィルム又はコーティングの性能が良好になる。粒子径が０．５～２００μｍであると、優れたフィルム又はコーティングの品質が得られる。より好ましい粒子径は０．５～６０ミクロンであり、最も好ましい粒子径は０．５～１５ミクロンである。
ポリイソシアネート官能性、又はポリエポキシド官能性、又はポリアンヒドリド官能性、又はポリケトン官能性の化合物又はポリマーは、ＡＳＴＭ Ｄ６８６６に準拠する現代炭素を含むように調製される。これは、バイオマス起源のモノマー、例えば、生物製品又は再生可能な農業材料（植物、動物及び海洋材料を含む）又は林業材料起源のモノマー、例えば、植物油ベースのポリオール、植物油ベースのジイソシアネート、糖ベースのポリオール、アミノ酸ベースのジイソシアネート、アミノ酸ベースのポリオールを用いることにより達成することが可能である。そのようなモノマーの例としては、これらのモノマーは石油又は石油化学原料からも合成され得るため、バイオマス起源であることを条件として、ペンタメチレンジイソシアネート、３－イソシアナトメチル－３，５，５－トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、Ｔｏｌｏｎａｔｅ Ｘ－Ｆｌｏ １００（Ｖｅｎｃｏｒｅｘ社より入手可能）などのイソシアネート官能性オリゴマー、ＤＤＩ１４１０（ＢＡＳＦ社から入手可能）などの二量体脂肪族酸ベースのジイソシアネート、エチルエステルＬ－リジンジイソシアネート、バイオ由来のプロパンジオール（ＤｕＰｏｎｔ Ｔａｔｅ＆Ｌｙｌｅ社のセレノール、アリッサケミカル社のベルベットオール、ＳＫケミカル社のエコプロールなど）由来のポリトリメチレンエーテルポリオール（ＰＯ３Ｇ）、脂肪酸（例えば、Ｃｒｏｄａ社のプリップラスト及びプライポール、ＢＡＳＦ社のＳｏｖｅｒｍｏｌ及びＬｕｐｒａｎｏｌ Ｂａｌａｎｃｅ、Ｅｌｅｖａｎｃｅ Ｒｅｎｅｗａｂｌｅ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ社のＥｌｅｖａｎｃｅ Ｃ１８ポリオール、Ｏｌｅｏｎ社のＲａｄｉａ、Ｃａｒｇｉｌｌ社のＢｉＯＨ、Ｓｔａｈｌ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ社のＲｅｌｃａ Ｂｉｏ ＰＯなど）から得られるポリオール、ひまし油ベースのポリオール（例えばＡｌｂｅｒｄｉｎｇｋ Ｂｏｒｙ社のＡｌｂｏｄｕｒ、Ｃａｓｔｏｒ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ社のＣａｓｔｏｒ Ｐｏｌｙｏｌ １１４及びＣａｓｔｏｒ Ｐｏｌｙｏｌ １１５など）、コハク酸由来のポリエステルポリオール（例えば、ＧＣ Ｉｎｎｏｖａｔｉｏｎｓ社のＥＧ－１１０及びＤＧＴＡ－５６、Ｓｙｎｔｈｅｓｉａ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社のＢｉｏ－Ｈｏｏｐｏｌなど）、セバシン酸由来のポリエステルポリオール（クラレ社のＰｏｌｙｏｌ Ｐ－２０５０など）、アゼライン酸由来のポリエステルポリオール（Ｅｍｅｒｙ Ｏｌｅｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ社のＥｍｅｒｏｘなど）、バイオベースのポリカーボネートポリオール（三菱化学社のＢＥＮＥＢｉＯＬや旭化成社のＰＣＤＸ－タイプなど）などが挙げられる。あるいは、捕捉二酸化炭素から合成されたポリオールも採用することができ、二酸化炭素の供給源の全部又は大部分が、生物由来の製品又は再生可能な農業材料（植物、動物、海洋材料を含む）もしくは林業材料であれば、ＡＳＴＭ Ｄ６８６６に準拠する現代炭素を含有することになる。再生可能資源からの様々なポリオールに関する広範な概要は、２０１６年からの書籍「Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ｏｆ Ｐｏｌｙｏｌ ｆｏｒ Ｐｏｌｙｕｒｅｔｈａｎｅｓ ２ｎｄ ｅｄｉｔｉｏｎ」、第２巻、Ｍｉｈａｉｌ Ｉｏｎｅｓｃｕ著、ＩＳＢＮ ９７８－１－９１０２４－２９８－８の７章に記載されている。
好ましくは、ポリイソシアネート官能性、又はポリエポキシド官能性、ポリアンハイドライド官能性、又はポリケトン官能性の化合物又はポリマーは、ＡＳＴＭ Ｄ６８６６に準拠する現代炭素を含む１つ以上のポリオール成分を使用して調製される。これは、ポリオール成分の合計が、ポリイソシアネート官能性、又はポリエポキシド官能性、又はポリアンハイドライド官能性、又はポリケトン官能性化合物の化合物又はポリマーの最大の質量部を占めるためである。好ましいポリオール成分は、脂肪酸から誘導されるバイオベースのポリオールであり、その化合物又はポリマーで作製された配合混合物から得られる硬化したコーティング、フィルム、又はシートが疎水性特性を有し、短い炭素鎖から誘導されるポリエステルポリオールと比較してより良い耐加水分解性を有する、という追加の利点を有する。特に好ましいのは、個々のポリオール成分の潜在的な不利な特性を克服するために、各タイプの有益な特性を得ることを目的として、ポリオール成分のタイプを組み合わせて使用することであり、例えば、ポリエーテルポリオールには、良好な耐加水分解性、乏しい光安定性、及び乏しい耐摩耗性があり、ポリエステルポリオールには、乏しい～適度な耐加水分解性、優れた光安定性、及び優れた耐摩耗性がある。
好ましくは、ポリイソシアネート官能性、又はポリエポキシド官能性、又はポリアンヒドリド官能性、又はポリケトン官能性の化合物又はポリマーの調製に使用するポリオール化合物の総量中のポリエステルポリオール、特にバイオベースのポリエステルポリオールの量は、９０質量％未満、好ましくは７０質量％未満の範囲である。さらに、使用するポリオール化合物の総量中のポリエステルポリオール、特に、バイオベースのポリエステルポリオールの量は、好ましくは少なくとも１０質量％である。ポリエステルポリオール、特にバイオベースポリエステルポリオール、例えば脂肪酸から誘導されるバイオベースのポリエステルポリオールなどをこの範囲内で使用すると、耐加水分解性が改善される。
ポリイソシアネート官能性、又はポリエポキシド官能性、又はポリアンヒドリド官能性、又はポリケトン官能性の化合物又はポリマーの調製に使用するポリオールのタイプの好ましい組み合わせは、９０／１０～１０／９０の質量比、より好ましくは７０／３０～３０／７０の質量比、最も好ましくは６５／３５～３５／６５の質量比の、ポリエステルポリオール、特にバイオベースのポリエステルポリオールと、ポリエーテルポリオール、特にバイオベースのポリエーテルポリオールとの組み合わせである。
欧州特許第１２３３９９１号に記載されているものと同様の態様で、用途及び特性にとって好ましい、コーティングに関連する全ての必要な添加剤が、配合混合物中に存在してもよい。添加剤は、例えば、充填剤、着色剤、顔料、シリコーン、難燃剤、艶消し剤、流動剤、発泡剤、可塑剤、粘度調整剤、レベリング剤、接着促進剤、レオロジー調整剤、紫外線（ＵＶ）吸収剤、ヒンダードアミン光安定剤（ＨＡＬＳ）、シリカやワックスなどの質感向上添加剤、又はコーティングの表面感を向上させる高分子ビーズなどである。上述した添加剤が、ＡＳＴＭ Ｄ６８６６に準拠する現代炭素を含んでいれば、コーティング、コーティングされた基材、接着剤、フィルム、又はシートのＡＳＴＭ Ｄ６８６６に準拠した現代炭素の量を増加させるために使用することできる。
所望される場合、ポリイソシアネート官能性、又はポリエポキシド官能性、又はポリアンハイドライド官能性、又はポリケトン官能性の化合物又はポリマーに、所望の量の溶剤又は可塑剤を添加することができ、これにより、ポリイソシアネート官能性、又はポリエポキシド官能性、又はポリアンハイドライド官能性、又はポリケトン官能性の化合物又はポリマーの粘度を低下させることができる。しかし、完成した配合混合物が溶媒を含まず、そうして揮発性有機化合物（ＶＯＣ）を含まないことが好ましい。
ポリイソシアネート官能性、又はポリエポキシド官能性、又はポリアンヒドリド官能性、又はポリケトン官能性の化合物又はポリマーを変換して、その官能基がブロックされるようにすることもできる（以降、ブロック化プレポリマー又はブロック化ポリマーと称する）。イソシアネート官能基の場合、ブロック化は、ブタノンオキシム又はアセトンオキシムなどのケトキシム、又は、ジメチルピラゾール及びトリアゾールのタイプ、マロン酸エステル又はアセトアセテート、又はε－カプロラクタムなどのブロッキング剤で実現することができる。イソシアネート官能基がブロックされたそのようなブロック化プレポリマー又はブロック化ポリマーは、その後、コーティング、コーティングされた基材、接着剤、フィルム、又はシートを調製するための方法を提供する本発明の文脈で採用することもでき、この方法では、イソシアネート官能基がブロックされたブロック化プレポリマー又はブロック化ポリマーと、反応性水素を有する化合物の分散体又は微粉体とを含む配合混合物（この混合物は室温では反応しないか又は低反応性である）を、基材上に塗布し、その結果、コーティング混合物でコーティングされた基材が得られ、次いで、ブロック化プレポリマー又はブロック化ポリマーが脱ブロックされてイソシアネート基を遊離するのに十分に高い温度に昇温することにより、上述した化合物を反応させて、イソシアネート基が反応性水素を有する化合物と反応できるようにする。ここで、配合混合物の総量中の炭素の４０％超が、ＡＳＴＭ Ｄ６８６６に準拠する現代炭素であってよい。
配合混合物は、様々な基材に適用することができ、様々な技術を使用することができる。本発明の方法が使用されるいくつかの用途は、特に興味深い。例えば、方法は、合成皮革の形態であり得る、椅子張り、ファッション物品又は靴に使用するコーティングされた織物の調製のために使用してもよい。そのような方法は、支持体例えば布地上に接着コーティングを調製し、次いで接着コーティング上に本発明の配合混合物を適用し、この配合混合物を８０℃～２５０℃の間であってよい高温で硬化させ、その後任意にラッカー層を適用することからなっていてよい。コーティングはさらに、８０℃～２５０℃でエンボス加工してもよい。代替的に、合成皮革の形態であり得る、椅子張り、ファッション用品又は靴に使用されるコーティングされた基材の調製のために、転写コーティング工程を使用してもよい。その方法は、剥離紙などの担体上にプレスキンコーティングを調製し、次いで、プレスキンコーティング上に本発明の配合混合物を適用することにより中間コーティングを調製し、その配合混合物を、８０℃～２５０℃であってよい高温で硬化させ、直後にその中間コーティング上に接着剤コーティングを適用し、そこに布などの支持体を積層し、こうして得られた材料を乾燥、硬化させ、その後担体を剥離し、任意にプレスキン層の上にラッカー層を適用することからなっていてよい。基材の例は、熱可塑性ウレタン（ＴＰＵ）、合成革、天然革、仕上げ天然革、ウレタンエラストマー、合成織物、及び天然織物、被覆革、被覆ポリ塩化ビニル、被覆不織布、被覆凝固ポリウレタン基材、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリオレフィン、変性ポリオレフィン、積層構造体、及び、オープンセルフォーム及び／又はクローズドセルフォームからなるポリマー又は天然材料のフォームである。
本発明は、当技術分野で公知の手順に従って実行される以下の非限定的な実施例によって、さらに詳しく説明される。他の多くの実施形態が可能であり、全て本発明の保護範囲内であることは言うまでもない。
実施例１：イソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーの調製
窒素雰囲気下、１５２．７ｇ（６８８ｍｍｏｌ）の３－イソシアナトメチル－３，５，５－トリメチルシクロヘキシルイソシアネート（以下、ＩＰＤＩと示す）及び８０．０ｇ（３８１ｍｍｏｌ）の２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート（以下、ＴＭＤＩと示す）を、３５９．３ｇ（１８０ｍｍｏｌ）のＲｅｌｃａ Ｂｉｏ ＰＯ ２０５６（分子量２０００のバイオポリエステル；Ｓｔａｈｌ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ社より入手可能）、１６０．０ｇ（１６０ｍｍｏｌ）のＶｅｌｖｅｔｏｌ Ｈ１０００（分子量１０００のバイオポリエーテルポリオール；Ａｌｌｙｓｓａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社より入手可能）、及び４８．０ｇ（３２９ｍｍｏｌ）の２，２，４－トリメチルペンタンジオールの７０℃の混合物に、撹拌しながら添加した。次に、触媒としてＫ－Ｋａｔ３４８（Ｋｉｎｇ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社から入手可能）０．０５ｇを添加した。この混合物を１００℃に維持し、この温度で３時間反応させて、ポリウレタンプレポリマーを形成させた。反応混合物を冷却した。残存ＮＣＯ－含有率を測定したところ、３．９８％であった。
実施例２：イソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーの調製
窒素雰囲気下、１５１．８ｇ（６８４ｍｍｏｌ）のＩＰＤＩ及び８０．０ｇ（３８１ｍｍｏｌ）のＴＭＤＩを、３６０．２ｇ（１８０ｍｍｏｌ）のＲｅｌｃａ Ｂｉｏ ＰＯ １０５６（分子量２０００のバイオポリエステル；Ｓｔａｈｌ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ社より入手可能）、１６０．０ｇ（１６０ｍｍｏｌ）のＶｅｌｖｅｔｏｌ Ｈ１０００（分子量１０００のバイオポリエーテルポリオール；Ａｌｌｙｓｓａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社から入手可能）、及び４８．０ｇ（３２９ｍｍｏｌ）の２，２，４－トリメチルペンタンジオールの７０℃の混合物に、撹拌しながら添加した。次に、触媒としてＫ－Ｋａｔ３４８（Ｋｉｎｇ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社から入手可能）０．０５ｇを添加した。この混合物を１００℃に維持し、この温度で３時間反応させて、ポリウレタンプレポリマーを形成させた。反応混合物を冷却した。残存ＮＣＯ－含有率を測定したところ、３．８４％であった。
実施例３：イソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーの調製
窒素雰囲気下、１６３．６ｇ（７３７ｍｍｏｌ）のＩＰＤＩ及び８９．６ｇ（４２７ｍｍｏｌ）のＴＭＤＩを、Ｒｅｌｃａ Ｂｉｏ ＰＯ １０５６（分子量２０００のバイオポリエステル；Ｓｔａｈｌ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ社から入手可能）及び４８．０ｇ（３２９ｍｍｏｌ）の２，２，４－トリメチルペンタンジオールの７０℃の混合物に、攪拌しながら添加した。次に、触媒としてＫ－Ｋａｔ３４８（Ｋｉｎｇ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社から入手可能）０．０１ｇを添加した。この混合物を１００℃に維持し、この温度で１時間反応させて、ポリウレタンプレポリマーを形成させた。反応混合物を冷却した。残存ＮＣＯ－含有率を測定したところ、５．７３％であった。
実施例４：イソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーの調製
窒素雰囲気下、１６２．９ｇ（７３４ｍｍｏｌ）のＩＰＤＩ及び８９．６ｇ（４２７ｍｍｏｌ）のＴＭＤＩを、３５５．５ｇ（１７８ｍｍｏｌ）のＲｅｌｃａ Ｂｉｏ ＰＯ １０５６（分子量２０００のバイオポリエステル；Ｓｔａｈｌ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ社から入手可能）、１４４．０ｇ（７２ｍｍｏｌ）のＶｅｌｖｅｔｏｌ Ｈ２０００（分子量２０００のバイオポリエーテルポリオール；Ａｌｌｙｓｓａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社から入手可能）、及び４８．０ｇ（３２９ｍｍｏｌ）の２，２，４－トリメチルペンタンジオールの７０℃の混合物に、撹拌しながら添加した。次に、触媒としてＫ－Ｋａｔ３４８（Ｋｉｎｇ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社から入手可能）０．０１ｇを加えた。この混合物を１００℃に維持し、この温度で１時間反応させて、ポリウレタンプレポリマーを形成させた。反応混合物を冷却した。残存ＮＣＯ－含有率を測定したところ、５．６５％であった。
実施例５：イソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーの調製
窒素雰囲気下、１７８．６ｇ（８０５ｍｍｏｌ）のＩＰＤＩ及び１１２．０ｇ（３８１ｍｍｏｌ）のＴＭＤＩを、２９３．４ｇ（３０９ｍｍｏｌ）のＢｉｏ－Ｈｏｏｐｏｌ １１９２０（分子量９５０のバイオポリエステル；Ｓｙｎｔｈｅｓｉａ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社から入手可能）、１６０．０ｇ（１６０ｍｍｏｌ）のＶｅｌｖｅｔｏｌ Ｈ１０００（分子量１０００のバイオポリエーテルポリオール；Ａｌｌｙｓｓａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社から入手可能）、及び５６．０ｇ（３８４ｍｍｏｌ）の２，２，４－トリメチルペンタンジオールの７０℃の混合物に、撹拌しながら添加した。次に、触媒としてＫ－Ｋａｔ３４８（Ｋｉｎｇ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社から入手可能）０．０５ｇを添加した。この混合物を８０℃に維持し、この温度で３時間反応させて、ポリウレタンプレポリマーを形成させた。反応混合物を冷却した。残存ＮＣＯ－含有率を測定したところ、５．１０％であった。
実施例６：イソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーの調製
窒素雰囲気下、２０７．１ｇ（１２３３ｍｍｏｌ）のヘキサメチレンジイソシアネートを、２８８．９ｇ（２８９ｍｍｏｌ）のＲｅｌｃａ Ｂｉｏ ＰＯ １１２０（分子量１０００のバイオポリエステル；Ｓｔａｈｌ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ社から入手可能）、２５６． ０ｇ（２５６ｍｍｏｌ）のＶｅｌｖｅｔｏｌ Ｈ１０００（分子量１０００のバイオポリエーテルポリオール；Ａｌｌｙｓｓａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社から入手可能）、及び４８．０ｇ（３２９ｍｍｏｌ）の２，２，４－トリメチルペンタンジオールの７０℃の混合物に、撹拌しながら添加した。次に、触媒としてＫ－Ｋａｔ３４８（Ｋｉｎｇ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社から入手可能）０．０１ｇを加えた。この混合物を８０℃に維持し、この温度で２時間反応させて、ポリウレタンプレポリマーを形成させた。反応混合物を冷却した。残存ＮＣＯ－含有率を測定したところ、４．８２％であった。
実施例７：フィルムの調製及びＡＳＴＭ Ｄ６８６６に準拠した現代炭素含有率の測定
実施例１～６の生成物５０ｇを、それぞれ、アジピン酸ジヒドラジドのひまし油中の１：１分散体の（残存ＮＣＯ含有量に対する）化学量論量と混合した。厚さ２００μｍのフィルムを作製し、１６０℃で２分間加熱した。得られたフィルムは、柔軟で乾燥していた（非粘着性）。
ＡＳＴＭ Ｄ６８６６に準拠する現代炭素の含有率を測定したところ、実施例１から得られたフィルムは５３％、実施例２から得られたフィルムは５２％、実施例３から得られたフィルムは４５％、実施例４から得られたフィルムは５０％、実施例５から得られたフィルムは４４％、実施例６から得られたフィルムは５７％であった。
比較例８：イソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーの調製
窒素雰囲気下、１９２ｇ（１１４２ｍｍｏｌ）のヘキサメチレンジイソシアネートを、３０４ｇ（３０４ｍｍｏｌ）のＶｏｒａｎｏｌ ＰＰＧ１０００（分子量１０００のポリプロピレングリコール；Ｄｏｗ社から入手可能）、８０ｇ（４０ｍｍｏｌ）のＶｏｒａｎｏｌ ＰＰＧ２０００（分子量２０００のポリプロピレングリコール；Ｄｏｗ社から入手可能）、４．０ｇ（３０ｍｍｏｌ）のトリメチロールプロパン、１６ｇ（１５４ｍｍｏｌ）の２，２－ジメチル－１，３－プロパンジオール、及び２０４ｇ（２１９ｍｍｏｌ）のＨｏｏｐｏｌ Ｓ１０１５－１２０（ポリエステル、Ｓｙｎｔｈｅｉａ社から入手可能）の７０℃の混合物に、撹拌しながら添加した。次に、触媒としてＫ－Ｋａｔ３４８（Ｋｉｎｇ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社から入手可能）０．０１ｇを添加した。この混合物を１００℃に維持し、この温度で１時間反応させて、ポリウレタンプレポリマーを形成させた。反応混合物を冷却した。残存ＮＣＯ－含有率を測定したところ、３．８５％であった。
比較例９：イソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーの調製
窒素雰囲気下、１８６ｇ（１１０６ｍｍｏｌ）のヘキサメチレンジイソシアネートを、４８ｇ（２４ｍｍｏｌ）のＶｏｒａｎｏｌ ＰＰＧ２０００（分子量２０００のポリプロピレングリコール；Ｄｏｗ社から入手可能）、４．０ｇ（３０ｍｍｏｌ）のトリメチロールプロパン、８ｇ（７７ｍｍｏｌ）の２，２－ジメチル－１，３－プロパンジオール、５５４ｇ（５９５ｍｍｏｌ）のＨｏｏｐｏｌ Ｓ１０１５－１２０（ポリエステル、Ｓｙｎｔｈｅｉａ社から入手可）の７０℃の混合物に、攪拌しながら添加した。次に、触媒としてＫ－Ｋａｔ３４８（Ｋｉｎｇ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社から入手可能）０．０１ｇを添加した。この混合物を１００℃に維持し、この温度で１時間反応させて、ポリウレタンプレポリマーを形成させた。反応混合物を冷却した。残存ＮＣＯ－含有率を測定したところ、３．７０％であった。
実施例１０：耐加水分解性試験
実施例１～６の生成物を、実施例７の最初の部分に記述したように、フィルムを作製した。同様にして、比較例８及び比較例９の生成物からフィルムを作製した。フィルムの機械的特性を、加水分解性試験の前と後に、Ａｃｑｕａｔｉ ＧｕｉｓｅｐｐｅのダイナモメーターモデルＡＧ／ＭＣを用いて測定した。加水分解性試験は、ＩＳＯ－１４１９方法Ｃに準拠して、２８日間、試験片を温度７０℃、相対湿度９５％にさらすことにより行った。ＭＰａ（１０６Ｎ／ｍ２）で表したＭ－１００の値は、１００％延伸したときのフィルムの歪みである。加水分解後にフィルムが非常に弱くなる場合、加水分解前後のＭ－１００の値を比較することによりそれが明らかになる。
結果を下表にまとめた。
Figure 2023507313000001
実施例１～６及び比較例８からのフィルムは、加水分解性試験終了時にフィルムが残存しており、劣化が激しくはなく、加水分解性試験後にＭ－１００を測定することができた。比較例９からのフィルムは、加水分解性試験終了時により劣化しており、元のＭ－１００が６０％にまで低下していた。実施例１、２、４、６は、ポリオール成分の総質量の４９質量％～６４質量％が、バイオベース脂肪酸系ポリエステルポリオールから構成されている組成物である。実施例３は、ポリオール成分の総質量の９１質量％が、バイオベース脂肪酸系ポリエステルポリオールから構成されている組成物である。比較例８は、ポリオール成分の総質量の３４質量％が、ヘキサンジオール、２，２－ジメチル－１，３－プロパンジオール及びヘキサン二酸からのポリエステルポリオールから構成されている組成物である。比較例９は、ポリオール成分の総質量の９０質量％が、ヘキサンジオール、２，２－ジメチル－１，３－プロパンジオール及びヘキサン二酸からのポリエステルポリオールから構成されている組成物である。
実施例３からのフィルムの耐加水分解性は、比較例９からのフィルムの耐加水分解性に比べて優れている。ポリオール成分の総質量に対するポリエステルの質量％は同程度であるが、実施例３のポリエステルはバイオベース脂肪酸系ポリエステルポリオールである。
実施例１、２、４及び６からのフィルムの耐加水分解性は良好であり、比較例８からのフィルムの耐加水分解性も良好であった。ポリオール成分の総質量に対するポリエステルの質量％は、実施例１、２、４及び６では４９質量％～６４質量％とより高く、比較例８では３４質量％に留まったが、実施例１、２、４及び６のポリエステルはバイオベース脂肪酸系ポリエステルポリオールである。
実施例１１：ブロック化イソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーの調製
窒素雰囲気下で、１９５．０ｇ（１１６１ｍｍｏｌ）のヘキサメチレンジイソシアネートを、２５７．５（２５７ｍｍｏｌ）のＲｅｌｃａ Ｂｉｏ ＰＯ １１２０（分子量１０００のバイオポリエステル；Ｓｔａｈｌ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ社から入手可能）、２３３． ６ｇ（１１７ｍｍｏｌ）のＶｅｌｖｅｔｏｌ Ｈ２０００（分子量２０００のバイオポリエーテルポリオール；Ａｌｌｙｓｓａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社から入手可能）、及び４３．８ｇ（３００ｍｍｏｌ）の２，２，４－トリメチルペンタンジオールの７０℃の混合物に、撹拌しながら添加した。次に、触媒としてＫ－Ｋａｔ３４８（Ｋｉｎｇ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社から入手可能）０．０１ｇを添加した。この混合物を８０℃に維持し、この温度で２時間反応させて、ポリウレタンプレポリマーを形成させた。反応混合物を冷却した。残存ＮＣＯ－含有率を測定したところ、５．２５％であった。次に、７０．１ｇ（９５９ｍｍｏｌ）のアセトンオキシムを加え、混合物を７０℃で１時間維持した。赤外スペクトルにイソシアネートシグナルがないことを確認した。
実施例１２：ブロック化イソシアネート官能性ポリウレタンプレポリマーからのフィルムの調製
実施例１１の生成物１００ｇを、（脱ブロック化後のＮＣＯ含有量に対して）化学量論的量の、アジピン酸ジヒドラジドのヒマシ油中の１：１分散体１３．１ｇと混合した。厚さ２５０μｍのフィルムを作製し、１９０℃で３分間加熱した。得られたフィルムは、柔軟で乾燥していた（非粘着性）。実施例１０で記述した通りに測定した新鮮なフィルムのＭ－１００は、０．８ＭＰａであった。
耐加水分解性を、実施例１０で記述した方法と同じ方法で試験した。耐加水分解性試験で４週間暴露した後のフィルムのＭ－１００は、元の値の１６０％であった。
ＡＳＴＭ Ｄ６８６６に準拠した現代炭素の含有率は、その組成を実施例６の組成と比較した結果、５５％であると外挿された。

Claims (16)

  1. コーティング、コーティングされた基材、接着剤、フィルム、又はシートを調製するための方法であって、前記方法は、配合混合物であって、
    非揮発性有機化合物の含有率が少なくとも８０質量％、好ましくは少なくとも９０質量％であり、かつ、
    ポリイソシアネート官能性、ポリケトン官能性、ポリエポキシド官能性、ポリアンハイドライド官能性、及び／又は環状ポリカーボネート官能性の化合物又はポリマーと、反応性水素を有する化合物の分散体又は微粉体とを含む反応性システムを含む、配合混合物を、基材上に適用し、その結果として配合混合物でコーティングされた基材を得、その後、温度を上げることによって上述した複数の化合物を反応させることを含み、
    配合混合物の総量中の炭素の４０％超が、ＡＳＴＭ Ｄ６８６６に準拠する現代炭素である、方法。
  2. 反応性水素を有する化合物が、周囲温度で配合混合物中に、反応性水素に対して非反応性である材料中の微粉体又は分散体として存在する、請求項１に記載の方法。
  3. 反応性水素を有する化合物が、３０℃未満で結晶である化合物である、請求項１又は２に記載の方法。
  4. 反応性水素を有する化合物が、ポリヒドラジド、及び／又はポリセミカルバジド、及び／又はピペラジン、好ましくは、アジピン酸ジヒドラジド、及び／又はマロン酸ジヒドラジド、及び／又はカルボジヒドラジドである、請求項１～３のいずれか一項に記載の方法。
  5. 反応性水素を有する化合物に対して非反応性である材料が、ＡＳＴＭ Ｄ６８６６に準拠する現代炭素を含む、例えばヒマシ油を含む、請求項１～４のいずれか一項に記載の方法。
  6. ポリイソシアネート官能性、ポリエポキシド官能性、ポリアンハイドライド官能性、又はポリケトン官能性の化合物又はポリマーが、ＡＳＴＭ Ｄ６８６６に準拠する現代炭素を含む１つ以上のポリオール成分を使用して調製された化合物又はポリマーである、請求項１～５のいずれか一項に記載の方法。
  7. ポリイソシアネート官能性、ポリエポキシド官能性、ポリアンハイドライド官能性、又はポリケトン官能性の化合物又はポリマーが、ＡＳＴＭ Ｄ６８６６に準拠する現代炭素を含む１つ以上のポリオール成分として、バイオ由来のプロパンジオールからのポリトリメチレンエーテルポリオール（ＰＯ３Ｇ）、脂肪酸由来のポリオール、ヒマシ油ベースのポリオール、コハク酸由来のポリエステルポリオール、セバシン酸由来のポリエステルポリオール、アゼライン酸由来のポリエステルポリオール、バイオベースのポリカーボネートポリオール、捕捉二酸化炭素から合成されたポリオールであって、その二酸化炭素の供給源の全部又はかなりの部分が、生物由来製品、又は再生可能な農業材料、又は林業材料であるポリオール、又はその組み合わせを使用して調製された化合物又はポリマーである、請求項１～６のいずれか一項に記載の方法。
  8. ポリイソシアネート官能性、ポリエポキシド官能性、ポリアンハイドライド官能性、又はポリケトン官能性の化合物又はポリマーを調製するために使用されたポリオールの総量中のＡＳＴＭ Ｄ６８６６に準拠する現代炭素を含むポリエステルポリオールの量が、９０質量％未満、好ましくは７０質量％未満である、請求項１～７のいずれか一項に記載の方法。
  9. ＡＳＴＭ Ｄ６８６６に準拠する現代炭素を好ましくは含むポリエーテルポリオールと、ＡＳＴＭ Ｄ６８６６に準拠する現代炭素を含むポリエステルポリオールとの組み合わせを、９０／１０～１０／９０の質量比、好ましくは７０／３０～３０／７０の質量比、より好ましくは６５／３５～３５／６５の質量比で使用する、請求項６～８のいずれか一項に記載の方法。
  10. コーティング、コーティングされた基材、接着剤、フィルム、又はシートを調製するための方法であって、前記方法は、
    イソシアネート官能基がブロックされた、ブロック化プレポリマー又はブロック化ポリマーと、反応性水素を有する化合物の分散体又は微粉体との反応性システムを含む配合混合物を、基材上に適用し、その結果、配合混合物でコーティングされた基材を得る工程と、
    次いで、ブロック化プレポリマー又はブロック化ポリマーを脱ブロックしてイソシアネート基を遊離させるのに十分に高い温度に昇温させて、イソシアネート基が反応性水素を有する化合物と反応できるようにすることによって、上述した複数の化合物を反応させる工程と
    を含み、
    配合混合物の総量中の炭素の４０％超が、ＡＳＴＭ Ｄ６８６６に準拠する現代炭素である、方法。
  11. １１０℃～１８０℃、好ましくは１２０℃～１７０℃の温度に昇温する、請求項１～１０のいずれか一項に記載の方法。
  12. 配合混合物全体が溶剤を含まず、したがって揮発性有機化合物（ＶＯＣ）を含まない、請求項１～１０のいずれか一項に記載の方法。
  13. 配合混合物の総量中の炭素の４５％超、又は好ましくは５０％超が、ＡＳＴＭ Ｄ６８６６に準拠する現代炭素である、請求項１～１２のいずれか一項に記載の方法。
  14. 請求項１～１３のいずれか一項に記載の方法によって得ることが可能な、コーティング、コーティングされた基材、接着剤、フィルム、又はシート。
  15. 少なくとも１つの層が、請求項１４に記載のコーティング、コーティングされた基材、接着剤、フィルム、又はシートからなる、層状構造体。
  16. ＡＳＴＭ Ｄ６８６６に準拠する現代炭素を含まない１つ以上の層を含む、請求項１５に記載の層状構造体。
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